DE2509552A1 - Stabilisierende polyester - Google Patents

Description

Stabilisierende Polyester

Die Erfindung betrifft neue phenolische Diester und die Verwendung dieser Diester als Stabilisierungszusätze für Kunststoffe.

Zahlreiche Phenolderivate werden als Antioxydantien für die thermische Stabilisierung von Kunststoffen, z.B. Polyolefinen, verwendet. Besonders empfohlen wird die Verwendung von Bisphenolen der Formel

OH R, OH

(D

in der R^ und R^ vorzugsweise Wasserstoffatome sind, R^ vorzugsweise ein niederer Alkylrest, z.B. ein Methylrest, und R^ vorzugsweise ein tert.-Butylrest ist.

Bei zahlreichen Kunststoffen, z.B. Polyolefinen, haben jedoch die vorstehend genannten Phenolderivate den Nachteil, daß sie zu flüchtig sind. Sie haben die Neigung, durch Verdampfen aus diesen Kunststoffen zu entweichen und können dann nicht mehr ihre Aufgabe als Stabilisierungsmittel für das Endprodukt erfüllen.

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Gegenstand der Erfindung sind insbesondere als Stabilisierungsmittel für Kunststoffe wertvolle neue Polyester der IOrmel

P-O-R-O-P (II)

in der P eine Gruppe der Formel

und R ein Rest einer zwei- oder dreibasischen bzw. -wertigen Mineralsäure oder organischen Säure, z.B. SO^Hp oder BO^H^ oder !Terephthalsäure, oder ein Polyesterrest ist, der aus der Polymerisationsreaktion eines Derivats einer polyfunktionellen Säure vorzugsweise in Form ihres Säurechlorids mit einem Bisphenol der Formel (i) stammt und zwei von der Säure stammende endständige Reste aufweist. Der Rest R ist, wenn er ein Rest einer Mineralsäure ist, vorzugsweise SOp oder B· Im letzteren Fall führt die Kondensation mit einem Bisphenol zu einem Ester, in dem von den Funktionen der dreibasischen Säure BO^H·, wenigstens zwei verestert sind.

Wenn der Rest R ein organischer Säurerest ist, kann er durch die Formel

0 0

M Il

-C - RT - C -

in der R¹ ein aliphatischer oder aromatischer Rest ist, dargestellt werden. R¹ ist vorzugsweise ein aromatischer Rest und, genauer gesagt, ein Phenylenrest, in dem die Säuregruppen in p-Stellung stehen.

Die Produkte gemäß der Erfindung werden durch Umsetzung einer polyfunktionellen Säure in Form eines Säurechlorids mit dem Bisphenolderivat (i) hergestellt. Die Reak-

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tion wird unter Verwendung eines Überschusses des Bisphenolderivats unter Bedingungen durchgeführt, unter denen die Salzsäure in dem Maße, in dem sie gebildet wird, entweder im gasförmigen Zustand oder durch Bindung mit einem Produkt von basischem Charakter entfernt wird.

Das bevorzugte Produkt gemäß der Erfindung ist der Diester, der durch Umsetzung von 2,2^l-Methylen-bis(4— methyl-6-terte-butylphenol) (i) mit dem Dichlorid von Terephthalsäure erhalten wird« Dieses Produkt hat die Formel

in der R. ein tert.-Butylrest ist.

Dieses Produkt kann durch Erhitzen des Bisphenols in leichtem Überschuss mit Terephthalsäuredichlorid in Gegenwart eines Amins, das mit der Salzsäure das entsprechende Hydrochlorid bildet, hergestellt werden. Die Reaktion kann in Gegenwart oder Abwesenheit eines Lösungsmittels sowie in einem Medium, das ein Lösungsmittel für die Ausgangsprodukte, aber kein Lösungsmittel für das gebildete Endprodukt ist, durchgeführt werden. Die Herstellung kann auch nach dem sog. Grenzflächenverfahren erfolgen, bei dem jeder der eingesetzten Eeaktionsteilnehmer in einem Lösungsmittel, das mit dem für den anderen Reaktionsteilnehmer verwendeten Lösungsmittel nicht mischbar ist, gelöst ist. In diesem Pail

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wird die gebildete Salzsäure vorzugsweise mit einer anorganischen Base neutralisierte

