JPS62255477A - ピリジン誘導体 - Google Patents

ピリジン誘導体

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JPS62255477A
JPS62255477A JP62095470A JP9547087A JPS62255477A JP S62255477 A JPS62255477 A JP S62255477A JP 62095470 A JP62095470 A JP 62095470A JP 9547087 A JP9547087 A JP 9547087A JP S62255477 A JPS62255477 A JP S62255477A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】
本発明は新規なピリクン誘導体、該ビリノン誘導体を含
有する液晶混合物並びに電子−光学目的に対するその用
途に関する。 液晶は、かかる物質の光学的特性が印加電圧によって影
響され得る場合に、主に表示装置における誘導体として
用いられる。液晶に基づく電子−光学装置は当該分野に
精通せる者にとってはよく知られており、種々な効果、
例えば動的散乱（ｄｙｎａｍｉｃ　　ｓｃａｔｔｅｒｉ
ｎｇ）、配列した相の変形（Ｄ　Ａ　Ｐセル）、シャツ
トーヘル７リツヒ（Ｓ　ｃｈａｃｌｔ　　Ｈｅ１ｆｒｉ
ａｈ）効果［ねじれたーネマテイク・セル（ｔｗｉｓｔ
ｅｄ−ｎｅｗａｒｉａ　　ｃｅｌｌｓ）］、デスト／ホ
スト（ｇｕｅｓｔ／　ｈｏｓｔ）効果（ゲスト／ホスト
セル）或いはコレステリツクーネマテイク（ｃｈｏｌｅ
ｓｔｅｒｉｅ−ｎｅ＊ａｔｉｃ）相転位（相変化セル）
に基づくことができる。はとんどの市販の表示装置はね
じれたネマテイク構造によるシャツトーヘル７リツヒ効
果に基づいている。 使用する液晶は良好な化学的及び熱的安定性並びに電場
及び電磁照射に対して良好な安定性をもたなければなら
ない、更に、液晶は無色であるべきであり、短い応答時
間及び低粘度を有するべきであり、高いコントラストを
示すべきであり、そして通常の操作温度において適当な
中間相（ｍｅｓｏｐｈａｓｅ）、例えばネマテイク、コ
レステリックまたはキラルφスメクテイク（ｃｈｉｒａ
ｌ　　ｓｍｅｅｔｉｃ）、好ましくはスメクテイクＣ％
Ｆまたは■相を有するべきである。液晶を通常混合物と
して用いる場合に、更に各成分が、相互に良好な混和性
を有することが重要である。更に特性、例えば導電率、
閾値電位（ｔｈｒｅｓｂｏｌｄ　　ｐｏｔｅｎｔｉａｌ
）、ｙ＃電電力方性び光学的異方性が使用するセルのタ
イプに応じて異なる要求を満たさなければならない。 ＾密度の情報を有する表示装置（例えば電ｉａ末端）が
最近多いに用いられでいる。必要な連結を小さく保持す
るために、更に多重側ＷＪ（ａＩｕｌｔｉｐｌｅＨ６０
ｎｔｒｏｌ）が開発された。しかしながら、改善された
多重性及び同時に急勾配の等価曲線を有する液晶がこの
目的のために要求されている。 一般に上記の表示装置は数１０００分の１秒程度または
それ以上の応答時間を有する。 応答時間を改善するために、また最近、強誘電特性を有
する液晶が用いられる。この用途においてキラル・スメ
クテイク相、好ましくはスメクテイクＣ相が用いられる
。しかしながら、これまでかかる液晶のわずかのみが公
知であり、中間相範囲はほとんど狭いか、或いは比較的
商温にある。 更にこれらの液晶の安定性は度々不満足なものである。 本発明は一般式 式中、ＸはＣＨを表わし且つＹはＮを表わすか、或いは
ＸＩｉ：Ｎを表わし、且つＹはＣＨを表わし；Ａ′及び
Ａ２は単一の共有結合を表わすか、或いはまた基Ａ１及
びＡ２の１つはトランス−１，４−シクロヘキシレン、
シス−４−シアノ−トランス−１，４−シクロヘキシレ
ンまたは随時ハロゲンもしくはメチルで置換されていて
もよい１，４−フェニレンを表わし；ＲＢはトランス−
１，４−シクロヘキシレン、随時ハロゲンもしくはメチ
ル″？ｌＩ！換されていてもよいＲ４−フェニレンまた
は、Ａ２が単一の共有結合を表わす場合には、またシス
−４−シアノ−トランス−１，４−シクロヘキシレンを
表わし；Ｒ−は随時ハロゲン−置換されていてもよいア
ルキルまたはアルケニル基を表わし、該層における１個
のＣＨ。 基または２個の非ＩＩ　４１’　ＣＨを基は随時−〇−
１−Ｃｏｏ−４１／／ｌたｔ！−００〇−とｌｉｔき換
っていてもよく；Ｒ２は随時ハロゲン−置換されていて
もよいアルキルまたはアルケニル基を表わし、該層にお
ける１個のＣＨ２基または２個の非隣接ＣＨ２基は随時
−〇−１−Ｃ０〇−及び／または一００〇−と置き換っ
ていてもよく、或いはまたベンゼン環（こお（するＲ２
は−ＮＣＳ，シフ〕またはハロゲンを表わし；ただし、
ｌ（”がシフ）またはハロゲンを表わす場合、Ｒ１は随
時ハロゲン−置換されていてもよいアルケニル基を表わ
し、該層における１＠のＣＨ，基または２個の非隣接Ｃ
Ｈ２基は随時−〇−１−ＣＯＯ−及び／または−０００
−と置き換ってい′てもよいものとし；そしてただし、
Ｒ＋及びＲ２が随時ハロゲン−置換されていてもよいア
ルキル基を表わし、該層における１個のＣＨ２基または
２個の非隣接ＣＨ，基が随時−〇−１−ＣＯＯ−及び／
または一００Ｃ−と置き換っていてもよい場合、Ｒ１及
び／またはＲ２はキラル炭素ＩｊＸ子を有するものとす
る、 の２，５−二置換されたピリジンを提供する。 好ましい観へにおいては、ＸがＣＨを表わし且つＹがＮ
を表わすか、或いはＸｆＪｔＮを表わし且つＹがＣＨを
表わし；環Ｂが）ランス−１，４−シクロヘキシレンま
たは随時ハロゲンもしくはメチル置換されていてもよい
１，４−フェニレンを表わしａ　／、　ｌ及びＡ２が単
一の共有結合を表わすか、或いはまた基Ａ１及びＡ２の
１つがトランス−１，４−シクロヘキシレンまたは随時
ハロゲンもしくはメチルで１埋換されていてもよい１，
４−フェニレンを表わしＳＲ’が随時１個のＣＨ，基ま
たは２個の非隣接ＣＨ，基が酸素と置き換っていてもよ
いアルキルまたはアルケニルを表わし、モしでＲ２が随
時１個のＣＨ，基または２個の非隣接ＣＨ２基が酸素を
ＩＲき換っていてもよいアルケニルを表わすか、或いは
またベンゼン環上のＲ２が−ＮＣ６を表わすか；Ｒ′は
随時１個のＣＨ，基または２個の非隣接ＣＨ，が酸素と
置き換っていてもよいアルケニル基を表わし、そしてＲ
２は随時１個のＣＨ２基または２個の非隣接ＣＨ２基が
酸素と置き換っていてもよいアルキルを表わすか、ある
いは虫たベンゼン環上のＲ２がシアノまたはハロゲンを
表わす化合物からなる。 本発明による化合物は必要とする良好な安定性を有し、
無色であり、そして他の液晶と良好な混和性を有する。 更に、本発明による化合物は短い応答時間、低粘度及び
改善された中間相挙動を有する。更に、本発明による化
合物は低閾値電位並びに、弾性定数Ｋ　Ｂ（曲げ）及び
に、、（広げ）の好ましい比に基づき、極めて急勾配の
透過曲線を有している。 Ｒ２がシアノまたは−ＮＣＳを表わす式Ｉの化合物は誘
電異方性の大きな正の値を有している。 シス−４−シフノートランス−１，４−シクロヘキシレ
ン基は誘電異方性の値を下げ、一般に誘電異方性の大き
な負の値をもたらす０式■の残りの化合物は誘電異方性
の小さな絶対値を有している。 直鎖状基Ｒ１を有するシフノー及びＮＣＳ−化介物並び
に直鎖状基Ｒ１及びＲ２を有する化合物がネマテイク混
合物に対する成分として、並びに、光学的活性添加物と
の組合せにおいて、コレステリック混合物に討する成分
として適当である。無極性残基Ｒ１及びＲ２を有する式
Ｉの化合物、待にＲ１及び／＊たはＲ２においてキラル
炭素原子を有する光学的活性化合物は強誘電特性を有す
る液媒に対して主に適している。しかしながら、また光
学的活性化合物はコレステリック混合物に対する光学的
活性添加物としても適している。 ｊ−随時ハロゲンまたはメチルで置換されていてもよい
Ｒ４−７二二レン」なる用語は本発明の範囲において基
１１４−フェニレン、２−フルオロ−１１４−７二二レ
ン、２−クロロ−Ｒ４−フェニレン、２−プロモー１ｔ
４−７二二レン及び２−メチル−１，４−７二二レンを
包含する。「ベンゼン環」なる用語はこれらの基に関す
る。１．４−フェニレンが好ましい、転位温度、溶解度
、誘電異方性等は必要に応じて置換された基を用いて変
えることができる。 「ハロゲン」なる用語にはフッ素、塩素または臭素が包
含される。 「シス−４−シアノ−トランス−１，４−シクロヘキシ
レン」なる用語は４−位置に軸上の（シス）シアノ基を
有するシクロヘキシルを表わし、これによって、式Ｉに
おける残基Ｒ＋＊たはＲ２は４−位置において赤道上に
（トランス）配置される。従って、ＡＩ％Ａ２または環
Ｂがシス−４−シアノ−トランス−１，４−シクロヘキ
シレンを表わす式Ｉの化合物は基シスー４−シフノート
ランス−４−Ｒｌ−シクロヘキシルまたはシス−４−シ
アノードリンス−４−Ｒ２−シクロヘキシルを含有する
。 ｌｆｉ＆？ハロゲン−置換されていてもよいアルキル基
、該層における１個のｃＨ，ｍまたは２個の非隣接ＣＨ
，基は随時−〇−１−ＣＯＯ−及び／または一〇〇〇−
と置き換っていてもよい」なる用語には直鎖状及び分枝
鎖状の基、例えばアルキル、アルコキシ、アルコキシア
ルキル、アルコキシアルコキシ、アルカノイルオキシ、
フルコキシカルボニル、ハロデノアルキル、ハロデノア
ルコキシ、ハロデノカルカノイルオキシ等が包含される
。 ［随時ハロゲン−置換されていてもよいアルケニル基、
該層における１個のＣＨ２基または２個の非隣接ＣＩ　
２基は随時−〇−１−Ｃ０〇−及１／または一００Ｃ−
とｆ＆！１換っていてもよい」なる用語には直鎖状及び
分枝鎖状の基、例えばアルケニル、アルケニルオキシ、
アルコキシアルケニル、アルケニルオキシアルキル、ア
ルコキシアルケニルオキシ、フルケノイルオキシ、アル
ケニルオキシカルボニル、ハロゲンアルケニル、ハロデ
ノアルコキシ等が包含される。 本発明による化合物の好ましい郡はＲ２が−ＮＣＳを表
わす式りの化合物、特に一般式式中、Ｒ１は上記の意味
を有し、好ましくはアルキルまたはアルケニルを表わし
、該層における１個のＣＨ，基または２個の非隣接ＣＨ
７基は随時酸素と置き換っていてもより；Ａ１は単一の
共有結合、トランス−１，４−シクロヘキシレンまたは
随時ハロゲンもしくはメチルで置換されていてもよい１
．４−７二二レンを表わし；そして環Ｃは随時ハロゲン
もしくはメチルで置換されていでもよい１．４−フェニ
レンを表わす、 の化合物からなる。 これらの化合物は比較的に大きな中間相範囲及び大きな
正の誘電異方性を有しでいる。これらのものはねじれた
ネマテイク・セルに使用するために特に適しており、急
勾配の透過曲線及び短い応答時間を示す、Ｒ１は好まし
くは直鎖状残基である。 更に、末端シアノ基（Ｒ２＝シアノ）を有する式
【の化
合物が好ましく、特にＲ２がシアノを表わし、Ａ２が単
一の共有結合を表わし、環Ｂが随時ハロゲンもしくはメ
チルで置換されていてもよいＲ４−７二二レンを表わし
、ＹがＮを表わし、ＸがＣＨを表わし、モしでＡ２が単
