JPH04330028A - 末端アルコキシプロペニル基を有する新規化合物及びそれを用いる液晶混合物 - Google Patents

末端アルコキシプロペニル基を有する新規化合物及びそれを用いる液晶混合物

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JPH04330028A
JPH04330028A JP3228559A JP22855991A JPH04330028A JP H04330028 A JPH04330028 A JP H04330028A JP 3228559 A JP3228559 A JP 3228559A JP 22855991 A JP22855991 A JP 22855991A JP H04330028 A JPH04330028 A JP H04330028A
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ステファン・ケリー
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F Hoffmann La Roche AG
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、末端アルコキシプロペ
ニル基を有する新規な化合物、その製造、それらの化合
物を含有する液晶混合物及びその電気光学的目的への使
用に関する。
【０００２】
【従来の技術】液晶は、この物質の光学的特性が与えら
れた電圧に影響されるので、指示器具の誘電体として主
に用いられる。そのような指示器具は当業者にはよく知
られているものであって、例えば、動的散乱を有するセ
ル、ＤＡＰ（斜交相の変形）セル、ゲスト／ホストセル
、ねじれネマチック構造を有するＴＮセル、ＳＴＮ（「
超ねじれネマチック」）セル、ＳＢＥ（「超複屈折効果
」）セル及びＯＭＩ（「光学モ−ド干渉」）セルがある
。最も普通の指示機器はシャット−ヘルフリッヒ（Ｓｃ
ｈａｄｔ−Ｈｅｌｆｒｉｃｈ　）効果に基づき、ねじれ
ネマチック構造を有する。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】液晶材料は優れた化学
及び熱安定性を有し、さらに、磁場及び電磁放射線に対
して安定でなければならない。それらは通常の操作温度
において好適なメソフェ−ズ、例えばネマチック、コレ
ステリック傾斜スメクチック相を有すべきである。さら
に、液晶材料は粘度が低く、セルの中での応答時間が短
く、低いしきい値電位及び高いコントラストを有してい
るべきである。
【０００４】導電性、誘電異方性及び光学異方性のよう
なその他の特性は、セルのタイプ及び応用の分野による
様々な要求を満たさなければならない。例えば、ねじれ
ネマチック構造を有するセルの材料は正の誘電異方性及
び可能な限りの低い導電性を有するべきである。高度の
光学異方性を有する液晶材料に対する一般的な興味に加
えて、近年、低い光学異方性を有する材料に対する興味
、特に、例えばテレビ受像機のＴＦＴ（「薄層トランジ
スタ」）の場合のような活発に配向した液晶指示器に対
する興味が増加してきている。
【０００５】その特性を最適化とするために、液晶は一
般にいくつかの成分の混合物として用いられる。それゆ
え、成分が互いに良好な混和性を有することが重要であ
る。コレステリックな混合物は好ましくは１つ又はそれ
以上の光学的に活性なド−パント及びネマチックな液晶
材料からなる。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明は一般式：
【化９
】
【０００７】（式中、環Ａ１　及びＡ２　は、それぞれ
独立して、非置換もしくはハロゲン置換の１，４−フェ
ニレンであって、場合によっては１つのＣＨ基もしくは
２つのＣＨ基が窒素で置き変えられているか、又はトラ
ンス−１，４−シクロヘキシレンもしくはトランス−１
，３−ジオキサン−２，５−ジイルであり；ｎは０又は
１であり；Ｚ１　及びＺ２　は、それぞれ独立して、共
有単結合又は−ＣＨ２　ＣＨ２−、−ＣＯＯ−、−ＯＯ
Ｃ−、−ＯＣＨ２　−、−ＣＨ２　Ｏ−、−（ＣＨ２　
）４　−、−Ｏ（ＣＨ２　）３　−、−（ＣＨ２　）３
　Ｏ−、又は−Ｏ−ＣＨ２　−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝
ＣＨ−ＣＨ２　−Ｏ−、−（ＣＨ２　）２　ＣＨ＝ＣＨ
−もしくは−ＣＨ＝ＣＨ−（ＣＨ２　）２　−のトラン
ス型を表わし；Ｒ１　はアルキル基を表わし；Ｒ２　は
ハロゲン、シアノ、トリフルオロアセチル、又は、場合
によってはフッ素置換された、１〜１２個の炭素原子を
有するアルキル（そのとき場合によっては１つの−ＣＨ
２　−基又は２つの隣接しない−ＣＨ２　−基が酸素で
置き換えられているか、及び／又は−ＣＨ２　ＣＨ２　
−基が−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられている）を表わす
］の化合物を提供する。
【０００８】アルコキシアルケニル基の導入は液晶相を
形成する傾向に有利に影響し、反応時間に有利に影響す
ることが分かった。誘電異方性（Δε）及び光学異方性
（Δｎ）は環及び置換基の選択によって変わる；このよ
うにして、例えば、Ｒ２　がシアノを表わし、Ｚ２　が
−ＣＯＯ−をあらわす式Ｉの化合物は高い正の誘電異方
性を有し；環Ａ１　及びＡ２　が、場合によっては１つ
のＣＨ基又は２つのＣＨ基が窒素で親んされている１，
４−フェニレンである式Ｉの化合物は、高い正の光学異
方性を有する。
【０００９】「場合によっては１つのＣＨ基又は２つの
ＣＨ基が窒素で置換されている非置換又はハロゲン置換
の１，４−フェニレン」という記載は、本発明において
は、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェ
ニレン、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２
−クロロ−１，４−フェニレン、２−ブロモ−１，４−
フェニレン、ピリジン−２，５−ジイル、ピリミジン−
２，５−ジイル及びその同類を包含する。１，４−フェ
ニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、２，３−
ジフルオロ−１，４−フェニレン、ピリジン−２，５−
