JPS61246167A - 新規ピリジン誘導体 - Google Patents
新規ピリジン誘導体Info
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Landscapes
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- Devices For Indicating Variable Information By Combining Individual Elements (AREA)
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〈発明の目的〉
本発明は新規な液晶化合物であるピリジン誘導体および
該誘導体を含有する液晶組成物に関する。近年、液晶化
合物の光学異方性や誘電異方性を利用した表示素子が多
用されるようになシ、その表示方式もねじれネマチック
（ＴＮ）型、動的散乱（ＤＳ）型、ゲスト・ホス）（Ｇ
Ｈ）型など各種の方式があり、それぞれの方式により使
用される液晶化合物に望まれる性質が異る。しかし、い
ずれにせよこれら表示素子に用いられる液晶化合物：、
−ｔ、なるべく広い温度範囲で液晶相を示すことが望ま
しく、また、水分、熱、光、空気などに対して安定であ
ることが必要である。現在のところ単一化合物でこの様
な要求を全て満たすものはなく、数種の液晶化合物や液
晶類似化合物を混合して実用に供しているのが実状であ
る。
該誘導体を含有する液晶組成物に関する。近年、液晶化
合物の光学異方性や誘電異方性を利用した表示素子が多
用されるようになシ、その表示方式もねじれネマチック
（ＴＮ）型、動的散乱（ＤＳ）型、ゲスト・ホス）（Ｇ
Ｈ）型など各種の方式があり、それぞれの方式により使
用される液晶化合物に望まれる性質が異る。しかし、い
ずれにせよこれら表示素子に用いられる液晶化合物：、
−ｔ、なるべく広い温度範囲で液晶相を示すことが望ま
しく、また、水分、熱、光、空気などに対して安定であ
ることが必要である。現在のところ単一化合物でこの様
な要求を全て満たすものはなく、数種の液晶化合物や液
晶類似化合物を混合して実用に供しているのが実状であ
る。
本発明の目的は液晶組成物の成分として有用な新規な液
晶化合物を提供することにある。
晶化合物を提供することにある。
〈発明の構成〉
本発明は一般式（１）
（式中、Ｒは炭素数１〜１０のアルキル基またはピリジ
ン誘導体および該誘導体の少くとも１種を含有する液晶
組成物である。
ン誘導体および該誘導体の少くとも１種を含有する液晶
組成物である。
本発明の新規ピリジン誘導体は以下の方法によって製造
することができる。すなわち、トランス−４−ｆ換シク
ロヘキシルメチルケトン（ＩＩ）または４−置換アセト
フェノン（Ｉｆ）とギ酸エステルとから得られるホルミ
ルアセトン誘導体のナトリウムエルレート（■）をシア
ノアセトアミドと水溶液中で縮合させて３−シアノ−６
−置換−２（１）−ピリドン（ＩＶ）とし、これをオキ
シ塩化リンで処理して２−置換−５−シアノ−６−クロ
ロピリジン（Ｖ）を得、これを更に亜鉛末で脱塩素化す
ると２−置換−５−シアノピリジン（１）が得られる。
することができる。すなわち、トランス−４−ｆ換シク
ロヘキシルメチルケトン（ＩＩ）または４−置換アセト
フェノン（Ｉｆ）とギ酸エステルとから得られるホルミ
ルアセトン誘導体のナトリウムエルレート（■）をシア
ノアセトアミドと水溶液中で縮合させて３−シアノ−６
−置換−２（１）−ピリドン（ＩＶ）とし、これをオキ
シ塩化リンで処理して２−置換−５−シアノ−６−クロ
ロピリジン（Ｖ）を得、これを更に亜鉛末で脱塩素化す
ると２−置換−５−シアノピリジン（１）が得られる。
これを反応式で示すと次のようになる。
（ＩＩ） （Ｉｎ）（ｒｌ／）
Ｂ
（Ｖ）
一般式（１）で示される本発明の化合物はその１種また
は２種以上を１種または２種以上の他の液晶化合物と混
合して液晶組成物として使用 １することができる。そ
のような他の液晶化合物としては、シッフ塩基系液晶化
合物、アゾキシ系液晶化合物、安息香酸エステル系液晶