一の共有結合、トランス−１，４−シクロヘキシレンま
たは随時ハロゲンもしくはメチルで置換されていてもよ
い１．４−フェニレンを表わす化合物である。Ｒ１は好
ましくは式１ａにおける好ましい不飽和残基を表わす、
これらの化合物は、Ｒ２が−ＮＣＳを表わし、そしてＲ
１がＣ−Ｃ二重結合を有する式ｌの化合物１こ対する中
間体であり、また大きな誘電異方性、好ましい弾性定数
及び改善された中間相挙動を有する液晶である。 本発明の更に好ましい見地は、Ｒ＋及びＲ２が随時ハロ
ゲン−置換されていてもよいアルキルまたはアルケニル
基であり、該層において１個のＣＨ。 基または２個の非隣接ＣＨ，基が一〇−１−ＣＯ〇−及
Ｖ／または一〇〇〇−と随時置き換っていてもよい式■
の化合物からなる。かかる化合物の好ましい群はＡ１及
びＡ２が単一の共有結合を表わすか、或いはまた基Ａ１
及びＡ２の１つがトランス−１，４−シクロヘキシレン
または随時ハロゲンも＜シ（はメチルで置換されていて
もよい１．４−７二二レンを表わし、残基Ｒ１及びＲ２
の一方が随時１個のＣＨ２基または２個の非隣接ＣＨ！
基が酸素と置き換っていてもよいアルケニルを表わし、
そしで残基Ｒ１及びＲ２の他方は随時１個のＣＨ。 基または２個の非隣接ＣＨ２基が＃！索で置換されてい
でもよいアルキルまたはアルケニルを表わす化合物から
なる。これらの化合物は誘電異方性の小さな絶対値を有
するか、或いは軸ニトリルの場合には負の誘電異方性を
有する。更に、これらの化合物は比較的に低粘性及び好
ましい弾性定数を有し、低閾値電位を可能にする。光学
的に不活性な化合物は、ねじれたテマテイク・セル、ゲ
スト／ホスト・セル、相変化セル等に対するネマテイク
またはコレステリック誘電体の無極性または負の誘電体
成分として特に適当である。光学的活性化合物は強誘電
性用途に特に適当である。しかしながら、また光学的に
不活性な化合物を必要に応じて、強誘電性混合物に使用
することもできる。 更に、また光学的活性化合物をキラル添加物として、ね
じれたネマテイク・セル、相変化用途に用いることもで
きる。 特に強誘電性用途に対する本発明による化合物の好まし
い群は一般式 式中、Ｒ１、Ｘ、Ｙ及び環Ｂは式■に示した意味を有し
；Ａ２は単一の共有結合、トランス−１，４−シ９０ヘ
キシレン、シス−４−シアノ−トランス−１，４−シク
ロヘキシレンまたは随時ハロゲンもしくはメチルで置換
されていてもよい１．４−７二二レンを表わし；そして
Ｒは随時ハａデンー置換されていてもよいアルキルまた
はアルケニル基を表わし、該層における１個のＣＨｚ基
または２個の非ｌ！ＪＩ接ＣＨ□基は随時−〇−１−Ｃ
ＯＯ−及び／または−０００−と置き換っていてもよ（
；ただしＲ１及び／またはＲ２はキラル炭素原子を有す
るものとする、 の゛光学的活性化合物からなる。 式Ｉｉの化合物は！ｌ誘電性特性を有する混合物の成分
として特に適当であり、そしてそれ自体が広範囲に適す
るキラル・ネマテイク相を有する。 上記式【ｉにおける環Ｂは好ましくは随時ハロゲンもし
くはメチルで置換されていてもよい１，４−フェニレン
、待に１．４−７ニニレンを表わす。 驚くべきことに、一般にキラル・ネマテイク相を形成す
る傾向は更に二重結合の存在のよって増加する。従って
、式（ｉにおけるＲ１及び／またはＲは好ましくは二重
結合を有する。主に残基Ｒ１及びＲの一方が、随時１個
のＣＨ２基または２個の非隣４１ＩＣＨ２基が峻索とＷ
Ｉｔき換っていでもよいアルケニルを表わし、そしで残
基Ｒ１及びＲの他方が、随時１個のＣＨ，基または２個
の非隣接ＣＨｚ基が酸素と置き換っていてもよいアルキ
ルまたはアルケニルを表わす式１ｉの化合物が特に化学
的に安定である。 またＲ’及びＲにおいでキラル炭素原子をもたぬが、し
かし　Ｒｌ及び／またはＲにおいて少なくとも１個のＣ
−Ｃ二重結合を有する式１ｉに対する光学的に不活性化
合物は強誘電性混合物の成分として過当である。この場
合、混合物は好ましくは少なくとも１つのキラル付加物
を含有する。 特にネマテイク及びコレステリック用途に対する本発明
による無極性または負の誘電性化合物の好ましい群は一
般式 式中、残基Ｒ３及びＲ４の一方は随時ハロゲン−置換さ
れていてもよいアルケニル基を表わし、該層における１
個のＣＨ，基または２個の非隣接ＣＨ，基は一〇−１−
ＣＯＯ−または−０００−とｔＲき換っていてもよく；
残基Ｋ”及びＲ４の他方は随時ハロゲン−置換されてい
てもよいアルキルまたはアルケニルを表わし、該層にお
ける１個のＣＨｚ基または２個の非隣接ＣＨ２基は随時
−〇−１ −Ｃ００−または一０ＯＣ−とＷｔ軽換っていてもよく
；そしでＸ、Ｙ及び環Ｂは式ｌに示した意味を有する、 の化合物からなる。 弐１ｂの化合物は殊に好ましい弾性定数を有する低粘性
化合物であり、誘電異方性の小さな絶対値にもかかわら
ず、これらのものは低閾値電位を可能にする。好ましく
は式【ｂにおける環Ｂはトランス−１，４−シクロヘキ
シレンまたは随時ハロゲンもしくはメチルで置換されて
いてもよい１會４−フェニレンを表わす、更に、残基Ｒ
３及びＲ４の一ノｊがアルケニルを表わし、該層におけ
る１個のＣＨ２基または２個の非隣接ＣＨ２基は随時酸
素と置き変っていてもよく、そしで残基Ｒ３及びＲ４の
他りはアルキルまたはアルケニルを表わし、該層におけ
る１個のｃＨｔ４または２個の非隣接ＣＨ２ＪＡは随時
酸素と置き換っていてもよい弐１ｂの化合物が好ましい
。 弐１ｂにおける二重結合の位置の変更は更に電子−光学
及び中間相特性の最適化を可能にする。 例えばＲ２及［／／またはＲ４がＩＥ−アルケニル、２
Ｅ−アルケニルオキシ、３Ｅ−アルケニル、４−アルケ
ニルオキシまたは５−アルケニルを表わす化合物は特に
好ましい中間相範囲及び短い応答時間を有する。一方、
例えばＲ３及Ｖ／またはＲ４が２Ｚ−アルケニル、３−
アルケニルオキシまたは４−アルケニルを表わす弐１ｂ
の化合物は弾性定数に３ｊ及びに、の特に低い比を有し
、そして特に低い隣位電位を示す。 三環式化合物、即ち、Ａ１またはＡ２がトランス−１，
４−シクロへ斗シレン、シス−４−ンアノートランス−
１，４−シクロヘキシレンまたは随時ハロゲンもしくは
メチルで置換さｈていてもよい１．４−７二二レンを表
わす式■の化合物は高い透明点を有し、そしてまた急勾
配の透過曲線を示す。 上記の式１、Ｉｉ及びＩｂにおいて、好ましくはＸはＣ
Ｈを表わし、そしてＹはＮを表わす０式■及びｌｂにお
ける環Ｂは好ましくはトランス−１゜４−シクロヘキシ
レンまたは１．４−フェニレンを表わし、弐１ａにおけ
る環Ｃは好ましくは１．４−フェニレンを表わす。 随時１個のＣＨ２基または２個の非隣接ＣＨ２基が一〇
−１−ＣＯＯ−及び／または−０００−と置き換ってい
てもよい好ましい随時ハロゲン−置換されていてもよい
アルキル及びアルケニル基Ｒ１、Ｒ２、ｌ（コ、Ｒ４及
びＲは上記の基であり、殊にｒＩ！ｉ時１個のＣＨ，基
または２個の非隣接ＣＨを基貞ｆ階％シ着曳熾つイいイ
Ｌ）い鮮に容守かアルキル及びアルケニル基である。 随時１個のＣＨ，基または２個の非隣接ＣＨ２が酸素と
置き換っていでもよい好ましいアルキル及びアルケニル
基はアルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アル
コキシアルコキシ、アルケニル、アルケニルオキシ、フ
ルコキシアルケニル、アルコキシアルケニルオキシ及び
アルケニルオキシアルキル、待にアルキル、アルコキシ
、アルケニル及びアルケニルオキシである。好ましくは
Ｒ１及び／＊たはＲ２に随時存在していてもよい二重結
合は側鎖Ｒ１またはＲ２の位Ｗ１１．３または４（存在
し得る酸素原子も含めて）、特に位置４にある。 従って、特に好ましい不飽和基は例えばＩＥ−アルケニ
ル、３Ｅ−アルケニル、４−アルケニル、２Ｅ−アルケ
ニルオキシ、３−アルケニルオキシ、アルコキシ−３Ｅ
−アルケニル、アルコキシ−４−アルケニル、アルコキ
シ−３−アルケニルオキシ等の基である。従って、好ま
しくは式ＩにおけるＲ１及び／またはＲ２、式１ａにお
けるＲＩ、式ＩｉにおけるＲ１及Ｖ／またはＲ並びに式
１ｂにおけるＲ２及び／またはＲ４は上記の基を表わす
。 残基Ｒ１及びＩ＜２は一般に各々の場合に有利には最大
１８個までの炭素原子を有する。ｗＸｍ状基Ｒ１または
Ｒ２は各々の場合に好ましくは炭素原子１〜１２個、殊
に１〜７個を有する。キラル炭素原子を有する基Ｋｌた
はＲ２は好ましくは炭素原子４〜１８個、殊に４〜１５
個を有する。 強誘電性用途に対する式■またはｌｉの光学的活性化合
物は、二環式化合物の場合、Ｒ１及びＲ２を一緒にして
、好ましくは炭素原子少な（とも１０個、特に少なくと
も１２個、そして三原式化合物の場合、好ましくは炭素
原子少なくとも８個、特に少なくとも１０個を含有する
。＊たこれは強誘電性混合物に対する非キラル化合物の
使用においても適用される。しかしながら、またＲ１及
びＲ２において小さな炭素数を有する化合物はコレステ
リックまたはキラル・スメクテイク混合物に対するキラ
ル・ドーピイング剤として適している。 キラル炭素原子を有する好ましい基は一般式％式％ 式中、騰、ｎ、及びｐは整数を表わし、ｐは０または１
を表わし、ｎはθ〜６を表わし、そして鋤は２〜６を表
わし；Ｒｓは７ルキルし、そしてＲ＠はハロゲン、アル
コキン、アルケニル、アルケニルオキシまたはＲ５と異
なるアルキルを表わすか；或いはＲＳはアルケニルを表
わし、そしてＲ６はアルコキンを表わし；Ｒ７はアルキ
ルを表わし％　Ｒ１はハロゲン、アルコキンまたはＲ７
と異なるアルキルを表わし；そしてＺｌは基−ＣＨ，−
、−０−、−ｃｏｏ−またはーｏｏｃ−を表わす、の基
である。 上記の弐■及び■において、Ｚｌは好ましくは酸素を表
わす。特に好ましくはキラル残基はＲＳまたはＲ７がメ
チルを表わし、そしてＲ＠またはＲ１がメチルと異なる
アルキル、特にエチルを表わす弐■及びＶの基である。 式Ｉまたは［ｉの特に好ましい光学的活性化合物は残基
Ｒ’及びＲ２の１つまたは残基Ｒ１及びＲの一方が式■
または■のキラル基を表わし、そして残基Ｒ１及びＲ２
の他方または残基Ｒ１及びＲの他方が直鎖状アルキル、
アルコキン、アルケニルもしくはアルケニルオキシ基ま
たは弐■もしくはＶのキラル基を表わす化合物である。 式（の化合物はそれ自体公知の方法に従って、例えば次
の反応式１〜３に示した方法に従って製造することがで
きる；反応式中、Ａ１、Ａ２、Ｘ１Ｙ及び環Ｂは式Ｉに
示した意味を有し、Ｔｓはｐ−トシルを意味し、ＲＩ及
びＲ１は随時ハロゲン−置換されていてもアルキルまた
はアルケニル基を表わし、該層における１個のＣＨ２基
または２個の非隣接ＣＨ．基は随時酸素と置き換ってい
てもよく、そしてＲ”及びＲｌｏは随時１個のＣＨ．基
または２個の非隣接ＣＨ．基が酸素とｅき換っていても
よいアルキルを表わすか、或いはまたＲＩＯはハロゲン
を表わす。 反応式■ 反応式■ ↓ＨＣｌ０゜ 反応式３ 式「、■、■及びＸ■の出発物質は公知のものであるか
、または公知の化合物の同族体であり、公知の方法に従
って、例えば対応するニトリルから製造することができ
る０式■のアルデヒド例えば対応するまたは同族体のニ
