NO151876B - Fremgangsmaate og anordning for foring av dyr - Google Patents
Fremgangsmaate og anordning for foring av dyr Download PDFInfo
- Publication number
- NO151876B NO151876B NO830282A NO830282A NO151876B NO 151876 B NO151876 B NO 151876B NO 830282 A NO830282 A NO 830282A NO 830282 A NO830282 A NO 830282A NO 151876 B NO151876 B NO 151876B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- acid
- general formula
- solution
- dihydro
- lysergic acid
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 10
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 13
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 8
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 7
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 claims description 4
- NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4-di(pentan-2-yl)phenoxy]acetyl chloride Chemical compound CCCC(C)C1=CC=C(OCC(Cl)=O)C(C(C)CCC)=C1 NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- GENAHGKEFJLNJB-QMTHXVAHSA-N lysergamide Chemical class C1=CC(C2=C[C@H](CN([C@@H]2C2)C)C(N)=O)=C3C2=CNC3=C1 GENAHGKEFJLNJB-QMTHXVAHSA-N 0.000 claims description 3
- 150000001540 azides Chemical class 0.000 claims description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 18
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 10
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 8
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- ZAGRKAFMISFKIO-QMTHXVAHSA-N lysergic acid Chemical compound C1=CC(C2=C[C@H](CN([C@@H]2C2)C)C(O)=O)=C3C2=CNC3=C1 ZAGRKAFMISFKIO-QMTHXVAHSA-N 0.000 description 7
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 6
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- ZAGRKAFMISFKIO-UHFFFAOYSA-N Isolysergic acid Natural products C1=CC(C2=CC(CN(C2C2)C)C(O)=O)=C3C2=CNC3=C1 ZAGRKAFMISFKIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 5
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 230000036772 blood pressure Effects 0.000 description 4
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 4
- 229940072033 potash Drugs 0.000 description 4
- 235000015320 potassium carbonate Nutrition 0.000 description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 4
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 3
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 3
- 235000011181 potassium carbonates Nutrition 0.000 description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 3
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 3
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 3
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 3
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 3
- QGJOPFRUJISHPQ-UHFFFAOYSA-N Carbon disulfide Chemical compound S=C=S QGJOPFRUJISHPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 2
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 230000017531 blood circulation Effects 0.000 description 2
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 230000001077 hypotensive effect Effects 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Al]O[Al]=O TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AKEJUJNQAAGONA-UHFFFAOYSA-N sulfur trioxide Chemical compound O=S(=O)=O AKEJUJNQAAGONA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ORBSYPFBZQJNJE-MPKXVKKWSA-N (6ar,9r,10ar)-7-methyl-6,6a,8,9,10,10a-hexahydro-4h-indolo[4,3-fg]quinoline-9-carboxylic acid Chemical compound C1=CC([C@H]2C[C@H](CN([C@@H]2C2)C)C(O)=O)=C3C2=CNC3=C1 ORBSYPFBZQJNJE-MPKXVKKWSA-N 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N Tert-Butanol Chemical compound CC(C)(C)O DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010047141 Vasodilatation Diseases 0.000 description 1
- 150000001447 alkali salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 239000002026 chloroform extract Substances 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 description 1
- 231100000673 dose–response relationship Toxicity 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 239000012458 free base Substances 0.000 description 1
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hcl hcl Chemical compound Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940042795 hydrazides for tuberculosis treatment Drugs 0.000 description 1
- 210000003734 kidney Anatomy 0.000 description 1
- 230000005923 long-lasting effect Effects 0.000 description 1
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 1
- 210000000056 organ Anatomy 0.000 description 1
- 238000007911 parenteral administration Methods 0.000 description 1
- 210000005259 peripheral blood Anatomy 0.000 description 1
- 239000011886 peripheral blood Substances 0.000 description 1
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 238000002560 therapeutic procedure Methods 0.000 description 1
