HU200779B - Process for producing organic tin derivaitves - Google Patents
Process for producing organic tin derivaitves Download PDFInfo
- Publication number
- HU200779B HU200779B HU864103A HU410386A HU200779B HU 200779 B HU200779 B HU 200779B HU 864103 A HU864103 A HU 864103A HU 410386 A HU410386 A HU 410386A HU 200779 B HU200779 B HU 200779B
- Authority
- HU
- Hungary
- Prior art keywords
- formula
- tin
- alkyl
- alcohol
- moles
- Prior art date
Links
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 23
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 11
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 23
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 10
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 8
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 8
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims abstract description 7
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 11
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 4
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 3
- -1 tin ester chlorides Chemical class 0.000 claims description 3
- 238000004821 distillation Methods 0.000 claims description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 claims 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 abstract description 5
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 abstract description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 abstract 3
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 abstract 1
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 abstract 1
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N Methyl acrylate Chemical compound COC(=O)C=C BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 239000000047 product Substances 0.000 description 6
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 4
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 4
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 4
- 238000005809 transesterification reaction Methods 0.000 description 3
- 238000005292 vacuum distillation Methods 0.000 description 3
- OWHSTLLOZWTNTQ-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexyl 2-sulfanylacetate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)CS OWHSTLLOZWTNTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- 102100025617 Beta-synuclein Human genes 0.000 description 1
- JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acrylate Chemical compound CCOC(=O)C=C JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101000787265 Homo sapiens Beta-synuclein Proteins 0.000 description 1
- 230000001133 acceleration Effects 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 150000005690 diesters Chemical class 0.000 description 1
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 239000012760 heat stabilizer Substances 0.000 description 1
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 1
- PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N pent‐4‐en‐2‐one Natural products CC(=O)CC=C PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 150000003606 tin compounds Chemical class 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/56—Organo-metallic compounds, i.e. organic compounds containing a metal-to-carbon bond
- C08K5/57—Organo-tin compounds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N55/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, containing organic compounds containing elements other than carbon, hydrogen, halogen, oxygen, nitrogen and sulfur
- A01N55/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, containing organic compounds containing elements other than carbon, hydrogen, halogen, oxygen, nitrogen and sulfur containing metal atoms
- A01N55/04—Tin
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/22—Tin compounds
- C07F7/2208—Compounds having tin linked only to carbon, hydrogen and/or halogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/22—Tin compounds
- C07F7/226—Compounds with one or more Sn-S linkages
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
A találmány tárgya eljárás szerves ón-vegyületek és stabilizátorok előállítására, amelyeket a (IV), (V) és (VI) általános képlettel lehet jellemezni.
A képletekben R jelentése hidrogénatom,
R1 jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport,
R2 jelentése 1-6 szénatomos alkilcsoport, n értéke 0, 1 vagy 2,
X jelentése -S-(CH2)m-CO-OR3, általános képletü csoport, ahol
R3 jelentése 5-12 szénatomos alkilcsoport, és ra értéke 1 vagy 2, és az R!-O-CO-CHR-CH2- és RZ-O-CO-CHR-CHz- képletü csoportokban az alkilcsoportok lehetnek azonosak vagy eltérőek.
A (IV), (V) és (VI) általános képletü vegyületek, elegye a műanyagiparban polimerek, főleg PVC hőstabilizátoraként alkalmazhatók.
A 26 07 178 sz. NSZK szabadalmi leírás olyan eljárást ismertet, amely szerint szerves ón-származékokat úgy állítanak elő, hogy cC-telitetlen karbonsavak alkilésztereit, fém ónt és sósavat reagáltatnak, és így
R2-O-CO-CH2CH2SnCl3 és (RZ-O-CO-CHzCHzJzSnClz képletű ón-észterek elegyét kapják. Ezt az elegyet 6-18 szénatomos monokarbonsavakkal, telítetlen dikarbonsavak félésztereivel, tiolokkal és tioészterekkel reagáltatják. A kapott stabilizátor olyan szerves ón-mono- és -diészterek elegye, amelyekben az észtercsoport mindig azonos, és a kiindulási észternek felel meg.