トリルから、水素化ノイソプチルアルミニウムとの反応
、そして任意の順序で、メトキシメチル−）＋７７二二
ルホスホニウムクロライドとの反応、生ずるエノールエ
ーテルの酸による加水分解によって、対応するアルデヒ
ドへの転化によって得ることができる。弐■の酸塩化物
は例えば対応するニトリルから、加水分解、続いて生ず
るカルボン酸とチオニルクロライドとの反応によって得
ることができる０式■のメトキシビニル化合物は例えば
対応するニトリルから、水素化ジイソブチルアルミニウ
ムによる還元、次に生ずるアルデヒドとメト斗ジビニル
ートリフェニルホスホニウムクロフィトとの反応によっ
て得ることができる０式Ｘ■のメチルケトンは例えば対
応するニトリルから、メチルマグネシウムブロマイドと
の反応によって得ることができる。 また式■の三環式化合物は反応式３に示した方法と同様
の方法で製造することができる。 Ｒ１及Ｖ／またはＲ２に第３いてＣ−Ｃ二重結合を有す
る式ｌの化合物を製造するために、式■、■、■及びＸ
■に対応する不飽和化合物の代りに、出発物質として二
重結合の代りに基＞　ＣＢｒ−ＣＢｒ　＜または保ｉｎ
！されたヒドロキシメチル基、例えばＣＩ、Ｃ００ＣＨ
＜　＊たはＰ−ＣＨｘＯ−Ｃ＊Ｈ＜　−０ＣＩｆ　＜を
有するアルデヒド、酸塩化物、メトキシビニル化合物ま
たはメチルケトンが有利に用いられる。 必要な臭素化された化合物、即ち、Ｒツ及びＲ１０にお
いて２個の隣接臭素置換基を有する式■、■、■及びＸ
■に対応する化合物は対応する臭素化されたニトリルか
ら、上記同様の方法において製造することができる。臭
素化されたニトリルは対応する不飽和ニトリルから、例
えばクロロホルム中で臭素との反応によって得られる。 保護されたヒドロキシメチル基を有する必要な化合物は
それ自体公知の方法に従って製造することができる。必
要なアセテートは例えば対応するシアノアルデヒドから
、例えば水素化ホウ素ナトリウムまたは接触水素添加に
よりホルミル基のヒドロキシメチル基への還元、次に上
記同様の方法においてニトリル基の反応、セしてアセチ
ルクロライドまたは無水酢酸によるヒドロキシメチル基
のアセチル化によって得ることができる。ｐ−メトキシ
フェノレートは例えば対応するシアノアルデヒドから、
水素化ホウ素ナトリウムまたは接触水素添加によってホ
ルミル基のヒドロキシメチル基への還元、次にテトラヘ
ドロン・レターズ（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ　　　Ｌｅ
ｔｔｅｒｓ）、２　６．２　６　９　１　　（１９８５
）に記載された方法に従ってヒドロキシメチル基のｐ−
メトキシフェノールによるエーテル化、そして上記同様
の方法においてニトリル基の反応によって得ることがで
きる。 ジプロマイドの不飽和化合物への転化はピリジン環の合
成後、即ち、式■及びＸＶに対応するノブクマイドにお
いで有利に行われる。この転化はそれ自体既知の方法に
おいて、例えば氷酢酸中の亜鉛を用いで行うことができ
る。 また保護されたヒドロキシメチル基のＣ−Ｃ二重結合を
有する基への軟化はビリノン環の合成後に有利に行われ
、これによりで、アセテート基を過塩素酸の反応中にす
でに加水分解させることができる。この転化はそれ自体
既知の方法に従って、例えばアセテート基の加水分解ま
たはアセトニトリル／水中で硝酸第二セリウムアンモニ
ウムによるｐ−メトキシフェノレート基の酸化的除去、
ツメチルスルホキシド中でオキサリルクロフィトにより
ヒドロキシメチル基のホルミル基への転化、そして得ら
れるアルデヒドとビツテイヒ（Ｗｉｔｔｉｇ）試薬、例
えばアルキルートリフェニルホスホニウムプａマイトと
の反応によって行うことができる。 必要に応じて、ビツテイヒ反応前に、アルデヒドをメト
キシメチル−トリフェニルホスホニウムブロマイドとの
反応、次にエノールエーテルの酸による加水分解によっ
て、対応するアルデヒドに転化することができる。 必要に応じて、また保護基の開裂後に得られるヒドロキ
シメチル基を有する中間体をそれ自体既知の方法におい
て、ヲウ化アルキル、ヨウ化アルケニル等によってアル
キル化し、アルカン酸、アルケン＃！等によってエステ
ル化するか、或いはカルボン酸に酸化した後、アルカノ
ール、アルテノール等でエステル化し、Ｒ１及Ｃ／／＊
たはＲ２が基−０−１−ＣＯＯ−または一〇〇〇−を有
する式Ｉの化合物を生成させることができる。 またＲ２にＣ−Ｃ二重結合を有する式Ｉの化合物は反応
式３に示した方法に従って得ることができる。 必要に応じて、式Ｘ■のアルデヒドを順次類−伸長によ
って更に対応するアルデヒドに転化することができる。 化合物ＸＶＩ及びＸ■並びにこれらの化合物の同族体を
ビツテイヒ試薬、例えばアルキル−トリフェニルホスホ
ニウムブロマイドとの反応によって、Ｒ２にＣ−Ｃ二重
結合を有する式ｌの化合物に転化することができるか、
或いは水素化ホウ素ナトリウムで還元することができ、
そして生ずるアルコールをエーテル化することだで無る
（反応Ｘ■→（ｆと同様）。 またシス−４−シフノートランス−１，４−シクロヘキ
シレン基を有する式■の化合物はそれ自体既知の方法に
おいて、対応する４−シアノシクロヘキシル化合物から
塩基の存在下において臭化アルキル、ヨウ化アルキル、
臭化アルケニル等との反応によって得ることができる。 ４−シアノシクロヘキシル化合物はそれ自体既知の方法
において、例えば対応する４−ホルミルシクロへｊｔシ
ｋから、ヒドロキシルアミン塩酸塩及びピリクンとの反
応によって製造することができる。 本発明による化合物は相互の混合物の形態で、そして／
＊たけ慎の液晶成分、例えばンツ７塩基（Ｓ　ｃｈｉｆ
ｆ’ｓ　ｂａｓｅｓ）、アゾベンゼン類、アゾキシベン
ゼン類、フェニルベンゾエート類、シクロヘキサンカル
ボン酸フェニルエステル類、ンクａヘキサンカルボン陵
シクロヘキシルエステル類、ビフェニル類、フェニルン
クａヘキサン類、７エ二ルビリミクン類、シクロヘキシ
ルピリミクン類、７エ二ルシオキサン類、２−シクロヘ
キシル−１−７二二ル工タンＭｌの群からの物質との混
合物の形態で用いることができる。かかる物質は当該分
野に精通せる者にとっては公知であり、更に、その多く
のものは市販品である。 本発明による化合物の好ましい特性に基づいて、液晶混
合物におけるその量は広範囲に変えることかで鯵、１０
０％までの量であることができる。 一般に本発明における混合物は式■の化合物約１〜８０
重量％、好ましくは約５〜５０重量％を含有する。コレ
ステリック混合物のｌｌｎに対して光学的活性添加物と
しで式Ｉのキラル化合物を用いる場合、またこの量はよ
り少量であることができ、そして例えば所望の色１ｌｌ
（ｐｉｔｃｈ）に応じて、約０゜２〜５０重量％である
ことができる。 ネマテイクまたはコレステリック特性を有する本発明に
よる液晶混合物は、好ましくは１種またはそれ以上の式
Ｉの化合物に加えで、１種またはそれ以上の次の一般式
の化合物を含有する：式中ＲＩＳ、Ｒ目、Ｒ１４及びＲ
ＩＳは各々独立しで、炭素原子１〜７個を有するアルキ
ル、アルコキシ、アルケニルオキシを表わすか、またベ
ンゼン環におけるＲ１３はシアノまたは−ＮＣＳを表わ
すか、或いはまたベンゼン環にお（するＲ”はシフ）を
表わし；ＲＤはトランス−１，４−シクロヘキシレンま
たは１，４−フェニレンを表わし；Ｚは水【＊たは７ツ
素を表わし；そしてｑは０または１を表わす。 強誘電特性を有する本発明による液晶混合物は、好まし
くはＲ２が随時ハロゲン−置換されていてもよいアルキ
ルまたはアルケニル基を表わし、該層において１個のＣ
Ｈを基または２個の非隣接ＣＨ２−ｆｊが随時−０−１
−ＣＯＯ−及び／または一〇〇Ｃ−と置き換っていでも
よい式【の１種またはそれ以上の化合物に加えて、１種
またはそれ以上の次の一般式の化合物を含有する： 式中、Ｒ”及びＲ１７はアルキル、アルコキシ、アルカ
ノイル、アルカノイルオキシ、アルコキシカルボニルま
たはアルコキシカルボニルオキシを表わし；Ｒ１８及び
Ｒ１１はアリキルを表わし；そしてｒ及Ｖｓは数１また
は２を表わす。 好ましくは、強誘電性混合物の１種またはそれ以上の成
分は光学的活性である。従って、Ｒ１及び／またはＲ２
にキラル炭素原子を有する式Ｉの光学的活性化合物の使
用が好ましい、好ましい添加物は、Ｒ目またはＲＩ？ま
たはＲｌ　ｍまたはＲ１１が場合しだいでキラル炭素原
子を有する式ＸＸＸ　１及びｘｘｘｍの光学的活性化合
物である。 また本発明による混合物には二色性着色物質、例えばア
ゾ、アゾキシまたはアントラキノン着色物質を含ませる
ことができる０着色物質の量は溶解度及び所望の色、吸
光等によって決定され、一般に全混合物中に最大約１０
重量％の蛍である。 本発明による混合物のｓｌｉはそれ自体既知の方法にお
いて、例えば各成分の混合物をわずかに透明点以−ヒの
温度に加熱し、次に冷却することによって行うことがで
きる。また電子−工学装置の製造はそれ自体既知の方法
において、例えば過当なセルを空にし、そしてこの空に
したセル中に該混合物を導入することによって行うこと
ができる。 本発明による化合物及び混合物の製造を以下の実施例に
よって更に詳細に説明する。相を次の記号によって表わ
す二〇は結晶相を表わし、Ｓはスメクテイク相を表わし
、Ｓ　はスメクテイクＡ相＾ を表わし、Ｓ　はスメクテイクＣ相を表わし、８本はＣ
Ｃ キラル・スメクテイクＣ相を表わし、Ｎはネマテイク相
を表わし、ｃｈはコレステリック相を表わし、そしてＩ
はイントロピック（ｉｓｏｔｒｏｐｉｅ）Ｎをａｂｔ、
Ｐｏ＝（Ｖｉａ　　Ｖ＋ｏ）／Ｖ＋ｏは透過曲線の急勾
配に対する尺度でありＶ、。及びＶ、。はそれぞ゛れ１
０％及び５０％透過に対する電圧を表わす（傾斜角度Ｏ
℃のねじれたネマテイクーセル中）、Δｎは光学的異方
性を表わす。 実施例１ ａ）　　２−（ｐ−シアノフェニル）−５−ペンチルピ
リジン３．０２６ｇ、ジエチレングリコール１２５１及
び水酸化スリラム１３．８ｇの混合物を、攪拌し且つ窒
素通気しながら１７５℃に１．５晴間加熱した６次に反
応混合物を放冷し、半濃度塩酸でｐＨ値８に調節し、塩
化メチレンで抽出した。 有機相を水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、ｔｐ
過し、そして濃縮した。得られたｔ！！のｐ−（５−ペ
ンチルー２−ピリフル）安息香酸をアセトン／ヘキサン
から再結晶させた。 ｂ）　アセトン８０１中のｐ−（５−ペンチルー２−ピ
リジル）安息香酸２．１ｇの溶液を、攪拌し且つ窒素通
気しながら、２℃に冷却し、アセトン１５１中のトリエ
チルアミン２．１６ｍ１の溶液で１０分間以内に滴下処
理した０次に反応混合物を７セトン８１中のクロロギ酸
エチル１．８６ｍ１の溶液にて１〜２℃で１０分間以内
に滴−ド処理し、この温度で更に３０分間攪拌した０次
いで反応混合物に、水８−１中のナトリウム７ジド１．
３８．の溶液を１〜２℃で１０分間以内に滴下し、生じ
た混合物を水浴中で更に１時間攪拌した。その後、反応
混合物を水２００１中に注ぎ、ジエチルエーテルで抽出
