JPS62129288A - 有機錫化合物および安定剤の製法 - Google Patents

有機錫化合物および安定剤の製法

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JPS62129288A
JPS62129288A JP61227949A JP22794986A JPS62129288A JP S62129288 A JPS62129288 A JP S62129288A JP 61227949 A JP61227949 A JP 61227949A JP 22794986 A JP22794986 A JP 22794986A JP S62129288 A JPS62129288 A JP S62129288A
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    • C08K5/56Organo-metallic compounds, i.e. organic compounds containing a metal-to-carbon bond
    • C08K5/57Organo-tin compounds
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    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N55/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, containing organic compounds containing elements other than carbon, hydrogen, halogen, oxygen, nitrogen and sulfur
    • A01N55/02Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, containing organic compounds containing elements other than carbon, hydrogen, halogen, oxygen, nitrogen and sulfur containing metal atoms
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07FACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
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    • C07F7/2208Compounds having tin linked only to carbon, hydrogen and/or halogen
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
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    • C07FACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 介−」す1−o2予ハT 本発明は、式 R’ OCCfl RCHt S n Cl 3   
     CII )および式: %式%() [式中、rzは水素または炭素数1〜18のアルキル、
R1は炭素数1〜4のアルキル、R2は炭素数1〜18
のアルキル、nは0.1または2を意味ずろ。ただし、
置換基R’0C(0)CIIRCIIIおよび+1”0
C(0)CIlRCII、中の各アルキル基は、同一ま
たは相7γに異なってもよい。]で示されろ化合物から
なる群から選ばれる有機錫化合物の製法に関4″る。こ
れらの化合物はポリマー、とくにPvCの熱安定剤を得
るため、あるいは殺菌剤(「ungicides)とし
て用いられる。
本発明は、また式: 式。
II R’ OCCII IN CI[t S n X 3 
              (V  )および式: %式%[) [式中、nは0、!または2、Rは水素または炭素数1
〜18のアルキル、R1は炭素数1〜4のアルキル、1
1”は炭素数1−18のアルキル、Xは式ニーS(CH
2)mC(0)OR”、式ニーSR2、式・−QC(0
)R’または式ニーQC(0)CH=C1,IC(0)
OR”(mは1または2、Rtは前記と同じ)で示され
ろ基を意味する。ただし、置換基R’0C(0)CI−
11tCII、およびR’ OC(0) CHIt C
