JPH0625119B2 - 新規ピリジン誘導体 - Google Patents
新規ピリジン誘導体Info
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- JPH0625119B2 JPH0625119B2 JP60086121A JP8612185A JPH0625119B2 JP H0625119 B2 JPH0625119 B2 JP H0625119B2 JP 60086121 A JP60086121 A JP 60086121A JP 8612185 A JP8612185 A JP 8612185A JP H0625119 B2 JPH0625119 B2 JP H0625119B2
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Landscapes
- Pyridine Compounds (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
- Devices For Indicating Variable Information By Combining Individual Elements (AREA)
- Liquid Crystal (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 〈発明の目的〉 本発明は新規な液晶化合物であるピリジン誘導体および
該誘導体を含有する液晶組成物に関する。近年、液晶化
合物の光学異方性が誘電異方性を利用した表示素子が多
用されるようになり、その表示方式もねじれネマチツク
（ＴＮ）型、動的散乱（ＤＳ）型、ゲスト・ホスト（Ｇ
Ｈ）型など各種の方式があり、それぞれの方式により使
用される液晶化合物に望まれる性質が異る。しかし、い
ずれにせよこれら表示素子に用いられる液晶化合物は、
なるべく広い温度範囲で液晶相を示すことが望ましく、
また、水分、熱、光、空気などに対して安定であること
が必要である。現在のところ単一化合物でこの様な要求
を全て満たすものはなく、数種の液晶化合物や液晶類似
化合物を混合して実用に供しているのが実状である。
該誘導体を含有する液晶組成物に関する。近年、液晶化
合物の光学異方性が誘電異方性を利用した表示素子が多
用されるようになり、その表示方式もねじれネマチツク
（ＴＮ）型、動的散乱（ＤＳ）型、ゲスト・ホスト（Ｇ
Ｈ）型など各種の方式があり、それぞれの方式により使
用される液晶化合物に望まれる性質が異る。しかし、い
ずれにせよこれら表示素子に用いられる液晶化合物は、
なるべく広い温度範囲で液晶相を示すことが望ましく、
また、水分、熱、光、空気などに対して安定であること
が必要である。現在のところ単一化合物でこの様な要求
を全て満たすものはなく、数種の液晶化合物や液晶類似
化合物を混合して実用に供しているのが実状である。
本発明の目的は液晶組成物の成分として有用な液晶化合
物を提供することにある。
物を提供することにある。
〈発明の構成〉 本発明は一般式（Ｉ） （式中、Ｒは炭素数１〜１０のアルキル基を示し、Ｘは または を示す）で表わされる新規ピリジン誘導体および該誘導
体の少くとも１種を含有する液晶組成物である。
体の少くとも１種を含有する液晶組成物である。
なお、液晶相を示す化合物や液晶組成物の成分として２
−フェニルピリジンによる環骨格を有する化合物とし
て、例えば： ２−（４−アルキルフェニル）−５−アルキルピリジ
ン、および２−（４−アルコキシフェニル）−５−アル
キルピリジンがパブルチェンコらにより、アドバンシズ
イン リキッド クリスタル リサーチ アンド ア
プリケーションズ、パーガモンプレス刊（１９８０）１
００７〜１０１２頁（Puvluchenko et al.:Advances in
Liquid Crystal Research and Applications,ed.L.Bat
a,Pergamon Press,Oxford,１９８０，pp １００７−１
０１２）に示され、 ２−フェニル−５−シアノピリジン、２−（４−アルキ
