JP2759087B2 - １，４―ジヒドロキシ―２―ナフトエ酸アリールエステルの精製方法 - Google Patents
１，４―ジヒドロキシ―２―ナフトエ酸アリールエステルの精製方法Info
- Publication number
- JP2759087B2 JP2759087B2 JP18764589A JP18764589A JP2759087B2 JP 2759087 B2 JP2759087 B2 JP 2759087B2 JP 18764589 A JP18764589 A JP 18764589A JP 18764589 A JP18764589 A JP 18764589A JP 2759087 B2 JP2759087 B2 JP 2759087B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- dihydroxy
- alcohol
- naphthoic acid
- water
- general formula
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 ＜産業上の利用分野＞ 本発明は、写真薬、染料、顔料の中間体として有用な
1,4−ジヒドロキシ−２−ナフトエ酸アリールエステル
の製造方法に関するものである。
1,4−ジヒドロキシ−２−ナフトエ酸アリールエステル
の製造方法に関するものである。
＜従来技術＞ 多環式オキシカルボン酸アリールエステルの製造法と
しては、多環式オキシカルボン酸とフェノール類又はア
ルコール類とを脱水反応させることにより得られるが、
通常のエステル類合成法である強酸を触媒とする方法
は、カルボン酸の分解を伴うため使用できず、脱水剤と
して、三塩化燐、オキシ塩化燐、五塩化燐などを使用す
る方法が行われている。しかしながら、これらの公知の
方法では製品に着色がみられ、製造工程に手間を要し、
またフェノール類を溶媒をかねて大過剰に使用するた
め、廃水中のフェノール類の除去など反応後の処理が極
めて煩雑であり、工業的に有利な方法とは言えない。
しては、多環式オキシカルボン酸とフェノール類又はア
ルコール類とを脱水反応させることにより得られるが、
通常のエステル類合成法である強酸を触媒とする方法
は、カルボン酸の分解を伴うため使用できず、脱水剤と
して、三塩化燐、オキシ塩化燐、五塩化燐などを使用す
る方法が行われている。しかしながら、これらの公知の
方法では製品に着色がみられ、製造工程に手間を要し、
またフェノール類を溶媒をかねて大過剰に使用するた
め、廃水中のフェノール類の除去など反応後の処理が極
めて煩雑であり、工業的に有利な方法とは言えない。
上記問題を解決する方法として特公昭58−22021号公
報、特開昭64−45341号公報において、反応剤としてト
リアリール亜リン酸エステルを用いる方法が提案されて
いるが、これら公知の方法では、相当量の副生成物（例
えば特開昭64−45343号に記載されている２量体））の
生成が起因し、目的物を高純度で製造することは困難で
あった。
報、特開昭64−45341号公報において、反応剤としてト
リアリール亜リン酸エステルを用いる方法が提案されて
いるが、これら公知の方法では、相当量の副生成物（例
えば特開昭64−45343号に記載されている２量体））の
生成が起因し、目的物を高純度で製造することは困難で
あった。
＜発明が解決しようとする課題＞ 本発明の目的は、1,4−ジヒドロキシ−２−ナフトエ
酸アリールエステルを、工業的に有利な方法によって、
高純度で製造する方法を提供する事である。
酸アリールエステルを、工業的に有利な方法によって、
高純度で製造する方法を提供する事である。
＜課題を解決するための手段＞ 本発明の方法は、一般式〔II〕 （R1、R2及びR3はそれぞれ独立に、水素原子、低級アル
