JPH06104655B2 - ナフタレンジスルホニルフルオライドおよびその合成方法 - Google Patents
ナフタレンジスルホニルフルオライドおよびその合成方法Info
- Publication number
- JPH06104655B2 JPH06104655B2 JP2323881A JP32388190A JPH06104655B2 JP H06104655 B2 JPH06104655 B2 JP H06104655B2 JP 2323881 A JP2323881 A JP 2323881A JP 32388190 A JP32388190 A JP 32388190A JP H06104655 B2 JPH06104655 B2 JP H06104655B2
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- JP
- Japan
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- fluoride
- formula
- naphthalene
- synthesizing
- naphthalenedisulfonylsulfonyl
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は、医薬品、染料、エンジニアリングプラスティ
ックなどの原料として有用な芳香族化合物のスルホン化
法に関し、さらに詳しくは、ナフタレンジスルホニルフ
ルオライドおよびその合成方法に関する。
ックなどの原料として有用な芳香族化合物のスルホン化
法に関し、さらに詳しくは、ナフタレンジスルホニルフ
ルオライドおよびその合成方法に関する。
従来技術 芳香族スルホン化合物は、医薬品、染料などの合成中間
体として、また、エンジニアリングプラスティックの製
造原料として、工業上重要な化合物である。
体として、また、エンジニアリングプラスティックの製
造原料として、工業上重要な化合物である。
従来から、芳香族化合物と硫酸とを反応させて、芳香族
化合物にスルホン基を導入する方法は、良く知られてい
る。しかしながら、多環芳香族化合物に２つのフルオロ
スルホニル基を１段階で導入する様な合成方法は、知ら
れていない。
化合物にスルホン基を導入する方法は、良く知られてい
る。しかしながら、多環芳香族化合物に２つのフルオロ
スルホニル基を１段階で導入する様な合成方法は、知ら
れていない。
発明の目的 本発明は、多環芳香族化合物に２つのフルオロスルホニ
ル基を導入した化合物およびその合成方法を提供するこ
とを目的とする。
ル基を導入した化合物およびその合成方法を提供するこ
とを目的とする。
発明の開示 本発明者は、芳香族化合物のスルホン化反応に関して研
究を進めた結果、ナフタレン類などの多環芳香族化合物
とフルオロ硫酸とを加熱下で反応させることにより、多
環芳香族化合物に２つのフルオロスルホニル基を導入し
うることを見出し、本発明を完成するに至った。
究を進めた結果、ナフタレン類などの多環芳香族化合物
とフルオロ硫酸とを加熱下で反応させることにより、多
環芳香族化合物に２つのフルオロスルホニル基を導入し
うることを見出し、本発明を完成するに至った。
すなわち、本発明は、下記の化合物およびその合成方法
を提供する： 1.一般式 （式中、R1は、ＨまたはC1〜C3のアルキル基を示す。） で表されるナフタレンジスルホニルフルオライド。
を提供する： 1.一般式 （式中、R1は、ＨまたはC1〜C3のアルキル基を示す。） で表されるナフタレンジスルホニルフルオライド。
2.一般式 （式中、R1は、ＨまたはC1〜C3のアルキル基を示す。） で表されるナフタレンを加熱下フルオロ硫酸と反応させ
ることを特徴とする 一般式 （式中、R1は、ＨまたはC1〜C3のアルキル基を示す。） で表されるナフタレンジスルホニルフルオライドの合成
方法。
ることを特徴とする 一般式 （式中、R1は、ＨまたはC1〜C3のアルキル基を示す。） で表されるナフタレンジスルホニルフルオライドの合成
方法。
本発明によれば、加熱下にフルオロ硫酸とナフタレンま
たはアルキル置換ナフタレンとを反応させることによ
り、２つのフルオロスルホニル基が導入されたナフタレ
ンジスルホニルフルオライドが得られる。
たはアルキル置換ナフタレンとを反応させることによ
り、２つのフルオロスルホニル基が導入されたナフタレ
ンジスルホニルフルオライドが得られる。
反応の一例を以下に示す。
本発明において、出発原料となりうるナフタレン類とし
ては、ナフタレン、１−メチルナフタレン、２−メチル
ナフタレンなどが挙げられる。また、反応生成物は、こ
れらの原料に対応する２つのフルオロスルホニル基が導
入されたナフタレンジスルホニルフルオライドである。
ては、ナフタレン、１−メチルナフタレン、２−メチル
ナフタレンなどが挙げられる。また、反応生成物は、こ
れらの原料に対応する２つのフルオロスルホニル基が導
入されたナフタレンジスルホニルフルオライドである。
本発明による合成反応における芳香族化合物とフルオロ
硫酸との使用割合は、通常前者に対し後者を５〜30倍モ
ル量程度、より好ましくは10〜20倍量程度とする。反応
温度は、通常50〜150℃程度、より好ましくは80〜100℃
程度とする。
硫酸との使用割合は、通常前者に対し後者を５〜30倍モ
ル量程度、より好ましくは10〜20倍量程度とする。反応
温度は、通常50〜150℃程度、より好ましくは80〜100℃
程度とする。
本発明においては、反応途中或いは反応終了後に、例え
ば反応混合液を水中に注ぎ、次いでベンゼンにより抽出
して目的とするフルオロスルホニル基を２つ導入したナ
フタレンジスルホニルフルオライドを回収することがで
きる。得られた目的化合物は、再結晶することにより、
精製することができる。
ば反応混合液を水中に注ぎ、次いでベンゼンにより抽出
して目的とするフルオロスルホニル基を２つ導入したナ
フタレンジスルホニルフルオライドを回収することがで
きる。得られた目的化合物は、再結晶することにより、
精製することができる。
発明の効果 本発明によれば、フルオロスルホニル基を２つ導入した
新規なナフタレンジスルホニルフルオライドを簡単な手
法で合成することができる。得られた新規化合物は、医
薬品、染料、エンジニアリングプラスティックなどの原
料として有用である。
新規なナフタレンジスルホニルフルオライドを簡単な手
法で合成することができる。得られた新規化合物は、医
薬品、染料、エンジニアリングプラスティックなどの原
料として有用である。
