JPH0120150B2 - - Google Patents
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- JPH0120150B2 JPH0120150B2 JP7724481A JP7724481A JPH0120150B2 JP H0120150 B2 JPH0120150 B2 JP H0120150B2 JP 7724481 A JP7724481 A JP 7724481A JP 7724481 A JP7724481 A JP 7724481A JP H0120150 B2 JPH0120150 B2 JP H0120150B2
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- Hydrogenated Pyridines (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、アミノ酸製造用中間体の一種であ
り、新規化合物の３−（ジフエニルメチレンアミ
ノ）グルタルイミドおよびその製造法に関するも
のである。
り、新規化合物の３−（ジフエニルメチレンアミ
ノ）グルタルイミドおよびその製造法に関するも
のである。
従来からアミノ酸を製造する方法として種々の
方法が提案されているがその多くは、種々の中間
体を経由する方法である。たとえば、グルタミン
は、グルタミン酸から次式に示されるような種々
の中間体を経由して製造される。
方法が提案されているがその多くは、種々の中間
体を経由する方法である。たとえば、グルタミン
は、グルタミン酸から次式に示されるような種々
の中間体を経由して製造される。
この方法は安価なダルタミン酸を原料として使
用できる点においては優れているが、第１段反応
である酸触媒下での半エステル化収率が70〜90％
と低く、さらに第２段反応において二硫化炭素を
使用するため、火気の危険の問題、二硫化炭素自
体の悪臭の問題、二硫化炭素が分解して生じる硫
化水素の悪臭の問題などがあつた。しかもこの方
法は合成ステツプが極めて長いという問題があ
り、これらの問題点の改良が望まれているのであ
る。
用できる点においては優れているが、第１段反応
である酸触媒下での半エステル化収率が70〜90％
と低く、さらに第２段反応において二硫化炭素を
使用するため、火気の危険の問題、二硫化炭素自
体の悪臭の問題、二硫化炭素が分解して生じる硫
化水素の悪臭の問題などがあつた。しかもこの方
法は合成ステツプが極めて長いという問題があ
り、これらの問題点の改良が望まれているのであ
る。
そこで、本発明者らは上記改良を目的にアミノ
酸、特にグルタミンおよびグルタミン製造用中間
体の製法を鋭意研究したところ、極めて特異な中
間体の製法を見い出し本発明に到達した。
酸、特にグルタミンおよびグルタミン製造用中間
体の製法を鋭意研究したところ、極めて特異な中
間体の製法を見い出し本発明に到達した。
本発明の上記目的は、具体的には一般式(2)
（上記(2)式において、Ｒは炭素原子数１〜４のア
ルキル基を示す。） で示されるＮ−（ジフエニルメチレン）グリシン
エステルとアクリルアミドを反応させて、式(1) で示される３−（ジフエニルメチレンアミノ）グ
ルタルイミドを得ることによつて達成される。
ルキル基を示す。） で示されるＮ−（ジフエニルメチレン）グリシン
エステルとアクリルアミドを反応させて、式(1) で示される３−（ジフエニルメチレンアミノ）グ
ルタルイミドを得ることによつて達成される。
更に具体的に本発明を詳述する。
本発明に使用する出発原料である上記式(2)で示
されるＮ−（ジフエニルメチレン）グリシンエス
テルはグリシンと炭素原子数１〜４のアルコール
等との反応によつて得られたグリシンエステルと
ベンゾフエノンとの脱水反応によつて得られる。
されるＮ−（ジフエニルメチレン）グリシンエス
テルはグリシンと炭素原子数１〜４のアルコール
等との反応によつて得られたグリシンエステルと
ベンゾフエノンとの脱水反応によつて得られる。
他方アクリルアミドは、それ自体周知の方法に
よつて得られる。
よつて得られる。
次に、この二種の原料を反応させる。反応方法
としては均一溶媒系で反応させる方法と水相と有
機相との２相間で反応させる方法の２種がある
が、生成した３−（ジフエニルメチレンアミノ）
グルタルイミドが塩基によつて加水分解反応を受
け易く、２−（ジフエニルメチレンアミノ）−４−
カルバモイル酪酸となる為に、水の存在しない
系、すなわち、均一溶媒系での反応が好ましい。
反応溶媒としては、エタノールなどのアルコール
類、ジクロルメタンなどのハロゲン化炭化水素
類、エーテル類、ベンゼンなどの炭化水素類、ジ
メチルホルムアミドおよびジメチルスルホキシド
などを単独、または２種以上混合して使用する。
塩基としては水酸化カリウム、水酸化ナトリウム
などのアルカリ金属水酸化物、金属ナトリウム、
金属リチウム等のアルカリ金属類、ナトリウムハ
イドライド等のアルカリ金属水素化物、ナトリウ
ムエチラートなどのアルカリアルコラート、１，
８−ジアザビシクロ（５，４，０）ウンデセン−
７などの有機塩基等が用いられる。この時の塩基
