JP2526413B2 - アルキレンジフェニルジスルホニルフルオライドおよびその合成方法 - Google Patents
アルキレンジフェニルジスルホニルフルオライドおよびその合成方法Info
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- JP2526413B2 JP2526413B2 JP6124323A JP12432394A JP2526413B2 JP 2526413 B2 JP2526413 B2 JP 2526413B2 JP 6124323 A JP6124323 A JP 6124323A JP 12432394 A JP12432394 A JP 12432394A JP 2526413 B2 JP2526413 B2 JP 2526413B2
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- JP
- Japan
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- formula
- synthesizing
- alkylenediphenyldisulfonylfluoride
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- same
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、医薬品、染料、エンジ
ニアリングプラスティックなどの原料として有用な芳香
族化合物のスルホン化法に関し、さらに詳しくは、アル
キレンジフェニルジスルホニルフルオライドおよびその
合成方法に関する。
ニアリングプラスティックなどの原料として有用な芳香
族化合物のスルホン化法に関し、さらに詳しくは、アル
キレンジフェニルジスルホニルフルオライドおよびその
合成方法に関する。
【０００２】
【従来技術】芳香族スルホン化合物は、医薬品、染料な
どの合成中間体として、また、エンジニアリングプラス
ティックの製造原料として、工業上重要な化合物であ
る。
どの合成中間体として、また、エンジニアリングプラス
ティックの製造原料として、工業上重要な化合物であ
る。
【０００３】従来から、芳香族化合物と硫酸とを反応さ
せて、芳香族化合物にスルホン基を導入する方法は、良
く知られている。しかしながら、多環芳香族化合物に２
つのフルオロスルホニル基を１段階で導入する様な合成
方法は、知られていない。
せて、芳香族化合物にスルホン基を導入する方法は、良
く知られている。しかしながら、多環芳香族化合物に２
つのフルオロスルホニル基を１段階で導入する様な合成
方法は、知られていない。
【０００４】
【発明の目的】本発明は、多環芳香族化合物に２つのフ
ルオロスルホニル基を導入した化合物およびその合成方
法を提供することを目的とする。
ルオロスルホニル基を導入した化合物およびその合成方
法を提供することを目的とする。
【０００５】
【発明の開示】本発明者は、芳香族化合物のスルホン化
反応に関して研究を進めた結果、アルキレンジフェニル
類などの多環芳香族化合物とフルオロ硫酸とを加熱下で
反応させることにより、多環芳香族化合物に２つのフル
オロスルホニル基を導入しうることを見出し、本発明を
完成するに至った。
反応に関して研究を進めた結果、アルキレンジフェニル
類などの多環芳香族化合物とフルオロ硫酸とを加熱下で
反応させることにより、多環芳香族化合物に２つのフル
オロスルホニル基を導入しうることを見出し、本発明を
完成するに至った。
【０００６】すなわち、本発明は、下記の化合物および
その合成方法を提供する： １．一般式
その合成方法を提供する： １．一般式
【０００７】
【化４】
【０００８】（式中、Ｒ1は、Ｃ1〜Ｃ3のアルキレン基
を示す。）で表されるアルキレンジフェニルジスルホニ
ルフルオライド。
を示す。）で表されるアルキレンジフェニルジスルホニ
ルフルオライド。
【０００９】２．一般式
【００１０】
【化５】
【００１１】（式中、Ｒ1は、Ｃ1〜Ｃ3のアルキレン基
を示す。）で表されるアルキレンジフェニルを加熱下フ
ルオロ硫酸と反応させることを特徴とする一般式
を示す。）で表されるアルキレンジフェニルを加熱下フ
ルオロ硫酸と反応させることを特徴とする一般式
【００１２】
【化６】
【００１３】（式中、Ｒ1は、Ｃ1〜Ｃ3のアルキル基を
示す。）で表されるアルキレンジフェニルジスルホニル
フルオライドの合成方法。
示す。）で表されるアルキレンジフェニルジスルホニル
フルオライドの合成方法。
【００１４】本発明によれば、加熱下にフルオロ硫酸と
アルキレンジフェニルとを反応させることにより、２つ
