JPH11269156A - ５−フェノキシカルボニルベンゾトリアゾールの製造方法 - Google Patents
５−フェノキシカルボニルベンゾトリアゾールの製造方法Info
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- JPH11269156A JPH11269156A JP10090961A JP9096198A JPH11269156A JP H11269156 A JPH11269156 A JP H11269156A JP 10090961 A JP10090961 A JP 10090961A JP 9096198 A JP9096198 A JP 9096198A JP H11269156 A JPH11269156 A JP H11269156A
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- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 新規な合成法によって、５−フェノキシカル
ボニルベンゾトリアゾールを高収率、高品質で工業的に
製造する方法を提供する。 【解決手段】 トルエン溶媒中の１Ｈ−ベンゾトリアゾ
ール−５−カルボン酸及びｐ−トルエンスルホン酸のス
ラリー液に、亜リン酸トリフェニルを滴下し反応させ
る。反応終了後、得られた反応混合物をアセトニトリル
で稀釈し、５−フェノキシカルボニルベンゾトリアゾー
ルの結晶を析出させて分離する。ｐ−トルエンスルホン
酸は、ベンゾトリアゾール−５−カルボン酸１モルに対
して０．５〜２．０モル使用することが好ましい。
ボニルベンゾトリアゾールを高収率、高品質で工業的に
製造する方法を提供する。 【解決手段】 トルエン溶媒中の１Ｈ−ベンゾトリアゾ
ール−５−カルボン酸及びｐ−トルエンスルホン酸のス
ラリー液に、亜リン酸トリフェニルを滴下し反応させ
る。反応終了後、得られた反応混合物をアセトニトリル
で稀釈し、５−フェノキシカルボニルベンゾトリアゾー
ルの結晶を析出させて分離する。ｐ−トルエンスルホン
酸は、ベンゾトリアゾール−５−カルボン酸１モルに対
して０．５〜２．０モル使用することが好ましい。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、新規な合成法によ
る５−フェノキシカルボニルベンゾトリアゾールの製造
方法に関し、より詳しくは、５−フェノキシカルボニル
ベンゾトリアゾールを高収率、高品質で工業的に製造す
る方法に関する。５−フェノキシカルボニルベンゾトリ
アゾールは、写真感光材料の重要な原料である。
る５−フェノキシカルボニルベンゾトリアゾールの製造
方法に関し、より詳しくは、５−フェノキシカルボニル
ベンゾトリアゾールを高収率、高品質で工業的に製造す
る方法に関する。５−フェノキシカルボニルベンゾトリ
アゾールは、写真感光材料の重要な原料である。
【０００２】
【従来の技術】従来、５−フェノキシカルボニルベンゾ
トリアゾールの合成方法として、例えば、特開昭６２−
３４１５０号公報には、ベンゾトリアゾール−５−カル
ボン酸とフェノールとをＤＭＦ溶媒系において、ジシク
ロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）を用いて脱水縮合
する方法が記載されている。
トリアゾールの合成方法として、例えば、特開昭６２−
３４１５０号公報には、ベンゾトリアゾール−５−カル
ボン酸とフェノールとをＤＭＦ溶媒系において、ジシク
ロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）を用いて脱水縮合
する方法が記載されている。
【０００３】しかしながら、同号公報に記載の方法で
は、収率が３２％程度と低く、工業的には不十分な収率