- 210000004291 uterus Anatomy 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01K—ANIMAL HUSBANDRY; AVICULTURE; APICULTURE; PISCICULTURE; FISHING; REARING OR BREEDING ANIMALS, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NEW BREEDS OF ANIMALS
- A01K5/00—Feeding devices for stock or game ; Feeding wagons; Feeding stacks
- A01K5/02—Automatic devices
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01K—ANIMAL HUSBANDRY; AVICULTURE; APICULTURE; PISCICULTURE; FISHING; REARING OR BREEDING ANIMALS, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NEW BREEDS OF ANIMALS
- A01K61/00—Culture of aquatic animals
- A01K61/80—Feeding devices
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01F—MIXING, e.g. DISSOLVING, EMULSIFYING OR DISPERSING
- B01F35/00—Accessories for mixers; Auxiliary operations or auxiliary devices; Parts or details of general application
- B01F35/71—Feed mechanisms
- B01F35/714—Feed mechanisms for feeding predetermined amounts
- B01F35/7141—Feed mechanisms for feeding predetermined amounts using measuring chambers moving between a loading and unloading position, e.g. reciprocating feed frames
- B01F35/71411—Feed mechanisms for feeding predetermined amounts using measuring chambers moving between a loading and unloading position, e.g. reciprocating feed frames rotating or oscillating about an axis
- B01F35/714112—Feed mechanisms for feeding predetermined amounts using measuring chambers moving between a loading and unloading position, e.g. reciprocating feed frames rotating or oscillating about an axis the measuring chambers being channels extending between both front faces of a rotating cylinder or disc
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02A—TECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE
- Y02A40/00—Adaptation technologies in agriculture, forestry, livestock or agroalimentary production
- Y02A40/80—Adaptation technologies in agriculture, forestry, livestock or agroalimentary production in fisheries management
- Y02A40/81—Aquaculture, e.g. of fish
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Biodiversity & Conservation Biology (AREA)
- Animal Husbandry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Zoology (AREA)
- Marine Sciences & Fisheries (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Birds (AREA)
- Feeding And Watering For Cattle Raising And Animal Husbandry (AREA)
- General Preparation And Processing Of Foods (AREA)
- Farming Of Fish And Shellfish (AREA)
- Catching Or Destruction (AREA)
- Crushing And Pulverization Processes (AREA)
Description
Analogifremgangsmåte for fremstilling av nye,
terapeutisk aktive d-lysergsyreamider.
Foreliggende oppfinnelse angår en analogifremgangsmåte for fremstilling av nye, terapeutisk aktive d-lysergsyreamider med den alminnelige formel I
hvor n betyr et helt tall fra 3 til samt deres' syreaddisjons-' salter. I henhold til oppfinnelsen fremstilles disse nye alkanolamider av 951O-dihydro-d-lysergsyre og deres syreaddisjonssalter ved at et tilstrekkelig reaksjonsdyktig funksjonelt syrederivat av syren med formel III som syreazidet, syreklorid-hydrokloridet eller anhydridet med svovelsyre, omsettes med et (+)-hydroksyalkylamin med den alminnelige formel II hvor n har den ovenfor angitte betydning, hvorpå de resulterende forbindelser med den alminnelige formel I eventuelt overfores i sine syreaddisjonssalter. 9.10-dihydro-d-lysergsyreazidene kan herunder oppnås av de til-svarende hydrazider ved omsetning med salpetersyrling etter i og for seg kjente' fremgangsmåter og benyttes til den videre kondensering uten å isoleres. Herunder benyttes fortrinnsvis folgende fremgangsmåter: 9,10-dihydro-d-lysergsyrehydrazid loses i en vandig losning av 1 mol uorganisk syre, hvorpå denne ved ca. 0°." tilsettes 1 mol vandig natriumnitritlbsning. Under opprettholdelse av den lave temperatur tilsettes dråpevis en vandig losning av ytterligere 1 mol av en uorganisk syre, hvorpå roringen fortsettes noen minutter for reaksjonsblandingen gjores alkalisk med en vandig natriumhydrogenkarbonatlbsning og rystes ut med et løsningsmiddel som ikke er blandbart med vann, f.eks." eter eller benzen; Den derved oppnådde losning av 9)1O-dihydro-d-lysergsyreazid blir etter omhyggelig torking tilsatt et overskudd av (+)-hydroksy-alkylaminet (minst 2 mol) hvorpå reaksjonsblandingen stilles til side noen timer ved værelsestemperatur. I stedet, for å benytte aminet i overskudd, kan det også benyttes andre syrebindende mid-ler. Således har det f.eks. vist seg fordelaktig å benytte en suspensjon av kaliumkarbonat sammen med en blanding av aminet, isopropanol og abs. e(ter. Den videre opparbeidelse foretas på i og for seg kjent-måte, f.eks. ved kromatografi eller rensing ved at det fremstilles salter med organiske eller uorganiske syrer.
