JPS62129288A - 有機錫化合物および安定剤の製法 - Google Patents
有機錫化合物および安定剤の製法Info
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
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- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
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-
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-
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- C07F7/226—Compounds with one or more Sn-S linkages
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
介−」す１−ｏ２予ハＴ
本発明は、式
Ｒ’ ＯＣＣｆｌ ＲＣＨｔ Ｓ ｎ Ｃｌ ３
ＣＩＩ ）および式： ％式％（） ［式中、ｒｚは水素または炭素数１〜１８のアルキル、
Ｒ１は炭素数１〜４のアルキル、Ｒ２は炭素数１〜１８
のアルキル、ｎは０．１または２を意味ずろ。ただし、
置換基Ｒ’０Ｃ（０）ＣＩＩＲＣＩＩＩおよび＋１”０
Ｃ（０）ＣＩｌＲＣＩＩ、中の各アルキル基は、同一ま
たは相７γに異なってもよい。］で示されろ化合物から
なる群から選ばれる有機錫化合物の製法に関４″る。こ
れらの化合物はポリマー、とくにＰｖＣの熱安定剤を得
るため、あるいは殺菌剤（「ｕｎｇｉｃｉｄｅｓ）とし
て用いられる。
ＣＩＩ ）および式： ％式％（） ［式中、ｒｚは水素または炭素数１〜１８のアルキル、
Ｒ１は炭素数１〜４のアルキル、Ｒ２は炭素数１〜１８
のアルキル、ｎは０．１または２を意味ずろ。ただし、
置換基Ｒ’０Ｃ（０）ＣＩＩＲＣＩＩＩおよび＋１”０
Ｃ（０）ＣＩｌＲＣＩＩ、中の各アルキル基は、同一ま
たは相７γに異なってもよい。］で示されろ化合物から
なる群から選ばれる有機錫化合物の製法に関４″る。こ
れらの化合物はポリマー、とくにＰｖＣの熱安定剤を得
るため、あるいは殺菌剤（「ｕｎｇｉｃｉｄｅｓ）とし
て用いられる。
本発明は、また式：
式。
ＩＩ
Ｒ’ ＯＣＣＩＩ ＩＮ ＣＩ［ｔ Ｓ ｎ Ｘ ３
（Ｖ ）および式： ％式％［） ［式中、ｎは０、！または２、Ｒは水素または炭素数１
〜１８のアルキル、Ｒ１は炭素数１〜４のアルキル、１
１”は炭素数１−１８のアルキル、Ｘは式ニーＳ（ＣＨ
２）ｍＣ（０）ＯＲ”、式ニーＳＲ２、式・−ＱＣ（０
）Ｒ’または式ニーＱＣ（０）ＣＨ＝Ｃ１，ＩＣ（０）
ＯＲ”（ｍは１または２、Ｒｔは前記と同じ）で示され
ろ基を意味する。ただし、置換基Ｒ’０Ｃ（０）ＣＩ−
１１ｔＣＩＩ、およびＲ’ ＯＣ（０） ＣＨＩｔ Ｃ
Ｉ−１を中の各アルキル基は同一または相互に異なって
もよい。
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〜１８のアルキル、Ｒ１は炭素数１〜４のアルキル、１
１”は炭素数１−１８のアルキル、Ｘは式ニーＳ（ＣＨ
２）ｍＣ（０）ＯＲ”、式ニーＳＲ２、式・−ＱＣ（０
）Ｒ’または式ニーＱＣ（０）ＣＨ＝Ｃ１，ＩＣ（０）
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ろ基を意味する。ただし、置換基Ｒ’０Ｃ（０）ＣＩ−
１１ｔＣＩＩ、およびＲ’ ＯＣ（０） ＣＨＩｔ Ｃ
Ｉ−１を中の各アルキル基は同一または相互に異なって
もよい。
］
で示される化合物からなる群から選ばれる有機錫化合物
の製法に関ずろ。かかる化合物は、好ましくは混合物の
形で、プラスチック産業においてポリマー、とくにＩ）
Ｖ Ｃの熱安定剤として使用されろ。
の製法に関ずろ。かかる化合物は、好ましくは混合物の
形で、プラスチック産業においてポリマー、とくにＩ）
Ｖ Ｃの熱安定剤として使用されろ。
さらに、本発明は式：
［式中、ｎは１、Ｒ，Ｒ’およびＲ２はｉｉＱ記と同じ
。
。
ただし、錫に結合した置換基Ｒ’０Ｃ（０）ＣｆｌＲＣ
