JPH0137397B2 - - Google Patents
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- JPH0137397B2 JPH0137397B2 JP61227949A JP22794986A JPH0137397B2 JP H0137397 B2 JPH0137397 B2 JP H0137397B2 JP 61227949 A JP61227949 A JP 61227949A JP 22794986 A JP22794986 A JP 22794986A JP H0137397 B2 JPH0137397 B2 JP H0137397B2
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/56—Organo-metallic compounds, i.e. organic compounds containing a metal-to-carbon bond
- C08K5/57—Organo-tin compounds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N55/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, containing organic compounds containing elements other than carbon, hydrogen, halogen, oxygen, nitrogen and sulfur
- A01N55/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, containing organic compounds containing elements other than carbon, hydrogen, halogen, oxygen, nitrogen and sulfur containing metal atoms
- A01N55/04—Tin
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/22—Tin compounds
- C07F7/2208—Compounds having tin linked only to carbon, hydrogen and/or halogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
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- C07F7/22—Tin compounds
- C07F7/226—Compounds with one or more Sn-S linkages
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
発明の分野
本発明は、式：
式：
および式：
〔式中、Ｒは水素または炭素数１〜18のアルキ
ル、R1は炭素数１〜４のアルキル、R2は炭素数
１〜18のアルキル、ｎは０，１または２を意味す
る。ただし、置換基R1OC（Ｏ）CHRCH2および
R2OC（Ｏ）CHRCH2中の各アルキル基は、同一
または相互に異なつてもよい。〕 で示される化合物からなる群から選ばれる有機錫
化合物を中間体（これらの化合物はポリマー、と
くにPVCの熱安定剤を得るため、あるいは殺菌
剤（fungicides）として用いられる）として、
式： 式： および式： 〔式中、ｎは０，１または２、Ｒは水素または
炭素数１〜18のアルキル、R1は炭素数１〜４の
アルキル、R2は炭素数１〜18のアルキル、Ｘは
式：−Ｓ（CH2）mC（Ｏ）OR2（ｍは１または２，
R2は前記と同じ）で示される基を意味する。た
だし、置換基R1OC（Ｏ）CHRCH2およびR2OC
（Ｏ）CHRCH2中の各アルキル基は同一または相
互に異なつてもよい。〕 で示される化合物からなる群から選ばれる有機錫
化合物を製造する方法に関する。上記錫化合物
は、好ましくは混合物の形で、プラスチツク産業
においてポリマー、とくにPVCの熱安定剤とし