化合物、シクロへキシルカルボン酸エステル系液晶化合
物、ビフェニル系液晶化合物、フェニルシクロヘキサン
系液晶化合物、フェニルピリミジン系液晶化合物等を例
示できる。
は２種以上を１種または２種以上の他の液晶化合物と混
合して液晶組成物として使用 １することができる。そ
のような他の液晶化合物としては、シッフ塩基系液晶化
合物、アゾキシ系液晶化合物、安息香酸エステル系液晶
化合物、シクロへキシルカルボン酸エステル系液晶化合
物、ビフェニル系液晶化合物、フェニルシクロヘキサン
系液晶化合物、フェニルピリミジン系液晶化合物等を例
示できる。
〈発明の効果〉
本発明の新規ピリジン誘導体は、２環構造の場合には室
温付近にネマチック相を有し、３環構造の場合には広い
温度範囲で液晶相を有し、また、他の液晶化合物あるい
は液晶組成物との相溶性に優れ、かつ化学的に安定であ
り、本発明の新規ピリジン誘導体を液晶組成物に添加す
ることにより、該組成物を用いた液晶表示素子の駆動電
圧を降下させることができる。
温付近にネマチック相を有し、３環構造の場合には広い
温度範囲で液晶相を有し、また、他の液晶化合物あるい
は液晶組成物との相溶性に優れ、かつ化学的に安定であ
り、本発明の新規ピリジン誘導体を液晶組成物に添加す
ることにより、該組成物を用いた液晶表示素子の駆動電
圧を降下させることができる。
以下に実施例によって本発明を具体的に説明するが、本
発明はこれらの例に限定されるものではない。
発明はこれらの例に限定されるものではない。
終施例１
２−（）ランス−４’−ｎ７’ロビルシクロヘキシル）
−５−シアノピリジンの製造。ナトリウムメトキサイド
２０．８ 、ｉ７をトルエン５００ｒＬｌに懸濁させ０
℃以下に保っておく。この溶液にトランス−４−’ｎ−
プロピルシクロヘキシルメチルケトン５８．５ ！ｉお
よびギ酸エチル２５．９９の混合液を反応温度を５℃以
下に保ちながら滴下し、引き続き室温で８時間反応させ
た。反応液に水５００ｍ１を加えて反応物を抽出し、分
取した水層にシアノアセトアミド２９．４ ｐおよび酢
酸ピペリジン８ｙを加えて５時間加熱還流した。
−５−シアノピリジンの製造。ナトリウムメトキサイド
２０．８ 、ｉ７をトルエン５００ｒＬｌに懸濁させ０
℃以下に保っておく。この溶液にトランス−４−’ｎ−
プロピルシクロヘキシルメチルケトン５８．５ ！ｉお
よびギ酸エチル２５．９９の混合液を反応温度を５℃以
下に保ちながら滴下し、引き続き室温で８時間反応させ
た。反応液に水５００ｍ１を加えて反応物を抽出し、分
取した水層にシアノアセトアミド２９．４ ｐおよび酢
酸ピペリジン８ｙを加えて５時間加熱還流した。
冷却後、反応液が酸性になるまで酢酸を加え、生じた沈
澱を濾過、乾燥して３−シアノ−６−（トランス−４’
−ｎ−７”ロピルシクロヘキシル）−２（１）−ピリド
ン４０，９を得た。
澱を濾過、乾燥して３−シアノ−６−（トランス−４’
−ｎ−７”ロピルシクロヘキシル）−２（１）−ピリド
ン４０，９を得た。
この化合物にオキシ塩化リン２００ｒｒＬｌを加え、１
００℃で８時間加熱反応させた後オキシ塩化リンを留去
し、得られた残留物を温水２００ｍｌに加え、次いで溶
液がアルカリ性になるまで２Ｎ−水酸化ナトリウム溶液
を添加した。この溶液にトルエン３００ｍＡ！を加えて
生成物を抽出し、分取したトルエン層を洗浄水が中性に
なるまで水洗した。このトルエン層からトルエンを留去
し、残留物をメタノールを用いて再結晶させて２−（）
ランス−４’−ｎ−７’ロビルシクロヘキシル）−５−
シアノ−６−クロロピリジン１７ｙを得た。このものの
融点は２８．７〜２９．５℃であった。この化合物に２
−エトキシエタノール２００ゴ、水４０ｄおよび亜鉛末
２０ｇを加えて８時間加熱還流した。冷却後、亜鉛を濾
過し、涙液にヘプタン２００ｍＪと水５００−を加えて
撹拌後装置し、ヘプタン層を分取した。このヘプタン層
を２回水洗した後へブタンを留去し、得られた残留物を
メタノールを用いて再結晶させて目的物の２−（トラン
ス−４′−ｎ−プロピルシクロヘキシル）−５−シアノ
ピリジン５Ｉを得た。
００℃で８時間加熱反応させた後オキシ塩化リンを留去