の添加量は通常、Ｎ−（ジフエニルメチレン）グ
リシンエステル１モルに対し、0.01〜６モル当量
である。この反応は−78℃以上、溶媒沸点以下、
好ましくは50℃以下で反応液を撹拌すれば円滑に
進行する。
としては均一溶媒系で反応させる方法と水相と有
機相との２相間で反応させる方法の２種がある
が、生成した３−（ジフエニルメチレンアミノ）
グルタルイミドが塩基によつて加水分解反応を受
け易く、２−（ジフエニルメチレンアミノ）−４−
カルバモイル酪酸となる為に、水の存在しない
系、すなわち、均一溶媒系での反応が好ましい。
反応溶媒としては、エタノールなどのアルコール
類、ジクロルメタンなどのハロゲン化炭化水素
類、エーテル類、ベンゼンなどの炭化水素類、ジ
メチルホルムアミドおよびジメチルスルホキシド
などを単独、または２種以上混合して使用する。
塩基としては水酸化カリウム、水酸化ナトリウム
などのアルカリ金属水酸化物、金属ナトリウム、
金属リチウム等のアルカリ金属類、ナトリウムハ
イドライド等のアルカリ金属水素化物、ナトリウ
ムエチラートなどのアルカリアルコラート、１，
８−ジアザビシクロ（５，４，０）ウンデセン−
７などの有機塩基等が用いられる。この時の塩基
の添加量は通常、Ｎ−（ジフエニルメチレン）グ
リシンエステル１モルに対し、0.01〜６モル当量
である。この反応は−78℃以上、溶媒沸点以下、
好ましくは50℃以下で反応液を撹拌すれば円滑に
進行する。
上記反応は原則として化学量論量の出発物質が
使用されるが、好ましくはＮ−（ジフエニルメチ
レン）グリシンエステル１モルにつき0.9〜1.1モ
ルの割合のアクリルアミドが使用される。
使用されるが、好ましくはＮ−（ジフエニルメチ
レン）グリシンエステル１モルにつき0.9〜1.1モ
ルの割合のアクリルアミドが使用される。
反応は、常圧、加圧、減圧と種々の圧力下で可
能であるが、好ましくは常圧下で行なわれる。
能であるが、好ましくは常圧下で行なわれる。
反応には、回分式、連続式又は半連続式の任意
の方式が採用される。回分式で反応を行なわせる
場合、通常0.5〜５時間で反応は終了する。
の方式が採用される。回分式で反応を行なわせる
場合、通常0.5〜５時間で反応は終了する。
反応終了後生成物を公知の方法で分取すると次
式(1)で示される３−（ジフエニルメチレンアミノ）
グルタルイミドが得られる。
式(1)で示される３−（ジフエニルメチレンアミノ）
グルタルイミドが得られる。
以上のように本発明法によると工業的に有利に
得られる出発原料を用いて３−（ジフエニルメチ
レンアミノ）グルタルイミドを高収率で得られ
る。
得られる出発原料を用いて３−（ジフエニルメチ
レンアミノ）グルタルイミドを高収率で得られ
る。
３−（ジフエニルメチレンアミノ）グルタルイ
ミドからグルタミンを製造する工程は、次式に示
されるように酸またはアルカリで加水分解するこ
とからなり、本発明化合物から容易にグルタミン
が製造できる。
ミドからグルタミンを製造する工程は、次式に示
されるように酸またはアルカリで加水分解するこ
とからなり、本発明化合物から容易にグルタミン
が製造できる。
本発明化合物を用いることにより、短い合成ス
テツプで特殊な試薬を用いることなくグルタミン
が合成できる。また、グルタミン合成ステツプに
おいて副生するベンゾフエノンは本発明化合物の
合成原料として再使用できリサイクルが可能であ
る。
テツプで特殊な試薬を用いることなくグルタミン
が合成できる。また、グルタミン合成ステツプに
おいて副生するベンゾフエノンは本発明化合物の
合成原料として再使用できリサイクルが可能であ
る。
次に本発明法を実施例をもつて説明する。
実施例 １
撹拌器に装着したフラスコにＮ−（ジフエニル
メチレン）グリシンエチルエステル5.4ｇ（0.02
モル）、アクリルアミド1.4ｇ（0.02モル）、脱水
エタノール100mlおよびナトリウムエチラート1.4
ｇ（0.02モル）を加え、室温中で１時間撹拌し
た。反応終了後、冷時エタノールを減圧除去した
のち濃縮物に水20mlとクロロホルム20mlを加えて
振とうした。クロロホルム層を分液後、水層を更
に20mlのクロロホルムで抽出した。抽出クロロホ
ルム層を無水硫酸マグネシウムで乾燥したのちク
ロロホルムを減圧除去して粗３−（ジフエニルメ
チレンアミノ）グルタルイミド5.3ｇを得た。収
率は90.8％であつた。
メチレン）グリシンエチルエステル5.4ｇ（0.02
モル）、アクリルアミド1.4ｇ（0.02モル）、脱水
エタノール100mlおよびナトリウムエチラート1.4
ｇ（0.02モル）を加え、室温中で１時間撹拌し
た。反応終了後、冷時エタノールを減圧除去した
のち濃縮物に水20mlとクロロホルム20mlを加えて
振とうした。クロロホルム層を分液後、水層を更
に20mlのクロロホルムで抽出した。抽出クロロホ
ルム層を無水硫酸マグネシウムで乾燥したのちク
ロロホルムを減圧除去して粗３−（ジフエニルメ
チレンアミノ）グルタルイミド5.3ｇを得た。収
率は90.8％であつた。
シクロヘキサン−酢酸エテルの混合溶媒で再結
晶し、精製３−（ジフエニルメチレンアミノ）グ
ルタルイミドの白色結晶を得た。
晶し、精製３−（ジフエニルメチレンアミノ）グ
ルタルイミドの白色結晶を得た。
