JPH09221491A - ６−アルコキシ−（６Ｈ）−ジベンゾ［ｃ，ｅ］［１，２］− オキサホスホリンの製造方法 - Google Patents
６−アルコキシ−（６Ｈ）−ジベンゾ［ｃ，ｅ］［１，２］− オキサホスホリンの製造方法Info
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- JPH09221491A JPH09221491A JP9019291A JP1929197A JPH09221491A JP H09221491 A JPH09221491 A JP H09221491A JP 9019291 A JP9019291 A JP 9019291A JP 1929197 A JP1929197 A JP 1929197A JP H09221491 A JPH09221491 A JP H09221491A
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C07F9/02—Phosphorus compounds
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- C07F9/65719—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having phosphorus atoms, with or without nitrogen, oxygen, sulfur, selenium or tellurium atoms, as ring hetero atoms having phosphorus and oxygen atoms as the only ring hetero atoms the ring phosphorus atom being bound to at least one carbon atom the ring phosphorus atom and, at least, one ring oxygen atom being part of a (thio)phosphonous acid derivative
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 技術的に多大な費用をかけずとも、高収率及
び高純度で所望の生成物を与える6-アルコキシ-(6H)-ジ
ベンゾ[c,e][1,2]- オキサホスホリンの製造方法を提供
すること。 【解決手段】 式(I) 【化１】 [式中、R1〜R6はハロゲン、アルキルまたはアルコキシ
でありそしてR7はアルキルである]で表される6-アルコ
キシ-(6H)-ジベンゾ[c,e][1,2]- オキサホスホリンを式
(II) 【化２】 [式中、Ｘはハロゲンである]で表される6-ハロ-(6H)-ジ
ベンゾ[c,e][1,2]- オキサホスホリンを、式R7OHのアル
コールに-30 〜+ ５℃の温度において添加し次いでこの
温度においてアンモニアを導入することを特徴とする上
記方法。
び高純度で所望の生成物を与える6-アルコキシ-(6H)-ジ
ベンゾ[c,e][1,2]- オキサホスホリンの製造方法を提供
すること。 【解決手段】 式(I) 【化１】 [式中、R1〜R6はハロゲン、アルキルまたはアルコキシ
でありそしてR7はアルキルである]で表される6-アルコ
キシ-(6H)-ジベンゾ[c,e][1,2]- オキサホスホリンを式
(II) 【化２】 [式中、Ｘはハロゲンである]で表される6-ハロ-(6H)-ジ
ベンゾ[c,e][1,2]- オキサホスホリンを、式R7OHのアル
コールに-30 〜+ ５℃の温度において添加し次いでこの
温度においてアンモニアを導入することを特徴とする上
記方法。
Description
【０００１】
【発明が属する技術分野】本発明は、6-アルコキシ-(6
H)-ジベンゾ[c,e][1,2]- オキサホスホリンの製造方法
に関する。
H)-ジベンゾ[c,e][1,2]- オキサホスホリンの製造方法
に関する。
【０００２】
【従来の技術】6-アルコキシ-(6H)-ジベンゾ[c,e][1,2]
- オキサホスホリンは、脂肪族ポリカーボネートの熱安
定性を高めるための価値ある添加剤である（ヨーロッパ
特許第0 292 786 号）。また、ポリエステルの製造中に
これらを添加することによって、ポリエステルが変色す
る傾向が低められ、更に加水分解に対する抵抗性が向上
する（特開昭50-78562号）。更に、この化合物は、光開
始剤を製造するための価値の高い中間物質である（ヨー
ロッパ特許出願公開第0 304 782 号）。
