JP3640319B2 - ベンズアミド誘導体の製造方法 - Google Patents
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Description
【発明の属する技術分野】
本発明は、殺虫、殺ダニ活性等を有するオキサゾリン誘導体を製造する際の重要な中間体であるベンズアミド誘導体の製造方法に関するものである。
【0002】
【従来の技術】
後述の一般式(III)で表されるベンズアミド誘導体の製造方法としては、下記一般式(I)で表されるN−メトキシメチルベンズアミド誘導体と、下記一般式(II)で表される4−トリフルオロメトキシビフェニルまたはその誘導体とを反応させる方法が、特開平6−135917号公報に開示されている。
上述の方法は、酸触媒を用いて行うことが望ましく、無触媒あるいは溶媒を用いて反応を行うものである。
前記酸触媒は、特に限定されておらず、前記溶媒も、反応を阻害せず、反応出発物質をある程度溶解するという条件を満足するものであれば、特に限定はされておらず、例えば、塩化アルミニウム触媒とジクロロメタン溶媒を用いたり、オキシ塩化リン触媒を用いて無溶媒で反応させたりすることによって、目的物である下記一般式(III)で表されるベンズアミド誘導体を得ることができるとされている。
【0003】
【発明が解決しようとする課題】
しかしながら、この従来の方法では、目的物である下記一般式(III)で表されるベンズアミド誘導体の収率は70%前後と低く、十分に満足できるものではなかった。
【0004】
【課題を解決するための手段】
本発明は下記一般式(I)
【化4】
(式中、X1及びX2は同一でも異なっていてもよく、塩素またはフッ素原子を示す。)
で表されるN−メトキシメチルベンズアミド誘導体と、下記一般式(II)
【化5】
(式中、Rは水素原子、フッ素原子、C1〜C3のアルキル基またはC1〜C3のアルコキシル基を示す。)
で表される4−トリフルオロメトキシビフェニルまたはその誘導体とを反応させて、下記一般式(III)
【化6】
(式中、X1、X2、Rは前記と同じ意義を示す。)
で表されるベンズアミド誘導体を製造する方法において、溶媒としてニトロメタン及び/またはニトロベンゼンを使用し、酸触媒として硫酸を使用することを前記課題の解決手段とした。
【0005】
【発明の実施の形態】
以下に本発明のベンズアミド誘導体の製造方法の一例について説明する。
上述の一般式(I)で表されるN−メトキシメチルベンズアミド誘導体および、一般式(II)で表される4−トリフルオロメトキシビフェニルまたはその誘導体を、ニトロメタン及び/またはニトロベンゼンに溶解する。
酸触媒である硫酸は、冷却または加温して反応温度としておく。
上述のニトロメタン及び/またはニトロベンゼンの溶液を、上述の硫酸に、撹拌下、その反応温度を保ちつつ滴下する。滴下後、前記反応温度を保ちつつ所定の反応時間撹拌して反応させる。
この反応液を氷水中に投入する。これに、ジクロロメタン等の抽出溶媒を加えて、抽出操作を行う。この有機層を水にて洗浄した後、溶媒を留去、濃縮して、析出した結晶を濾取、乾燥し、収率90%以上で目的物である上述の一般式(III)で表されるベンズアミド誘導体を得る。
【0006】
上述の反応における溶媒量は、通常一般式(I)で表されるN−メトキシメチルベンズアミド誘導体1当量に対して1〜100当量、好ましくは5〜50当量である。この溶媒としては、ニトロメタンまたはニトロベンゼンを単独で用いてもよく、これらを混合して用いてもよい。
酸触媒としての硫酸量は、通常一般式(I)で表されるN−メトキシメチルベンズアミド誘導体1当量に対して1〜100当量、好ましくは5〜50当量である(ここでいう硫酸とは、濃度90%以上の濃硫酸を表す)。
反応温度は、通常−30℃〜80℃、好ましくは−15℃〜40℃である。
反応時間は、通常30分から20時間、好ましくは1時間から10時間である。
【0007】
また、原料の混合比は上述の一般式(I)で表されるN−メトキシメチルベンズアミド誘導体1モルに対して、一般式(II)で表される4−トリフルオロメトキシビフェニルまたはその誘導体を0.2〜5倍モル、好ましくは0.5〜2倍モルとする。