分析値は下記の通りである。
(1) 融点128〜９℃
(2) 元素分析値（C18H16N2O2として）
Ｃ％ Ｈ％ Ｎ％
計算値 73.94 5.52 9.58
実測値 74.10 5.74 9.40
(3) 赤外線吸収スペクトル（KBr錠剤法）
3200、3100、2850、1720、1630、1360、1260、
1200（cm-1） (4) 1H核気共鳴スペクトル（CDCl3中）８
（ppm） 1.8〜2.3（2H）、2.4〜3.1（2H）、4.0〜4.3
（1H）、7.0〜7.7（10H）、7.8〜8.1（1H） (5) 13C核磁気共鳴スペクトル（CDCl3中）８
（ppm） 26（1C）、29（1C）、62（1C）、128〜139（12C）、
171（1C）、172（2C） 実施例 ２ 撹拌器を装着したフラスコにＮ−（ジフエニル
メチレン）グリシンブチルエステル5.9ｇ（0.02
モル）、アクリルアミド1.4ｇ（0.02モル）、脱水
ベンゼン100mlおよび金属ナトリウム0.1ｇを仕込
み室温中で５時間撹拌した。反応終了後、水10ml
を注意しながら加えたのち振とうした。
1200（cm-1） (4) 1H核気共鳴スペクトル（CDCl3中）８
（ppm） 1.8〜2.3（2H）、2.4〜3.1（2H）、4.0〜4.3
（1H）、7.0〜7.7（10H）、7.8〜8.1（1H） (5) 13C核磁気共鳴スペクトル（CDCl3中）８
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171（1C）、172（2C） 実施例 ２ 撹拌器を装着したフラスコにＮ−（ジフエニル
メチレン）グリシンブチルエステル5.9ｇ（0.02
モル）、アクリルアミド1.4ｇ（0.02モル）、脱水
ベンゼン100mlおよび金属ナトリウム0.1ｇを仕込
み室温中で５時間撹拌した。反応終了後、水10ml
を注意しながら加えたのち振とうした。
ベンゼン層を分液し、無水硫酸マグネシウムで
脱水したのち溶媒を除去して粗３−（ジフエニル
メチレンアミノ）グルタルイミド5.1ｇを得た。
収率は8.72％であつた。
脱水したのち溶媒を除去して粗３−（ジフエニル
メチレンアミノ）グルタルイミド5.1ｇを得た。
収率は8.72％であつた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 式(1) で示される３−（ジフエニルメチレンアミノ）グ
ルタルイミド。 ２ 一般式(2) （上記(2)式に於いてＲは炭素原子数１〜４のアル
キル基を示す。） で示されるＮ−（ジフエニルメチレン）グリシン
エステルとアクリル酸アミドを塩基の存在下で反
応させることを特徴とする式(1) で示される３−（ジフエニルメチレンアミノ）グ
ルタルイミドの製造法。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7724481A JPS57193458A (en) | 1981-05-21 | 1981-05-21 | 3-(diphenylmethyleneamino)glutarimide and its preparation |
| EP81106970A EP0047516B1 (en) | 1980-09-04 | 1981-09-04 | Propylamine derivative and process of manufacturing the same |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7724481A JPS57193458A (en) | 1981-05-21 | 1981-05-21 | 3-(diphenylmethyleneamino)glutarimide and its preparation |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS57193458A JPS57193458A (en) | 1982-11-27 |
| JPH0120150B2 true JPH0120150B2 (ja) | 1989-04-14 |
Family
ID=13628439
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7724481A Granted JPS57193458A (en) | 1980-09-04 | 1981-05-21 | 3-(diphenylmethyleneamino)glutarimide and its preparation |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS57193458A (ja) |
-
1981
- 1981-05-21 JP JP7724481A patent/JPS57193458A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS57193458A (en) | 1982-11-27 |
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