キル基又はハロゲン原子を表わす） で表される２量体を副生成物の主成分として含む一般式
〔Ｉ〕 （R1及びR2はそれぞれ独立に、水素原子、低級アルキル
基又はハロゲン原子を表わす） で示される1,4−ジヒドロキシ−２−ナフトエ酸アリー
ルエステルの精製方法において、アルコール、水及びア
ルキル置換芳香族炭化水素、ハロゲン置換脂肪族若しく
は芳香族炭化水素から選ばれた抽出溶剤の三者からなる
混合溶媒から結晶として析出させることを特徴とする1,
4−ジヒドロキシ−２−ナフトエ酸アリールエステルの
精製方法である。
キル基又はハロゲン原子を表わす） で表される２量体を副生成物の主成分として含む一般式
〔Ｉ〕 （R1及びR2はそれぞれ独立に、水素原子、低級アルキル
基又はハロゲン原子を表わす） で示される1,4−ジヒドロキシ−２−ナフトエ酸アリー
ルエステルの精製方法において、アルコール、水及びア
ルキル置換芳香族炭化水素、ハロゲン置換脂肪族若しく
は芳香族炭化水素から選ばれた抽出溶剤の三者からなる
混合溶媒から結晶として析出させることを特徴とする1,
4−ジヒドロキシ−２−ナフトエ酸アリールエステルの
精製方法である。
本発明の方法において対象とする化合物は、前記の通
り、前記一般式〔II〕で示される２量体を副生成物の主
成分として含むものであればよく、その製造方法は特に
限定されない。
り、前記一般式〔II〕で示される２量体を副生成物の主
成分として含むものであればよく、その製造方法は特に
限定されない。
しかしながら、特公昭58−22021号公報又は特開昭64
−45341号公報に記載の方法によって得られるトリアリ
ール亜リン酸エステルを用いる方法が一般的であり、本
発明の好ましい態様である。
−45341号公報に記載の方法によって得られるトリアリ
ール亜リン酸エステルを用いる方法が一般的であり、本
発明の好ましい態様である。
更に、本発明者らは、先に1,4−ジヒドロキシ−２−
ナフトエ酸アリールエステルを製造する方法において、
ｐ−トルエンスルホン酸に代表される有機酸又は無機酸
から選ばれた酸触媒の存在下に行うことを特徴とする1,
4−ジヒドロキシ−２−ナフトエ酸アリールエステルの
製造方法を見出したが、これらの方法によって得られる
反応生成物も本発明の好ましい態様である。
ナフトエ酸アリールエステルを製造する方法において、
ｐ−トルエンスルホン酸に代表される有機酸又は無機酸
から選ばれた酸触媒の存在下に行うことを特徴とする1,
4−ジヒドロキシ−２−ナフトエ酸アリールエステルの
製造方法を見出したが、これらの方法によって得られる
反応生成物も本発明の好ましい態様である。
本発明の特徴は、アルコール、水及びアルキル置換芳
香族炭化水素、ハロゲン置換脂肪族若しくは芳香族炭化
水素から選ばれた抽出溶剤の三者からなる混合溶媒から
結晶として晶出させることにあるが、該混合溶媒の使用
量は、一般式〔Ｉ〕で示される1,4−ジヒドロキシ−２
−ナフトエ酸アリールエステルに対して、2.0〜20.0重
量倍、好ましくは4.0〜15重量倍である。また、この際
のアルコール−水の濃度は、アルコール濃度として20〜
60容量％、好ましくは25〜50容量％である。更に、前記
抽出溶剤の使用量は、一般式〔Ｉ〕で示される1,4−ジ
ヒドロキシ−２−ナフトエ酸アリールエステルに対し
て、0.3〜3.0重量倍、好ましくは0.5〜2.5重量倍であ
る。
香族炭化水素、ハロゲン置換脂肪族若しくは芳香族炭化
水素から選ばれた抽出溶剤の三者からなる混合溶媒から
結晶として晶出させることにあるが、該混合溶媒の使用
量は、一般式〔Ｉ〕で示される1,4−ジヒドロキシ−２
−ナフトエ酸アリールエステルに対して、2.0〜20.0重
量倍、好ましくは4.0〜15重量倍である。また、この際
のアルコール−水の濃度は、アルコール濃度として20〜
