JP2590436B2 - ジフェニルジスルホニルフルオライドの合成方法 - Google Patents
ジフェニルジスルホニルフルオライドの合成方法Info
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- JP2590436B2 JP2590436B2 JP6124328A JP12432894A JP2590436B2 JP 2590436 B2 JP2590436 B2 JP 2590436B2 JP 6124328 A JP6124328 A JP 6124328A JP 12432894 A JP12432894 A JP 12432894A JP 2590436 B2 JP2590436 B2 JP 2590436B2
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- JP
- Japan
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- diphenyldisulfonyl
- fluoride
- synthesizing
- present
- reaction
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、医薬品、染料、エンジ
ニアリングプラスティックなどの原料として有用な芳香
族化合物のスルホン化法に関し、さらに詳しくは、ジフ
ェニルジスルホニルフルオライドの合成方法に関する。
ニアリングプラスティックなどの原料として有用な芳香
族化合物のスルホン化法に関し、さらに詳しくは、ジフ
ェニルジスルホニルフルオライドの合成方法に関する。
【０００２】
【従来技術】芳香族スルホン化合物は、医薬品、染料な
どの合成中間体として、また、エンジニアリングプラス
ティックの製造原料として、工業上重要な化合物であ
る。
どの合成中間体として、また、エンジニアリングプラス
ティックの製造原料として、工業上重要な化合物であ
る。
【０００３】従来から、芳香族化合物と硫酸とを反応さ
せて、芳香族化合物にスルホン基を導入する方法は、良
く知られている。しかしながら、多環芳香族化合物に２
つのフルオロスルホニル基を１段階で導入する様な合成
方法は、知られていない。
せて、芳香族化合物にスルホン基を導入する方法は、良
く知られている。しかしながら、多環芳香族化合物に２
つのフルオロスルホニル基を１段階で導入する様な合成
方法は、知られていない。
【０００４】
【発明の目的】本発明は、多環芳香族化合物に２つのフ
ルオロスルホニル基を導入した化合物の合成方法を提供
することを目的とする。
ルオロスルホニル基を導入した化合物の合成方法を提供
することを目的とする。
【０００５】
【発明の開示】本発明者は、芳香族化合物のスルホン化
反応に関して研究を進めた結果、ジフェニル類などの多
環芳香族化合物とフルオロ硫酸とを加熱下で反応させる
ことにより、多環芳香族化合物に２つのフルオロスルホ
ニル基を導入しうることを見出し、本発明を完成するに
至った。
反応に関して研究を進めた結果、ジフェニル類などの多
環芳香族化合物とフルオロ硫酸とを加熱下で反応させる
ことにより、多環芳香族化合物に２つのフルオロスルホ
ニル基を導入しうることを見出し、本発明を完成するに
至った。
【０００６】すなわち、本発明は、下記の化合物の合成
方法を提供する； １．一般式
方法を提供する； １．一般式
【化３】 （式中、Ｒ１は、ＨまたはＣ１〜Ｃ３のアルキル基を示
す。）で表されるジフェニルを加熱下フルオロ硫酸と反
応させることを特徴とする一般式
す。）で表されるジフェニルを加熱下フルオロ硫酸と反
応させることを特徴とする一般式
【化４】 （式中、Ｒ１は、ＨまたはＣ１〜Ｃ３のアルキル基を示
す。）で表されるジフェニルジスルホニルフルオライド
の合成方法。
す。）で表されるジフェニルジスルホニルフルオライド
の合成方法。
【０００７】
【０００８】
【０００９】
【００１０】
【００１１】
【００１２】
【００１３】
【００１４】本発明によれば、加熱下にフルオロ硫酸と
アルキルジフェニルとを反応させることにより、２つの
フルオロスルホニル基が導入されたジフェニルジスルホ
ニルフルオライドが得られる。
アルキルジフェニルとを反応させることにより、２つの
フルオロスルホニル基が導入されたジフェニルジスルホ
ニルフルオライドが得られる。
【００１５】反応の一例を以下に示す。
【００１６】
【化７】
【００１７】本発明において、出発原料となりうるジフ
ェニル類としては、ジフェニル、４−メチルジフェニル
などが挙げられる。また、反応生成物は、これらの原料
に対応する２つのフルオロスルホニル基が導入されたジ
フェニルジスルホニルフルオライドである。
ェニル類としては、ジフェニル、４−メチルジフェニル
などが挙げられる。また、反応生成物は、これらの原料
に対応する２つのフルオロスルホニル基が導入されたジ
フェニルジスルホニルフルオライドである。
【００１８】本発明による合成反応における芳香族化合
物とフルオロ硫酸との使用割合は、通常前者に対し後者
を５〜３０倍モル量程度、より好ましくは１０〜２０倍
量程度とする。反応温度は、通常５０〜１５０℃程度、
より好ましくは８０〜１００℃程度とする。
物とフルオロ硫酸との使用割合は、通常前者に対し後者
を５〜３０倍モル量程度、より好ましくは１０〜２０倍
量程度とする。反応温度は、通常５０〜１５０℃程度、
より好ましくは８０〜１００℃程度とする。
【００１９】本発明においては、反応途中或いは反応終
了後に、例えば反応混合液を水中に注ぎ、次いでベンゼ
ンにより抽出して目的とするフルオロスルホニル基を２
つ導入したジフェニルジスルホニルフルオライドを回収
することができる。得られた目的化合物は、再結晶する
ことにより、精製することができる。
了後に、例えば反応混合液を水中に注ぎ、次いでベンゼ
ンにより抽出して目的とするフルオロスルホニル基を２
つ導入したジフェニルジスルホニルフルオライドを回収
することができる。得られた目的化合物は、再結晶する
ことにより、精製することができる。
【００２０】
【発明の効果】本発明によれば、フルオロスルホニル基
を２つ導入したジフェニルジスルホニルフルオライドを
簡単な手法で合成することができる。得られたジフェニ
ルジスルホニルフルオライドは、医薬品、染料、エンジ
ニアリングプラスティックなどの原料として有用であ
る。
を２つ導入したジフェニルジスルホニルフルオライドを