１１２中のアルキル基と、錫に結合した置換基Ｒ”ＱＣ
（０）ＣＩＴＩＩＣＩ＋２中のアルギルＪ１（は異なる
しのを０味する。」 で示される化合物、および式： ：１ ［式中、ｎは１、ｎ、ｎ’、 Ｒ”およびＸは前記と同
じ。ただし、錫に結合した置換基１？’０Ｃ（０）ＣＩ
ＩＩＬＣＩＩ□中のＩｔ、と、錫に結合した置換基Ｒ２
ＱＣ（０）ＣＩＩｆｌＣｌｌ、中のＲｔは異なる乙のを
は味する。１ て示される化合物に関する。これらの化合物は新規であ
って、未だ文献に記載されていない。
１１２中のアルキル基と、錫に結合した置換基Ｒ”ＱＣ
（０）ＣＩＴＩＩＣＩ＋２中のアルギルＪ１（は異なる
しのを０味する。」 で示される化合物、および式： ：１ ［式中、ｎは１、ｎ、ｎ’、 Ｒ”およびＸは前記と同
じ。ただし、錫に結合した置換基１？’０Ｃ（０）ＣＩ
ＩＩＬＣＩＩ□中のＩｔ、と、錫に結合した置換基Ｒ２
ＱＣ（０）ＣＩＩｆｌＣｌｌ、中のＲｔは異なる乙のを
は味する。１ て示される化合物に関する。これらの化合物は新規であ
って、未だ文献に記載されていない。
発明の背景
西ドイツ特許第２６０７１７８号はα−不飽和カルボン
酸のアルキルエステル、金属錫および塩化水素を反応さ
せて式、Ｒ２０Ｃ（０）Ｃ［ｌ２ＣＩＩ２Ｓ ｎ ＣＱ
］および（ｒｔ’０ｃ（０）Ｃ１ｌ、Ｃｌ２）２Ｓｎ
ＣＱ２のエステル錫混合物を生成することからなる有機
錫化合物の製法を記載している。この混合物を１分ｊ−
中６〜１８個の炭素原子をｒＴずろモノカルボン酸、不
飽和ジカルボン酸の部分エステル、ヂオ−ルおよびチオ
エステルと反応させている。この反応の生成物はモノお
よびジエステル錫ａ機誘導体形の安定剤であり、このエ
ステル居は常に同一であって、始めのエステルに対応し
ている。
酸のアルキルエステル、金属錫および塩化水素を反応さ
せて式、Ｒ２０Ｃ（０）Ｃ［ｌ２ＣＩＩ２Ｓ ｎ ＣＱ
］および（ｒｔ’０ｃ（０）Ｃ１ｌ、Ｃｌ２）２Ｓｎ
ＣＱ２のエステル錫混合物を生成することからなる有機
錫化合物の製法を記載している。この混合物を１分ｊ−
中６〜１８個の炭素原子をｒＴずろモノカルボン酸、不
飽和ジカルボン酸の部分エステル、ヂオ−ルおよびチオ
エステルと反応させている。この反応の生成物はモノお
よびジエステル錫ａ機誘導体形の安定剤であり、このエ
ステル居は常に同一であって、始めのエステルに対応し
ている。
発明の詳細
な説明の方法は式： Ｒ’０Ｃ（０）ＣＲ＝ＣＩＬのα
−不飽和カルボン酸のアルキルエステル（式中、Ｒおよ
びＲ１は面記左同じ）を金属錫、式：１１２０Ｈのアル
コール（Ｒ２は前記と同じ）および塩化水素と、所望に
より有機溶媒中で同時に反応させることからなる。この
反応により式［１］、［１１］または［１１１］？示さ
れる単一化合物またはこれら化合物の混合物が得られる
。低沸点アルコールおよび溶媒を留去した後、式［１］
、［１１］および［１１１］で示される化合物からなる
ＩｔＴ、から選ばれる化合物（１１，Ｒ’、Ｒ２および
ｎは前記と同じ）を式： ＨＳ （ＣＩ−１ｔ）ｍｃ
（０）ＯＲ２の化合物（Ｒ２およびｍは前記と同じ）、
式：Ｈ９Ｒ２１７）化合物（Ｉｔ”は前記と同じ）、式
：ｌ−１０Ｃ（０）１１２の化合物（Ｒ”は前記と同じ
）または式：■１０Ｃ（０）ＣＩ−１−ＣＩ（Ｃ（０）
ＯＲ２の化合物（Ｒ２は１１Ｔｉ記と同じ）と、所望に
より何機溶媒、好ましくは前のＩ Ｉｔ３−で使１１１
シたちのと同じ溶媒中で反応さＵ゛、ついて要すれば低
沸点アルコールおよび溶媒を除去して式［ＩＶ］、［Ｖ
］および［Ｖｌ］で示されろ化合物からなる群から選ば
れろ化合物（Ｒ，Ｒ’、Ｉｔ２、Ｘ、ｍ才ｊよびｎは前
記と同し）を得ろ。この反応により、単一の有機錫化合
物またはそれらの混合物が得られる。
−不飽和カルボン酸のアルキルエステル（式中、Ｒおよ
びＲ１は面記左同じ）を金属錫、式：１１２０Ｈのアル
コール（Ｒ２は前記と同じ）および塩化水素と、所望に
より有機溶媒中で同時に反応させることからなる。この
反応により式［１］、［１１］または［１１１］？示さ
れる単一化合物またはこれら化合物の混合物が得られる
。低沸点アルコールおよび溶媒を留去した後、式［１］
、［１１］および［１１１］で示される化合物からなる
ＩｔＴ、から選ばれる化合物（１１，Ｒ’、Ｒ２および
ｎは前記と同じ）を式： ＨＳ （ＣＩ−１ｔ）ｍｃ
（０）ＯＲ２の化合物（Ｒ２およびｍは前記と同じ）、
