JPH0366632A - （４―アリールブチル）シクロヘキサン誘導体 - Google Patents

（４―アリールブチル）シクロヘキサン誘導体

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JPH0366632A
JPH0366632A JP2195075A JP19507590A JPH0366632A JP H0366632 A JPH0366632 A JP H0366632A JP 2195075 A JP2195075 A JP 2195075A JP 19507590 A JP19507590 A JP 19507590A JP H0366632 A JPH0366632 A JP H0366632A
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JP
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diyl
formula
cyano
butyl
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Pending
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JP2195075A
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Stephen Kelly
ステファン・ケリー
Frans Leenhouts
フランス・レーンホウツ
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F Hoffmann La Roche AG
Original Assignee
F Hoffmann La Roche AG
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Publication date
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、（４−アリールブチル）シクロヘキサンの新
規な誘導体、このような化合物を含有する液晶混合物及
び電気光学目的に対するこのような化合物の使用に関す
るものである。
液晶は、このような物質の光学的性質が、かけられた電
圧により影響され得るので、主に表示装置における誘導
体として使用される。液晶を基にした電気光学装置は、
当該技術に精通した者によく知られており、種々な作用
に基づくことができる。このような装置の例は、動的散
乱を有するセル、ＤＡＰ　（配同相変形）セル、ゲスト
／ホストセル、ねじれネマチック構造を有するＴＮ（ね
じれネマチック）セル及びＳＴＮ　（超ねじれネマチッ
ク）セル、ＳＢＥ　（超複屈折効果）セル、コレステリ
ック−ネマチック相転移を有する相変化セル及びＯＭＩ
　（光学モード干渉）セルである。
もっとも普通の表示装置は、シャドーへルフリツヒ効果
（Ｓｃｈａｄｔ−Ｈｅｌｆｒｉｃｈ　ｅｆｆｅｃｔ）に
基づくものであり、ねじれネマチック構造を有する。
さらに、キラルなチルト（傾斜）スメクチック液晶に基
づく電気光学装置は、Ａｐｐｌ、　Ｐｈｙｓ。
Ｌｅｔｔ、　３６．８９９　（１９８０）及びＲｅｃｅ
ｎｔ　Ｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔｓｉｎ　Ｃｏｎｄｅｎｓ
ｅｄ　Ｍａｔｔｅｒ　Ｐｈｙｓｉｃｓ　４．３０９　（
１９８１）に提案されている。この場合においては、こ
れらの物質の強誘電性質が利用される。チルトスメクチ
ック相として、例えばスメクチックＣ，Ｆ、Ｇ、Ｈ，Ｉ
及びに相が適している。特に高い応答速度を可能にする
スメクチックＣ相が一般に好−ましい。キラルなチルト
相は、通常、Ｓｃ、ＳＦ”など（＊はキラルティーを表
す）によって表される。
液晶物質は、良好な化学的及び熱的安定性ならびに電場
及び電磁放射に対する高い安定性を有していなければな
らない。さらに、液晶物質は、低粘度を有していなけれ
ばならず、そしてセルにおいて短応答時間、低しきい電
位及び高コントラストを与えなければならない。さらに
、普通の操作温度において、液晶は、適当な中間相、例
えばネマチック、コレステリック又はキラルなチルトス
メクチック相を有していなければならない。さらに電導
度、誘電異方性及び光学異方性のような性質は、セルの
型及び適用フィールドに依存する種々な必要条件を満た
さなければならない。例えば、ねじれネマチック構造を
有するセルに対する物質は、正の誘電異方性及び可能な
限り低い電導度を有していなければならない。高い光学
異方性を有する液晶物質における一般的な重要性のほか
に、最近、特に盛んに要望されている液晶表示器に対す
る低い光学異方性を有する物質、例えばテレビジョンセ
ットにおけるＴＰＴ　（薄膜トランジスター）適用の場
合において重要性が増大している。他方、キラルなチル
トスメクチック液晶は、十分に高い自発分極を有してい
なければならない。
性質を最適にするために、液晶は、一般に、いくつかの
成分の混合物として使用される。それ故に、成分が相互
に良好な混和性を有するということが重要である。コレ
ステリック混合物は、好ましくは、１種又は２種以上の
光学的に活性なドーピング物質及びネマチック液晶物質
からなることができ、モして強誘電液晶は、好ましくは
、１種又は２種以上の光学的に活性なドーピング物質及
びチルトスメクチック相を有する液晶物質からなること
ができる。
西独公開特許２６　１７　５９３号及び西独公開特許３
２　２５　２９０号は、２個又はそれ以上の環が存在す
る液晶成分は、２個以上の銀原子を有する架橋基、例え
ば−（ｃＨｉＬ−基を介して結合したものでもよいこと
を開示している。しかし、互変中間相は四環式化合物に
ついて（架橋基としてエステル基を有するある種の三環
式化合物についてと同様に）のみ見出されており、澄明
点は架橋基に２個の粕原子を有する、又は直接、環に結
合している対応化合物の場合よりもかなり低い。
本発明の目的は、−数式 ［式中、ｎはＯ又は１の数を表し：Ｒ１は基Ｒ３又はＲ
’−Ａ”−２２を表し、Ｒ２は基Ｒ４又はＲ’　−Ａ　
’　−Ｚ　３−を表し；■阜Ａ１は、非置換又はハロゲ
ン、シアン及び／又はメチルで置換された１、４−フェ
ニレン（場合によっては１個のＣＨ基又は２個のＣＩ基
は窒素によって置換されていてちよい）を表し、　Ａ　
３　、　Ａ　４及びｆｌＡ２はそれぞれ独立して、非置
換又はハロゲン、シアン及び／又はメチルで置換された
１、４−フェニレン（場合によっては１個のＣ１（基又
は２個のＣＨ基は窒素によって置換されていてちよい）
；又はトランス−１，４−シクロヘキシレン、トランス
−１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、１−シアノ−
トランス−１，４−シクロヘキシレン、ビシクロ［２，
２，２］オクタン−１，４−ジイル、ナフタレン−２，
６−ジイル、テトラリン−２，６−ジイルもしくはトラ
ンス−デカリン−２，６−ジイルを表し、Ｚ１、Ｚ”及
びＺ３はそれぞれ独立して、共有単結合、−ＣＯＯ−１
−ＯＯＣ−１−ＣＨ２Ｏ−一〇ＣＨ，−１−ＣＨ、Ｃｌ
−１、−１−〇三Ｃ−−（ＣＨ，）、００−１−０　（
ＣＨ２１３−−（ＣＨ２１４−又はトランス形の−ＣＨ
＝ＣＨ−ＣＨｔ〇−もしくは−０ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ−
を表し、Ｒ３及びＲ４はそれぞれ独立してハロゲン、シ
アノ、−ＮＣ３、−ＣＦ　ｓ、−０ＣＦ　３又はアルキ
ル（場合によっては、１個の＞ＣＨ−ＣＨ＜は＞Ｃ＝Ｃ
＜によって置換されていでもよく、及び／又は場合によ
っては、１個のメチレン基又は２個の非隣接のメチレン
基は−０−１−ＣＯＯ−及び／又は一０ＯＣ−によって
置換されていてもよく、及び／又は場合によっては１個
のメチレン基は一〇ＨＸ−によって置換されていてもよ
い）を表し：そしてＸはハロゲン、シアノ又はメチルを
表す］で示される化合物を提供することである。
驚くことに、式■の化合物は、シクロヘキサン環と芳香
族環の間にブタン架橋基を有しているが、架橋基の高い
柔軟性にもかかわらず、液晶相を形成する顕著な傾向を
有していることが判明した０式Ｉの光学的に不活性な化
合物は、たいてい、ネマチック、スメクチックＡ及び／
又はチルトスメクチック（主としてＳｃ）相を有し、式
■の光学的に活性な化合物は、たいてい、コレステリッ
ク、スメクチックＡ及び／又はキラルなチルトスメクチ
ック（主としてｓ　ｃ”）相を有する。これらの中間相
型は、特に、液晶混合物中のネマチック、コレステリッ
ク又はキラルなチルトスメクチック相を形成するのに適
している。しかし高い秩序性のスメクチック相を有する
式Ｉの化合物、たとえばスメクチックＢ相はまた、通常
の液晶物質がもつ良好な混和性を有する。したがって、
本発明は、液晶物質のさらなる最適化と変性のための広
範囲な新規な成分及び混合物を提供する。
式工の化合物は、高い化学的安定性及び電場及び磁場に
対する高い安定性を有している。式■の化合物は、無色
であり、容易に製造することができ、そして相互の及び
既知の液晶物質への非常に良好な溶解性を有している。
さらに、式■の化合物は、低い粘度を有し、表示装置に
おいて短い応答時間を与える。
式Ｉの化合物の性質は、環及び置換基の数及び定義によ
り広範囲に変化することができる。例えば、芳香族環は
、高い値の光学異方性を与え、飽和環は低い値の光学異
方性を与える。澄明点の増大は、例えば、１個又は２個
以上の追加的な環の影響により達成することができる。
シアノ、ハロゲン、−ＮＣＳ、−ＣＦ　ｓ又は−０ＣＦ
、のような極性末端基、及びピリミジン−２，５−ジイ
ル、トランス−１，３−ジオキサン−２，５−ジイルな
どのような環は、誘電異方性を増大し、ピリダジン−３
，６−ジイル、１−シアノ−トランス−１，４−シクロ
ヘキシレン、２．３−ジシアノ−１，４−フェニレンな
どのような環は、誘電異方性を減少し、分子の軸線に平
行であるのみでなく垂直である、誘電率に寄与する側ハ
ロゲン及びシアノ置換基は、置換パターンによって、誘
