JPH0232277B2 - Pirijinjudotai - Google Patents
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- JPH0232277B2 JPH0232277B2 JP7617086A JP7617086A JPH0232277B2 JP H0232277 B2 JPH0232277 B2 JP H0232277B2 JP 7617086 A JP7617086 A JP 7617086A JP 7617086 A JP7617086 A JP 7617086A JP H0232277 B2 JPH0232277 B2 JP H0232277B2
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Landscapes
- Pyridine Compounds (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
（発明の目的）
本発明は液晶組成物に添加して有用な新規な化
合物および該化合物を含有する組成物に関する。
合物および該化合物を含有する組成物に関する。
屈折異方性および誘電異方性を利用した液晶表
示素子の表示方式には、ねじれネマチツク
（TN）型、動的散乱（DS）型、ゲスト−ホスト
型、DAP型など各種の方式があり、それぞれの
方式により使用される液晶組成物に望まれる性質
が異なる。いずれの液晶物質も水分、熱、空気、
光等に安定であることは共通しており、室温を中
心として出来るだけ広い温度範囲で液晶相を示す
ものが求められている。現在のところ単一化合物
でこの様な条件をすべて満たすものはなく、数種
の液晶化合物や非液晶化合物を混合して実用に供
している。近年、TV用液晶表示素子の発達、ゲ
スト−ホスト型表示方式の急速な進歩に伴い、液
晶相が実用の温度を含む広い温度範囲で存在する
ことの他に、小電力で駆動できること、動作の応
答速度が大きいこと、屈折異方性が大きいことな
どが要求される。
示素子の表示方式には、ねじれネマチツク
（TN）型、動的散乱（DS）型、ゲスト−ホスト
型、DAP型など各種の方式があり、それぞれの
方式により使用される液晶組成物に望まれる性質
が異なる。いずれの液晶物質も水分、熱、空気、
光等に安定であることは共通しており、室温を中
心として出来るだけ広い温度範囲で液晶相を示す
ものが求められている。現在のところ単一化合物
でこの様な条件をすべて満たすものはなく、数種
の液晶化合物や非液晶化合物を混合して実用に供
している。近年、TV用液晶表示素子の発達、ゲ
スト−ホスト型表示方式の急速な進歩に伴い、液
晶相が実用の温度を含む広い温度範囲で存在する
ことの他に、小電力で駆動できること、動作の応
答速度が大きいこと、屈折異方性が大きいことな
どが要求される。
本発明の目的は、液晶物質に添加してその液晶
組成物に要求されているいくつかの特性を改善で
きる新規な化合物を提供することにある。
組成物に要求されているいくつかの特性を改善で
きる新規な化合物を提供することにある。
（発明の構成）
本発明の第一は一般式
（式中、Ｒは炭素数１〜10のアルキル基を示
す。）で表わされるピリジン誘導体であり、本発
明の第二は該化合物と少なくとも一種の液晶化合
物とを含有する液晶組成物である。
す。）で表わされるピリジン誘導体であり、本発
明の第二は該化合物と少なくとも一種の液晶化合
物とを含有する液晶組成物である。
本発明の液晶組成物の成分に使用できる（）
式で表わされるピリジン誘導体以外の化合物の具
体例としては、エステル系液晶化合物としては、