て使用される。
ル、R1は炭素数１〜４のアルキル、R2は炭素数
１〜18のアルキル、ｎは０，１または２を意味す
る。ただし、置換基R1OC（Ｏ）CHRCH2および
R2OC（Ｏ）CHRCH2中の各アルキル基は、同一
または相互に異なつてもよい。〕 で示される化合物からなる群から選ばれる有機錫
化合物を中間体（これらの化合物はポリマー、と
くにPVCの熱安定剤を得るため、あるいは殺菌
剤（fungicides）として用いられる）として、
式： 式： および式： 〔式中、ｎは０，１または２、Ｒは水素または
炭素数１〜18のアルキル、R1は炭素数１〜４の
アルキル、R2は炭素数１〜18のアルキル、Ｘは
式：−Ｓ（CH2）mC（Ｏ）OR2（ｍは１または２，
R2は前記と同じ）で示される基を意味する。た
だし、置換基R1OC（Ｏ）CHRCH2およびR2OC
（Ｏ）CHRCH2中の各アルキル基は同一または相
互に異なつてもよい。〕 で示される化合物からなる群から選ばれる有機錫
化合物を製造する方法に関する。上記錫化合物
は、好ましくは混合物の形で、プラスチツク産業
においてポリマー、とくにPVCの熱安定剤とし
て使用される。
さらに、本発明は、式：
〔式中、ｎは１，Ｒ，R1，R2，R3およびＸは
前記と同じ。ただし、錫に結合した置換基R1OC
（Ｏ）CHRCH2中のR1と、錫に結合した置換基
R2OC（Ｏ）CHRCH2中のR2は異なるものを意味
する。〕 で示される化合物に関する。この化合物は新規で
あつて、未だ文献に記載されていない。
前記と同じ。ただし、錫に結合した置換基R1OC
（Ｏ）CHRCH2中のR1と、錫に結合した置換基
R2OC（Ｏ）CHRCH2中のR2は異なるものを意味
する。〕 で示される化合物に関する。この化合物は新規で
あつて、未だ文献に記載されていない。
発明の背景
西ドイツ特許第2607178号は、α−不飽和カル
ボン酸のアルキルエステル、金属錫および塩化水
素を反応させて式：R2OC（Ｏ）CH2CH2SnCl3お
よび（R2OC（Ｏ）CH2CH2）2SnCl2のエステル錫
混合物を生成することからなる有機錫化合物の製
法を記載している。この混合物を１分子中６〜18
個の炭素原子を有するモノカルボン酸、不飽和ジ
カルボン酸の部分エステル、チオールおよびチオ
エステルと反応させている。この反応の生成物は
モノおよびジエステル錫有機誘導体形の安定剤で
あり、このエステル基は常に同一であつて、始め
のエステルに対応している。
ボン酸のアルキルエステル、金属錫および塩化水
素を反応させて式：R2OC（Ｏ）CH2CH2SnCl3お
よび（R2OC（Ｏ）CH2CH2）2SnCl2のエステル錫
混合物を生成することからなる有機錫化合物の製
法を記載している。この混合物を１分子中６〜18
個の炭素原子を有するモノカルボン酸、不飽和ジ
カルボン酸の部分エステル、チオールおよびチオ
エステルと反応させている。この反応の生成物は
モノおよびジエステル錫有機誘導体形の安定剤で
あり、このエステル基は常に同一であつて、始め
のエステルに対応している。
発明の詳説
本発明の方法は式：R1OC（Ｏ）CR＝CH2のα
−不飽和カルボン酸のアルキルエステル〔式中、
ＲおよびR1は前記と同じ〕を金属錫、式：R2OH
のアルコール〔R2は前記と同じ〕および塩化水
素と、所望により有機溶媒中で同時に反応させる
ことからなる。この反応により式〔〕、〔〕ま
たは〔〕で示される単一化合物またはこれら化
合物の混合物が得られる。（なお、ｎ＝１である
式〔〕の化合物は文献未記載の新規化合物であ
る）。低沸点アルコールおよび溶媒を留去した後、
式〔〕、〔〕および〔〕で示される化合物か
らなる群から選ばれる化合物〔Ｒ，R1，R2およ
びｎは前記と同じ〕を式：HS（CH2）mC（Ｏ）
OR2の化合物〔R2およびｍは前記と同じ〕と、
所望により有機溶媒、好ましくは前の工程で使用
したものと同じ溶媒中で反応させ、ついで要すれ
ば低沸点アルコールおよび溶媒を除去して式
〔〕、〔〕および〔〕で示される化合物から
なる群から選ばれる化合物〔Ｒ、R1，R2，ｘ，
ｍおよびｎは前記と同じ）を得る。この反応によ
り、単一の有機錫化合物またはそれらの混合物が
得られる。
−不飽和カルボン酸のアルキルエステル〔式中、