ジイル及びピリミジン−２，５−ジイルが好ましい基で
ある。
【００１０】「ハロゲン」という言葉は、塩素、フッ素
、臭素及びヨウ素を、特に塩素及びフッ素を表わす。
【００１１】「場合によってはフッ素置換されている１
〜１２個の炭素原子を有するアルキルを表わし、そのと
き場合によっては１つの−ＣＨ２　−基又は２つの隣接
しない−ＣＨ２　−基が酸素で置換されているか及び／
又は−ＣＨ２　ＣＨ２　−基が−ＣＨ＝ＣＨ−で置換さ
れている」という記載は、本発明の範囲においては、ア
ルキル、１Ｅ−アルケニル、３Ｅ−アルケニル、４−ア
ルケニル、末端二重結合を有するアルケニル、アルコキ
シ、末端二重結合を有するアルケニルオキシ、アルコキ
シアルキル、２Ｅ−アルケニルオキシ、３−アルケニル
オキシ、アルケニルオキシアルキル、ハロアルキル、ハ
ロアルコキシ及びその同類のような直鎖状又は分岐した
（場合によってはキラルな）基及びその同類を表わす。 メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシ
ル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル
、ドデシル、ビニル、１Ｅ−プロペニル、１Ｅ−ブテニ
ル、１Ｅ−ペンテニル、１Ｅ−ヘキセニル、１Ｅ−ヘプ
テニル、３−ブテニル、３Ｅ−ペンテニル、３Ｅ−ヘキ
セニル、３Ｅ−ヘプテニル、４−ペンテニル、４Ｚ−ヘ
キセニル、４Ｚ−ヘプテニル、５−ヘキセニル、６−ヘ
プテニル、７−オクテニル、８−ノネニル、９−デセニ
ル、１０−ウンデセニル、１１−ドデセニル、メトキシ
、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、ペンチルオキシ、
ヘキシルオキシ、ヘプチルオキシ、オクチルオキシ、ノ
ニルオキシ、デシルオキシ、ウンデシルオキシ、ドデシ
ルオキシ、アリルオキシ、２Ｅ−ブテニルオキシ、２Ｅ
−ペンテニルオキシ、２Ｅ−ヘキセニルオキシ、２Ｅ−
ヘプテニルオキシ、３−ブテニルオキシ、３Ｚ−ペンテ
ニルオキシ、３Ｚ−ヘキセニルオキシ、３Ｚ−ヘプテニ
ルオキシ、４−ペンテニルオキシ、５−ヘキセニルオキ
シ、６−ヘプテニルオキシ、７−オクテニルオキシ、８
−ノネニルオキシ、９−デセニルオキシ、１０−ウンデ
セニルオキシ、１１−ドデセニルオキシ、メトキシメチ
ル、エトキシメチル、プロピルオキシメチル、フルオロ
メチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、フル
オロメトキシ、ジフルオロメトキシ及びトリフルオロメ
トキシが好ましい基の例である。
【００１２】「アルキル」という言葉は、本発明におい
ては直鎖状又は分岐した、炭素数１〜１２のアルキル基
を包含する。
【００１３】本発明の好ましい面は、Ｒ１　が、１〜７
、好ましくは１〜３個の炭素原子を有する直鎖状のアル
キル基、又は３〜７個の炭素原子を有する分岐した、場
合によってはキラルなアルキル基である一般式Ｉの化合
物に関する。Ｒ１　がメチル、エチル又はプロピルであ
る一般式Ｉの化合物が特に好ましい。
【００１４】本発明の好ましい面は、基Ｚ１　及びＺ２
　が共有単結合を表わす、式Ｉの化合物に関する。
【００１５】式Ｉの化合物の好ましい群としては一般式
：
【化１０】
【００１６】（式中、環Ａ１　は１，４−フェニレン又
はトランス−１，４−シクロヘキシレンを表わし；ｎは
０又は１であり；環Ａ２　は非置換又はハロゲン置換の
１，４−フェニレンを表わし；そしてＲ１、Ｒ２　及び
Ｚ２　は式Ｉに定義された意味を有する）の化合物を包
含する。
【００１７】本発明の好ましい面は、Ｚ２　が共有単結
合、−ＣＨ２　ＣＨ２　−、−ＯＯＣ−、−ＣＯＯ−、
−ＯＣＨ２　−又は−ＣＨ２　Ｏ−を表わす、式Ｉａ　
の化合物に関する。
【００１８】化合物Ｉａ　の性質は環及び置換基の数及
び意味によって広範囲に変化する。
【００１９】特に好ましい式Ｉａ　の化合物は一般式：
【化１１】
【００２０】（式中、Ｒ１　は式Ｉに記載した意味を有
し；ｎ、Ｚ２　及び環Ａ１　は式Ｉａ　に記載した意味
を有し；Ｘ１　は水素、塩素又はフッ素を表わし；そし
てＸ２　はフッ素又は塩素を表わす）の化合物である。
【００２１】式Ｉａ　−１のＺ２　は共有単結合又は好
ましくは−ＣＨ２　ＣＨ２　−を表わす。その低いしき
い値電位のせいで、式Ｉａ　−１が好ましく、例えば、
ＴＦＴセルに用いられる液晶への使用に好適である。
【００２２】特に好ましい式Ｉａ　の化合物は、さらに
、一般式：
【化１２】
【００２３】（式中Ｒ１　は式Ｉに記載した意味を有し
；ｎは０又は１であり；Ｙ１　は共有単結合又は−ＣＨ
２　ＣＨ２−、−ＣＯＯ−、−ＯＯＣ−、−ＯＣＨ２　
−、−ＣＨ２　Ｏ−、−（ＣＨ２　）４　−、−Ｏ（Ｃ
Ｈ２　）３　−、−（ＣＨ２　）３　Ｏ−、又は−Ｏ−
ＣＨ２　−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ２　−Ｏ
−、−（ＣＨ２　）２ＣＨ＝ＣＨ−もしくは−ＣＨ＝Ｃ
Ｈ−（ＣＨ２　）２　−のトランス型を表わす）の化合
物である。
【００２４】式Ｉａ　−２のＹ１　は好ましくは他に共
有単結合、−ＣＨ２　ＣＨ２　−又は、−ＣＯＯ−を表
わす。式Ｉａ　−２の化合物は、例えば、比較的高い誘
電異方性及び低いしきい値電位が顕著である。
【００２５】式Ｉａ　のもうひとつの好ましい化合物は
、一般式：
【化１３】
【００２６】（式中、Ｒ１　は式Ｉに記載した意味を有
し；ｍは１又は２；Ｙ２　は共有単結又は、−ＣＨ２　
ＣＨ２　−、−ＣＯＯ−、−ＯＯＣ−、−ＯＣＨ２　−
、−ＣＨ２　Ｏ−、−（ＣＨ２　）４　−、−Ｏ（ＣＨ
２　）３　−、−（ＣＨ２　）３　Ｏ−、又は−Ｏ−Ｃ
Ｈ２　−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ２　−Ｏ−
、−（ＣＨ２　）２　ＣＨ＝ＣＨ−もしくは−ＣＨ＝Ｃ
Ｈ−（ＣＨ２　）２　−のトランス型を表わし；Ｒ３　
は１〜１２個の炭素原子を有する、場合によっては−Ｃ
Ｈ２　ＣＨ２　−が−ＣＨ＝ＣＨ−によって置き換えら
れているアルキル基、ハロアルキル基、好ましくはフル
オロメチル、ジフルオロメチルもしくはトリフルオロメ
チル基を表わす）の化合物である。
【００２７】式Ｉａ　−３中のＹ２　は好ましくは共有
単結合、−ＣＨ２　ＣＨ２　−又は−ＣＨ２Ｏ−を表わ
す。式Ｉａ−３の化合物はその負の誘電異方性のために
