JPH0232277B2 - Pirijinjudotai - Google Patents
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- JPH0232277B2 JPH0232277B2 JP7617086A JP7617086A JPH0232277B2 JP H0232277 B2 JPH0232277 B2 JP H0232277B2 JP 7617086 A JP7617086 A JP 7617086A JP 7617086 A JP7617086 A JP 7617086A JP H0232277 B2 JPH0232277 B2 JP H0232277B2
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Landscapes
- Pyridine Compounds (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
(発明の目的)
本発明は液晶組成物に添加して有用な新規な化
合物および該化合物を含有する組成物に関する。
合物および該化合物を含有する組成物に関する。
屈折異方性および誘電異方性を利用した液晶表
示素子の表示方式には、ねじれネマチツク
(TN)型、動的散乱(DS)型、ゲスト−ホスト
型、DAP型など各種の方式があり、それぞれの
方式により使用される液晶組成物に望まれる性質
が異なる。いずれの液晶物質も水分、熱、空気、
光等に安定であることは共通しており、室温を中
心として出来るだけ広い温度範囲で液晶相を示す
ものが求められている。現在のところ単一化合物
でこの様な条件をすべて満たすものはなく、数種
の液晶化合物や非液晶化合物を混合して実用に供
している。近年、TV用液晶表示素子の発達、ゲ
スト−ホスト型表示方式の急速な進歩に伴い、液
晶相が実用の温度を含む広い温度範囲で存在する
ことの他に、小電力で駆動できること、動作の応
答速度が大きいこと、屈折異方性が大きいことな
どが要求される。
示素子の表示方式には、ねじれネマチツク
(TN)型、動的散乱(DS)型、ゲスト−ホスト
型、DAP型など各種の方式があり、それぞれの
方式により使用される液晶組成物に望まれる性質
が異なる。いずれの液晶物質も水分、熱、空気、
光等に安定であることは共通しており、室温を中
心として出来るだけ広い温度範囲で液晶相を示す
ものが求められている。現在のところ単一化合物
でこの様な条件をすべて満たすものはなく、数種
の液晶化合物や非液晶化合物を混合して実用に供
している。近年、TV用液晶表示素子の発達、ゲ
スト−ホスト型表示方式の急速な進歩に伴い、液
晶相が実用の温度を含む広い温度範囲で存在する
ことの他に、小電力で駆動できること、動作の応
答速度が大きいこと、屈折異方性が大きいことな
どが要求される。
本発明の目的は、液晶物質に添加してその液晶
組成物に要求されているいくつかの特性を改善で
きる新規な化合物を提供することにある。
組成物に要求されているいくつかの特性を改善で
きる新規な化合物を提供することにある。
(発明の構成)
本発明の第一は一般式
(式中、Rは炭素数1〜10のアルキル基を示
す。)で表わされるピリジン誘導体であり、本発
明の第二は該化合物と少なくとも一種の液晶化合
物とを含有する液晶組成物である。
す。)で表わされるピリジン誘導体であり、本発
明の第二は該化合物と少なくとも一種の液晶化合
物とを含有する液晶組成物である。
本発明の液晶組成物の成分に使用できる()
式で表わされるピリジン誘導体以外の化合物の具
体例としては、エステル系液晶化合物としては、