である。また高価なＤＣＣを原料として使用するという
欠点があるばかりではなく、ＤＣＣより派生してくるジ
シクロヘキシル尿素を生成物から十分に除去することが
困難であるという欠点もある。
は、収率が３２％程度と低く、工業的には不十分な収率
である。また高価なＤＣＣを原料として使用するという
欠点があるばかりではなく、ＤＣＣより派生してくるジ
シクロヘキシル尿素を生成物から十分に除去することが
困難であるという欠点もある。
【０００４】また、特開昭５７−１５１９４４号公報に
は、３，４−ジニトロ安息香酸を出発原料として、多段
階ステップによる５−フェノキシカルボニルベンゾトリ
アゾールの合成方法が記載されている。すなわち、３，
４−ジニトロ安息香酸を塩化チオニルによってカルボン
酸クロライドとして、この酸クロライドとフェノールと
を反応させて、３，４−ジニトロ安息香酸フェニルエス
テルを合成し、さらに鉄および酢酸を用いてニトロ基を
還元し、３，４−ジアミノ安息香酸フェニルエステルと
する。３，４−ジアミノ安息香酸フェニルエステルの酢
酸水溶液を亜硝酸ナトリウム溶液と反応させて、目的物
の５−フェノキシカルボニルベンゾトリアゾールを合成
する方法が記載され、またその収率については、３，４
−ジニトロ安息香酸より収率６０％で５−フェノキシカ
ルボニルベンゾトリアゾールが得られると記載されてい
る。
は、３，４−ジニトロ安息香酸を出発原料として、多段
階ステップによる５−フェノキシカルボニルベンゾトリ
アゾールの合成方法が記載されている。すなわち、３，
４−ジニトロ安息香酸を塩化チオニルによってカルボン
酸クロライドとして、この酸クロライドとフェノールと
を反応させて、３，４−ジニトロ安息香酸フェニルエス
テルを合成し、さらに鉄および酢酸を用いてニトロ基を
還元し、３，４−ジアミノ安息香酸フェニルエステルと
する。３，４−ジアミノ安息香酸フェニルエステルの酢
酸水溶液を亜硝酸ナトリウム溶液と反応させて、目的物
の５−フェノキシカルボニルベンゾトリアゾールを合成
する方法が記載され、またその収率については、３，４
−ジニトロ安息香酸より収率６０％で５−フェノキシカ
ルボニルベンゾトリアゾールが得られると記載されてい
る。
【０００５】しかしながら、同号公報に記載の方法で
は、出発原料の３，４−ジニトロ安息香酸が入手しにく
い原料であり、また還元工程においても鉄泥などの産業
廃棄物が発生するという欠点がある。また、多段階ステ
ップによらなければならないので、製造コストの面でも
欠点がある。
は、出発原料の３，４−ジニトロ安息香酸が入手しにく
い原料であり、また還元工程においても鉄泥などの産業
廃棄物が発生するという欠点がある。また、多段階ステ
ップによらなければならないので、製造コストの面でも
欠点がある。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】そこで、本発明の目的
は、上記従来技術の問題点を解決し、新規な合成法によ
って、５−フェノキシカルボニルベンゾトリアゾールを
高収率、高品質で工業的に製造する方法を提供すること
にある。
は、上記従来技術の問題点を解決し、新規な合成法によ
って、５−フェノキシカルボニルベンゾトリアゾールを
高収率、高品質で工業的に製造する方法を提供すること
にある。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明者は鋭意研究した
結果、ベンゾトリアゾール−５−カルボン酸と亜リン酸
トリフェニルとを、好ましくはｐ−トルエンスルホン酸
の存在下で反応させるという新規な合成法によって、５
−フェノキシカルボニルベンゾトリアゾールを高収率、
高品質で合成できることを見出し、本発明を完成した。
結果、ベンゾトリアゾール−５−カルボン酸と亜リン酸
トリフェニルとを、好ましくはｐ−トルエンスルホン酸
の存在下で反応させるという新規な合成法によって、５