した。有機相を水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し
、濾過し、そして溶媒を除去した。 生じた淡い帯黄色結晶（２、１ｇ）をシリカゾル１２０
ｇ上で、塩化メチレン１ｊを用いてクロマトグツフィー
によって精製し、淡い帯黄色のペーストとしてｐ−（５
−ペンチルー２−ビリノル）安息香酸アット２．１　ｓ
ｇを得た。 ｃ）ｐ−（５−ペンチル−２−ビリクル）安息香酸アッ
ト２，１４７ｇを！Ｉｔ下でｎ−プロパ／−ル６０曽１
に溶解し、この溶液を１４０℃で４５分間攪拌した。溶
媒を回転蒸発機で濃縮した後、淡い帯黄色結晶としてプ
ロピルｐ−（５−ペンチルー２−ピリノル）フェニルカ
ルバメー）２．２４ｇが得られた。 ｄ）　ジエチレングリコール１８６１中のプロピ／Ｉ、
ｐ−（ｓ−ペンチルー２−ピリジル）フェニルカルパメ
ー）　２２４ｇの溶液を水酸化カリウム２６ｍ１及び水
４７ａ＋ｌで処理し、窒素下で１７０℃に加熱した。１
．７５時間後、反応混合物を冷却し、水２５０ｍＩ中に
注ぎ、塩化メチレンで抽出した。 有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、真空ドに
て回１ｇ蒸発機で溶媒を除去した。残渣（１゜３９ｇ）
をシリカゾル６０ｇ上で、塩化メチレン１゜５２及び塩
化メチレン／酢酸エチル（４：１容量比）を用いて、り
ａマドグラフィーによって精製し、次に塩化メチレン／
ヘキサンから再結晶させ、帯黄色結晶としてｐ−（５−
ペンチル−２−ピリジル）アニリン０．７３１ｇを得た
；融点６０．３〜６１゜３℃。 ｅ）　　クロロホルム２９ｓｌ中のｐ−（５−ペンチル
ー２−ピリノル）７ニリン１，２５６ｇ／）溶液を窒素
Ｆ’ｌこで５℃で、トリエチルアミン１．４６ｍ１で処
理した１次にこの反応混合物に１℃で２０分間以内に、
クロロホルム１４．５ｍｌ中の９５％千オホスデン０４
９ｍ１の溶液を温度で３℃を越えないようにして滴下し
た０反応混合物を室温で４５分間、次に還流Ｆで更に４
０分闇攪拌し、冷却し、３Ｎ７ンモニア４０ｍ１及び水
で洗浄した。水相を塩化メチレンで逆抽出した有機相を
硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、そして溶媒を除去
した。 生じた帯褐色のペース）（１，５６ｇ）をシリカゲル６
０ｇ上で、塩化メチレン／ヘキサン（１：ＮＨｔ比）７
００＋ｓｌを用いてクロマトグラフィーによってＰｓ製
し、次にジエチルエーテル／ヘキサンから結晶化させ、
融ｉ、（Ｃ−８Ａ）３０．３℃及び透明！：１．（ＳＡ
−Ｉ　）９７．２℃を有するｐ−（５−ペンチルー２−
ピリジル）フェニルインチオシアネート１．１７ｇを得
た。 同様の方法において次の化合物を製造することができた
： ｐ　　（５−ヘンｆルー２−ビリノル）フェニルインチ
オシアネート、 ｐ−（５−ヘ＊シルー２−ビリノル）フェニルイソチオ
シアネート、融点（ｃ−８Ａ　）　１２−６℃、透明点
（Ｓ　　−ｒ）９９．０℃、 ＾ ｐ−（５−へフチルー２−ピリゾル）フェニルイソチオ
シアネート、 ｐ−［５−（３−ブテニル）−２−ピリジルコフェニル
イソチオシアネート、 Ｐ−［５−（，３Ｅ−ペンテニル）−２−ピリジル）フ
ェニルイソチオシアネート、 ｐ−１５−（４−ペンテニル）−２−ピリノル１フエニ
ルイソチオシアネート、 ｐ−［５−（４−エチルフェニル）−２−ピリノル１フ
エニルイソチオシアネート、 ｐ−［５−＜４−ペンチルフェニル）−２−ピリノル１
フエニルイソチオシアネート、 ｐ−［５−（４−（４−ペンテニル）フェニル）−２−
ピリクル１フエニルイソチオシアネート、ｐ−４５−（
）ランス−４−エチルシクロヘキシル）−２−ビリノル
１フ工ニルインチオシアネート、ｐ−１５−（）ランス
−４−ペンチルシクロへ斗シル）−２−ピリゾル１フエ
ニルイソチオシアネート　、 ｐ−［５−（）フンスー４−（４−ペンテニル）シクロ
ヘキシル）−２−ピリツル１フエニルイソチオシアネー
ト。 実施例２ ２−（ｐ−ブロモフェニル）−５−（４−ペンテニル）
ピリジン５．５９ｇ、ジメチルホルムアミド４−１及び
シアン化ＩＮ（１）１．９８ｇの幾濁液を攪拌しながら
１８０℃に３時間加熱した１次に褐色の反応混合物を室
温に冷却し、続いて塩化鉄（１）３゜６７ｇ１水３６．
７ｇ、水３６．７曽１及ＶＷｋ塩酸０゜２４５ｍ１の混
合物中に注ぎ、５５℃で更に１時間攪拌した。その後、
混合物を冷却し、塩化メチレン及び水量に分配させた。 有機相を水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、そし
て濾過したＩＦ’液を蒸発させ、残渣をシリカゾル２５
０ｇ上で塩化メチレン２．５ｊｌを用いて、やや加圧下
でクロマトグラフィーによって精製した。得られたｐ−
［５−（４−ペンテニル）−２−ピリジル１ベンゾニト
リルは融点（Ｃ−Ｎ）−１２℃を有し、−７０℃以下に
冷却しても結晶させることができなかった。 同様の方法において次の化合物を製造することができた
： ｐ−１５−（３−ブテニル）−２−ビリノル１ベンゾニ
トリル、 ｐ−［５−（３Ｅ−ペンテニル））−２−ピリノル１ベ
ンゾニトリル、 ｐ−［５−４（−（４−ペンテニル）フェニル）−２−
ピリノル１ベンゾニトリル、 ρ−［５−（）フンスー４−（４−ペンテニル）シクａ
ヘキシル）−２−ピリノル１ベンゾニトリル。 実施例３ ａ）３Ｎ硫酸１０＋Ｉを攪拌しなからｐ−（５−才クチ
ル−２−ピリジル）アニリン１．８ｇで処理した。この
混合物を５℃に冷却し、次に０〜５℃で約３分間以内に
、水２−１中の亜硝酸ナトリウム０゜４４２ｇの溶液で
滴ド処理した。得られた褐色の混合物を水１００１中に
注ぎ、攪拌しながら′１１流温度に３０分間加熱した１
次に反応混合物を室温に冷却し、３Ｎ水酸化ナトリウム
ｆ＃液７１でｐＨ値約５に調節し、塩化メチレン２．）
Ｏｗｌで１回、塩化メチレン１００ｍ１で１回抽出した
。有機相を希釈塩化す）　＋７ウム溶液１５０ｍ＋で洗
浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、そして真空下で蒸発
させた。残″ａ（１，８６７ｇ）をシリカゾル２５０ｇ
上で、塩化メチレン及び塩化メチレン／アセトンを用い
て０．４バールでクロマトグラフィーによって分離した
。生じた赤−褐色油を０℃でジエチルエーテル／ヘキサ
ン中にて再結黒させ、ベーラ１色の結晶としてｐ−（５
−オクチル−２−ピリノル）フェノール０．６３５ｇを
得た。母液を処理し、褐色油として＠製のｐ−（５−オ
クチル−２−ピリジル）フェノール０．３５５ｇを得た
。 ｂ）　粗製のｐ−（５−オクチル−２−ピリノル）フェ
ノール０．３５５ｇ、エタノール１０１、（Ｓ）−６−
メチルオクチルブロマイド、炭酸カリウム０．１７２ｇ
及びスパチュラの先ｉｉ杯のヨウ化ナトリウムの混合物
を攪拌しながら９０℃（油浴温度）に約６０時間加熱し
た０次に得られた褐色の懸濁液を冷却し、真空下で濃縮
した。褐色油状残渣をシリカゾル１２０ｇ上で、塩化メ
チレン／ア七トン（９９：１容量比）を用いて０．４パ
ールでクロマトグラフィーによって分離した。生じた帯
褐のベース）　（０，３６７ｇ）をヘキサン約５−１に
溶解し、この溶液を濾過し、ｔＦ液を一２５℃に冷却し
た。沈澱物を吸引炉別し、２５０℃１０，０５バールで
蒸留し、淡い帯黄色のスメクテイク液晶として、（Ｓ　
）　−２−［ｐ−（６−メチルオクチルオキシ）フェニ
ル」−５−才クチルピリクン０，１２２゜が得られた。 母液を濃縮し、次に蒸留し、淡い帯黄色のスメクテイク
液晶としで、更に（Ｓ　）−２−［ｐ−（６−メチルオ
クチルオキシ）フェニル１−５−オクチルピリクン０．
１６４．を得た。生成物（合計０．２８６ｇ）をジエチ
ルエーテルで処理し、蒸発させ、８０℃で２時間乾燥し
、そして再蒸留し、（Ｓ　）　−２−［ｐ　−（６−メ
チルオクチルオキシ）７エ二ル１−５−オクチルピリク
ン０．２４　ｓｇを得た；融点（Ｃ−８）３６．１℃、
相転位）：１．（Ｓ−８本）５７℃、透明点（Ｓ＊−ｒ
）７０．４℃。 同様の方法において次の化合物を！！ｌ造することがで
きた： （Ｓ　）−２−Ｌｐ−（６−メチルブチルオキシ）７エ
二ル１−５−デシルピリノン、 （Ｓ　）−２Ｌｐ−（４−メチルへキシルオキシ）７二
二ルｊ−５−オクチルピリジン、 （Ｓ　）　−２−［ｐ−（４−メチルへキシルオキシ）
フェニル］−５−デシルピリノン、 （Ｓ）−２−［ｐ−（５−メチルオクチルオキシ）７二
二ルＪ−５−デシルピリノン、 （Ｓ）　−２−［ｐ　　（６−メチルオクチルオキシ）
フェニルＪ−５−へキシルピリノン、相転位点、（Ｓ−
８車−１）６３．３℃、 （Ｓ　）　−２−［ｐ　−（６−メチルオクチルオキシ
）７　。 二ニル］−５−デシルピリジン、 （Ｓ　）　−２−［ｐ−（２−オクチルオキシ）フェニ
ル」−５−へキシルピリジン、 （Ｓ　）−２−１ｐ−（２−オクチルオキシ）フェニル
ー−５−オクチルピリジン、融、１：１％２７．２℃、
（Ｓ　）−２−１ρ−（２−オクチルオキシ）フェニル
１−５−デシルピリジン、 （Ｓ　）　−２−［ｐ−（２−へキシルオキシプロボキ
シ）フェニル［−５−オクチルピリジン、（Ｓ　）−５
−［ｐ−（２−メチルブチルオキシ）７エ二ルＪ−２−
デシルピリジン、 （Ｓ　）　−５−［ｐ−（４−メチルへキシルオキシ）
７エ二ルＪ−２−オクチルピリジン、 （Ｓ　）　−５−［ｐ−（４−メチルへキシルオキシ）
フェニルＪ−２−デシルピリジン、 （Ｓ　）　−５−ｊｐ−（６−メチルオクチルオキシ）
フェニル１−２−へキシルピリジン、 （Ｓ　）　−５−Ｌｐ−（６−メチルオクチルオキシ）
７エ二ル１−２−オクチルピリクン、 （Ｓ　）　−５−［ｐ−（６−メチルオクチルオキシ）
７エ二ル１−２−デシルピリジン、 （Ｓ）５［ｐ−（２−オクチルオキシ）フェニル】−−
へキシルピリジン、 （Ｓ　）　−５−１ｐ−（２−オクチルオキシ）フェニ
ル］−２−オクチルピリジン、 （Ｓ　）　−５−ｔｐ−（２−オクチルオキシ）フェニ
ルＪ−２−デシルビリクン、 ２−［ｐ−（アリルオキシ）フェニル］−５−ヘキシル
ピリノン、 ２［ｐ−（２Ｅ−ブテニルオキシ）フェニル］−５−へ
キシルピリクン、 ２−［ｐ−（３−ブテニルオキシ）フェニル】−５−へ
キシルピリジン、融ｉ％（Ｃ−Ｉ）４３．５℃、相転位
点（Ｓ−Ｉ）４２．７℃、 ２［ｐ−（４−ペンテニルオキシ）フェニル１−５−ペ
ンチルピリジン、 ２−［ｐ−（４−ペンテニルオキシ）フェニル１−５−
へキシルピリジン、 ５−［ｐ−（アリルオキシ）フェニル１−２−へキシル
ピリジン、 ５−［ｐ−（２Ｅ−ブテニルオキシ）フェニル】−２−
へキシルピリジン、 ５−［ｐ　−（３−ブテニルオキシ）フェニル］−２へ
キシルピリノン。 実施例４ （Ｓ）−２−７ｎｔｏカブａン酸１４２ｍｇ＆（／９−
（５−オクチル−２−ピリノル）フェノール３００曽ｇ
を塩化メチレン１０１に溶解した。この溶液を４−（ク
メチルアミノ）ピリジン５０曽ｇ及びククロルへキシル
カルボッイミド２５８−「で処理し、窒素ｔで２４時間
攪袢した１次に反応混合物を濾過し、残漬を塩化メチレ