- オキサホスホリンは、脂肪族ポリカーボネートの熱安
定性を高めるための価値ある添加剤である（ヨーロッパ
特許第0 292 786 号）。また、ポリエステルの製造中に
これらを添加することによって、ポリエステルが変色す
る傾向が低められ、更に加水分解に対する抵抗性が向上
する（特開昭50-78562号）。更に、この化合物は、光開
始剤を製造するための価値の高い中間物質である（ヨー
ロッパ特許出願公開第0 304 782 号）。
【０００３】これまでこの化合物は、6-クロロ-(6H)-ジ
ベンゾ[c,e][1,2]- オキサホスホリンとアルコールと
を、適当な溶剤を用いて、ピリジン等の第三級塩基の存
在下に反応させることによって製造されてきた（E.A.Ch
ernyshev等, Zh.Obshch Khim.42,93(1972)）。しかし、
この方法に関して記載される収率は理論値のわずか54％
でしかない。
ベンゾ[c,e][1,2]- オキサホスホリンとアルコールと
を、適当な溶剤を用いて、ピリジン等の第三級塩基の存
在下に反応させることによって製造されてきた（E.A.Ch
ernyshev等, Zh.Obshch Khim.42,93(1972)）。しかし、
この方法に関して記載される収率は理論値のわずか54％
でしかない。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】それゆえ、技術的に多
大な費用をかけずとも、高収率及び高純度で所望の生成
物を与える、6-アルコキシ-(6H)-ジベンゾ[c,e][1,2]-
オキサホスホリンの製造方法の開発に対する要望があっ
た。
大な費用をかけずとも、高収率及び高純度で所望の生成
物を与える、6-アルコキシ-(6H)-ジベンゾ[c,e][1,2]-
オキサホスホリンの製造方法の開発に対する要望があっ
た。
【０００５】
【課題を解決するための手段】この課題は、式(I)
【０００６】
【化３】
【０００７】[式中、R1〜R6は、互いに独立して、ハロ
ゲン、(C1-C6) アルキルまたは(C1-C6) アルコキシであ
り、そしてR7は (C1-C8)アルキルである]で表される6-
アルコキシ-(6H)-ジベンゾ[c,e][1,2]- オキサホスホリ
ンを製造する方法であって、式(II)
ゲン、(C1-C6) アルキルまたは(C1-C6) アルコキシであ
り、そしてR7は (C1-C8)アルキルである]で表される6-
アルコキシ-(6H)-ジベンゾ[c,e][1,2]- オキサホスホリ
ンを製造する方法であって、式(II)
【０００８】
【化４】
【０００９】[式中、R1〜R6は上記の意味を有し、そし
てＸはハロゲンである]で表される6-ハロ-(6H)-ジベン
ゾ[c,e][1,2]- オキサホスホリンを、式R7OH（式中、R7
は上記の意味を有する）のアルコールに、-30 〜+ ５℃
の温度において添加し、次いでこの温度でアンモニアを
導入することを特徴とする上記方法によって達成され
る。
てＸはハロゲンである]で表される6-ハロ-(6H)-ジベン
ゾ[c,e][1,2]- オキサホスホリンを、式R7OH（式中、R7
は上記の意味を有する）のアルコールに、-30 〜+ ５℃
の温度において添加し、次いでこの温度でアンモニアを
導入することを特徴とする上記方法によって達成され
る。
【００１０】この方法は、例えば基R1〜R3のうちの一
つ、特に二つの基、及び基R4〜R6のうちの一つ、特に二
つの基が水素でありそしてR7が(C1-C4) アルキルである
式(I)の化合物の製造に特に重要である。この反応は、R
1〜R6が水素である未置換の化合物の製造にも非常に重
要である。適当なアルコールR7OHは、例えば、メタノー
ル、エタノール、イソプロパノール、ブタノールまたは
オクタノールである。エタノールが特に好ましい。この
アルコールはできる限り水を含むべきではない。多くの
場合において、アルコールを過剰に使用することが有用
であることがわかった。この場合は、1:1.1 〜1:20、好
ましくは1:1.15〜1:15mol または 1:1.1〜1:1.15mol の
過剰のクロロオキサホスホリン: アルコール比が特に好
都合であることが証明された。
つ、特に二つの基、及び基R4〜R6のうちの一つ、特に二
つの基が水素でありそしてR7が(C1-C4) アルキルである
式(I)の化合物の製造に特に重要である。この反応は、R
1〜R6が水素である未置換の化合物の製造にも非常に重
要である。適当なアルコールR7OHは、例えば、メタノー
ル、エタノール、イソプロパノール、ブタノールまたは