De nye lysergsyreamider med den alminnelige formel I kan også fremstilles ved å omsette det blandede anhydrid av svovelsyre og 9)1O-dihydro-d-lysergsyre med den alminnelige formel III méd et (+)-hydroksy-alkylamin med den alminnelige formel II. Pro-sessen gjennomføres da med fordel på folgende måte: 1 mol av et alkalisalt av 9,1O-dihydro-d-lysergsyre med den alminnelige formel III loses i en losning av 2 mol svoveltrioksyd i et egnet organisk løsningsmiddel (fortrinnsvis acetonitril eller
dimetylformamid), hvorpå reaksjonsblandingen settes til side noen minutter ved en temperatur på mellom -30 og +20°C, for losningen av det blandede anhydrid tilsettes 3-5 mol av et .(+)-hydroksy-alkylamin med den alminnelige formel II, som gjerne kan være fortynnet med det ovenfor benyttede løsningsmiddel. Det resulterende kompleks nedbrytes ved lav temperatur ved tilsetning av vann, og den derved oppnådde tofase-blanding kan deretter opp-arbeides etter i og for seg kjente fremgangsmåter, f.eks. ved ekstraksjon, kromatografi og/eller krystallisasjon.
De nye lysergsyreamider med den alminnelige formel I kan dessuten også fremstilles ved å omsette 9>10-dihydro-dTlysergsyreklorid-hydroklorid med de respektive aminer i et organisk løsningsmiddel. Herunder slemmes syreklorid-hydrokloridet opp i abs. kloroform eller karbondisulfid eller en blanding av disse Icmingsmidler med isopropanol eller tert. butanol og tilsette- et overskudd (minst 2 mol) av aminkomponenten. Dersom aminet benyttes i mindre overskudd er det fordelaktig også å tilsette en tertiær base, fortrinnsvis pyridin. Reaksjonslosningen fortynnes deretter med vann og amidet ekstraheres med et losningsmiddel som ikke er blandbart med vann. Etter avdamping av losningsmidlet krystalli-serer det ønskede amid ut som fri base, eller det lar seg isolere som salt av en organisk eller uorganisk syre.
Som amin-komponent kan anvendes (+)-heksanolamin-(2), (+)-heptanol-amin-(2) eller (+)-oktanolamin-(2).
De nye lysergsyreamider utmerker seg ved en sterk og karakteris-tisk hypotensiv virkning, som prinsippielt skiller dem fra andre hydroksyalkylamider av lysergsyrerekken (f.eks. "Methergin").
Den sistnevnte forbindelse bevirker nemlig en kortvarig blod-trykksokning som iblant kan etterfolges av en ganske svak blodtrykks senkning. De foreliggende forbindelser bevirker derimot omgående en betraktelig blodtrykks-senkning, som varer relativt lenge og som er avhengig av den tilforte dose. Pulsfrekvensen blir herunder uforandret eller bare ubetydelig nedsatt. Da den hypotensive effekt av disse nye lysergsyreamider er en folge av en perifer vasoldilatering okes samtidig blodgjennomstromningen i livsviktige organer, som f.eks. nyrene, sterkt. Denne lang-varige, dosisavhengige blodtrykks-senkning sammen med en markert okning av den perifere blodgjennomstromning er ny for lyserg-syrederivater, og de nye forbindelser kan derfor som folge av sine farmakodynamisk verdifulle egenskaper benyttes i terapien. En ytterligere fordel ved de nye forbindelser er at de i mot-setning til tidligere kjente lavere alkanolamider av lysergsyren ikke utover noen virkning på livmoren hos mennesker og heller ikke oppviser andre uonskede bivirkninger.
Forbindelsene kan benyttes som legemiddel, alene eller i passende preparatform, for enteral eller parenteral tilforsel.
De folgende utforelseseksempler illustrerer utforelsen av fremgangsmåten. Smeltepunktene er korrigert.
Eksempel 1 : 9) 1 O- dihydro- d- lysergsyre-( + )- heksanolamid-( 2< ).