式：Ｈ９Ｒ２１７）化合物（Ｉｔ”は前記と同じ）、式
：ｌ−１０Ｃ（０）１１２の化合物（Ｒ”は前記と同じ
）または式：■１０Ｃ（０）ＣＩ−１−ＣＩ（Ｃ（０）
ＯＲ２の化合物（Ｒ２は１１Ｔｉ記と同じ）と、所望に
より何機溶媒、好ましくは前のＩ Ｉｔ３−で使１１１
シたちのと同じ溶媒中で反応さＵ゛、ついて要すれば低
沸点アルコールおよび溶媒を除去して式［ＩＶ］、［Ｖ
］および［Ｖｌ］で示されろ化合物からなる群から選ば
れろ化合物（Ｒ，Ｒ’、Ｉｔ２、Ｘ、ｍ才ｊよびｎは前
記と同し）を得ろ。この反応により、単一の有機錫化合
物またはそれらの混合物が得られる。
この反応の第１工程の間に、エステル・クロロ錫類の同
時的合成および式：Ｉｔ’Ｏ１ｌのアルコール生成を伴
ったエステル交換が起こる。好ましくは、該工程は大気
圧下、６０℃を越えない温度で行なうべきである。反応
混合物からアルコールおよび溶媒を留去する間に、さら
にエステル交換が起こり、生成混合物中に多量のＲ２ア
ルキル基からたらされる。得られた混合物は個々の化合
物に分離する必要はなく、このままさらに処理して安定
剤物質を得ることができろ。
時的合成および式：Ｉｔ’Ｏ１ｌのアルコール生成を伴
ったエステル交換が起こる。好ましくは、該工程は大気
圧下、６０℃を越えない温度で行なうべきである。反応
混合物からアルコールおよび溶媒を留去する間に、さら
にエステル交換が起こり、生成混合物中に多量のＲ２ア
ルキル基からたらされる。得られた混合物は個々の化合
物に分離する必要はなく、このままさらに処理して安定
剤物質を得ることができろ。
本発明の方法によれば、置換基Ｒ’０Ｃ（０）ＣＩ−Ｉ
ＲＣＩ−１２中に位置したアルキル基とＲ２０Ｃ（０
）ＣＨＲＣＨを中に位置したアルキル基が異なるエステ
ル誘導体の有機錫化合物および安定剤を製造することが
できる。式［ＩＶ］の化合物は本発明の方法によって得
られる安定剤の特性について非常に何利な効果を及ぼす
。本発明の方法は高収率での生成および著しい反応の促
進が可能である。
ＲＣＩ−１２中に位置したアルキル基とＲ２０Ｃ（０
）ＣＨＲＣＨを中に位置したアルキル基が異なるエステ
ル誘導体の有機錫化合物および安定剤を製造することが
できる。式［ＩＶ］の化合物は本発明の方法によって得
られる安定剤の特性について非常に何利な効果を及ぼす
。本発明の方法は高収率での生成および著しい反応の促
進が可能である。
該方法によれば、錫およびエステルの高い反応効率およ
び利用が達成され、副生成物は生成されない。その実施
に用いられる装置は簡単であって複雑ではなく、該方法
は工業的規模で用いることかできろ。
び利用が達成され、副生成物は生成されない。その実施
に用いられる装置は簡単であって複雑ではなく、該方法
は工業的規模で用いることかできろ。
本発明の方法はエステル交換反応に基づき、エステル、
アルコール、錫および塩化水素から直接合成することが
できる。また、該方法は反応を促進゛４゛ろことかでき
るので装置能力の良好な利用ら可能である。
アルコール、錫および塩化水素から直接合成することが
できる。また、該方法は反応を促進゛４゛ろことかでき
るので装置能力の良好な利用ら可能である。
ｂ−例一
つぎに実施例を挙げて本発明をさらに詳しく説明する。
実施例１
混合機、還流用コンデンサーおよびガス吹込用パイプを
備えた２５０ｕｉ２の反応器中にアクリル酸メチル０．
６モル、粉末用０．３モルおよびｎ−ブタノール上２モ
ルを連続的に導入した。激しく撹はんしながら塩化水素
ガス０．９モルを！。
備えた２５０ｕｉ２の反応器中にアクリル酸メチル０．
６モル、粉末用０．３モルおよびｎ−ブタノール上２モ
ルを連続的に導入した。激しく撹はんしながら塩化水素
ガス０．９モルを！。
５モル／Ｓｎ１モル／時の速度で加えた。温度が５０℃
を越えないように反応器の表面を水で冷却した。所定量
の塩化水素を導入した後、温度をさらに１時間維持した
。得られた反応混合物を沸点（約７０〜１２０℃）で１
時間加温し、同時にメタノール９．４９を留去した。す
ぎに、過剰のブタノールを真空蒸留で除去し、ろ過後、
以下の組成を有する生成物１０８！７を得た。収率９１
％。 ・Ｃ１１，ＱＣ（０）Ｃ１１２ＣＩ１２ＳｎＣ１
３：６％Ｃ，Ｉ［，０Ｃ（０）ＣＩ、Ｃｌｌ２ＳｎＣ１
３：２Ｃ％（ＣＨｓＯＣ（０） Ｃｔｌ−Ｃ１１２）、