用いられ、たとえばＤＡＰ（斜交相の変形）セル又はＥ
ＣＢ（電気的に調整された複屈折）セルに適用される。
【００２８】一般式Ｉの好ましい化合物のさらなる例と
しては、一般式：
【化１４】
【００２９】（式中、Ｒ１　は式Ｉに示した意味を有し
；Ｚ１　は式Ｉに示した意味、好ましくは共有単結合、
−ＣＨ２　ＣＨ２　−又は−ＣＯＯ−を表わし；ｎは０
又は１のいずれかであり；Ｒ２　並びに環Ａ１　及びＡ
２　は式Ｉに示された意味を有する）の化合物を包含す
る。
【００３０】本発明の特に好ましい態様は、環Ａ１　が
１，４−フェニレンを、Ａ２　が非置換又は置換の１，
４−フェニレンを表わす一般式Ｉｂ　の化合物である。
【００３１】式Ｉｂ　の化合物は、例えば、強誘電性液
晶への応用に適しており、特に好ましい式Ｉｂ　の化合
物は、式、
【化１５】
【００３２】
【化１６】
【００３３】（式中、Ｒ１　及びＲ２　は式Ｉに示され
た意味を有し；Ｚ１　は式Ｉに示された意味を有し、好
ましくは共有単結合又は−ＣＯＯ−である。）
【００３
４】本発明の特に好ましい態様は式Ｉ、Ｉａ　、Ｉａ　
−１〜Ｉａ　−３並びにＩｂ　、Ｉｂ　−１及びＩｂ　
−２の化合物を包含し、その際、Ｒ１　はメチル、エチ
ル又はプロピルを表わす。
【００３５】本発明はそれゆえ、液晶材料をさらに最適
なものにし、改質するための、広範な新規な成分を提供
するものである。
【００３６】一般式Ｉの化合物は、本発明に従い、公知
の方法、例えば図式１及び実施例中に示した方法により
、製造することができる。
【００３７】
【化１７】
【００３８】式Ｉの化合物群は、互いの混合物及び／又
は他の液晶成分との混合物として用いてもよい。
【００３９】本発明の液晶混合物は、少なくとも２種の
成分（そのうち少なくとも１種の成分は式Ｉの化合物で
ある）を含有している。第二の成分及び場合によって添
加してもよい成分は、さらに、式Ｉの化合物又は他の液
晶成分であってもよい。
【００４０】式Ｉの化合物群の良好な溶解性を考え、ま
たその良好な相互間の混和性を考えると、これらは本発
明の混合物中に比較的多量に存在することができる。し
かし一般に、式Ｉの化合物の量は、約１〜５０重量％、
特に約５〜３０重量％が好ましい。
【００４１】本発明の混合物は、式Ｉの化合物の１種又
はそれ以上に加えて、好ましくは次の式ＩＩ−ＸＸ：
【
００４２】
【化１８】
【００４３】
【化１９】
【００４４】
【化２０】
【００４５】
【化２１】
【００４６】
【化２２】
【００４７】
【化２３】
【００４８】
【化２４】
【００４９】
【化２５】
【００５０】
【化２６】
【００５１】
【化２７】
【００５２】
【化２８】
【００５３】
【化２９】
【００５４】
【化３０】
【００５５】
【化３１】
【００５６】
【化３２】
【００５７】
【化３３】
【００５８】
【化３４】
【００５９】
【化３５】
【００６０】
【化３６】
【００６１】（式中、ｐは数０又は１を表わし；Ｒ４　
及びＲ７　は、それぞれ独立してアルキル、３Ｅ−アル
ケニル、４−アルケニル、又は飽和環上では１Ｅ−アル
ケニルをも表わし；環Ａ３　は１，４−フェニレン、ト
ランス−１，４−シクロヘキシレン、ピリミジン−２，
５−ジイル又は１，４−トランス−１，３−ジオキサン
−２，５−ジイルを表わし；Ｒ５　はシアノ、−ＮＣＳ
、フッ素、アルキル、３Ｅ−アルケニル、４−アルケニ
ル、アルコキシ、２Ｅ−アルケニルオキシ又は３−アル
ケニルオキシを示し；環Ａ４　は１，４−フェニレン又
はトランス−１，４−シクロヘキシレンを表わし；Ｒ６
　はアルキル、３Ｅ−アルケニル、４−アルケニル、あ
るいはシクロヘキサン環上では１Ｅ−アルケニルを、又
はベンゼン環上ではシアノ、−ＮＣＳ、アルコキシ、２
Ｅ−アルケニルオキシもしくは３−アルケニルオキシを
も表わし；Ｒ８　はアルキル、１Ｅ−アルケニル、３Ｅ
−アルケニル又は４−アルケニルを示し；Ｚ３　は共有
単結合又は−ＣＨ２　ＣＨ２　−を表わし；Ｒ９　はシ
アノ、アルキル、１Ｅ−アルケニル、３Ｅ−アルケニル
、４−アルケニル、アルコキシ、２Ｅ−アルケニルオキ
シ、３−アルケニルオキシ、アルコキシメチル又は（２
Ｅ−アルケニル）オキシメチルを表わし；Ｒ１０は水素
、フッ素又は塩素を表わし；Ｒ１１はフッ素、水素又は
シアノを表わし；Ｒ１２はアルキル、１Ｅ−アルケニル
、３Ｅ−アルケニル又は４−アルケニルを表わし；Ｒ１
３は水素又はフッ素を表わし；そしてＲ１４はフッ素又
は塩素を表わす）の化合物群のうち、１種又はそれ以上
の化合物を含有している。
【００６２】上記の“飽和環”には、トランス−１，４
−シクロヘキシレン及びトランス−１，３−ジオキサン
−２，５−ジイルを包含する。基Ｒ４　から基Ｒ９　は
それぞれ、好ましくは最高１２個の炭素原子、特に最高
で７個の炭素原子を有する。直鎖状の基が一般に好まし
い。 一般式ＩＩ〜ＸＸの化合物は公知であり、一部は一般に
入手できる。
【００６３】液晶混合物及び電気光学的機器の製造は、
公知の方法によって実施される。
【００６４】
【実施例】本発明を以下の実施例によってより詳細に説
明する。実施例においてＣは結晶相を、Ｎはネマチック
相を、Ｓはスメクチック相を、そしてＩはアイソトロピ
ック相を表わす。Ｖ１０は１０％転移の電圧を示す。ｔ
ｏｎ　及びｔｏｆｆはそれぞれ、スイッチオンタイム及
びスイッチオフタイムを示す。Δｎは光学異方性を示す
。
【００６５】実施例１ ０．５ｇの水素化ナトリウム及び５０ｍｌのテトラヒド
ロフランを窒素ガスを充填した状態で、２．６ｇの１−
ブロモ−４−［トランス−４−［（Ｅ）−３−ヒドロキ
シプロペニル］シクロヘキシル］ベンゼンで処理し、２
時間撹拌し、１．６ｇのヨウ化メチルで処理した後に、
室温で一夜撹拌した。反応混合物を５００ｍｌの水で処
理し、毎回５０ｍｌのヘキサンで４回抽出して、合わせ
た有機相を毎回５００ｍｌの水で２回洗浄し、硫酸マグ
ネシウム上で乾燥し、懸濁液をろ過して、ろ液を濃縮し
た。残留物をシリカゲル上で、ヘキサンによるクロマト
グラフィーによって精製して得られた生成物を、ヘキサ
ンから−７８℃で再結晶し、２．４ｇの１−ブロモ−４
−［トランス−４−［（Ｅ）−３−メトキシプロペニル
］シクロヘキシル］ベンゼン、ｍ．ｐ．（Ｃ−Ｉ）４７
℃を得た。
【００６６】出発物質として用いた１−ブロモ−４−［
トランス−４−［（Ｅ）−３−ヒドロキシプロペニル］
シクロヘキシル］ベンゼンは、次のようにして製造した
。