ＲおよびR1は前記と同じ〕を金属錫、式：R2OH
のアルコール〔R2は前記と同じ〕および塩化水
素と、所望により有機溶媒中で同時に反応させる
ことからなる。この反応により式〔〕、〔〕ま
たは〔〕で示される単一化合物またはこれら化
合物の混合物が得られる。（なお、ｎ＝１である
式〔〕の化合物は文献未記載の新規化合物であ
る）。低沸点アルコールおよび溶媒を留去した後、
式〔〕、〔〕および〔〕で示される化合物か
らなる群から選ばれる化合物〔Ｒ，R1，R2およ
びｎは前記と同じ〕を式：HS（CH2）mC（Ｏ）
OR2の化合物〔R2およびｍは前記と同じ〕と、
所望により有機溶媒、好ましくは前の工程で使用
したものと同じ溶媒中で反応させ、ついで要すれ
ば低沸点アルコールおよび溶媒を除去して式
〔〕、〔〕および〔〕で示される化合物から
なる群から選ばれる化合物〔Ｒ、R1，R2，ｘ，
ｍおよびｎは前記と同じ）を得る。この反応によ
り、単一の有機錫化合物またはそれらの混合物が
得られる。
この反応の第１工程の間に、エステル・クロロ
錫類の同時的合成および式：R1OHのアルコール
生成を伴つたエステル交換が起こる。好ましく
は、該工程は大気圧下、60℃を越えない温度で行
なうべきである。反応混合物からアルコールおよ
び溶媒を留去する間に、さらにエステル交換が起
こり、生成混合物中に多量のR2アルキル基がも
たらされる。得られた混合物は個々の化合物に分
離する必要はなく、このままさらに処理して安定
剤物質を得ることができる。
錫類の同時的合成および式：R1OHのアルコール
生成を伴つたエステル交換が起こる。好ましく
は、該工程は大気圧下、60℃を越えない温度で行
なうべきである。反応混合物からアルコールおよ
び溶媒を留去する間に、さらにエステル交換が起
こり、生成混合物中に多量のR2アルキル基がも
たらされる。得られた混合物は個々の化合物に分
離する必要はなく、このままさらに処理して安定
剤物質を得ることができる。
本発明の方法によれば、置換基R1OC（Ｏ）
CHRCH2中に位置したアルキル基とR2OC（Ｏ）
CHRCH2中に位置したアルキル基が異なるエス
テル誘導体の有機錫化合物および安定剤を製造す
ることができる。式〔〕の化合物は本発明の方
法によつて得られる安定剤の特性について非常に
有利な効果を及ぼす。本発明の方法は高収率での
生成および著しい反応の促進が可能である。
CHRCH2中に位置したアルキル基とR2OC（Ｏ）
CHRCH2中に位置したアルキル基が異なるエス
テル誘導体の有機錫化合物および安定剤を製造す
ることができる。式〔〕の化合物は本発明の方
法によつて得られる安定剤の特性について非常に
有利な効果を及ぼす。本発明の方法は高収率での
生成および著しい反応の促進が可能である。
該方法によれば、錫およびエステルの高い反応
効率および利用が達成され、副生成物は生成され
ない。その実施に用いられる装置は簡単であつて
複雑ではなく、該方法は工業的規模で用いること
ができる。
効率および利用が達成され、副生成物は生成され
ない。その実施に用いられる装置は簡単であつて
複雑ではなく、該方法は工業的規模で用いること
ができる。
本発明の方法はエステル交換反応に基づき、エ
ステル、アルコール、錫および塩化水素から直接
合成することができる。また、該方法は反応を促
進することができるので装置能力の良好な利用も
可能である。
ステル、アルコール、錫および塩化水素から直接
合成することができる。また、該方法は反応を促
進することができるので装置能力の良好な利用も
可能である。
実施例および調製例
つぎに実施例および調製例を挙げて本発明をさ
らに詳しく説明する。
らに詳しく説明する。
調製例 １
混合機、還流用コンデンサーおよびガス吹込用
パイプを備えた250mlの反応器中にアクリル酸メ
チル0.6モル、粉末錫0.3モルおよびｎ−ブタノー
ル1.2モルを連続的に導入した。激しく撹はんし
ながら塩化水素ガス0.9モルを1.5モル／Sn1モ
ル／時の速度で加えた。温度が50℃を越えないよ
うに反応器の表面を水で冷却した。所定量の塩化
水素を導入した後、温度をさらに１時間維持し
た。得られた反応混合物を沸点（約70〜120℃）
で１時間加温し、同時にメタノール9.4ｇを留去
した。つぎに、過剰のブタノールを真空蒸留で除