A találmány szerinti eljárásban alkalmazott kiindulási vegyületek előállítására egy R!-O-CO-CR=CH2 általános képletű c<-telítetlen karbonsav-alkil-észtert - ahol R és R1 jelentése a fenti fém ón és R2 OH általános képletű alkohol ahol R2 jelentése a fenti valamint sósav elegyével reagáltatunk, adott esetben szerves oldószerben. A rövidszénláncú alkohol és a szerves oldószer ledesztillálása után a kapott (I), (II) és (III) általános képletű vegyületek elegyét - ahol n, R, R1 és R2 jelentése a fenti - egy
HS-(CHz)m-CO-OR3 általános képletü vegyülettel reagáltatjuk - a képletekben R3 és m jelentése a fenti - előnyösen szerves oldószerben, előnyösen ugyanabban, mint az előző lépésben, majd az alacsony forráspontú alkohol és szerves oldószer eltávolítása után (IV), (V) és (VI) általános képletű vegyületek
- ahol R, R1, R2, X, m és n jelentése a fenti - elegyét kapjuk.
A kiindulási vegyületek előállításánál a klór-ón-észter képződése és a R2 OH általános képletű alkohollal történő átészterezés párhuzamosan megy végbe. Az eljárást előnyösen úgy végezzük, hogy atmoszferikus nyomáson a hőmérséklet ne haladja meg a 60 °C-ot. A reakcióelegyből ledesztilláljuk az alkoholt és az oldószert, ezalatt további átészterezés következik be, és igy a termék nagyobb részében R2=alkilcsoport lesz jelen. Λ kapott elegyet nem szükséges az egyes vegyületekre szétválasztani, tovább feldolgozható stabilizátorként.
A találmány szerniti eljárással olyan szerves ón-származékokat lehet előállítani, amelyek észterszármazékok, és amelyekben az R‘-O-CO-CHR-CH2- és R2-O-CO-CHR-CHzképletű csoportokban az alkilcsoportok eltérőek. A (IV) általános képletű vegyületek különösen előnyösen befolyásolják a találmány szerinti eljárással előállított stabilizátorok tulajdonságait. A találmány szerinti eljárással biztosítható a termék nagy kitermelése és a reakció jelentős gyorsítása. A reakció hatékonyan megy végbe, az ón és észter hasznosítása magas fokú, nem képződik melléktermék, és a felhasznált berendezés egyszerű. Az eljárás ipari méretekben is alkalmazható.
A találmány szerinti eljárás az észterből, alkoholból, ónból és sósavból történő direkt szintéziskor végbemenő átészterezési reakción alapszik. Lehetővé teszi a reakció meggyorsítását, és így a berendezés kapacitásának jobb kihasználását.
A találmány szerinti eljárást a kővetkező példákkal szemléltetjük, a korlátozás szándéka nélkül.
1. példa
Egy 250 cm3 térfogatú, keveróvel, viszszafolyató hűtővel és buborékoltatóval felszerelt reaktorba bemérünk 0,6 mól metíl-akrilátot, 0,3 mól por alakú ónt és 1,2 mól n-butanolt. Intenzív keverés közben belevezetünk 0,9 mól sósavgázt 1,5 mól-sósav/mól-ón/óra sebességgel. A reaktort vízzel hűtjük ügy, hogy a hőmérséklet nem haladja meg az 50 °C-ot. Az előre számított mennyiségű sósav adagolása után a hőmérsékletet még egy óra hosszat ezen az értéken tartjuk. A reakcióelegyet 1 óra hosszat 70-120 °C-on forraljuk, ezalatt 9,4 g metanolt ledesztillálunk. Ezután a butanol fölöslegét vákuumdesztillációval eltávolítjuk, és szűrés után 108 g következő összetételű terméket kapjuk:
| CHa-O-CO-CHzCHzSnCb | - 6% |
| C4H9-O-CO-CH2CH2SnCl3 | - 26% |
| (CH3-O-CO-CH2CH2)2SnCh | - 3% |
| (CH3-O-CO-CH2CH2) | |
| SnCb | - 34% |
| (CíHs-O-CO-CHzCHz)^' | |