オクタノールである。エタノールが特に好ましい。この
アルコールはできる限り水を含むべきではない。多くの
場合において、アルコールを過剰に使用することが有用
であることがわかった。この場合は、1:1.1 〜1:20、好
ましくは1:1.15〜1:15mol または 1:1.1〜1:1.15mol の
過剰のクロロオキサホスホリン: アルコール比が特に好
都合であることが証明された。
【００１１】加えて、不活性溶剤、例えばトルエンまた
はシクロヘキサンを使用することが好都合である。本発
明方法は、クロロオキサホスホリンをアルコールに（必
要に応じて上記溶剤と混合して）、-30 ℃〜０℃、特に
-20 ℃〜-10 ℃の温度において窒素雰囲気下に添加し、
次いで生じたハロゲン化水素をアンモニアと反応させて
行うのが有利である。
はシクロヘキサンを使用することが好都合である。本発
明方法は、クロロオキサホスホリンをアルコールに（必
要に応じて上記溶剤と混合して）、-30 ℃〜０℃、特に
-20 ℃〜-10 ℃の温度において窒素雰囲気下に添加し、
次いで生じたハロゲン化水素をアンモニアと反応させて
行うのが有利である。
【００１２】例えば、クロロオキサホスホリンの添加を
約１〜２時間続け、そしてアンモニアとの反応を同様に
１〜２時間内で完了すると良好な結果が得られる。アン
モニアは、反応材料がアルカリ性領域内に維持されるよ
うに10〜30mol ％過剰で使用するのが好都合である。反
応の完了後、生じた混合物を好都合には室温で更に攪拌
し、次いでこれを吸引濾過して生じた塩化アンモニウム
から分離する。その濾液を慣用の方法で蒸留して処理す
る。この方法は連続的にも行うことができる。或る用途
分野においては、本発明に従い製造されて生じたエステ
ルは粗製生成物であっても非常に純度が高いため、蒸留
による精製は省くことができる。
約１〜２時間続け、そしてアンモニアとの反応を同様に
１〜２時間内で完了すると良好な結果が得られる。アン
モニアは、反応材料がアルカリ性領域内に維持されるよ
うに10〜30mol ％過剰で使用するのが好都合である。反
応の完了後、生じた混合物を好都合には室温で更に攪拌
し、次いでこれを吸引濾過して生じた塩化アンモニウム
から分離する。その濾液を慣用の方法で蒸留して処理す
る。この方法は連続的にも行うことができる。或る用途
分野においては、本発明に従い製造されて生じたエステ
ルは粗製生成物であっても非常に純度が高いため、蒸留
による精製は省くことができる。
【００１３】
実施例１ トルエン 346ml中に溶解した、6-クロロ-(6H)-ジベンゾ
[c,e][1,2]- オキサホスホリン 300g (1.28mol) を、無
水エタノール 76.5g (1.663 mol)とトルエン 807mlとの
混合物に、-15 〜-20 ℃の温度において 1.5時間のうち
に攪拌しながら滴下する。次いで、アンモニア 23g (1.
35mol)をこの温度で素早く導入する。この混合物を更に
攪拌しそして吸引濾過し次いでトルエンで洗浄する。そ
の濾液を、12mbarで75℃の内部温度までで、そして最後
には１mbarで蒸留することによって濃縮する。凝固溶融
物として 300g の6-エトキシ-(6H)-ジベンゾ[c,e][1,2]
オキサホスホリンが得られる。凝固点：45〜55℃. 31P-
NMR 測定によると、この生成物は約95％の純度を有す
る。収率は理論値の96％である。 実施例２ トルエン 141mol 中に溶解した6-クロロ-(6H)-ジベンゾ
[c,e][1,2]- オキサホスホリン 121.6g (0.519mol)を、
無水エタノール 350g (7.6mol)に -15℃及び窒素雰囲気
下に90分間のうちに攪拌しながら滴下する。次いでアン
モニア９g(0.53mol)を -15〜-10 ℃において攪拌しなが
ら素早く導入する。更に攪拌した後、この混合物を50℃
に加熱し、この温度で１時間維持し次いで吸引濾過しそ
してトルエンで洗浄する。その濾液を、12mbarで85℃の
内部温度までで濃縮し、そしてフリットを通して濾過す
ることによってこの温度で塩量をその残留物から取り除
く。その濾液を 1.2mbarで蒸留する。110gの生成物が、
161 〜163 ℃の塔頂温度で得られる。これは理論値の87
％の収率に相当する。
[c,e][1,2]- オキサホスホリン 300g (1.28mol) を、無
水エタノール 76.5g (1.663 mol)とトルエン 807mlとの
混合物に、-15 〜-20 ℃の温度において 1.5時間のうち
に攪拌しながら滴下する。次いで、アンモニア 23g (1.
