PL147517B1 - Method of obtaining cyanoorganic compounds - Google Patents
Method of obtaining cyanoorganic compounds Download PDFInfo
- Publication number
- PL147517B1 PL147517B1 PL1985255511A PL25551185A PL147517B1 PL 147517 B1 PL147517 B1 PL 147517B1 PL 1985255511 A PL1985255511 A PL 1985255511A PL 25551185 A PL25551185 A PL 25551185A PL 147517 B1 PL147517 B1 PL 147517B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- general formula
- compounds
- formula
- alkyl group
- mixture
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims description 19
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 14
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 14
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 13
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 claims description 10
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 8
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 4
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 claims description 3
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 3
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 3
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 3
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 1
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N Methyl acrylate Chemical compound COC(=O)C=C BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- 238000005809 transesterification reaction Methods 0.000 description 4
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 3
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 3
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 3
- 229910021626 Tin(II) chloride Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 235000011150 stannous chloride Nutrition 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 2
- AXZWODMDQAVCJE-UHFFFAOYSA-L tin(II) chloride (anhydrous) Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Sn+2] AXZWODMDQAVCJE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 238000005292 vacuum distillation Methods 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 1
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 239000003017 thermal stabilizer Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/56—Organo-metallic compounds, i.e. organic compounds containing a metal-to-carbon bond
- C08K5/57—Organo-tin compounds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N55/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, containing organic compounds containing elements other than carbon, hydrogen, halogen, oxygen, nitrogen and sulfur
- A01N55/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, containing organic compounds containing elements other than carbon, hydrogen, halogen, oxygen, nitrogen and sulfur containing metal atoms
- A01N55/04—Tin
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/22—Tin compounds
- C07F7/2208—Compounds having tin linked only to carbon, hydrogen and/or halogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/22—Tin compounds
- C07F7/226—Compounds with one or more Sn-S linkages