去し、ろ過後、以下の組成を有する生成物108ｇ
を得た。収率91％。
パイプを備えた250mlの反応器中にアクリル酸メ
チル0.6モル、粉末錫0.3モルおよびｎ−ブタノー
ル1.2モルを連続的に導入した。激しく撹はんし
ながら塩化水素ガス0.9モルを1.5モル／Sn1モ
ル／時の速度で加えた。温度が50℃を越えないよ
うに反応器の表面を水で冷却した。所定量の塩化
水素を導入した後、温度をさらに１時間維持し
た。得られた反応混合物を沸点（約70〜120℃）
で１時間加温し、同時にメタノール9.4ｇを留去
した。つぎに、過剰のブタノールを真空蒸留で除
去し、ろ過後、以下の組成を有する生成物108ｇ
を得た。収率91％。
CH3OC（Ｏ）CH2CH2SnCl3：６％
C4H9OC（Ｏ）CH2CH2SnCl3：26％
（CH3OC（Ｏ）CH2CH2）2SnCl2：３％
（CH3OC（Ｏ）CH2CH2）（C4H9OC（Ｏ）
CH2CH2）SnCl2：34％ （C4H9OC（Ｏ）CH2CH2）2SnCl2：31％ 調製例 ２ 反応器は調製例１と同様なものを用いた。以下
の成分を連続的に導入した：アクリル酸メチル
0.6モル、粉末錫0.3モル、ｎ−ブタノール1.65モ
ル。激しく撹はんしながら塩化水素ガス0.9モル
を1.0モル／Sn1モル／時の速度で加えた。温度が
40℃を越えないように反応器の表面を水で冷却し
た。得られた反応混合物を沸点（約70〜120℃）
で１時間加温し、同時にメタノール8.7ｇを留去
した。つぎに、過剰のブタノールを真空蒸留で除
去し、ろ過後、以下の組成を有する生成物105ｇ
を得た。収率88％。
CH2CH2）SnCl2：34％ （C4H9OC（Ｏ）CH2CH2）2SnCl2：31％ 調製例 ２ 反応器は調製例１と同様なものを用いた。以下
の成分を連続的に導入した：アクリル酸メチル
0.6モル、粉末錫0.3モル、ｎ−ブタノール1.65モ
ル。激しく撹はんしながら塩化水素ガス0.9モル
を1.0モル／Sn1モル／時の速度で加えた。温度が
40℃を越えないように反応器の表面を水で冷却し
た。得られた反応混合物を沸点（約70〜120℃）
で１時間加温し、同時にメタノール8.7ｇを留去
した。つぎに、過剰のブタノールを真空蒸留で除
去し、ろ過後、以下の組成を有する生成物105ｇ
を得た。収率88％。
CH3OC（Ｏ）CH2CH2SnCl3：８％
C4H9OC（Ｏ）CH2CH2SnCl3：21％
（CH3OC（Ｏ）CH2CH2）2SnCl2：６％
（CH3OC（Ｏ）CH2CH2）（C4H9OC（Ｏ）
CH2CH2）SnCl2：38％ （C4H9OC（Ｏ）CH2CH2）2SnCl2：27％ 調製例 ３ 混合機、還流用コンデンサーおよびガス吹込用
パイプを備えた250mlの反応器中にアクリル酸メ
チル0.6モル、粉末錫0.3モル、ｎ−ブタノール3.0
モルを連続的に導入した。激しく撹はんしながら
塩化水素ガス0.9モルを1.5モル／Sn1モル／時の
速度で加えた。温度が30℃を越えないように反応
器の表面を水で冷却した。所定量の塩化水素を導
入した後、かかる温度でさらに１時間維持した。
得られた反応混合物を沸点（約70〜120℃）で１
時間加温し、同時にメタノール17.3ｇを留去し
た。つぎに、過剰のブタノールを真空蒸留で除去
し、ろ過後、式：（C4H9OC（Ｏ）
CH2CH2）2SnCl2の化合物121.2ｇを得た。収率90
％。
CH2CH2）SnCl2：38％ （C4H9OC（Ｏ）CH2CH2）2SnCl2：27％ 調製例 ３ 混合機、還流用コンデンサーおよびガス吹込用
パイプを備えた250mlの反応器中にアクリル酸メ
チル0.6モル、粉末錫0.3モル、ｎ−ブタノール3.0
モルを連続的に導入した。激しく撹はんしながら
塩化水素ガス0.9モルを1.5モル／Sn1モル／時の
速度で加えた。温度が30℃を越えないように反応
器の表面を水で冷却した。所定量の塩化水素を導
入した後、かかる温度でさらに１時間維持した。
得られた反応混合物を沸点（約70〜120℃）で１
時間加温し、同時にメタノール17.3ｇを留去し
た。つぎに、過剰のブタノールを真空蒸留で除去
し、ろ過後、式：（C4H9OC（Ｏ）
CH2CH2）2SnCl2の化合物121.2ｇを得た。収率90