電異方性を増大又は厳守するために使用することができ
る。さらに、１個又は２個以上の環上の側置換基によっ
て、中間相の範囲を変えることができ、高い秩序性をも
つスメクチック相を形成することが可能な傾向を非常に
抑制することができ、そしてまたしばしば溶解度を改善
することができる。さらに、側鎖中のＣ＝Ｃ二重結合に
よって、弾性、しきい電位、応答時間、中間相などを変
えることができる。
本発明による化合物は、それ故に、望まれる性質に従う
液晶混合物の最適化及び広い範囲の電気光学性質の変性
を可能にする。
０ハロゲン”なる用語は、本発明の範囲においては、フ
ッ素、塩素、臭素又はヨウ素、特にフッ素又は塩素を表
す。
“非置換又はハロゲン、シアノ及び／又はメチルで置換
された１、４−フェニレン（場合によっては、１個のＣ
Ｈ基又は２個のＣＨ基は窒素によって置換されていてち
よい）゛なる用語は、１．４−フェニレン、２−フルオ
ロ−１，４−フェニレン、２，３−ジフルオロ−１，４
−フェニレン、２−クロロ−１，４−フェニレン、２−
ブロモ−１，４−フェニレン、２−シアノ−１゜４−フ
ェニレン、２，３−ジシアノ−１，４−フェニレン、２
−メチル−１，４−フェニレン、ピリジン−２，５−ジ
イル、ピラジン−２，５−ジイル、ピリミジン−２，５
−ジイル、ピリダジン−３，６−ジイルなどのような基
を包含する。好ましい基は、１．４−フェニレン、２−
フルオロ−１，４−フェニレン、２．３−ジフルオロ−
１，４−フェニレン、ピリジン−２，５−ジイル、ピラ
ジン−２，５−ジイル及びピリミジン−２５−ジイルで
ある。
°“テトラリン−２，６−ジイル°゛なる用語は、１．
２．３．４−テトラヒドロナフタレン−２゜６−ジイル
な表す。“トランス−デカリン−２゜６−ジイル”なる
用語は、トランス−デカヒドロナフタレンから誘導され
た２、６−ジ置換基、特に（４ａαＨ，８ａβＨ）−デ
カヒドロナフタレン−２α、６β−ジイルを包含する。
°゛アルキル場合によっては、１個の＞ＣＨ−ＣＨ＜は
＞Ｃ＝Ｃ＜によって置換されていてもよく、及び／又は
、１個のメチレン又は２個の非隣接のメチレンは−ｏ−
−ｃｏｏ−及び／又は−０００−によって置換されてい
てもよく、及び／又は場合によっては１個のメチレンは
−ＣＨＸ−によって置換されていてもよい）°′なる用
語は、アルキル、ＩＥ−アルケニル、３Ｅ−アルケニル
、４−アルケニル、末端二重結合を有するアルケニル、
アルコキシ、２Ｅ−アルケニルオキシ、３−アルケニル
オキシ、末端二重結合を有するアルケニルオキシ、アル
コキシアルキル、アルケニルオキシアルキル、アルコキ
シカルボニル、アルコキシカルボニルアルコキシ、アル
カノイルオキシ、１−ハロアルキル、２−ハロアルキル
、２−ハロアルコキシ、２−ハロアルコキシカルボニル
、１−シアノアルキル、２−シアノアルキル、２−シア
ノアルコキシ、２−シアノアルコキシカルボニル、１−
メチルアルキル、２−メチルアルキル、１−メチルアル
コキシ、２−メチルアルコキシ、２−メチルアルコキシ
カルボニルなどのような直鎖状及び分枝鎖状（場合によ
ってはキシル）残基を包含する。好ましい基の例は、メ
チル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル
、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、
ドデシル、１−メチルプロピル、１−メチルへブチル、
２−メチルブチル、３−メチルペンチル、ビニル、１Ｅ
−プロペニル、１Ｅ−ブテニル、１Ｅ−ペンテニル、Ｉ
Ｅ−へキセニル、１Ｅ−へブテニル、３−ブテニル、３
Ｅ−ペンテニル、３Ｅ−へキセニル、３Ｅ−へブテニル
、４−ペンテニル、４Ｚ−へキセニル、４２−ヘプテニ
ル、５−へキセニル、６−へブテニル、７−オクテニル
、８−ノネニル、９−デセニル、１０−ウンデセニル、
１１−ドデセニル、メトキシ、エトキシ、プロピルオキ
シ、ブチルオキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ、
ヘプチルオキシ、オクチルオキシ、ノニルオキシ、デシ
ルオキシ、ウンデシルオキシ、ドデシルオキシ、１−メ
チル−プロピルオキシ、１−メチルへブチルオキシ、２
−メチルブチルオキシ、３−メチルペンチルオキシ、ア
リルオキシ、２Ｅ−ブテニルオキシ、２Ｅ−ペンテニル
オキシ、２Ｅ−へキセニルオキシ、２Ｅ−ヘプテニルオ
キシ、３−ブテニルオキシ、３Ｚ−ペンテニルオキシ、
３Ｚ−へキセニルオキシ、３ｚ−へブテニルオキシ、４
−ペンテニルオキシ、５−へキセニルオキシ、６−へブ
テニルオキシ、７−オクチルオキシ、８−ノネニルオキ
シ、９−デセニルオキシ、１０−ウンデセニルオキシ、
１１−ドデセニルオキシ、メトキシメチル、エトキシメ
チル、プロピルオキシメチル、アリルオキシメチル、メ
トキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロピルオキ
シカルボニル、１−メチルプロピルオキシカルボニル、
ｌ−（メトキシカルボニル）エトキシ、１−（エトキシ
カルボニル）エトキシ、アセトキシ、プロピオニルオキ
シ、ブチリルオキシ、１−フルオロプロピル、１−フル
オロペンチル、１−クロロプロピル、２−フルオロプロ
ピル、２−フルオロペンチル、２−クロロプロピル、２
−フルオロプロピルオキシ、２−フルオロブチルオキシ
、２−フルオロペンチルオキシ、２−フルオロへキシル
オキシ、２−クロロプロピルオキシ、２−フルオロブチ
ルオキシ、２−フルオロプロピルオキシカルボニル、２
−フルオロブチルオキシカルボニル、２−フルオロペン
チルオキシカルボニル、２−フルオロ−３−メチルブチ
ルオキシカルボニル、２−フルオロ−４−メチルペンチ
ルオキシカルボニル、２−クロロプロピルオキシカルボ
ニル、１−シアノプロピル、１−シアノペンチル、２−
シアノプロピル、２−シアノペンチル、２−シアノプロ
ピルオキシ、２−シアノブチルオキシ、２−シアノベン
チルオキシ、２−シアノヘキシルオキシ、２−シアノプ
ロピルオキシカルボニル、２−シアノブチルオキシカル
ボニル、２−シアノ−３−メチルブチルオキシカルボニ
ル、２−シアノ−４−メチルペンチルオキシカルボニル
などである。
式Ｉの好ましい化合物は、一般式 （式中、ｎ、Ｒ’、Ｒ２、Ｚｌ及び環Ａ２は前記の定義
を有し、Ｘｌ及びｘ２はそれぞれ独立して水素、ハロゲ
ン、シアノ又はメチルを表す）で示される化合物である
。
上記式Ｉ及びＩ−１からＩ−６において環Ａ２は好まし
くは非置換の１．４−フェニレン又はハロゲン、シアノ
及び／又はメチルによって一置換又は２，３−二置換さ
れた１、４−フェニレン；トランス−１，４−シクロヘ
キシレン、トランス−１，３−ジオキサン−２，５−ジ
イル、ｌ−シアノ−トランス−１，４−シクロヘキシレ
ン、ビシクロ［２，，２，２］オクタン−１，４−ジイ
ル、ナフタレン−２，６−ジイル、テトラリン−２，６
−ジイル、トランス−デカリン−２，６−ジイルを表し
、又は式１及びｒ−１はまたピリジン−２，５−ジイル
、ピリミジン−２，５−ジイル又はピリミジン−２，５
−ジイルを表す。
好ましくはＡ３及びＡ　４．それぞれ独立してトランス
−１，４−シクロヘキシレン又は非置換又はハロゲン、
シアノ及び／又はメチルで置換された１、４−フェニレ
ンを表し、特にトランス−１４−シクロヘキシレンを表
す。
好ましくはＺ１、Ｚ”及びＺ３はそれぞれ共有単結合を
表し、又はＺ１、Ｚ”及びＺＳ（好ましくはＺ’ｌの基
のうちの１個はまた一ＣＯＯ−１−ＯＯＣ−１−ＣＨ、
〇−−ＯＣＨ，−１−ＣＨ，ＣＨ２−１−〇三〇−−（
ＣＨ！１１０−１　Ｏ（ＣＨｉ）ｓ　−−（ＣＨ，）、
−又はトランス形の−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ２Ｏ−ちしくは
−ＯＣＨ２−Ｃ）ｌ＝ｃＨ−を表す。
式■及びＩ−１から１−６の二環式及び三環式化合物は
、好ましい液晶混合物の基礎物質である。二環式化合物
においてｎはＯの数を表し、Ｒ１はＲ３を表し、Ｒ２は
Ｒ４を表す、三環式化合物において、ｎは１の数を表し
、Ｒ１はＲ３を表し、Ｒ２はＲ４を表し；又はｎはＯの
数を表し、Ｒ１はＲ”　−Ａ’−Ｚ”−を表し、Ｒ２は
Ｒ４を表し：又はｎはＯの数を表し、Ｒ１はＲ３を表し
、Ｒ２はＲ’−Ａ’−２３−を表す。しがし４個又は５
個の璋を有する化合物は、高い澄明点が望まれる場合（
たとえば、澄明点の増大のためのドーピング物質として
の使用、又はガスクロマトグラフィーの固定相としての
使用）に好ましい。
式■の化合物の特に好ましい下位化合物群の例は、−数
式 ［式中Ｒ３、Ｒ４及びＺＳは前記の定義を有しＸｌ、ｘ
２、ＸＳ及びＸ４はそれぞれ独立して水素、ハロゲン、
シアノ又はメチルを表し；ｚ４は、共有単結合、−ＣＯ
Ｏ−１−ＯＯＣ−１又は−Ｃ三〇−を表し；Ｚｌは、共
有単結合、−０ＯＣ−１−ＯＣＨ２−１−ＣＨ、ＣＨ、
−−ＣＥｉＣ−１−０（ＣＨ２１ｍ−１−（Ｃｔ（ｘｌ
−−又はトランス形の−ＯＣＨ、−ＣＨ＝ＣＨ−を表し
：ｒＪ八′へピリジン−２，５−ジイル、ビリミジン−
２，５−ジイル、ピラジン−２，５−ジイル、トランス
−１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、ビシクロ［２
，２，２］オクタン−１，４−ジイル、ナフタレン−２
，６−ジイル、テトラノン−２，６−ジイル又はトラン
ス−デカリン−２，６−ジイルを表すコで示される化合
物である。
−ＢＱに、個置換基を有さない、又は側フッ素置換基（
好ましくは最大１個又は２個の側フッ素置換基）を有す
る式Ｉの化合物が好ましい。すなわち、前述の式Ｉ−ｌ
、Ｉ−７からＩ−ｌ１、Ｉ−ｌ３及びＴ−１５４，：お
イテ、置換基ｘｌ、ｘ２Ｘ３及びｘ４は好ましくは水素
又はフッ素を表し、特に水素であるか、置換基Ｘ′、ｘ
２、ｘ３及びＸ４のうちの１個又は２個はフッ素を表す
。
しかしながらフッ素のかわりに、他のハロゲン置換基、
特に塩素ちまた使用でき得ること、そして側メチル置換
によってしばしば溶解度が改善でき、シアン置換基によ
って強い個我極子モーメントが得られることは、当該技
術に精通した者に明らかであろう。