Ved en temperatur på 0 - 5°C ble en losning av 2,82 g 9)10-dihydro-d-lysergsyre-hydrazid i 100 ml 0,1 n saltsyre tilsatt 10 ml 1 n natriumnitritlosning og deretter dråpevis 25 ml 0,5 n saltsyre. Etter ytterligere 5 minutters kjoling i isbad ble losningen gjort alkalisk med natriumbikarbonatlosning og rystet ut med eter flere ganger. Etter omhyggelig torking over kaliumkarbonat fikk eterlosningen av 9)1O-dihydro-d-lysergsyreazidet, under roring, renne ned i en suspensjon av 8,5 g kaliurnkarbonat i en blanding av 1,5 g (+)-heksanolamin-(2), 30 ml isopropanol og 60 ml abs. eter ved en temperatur på 5 - 15°C, hvorpå blandingen ble omrort i 16 timer, idet temperaturen i lopet av 1 - 2 timer ble hevet til værelsestemperatur. Blandingen ble deretter fortynnet med 300 ml vann, den vandige fase utrystet flere ganger med kloroform, og de samlede organiske faser torket over kaliumkarbonat og inndampet til torrhet i vakuum. Residuet ble . kromatografert på 75 g aluminiumoksyd, hvoretter 9)1O-dihydro-d-lysergsyre- (+ )-heksanol-amid-(2' ) ble eluert med kloroform og 1 - 2% etanol. Smp. 255°C fra etanol (prismer).
/ci7p<0> -I38<0> (c = 0,5 i pyridin). Keller's farvereaksjon: blå.
Eksempel 2: 9,1O-dihydro-d-lysergsyre-(+)-heptanolamid-(2').
Denne forbindelse ble fremstilt analogt med fremgangsmåten i eksempel 1 av 9)1O-dihydro-d-lysergsyre-hydrazid og (+)-heptanol-amin-(2). Smp. 2h? - 2^9<0>C (prismer fra etanol)
/Vd° = -<1>39° (c = 0,5 i pyridin).
Eksempel 3: 9) 1Q- dihydro- d- lysergsyre-(+)- oktanolamid-( 2').
En losning av 1 ,1*f g 95'10-dihydro-d-lysergsyre-hydrazid i <>>+0 ml ;0,1 n HC1 tilsettes •+ ml 1 n natriumnitritlosning, under roring tildryppes ved 0 - 5% 6 ml 1 n HC1, det omrores ennå i 15 min. ;ved 5°C, innstilles alkalisk under iskjoling med natrium-hydro-genkarbonatlosning og det utrystes flere ganger med eter. Eter-losningen blir etter skarp torring over pottaske under ;roring uthelt i en 0°C kald suspensjon av. 5 g pottaske i en losning av 1,1<*>f g (+)-oktanolam:'n-(2) i~5 ml isopropanol og 50 ml eter, og blandingen rores i 1 time ved 0 - 5°C, deretter i 6 timer ved 20°C. Det fortynnes med 130 ccm vann og den vandige fase utrystes deretter flere ganger med kloroform, de forente kloroform-uttrekk torres over pottaske, losningsmidlet fordampes og den torre rest krystalliseres fra metylenklorid.
Små blad med smeltepunkt 237°C. foc/^ ° = -160° (c = 0,5 i pyridin). Kellers fargereaksjon: blå.
Eksempel k: 9, 1O- dihydro- d- lysergsyre-(+)- heksanolamid-( 2').
Til en til 2°C avkjolt suspensjon av 5)8 g 9)10-dihydro-lysergsyre-klorid-hydroklorid i 250 ml metylenklorid'~tilsettes en losning av 3,8 g (+)-heksanolamin-(2) i 50 ml metylen-klorid, blandingen rores ennå i 1 time ved romtemperatur, fordeles så vel ut-
rysting mellom kloroform og sodalosning og den over pottaske torrede organiske.fase inndampes til torrhet. Resten loses i kloroform + 1$ alkohol, kromatograferes på 100 g aluminiumoksyd og krystalliseres heretter fra kloroform/eter. Smp. 250°C.
f^ l°= -138° ( c = 0,5 i pyridin).
Kellers fargereaksjon: blå.