Die Polyester gemäß der Erfindung sind Produkte von sehr geringer Flüchtigkeit (weniger flüchtig als das als Ausgangsprodukt verwendete Bisphenol), die in hohem Maße ihre Wirksamkeit als Antioxydationsmittel bewahrt haben. Sie können ferner insbesondere auf Grund der Struktur des Restes R und, bei den Arylreste enthaltenden Polyestern, Möglichkeiten einer Umlagerung unter Bildung von Produkten vom Typ des Benophenons aufweisen, die die Fähigkeit haben, UV-Strahlung zu absorbieren, wodurch sie doppelt vorteilhaft für den Schutz gegen thermischen und photochemischen Abbau von Kunststoffen werden.

Die Erfindung wird nachstehend ausführlich im Zusammenhang mit der Herstellung des bevorzugten Produkts, des Terephthalats von 2,2'-Methylen-bis(4-methyl-6-tert_obutylphenol), nachstehend als "HPM 12" bezeichnet, beschrieben.

Beispiel 1 Herstellung von HPM 12 in einem Lösungsmittel

In einem 6 1-Reaktor, der mit Rührer, Kühler, Aufgabetrichter, Thermometer und einem Anschluß, der gegebenenfalls die Einführung von Stickstoff ermöglicht, versehen ist, werden 700 g (2,06 Mol) 2,2'-Methylen-bis(4-metbyl-6-tert.-butylphenol) bei Raumtemperatur in 5000 g wasser- und alkoholfreiem Chloroform gelöst. Anschliessend wird ein leichter Stickstoffstrom in die Lösung eingeführt und der Rührer eingeschaltet. Nach einer Stunde werden 202 g (1 Mol) Terephthalsäuredichlorid schnell zugesetzt. Die Lösung wird auf 60 0 erhitzt, worauf 210 g (2,08 Mol) Triäthylamin innerhalb^ einer Stunde eingeführt werden, wobei Chloroform leicht abdestilliert wird. Nach erfolgter Zugabe des Triäthylamins wird 5 Stunden am Rückflußkühler erhitzt und die

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Lösung anschließend auf 2O°C gekühlt. Die Lösung wird dann viermal mit 3000 g Wasser gewaschen, um das gebildete Triäthylaminhydrochlorid zu entfernen. Der organische Teil wird eingeengt (hierbei werden 2000 g CHCl₅ abgedampft) und dann auf 5⁰C gekühlt. Dann werden 2500 g Äthanol tropfenweise zugesetzt, wobei das Produkt ausgefällt wird. Es wird mit 1000 g Äthanol gewaschen und dann getrocknet und hat dann die Form eines weißen Pulvers mit folgenden Kennzahlen:

Schmelzpunkt	gefunden	147,	244-247 C	140
Hydroxylzahl:			berechnet
Verseifungs-	gefunden	137,		140
zahl:	gefunden	1,6,	berechnet	0
Säurezahl:	• •	berechnet	_JL
Elementaranalyse		SL	7,90
Gefunden:		79,	8,20
Berechnet:		79,
	,60
,96

Das Gewicht des erhaltenen Produkts beträgt 712 g entsprechend einer Ausbeute von

Beispiel 2 Herstellung von HPM 12 in einem nicht lösenden Medium

In einen 4 1-Reaktor, der auf die in Beispiel 1 beschriebene Weise ausgestattet ist, und in den 166 g (IM0I) Terephthalsäure vorgegeben worden sind, werden 595 g (5 Mol) Thionylchlorid bei 20°C eingeführt. Der Rührer wird eingeschaltet und die Temperatur des Gemisches auf 70 C gebracht. Dann werden 5 ml Pyridin sehr langsam zugesetzt, worauf das Gemisch 8 Stunden unter Rückfluß von SOCl₂ gehalten wird. Hierbei findet starke Entwicklung eines Gemisches von SOp + HCl statt, Die Temperatur wird dann wieder auf 70 C gebracht und der verbliebene Überschuss von SOCIp und Salzsäure unter vermindertem Druck abgetrieben, bis das Gemisch erstarrt, worauf der Rührer abgestellt wird (durch

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Zusatz geringer Mengen von wasserfreiem Benzol vor dem Erstarren wird die Entfernung von SOCl₂ erleichtert).