％。
実施例 ４
混合機、還流用コンデンサーおよびガス吹込用
パイプを備えた250mlの反応器中にアクリル酸メ
チル0.6モル、粉末錫0.3モル、ｎ−ブタノール
1.65モルを連続的に導入すると共に、塩化水素ガ
ス0.9モル１モル／Sn1モル／時の速度で加えた。
激しく撹はんしながら塩化水素を導入する間、反
応温度を40℃以上に上がらないように維持するた
めに、反応器の表面を冷却し、この温度でさらに
１時間維持した。得られた反応混合物を沸点（約
70〜100℃）で１時間加温し、同時にメタノール
8.8ｇを留去した。この方法で得られたエステ
ル・クロロ錫の混合物に標準温度でブタノールを
２−エチルヘキシルチオグリコレート0.6モルと
共に添加した。つぎに、10％水酸化ナトリウム溶
液（NaOH1.0モル）を１時間滴下した。滴下終
了後、反応混合物を温度60℃で１時間温め、つい
で有機相を水相から分離し、熱水で２回洗浄し
た。過剰のブタノールを真空蒸留で除去した後、
ろ過して以下の組成を有する固形物質安定剤187
ｇを得た： CH3OC（Ｏ）CH2CH2Sn（SCH2C（Ｏ）
OC8H17）3；４％、 C4H9OC（Ｏ）CH2CH2Sn（SCH2C（Ｏ）
OC8H17）3；15％、 （CH3OC（Ｏ）CH2CH2）2Sn（SCH2C（Ｏ）
OC8H17）2；９％ NMR；Ｏ−CH3基のプロトンの化学シフト τ＝6.32ppm、 （CH3OC（Ｏ）CH2CH2）（C4H9OC（Ｏ）
CH2CH2）Sn（SCH2C（Ｏ）OC8H17）2；42％ NMR；Ｏ−CH3基のプロトンの化学シフト τ＝6.35ppm、 （C4H9OC（Ｏ）CH2CH2）2Sn（SCH2C（Ｏ）
OC8H17）2；30％。
パイプを備えた250mlの反応器中にアクリル酸メ
チル0.6モル、粉末錫0.3モル、ｎ−ブタノール
1.65モルを連続的に導入すると共に、塩化水素ガ
ス0.9モル１モル／Sn1モル／時の速度で加えた。
激しく撹はんしながら塩化水素を導入する間、反
応温度を40℃以上に上がらないように維持するた
めに、反応器の表面を冷却し、この温度でさらに
１時間維持した。得られた反応混合物を沸点（約
70〜100℃）で１時間加温し、同時にメタノール
8.8ｇを留去した。この方法で得られたエステ
ル・クロロ錫の混合物に標準温度でブタノールを
２−エチルヘキシルチオグリコレート0.6モルと
共に添加した。つぎに、10％水酸化ナトリウム溶
液（NaOH1.0モル）を１時間滴下した。滴下終
了後、反応混合物を温度60℃で１時間温め、つい
で有機相を水相から分離し、熱水で２回洗浄し
た。過剰のブタノールを真空蒸留で除去した後、
ろ過して以下の組成を有する固形物質安定剤187
ｇを得た： CH3OC（Ｏ）CH2CH2Sn（SCH2C（Ｏ）
OC8H17）3；４％、 C4H9OC（Ｏ）CH2CH2Sn（SCH2C（Ｏ）
OC8H17）3；15％、 （CH3OC（Ｏ）CH2CH2）2Sn（SCH2C（Ｏ）
OC8H17）2；９％ NMR；Ｏ−CH3基のプロトンの化学シフト τ＝6.32ppm、 （CH3OC（Ｏ）CH2CH2）（C4H9OC（Ｏ）
CH2CH2）Sn（SCH2C（Ｏ）OC8H17）2；42％ NMR；Ｏ−CH3基のプロトンの化学シフト τ＝6.35ppm、 （C4H9OC（Ｏ）CH2CH2）2Sn（SCH2C（Ｏ）
OC8H17）2；30％。
錫の反応効率は100％で、錫の利用率は95％で
あつた。
あつた。
実施例 ５
実施例４と同様の反応器中にアクリル酸メチル
0.6モル、粉末錫0.3モル、ｎ−ブタノール1.2モル
および塩化水素ガス0.9モルを連続的に導入した。
塩化水素導入の間、温度が30℃を越えないように
反応器の表面を強冷して内容物を冷却した。つい
で、この温度で１時間維持した。錫0.4ｇをろ去
した後、ろ液を約70〜120℃で２時間加温し、同
時にメタノール8.7ｇを留去した。過剰のブタノ
ールを得られたエステル・クロロ錫混合物から真
空蒸留で除去し、石油エーテルを２−エチルヘキ
シルチオグリコレート0.6モルと共に添加した。
ついで、混合物を混合しながら８％重炭酸ナトリ
ウム溶液（NaHCO31.0モル）を１時間滴下した。
生成物を温め、実施例４と同様に分離、洗浄し