【００６７】ａ）２０．４ｇのトリフェニルメトキシメ
チルホスホニウムクロリドを、温度計、自動撹拌機、滴
下漏斗及び固形物質添加用チューブを備えたスルホン化
用フラスコ中で、アルゴンガスを通しつつ６０ｍｌのｔ
ｅｒｔ−ブチルメチルエーテル中に懸濁させ、−１０℃
で１０分間以内、６．６ｇの固型カリウムｔｅｒｔ−ブ
チレートによって処理した。添加が終了した後、混合物
を−１０℃〜０℃で３０分間撹拌し、ついで濃橙色の不
均一な反応混合物に、５０ｍｌの純テトラヒドロフラン
中の１０ｇの４−（４−ブロモフェニル）シクロヘキサ
ノンの溶液を０℃で滴下して、ついで室温で２４時間撹
拌し；５００ｍｌヘキサン中に注ぎ、ろ過した。濃縮さ
れた残留物（１３．９ｇ）のシリカゲル上でヘキサン／
酢酸エチル（容量比９：１）による低圧クロマトグラフ
ィーにより、１０．４ｇの１−ブロモ−４−［４−（メ
トキシメチリデン）シクロヘキシル］ベンゼンを無色の
油状物として得た。
【００６８】ｂ）１０．４ｇの１−ブロモ−４−［４−
（メトキシメチリデン）シクロヘキシル］ベンゼン及び
１００ｍｌのテトラヒドロフラン／２Ｎ塩酸（容量比４
：１）の混合物を還流まで３０分間丸底フラスコ中で加
熱した。ついで、反応混合物を１００ｍｌの水に注ぎ、
毎回１００ｍｌのジエチルエーテルで３回抽出した。有
機相を１００ｍｌの水で洗い、硫酸マグネシウム上で乾
燥し、濃縮した。９．４ｇの４−（４−ブロモフェニル
）シクロヘキサンカルボキシアルデヒドを、白色結晶と
して、トランス／シス比が約５：３で得た。
【００６９】ｃ）９．１ｇの４−（４−ブロモフェニル
）シクロヘキサンカルボキシアルデヒド及び２００ｍｌ
テトラヒドロフラン中３．８ｇの粉末の水酸化カリウム
の混合物を、室温でアルゴンガスを通しつつスルホン化
フラスコ中に入れ、９．２ｇのホスホノ酢酸トリエチル
で１５分間以内で添加し、一夜撹拌し、１００ｍｌの水
中にとり出して毎回１００ｍｌの塩化メチレンで３回抽
出した。有機相を毎回１００ｍｌの水で２回洗浄し、硫
酸マグネシウム上で乾燥、濃縮した。残留物（１２ｇ）
のシリカゲル上でのヘキサン／酢酸エチル（容量比９：
１）による低圧クロマトグラフィーにより、１１．７ｇ
のエチル（Ｅ）−３−［トランス−４−（４−ブロモフ
ェニル）シクロヘキシル］アクリレートを無色の結晶と
して得た。
【００７０】トルエン２２５ｍｌ中に１２．７ｇの（Ｅ
）−３−［トランス−４−（４−ブロモフェニル）シク
ロヘキシル］アクリル酸エチルを溶解した溶液を、０℃
でアルゴンガスを通しつつ、温度計及びゴムキャップ（
Ｓｅｒｕｍｃａｐ）　を備えたスルホン化フラスコ中に
入れ、ジイソブチルアルミニウムハイドライドのトルエ
ン溶液（１．２Ｍ）４７．０ｍｌで１０分間以内で添加
した。添加終了後、反応混合物を室温で一夜撹拌し、そ
の後１．０Ｎ硫酸１００ｍｌ中に注加し、毎回５０ｍｌ
の酢酸エチルで２回抽出した。有機相を５０ｍｌの水で
洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥、濃縮した。残留物
（１０．９ｇ）をシリカゲル上でヘキサン／酢酸エチル
（容量比７：３）によるクロマトグラフィーにより精製
した。得られた１−ブロモ−４−［トランス−４−［（
Ｅ）−３−ヒドロキシプロペニル］シクロヘキシル］ベ
ンゼンをシクロヘキサンから２度再結晶した。これによ
り、ｍ．ｐ．１０４℃の２．６ｇの純粋な生成物を得た
。
【００７１】次の化合物は同様の方法で製造することが
できる。 １−フルオロ−４−［トランス−４−［（Ｅ）−３−メ
トキシプロペニル］シクロヘキシル］ベンゼン，ｍ．ｐ
．（Ｃ−Ｉ）２７℃；１−クロロ−４−［トランス−４
−［（Ｅ）−３−メトキシプロペニル］シクロヘキシル
］ベンゼン，ｍ．ｐ．（Ｃ−Ｉ）４０℃；１−ブロモ−
４−［トランス−４−［（Ｅ）−３−メトキシプロペニ
ル］シクロヘキシル］ベンゼン，ｍ．ｐ．（Ｃ−Ｉ）４
７℃；１−クロロ−２−フルオロ−４−［トランス−４
−［（Ｅ）−３−メトキシプロペニル］シクロヘキシル
］ベンゼン，ｍ．ｐ．（Ｃ−Ｉ）２３℃；１，２−ジフ
ルオロ−４−［トランス−４−［（Ｅ）−３−メトキシ
プロペニル］シクロヘキシル］ベンゼン，ｍ．ｐ．（Ｃ
−Ｉ）２４℃；１−メチル−４−［トランス−４−［（
Ｅ）−３−メトキシプロペニル］シクロヘキシル］ベン
ゼン；１−エチル−４−［トランス−４−［（Ｅ）−３
−メトキシプロペニル］シクロヘキシル］ベンゼン；１
−プロピル−４−［トランス−４−［（Ｅ）−３−メト
キシプロペニル］シクロヘキシル］ベンゼン；１−メト
キシ−４−［トランス−４−［（Ｅ）−３−メトキシプ
ロペニル］シクロヘキシル］ベンゼン，ｍ．ｐ．（Ｃ−
Ｉ）２４℃；ｃｌ．ｐ．（澄明点）（Ｎ−Ｉ）（１７℃
）；１−エトキシ−４−［トランス−４−［（Ｅ）−３
−メトキシプロペニル］シクロヘキシル］ベンゼン，ｍ
．ｐ．（Ｃ−Ｉ）１９℃；ｃｌ．ｐ．（Ｎ−Ｉ）４６℃
；１−プロピルオキシ−４−［トランス−４−［（Ｅ）
−３−メトキシプロペニル］シクロヘキシル］ベンゼン
，ｍ．ｐ．（Ｃ−Ｉ）３０℃；ｃｌ．ｐ．（Ｎ−Ｉ）（
１９℃）；１−ブチルオキシ−４−［トランス−４−［
（Ｅ）−３−メトキシプロペニル］シクロヘキシル］ベ
ンゼン，ｍ．ｐ．（Ｃ−Ｎ）２３℃；ｃｌ．ｐ．（Ｎ−
Ｉ）４０℃；１−ペンチルオキシ−４−［トランス−４
−［（Ｅ）−３−メトキシプロペニル］シクロヘキシル
］ベンゼン，ｍ．ｐ．（Ｃ−Ｎ）３０℃；ｃｌ．ｐ．（
Ｎ−Ｉ）３１℃；１−ヘキシルオキシ−４−［トランス
−４−［（Ｅ）−３−メトキシプロペニル］シクロヘキ
シル］ベンゼン，ｍ．ｐ．（Ｃ−ＳＢ　）１６℃；（Ｓ
Ｂ　−Ｎ）３０℃；ｃｌ．ｐ．（Ｎ−Ｉ）３８℃；１−
ヘプチルオキシ−４−［トランス−４−［（Ｅ）−３−
メトキシプロペニル］シクロヘキシル］ベンゼン，ｍ．
ｐ．（Ｃ−ＳＢ　）１４℃；ｃｌ．ｐ．（ＳＢ　−Ｉ）
３８℃；１−（トリフルオロメチル）−４−［トランス
−４−［（Ｅ）−３−メトキシプロペニル］シクロヘキ
シル］ベンゼン；１−（トリフルオロメトキシ）−４−
［トランス−４−［（Ｅ）−３−メトキシプロペニル］
シクロヘキシル］ベンゼン；１−（ジフルオロメトキシ
）−４−［トランス−４−［（Ｅ）−３−メトキシプロ
ペニル］シクロヘキシル］ベンゼン；１−フルオロ−４
−［トランス−４−（トランス−４−［（Ｅ）−３−メ
トキシプロペニル］シクロヘキシル］シクロヘキシル］
ベンゼン，ｍ．ｐ．（Ｃ−Ｎ）８３℃，ｃｌ．ｐ．（Ｎ