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania zwiazków cynoorganicznych w postaci mieszaniny zwiazków7 o wzorze 1 i o wzorze 2 i o wzorze 3, w których R oznacza atom wodoru lub grupe alkilowa o 1-18 atomach wegla, R1 oznacza grupe alkilowa o 1-4 atomach wegla, R2 oznacza grupe alkilowa o 1-18 atomach wegla, a n ma wartosc 0, 1 lub 2, przy czym grupy alkilowe znajdujace sie w podstawnikach R1 OC/O/CHRCH2 i R2OC/0/CHRCH2moga byc takie same lub rózne. Zwiazki te sa stosowane do otrzymywania stabilizatorów termicznych polimerów, a zwla¬ szcza polichlorku winylu oraz jako srodki grzybobójcze.Z opisu patentowego RFN nr 2 607 178 znany jest sposób wytwarzania zwiazków cynoorgani¬ cznych polegajacy na reakcji estru alkilowego cr-nienasyconego kwasu karboksylowego- cyny metalicznej i chlorowodoru, w wyniku której tworzy sie mieszanina estrocyn o wzorze R2OC/0/CH2CH2SnCL3 i [R2OC/0/CH2CH2]2SnCl2.Sposób wedlug wynalazku polega na tym, ze ester alkilowy cr-nienasyconego kwasu karboksy- lowego o wzorze ogólnym R1OC/0/CR = CH2, w którym R i R1 maja wyzej podane znaczenie poddaje sie jednoczesnie reakcji z metaliczna cyna, alkoholem o wzorze ogólnym R2OH, w którym R2 ma wyzej podane znaczenie i chlorowodorem ewentualnie w rozpuszczalniku organicznym.Produktem reakcjijest mieszanina zwiazków cynoorganicznych o wzorze 1, o wzorze 2 i o wzorze 3.Sklad otrzymanej mieszaniny zalezy od stosunków molowych uzytych substratów.W procesie zachodzi jednoczesnie synteza estrochlorocyn i transestryfikacja z wytworzeniem alkoholu o wzorze ogólnym R1 OH. Proces korzystnie prowadzi sie tak, aby przy cisnieniu atmosfe¬ rycznym temperatura nie przekroczyla 60°C. Podczas oddestylowania z mieszaniny reakcyjnej alkoholu i rozpuszczalnika zachodzi transestryfikacja powodujac zwiekszenie ilosci grup alkilo¬ wych R2 w mieszaninie produktów. Otrzymanej mieszaniny nie potrzeba rozdzielac na pojedyncze2 147 517 zwiazki i mozna ja bezposrednio przetwarzac na stabilizator. Jednakze w razie potrzeby mieszanine mozna rozdzielic na pojedyncze zwiazki cynoorganiczne, przy czym otrzymanie czystych zwiazków wymaga zazwyczaj dodatkowego zastosowania znanych metod rozdzialu takich jak krystalizacja czy destylacja. Czyste pojedyncze zwiazki równiez mozna przetwarzac na stabilizator.Z doniesien literaturowych wiadomo, ze rozpuszczalniki hydroksylowe wywieraja nieko¬ rzystny wplyw na przebieg reakcji syntezy estrocyn obnizajac znacznie wydajnosc produktu.Natomiast sposób wedlug wynalazku pozwala na jednoczesne prowadzenie syntezy estrocyn i transestryfikacji wobec alkoholu z wytworzeniem przede wszystkim estrocyn, przy czym w procesie praktycznie nie powstaja produkty uboczne. Mozliwosc takiego prowadzenia procesu nie jest oczywista.Sposób wedlug wynalazku pozwala na wytworzenie zwiazków cynoorganicznych stanowia¬ cych pochodne estrowe, w których grupy alkilowe znajdujace sie w podstawnikach R OC/O/- /CHRCH2 i R2OC/0/CHRCH2 sa rózne. Zwiazek o wzorze ogólnym 1 jest zwiazkiem nowym i nie zostal dotychczas opisany w literaturze. Zwiazek ten ma bardzo korzystny wplyw na wlasci¬ wosci stabilizatora wytworzonego z mieszaniny zwiazków wytworzonej sposobem wedlug wynalazku.Sposób wedlug wynalazku zapewnia wysoka wydajnosc produktów i znaczne zwiekszenie szybkosci reakcji. Umozliwia osiagniecie wysokiego stopnia przereagowania i wykorzystania substratów - cyny i estru bez powstawania produktów ubocznych, a stosowana do jego realizacji aparatura jest prosta i nieskomplikowana. Sposób ten nadaje sie do stosowania w skali przemyslowej.W sposobie wedlug wynalazku wykorzystuje sie reakcje transestryfikacji w bezposredniej syntezie z estrów, alkoholu, cyny i chlorowodoru. Powoduje to wzrost szybkosci reakcji