のフルオロスルホニル基が導入されたアルキレンジフェ
ニルジスルホニルフルオライドが得られる。
アルキレンジフェニルとを反応させることにより、２つ
のフルオロスルホニル基が導入されたアルキレンジフェ
ニルジスルホニルフルオライドが得られる。
【００１５】反応の一例を以下に示す。
【００１６】
【化７】
【００１７】本発明において、出発原料となりうるアル
キレンジフェニル類としては、ジフェニルメタン、ジベ
ンジル、２，２−ジフェニルプロパンなどが挙げられ
る。また、反応生成物は、これらの原料に対応する２つ
のフルオロスルホニル基が導入されたアルキレンジフェ
ニルジスルホニルフルオライドである。
キレンジフェニル類としては、ジフェニルメタン、ジベ
ンジル、２，２−ジフェニルプロパンなどが挙げられ
る。また、反応生成物は、これらの原料に対応する２つ
のフルオロスルホニル基が導入されたアルキレンジフェ
ニルジスルホニルフルオライドである。
【００１８】本発明による合成反応における芳香族化合
物とフルオロ硫酸との使用割合は、通常前者に対し後者
を５〜３０倍モル量程度、より好ましくは１０〜２０倍
量程度とする。反応温度は、通常５０〜１５０℃程度、
より好ましくは８０〜１００℃程度とする。
物とフルオロ硫酸との使用割合は、通常前者に対し後者
を５〜３０倍モル量程度、より好ましくは１０〜２０倍
量程度とする。反応温度は、通常５０〜１５０℃程度、
より好ましくは８０〜１００℃程度とする。
【００１９】本発明においては、反応途中或いは反応終
了後に、例えば反応混合液を水中に注ぎ、次いでベンゼ
ンにより抽出して目的とするフルオロスルホニル基を２
つ導入したアルキレンジフェニルジスルホニルフルオラ
イドを回収することができる。得られた目的化合物は、
再結晶することにより、精製することができる。
了後に、例えば反応混合液を水中に注ぎ、次いでベンゼ
ンにより抽出して目的とするフルオロスルホニル基を２
つ導入したアルキレンジフェニルジスルホニルフルオラ
イドを回収することができる。得られた目的化合物は、
再結晶することにより、精製することができる。
【００２０】
【発明の効果】本発明によれば、フルオロスルホニル基
を２つ導入した新規なアルキレンジフェニルジスルホニ
ルフルオライドを簡単な手法で合成することができる。
得られた新規化合物は、医薬品、染料、エンジニアリン
グプラスティックなどの原料として有用である。
を２つ導入した新規なアルキレンジフェニルジスルホニ
ルフルオライドを簡単な手法で合成することができる。
得られた新規化合物は、医薬品、染料、エンジニアリン
グプラスティックなどの原料として有用である。
【００２１】
【実施例】以下に実施例を示し、本発明の特徴とすると
ころをより一層明確にする。
ころをより一層明確にする。
【００２２】なお、生成物の構造は、ＮＭＲ、ＩＲおよ
び質量分析により、確認した。
び質量分析により、確認した。
【００２３】実施例１ フルオロ硫酸１０．０ｇ（１００ｍｍｏｌ）に対し、８
０℃でジフェニルメタン１．６８ｇ（１０ｍｍｏｌ）を
加え、１時間撹拌した後、反応液を水中に注ぎ、ベンゼ
ンで抽出して、４，４´−フルオロスルホニルジフェニ
ルメタン０．８０ｇ（収率２４％）を得た。４，４´−
フルオロスルホニルジフェニルメタンの物性値を下記に
示す。
０℃でジフェニルメタン１．６８ｇ（１０ｍｍｏｌ）を
加え、１時間撹拌した後、反応液を水中に注ぎ、ベンゼ
ンで抽出して、４，４´−フルオロスルホニルジフェニ
ルメタン０．８０ｇ（収率２４％）を得た。４，４´−
フルオロスルホニルジフェニルメタンの物性値を下記に
示す。
【００２４】ＩＲ（ｃｍ-1）：１５７５，１３８５，１
１９０，１１６５，７３５1 Ｈ−ＮＭＲ δ（ＣＤＣｌ3）：４．２０（ｓ，２Ｈ，
−ＣＨ2−） ７．２〜８．２（ｍ，８Ｈ，aromaticＨ） ＭＳ：Ｍ+＝３３２ 融点：１１２〜１１４℃ 実施例２ フルオロ硫酸１０．０ｇ（１００ｍｍｏｌ）に対し、５
０℃でジベンジル１．８２ｇ（１０ｍｍｏｌ）を加え、
１時間撹拌した後、実施例１と同様に処理し、４，４´
−フルオロスルホニルジベンジル０．８０ｇ（収率２３
％）を得た。
１９０，１１６５，７３５1 Ｈ−ＮＭＲ δ（ＣＤＣｌ3）：４．２０（ｓ，２Ｈ，
−ＣＨ2−） ７．２〜８．２（ｍ，８Ｈ，aromaticＨ） ＭＳ：Ｍ+＝３３２ 融点：１１２〜１１４℃ 実施例２ フルオロ硫酸１０．０ｇ（１００ｍｍｏｌ）に対し、５
０℃でジベンジル１．８２ｇ（１０ｍｍｏｌ）を加え、
１時間撹拌した後、実施例１と同様に処理し、４，４´
−フルオロスルホニルジベンジル０．８０ｇ（収率２３
％）を得た。
【００２５】４，４´−フルオロスルホニルジベンジル
の物性値を下記に示す。