| (C4H9-O-CO-CH2CH2)2SnCl2 | - 31% |
| 91%-os kitermeléssel. |
HU 200779 Β
2. példa
Az 1. példa szerinti módon járunk el, 0,6 mól metil-akrilát, 0,3 mól por alakú ón és 1,65 mól n-butanol-1 felhasználásával. Intenzív keverés közben 0,9 mól sósavgázt adagolunk 1,0 mól-sósav/mól-ön/óra sebességgel. A reaktort vízzel hűtjük úgy, hogy a hőmérséklet a 40 °C-ot ne haladja meg. A reakcióelegyet ezután egy óra hosszat 70-120 °C-on forraljuk, mialatt 8,7 g metilalkoholt desztillálunk le. Ezután a butanolt vákuumban ledesztilláljuk, és szűrés után 105 g terméket kapunk 88%-os kitermeléssel, amelynek a következő az összetétele:
| CH3-O-CO-CH2CH2SnCl3 | - 8% |
| CíHe-O-CO-CHzCtoSnCb | - 21% |
| (CH3-O-CO-CHzCH2)2SnCl2 | - 6% |
| (CH3-O-CO-CHZ-CH2) | |
| SnClz | - 38% |
| (C4H9-O-CO-CHzCH2)--^’ | |
| (C4H9-O-CO-CH2CHz)2SnClz | - 27% |
3. példa
Egy 250 cm3 térfogatú, keverővei, viszszafolyató hűtővel és bu boré koltató val felszerelt reaktorba bemérünk 0,6 mól raetil-akrilátot, 0,3 mól por alakú ónt és 1,65 mól n-butanolt és 1 mól-sósav/mól-ón/óra sebességgel 0,9 mól sósavgázt vezetünk bele. A sósavgáz adagolása közben intenzív keverést végzünk, és a reaktor hőmérsékletét vizhűtéssel 40 °C alatt tartjuk. Az adagolás befejezése után ezt a hőmérsékletet még egy óra hosszat tartjuk. A reakcióelegyet ezután egy óra hosszat 70-100 °C-on forraljuk, mialatt
8,8 g metanolt desztillálunk le. Az így kapott ón-klorid-észterek elegyéhez normál hőmérsékleten butanolt adunk 0,6 mól 2-etíl-hexil-tioglikoláttal együtt, majd hozzácsepegtetünk 1,0 mól nátrium-hidroxidot (10%-os oldat formájában) egy óra alatt. Az adagolás befejezése után a reakcióelegyet egy óra hosszat 60 °C-on tartjuk, majd a szerves fázist elválasztjuk, forró vizzel kétszer mossuk. A butanol fölöslegét vákuumdesztillációval elválasztjuk. Szűrés után 187 g stabilizátort kapunk, melynek összetétele a következő: CH-O-CO-CH2CHzSn(SCH2-CO-O-CaHi7)3 - 4% CiH9-O-CO-CH2CH2Sn(SCH2-CO-O-C8Hi7)3
- 15% (CH3-O-CO-CHzCH2)2 ^Sn - 9% (SCH2-CO-O-CsHi7)2 s''' (CH3-O-CO-CH2CH2) XSn-(SCH2-C0-O-CeH17)2 / - 42% (C4H9-O-CO-CH2CHZ) (CíHa-O-CO-CHzCHzjz
J>Sn - 30% (CaHn-O-CO-CHzSjz
Az ón reakcióhatékonysága 100%, az ón hasznosulása 95%.
4. példa
A 3. példa szerinti módon járunk el, 0,6 mól metil-akrilát, 0,3 mól por alakú ón, 1,2 mól n-butanol és 0,9 mól sósavgáz felhasználásával. A reaktort vízzel hűtjük úgy, hogy a hőmérséklet a 30 °C-ot ne haladja meg e sósavgáz adagolása alatt, majd ezt a hőmérsékletet tartjuk még egy óra hosszat. 0,4 g ón leszűrése után a szürletet 2 óra hosszat 70-120 °C-on forraljuk, mialatt 8,7 g metanolt desztillálunk le. Ezután a butanol fölöslegét vákuumdesztillációval eltávolítjuk, és könynyúbenzint adunk hozzá, 0,6 mól 2-etil-hexil-tioglikoláttal együtt, majd egy óra alatt 1,0 mól nátrium-hidroxidot csöpögtetünk hozzá 8%-os oldat formájában, keverés közben. A terméket a 4. példa szerinti módon dolgozzuk fel, és így 193 g terméket kapunk, melynek összetétele a következő:
CH3-0-C0-CH2CHzSn(SCH2-CO-0-C9Hi7)3
- 12%
CíH9-O-CO-CH2CH2Sn(SCH2-C0-0-CeHi7)3
- 17% (CH3-O-CO-CH2CH2)2Sn(SCH2-CO-0-CeHn)2
- 9% (CH3-O-CO-CH2CH2) X'Sn-(SCH2-CO-O-CaHi7)2 / - 32% (CíH9-O-C0-CH2CH2) (C4H9-O-CO-CH2CH2)2Sn(SCH2-CO-O-CsHi7)2
- 30%
Az ón reakcióhatékonysága 99%, az ón hasznosulása 95%.