I−1を中の各アルキル基は同一または相互に異なって
もよい。
] で示される化合物からなる群から選ばれる有機錫化合物
の製法に関ずろ。かかる化合物は、好ましくは混合物の
形で、プラスチック産業においてポリマー、とくにI)
 V Cの熱安定剤として使用されろ。
さらに、本発明は式: [式中、nは1、R,R’およびR2はiiQ記と同じ
ただし、錫に結合した置換基R’0C(0)CflRC
112中のアルキル基と、錫に結合した置換基R”QC
(0)CITIICI+2中のアルギルJ1(は異なる
しのを0味する。」 で示される化合物、および式: :1 [式中、nは1、n、n’、 R”およびXは前記と同
じ。ただし、錫に結合した置換基1?’0C(0)CI
IILCII□中のIt、と、錫に結合した置換基R2
QC(0)CIIflCll、中のRtは異なる乙のを
は味する。1 て示される化合物に関する。これらの化合物は新規であ
って、未だ文献に記載されていない。
発明の背景 西ドイツ特許第2607178号はα−不飽和カルボン
酸のアルキルエステル、金属錫および塩化水素を反応さ
せて式、R20C(0)C[l2CII2S n CQ
 ]および(rt’0c(0)C1l、Cl2)2Sn
CQ2のエステル錫混合物を生成することからなる有機
錫化合物の製法を記載している。この混合物を1分j−
中6〜18個の炭素原子をrTずろモノカルボン酸、不
飽和ジカルボン酸の部分エステル、ヂオ−ルおよびチオ
エステルと反応させている。この反応の生成物はモノお
よびジエステル錫a機誘導体形の安定剤であり、このエ
ステル居は常に同一であって、始めのエステルに対応し
ている。
発明の詳細 な説明の方法は式: R’0C(0)CR=CILのα
−不飽和カルボン酸のアルキルエステル(式中、Rおよ
びR1は面記左同じ)を金属錫、式:1120Hのアル
コール(R2は前記と同じ)および塩化水素と、所望に
より有機溶媒中で同時に反応させることからなる。この
反応により式[1]、[11]または[111]?示さ
れる単一化合物またはこれら化合物の混合物が得られる
。低沸点アルコールおよび溶媒を留去した後、式[1]
、[11]および[111]で示される化合物からなる
ItT、から選ばれる化合物(11,R’、R2および
nは前記と同じ)を式: HS (CI−1t)mc 
(0)OR2の化合物(R2およびmは前記と同じ)、
式:H9R217)化合物(It”は前記と同じ)、式
:l−10C(0)112の化合物(R”は前記と同じ
)または式:■10C(0)CI−1−CI(C(0)
OR2の化合物(R2は11Ti記と同じ)と、所望に
より何機溶媒、好ましくは前のI It3−で使111
シたちのと同じ溶媒中で反応さU゛、ついて要すれば低
沸点アルコールおよび溶媒を除去して式[IV]、[V
]および[Vl]で示されろ化合物からなる群から選ば
れろ化合物(R,R’、It2、X、m才jよびnは前
記と同し)を得ろ。この反応により、単一の有機錫化合
物またはそれらの混合物が得られる。
この反応の第1工程の間に、エステル・クロロ錫類の同
時的合成および式:It’O1lのアルコール生成を伴
ったエステル交換が起こる。好ましくは、該工程は大気
圧下、60℃を越えない温度で行なうべきである。反応
混合物からアルコールおよび溶媒を留去する間に、さら
にエステル交換が起こり、生成混合物中に多量のR2ア
ルキル基からたらされる。得られた混合物は個々の化合
物に分離する必要はなく、このままさらに処理して安定
剤物質を得ることができろ。
本発明の方法によれば、置換基R’0C(0)CI−I
 RCI−12中に位置したアルキル基とR20C(0
)CHRCHを中に位置したアルキル基が異なるエステ
ル誘導体の有機錫化合物および安定剤を製造することが
できる。式[IV]の化合物は本発明の方法によって得
られる安定剤の特性について非常に何利な効果を及ぼす
。本発明の方法は高収率での生成および著しい反応の促
進が可能である。
該方法によれば、錫およびエステルの高い反応効率およ
び利用が達成され、副生成物は生成されない。その実施
に用いられる装置は簡単であって複雑ではなく、該方法
は工業的規模で用いることかできろ。
本発明の方法はエステル交換反応に基づき、エステル、
アルコール、錫および塩化水素から直接合成することが
できる。また、該方法は反応を促進゛4゛ろことかでき
るので装置能力の良好な利用ら可能である。
b−例一 つぎに実施例を挙げて本発明をさらに詳しく説明する。
実施例1 混合機、還流用コンデンサーおよびガス吹込用パイプを
備えた250ui2の反応器中にアクリル酸メチル0.