実施例 以下に実施例を示し、本発明の特徴とするところをより
一層明確にする。
一層明確にする。
なお、生成物の構造は、NMR、IRおよび質量分析によ
り、確認した。
り、確認した。
実施例１ フルオロ硫酸10.0g（100mmol）に対し、80℃でナフタレ
ン1.28g（10mmol）を加え、１時間攪拌した後、反応液
を水中に注ぎ、ベンゼンで抽出して、1,5−ナフトジス
ホニルフルオライド0.97g（収率27％および1,6−ナフト
ジスホニルフルオライド0.74g（収率25％）を得た。1,5
−ナフトジスホニルフルオライドの物性値を下記に示
す。
ン1.28g（10mmol）を加え、１時間攪拌した後、反応液
を水中に注ぎ、ベンゼンで抽出して、1,5−ナフトジス
ホニルフルオライド0.97g（収率27％および1,6−ナフト
ジスホニルフルオライド0.74g（収率25％）を得た。1,5
−ナフトジスホニルフルオライドの物性値を下記に示
す。
1R（cm-1）:1500,1395,1210,1190,7901 H‐NMRδ（CDCl3）:7.8〜9.3（m,6H,aromaticH） MS:M+＝292 融点:209〜211℃ 実施例２ フルオロ硫酸10.0g（100mmol）に対し、80℃で１−メチ
ルナフタレン1.42g（10mmol）を加え、１時間攪拌した
後、実施例１と同様に処理し、１−メチル−4,8−ナフ
トジスルホニルフルオライド0.91g（収率30％）および
１−メチル−2,5−ナフトジスホニルフルオライド0.68g
（収率22％）を得た。１−メチル−4,8−ナフトジスホ
ニルフルオライドの物性値を下記に示す。
ルナフタレン1.42g（10mmol）を加え、１時間攪拌した
後、実施例１と同様に処理し、１−メチル−4,8−ナフ
トジスルホニルフルオライド0.91g（収率30％）および
１−メチル−2,5−ナフトジスホニルフルオライド0.68g
（収率22％）を得た。１−メチル−4,8−ナフトジスホ
ニルフルオライドの物性値を下記に示す。
IR（cm-1）:1390,1195,1180,920,7551 H‐NMRδ（CDCl3）:2.92（s,3H,aromaticH） MS:M+＝306 融点:162〜164℃ 実施例３ フルオロ硫酸10.0g（100mmol）に対し、60℃で２−メチ
ルナフタレン1.42g（10mmol）を加え、１時間攪拌した
後、実施例１と同様に処理し、２−メチル−4,8−ナフ
トジスホニルフルオライド0.80g（収率26％）および２
−メチル−1,5−ナフトジスホニルフルオライド0.80g
（収率26％）を得た。２−メチル−4,8−ナフトジスホ
ニルフルオライドの物性値を下記に示す。
ルナフタレン1.42g（10mmol）を加え、１時間攪拌した
後、実施例１と同様に処理し、２−メチル−4,8−ナフ
トジスホニルフルオライド0.80g（収率26％）および２
−メチル−1,5−ナフトジスホニルフルオライド0.80g
（収率26％）を得た。２−メチル−4,8−ナフトジスホ
ニルフルオライドの物性値を下記に示す。
IR（cm-1）:1400,1250,1210,1190,7951 H‐NMRδ（CDCl3）:2.73（s,3H,−CH3） 7.8〜9.2（m,5H,aromaticH） MS:M+＝306 融点:165〜167℃
Claims (2)
- 【請求項１】一般式 （式中、R1は、ＨまたはC1〜C3のアルキル基を示す。） で表されるナフタレンジスルホニルフルオライド。
- 【請求項２】一般式 （式中、R1は、ＨまたはC1〜C3のアルキル基を示す。） で表されるナフタレンを加熱下フルオロ硫酸と反応させ
ることを特徴とする 一般式 （式中、R1は、ＨまたはC1〜C3のアルキル基を示す。） で表されるナフタレンジスルホニルフルオライドの合成
方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2323881A JPH06104655B2 (ja) | 1990-11-26 | 1990-11-26 | ナフタレンジスルホニルフルオライドおよびその合成方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2323881A JPH06104655B2 (ja) | 1990-11-26 | 1990-11-26 | ナフタレンジスルホニルフルオライドおよびその合成方法 |
Related Child Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6124328A Division JP2590436B2 (ja) | 1994-05-12 | 1994-05-12 | ジフェニルジスルホニルフルオライドの合成方法 |
| JP6124323A Division JP2526413B2 (ja) | 1994-05-12 | 1994-05-12 | アルキレンジフェニルジスルホニルフルオライドおよびその合成方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04193860A JPH04193860A (ja) | 1992-07-13 |
| JPH06104655B2 true JPH06104655B2 (ja) | 1994-12-21 |
Family
ID=18159646
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2323881A Expired - Lifetime JPH06104655B2 (ja) | 1990-11-26 | 1990-11-26 | ナフタレンジスルホニルフルオライドおよびその合成方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH06104655B2 (ja) |
-
1990
- 1990-11-26 JP JP2323881A patent/JPH06104655B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH04193860A (ja) | 1992-07-13 |
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Legal Events
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|---|---|---|---|
| EXPY | Cancellation because of completion of term |