し、得られた残留物を温水２００ｍｌに加え、次いで溶
液がアルカリ性になるまで２Ｎ−水酸化ナトリウム溶液
を添加した。この溶液にトルエン３００ｍＡ！を加えて
生成物を抽出し、分取したトルエン層を洗浄水が中性に
なるまで水洗した。このトルエン層からトルエンを留去
し、残留物をメタノールを用いて再結晶させて２−（）
ランス−４’−ｎ−７’ロビルシクロヘキシル）−５−
シアノ−６−クロロピリジン１７ｙを得た。このものの
融点は２８．７〜２９．５℃であった。この化合物に２
−エトキシエタノール２００ゴ、水４０ｄおよび亜鉛末
２０ｇを加えて８時間加熱還流した。冷却後、亜鉛を濾
過し、涙液にヘプタン２００ｍＪと水５００−を加えて
撹拌後装置し、ヘプタン層を分取した。このヘプタン層
を２回水洗した後へブタンを留去し、得られた残留物を
メタノールを用いて再結晶させて目的物の２−（トラン
ス−４′−ｎ−プロピルシクロヘキシル）−５−シアノ
ピリジン５Ｉを得た。
この化合物は４７．６℃と５１．９℃の間でネマチック
液晶相を示した。
液晶相を示した。
実施例２
２−（）ランス−４’−ｎ−ペンチルシクロヘキシル）
−５−シアノピリジンの製造。実施例１における４−ｎ
−プロピルシクロヘキシルメチルケトンニ代工てトラン
ス−４−ｎ−ペンチルシクロへキシルメチルケトンを用
いた以外は実施例１と同様の操作を行うことによ！１ｌ
ｚ−（トランス−４′−ｎ−ペンチルシクロヘキシル）
−５−シアノピリジンを得た。この化合は４８．２℃と
６４．１℃の間でネマチック液晶相を示した。
−５−シアノピリジンの製造。実施例１における４−ｎ
−プロピルシクロヘキシルメチルケトンニ代工てトラン
ス−４−ｎ−ペンチルシクロへキシルメチルケトンを用
いた以外は実施例１と同様の操作を行うことによ！１ｌ
ｚ−（トランス−４′−ｎ−ペンチルシクロヘキシル）
−５−シアノピリジンを得た。この化合は４８．２℃と
６４．１℃の間でネマチック液晶相を示した。
原料として前記トランス−４−ｎ−プロピルシクロヘキ
シルメチルケトンあるいはトランス−４−ｎ−ペンチル
シクロへキシルメチルケトンに代えて、４位に炭素数１
〜１０のアルキル基あるいはアルコキシル基を有するト
ランス−４−を換シクロへキシルメチルケトンまたは４
−置換アセトフェノンを用いて、実施例１と同様の操作
をすることにより、原料に対応する次の化合物を得るこ
とができる： ２−（トランス−４′−メチルシクロヘキシル）−５−
シアノピリジン ２−（トランス−４７−ニチルシクロヘキシル）−５−
シアノピリジン ２−（トランス−４′−〇−ブチルシクロヘキシル）−
５−シアノピリジン ２−（トランス−４′−〇−へキシルシクロヘキシル）
−５−シアノピリジン ２−（）ランス−４′−ｎ−へブチルシクロヘキシル）
−５−シアノピリジン ２−（）ランス−４′−ｎ−オクチルシクロヘキシル）
−５−シアノピリジン ２−（トランス−４’ −ｎ−ノニルシクロヘキシル）
−５−シアノピリジン ２−（）ランス−４’−ｎ−デシルシクロヘキシル）−
５−シアノピリジン ２−（４’−（トランスイーエチルシクロヘキ２−（）
ランス−４’−（４’−メトキシフェニル）シクロヘキ
シル）−５−シアノピリジン ２−（）ランス−４’−（４’−エトキシフェニル）シ
クロヘキシル）−５−シアノピリジン ２−（トランス−４’−（４’−ｎ−グロポキシフェニ
ル）シクロヘキシル）−５−シアノピリジン２−（トラ
ンス−４’−（４’−ｎ−ブトキシフェニル）シクロヘ
キシル）−５−シアノピリジン２−（トランス−４’−
（４’−ｎ−ペンチルオキシフェニル）シクロヘキシル
）−５−シアノピリジン２−（トランス−４’−（（−
ｎ−へキシルオキシフェニル）シクロヘキシル）−５−
シアノピリジン２−（トランス−４’−（４’−ｎ−へ
ブチルオキシフェニル）シクロヘキシル）−５−シアノ
ピリジン２−（トランス−４’ −（＜’ −ｎ−オク
チルオキシフェニル）シクロヘキシル）−５−シアノピ
リジン２−（トランス−４’−（４′−ｎ−ノニルオキ
シフェニル）シクロヘキシル）−５−シアノピリジン
。
シルメチルケトンあるいはトランス−４−ｎ−ペンチル