−フェノキシカルボニルベンゾトリアゾールを高収率、
高品質で合成できることを見出し、本発明を完成した。
【０００８】すなわち、本発明の５−フェノキシカルボ
ニルベンゾトリアゾールの製造方法は、１Ｈ−ベンゾト
リアゾール−５−カルボン酸（以下、ＨＢＴと記載す
る）と亜リン酸トリフェニルとを反応させて５−フェノ
キシカルボニルベンゾトリアゾールを得ることを特徴と
する。この製造方法の反応は、次の化学式で表される。
ニルベンゾトリアゾールの製造方法は、１Ｈ−ベンゾト
リアゾール−５−カルボン酸（以下、ＨＢＴと記載す
る）と亜リン酸トリフェニルとを反応させて５−フェノ
キシカルボニルベンゾトリアゾールを得ることを特徴と
する。この製造方法の反応は、次の化学式で表される。
【０００９】
【化１】
【００１０】本発明において、反応の触媒として、ｐ−
トルエンスルホン酸を使用することが好ましく、また、
ｐ−トルエンスルホン酸はＨＢＴ１モルに対して０．９
〜２．０モル使用することが好ましい。反応の溶媒とし
ては、トルエン及びキシレンから選ばれる芳香族炭化水
素を使用することが好ましい。また、反応終了後、得ら
れた反応混合物をアセトニトリル又はアセトンで稀釈
し、目的物の結晶を析出させて分離することが好まし
い。以下、本発明について詳しく説明する。
トルエンスルホン酸を使用することが好ましく、また、
ｐ−トルエンスルホン酸はＨＢＴ１モルに対して０．９
〜２．０モル使用することが好ましい。反応の溶媒とし
ては、トルエン及びキシレンから選ばれる芳香族炭化水
素を使用することが好ましい。また、反応終了後、得ら
れた反応混合物をアセトニトリル又はアセトンで稀釈
し、目的物の結晶を析出させて分離することが好まし
い。以下、本発明について詳しく説明する。
【００１１】本発明においては、入手容易なＨＢＴと亜
リン酸トリフェニルとを反応させて、５−フェノキシカ
ルボニルベンゾトリアゾールを合成する。この反応進行
のためには、ｐ−トルエンスルホン酸、メタンスルホン
酸、トリフルオロメタンスルホン酸、硫酸等の触媒を用
いるとよい。これらのうち、反応性の点から触媒とし
て、ｐ−トルエンスルホン酸を使用することが好まし
い。
リン酸トリフェニルとを反応させて、５−フェノキシカ
ルボニルベンゾトリアゾールを合成する。この反応進行
のためには、ｐ−トルエンスルホン酸、メタンスルホン
酸、トリフルオロメタンスルホン酸、硫酸等の触媒を用
いるとよい。これらのうち、反応性の点から触媒とし
て、ｐ−トルエンスルホン酸を使用することが好まし
い。
【００１２】また、ｐ−トルエンスルホン酸は、原料の
ＨＢＴ１モルに対して０．５〜２．０モル程度使用する
ことが好ましく、０．９〜１．５モル程度使用すること
がより好ましい。このような範囲でｐ−トルエンスルホ
ン酸を使用することにより、良好な反応性が得られる。
ＨＢＴ１モルに対して０．５〜２．０モル程度使用する
ことが好ましく、０．９〜１．５モル程度使用すること
がより好ましい。このような範囲でｐ−トルエンスルホ
ン酸を使用することにより、良好な反応性が得られる。
【００１３】原料のＨＢＴと亜リン酸トリフェニルの仕
込み量については、ＨＢＴ１モルに対して亜リン酸トリ
フェニルを１．０〜１．２モル程度用いるとよい。ま
た、反応溶媒としては、特に限定されないが、トルエ
ン、キシレン等の芳香族炭化水素を使用することが好ま
しい。
込み量については、ＨＢＴ１モルに対して亜リン酸トリ
フェニルを１．０〜１．２モル程度用いるとよい。ま
た、反応溶媒としては、特に限定されないが、トルエ
ン、キシレン等の芳香族炭化水素を使用することが好ま
しい。
【００１４】次に、反応の操作を説明する。本発明の方
法において、まず、ＨＢＴとｐ−トルエンスルホン酸と
を溶媒、例えばトルエンの中へ仕込む。ｐ−トルエンス
ルホン酸は通常一水和物となっているので、無水物とす