た。得られた安定剤物質の収量は193ｇで、組成
は以下のとおりである： CH3OC（Ｏ）CH2CH2Sn（SCH2C（Ｏ）
OC8H17）3；12％、 C4H9OC（Ｏ）CH2CH2Sn（SCH2C（Ｏ）
OC8H17）3；17％、 （CH3OC（Ｏ）CH2CH2）2Sn（SCH2C（Ｏ）
OC8H17）2；９％ NMR；Ｏ−CH3基のプロトンの化学シフト τ＝6.32ppm、 （CH3OC（Ｏ）CH2CH2）（C4H9OC（Ｏ）
CH2CH2）Sn（SCH2C（Ｏ）OC8H17）2；32％ NMR；Ｏ−CH3基のプロトンの化学シフト τ＝6.35ppm、 （C4H9OC（Ｏ）CH2CH2）2Sn（SCH2C（Ｏ）
OC8H17）2；30％。
0.6モル、粉末錫0.3モル、ｎ−ブタノール1.2モル
および塩化水素ガス0.9モルを連続的に導入した。
塩化水素導入の間、温度が30℃を越えないように
反応器の表面を強冷して内容物を冷却した。つい
で、この温度で１時間維持した。錫0.4ｇをろ去
した後、ろ液を約70〜120℃で２時間加温し、同
時にメタノール8.7ｇを留去した。過剰のブタノ
ールを得られたエステル・クロロ錫混合物から真
空蒸留で除去し、石油エーテルを２−エチルヘキ
シルチオグリコレート0.6モルと共に添加した。
ついで、混合物を混合しながら８％重炭酸ナトリ
ウム溶液（NaHCO31.0モル）を１時間滴下した。
生成物を温め、実施例４と同様に分離、洗浄し
た。得られた安定剤物質の収量は193ｇで、組成
は以下のとおりである： CH3OC（Ｏ）CH2CH2Sn（SCH2C（Ｏ）
OC8H17）3；12％、 C4H9OC（Ｏ）CH2CH2Sn（SCH2C（Ｏ）
OC8H17）3；17％、 （CH3OC（Ｏ）CH2CH2）2Sn（SCH2C（Ｏ）
OC8H17）2；９％ NMR；Ｏ−CH3基のプロトンの化学シフト τ＝6.32ppm、 （CH3OC（Ｏ）CH2CH2）（C4H9OC（Ｏ）
CH2CH2）Sn（SCH2C（Ｏ）OC8H17）2；32％ NMR；Ｏ−CH3基のプロトンの化学シフト τ＝6.35ppm、 （C4H9OC（Ｏ）CH2CH2）2Sn（SCH2C（Ｏ）
OC8H17）2；30％。
錫の反応効率は99％で、全工程の錫の利用率は
95％であつた。
95％であつた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 式： ： および式： ［式中、ｎは０，１または２、Ｒは水素または
炭素数１〜18のアルキル、R1は炭素数１〜４の
アルキル、R2は炭素数１〜18のアルキル、Ｘは
式：−Ｓ（CH2）mC（Ｏ）OR2（ｍは１または２，
R2は前記と同じ）で示される基を意味する。た
だし、置換基R1OC（Ｏ）CHRCH2およびR2OC
（Ｏ）CHRCH2中に位置した各アルキル基は同一
または相互に異なつてもよい。］ で示される化合物からなる群から選ばれる有機錫
化合物を製造するにあたり、式： R1OC（Ｏ）CR＝CH2 ［式中、ＲおよびR1は前記と同じ。］ で示されるα−不飽和カルボン酸のアルキルエス
テル、金属錫、式：R2OHのアルコール（R2は前
記と同じ）および塩化水素を反応させて式： 式： および式： ［式中、Ｒ，R1，R2およびｎは前記と同じ。］ で示される化合物からなる群から選ばれる化合物
を得、これを式：HS（CH2）mC（Ｏ）OR2の化合
物（R2およびｍは前記と同じ）と反応させるこ
とを特徴とする製法。 ２ 式： ［式中、Ｒは水素または炭素数１〜18のアルキ
ル、R1は炭素数１〜４のアルキル、R2は炭素数
１〜18のアルキル、ｎは１、Ｘは式：−Ｓ（CH2）
mC（Ｏ）OR2（ｍは１または２，R2は前記と同
じ）で示される基を意味する。ただし、錫に結合
した置換基R1OC（Ｏ）CHRCH2中のR1アルキル
基と、錫に結合した置換基R2OC（Ｏ）CHRCH2
中のR2アルキル基は異なるものを意味する。］ で示される化合物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL1985255511A PL147517B1 (en) | 1985-09-25 | 1985-09-25 | Method of obtaining cyanoorganic compounds |