シクロへキシルメチルケトンに代えて、４位に炭素数１
〜１０のアルキル基あるいはアルコキシル基を有するト
ランス−４−を換シクロへキシルメチルケトンまたは４
−置換アセトフェノンを用いて、実施例１と同様の操作
をすることにより、原料に対応する次の化合物を得るこ
とができる： ２−（トランス−４′−メチルシクロヘキシル）−５−
シアノピリジン ２−（トランス−４７−ニチルシクロヘキシル）−５−
シアノピリジン ２−（トランス−４′−〇−ブチルシクロヘキシル）−
５−シアノピリジン ２−（トランス−４′−〇−へキシルシクロヘキシル）
−５−シアノピリジン ２−（）ランス−４′−ｎ−へブチルシクロヘキシル）
−５−シアノピリジン ２−（）ランス−４′−ｎ−オクチルシクロヘキシル）
−５−シアノピリジン ２−（トランス−４’ −ｎ−ノニルシクロヘキシル）
−５−シアノピリジン ２−（）ランス−４’−ｎ−デシルシクロヘキシル）−
５−シアノピリジン ２−（４’−（トランスイーエチルシクロヘキ２−（）
ランス−４’−（４’−メトキシフェニル）シクロヘキ
シル）−５−シアノピリジン ２−（）ランス−４’−（４’−エトキシフェニル）シ
クロヘキシル）−５−シアノピリジン ２−（トランス−４’−（４’−ｎ−グロポキシフェニ
ル）シクロヘキシル）−５−シアノピリジン２−（トラ
ンス−４’−（４’−ｎ−ブトキシフェニル）シクロヘ
キシル）−５−シアノピリジン２−（トランス−４’−
（４’−ｎ−ペンチルオキシフェニル）シクロヘキシル
）−５−シアノピリジン２−（トランス−４’−（（−
ｎ−へキシルオキシフェニル）シクロヘキシル）−５−
シアノピリジン２−（トランス−４’−（４’−ｎ−へ
ブチルオキシフェニル）シクロヘキシル）−５−シアノ
ピリジン２−（トランス−４’ −（＜’ −ｎ−オク
チルオキシフェニル）シクロヘキシル）−５−シアノピ
リジン２−（トランス−４’−（４′−ｎ−ノニルオキ
シフェニル）シクロヘキシル）−５−シアノピリジン
。
２−（トランス−４’−（４’−ｎ−デ、シルオキシフ
ェニル）シクロヘキシル）−５−シアノピリジン２−（
４’−メチルビフェニリル−／）−Ｓ−シアノピリジン ２− （４’−エチルビフェニリル−／）−５−シアノ
ピリジン ２−（４’−、−プロピルビフェニリル−／）−５−シ
アノピリジン ２−（４’−ｎ−ブチルビフェニリル−／）−５−シア
ノピリジン ２−（４’−ｎ−ペンチルビフェニリル−／）−５−シ
アノピリジン ２−（４’−ｎ−へキシルビフェニリル−４’）−５−
シアノピリジン ２−（４’−ｎ−ヘプチルビフェニリル−４’）−５−
シアノピリジン ２−（４’−ｎ−オクチルビフェニリル−０−５−シア
ノピリジン ２−（４’−ｎ−ノニルビフェニリル−ζ）−５−シア
ノピリジン ２−（４’−、−デシルビフェニル−４）−５−シアノ
ピリジン ２− （４’−メトキシビフェニリル−４’）−５−シ
アノピリジン ２− （４’−エトキシビフェニリル−４’）−５−シ
アノピリジン ２−（４’−ｎ−プロポキシビフェニリル−／）−５−
シアノピリジン ２−（４’−ｎ−ブトキシビフェニリル−４’）−ｓ−
シアノピリジン ２−（４’−ｎ−ペンチルオキシビフェニリル−４′）
−５−シアノピリジン ２−（４’−ｎ−へキシルオキシビフェニリル−（）−
５−シアノピリジン ２−（４’−ｎ−へブチルオキシビフェニリル−／）−
５−シアノピリジン ２−（４’−ｎ−オクチルオキシビフェニリル−４）−
５−シアノピリジン ２−（４’−ｎ−ノニルオキシビフェニリル−／）−５
−シアノピリジン ２−（４’−ｎ−デシルオキシビフェニリル−４’）−
５−シアノピリジン 実施例３（応用例） なる液晶組成物（Ａ）のネマチック−透明点は７２．０
℃、誘電異方性値（以下Δεと略記する）は＋１１．６
、光学異方性値（以下Δルと略記する）は０．１４０で
ある。この液晶組成初回）を対向透明電極を有するセル
厚１０μｍのＴＮセルに封入した液晶セルの２０’Ｃに
おけるしきい値電圧は１．７５Ｖ。
ェニル）シクロヘキシル）−５−シアノピリジン２−（
４’−メチルビフェニリル−／）−Ｓ−シアノピリジン ２− （４’−エチルビフェニリル−／）−５−シアノ