式ｌ−１１において、場合によってはピリジン環、ピリ
ミジン環、ピラジン環又は１．３−ジオキサン環がベン
ゼン環の２−位又は５−位に結合して存在してもよい。
好ましくは残基Ｒ３及びＲ４のうちの最大１個（好まし
くはＲ’）はハロゲン、シアノ、−ＮＣ３、””’　Ｃ
Ｆ　３又は−ＯＣＦ、を表す。すなわち、好ましくはＲ
３及びＲ４はそれぞれ独立して、アルキル（場合によっ
ては、１個の＞ＣＨ−ＣＨ＜は＞Ｃ＝Ｃ＜によって置換
されていてちよく、及び／又は場合によっては１個のメ
チレン基又は２個の非隣接のメチレン基は−０−−ＣＯ
Ｏ−及び／又は一０ＯＣ−によって置換されていてもよ
く、及び／又は場合によっては１個のメチレン基は−Ｃ
ＨＸ−によって置換されていてもよい）であるか、又は
残基Ｒ３及びＲ４（好ましくはＲ’ｌはまたハロゲン、
シアン、−ＮＣ３、−ＣＦ　、又はＯＣＦ　、を表す。
末端ハロゲン原子及び−ＮＣ３基は好ましくは芳香族環
、特にベンゼン、ピリジン、ピリミジン又はピラジン環
に結合して存在する。
前記式Ｉ及びＩ−１からｌ−１６におけるＲ３及びＲ４
はそれぞれ好ましくは最大約１８、特に最大１２の炭素
原子を有する。
ネマチック及びコレステリック液晶としての用途には、
一般に、短い残基Ｒ３及びＲ’　　（例えば、最高１２
個、好ましくは最高７個の炭素原子の基）が好ましく、
そして好ましくは、これらの基の１個は、また、ハロゲ
ン、シアノ、−ＮＣＳ、−ＣＦ　３又は−ＯＣＦ３を表
すことができる。スメクチック液晶（特に、チルトスメ
クチック相）としての用途には、一般に、・Ｒ３及びＲ
４が、それぞれ独立して、アルキル（場合によっては、
１個の＞ＣＨ−ＣＨ＜は＞Ｃ＝Ｃ＜によって置換されて
いてちよく、及び／又は場合によっては、１個のメチレ
ン又は２個の非隣接のメチレンは一〇−５−ＣＯＯ−及
び／又は−０ＯＣ−によって置換されていてもよく、及
び／又は場合によっては、１個のメチレンは−ＣＨＸ−
によって置換されていてちよい）を表し、Ｒ３及びＲ４
中の炭素原子の総数が少なくとも１０個、好ましくは少
なくと＜Ｊ１２個である化合物が好ましい。
好ましい基Ｒ３は、アルキル、アルケニル、アルコキシ
、アルケニルオキシ、アルコキシカルボニル、アルケニ
ルオキシカルボニル、アルカノイルオキシ及びアルケノ
イルオキシであり、特にアルキル及びアルケニルである
。一般に、１２個までの炭素原子を有する基Ｒ”が特に
好ましい。好ましい基Ｒ４は、アルキル、アルケニル、
アルコキシ、アルケニルオキシ、アルコキシカルボニル
、アルケニルオキシカルボニル、アルカノイルオキシ及
びアルケノイルオキシ（特に、アルキル、アルケニル、
アルコキシ及びアルケニルオキシ）ならびにハロゲン（
特に、フッ素及び塩素）、シアノ、−ＮＣ３、−ＣＦ３
及び−０ＣＦ　ｓである。一般に、１２個までの炭素原
子を有する基Ｒ４が特に好ましい。
それぞれ、直鎖状の基Ｒ３及びＲ４が一般に好ましい。
しかしながら、例えば、コレステリック液晶又はキラル
なチルトスメクチック液晶に対するキラルなドーピング
物質を得るためには、基Ｒ３及びＲ４の一方また両方は
、好ましくは、分枝鎖キラルであることができ、及び／
又は１個のメチレンの代りに基−ＣＨＸ−（式中、Ｘは
ハロゲン（好ましくは、フッ素又は塩素）、シアン又は
メチルである）を有することができる。キラルなチルト
スメクチック液晶としての用途で高い自発分極を得るた
めには、キラリティーの中心（すなわち、鎖の枝分れ又
はハロゲン又はシアン置換基）は、好ましくは理系に接
近していなければならない。例えば基Ｒ３又はＲ４の１
−又は２−位に存在せねばならない。さらに、液晶相を
形成する傾向は、基本的に、１個のメチレン又は２個の
非隣接のメチレンがとりわけ、天然の光学活性な酸やア
ルコールなどからのキラル残基（たとえば乳酸からの２
−アルコキシカルボニルエトキシのような）の製造に使
用され得る、−〇−−ＣＯＯ−及び／又は−０００−に
よって置き換えられる場合に残留する。
中間相の範囲、しきい電位、応答速度、透過曲線の立上
り勾配などは、また、アルケニル、アルケニルオキシな
どのような不飽和基中のＣ＝Ｃ二重結合の位置を選択す
ることによって変えることができる。効果は、基本的に
、たとえばＭｏｌ。
Ｃｒｙｓｔ、　Ｌｉｑ、　Ｃｒｙｓｔ、　１２２．２４
１　（１９８５）、　１３１゜１０９　（１９８５）及
び出、　１２３　（１９８７）から知られている。ｌＥ
−アルケニル、３Ｅ−アルケニル、４Ｚ−アルケニル、
２Ｅ−アルケニルオキシ、３Ｚ−アルケニルオキシなど
のようなどんな異種原子を包含する鎖でも、ｌ−位（特
にＥ−異性体）、３−位（特にＥ−異性体）又は４−位
（特にＺ−異性体）に二重結合を有する残基が好ましい
。さらに二重結合はまた、特にスメクチック液晶に用い
る化合物の場合には、好ましくは末端位置にあることが
できる。６−へブテニル、７−オクテニル、８−ノネニ
ル、９−デセニル、ＩＯ−ウンデセニル、１１−ドデセ
ニル、５−へキセニルオキシ、６−へブテニルオキシ、
７−オタテニルオキシ、８−ノネニルオキシ、９−デセ
ニルオキシ、１０−ウンデセニルオキシ、１１−ドデセ
ニルオキシなどは、末端位置に二重結合を有する好まし
い基の例である。
式Ｉの化合物の製造は、それ自体既知の方法で行うこと
ができる。好ましい方法を以下の図式１〜４をもとに説
明する０式１〜４においてＲ１，Ｒ２、Ｚｌ、ｎ及び環
ＡＩ及びＡ２は前記の定義を有し、Ｌは反応で離脱する
基（たとえばトシル基）を表し、ＲはＣ，−Ｃ，Ｓアル
キル基を表し、Ｒ６は、１個のアルキル基［場合によっ
ては、１個の＞ＣＨ−ＣＨ＜は＞Ｃ＝Ｃ＜によって置換
されていてもよく、及び／又、場合によってはｌ−位に
存在するのではないメチレン基は−ｏ−，−ｃｏｏ−又
は一０ＯＣ−によって置換されていてもよく、及び／又
は場合によっては１個のメチレン基は−ＣＨＸ−（Ｘは
前記の定義を有する）によって置換されていてもよい］
を意味している。
区式ユ 区式ｌ 訛式１ 旦式旦 出発物質は、既知の化合物であるか、又はその類縁体で
あって、既知の方法により製造することができる。特に
図式１のグリニヤール試薬や、対応する臭化物からの図
式２のホスホニウム塩の製造はこの分野の技術に詳しい
者にはよく知られている。式ＩＶ及び■のニトリル、及
び式Ｍ及び■のアルデヒドは既知の液晶であるか、液晶
又はそのような化合物の類縁体のための既知の中間体で
ある。
ブタン架橋基の他の位置における結合は、図式１及び２
に示される反応と同様に行われる。
図式１による水素化リチウム、アルミニウム及び塩化ア
ルミニウムによる還元の場合、ジオキサン環及びエステ
ル基が水素化されてしまうという危険がある。さらに、
図式２による触媒的水素添加の場合、側鎖又は別の架橋
基（Ｚ’　、Ｚ２又は２３）における二重結合もまた水
素化される。しかしながら、ジオキサン環又はエステル
結合を有する式Ｉの化合物は、Ｆｏｕｑｕｅｔ−３ｃｈ
ｌｏｓｓｅｒ反応（たとえば、式ＩＩの化合物を式Ｉｌ
ｌの化合物と反応させる、又は式Ｖｌの化合物を■の化
合物と反応させる）又は図式２によって得ることができ
る。一方、二重結合を有する化合物は図式１に示されて
いる方法によって反応させることができる。
しかしながら、好ましくは、エーテル及びエステル結合
、複素環、Ｃ＝Ｃ二重結合などはブタン架橋基を合成し
た後でのみ形成される。適した方法は、当該技術に精通
した者には、既知の、液晶物質の製造からよく知られて
いるであろう、そのような反応の例を図式３及び４に示
す、アルケニル置換基の導入及び鎖長延長反応に加えて
、他の方法が、例えば、西独公開特許０１２２３８９号
、０１６９３２７号、０１７２３６０号、０１６７９１
２号、０１６８６８３号及び０２４２７１６号に示され
ている。
式ｌ−１８、Ｘ−２１、■−２２又はｌ−２３を与える
ための式所の化合物のエーテル化は、炭酸カリウムの存
在下に対応する臭化物又はヨウ化物と反応させるという
、それ自体既知の方法によって行われる。Ｒ’にエステ
ル基を有する式ｌ−１８の化合物も、好ましくは式への
混合物をトリフェニルホスフィン及びジエチルアゾジカ
ルボン酸の存在下に対応するオキシエステルと反応させ
ることによって製造することができる。
式ｌ−１９、ニー２Ｏ、ニー２５及びｌ−２６のエステ
ルの製造は、例えば式Ｗの化合物を対応するカルボン酸
と反応させる、又は式ＸＶＩの化合物を４−（ジメチル
アミノ）ピリジン及びＮ。
Ｎ′−ジシクロへキシルカルボジイミドの存在下に対応
するアルコール又はフェノールと反応させるなどの既知
の方法によって行うことができる。
式Ｉの化合物は、相互の混合物及び／又は他の液晶成分
との混合物の形態で使用することができる。好適な液晶
成分は、例えば［１，［ｌｅｍｕｓ等Ｆｌｕｓｉｇｅ　
Ｋｒ１ｓｔａｌｌｅ　ｉｎ　Ｔａｂｅｌｌｅｎ、　ＶＥ
Ｂ　ＤｅｕｔｓｃｈｅｒＶｅｒｌａｇ　ｆｕｒ　Ｇｒｕ
ｎｄｓｔｏｆｆｉｎｄｕｓｔｒｉｅ、　Ｌｅｉｐｚｘｇ
。
Ｖｏｌｕｍｅｓ　Ｉ及びＩＩによって当該技術に精通し
た者に多数のものが知られており、その多くは商業的に
入手することができる。
したがって、本発明はまた、少なくとも１種の成分が式
Ｉの化合物（特に好ましいとして言及された化合物の１
種）であることを特徴とする少なくとも２種の成分を有
する液晶混合物に関するものである。
良好な溶解度と、一方では大幅な性質の変化及び適用フ
ィールドを有することに関しては、本発明による混合物
中の式■の化合物の量は、広い範囲に変化することがで
き、約０．１〜１００重量％の量にすることができる。
例えば、混合物は、式Ｉの化合物からなることができる
。他方、例えばキラルなドーピング物質が、しばしば比
較的少量、例えば約０．１〜１０重量％で用いられる。
しかしながら、一般に本発明による混合物中の式Ｉの化
合物の量は約１〜６０重量％である。一般に、約５〜３
０重量％の範囲が好ましい。
ネマチック又はコレステリック液晶としての用途に用い
る本発明の混合物は、好ましくは、式Ｉの１種又は２種
以上の化合物のほかに、次の一般式の化合物の群からの
１種又は２種以上の化合物を含有する。
上記の各式において、Ｒ１はアルキル、３Ｅ−アルケニ
ル又は４−アルケニルを表し；Ｒ７はシアノ又はフッ素
を表し、　ＲＩ及びＲ’はアルキル又はアルコキシを表