上述の製造方法の例においては、反応は通常回分式で行うが、連続式にて行うこともできる。
合成された反応液中の一般式(III)で表されるベンズアミド誘導体は、上述のように抽出によって精製することもできるが、この他、例えば濾過、蒸留、カラムクロマトグラフィー等の一般に用いられる手段によって精製することができる。
【0008】
上述の製造方法における一般式(I)で表されるN−メトキシメチルベンズアミド誘導体と一般式(II)で表される4−トリフルオロメトキシビフェニルまたはその誘導体との反応は、下記の反応式(A)で示される。
【化7】
【0009】
上述の一般式(I)で表されるN−メトキシメチルベンズアミド誘導体としては、2,6−ジクロロ−N−(1−メトキシ−2−クロロエチル)ベンズアミド、2−クロロ−6−フルオロ−N−(1−メトキシ−2−クロロエチル)ベンズアミド、2,6−ジフルオロ−N−(1−メトキシ−2−クロロエチル)ベンズアミドが挙げられる。
【0010】
また、上述の一般式(II)中の置換基Rとしては、水素、フッ素、メチル基、エチル基、プロピル基の炭素数1〜3のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基の炭素数1〜3のアルコキシル基が挙げられる。従って、一般式(II)で表される4−トリフルオロメトキシビフェニルまたはその誘導体としては、4−トリフルオロメトキシビフェニル、3’−フルオロ−4−トリフルオロメトキシビフェニル、3’−エチル−4−トリフルオロメトキシビフェニル、3’−メトキシ−4−トリフルオロメトキシビフェニル等が挙げられる。
【0011】
また、本発明の製造方法における目的物である上述の一般式(III)で表されるベンズアミド誘導体としては、2,6−ジクロロ−N−[2−クロロ−1−(4’−トリフルオロメトキシ−4−ビフェニリル)エチル]ベンズアミド、2−クロロ−6−フルオロ−N−[2−クロロ−1−(4’−トリフルオロメトキシ−4−ビフェニリル)エチル]ベンズアミド、2,6−ジフルオロ−N−[2−クロロ−1−(4’−トリフルオロメトキシ−4−ビフェニリル)エチル]ベンズアミド、2,6−ジクロロ−N−[2−クロロ−1−(4’−トリフルオロメトキシ−3−フルオロ−4−ビフェニリル)エチル]ベンズアミド、2−クロロ−6−フルオロ−N−[2−クロロ−1−(4’−トリフルオロメトキシ−3−フルオロ−4−ビフェニリル)エチル]ベンズアミド、
【0012】
2,6−ジフルオロ−N−[2−クロロ−1−(4’−トリフルオロメトキシ−3−フルオロ−4−ビフェニリル)エチル]ベンズアミド、2,6−ジクロロ−N−[2−クロロ−1−(4’−トリフルオロメトキシ−3−メチル−4−ビフェニリル)エチル]ベンズアミド、2−クロロ−6−フルオロ−N−[2−クロロ−1−(4’−トリフルオロメトキシ−3−メチル−4−ビフェニリル)エチル]ベンズアミド、2,6−ジフルオロ−N−[2−クロロ−1−(4’−トリフルオロメトキシ−3−メチル−4−ビフェニリル)エチル]ベンズアミド、2,6−ジクロロ−N−[2−クロロ−1−(4’−トリフルオロメトキシ−3−エチル−4−ビフェニリル)エチル]ベンズアミド、2−クロロ−6−フルオロ−N−[2−クロロ−1−(4’−トリフルオロメトキシ−3−エチル−4−ビフェニリル)エチル]ベンズアミド、
【0013】
2,6−ジフルオロ−N−[2−クロロ−1−(4’−トリフルオロメトキシ−3−エチル−4−ビフェニリル)エチル]ベンズアミド、2,6−ジクロロ−N−[2−クロロ−1−(4’−トリフルオロメトキシ−3−プロピル−4−ビフェニリル)エチル]ベンズアミド、2−クロロ−6−フルオロ−N−[2−クロロ−1−(4’−トリフルオロメトキシ−3−プロピル−4−ビフェニリル)エチル]ベンズアミド、2,6−ジフルオロ−N−[2−クロロ−1−(4’−トリフルオロメトキシ−3−プロピル−4−ビフェニリル)エチル]ベンズアミド、2,6−ジクロロ−N−[2−クロロ−1−(4’−トリフルオロメトキシ−3−メトキシ−4−ビフェニリル)エチル]ベンズアミド、2−クロロ−6−フルオロ−N−[2−クロロ−1−(4’−トリフルオロメトキシ−3−メトキシ−4−ビフェニリル)エチル]ベンズアミド、