6モル、粉末用0.3モルおよびn−ブタノール上2モ
ルを連続的に導入した。激しく撹はんしながら塩化水素
ガス0.9モルを!。
5モル/Sn1モル/時の速度で加えた。温度が50℃
を越えないように反応器の表面を水で冷却した。所定量
の塩化水素を導入した後、温度をさらに1時間維持した
。得られた反応混合物を沸点(約70〜120℃)で1
時間加温し、同時にメタノール9.49を留去した。す
ぎに、過剰のブタノールを真空蒸留で除去し、ろ過後、
以下の組成を有する生成物108!7を得た。収率91
%。 ・C11,QC(0)C112CI12SnC1
3:6%C,I[,0C(0)CI、Cll2SnC1
3:2C%(CHsOC(0) Ctl−C112)、
S nCl−: J%(C1130C(δ)(?111
2CILXC411,0C(0)CII2C112)S
nCL:34% (C41−[oOC(0)C112CI[、)2snc
I2::31%実施例2 反応器は実施例1と同様なものを用いた。以下の成分を
連続的に導入した。アクリル酸メチル0.6モル、粉末
用0.3モル、n−ブタノール1.65モル。激しく撹
はんしながら塩化水素ガス0.9モルを1.0モル/S
n1モル/時の速度で加えた。温度が40°Cを越えな
いように反応器の表面を水で冷却した。得られた反応混
合物を沸点(約70〜120℃)で1時間加温し、同時
にメタノール879を留去した。つぎに、過剰のブタノ
ールを真空蒸留で除去し、ろ過後、以下の組成を何する
生成物1059を得た。収率88%。
C1130G(0)CI−LCl−[、S nCI3:
8%C,If、0C(0)CII2CI[2SnC13
+21%(C11300(0)C[[、C[12)2S
 nClt:6%(CIl、0C(0)CtI2CH2
XC41(,0C(0)Cl[2cI−12)SnC1
,・38%(Cd−IsOC(0)CH2CI(、)z
s nC12:27%実施例3 混合機、還流用コンデンサーおよびガス吹込用パイプを
備えた250m(!の反応器中にアクリル酸メチル0.
6モル、粉末用0.3モル、n−ブタノール3.0モル
を連続的に導入した。激しく撹はんしなから塩化水素ガ
ス09モルを1.5モル/Sn1モル/時の速度で加え
た。温度が30°Cを越えないように反応器の表面を水
で冷却した。
所定量の塩化水素を導入した後、かかる温度でさらに1
時間維持した。得られた反応混合物を沸点(約70〜1
20℃)で1時間加温し、同時にメタノール+7.39
を留去した。つぎに、過剰のブタノールを真空蒸留で除
去し、ろ過後、式=(C4H,0C(0)C)12CH
2)2SnCI2の化合物12’ 1 。
29を得た。収率90%。
実施例4 混合機、還流用コンデンサーおよびガス吹込用パイプを
備えた250吋の反応器中にアクリル酸メチル0.6モ
ル、粉末用0.3モル、n−ブタノール1.65モルを
連続的に導入すると共に、塩化水素ガス0.9モルを1
モル/Sn1モル/時の速度で加えた。激しく撹はんし
ながら塩化水素を導入する間、反応温度を4cI以」二
に上がらないように維持するために、反応器の表面を冷
却し、この温度でさらに1時間維持した。得られた反応
混合物を沸点(約70〜100℃)で1時間加温し、同
時にメタノール8.89を留去した。この方法で得られ
たエステル・クロロ錫の混合物に標飴温度でブタノール
を2−エチルへキシルチオグリコレート0.6モルと共
に添加した。つぎに、10%水酸化ナトリウム溶液(N
aOH1、0モル)を1時間滴下した。滴下終了後、反
応混合物を温度GO℃で1時間温め、ついて’IT機相
を水相から分離し、熱水で2回洗浄した。過剰のブタノ
ールを真空蒸留で除去した後、ろ過して以下の組成を有
する固形物質安定剤187gを得た。
C1130G(0)Cl−1−Cl−1ts n(S 
CH2C(0)OC,Il、7)、:4% C411,0C(0)CtltC,112sn(S C
[ItC(0)OCJI 17)3: 15% (C1130G(0)CI−12C[12)2sn(S
CH7C(0)OC81+17)t:9% tρLIA ρとn)(’ II−r 1.1−’lど
rll−tnr(r+)rsl(2cl12)Sn(S
C1(、c(0)OCJ[+□)、:42%(041r
、OC(0)C112CIt、)2S n(S CH,
C(0)OC,I[17)2:30% 錫の反応効率は100%で、錫の利用率は95%であっ
た。
実施例5 実施例4と同様の反応器中にアクツノ1酸メチル06モ
ル、粉末用0.3モル、n−ブタノール1.2モルおよ
び塩化水素ガス0.9モルを連続的に導入した。塩化水
素導入の間、温度が30’Cを越えないように反応器の
表面を強冷して内容物を冷却した。ついで、この温度で
1時間jイf:持した。
錫0.4gをろ去した後、ろ液を約70〜120℃で2
時間加温し、同時にメタノール8.7gを留去した。過
剰のブタノールを得られたエステル・りOo粗混合物か