し；Ｒ１０及び）（＋７は、それぞれ独立してアルキル
、ｌＥ−アルケニル、３Ｅ−アルケニル又は４−アルケ
ニルを表し：Ｒ１１はシアノ、−ＮＣ５、アルキル、Ｉ
Ｅ−アルケニル、３Ｅ−アルケニル、４−アルケニル、
アルコキシ、２Ｅ−アルケニルオキシ又は３−アルケニ
ルオキシを表し；Ｒ１２はアルコキシ、２Ｅ−アルケニ
ルオキシ又は３−アルケニルオキシを表し；ｐはＯ又は
１の数を表し；Ｚ６は共有単結合又は−ＣＨ２ＣＨ、−
を表し：Ｒ１３はシアノ、アルキル、ＩＥ−アルケニル
、３Ｅ−アルケニル又は４−アルケニルを表し：Ｒ１４
はアルキル、ｌＥ−アルケニル又は４−アルケニルを表
し；Ｒ１６はアルコキシ、２Ｅ−アルケニルオキシ又は
３−アルケニルオキシを表し；Ｒ１６はシアノ、アルキ
ル、ＩＥ−アルケニル、３Ｅ−アルケニル、４−アルケ
ニル、アルコキシ、２Ｅ−アルケニルオキシ又は３−ア
ルケニルオキシを表し、ｘ５はフッ素又は塩素を表し、
　Ｘ　８は水素、フッ素又は塩素を表し、Ｒ１１＋はア
ルキル、３Ｅ−アルケニル、４−アルケニル、アルコキ
シ、２Ｅ−アルケニルオキシ又は３−アルケニルオキシ
を表し：基Ｙ及びＹ２の一方は、共有単結合、−ＣＯＯ
−−ＯＯＣ−１−ＣＨ、ＣＨ２−１−ＣＨ２Ｏ−又は−
○ＣＨ２−を表し；基Ｙｌ及びＹ２の他方は共有単結合
を表し：１７．　Ａ　？及びＡ８は、それぞれ独立して
、トランス−１，４−シクロヘキシレン（場合によって
は、２個の非隣接のＣＨ２基は酸素によって置換されて
いてちよい）又は１．４−フェニレン（場合によっては
、１個のＣＨ基又は２個のＣＨ基は窒素によって置換さ
れていてもよい）を表す。
好ましくは、残基Ｒ６及びＲ８−Ｒ１８は、それぞれの
場合において最高１２個まで、特にそれぞれの場合にお
いて最高７個までの炭素原子を有する。
スメクチック液晶（特に、チルトスメクチック又はキラ
ルなチルトスメクチック相）としての用途に用いる本発
明による混合物は、好ましくは、式Ｉの１種又は２種以
上の化合物のほかに、次の一般式の化合物の群からの１
種又は２種以上の化合物を含有する。
上記の各式において、Ｒ１９及びＲ２（１は、１８個ま
での炭素原子を有するアルキル、アルコキシ、アルケニ
ルオキシ、アルカノイルオキシ又はアルコキシカルボニ
ルを表し；ｒ及びＳは、それぞれ独立して１又は２を表
し：Ｒ２１及びＲ″２は、１８個までの炭素原子を有す
るアルキル、アルコキシ又はアルケニルオキシを表し：
環Ｂは非置換又はハロゲン及び／又はメチル基で置換さ
れた１４−フェニレンを表し；環ｃはトランス−１４−
シクロヘキシレンあるいは非置換又はハロゲン及び／又
はメチルで置換された１、４−フェニレンを表し；ｐ及
びｑは、それぞれ独立して、Ｏ又は１の数を表し：Ｒ２
３及びＲ２４は、それぞれ独立して、非置換又はハロゲ
ンで置換されたＣ１〜ＣＩＩ　　アルキル又はＣ２〜Ｃ
ＩＩ−アルケニル（場合によっては、１個のＣＨ２基又
は２個の非隣接〕ＣＦ（２基は一〇−１−ＣＯＯ−及ヒ
／又バー〇〇Ｃ−によって置換されていてもよい）を表
し；ｔｉＤ’、Ｄ”及びＤ３は、それぞれ独立して、非
置換又はシアノ、ハロゲン又は低級アルキルで置換され
た１、４−フェニレンを表し：２９は共有単結合、　Ｃ
ＨｚＣＨ２−−〕ＣＨｚ−１−ＣＯＯ−又は−〇〇〇−
を表し、Ｒ２′及びＲ”は、それぞれ独立して、非置換
又はハロゲンで置換されたＣ１〜Ｃ＋ａミーアルキルは
０２〜ＣＩＩ−アルケニル（場合によっては、１個のＣ
Ｈ，基又は２個の非隣接のＣＨ２基は酸素によって置換
されていてもよい）を表し：環Ｄ４はトランス−１，４
−シクロヘキシレンあるいは非置換又はシアノ、ハロゲ
ン又は低級アルキルで置換された１、４−フェニレンを
表し：Ｚ１０、Ｚ　ＩＩ及び２１２は、それぞれ独立し
て、共有単結合、−ＣＯＯ−１−〇〇Ｃ−−ＣＨ２ＣＨ
２−１−０ＣＨ２−又は −ＣＨ２Ｏ−を表し：Ｒ２７及びＲ２９は、それぞれ独
立して、Ｃ，−Ｃ，、−アルキル又はＣ２〜ＣＩｓ−ア
ルケニル（場合によっては、１個のＣＨ，基は酸素によ
って置換されていてもよい）を表し；Ｒ２８は非置換又
はハロゲン原子で置換されたＣ３〜ＣＲ８−アルキル又
はＣ２〜Ｃ＋ｓ−アルケニル（場合によっては、■個の
ＣＨ，基は酸素によって置換されていてちよく、及び／
又は場合によっては、１個のＣＨ２基はエステル基−Ｃ
ＯＯ−又は一０ＯＣ−によって置換されていてもよい）
を表し：環Ｅ′及びＣ２は、それぞれ独立して、非置換
又はハロゲン、シアノ及び／又はメチルで置換された１
、４−フェニレン（場合によっては、１個のＣＨ基又は
２個のＣＨ基は窒素によって置換されていてもよい）を
表し；そしてＣ０は、キラルな炭素原子を表す。
液晶混合物及び電気光学装置の製造は、それ自体既知の
方法で行うことができる。
本発明を、さらにくわしく以下の例によって説明する。
キラルな化合物の光学的対掌体は、それぞれの場合にお
いて同じ相転移温度と、符号が逆で絶対値が同じねじれ
値を有している。相転移を特徴づけるために使用される
略号は、次の定義を有する。
Ｃは、結晶を表し、 Ｓは、スメクチックを表し、 ＳＡ、Ｓ、、Ｓ、などは、スメクチックＡ、Ｂ、Ｃなど
を表し、 Ｓｃ、ＳＦ′なとは、キラルなスメクチックＣ１Ｆなど
を表し、 Ｎは、ネマチックを表し、 Ｎ９は、コレステリックを表し、 ■は等方性を表す。
例１ １−ブチルオキシ−４−［４−（トランス−４−ペンチ
ルシクロヘキシル）−１−ブテニル］ベンゼン（シス／
トランス混合物）１９ｇ、無水のトルエン２Ｏ〇−及び
無水の酢酸エチル１００．ｄの混合物に炭素担持パラジ
ウム（１０％）２ｇを加え、常圧、室温で水素の吸収が
止まるまで水素添加した。無機物質を炉別し、２戸液を
濃縮した。ｆｆ１ｉｌ剤としてトルエン／酢酸エチルを
使用してシリカゲル上でクロマトグラフィーによって残
留物を精製した。エタノールがら再結晶させて、融点（
Ｃ−３＠１２９℃及び澄明点（Ｓｌｌ−Ｉ）４３℃の純
粋な１−ブチルオキシ−４−［４−（トランス−４−ペ
ンチルシクロヘキシル）−１−ブチル］ベンゼンを１６
ｇ得た。
出発物質として使用したｌ−ブチルオキシ−４−［４−
（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−１−ブテ
ニル］ベンゼンは、次のようにして製造した。
（４−ブチルオキシフェニル）メチルトリフェニルホス
ホニウムプロミド５４ｇ及び無水ｔｅｒｔ　−ブチルメ
チルエーテル４５０−の混合物を。
Ｏ″Ｃで窒素ガスを通しながら、固形カリウム−ｔｅｒ
ｔ−ブチラード１２ｇを加えた。添加完了後、反応混合
液を０°Ｃでさらに１５分間撹拌しくそれにより、深い
オレンジ色になる）、それがら、ｏ　’ｃで３０分間か
けて、１５ｇの３−（トランス−４−ペンチルシクロヘ
キシル）プロピオンアルデヒドを無水ｔｅｒｔ−ブチル
メチルエーテル１５０−に溶かした溶液を加えた。その
後、反応混合液を室温で一夜撹拌し、水１．０００−に
注加し、ジエチルエーテル２Ｏ０−ずつで３回抽出した
。有機相を濃塩化ナトリウム溶液５００−ずつで２回洗
浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、ン濾過した後、濃
縮を行った。溶離剤としてヘキサン／トルエン〔容量比
４：１）を使用して、残留物をシリカゲル上でクロマト
グラフィー処理し、ｌ−ブチルオキシ−４−Ｃ４−（ト
ランス−４＝ペンチルシクロヘキシル）−１−ブテニル
］ベンゼン（シス／トランス混合物）２１ｇを得た。エ
タノールから再結晶させて融点（Ｃ−３Ｉ１１４６°Ｃ
，５Ｂ−３Ａ７４°Ｃ，５Ａ−Ｎ７６°Ｃ及び澄明点（
Ｎ−１）９１°Ｃの純粋なトランス異性体を得た。
以下の化合物を、同様な方法で製造することができた。
１−フルオロ−４−［４−（トランス−４−ペンチルシ
クロヘキシル）−１−ブチル］ベンゼン、融点（Ｃ−Ｉ
）１３℃、澄明点（Ｎ−Ｉ）−１７６Ｃ・ １−クロロ−４−［４−（トランス−４−ペンチルシク
ロヘキシル）−１−ブチル］ベンゼン： １−ブロモ−４−［４−（トランス−４−ペンチルシク
ロヘキシル）−１−ブチル］ベンゼン ｌ−ヨード−４−［４−（１−ランス−４−ペンチルシ
クロヘキシル）−１−プチルコベンゼン； １．２−ジフルオロ−４−［４−（トランス−４−ペン
チルシクロヘキシル）−１−ブチル］ベンゼン、融点（
Ｃ−Ｉ）６°Ｃ： ｌ−メチル−４−［４−（トランス−４−ペンチルシク
ロヘキシル）−１−ブチル］ベンゼン： １−（トリフルオロメチル）　−４−［４−（１−ラン
ス−４−ペンチルシクロヘキシル）−１−ブチル１ベン
ゼン： １−（トリフルオロメトキシ）−４−［４−（トランス
−４−ペンチルシクロヘキシル）−１−ブチル］ベンゼ
ン、融点（Ｃ−Ｉ）１８°Ｃ１澄明点（Ｎ−Ｉ）−１２
℃： ４−［４−（）−ランス−４−ペンチルシクロヘキシル
）−１−ブチル］ベンゾニトリル、融点（Ｃ−Ｉ）５１
°Ｃ１澄明点（Ｎ−Ｉ）３９°Ｃ：ｌ−フルオロ−４−
［４−（１−ランス−４−［トランス−４−プロピルシ
クロへキシルコシクロヘキシル）−１−ブチル］ベンゼ
ン、融点（Ｃ−３）５６℃、５−Ｎ８７°Ｃ１澄明点（
Ｎ−Ｉ）１１６℃ １．２−ジフルオロ−４−［４−（トランス−４−［ト
ランス−４−プロピルシクロへキシル］−シクロヘキシ
ル）−１−ブチル］ベンゼン、融点（Ｃ−５）３９°Ｃ
，５−Ｎ６９℃、澄明点（Ｎ−Ｉ）１０３℃； １−メチル−４−［４−（トランス−４−［トランス−
４−プロピルシクロヘキシルコシクロヘキシル）−１−
ブチル］ベンゼン １−（トリフルオロメチル）−４−［４−（トランス−
４−［１−ランス−４−プロピルシクロヘキシルコシク
ロヘキシル）−１−ブチル１ベンゼン； １−（トリフルオロメトキシ）　−４−［４−（トラン
ス−４−［トランス−４−プロピルシクロへキシルコシ
クロへ千シル）−１−ブチル１ベンゼン、融点（Ｃ−５
）４７℃、５−Ｎ８６℃。
融点（Ｎ−Ｉ）ｌ　１１’ｃ： ４−　［４−（１−ランス−４−［トランス−４−プロ
ピルシクロヘキシルコシクロヘキシル）−１−ブチル］
ベンゾニトリル； ２−フルオロ−４−［４−（トランス−４−［トランス
−４−プロピルシクロヘキシルコシクロヘキシル）−１
−ブチル］ベンゾニトリル；１−エトキシ−２，３−ジ
フルオロ−４−［４−（トランス−４−［トランス−４