Ｓ ｎＣｌ−： Ｊ％（Ｃ１１３０Ｃ（δ）（？１１１
２ＣＩＬＸＣ４１１，０Ｃ（０）ＣＩＩ２Ｃ１１２）Ｓ
ｎＣＬ：３４％ （Ｃ４１−［ｏＯＣ（０）Ｃ１１２ＣＩ［、）２ｓｎｃ
Ｉ２：：３１％実施例２ 反応器は実施例１と同様なものを用いた。以下の成分を
連続的に導入した。アクリル酸メチル０．６モル、粉末
用０．３モル、ｎ−ブタノール１．６５モル。激しく撹
はんしながら塩化水素ガス０．９モルを１．０モル／Ｓ
ｎ１モル／時の速度で加えた。温度が４０°Ｃを越えな
いように反応器の表面を水で冷却した。得られた反応混
合物を沸点（約７０〜１２０℃）で１時間加温し、同時
にメタノール８７９を留去した。つぎに、過剰のブタノ
ールを真空蒸留で除去し、ろ過後、以下の組成を何する
生成物１０５９を得た。収率８８％。
を越えないように反応器の表面を水で冷却した。所定量
の塩化水素を導入した後、温度をさらに１時間維持した
。得られた反応混合物を沸点（約７０〜１２０℃）で１
時間加温し、同時にメタノール９．４９を留去した。す
ぎに、過剰のブタノールを真空蒸留で除去し、ろ過後、
以下の組成を有する生成物１０８！７を得た。収率９１
％。 ・Ｃ１１，ＱＣ（０）Ｃ１１２ＣＩ１２ＳｎＣ１
３：６％Ｃ，Ｉ［，０Ｃ（０）ＣＩ、Ｃｌｌ２ＳｎＣ１
３：２Ｃ％（ＣＨｓＯＣ（０） Ｃｔｌ−Ｃ１１２）、
Ｓ ｎＣｌ−： Ｊ％（Ｃ１１３０Ｃ（δ）（？１１１
２ＣＩＬＸＣ４１１，０Ｃ（０）ＣＩＩ２Ｃ１１２）Ｓ
ｎＣＬ：３４％ （Ｃ４１−［ｏＯＣ（０）Ｃ１１２ＣＩ［、）２ｓｎｃ
Ｉ２：：３１％実施例２ 反応器は実施例１と同様なものを用いた。以下の成分を
連続的に導入した。アクリル酸メチル０．６モル、粉末
用０．３モル、ｎ−ブタノール１．６５モル。激しく撹
はんしながら塩化水素ガス０．９モルを１．０モル／Ｓ
ｎ１モル／時の速度で加えた。温度が４０°Ｃを越えな
いように反応器の表面を水で冷却した。得られた反応混
合物を沸点（約７０〜１２０℃）で１時間加温し、同時
にメタノール８７９を留去した。つぎに、過剰のブタノ
ールを真空蒸留で除去し、ろ過後、以下の組成を何する
生成物１０５９を得た。収率８８％。
Ｃ１１３０Ｇ（０）ＣＩ−ＬＣｌ−［、Ｓ ｎＣＩ３：
８％Ｃ，Ｉｆ、０Ｃ（０）ＣＩＩ２ＣＩ［２ＳｎＣ１３
＋２１％（Ｃ１１３００（０）Ｃ［［、Ｃ［１２）２Ｓ
ｎＣｌｔ：６％（ＣＩｌ、０Ｃ（０）ＣｔＩ２ＣＨ２
ＸＣ４１（，０Ｃ（０）Ｃｌ［２ｃＩ−１２）ＳｎＣ１
，・３８％（Ｃｄ−ＩｓＯＣ（０）ＣＨ２ＣＩ（、）ｚ
ｓ ｎＣ１２：２７％実施例３ 混合機、還流用コンデンサーおよびガス吹込用パイプを
備えた２５０ｍ（！の反応器中にアクリル酸メチル０．
６モル、粉末用０．３モル、ｎ−ブタノール３．０モル
を連続的に導入した。激しく撹はんしなから塩化水素ガ
ス０９モルを１．５モル／Ｓｎ１モル／時の速度で加え
た。温度が３０°Ｃを越えないように反応器の表面を水
で冷却した。
８％Ｃ，Ｉｆ、０Ｃ（０）ＣＩＩ２ＣＩ［２ＳｎＣ１３
＋２１％（Ｃ１１３００（０）Ｃ［［、Ｃ［１２）２Ｓ
ｎＣｌｔ：６％（ＣＩｌ、０Ｃ（０）ＣｔＩ２ＣＨ２
ＸＣ４１（，０Ｃ（０）Ｃｌ［２ｃＩ−１２）ＳｎＣ１
，・３８％（Ｃｄ−ＩｓＯＣ（０）ＣＨ２ＣＩ（、）ｚ
ｓ ｎＣ１２：２７％実施例３ 混合機、還流用コンデンサーおよびガス吹込用パイプを
備えた２５０ｍ（！の反応器中にアクリル酸メチル０．
６モル、粉末用０．３モル、ｎ−ブタノール３．０モル
を連続的に導入した。激しく撹はんしなから塩化水素ガ
ス０９モルを１．５モル／Ｓｎ１モル／時の速度で加え
た。温度が３０°Ｃを越えないように反応器の表面を水
で冷却した。
所定量の塩化水素を導入した後、かかる温度でさらに１
時間維持した。得られた反応混合物を沸点（約７０〜１
２０℃）で１時間加温し、同時にメタノール＋７．３９
を留去した。つぎに、過剰のブタノールを真空蒸留で除
去し、ろ過後、式＝（Ｃ４Ｈ，０Ｃ（０）Ｃ）１２ＣＨ
２）２ＳｎＣＩ２の化合物１２’ １ 。
時間維持した。得られた反応混合物を沸点（約７０〜１
２０℃）で１時間加温し、同時にメタノール＋７．３９
を留去した。つぎに、過剰のブタノールを真空蒸留で除
去し、ろ過後、式＝（Ｃ４Ｈ，０Ｃ（０）Ｃ）１２ＣＨ
２）２ＳｎＣＩ２の化合物１２’ １ 。
２９を得た。収率９０％。
実施例４
混合機、還流用コンデンサーおよびガス吹込用パイプを
