DD271331A5 - Verfahren zur Herstellung von zinnorganischen Stabilisatoren - Google Patents

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DD271331A5 DD31754486A DD31754486A DD271331A5 DD 271331 A5 DD271331 A5 DD 271331A5 DD 31754486 A DD31754486 A DD 31754486A DD 31754486 A DD31754486 A DD 31754486A DD 271331 A5 DD271331 A5 DD 271331A5
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Ludwik Synoradzki
Jacek Lasota
Boguslaw Zielinski
Andrzej Kasprzak
Maciej Uminski
Bogdan Siwanowicz
Tomasz Dluzniewski
Andrzej Gieysztor
Roman Zadrozny
Andrzej Smyk
Andrzej Pazgan
Irena Dobosz
Teresa Brzozowska-Janiak
Zdzislaw Szawlowski
Ireneusz Dusinski
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Politechnika Warszawska
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Abstract

Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von zinnorganischen Stabilisatoren der Formel IV, worin die Substituierten, die in der Beschreibung angegebene Bedeutung haben und/oder V Und/oder VI gemäß Formelblatt. Erfindungsgemäß werden sie hergestellt, indem Alkylester der ungesättigten Karbonsäure mit der allgemeinen Formel HOC/O/CR=CH ind 2, in welcher R und R exp 1 die oben angegebene Bedeutung haben, gleichzeitig der Reaktion mit metallischem Zinn, Alkohol mit der allgemeinen Formel R exp 2 OH, in welcher R exp 2 die oben angegebene Bedeutung hat und mit Chlorwasserstoff evtl. in einem organischen Lösungsmittel unterzogen wird und die erhaltenen Verbindungen mit der allgemeinen Formel I und/oder II und/oder III, in welchen R, R exp 1, R exp 2 und n die oben angegebene Bedeutung haben, evtl. nach Abdestillieren des niedrig siedenden Alkohols und des Lösungsmittels der Reaktion mit einer Verbindung der allgemeinen Formel HS/CH exp 2/ind m C/O/ORexp 2 unterzogen werden, in welcher R exp 2 und m die oben angegebene Bedeutung haben, mit einer Verbindung mit der allgemeinen Formel HSR exp 2, in welcher R exp 2 die oben angegebene Bedeutung hat, mit einer Verbindung mit der allgemeinen Formel HOC/O/R exp 2, in welcher R exp 2 die oben angegebene Bedeutung hat oder mit einer Verbindung der allgemeinen Formel HOC/o/CH = CHC/O/OR exp 2, in welcher R exp 2 die oben angegebene Bedeutung hat, evtl. in einem organischen Lösungsmittel, das vorzugsweise in der vorhergehenden Umsetzung angewandt wurde und evtl. nach Entfernung des niedrig siedenden Alkohols und Lösungsmittels erhält man ein Gemisch von Verbindungen mit der allgemeinen Formel IV und/oder V und/oder VI, in welcher R, R exp 1, X, m und n die oben angegebene Bedeutung haben. Formel IV.{Verfahren, Stabilisatoren, hochwirksame Eigenschaften, für Polymere, insbesondere für Polyvinylchlorid in der Kunststoffindustrie}

