JP2513222B2 - 新規ピリミジン誘導体 - Google Patents
新規ピリミジン誘導体Info
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- JP2513222B2 JP2513222B2 JP8694087A JP8694087A JP2513222B2 JP 2513222 B2 JP2513222 B2 JP 2513222B2 JP 8694087 A JP8694087 A JP 8694087A JP 8694087 A JP8694087 A JP 8694087A JP 2513222 B2 JP2513222 B2 JP 2513222B2
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- phase
- liquid crystal
- compound
- mol
- formula
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
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- Liquid Crystal (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は電気光学的材料として有用な新規ピリジン誘
導体に関する。
導体に関する。
〔従来の技術〕 近年、大型液晶ディスプレイにエヌ・エー・クラーク
（N.A.Clark）等によって提案された強誘電性液晶を利
用した高速応答性に優れた液晶表示セルが使用されてい
る。この表示セルはカイラルスメクチックＣ相（以下、
Sc＊相という。）の光スイッチング現象を応用したもの
であり、このようなSc＊相を示す液晶材料としては、ス
メクチックＣ相（以下、Sc相という。）を示す混合液晶
に強誘電性カイラル化合物を添加して調製されるタイプ
のカイラルメクチック混合液晶が有効である。
（N.A.Clark）等によって提案された強誘電性液晶を利
用した高速応答性に優れた液晶表示セルが使用されてい
る。この表示セルはカイラルスメクチックＣ相（以下、
Sc＊相という。）の光スイッチング現象を応用したもの
であり、このようなSc＊相を示す液晶材料としては、ス
メクチックＣ相（以下、Sc相という。）を示す混合液晶
に強誘電性カイラル化合物を添加して調製されるタイプ
のカイラルメクチック混合液晶が有効である。
この種の表示セルに広い動作温度範囲を確保するため
には、使用されるカイラルスメクチック混合液晶が広い
温度範囲でSc＊相を示し得るものでなければならない。
には、使用されるカイラルスメクチック混合液晶が広い
温度範囲でSc＊相を示し得るものでなければならない。
また、このように広い温度範囲でSc＊相を示すカイラ
ルスメクチック混合液晶を調製する際、強誘電性カイラ
ル化合物を添加すべき相手のスメクチック混合液晶とし
て広い温度範囲でSc相を示すものを使用すれば効果的で
ある。
ルスメクチック混合液晶を調製する際、強誘電性カイラ
ル化合物を添加すべき相手のスメクチック混合液晶とし
て広い温度範囲でSc相を示すものを使用すれば効果的で
ある。
そして、広い温度範囲でSc相を示すスメクチック混合
液晶を調製する方法として、一般的に、低い温度領域で
Sc相を示すスメクチック液晶と高い温度領域でSc相を示
すスメクチック液晶を混合して調製する方法が採られる
ので、その調製材料としてSc相温度範囲の異なる各種ス
メクチック液晶化合物の提供が望まれている。
液晶を調製する方法として、一般的に、低い温度領域で
Sc相を示すスメクチック液晶と高い温度領域でSc相を示
すスメクチック液晶を混合して調製する方法が採られる
ので、その調製材料としてSc相温度範囲の異なる各種ス
メクチック液晶化合物の提供が望まれている。
本発明が解決しようとする問題点は、Sc相を示す新規
な液晶化合物の提供にある。
な液晶化合物の提供にある。
本発明は上記問題点を解決するために、 （式中、Ｒは炭素原子数１〜20の直鎖状アルキル基を表
わし、Ｒ′は炭素原子数１〜20の直鎖状アルコキシル基
を表わす。） で表わされる化合物を提供する。
わし、Ｒ′は炭素原子数１〜20の直鎖状アルコキシル基