i lepsze wykorzystanie objetosci aparatury.Przedmiot wynalazku jest blizej objasniony w przykladach wykonania.Przyklad I. Do reaktora o objetosci 250 cm3 zaopatrzonego w mieszadlo, chlodnice zwrotna i belkotke wprowadzono kolejno 0,6 mola akrylanu metylu, 0,3 mola sproszkowanej cyny, 1,2 mola n-butanolu-1 i przy intensywnym mieszaniu dodawano 0,9 mola gazowego chlorowo¬ doru z szybkoscia 1,5 mol Hci/molsn/h. Reaktor chlodzono przeponowo woda tak, aby tempera¬ tura nie przekroczyla 50°C, a po wprowadzeniu zalozonej ilosci chlorowodoru utrzymywano w tej temperaturze jeszcze przez godzine. Mieszanine poreakcyjna ogrzewano przez godzine w stanie wrzenia od temperatury 70°C do 120°C oddestylowujac jednoczesnie 9,4 g metanolu. Nastepnie usunieto nadmiar butanolu przez destylacje prózniowa otrzymujac po przesaczeniu produkt o skladzie: CH3OC/0/CH2CH2SnCl3 - 6%, C4H9OC/0/CH2CH2SnCl3 - 26%, [CH3OC/OA CH2CH2]2SnCl2 - 3%, [CH3OC/0/CH2CH2][C4H9OC/0/CH2CH2]SnCl2 - 34%, [C4H9O- C/0/CH2CH2]2SnCl2 — 31% w ilosci 108 g, co stanowilo 91% wydajnosci.Przyklad II. Do reaktora opisanego w przykladzie I wprowadzono kolejno 0,6 mola akrylanu metylu, 0,3 mola proszku cyny, 1,65 mola n-butanolu-1 i przy intensywnym mieszaniu dodawano 0,9 mola gazowego chlorowodoru z szybkoscia 1,0 mol Hci/molsn/h. Reaktor chlo¬ dzono przeponowo woda tak, aby temperatura nie przekroczyla 40 °C. Otrzymana mieszanine ogrzewano przez godzine w stanie wrzenia od temperatury 70°C do 120°C oddestylowujac jedno¬ czesnie 8,7 g metanolu. Nastepnie usunieto nadmiar butanolu przez destylacje prózniowa i po przesaczeniu otrzymano 105 g produktu o skladzie: CH3OC/0/CH2CH2SnCl3 - 8%), C4H9O- C/0/CH2CH2SnCl3 - 21%, [CH3OC/0/CH2CH2]2SnCl2 - 6%, [CH3OC/0/CH2CH2][C4H90- C/0/CH2CH2]SnCl2 - 38%, [C4H9OC/0/CH2CH2]2SnCl2 - 27% z wydajnoscia 88%.Zastrzezenie patentowe Sposób wytwarzania zwiazków cynoorganicznych w postaci mieszaniny zwiazków o wzorze ogólnym 1 i o wzorze ogólnym 2 i o wzorze ogólnym 3, w których R oznacza atom wodoru lub grupe alkilowa o 1-18 atomach wegla, R1 oznacza grupe alkilowa o 1-4 atomach wegla, R2 oznacza grupe alkilowa o 1-18 atomach wegla a n ma wartosc 0, 1 lub 2, przy czym grupy alkilowe R1 i R2147 517 3 znajdujace sie w podstawnikach zwiazanych z cyna moga byc takie same lub rózne, znamienny tym, ze ester alkilowy cr-nienasyconego kwasu karboksylowego o wzorze ogólnym R OC/O/C- R==CH2, w którym R i R1 maja wyzej podane znaczenie poddaje sie jednoczesnie reakcji z metaliczna cyna, alkoholem o wzorze ogólnym R2OH, w którym R2 ma wyzej podane znaczenie i chlorowodorem ewentualnie w rozpuszczalniku organicznym. o frfocCHRCH^ c ROCCHRCH7K 2 II 2'2-n 0 WZÓR1 R1OCCHRCH2SnCl3 WZÓR 2 R2OCCHRCH2SnCl3 WZÓR 3 PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe Sposób wytwarzania zwiazków cynoorganicznych w postaci mieszaniny zwiazków o wzorze ogólnym 1 i o wzorze ogólnym 2 i o wzorze ogólnym 3, w których R oznacza atom wodoru lub grupe alkilowa o 1-18 atomach wegla, R1 oznacza grupe alkilowa o 1-4 atomach wegla, R2 oznacza grupe alkilowa o 1-18 atomach wegla a n ma wartosc 0, 1 lub 2, przy czym grupy alkilowe R1 i R2147 517 3 znajdujace sie w podstawnikach zwiazanych z cyna moga byc takie same lub rózne, znamienny tym, ze ester alkilowy cr-nienasyconego kwasu karboksylowego o wzorze ogólnym R OC/O/C- R==CH2, w którym R i R1 maja wyzej podane znaczenie poddaje sie jednoczesnie reakcji z metaliczna cyna, alkoholem o wzorze ogólnym R2OH, w którym R2 ma wyzej podane znaczenie i chlorowodorem ewentualnie w rozpuszczalniku organicznym. o frfocCHRCH^ c ROCCHRCH7K 2 II 2'2-n 0 WZÓR1 R1OCCHRCH2SnCl3 WZÓR 2 R2OCCHRCH2SnCl3 WZÓR 3 PL