Claims (1)
1. Analogifremgangsmåte for fremstilling av nye, terapeutisk aktive d-lysergsyreamider med den alminnelige formel I
hvor n betyr et helt.tall fra 3 til 5? samt syreaddisjonssalter derav, karakterisert ved at et tilstrekkelig reaksjonsdyktig funksjonelt syrederivat av syren med formel ill
som syreazidet, syreklorid-hydrokloridet eller anhydridet med svovelsyre, omsettes med -et (+)-hydroksyalkylamin med den alminnelige formel.II
hvor n har den ovenfor angitte betydning, hvorpå de resulterende forbindelser med den alminnelige formel I eventuelt overfores i sine syreaddisjonssalter.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SE8103690A SE426536B (sv) | 1981-06-12 | 1981-06-12 | Sett for utfodring av djur, foretredesvis fisk, varvid foder medelst en luftstrom och via ett fodermatarorgan infores i en ledning och varvid fodret transporteras till ett eller flera utfodringsstellen - samt even anord |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO830282L NO830282L (no) | 1983-01-28 |
| NO151876B true NO151876B (no) | 1985-03-18 |
| NO151876C NO151876C (no) | 1985-06-26 |
Family
ID=20344044
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO830282A NO151876C (no) | 1981-06-12 | 1983-01-28 | Fremgangsmaate og anordning for foring av dyr. |
Country Status (10)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4492182A (no) |
| EP (1) | EP0081538B1 (no) |
| JP (1) | JPS58500969A (no) |
| DE (1) | DE3266356D1 (no) |
| DK (1) | DK156407C (no) |
| FI (1) | FI70768C (no) |
| NO (1) | NO151876C (no) |
| SE (1) | SE426536B (no) |
| SU (1) | SU1232130A3 (no) |
| WO (1) | WO1982004379A1 (no) |
Families Citing this family (28)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB2173981B (en) * | 1983-11-15 | 1989-01-05 | Akva As | A method for feeding fish |
| FI860623A (fi) * | 1986-01-13 | 1987-07-14 | Paul Petroff | Foerfarande foer framstaellning av fiskfoderpellets. |
| US4972802A (en) * | 1988-08-01 | 1990-11-27 | Clear Springs Trout Company | Animal feed dispenser system |
| SE461311B (sv) * | 1989-01-10 | 1990-02-05 | Gunnar Wensman | Anordning foer utfodring av djur, spec fisk |
| FR2668949B1 (fr) * | 1990-11-09 | 1993-08-06 | Sedia Sarl | Dispositif d'injection de granules dans un courant de fluide a debit assez eleve et son application a la distribution de granules a des animaux. |
| US5259533A (en) * | 1991-11-18 | 1993-11-09 | Poseidon Aqua Products Inc. | Fish, bird and small animal feed dispenser |
| US5140943A (en) * | 1991-12-12 | 1992-08-25 | Nearhoff James W | Fish feeding apparatus |
| US5299530A (en) * | 1992-07-17 | 1994-04-05 | Occidental Research Corporation | Submergible fish cage |
| FR2730543B1 (fr) * | 1995-02-14 | 1997-05-09 | Sedia Sarl | Vanne et reseau d'acheminement en arborescence d'aliments pour animaux en elevage, et procede de gestion correspondant |
| WO1997002740A2 (en) * | 1995-07-11 | 1997-01-30 | Mauchline Business Services | Delivery system |
| US5791285A (en) * | 1997-03-24 | 1998-08-11 | Johnson; Clarence | Automatic aquatic food and water delivery device |
| US5957085A (en) * | 1998-04-14 | 1999-09-28 | Precision Plastics Of Idaho, Inc. | Underwater apparatus for an aquarium and related methods |
| US6192830B1 (en) * | 1999-07-20 | 2001-02-27 | Ying-Feng Lin | Underwater fish food feeder |