ルフェニル）−５−シアノピリジン、２−（４−ヒドロ
キシフェニル）−５−シアノピリジン、２−（４−アル
コキシフェニル）−５−シアノピリジンがグラチェフら
によりモレキュラー クリスタルズ アンド リキッド
クリスタルズ、ゴードン アンド ブリーチ サイエン
ス刊（１９８１）６５巻、１３３〜１４４頁（V.T.Grac
hev et al.:Molecular Crystals and Liquid Crystals,
Gordon and Breach Sci.Pub.,U.S.A.,１９８１，Vol.６
５，pp １３３−１４４）に示されている。
−フェニルピリジンによる環骨格を有する化合物とし
て、例えば： ２−（４−アルキルフェニル）−５−アルキルピリジ
ン、および２−（４−アルコキシフェニル）−５−アル
キルピリジンがパブルチェンコらにより、アドバンシズ
イン リキッド クリスタル リサーチ アンド ア
プリケーションズ、パーガモンプレス刊（１９８０）１
００７〜１０１２頁（Puvluchenko et al.:Advances in
Liquid Crystal Research and Applications,ed.L.Bat
a,Pergamon Press,Oxford,１９８０，pp １００７−１
０１２）に示され、 ２−フェニル−５−シアノピリジン、２−（４−アルキ
ルフェニル）−５−シアノピリジン、２−（４−ヒドロ
キシフェニル）−５−シアノピリジン、２−（４−アル
コキシフェニル）−５−シアノピリジンがグラチェフら
によりモレキュラー クリスタルズ アンド リキッド
クリスタルズ、ゴードン アンド ブリーチ サイエン
ス刊（１９８１）６５巻、１３３〜１４４頁（V.T.Grac
hev et al.:Molecular Crystals and Liquid Crystals,
Gordon and Breach Sci.Pub.,U.S.A.,１９８１，Vol.６
５，pp １３３−１４４）に示されている。
本発明の新規ピリジン誘導体は以下の方法によつて製造
することができる。すなわち、トランス−４−置換シク
ロヘキシルメチルケトン（II）または４−置換アセトフ
エノン（II）とギ酸エステルとから得られるホルミルア
セトン誘導体のナトリウムエノレート（III）をシアノ
アセトアミドと水溶液中で縮合させて３−シアノ−６−
置換−２（１）−ピリドン（IV）とし、これをオキシ塩
化リンで処理して２−置換−５−シアノ−６−クロロピ
リジン（Ｖ）を得、これを更に亜鉛末で脱塩素化すると
２−置換−５−シアノピリジン（Ｉ）が得られる。
することができる。すなわち、トランス−４−置換シク
ロヘキシルメチルケトン（II）または４−置換アセトフ
エノン（II）とギ酸エステルとから得られるホルミルア
セトン誘導体のナトリウムエノレート（III）をシアノ
アセトアミドと水溶液中で縮合させて３−シアノ−６−
置換−２（１）−ピリドン（IV）とし、これをオキシ塩
化リンで処理して２−置換−５−シアノ−６−クロロピ
リジン（Ｖ）を得、これを更に亜鉛末で脱塩素化すると
２−置換−５−シアノピリジン（Ｉ）が得られる。
これを反応式で示すと次のようになる。
一般式（Ｉ）で示される本発明の化合物はその１種また
は２種以上を１種または２種以上の他の液晶化合物と混
合して液晶組成物として使用することができる。そのよ
うな他の液晶化合物としては、シツフ塩基系液晶化合
物、アゾキシ系液晶化合物、安息香酸エステル系液晶化
合物、シクロヘキシルカルボン酸エステル系液晶化合
物、ビフエニル系液晶化合物、フエニルシクロヘキサン
系液晶化合物、フエニルピリミジン系液晶化合物等を例
示できる。
は２種以上を１種または２種以上の他の液晶化合物と混
合して液晶組成物として使用することができる。そのよ
うな他の液晶化合物としては、シツフ塩基系液晶化合
物、アゾキシ系液晶化合物、安息香酸エステル系液晶化
合物、シクロヘキシルカルボン酸エステル系液晶化合
物、ビフエニル系液晶化合物、フエニルシクロヘキサン
系液晶化合物、フエニルピリミジン系液晶化合物等を例