備えた２５０吋の反応器中にアクリル酸メチル０．６モ
ル、粉末用０．３モル、ｎ−ブタノール１．６５モルを
連続的に導入すると共に、塩化水素ガス０．９モルを１
モル／Ｓｎ１モル／時の速度で加えた。激しく撹はんし
ながら塩化水素を導入する間、反応温度を４ｃＩ以」二
に上がらないように維持するために、反応器の表面を冷
却し、この温度でさらに１時間維持した。得られた反応
混合物を沸点（約７０〜１００℃）で１時間加温し、同
時にメタノール８．８９を留去した。この方法で得られ
たエステル・クロロ錫の混合物に標飴温度でブタノール
を２−エチルへキシルチオグリコレート０．６モルと共
に添加した。つぎに、１０％水酸化ナトリウム溶液（Ｎ
ａＯＨ１、０モル）を１時間滴下した。滴下終了後、反
応混合物を温度ＧＯ℃で１時間温め、ついて’ＩＴ機相
を水相から分離し、熱水で２回洗浄した。過剰のブタノ
ールを真空蒸留で除去した後、ろ過して以下の組成を有
する固形物質安定剤１８７ｇを得た。
備えた２５０吋の反応器中にアクリル酸メチル０．６モ
ル、粉末用０．３モル、ｎ−ブタノール１．６５モルを
連続的に導入すると共に、塩化水素ガス０．９モルを１
モル／Ｓｎ１モル／時の速度で加えた。激しく撹はんし
ながら塩化水素を導入する間、反応温度を４ｃＩ以」二
に上がらないように維持するために、反応器の表面を冷
却し、この温度でさらに１時間維持した。得られた反応
混合物を沸点（約７０〜１００℃）で１時間加温し、同
時にメタノール８．８９を留去した。この方法で得られ
たエステル・クロロ錫の混合物に標飴温度でブタノール
を２−エチルへキシルチオグリコレート０．６モルと共
に添加した。つぎに、１０％水酸化ナトリウム溶液（Ｎ
ａＯＨ１、０モル）を１時間滴下した。滴下終了後、反
応混合物を温度ＧＯ℃で１時間温め、ついて’ＩＴ機相
を水相から分離し、熱水で２回洗浄した。過剰のブタノ
ールを真空蒸留で除去した後、ろ過して以下の組成を有
する固形物質安定剤１８７ｇを得た。
Ｃ１１３０Ｇ（０）Ｃｌ−１−Ｃｌ−１ｔｓ ｎ（Ｓ
ＣＨ２Ｃ（０）ＯＣ，Ｉｌ、７）、：４％ Ｃ４１１，０Ｃ（０）ＣｔｌｔＣ，１１２ｓｎ（Ｓ Ｃ
［ＩｔＣ（０）ＯＣＪＩ １７）３： １５％ （Ｃ１１３０Ｇ（０）ＣＩ−１２Ｃ［１２）２ｓｎ（Ｓ
ＣＨ７Ｃ（０）ＯＣ８１＋１７）ｔ：９％ ｔρＬＩＡ ρとｎ）（’ ＩＩ−ｒ １．１−’ｌど
ｒｌｌ−ｔｎｒ（ｒ＋）ｒｓｌ（２ｃｌ１２）Ｓｎ（Ｓ
Ｃ１（、ｃ（０）ＯＣＪ［＋□）、：４２％（０４１ｒ
、ＯＣ（０）Ｃ１１２ＣＩｔ、）２Ｓ ｎ（Ｓ ＣＨ，
Ｃ（０）ＯＣ，Ｉ［１７）２：３０％ 錫の反応効率は１００％で、錫の利用率は９５％であっ
た。
ＣＨ２Ｃ（０）ＯＣ，Ｉｌ、７）、：４％ Ｃ４１１，０Ｃ（０）ＣｔｌｔＣ，１１２ｓｎ（Ｓ Ｃ
［ＩｔＣ（０）ＯＣＪＩ １７）３： １５％ （Ｃ１１３０Ｇ（０）ＣＩ−１２Ｃ［１２）２ｓｎ（Ｓ
ＣＨ７Ｃ（０）ＯＣ８１＋１７）ｔ：９％ ｔρＬＩＡ ρとｎ）（’ ＩＩ−ｒ １．１−’ｌど
ｒｌｌ−ｔｎｒ（ｒ＋）ｒｓｌ（２ｃｌ１２）Ｓｎ（Ｓ
Ｃ１（、ｃ（０）ＯＣＪ［＋□）、：４２％（０４１ｒ
、ＯＣ（０）Ｃ１１２ＣＩｔ、）２Ｓ ｎ（Ｓ ＣＨ，
Ｃ（０）ＯＣ，Ｉ［１７）２：３０％ 錫の反応効率は１００％で、錫の利用率は９５％であっ
た。
実施例５
実施例４と同様の反応器中にアクツノ１酸メチル０６モ
ル、粉末用０．３モル、ｎ−ブタノール１．２モルおよ
び塩化水素ガス０．９モルを連続的に導入した。塩化水
素導入の間、温度が３０’Ｃを越えないように反応器の
表面を強冷して内容物を冷却した。ついで、この温度で
１時間ｊイｆ：持した。
ル、粉末用０．３モル、ｎ−ブタノール１．２モルおよ
び塩化水素ガス０．９モルを連続的に導入した。塩化水
素導入の間、温度が３０’Ｃを越えないように反応器の
表面を強冷して内容物を冷却した。ついで、この温度で
１時間ｊイｆ：持した。
錫０．４ｇをろ去した後、ろ液を約７０〜１２０℃で２
時間加温し、同時にメタノール８．７ｇを留去した。過
剰のブタノールを得られたエステル・りＯｏ粗混合物か
ら真空蒸留で除去し、右曲エーテルを２−エチルヘキシ
ルチオグリコレ−１・０゜６モルと」（に添加した。つ
いで、混合物を混合しながら８％市炭酸ナトリウム溶液
（Ｎａｌｌ ＣＯ３１。
時間加温し、同時にメタノール８．７ｇを留去した。過
