SU713153A1 - 5-(4-Алкил- или алкоксифенил)-2-(4-цианофенил)-пиридины,обладающие жидкокристаллическими свойствами - Google Patents
5-(4-Алкил- или алкоксифенил)-2-(4-цианофенил)-пиридины,обладающие жидкокристаллическими свойствамиInfo
- Publication number
- SU713153A1 SU713153A1 SU782658150A SU2658150A SU713153A1 SU 713153 A1 SU713153 A1 SU 713153A1 SU 782658150 A SU782658150 A SU 782658150A SU 2658150 A SU2658150 A SU 2658150A SU 713153 A1 SU713153 A1 SU 713153A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- alkyl
- cyanophenyl
- alkoxyphenyl
- pyridines
- liquid crystal
- Prior art date
Links
Landscapes
- Pyridine Compounds (AREA)
Abstract
.5-
Description
Изобретение относитс к новым химически соединени м, конкреттю к производным пиридина 5-(4-алкил-ипи алкоксифенил)-2-(4-цианофенил )-пиридинам, которые обладают жидкокристалликскими свойствами и которые могут быть использованы в качестве основных компонентов нематических ч смектически материалов (ЖКМ), примен ющихс в различ ных электро.онтических устройствах. Известны 4-алкил- или 4-алкокси-4 -цианобифенилы 1, из которых получают низкоте пературные, химически стабильные бесцветные ЖКМ. Но эти соединени имеют сравнительно невысокую температуру плавлени мезофа зы в изотропную жидкость ( ). Дл повы тени верхнего предела температурного диа . пазона существовагт нематической фазы ЖКМ (т.е. Тпр) требуютс добавки соединений с высокими значени ми Тпр . Так, напри мер, используют в качестве добавки бес1шетные и устойчивые н-алкил-п -циано-п-терфенилы 2, однако они имеют относительно высокие температуры плавлени в мезофазу (), что приводит к сужению температурного диапазона мезофазы ЖКМ. Используют . также п-замещенные фенилниклогексаны, например , транс-п- (п -н-пентилциклогексил)-п-пианобифенил 3 с более низкой Т,,. по сравнению с п-замещенными терфенилами. Однако и эти соединени обладают недостатком - сравнительно низкими значени ми положительной диэлектрической анизотропии (н- д Е) и низкими Т пр 4. С.целью устранени вышеназванных недостатков предложены 5-(4-алкил или апкоксифенил ) - 2- (4- цианофенил) - пиридины, общей формулы I : СаНга ИО)где п 4-8, m 0,1, обладающие жидкокристаллическими свойствами . Соединени общей формулы I химически стабильны, имеют низкие 1,, и высокие ТПР , высокие значени положительной л . Соединени 1 получают по общей схеме синтеза 2,5-дизамещенных пиридинов кон денсацией I - диметиламино- 3-диметилимонио- 2- (4-алкил- или алкоксифенил)-пропан-(1)-перхлоратов 6 с п-гшанацетофеноном с последующим переводом полиметиновой соли в перхлорат 5-(п-алкил- или алкоксифенил) - 2-п-цианофепилпирили . Из последних при кип чении в растворе ацетата аммони в уксусной . кислоте получены соединени t. Изобретение иллюстрируетс нижеприведенными примерами. Пример 1. 5-(4-Бутилфенил)-2-(4-цианофенил ) -пиридин. 1. 