60容量％、好ましくは25〜50容量％である。更に、前記
抽出溶剤の使用量は、一般式〔Ｉ〕で示される1,4−ジ
ヒドロキシ−２−ナフトエ酸アリールエステルに対し
て、0.3〜3.0重量倍、好ましくは0.5〜2.5重量倍であ
る。
本発明においては、アルコールとしては、具体的には
メタノール、エタノール等が例示れれるが、メタノール
が好ましい態様である。
メタノール、エタノール等が例示れれるが、メタノール
が好ましい態様である。
又、抽出溶剤としては、トルエン、キシレン、エチル
ベンゼン等のアルキル置換芳香族炭化水素、ジクロルメ
タン、モノクロルベンゼン、ジクロルベンゼン等のハロ
ゲン化脂肪族若しくは芳香族炭化水素が挙げられるが、
トルエンが好ましい態様である。
ベンゼン等のアルキル置換芳香族炭化水素、ジクロルメ
タン、モノクロルベンゼン、ジクロルベンゼン等のハロ
ゲン化脂肪族若しくは芳香族炭化水素が挙げられるが、
トルエンが好ましい態様である。
前記のとおり、本発明の方法は、1,4−ジヒドロキシ
−２−ナフトエ酸とトリアリール亜リン酸エステルとを
反応させて得られた反応生成物を用いる方法が一般的で
あり、好ましい態様であるが、特に好ましくは、1,4−
ジヒドロキシ−２−ナフトエ酸とトリアリール亜リン酸
エステルとを反応させて得られた粗反応生成物にアルコ
ール又はアルコールと水とを用いて抽出・濾過して不溶
性物を除いた濾液を粗反応生成物として用い、前記本発
明の方法を実施することが、更に好ましい態様である。
−２−ナフトエ酸とトリアリール亜リン酸エステルとを
反応させて得られた反応生成物を用いる方法が一般的で
あり、好ましい態様であるが、特に好ましくは、1,4−
ジヒドロキシ−２−ナフトエ酸とトリアリール亜リン酸
エステルとを反応させて得られた粗反応生成物にアルコ
ール又はアルコールと水とを用いて抽出・濾過して不溶
性物を除いた濾液を粗反応生成物として用い、前記本発
明の方法を実施することが、更に好ましい態様である。
ここで、粗反応生成物を精製するためのアルコールの
量は、粗反応生成物に対して３〜10重量倍、好ましくは
５〜７重量倍である。
量は、粗反応生成物に対して３〜10重量倍、好ましくは
５〜７重量倍である。
また、アルコール−水として使用する場合の水の量
は、アルコールに対して0.5〜10重量％となるように調
整するのが好ましい。
は、アルコールに対して0.5〜10重量％となるように調
整するのが好ましい。
この精製工程は、好ましくは加熱処理され、加熱温度
は30〜60℃、好ましくは35〜50℃である。
は30〜60℃、好ましくは35〜50℃である。
更にまた、本発明においては、1,4−ジヒドロキシ−
２−ナフトエ酸とトリアリール亜リン酸エステルとを反
応させて得られた反応マスを水または水とアルコールに
排出し、晶出物を粗反応生成物として分取し、この粗反
応生成物に前記の通り、アルコール又はアルコールと水
を用いて抽出・濾過して不溶性物を除いた濾液を用い、
前記本発明の方法を実施することが、更に好ましい態様
である。ここで、反応マスを排出する水又は水とアルコ
ールの使用量は、反応マスに対して１〜10重量倍であ
る。また、晶出させる温度は０〜90℃である。
２−ナフトエ酸とトリアリール亜リン酸エステルとを反
応させて得られた反応マスを水または水とアルコールに
排出し、晶出物を粗反応生成物として分取し、この粗反
応生成物に前記の通り、アルコール又はアルコールと水
を用いて抽出・濾過して不溶性物を除いた濾液を用い、
前記本発明の方法を実施することが、更に好ましい態様
である。ここで、反応マスを排出する水又は水とアルコ
ールの使用量は、反応マスに対して１〜10重量倍であ
る。また、晶出させる温度は０〜90℃である。
＜発明の効果＞ 本発明の方法によれば、副生成物の少ない、高純度の