トランス−４−アルキルシクロヘキサンカルボン
酸−４−アルキルフエニルエステル、トランス−
４−アルキルシクロヘキサンカルボン酸−４−ア
ルコキシフエニルエステル、４−アルコキシ安息
香酸−４−アルキルフエニルエステル、４−アル
キル安息香酸−４−シアノフエニルエステル、４
−（トランス−４−アルキルシクロヘキシル）安
息香酸−４−シアノフエニルエステル等、シツフ
塩基系液晶化合物としては、４−アルコキシベン
ジリデン−４−アルカノイルオキシアニリン、４
−アルコキシベンジリデン−４−アルキルアニリ
ン、４−アルコキシベンジリデン−４−シアノア
ニリン等、ビフエニル系液晶化合物としては、
4′−アルキル−４−シアノビフエニル、4′−アル
コキシ−４−シアノビフエニル、4′−アルコキシ
−４−アルキルビフエニル等、フエニルシクロヘ
キサン系化合物としては、トランス−４−アルキ
ル−（４−シアノフエニル）シクロヘキサン、ト
ランス−４−アルキル−（４−アルコキシフエニ
ル）シクロヘキサン等、複素環系液晶化合物とし
ては、５−アルキル−２−（４−シアノフエニル）
−１，３−ジオキサン、５−アルキル−２−（４
−シアノフエニル）ピリミジン、５−シアノ−２
−（４−アルキルフエニル）ピリミジン等をあげ
ることができる。
式で表わされるピリジン誘導体以外の化合物の具
体例としては、エステル系液晶化合物としては、
トランス−４−アルキルシクロヘキサンカルボン
酸−４−アルキルフエニルエステル、トランス−
４−アルキルシクロヘキサンカルボン酸−４−ア
ルコキシフエニルエステル、４−アルコキシ安息
香酸−４−アルキルフエニルエステル、４−アル
キル安息香酸−４−シアノフエニルエステル、４
−（トランス−４−アルキルシクロヘキシル）安
息香酸−４−シアノフエニルエステル等、シツフ
塩基系液晶化合物としては、４−アルコキシベン
ジリデン−４−アルカノイルオキシアニリン、４
−アルコキシベンジリデン−４−アルキルアニリ
ン、４−アルコキシベンジリデン−４−シアノア
ニリン等、ビフエニル系液晶化合物としては、
4′−アルキル−４−シアノビフエニル、4′−アル
コキシ−４−シアノビフエニル、4′−アルコキシ
−４−アルキルビフエニル等、フエニルシクロヘ
キサン系化合物としては、トランス−４−アルキ
ル−（４−シアノフエニル）シクロヘキサン、ト
ランス−４−アルキル−（４−アルコキシフエニ
ル）シクロヘキサン等、複素環系液晶化合物とし
ては、５−アルキル−２−（４−シアノフエニル）
−１，３−ジオキサン、５−アルキル−２−（４
−シアノフエニル）ピリミジン、５−シアノ−２
−（４−アルキルフエニル）ピリミジン等をあげ
ることができる。
本発明の組成物における本発明の化合物の含有
率は、混合する他の成分の種類によつて異なる。
通常他の成分に対して１−30重量％、好ましくは
５−15重量％である。具体例としては、例えばト
ランス−４−アルキル−（４−シアノフエニル）
シクロヘキサンの１−数種の混合物70−99重量
％、本発明のピリジン誘導体１−30重量％、好ま
しくは前者85−95重量％に対し、後者５−15重量
％のものである。
率は、混合する他の成分の種類によつて異なる。
通常他の成分に対して１−30重量％、好ましくは
５−15重量％である。具体例としては、例えばト
ランス−４−アルキル−（４−シアノフエニル）
シクロヘキサンの１−数種の混合物70−99重量
％、本発明のピリジン誘導体１−30重量％、好ま
しくは前者85−95重量％に対し、後者５−15重量
％のものである。
また、トランス−４−アルキル−（４−シアノ
フエニル）シクロヘキサンの１−数種の混合物60