−プロピルシクロヘキシルコシクロヘキシル）−１−ブ
チル］ベンゼン： １−フルオロ−４−［４−（１−ランス−４−［トラン
ス−４−ペンチルシクロヘキシル１シクロヘキシル）−
１−ブチル１ベンゼン；１．２−ジフルオロ−４−［４
＝　（トランス−４−［トランス−４−ペンチルシクロ
へキシル］−シクロヘキシル）−１−ブチル］ベンゼン
；１−メチルー４−　［４−（トランス−４−［トラン
ス−４−ペンチルシクロヘキシルコシクロヘキシル）−
１−ブチル１ベンゼン； ■−（トリフルオロメチル）−４−［４−（トランス−
４−［トランス−４−ペンチルシクロヘキシル１シクロ
ヘキシル）−１−ブチル］ベンゼン・ １−（トリフルオロメトキシ）−４−［４−（トランス
−４−［トランス−４−ペンチルシクロヘキシルコシク
ロヘキシル）−１−ブチル１ベンゼン； ４−　［４−（トランス−４−［トランス−４−ペンチ
ルシクロへキシルコシクロヘキシル）−１−ブチル］ベ
ンゾニトリル： ２−フルオロ−４−［４−（トランス−４−［トランス
−４−ペンチルシクロヘキシルコシクロヘキシル）−１
−ブチル］ベンゾニトリル１−エトキシ−２，３−ジフ
ルオロ−４−［４−（トランス−４−［トランス−４−
ペンチルシクロヘキシルコシクロヘキシル）−１−ブチ
ル］ベンゼン。
例２ ４−　［４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル
）−１−ブチル］フェノール０．３ｇ、ヨウ化メチル０
．１４ｇ、炭酸カリウム０．６ｇ及び無水ブタノン５０
−の混合物を一夜加熱還流した。ついで、冷却した反応
混合物を水に注加し、ジエチルエーテル５０−ずつで３
回抽出した。合した有機相を水５００−で洗浄し、硫酸
マグネシウム上で乾燥し、濾過した後、濃縮を行った。
トルエンを使用して、残留物をシリカゲル上でクロマト
グラフィー処理し、エタノールがら再結晶させて、融点
（Ｃ−Ｉ）２７°Ｃ，澄明点（ｓ８−■）１６°Ｃの純
粋な１−メトキシ−４−［４−（トランス−４−ペンチ
ルシクロヘキシル）−１−ブチル］ベンゼンを得た。
出発物質として使用した４−［４−（トランス−４−ペ
ンチルシクロヘキシル）−１−ブチル］フェノールは、
次のようにして製造した。
１−ブチルオキシ−４−［４−（トランス−４−ペンチ
ルシクロヘキシル）−１−ブチル１ベンゼフ１６ｇ及び
無水ジクロロメタン１００−の混合物に、０°Ｃで窒素
ガスを通しながら、三臭化ホウ素のジクロロメタン１モ
ル溶液５０−を加えた。添加完了後、反応混合液をさら
に２時間室温で撹拌した後、慎重に水２Ｏ０−を加えた
。有機相を分離し、水相をジクロロメタン１００−ずつ
で３回逆抽出した。合した有機相を水１．０００−１炭
酸カリウム希薄溶液５００−及び再び水１．０００−で
続けて洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、
ついで濃縮した。ヘキサンから残留物を再結晶させて、
融点８６°Ｃの純粋な４−　［４−（トランス−４−ペ
ンチルシクロヘキシル）−１−ブチル］フェノール１１
ｇを得た。
以下の化合物を、同様な方法で製造することができた。
Ｉ−エトキシ−４−［４−（１−ランス−４−ペンチル
シクロヘキシル）−１−ブチル１ベンゼン、融点（Ｃ−
３Ｂ）１８°Ｃ１澄明点（Ｓ　ｌｌ−Ｉ　）３１°Ｃ： １−プロピルオキシ−４−［４−（トランス−４−ペン
チルシクロヘキシル）−１−ブチル］ベンゼン、融点（
Ｃ−Ｉ）３９°Ｃ１澄明点（Ｓ　Ｂ−■）２８℃ １−ペンチルオキシ−４−［４−（トランス−４−ペン
チルシクロヘキシル）−１−ブチル１ベンゼン；融点（
Ｃ５ａ１３１’Ｃ１澄明点（Ｓ　、　−■）３９°Ｃ： １−へキシルオキシ−４−［４−（トランス−４−ペン
チルシクロヘキシル）−１−ブチル１ベンゼン； １−へブチルオキシ−４−［４−（トランス−４−ペン
チルシクロヘキシル）−１−ブチル１ベンゼン： １−才クチルオキシ−４−［４−（１−ランス−４−ペ
ンチルシクロヘキシル）−１−ブチル］ベンゼン・ １−［（１−ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）メ
トキシ］　−４−［４−（トランス−４−ペンチルシク
ロヘキシル）−１−ブチル］ベンゼン、融点（Ｃ−３，
＋４２°Ｃ，澄明点（ｓ　、　−Ｉ　）１０８℃： １−　［３−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル
）−１−プロピルオキシ］　−４−［４−（トランス−
４−ペンチルシクロヘキシル）−１−ブチル１ベンゼン
、融点（Ｃ−３Ｂ）５２°Ｃ，澄明点（Ｓ、−Ｉ）９４
℃ １−　［３Ｅ−（１−ランス−４−ペンチルシクロヘキ
シル）アリルオキシ］　−４−［４−（トランス−４−
ペンチルシクロヘキシル）−１−ブチル］ベンゼン、融
点（Ｃ−３）７７°Ｃ，Ｓ−３８９４°Ｃ，５ｓ−Ｎ９
９°Ｃ，澄明点（Ｎ−Ｉ）１０７°Ｃ０ 例３ ２．３−ジフルオロ−４−へブチルオキシ安息香酸１．
９ｇ、４−　［４−（１−ランス−４−ベンチルシクロ
ヘキシル）−１−ブチル］フェノール２ｇ及び４−（ジ
メチルアミノ）ピリジン０．　１ｇをジクロロメタン２
５０−に溶解し、溶液を撹拌しながら、Ｎ、Ｎ′−ジシ
クロへキシルカルボジイミド１．６ｇを少しずつＩＯ分
かけて加えた。混合物を室温で一夜撹拌し、濾過した。
炉液をジクロロメタンで希釈し、飽和炭酸ナトリウム５
０−ずつで２回洗浄し、ついで水で洗浄して硫酸マグネ
シウム上で乾燥し、濾過した後、濃縮した。残留物をシ
リカゲル上でトルエン／酢酸エチル（容量比４：１）を
使用してクロマトグラフィー処理し、エタノールから再
結晶させて、融点（Ｃ−３ｃ）６７°Ｃ，５ｃ−Ｎ７０
°Ｃ１澄明点（Ｎ−Ｉ）１２８°Ｃの２．３−ジフルオ
ロ−４−へブチルオキシ安息香酸−４−［４−（１−ラ
ンス−４−ペンチルシクロヘキシル）−１−ブチルツー
フェニルエステル２ｇを得た。
以下の化合物を、同様の方法で製造することができた。
２．３−ジフルオロ−４−オクチルオキシ安息香酸−４
−［４−（１−ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）
−１−ブチル］フェニルエステル、融点（Ｃ−３，１７
０’Ｃ，５ｃ−Ｎ８２°Ｃ１澄明点（Ｎ−■）１２３℃
： ２．３−ジフルオロ−４−ノニルオキシ安息香酸−４−
（４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−１
−ブチル］フェニルエステル、融点（Ｃ−３ｃ）７ビＣ
，５ｃ−Ｎ９１°Ｃ１澄明点（Ｎ−１）　１２１’Ｃ。
２．３−ジフルオロ−４−デシルオキシ安息香酸−４−
［４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−１
−ブチル］フェニルエステル、融点（Ｃ−３ｃ）６９°
Ｃ，５ｃ−Ｎ９６°Ｃ１澄明点（Ｎ−１）１２Ｏ℃； ２３−ジフルオロ−４−ウンデシルオキシ安息香酸−４
−［４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−
１−ブチル］フェニルエステル、融点（Ｃ−５，１５８
°Ｃ，５Ｃ−Ｎ１０３°Ｃ１澄明点（Ｎ−Ｉ）１１９℃ ２．３−ジフルオロ−４−ドデシルオキシ安息香酸−４
−［４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−
１−ブチル］フェニルエステル、融点（Ｃ−３ｃ）５６
°Ｃ，Ｓ、−Ｎｉ０７℃、澄明点（Ｎ−Ｉ）１１８°Ｃ
ニ ドランス−４−ペンチルシクロヘキサンカルボン酸−４
−［４−（１−ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）
−１−ブチル］フェニルエステル、融点（Ｃ−３，１５
９°ｃ、５Ｂ−Ｎ　　１３５°Ｃ１澄明点（Ｎ−Ｉ）１
３９℃： ４−　［４−（１−ランス−４−ペンチルシクロヘキシ
ル）−１−ブチル］　−４’　−［２（Ｒ）−フルオロ
ヘキサノイルオキシ］ビフェニル、融点（Ｃ−５，）６
８°Ｃ１澄明点（Ｓ、−■）１４０°Ｃ。
例４ ４−　［４−（トランス−′４−ペンチルシクロヘキシ
ル）−１−ブチル］安息香酸２ｇ、４−フルオロフェノ
ール０．７ｇ、Ｎ、Ｎ′−ジシクロへキシルカルボジイ
ミド１．．５ｇ、４−（ジメチルアミノ）ピリジン０．
１ｇ及びジクロロメタン１００−を例３と同様の方性で
反応させ、融点（Ｃ−Ｎ）６３℃、澄明点（Ｎ−Ｉ）１
０４°Ｃの４−［４−（１−ランス−４−ペンチルシク
ロヘキシル）−１−ブチルコ安息香酸−４−フルオロフ
ェニルエステル１．８ｇを得た。
出発物質として使用した４−［４−（１−ランス−４−
ペンチルシクロヘキシル）−１−ブチル１安息香酸は、
次のようにして製造した。
４−　［４−（１−ランス−４−ペンチルシクロヘキシ
ル）−１−ブチル］ベンゾニトリル３６ｇ、濃硫酸３０
０ｍ／、氷酢酸３００−及び水３００ｍ／の混合物を１
２Ｏ’Ｃで一夜加熱した。冷却した反応混合物を水２．
０００−に注加し、それにより得られた沈澱を吸引？濾
過し、減圧乾燥し、大量の水で洗浄し、ついでエタノー
ルから再結晶した。融点（Ｃ−Ｎ）１９５℃、澄明点（
Ｎ−Ｉ）１９９℃の純粋な４−　［４−（トランス−４
−ペンチルシクロヘキシル）−１−ブチル］安息香酸２
８ｇを得た。
以下の化合物を、同様な方法で製造することができた。
４−　［４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル
）−１−ブチル］安息香酸−４−クロロフェニルエステ
ル、融点（Ｃ−Ｎ）７５℃、澄明点（Ｎ−Ｉ）　１２６
℃； ４−　［４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル
）−１−ブチル］安息香酸−４−ブロモフェニルエステ
ル、融点（Ｃ−Ｎ）８０℃、５Ａ−Ｎ５８°Ｃ，澄明点
（Ｎ−Ｉ）１２８℃：４−　［４−（１−ランス−４−
ペンチルシクロヘキシル）−１−ブチル１安息香酸−４
−ヨードフェニルエステル、融点（Ｃ−Ｎ）９２°Ｃ１
澄明点（Ｎ−Ｉ）　１２５℃； ４−　［４−（１−ランス−４−ペンチルシクロヘキシ