ピリジン ２−（４’−、−プロピルビフェニリル−／）−５−シ
アノピリジン ２−（４’−ｎ−ブチルビフェニリル−／）−５−シア
ノピリジン ２−（４’−ｎ−ペンチルビフェニリル−／）−５−シ
アノピリジン ２−（４’−ｎ−へキシルビフェニリル−４’）−５−
シアノピリジン ２−（４’−ｎ−ヘプチルビフェニリル−４’）−５−
シアノピリジン ２−（４’−ｎ−オクチルビフェニリル−０−５−シア
ノピリジン ２−（４’−ｎ−ノニルビフェニリル−ζ）−５−シア
ノピリジン ２−（４’−、−デシルビフェニル−４）−５−シアノ
ピリジン ２− （４’−メトキシビフェニリル−４’）−５−シ
アノピリジン ２− （４’−エトキシビフェニリル−４’）−５−シ
アノピリジン ２−（４’−ｎ−プロポキシビフェニリル−／）−５−
シアノピリジン ２−（４’−ｎ−ブトキシビフェニリル−４’）−ｓ−
シアノピリジン ２−（４’−ｎ−ペンチルオキシビフェニリル−４′）
−５−シアノピリジン ２−（４’−ｎ−へキシルオキシビフェニリル−（）−
５−シアノピリジン ２−（４’−ｎ−へブチルオキシビフェニリル−／）−
５−シアノピリジン ２−（４’−ｎ−オクチルオキシビフェニリル−４）−
５−シアノピリジン ２−（４’−ｎ−ノニルオキシビフェニリル−／）−５
−シアノピリジン ２−（４’−ｎ−デシルオキシビフェニリル−４’）−
５−シアノピリジン 実施例３（応用例） なる液晶組成物（Ａ）のネマチック−透明点は７２．０
℃、誘電異方性値（以下Δεと略記する）は＋１１．６
、光学異方性値（以下Δルと略記する）は０．１４０で
ある。この液晶組成初回）を対向透明電極を有するセル
厚１０μｍのＴＮセルに封入した液晶セルの２０’Ｃに
おけるしきい値電圧は１．７５Ｖ。
飽和電圧は２．４０ Ｖであった。
この液晶組成物（Ａ） ８５ ｗｔ％と実施例１で製造
Ｌ＊２−（ト、ｙンスー４’−ｎ−７’ロビルシクロヘ
キシル）−５−シアノピリジン１５ ｗｔ％とか成る組
成物（Ｂ）のネマチック−透明点は６７．４℃、ｌεは
＋１０．９、Δルは０．１３６であシ、このものを前述
のＴＮセルに封入した液晶セルの２０℃におけるしきい
値電圧は１．６５Ｖ、飽和電圧は２．２９Ｖであった。
Ｌ＊２−（ト、ｙンスー４’−ｎ−７’ロビルシクロヘ
キシル）−５−シアノピリジン１５ ｗｔ％とか成る組
成物（Ｂ）のネマチック−透明点は６７．４℃、ｌεは
＋１０．９、Δルは０．１３６であシ、このものを前述
のＴＮセルに封入した液晶セルの２０℃におけるしきい
値電圧は１．６５Ｖ、飽和電圧は２．２９Ｖであった。
以上
特許出願人 チッソ株式会社
代理人 弁理士 佐々井 彌太部同 上
野 中 克 彦手 続 補
正 書（自発） 昭和６０年２月Ｌ７日 国
野 中 克 彦手 続 補
正 書（自発） 昭和６０年２月Ｌ７日 国
Claims (2)
- （１）一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒは炭素数１〜１０のアルキル基または炭素数
１〜１０のアルコキシル基を示し、Ｘは▲数式、化学式
、表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります
▼、▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼または▲数式、化学
式、表等があります▼を示す）で 表わされる新規ピリジン誘導体。 - （２）一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒは炭素数１〜１０のアルキル基または炭素数
１〜１０のアルコキシル基を示し、Ｘは▲数式、化学式
、表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります
▼、▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼または▲数式、化学
式、表等があります▼を示す）で 表わされる新規ピリジン誘導体の少くとも１種を含有す