トランス−4−アルキルシクロヘキサンカルボン
酸−4−アルキルフエニルエステル、トランス−
4−アルキルシクロヘキサンカルボン酸−4−ア
ルコキシフエニルエステル、4−アルコキシ安息
香酸−4−アルキルフエニルエステル、4−アル
キル安息香酸−4−シアノフエニルエステル、4
−(トランス−4−アルキルシクロヘキシル)安
息香酸−4−シアノフエニルエステル等、シツフ
塩基系液晶化合物としては、4−アルコキシベン
ジリデン−4−アルカノイルオキシアニリン、4
−アルコキシベンジリデン−4−アルキルアニリ
ン、4−アルコキシベンジリデン−4−シアノア
ニリン等、ビフエニル系液晶化合物としては、
4′−アルキル−4−シアノビフエニル、4′−アル
コキシ−4−シアノビフエニル、4′−アルコキシ
−4−アルキルビフエニル等、フエニルシクロヘ
キサン系化合物としては、トランス−4−アルキ
ル−(4−シアノフエニル)シクロヘキサン、ト
ランス−4−アルキル−(4−アルコキシフエニ
ル)シクロヘキサン等、複素環系液晶化合物とし
ては、5−アルキル−2−(4−シアノフエニル)
−1,3−ジオキサン、5−アルキル−2−(4
−シアノフエニル)ピリミジン、5−シアノ−2
−(4−アルキルフエニル)ピリミジン等をあげ
ることができる。
式で表わされるピリジン誘導体以外の化合物の具
体例としては、エステル系液晶化合物としては、
トランス−4−アルキルシクロヘキサンカルボン
酸−4−アルキルフエニルエステル、トランス−
4−アルキルシクロヘキサンカルボン酸−4−ア
ルコキシフエニルエステル、4−アルコキシ安息
香酸−4−アルキルフエニルエステル、4−アル
キル安息香酸−4−シアノフエニルエステル、4
−(トランス−4−アルキルシクロヘキシル)安
息香酸−4−シアノフエニルエステル等、シツフ
塩基系液晶化合物としては、4−アルコキシベン
ジリデン−4−アルカノイルオキシアニリン、4
−アルコキシベンジリデン−4−アルキルアニリ
ン、4−アルコキシベンジリデン−4−シアノア
ニリン等、ビフエニル系液晶化合物としては、
4′−アルキル−4−シアノビフエニル、4′−アル
コキシ−4−シアノビフエニル、4′−アルコキシ
−4−アルキルビフエニル等、フエニルシクロヘ
キサン系化合物としては、トランス−4−アルキ
ル−(4−シアノフエニル)シクロヘキサン、ト
ランス−4−アルキル−(4−アルコキシフエニ
ル)シクロヘキサン等、複素環系液晶化合物とし
ては、5−アルキル−2−(4−シアノフエニル)
−1,3−ジオキサン、5−アルキル−2−(4
−シアノフエニル)ピリミジン、5−シアノ−2
−(4−アルキルフエニル)ピリミジン等をあげ
ることができる。
本発明の組成物における本発明の化合物の含有
率は、混合する他の成分の種類によつて異なる。
通常他の成分に対して1−30重量%、好ましくは
5−15重量%である。具体例としては、例えばト
ランス−4−アルキル−(4−シアノフエニル)
シクロヘキサンの1−数種の混合物70−99重量
%、本発明のピリジン誘導体1−30重量%、好ま
しくは前者85−95重量%に対し、後者5−15重量
%のものである。
率は、混合する他の成分の種類によつて異なる。
通常他の成分に対して1−30重量%、好ましくは
5−15重量%である。具体例としては、例えばト
ランス−4−アルキル−(4−シアノフエニル)
シクロヘキサンの1−数種の混合物70−99重量
%、本発明のピリジン誘導体1−30重量%、好ま
しくは前者85−95重量%に対し、後者5−15重量
%のものである。
また、トランス−4−アルキル−(4−シアノ
フエニル)シクロヘキサンの1−数種の混合物60