示できる。
〈発明の効果〉 本発明の新規ピリジン誘導体は、２環構造の場合には室
温付近にネマチツク相を有し、３環構造の場合には広い
温度範囲で液晶相を有し、また、他の液晶化合物あるい
は液晶組成物との相溶性に優れ、かつ化学的に安定であ
り、本発明の新規ピリジン誘導体を液晶組成物に添加す
ることにより、該組成物を用いた液晶表示素子の駆動電
圧を降下させることができる。
温付近にネマチツク相を有し、３環構造の場合には広い
温度範囲で液晶相を有し、また、他の液晶化合物あるい
は液晶組成物との相溶性に優れ、かつ化学的に安定であ
り、本発明の新規ピリジン誘導体を液晶組成物に添加す
ることにより、該組成物を用いた液晶表示素子の駆動電
圧を降下させることができる。
以下に実施例によつて本発明を具体的に説明するが、本
発明はこれらの例に限定されるものではない。
発明はこれらの例に限定されるものではない。
実施例１ ２−（トランス−４′−ｎ−プロピルシクロヘキシル）
−５−シアノピリジン（一般式（Ｉ）において、Ｒ＝Ｃ
３Ｈ７、 の場合）の製造。ナトリウムメトキサイド20.8ｇをトル
エン５００mlに懸濁させ０℃以下に保つておく。この溶
液にトランス−４−ｎ−プロピルシクロヘキシルメチル
ケトン58.5ｇおよびギ酸エチル25.9ｇの混合液を反応温
度を５℃以下に保ちながら滴下し、引き続き室温で８時
間反応させた。反応液に水５００mlを加えて反応物を抽
出し、分取した水層にシアノアセトアミド29.4ｇおよび
酢酸ピペリジン８ｇを加えて５時間加熱還流した。冷却
後、反応液が酸性になるまで酢酸を加え、生じた沈澱を
過、乾燥して３−シアノ−６−（トランス−４′−ｎ
−プロピルシクロヘキシル）−２−（１）−ピリドン４
０ｇを得た。
−５−シアノピリジン（一般式（Ｉ）において、Ｒ＝Ｃ
３Ｈ７、 の場合）の製造。ナトリウムメトキサイド20.8ｇをトル
エン５００mlに懸濁させ０℃以下に保つておく。この溶
液にトランス−４−ｎ−プロピルシクロヘキシルメチル
ケトン58.5ｇおよびギ酸エチル25.9ｇの混合液を反応温
度を５℃以下に保ちながら滴下し、引き続き室温で８時
間反応させた。反応液に水５００mlを加えて反応物を抽
出し、分取した水層にシアノアセトアミド29.4ｇおよび
酢酸ピペリジン８ｇを加えて５時間加熱還流した。冷却
後、反応液が酸性になるまで酢酸を加え、生じた沈澱を
過、乾燥して３−シアノ−６−（トランス−４′−ｎ
−プロピルシクロヘキシル）−２−（１）−ピリドン４
０ｇを得た。
この化合物にオキシ塩化リン２００mlを加え、１００℃
で８時間加熱反応させた後オキシ塩化リンを留去し、得
られた残留物を温水２００mlに加え、次いで溶液がアル
カリ性になるまで２Ｎ−水酸化ナトリウム溶液を添加し
た。この溶液にトルエン３００mlを加えて生成物を抽出
し、分取したトルエン層を洗浄水が中性になるまで水洗
した。このトルエン層からトルエンを留去し、残留物を
メタノールを用いて再結晶させて２−（トランス−４′
−ｎ−プロピルシクロヘキシル）−５−シアノ−６−ク
ロロピリジン１７ｇを得た。このものの融点は28.7〜2
9.5℃であつた。この化合物に２−エトキシエタノール
２００ml、水４０mlおよび亜鉛末２０ｇを加えて８時間
加熱還流した。冷却後、亜鉛を過し、液にヘプタン
２００mlと水５００mlを加えて攪拌後静置し、ヘプタン
層を分取した。このヘプタン層を２回水洗した後ヘプタ
ンを留去し、得られた残留物をメタノールを用いて再結
晶させて目的物の２−（トランス−４′−ｎ−プロピル
シクロヘキシル）−５−シアノピリジン５ｇを得た。
で８時間加熱反応させた後オキシ塩化リンを留去し、得
られた残留物を温水２００mlに加え、次いで溶液がアル
カリ性になるまで２Ｎ−水酸化ナトリウム溶液を添加し
た。この溶液にトルエン３００mlを加えて生成物を抽出
し、分取したトルエン層を洗浄水が中性になるまで水洗
した。このトルエン層からトルエンを留去し、残留物を
メタノールを用いて再結晶させて２−（トランス−４′
−ｎ−プロピルシクロヘキシル）−５−シアノ−６−ク