ら真空蒸留で除去し、右曲エーテルを2−エチルヘキシ
ルチオグリコレ−1・0゜6モルと」(に添加した。つ
いで、混合物を混合しながら8%市炭酸ナトリウム溶液
(Nall CO31。
0モル)を1時間滴下した。生成物を温め、実施例4と
同様に分離、洗浄した。得られた安定剤物質の収量は1
939で、組成は以下のとおりである。
C1,130C(0)CI−12CH2Sn(SC11
2C(0)OCBtl 、?)3: I 2% C,IIoOC(0)CH2Cl(tsn(SCH,C
(0)OCsH17)t; l 7% (Cl1aOC(0)CH2CHz)ts n(S e
 t12c(0)OC,tl、?)、:9% (C11300(0)C112CH2XC,t190G
(0)C11tCIIt)Sn(S CI−1tC(0
)OCaHI、)t:32%(C4HeOC(0) C
HtCI(2)2S n(S CI−[2G (0)O
C5tI9.)t:30% 錫の反応効率は99%で、全工程の錫の利用率は95%
であった。
特許出願人 ポリテフニ力・ワルシャブスヵはか1名

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 1、式: ▲数式、化学式、表等があります▼〔 I 〕 式: ▲数式、化学式、表等があります▼〔II〕 および式: ▲数式、化学式、表等があります▼〔III〕 [式中、Rは水素または炭素数1〜18のアルキル、R
    ^1は炭素数1〜11のアルキル、R^2は炭素数1〜
    18のアルキル、nは0、1または2を意味する。たた
    し、錫と結合した置換基中に位置するR^1アルキル基
    およびR^2アルキル基は同一または異なってもよい。 ] で示される化合物からなる群から選ばれる有機錫化合物
    を製造するにあたり、式: R^1OC(O)CR=CH_2 [式中、RおよびR^1は前記と同じ。] で示されるα−不飽和カルボン酸のアルキルエステルを
    金属錫、式:R^2OHのアルコール(R^2は前記と
    同じ)および塩化水素を反応させることを特徴とする製
    法。 2、式: ▲数式、化学式、表等があります▼〔IV〕 式: ▲数式、化学式、表等があります▼〔V〕 および式: ▲数式、化学式、表等があります▼〔VI〕 [式中、nは0、1または2、Rは水素または炭素数1
    〜18のアルキル、R^1は炭素数1〜4のアルキル、
    R^2は炭素数1〜18のアルキル、Xは式:−S(C
    H_2)mC(O)OR^2、式:−SR^2、式:−
    OC(O)R^2または式:−OC(O)CH=CHC
    (O)OR^2(mは1または2、R^2は前記と同じ
    )で示される基を意味する。ただし、置換基R^1OC
    (O)CHRCH_2およびR^2OC(O)CHRC
    H_2中に位置した各アルキル基は同一または相互に異
    なってもよい。] で示される化合物からなる群から選ばれる有機錫化合物
    を製造するにあたり、式: R^1OC(O)CR=CH_2 [式中、RおよびR^1は前記と同じ。] で示されるα−不飽和カルボン酸のアルキルエステルを
    金属錫、式:R^2OHのアルコール(R^2は前記と
    同じ)および塩化水素を反応させて式:▲数式、化学式
    、表等があります▼〔 I 〕 式: ▲数式、化学式、表等があります▼〔II〕 および式: ▲数式、化学式、表等があります▼〔III〕 [式中、R、R^1、R^2およびnは前記と同じ。]
    で示される化合物からなる群から選ばれる化合物を得、
    これを式:HS(CH_2)mC(O)OR^2の化合
    物(R^2およびmは前記と同じ)、式:HSR^2の
    化合物(R^2は前記と同じ)、式:HOC(O)R^
    2の化合物(R^2は前記と同じ)または式:HOC(
    O)CH=CHC(O)OR^2の化合物(R^2は前
    記と同じ)と反応させることを特徴とする製法。 3、式: ▲数式、化学式、表等があります▼〔 I 〕 [式中、Rは水素または炭素数1〜18のアルキル、R
    ^1は炭素数1〜4のアルキル、R^2は炭素数1〜1
    8のアルキル、nは1を意味する。ただし、錫に結合し
    た置換基R^1OC(O)CHRCH_2中のR^1ア
    ルキル基と、錫に結合した置換基R^2OC(O)CH
    RCH_2中のR^2アルキル基は異なるものを意味す
    る。] で示される化合物。 4、式: ▲数式、化学式、表等があります▼〔IV〕 [式中、Rは水素または炭素数1〜18のアルキル、R
    ^1は炭素数1〜4のアルキル、R^2は炭素数1〜1
    8のアルキル、nは1、Xは式:−S(CH_2)mC
    (O)OR^2、−SR^2、−OC(O)R^2また
    は−OC(O)CH=CHC(O)OR^2(mは1ま