Priority Applications (8)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL1985255511A PL147517B1 (en) | 1985-09-25 | 1985-09-25 | Method of obtaining cyanoorganic compounds |
| US06/907,095 US4795820A (en) | 1985-09-25 | 1986-09-12 | Method of manufacturing tinorganic compounds and stabilizers |
| YU1632/86A YU45365B (en) | 1985-09-25 | 1986-09-22 | Process for preparing compounds, which creates organo-tin stabilizers |
| DD31754486A DD271331A5 (de) | 1985-09-25 | 1986-09-23 | Verfahren zur Herstellung von zinnorganischen Stabilisatoren |
| DD86294621A DD258236A5 (de) | 1985-09-25 | 1986-09-23 | Verfahren zur darstellung von zinnorganischen verbindungen und stabilisatoren |
| DE19863632464 DE3632464A1 (de) | 1985-09-25 | 1986-09-24 | Verfahren zur darstellung von zinnorganischen verbindungen und stabilisatoren |
| JP61227949A JPS62129288A (ja) | 1985-09-25 | 1986-09-25 | 有機錫化合物および安定剤の製法 |
| HU864103A HU200779B (en) | 1985-09-25 | 1986-09-25 | Process for producing organic tin derivaitves |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL1985255511A PL147517B1 (en) | 1985-09-25 | 1985-09-25 | Method of obtaining cyanoorganic compounds |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL255511A1 PL255511A1 (en) | 1987-12-14 |
| PL147517B1 true PL147517B1 (en) | 1989-06-30 |
Family
ID=20028399
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL1985255511A PL147517B1 (en) | 1985-09-25 | 1985-09-25 | Method of obtaining cyanoorganic compounds |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4795820A (pl) |
| JP (1) | JPS62129288A (pl) |
| DD (2) | DD271331A5 (pl) |
| DE (1) | DE3632464A1 (pl) |
| HU (1) | HU200779B (pl) |
| PL (1) | PL147517B1 (pl) |
| YU (1) | YU45365B (pl) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2630444B1 (fr) * | 1988-04-21 | 1990-09-07 | Rhone Poulenc Chimie | Composes d'etain utilisables notamment comme catalyseurs latents pour la preparation de polyurethannes |
| US5145976A (en) * | 1989-10-20 | 1992-09-08 | Air Products And Chemicals, Inc. | Polymeric diorganotin catalysts for use in polyurethane systems |
| DE4005135A1 (de) * | 1990-02-17 | 1991-08-22 | Goldschmidt Ag Th | Verfahren zur herstellung von wasserfreien zinndicarboxylatdihalogeniden |
| US5043463A (en) * | 1990-08-17 | 1991-08-27 | Florida Atlantic University | Novel compounds for the control of microorganisms |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NL7412230A (nl) * | 1974-09-16 | 1976-03-18 | Akzo Nv | Werkwijze voor de bereiding van organotintri- halogeniden. |
| US4080363A (en) * | 1975-03-17 | 1978-03-21 | Akzo N.V. | Process for making organotin dihalides and trihalides and stabilizers prepared therefrom |
| NL7503116A (nl) * | 1975-03-17 | 1976-09-21 | Akzo Nv | Werkwijze voor het bereiden van organotindihaloge- niden, alsmede daarvan afgeleide organotinstabi- lisatoren. |
| GB1552774A (en) * | 1975-11-25 | 1979-09-19 | Akzo Nv | Organotin stabilizer compositions and polyvinyl resins stabilized therewith |
| DE2735810B2 (de) * | 1977-08-09 | 1981-01-29 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Gemische aus Organozinnverbindungen und ihre Verwendung als Stabilisatoren für chlorhaltige Polymere |