ロロピリジン１７ｇを得た。このものの融点は28.7〜2
9.5℃であつた。この化合物に２−エトキシエタノール
２００ml、水４０mlおよび亜鉛末２０ｇを加えて８時間
加熱還流した。冷却後、亜鉛を過し、液にヘプタン
２００mlと水５００mlを加えて攪拌後静置し、ヘプタン
層を分取した。このヘプタン層を２回水洗した後ヘプタ
ンを留去し、得られた残留物をメタノールを用いて再結
晶させて目的物の２−（トランス−４′−ｎ−プロピル
シクロヘキシル）−５−シアノピリジン５ｇを得た。
この化合物は47.6℃と51.9℃の間でネマチツク液晶相を
示した。
示した。
実施例２ ２−（トランス−４′−ペンチルシクロヘキシル）−５
−シアノピリジン（一般式（Ｉ）において、Ｒ＝Ｃ５Ｈ
１１、 の場合）の製造。実施例１における４−ｎ−プロピルシ
クロヘキシルメチルケトンに代えてトランス−４−ｎ−
ペンチルシクロヘキシルメチルケトンを用いた以外は実
施例１と同様の操作を行うことにより２−（トランス−
４′−ｎ−ペンチルシクロヘキシル）−５−シアノピリ
ジンを得た。この化合は48.2℃と64.1℃の間でネマチツ
ク液晶相を示した。
−シアノピリジン（一般式（Ｉ）において、Ｒ＝Ｃ５Ｈ
１１、 の場合）の製造。実施例１における４−ｎ−プロピルシ
クロヘキシルメチルケトンに代えてトランス−４−ｎ−
ペンチルシクロヘキシルメチルケトンを用いた以外は実
施例１と同様の操作を行うことにより２−（トランス−
４′−ｎ−ペンチルシクロヘキシル）−５−シアノピリ
ジンを得た。この化合は48.2℃と64.1℃の間でネマチツ
ク液晶相を示した。
原料として前記トランス−４−ｎ−プロピルシクロヘキ
シルメチルケトンあるいはトランス−４−ｎ−ペンチル
シクロヘキシルメチルケトンに代えて、４位に炭素数１
〜１０のアルキル基あるいはアルコキシル基を有するト
ランス−４−置換シクロヘキシルメチルケトンまたは４
−置換アセトフエノンを用いて、実施例１と同様の操作
をすることにより、原料に対応する次の化合物を得るこ
とができる： ２−（トランス−４′−メチルシクロヘキシル）−５−
シアノピリジン ２−（トランス−４′−エチルシクロヘキシル）−５−
シアノピリジン融点29.2℃ ２−（トランス−４′−ｎ−ブチルシクロヘキシル）−
５−シアノピリジン結晶−ネマチツク点35.0℃、ネマチ
ツク−透明点52.0℃ ２−（トランス−４′−ｎ−ヘキシルシクロヘキシル）
−５−シアノピリジン結晶−スメスチツク点33.2℃、ス
メクチツク−ネマチツク点42.3℃、ネマチツク透明点6
1.2℃ ２−（トランス−４′−ｎ−ヘプチルシクロヘキシル）
−５−シアノピリジン結晶−スメクチツク点50.7℃、ス
メクチツク−ネマチツク点53.3℃、ネマチツク−透明点
67.2℃ ２−（トランス−４′−ｎ−オクチルシクロヘキシル）
−５−シアノピリジン ２−（トランス−４′−ｎ−ノニルシクロヘキシル）−
５−シアノピリジン ２−（トランス−４′−ｎ−デシルシクロヘキシル）−
５−シアノピリジン ２−｛４′−（トランス−４″−メチルシクロヘキシ
ル）フエニル｝−５−シアノピリジン ２−｛４′−（トランス−４″−エチルシクロヘキシ
ル）フエニル｝−５−シアノピリジン ２−｛４′−（トランス−４″−ｎ−プロピルシクロヘ
キシル）フエニル｝−５−シアノピリジン結晶−ネマチ
ツク点112.6℃、ネマチツク−透明点254.0℃ ２−｛４′−（トランス−４″−ｎ−ブチルシクロヘキ
シル）フエニル｝−５−シアノピリジン ２−｛４′−（トランス−４″−ｎ−ペンチルシクロヘ
キシル）フエニル｝−５−シアノピリジン ２−｛４′−（トランス−４″−ｎ−ヘキシルシクロヘ
キシル）フエニル｝−５−シアノピリジン ２−｛４′−（トランス−４″−ｎ−ヘプチルシクロヘ
キシル）フエニル｝−５−シアノピリジン ２−｛４′−（トランス−４″−ｎ−オクチルシクロヘ
キシル）フエニル｝−５−シアノピリジン ２−｛４′−（トランス−４″−ｎ−ノニルシクロヘキ
シル）フエニル｝−５−シアノピリジン ２−｛４′−（トランス−４″−ｎ−デシルシクロヘキ
シル）フエニル｝−５−シアノピリジン ２−｛トランス−４′−（４″−メチルフエニルシクロ