ンで洗浄した。有機相を蒸発させ、残渣をシリカゾル上
で、酢酸エチル／ヘキサン（３：ｉ９容量比）を用いて
クロマトグツフィーによって生成した０次にヘキサンか
ら結晶化させ、融６，６９．８℃及びモノトロピック・
スメクテイク相を有する（Ｓ）−２−フルオロカプロイ
ルｐ−（５−オクチル−２−ピリノル）フェノレート３
０６ｍｇ（７２％）を得た。 同様の方法においで次の化合物を製造することができた
： （Ｓ）−２−フルオロカプロイルｐ−（５−ノニル−２
−ピリジル）フェノレート、 （Ｓ）−２−フルオロカプロイルｐ−（５−デシル−２
−ピリジル）フェノレート、 （Ｓ）−２−フルオロカプロイルトランス−４−［ｐ−
（５−ブチル−２−ピリノル）フェニル１シクロヘキサ
ル−ト、 （Ｓ）−２−フルオロカプロイルトランス−４−ｔｐ−
ペンチルー２−ピリクル）フェニル】シクロヘキサル−
ト、 （Ｓ）−２−フルオロカプロイルトランス−４−［ｐ−
（５−へキシル−２−ピリジル）フェニル１シクロヘキ
サル−ト、 （Ｓ）−２−フルオロカプロイルトランス−４−［ｐ−
（５−へブチル−２−ピリノル）フェニル１シクロヘキ
サル−ト、 （Ｓ）−２−フルオロカプロイルトランス−４−［ｐ−
（５−才クチル−２−ピリノル）フェニル１シクロヘキ
サル−ト、 （Ｓ）−２−フルオロカプロイルトランス−４−［ｐ−
（５−ノニル−２−ピリジル）フェニル１シクロヘキサ
ル−ト、 （Ｓ）−２−フルオロカプロイルトランス−４−［ｐ−
（５−（４−ペンテニル）−２−ピリジル）７エ二ル１
シクロヘキサル−ト、 （Ｓ）−２−フルオロカプロイルトランス−４−［ｐ　
−（５−（５−へキモニル−２−ピリジル）７工ニル１
シクロヘキサル−ト、 （Ｓ）−２−フルオロカプロイルトランス−４−［ｐ−
（５−（３Ｅ−へキセニル）−２−ピリジル）７エ二ル
］シクロヘキサル−ト。 実施例５ 実施例４に述べた方法に従って、ｐ−（５−へブチル−
２−ピリジル）安ＩＬ香酸を（Ｓ　）−２−オクタツー
ルによって（Ｓ　）−２−オクチルｐ−（５−へブチル
−２−ピリクル）ベンゾニー（に転化した。 同様の方法において次の化合物を製造することができた
： （Ｓ　）−２−オクチルｐ−（５−ペンチル−２−ピリ
クル）ベンゾエート、 （Ｓ）−２−オクチルｐ−（５−へキシル−２−ピリジ
ル）ベンゾエート、 （Ｓ）−６−メチルオクチルｐ−（５−ペンチル−２−
ピリノル）ベンゾエート、 （Ｓ　）−６−メチルオクチルｐ−（５−へキシル−２
−ピリノル）ベンゾエート、 （Ｓ　）−６−メチルオクチルｐ−（５−へブチル−２
−ピリジル）ベンゾエート、 （Ｓ　）−２−クロロノニルｐ−（５−ペンチルー２−
ピリノル）ベンゾエート、 （Ｓ　）−２−クロロノニルｐ−（５−へブチル−２−
ピリジル）ベンゾエート。 実施例６ 機械的攪拌機を備えたスルホン化用フラスコ中のし一ブ
チルメチルエーテル８０１中のメチルトリ７エエルホス
ホニウムプロマイ）’６．６４ｇの懸濁液を、アルゴン
通気しながら一１０℃で３分間以内に、固体のカリウム
ｔ−ブチン−）　２．１２ｇで処理した。この混合物を
室温で更に１時間攪拌し、次に０℃で５分間以内に、ｔ
−ブチメチルエーテル２０−１中の４−［２（ｐ−ブロ
モフェニル）−５−ピリジル１ブチルアルデヒド３６１
ｇの８液で処理し、室温で更に１５５時間攪拌た１次に
反応混合物をノエチルエーテルン水に３回分配させた。 有機抽出液を水で２回洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾
燥し、濾過し、そして蒸発させた。残渣を酢酸エチルに
採り入れ、次に混合物を石油エーテルで希釈し、そして
濾過した。炉液を蒸発させ、残渣をシリカゾル上でクロ
マドグ？フィーによって精製し、２−（ｐ−ブロモフェ
ニル）−５−（４−ペンテニル）ピリクンを得た。 同様の方法において次の化合物をｓｌ造することができ
た： ２−（ｐ−ブロモフェニル）−５−（３−ブテニル）ピ
リジン、 ２−（ρ−ブロモフェニル）−５−（３Ｅ−ペンテニル
）ピリノン、 ２−（ｐ−ブロモフェニル）−５−［４−（４−ペンテ
ニル）フェニル１ピリノン、 ２−（ｐ−ブロモフェニル）−５−［）ランス−４−（
ヘンテニル）シクロヘキシルＪピリノン、２−（ｐ−ブ
チルフェニル）−５−（４−ペンテニル）ビリノン、 ２−（ｐ−ブチルフェニル）−５−（３Ｅ−ペンテニル
）ピリノン、 ２−（ｐ−ペンチルフェニル）−５−（４−ペンテニル
）ピリジン、 ５−ブチル−２［ｐ−（４−ペンテニル）７エ二ル］ピ
リジン、 ５−ブチル−２−１ｐ−（３Ｅ−ペンテニル）７エ二ル
１ピリノン、 ５−ペンテニル−２−［ｐ−（４−ペンテニル）フェニ
ル１ビリノン、 ２−（）ランス−４−プロピルシクロヘキシル）−５−
（４−ペンテニル）ビリクン、 ２−（）ランス−４−プロピルシクロヘキシル）−５−
（３Ｅ−ペンテニル）ピリジン、２−（）ランス−４−
ブチルシクロヘキシル）−５−（４−ペンテニル）ピリ
ジン、 ２−（）ランス−４−ブチルシクロヘキシル）−５−（
３Ｅ−ペンテニル）ピリジン、 ２−（）ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−５−
（４−ペンテニル）ビリクン、 ２−（）？ンスー４−ペンチルシクロヘキシル）−５−
（３Ｅ−ペンテニル）ピリジン、２−（）ランス−４−
ヘプナルンクロヘキシル）−５−（４−ペンテニル）ピ
リノン、 ２−（）ランス−４−へブチルシクロヘキシル）−５−
（３Ｅ−ペンテニル）ピリジン。 実施例７ ａ）　　ピリジン１．５８．中のヒドロキシアミン塩酸
塩０．７ｇの溶液を５−ヘキシル−２−（ｐ−（）ラン
ス−４−ホルミルシクロヘキシル）フェニルコピリジン
３．４１．で処理し、室温で５分間攪拌した０次に反応
混合物をトルエン２０■ｌで処理し、水を分離しながら
還流温度に４時間加熱した。冷却した反応混合物を濾過
した。ｔｐ液をジエチルエーテルで希釈し、水で数回洗
浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥した。蒸発後、シス／
トランス混合物として、５−へキシル−２−［ｐ−（４
−シアノシクロヘキシル）フェニルコピリジンが得られ
た。 ｂ）　テトラヒドロ７ラン１０５ｅ＋１をアルゴン通気
しながらスルホン化用７フスコ中で一７４℃に冷却し、
順次ノイソプロビルアミン１．８１ｍ１及びヘキサン中
の１．６Ｍブチルリチウム溶液７．８１で滴下した。こ
の混合物を更に１５分間攪件し、次に放置して一５０℃
に加温した。混合物をテトラヒドロ７ラン９．５ｗｌ中
の５−へキシル−２−［ｐ−（４−シアノシクロヘキシ
ル）フェニル」ビリノン３．７ｇｆ）＠液で滴下処理し
、更に１５分間攪拌した。その後、反応混合物をテトラ
ヒドロ７ラン９．５１中の（Ｓ　）−２−メチル−１−
プチメプロマイド１，６２．の溶液で滴ド処理し、−５
０℃で１．５時間、次に室温で１．５時間攪拌した６次
いで反応混合物を飽和塩化アンモニウムＷ４ａ中に注ぎ
、ジエチルエーテルで抽出した。有８！ｊ層を硫酸マグ
ネシウム上で乾燥し、そして蒸発させた。赤道ニトリル
をクロマトグツフィーによって分離し、（Ｓ　）−Ｓ−
へキシル−２−［ｐ−（シス−４−シアノ−４−（２−
メチルブチル）シクロヘキシル）フェニル１ピリノンを
得た。 同様の方法において次の化合物を製造することができた
： （Ｓ　）−Ｓ−へキシル−２−［ｐ−（シス−４−シア
ノ−４−（３−メチルペンチル）シクロヘキシル）フェ
ニル１ピリノン、 （Ｓ　）−Ｓ−へキシル−２−［ｐ−（シス−４−シア
／−４−（２−フルオロヘキシル）シクロヘキシル）７
エエル１ピリジン、 （Ｓ　）−Ｓ−才クチル−２−［ｐ−（シス−４−シア
ノ−４−（２−メチルブチル）シクロヘキシル）フェニ
ル１ピリジン、 （Ｓ　）−Ｓ−才クチル−２−［ｐ−（シス−４−シア
／−４−（３−メチルペンチル）シクロヘキシル）フェ
ニル１ピリジン、 （Ｓ　）−Ｓ−才クチル−２−Ｌｐ−（シス−４−シフ
ノー４−（２−フルオロヘキシル）シクロヘキシル）フ
ェニルコピリジン、 （Ｓ）−５−／ニルー２−［ｐ−（シス−４−シアノ−
４−（２−メチルブチル）シクロヘキシル）フェニル１
ピリノン、 （Ｓ　）−５−ノニル−２−４ｐ−（シス−４−シアノ
−４−（３−メチルペンチル）シクロヘキシル）フェニ
ル１ピリジン、 （Ｓ）−Ｓ−ノニル−２−［ｐ−（シス−４−シフノー
４−（２−フルオロヘキシル）シクロヘキシル）フェニ
ルコピリジン、 （Ｓ）−５−（４−ペンテニル）−２−［ｐ−（シス−
４−シアノ−４−（２−メチルブチル）シクロヘキシル
）フェニル１ピリジン、 （Ｓ）−５−（４−ペンテニル）−２−［ｐ−（シス−
４−シフノー４−（３−メチルペンチル）シクロヘキシ
ル）７エエル１ピリクン、 （Ｓ　）−５−（４−ペンテニル）−２−［ｐ−（シス
−４−シアノ−４−（２−フルオロヘキシル）シクロヘ
キシル）フェニルコピリジン、 （Ｓ）−５−（５−へキセニル）−２−［ｐ−（シス−
４−シフノー４−（２−メチルブチル）シクロヘキシル
）フェニルコピリジン、 （Ｓ　）−５−（Ｓ−へキセニル）２−［ｐ−（シス−
４−シフ／　　４−（３−メチルペンチル）シクロヘキ
シル）フェニル１ピリジン、 （Ｓ）−５−（５−へキセニル）−２−［ｐ−（シス−
４−シアノ−４−（２−フルオロヘキシル）シクロヘキ
シル）フェニル１ピリノン、 実施例８（出発物質） ａ）　　２−（ｐ−ブロモフェニル）−５−メチルーピ
リジン０．２４　ｓｇ％Ｎ−ブロモコハク酸イミド０，
１９６．、％過酸化ジベンゾイル２０ｍｇ及び四塩化炭
素５１の混合物を、窒素通気しながら還流温度に２．５
時開加熱した０反応混合物を室温に放冷し、そして吸引
濾過した。残渣を四塩化炭素ですすいだ、ｔＰ液を真空
下で濃縮し、帯褐色結晶として粗製の２−（ｐ−ブロモ
フェニル）−５−ブロモメチル−ビリクン０．３６０ｇ
が得られた。 ｂ）＠製の２−（ｐ−ブロモフェニル）−５−ブロモメ
チル−ピリジン０．３６０．、ビリノン０゜５−１及び
ベンゼン４−！の混合物を還流下で１時間沸騰させた０
次にこの黄色懸濁液を室温に冷却し、そして吸引濾過し
た。残渣をベンゼンで洗浄し、真空下で乾燥した。融点
２６４〜２６８．５℃（分解）の帯褐色結晶としてＮ−
［２−（ｐ−ブロモ７エ二ル）−５−ピリジル１メチル
ービリノエウムブロマイド０．２６６ｇが得られた。 ｃ）　　Ｎ−１，２（ｐ−ブロモフェニル）−５−ビリ
クル１メチル−ピリジニウムブロマイド０，２６８ｇｓ
　４−二トロソーＮ、Ｎ−ツメチル７ニリン０゜１０５
ｇ及びエタノール２１の混合物を攪拌しながら３Ｎ水酸
化す）　＋７ウムｆ＃液０　、１　ｍｌで処理し、室温
で更に１時間攪拌した１次に反応混合物を３Ｎ塩陵２１
で処理し、塩化メチレン各５０１１で２回抽出した。塩
化メチレン相を水５０１で洗浄し、硫酸ナトリウム上で
乾燥し、真空下で蒸発させた。 粗製の生成物（粗結晶１２０−ｇ）をシリカゲル」二で
、塩化メナレンを用いて０．４バールでクロマトグツフ
ィーによって精製した。かくしで、黄色結晶として２−
（ｐ−ブロモフェニル）−５−ピリジンカルボキシアル