Description

Hierzu 1 Seite Formeln
Anwendungsgebiet der Erfindung
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Darstellung von zinnorganischen Stabilisatoren.
Die erfindungsgemäß hergestellten Verbindungen werden angewandt als thermische Stabilisatoren von Polymeren, insbesondere des Polyvinylchlorids in der Kunststoffindustrie.
Charakteristik des bekannter Standes der Technik
Aus der DE-PS Nr. 2 607171 ist ein Verfahren zur Darstellung von zinnorganiüchen Verbindungen bekannt, bei dem ein Alkylester eine α-ungesättigten Karbonsäure, des metallischen Zinns und Chlorwasserstoffs umgesetzt werden.
Dabei entsteht ein Gemisch von Estarzhnen mit der Formel R2OC/OCH2CH2SnCI3 und (R2OC/G7CHjl2SnCI2. Dieses Gemisch wird einer Reaktion mit in dem Molekül 6 bis 18 Kohlenstoffatomen enthaltenden Monokarbonsäuren mit partialen Estern von ungesättigten Dikarbonsäuren, mit T. iolen oder Thioestern unterzogen. Das Reaktionsprodukt ist ein Stabilisator, der aus zinnorganischen Mono- und Diesterdorivaten besteht, in welchen der Esterrest immer derselbe ist und dem Ausgangsester entspricht.
Ziel der Erfindung
Ziel der Erfindung ist die Bereitstellung eines Verfahrens zur Herstellung ·οη zinnorganischen Stabilisatoren.
Darlegung des Wesens der Erfindung
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, Verfahren für die Herstellung von Stabilisatoren mit hochwirks-.men Eigenschaften aufzufinden.
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Darstellung von zinnorganischen Stabilisatoren, die die Verbindungen mit der allgemeinen Formel IV und/oder V und/oder Vl bilden, in welchen η den Wert C, 1 oder 2 hat, R ein WV ssarstoffatom oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, R' eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, R2 eine Alkylgruppe mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, X eine Gruppe mit der Formel -S/CH2/mC/O/OR2, -SR2, -OCZOZR2 oder -OC/O/CH=CHC/O/OR2" bedeutet, in welcher m den Wert 1 oder 2 hat und R2 die oben angegebene Bedeutung besitzt, wobei d, - sich in den SuI* Mituenten R1OCZOZCHrCH2- und R2OCZOZCHRCh2 befindenden Alkylgruppen gleich oder verschieden sein können. Solche Verbindungen werden vorzugsweise in Gestalt von Gemischen in der Industrie der Kunststoffe als thermische Stabilisatoren von Po'ymeren, insbesondere von Polyvinylchlorid angewandt.
Es werden aixh zinnorganische Verbindungen mit der allgemeinen Formel I und/oder Il und/oder III hergestellt, in welchen R ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 19 Kohlenstoffatomen, R1 eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, R2 eine Alkylgruppe mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen bedeutet und η den Wert 0,1 oder 2 hat, wobei die sich in den Substituenten R1OCZOZCHRCh2 und R2OCZOZCHrCH2 befindenden Alkylgruppen gleich oder verschieden sein können. Diese Verbindungen finden Anwendung als thermische Stabilisatoren für Polymere, insbesondere von Polyvinylchlorid sowie als Fungizide.
Die Verbindungen werden mit der allgemeinen Formel I hergestellt, in welcher η den Wert 1 hat, R, R' und R2 die oben angegebene Bedeutung haben und die sich in den Substituenten R1OCZOZCHRCh2 und R2OCZOZCHRCh2, die mit Zinn verbunden sind, befindenden Alkylgruppen verschieden sind, sowie Veibindungen mit der allgemeinen Formel IV, in welcher η den Wert 1 hat, R, R' und R2 sowie X die oben angegebene Bedeutung besitzen und die sich in den Substituenten R1OCZOZCHRcH2 und R2OCZOZCHRCh2, di<3 mit Zinn verbunden sind, befindenden Alkylgruppen verschieden sind. Diese Verbindungen sind neu und wurden bis jetzt nicht in der Literatur beschrieben.
Das erfindungsgemäße Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen wird in der Weise ausgeführt, daß Alkylester der α-ungesättigten Karbonsäure mit der allgemeinen Formel R1OCZOZC R=CH2, in welcher R und R' die chen angegebene Bedeutung haben, gleichzeitig der Reaktion mit metallischem Zinn, Alkohol mit der allgemeinin Formel R2CH, in welcher R2 die oben angegebene Bedeutung hat und mit Chlorwasserstoff evtl. in einem organischen Lösungsmittel unterzogen wird. Das Reaktionsprodukt sind einzelne zinnorganische Verbindungen mit der allgemeinen Formel I, Il oder III oder deren Gemische.