ヘキシル｝−５−シアノピリジン ２−｛トランス−４′−（４″−エチルフエニル）シク
ロヘキシル｝−５−シアノピリジン ２−｛トランス−４′−（４″−ｎ−プロピルフエニ
ル）シクロヘキシル｝−５−シアノピリジン ２−｛トランス−４′−（４″−ｎ−ブチルフエニル）
シクロヘキシル｝−５−シアノピリジン ２−｛トランス−４′−（４″−ｎ−ペンチルフエニ
ル）シクロヘキシル｝−５−シアノピリジン ２−｛トランス−４′−（４″−ｎ−ヘキシルフエニ
ル）シクロヘキシル｝−５−シアノピリジン ２−｛トランス−４′−（４″−ｎ−ヘプチルフエニ
ル）シクロヘキシル｝−５−シアノピリジン ２−｛トランス−４′−（４″−ｎ−オクチルフエニ
ル）シクロヘキシル｝−５−シアノピリジン ２−｛トランス−４′−（４″−ｎ−ノニルフエニル）
シクロヘキシル｝−５−シアノピリジン ２−｛トランス−４′−（４″−ｎ−ノニルフエニル）
シクロヘキシル｝−５−シアノピリジン ２−｛トランス−４′−（トランス−４″−メチルシク
ロヘキシル）シクロヘキシル｝−５−シアノピリジン ２−｛トランス−４′−（トランス−４″−エチルシク
ロヘキシル）シクロヘキシル｝−５−シアノピリジン ２−｛トランス−４′−（トランス−４″−ｎ−プロピ
ルシクロヘキシル）シクロヘキシル｝−５−シアノピリ
ジン結晶−スメクチツク点88.5℃、スメクチツク−ネマ
チツク点102.7℃、ネマチツク−透明点245.2℃ ２−｛トランス−４′−（トランス−４″−ｎ−ブチル
シクロヘキシル）シクロヘキシル｝−５−シアノピリジ
ン ２−｛トランス−４′−（トランス−４″−ｎ−ペンチ
ルシクロヘキシル）シクロヘキシル｝−５−シアノピリ
ジン ２−｛トランス−４′−（トランス−４″−ｎ−ヘキシ
ルシクロヘキシル）シクロヘキシル｝−５−シアノピリ
ジン ２−｛トランス−４′−（トランス−４″−ｎ−ヘプチ
ルシクロヘキシル）シクロヘキシル｝−５−シアノピリ
ジン ２−｛トランス−４′−（トランス−４″−ｎ−オクチ
ルシクロヘキシル）シクロヘキシル｝−５−シアノピリ
ジン ２−｛トランス−４′−（トランス−４″−ｎ−ノニル
シクロヘキシル）シクロヘキシル｝−５−シアノピリジ
ン ２−｛トランス−４′−（トランス−４″−ｎ−デシル
シクロヘキシル）シクロヘキシル｝−５−シアノピリジ
ン 実施例３（応用例） なる液晶組成物(A)のネマチツク−透明点は72.0℃、誘
電異方性値（以下Δεと略記する）は＋11.6、光学異方
性値（以下Δｎと略記する）は0.140である。この液晶
組成物(A)を対向透明電極を有するセル厚１０μｍのＴ
Ｎセルに封入した液晶セルの２０℃におけるしきい値電
圧は1.75Ｖ、飽和電圧は2.40Ｖであつた。
シルメチルケトンあるいはトランス−４−ｎ−ペンチル
シクロヘキシルメチルケトンに代えて、４位に炭素数１
〜１０のアルキル基あるいはアルコキシル基を有するト
ランス−４−置換シクロヘキシルメチルケトンまたは４
−置換アセトフエノンを用いて、実施例１と同様の操作
をすることにより、原料に対応する次の化合物を得るこ
とができる： ２−（トランス−４′−メチルシクロヘキシル）−５−
シアノピリジン ２−（トランス−４′−エチルシクロヘキシル）−５−
シアノピリジン融点29.2℃ ２−（トランス−４′−ｎ−ブチルシクロヘキシル）−
５−シアノピリジン結晶−ネマチツク点35.0℃、ネマチ
ツク−透明点52.0℃ ２−（トランス−４′−ｎ−ヘキシルシクロヘキシル）
−５−シアノピリジン結晶−スメスチツク点33.2℃、ス
メクチツク−ネマチツク点42.3℃、ネマチツク透明点6
1.2℃ ２−（トランス−４′−ｎ−ヘプチルシクロヘキシル）
−５−シアノピリジン結晶−スメクチツク点50.7℃、ス
メクチツク−ネマチツク点53.3℃、ネマチツク−透明点
67.2℃ ２−（トランス−４′−ｎ−オクチルシクロヘキシル）
−５−シアノピリジン ２−（トランス−４′−ｎ−ノニルシクロヘキシル）−
５−シアノピリジン ２−（トランス−４′−ｎ−デシルシクロヘキシル）−