| NO20031504L (no) * | 2003-04-02 | 2004-10-04 | Rune Haug | Anordning ved forsyningsfartoy for fiskefôr |
| WO2005110053A2 (en) * | 2004-05-11 | 2005-11-24 | Ok Technologies, Llc | System for raising aquatic animals |
| ITMI20121756A1 (it) * | 2012-10-17 | 2014-04-18 | Cristian Vezzosi | Dispositivo di miscelazione per composti agricoli |
| CN103404473B (zh) * | 2013-08-19 | 2015-03-25 | 郎溪县三溪生态龙虾养殖专业合作社 | 鳜鱼喂食放料装置 |
| CN103988802B (zh) * | 2014-06-05 | 2016-08-17 | 中国水产科学研究院渔业机械仪器研究所 | 一种网箱养殖自动投饲平台系统及操作方法 |
| CN104335948B (zh) * | 2014-10-17 | 2017-01-11 | 浙江海洋学院 | 智能化饲料供给的集约化养殖装置 |
| FR3064155B1 (fr) * | 2017-03-24 | 2019-12-20 | Sebastien Termet | Systeme de distribution de granules pour l’elevage d’animaux aquatiques |
| IT201700064652A1 (it) * | 2017-06-12 | 2018-12-12 | Mastrolab S R L | Dispositivo di miscelazione perfezionato |
| CN107801672B (zh) * | 2017-11-07 | 2020-11-24 | 义乌兰思体育用品有限公司 | 一种水产养殖海洋虾蟹捕捉用深水网箱投饵装置 |
| MX2020004676A (es) * | 2017-11-22 | 2020-08-13 | Innovasea Systems Inc | Aparato dispersor de alimento sumergido para sistema de acuicultura. |
| CN110720417B (zh) * | 2019-10-12 | 2021-08-17 | 合肥市昌茂农业科技发展有限公司 | 一种螃蟹养殖方法 |
| JP6912682B1 (ja) * | 2021-03-02 | 2021-08-04 | 日鉄エンジニアリング株式会社 | 分岐装置、搬送装置および搬送方法 |
| US11864536B2 (en) * | 2021-05-14 | 2024-01-09 | X Development Llc | State-specific aquaculture feeder controller |
| CN113519429A (zh) * | 2021-06-25 | 2021-10-22 | 湖南裕翔生物科技有限公司 | 一种电控式流体饲料喷洒设备及系统 |
| NO20211450A1 (no) * | 2021-12-02 | 2023-06-05 | Olav Skyllingstad | Metode og utstyr for skånsom vannbasert transport av fiskefôr. |
Family Cites Families (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE931446C (de) * | 1953-11-06 | 1955-08-08 | Jean-Baptiste Roch | Futterverteiler fuer Aquariumfische |
| GB952763A (en) * | 1961-03-30 | 1964-03-18 | Arthur Ivar Appleton | Automatic fish feeder |
| DK118854B (da) * | 1964-03-13 | 1970-10-12 | J Henriksen | Apparat til portionsvis dosering af løst foder til fisk eller fiskeyngel. |
| US3526210A (en) * | 1968-03-08 | 1970-09-01 | Boye H Burton | Fishfood distributor for hatchery raceways |
| US3528588A (en) * | 1968-06-12 | 1970-09-15 | Emanuel M Moore | Fish feeder with measuring dispenser |
| GB1281007A (en) * | 1968-12-03 | 1972-07-12 | Jens Aage Henriksen | Improvements in or relating to fish feeding devices |
| US3738328A (en) * | 1972-02-07 | 1973-06-12 | Appleton A | Fish feeder |
| FR2305127A1 (fr) * | 1975-03-27 | 1976-10-22 | Weymeskirch Raymond | Nourrisseur automatique a poissons |
| JPS5521089Y2 (no) * | 1975-08-19 | 1980-05-21 | ||
| US4059072A (en) * | 1976-06-02 | 1977-11-22 | Emmanuel Vassallo | Automatic aquarium lighting and fish feeding device |
| CH593605A5 (en) * | 1976-06-11 | 1977-12-15 | Fleury Raymond | Automatic feeder for fish in aquarium - has food from hopper dropped into compartments in rotating disc for dispersal twice daily |
| JPS53117597A (en) * | 1977-03-18 | 1978-10-14 | Hatsuo Fujii | Method and apparatus for supplying food into crawls for fish culture |
-
1981
- 1981-06-12 SE SE8103690A patent/SE426536B/sv not_active IP Right Cessation
-
1982
- 1982-06-11 DE DE8282901871T patent/DE3266356D1/de not_active Expired
- 1982-06-11 JP JP57501895A patent/JPS58500969A/ja active Pending
- 1982-06-11 EP EP82901871A patent/EP0081538B1/en not_active Expired
- 1982-06-11 WO PCT/SE1982/000207 patent/WO1982004379A1/en active IP Right Grant