るために、トルエンとの共沸脱水により水を留去する。
さらにトルエンの沸点１１０℃にてトルエンを留去し、
反応系内を無水のスラリー状態にする。
法において、まず、ＨＢＴとｐ−トルエンスルホン酸と
を溶媒、例えばトルエンの中へ仕込む。ｐ−トルエンス
ルホン酸は通常一水和物となっているので、無水物とす
るために、トルエンとの共沸脱水により水を留去する。
さらにトルエンの沸点１１０℃にてトルエンを留去し、
反応系内を無水のスラリー状態にする。
【００１５】そこへ、亜リン酸トリフェニルを、反応ス
ケールにもよるが、約３０分から１時間かけて滴下す
る。亜リン酸トリフェニルの滴下温度は２０〜１１０℃
であればよい。反応溶媒としてキシレンを用いる場合に
は、２０〜１３５℃で滴下してもよい。
ケールにもよるが、約３０分から１時間かけて滴下す
る。亜リン酸トリフェニルの滴下温度は２０〜１１０℃
であればよい。反応溶媒としてキシレンを用いる場合に
は、２０〜１３５℃で滴下してもよい。
【００１６】亜リン酸トリフェニルの滴下終了後、反応
溶液を約３０分から１時間かけて、１２５〜１３０℃に
昇温し、その温度で約５時間から１０時間攪拌を続け、
反応を完了させる。
溶液を約３０分から１時間かけて、１２５〜１３０℃に
昇温し、その温度で約５時間から１０時間攪拌を続け、
反応を完了させる。
【００１７】反応完了後、得られた反応溶液を冷却し、
８０〜９０℃になったところでアセトニトリルをゆっく
り注入する。用いるアセトニトリルの量は、例えば、Ｈ
ＢＴの仕込み量１モルのスケールの場合、２５０ｍｌ程
度である。アセトニトリルを注入後、約６０〜８０℃で
結晶が析出してくる。結晶が析出し始める温度で、約１
時間攪拌を続け、その後、約１〜４時間かけて温度０〜
５℃まで冷却する。冷却した晶析スラリー液から濾過に
より結晶を分離する。さらに得られた結晶をアセトニト
リル（０〜３０℃）にて洗浄し、５−フェノキシカルボ
ニルベンゾトリアゾールの結晶を得る。晶析操作におい
て、アセトニトリルの代わりに、アセトンを用いること
も可能である。
８０〜９０℃になったところでアセトニトリルをゆっく
り注入する。用いるアセトニトリルの量は、例えば、Ｈ
ＢＴの仕込み量１モルのスケールの場合、２５０ｍｌ程
度である。アセトニトリルを注入後、約６０〜８０℃で
結晶が析出してくる。結晶が析出し始める温度で、約１
時間攪拌を続け、その後、約１〜４時間かけて温度０〜
５℃まで冷却する。冷却した晶析スラリー液から濾過に
より結晶を分離する。さらに得られた結晶をアセトニト
リル（０〜３０℃）にて洗浄し、５−フェノキシカルボ
ニルベンゾトリアゾールの結晶を得る。晶析操作におい
て、アセトニトリルの代わりに、アセトンを用いること
も可能である。
【００１８】この結晶物にはｐ−トルエンスルホン酸も
含まれているため、精製操作を行うことが好ましい。得
られた結晶物を水の中へ仕込み、０〜３０℃の温度にて
攪拌する。約３０分から１時間攪拌した後で残存してい
る結晶固体を濾過により分離し、結晶を水で洗浄し、淡
黄白色の５−フェノキシカルボニルベンゾトリアゾール
の高純度結晶を得る。
含まれているため、精製操作を行うことが好ましい。得
られた結晶物を水の中へ仕込み、０〜３０℃の温度にて
攪拌する。約３０分から１時間攪拌した後で残存してい
る結晶固体を濾過により分離し、結晶を水で洗浄し、淡
黄白色の５−フェノキシカルボニルベンゾトリアゾール
の高純度結晶を得る。
【００１９】本発明の製造方法によれば、入手容易な１
Ｈ−ベンゾトリアゾール−５−カルボン酸と亜リン酸ト
リフェニルとの１ステップの反応で、５−フェノキシカ
ルボニルベンゾトリアゾールを高収率、高品質で製造す
ることができる。
Ｈ−ベンゾトリアゾール−５−カルボン酸と亜リン酸ト
リフェニルとの１ステップの反応で、５−フェノキシカ
ルボニルベンゾトリアゾールを高収率、高品質で製造す
ることができる。
【００２０】