In den Reaktor werden dann 2000 g wasserfreies Octan eingeführt, worauf mit dem Durchleiten von Stickstoff begonnen und das Rührwerk des Reaktors eingeschaltet wird. Nach vollständiger Auflösung des gesamten hierbei gebildeten Säurechlorids werden 680 g (2 Mol) 2,2'-Methylen-bis(4-methyl-6-tert.-Butylphenol) schnell zugesetzt. Die Temperatur des Gemisches wird auf 80 G gebracht, worauf 210 g (2,08 Mol) Triäthylamin in 1,5 Stunden zugesetzt werden. Im Verlauf der Zugabe erscheint eine weiße Fällung.

Nach erfolgter Zugabe wird die Temperatur des Gemisches auf 90⁰C erhöht und die Reaktion 4- Stunden fortgesetzt. Das Gemisch wird nun auf 20⁰C gekühlt und die Fällung abfiltriert. Das feste Produkt wird wie bei dem in Beispiel 1 beschriebenen Versuch in Chloroform gelöst und gereinigt. Hierbei werden 624- g (Ausbeute 77$) eines weißen Produkts vom Schmelzpunkt 245-247 C erhalten.

Bei dem vorstehend beschriebenen Herstellungsverfahren kann das Terephthalsäuredichlorid unter Verwendung von Dimethylformamid (DMF) an Stelle von Pyridin als Katalysator hergestellt werden. Hierbei wird wie folgt gearbeitet:

166 g (1 Mol) Terephthalsäure werden in einen 2 1-Reaktor eingeführt, der mit Ankerrührer, aufsteigendem Kühler, Aufgabetrichter und Tauchthermometer versehen ist. Dann werden 595 g (5 Mol) Thionylchlorid kalt zugesetzt. Das Gemisch wird bis zum Rückfluß von SOCIp gerührt und erhitzt. Wenn die Temperatur des Gemisches 45°C erreicht, werden 7,3 g DMF (0,05 Mol/Mol Säurefunktion) eingeführt, wodurch der Temperaturanstieg beschleunigt wird. Die Salzsäure und das Schwefeloxyd,

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die gebildet worden sind, sowie das mitgetragene ₂ werden am Ausgang der Kolonne durch Einleiten in eine basische Lösung neutralisiert. Nachdem das Gemisch Stunden unter Rückfluß von SOCl₂ erhitzt worden ist, ist die gesamte Terephthalsäure gelöst. Dies zeigt das Ende der Reaktion an. Das überschüssige SOCl₂ wird unter Normaldruck abdestilliert. Auf diese Weise können 63$ des überschüssigen Thionylchlorids zurückgewonnen werden. Das Terephthalsäurechlörid wird in einer Reinheit von 98,8$ und in einer Ausbeute von 100?£ erhalten.

Wenn die in den Beispielen 1 und 2 beschriebenen Versuche unter etwas anderen Arbeitsbedingungen durchgeführt werden, kann man folgendes erreichen:

a) Bildung einer im allgemeinen geringen Menge des Monoesters der Terephthalsäure. Dies ist insbesondere der Fall, wenn als Folge der Anwesenheit einer geringen Wassermenge das Terephthalsäurechlorid teilweise hydrolysiert und hierbei wenigstens eine Säurechloridfunktion in die Säurefunktion umgewandelt wird. Die Anwesenheit dieses Monoesters im Endprodukt ist nicht störend.

b) Bildung eines polymeren Produkts« Wenn das Bisphenol mit OH-P-OH und die Terephthalsäure mit HOOC-T-COOH bezeichnet wird, können polymere Produkte der Formel

0 0 0 0
HO-P-O-C-T-C(0-P-O-C-T-Ö)_n0-P-

_n0P0H

in der η eine Zahl von 4 oder weniger ist, erhalten werden. Diese polymeren Produkte haben ebenfalls vorteilhafte Eigenschaften als Antioxydationsmittel und UV-Absorber, sind jedo'ch im allgemeinen in den Polyolefinen weniger löslich und haben eine geringere Wirkung als Antioxydantien als die Diester

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gemäß der Erfindung.