−Ｉ）１７０℃；１−クロロ−４−［トランス−４−（
トランス−４−［（Ｅ）−３−メトキシプロペニル］シ
クロヘキシル）シクロヘキシル］ベンゼン；１−ブロモ
−４−［トランス−４−（トランス−４−［（Ｅ）−３
−メトキシプロペニル］シクロヘキシル）シクロヘキシ
ル］ベンゼン，ｍ．ｐ．（Ｃ−Ｎ）１２０℃，ｃｌ．ｐ
．（Ｎ−Ｉ）２０７℃；１−クロロ−２−フルオロ−４
−［トランス−４−（トランス−４−［（Ｅ）−３−メ
トキシプロペニル］シクロヘキシル）シクロヘキシル］
ベンゼン，ｍ．ｐ．（Ｃ−Ｎ）６０℃，ｃｌ．ｐ．（Ｎ
−Ｉ）１６８℃；１−（トリフルオロアセチル）−４−
［トランス−４−（トランス−４−［（Ｅ）−３−メト
キシプロペニル］シクロヘキシル）シクロヘキシル］ベ
ンゼン；１，２−ジフルオロ−４−［トランス−４−［
（Ｅ）−３−メトキシプロペニル］シクロヘキシル）シ
クロヘキシル］ベンゼン，ｍ．ｐ．（Ｃ−Ｎ）４７℃，
ｃｌ．ｐ．（Ｎ−Ｉ）１３３℃；１−メチル−４−［ト
ランス−４−（トランス−４−［（Ｅ）−３−メトキシ
プロペニル］シクロヘキシル）シクロヘキシル］ベンゼ
ン，ｍ．ｐ．（Ｃ−ＳＢ）７９℃，（ＳＢ　−Ｎ）９９
℃，ｃｌ．ｐ．（Ｎ−Ｉ）１９３℃；１−エチル−４−
［トランス−４−（トランス−４−［（Ｅ）−３−メト
キシプロペニル］シクロヘキシル）シクロヘキシル］ベ
ンゼン；１−プロピル−４−［トランス−４−（トラン
ス−４−［（Ｅ）−３−メトキシプロペニル］シクロヘ
キシル）シクロヘキシル］ベンゼン；１−メチル−２−
フルオロ−４−［トランス−４−（トランス−４−［（
Ｅ）−３−メトキシプロペニル］シクロヘキシル）シク
ロヘキシル］ベンゼンｍ．ｐ．（Ｃ−Ｎ）５８℃，ｃｌ
．ｐ．（Ｎ−Ｉ）１６０℃；１−（トリフルオロメチル
）−４−［トランス−４−（トランス−４−［（Ｅ）−
３−メトキシプロペニル］シクロヘキシル）シクロヘキ
シル］ベンゼン；１−（トリフルオロメトキシ）−４−
［トランス−４−（トランス−４−［（Ｅ）−３−メト
キシプロペニル］シクロヘキシル）シクロヘキシル］ベ
ンゼン；１−（ジフルオロメトキシ）−４−［トランス
−４−（トランス−４−［（Ｅ）−３−メトキシプロペ
ニル］シクロヘキシル）シクロヘキシル］ベンゼン；１
−（トリフルオロアセチル）−４−［トランス−４−（
トランス−４−［（Ｅ）−３−メトキシプロペニル］シ
クロヘキシル）シクロヘキシル］ベンゼン；１−フルオ
ロ−４−［２−（トランス−４−［（Ｅ）−３−メトキ
シプロペニル］シクロヘキシル）エチル］ベンゼン；１
−クロロ−４−［２−（トランス−４−［（Ｅ）−３−
メトキシプロペニル］シクロヘキシル）エチル］ベンゼ
ン；１−クロロ−２−フロオロ−４−［２−（トランス
−４−［（Ｅ）−３−メトキシプロペニル］シクロヘキ
シル）エチル］ベンゼン；１，２−ジフロオロ−４−［
２−（トランス−４−［（Ｅ）−３−メトキシプロペニ
ル］シクロヘキシル）エチル］ベンゼン；１−（トリフ
ルオロメチル）−４−［２−（トランス−４−［（Ｅ）
−３−メトキシプロペニル］シクロヘキシル）エチル］
ベンゼン；１−（トリフルオロメトキシ）−４−［２−
（トランス−４−［（Ｅ）−３−メトキシプロペニル］
シクロヘキシル）エチル］ベンゼン；１−（ジフルオロ
メトキシ）−４−［２−（トランス−４−［（Ｅ）−３
−メトキシプロペニル］シクロヘキシル）エチル］ベン
ゼン；１−（トリフルオロアセチル）−４−［２−（ト
ランス−４−［（Ｅ）−３−メトキシプロペニル］シク
ロヘキシル）エチル］ベンゼン；１−フルオロ−４−（
２−［トランス−４−（トランス−４−［（Ｅ）−３−
メトキシプロペニル］シクロヘキシル）シクロヘキシル
］エチル）ベンゼン；１−クロロ−４−（２−［トラン
ス−４−（トランス−４−［（Ｅ）−３−メトキシプロ
ペニル］シクロヘキシル）シクロヘキシル］エチル）ベ
ンゼン；１−クロロ−２−フルオロ−４−（２−［トラ
ンス−４−（トランス−４−［（Ｅ）−３−メトキシプ
ロペニル］シクロヘキシル）シクロヘキシル］エチル）
ベンゼン；１，２−ジフロオロ−４−（２−［トランス
−４−（トランス−４−［（Ｅ）−３−メトキシプロペ
ニル］シクロヘキシル）シクロヘキシル］エチル）ベン
ゼン；１−（トリフルオロメチル）−４−（２−［トラ
ンス−４−（トランス−４−［（Ｅ）−３−メトキシプ
ロペニル］シクロヘキシル）シクロヘキシル］エチル）
ベンゼン；１−（トリフルオロメトキシ）−４−（２−
［トランス−４−（トランス−４−［（Ｅ）−３−メト
キシプロペニル］シクロヘキシル）シクロヘキシル］エ
チル）ベンゼン；１−（ジフルオロメトキシ）−４−（
２−［トランス−４−（トランス−４−［（Ｅ）−３−
メトキシプロペニル］シクロヘキシル）シクロヘキシル
］エチル）ベンゼン；１−（トリフルオロアセチル）−
　　−（２−［トランス−４−（トランス−４−［（Ｅ
）−３−メトキシプロペニル］シクロヘキシル）シクロ
ヘキシル］エチル）ベンゼン；１−メトキシ−２，３−
ジフルオロ−４−［（トランス−４−［（Ｅ）−３−メ
トキシプロペニル］シクロヘキシル）メトキシ］ベンゼ
ン；１−エトキシ−２，３−ジフルオロ−４−［（トラ
ンス−４−［（Ｅ）−３−メトキシプロペニル］シクロ
ヘキシル）メトキシ］ベンゼン；１−プロピルオキシ−
２，３−ジフルオロ−４−［（トランス−４−［（Ｅ）
−３−メトキシプロペニル］シクロヘキシル）メトキシ
］ベンゼン；１−ブチルオキシ−２，３−ジフルオロ−
４−［（トランス−４−［（Ｅ）−３−メトキシプロペ
ニル］シクロヘキシル）メトキシ］ベンゼン；１−メト
キシ−２，３−ジフルオロ−４−｛［トランス−４−（
トランス−４−［（Ｅ）−３−メトキシプロペニル］シ
クロヘキシル）シクロヘキシル］メトキシ｝ベンゼン；
トランス−１−［トランス−４−［（Ｅ）−３−メトキ
シプロペニル］シクロヘキシル］−４−プロピルシクロ
ヘキサン，ｍ．ｐ．（Ｃ−ＳＢ　）３２℃，（ＳＢ　−
Ｎ）７０℃，ｃｌ．ｐ．（Ｎ−Ｉ）７３℃；トランス−
１−［トランス−４−［（Ｅ）−３−エトキシプロペニ
ル］シクロヘキシル］−４−プロピルシクロヘキサン；
トランス−１−［トランス−４−［（Ｅ）−３−プロピ
ルオキシプロペニル］シクロヘキシル］−４−プロピル
シクロヘキサン；トランス−１−［トランス−４−［（
Ｅ）−３−メトキシプロペニル］シクロヘキシル］−４
−ペンチルシクロヘキサン；トランス−１−［トランス
−４−［（Ｅ）−３−エトキシプロペニル］シクロヘキ