ル）−１−ブチル］安息香酸−４−シアノフェニルエス
テル、融点（Ｃ−Ｎ）７８°Ｃ１澄明点（Ｎ−Ｉ）１５
１°Ｃ ４−［４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）
−１−ブチル］安息香酸−２−フルオロー４−シアノフ
ェニルエステル； ４−　［４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル
）−１−ブチル］安息香酸−３−フルオロー４−シアノ
フェニルエステル、融点（Ｃ−Ｎ）５９℃、澄明点（Ｎ
−Ｉ）１３２°Ｃ；４−　［４−（トランス−４−ペン
チルシクロヘキシル）−１−ブチル１安息香酸−３，４
−ジフルオロフェニルエステル１融点（Ｃ−Ｎ）５０℃
、澄明点（Ｎ−Ｉ）８８°Ｃ ４−［４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）
−１−ブチル］安息香酸−２，３−ジフルオロ−４−エ
トキシフェニルエステル；４−　［４−（トランス−４
−ペンチルシクロヘキシル）−１−ブチル］安息香酸−
２，３−ジシアノ−４−ペンチルフェニルエステル：４
−　［４−（１−ランス−４−ペンチルシクロヘキシル
）−１−ブチル］安息香酸−４−メチルフェニルエステ
ル ４−　［４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル
）−１−ブチルコ安息香酸−４−プロピルフェニルエス
テル ４−　［４−（１−ランス−４−ペンチルシクロヘキシ
ル）−】−ブチル】安息香酸−４−ペンチルフェニルエ
ステル； ４−　［４−（１−ランス−４−ペンチルシクロヘキシ
ル）−１−ブチル］安息香酸−トランスー４−プロピル
シクロヘキシルエステル ４−　［４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル
）−１−ブチル〕安息香酸−４−トリフルオロメトキシ
フェニルエステル、融点（Ｃ−Ｎ）７１℃、澄明点（Ｎ
−Ｉ）１０９°Ｃ６例５ トルエン５０−に溶かした４−［４−（トランス−４−
ペンチルシクロヘキシル）−１−ブチル］ベンズアルデ
ヒド３ｇ及び２−ベンチルー１．３−プロパンジオール
１．７ｇの溶液に濃度１０％（容量）の硫酸を２滴加え
た。化合物を２時間加熱沸騰させ、それによって得られ
た水を同時に留去した。さらに、トリエチルアミン４滴
を反応化合物に加えた。冷却後、化合物を１Ｎ炭酸水素
ナトリウム溶液５〇−及び水５０−ずつで２回洗浄し、
硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過した後、濃縮した。
残留物をシリカゲル上でトルエンを使ってクロマトグラ
フィー処理し、アセトンから再結晶させて、融点（（１
，−Ｎ）７３°Ｃ１澄明点（Ｎ−Ｉ）１０６°Ｃのトラ
ンス−５−ベンチルー２−　（４−［４−（トランス−
４−ペンチルシクロヘキシル）−１−ブチル］フェニル
）−１゜３−ジオキサン１．２ｇを得た。
出発物質として使用した４−［４−（１−ランス−４−
ペンチルシクロヘキシル）−１−ブチル］ベンズアルデ
ヒドは、次のようにして製造した。
無水ジクロロメタン２Ｏ０−に溶かした４−［４−（ト
ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−１−ブチル］
ベンゾニトリル１０ｇの溶液を、−７８°Ｃで窒素ガス
を通しながら、ヘキサノ（容量の２Ｏ％）に溶かした水
素化ジイソブチルアルミニウムの溶液５０−を加えた。
添加完了後、反応混合物を室温でさらに８時間撹拌し、
水２Ｏ０−で処理し、ジクロロンクン１００−ずつで３
回抽出した。合した有機相を水５００−ずつで２回洗浄
し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、濃縮した。
４−　［４−（トランス−４−ベンチルシクロヘクシル
）−１−ブチル］−ベンズアルデヒド７．５ｇを得た。
以下の化合物を同様な方法で製造することができた。
トランス−５−プロピル−２−（４−［４−（トランス
−４−プロピルシクロヘキシル）−１−ブチル〕フェニ
ル）−１，３−ジオキサン：トランス−５−プロピル−
２−（４−［４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキ
シル）−１−ブチル］フェニル）−１，３−ジオキサン
；トランス−５−ベンチルー２−　（４−［４−（トラ
ンス−４−プロピルシクロヘキシル）−１−ブチル］フ
ェニル）−１，３−ジオキサン。
例６ 水素化アルミニウムチリウム１３ｇと無水ジエチルエー
テル１００−の混合物を窒素ガスを通しながらＯ′Ｃの
温度に置き、塩化アルミニウム１０ｇと無水ジエチルエ
ーテル２Ｏ０−どの溶液を加えた。添加完了後、混合物
をさらに室温で２Ｏ分撹拌し、これに３０分かけて１−
（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−４−［４
−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）ブタノイ
ル］ベンゼン９ｇと無水ジクロロメタン１００−どの溶
液を加えた。添加完了後、反応混合物を微還流下で一夜
加熱し、ついでＯ′Ｃに冷却して、水５〇−及び２５％
の塩化水素酸５０〇−を加えた。有機相を分離し、水相
をジエチルエーテル１００−ずつで３回逆抽出した。合
した有機相を水５００−１濃炭酸カリウム溶液２５〇−
及び再び水５００−で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾
燥し、濾過した後、濃縮した。残留物をシリカゲル上で
トルエンを用いてクロマトグラフィー処理し、アセトン
から再結晶して融点（Ｃ−ＳＳ）５０℃、澄明点（ｓ＋
−Ｂ　１１１℃の１−　（トランス−４−ペンチルシク
ロヘキシル）−４＝［４−（トランス−４−ペンチルシ
クロヘキシル）−１−ブチル１ベンゼン５．７ｇを得た
。
出発物質として使用した１−（トランス−４−ペンチル
シクロヘキシル）−４−［４−（）ランス−４−ペンチ
ルシクロヘキシル）ブクノイル］ベンゼンは、次のよう
にして製造した。
窒素ガスを通しながらマグネシウムの削り片０．６ｇを
無水ジエチルエーテル５ｇで覆い、それからヨウ素の結
晶を加えた後、無水ジエチルエーテル５０−に溶かした
３−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−１−
プロピルプロミド７ｇの溶液を加えた。添加完了後、混
合物を還流するためにさらに３０分加熱した。反応混合
物を無水ジエチルエーテル５０１ｎＩ中の４−（トラン
ス−４−ペンチルシクロヘキシル）ベンゾニトリル２．
６ｇの溶液で処理し、ついで微還流下で一夜加熱した。
冷却した混合物を２５％塩酸水２Ｏ０−で処理し、有機
相を分離した。水相をジエチルエーテル５０−ずつで３
回抽出した。合した有機相を水５００ｍ／、製炭酸カリ
ウム溶液２５０−及び再び水５００−で洗浄し、硫酸マ
グネシウム上で乾燥し、濾過した後、濃縮した。エタノ
ールから残留物を再結晶し、融点（Ｃ−３Ｂ］７５°Ｃ
，Ｓ、−Ｎ８９°Ｃ１澄明点（Ｎ−Ｉ）１１６℃の１−
（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−４−［４
−（）−ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）ブタノ
イル］ベンゼン４．１ｇを得た。
以下の化合物を、同様な方法で製造することができた。
■−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−４−
［４−（１−ランス−４−プロピルシクロヘキシル）−
１−ブチル１ベンゼン；１−（トランス−４−プロピル
シクロヘキシル）−４−［４−（トランス−４−ペンチ
ルシクロヘキシル）−１−ブチル１ベンゼン；１−（ト
ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−４−［４−（
トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−１−ブチル
１ベンゼン；４−（トランス−４−プロピルシクロヘキ
シル）−４’　−［４−（１−ランス−４−プロビルシ
クロヘキシル）−１−ブチル］ビフェニル；４−（トラ
ンス−４−プロピルシクロヘキシル）−４′−［４−（
１−ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−１−ブチ
ル］ビフェニル：４−　［２（Ｓ）−メチルブチルオキ
シ］−４′−［４−（）−ランス−４−ペンチルシクロ
ヘキシル）−１−ブチルコピフェニル２ １−　［２−（）−ランス−４−ペンチルシクロヘキシ
ル）−１−エチル］−４−［４−（トランス−４−ペン
チルシクロヘキシル）−１−ブチル］ベンゼン： ２−　（４−［４−（１−ランス−４−ぺ、ブチルシク
ロヘキシル）−１−ブチル］フェニルー５−プロピルピ
リジン； ２−　（４−［４−（トランス−４−ペンチルシクロヘ
キシル）−１−ブチル］フェニルー５−ブチルピリジン
； ２−　（４−［４−（１−ランス−４−ペンチルシクロ
ヘキシル）−１−ブチル］フェニルー５−ペンチルピリ
ジン； ２−　（４−［４−（１−ランス−４−ペンチルシクロ
ヘキシル）−１−ブチル］フェニルー５−へキシルピリ
ジン； ２−　（４−［４−（トランス−４−ペンチルシクロヘ
キシル）−１−ブチル］フェニルー５−へブチルピリジ
ン； ２−　（４−［４−（トランス−４−ペンチルシクロヘ
キシル）−１−ブチル］フェニルー５−オクチルピリジ
ン： ２−　（４−［４−（）−ランス−４−ペンチルシクロ
ヘキシル）−１−ブチル］フェニルー５−ノニルピリジ
ン ２−　（４−［４−（トランス−４−ペンチルシクロヘ
キシル）−１−ブチル］フェニルー５−デシルピリジン
； １−　（４−［４−（トランス−４−ペンチルシクロヘ
キシル）−１−ブチル］フェニルー４−ペンチルビシク
ロ［２，２，２］才ククン；（４ａαＨ，８ａβＨ）−
デカヒドロ−２α−（４−［４−（トランス−４−ペン
