KR800001451B1 - 1, 3, 5-트리치환 벤젠 유도체의 제법 - Google Patents

Abstract

내용 없음.

Description

[발명의 명칭]

1,3,5-트리치환 벤젠 유도체의 제법

[발명의 상세한 설명]

본 발명은 소염, 진통제로서 유용한 신규 화합물 제법에 관한 것이다.

더우기, 본 발명은 다음 일반식(Ⅱ)

(식중 R₁은 저급 알킬기, 페닐기 혹은 할로겐으로 치환된 페닐기를 나타내고 R²는 저급 알킬기를 나타냄)로 표시된 화합물을 공지의 수법으로 산염화물로 만들어 암모늄과 반응시킴을 특징으로 하는 일반식

(R₁,R₂는 전술한 바와 동일함)로 표시된 1,3,5-트리치환 벤젠 유도체의 제법에 관한 것이다.

본 발명의 방법은, 적당하기로는 일반식(Ⅱ)의 화합물을 무용매 또는 벤젠, 클로로포름 등의 불활성 용매 중에서, 예를들면, 염화 티오닐, 3염화인 등의 염화제로 반응시켜 대응하는 산염화물로 하고, 이어서 암모니아수 혹은 액체 암모니아와 반응시킴으로 해서 이루어진다. 본 발명의 원료 화합물인 일반식(Ⅱ)의 화합물의 화합물은 각기 우수한 소염, 진통작용을 가지고 있는 의약품으로 유용하지만, 일반식(Ⅰ)로 표시된 아미드체로 만들므로서 독성을 매우 저하시키는데 성공하였다. 본 발명의 화합물(Ⅰ)은 일반식(Ⅱ)로 나타낸 원료화합물의 합성이 용이하게 되므로 인해 합성이 가능하게 된 신규한 화합물이다.

일반식(Ⅱ)의 화합물은 벤젠 헥상 서로 메타-위치에 치환기를 가진 특징이 있는 구조의 외관상, 그 구조는 단순하지만, 적당한 합성이 없었기 때문에 미지인채 그대로 방치된 화합물이다. 거기서 본인들은 일반식(Ⅱ)의 화합물을 비방향쪽 화합물을 방향화함으로서, 용이하게 합성하는 새로운 수법을 개발하고 (특허원 소 47-36773호로서 출원했음), 더우기 연구를 거듭한 결과, 본 발명을 완성하게 되었다. 일반식(Ⅱ)를 합성하는 방법을 반응식으로 나타내면 다음과 같다.

일반적으로 벤젠 핵상 서로 메타-위치에 치환한 화합물 중에서도 특히 3개의 치환기를 일반식(Ⅱ)의 관계로 배열한 화합물은 외관상의 구조가 단순한 반면, 선택적으로 더우기 공업적으로 유리한 방법으로 합성하기가 곤란하므로 본 발명 화합물과 같은 화합물은 문헌 미지의 상태로 방치되어 온 이유 중의 하나라고 생각되었다. 본인들은 먼저 출원한 벤젠핵을 합성하는 방법, 즉 화학 반응식으로 표시한 반응에 본발명의 반응을 조합시킴으로 인해 본 발명의 일반식(Ⅰ)의 화합물을 간편하게 합성할 수 있었다. 본 발명에 의해 얻은 화합물은 우수한 소염 진통작용을 가지고 독성이 약하므로, 치료상 매우 가치있는 것이다.

제1표에 약리시험의 일례를 나타내었다.

[표 1]

다음 실시예에 따라서 본 발명을 설명한다.

[실시예 1]

3-이소프로필-5-메톡시 페닐 아세트아미드의 제법

3-이소프로필-5-메톡시 페닐 초산 3.0g을 50㎖의 벤젠에 용해하고, 염화티오닐 2.58g을 가하고 1시간 가열한다. 벤젠과 과잉의 염화티오닐을 감압 유거한 후 잔사를 28% 암모니아수 15㎖ 중에 넣는다. 순간에 반응하여 결정이 석출한다. 이 결정을 취하면, 융점 86.5-89.5℃의 백색 결정 2.1g을 얻는다(수율 : 70%). n-헥산과 벤젠을 재결정하여, 융점 94.5-95.5℃의 백색 결정을 얻었다.

원소분석치 : C12H17O2N

계산치 : C, 69.54 H, 8.27 N, 6.70

실험치 : C, 69.63 H, 8.24 N, 6.81

이와 동일한 방법에 의해 실시예 2-3의 화합물을 제조하였다.

Claims (1)

1. 다음 일반식(Ⅱ)의 화합물을 산염화물로 하고, 이어서 암모니아와 반응시킴을 특징으로 하는 일반식(Ⅰ)의 1,3,5-트리치환 벤젠 유도체의 제법.

   

   (식중, R¹은 저급 알킬기, 페닐기 혹은 할로겐으로 치환된 페닐기를 나타내고, R²는 저급 알킬기를 나타냄.)