Claims (1)
- SZABADALMI IGÉNYPONTEljárás (IV), (V) és (VI) általános képletű szerves ón-származékok elegyének előállítására - ahol 5 n értéke 0, 1 vagy 2,R jelentése hidrogénatom,R1 jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport,R2 jelentése 1-6 szénatomos alkilcsoport,X jelentése -S-(CH2)m-CO-OR3 általános 10 képletű csoport, ahol
m értéke 1 vagy 2, R3 jelentése 5-12 szénatomos alkilcso- port, 15 és az Ri-O-cO- CHR-CH2- és RZ-O- CO-CHR- -CHz- csoportokban R1 és R2 jelentése lehet azonos vagy eltérő - ón-észter-kloridok klóratomjának kicserélésével, azzal jellemezve, hogy egy 20R1-O-CO-CR=CHz általános képletü cC-telítetlen karbonsav-alkil-észtert - ahol Rl és R jelentése a tárgyi kör szerinti - párhuzamosan fém ónnal és egy 25R^OH általános képletű alkohollal - ahol R2 jelentése a tárgyi kör szerinti -, valamint sósavval reagáltatunk, és a kapott (I), (II) és (III) általános képletü vegyületek elegyét - ahol R, 30 R1, R2 és n jelentése a tárgyi kör szerinti az alacsony forráspontú alkohol ledesztillálása után egyHS-(CHz)»-CO-O-R3 általános képletű vegyülettel reagáltatjuk - 35 ahol R3 jelentése a fenti oldószerben, majd az oldószert és az alacsony forráspontú alkoholt eltávolítjuk.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL1985255511A PL147517B1 (en) | 1985-09-25 | 1985-09-25 | Method of obtaining cyanoorganic compounds |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| HUT43326A HUT43326A (en) | 1987-10-28 |
| HU200779B true HU200779B (en) | 1990-08-28 |
Family
ID=20028399
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| HU864103A HU200779B (en) | 1985-09-25 | 1986-09-25 | Process for producing organic tin derivaitves |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4795820A (hu) |
| JP (1) | JPS62129288A (hu) |
| DD (2) | DD271331A5 (hu) |
| DE (1) | DE3632464A1 (hu) |
| HU (1) | HU200779B (hu) |
| PL (1) | PL147517B1 (hu) |
| YU (1) | YU45365B (hu) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2630444B1 (fr) * | 1988-04-21 | 1990-09-07 | Rhone Poulenc Chimie | Composes d'etain utilisables notamment comme catalyseurs latents pour la preparation de polyurethannes |
| US5145976A (en) * | 1989-10-20 | 1992-09-08 | Air Products And Chemicals, Inc. | Polymeric diorganotin catalysts for use in polyurethane systems |
| DE4005135A1 (de) * | 1990-02-17 | 1991-08-22 | Goldschmidt Ag Th | Verfahren zur herstellung von wasserfreien zinndicarboxylatdihalogeniden |
| US5043463A (en) * | 1990-08-17 | 1991-08-27 | Florida Atlantic University | Novel compounds for the control of microorganisms |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NL7412230A (nl) * | 1974-09-16 | 1976-03-18 | Akzo Nv | Werkwijze voor de bereiding van organotintri- halogeniden. |
| US4080363A (en) * | 1975-03-17 | 1978-03-21 | Akzo N.V. | Process for making organotin dihalides and trihalides and stabilizers prepared therefrom |
| NL7503116A (nl) * | 1975-03-17 | 1976-09-21 | Akzo Nv | Werkwijze voor het bereiden van organotindihaloge- niden, alsmede daarvan afgeleide organotinstabi- lisatoren. |
| GB1552774A (en) * | 1975-11-25 | 1979-09-19 | Akzo Nv | Organotin stabilizer compositions and polyvinyl resins stabilized therewith |
| DE2735810B2 (de) * | 1977-08-09 | 1981-01-29 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Gemische aus Organozinnverbindungen und ihre Verwendung als Stabilisatoren für chlorhaltige Polymere |
| EP0002019A1 (de) * | 1977-11-14 | 1979-05-30 | Ciba-Geigy Ag | Verfahren zur Herstellung von Organozinnverbindungen |
| US4292252A (en) * | 1978-07-28 | 1981-09-29 | Tenneco Chemicals Inc. | Process for preparing organotin esters |