剰のブタノールを得られたエステル・りＯｏ粗混合物か
ら真空蒸留で除去し、右曲エーテルを２−エチルヘキシ
ルチオグリコレ−１・０゜６モルと」（に添加した。つ
いで、混合物を混合しながら８％市炭酸ナトリウム溶液
（Ｎａｌｌ ＣＯ３１。
０モル）を１時間滴下した。生成物を温め、実施例４と
同様に分離、洗浄した。得られた安定剤物質の収量は１
９３９で、組成は以下のとおりである。
同様に分離、洗浄した。得られた安定剤物質の収量は１
９３９で、組成は以下のとおりである。
Ｃ１，１３０Ｃ（０）ＣＩ−１２ＣＨ２Ｓｎ（ＳＣ１１
２Ｃ（０）ＯＣＢｔｌ 、？）３： Ｉ ２％ Ｃ，ＩＩｏＯＣ（０）ＣＨ２Ｃｌ（ｔｓｎ（ＳＣＨ，Ｃ
（０）ＯＣｓＨ１７）ｔ； ｌ ７％ （Ｃｌ１ａＯＣ（０）ＣＨ２ＣＨｚ）ｔｓ ｎ（Ｓ ｅ
ｔ１２ｃ（０）ＯＣ，ｔｌ、？）、：９％ （Ｃ１１３００（０）Ｃ１１２ＣＨ２ＸＣ，ｔ１９０Ｇ
（０）Ｃ１１ｔＣＩＩｔ）Ｓｎ（Ｓ ＣＩ−１ｔＣ（０
）ＯＣａＨＩ、）ｔ：３２％（Ｃ４ＨｅＯＣ（０） Ｃ
ＨｔＣＩ（２）２Ｓ ｎ（Ｓ ＣＩ−［２Ｇ （０）Ｏ
Ｃ５ｔＩ９．）ｔ：３０％ 錫の反応効率は９９％で、全工程の錫の利用率は９５％
であった。
２Ｃ（０）ＯＣＢｔｌ 、？）３： Ｉ ２％ Ｃ，ＩＩｏＯＣ（０）ＣＨ２Ｃｌ（ｔｓｎ（ＳＣＨ，Ｃ
（０）ＯＣｓＨ１７）ｔ； ｌ ７％ （Ｃｌ１ａＯＣ（０）ＣＨ２ＣＨｚ）ｔｓ ｎ（Ｓ ｅ
ｔ１２ｃ（０）ＯＣ，ｔｌ、？）、：９％ （Ｃ１１３００（０）Ｃ１１２ＣＨ２ＸＣ，ｔ１９０Ｇ
（０）Ｃ１１ｔＣＩＩｔ）Ｓｎ（Ｓ ＣＩ−１ｔＣ（０
）ＯＣａＨＩ、）ｔ：３２％（Ｃ４ＨｅＯＣ（０） Ｃ
ＨｔＣＩ（２）２Ｓ ｎ（Ｓ ＣＩ−［２Ｇ （０）Ｏ
Ｃ５ｔＩ９．）ｔ：３０％ 錫の反応効率は９９％で、全工程の錫の利用率は９５％
であった。
特許出願人 ポリテフニ力・ワルシャブスヵはか１名
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、式： ▲数式、化学式、表等があります▼〔 I 〕 式： ▲数式、化学式、表等があります▼〔II〕 および式： ▲数式、化学式、表等があります▼〔III〕 ［式中、Ｒは水素または炭素数１〜１８のアルキル、Ｒ
＾１は炭素数１〜１１のアルキル、Ｒ＾２は炭素数１〜
１８のアルキル、ｎは０、１または２を意味する。たた
し、錫と結合した置換基中に位置するＲ＾１アルキル基
およびＲ＾２アルキル基は同一または異なってもよい。 ］ で示される化合物からなる群から選ばれる有機錫化合物
を製造するにあたり、式： Ｒ＾１ＯＣ（Ｏ）ＣＲ＝ＣＨ＿２ ［式中、ＲおよびＲ＾１は前記と同じ。］ で示されるα−不飽和カルボン酸のアルキルエステルを
金属錫、式：Ｒ＾２ＯＨのアルコール（Ｒ＾２は前記と
同じ）および塩化水素を反応させることを特徴とする製
法。 ２、式： ▲数式、化学式、表等があります▼〔IV〕 式： ▲数式、化学式、表等があります▼〔Ｖ〕 および式： ▲数式、化学式、表等があります▼〔VI〕 ［式中、ｎは０、１または２、Ｒは水素または炭素数１
〜１８のアルキル、Ｒ＾１は炭素数１〜４のアルキル、
Ｒ＾２は炭素数１〜１８のアルキル、Ｘは式：−Ｓ（Ｃ
Ｈ＿２）ｍＣ（Ｏ）ＯＲ＾２、式：−ＳＲ＾２、式：−
ＯＣ（Ｏ）Ｒ＾２または式：−ＯＣ（Ｏ）ＣＨ＝ＣＨＣ
（Ｏ）ＯＲ＾２（ｍは１または２、Ｒ＾２は前記と同じ
）で示される基を意味する。ただし、置換基Ｒ＾１ＯＣ
（Ｏ）ＣＨＲＣＨ＿２およびＲ＾２ＯＣ（Ｏ）ＣＨＲＣ
Ｈ＿２中に位置した各アルキル基は同一または相互に異
なってもよい。］ で示される化合物からなる群から選ばれる有機錫化合物
を製造するにあたり、式： Ｒ＾１ＯＣ（Ｏ）ＣＲ＝ＣＨ＿２ ［式中、ＲおよびＲ＾１は前記と同じ。］ で示されるα−不飽和カルボン酸のアルキルエステルを
金属錫、式：Ｒ＾２ＯＨのアルコール（Ｒ＾２は前記と
同じ）および塩化水素を反応させて式：▲数式、化学式
、表等があります▼〔 I 〕 式： ▲数式、化学式、表等があります▼〔II〕 および式： ▲数式、化学式、表等があります▼〔III〕 ［式中、Ｒ、Ｒ＾１、Ｒ＾２およびｎは前記と同じ。］
で示される化合物からなる群から選ばれる化合物を得、
これを式：ＨＳ（ＣＨ＿２）ｍＣ（Ｏ）ＯＲ＾２の化合
物（Ｒ＾２およびｍは前記と同じ）、式：ＨＳＲ＾２の
化合物（Ｒ＾２は前記と同じ）、式：ＨＯＣ（Ｏ）Ｒ＾