Beispiel 3

Synthese des Kondensationsprodukts von Adipinsäuredichlorid mit Bisphenol·

a) Herstellung des Dlchlorids

730 g (5 Mol) Adipinsäure werden 8 Stunden bei 60⁰C der Reaktion mit 1820 g (15 Mol·) Ihionyicl^orid überlassen. Nach dem AbdestiiMeren des überschüssigen SOCT₂ werden 910 g des Dichiorids mit einer Reinheit von 99_f8 g erhaiten.

b) Synthese des Esters in einem Lösungsmittel·

640 g (2 Mol·) 2,2^l-Methyl·en-bis(4-methyl·-6-tert_β-butyl·- phenol·) werden in 1000 g 1,2-Ό1ο1^ο^ΐΙ]βη geiöst. Der Lösung werden 183 g (1 Mol·) flüssiges Adipoyict^orid zugesetzt. Durch Einführung von 200 g (1,08 Mol·) Triathyiamin bei 70⁰C wird eine Tagung gebiidet. Nach einer Wäsche mit Wasser und Aikohol· werden 540 g Produkt mit foigenden Kennzah^und Eigenschaften erhaiten:

Aussehen gert^iches Puiver

Schmel·zpunkt 201-204°C

Hydroxyl·zahl· 138

Verseifungszahi 155

Säurezahl· 0

Beispiel· 4

Herste^ung des Kondensationsprodukts von Azeiainsäuredichiorid mit Bisphenol·

a) Herste^ung des Dichiorids

Mit den gieichen Molaren Mengen wie vorher wird das AZeioy^l^orid >in einer Reinheit von 99,8$ erhaiten. Die Reaktion wird in der gieichen Weise durchgeführt, ·

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b) Herstellung des Eaters

Die Fällung wird in der oben beschriebenen Weise gebildet. Das Triäthylaminhydrochlorid wird abfiltriert, worauf die organische Phase mit Wasser gewaschen wird«, Nach dem Abdestillieren des 1,2-Dichloräthans wird das Produkt in Testbenzin kristallisiert.

Aussehen cremefarbenes Pulver

Schmelzpunkt 143-145⁰C

Hydroxylzahl 160

Verseifungszahl 145

Säurezahl Spuren

Beispiel 5

Herstellung des Kondensationsprodukts von Thionylchlorid mit Bisphenol·

In einen 2 1-Reaktor, der mit einem Ankerrührer, Kühler, Aufgabetrichter, Tauchthermometer und einem Anschluß, der die Einführung von Stickstoff ermöglicht, versehen ist, werden 34-0 g 2,2'-Methylen-bis(4-methyl-6-tert.-butylphenol) heiß in 500 g Octan geiöst. In die Lösung führt man einen leichten Stickstoffstrom ein, den man eine Stunde durchperlen läßt, worauf 80 g Thionylchlorid tropfenweise zugesetzt werden, während die Tempera · tür des Reaktionsgemisches bei 78°0 gehalten wird. Die Lösung wird anschließend auf 80°G erhitzt, so lange Salzsäure frei wird. Nach beendeter Reaktion wird das Reaktionsgemisch gekühlt, wobei sich eine Fällung bildet, die abfiltriert, mit Octan gewaschen und dann getrocknet wirdo Das erhaltene Produkt hat die Form eines weißen Pulvers, das einen Schmelzpunkt von 165 G hat. Die Ausbeute beträgt 86$.

Die nachstehend beschriebenen Versuche veranschaulichen die vorteilhaften Eigenschaften von HPM 12 im Vergleich zu bekannten handelsüblichen Antioxydantien.

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Stabilität

In Petrischalen von 10 cm Durchmesser werden 3)0 g Substanz gegeben, die sorgfältig über die gesamte Fläche ausgebreitet wird« Die Schalen werden an der Luft auf 200°C erhitzt. Durch Wiegen in regelmäßigen Zeitabständen ist es möglich, die Verluste durch Verdampfen oder Zersetzung zu ermitteln« Die Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle genannt.

Antioxydans

Schmelzpunkt, ⁰C

Gewichtsverlust im Ofen

bei 20O⁰O

nach nach 4 Stunden und 2 Std. Färbung

Irganox 1010
(Geigy)

Topanol CA
(ICI)

BB 10 (SFOS)

Ionox 330
(Shell)

HPM 12

118-120⁰O 0,64$ 0,85$ (weißes Pulver)

178-180⁰C 13,196 13 (cremefarbenes Pulver)

204-207°C 10,2 23,6 (weißes Pulver)

234-236⁰C (gelbes Pulver)

245-248⁰C

(weißes

Pulver)

0,24$ 10,3$
0,25$ 0,25$

gelb

braun

kastanienbraun

braun

weiß

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IRGANOX 1010

C(-CH₂-C00-(CH₂)₂

IQNOX 330

TOPANOL CA

BB 10

CH,

CH.