を表わす。） で表わされる化合物を提供する。
本発明に係る式（Ｉ）の化合物は次の製造方法に従っ
て製造することができる。
て製造することができる。
（上記（II）〜（Ｖ）の各式におけるＲ及びＲ′は夫
々、式（Ｉ）におけるＲ及びＲ′と同じ意味をもつ。） 第１段階−式（II）の化合物に、N,N−ジメチルホル
ムアミドとオキシ塩化リンから調整したビルスマイヤー
（Vilsmaier）試薬を反応させた後、過塩素酸又は過塩
素酸マグネシウムと反応させて式（III）の化合物を製
造する。式（III）の化合物は精製することなく、次の
反応に使用する。
々、式（Ｉ）におけるＲ及びＲ′と同じ意味をもつ。） 第１段階−式（II）の化合物に、N,N−ジメチルホル
ムアミドとオキシ塩化リンから調整したビルスマイヤー
（Vilsmaier）試薬を反応させた後、過塩素酸又は過塩
素酸マグネシウムと反応させて式（III）の化合物を製
造する。式（III）の化合物は精製することなく、次の
反応に使用する。
第２段階−第１段階で製造した粗製の式（III）の化
合物と式（IV）のアセトフェノン誘導体とを、ピリジン
の如き塩基性溶媒中、ナトリウムアルコラート存在下で
反応させる。反応生成物を塩酸及び過塩素酸で処理する
ことにより式（Ｖ）の化合物を製造することができる。
合物と式（IV）のアセトフェノン誘導体とを、ピリジン
の如き塩基性溶媒中、ナトリウムアルコラート存在下で
反応させる。反応生成物を塩酸及び過塩素酸で処理する
ことにより式（Ｖ）の化合物を製造することができる。
第３段階−第２段階で製造した粗製の式（Ｖ）の化合
物を酢酸中で酢酸アンモニウムと反応させる。反応生成
物に対して、溶媒抽出、水洗、乾燥、再結晶等の粗製処
理を施すことによって、目的とする式（Ｉ）の化合物を
単離することができる。
物を酢酸中で酢酸アンモニウムと反応させる。反応生成
物に対して、溶媒抽出、水洗、乾燥、再結晶等の粗製処
理を施すことによって、目的とする式（Ｉ）の化合物を
単離することができる。
斯くして製造された式（Ｉ）で示される代表的な化合
物の転移温度を第１表に掲げる。
物の転移温度を第１表に掲げる。
（表中、Ｃは結晶相、ScはスメクチックＣ相、Ｎはマ
ネチック相、Ｉは等方性液体相を夫々表わす。） 実施例１ N,N−ジメチルホルムアミド73.2g（1.00モル）とオキ
シ塩化リン92g（0.60モル）を５℃以下で反応させ、ビ
ルスマイヤー試薬を調整した。次いで、−10℃で４−ｎ
−ペンチルフェニル酢酸41.2g（0.20モル）を加え、室
温で１時間反応させた後、80℃で５時間反応させた。反
応終了後、０℃以下で水100mlを加えた後、過塩素酸マ
グネシウム44.8g（0.20モル）を加え、１時間撹拌し、
析出する結晶を濾過し、水洗、エーテル洗浄後、減圧乾
燥し、下記化合物72g（0.19モル）を得た。
ネチック相、Ｉは等方性液体相を夫々表わす。） 実施例１ N,N−ジメチルホルムアミド73.2g（1.00モル）とオキ
シ塩化リン92g（0.60モル）を５℃以下で反応させ、ビ
ルスマイヤー試薬を調整した。次いで、−10℃で４−ｎ
−ペンチルフェニル酢酸41.2g（0.20モル）を加え、室
温で１時間反応させた後、80℃で５時間反応させた。反
応終了後、０℃以下で水100mlを加えた後、過塩素酸マ
グネシウム44.8g（0.20モル）を加え、１時間撹拌し、
析出する結晶を濾過し、水洗、エーテル洗浄後、減圧乾
燥し、下記化合物72g（0.19モル）を得た。
次いで上記化合物18.6g（0.050モル）と２−クロロ−
４−ｎ−プロピルオキシアセトフェノン9.8g（0.050モ
ル）とをピリジン40mlに溶解し、この溶液を20℃以下に
冷却し、0.2モル当量のナトリウムメトキシサイド・メ
タノール溶液を滴下した後、15時間室温で反応させた。
反応終了後、生成物をベンゼンで抽出、水洗した後、溶
媒を減圧留去した。得られた粗生成物をメタノール100m
lに溶解した後、この溶液に2N塩酸20mlを加え、室温で
１時間反応させた。析出した結晶を濾過、水洗した後、
酢酸150mlに溶解し、60％過塩素酸30mlを加え、室温で
１時間反応させた後、エーテル700mlを加え、析出した
結晶を濾過、水洗した後、減圧乾燥し、下記化合物10g
（0.024モル）を得た。
４−ｎ−プロピルオキシアセトフェノン9.8g（0.050モ