【0014】
2,6−ジフルオロ−N−[2−クロロ−1−(4’−トリフルオロメトキシ−3−メトキシ−4−ビフェニリル)エチル]ベンズアミド、2,6−ジクロロ−N−[2−クロロ−1−(4’−トリフルオロメトキシ−3−エトキシ−4−ビフェニリル)エチル]ベンズアミド、2−クロロ−6−フルオロ−N−[2−クロロ−1−(4’−トリフルオロメトキシ−3−エトキシ−4−ビフェニリル)エチル]ベンズアミド、2,6−ジフルオロ−N−[2−クロロ−1−(4’−トリフルオロメトキシ−3−エトキシ−4−ビフェニリル)エチル]ベンズアミド、2,6−ジクロロ−N−[2−クロロ−1−(4’−トリフルオロメトキシ−3−プロポキシ−4−ビフェニリル)エチル]ベンズアミド、2−クロロ−6−フルオロ−N−[2−クロロ−1−(4’−トリフルオロメトキシ−3−プロポキシ−4−ビフェニリル)エチル]ベンズアミド、2,6−ジフルオロ−N−[2−クロロ−1−(4’−トリフルオロメトキシ−3−プロポキシ−4−ビフェニリル)エチル]ベンズアミドが挙げられる。
【0015】
上述の一般式(III)で表されるベンズアミド誘導体は、例えば下記の反応式(B)で示される公知の反応により、殺虫、殺ダニ活性を有するオキサゾリン誘導体へと導くことができる。
【化8】
【0016】
【実施例】
次に、実施例により本発明を説明するが、本発明は下記に示すベンズアミド誘導体の製造方法のみに限定されるものではない。
用いた硫酸は濃度97%の濃硫酸である。また、ニトロメタンとニトロベンゼンの純度はそれぞれ99%、99%である。
(実施例1) 2,6−ジクロロ−N−[2−クロロ−1−(4’−トリフルオロメトキシ−4−ビフェニリル)エチル]ベンズアミドの合成
2,6−ジクロロ−N−(1−メトキシ−2−クロロエチル)ベンズアミド5.7g及び4−トリフルオロメトキシビフェニル4.8gをニトロメタン30gに溶解した後、硫酸45gを5℃に氷冷したものに、攪拌下1時間かけて滴下した。さらに5℃で3時間攪拌した後、これを氷水中に加えた。ジクロルメタンで抽出後、有機層を水にて洗浄し、溶媒を留去、濃縮して析出する結晶を濾取、乾燥し、2,6−ジクロロ−N−[2−クロロ−1−(4’−トリフルオロメトキシ−4−ビフェニリル)エチル]ベンズアミド9.0gを得た。2,6−ジクロロ−N−(1−メトキシ−2−クロロエチル)ベンズアミドに対する収率は92%であった。
【0017】
(比較例1) 2,6−ジクロロ−N−[2−クロロ−1−(4’−トリフルオロメトキシ−4−ビフェニリル)エチル]ベンズアミドの合成
(硫酸触媒、ジクロロメタン溶媒の場合)
2,6−ジクロロ−N−(1−メトキシ−2−クロロエチル)ベンズアミド5.7g及び4−トリフルオロメトキシビフェニル4.8gをジクロロメタン36gに溶解した後、硫酸45gを5℃に氷冷したものに、攪拌下1時間かけて滴下した。さらに5℃で3時間攪拌した後、これを氷水中に加えた。分液後、有機層を水にて洗浄し、溶媒を留去、濃縮して析出する結晶を濾取、乾燥し、2,6−ジクロロ−N−[2−クロロ−1−(4’−トリフルオロメトキシ−4−ビフェニリル)エチル]ベンズアミド5.2gを得た。2,6−ジクロロ−N−(1−メトキシ−2−クロロエチル)ベンズアミドに対する収率は53%であった。
【0018】
(実施例2) 2,6−ジフルオロ−N−[2−クロロ−1−(4’−トリフルオロメトキシ−4−ビフェニリル)エチル]ベンズアミドの合成
2,6−ジフルオロ−N−(1−メトキシ−2−クロロエチル)ベンズアミド5.0g及び4−トリフルオロメトキシビフェニル4.8gをニトロベンゼン36gに溶解した後、硫酸45gを5℃に氷冷したものに、攪拌下1時間かけて滴下した。さらに5℃で3時間攪拌した後、実施例1と同様に後処理し、2,6−ジフルオロ−N−[2−クロロ−1−(4’−トリフルオロメトキシ−4−ビフェニリル)エチル]ベンズアミド8.5gを得た。2,6−ジフルオロ−N−(1−メトキシ−2−クロロエチル)ベンズアミドに対する収率は93%であった。