シル］−４−ペンチルシクロヘキサン；トランス−１−
［トランス−４−［（Ｅ）−３−プロピルオキシプロペ
ニル］シクロヘキシル］−４−ペンチルシクロヘキサン
；トランス−１−［トランス−４−［（Ｅ）−３−メト
キシプロペニル］シクロヘキシル］−４−ビニルシクロ
ヘキサン，ｍ．ｐ．（Ｃ−ＳＢ　）９℃，（Ｓｂ　−Ｎ
１８℃，ｃｌ．ｐ．（Ｎ−Ｉ）３６℃；トランス−１−
［トランス−４−［（Ｅ）−３−メトキシプロペニル］
シクロヘキシル］−４−［（Ｅ）−プロペニル］シクロ
ヘキサン，ｍ．ｐ．（Ｃ−Ｎ）１０℃，ｃｌ．ｐ．（Ｎ
−Ｉ）８９℃；トランス−１−［トランス−４−［（Ｅ
）−３−メトキシプロペニル］シクロヘキシル］−４−
［３−ブテニル］シクロヘキサン，ｍ．ｐ．（Ｃ−ＳＢ
　）−１７℃，（ＳＢ−Ｎ）６７℃，ｃｌ．ｐ．（Ｎ−
Ｉ）７５℃；トランス−１−［トランス−４−［（Ｅ）
−３−メトキシプロペニル］シクロヘキシル］−４−［
３Ｅ−ペンテニル］シクロヘキサン，ｍ．ｐ．（Ｃ−Ｓ
Ｂ　）３９℃，（ＳＢ−Ｎ）７１℃，ｃｌ．ｐ．（Ｎ−
Ｉ）１００℃；トランス−１−［トランス−４−［（Ｅ
）−３−メトキシプロペニル］シクロヘキシル］−４−
［４−ペンテニル］シクロヘキサン，ｍ．ｐ．（Ｃ−Ｓ
Ｂ　）１３℃，ｃｌ．ｐ．（ＳＢ　−Ｉ）８９℃；トラ
ンス−１−［トランス−４−［（Ｅ）−３−エトキシプ
ロペニル］シクロヘキシル］−４−［（Ｅ）−　　−プ
ロペニル］シクロヘキサン；トランス−１−［トランス
−４−［（Ｅ）−３−プロピルオキシプロペニル］シク
ロヘキシル］−４−［（Ｅ）−プロペニル］シクロヘキ
サン；４′−クロロ−４−［トランス−４−［（Ｅ）−
３−メトキシプロペニル］シクロヘキシル］ビフェニル
，ｍ．ｐ．（Ｃ−Ｎ）１４０℃，ｃｌ．ｐ．（Ｎ−Ｉ）
２０８℃；４′−フルオロ−４−［トランス−４−［（
Ｅ）−３−メトキシプロペニル］シクロヘキシル］ビフ
ェニル，ｍ．ｐ．（Ｃ−Ｎ）１１１℃，ｃｌ．ｐ．（Ｎ
−Ｉ）１７４℃；４′−（トリフルオロメチル）−４−
［トランス−４−［（Ｅ）−３−メトキシプロペニル］
シクロヘキシル］ビフェニル；４′−（トリフルオロメ
トキシ）−４−［トランス−４−［（Ｅ）−３−メトキ
シプロペニル］シクロヘキシル］ビフェニル；４′−（
ジフルオロメトキシ）−４−［トランス−４−［（Ｅ）
−３−メトキシプロペニル］シクロヘキシル］ビフェニ
ル；４′−（トリフルオロアセチル）−４−［トランス
−４−［（Ｅ）−３−メトキシプロペニル］シクロヘキ
シル］ビフェニル；４′−クロロ−３′−フルオロ−４
−［トランス−４−［（Ｅ）−３−メトキシプロペニル
］シクロヘキシル］ビフェニル，ｍ．ｐ．（Ｃ−Ｎ）１
０５℃，ｃｌ．ｐ．（Ｎ−Ｉ）１５３℃；３′４′−ジ
フロオロ−４−［トランス−４−［（Ｅ）−３−メトキ
シプロペニル］シクロヘキシル］ビフェニル，ｍ．ｐ．
（Ｃ−Ｎ）９１℃，ｃｌ．ｐ．（Ｎ−Ｉ）１０７℃；５
−プロピル−２−［４−（トランス−４−［（Ｅ）−３
−メトキシプロペニル］シクロヘキシル）フェニル］ピ
リミジン；５−ブチル−２−［４−（トランス−４−［
（Ｅ）−３−メトキシプロペニル］シクロヘキシル）フ
ェニル］ピリミジン；５−ペンチル−２−［４−（トラ
ンス−４−［（Ｅ）−３−メトキシプロペニル］シクロ
ヘキシル）フェニル］ピリミジン；５−ヘキシル−２−
［４−（トランス−４−［（Ｅ）−３−メトキシプロペ
ニル］シクロヘキシル）フェニル］ピリミジン；５−ヘ
プチル−２−［４−（トランス−４−［（Ｅ）−３−メ
トキシプロペニル］シクロヘキシル）フェニル］ピリミ
ジン；５−プロピル−２−［４−（トランス−４−［（
Ｅ）−３−メトキシプロペニル］シクロヘキシル）フェ
ニル］ピリジン；５−ブチル−２−［４−（トランス−
４−［（Ｅ）−３−メトキシプロペニル］シクロヘキシ
ル）フェニル］ピリジン；５−ペンチル−２−［４−（
トランス−４−［（Ｅ）−３−メトキシプロペニル］シ
クロヘキシル）フェニル］ピリジン；５−ヘキシル−２
−［４−（トランス−４−［（Ｅ）−３−メトキシプロ
ペニル］シクロヘキシル）フェニル］ピリジン；５−ヘ
プチル−２−［４−（トランス−４−［（Ｅ）−３−メ
トキシプロペニル］シクロヘキシル）フェニル］ピリジ
ン；
【００７２】実施例２ ２．３ｇの１−ブロモ−４−［トランス−４−［（Ｅ）
−３−メトキシプロペニル］シクロヘキシル］ベンゼン
、１．７ｇのシアン化銅（Ｉ）及び４５ｍｌの１−メチ
ル−２−ピロリドンの混合物を、１８０℃で２．５時間
、アルゴンガスを通しつつ加熱した。冷却した反応混合
物を、１．７ｇの塩化鉄（ＩＩＩ）、１ｍｌの濃塩酸及
び２０ｍｌの水からなる溶液に加え、５５〜６０℃で２
０分間撹拌し、ついで毎回５０ｍｌの酢酸エチルで３回
抽出した。合わせた有機相を毎回１００ｍｌの濃塩化ナ
トリウム溶液で２回洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥
し、ろ過し、濃縮した。残留液を、シリカゲル上でのヘ
キサン／酢酸エチル（容量比９：１）によるクロマトグ
ラフィーにより精製した。得られた４−［トランス−４
−［（Ｅ）−３−メトキシプロペニル］シクロヘキシル
］ベンゾニトリルを、ヘキサンから再結晶した。これに
より、０．８ｇのｍ．ｐ．（Ｃ−Ｉ）６６℃、ｃｌ．ｐ
．（Ｎ−Ｉ）５９℃の純粋な生成物を得た。
【００７３】次の化合物は同様の方法で製造することが
できる。 ４−［トランス−４−［（Ｅ）−３−エトキシプロペニ
ル］シクロヘキシル］ベンゾニトリル；４−［トランス
−４−［（Ｅ）−３−プロピルオキシプロペニル］シク
ロヘキシル］ベンゾニトリル；３−フルオロ−４−［ト
ランス−４−［（Ｅ）−３−メトキシプロペニル］シク
ロヘキシル］ベンゾニトリル；３−フルオロ−４−［ト
ランス−４−［（Ｅ）−３−エトキシプロペニル］シク
ロヘキシル］ベンゾニトリル；３−フルオロ−４−［ト
ランス−４−［（Ｅ）−３−プロピルオキシプロペニル
］シクロヘキシル］ベンゾニトリル；４−［トランス−
４−（トランス−４−［（Ｅ）−３−メトキシプロペニ
ル］シクロヘキシル）シクロヘキシル］ベンゾニトリル
；４−［トランス−４−（トランス−４−［（Ｅ）−３
−エトキシプロペニル］シクロヘキシル）シクロヘキシ
ル］ベンゾニトリル；４−［トランス−４−（トランス
−４−［（Ｅ）−３−プロピルオキシプロペニル］シク
ロヘキシル）シクロヘキシル］ベンゾニトリル；３−フ