ル）とをピリジン40mlに溶解し、この溶液を20℃以下に
冷却し、0.2モル当量のナトリウムメトキシサイド・メ
タノール溶液を滴下した後、15時間室温で反応させた。
反応終了後、生成物をベンゼンで抽出、水洗した後、溶
媒を減圧留去した。得られた粗生成物をメタノール100m
lに溶解した後、この溶液に2N塩酸20mlを加え、室温で
１時間反応させた。析出した結晶を濾過、水洗した後、
酢酸150mlに溶解し、60％過塩素酸30mlを加え、室温で
１時間反応させた後、エーテル700mlを加え、析出した
結晶を濾過、水洗した後、減圧乾燥し、下記化合物10g
（0.024モル）を得た。
次いで上記化合物10g（0.024モル）を酢酸150mlに溶
解し、この溶液に酢酸アンモニウム20g（0.26モル）を
加え、３時間加熱還流した。反応終了後、反応液を氷水
１に加え、析出した結晶を濾過、水洗した後、エタノ
ールで再結晶精製し、下記化合物7.6g（0.020モル）を
得た。
解し、この溶液に酢酸アンモニウム20g（0.26モル）を
加え、３時間加熱還流した。反応終了後、反応液を氷水
１に加え、析出した結晶を濾過、水洗した後、エタノ
ールで再結晶精製し、下記化合物7.6g（0.020モル）を
得た。
転移温度 64℃（Ｃ→Ｎ） 165℃（ＮＩ） 50℃（Ｉ→Sc） 収 率 38％ 実施例２ 実施例１と同様にして下記号物を得た。
転移温度 58℃（Ｃ→SC） 85℃（ScＮ） 142℃（ＮＩ） 収 率 33％ 〔発明の効果〕 本発明に係る式（Ｉ）の化合物は、Sc相を示す新規な
液晶化合物である。従って、本発明に係る式（Ｉ）の化
合物は強誘電性液晶を利用した表示セルの液晶材料とし
て有用である。
液晶化合物である。従って、本発明に係る式（Ｉ）の化
合物は強誘電性液晶を利用した表示セルの液晶材料とし
て有用である。
Claims (1)
- 【請求項１】一般式 （式中、Ｒは炭素原子数１〜20の直鎖状アルキル基を表
わし、Ｒ′は炭素原子数１〜20の直鎖状アルコキシル基
を表わす。） で表わされる化合物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8694087A JP2513222B2 (ja) | 1987-04-10 | 1987-04-10 | 新規ピリミジン誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8694087A JP2513222B2 (ja) | 1987-04-10 | 1987-04-10 | 新規ピリミジン誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63253065A JPS63253065A (ja) | 1988-10-20 |
| JP2513222B2 true JP2513222B2 (ja) | 1996-07-03 |
Family
ID=13900865
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8694087A Expired - Lifetime JP2513222B2 (ja) | 1987-04-10 | 1987-04-10 | 新規ピリミジン誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2513222B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE4019595A1 (de) * | 1989-12-19 | 1991-06-27 | Merck Patent Gmbh | Fluorphenylpyridine |
-
1987
- 1987-04-10 JP JP8694087A patent/JP2513222B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS63253065A (ja) | 1988-10-20 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| EXPY | Cancellation because of completion of term |