【実施例】以下に実施例を挙げて本発明をさらに具体的
に説明するが、本発明は実施例に限定されるものではな
い。なお、化合物の同定は、元素分析値、融点などによ
り行った。
に説明するが、本発明は実施例に限定されるものではな
い。なお、化合物の同定は、元素分析値、融点などによ
り行った。
【００２１】［実施例１］反応釜内の１０〜３０℃のト
ルエン１００ｍｌに、ＨＢＴ（白色固体）３２．６ｇ
（０．２ｍｏｌ）及びｐ−トルエンスルホン酸５７．０
ｇ（０．２９９７ｍｏｌ）を加えた。続いて攪拌しなが
ら昇温し、トルエンとの共沸により留出してくる水を十
分に留去した。留出終点では、反応釜内の温度は１１０
℃に致達した。留出水の量は約６ｍｌであった。
ルエン１００ｍｌに、ＨＢＴ（白色固体）３２．６ｇ
（０．２ｍｏｌ）及びｐ−トルエンスルホン酸５７．０
ｇ（０．２９９７ｍｏｌ）を加えた。続いて攪拌しなが
ら昇温し、トルエンとの共沸により留出してくる水を十
分に留去した。留出終点では、反応釜内の温度は１１０
℃に致達した。留出水の量は約６ｍｌであった。
【００２２】さらに、１１０℃にてトルエンを７２ｍｌ
留去した。反応釜内の温度は１１０〜１１２℃となっ
た。反応釜内温度９５〜１０５℃まで冷却し、亜リン酸
トリフェニル６９．４ｇ（０．２２３６ｍｏｌ）を約３
０分かけて滴下した。滴下終了後、１２５〜１３０℃に
昇温し、この温度にて６時間攪拌し反応を行った。反応
の終点は、高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）分
析にてＨＢＴが消失したところとした。
留去した。反応釜内の温度は１１０〜１１２℃となっ
た。反応釜内温度９５〜１０５℃まで冷却し、亜リン酸
トリフェニル６９．４ｇ（０．２２３６ｍｏｌ）を約３
０分かけて滴下した。滴下終了後、１２５〜１３０℃に
昇温し、この温度にて６時間攪拌し反応を行った。反応
の終点は、高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）分
析にてＨＢＴが消失したところとした。
【００２３】反応終了後、反応釜内温度を下げ、８０〜
９０℃となったところでアセトニトリル５０ｍｌを注入
した。アセトニトリルの注入後、結晶の析出が７０〜８
０℃で認められたので、この結晶析出の温度を約１時間
維持しながら攪拌を続けた。続いて約３時間かけて０〜
５℃まで冷却し、この温度で析出した結晶を濾過して、
アセトニトリル４０ｍｌで洗浄した。
９０℃となったところでアセトニトリル５０ｍｌを注入
した。アセトニトリルの注入後、結晶の析出が７０〜８
０℃で認められたので、この結晶析出の温度を約１時間
維持しながら攪拌を続けた。続いて約３時間かけて０〜
５℃まで冷却し、この温度で析出した結晶を濾過して、
アセトニトリル４０ｍｌで洗浄した。
【００２４】水２００ｍｌを入れたフラスコ内に先に得
られた結晶を加え、０〜３０℃の温度で約１時間攪拌し
た後、０〜３０℃の温度で結晶を濾過し、さらに１００
ｍｌの水で洗浄した。洗浄された結晶を乾燥し、５−フ
ェノキシカルボニルベンゾトリアゾール３５．５ｇを得
た。収率は７４％（原料ＨＢＴに対して）であった。純
度は以下に示すように、高純度であった。
られた結晶を加え、０〜３０℃の温度で約１時間攪拌し
た後、０〜３０℃の温度で結晶を濾過し、さらに１００
ｍｌの水で洗浄した。洗浄された結晶を乾燥し、５−フ
ェノキシカルボニルベンゾトリアゾール３５．５ｇを得
た。収率は７４％（原料ＨＢＴに対して）であった。純
度は以下に示すように、高純度であった。
【００２５】 融点：１７４．０〜１７５．５℃ ＨＰＬＣ分析純度：９８．４％
【００２６】
【発明の効果】本発明の製造方法によれば、上述のよう
に、入手容易な１Ｈ−ベンゾトリアゾール−５−カルボ
ン酸と亜リン酸トリフェニルとの１ステップの反応で、
５−フェノキシカルボニルベンゾトリアゾールを高収