る液晶組成物。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60086121A JPH0625119B2 (ja) | 1985-04-22 | 1985-04-22 | 新規ピリジン誘導体 |
| US06/833,717 US4684477A (en) | 1985-03-06 | 1986-02-27 | Pyridine derivatives and their use in liquid crystals |
| DE8686301614T DE3675232D1 (de) | 1985-03-06 | 1986-03-06 | Pyridinderivate. |
| EP86301614A EP0194153B1 (en) | 1985-03-06 | 1986-03-06 | Pyridine derivatives |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60086121A JPH0625119B2 (ja) | 1985-04-22 | 1985-04-22 | 新規ピリジン誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61246167A true JPS61246167A (ja) | 1986-11-01 |
| JPH0625119B2 JPH0625119B2 (ja) | 1994-04-06 |
Family
ID=13877866
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60086121A Expired - Lifetime JPH0625119B2 (ja) | 1985-03-06 | 1985-04-22 | 新規ピリジン誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0625119B2 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62181262A (ja) * | 1986-02-04 | 1987-08-08 | Seiko Epson Corp | 液晶化合物 |
| US4913837A (en) * | 1986-01-03 | 1990-04-03 | Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung | Heterocyclic compounds |
| JP2006523184A (ja) * | 2003-02-22 | 2006-10-12 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフトング | 液晶としてのシアノピリドン誘導体 |
-
1985
- 1985-04-22 JP JP60086121A patent/JPH0625119B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4913837A (en) * | 1986-01-03 | 1990-04-03 | Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung | Heterocyclic compounds |
| JPS62181262A (ja) * | 1986-02-04 | 1987-08-08 | Seiko Epson Corp | 液晶化合物 |
| JP2006523184A (ja) * | 2003-02-22 | 2006-10-12 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフトング | 液晶としてのシアノピリドン誘導体 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0625119B2 (ja) | 1994-04-06 |
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