−84重量％、４−（トランス−４−アルキルシク
ロヘキシル）−4′−シアノビフエニルの１−数種
の混合物10−15重量％、本発明のピリジン誘導体
１−30重量％の組成物をあげることができる。よ
り好ましい組成としては72−81重量％、12−15重
量％、５−15重量％である。
フエニル）シクロヘキサンの１−数種の混合物60
−84重量％、４−（トランス−４−アルキルシク
ロヘキシル）−4′−シアノビフエニルの１−数種
の混合物10−15重量％、本発明のピリジン誘導体
１−30重量％の組成物をあげることができる。よ
り好ましい組成としては72−81重量％、12−15重
量％、５−15重量％である。
次に本発明の化合物の製造法について述べる。
先づ、５−アルキル−２−メチルピリジン（）
と４−シアノベンズアルデヒド（）とを無水酢
酸の存在下で脱水縮合させビニル体（）を得
る。次いでこの化合物（）に臭素付加した後、
１，８−ジアザビシクロ〔5.4.0〕ウンデセン−
７（以下DBUと略記する。）で脱臭化水素化して
目的の化合物（）を得る。
先づ、５−アルキル−２−メチルピリジン（）
と４−シアノベンズアルデヒド（）とを無水酢
酸の存在下で脱水縮合させビニル体（）を得
る。次いでこの化合物（）に臭素付加した後、
１，８−ジアザビシクロ〔5.4.0〕ウンデセン−
７（以下DBUと略記する。）で脱臭化水素化して
目的の化合物（）を得る。
以上を反応式で示すと次のようになる。
（発明の効果）
本発明により提供される化合物は、他の液晶組
成物に添加することにより、その組成物の屈折異
方性を増大させ、また、その組成物を用いた液晶
表示素子の駆動電圧を降下させることができる。
成物に添加することにより、その組成物の屈折異
方性を増大させ、また、その組成物を用いた液晶
表示素子の駆動電圧を降下させることができる。
（実施例）
以下に実施例をあげるが、本発明はこれに限定
されるものではない。
されるものではない。
実施例 １
１−（５−エチルピリジル−２）−２−（４−シ
アノフエニル）エチン ５−エチル−２−メチルピリジン12.1gと４−
シアノベンズアルデヒド13.1gに無水酢酸10c.c.を
加え、15時間、加熱撹拌した後、トルエン150c.c.
と水50c.c.を加えて、トルエン層を抽出した。この
トルエン層を稀アルカリ水溶液で洗浄後、中性に
なるまで水洗し、溶媒を溜去後、残留物をエタノ
ールより再結晶させて１−（５−エチルピリジル
−２）−２−（４−シアノフエニル）エテン10gを
得た。結晶−透明点94.5℃（ネマチツク−透明点
93.0℃）。ここでカツコ内はモノトロピツク相転
移であることを示す。次いでこの化合物10gをク
ロロホルム50c.c.に溶解させ臭素8.0gを滴下し、室
温で３時間撹拌する。次いでメタノール200c.c.を
加え、析出している臭素付加体の結晶を別し、
メタノールで洗浄した。この化合物8.0gをＮ，Ｎ
−ジメチルホルムアミド100c.c.に溶解し、
DBU6.0gを加えて５時間加熱還流し、冷却後、
トルエン100c.c.と水200c.c.を加えてトルエン層を抽
出した。このトルエン層を中性になるまで水洗
後、溶媒を溜去して残留物4.5gを得た。この残留
物をエタノールより再結晶して目的とする１−
（５−エチルピリジル−２）−２−（４−シアノフ
エニル）エチン2.0gを得た。結晶−透明点116.7
℃。この物の1HNMRスペクトルを第１図に示
す。
アノフエニル）エチン ５−エチル−２−メチルピリジン12.1gと４−
シアノベンズアルデヒド13.1gに無水酢酸10c.c.を
加え、15時間、加熱撹拌した後、トルエン150c.c.