−84重量%、4−(トランス−4−アルキルシク
ロヘキシル)−4′−シアノビフエニルの1−数種
の混合物10−15重量%、本発明のピリジン誘導体
1−30重量%の組成物をあげることができる。よ
り好ましい組成としては72−81重量%、12−15重
量%、5−15重量%である。
フエニル)シクロヘキサンの1−数種の混合物60
−84重量%、4−(トランス−4−アルキルシク
ロヘキシル)−4′−シアノビフエニルの1−数種
の混合物10−15重量%、本発明のピリジン誘導体
1−30重量%の組成物をあげることができる。よ
り好ましい組成としては72−81重量%、12−15重
量%、5−15重量%である。
次に本発明の化合物の製造法について述べる。
先づ、5−アルキル−2−メチルピリジン()
と4−シアノベンズアルデヒド()とを無水酢
酸の存在下で脱水縮合させビニル体()を得
る。次いでこの化合物()に臭素付加した後、
1,8−ジアザビシクロ〔5.4.0〕ウンデセン−
7(以下DBUと略記する。)で脱臭化水素化して
目的の化合物()を得る。
先づ、5−アルキル−2−メチルピリジン()
と4−シアノベンズアルデヒド()とを無水酢
酸の存在下で脱水縮合させビニル体()を得
る。次いでこの化合物()に臭素付加した後、
1,8−ジアザビシクロ〔5.4.0〕ウンデセン−
7(以下DBUと略記する。)で脱臭化水素化して
目的の化合物()を得る。
以上を反応式で示すと次のようになる。
(発明の効果)
本発明により提供される化合物は、他の液晶組
成物に添加することにより、その組成物の屈折異
方性を増大させ、また、その組成物を用いた液晶
表示素子の駆動電圧を降下させることができる。
成物に添加することにより、その組成物の屈折異
方性を増大させ、また、その組成物を用いた液晶
表示素子の駆動電圧を降下させることができる。
(実施例)
以下に実施例をあげるが、本発明はこれに限定
されるものではない。
されるものではない。
実施例 1
1−(5−エチルピリジル−2)−2−(4−シ
アノフエニル)エチン 5−エチル−2−メチルピリジン12.1gと4−
シアノベンズアルデヒド13.1gに無水酢酸10c.c.を
加え、15時間、加熱撹拌した後、トルエン150c.c.
と水50c.c.を加えて、トルエン層を抽出した。この
トルエン層を稀アルカリ水溶液で洗浄後、中性に
なるまで水洗し、溶媒を溜去後、残留物をエタノ
ールより再結晶させて1−(5−エチルピリジル
−2)−2−(4−シアノフエニル)エテン10gを
得た。結晶−透明点94.5℃(ネマチツク−透明点
93.0℃)。ここでカツコ内はモノトロピツク相転
移であることを示す。次いでこの化合物10gをク
ロロホルム50c.c.に溶解させ臭素8.0gを滴下し、室
温で3時間撹拌する。次いでメタノール200c.c.を
加え、析出している臭素付加体の結晶を別し、
メタノールで洗浄した。この化合物8.0gをN,N
−ジメチルホルムアミド100c.c.に溶解し、
DBU6.0gを加えて5時間加熱還流し、冷却後、
トルエン100c.c.と水200c.c.を加えてトルエン層を抽
出した。このトルエン層を中性になるまで水洗
後、溶媒を溜去して残留物4.5gを得た。この残留
物をエタノールより再結晶して目的とする1−
(5−エチルピリジル−2)−2−(4−シアノフ
エニル)エチン2.0gを得た。結晶−透明点116.7
℃。この物の1HNMRスペクトルを第1図に示
す。
アノフエニル)エチン 5−エチル−2−メチルピリジン12.1gと4−
シアノベンズアルデヒド13.1gに無水酢酸10c.c.を
加え、15時間、加熱撹拌した後、トルエン150c.c.