５−シアノピリジン ２−｛４′−（トランス−４″−メチルシクロヘキシ
ル）フエニル｝−５−シアノピリジン ２−｛４′−（トランス−４″−エチルシクロヘキシ
ル）フエニル｝−５−シアノピリジン ２−｛４′−（トランス−４″−ｎ−プロピルシクロヘ
キシル）フエニル｝−５−シアノピリジン結晶−ネマチ
ツク点112.6℃、ネマチツク−透明点254.0℃ ２−｛４′−（トランス−４″−ｎ−ブチルシクロヘキ
シル）フエニル｝−５−シアノピリジン ２−｛４′−（トランス−４″−ｎ−ペンチルシクロヘ
キシル）フエニル｝−５−シアノピリジン ２−｛４′−（トランス−４″−ｎ−ヘキシルシクロヘ
キシル）フエニル｝−５−シアノピリジン ２−｛４′−（トランス−４″−ｎ−ヘプチルシクロヘ
キシル）フエニル｝−５−シアノピリジン ２−｛４′−（トランス−４″−ｎ−オクチルシクロヘ
キシル）フエニル｝−５−シアノピリジン ２−｛４′−（トランス−４″−ｎ−ノニルシクロヘキ
シル）フエニル｝−５−シアノピリジン ２−｛４′−（トランス−４″−ｎ−デシルシクロヘキ
シル）フエニル｝−５−シアノピリジン ２−｛トランス−４′−（４″−メチルフエニルシクロ
ヘキシル｝−５−シアノピリジン ２−｛トランス−４′−（４″−エチルフエニル）シク
ロヘキシル｝−５−シアノピリジン ２−｛トランス−４′−（４″−ｎ−プロピルフエニ
ル）シクロヘキシル｝−５−シアノピリジン ２−｛トランス−４′−（４″−ｎ−ブチルフエニル）
シクロヘキシル｝−５−シアノピリジン ２−｛トランス−４′−（４″−ｎ−ペンチルフエニ
ル）シクロヘキシル｝−５−シアノピリジン ２−｛トランス−４′−（４″−ｎ−ヘキシルフエニ
ル）シクロヘキシル｝−５−シアノピリジン ２−｛トランス−４′−（４″−ｎ−ヘプチルフエニ
ル）シクロヘキシル｝−５−シアノピリジン ２−｛トランス−４′−（４″−ｎ−オクチルフエニ
ル）シクロヘキシル｝−５−シアノピリジン ２−｛トランス−４′−（４″−ｎ−ノニルフエニル）
シクロヘキシル｝−５−シアノピリジン ２−｛トランス−４′−（４″−ｎ−ノニルフエニル）
シクロヘキシル｝−５−シアノピリジン ２−｛トランス−４′−（トランス−４″−メチルシク
ロヘキシル）シクロヘキシル｝−５−シアノピリジン ２−｛トランス−４′−（トランス−４″−エチルシク
ロヘキシル）シクロヘキシル｝−５−シアノピリジン ２−｛トランス−４′−（トランス−４″−ｎ−プロピ
ルシクロヘキシル）シクロヘキシル｝−５−シアノピリ
ジン結晶−スメクチツク点88.5℃、スメクチツク−ネマ
チツク点102.7℃、ネマチツク−透明点245.2℃ ２−｛トランス−４′−（トランス−４″−ｎ−ブチル
シクロヘキシル）シクロヘキシル｝−５−シアノピリジ
ン ２−｛トランス−４′−（トランス−４″−ｎ−ペンチ
ルシクロヘキシル）シクロヘキシル｝−５−シアノピリ
ジン ２−｛トランス−４′−（トランス−４″−ｎ−ヘキシ
ルシクロヘキシル）シクロヘキシル｝−５−シアノピリ
ジン ２−｛トランス−４′−（トランス−４″−ｎ−ヘプチ
ルシクロヘキシル）シクロヘキシル｝−５−シアノピリ
ジン ２−｛トランス−４′−（トランス−４″−ｎ−オクチ
ルシクロヘキシル）シクロヘキシル｝−５−シアノピリ
ジン ２−｛トランス−４′−（トランス−４″−ｎ−ノニル
シクロヘキシル）シクロヘキシル｝−５−シアノピリジ
ン ２−｛トランス−４′−（トランス−４″−ｎ−デシル
シクロヘキシル）シクロヘキシル｝−５−シアノピリジ
ン 実施例３（応用例） なる液晶組成物(A)のネマチツク−透明点は72.0℃、誘
電異方性値（以下Δεと略記する）は＋11.6、光学異方
性値（以下Δｎと略記する）は0.140である。この液晶
組成物(A)を対向透明電極を有するセル厚１０μｍのＴ
Ｎセルに封入した液晶セルの２０℃におけるしきい値電
圧は1.75Ｖ、飽和電圧は2.40Ｖであつた。
この液晶組成物(A)８５wt%と実施例１で製造した２−
（トランス−４′−ｎ−プロピルシクロヘキシル）−５
−シアノピリジン１５wt%とから成る組成物(B)のネマチ
ツク−透明点は67.4℃、Δεは＋10.9、Δｎは0.136で