Die erhaltenen Verbindungen mit der allgemeinen Formel I undZoder Il undZoder III, in welchen R, R1, R2 und η die oben angegebene Bedeutung haben, werden evtl. nach Abdestillieren des niedrig siedenden Alkohols und des Lösungsmittels der Reaktion mit einer Verbindung mit der allgemeinen Formel HSZCH2Z1nCZOZOR2 unterzogen, in welcher R2 die oben angegebene Bedeutung hat oder mit einer Verbindung der allgemeinen Formel HOCZOZCH"CHCZOZOR2, in welcher R2 die oben angegebene Bedeutung hat, evtl. in einem organischen Lösungsmittel, das vorzugsweise in der vorhergehenden Reaktion angewandt wurde und evtl. nach Entfernung des niedrig siedenden Alkohols und des Lösungsmittels werden die Verbindungen mit der allgemeinen Formel IV undZoder V undZoder V! erhalten, in welchen R, R1, R2, X, m und η die oben angegebene Bedeutung haben.
Das Reaktionsprodukt können einzelne zinnorganische Verbindungen oder ihre Gemische sein.
In dem ersten Reaktionsschritt erfolgt gleichzeitig die Synthese von Esterchlorozinnen und die Transveresterung mit der Darstellung dos Alkohols mit der Allgemeinformel R1OH. Vorzugsweise wird das Verfahren derart geführt, daß die Temperatur bei atmosphärischem Druck nicht 6O0C überschreitet. Im Laufe des Abdestillierens des Alkohols und des Lösungsmittels aus dem Reaktionsgemisch erfolgt die weitere Transveresterung, was eine Vergrößerung der Menge von Alkylgruppen R2 und dem Gemisch von Produkten zur Folge hat. Das erhaltene Gemisch wird nicht in einzelne Verbindungen aufgeteilt, man kann es unmittelbar zur Stabilisierung verarbeiten.
Das Verfahren nach der Erfindung ermöglicht die Darstellung von zinnorganischen Verbindungen und Stabilisatoren, die Esterderivate bilden, in denen die sich in den Substituenten R1OCZOCHRCH2- und R2OCZOCHRCH2 befindenden Alkylgruppen verschieden sind. Die Verbindung mit der allgemeinen Formel IV hat einen sehr vorteilhaften Einfluß auf die Eigenschaften des Stabilisators, der mit dem Verfahren nach der Erfindung dargestellt wurde.
Das Verfahren nach der Erfindung versichert eine Hochleistung von Produkten und eine bedeutende Zunahme der Reaktionsgeschwindigkeit.
Das Verfahren ermöglicht das Erreichen eines Hochgrades des Überreagierens und der Ausnutzung des Zinnes und des Esters ohne Entstehen von Nebenprodukten und die Apparatur, die zur Ausführung des Verfahrens angewandt wird, ist einfach und unkompliziert. Dieses Verfahren eignet sich zur Anwendung im Industriemaßstab.
In dem Verfahren nach der Erfindung wird die Transveresterungsreaktion ausgenutzt in der unmittelbaren Synthese aus Estern, Alkohol, Zinn und Chlorwasserstoff. Das bewirkt die Zunahme der Reaktionsgeschwindigkeit und ein« bessere Ausnutzung des Apparaturvolumens.
Ausführungsbeispiel
Die Erfindung wird nachstehend an einigen Beispielen näher erläutert.
Beispiel I
'n einem Reaktor mit einem Volumen von 250cm3, der mit einem Rührer, mit einem Rückflußkühler und mit einem pneumatischen Rührwerk versehen ist, wurden sukzessiv 0,6 Mol Methylakrylat, 0,3 Mol Pulverzinn, 1,2 Mol n-Butanol-1 eingeführt und bei intensivem Mischen 0,9 Mol gasförmiger Chlorwasserstoff mit einer Geschwindigkeit von 1,5 Mol Hci/Molsn/h zugegeben.
Der Reaktor wurde membranenweise derart mit Wasser abgekühlt, daß die Temperatur nicht 5O0C überschreitet und nach Einführen der berechneten Chlorwasserstoffmenge wurde der Reaktor bei dieser Temperatur eine Stunde lang gehalten. Das Nachreaktionsgemisch wurde eine Stunde im Siedezustand bis zu einer Temperatur von 70 bis 1200C erwärmt und gleichzeitig
9,4g Methanol abdestilliert. Der Butanolüberschuß wurde durch Vakuumdestillation entfernt und nach Durchfiltern winden 108g Produkt mit einer Zusammensetzung erhalten:
CH3OCZOZCH2CH2SnCI3 — 6% C4H9OCZO/CH2CH2SnCI3 — 26%
[CH3OCZO/ CH2CH2IjSnCI2 — 3%
!CH3OCZOZCH2CH2][C4HgOCZOZCH2CH3ISnCI2 — 34%
(C4HeOCZOZCH2CH2I2SnCI2 — 31 %
Ausbeute 91 Vo. Beispiel Il In den in dem Beispiel I beschriebenen Reaktor wurden sukzessiv 0,6 Mol fviethytakrylat 0,3 Mol Zinnpulver, 1,65 Mol n-Butanol-1
eingeführt uno bei intensivem Mischen 0,9 Mol gasförmiger Chlorwasserstoff mit einer Geschwindigkeit von 1,0 Mol Hci/MolSr,Zhzugegeben. Der Reaktor wurde membranenweise derart abgekühlt, daß die Temperatur nicht 4O0C überschreitet. Das erhaltene
Nachreaktionsgemisch wurde eine Stunde im Siedezustand bis zu einer Temperatur von 70 bis 120°C erwärmt, wobei gleichzeitig
8,7 g Methanol abdestilliert wurden. Ferner wurde der Butanolüberschuß eliminiert durch Vakuumdestillation.