チルシクロヘキシル）−１−プチルコフェニル）−６β
−ペンチルナフクレン。
例７ ４−ヒドロキシ−４’　−［４−（１−ランス−４−ペ
ンチルシクロヘキシル）−１−ブチル］ビフェニル４ｇ
、Ｌ　（−）−乳酸エチル１．３ｇ、トリフェニルホス
フェート２．９ｇ及びテトラヒドロフラン１００−の溶
液にアゾジカルボン酸ジエチル１．９ｇを加えた。反応
混合液を室温で一夜撹拌した後、濃縮し、熱ヘキサ７１
００ｍｆｆ中に懸濁した。そのようにして得た沈澱を？
濾過し、炉液を濃縮した。残留物をトルエン／エチルア
セテート（容量比４：１）を使用してシリカゲル上でク
ロマトグラフィー処理し、エタノールから再結晶させて
、融点（Ｃ−３，１７１℃、澄明点（Ｓｓ　　Ｉ）７６
℃の純粋なエチル２　（Ｒ）　−［４’　−（トランス
−４−ペンチルシクロヘキシル）−１−ブチル］−４−
ビフェニリルオキシ］プロピオナート２．９ｇを得た。
出発物質として使用した４−ヒドロキシ−４′−［４−
（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−１−ブチ
ル］ビフェニルは、次のようにして製造した。
（Ｓ）−４−（２−メチルブチル）オキシ−４′−［４
−（）−ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−１−
ブチルコピフェニル２．５ｇを無水ジクロロメタン１０
０−に溶かした溶液を、三臭化ホウ素のジクロロメタン
１モル溶液と、例２と同様な方法で反応させ、融点１７
５°Ｃの純粋な４−ヒドロキシ−４′−［４−（トラン
ス−４−ペンチルシクロヘキシル）−１−ブチルコピフ
ェニル２．２ｇを得た。
以下の化合物を、同様な方法で製造することができた。
ブチル−２（Ｒ）−［４′−［４−（トランス−４−ペ
ンチルシクロヘキシル）−１−ブチル］−４−ビフェニ
リルオキシ］プロピオナート、融点（Ｃ−３ａ１５９°
Ｃ１澄明点（ＳＩｌ−Ｉ）６９°Ｃ； エチル−２（Ｒ）−［４’　−［４−（トランス−４−
プロピルシクロヘキシル）−１−ブチル］−４−ビフェ
ニリルオキシ］プロピオナート；ブチル−２（Ｒ）−［
４′−［４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル
）−１−ブチル］−４−ビフェニリルオキシ］プロピオ
ナート。
例８ 窒素ガス雰囲気中で、２−デシルマロン酸アルデヒドテ
トラメチルアセクール０．４６ｇ、ｐ−トルエンスルホ
ン酸−水和物０．０２ｇ及び水０．５−の混合物を３０
分間７０〜８０’Ｃに加熱し、これに炭酸水素ナトリウ
ム０．５ｇを加えた。混合物をさらに５分間撹拌した後
、？濾過した。濾過残留物をメタノールで洗浄した。粗
製２−（メトキシメチリデン）ドデカナールを含む７戸
液に４−　［４−（）−ランス−４−ペンチルシクロヘ
キシル）−１−ブチル］ベンズアミジン塩酸塩を０．４
ｇまで滴下し、メタノール１０−及び（メタノール０．
４２−とナトリウム０．１２ｇから製造した）ナトリウ
ムメチラート溶液１〇−を加えた。反応混合物を一夜撹
拌し、次に濃塩酸でｐＨ３〜４に調節し、ジクロロメタ
ン５０−ずつで３回抽出した。合した有機相を水１００
−ずつで２回洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾
過した後、濃縮した。固体残留物をトルエンを使用して
シリカゲル上でクロマトグラフィー処理によって精製し
た。エタノールから再結晶させて、融点（Ｃ−３）６６
℃、Ｓ−３Ｃ７１℃、５ｃ−５Ａ８６℃、５Ａ−ＮＬ　
　１０２°Ｃ１澄明点（Ｎ−Ｉ）１０９℃の純粋な５−
デシル−２−［４−［４−（トランス−４−ペンチルシ
クロヘキシル）−１−ブチル］フェニル］−ピリミジン
０．４ｇを得た。
出発物質として使用した４−［４−（トランス−４−ペ
ンチルシクロヘキシル）−１−ブチル］−ベンズアミジ
ン塩酸塩は、次のようにして製造した。
ａ）エタノール７．６−に溶かした４−［４−（トラン
ス−４−ペンチルシクロヘキシル）−１−ブチル］ベン
ゾニトリル１１．６ｇ及びトルエンｌＯ〇−の溶液を０
〜５℃で塩化水素で飽和し、室温でさらに２日間撹拌し
た。その後、反応混合物を濃縮し、ジエチルエーテル３
００−に懸濁させた後、濾過した。濾過残渣物をジエチ
ルエーテルで洗った後、乾燥して、４−　［４−（トラ
ンス−４−ペンチルシクロヘキシル）−１−ブチル］フ
ェニルイミドエチルエーテル塩酸塩６ｇを得た。
ｂ）４−［４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシ
ル）−１−ブチル］フェニルイミドエチルエーテル６ｇ
及びエタノール５０−に飽和エタノール性アンモニア溶
液１１．２−を加えた。反応混合物を室温でさらに２日
撹拌し、そして濃縮した。固体残留物をエタノール５０
−に溶解した後、ジエチルエーテル６００−を加えた。
こうして、白色の微細な沈澱として生成物を分離した。
この沈澱を濾過し、乾燥して、４−　［４−（トランス
−４−ペンチルシクロヘキシル）−１−プチルコペンズ
アミジン塩酸塩５．２ｇを得た。
以下の化合物を、同様な方法で製造することができた。
５−ペンチル−２−［４−［４−（トランス−４−ペン
チルシクロヘキシル）−１−ブチル］−フェニル］ピリ
ミジン、融点（Ｃ−Ｎ）７８°Ｃ２澄明点（Ｎ−Ｉ）１
１９°Ｃ ５−へキシル−２−［４−［４−（トランス−４−ペン
チルシクロヘキシル）−１−プチルコーフェニル］ピリ
ミジン、融点（Ｃ−Ｎ）７９°Ｃ１澄明点（Ｎ−Ｉ）１
１３℃； ５−へブチル−２−［４−［４−（１−ランス−４−ペ
ンチルシクロヘキシル）−ｌ−ブチル］−フェニルコビ
リミジン、融点（Ｃ−Ｎ）７７°Ｃ１澄明点（Ｎ−Ｉ）
１１６°Ｃ： ５−才クチル−２−［４−［４−（トランス−４−ペン
チルシクロヘキシル）−１−ブチル］−フェニル］ピリ
ミジン、融点（Ｃ−Ｎ）６９℃、Ｓ、−Ｎ６４°Ｃ１澄
明点（Ｎ−Ｉ）１１０’Ｃ：５−ノニル−２−［４−［
，４−（トランス−４＝ペンチルシクロヘキシル）−ｌ
−ブチル］−フェニル］ピリミジン、融点（Ｃ−３，＋
７４°Ｃ１５−ＳＣ６２℃、Ｓｅ　−ＳＡ　８２℃、Ｓ
Ａ　−Ｎ９７℃、澄明点（Ｎ−Ｉ）１１３℃； ５−ウンデシル−２−［４−［４−（トランス−４−ペ
ンチルシクロヘキシル）−１−ブチル］−フェニル］ピ
リミジン、融点（Ｃ−ＳＣ１４８℃、Ｓ−５Ｃ７１℃、
５Ｃ−３，８１’Ｃ１５Ａ−Ｎ　　１０６℃、澄明点（
Ｎ−Ｉ）１１０’Ｃ；５−ドデシル−２−［４−［４−
（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−１−ブチ
ル］−フェニル］ピリミジン。

Claims (13)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ I ［式中、ｎは、０又は１の数を表し；Ｒ＾１は、基Ｒ＾
    ３又はＲ＾３−Ａ＾３−Ｚ＾２−を表し、Ｒ＾２は、基
    Ｒ＾４又はＲ＾４−Ａ＾４−Ｚ＾３−を表し；環Ａ＾１
    は、非置換又はハロゲン、シアノ及び／又はメチルで置
    換された１，４−フェニレン（場合によっては、１個の
    ＣＨ基又は２個のＣＨ基は、窒素によって置換されてい
    てもよい）を表し；Ａ＾３、Ａ＾４及び環Ａ＾２は、そ
    れぞれ独立して、非置換又はハロゲン、シアノ及び／又
    はメチルで置換された１，４−フェニレン（場合によっ
    ては１個のＣＨ基又は２個のＣＨ基は窒素によって置換
    されていてもよい）；又はトランス−１，４−シクロヘ
    キシレン、トランス−１，３−ジオキサン−２，５−ジ
    イル、１−シアノ−トランス−１，４−シクロヘキシレ
    ン、ビシクロ［２，２，２］オクタン−１，４−ジイル
    、ナフタレン−２，６−ジイル、テトラリン−２，６−
    ジイルもしくはトランス−デカリン−２，６−ジイルを
    表し；Ｚ＾１、Ｚ＾２及びＺ＾３はそれぞれ独立して、
    共有単結合、−ＣＯＯ−、−ＯＯＣ−、−ＣＨ＿２Ｏ−
    、−ＯＣＨ＿２−、−ＣＨ＿２ＣＨ＿２−、−Ｃ≡Ｃ、
    −（ＣＨ＿２）＿３Ｏ−、−Ｏ（ＣＨ＿２）＿３−、−
    （ＣＨ＿３）＿４−又はトランス形の−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ
    Ｈ＿２Ｏ−もしくは−ＯＣＨ＿２−ＣＨ＝ＣＨ−を表し
    ；Ｒ＾３及びＲ＾４は、それぞれ独立して、ハロゲン、
    シアノ、−ＮＣＳ、−ＣＦ＿３、−ＯＣＦ＿３又はアル
    キル（場合によっては、１個の▲数式、化学式、表等が
    あります▼は▲数式、化学式、表等があります▼によっ
    て置換され ていてもよく、及び／又は場合によっては、１個のメチ
    レン基又は２個の非隣接のメチレン基は−Ｏ−、−ＣＯ
    Ｏ−及び／又は−ＯＯＣ−によって置換されていてもよ
    く、及び／又は場合によっては、１個のメチレンは−Ｃ
    ＨＸ−によって置換されていてもよい）を表し；Ｘはハ
    ロゲン、シアノ又はメチルを表す］で示される化合物。
  2. （２）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ I （式中、ｎ、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｚ＾１及び環Ａ＾２は請
    求項１に記載した定義を表し、Ｘ＾１及びＸ＾２は、そ
    れぞれ独立して、水素、ハロゲン、シアノ又はメチルを
    表す）で示される請求項１の化合物。
  3. （３）Ａ＾３及びＡ＾４がそれぞれ独立してトランス−
    １，４−シクロヘキシレン又は非置換又はハロゲン、シ
    アノ及び／又はメチルで置換された１，４−フェニレン
    を表す、請求項１又は２に記載の化合物。
  4. （４）環Ａ＾２が非置換の１，４−フェニレン、ハロゲ
    ン、シアノ及び／又はメチルで一置換又は２，３−二置
    換されれている１，４−フェニレン、又はトランス−１
    ，４−シクロヘキシレン、トランス−１，３−ジオキサ
    ン−２，５−ジイル、１−シアノ−トランス−１，４−