目的とするエステルを工業的に有利に製造することがで
きる。
目的とするエステルを工業的に有利に製造することがで
きる。
＜実施例＞ 以下実施例及び比較例により本発明をさらに詳しく説
明するが、本発明は、以下の実施例によって限定される
ものではない。
明するが、本発明は、以下の実施例によって限定される
ものではない。
実施例１ 撹拌機付き容量１の反応器に、トリフェニルホスフ
ァイト（以下、TPPと称す）241gと1,4−ジヒドロキシ−
２−ナフトエ酸（以下、AOHと称す）59.5g、Ｐ−トルエ
ンスルホン酸（以下PTSと称す）6.6gを仕込み、80℃ま
で加熱昇温し、この温度で、５時間反応を行った。内容
物は、褐色透明の液状となり、反応は完結した。この
間、液体クロマトグラフによる未反応AOH分析を実施
し、反応終点を判定した。
ァイト（以下、TPPと称す）241gと1,4−ジヒドロキシ−
２−ナフトエ酸（以下、AOHと称す）59.5g、Ｐ−トルエ
ンスルホン酸（以下PTSと称す）6.6gを仕込み、80℃ま
で加熱昇温し、この温度で、５時間反応を行った。内容
物は、褐色透明の液状となり、反応は完結した。この
間、液体クロマトグラフによる未反応AOH分析を実施
し、反応終点を判定した。
次いで、この反応マスを90℃で、1200gのメタノール
−水（メタノール濃度16.7重量％）に滴下し、50℃で３
時間撹拌後、室温まで冷却し、晶出物を濾別し、さらに
水洗し、目的とする粗1,4−ジヒドロキシ−２−ナフト
エ酸フェニルエステル（以下粗ONHと称す）100g（ドラ
イ換算80g、（0.285モル；見掛け収率97.9％））を得
た。液体クロトマトグラフによる組成分析の結果はONH
の純度は92.5％であり、副生成物である前記一般式（I
I）で示される２量体（４−（１′,4′−ジヒドロキシ
−２′−ナフトイル）−オキシ−１−ヒドロキシ−２−
ナフトエ酸フェニルエステル）は約7.5％であった。
−水（メタノール濃度16.7重量％）に滴下し、50℃で３
時間撹拌後、室温まで冷却し、晶出物を濾別し、さらに
水洗し、目的とする粗1,4−ジヒドロキシ−２−ナフト
エ酸フェニルエステル（以下粗ONHと称す）100g（ドラ
イ換算80g、（0.285モル；見掛け収率97.9％））を得
た。液体クロトマトグラフによる組成分析の結果はONH
の純度は92.5％であり、副生成物である前記一般式（I
I）で示される２量体（４−（１′,4′−ジヒドロキシ
−２′−ナフトイル）−オキシ−１−ヒドロキシ−２−
ナフトエ酸フェニルエステル）は約7.5％であった。
前記粗ONHとメタノール528g（ドライケーキ換算で6.6
重量倍）を、撹拌機付き容量１の反応器に加え、水6.
4gを追加して、メタノールに対して水量が５重量％とな
るように調整した。次に内温を50℃まで加温・昇温し、
その温度で30分間保持し、熱濾過し、その濾液にトルエ
ン88gを加え、30〜40℃で10分間撹拌した後、メタノー
ル濃度が40％となるように水を加えて希釈した。析出す
る1,4−ジヒドロキシ−２−ナフトエ酸フェニルエステ
ル（以下ONHと称す）の結晶を濾過し、40％メタノール
水200gで洗浄し、乾燥して、64gの高純度のONHを得た。
重量倍）を、撹拌機付き容量１の反応器に加え、水6.
4gを追加して、メタノールに対して水量が５重量％とな
るように調整した。次に内温を50℃まで加温・昇温し、
その温度で30分間保持し、熱濾過し、その濾液にトルエ
ン88gを加え、30〜40℃で10分間撹拌した後、メタノー
ル濃度が40％となるように水を加えて希釈した。析出す
る1,4−ジヒドロキシ−２−ナフトエ酸フェニルエステ
ル（以下ONHと称す）の結晶を濾過し、40％メタノール
水200gで洗浄し、乾燥して、64gの高純度のONHを得た。
液体クロマトグラフによる組成分析の結果は、ONH99.