    たは2、R^2は前記と同じ)で示される基を意味する
    。 ただし、錫に結合した置換基R^1OC(O)CHRC
    H_2中のR_1アルキル基と、錫に結合した置換基R
    ^2OC(O)CHRCH_2中のR_2アルキル基は
    異なるものを意味する。] で示される化合物。
JP61227949A 1985-09-25 1986-09-25 有機錫化合物および安定剤の製法 Granted JPS62129288A (ja)

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Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2630444B1 (fr) * 1988-04-21 1990-09-07 Rhone Poulenc Chimie Composes d'etain utilisables notamment comme catalyseurs latents pour la preparation de polyurethannes
US5145976A (en) * 1989-10-20 1992-09-08 Air Products And Chemicals, Inc. Polymeric diorganotin catalysts for use in polyurethane systems
DE4005135A1 (de) * 1990-02-17 1991-08-22 Goldschmidt Ag Th Verfahren zur herstellung von wasserfreien zinndicarboxylatdihalogeniden
US5043463A (en) * 1990-08-17 1991-08-27 Florida Atlantic University Novel compounds for the control of microorganisms

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NL7412230A (nl) * 1974-09-16 1976-03-18 Akzo Nv Werkwijze voor de bereiding van organotintri- halogeniden.
US4080363A (en) * 1975-03-17 1978-03-21 Akzo N.V. Process for making organotin dihalides and trihalides and stabilizers prepared therefrom
NL7503116A (nl) * 1975-03-17 1976-09-21 Akzo Nv Werkwijze voor het bereiden van organotindihaloge- niden, alsmede daarvan afgeleide organotinstabi- lisatoren.
GB1552774A (en) * 1975-11-25 1979-09-19 Akzo Nv Organotin stabilizer compositions and polyvinyl resins stabilized therewith
DE2735810B2 (de) * 1977-08-09 1981-01-29 Hoechst Ag, 6000 Frankfurt Gemische aus Organozinnverbindungen und ihre Verwendung als Stabilisatoren für chlorhaltige Polymere
EP0002019A1 (de) * 1977-11-14 1979-05-30 Ciba-Geigy Ag Verfahren zur Herstellung von Organozinnverbindungen
US4292252A (en) * 1978-07-28 1981-09-29 Tenneco Chemicals Inc. Process for preparing organotin esters
FR2458554A1 (fr) * 1979-05-23 1981-01-02 Elf Aquitaine Procede de preparation de trihalogenures organostanniques
US4554368A (en) * 1982-12-01 1985-11-19 Ciba-Geigy Corporation Continuous process for the preparation of alkyltin thiocarboxylic acid esters

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