デヒド９４Ｂが得られた；ｓｙｔメチレン／ヘキサンか
ら再結晶後の融点１０８．４〜１０９．０℃。 同様の方法において、次の化合物を製造することができ
た： ５−（ｐ−ブロモフェニル）−２−ピリジンカルボキシ
アルデヒド、 ４−ｔ２−（ｐ−ブロモ７エエル）−５−ビリツル】ベ
ンズアルデヒド１ 、↓−［５−（ｐ−ブロモフェニル）−２−ビリクル１
ベンズアルデヒド、 ２−（）ランス−４−プロピルシクロヘキシル）−５−
ビリノンカルボキシアルデヒド、２−（トランス−４−
ブチルシクロヘキシル）−５−ビリノンカルボキシアル
デヒド、 ２−（）ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−５−
ピリジンカルボキシアルデヒド、２−（）ランス−４−
ヘプチルシクロヘキシル）−５−ビリノンカルボキシア
ルデヒド。 実施例９（出発物質） ａ）　　ジクロロメタン５０１中のｐ−［）フンスー４
−（ｐ−アニシルオキシメチル）シクロヘキシル１ベン
ゾイルクロライド１６．３．の溶液を７℃に冷却し、窒
素下で５分間以内に、粉末にした塩化アルミニツム６゜
４ｇで一部づつ処理した１次いで反応混合物にアセチレ
ンブスの弱い気流を４５℃で１７時開通した０反応混合
物を氷水１００ｍ１中に注ぎ、３Ｎ＠ｌｌ１５０ｍｌで
処理し、１０分間攪伸した。混合物をジエチルエーテル
で抽出した。有機相を順次水、５％水酸化カリウム溶液
及び水で数回洗浄し、次に硫酸マグネシウム上で乾燥し
、そして蒸発させた。得られたトランス−４−（ｐ−７
ニシルオキシメチル）−１−［ｐ−（３−クロロアクリ
ロイル）フェニル］シクロヘキサンをシリカゾル上でク
ロマトグツフィーによって精製した。 ｂ）Ｎ−（１−オクテニル）ピペリノン３．１５ｇ。 トリエチルアミン２鶴１及びジエチルエーテル２５請１
の混合物を窒素通気しながら、ジエチルエーテル８１中
のトランス−４−（ｐ−７ニシルオキシメチル）−１−
［ｐ−（３−りａロアクリロイル）７工二ル１シクロヘ
キサン６ｇの溶液を滴下処理した。 この懸濁液を室温で２．５時間攪拌し、次に水及びノエ
チルエーテル間に分配させた。有機相を水で数回洗浄し
、硫酸マグネシウム上で乾燥し、そして蒸発させた。残
渣を冷却しながら、９％過塩素酸水溶液２５−１に一部
づつ加えた。この混合物を１５分間攪伸し、次にエタノ
ール１０＋＊ｌで処理し、更に４．５時間攪拌した。５
−へキシル−２−［ｐ−（）ランス−４−（ｐ−７エシ
ルオキシメチル）シクロヘキシル）フェニル１ピリリウ
ムパークロレ−トの生じた沈澱物を炉別し、少量の水冷
したエタノールで洗浄し、セして＾真空下で乾燥した。 Ｃ）　木酢１’ｌ１３Ｏｍｌ中の５−ヘキシル−２−１
ｐ−（トランス−４−（ｐ−７ニシルオキシメチル）シ
クロヘキシル）フェニル］ピリリウムバークロレート３
．１　？、及び酢酸アンモニウム０．３８．のｆ＃液を
還流温度に３０分間加熱した。その後、反応混合物を塩
化メチレン及び水量に分配させた。有機相を順次水、飽
和炭酸水素す）　＋７ウム溶液及び水で３回洗浄し、硫
酸マグネシウム上で乾燥し、そして蒸発させた。得られ
た５−へキシル−２−［ｐ−（トランス−４−（ｐ−７
ニシルオキシメチル）シクロヘキシル）フェニル１ピリ
ジンをシリカゲル上でクロマトグラフィーによって精製
した。 ｄ）　　５−へキシル−２−［ｐ−（）フンスー４−（
ｐ−７ニシルオキシメチル）シクロヘキシル）７エ二ル
１ピリノン０．４８５ｇ、アセトニトリル９．６１及び
水２．４ｍｌの混合物を０℃にて硝酸第二七リウムアン
モニウム１．２　ｓｇで処理した。１０分後、反応混合
物を水で希釈し、クエチルエーテルで抽出した。有機相
を水で数回洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、そし
て蒸発させた。残渣をシリカゾル上でクロマトグラフィ
ーによってＮ製し、５−へキシル−２−ｊｐ−（）ラン
ス−４−（ヒドロキシメチル）シクロヘキシル）フェニ
ル１ピリジンを得た。 ｅ）　乾燥塩化メチレン２５１中のオキサリルクロライ
ド０．９４ｍ１のｆ＃液を一６０℃で１０分間以内に、
塩化メチレンＳｍｌ中のツメチルスルホキシド１．５６
ｍ１の溶液で滴下処理した。２分後、反応混合物を一６
０℃で１０分間以内に塩化メチレン１０論１中の５−ヘ
キシル−２−［ｐ−（）ランス−４−（ヒドロキシメチ
ル）シクロヘキシル）フェニル１ピリジン３，５１．の
ｆｆ＃液を滴下処理し、−６０℃で更に１５分間攪伸し
た。その後、反応混合物をトリエチルアミン７−１で処
理し、放置して室温に加温し、次に水に注ぎ、塩化メチ
レンで抽出した。有機相を水で２回洗浄し、硫酸マグネ
シウム上で乾燥し、そして蒸発させた。得られた５−へ
キシル−２−［ｐ−（）ランス−４−ホルミルシクロヘ
キシル）フェニル１ピリジンをシリカゾル上でクロマト
グラフィーによって精製した。 出発物質として用いたｐ−１トランス−４−（ｐ−７ニ
ルシオキシメチル）シクロヘキシルＪベンゾイルクロラ
イドは、例えばｐ−［トランス−４−（ヒドロキシメチ
ル）シクロヘキシル］ベンゾニトリルから、テトフヘド
ロン・レターズ、又」−１６２９１（１９８５）に記載
の方法と同様にしてｐ−ヒトミキシアニソールでエーテ
ル化し、該ニトリル基の水酸化カリウムＳ液によるケン
化及び該カルボン酸とチオニルクロライドとの反応によ
ってカルボン酸りａライドを生成させることによって製
造することができる。 同様の方法において、次の化合物を製造することができ
た： ５−オクチル−２−（ｐ−（）ランス−４−７オルミル
シクロヘキシル）フェニル１ピリジン、５−ノニル−２
−Ｌｐ−（）ランス−４−７オルミルシクロヘキシル）
フェニル」ビリノン、 ５−ブロモ−２４ａ−（）ランス−４−７エルミルシク
ロヘキシル）フェニル１ピリジン、 ５−ブロモー２−ｔｐ−（）ランス−４−７オルミルシ
クロヘキシル）フェニル】ピリノン。 実施例１０（出発物質） ａ）機械的攪拌器を備えたスルホン化用フラスコ中の會
−ブチルメチルエーテル キシメチル−トリフェニルホスホニウムクロフィト２９
，Ｏｇの隠濁液を、アルゴン通気しながら一１０℃で３
分間以内に、カリウムｔ−ブチレート９。 ７ｇで処理した．有機懸濁液を約Ｏ℃で更に１時間攪拌
し、次に一１０℃で１０分開基内に、ｔ−ブチルメチル
エーテル９０ｗｌ中の２−（ｐ−ブロモ７エ二ル）−５
−ピリジンカルボキシアルデヒド１４．７６ｇの溶液で
処理し、０℃で更に４５分間攪件した。次に又応混合物
をクエチルエーテル／水闇に３回分配させた．有機抽出
液を水で２回洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾
過し、そして蒸発させた．トリ７二二ルホスフインオキ
シドを分離するために、残渣を酢酸エチルに溶解し、こ
の溶液を石油エーテルで希釈し、枦遇し、そして蒸発さ
せた。残渣をシリカゾル上でクロマトグラフィーによっ
て精製し、２（ｐ−ブロモフェニル）−５−（２−メト
キシビニル）ピリノンを得た。 ｂ）テトラヒドロ７ラン／２Ｎ塩ｆｉ（４：１容量比）
２００■１中の２−（ｐ−ブロモフェニル）−５−（２
−メトキシビニル）ピリノン１２．４ｇの溶液を攪拌し
ながら還流温度に１時間加熱した１次に反応混合物をノ
エチルエーテル／水闇に３回分配させた。 有機抽出液を水で２回洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾
燥し、濾過し、そして蒸発させ、これによって、残渣と
して［２−（ｐ−ブロモフェニル）−５−１：’リノル
Ｊアセトアルデヒドが得られた。 ｃ）　　［１（ｐ−ブロモフェニル）−５−ビ１１ジル
】アセトアルデヒドを節ａ）と同様の方法で２−（ｐ−
ブロモフェニル）−５−（３−メトキシ−２−プロペニ
ル）ピリノンに転化し、次にこのものをｊｌｊｂ）と同
様の方法において加水分解し、ｉ［２−（ｐ−ブロモ７
エ二ル）−５−ピリクル１プロピオンアルデヒドを得た
。 ｄ）　　３−［２−（ｐ−ブロモフェニル）−５−ピリ
クル１プロピオンアルデヒドを節ａ）と同様の方法で２
−（ｐ−ブロモフェニル）−５−（４−メトキシ−３−
ブテニル）ピリノンに転化し、次にこのものをｊｍｂ）
と同様のｌｊ法において加水分解し、４−１２−（ｐ−
ブロモ７エ二ル）−５−ピリジル１ブチルアルデヒドを
得た。 同様の方法において、次の化合吻を製造することができ
た： １５−（ｐ−ブロモフェニル）−２−ピリクル１アセト
アルデヒド、 ３４５−（ｐ−ブロモフェニル）−２−ピリノル１プロ
ピオンアルデヒド、 ４−［５−（ｐ−ブロモフェニル）−２−ピリノル１ブ
チルアルデヒド、 ［４−（２−（ｐ−ブロモフェニル）−５−ピリノル）
フェニル１アセトアルデヒド、 ３−［４−（２−（ｐ−ブロモフェニル）−５−ピリジ
ル）フェニルＪプロピオンアルデヒド、 ４−［４−（２−（ｐ・ブロモフェニル）−５−ピリノ
ル１フエニルＪブチルアルデヒド、 ４−（５−（ｐ−ブロモフェニル）−２−ピリクル）７
エ二ル１アセトアルデヒド、 ３−［４−（５−（ｐ−ブロモフェニル）−２−ピリジ
ル）フェニルＪブａピオンアルデヒド、 ４４４−（５−（ｐ−ブロモフェニル）−２−ピリジル
）フェニル１ブチルアルデヒド、 ［トランス−４−（２−（ｐ−ブロモフェニル）−５−
ピリジル）シクロヘキシル１アセトアルデヒド、３−［
トランス−４−（２−（ｐ−ブロモフェニル）−５−ビ
リクル）シクロへ斗シル」プロピオンアルデヒド、４−
［トランス−４−（２−（ｐ−ブロモフェニル）−５−
ビリクル）シクロヘキシル］ブチルアルデヒド、［２−
（ｐ−ブチルフェニル）−５−ピリジル１アセトアルデ
ヒド、 ：１［２−（ｐ−ブチルフェニル）−５−ピリジル１プ
ロピオンアルデヒド、 ４−［２−（ｐ−ブチルフェニル）−５−ピリジル１ブ
チルアルデヒド、 ［ｐ−（５−ブチル−２−ピリジル）フェニル１７セト
アルデヒド、 ３４ｐ−（５−ブチル−２−ピリノル）フェニル］プロ
ピオンアルデヒド、 ４−［ｐ−（５−ブチル−２−ピリジル）フェニル１ブ
チルアルデヒド、 ｌトランス−４−（ｐ−（５−へ斗シルー２−ピリノル
）フェニル）シクロヘキシル１アセトアルデヒド、３−
［トランス−４−（ｐ−（５−へキシル−２−ピリノル
）フェニル）シクロヘキシル１プロピオンアルデヒド、 ４−しトランス−４−（ｐ−（５−へキシル−２−ビリ
クル）フェニル）シクロヘキシル］ブチルアルデヒド、
［トランス−４−（ｐ−（５−才クチル−２−ピリジル
）フェニル）シクロへキシル】アセトアルデヒド、３−
［トランス−４−（ｐ−（５−才クチル−２−ビリクル
）フェニル）シクロヘキシル１プロピオンアルデヒド、 ４−［トランス−４−（ｐ−（５−オクチル−２−ピリ
ジル）フェニル）シクロヘキシルＪブチルアルデヒド、
［トランス−４（ｐ−（５−（４−ペンテニル）−２−
ピリジル）フェニル］シクロへキシル］アセトアルデヒ
ド、 ３−［トランス−４−［ｐ−（５−（４−ペンテニル）
−２−ピリジル）フェニル１シクロヘキシルＪプロピオ
ンアルデヒド、 ４−［トランス−４−［ｐ−（５−（４−ペンテニル）