| PL255511 | 1985-09-25 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62129288A JPS62129288A (ja) | 1987-06-11 |
| JPH0137397B2 true JPH0137397B2 (ja) | 1989-08-07 |
Family
ID=20028399
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61227949A Granted JPS62129288A (ja) | 1985-09-25 | 1986-09-25 | 有機錫化合物および安定剤の製法 |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4795820A (ja) |
| JP (1) | JPS62129288A (ja) |
| DD (2) | DD258236A5 (ja) |
| DE (1) | DE3632464A1 (ja) |
| HU (1) | HU200779B (ja) |
| PL (1) | PL147517B1 (ja) |
| YU (1) | YU45365B (ja) |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2630444B1 (fr) * | 1988-04-21 | 1990-09-07 | Rhone Poulenc Chimie | Composes d'etain utilisables notamment comme catalyseurs latents pour la preparation de polyurethannes |
| US5145976A (en) * | 1989-10-20 | 1992-09-08 | Air Products And Chemicals, Inc. | Polymeric diorganotin catalysts for use in polyurethane systems |
| DE4005135A1 (de) * | 1990-02-17 | 1991-08-22 | Goldschmidt Ag Th | Verfahren zur herstellung von wasserfreien zinndicarboxylatdihalogeniden |
| US5043463A (en) * | 1990-08-17 | 1991-08-27 | Florida Atlantic University | Novel compounds for the control of microorganisms |
Family Cites Families (9)
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|---|---|---|---|---|
| NL7412230A (nl) * | 1974-09-16 | 1976-03-18 | Akzo Nv | Werkwijze voor de bereiding van organotintri- halogeniden. |
| US4080363A (en) * | 1975-03-17 | 1978-03-21 | Akzo N.V. | Process for making organotin dihalides and trihalides and stabilizers prepared therefrom |
| NL7503116A (nl) * | 1975-03-17 | 1976-09-21 | Akzo Nv | Werkwijze voor het bereiden van organotindihaloge- niden, alsmede daarvan afgeleide organotinstabi- lisatoren. |
| GB1552774A (en) * | 1975-11-25 | 1979-09-19 | Akzo Nv | Organotin stabilizer compositions and polyvinyl resins stabilized therewith |