と水50c.c.を加えて、トルエン層を抽出した。この
トルエン層を稀アルカリ水溶液で洗浄後、中性に
なるまで水洗し、溶媒を溜去後、残留物をエタノ
ールより再結晶させて１−（５−エチルピリジル
−２）−２−（４−シアノフエニル）エテン10gを
得た。結晶−透明点94.5℃（ネマチツク−透明点
93.0℃）。ここでカツコ内はモノトロピツク相転
移であることを示す。次いでこの化合物10gをク
ロロホルム50c.c.に溶解させ臭素8.0gを滴下し、室
温で３時間撹拌する。次いでメタノール200c.c.を
加え、析出している臭素付加体の結晶を別し、
メタノールで洗浄した。この化合物8.0gをＮ，Ｎ
−ジメチルホルムアミド100c.c.に溶解し、
DBU6.0gを加えて５時間加熱還流し、冷却後、
トルエン100c.c.と水200c.c.を加えてトルエン層を抽
出した。このトルエン層を中性になるまで水洗
後、溶媒を溜去して残留物4.5gを得た。この残留
物をエタノールより再結晶して目的とする１−
（５−エチルピリジル−２）−２−（４−シアノフ
エニル）エチン2.0gを得た。結晶−透明点116.7
℃。この物の1HNMRスペクトルを第１図に示
す。
実施例２ （応用例）
なる液晶組成物Ａのネマチツク−透明点は52.1
℃、誘電異方性値（以下△εと略記する。）は＋
11.2、屈折異方性値（以下△ｎと略記する。）は
0.119である。この液晶組成物Ａをセル厚10μmの
TNセルに封入した液晶セルの20℃におけるしき
い値電圧は1.54V、飽和電圧は2.13Vであつた。
この液晶組成物A85wt％と実施例１の１−（５−
エチルピリジル−２）−２−（４−シアノフエニ
ル）エチン15wt％とから成る組成物Ｂのネマチ
ツク−透明点は53.4℃、△εは＋13.4、△ｎは
0.148であり、このものを前述のTNセルに封入し
た液晶セルの20℃におけるしきい値電圧は
1.36V、飽和電圧は1.94Vであつた。
℃、誘電異方性値（以下△εと略記する。）は＋
11.2、屈折異方性値（以下△ｎと略記する。）は
0.119である。この液晶組成物Ａをセル厚10μmの
TNセルに封入した液晶セルの20℃におけるしき
い値電圧は1.54V、飽和電圧は2.13Vであつた。
この液晶組成物A85wt％と実施例１の１−（５−
エチルピリジル−２）−２−（４−シアノフエニ
ル）エチン15wt％とから成る組成物Ｂのネマチ
ツク−透明点は53.4℃、△εは＋13.4、△ｎは
0.148であり、このものを前述のTNセルに封入し
た液晶セルの20℃におけるしきい値電圧は
1.36V、飽和電圧は1.94Vであつた。
第１図は実施例１で調整した、１−（５−エチ
ルピリジル−２）−２−（４−シアノフエニル）エ
チンのNMRスペクトル図である。
ルピリジル−２）−２−（４−シアノフエニル）エ
チンのNMRスペクトル図である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （式中、Ｒは炭素数１〜10のアルキル基を示
す。）で表わされるピリジン誘導体。 ２ 一般式 （式中、Ｒは炭素数１〜10のアルキル基を示
す。）で表わされるピリジン誘導体を少なくとも
一種含有することを特徴とする液晶組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7617086A JPH0232277B2 (ja) | 1986-04-02 | 1986-04-02 | Pirijinjudotai |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7617086A JPH0232277B2 (ja) | 1986-04-02 | 1986-04-02 | Pirijinjudotai |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62234067A JPS62234067A (ja) | 1987-10-14 |
| JPH0232277B2 true JPH0232277B2 (ja) | 1990-07-19 |
Family
ID=13597612
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7617086A Expired - Lifetime JPH0232277B2 (ja) | 1986-04-02 | 1986-04-02 | Pirijinjudotai |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0232277B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100340729B1 (ko) * | 1999-12-17 | 2002-06-20 | 정명식 | 페닐비닐피리딘 및 페닐비닐피리미딘 화합물, 그 유도체들및 이들로부터 형성된 배향막을 구비하고 있는 액정표시소자 |
| GB0804469D0 (en) * | 2008-03-11 | 2008-04-16 | Oled T Ltd | Compounds having electroluminescent or electron transport properties |
-
1986
- 1986-04-02 JP JP7617086A patent/JPH0232277B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS62234067A (ja) | 1987-10-14 |
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