Nach Filtration wurden 105g Produkt erhalten, dessen Zusammensetzung wie folgt dargestellt ist: CH3OCZOZCH2CH2SnCI3 — 8% C4H9OCZOZCH2CH2SnCI3 — 21 %
[CH3OCZOOZCH2CH2I2SnCI2 — 6%
[CH3OCZOZCiH2CH2] [C4H9OCZOZCH2CH2ISnCI2 — 38%
[C4HeOCZOZCH2CH2I2SnCI2 — 27%
Ausbeute 88%.
Beispiel III In einem Reaktor mit einem Volumen von 250cm3, der mit einem Rührer, mit einem Rückflußkühler und mit einem
pneumatischen Rührwerk versehen war, wurden sukzessiv 0,6 Mol Methylakrylat, 0,3 Mol Pulverzir.n, 3,0 Mol n-Butanol-1eingeführt und bei intensivem Mischen 0,9 Mol gasförmiger Chlorwasserstoff mit einer Geschwindigkeit von 1,5 Mol HciZMOLs^Zh zugegeben. Der Reaktor wurde membranenweise mit Wasser derart abgekühlt, daß die Temperatur nicht 300C überschreitetund nach Einführen der berechneten Chlorwasserstoffmenge wurde der Reaktor bei dieser Temperatur noch eine Stundegehalten. Das Nachreaktionsgemisch wurde eine Stunde lang im Siedezustand bis zu einer Temperatur von 70 bis 120"Cerwärmt, wobei gleichzeitig 17,3g Methanol abdestilliert wurden. Ferner wurde der Butanolüberschuß beseitigt mittels
Vakuumdestillation. Nach Filtration wurden 121,2g einer Verbindung mit der Formel [C4H9OCZOZCH2CH2I2SnCI2 £ 'halten.
Ausbeute: 90%
Beispiel IV
In einen Reaktor mit einem Volumen von 250 cm3, der mit einem Rührer, mit einem Rückflußkühler und mit einem pneumatischen Rührwerk versehen war, wurden sukzessiv 0,6 Mol Methylakrylat, 0,3 Mol Pulverzinn, 1,65 Mol n-Butanol-1 und 0,9 Mol gasförmiger Chlorwasserstoff mit einer Geschwindigkeit von 1 Mol HCi/MolSnZh eingeführt.
Der Reaktor wurde membranweise mit Wasser während des Einführens des Chlorwasserstoffes abgekühlt, das die Reaktionstemperatur nicht 400C überschreitet bei dem intensiven Mischen, ferner wurde er bei Temperatur eine Stunde hindurch erwärmt. Das Reaktionsgemisch wurdu eine Stunde im Siedezustand von der Temperatur von 7O0C bis zu einer Temperatur von 1CO0C erwärmt. Gleichzeitig wurden 9,8g Methanol abdestilliert. Dem derart erhaltenen Gemisch von Esterchlorozinnen wurde bei Raumtemperatur Butanol und 0,6 Mol 2-Äthylhexylthioglykola*. zugegeben, ferner wurde während einer Stunde eine 10%ige Lösung von Natriumhydroxid (1,0 Mol NaOH) eingetröpfelt. Nach Beendigung des Eintropfens wurde das Reaktionsgemisch eine Stunde lang bei einer Temperatur von 6O0C erwärmt, ferner die Wasserschicht von der organischen Schicht separiert und zweimal mit heißem Wasser ausgewaschen. Der Butanolüberschuß wurde durch Vakuumdestillation eliminiert. Nach Abfiltrieren der festen Rückstände der Substanz wurden 187p des Stabilisators erhalten mit der Zusammensetzung wie folgt:
CH3OCZOZCH2CH2Sn|SCH2CZOZCOβH1,]3 — 4% C4H9OCZOZCH2CH2Sn[SCH2CZOZOCeHwI3 — 15%
[CH3OCZOCH2CH2I2Sn[SCH2CZOZOC8H17I2 — 2%
[CH3OCZOZCH2Ch2] [C4H9OCZOZCH2CH2lSn[SCH2CZOZOC8Hl7]2 —42%
[C4H9OCZOZCH2CH2I2Sn[SCHjCZOZOC8H17I2 — 30%
Der Grad des Zinnüberreagierens beträgt 100% und der Grad der Zinnausnutzung beträgt 95%. Beispiel V
In dem Reaktor wie im Beispiel IV wurden sukzessiv 0,6 Mol MethyL*rylat, 0,3 Mol Pulverzinn, 1,2 Mol n-Butanol-1 und 0,9 Mol gasförmiger Chlorwasserstoff eingeführt. Der Reaktorgehalt wurde intensiv membranweise mit Wasser abgekühlt, damit die Temperatur im Laufe des Chlorwasserstoffeinführens nicht 3O0C überschreitet, ferner wurde er noch eine Stunde auf dieser Temperatur gehalten. Nach Abfiltrieren von ungefähr 0,4 g Zinn wurde das Filtrat 2 Stunden lang auf Siedezustand von 70 bis 1200C erwärmt und gleichzeitig 8,7g Methanol abdestilliert. Von dem erhaltenen Gemisch des Esterchlorozinns wurde der Butanolüberschuß durch Vakuumdestillation entfernt, ferner wurde Leichtbenzin und 0,6 Mol 2-Äthylhexylthioglykolat zugegeben, wonach eine Stunde lang bei gleichzeitigem Mischen 8% Lösung des saueren Natriumkarbonats /1,0 Mol NaHCO3Z eingetröpfelt wurde.
Das Produkt wurde erwärmt, getrennt und gereinigt wie im Beispiel IV. Es wurden 193g des Stabilisators erhalten mit der Zusammensetzung wie folgt:
— 12%
C4H8OCZOZCH2CHiSn ISCH2CZOZOCgH17I3 — 17% ICH,OC/O/CH2CH2l2Sn ISCH2COZOC8Hw]2 — 9%
[CH3OC/O/CH2CH2I [C4H9OC/O/CH2CH2I Sn[SCH2C/O/OC„H17)2 — 32% [C4H9OCZOZCH2CH2I2Sn ISCH2CZOZOCeH17I2 — 30%
Der Grad des Zinnüborreagierens beträgt 99% und der Grad der Zinnausnutzung in dem ganzen Prozeß beträgt 95%.
Q CHRCH2)nx
^12
(R1OCCHRCH2)n (R2OgCHRCH2I2.
Formel 1
R1OCCHRCH2SnCl3
Formel 2
R2OCCHRCH2SnCl3
Formel 3
(R10aCHRCH2)n\r y (R2OCCHRCH2I2^
U Formel
Formel 5
R2OCCHRCH2SnX3
Formel 6
R1OCCHRQl2SnX3