1-Диметиламино-3-диметиламмогий-2-(4-бутилфенил )-пропен(1)-перхлорат. К 36,5 г (0,5 мопь) безводного диметилформамида при охлаждении О - (-)5°С и перемешивании медленно прикапывают 27 мл (0,3 моль) хлорокиси фосфора и затем добавл ют 0,1 моль/ 4-бутилфенилуксусной кислоты 7 порш1 ми,при (-) . Затем переме1Ш1вают 1 ч при комнатной температуре, 2 ч при и 5 ч при . Избыток диметилформамида отгон ют в вакууме, остаток охлаждают до ()10°С и медленно разлагают 20 мл воды, добавл ют насыщенный водный раствор 0,1 моль перхлората магни . Выпавщую соль отфильтровывают через стекл нный фильтр, подсущивают на воздухе, промывают безводным эфиром и сущат в вакууме . Выход 21,5 г (60%). Т. пл. 102°С. 2..1-Диметил,амино-2- (п-бутилфенил)-4- (п-цианобечзоил ) бутадиен-1,3. К перемещиваемому раствору 6,5 г (0,0182 моль) триметиновой соли, 2,63 г (0,0182 моль) п-цианоацетофенона в 10 мл безводного пиридина медленно прикапывают при комнатной температуре 2,5 М раствор (0,0182 моль) метилата натри . Затем перемешивают сутки при комнатной температуре, отгон ют пиридин в вакууме, остаток разлагают водой и экстрагируют бензолом. Бензольный слой пропускают через небольщую колонку с окисью алюмини 2- ой степени активности (элюент бензол). Бензол отгон ют в вакууме, остаток перекристаллизовывают из метанола. Выдел ют 3,5 г (53,8%). Т. пл. llO-in C. 3.Перхлорат 5-(п-бутилфенил)-2-(п-цианофенил ) пирили . В смесь 3,5 г (0,0098 моль) полиметиновой соли в 30 мл метанола добавл ют при перемещивании 5 мл 2 н. сол ной кислоты. Через 30 мин отфильтровывают желтьш осадок , промывают метанолом и высушивают на воздухе. Осадок раствор ют в 10 мл уксусной кислоты н медленно прикапывают 5 мл 70%-ной хлорной кислоты, разбавл ют безводным эфиром и фильтруют. Желтый осадок промывают на фильтре эфиром. Выдел ют 3,5 г (86,5%). Т. пл. 195 С. 4.5-(4-Бутилфенил)-2-(4-цианофенил)пиридин . В раствор 8 г ацетона аммони в 30 мл уксусной кислоты добавл ют 3,5 г ( 0,0085 моль) пирилиевой соли и кип т т 2 ч. Охлаждают ,выливают в воду. Выпавший осадок отфильтровывазот, промывают водой.
3713153 .4
высушивают на воздухе. ПерёкристаллизовъГ.Аналогично примеру 1 получают ч другие
вают из метанола. Выдел ют t г (37,8%).соединени общей формулы Г, физико-химиТ . пл. 93-95 С, температура прю снерги 233°С. ческие свойства которых пр гаеде1гы в таблице:
5 (4- Алкил-, алкоксифенил) - 2- (4- циаиофенил) - пиридииы Т - температура перехс-д из кристаллического Tj, - температура перехода из кристаллического
температура перехода в изотропную жидкость.
ПР
Полученные соединени I представл ют собой в жидкокристаллическом состо нии iviyTHbie жидкости, устойчивые при хранении и экплуатации в электрооптических чейках. Соединени формулы I по сравнению с н-алкил-п -циано-п-терфенилами обладают значительно более низкими т. пл. (на 50 - бОС), например, 5-(4-бутилфенил)-2-(4-циан фенил) пиридин плавитс на 61 С ниже терфенильного аналога; Т соединений I такие же высокие, как у терфенильного аналога
CN
(снижение лишь незначительное, на 6 - 10). Таким образом, область мезоморфного состо ни соединени 1 очень ишрока и достигает 16Q°C.
Кроме того, соединени I обладают большей положительной диэлектричсско11 анизотропией , что существенно дл снижени рабочего напр жени в злектрооптигеских устройствах.
Ниже привод тс данные тю диэпсктрнческой анизотропии соединений 1. состо ни в смектическое. или смектического состо ни в нематическое.
CN 423,6 fi.3 +17,322,2 6.4
CijHg
СЙНП-ОНОНО)- 20.. 5.6 .,4,820. CN 12,8 3,8 -t-9.0 12,5 Измерено при Т - Т„д (+) 10°С. Таким образом, предлагаемые соединени вл ютс химически стабильными, низкоплавкими жидкими кристаллами с большой поло жительиой диэлектрической анизотропией и высокими температурами про снени . Соедине ,,i(,
.. д е,
f J.ар
. -,-..-.. - л-.
Т-.Тгм.+ 20 с т-т.