ルオロ−４−［トランス−４−（トランス−４−［（Ｅ
）−３−メトキシプロペニル］シクロヘキシル）シクロ
ヘキシル］ベンゾニトリル；３−フルオロ−４−［トラ
ンス−４−（トランス−４−［（Ｅ）−３−エトキシプ
ロペニル］シクロヘキシル）シクロヘキシル］ベンゾニ
トリル；３−フルオロ−４−［トランス−４−（トラン
ス−４−［（Ｅ）−３−プロピルオキシプロペニル］シ
クロヘキシル）シクロヘキシル］ベンゾニトリル；４−
［２−（トランス−４−［（Ｅ）−３−メトキシプロペ
ニル］シクロヘキシル）エチル］ベンゼン；４−［２−
［トランス−４−（トランス−４−［（Ｅ）−３−メト
キシプロペニル］シクロヘキシル）シクロヘキシル］エ
チル）ベンゼン；
【００７４】実施例３ ０．６ｇの４−［トランス−４−［（Ｅ）−３−メトキ
シプロペニル］シクロヘキシル］安息香酸、０．３ｇの
４−ヒドロキシベンゾニトリル及び０．０４ｇの４−（
ジメチルアミノ）ピリジンを５０ｍｌのジクロロメタン
中に溶解し、溶液を撹拌しながら、０．６ｇのＮ，Ｎ′
−ジシクロヘキシルカルボジイミドを１０分間以内で少
しずづ添加し、混合物を室温で一夜撹拌して、ついでろ
過した。ろ液をジクロロメタンで希釈し、毎回５０ｍｌ
の飽和炭酸ナトリウム溶液で２回洗浄し、硫酸マグネシ
ウム上で乾燥し、ろ過し、濃縮した。得られた粗生成物
をシリカゲル上でヘキサン／酢酸エチル（容量比９：１
）によるクロマトグラフィーにより精製した。メタノー
ルから４−［トランス−４−［（Ｅ）−３−メトキシプ
ロペニル］シクロヘキシル］安息香酸−４−シアノフェ
ニルエステルを再結晶した。これにより、０．６ｇのｍ
．ｐ．（Ｃ−Ｎ）１４７℃、ｃｌ．ｐ．（Ｎ−Ｉ）２５
３℃の純粋な生成物を得た。
【００７５】出発物質としての４−［トランス−４−［
（Ｅ）−３−メトキシプロペニル］シクロヘキシル］安
息香酸は、次のようにして製造した。
【００７６】０．６ｇの４−［トランス−４−［（Ｅ）
−３−メトキシプロペニル］シクロヘキシル］ベンゾニ
トリル、２０ｍｌのエチレングリコール及び１．５ｇの
水酸化カリウムの混合物を１８０℃で３．５時間加熱し
た。混合物を冷却した後、３００ｍｌの水中に注ぎ、３
Ｎ塩酸によって酸性化した。分離された４−［トランス
−４−［（Ｅ）−３−メトキシプロペニル］シクロヘキ
シル］安息香酸をジエチルエーテル中に取り込み、中性
になるまで水で洗浄し、硫酸ナトリウムによって乾燥し
て、濃縮した。残留物のエタノールよりの再結晶により
、０．４ｇの純粋な精製物が得られた。
【００７７】次の化合物は同様の方法で製造することが
できる。 ４−［トランス−４−［（Ｅ）−３−メトキシプロペニ
ル］シクロヘキシル］安息香酸−４−フルオロフェニル
エステル，ｍ．ｐ．（Ｃ−Ｎ）１２９℃，ｃｌ．ｐ．（
Ｎ−Ｉ）１８７℃；４−［トランス−４−［（Ｅ）−３
−メトキシプロペニル］シクロヘキシル］安息香酸−４
−クロロフェニルエステル；４−［トランス−４−［（
Ｅ）−３−メトキシプロペニル］シクロヘキシル］安息
香酸−４−ブロモフェニルエステル；４−［トランス−
４−［（Ｅ）−３−メトキシプロペニル］シクロヘキシ
ル］安息香酸−３，４−ジフルオロフェニルエステル，
ｍ．ｐ．（Ｃ−Ｎ）９９℃，ｃｌ．ｐ．（Ｎ−Ｉ）１４
９℃；４−［トランス−４−［（Ｅ）−３−メトキシプ
ロペニル］シクロヘキシル］安息香酸−４−（トリフル
オロメトキシ）フェニルエステル，ｍ．ｐ．（Ｃ−Ｎ）
１２０℃，（Ｎ−Ｉ）１８７℃；４−［トランス−４−
［（Ｅ）−３−メトキシプロペニル］シクロヘキシル］
安息香酸−２，３−ジフロオロ−４−エトキシフェニル
エステル；４−［トランス−４−［（Ｅ）−３−メトキ
シプロペニル］シクロヘキシル］安息香酸−３−フロオ
ロ−４−シアノフェニルエステル；４−［トランス−４
−［（Ｅ）−３−メトキシプロペニル］シクロヘキシル
］安息香酸−４−メチルフェニルエステル；４−［トラ
ンス−４−［（Ｅ）−３−メトキシプロペニル］シクロ
ヘキシル］安息香酸−４−エチルフェニルエステル；４
−［トランス−４−［（Ｅ）−３−メトキシプロペニル
］シクロヘキシル］安息香酸−４−プロピルフェニルエ
ステル；４−［トランス−４−［（Ｅ）−３−メトキシ
プロペニル］シクロヘキシル］安息香酸−４−メトキシ
フェニルエステル；４−［トランス−４−［（Ｅ）−３
−メトキシプロペニル］シクロヘキシル］安息香酸−４
−エトキシフェニルエステル；４−［トランス−４−［
（Ｅ）−３−メトキシプロペニル］シクロヘキシル］安
息香酸−４−シアノフェニルエステル，ｍ．ｐ．（Ｃ−
Ｎ）１４７℃，ｃｌ．ｐ．（Ｎ−Ｉ）２５３℃；４−［
トランス−４−［（Ｅ）−３−メトキシプロペニル］シ
クロヘキシル］安息香酸−４−シアノ−３−フルオロフ
ェニルエステル，ｍ．ｐ．（Ｃ−Ｎ）９４℃，ｃｌ．ｐ
．（Ｎ−Ｉ）２１４℃；
【００７８】実施例４ 各化合物と４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシ
ル）安息香酸との２成分系混合物を製造して、それらの
しきい値電位及び応答時間を、８μｍ　のプレート分離
を有するＴＮセル（低バイアスチルト）中で測定するこ
とによって、各化合物の性質を調査した。実施電圧とし
てはしきい値電位の２．５倍の値が選択された。純粋な
４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）ベンゾ
ニトリルの対応するデータは、ｃｌ．ｐ．（Ｎ−Ｉ）５
４．６℃、Ｖ１０＝１．６２Ｖ、ｔｏｎ＝２２ｍｓ、ｔ
ｏｆｆ＝４０ｍｓ、Δｎ＝０．１２０であった。
【００７９】混合物Ａ ９０重量％の４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキ
シル）ベンゾニトリル１０重量％の１−フルオロ−４−
［トランス−４−（トランス−４−［（Ｅ）−３−メト
キシプロペニル］シクロヘキシル）シクロヘキシル］ベ
ンゼンｃｌ．ｐ．（Ｎ−Ｉ）＝６１℃、Ｖ１０＝１．５
１Ｖ、ｔｏｎ　＝３６ｍｓ、ｔｏｆｆ＝５８ｍｓ、Δｎ
＝０．１２１．
【００８０】混合物Ｂ ８０重量％の４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキ
シル）ベンゾニトリル２０重量％の１−フルオロ−４−
［トランス−４−（トランス−４−［（Ｅ）−３−メト
キシプロペニル］シクロヘキシル）シクロヘキシル］ベ
ンゼンｃｌ．ｐ．（Ｎ−Ｉ）＝６７．３℃、Ｖ１０＝１