あり、このものを前述のＴＮセルに封入した液晶セルの
２０℃におけるしきい値電圧は1.65Ｖ、飽和電圧は2.29
Ｖであつた。
（トランス−４′−ｎ−プロピルシクロヘキシル）−５
−シアノピリジン１５wt%とから成る組成物(B)のネマチ
ツク−透明点は67.4℃、Δεは＋10.9、Δｎは0.136で
あり、このものを前述のＴＮセルに封入した液晶セルの
２０℃におけるしきい値電圧は1.65Ｖ、飽和電圧は2.29
Ｖであつた。
Claims (2)
- 【請求項１】一般式（Ｉ） （式中、Ｒは炭素数１〜１０のアルキル基を示し、Ｘは または を示す）で表わされる新規ピリジン誘導体。
- 【請求項２】一般式（Ｉ） （式中、Ｒは炭素数１〜１０のアルキル基を示し、Ｘは または を示す）で表わされる新規ピリジン誘導体の少なくとも
１種を含有する液晶組成物。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60086121A JPH0625119B2 (ja) | 1985-04-22 | 1985-04-22 | 新規ピリジン誘導体 |
| US06/833,717 US4684477A (en) | 1985-03-06 | 1986-02-27 | Pyridine derivatives and their use in liquid crystals |
| DE8686301614T DE3675232D1 (de) | 1985-03-06 | 1986-03-06 | Pyridinderivate. |
| EP86301614A EP0194153B1 (en) | 1985-03-06 | 1986-03-06 | Pyridine derivatives |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60086121A JPH0625119B2 (ja) | 1985-04-22 | 1985-04-22 | 新規ピリジン誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61246167A JPS61246167A (ja) | 1986-11-01 |
| JPH0625119B2 true JPH0625119B2 (ja) | 1994-04-06 |
Family
ID=13877866
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60086121A Expired - Lifetime JPH0625119B2 (ja) | 1985-03-06 | 1985-04-22 | 新規ピリジン誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0625119B2 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3600052A1 (de) * | 1986-01-03 | 1987-07-09 | Merck Patent Gmbh | Heterocyclische verbindungen |
| JPS62181262A (ja) * | 1986-02-04 | 1987-08-08 | Seiko Epson Corp | 液晶化合物 |
| KR20050109505A (ko) * | 2003-02-22 | 2005-11-21 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 액정인 시아노피리돈 유도체 |
-
1985
- 1985-04-22 JP JP60086121A patent/JPH0625119B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS61246167A (ja) | 1986-11-01 |
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