Claims (2)

1. Verfahren zur Darstellung von zinnorganischen Stabilisatoren, die die Verbindungen mit der allgemeinen Formel IV und/oder V und/oder Vl bilden, in welchen η den Wert 0,1 oder 2 hat, R ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe 1 mit 18 Kohlenstoffatomen, R1 eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, R2 eine Alkylgruppe mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, X eino Gruppe mit der Formel-S/CH2/mC/0/OR2,-OC/0/R2ode'-OC/0/CH=CHC/0/OR2 darstellen, in welcher m den Wert 1 oder 2 hat, R2 die ooen angegebene Bedeutung besitzt, wobei die sich in den Substituenten R1OC/O/CHRCH2- und R2OC/O/CHRCH2- befindenden Alkylgrupper, gleich oder verschieden sein können durch Reaktion der Substitution des Chloratoms in Esterchlorozinnen, (^kennzeichnet dadurch, daß Alkylester der α-ungesättigten Karbonsäure mit der allgemeinen Formel R1OC/O/ CR=CH2, in welcher R und R1 die oben angegebene Bedeutung haben, gleichzeitig der Reaktion mit metallischem Zinn, Alkohol mit der allgemeinen Formel R2OH, inwelcher R2 die oben angegebene Bedeutung hat und mit Chlorwasserstoff evtl. in einem organischen Lösungsmittel unterzogen wird und die erhaltenen Verbindungen mit der allgemeinen Formel I und/oder Il und/oder III, in welchen R, R1, R2 und η die oben angegebene Bedeutung haben, evcl. nach Abdestilüeren des niedrig siedenden Alkohols und des Lösungsmittels der Reaktion mit einer Verbindung der allgemeinen Formel HS/CH2/mC/O/OR2 unterzogen werden, in welcher R2 und m die oben angegebene Bedeutung haben, mit einer Verbindung mit der allgemeinen Formel HSR2, in weicher R2 die oben angegebene Bedeutung hat, mit einer Verbindung mit der allgemeinen Formel HOC/O/R2, in welcher R2 die oben angegebene Bedeutung hat oder mit einer Verbindung der allgemeinen Formel HOC/O/CH=CHC/O/OR2, in welcher R2 die oben angegebene Bedeutung hat, evtl. in einem organischen Lösungsmittel, das vorzugsweise in der vorhergehenden Umsetzung angewandt wurde und evtl. nach Entfernung des niedrig siedenden Alkohols und Lösungsmittels erhält man ein Gemisch von Verbindungen mit der allgemeinan Formel IV und/oder V und/oder Vl, in welcher R, R1, X, m und η die oben angegebene Bedeutung haben.
2. Verfahren nach Anspruch 1, gekennzeichnet dadurch, daß in der Verbindung mit der allgemeinen Formel IV R ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, R1 eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, R2 eine Alkylgruppe mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen bedeuten, η den Wert 1 hat, und X eine Gruppe mit der Formel -S/CH^mC/O/OR2, -SR2, -OC/O/R2 oder-OC/O/CH=CHC/O/OR2 bedeutet, in welcher m den Wert 1 oder 2 hat und R2 die oben angegebene Bedeutung besitzt, wobei die sich in den mit Zinn verbundenen Substituenten R'OC/O/ CHRCH2 und R2OC/O/CHRCH2 befindenden Alkylgruppen R1 und R2 verschieden sind.
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YU (1) YU45365B (de)