【0019】
(比較例2) 2,6−ジフルオロ−N−[2−クロロ−1−(4’−トリフルオロメトキシ−4−ビフェニリル)エチル]ベンズアミドの合成
(オキシ塩化リン触媒、無溶媒の場合)
2,6−ジフルオロ−N−(1−メトキシ−2−クロロエチル)ベンズアミド5.0g、4−トリフルオロメトキシビフェニル4.8g、及びオキシ塩化リン3.1gを混合した後、70℃で3時間攪拌を続け、これを氷水中に加えた。ジクロルメタンで抽出後、ジクロロメタン層を水にて洗浄し、ジクロロメタンを溜去、濃縮して析出する結晶を濾取、乾燥し、2,6−ジフルオロ−N−[2−クロロ−1−(4’−トリフルオロメトキシ−4−ビフェニリル)エチル]ベンズアミド6.5gを得た。2,6−ジフルオロ−N−(1−メトキシ−2−クロロエチル)ベンズアミドに対する収率は71%であった。
【0020】
(実施例3) 2−クロロ−6−フルオロ−N−[2−クロロ−1−(4’−トリフルオロメトキシ−4−ビフェニリル)エチル]ベンズアミドの合成
2−クロロ−6−フルオロ−N−(1−メトキシ−2−クロロエチル)ベンズアミド5.3g及び4−トリフルオロメトキシビフェニル4.8gをニトロメタン15g及びニトロベンゼン15gの混合溶媒に溶解した後、硫酸45gを5℃に氷冷したものに、攪拌下1時間かけて滴下した。さらに10℃で3時間攪拌した後、実施例1と同様に後処理し、2−クロロ−6−フルオロ−N−[2−クロロ−1−(4’−トリフルオロメトキシ−4−ビフェニリル)エチル]ベンズアミド8.6gを得た。2−クロロ−6−フルオロ−N−(1−メトキシ−2−クロロエチル)ベンズアミドに対する収率は91%であった。
【0021】
(実施例4) 2,6−ジフルオロ−N−[2−クロロ−1−(4’−トリフルオロメトキシ−3−フルオロ−4−ビフェニリル)エチル]ベンズアミドの合成 2,6−ジフルオロ−N−(1−メトキシ−2−クロロエチル)ベンズアミド5.0g及び3’−フルオロ−4−トリフルオロメトキシビフェニル5.1gをニトロベンゼン36gに溶解した後、硫酸45gを5℃に氷冷したものに、攪拌下1時間かけて滴下した。さらに5℃で3時間攪拌した後、実施例1と同様に後処理し、2,6−ジフルオロ−N−[2−クロロ−1−(4’−トリフルオロメトキシ−3−フルオロ−4−ビフェニリル)エチル]ベンズアミド8.5gを得た。2,6−ジフルオロ−N−(1−メトキシ−2−クロロエチル)ベンズアミドに対する収率は90%であった。
【0022】
(実施例5) 2,6−ジフルオロ−N−[2−クロロ−1−(4’−トリフルオロメトキシ−3−メチル−4−ビフェニリル)エチル]ベンズアミドの合成
2,6−ジフルオロ−N−(1−メトキシ−2−クロロエチル)ベンズアミド5.0g及び3’−メチル−4−トリフルオロメトキシビフェニル5.0gをニトロベンゼン36gに溶解した後、硫酸45gを5℃に氷冷したものに、攪拌下1時間かけて滴下した。さらに5℃で3時間攪拌した後、実施例1と同様に後処理し、2,6−ジフルオロ−N−[2−クロロ−1−(4’−トリフルオロメトキシ−3−メチル−4−ビフェニリル)エチル]ベンズアミド8.6gを得た。2,6−ジフルオロ−N−(1−メトキシ−2−クロロエチル)ベンズアミドに対する収率は92%であった。
【0023】
このように本発明に係る実施例1〜5においては、その収率は90%以上であり、比較例1〜2と比較して、明かに高収率であることがわかる。
【0024】
【発明の効果】
本発明のベンズアミド誘導体の製造方法は、N−メトキシメチルベンズアミド誘導体と、4−トリフルオロメトキシビフェニルまたはその誘導体とを反応させて、ベンズアミド誘導体を製造する方法において、溶媒としてニトロメタン及び/またはニトロベンゼンを使用し、酸触媒として硫酸を使用することにより、90%以上の高収率でベンズアミド誘導体が得られるので、工業的に極めて有利な方法である。
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