    シクロヘキシレン、ビシクロ［２，２，２］オクタン−
    １，４−ジイル、ナフタレン−２，６−ジイル、テトラ
    リン−２，６−ジイル、トランス−デカリン−２，６−
    ジイル、ピリジン−２，５−ジイル、ピリミジン−２，
    ５−ジイル又はピラジン−２，５−ジイルを表す請求項
    １〜３の何れか１項に記載の化合物。
  5. （５）Ｚ＾１、Ｚ＾２及びＺ＾３が、それぞれ、共有単
    結合を表し、又は基Ｚ＾１、Ｚ＾２及びＺ＾３の１個が
    、また、−ＣＯＯ−、−ＯＯＣ−、 −ＣＨ＿２Ｏ−、−ＯＣＨ＿２−、−ＣＨ＿２ＣＨ＿２
    −、−Ｃ≡Ｃ−、−（ＣＨ＿２）＿３Ｏ−、−Ｏ（ＣＨ
    ＿２）＿３−、−（ＣＨ＿２）＿４−又はトランス形の
    −ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＿２Ｏ−もしくは−ＯＣＨ＿２−Ｃ
    Ｈ＝ＣＨ−である請求項１〜４の何れか１項に記載の化
    合物。
  6. （６）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ I −７ ▲数式、化学式、表等があります▼ I −８ ▲数式、化学式、表等があります▼ I −９ ▲数式、化学式、表等があります▼ I −１０ ▲数式、化学式、表等があります▼ I −１１ ▲数式、化学式、表等があります▼ I −１２ （式中、Ｒ＾３、Ｒ＾４及びＺ＾３は請求項１に記載し
    た定義を表し；Ｘ＾１、Ｘ＾２、Ｘ＾３及びＸ＾４はそ
    れぞれ独立して、水素、ハロゲン、シアノ又はメチルを
    表し；Ｚ＾４は共有単結合、−ＣＯＯ−、−ＯＯＣ−又
    は−Ｃ≡Ｃ−を表し；Ｚ＾５は共有単結合、−ＯＯＣ−
    、−ＯＣＨ＿２−、−ＣＨ＿２ＣＨ＿２−、−Ｃ≡Ｃ−
    、−Ｏ（ＣＨ＿２）＿３−、−（ＣＨ＿２）＿４−又は
    トランス形の−ＯＣＨ＿２−ＣＨ＝ＣＨ−を表し；及び
    環Ａ＾５がピリジン−２，５−ジイル、ピリミジン−２
    ，５−ジイル、ピラジン−２，５−ジイル、トランス−
    １，３−ジオキサン−２，５−ジイル、ビシクロ［２，
    ２，２］オクタン−１，４−ジイル、ナフタレン−２，
    ６−ジイル、テトラリン−２，６−ジイル又はトランス
    −デカリン−２，６−ジイルを表す）で示される請求項
    １〜５の何れか１項に記載の化合物。
  7. （７）Ｘ＾１、Ｘ＾２、Ｘ＾３及びＸ＾４がそれぞれ独
    立して水素又はフッ素を表す請求項２又は６に記載の化
    合物。
  8. （８）Ｒ＾３及びＲ＾４がそれぞれ独立してアルキル（
    場合によっては１個の▲数式、化学式、表等があります
    ▼は▲数式、化学式、表等があります▼ に置換されていてもよく、及び／又は場合によっては１
    個のメチレン基又は２個の非隣接のメチレン基は−Ｏ−
    、−ＣＯＯ−及び／又は −ＯＯＣ−によって置換されていてもよく、及び／又は
    場合によっては１個のメチレン基は−ＣＨＸ−によって
    置換されていてもよい）を表し、又はＲ＾４はまたハロ
    ゲン、シアノ、−ＮＣＳ、−ＣＦ＿３又は−ＯＣＦ＿３
    を表す請求項１〜７の何れか１項に記載の化合物。
  9. （９）Ｒ＾３及びＲ＾４がそれぞれ最大１８、好ましく
    は最大１２の炭素原子を有する請求項１〜８の何れか１
    項に記載の化合物。
  10. （１０）Ｒ＾３がアルキル、アルケニル、アルコキシ、
    アルケニルオキシ、アルコキシカルボニル、アルケニル
    オキシカルボニル、アルカノイルオキシ又はアルケノイ
    ルオキシ、好ましくはアルキル又はアルケニルを表す請
    求項１〜９の何れか１項に記載の化合物。
  11. （１１）Ｒ＾４がアルキル、アルケニル、アルコキシ、
    アルケニルオキシ、アルコキシカルボニル、アルケニル
    オキシカルボニル、アルカノイルオキシ、アルケノイル
    オキシ、ハロゲン、シアノ、−ＮＣＳ、−ＣＦ＿３又は
    −ＯＣＦ＿２を表す請求項１〜１０の何れか１項に記載
    の化合物。
  12. （１２）少なくとも１種の成分が請求項１記載の式 I
    の化合物である少なくとも２種の成分を有する液晶混合
    物。
  13. （１３）電気光学目的に対する請求項１記載の式 I の
    化合物の使用。
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Cited By (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5589103A (en) * 1993-01-08 1996-12-31 Canon Kabushiki Kaisha Mesomorphic compound, liquid crystal composition containing same, and liquid crystal device using same
US6458433B1 (en) 1996-12-16 2002-10-01 Chisso Corporation Difluorophenyl derivatives, liquid-crystal compounds, and liquid-crystal composition
US6921560B2 (en) 2003-02-03 2005-07-26 Chisso Petrochemical Corporation Liquid crystal composition and liquid crystal display element
WO2011030683A1 (ja) * 2009-09-09 2011-03-17 三菱瓦斯化学株式会社 環状化合物、その製造方法、感放射線性組成物およびレジストパターン形成方法
US10434697B2 (en) 2015-06-15 2019-10-08 Toshiba Kikai Kabushiki Kaisha Liner-type barrel
US10850431B2 (en) 2016-12-16 2020-12-01 Shibaura Machine Co., Ltd. Conveyance device and conveyance head

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0502154A1 (en) * 1990-09-26 1992-09-09 MERCK PATENT GmbH Fluorobenzene derivatives
JP3137208B2 (ja) * 1992-04-28 2001-02-19 チッソ株式会社 シクロヘキサン誘導体

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3225290A1 (de) * 1982-07-07 1984-01-12 Merck Patent Gmbh Ringverbindungen
US5238600A (en) * 1988-06-01 1993-08-24 Hoffmann-La Roche Inc. Ibimethylenoxy containing liquid crystal compounds

Cited By (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5589103A (en) * 1993-01-08 1996-12-31 Canon Kabushiki Kaisha Mesomorphic compound, liquid crystal composition containing same, and liquid crystal device using same
US6458433B1 (en) 1996-12-16 2002-10-01 Chisso Corporation Difluorophenyl derivatives, liquid-crystal compounds, and liquid-crystal composition
US6921560B2 (en) 2003-02-03 2005-07-26 Chisso Petrochemical Corporation Liquid crystal composition and liquid crystal display element
WO2011030683A1 (ja) * 2009-09-09 2011-03-17 三菱瓦斯化学株式会社 環状化合物、その製造方法、感放射線性組成物およびレジストパターン形成方法
KR20120080170A (ko) * 2009-09-09 2012-07-16 미츠비시 가스 가가쿠 가부시키가이샤 환상 화합물, 그 제조 방법, 감방사선성 조성물 및 레지스트 패턴 형성 방법
US8748078B2 (en) 2009-09-09 2014-06-10 Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. Cyclic compound, process for preparation thereof, radiation-sensitive composition, and method for formation of resist pattern
JP5786713B2 (ja) * 2009-09-09 2015-09-30 三菱瓦斯化学株式会社 環状化合物、その製造方法、感放射線性組成物およびレジストパターン形成方法
US10434697B2 (en) 2015-06-15 2019-10-08 Toshiba Kikai Kabushiki Kaisha Liner-type barrel
US10850431B2 (en) 2016-12-16 2020-12-01 Shibaura Machine Co., Ltd. Conveyance device and conveyance head

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