6％であり、副生成物〔II〕は、0.4％であった。
6％であり、副生成物〔II〕は、0.4％であった。
実施例２ 実施例１と同様に反応を行ない、得られた粗ONH79g
（収率96.7％）にメタノール400g（5.0重量倍）を加
え、内温50℃まで加熱・昇温し、熱濾過し、不溶解物を
濾別した。
（収率96.7％）にメタノール400g（5.0重量倍）を加
え、内温50℃まで加熱・昇温し、熱濾過し、不溶解物を
濾別した。
濾液に、トルエン50gを加えて、30〜40℃に保温後、
メタノール濃度が30％になるように水で希釈した。析出
するONHの結晶を濾別後、更に30％メタノール水で洗浄
し、乾燥して、67gの高純度のONHを得た。
メタノール濃度が30％になるように水で希釈した。析出
するONHの結晶を濾別後、更に30％メタノール水で洗浄
し、乾燥して、67gの高純度のONHを得た。
液体クロマトグラフによる組成分析の結果は、ONH99.
0％であり、副生成物〔II〕は、1.0％であった。
0％であり、副生成物〔II〕は、1.0％であった。
実施例３ 実施例１において、トルエンに替え、キシレン88gを
使用する以外は、実施例１と同様に処理して63gの高純
度のONHを得た。
使用する以外は、実施例１と同様に処理して63gの高純
度のONHを得た。
液体クロマトグラフによる組成分析の結果は、ONH99.
1％であり、副生成物〔II〕は、0.9％であった。
1％であり、副生成物〔II〕は、0.9％であった。
比較例１ 撹拌機付き容量１の反応器に、トリフェニルホスフ
ァイト（以下、TPPと称す）241gと1,4−ジヒドロキシ−
２−ナフトエ酸（以下、AOHと称す）59.5g、Ｐ−トルエ
ンスルホン酸（以下PTSと称す）6.6gを仕込み、80℃ま
で加熱昇温し、この温度で、５時間反応を行った。内容
物は、褐色透明の液状となり、反応は完結した。この
間、液体クロマトグラフによる未反応AOH分析を実施
し、反応終点を判定した。
ァイト（以下、TPPと称す）241gと1,4−ジヒドロキシ−
２−ナフトエ酸（以下、AOHと称す）59.5g、Ｐ−トルエ
ンスルホン酸（以下PTSと称す）6.6gを仕込み、80℃ま
で加熱昇温し、この温度で、５時間反応を行った。内容
物は、褐色透明の液状となり、反応は完結した。この
間、液体クロマトグラフによる未反応AOH分析を実施
し、反応終点を判定した。
次いで、この反応マスを90℃で、1200gのメタノール
−水（メタノール濃度16.7重量％）に滴下し、50℃で３
時間撹拌後、室温まで冷却し、晶出物を濾別し、さらに
水洗し、目的とする粗1,4−ジヒドロキシ−２−ナフト
エ酸フェニルエステル（以下粗ONHと称す）100g（ドラ
イ換算80g、（0.258モル；見掛け収率97.9％））を得
た。液体クロトマトグラフによる組成分析の結果はONH
の純度は92.5％であり、副生成物である前記一般式（I
I）で示される２量体（４−（１′,4′−ジヒドロキシ
−２′−ナフトイル）−オキシ−１−ヒドロキシ−２−
ナフトエ酸フェニルエステル）は約7.5％であった。
−水（メタノール濃度16.7重量％）に滴下し、50℃で３
時間撹拌後、室温まで冷却し、晶出物を濾別し、さらに
水洗し、目的とする粗1,4−ジヒドロキシ−２−ナフト
エ酸フェニルエステル（以下粗ONHと称す）100g（ドラ
イ換算80g、（0.258モル；見掛け収率97.9％））を得
た。液体クロトマトグラフによる組成分析の結果はONH
の純度は92.5％であり、副生成物である前記一般式（I
I）で示される２量体（４−（１′,4′−ジヒドロキシ
−２′−ナフトイル）−オキシ−１−ヒドロキシ−２−
ナフトエ酸フェニルエステル）は約7.5％であった。
前記粗ONHとメタノール528g（ドライケーキ換算で6.6
重量倍）を、撹拌機付き容量１の反応器に加え、水6.