| FR2458554A1 (fr) * | 1979-05-23 | 1981-01-02 | Elf Aquitaine | Procede de preparation de trihalogenures organostanniques |
| US4554368A (en) * | 1982-12-01 | 1985-11-19 | Ciba-Geigy Corporation | Continuous process for the preparation of alkyltin thiocarboxylic acid esters |
-
1985
- 1985-09-25 PL PL1985255511A patent/PL147517B1/pl unknown
-
1986
- 1986-09-12 US US06/907,095 patent/US4795820A/en not_active Expired - Fee Related
- 1986-09-22 YU YU1632/86A patent/YU45365B/xx unknown
- 1986-09-23 DD DD31754486A patent/DD271331A5/de not_active IP Right Cessation
- 1986-09-23 DD DD86294621A patent/DD258236A5/de not_active IP Right Cessation
- 1986-09-24 DE DE19863632464 patent/DE3632464A1/de active Granted
- 1986-09-25 HU HU864103A patent/HU200779B/hu not_active IP Right Cessation
- 1986-09-25 JP JP61227949A patent/JPS62129288A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| HUT43326A (en) | 1987-10-28 |
| PL147517B1 (en) | 1989-06-30 |
| DE3632464C2 (hu) | 1990-11-29 |
| US4795820A (en) | 1989-01-03 |
| DD258236A5 (de) | 1988-07-13 |
| PL255511A1 (en) | 1987-12-14 |
| JPS62129288A (ja) | 1987-06-11 |
| YU163286A (en) | 1988-02-29 |
| JPH0137397B2 (hu) | 1989-08-07 |
| YU45365B (en) | 1992-05-28 |
| DD271331A5 (de) | 1989-08-30 |
| DE3632464A1 (de) | 1987-04-23 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US2843567A (en) | Alkaline earth metal titanium alkoxide catalysts for preparing aromatic polycarbonates | |
| JPS61172852A (ja) | 炭酸ジフエニルの製造方法 | |
| HUT54339A (en) | Process for high-yield production of dialkyl esters of polyhalogen aromatic carboxylic acids | |
| US4104292A (en) | Method for preparing organotin compounds | |
| US2603616A (en) | Plastic compositions and process for producing the same | |
| US3974243A (en) | Carboxyphenyl-alkylphosphinic esters | |
| JPH0611737B2 (ja) | ステアリル−β（３，５−ジブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネ−ト及びビス〔β（３，５−ジブチル−４−ヒドロキシベンジル）−メチル−カルボキシルエチル〕スルフィドの製造方法 | |
| US2868786A (en) | Esters of phenyl acetic acids and a process of making same | |
| US2262686A (en) | Production of esters of thiocarboxylic acids | |
| HU200779B (en) | Process for producing organic tin derivaitves | |
| US4332746A (en) | Diphosphonodicarboxylic acid esters | |
| US2789971A (en) | Polycarbonates from 4, 4'-bis (beta-hydroxyethyl)-biphenyl-bis | |
| EP0160427A2 (en) | Alcoholysis of esters and metal alcoholates used in this process | |
| US2608577A (en) | Process for producing di(alkyl glycolyl) esters of aliphatic dicarboxylic acids | |
| US4661645A (en) | Synthesis of styrenated hydroquinone | |
| US3607953A (en) | Process for production of 2,2-bis(halomethyl)-1,3-propanediol from pentaerythritol | |
| US4088677A (en) | Carboxyphenyl-alkylphosphinic acids, their esters and process for their preparation | |
| US2872458A (en) | Addition product of a metal hydrocarbon mercaptide with an alpha-halogamma-butyrolactone | |
| US4195029A (en) | Process for producing organotin compounds | |
| DE2749083A1 (de) | Verfahren zur herstellung von organozinnverbindungen | |
| US3260736A (en) | Preparation of thiolesters | |
| JPH01249747A (ja) | 含フッ素ジアリルイソフタレート | |
| US4122276A (en) | Dicarboxylic acids and dicarboxylic acid esters containing a heterocyclic radical | |
| US3071612A (en) | Phenyl pimelic esters and their production | |
| US4161603A (en) | Dicarboxylic acids and dicarboxylic acid esters containing a benzimidazolone radical |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| HMM4 | Cancellation of final prot. due to non-payment of fee |