35mol)をこの温度で素早く導入する。この混合物を更に
攪拌しそして吸引濾過し次いでトルエンで洗浄する。そ
の濾液を、12mbarで75℃の内部温度までで、そして最後
には１mbarで蒸留することによって濃縮する。凝固溶融
物として 300g の6-エトキシ-(6H)-ジベンゾ[c,e][1,2]
オキサホスホリンが得られる。凝固点：45〜55℃. 31P-
NMR 測定によると、この生成物は約95％の純度を有す
る。収率は理論値の96％である。 実施例２ トルエン 141mol 中に溶解した6-クロロ-(6H)-ジベンゾ
[c,e][1,2]- オキサホスホリン 121.6g (0.519mol)を、
無水エタノール 350g (7.6mol)に -15℃及び窒素雰囲気
下に90分間のうちに攪拌しながら滴下する。次いでアン
モニア９g(0.53mol)を -15〜-10 ℃において攪拌しなが
ら素早く導入する。更に攪拌した後、この混合物を50℃
に加熱し、この温度で１時間維持し次いで吸引濾過しそ
してトルエンで洗浄する。その濾液を、12mbarで85℃の
内部温度までで濃縮し、そしてフリットを通して濾過す
ることによってこの温度で塩量をその残留物から取り除
く。その濾液を 1.2mbarで蒸留する。110gの生成物が、
161 〜163 ℃の塔頂温度で得られる。これは理論値の87
％の収率に相当する。
Claims (9)
- 【請求項１】 式(I) 【化１】 [式中、R1〜R6は、互いに独立して、ハロゲン、(C1-C6)
アルキルまたは(C1-C6) アルコキシであり、そしてR7
は(C1-C8) アルキルである]で表される6-アルコキシ-(6
H)-ジベンゾ[c,e][1,2]- オキサホスホリンの製造方法
であって、式(II) 【化２】 [式中、R1〜R6は上記の意味を有し、そしてＸはハロゲ
ンである]で表される6-ハロ-(6H)-ジベンゾ[c,e][1,2]-
オキサホスホリンを、式R7OH（式中、R7は上記の意味
を有する）のアルコールに、-30 〜+ ５℃の温度におい
て添加し、次いでこの温度においてアンモニアを導入す
ることを特徴とする上記方法。 - 【請求項２】 基R1〜R3のうちの一つ、特に二つ、及び
基R4〜R6のうちの一つ、特に二つがそれぞれ水素であ
り、そしてR7が(C1-C4) アルキルである請求項１の方
法。 - 【請求項３】 R1〜R6が水素である請求項１または２の
方法。 - 【請求項４】 アルコール R7OH として、メタノール、
エタノール、イソプロパノール、ブタノールまたはオク
タノール、特にエタノールを使用する請求項１〜３のい
ずれか一つの方法。 - 【請求項５】 アルコールをクロロオキサホスホリンに
対して過剰に、特に1:1.1 〜1:20 mol、好ましくは1:1.
15〜1:15mol の比率で過剰に使用する請求項１〜４のい
ずれか一つの方法。 - 【請求項６】 不活性溶剤、特にトルエンまたはシクロ
ヘキサンを付加的に使用する請求項１〜５のいずれか一
つの方法。 - 【請求項７】 クロロオキサホスホリンを、-30 ℃〜０
℃、特に-20 ℃〜-10 ℃の温度において窒素雰囲気下に
アルコールに添加する請求項１〜６のいずれか一つの方
法。 - 【請求項８】 アンモニアを10〜30mol ％過剰に使用す
る請求項１〜７のいずれか一つの方法。 - 【請求項９】 添加時間及びアンモニアとの反応時間が
それぞれ１〜２時間である請求項１〜８のいずれか一つ
の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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