率、高品質で製造することができる。従って、本発明の
方法は、５−フェノキシカルボニルベンゾトリアゾール
の簡便かつ工業的に優れた製造方法である。
に、入手容易な１Ｈ−ベンゾトリアゾール−５−カルボ
ン酸と亜リン酸トリフェニルとの１ステップの反応で、
５−フェノキシカルボニルベンゾトリアゾールを高収
率、高品質で製造することができる。従って、本発明の
方法は、５−フェノキシカルボニルベンゾトリアゾール
の簡便かつ工業的に優れた製造方法である。
Claims (5)
- 【請求項１】 １Ｈ−ベンゾトリアゾール−５−カルボ
ン酸と亜リン酸トリフェニルとを反応させて５−フェノ
キシカルボニルベンゾトリアゾールを得ることを特徴と
する、５−フェノキシカルボニルベンゾトリアゾールの
製造方法。 - 【請求項２】 反応の触媒として、ｐ−トルエンスルホ
ン酸を使用する、請求項１に記載の製造方法。 - 【請求項３】 ｐ−トルエンスルホン酸を１Ｈ−ベンゾ
トリアゾール−５−カルボン酸１モルに対して０．５〜
２．０モル使用する、請求項２に記載の製造方法。 - 【請求項４】 反応の溶媒として、トルエン及びキシレ
ンから選ばれる芳香族炭化水素を使用する、請求項１〜
３のうちのいずれか１項に記載の製造方法。 - 【請求項５】 反応終了後、得られた反応混合物をアセ
トニトリル又はアセトンで稀釈し、目的物の結晶を析出
させて分離する、請求項１〜４のうちのいずれか１項に
記載の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10090961A JPH11269156A (ja) | 1998-03-19 | 1998-03-19 | ５−フェノキシカルボニルベンゾトリアゾールの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10090961A JPH11269156A (ja) | 1998-03-19 | 1998-03-19 | ５−フェノキシカルボニルベンゾトリアゾールの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH11269156A true JPH11269156A (ja) | 1999-10-05 |
Family
ID=14013104
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10090961A Pending JPH11269156A (ja) | 1998-03-19 | 1998-03-19 | ５−フェノキシカルボニルベンゾトリアゾールの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH11269156A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002030005A (ja) * | 2000-07-19 | 2002-01-29 | Johoku Kagaku Kogyo Kk | カルボン酸アリールエステルの製造方法 |
-
1998
- 1998-03-19 JP JP10090961A patent/JPH11269156A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002030005A (ja) * | 2000-07-19 | 2002-01-29 | Johoku Kagaku Kogyo Kk | カルボン酸アリールエステルの製造方法 |
| JP4592158B2 (ja) * | 2000-07-19 | 2010-12-01 | 城北化学工業株式会社 | カルボン酸アリールエステルの製造方法 |
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