簡単な手法で合成することができる。得られたジフェニ
ルジスルホニルフルオライドは、医薬品、染料、エンジ
ニアリングプラスティックなどの原料として有用であ
る。
【００２１】
【実施例】以下に実施例を示し、本発明の特徴とすると
ころをより一層明確にする。
ころをより一層明確にする。
【００２２】なお、生成物の構造は、ＮＭＲ、ＩＲおよ
び質量分析により、確認した。
び質量分析により、確認した。
【００２３】実施例１ フルオロ硫酸１０．０ｇ（１００ｍｍｏｌ）に対し、８
０℃でジフェニル１．５４ｇ（１０ｍｍｏｌ）を加え、
１時間撹拌した後、反応液を水中に注ぎ、ベンゼンで抽
出して、４，４´−フルオロスルホニルジフェニル０．
９２ｇ（収率２９％）を得た。得られた４，４´−フル
オロスルホニルジフェニルの物性値を下記に示す。
０℃でジフェニル１．５４ｇ（１０ｍｍｏｌ）を加え、
１時間撹拌した後、反応液を水中に注ぎ、ベンゼンで抽
出して、４，４´−フルオロスルホニルジフェニル０．
９２ｇ（収率２９％）を得た。得られた４，４´−フル
オロスルホニルジフェニルの物性値を下記に示す。
【００２４】ＩＲ（ｃｍ-1）：１５８０，１４００，１
３８０，１１８０，７５５1 Ｈ−ＮＭＲ δ（ＣＤＣｌ3）：７．６〜８．４（ｍ，
８Ｈ，aromaticＨ） ＭＳ：Ｍ+＝３１８ 融点：２００〜２０２℃ 実施例２ フルオロ硫酸１０．０ｇ（１００ｍｍｏｌ）に対し、８
０℃で４−メチルジフェニル１．６８ｇ（１０ｍｍｏ
ｌ）を加え、１時間撹拌した後、実施例１と同様に処理
し、３，４−フルオロスルホニルフル−４−メチルジフ
ェニル１．４０ｇ（収率４２％）。得られた３，４−フ
ルオロスルホニルフル−４−メチルジフェニルの物性値
を下記に示す。
３８０，１１８０，７５５1 Ｈ−ＮＭＲ δ（ＣＤＣｌ3）：７．６〜８．４（ｍ，
８Ｈ，aromaticＨ） ＭＳ：Ｍ+＝３１８ 融点：２００〜２０２℃ 実施例２ フルオロ硫酸１０．０ｇ（１００ｍｍｏｌ）に対し、８
０℃で４−メチルジフェニル１．６８ｇ（１０ｍｍｏ
ｌ）を加え、１時間撹拌した後、実施例１と同様に処理
し、３，４−フルオロスルホニルフル−４−メチルジフ
ェニル１．４０ｇ（収率４２％）。得られた３，４−フ
ルオロスルホニルフル−４−メチルジフェニルの物性値
を下記に示す。
【００２５】ＩＲ（ｃｍ-1）：１５８０，１４００，１
１９０，１１８０，７５５，７４５1 Ｈ−ＮＭＲ δ（ＣＤＣｌ3）：２．７４（ｓ，３Ｈ，
−ＣＨ3） ７．４〜８．４（ｍ，７Ｈ，aromaticＨ） ＭＳ：Ｍ+＝３３２ 融点：１４２〜１４４℃
１９０，１１８０，７５５，７４５1 Ｈ−ＮＭＲ δ（ＣＤＣｌ3）：２．７４（ｓ，３Ｈ，
−ＣＨ3） ７．４〜８．４（ｍ，７Ｈ，aromaticＨ） ＭＳ：Ｍ+＝３３２ 融点：１４２〜１４４℃
Claims (1)
- 【請求項１】一般式 【化１】 【化２】
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6124328A JP2590436B2 (ja) | 1994-05-12 | 1994-05-12 | ジフェニルジスルホニルフルオライドの合成方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6124328A JP2590436B2 (ja) | 1994-05-12 | 1994-05-12 | ジフェニルジスルホニルフルオライドの合成方法 |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2323881A Division JPH06104655B2 (ja) | 1990-11-26 | 1990-11-26 | ナフタレンジスルホニルフルオライドおよびその合成方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07149712A JPH07149712A (ja) | 1995-06-13 |
| JP2590436B2 true JP2590436B2 (ja) | 1997-03-12 |
Family
ID=14882624
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6124328A Expired - Lifetime JP2590436B2 (ja) | 1994-05-12 | 1994-05-12 | ジフェニルジスルホニルフルオライドの合成方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2590436B2 (ja) |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4088482A (en) | 1971-07-13 | 1978-05-09 | The Dow Chemical Company | Organic photoconducting compositions containing aromatic sulfonyl fluorides and their use in electrophotographic processes |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS49131449A (ja) * | 1973-04-12 | 1974-12-17 |
-
1994
- 1994-05-12 JP JP6124328A patent/JP2590436B2/ja not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4088482A (en) | 1971-07-13 | 1978-05-09 | The Dow Chemical Company | Organic photoconducting compositions containing aromatic sulfonyl fluorides and their use in electrophotographic processes |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH07149712A (ja) | 1995-06-13 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| EXPY | Cancellation because of completion of term |