CH₃-C-CH₃ CH₃-C-CH₃

CH. CH,

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Die Ergebnisse in dieser Tabelle zeigen, daß von den geprüften Produkten HPM 12 dem Erhitzen unter den genannten Bedingungen am besten widersteht.

Eigenschaften als Antioxydationsmittel

1) In Polypropylen

a) Versuche mit pulverförmigem Polypropylen

3 g Polypropylenpulver werden mit unterschiedlichen Mengen eines Antioxydans und eines üblicherweise verwendeten synergistischen Mittels, Dilaurylthiodipropionat (DLTDP), gemischt. Die Gemische werden in Petrischalen gegeben und unterschiedlich lange bei verschiedenen Temperaturen gehalten. Die erhaltenen Ergebnisse sind nachstehend genannt.

Mit einer Antioxydansmenge von 0,03 Mol/kg Polypropylen und einer DLTDP-Menge von 0,01 Mol/kg Polypropylen wurden nach 36-stündigem Erhitzen auf 150°C die folgenden Feststellungen gemacht:

Polypropylen allein = dunkelbraunes

Agglomerat

" + Topanol CA = kastanienbraunes

Pulver

" + Ionox 330 = gelbes Pulver " + Irganox 1010 = hellgelbes Pulver " + HMP 12 = weißes Pulver

Bei einer Menge des Antioxydans von 0,3 Gew„-$, bezogen auf Polypropylen, und einer Menge des DLTDP von 0,1 Gew.-$, bezogen auf Polypropylen, wird folgendes festgestellt:

1) Nach 168 Stunden bei 120°C und dann 24 Stunden bei 180⁰C:

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Polypropylen

+ BB 10

+ Topanol CA

+ Irganox 1010

+ Ionox 330

+ HPM 12

braune Folie, vollständiger Abbau des Polymerisats

braune Folie, Abbau des Polymerisats

hellbraune Folie,
Abbau des Polymerisats

kastanienbraune Folie, teilweiser Abbau des Polymerisats

gelbe Folie, leichter Abbau

cremefarbene Folie, kein Abbau

2) Nach 17 Stunden bei 170⁰G ist die mit HPM 12 geschützte Polypropylenfolie nicht abgebaut.

3) Nach 100 Minuten bei 200°0 bleibt die mit HPM geschützte Polypropylenfolie geschmeidig und durchscheinend.

4) Nach 20 Minuten bei 220⁰C behält die mit HPM 12 geschützte Polypropylenfolie ihre Farbe und Geschmeidigkeit.

Alle vorstehend beschriebenen Versuche zeigen, daß HPM 12 auch bei erhöhten Temperaturen (z.B_o220°C) ein sehr wirksames Antioxydans ist.

b) Versprödungstest

Dieser Test besteht darin, daß man zunächst Prüfkörper aus Polypropylen herstellt, die gegebenenfalls ein gewähltes Antioxydans enthalten, und die erhaltenen Prüfkörper dann im Ofen mit Luftzirkulation bei erhöhter Temperatur gealtert werden. Bestimmt wird die Zeit (in Stunden), während der das Polymerisat der Alterung widersteht und ausreichende mechanische Eigenschaften bewahrt, um geknickt werden zu können. Die Prüfkörper

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hatten eine Dioke von 0,3 mm und waren kreisrund (Durchmesser 80 mm). Die folgenden Ergebnisse wurden erhalten:

Alterungstemperatur 140°0

	Mischung I	Mischung II
Polypropylen	100	100
Calciumstearat	0,2	0,2
DLTDP	0	0,15
HPM 12	0	0,05

Mischung III	Mischung IV
100	100
0,1	0,1
0	0,25

Die aus der Mischung I hergestellten Prüfkörper widerstanden einer Alterung von 10 Stunden nicht, während die aus der Mischung II hergestellten Prüfkörper langer als 1200 Stunden alterungsbeständig waren.