4gを追加して、メタノールに対して水量が５重量％とな
るように調整した。次に内温を50℃まで加温・昇温し、
その温度で30分間保持し、熱濾過し、メタノール濃度が
40％となるように水を加えて希釈した。析出する1,4−
ジヒドロキシ−２−ナフトエ酸フェニルエステル（以下
ONHと称す）の結晶を濾過し、40％メタノール水200gで
洗浄し、乾燥して、66gの高純度のONHを得た。
重量倍）を、撹拌機付き容量１の反応器に加え、水6.
4gを追加して、メタノールに対して水量が５重量％とな
るように調整した。次に内温を50℃まで加温・昇温し、
その温度で30分間保持し、熱濾過し、メタノール濃度が
40％となるように水を加えて希釈した。析出する1,4−
ジヒドロキシ−２−ナフトエ酸フェニルエステル（以下
ONHと称す）の結晶を濾過し、40％メタノール水200gで
洗浄し、乾燥して、66gの高純度のONHを得た。
液体クロマトグラフによる組成分析の結果は、ONH95.
5％であり、副生成物〔II〕は、4.5％であった。
5％であり、副生成物〔II〕は、4.5％であった。
フロントページの続き (56)参考文献 特開 平３−52848（ＪＰ，Ａ) 特開 昭64−45343（ＪＰ，Ａ) 特開 昭64−45342（ＪＰ，Ａ) 特開 昭53−28139（ＪＰ，Ａ)
Claims (9)
- 【請求項１】下記一般式〔II〕 （R1、R2及びR3はそれぞれ独立に、水素原子、低級アル
キル基又はハロゲン原子を表わす） で表される２量体を副生成物として含む一般式〔Ｉ〕 （R1及びR2はそれぞれ独立に、水素原子、低級アルキル
基又はハロゲン原子を表わす） で示される1,4−ジヒドロキシ−２−ナフトエ酸アリー
ルエステルの精製方法において、アルコール、水及びア
ルキル置換芳香族炭化水素、ハロゲン置換脂肪族若しく
は芳香族炭化水素から選ばれた抽出溶剤の三者からなる
混合溶媒から結晶として析出させることを特徴とする1,
4−ジヒドロキシ−２−ナフトエ酸アリールエステルの
精製方法。 - 【請求項２】混合溶媒の使用量が、一般式〔Ｉ〕で示さ
れる1,4−ジヒドロキシ−２−ナフトエ酸アリールエス
テルに対して、2.0〜20.0重量倍である請求項（１）に
記載の方法。 - 【請求項３】アルコール−水の濃度が、アルコール濃度
として20〜60容量％である請求項（１）又は（２）のい
ずれかに記載の方法。 - 【請求項４】抽出溶剤の使用量が、一般式〔Ｉ〕で示さ
れる1,4−ジヒドロキシ−２−ナフトエ酸アリールエス
テルに対して、0.3〜3.0重量倍である請求項（１）〜
（３）のいずれかに記載の方法。 - 【請求項５】アルコールがメタノールである請求項
（１）〜（４）のいずれかに記載の方法。 - 【請求項６】抽出溶剤がトルエンである請求項（１）〜
（５）のいずれかに記載の方法。 - 【請求項７】1,4−ジヒドロキシ−２−ナフトエ酸とト
リアリール亜リン酸エステルとを反応させて得られた粗
反応生成物を用いる請求項（１）〜（６）のいずれかに
記載の方法。 - 【請求項８】1,4−ジヒドロキシ−２−ナフトエ酸とト
リアリール亜リン酸エステルとを反応させて得られた粗
反応生成物にアルコール又はアルコールと水とを用いて
抽出・濾過して不溶性物を除いた濾液を用いる請求項
（７）に記載の方法。 - 【請求項９】1,4−ジヒドロキシ−２−ナフトエ酸とト
リアリール亜リン酸エステルとを反応させて得られた反
応マスを水または水とアルコールに排出し、析出物を粗
反応生成物として分取する請求項（８）に記載の方法。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18764589A JP2759087B2 (ja) | 1989-07-19 | 1989-07-19 | １，４―ジヒドロキシ―２―ナフトエ酸アリールエステルの精製方法 |
| US07/542,440 US5162570A (en) | 1989-06-27 | 1990-06-22 | Process for producing 1,4-dihydroxy-2-arylnaphthoate |
| EP90306998A EP0405928B1 (en) | 1989-06-27 | 1990-06-26 | Process for producing 1,4-dihydroxy-2-arylnaphthoate |
| DE69011996T DE69011996T2 (de) | 1989-06-27 | 1990-06-26 | Verfahren zur Herstellung von 1,4-Dihydroxy-2-arylnaphthoat. |
| US07/931,068 US5241103A (en) | 1989-06-27 | 1992-08-17 | Process for producing 1,4-dihydroxy-2-arylnaphthoate |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18764589A JP2759087B2 (ja) | 1989-07-19 | 1989-07-19 | １，４―ジヒドロキシ―２―ナフトエ酸アリールエステルの精製方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0352847A JPH0352847A (ja) | 1991-03-07 |