- 1982-06-11 US US06/464,512 patent/US4492182A/en not_active Expired - Fee Related
-
1983
- 1983-01-28 NO NO830282A patent/NO151876C/no unknown
- 1983-02-11 FI FI830467A patent/FI70768C/fi not_active IP Right Cessation
- 1983-02-11 SU SU833550646A patent/SU1232130A3/ru active
- 1983-02-11 DK DK059183A patent/DK156407C/da not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DK156407C (da) | 1990-01-15 |
| DK59183A (da) | 1983-02-11 |
| FI70768C (fi) | 1986-10-27 |
| FI830467L (fi) | 1983-02-11 |
| EP0081538B1 (en) | 1985-09-18 |
| NO830282L (no) | 1983-01-28 |
| DK59183D0 (da) | 1983-02-11 |
| DK156407B (da) | 1989-08-21 |
| FI830467A0 (fi) | 1983-02-11 |
| SE426536B (sv) | 1983-01-31 |
| WO1982004379A1 (en) | 1982-12-23 |
| DE3266356D1 (en) | 1985-10-24 |
| SU1232130A3 (ru) | 1986-05-15 |
| US4492182A (en) | 1985-01-08 |
| EP0081538A1 (en) | 1983-06-22 |
| FI70768B (fi) | 1986-07-18 |
| NO151876C (no) | 1985-06-26 |
| JPS58500969A (ja) | 1983-06-23 |
| SE8103690L (sv) | 1982-12-13 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| NO151876B (no) | Fremgangsmaate og anordning for foring av dyr | |
| AU2005289099B2 (en) | Process for the preparation of 4-{4-[({[4-chloro-3-(trifluoromethyl)phenyl]amino}carbonyl)amino]phenoxy}-N-methylpyridine-2-carboxamide | |
| SU1097199A3 (ru) | Способ получени производных (2-галоидэрголинил)- @ , @ -диэтилмочевины или их солей | |
| SU625612A3 (ru) | Способ получени эрголиновых соединений или их солей | |
| NO321714B1 (no) | Fremgangsmate for fremstilling av amlodipinbenzensulfonat og farmasoytisk preparat omfattende dette, ftalamidinsyrederivat, forbindelse samt fremgangsmate for fremstilling av nye ftalamidinsyrederivater. | |
| NO752493L (no) | ||
| HU182636B (en) | Process for producing pyrazolo-imidazol derivatives | |
| US4865765A (en) | Ursodeoxycholic acid derivatives and their inorganic and organic salts having therapeutic activity, and process for preparing the same | |
| SU417944A3 (ru) | Способ получения алкалоидов | |
| NO744175L (no) | ||
| US4346234A (en) | Process for the preparation of the sodium salt of mercaptopropionylglycine | |
| US2970147A (en) | 3-hydroxy-nu-(heterocyclic-ethyl)-morphinans | |
| US2377395A (en) | Pyrimidine derivatives and peocesb | |
| SU922108A1 (ru) | Способ получени производных 6-метил-8 @ -гидразинометилэрголина или их солей | |
| US4477677A (en) | Process for the preparation of 1-(4-chlorobenzoyl)-5-methoxy-2-methyl-3-indoleacetoxyacetic acid | |
| KR890001241B1 (ko) | 4-아세틸 이소퀴놀리논 화합물의 제조방법 | |
| BRPI0822432B1 (pt) | "processo para a preparação de composto intermediário para sintetizar um antiulcerante" | |
| SU753360A3 (ru) | Способ получени 6,7-диметокси-4амино-2(4,/2-фуроил/-1-пиперазинил)хиназолина | |
| JPH0665198A (ja) | ４−クロロ−３−スルファモイル−ｎ−（２，３−ジヒドロ−２−メチル−１ｈ−インドール−１−イル）ベンズアミドを工業的に製造するための新規な方法 | |
| JPS5944312B2 (ja) | インダゾ−ル誘導体の製法 | |
| Erhardt et al. | Facile formation of quaternary azetidinium compounds during triflation of dialkylaminopropanols | |
| US4160096A (en) | Process for production of 5-nitroimidazole derivatives | |
| US4370500A (en) | Compound: d-N-(2-amino-2-phenethyl)-2-methoxyethylamine and process for preparing the same by selective crystallization | |
| US4900841A (en) | 1-[4-[(methyl-sulfonyl)amino]benzoyl]aziridine | |
| KR800001451B1 (ko) | 1, 3, 5-트리치환 벤젠 유도체의 제법 |