Alterungstemperatur 150°0

Polypropylen
Calciumstearat

DSTDP
(Dilaurylthiodipropionat)

HPM 12 0 0,10

Die aus der Mischung III hergestellten Prüfkörper waren nach einer Alterungsdauer von einigen Stunden (etwa 10) vollständig zerstört, während die aus der Mischung IV hergestellten Prüfkörper langer als 1700 Stunden alterungsbeständig waren.

2) Polyäthylen

Polyäthylen widersteht^em thermischen Abbau zwar besser als Polypropylen, jedoch müssen ihm Antioxydantien zugesetzt werden, wenn es gute mechanische Eigenschaften über lange Zeit behalten soll. Der Zusatz von phenolischen Antioxydantien·führt zuweilen zu Verfärbungen in der Masse (diese Verfärbungen sind auf die Umsetzung der Katalysatorreste im Polyäthylen mit den Phenol-

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derivaten zurückzuführen). Versuche wurden mit HPM 12 und einem Polyäthylen von hoher Dichte durchgeführt, das mit phenolischen Antioxydantien diese Verfärbungserscbeinungen zeigt.

Mischung I Mischung II

Polyäthylen von hoher Dichte	100	100
Antioxydans HPM 12	0	0,015
DITDP	0	0,030

Die Bestandteile wurden kalt in Pulverform gemischt. Die Gemische wurden in Petrischalen gegeben (3 g Gemisch pro Petrischale von 90 mm Durchmesser) und anschließend in den Wärmeschrank gestellt.

1) 20 Minuten hei 200°C

Mischung (I): Produkt vergilbt und stark vernetzt Mischung (II): Produkt ist weiß und hat unveränderte

mechanische Eigenschaften.

2) 20 Minuten bei 220⁰C

Mischung (I):
Mischung (II):

Produkt verfärbt und teilweise abgebaut

Produkt ist weiß und hat unveränderte mechanische Eigenschaften.

Versuche, die mit anderen bekannten Antioxydantien durchgeführt wurden, ergaben verfärbte und abgebaute Folien. Auch hier zeigt sich trotz der geringen verwendeten Mengen die besonders hohe Wirksamkeit von HPM 12 als Antioxydans.

Wirksamkeit als UV-Schutzmittel

Das UV-Spektrum von HPM 12 ermöglicht den Nachweis einer gewissen Zahl von Absorptionsbanden, deren molare Absorptionskoeffizienten nachstehend genannt sind:

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Xmu 215 245 280 300 £ 42500 31300 10600 3000

Polypropylenfolien, die 0,3# HPM 12 und 0,I96 DLTDP enthielten, wurden durch Erhitzen eines pulverförmigen Gemisches der Bestandteile hergestellt. Diese Folien wurden mit einer UV-Lampe "Philips HPR 125" 50 Stunden "bestrahlt. Der Abstand zwischen Lampe und Folie betrug 30 cm.

Die Polypropylenfolie, die kein HPM 12 enthielt, wurde hart und spröde. Dagegen blieb die Polypropylenfolie, die HPM 12 enthielt, geschmeidig und bewahrte ihre mechanischen Eigenschaften, obwohl sie eine leichte Vergilbung zeigte.

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Claims (3)

Patentansprüche

1) Inabesondere als Stabiliaierungamittel für Kunatatoffe geeignete Polyeater der Formel

P-O-R-O-P,
in der P eine Gruppe der Formel

OH

iat, worin R.., Rp, R-* und R. Wasaeratoffatome oder Alkylreate aind und R der Rest einer zwei- oder dreibaaiachen bzw. -wertigen Mineralaäure oder organischen Säure oder ein Polyesterrest ist, der aus der Umsetzung von wenigstens 1 Mol eines Derivats einer polyfunktionellen Säure mit wenigstens 1 Mol eines Bisphenols der Formel P-OH stammt.

2) Polyester nach Anspruch 1 mit der dort genannten Formel, in der R^ und Rp Wasserstoffatome sind, R, ein Methylrest, R, ein tert.-Butylrest und R der Rest von Terephthalsäure ist.

3) Verwendung der Polyester nach Anspruch 1 und 2 für die Stabilisierung von Polymerisaten, insbesondere Polyolefinen, gegen thermischen und/oder photochemischen Abbau, wobei man diesen Polymerisaten etwa 0,01 bis 0,5 Gew.-$ wenigstens eines Polyesters nach Anspruch 1 und 2 zusetzt.

509838/0957 ORIGINAL INSPECTED