| EP0002019A1 (de) * | 1977-11-14 | 1979-05-30 | Ciba-Geigy Ag | Verfahren zur Herstellung von Organozinnverbindungen |
| US4292252A (en) * | 1978-07-28 | 1981-09-29 | Tenneco Chemicals Inc. | Process for preparing organotin esters |
| FR2458554A1 (fr) * | 1979-05-23 | 1981-01-02 | Elf Aquitaine | Procede de preparation de trihalogenures organostanniques |
| US4554368A (en) * | 1982-12-01 | 1985-11-19 | Ciba-Geigy Corporation | Continuous process for the preparation of alkyltin thiocarboxylic acid esters |
-
1985
- 1985-09-25 PL PL1985255511A patent/PL147517B1/pl unknown
-
1986
- 1986-09-12 US US06/907,095 patent/US4795820A/en not_active Expired - Fee Related
- 1986-09-22 YU YU1632/86A patent/YU45365B/xx unknown
- 1986-09-23 DD DD31754486A patent/DD271331A5/de not_active IP Right Cessation
- 1986-09-23 DD DD86294621A patent/DD258236A5/de not_active IP Right Cessation
- 1986-09-24 DE DE19863632464 patent/DE3632464A1/de active Granted
- 1986-09-25 JP JP61227949A patent/JPS62129288A/ja active Granted
- 1986-09-25 HU HU864103A patent/HU200779B/hu not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DD271331A5 (de) | 1989-08-30 |
| YU163286A (en) | 1988-02-29 |
| US4795820A (en) | 1989-01-03 |
| DE3632464A1 (de) | 1987-04-23 |
| YU45365B (en) | 1992-05-28 |
| DE3632464C2 (pl) | 1990-11-29 |
| JPH0137397B2 (pl) | 1989-08-07 |
| HUT43326A (en) | 1987-10-28 |
| JPS62129288A (ja) | 1987-06-11 |
| HU200779B (en) | 1990-08-28 |
| PL255511A1 (en) | 1987-12-14 |
| DD258236A5 (de) | 1988-07-13 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4709083A (en) | Method of making boron analogues | |
| US3808265A (en) | Preparation of 2-haloethylphosphonic acid | |
| US6222060B1 (en) | Process for preparing o-(carboalkoxy)phenylmethanesulfonyl chloride derivatives | |
| US4772711A (en) | Method for the preparation of 3-aminoacrylic acid esters | |
| PL147517B1 (en) | Method of obtaining cyanoorganic compounds | |
| AU737994B2 (en) | Process for preparing o-(3-amino-2-hydroxy-propyl)-hydroxymic acid halides | |
| JPS63156795A (ja) | ケトキシモシランの製造方法 | |
| JP2000026473A (ja) | 第四級アルキルアンモニウムテトラフルオロホウ酸塩の製造方法 | |
| JP2949363B2 (ja) | アリル基の脱離方法 | |
| EP0486715B1 (en) | Aminoacetal derivatives | |
| US3998886A (en) | Production of halogen-containing tertiary phosphine oxides | |
| US5149857A (en) | Process for production of sulfonium compounds | |
| US5861085A (en) | Method of purifying 1,3-bis(3-aminopropyl)-1,1,3,3-tetraorganodisiloxane | |
| JP2999306B2 (ja) | エステル基を有するイミダゾリンの製造方法 | |
| JP2662245B2 (ja) | ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）セバケートの製造方法 | |
| AU640201B2 (en) | Preparation of 2,2-dialkoxy cyclic orthoesters derived from lactones | |
| KR890003659A (ko) | 아릴비스퍼플루오로알킬카비놀의 에스테르, 이의 제조방법 및 아릴비스퍼플루오로알킬카비놀의 제조방법 | |
| KR100297802B1 (ko) | 2-(3-트리플루오로메틸)아닐리노니코틴산2-(n-몰포린)에틸의제조방법. | |
| Gupton et al. | Two Convenient Syntheses of 2-Aryl-1-Cyano-1-Propenes From Quaternary Ammonium Salts | |
| EP0548855B1 (en) | Method for producing dichloromethylpyridines | |
| KR0180563B1 (ko) | 4,5-디클로로-2-메틸-4-이소티아졸린-3-온의 제조방법 | |
| US4367346A (en) | Method for synthesis of long-chain alcohols | |
| US4299968A (en) | Novel thiophene compounds | |
| US4431672A (en) | Novel 2-(α-substituted alkyl)-2-imidazoline and process for producing the same | |
| JPH0525876B2 (pl) |