の物性値を下記に示す。
【００２６】ＩＲ（ｃｍ-1）：１５８０，１４１０，１
２０５，１１９０，１１７０，７５５1 Ｈ−ＮＭＲ δ（ＣＤＣｌ3）：３．１０（ｓ，４Ｈ，
−ＣＨ2−） ７．２〜８．１（ｍ，８Ｈ，aromaticＨ） ＭＳ：Ｍ+＝３４６ 融点：１８３〜１８５℃ 実施例３ フルオロ硫酸１０．０ｇ（１００ｍｍｏｌ）に対し、８
０℃で２，２−ジフェニルプロパン１．９６ｇ（１０ｍ
ｍｏｌ）を加え、１時間撹拌した後、実施例１と同様に
処理し、２，２−ジ（ｐ−フルオロスルホニルフェニ
ル）プロパン０．７６ｇ（収率２１％）を得た。
２０５，１１９０，１１７０，７５５1 Ｈ−ＮＭＲ δ（ＣＤＣｌ3）：３．１０（ｓ，４Ｈ，
−ＣＨ2−） ７．２〜８．１（ｍ，８Ｈ，aromaticＨ） ＭＳ：Ｍ+＝３４６ 融点：１８３〜１８５℃ 実施例３ フルオロ硫酸１０．０ｇ（１００ｍｍｏｌ）に対し、８
０℃で２，２−ジフェニルプロパン１．９６ｇ（１０ｍ
ｍｏｌ）を加え、１時間撹拌した後、実施例１と同様に
処理し、２，２−ジ（ｐ−フルオロスルホニルフェニ
ル）プロパン０．７６ｇ（収率２１％）を得た。
【００２７】２，２−ジ（ｐ−フルオロスルホニルフェ
ニル）プロパンの物性値を下記に示す。
ニル）プロパンの物性値を下記に示す。
【００２８】ＩＲ（ｃｍ-1）：１５８０，１４００，１
２０５，１１８０，１０６５，７９５1 Ｈ−ＮＭＲ δ（ＣＤＣｌ3）：１．７５（ｓ，６Ｈ，
−ＣＨ3） ７．８〜９．２（ｍ，８Ｈ，aromaticＨ） ＭＳ：Ｍ+＝３６０ 融点：１３０〜１３２℃
２０５，１１８０，１０６５，７９５1 Ｈ−ＮＭＲ δ（ＣＤＣｌ3）：１．７５（ｓ，６Ｈ，
−ＣＨ3） ７．８〜９．２（ｍ，８Ｈ，aromaticＨ） ＭＳ：Ｍ+＝３６０ 融点：１３０〜１３２℃
Claims (2)
- 【請求項１】一般式 【化１】 （式中、Ｒ1は、Ｃ1〜Ｃ3のアルキレン基を示す。）で
表されるアルキレンジフェニルジスルホニルフルオライ
ド。 - 【請求項２】一般式 【化２】 （式中、Ｒ1は、Ｃ1〜Ｃ3のアルキレン基を示す。）で
表されるアルキレンジフェニルを加熱下フルオロ硫酸と
反応させることを特徴とする一般式 【化３】 （式中、Ｒ1は、Ｃ1〜Ｃ3のアルキレン基を示す。）で
表されるアルキレンジフェニルジスルホニルフルオライ
ドの合成方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6124323A JP2526413B2 (ja) | 1994-05-12 | 1994-05-12 | アルキレンジフェニルジスルホニルフルオライドおよびその合成方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6124323A JP2526413B2 (ja) | 1994-05-12 | 1994-05-12 | アルキレンジフェニルジスルホニルフルオライドおよびその合成方法 |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2323881A Division JPH06104655B2 (ja) | 1990-11-26 | 1990-11-26 | ナフタレンジスルホニルフルオライドおよびその合成方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07149711A JPH07149711A (ja) | 1995-06-13 |
| JP2526413B2 true JP2526413B2 (ja) | 1996-08-21 |
Family
ID=14882500
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6124323A Expired - Lifetime JP2526413B2 (ja) | 1994-05-12 | 1994-05-12 | アルキレンジフェニルジスルホニルフルオライドおよびその合成方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2526413B2 (ja) |
-
1994
- 1994-05-12 JP JP6124323A patent/JP2526413B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH07149711A (ja) | 1995-06-13 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| EXPY | Cancellation because of completion of term |