−２−ピリジル）フェニル１シクロヘキシル１ブチルア
ルデヒド、 ［２−（）ランス−４−プロピルシクロヘキシル）−５
−ピリノル１アセトアルデヒド、 ３−１．２−（）ランス−４−プロピルシクロへ斗シル
）−５−ピリジル１プロピオンアルデヒド、４−［２−
（）ランス−４−プロピルシクロヘキシル）−５−ピリ
ジル１ブチルアルデヒド、 ［２−（）ランス−４−ブチルシクロヘキシル）−５−
ピリノル１アセトアルデヒド、 ３−［２−（）ランス−４−ブチルシクロヘキシル）−
５−ピリノル１プロピオンアルデヒド、４−ｔ、２−（
）ランス−４−ブチルシクロへ袴シル）−５・ピリジル
１ブチルアルデヒド、 ［２−（）ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−５
−ビリノルＪアセトアルデヒド、 ３−［２−（）ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）
−５−ピリジル１プロピオンアルデヒド、４−Ｅ　２−
（）ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−５−ピリ
ノル１ブチルアルデヒド、 １２−（）ランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−５
−ピリジル１アセトアルデヒド、 ３−１２−（）ランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）
−５−ピリジル１プロピオンアルデヒド、４−１２−（
）ランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−５−ピリノ
ル１ブチルアルデヒド。 対応するバレルアルデヒド、カプロンアルデヒド、ヘプ
トアルデヒド等を更に頷−伸長反応によって得ることが
できた。 実施例１１（出発物質） ｐ４）ランス−４−（ｐ−７ニシルオキン）シクロヘキ
シル１ベンゾイルクロフイトを、実施例９、工程ａ）〜
ｄ）に述べた方法に従って、５−オクチル−２−［ｐ−
）ランス−４−ヒｊｔａキシシクロヘキシル１７エ二ル
１ピリジンに転化した。 同様の方法において、次の化合物を＊ｉすることができ
た： ５−ブチル−２４ｐ−（）ランス−４−ヒドロキシシク
ロヘキシル）フェニル］ピリクン、 ５−ペンチル−２−［ｐ−（）ランス−４−ヒｌ／ａキ
シシクロヘキシル）フェニル】ピリクン、５−へキシル
−２−［ｐ−（）ランス−４−ヒドロキシンクロへキシ
ル）フェニル］ピリクン、５−へブチル−２−［ｐ−（
）ランス−４−ヒドロキシンクロへ斗シル）フェニル】
ピ１７７ン、５−ノニル−２−（ｐ−（）ランス−４−
ヒドロキンシクロヘキシル）フェニル１ピリクン、 ５−（４−ペンテニル−２−［ｐ−（）ランス−４−ヒ
ドロキシシクロヘキシル）フェニル１ピリクン、５−（
５−へキセニル）−２−［ｐ−（）ランス−４−ヒドロ
キシシクロヘキシル）フェニル】ピリノン、５−（７−
オクテニル）−２−［ｐ−（）ランス−４−ヒドロキシ
シクロヘキシル）フェニル１ピリジン。 実施例１２ ａ）四基化炭１に５０ｍ１中のトランス−４−ヘプチル
シクロヘキサンカルボン酸クロライド１２．２ｇの溶液
を攪拌しながら０℃に冷却し、粉末にした塩化アルミニ
ウム７ｇで１０号間以内に一部づつ処理した。その後、
反応混合物中にアセチレンがスを０〜３℃で８１＃閏導
入した０次に反応混合物を氷及び３Ｎ塩酸６０−１に注
いだ、混合物を３０分間攪拌し、次にジエチルエーテル
で３回抽出した。有機相を順次水、５％水酸化カリウム
溶液及び水で３回洗浄し、次に硫酸ナトリウム上で乾燥
し、そして濃縮した。かくして、帝褐色の液体として、
トランス−４−へブチル−１−（３−クロロアクリロイ
ル）シクロヘキサン（１１，６ｇ）を得た。 ｂ）　　Ｎ−（１−プａベニル）ピペリジン６１ｈ　ジ
エチルエーテル４５−１及びトリエチルアミン４．３６
ｍ１の混合物を、攪拌し且つ窒素通気しながら０℃で１
時間以内に、ジエチルエーテル２０ｍ１中のトランス−
４−ヘプチル−１−（３−クロロアクリロイル）シクロ
ヘキサン８．５ｇの溶液で滴下処理した。 この懸濁液を０℃で更に１時開攪拌し、次に水１２０−
１で処理し、ジエチルエーテルで３回抽出した。有機相
を水で２回洗浄し、硫酸ナトリフム上で乾燥し、濾過し
、濃縮し、Ｎ−［５−（）フンスー４−へブチルシクロ
ヘキシル）−２−メチル−５−オキソ−１，３−ペンタ
ジェニル１ビリツンが得られた。 ｃ）７０％過塩索酸２５−１、水２５−１及びエタノー
ル２５１の混合物を室温に冷却し、次に得られたＮ−［
５−（）ランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−２−
メチル−５−オキソ−１，３−ペンタクエニル］ピペリ
クン８．７ｇで処理し、室温で更に１．７５時間攪拌し
た１次に反応混合物を水１６０１で処理し、塩化メチレ
ンで３回抽出した。有機相を水で２回洗浄し、硫酸ナト
リフム上で乾燥し、そして濃縮した。かくしで、２−（
）フンスー４−へブチルシクロヘキシル）−５−メチル
ピリリウムバークロレートが得られた。 ｄ）　　２−（）ランス−４−ヘプチルシクロへ斗シル
）−５−メチルピリリウムバークロレート８．３ｇｓ氷
酢ＩＩ！１１６ｍ１及び酢酸アンモニウム３．５７．の
混合物を還流温度に３０分開放熱した。その後、反応混
合物を室温に冷却し、水１８０ｍ１で処理し、塩化メチ
レンで２回抽出した。有機相を順次、水、１０％炭酸ナ
トリウム水溶水溶液水で２回洗浄し、次に硫酸ナトリウ
ム上で乾燥し、そして濾過した。 ｔＰａを濃縮し、残渣をクロマトグラフィーによってＭ
製し、２−（）ランス−４−へブチルシクロヘキシル）
−５−メチルビリジンを得た。 同様の方法においで、次の化合物を製造することができ
た： ２−（）？ンスー４−プロピルシクロへキシル）−５−
メチルピリクン、 ２−（）ランス−４−ブチルシクロヘキシル）−Ｓ−メ
チルビリシン、 ２−（）ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−５−
メチルビリシン、 （Ｓ）−２−（）フンスー４−（３−メチルオクチル）
シクロヘキシル）−５−ヘプチルピリジン、（ｓ　）−
２−（）ランス−４−（３−メチルオクチル）シクロヘ
キシル）−５−ノニルピリクン、（Ｓ）−２−（）テン
スー４−（７−メチルノニル）シクロヘキシル）−５−
へブチルピリジン、（Ｓ　）−２−（）ランス−４−ヘ
プチルシクロヘキシル）−５−（１−メチルオクチル）
ピリジン、（Ｓ）−２−（）フンスー４−へブチルシク
ロヘキシル）−５−（３−メチルオクチル）ピリジン、
（Ｓ）−２−（）ランス−４−ペンチルシクロヘキシル
）−５−（２−メチルブチル）ピリジン。 実施例１３（ネマテイク混合物） ｐ−（）ランス−４−プロピルシクロヘキシル）ベンゾ
ニトリル　１４重葉％、 ｐ−［）ランス−４−（４−ペンテニル）シクロヘキシ
ル］ベンゾニトリル　１９重量％、 ４’−［）フンスー４−（４−ペンテニル）シクロヘキ
シルＪ−４−ビフェニルカルボニトリル　１１［１％ｐ
−（５−ブチル−２−ピリミジニル）ベンゾニトリル１
４重量％、 ｐ−（５−ヘンチル−２−ピリミジニル）ベンゾニトリ
ル　　４重量％、 ｐ−［５−（）ランス−４−エチルシクロヘキシル）−
２−ビ’Ｊ　ミノニルＪベンゾニトリル　６１１％、ｐ
−［）フンスー５−（４−ペンテニル）１−ジオキサン
−２−イル１フエニル ％、 ｐ−（４−ペンテニル）安息香酸４−シア／−３−フル
オロフェニル　エステル　７２１ｔ％、 トランス−４−プロピルシクロヘキサンカルボン酸ｐ−
［）？シス−４−（３Ｅ−ペンテニル）シクロへ斗シル
フェニル　エステル　７１１ｔ％、 ｐ−（５−ペンチルー２−ピリクル）フェニルイソチオ
シアネート　８重量％； 融点（Ｃ−Ｎ）＜−２０℃、透明点（Ｎ−Ｉ）６１℃；
Ｐｏ＝０．１　３　７、Δｎ＝ｏ，１６５。 実施例１４（！ｉｔ電性混合物） 混合物Ａ−Ｃを次の成分を用いて製造した：（Ｓ　）−
ｐ−ノニル安息ｔｌｌｐ’−（２−メチルブチルオキシ
）７！ニル！Ｘチル、（Ｃ−８ｅ）４０．５℃、（Ｓご
一８Ａ）４７℃、（ＳＡ−Ｉ）６０℃；（Ｓ）−５−（
５−メチルヘプチル）−２−（ｐ−オクチルオキシフェ
ニル）ピミジン、 （Ｃ−８と）３　６．５℃、（ＳごーＣｈ）３　８．５
℃、（Ｃｈ−１）５　１℃； （Ｓ　）−　２−［ｐ−（６−メチルオクチルオキシ）
７エ二ル１−５−オクチルピリジン、 （Ｃ−８）３６．１℃、（Ｓ−８Ｓｃ）５７℃、（８１
−Ｉ）７０．４℃。 溝澄」Ｌ配： （Ｓ　）−ｐ−ノニル安息香１ａｐ’−（２−メチルブ
チルオキシ）フェニルエステル７５重３１％、 （Ｓ　）−２−ｔｐ−（６−メチルオクチルオキシ）フ
ェニル１−５７オクチルピリジン２５重量％； （Ｃ−８Ｑ）約３６℃１、（Ｓ−Ｓｃ９１５℃、（Ｓ−
一５Ａ）５０℃、（ＳＡ−Ｉ）６０．３℃。 ｌ免１１： （Ｓ）−５−（５−メチルヘプチル）−２−（ｐ−オク
チルオキシフェニル）ピリミジン５０ｆｉ麓％、（Ｓ　
）−２−［ｐ−（６−メチルオクチルオキシ）フェニル
１−５−オクチルピリジン５０重世％；（Ｓご−Ｉ）５
６゜４℃、この混合物は一１１℃に冷却した際、キラル
・スメクテイクＣであった。 良化１ｑ： （Ｓ　）−ｐ−ノニル安息香酸ｐ−（２−メチルブチル
オキシ）フェニルエステル２０ｆｉｆｉ％、（Ｓ）−５
−（５−メチルヘプチル）−２−（ｐ−オクチルオキシ
フェニル）ピリミジン４０重葉％、（Ｓ）−２−［ｐ−
（６−メチルオクチルオキシ）フェニル１−５−オクチ
ルビ？ｌクン４０重量％：（Ｓ、Ｆ−Ｃｈ）５１．６℃
、（Ｃｈ−１）５２．７℃、キラル・スメクテイクＣ相
を一２３℃以下に冷却した際に得ることができた。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ I 式中、ＸはＣＨを表わし且つＹはＮを表わすか、或いは
    ＸはＮを表わし、且つＹはＣＨを表わし；Ａ＾１及びＡ
    ＾２は単一の共有結合を表わすか、或いはまた基Ａ＾１
    及びＡ＾２の１つはトランス−１，４−シクロヘキシレ
    ン、シス−４−シアノ−トランス−１，４−シクロヘキ
    シレンまたは随時ハロゲンもしくはメチルで置換されて
    いてもよい１，４−フェニレンを表わし；環Ｂはトラン
    ス−１，４−シクロヘキシレン、随時ハロゲンもしくは
    メチルで置換されていてもよい１，４−フェニレンまた
    は、Ａ＾２が単一の共有結合を表わす場合には、またシ
    ス−４−シアノ−トランス−１，４−シクロヘキシレン
    を表わし；Ｒ＾１は随時ハロゲン−置換されていてもよ
    いアルキルまたはアルケニル基を表わし、該基における
    １個のＣＨ＿２基または２個の非隣接ＣＨ＿２基は随時
    −Ｏ−、−ＣＯＯ−及び／または−ＯＯＣ−と置き換つ
    ていてもよく；Ｒ＾２は随時ハロゲン−置換されていて
    もよいアルキルまたはアルケニル基を表わし、該基にお
    ける１個のＣＨ＿２基または２個の非隣接ＣＨ＿２基は