1-15,8
15,6
+ 14.5 4,0 +8,5 нк I представл ют шнерес в качестве добавок к ЖКМ дл снижени порогового напр жени . и увеличени температурного интервала существоваии езофаэы ЖКМ, работающих на полепом ориентапионном эффекте.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU782658150A SU713153A1 (ru) | 1978-08-09 | 1978-08-09 | 5-(4-Алкил- или алкоксифенил)-2-(4-цианофенил)-пиридины,обладающие жидкокристаллическими свойствами |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU782658150A SU713153A1 (ru) | 1978-08-09 | 1978-08-09 | 5-(4-Алкил- или алкоксифенил)-2-(4-цианофенил)-пиридины,обладающие жидкокристаллическими свойствами |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU713153A1 true SU713153A1 (ru) | 1985-05-30 |
Family
ID=20782735
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU782658150A SU713153A1 (ru) | 1978-08-09 | 1978-08-09 | 5-(4-Алкил- или алкоксифенил)-2-(4-цианофенил)-пиридины,обладающие жидкокристаллическими свойствами |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
SU (1) | SU713153A1 (ru) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE4307243A1 (de) * | 1992-03-13 | 1993-10-14 | Hoffmann La Roche | Verfahren zur Herstellung von Diarylen |
-
1978
- 1978-08-09 SU SU782658150A patent/SU713153A1/ru active
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
1. Grav G. W. ,Lig- Cryst. and Ordered Fluids, vol. 2, Plenum Press, Mew-York-London , 617, 1973.2.Gray G. W. J. Phys., (Paris), 36, 337, 1975.3.Eidenschink R., Erdmann D., Krause J., Pohl L, Angew. Chem.. 89, 103, 1977.4.Poh1 L., Eidenschink R., Krause J., Erdmann D., "Physical properties of nematics phenylcyclohexanes. New class of meeting Lignid crystals with positive dielectric ani- sotropy" Phys. Lett., 60 A, № 5, 421, 1977.5.Jutz C., Kirchechner R;, Seidel H., Ber., 102, 2301, 1969,6.Zaschke H., Arndt S., Wagner V., Schubert H., L. chem., 17, 293, 1977:7.Schubert H., Zaschke, J. Prakt. Omen., 312, 494, 1970. * |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE4307243A1 (de) * | 1992-03-13 | 1993-10-14 | Hoffmann La Roche | Verfahren zur Herstellung von Diarylen |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US4820839A (en) | Nitrogen-containing heterocyclic esters | |
KR920002650B1 (ko) | 강유전성 액정 | |
US5759443A (en) | Cyclopentyl derivatives | |
KR960000076B1 (ko) | 키랄성 에스테르의 제조방법 | |
US4609485A (en) | Bipyrimidinyl derivatives | |
US4623477A (en) | Ester compounds having a pyrimidine ring | |
US4642199A (en) | Novel liquid crystal compounds and liquid crystal compositions containing same | |
EP0247804A2 (en) | 2-(Alkyloxycarbonyloxyphenyl)-5-alkylpyridine and composition containing same | |
SU713153A1 (ru) | 5-(4-Алкил- или алкоксифенил)-2-(4-цианофенил)-пиридины,обладающие жидкокристаллическими свойствами | |
US4402849A (en) | Liquid-crystalline tetrahydroquinazolines | |
US4066570A (en) | Phenyl-pyrimidines | |
US4640796A (en) | 1,4-dipyrimidinylbenzene derivative | |
US4424372A (en) | 4-Substituted phenyl 4'-(5-N-alkyl-1,3-dioxan-2-yl) thiobenzoates | |
US4784791A (en) | Halogen-substituted phenyl benzyl ether derivatives | |
US4895672A (en) | Tolan compound and liquid crystal composition containing the same | |
JPS58121272A (ja) | 3−クロロ−6−ヒドロキシピリジンのエステル誘導体 | |
JPH0246027B2 (ru) | ||
SU675800A1 (ru) | 5-Алкил-2-(4-цианофенил)-пиридины в качестве жидких кристаллов | |
JPS5982382A (ja) | 含ハロゲンメタジオキサンエステル | |
JPS6117571A (ja) | 液晶混合物 | |
JP2558476B2 (ja) | 液晶性化合物 | |
JPH0232277B2 (ja) | Pirijinjudotai | |
JP2583039B2 (ja) | シトロネリルオキシフエニルピリミジン誘導体液晶材料 | |
JP2632694B2 (ja) | 2,5−ジ置換ピラジン誘導体及び該化合物を含有する液晶組成物 | |
JPH04288058A (ja) | フェニルピリジン化合物及びこれを含有する液晶組成物 |