２の化合物（Ｒ＾２は前記と同じ）または式：ＨＯＣ（
Ｏ）ＣＨ＝ＣＨＣ（Ｏ）ＯＲ＾２の化合物（Ｒ＾２は前
記と同じ）と反応させることを特徴とする製法。 ３、式： ▲数式、化学式、表等があります▼〔 I 〕 ［式中、Ｒは水素または炭素数１〜１８のアルキル、Ｒ
＾１は炭素数１〜４のアルキル、Ｒ＾２は炭素数１〜１
８のアルキル、ｎは１を意味する。ただし、錫に結合し
た置換基Ｒ＾１ＯＣ（Ｏ）ＣＨＲＣＨ＿２中のＲ＾１ア
ルキル基と、錫に結合した置換基Ｒ＾２ＯＣ（Ｏ）ＣＨ
ＲＣＨ＿２中のＲ＾２アルキル基は異なるものを意味す
る。］ で示される化合物。 ４、式： ▲数式、化学式、表等があります▼〔IV〕 ［式中、Ｒは水素または炭素数１〜１８のアルキル、Ｒ
＾１は炭素数１〜４のアルキル、Ｒ＾２は炭素数１〜１
８のアルキル、ｎは１、Ｘは式：−Ｓ（ＣＨ＿２）ｍＣ
（Ｏ）ＯＲ＾２、−ＳＲ＾２、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ＾２また
は−ＯＣ（Ｏ）ＣＨ＝ＣＨＣ（Ｏ）ＯＲ＾２（ｍは１ま
たは２、Ｒ＾２は前記と同じ）で示される基を意味する
。 ただし、錫に結合した置換基Ｒ＾１ＯＣ（Ｏ）ＣＨＲＣ
Ｈ＿２中のＲ＿１アルキル基と、錫に結合した置換基Ｒ
＾２ＯＣ（Ｏ）ＣＨＲＣＨ＿２中のＲ＿２アルキル基は
異なるものを意味する。］ で示される化合物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL1985255511A PL147517B1 (en) | 1985-09-25 | 1985-09-25 | Method of obtaining cyanoorganic compounds |
| PL255511 | 1985-09-25 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62129288A true JPS62129288A (ja) | 1987-06-11 |
| JPH0137397B2 JPH0137397B2 (ja) | 1989-08-07 |
Family
ID=20028399
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61227949A Granted JPS62129288A (ja) | 1985-09-25 | 1986-09-25 | 有機錫化合物および安定剤の製法 |
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| Country | Link |
|---|---|
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| JP (1) | JPS62129288A (ja) |
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| DE (1) | DE3632464A1 (ja) |
| HU (1) | HU200779B (ja) |
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| US5145976A (en) * | 1989-10-20 | 1992-09-08 | Air Products And Chemicals, Inc. | Polymeric diorganotin catalysts for use in polyurethane systems |
| DE4005135A1 (de) * | 1990-02-17 | 1991-08-22 | Goldschmidt Ag Th | Verfahren zur herstellung von wasserfreien zinndicarboxylatdihalogeniden |
| US5043463A (en) * | 1990-08-17 | 1991-08-27 | Florida Atlantic University | Novel compounds for the control of microorganisms |