| DE2735810B2 (de) * | 1977-08-09 | 1981-01-29 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Gemische aus Organozinnverbindungen und ihre Verwendung als Stabilisatoren für chlorhaltige Polymere |
| EP0002019A1 (de) * | 1977-11-14 | 1979-05-30 | Ciba-Geigy Ag | Verfahren zur Herstellung von Organozinnverbindungen |
| US4292252A (en) * | 1978-07-28 | 1981-09-29 | Tenneco Chemicals Inc. | Process for preparing organotin esters |
| FR2458554A1 (fr) * | 1979-05-23 | 1981-01-02 | Elf Aquitaine | Procede de preparation de trihalogenures organostanniques |
| US4554368A (en) * | 1982-12-01 | 1985-11-19 | Ciba-Geigy Corporation | Continuous process for the preparation of alkyltin thiocarboxylic acid esters |
-
1985
- 1985-09-25 PL PL1985255511A patent/PL147517B1/pl unknown
-
1986
- 1986-09-12 US US06/907,095 patent/US4795820A/en not_active Expired - Fee Related
- 1986-09-22 YU YU1632/86A patent/YU45365B/xx unknown
- 1986-09-23 DD DD86294621A patent/DD258236A5/de not_active IP Right Cessation
- 1986-09-23 DD DD31754486A patent/DD271331A5/de not_active IP Right Cessation
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- 1986-09-25 JP JP61227949A patent/JPS62129288A/ja active Granted
- 1986-09-25 HU HU864103A patent/HU200779B/hu not_active IP Right Cessation
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|---|---|
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| PL147517B1 (en) | 1989-06-30 |
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| DD271331A5 (de) | 1989-08-30 |
| DE3632464C2 (ja) | 1990-11-29 |
| JPS62129288A (ja) | 1987-06-11 |
| US4795820A (en) | 1989-01-03 |
| DD258236A5 (de) | 1988-07-13 |
| PL255511A1 (en) | 1987-12-14 |
| HUT43326A (en) | 1987-10-28 |
| YU163286A (en) | 1988-02-29 |
| DE3632464A1 (de) | 1987-04-23 |
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