と水50c.c.を加えて、トルエン層を抽出した。この
トルエン層を稀アルカリ水溶液で洗浄後、中性に
なるまで水洗し、溶媒を溜去後、残留物をエタノ
ールより再結晶させて1−(5−エチルピリジル
−2)−2−(4−シアノフエニル)エテン10gを
得た。結晶−透明点94.5℃(ネマチツク−透明点
93.0℃)。ここでカツコ内はモノトロピツク相転
移であることを示す。次いでこの化合物10gをク
ロロホルム50c.c.に溶解させ臭素8.0gを滴下し、室
温で3時間撹拌する。次いでメタノール200c.c.を
加え、析出している臭素付加体の結晶を別し、
メタノールで洗浄した。この化合物8.0gをN,N
−ジメチルホルムアミド100c.c.に溶解し、
DBU6.0gを加えて5時間加熱還流し、冷却後、
トルエン100c.c.と水200c.c.を加えてトルエン層を抽
出した。このトルエン層を中性になるまで水洗
後、溶媒を溜去して残留物4.5gを得た。この残留
物をエタノールより再結晶して目的とする1−
(5−エチルピリジル−2)−2−(4−シアノフ
エニル)エチン2.0gを得た。結晶−透明点116.7
℃。この物の1HNMRスペクトルを第1図に示
す。
実施例2 (応用例)
なる液晶組成物Aのネマチツク−透明点は52.1
℃、誘電異方性値(以下△εと略記する。)は+
11.2、屈折異方性値(以下△nと略記する。)は
0.119である。この液晶組成物Aをセル厚10μmの
TNセルに封入した液晶セルの20℃におけるしき
い値電圧は1.54V、飽和電圧は2.13Vであつた。
この液晶組成物A85wt%と実施例1の1−(5−
エチルピリジル−2)−2−(4−シアノフエニ
ル)エチン15wt%とから成る組成物Bのネマチ
ツク−透明点は53.4℃、△εは+13.4、△nは
0.148であり、このものを前述のTNセルに封入し
た液晶セルの20℃におけるしきい値電圧は
1.36V、飽和電圧は1.94Vであつた。
℃、誘電異方性値(以下△εと略記する。)は+
11.2、屈折異方性値(以下△nと略記する。)は
0.119である。この液晶組成物Aをセル厚10μmの
TNセルに封入した液晶セルの20℃におけるしき
い値電圧は1.54V、飽和電圧は2.13Vであつた。
この液晶組成物A85wt%と実施例1の1−(5−
エチルピリジル−2)−2−(4−シアノフエニ
ル)エチン15wt%とから成る組成物Bのネマチ
ツク−透明点は53.4℃、△εは+13.4、△nは
0.148であり、このものを前述のTNセルに封入し
た液晶セルの20℃におけるしきい値電圧は
1.36V、飽和電圧は1.94Vであつた。
第1図は実施例1で調整した、1−(5−エチ
ルピリジル−2)−2−(4−シアノフエニル)エ
チンのNMRスペクトル図である。
ルピリジル−2)−2−(4−シアノフエニル)エ
チンのNMRスペクトル図である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 一般式 (式中、Rは炭素数1〜10のアルキル基を示
す。)で表わされるピリジン誘導体。 2 一般式 (式中、Rは炭素数1〜10のアルキル基を示
す。)で表わされるピリジン誘導体を少なくとも
一種含有することを特徴とする液晶組成物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP7617086A JPH0232277B2 (ja) | 1986-04-02 | 1986-04-02 | Pirijinjudotai |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP7617086A JPH0232277B2 (ja) | 1986-04-02 | 1986-04-02 | Pirijinjudotai |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS62234067A JPS62234067A (ja) | 1987-10-14 |
JPH0232277B2 true JPH0232277B2 (ja) | 1990-07-19 |
Family
ID=13597612
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP7617086A Expired - Lifetime JPH0232277B2 (ja) | 1986-04-02 | 1986-04-02 | Pirijinjudotai |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH0232277B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR100340729B1 (ko) * | 1999-12-17 | 2002-06-20 | 정명식 | 페닐비닐피리딘 및 페닐비닐피리미딘 화합물, 그 유도체들및 이들로부터 형성된 배향막을 구비하고 있는 액정표시소자 |
GB0804469D0 (en) * | 2008-03-11 | 2008-04-16 | Oled T Ltd | Compounds having electroluminescent or electron transport properties |
-
1986
- 1986-04-02 JP JP7617086A patent/JPH0232277B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS62234067A (ja) | 1987-10-14 |
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