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| US4080363A (en) * | 1975-03-17 | 1978-03-21 | Akzo N.V. | Process for making organotin dihalides and trihalides and stabilizers prepared therefrom |
| NL7503116A (nl) * | 1975-03-17 | 1976-09-21 | Akzo Nv | Werkwijze voor het bereiden van organotindihaloge- niden, alsmede daarvan afgeleide organotinstabi- lisatoren. |
| GB1552774A (en) * | 1975-11-25 | 1979-09-19 | Akzo Nv | Organotin stabilizer compositions and polyvinyl resins stabilized therewith |
| DE2735810B2 (de) * | 1977-08-09 | 1981-01-29 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Gemische aus Organozinnverbindungen und ihre Verwendung als Stabilisatoren für chlorhaltige Polymere |
| EP0002019A1 (de) * | 1977-11-14 | 1979-05-30 | Ciba-Geigy Ag | Verfahren zur Herstellung von Organozinnverbindungen |
| US4292252A (en) * | 1978-07-28 | 1981-09-29 | Tenneco Chemicals Inc. | Process for preparing organotin esters |
| FR2458554A1 (fr) * | 1979-05-23 | 1981-01-02 | Elf Aquitaine | Procede de preparation de trihalogenures organostanniques |
| US4554368A (en) * | 1982-12-01 | 1985-11-19 | Ciba-Geigy Corporation | Continuous process for the preparation of alkyltin thiocarboxylic acid esters |
-
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- 1985-09-25 PL PL1985255511A patent/PL147517B1/pl unknown
-
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- 1986-09-12 US US06/907,095 patent/US4795820A/en not_active Expired - Fee Related
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- 1986-09-23 DD DD86294621A patent/DD258236A5/de not_active IP Right Cessation
- 1986-09-24 DE DE19863632464 patent/DE3632464A1/de active Granted
- 1986-09-25 JP JP61227949A patent/JPS62129288A/ja active Granted
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|---|---|
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| HUT43326A (en) | 1987-10-28 |
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