．５６Ｖ、ｔｏｎ　＝５３ｍｓ、ｔｏｆｆ＝８９ｍｓ、
Δｎ＝０．１１９．
【００８１】混合物Ｃ ９０重量％の４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキ
シル）ベンゾニトリル１０重量％の１，２−ジフルオロ
−４−［トランス−４−（トランス−４−［（Ｅ）−３
−メトキシプロペニル］シクロヘキシル）シクロヘキシ
ル］ベンゼンｃｌ．ｐ．（Ｎ−Ｉ）＝５８．９℃、Ｖ１
０＝１．６Ｖ、ｔｏｎ　＝３３ｍｓ、ｔｏｆｆ＝４６ｍ
ｓ、Δｎ＝０．１２１．
【００８２】混合物Ｄ ８０重量％の４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキ
シル）ベンゾニトリル２０重量％の１，２−ジフルオロ
−４−［トランス−４−（トランス−４−［（Ｅ）−３
−メトキシプロペニル］シクロヘキシル）シクロヘキシ
ル］ベンゼンｃｌ．ｐ．（Ｎ−Ｉ）＝６３．８℃、Ｖ１
０＝１．８６Ｖ、ｔｏｎ　＝３２ｍｓ、ｔｏｆｆ＝４７
ｍｓ、Δｎ＝０．１１９．

Claims (11)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】　　一般式： 【化１】 ［式中、環Ａ１　及びＡ２　は、それぞれ独立して、非
    置換もしくはハロゲン置換の１，４−フェニレンであっ
    て、場合によっては１つのＣＨ基もしくは２つのＣＨ基
    が窒素で置き変えられているもの、又はトランス−１，
    ４−シクロヘキシレンもしくはトランス−１，３−ジオ
    キサン−２，５−ジイルであり；ｎは０又は１のいずれ
    かであり；Ｚ１　及びＺ２　は、それぞれ独立して、共
    有単結合又は−ＣＨ２　ＣＨ２　−、−ＣＯＯ−、−Ｏ
    ＯＣ−、−ＯＣＨ２　−、−ＣＨ２　Ｏ−、−（ＣＨ２
    　）４　−、−Ｏ（ＣＨ２　）３　−、−（ＣＨ２　）
    ３　Ｏ−、又は−Ｏ−ＣＨ２　−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ
    ＝ＣＨ−ＣＨ２　−Ｏ−、−（ＣＨ２　）２　ＣＨ＝Ｃ
    Ｈ−もしくは−ＣＨ＝ＣＨ−（ＣＨ２　）２　−のトラ
    ンス型を表わし；Ｒ１　はアルキル基を表わし；Ｒ２　
    はハロゲン、シアノ、トリフルオロアセチル、又は、場
    合によってはフッ素置換された、１〜１２個の炭素原子
    を有するアルキル（そのとき場合によっては１つの−Ｃ
    Ｈ２　−基又は２つの隣接しない−ＣＨ２　−基が酸素
    で置き換えられているか、及び／又は−ＣＨ２ＣＨ２　
    −基が−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられている）を表わす
    ］の化合物。
  2. 【請求項２】　　Ｒ１　が、１〜７、好ましくは１〜３
    個の炭素原子を有する直鎖状アルキル基、又は３〜７個
    の炭素原子を有する、分岐した、場合によってはキラル
    なアルキル基である請求項１記載の化合物。
  3. 【請求項３】　　基Ｚ１　及びＺ２　のうちの１つが共
    有単結合を表わす、請求項１記載の化合物。
  4. 【請求項４】　　一般式： 【化２】 （式中、環Ａ１　は１，４−フェニレン又はトランス−
    １，４−シクロヘキシレンを表わし；ｎは０又は１のい
    ずれかであり；環Ａ２　は非置換又はハロゲン置換の１
    ，４−フェニレンを表わし；そしてＲ１　、Ｒ２　及び
    Ｚ２　は請求項１に定義された意味を有する）請求項１
    乃至３のいずれか１項に記載の化合物。
  5. 【請求項５】　　一般式： 【化３】 （式中、Ｒ１　は式Ｉに記載した意味を有し；ｎ、Ｚ２
    　及び環Ａ１　は式Ｉａ　に記載した意味を有し；Ｘ１
    　は水素、塩素又はフッ素を表わし；そしてＸ２　はフ
    ッ素又は塩素を表わす）の、請求項１乃至４のいずれか
    １項に記載の化合物。
  6. 【請求項６】　　一般式： 【化４】 （式中Ｒ１　及びｎは式Ｉに記載した意味を有し；Ｙ１
    　は共有単結合，−ＣＨ２ＣＨ２　−または−ＣＯＯ−
    を表わす）の請求項１乃至４のいずれか１項に記載の化
    合物。
  7. 【請求項７】　　一般式： 【化５】 （式中、Ｒ１　は式Ｉに記載した意味を有し；ｍは１又
    は２のいずれかであり；Ｙ２　は共有単結合、−ＣＨ２
    　ＣＨ２　−又は−ＣＯＯ−を表わし；Ｒ３　は１〜１
    ２個の炭素原子を有する、場合によっては−ＣＨ２　Ｃ
    Ｈ２　−基が−ＣＨ＝ＣＨ−によって置き換えられてい
    るアルキル基又はハロアルキル基を表わす）の、請求項
    １乃至４のいずれか１項に記載の化合物。
  8. 【請求項８】　　一般式： 【化６】 （式中、Ｒ１　は、式Ｉに記載した意味を有し；Ｚ１　
    は式Ｉに記載した意味を有し、好ましくは共有単結合、
    −ＣＨ２　ＣＨ２　−又は−ＣＯＯ−であり；ｎは０又
    は１のいずれかであり；そしてＲ２　ならびに環Ａ１　
    及びＡ２　は式Ｉに記載した意味を有する）の、請求項
    １乃至３のいずれか１項に記載の化合物。
  9. 【請求項９】　　一般式　　： 【化７】 【化８】 （式中、Ｒ１　及びＲ２　は式Ｉに記載した意味を有し
    ；Ｚ１　は式Ｉに記載した意味を有し、好ましくは共有
    単結合又は−ＣＯＯ−である）の、請求項１乃至３、及
    び請求項８のいずれか１項に記載の化合物。
  10. 【請求項１０】　　少なくとも２つの成分からなる液晶
    混合物であって、その場合、少なくとも１つの成分が、
    請求項１に定義される式Ｉの化合物である、液晶混合物
    。
  11. 【請求項１１】　　請求項１に定義された式Ｉの化合物
    の、電気光学的目的への使用。
JP3228559A 1990-08-15 1991-08-15 末端アルコキシプロペニル基を有する新規化合物及びそれを用いる液晶混合物 Pending JPH04330028A (ja)

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CH2651/90-3 1990-08-15
CH265190 1990-08-15

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