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2630444B1 (fr) * 1988-04-21 1990-09-07 Rhone Poulenc Chimie Composes d'etain utilisables notamment comme catalyseurs latents pour la preparation de polyurethannes
US5145976A (en) * 1989-10-20 1992-09-08 Air Products And Chemicals, Inc. Polymeric diorganotin catalysts for use in polyurethane systems
DE4005135A1 (de) * 1990-02-17 1991-08-22 Goldschmidt Ag Th Verfahren zur herstellung von wasserfreien zinndicarboxylatdihalogeniden
US5043463A (en) * 1990-08-17 1991-08-27 Florida Atlantic University Novel compounds for the control of microorganisms

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NL7412230A (nl) * 1974-09-16 1976-03-18 Akzo Nv Werkwijze voor de bereiding van organotintri- halogeniden.
NL7503116A (nl) * 1975-03-17 1976-09-21 Akzo Nv Werkwijze voor het bereiden van organotindihaloge- niden, alsmede daarvan afgeleide organotinstabi- lisatoren.
US4080363A (en) * 1975-03-17 1978-03-21 Akzo N.V. Process for making organotin dihalides and trihalides and stabilizers prepared therefrom
GB1552774A (en) * 1975-11-25 1979-09-19 Akzo Nv Organotin stabilizer compositions and polyvinyl resins stabilized therewith
DE2735810B2 (de) * 1977-08-09 1981-01-29 Hoechst Ag, 6000 Frankfurt Gemische aus Organozinnverbindungen und ihre Verwendung als Stabilisatoren für chlorhaltige Polymere
EP0002019A1 (de) * 1977-11-14 1979-05-30 Ciba-Geigy Ag Verfahren zur Herstellung von Organozinnverbindungen
US4292252A (en) * 1978-07-28 1981-09-29 Tenneco Chemicals Inc. Process for preparing organotin esters
FR2458554A1 (fr) * 1979-05-23 1981-01-02 Elf Aquitaine Procede de preparation de trihalogenures organostanniques
US4554368A (en) * 1982-12-01 1985-11-19 Ciba-Geigy Corporation Continuous process for the preparation of alkyltin thiocarboxylic acid esters

Also Published As

Publication number Publication date
DE3632464C2 (de) 1990-11-29
PL255511A1 (en) 1987-12-14
JPH0137397B2 (de) 1989-08-07
HU200779B (en) 1990-08-28
YU163286A (en) 1988-02-29
DE3632464A1 (de) 1987-04-23
DD258236A5 (de) 1988-07-13
HUT43326A (en) 1987-10-28
JPS62129288A (ja) 1987-06-11
YU45365B (en) 1992-05-28
PL147517B1 (en) 1989-06-30
US4795820A (en) 1989-01-03

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