    随時−Ｏ−、−ＣＯＯ−及び／または−ＯＯＣ−と置き
    換つていてもよく、或いはまたベンゼン環におけるＲ＾
    ２は−ＮＣＳ、シアノまたはハロゲンを表わし；ただし
    、Ｒ＾２がシアノまたはハロゲンを表わす場合、Ｒ＾１
    は随時ハロゲン−置換されていてもよいアルケニル基を
    表わし、該基における１個のＣＨ＿２基または２個の非
    隣接ＣＨ＿２基は随時−Ｏ−、−ＣＯＯ−及び／または
    −ＯＯＣ−と置き換つていてもよいものとし；そしてた
    だし、Ｒ＾１及びＲ＾２が随時ハロゲン−置換されてい
    てもよいアルキル基を表わし、該基における１個のＣＨ
    ＿２基または２個の非隣接ＣＨ＿２基が随時−Ｏ−、−
    ＣＯＯ−及び／または−ＯＯＣ−と置き換つていてもよ
    い場合、Ｒ＾１及び／またはＲ＾２はキラル炭素原子を
    有するものとする、 の化合物。 ２、ＸがＣＨを表わし且つＹがＮを表わすか、或いはＸ
    がＮを表わし且つＹがＣＨを表わし；環Ｂがトランス−
    １，４−シクロヘキシレンまたは随時ハロゲンもしくは
    メチル置換されていてもよい１，４−フェニレンを表わ
    し；Ａ＾１及びＡ＾２が単一の共有結合を表わすか、或
    いはまた基Ａ＾１及びＡ＾２の１つがトランス−１，４
    −シクロヘキシレンまたは随時ハロゲンもしくはメチル
    で置換されていてもよい１，４−フェニレンを表わし；
    Ｒ＾１が随時１個のＣＨ＿２基または２個の非隣接ＣＨ
    ＿２基が酸素と置き換つていてもよいアルキルまたはア
    ルケニルを表わし、そしてＲ＾２が随時１個のＣＨ＿２
    基または２個の非隣接ＣＨ＿２基が酸素を置き換つてい
    てもよいアルケニルを表わすか、或いはまたベンゼン環
    上のＲ＾２が−ＮＣＳを表わすか；Ｒ＾１は随時１個の
    ＣＨ＿２基または２個の非隣接ＣＨ＿２が酸素と置き換
    つていてもよいアルケニル基を表わし、そしてＲ＾２は
    随時１個のＣＨ＿２基または２個の非隣接ＣＨ＿２基が
    酸素と置き換つていてもよいアルキルを表わすか、ある
    いはまたベンゼン環上のＲ＾２がシアノまたはハロゲン
    を表わす特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ３、Ｒ＾１及びＲ＾２が各々最大１８個の炭素原子を有
    する特許請求の範囲第１項または第２項の化合物。 ４、Ｒ＾２が−ＮＣＳまたはシアノを表わす特許請求の
    範囲第１〜３項のいずれかに記載の化合物。 ５、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ I ａ 式中、Ｒ＾１は特許請求の範囲第１項記載の意味を有し
    ；Ａ＾１は単一の共有結合、トランス−１，４−シクロ
    ヘキシレンまたは随時ハロゲンもしくはメチルで置換さ
    れていてもよい１，４−フェニレンを表わし；そして環
    Ｃは随時ハロゲンもしくはメチルで置換されていてもよ
    い１，４−フェニレンを表わす、 の化合物である特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ６、Ｒ＾１が最大１８個の炭素原子を有するアルキルま
    たはアルケニルを表わし、該基における１個のＣＨ＿２
    基または２個の非隣接ＣＨ＿２基が随時酸素と置き換つ
    ていてもよい特許請求の範囲第５項記載の化合物。 ７、Ｒ＾１が炭素原子１〜１２個を有する直鎖状アルキ
    ル、アルコキシ、アルケニルまたはアルケニルオキシを
    表わす特許請求の範囲第６項記載の化合物。 ８、Ｒ＾１が炭素原子１〜７個を有する直鎖状アルキル
    、アルコキシ、アルケニルまたはアルケニルオキシを表
    わし、Ａ＾１が単一の共有結合を表わし、そして環Ｃが
    １，４−フェニレンを表わす特許請求の範囲第５〜７項
    のいずれかに記載の化合物。 ９、Ｒ＾２が随時ハロゲン−置換されていてもよいアル
    キルまたはアルケニル基を表わし、該基における１個の
    ＣＨ＿２基または２個の非隣接ＣＨ＿２基が随時−Ｏ−
    、−ＣＯＯ−及び／または−ＯＯＣ−と置き換つていて
    もよい特許請求の範囲第１項または第３項記載の化合物
    。 １０、Ｒ＾１及び／またはＲ＾２がキラル炭素原子を有
    する特許請求の範囲第９項記載の化合物。 １１、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ I ｉ 式中、Ｒ＾１、Ｘ、Ｙ及び環Ｂは特許請求の範囲第１項
    記載の意味を有し；Ａ＾２は単一の共有結合、トランス
    −１，４−シクロヘキシレン、シス−４−シアノ−トラ
    ンス−１，４−シクロヘキシレンまたは随時ハロゲンも
    しくはメチルで置換されていてもよい１，４−フェニレ
    ンを表わし；そしてＲは随時ハロゲン−置換されていて
    もよいアルキルまたはアルケニル基を表わし、該基にお
    ける１個のＣＨ＿２基または２個の非隣接ＣＨ＿２基は
    随時−Ｏ−、−ＣＯＯ−及び／または−ＯＯＣ−と置き
    換つていてもよく；ただしＲ＾１及び／またはＲ＾２は
    キラル炭素原子を有するものとする、 の光学的活性化合物である特許請求の範囲第１項記載の
    化合物。 １２、環Ｂが随時ハロゲンまたはメチルで置換されてい
    てもよい１，４−フェニレンを表わす特許請求の範囲第
    １１項記載の光学的活性化合物。 １３、Ｒ＾１及び／またはＲ＾２或いはＲ＾１及び／ま
    たはＲが一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼IV または ▲数式、化学式、表等があります▼Ｖ 式中、ｍ、ｎ、及びｐは整数を表わし、ｐは０または１
    を表わし、ｎは０〜６を表わし、そしてｍは２〜６を表
    わし；Ｒ＾５はアルキルを表わし、そしてＲ＾６はハロ
    ゲン、アルコキシ、アルケニル、アルケニルオキシまた
    はＲ＾５と異なるアルキルを表わすか；或いはＲ＾５は
    アルケニルを表わし、そしてＲ＾６はアルコキシを表わ
    し；Ｒ＾７はアルキルを表わし、Ｒ＾８はハロゲン、ア
    ルコキシまたはＲ＾７と異なるアルキルを表わし；そし
    てＺ＾１は基−ＣＨ＿２−、−Ｏ−、−ＣＯＯ−または
    −ＯＯＣ−を表わす、 の基を表わす特許請求の範囲第１０〜１３項のいずれか
    に記載の光学的活性化合物。 １４、Ｚ＾１が酸素を表わす特許請求の範囲第１３項記
    載の光学的活性化合物。 １５、Ｒ＾５及びＲ＾７がメチルを表わし、そしてＲ＾
    ６及びＲ＾８がメチルと異なるアルキルを表わす特許請
    求の範囲第１３項または１４項記載の光学的活性化合物
    。 １６、残基Ｒ＾１及びＲ＾２またはＲ＾１及びＲが各々
    最大１８個の炭素原子を有し、２個の残基における炭素
    原子の総和が二環式化合物の場合には少なくとも１０１
    個、そして三環式化合物の場合には少なくとも８個であ
    る特許請求の範囲第１０〜１５項のいずれかに記載の光
    学的活性化合物。 １７、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ I ｂ 式中、残基Ｒ＾３及びＲ＾４の一方は随時ハロゲン−置
    換されていてもよいアルケニル基を表わし、該基におけ
    る１個のＣＨ＿２基または２個の非隣接ＣＨ＿２基は−
    Ｏ−、−ＣＯＯ−または−ＯＯＣ−と置き換つていても
    よく；残基Ｒ＾３及びＲ＾４の他方は随時ハロゲン−置
    換されていてもよいアルキルまたはアルケニルを表わし
    、該基における１個のＣＨ＿２基または２個の非隣接Ｃ
    Ｈ＿２基は随時−Ｏ−、 −ＣＯＯ−または−ＯＯＣ−と置き換つていてもよく；
    そしてＸ、Ｙ及び環Ｂは特許請求の範囲第１項記載の意
    味を有する、 の化合物である特許請求の範囲第１項記載の化合物。 １８、環Ｂがトランス−１，４−シクロヘキシレンまた
    は随時ハロゲンもしくはメチルで置換されていてもよい
    １，４−フェニレンを表わす特許請求の範囲第１７項記
    載の化合物。 １９、Ｒ＾３及びＲ＾４が各々炭素原子１〜１２個、好
    ましくは１〜７個を有する直鎖状残基を表わす特許請求
    の範囲第１７項または第１８項記載の化合物。 ２０、残基Ｒ＾１及びＲ＾２またはＲ＾１及びＲまたは
    Ｒ＾３及びＲ＾４の一方がアルケニルを表わし、該基に
    おける１個のＣＨ＿２基または２個の非隣接ＣＨ＿２基
    は随時酸素と置き換つていてもよく、そして２個の残基
    の他方がアルキルまたはアルケニルを表わし、該基にお
    ける１個のＣＨ＿２基または２個の非隣接ＣＨ＿２基が
    随時酸素と置き換つていてもよい特許請求の範囲第９〜
    １９項のいずれかに記載の化合物。 ２１、Ｒ＾１及びＲ＾２が最大１８個の炭素原子を有す
    るアルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルコ
    キシアルコキシ、アルケニル、アルケニルオキシ、アル
    コキシアルケニル、アルコキシアルケニルオキシまたは
    アルケニルオキシアルキルを表わす特許請求の範囲第１
    〜５項及び第９〜２０項のいずれかに記載の化合物。 ２２、Ｒ＾１及びＲ＾２がアルキル、アルコキシ、１Ｅ
    −アルケニル、３Ｅ−アルケニル、４−アルケニル、２
    Ｅ−アルケニルオキシまたは３−アルケニルオキシを表
    わす特許請求の範囲第２１項記載の化合物。 ２３、Ｒ＾２、Ｒ及びＲ＾４が最大１８個の炭素原子を
    有するアルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、ア
    ルコキシアルコキシ、アルケニル、アルケニルオキシ、
    アルコキシアルケニル、アルコキシアルケニルまたはア
    ルケニルオキシアルキルを表わす特許請求の範囲第１〜
    ３項及び第９〜２２項のいずれかに記載の化合物。 ２４、Ｒ＾２、Ｒ及びＲ＾４がアルキル、アルコキシ、
    １Ｅ−アルケニル、３Ｅ−アルケニル、４−アルケニル
    、２Ｅ−アルケニルオキシまたは３−アルケニルオキシ
    を表わす特許請求の範囲第２３項記載の化合物。 ２５、ＸがＣＨを表わし、そしてＹがＮを表わす特許請
    求の範囲第１〜４項及び第９〜２４項のいずれかに記載
    の化合物。 ２６、少なくとも一成分が特許請求の範囲第１〜２５項
    のいずれかに記載の化合物である少なくとも二成分を有
    する液晶混合物。 ２７、電子−光学目的のために特許請求の範囲第１項に
    定義した化合物 I の使用。
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