| JP2759087B2 true JP2759087B2 (ja) | 1998-05-28 |
Family
ID=16209740
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP18764589A Expired - Fee Related JP2759087B2 (ja) | 1989-06-27 | 1989-07-19 | １，４―ジヒドロキシ―２―ナフトエ酸アリールエステルの精製方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2759087B2 (ja) |
-
1989
- 1989-07-19 JP JP18764589A patent/JP2759087B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0352847A (ja) | 1991-03-07 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPH0150712B2 (ja) | ||
| KR930011283B1 (ko) | 3'-아지도-3'-디옥시디미딘 및 그 유사화합물의 합성방법 | |
| JPH0453874B2 (ja) | ||
| JPH03271266A (ja) | 置換された珪皮酸フエニルを製造する方法 | |
| JP2759087B2 (ja) | １，４―ジヒドロキシ―２―ナフトエ酸アリールエステルの精製方法 | |
| RU2260010C2 (ru) | Способ получения n-фосфонометилглицина и промежуточный продукт для его получения | |
| JP4592158B2 (ja) | カルボン酸アリールエステルの製造方法 | |
| JPH03181493A (ja) | 純粋な環状リン酸ジアリールエステルの製造方法 | |
| US5756757A (en) | Process for the preparation of 3-hydroxy-N-benzimidazolon-5-yl-2-naphthamide in the high purity required of azo pigments | |
| JP3962467B2 (ja) | １，４−ジヒドロキシ−２−ナフトエ酸アリールエステル類の製造方法 | |
| JP3291987B2 (ja) | Ｏ，ｓ−ジメチル−ｎ−アセチルホスホルアミドチオエートの精製法 | |
| JP2759088B2 (ja) | １，４―ジヒドロキシ―２―ナフトエ酸アリールエステルの製造法 | |
| JP3640319B2 (ja) | ベンズアミド誘導体の製造方法 | |
| JPH03204839A (ja) | １，４―ジヒドロキシ―２―ナフトエ酸アリールエステルの製造方法 | |
| JPH0555494B2 (ja) | ||
| JP3876933B2 (ja) | 硫酸水素エステルの製造方法 | |
| JPS5865249A (ja) | ジクロロ酢酸エステルの製造方法 | |
| RU2065440C1 (ru) | Способ получения производных 3-фенилтиоантра[1,9-cd]-изоксазол-6-она | |
| JP2821630B2 (ja) | Ｚ−（アルコオキシカルボニル）エチルホスフィン酸エステルの製造法 | |
| RU2076104C1 (ru) | Способ получения производных 5,6-фталилфенотиазина | |
| JPH0555495B2 (ja) | ||
| JPS6115862A (ja) | スクシノコハク酸ジアルキルの製法 | |
| US5241103A (en) | Process for producing 1,4-dihydroxy-2-arylnaphthoate | |
| JPH10237084A (ja) | 糖類のアセチル誘導体の製造方法 | |
| JPH0529346B2 (ja) |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| S111 | Request for change of ownership or part of ownership |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313115 |
|
| R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
| S531 | Written request for registration of change of domicile |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313531 |
|
| S533 | Written request for registration of change of name |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313533 |
|
| R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |