DE3904817A1 - Difluormethyl-verbindungen - Google Patents

Difluormethyl-verbindungen

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R Dr Eidenschink
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Description

Die Erfindung betrifft ein flüssigkristallines Dielektrikum zur Herstellung elektrooptischer Vorrichtungen, bestehend aus mindestens zwei flüssigkristallinen Komponenten.
Es ist eine Reihe von Möglichkeiten bekannt, mit Hilfe von zwischen zwei mit transparenten Elektroden versehenen Glasplatten befindlichen nematischen Flüssigkristallen elektrooptische Vorrichtungen zur Information und Bildwiedergabe herzustellen. In den sog. verdrillten Zellen sind nematische Phasen mit positiver Dielektrizitätsanisotropie (Δε<0) so angeordnet, daß ohne elektrisches Feld die Vorzugsrichtung der molekularen Ausrichtung um eine Achse senkrecht zur Elektrodenfläche schraubenförmig verdrillt ist. Die so gegebene Möglichkeit, die Schwingungsebene polarisierten Lichtes zu drehen, kann durch ein elektrisches Feld aufgehoben werden. Während die sogenannte TN- Zelle (von twisted nematic) einen Verdrillungswinkel von 90° aufweist, gibt es in neuerer Zeit Anzeigen mit einer bis zu 270° reichenden Verdrillung. Solche Anzeigen sind bekannt unter Bezeichnungen wie Superbirefringence(SBE)-, Supertwist(STN)- oder Optical-Mode-Interference(OMI)-Displays.
Die Qualität solcher elektrooptischer Vorrichtungen wird bestimmt vom Kontrastverhältnis zwischen angesteuerten und nichtangesteuerten Anzeigeelementen, von der Einschalt- und Ausschaltzeit, von der Dichte der unabhängig voneinander schaltbaren Bildpunkte, der Winkelabhängigkeit des Kontrastes und von dem Temperaturbereich, innerhalb dessen ausreichend niedrige Schaltzeiten erreicht werden können. Die Anzeigen können durch die Technik des Multiplexens betrieben oder auch direkt angesteuert werden. Eine für Fernsehschirme mit hoher Informationsdichte zunehmend bedeutende Methode der direkten Ansteuerung geschieht über sog. TFTs (thin film transistors). Die Qualitätsmerkmale - eine ausreichende Stabilität gegenüber hohen Temperaturen, Licht und Elektrodenprozessen vorausgesetzt - werden im besonderen Maße von den physikalischen und physikalisch-chemischen Eigenschaften des verwendeten Flüssigkristalls bestimmt. Relevante Größen sind: die Viskosität, die Elastizitätskoeffizienten (k₁₁, k₂₂, k₃₃), die optische Anisotropie (Δ n ), die dielektrische Anisotropie und der Temperaturbereich der nematischen Phase. Es werden ausschließlich Mischungen von mehreren Verbindungen eingesetzt, die selbst Temperaturintervalle mit flüssigkristallinen Phasen aufweisen oder solche, die nicht enantiotrop flüssigkristallin sind. Besonders wichtig ist die sog. Bulk-Viskosität, von der bekanntermaßen die in einem Display erzielten Schaltzeiten abhängen. Bei tiefen Temperaturen, aber noch oberhalb des Existenzbereiches smektischer Phasen, bewirken in Mischungen intermolekulare Wechselwirkungen in nicht vorhersagbarer Weise oft ungünstig hohe Bulk-Viskositäten. Der erreichbare Kontrast in einer verdrillten Zelle ist vom Produkt aus Schichtdicke und optischer Anisotropie abhängig (C. Gooch, H. Tarry, Electron. Lett., 10, 2 [1974]).
Die mit herkömmlichen Flüssigkristallmischungen erreichbaren Ein- und Ausschaltzeiten sind für viele Anwendungszwecke - besonders im tiefen Temperaturbereich - zu lang, so daß etwa schnelle Bewegungen auf Fernsehschirmen nicht dargestellt (Komet-Effekt) oder Warnblinksignale in Automobildisplays nicht aufgelöst werden können.
In neuester Zeit werden elektrooptische Vorrichtungen erprobt, die auf der molekularen Ausrichtung in nematischen Tröpfchen mit Δε<30, die in einer Polymerfolie eingeschlossen sind, beruhen. Im Zustand ohne elektrisches Feld erfolgt eine starke Lichtstreuung, während die Polymerfolie mit Feld transparent erscheint (J. L. Fergason, Soc. Information Displ. Digest., 16, 68 [1985]). Die von der Viskosität des flüssigkristallinen Dielektrikums abhängenden Schaltzeiten und der von den Brechungsindices abhängende Kontrast solcher als Anzeigeelemente und als großflächige elektrisch schaltbare Jalousien verwendeten elektrooptischen Vorrichtungen sind noch sehr verbesserungsbedürftig.
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, eine stabile flüssigkristalline oder mesogene Verbindung oder ein Gemisch solcher Verbindungen in flüssigkristallinen Dielektrika vorzusehen, die die Bulk-Viskosität und damit die Schaltzeiten von elektrooptischen Vorrichtungen herabsetzt. Die erfindungsgemäßen Verbindungen sollen zu bekannten enantiotropen oder monotropen Verbindungen oder Gemischen zumischbar sein.
Diese Aufgabe wird bei einem gattungsgemäßen flüssigkristallinen Dielektrikum durch die kennzeichnenden Teile des Anspruchs 1 gelöst.
Es wurde gefunden, daß Verbindungen der Formel I als Komponenten stabiler flüssigkristalliner Phasen vorzüglich geeignet sind. Hervorstechend sind ihre niedrigen Viskositäten. Diese erlauben die Herstellung verdrillter Zellen mit besonders niedrigen Schaltzeiten. Ferner eignen sich Verbindungen der Formel I als Komponenten ferroelektrischer smektischer Flüssigkristallphasen für Displays nach der SSFLC-Technik (S. T. Lagerwall, I. Dahl, Mol. Cryst. Liq. Cryst., 114, 151 [1984]), wobei die erfindungsgemäßen Verbindungen mit chiralen (optisch aktiven) Substanzen gemischt werden können.
Verbindungen, die unter die Formel I fallen, können wahlweise gemäß der deutschen Patentanmeldung P 38 41 615.8 zusammen mit 4-Alkyl-4′-methyl-biphenyl-Verbindungen in flüssigkristallinen Dielektrika verwendet werden. Die günstige Wirkung dieser Verbindungen ist jedoch nicht auf die dort beschriebenen Dielektrika und Verbindungen der Formel I beschränkt. Es zeigte sich, daß Verbindungen der Formel I die Zahl der stabilen flüssigkristallinen Substanzen beziehungsweise Dielektrika erweitern und somit die Anpassung flüssigkristalliner Phasen an anwendungstechnische Erfordernisse erleichtern.
Die Bedeutung der Abkürzungen R, A, A¹, A², Z¹, Z², X und n ist die oben aufgeführte und wird im gesamten Text beibehalten. Die ringförmigen Strukturelemente der Formel I A, A¹ und A² werden wie folgt vereinfacht: PH steht für eine 1,4-Phenylengruppe, CY für eine 1,4-Cyclohexylengruppe und PY für eine Pyrimidin-2,5-diylgruppe, wobei diese Strukturelemente auch mit Fluor substituiert sein können.
Die Verbindungen der Formel I umfassen drei Teilformeln Ia, Ib und Ic mit zwei (Ia; n=0), drei (Ib; n=1) oder vier (Ic; n=2) ringförmigen Strukturelementen. Besonders niedrige Viskositäten haben Verbindungen der Formeln Ia und Ib. In den Formeln Ia bis Ic bedeuten Z₁ und Z₂ bevorzugt die Einfachbindung, -CH₂CH₂- sowie -O-CO- und -CO-O-, diese Verbindungen sind chemisch besonders stabil. X kann -O-, -S- oder die Einfachbindung bedeuten. Bevorzugt sind hierbei, da zu besonders niederviskosen Verbindungen führend, die Einfachbindung und -O-, wobei die Einfachbindung besonders bevorzugt ist.
Die Verbindungen der Teilformel Ia umfassen die bevorzugten Teilformeln Iaa bis Iak:
R-PH-PH-OCHF₂ (Iaa)
R-PH-PH-CHF₂ (Iab)
R-CY-PH-OCHF₂ (Iac)
R-CY-PH-CHF₂ (Iad)
R-PY-PH-OCHF₂ (Iae)
R-CY-CH₂CH₂-PH-CHF₂ (Iaf)
R-PH-COO-PH-OCHF₂ (Iag)
R-PH-COO-PH-CHF₂ (Iah)
R-CY-COO-PH-OCHF₂ (Iai)
R-CY-COO-PH-CHF₂ (Iaj)
R-CY-COO-CY-CHF₂ (Iak)
Hierunter sind die Teilformeln Iaa bis Iae besonders bevorzugt.
Die Verbindungen der Formel Ib umfassen die bevorzugten Teilformeln Iba bis Ibf:
R-CY-PH-PH-CHF₂ (Iba)
R-CY-PH-PH-OCHF₂ (Ibb)
R-CY-CY-PH-CHF₂ (Ibc)
R-CY-CH₂CH₂-CY-PH-CHF₂ (Ibd)
R-CY-CY-CH₂CH₂-PH-CHF₂ (Ibe)
R-CY-COO-PH-PH-CHF₂ (Ibf)
Hiervon sind die Teilformeln Iba bis Ibc besonders bevorzugt.
Die Verbindungen der Formel Ic umfassen die bevorzugten Teilformeln Ica bis Icd:
R-CY-CY-PH-PH-CHF₂ (Ica)
R-CY-PH-PH-CY-CHF₂ (Icb)
R-CY-PH-CY-PH-CHF₂ (Icc)
R-CY-PH-COO-CY-PH-CHF₂ (Icd)
Hierunter sind die Teilformeln Ica und Icb besonders bevorzugt. Die Verbindungen der bevorzugten Teilformeln ermöglichen die Herstellung von flüssigkristallinen Dielektrika mit besonders niedriger Viskosität.
In den vorstehenden Teilformeln bedeutet R vorzugsweise einen Alkyl-, Alkoxy- oder Alkoxymethylrest (C n H2n1-OCH₂-; n=0 bis 10). Bedeutet R einen Alkylrest, so kann er geradkettig oder verzweigt sein. Vorzugsweise ist er unverzweigt und bedeutet Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl oder Heptyl. Mit zunehmender Kettenlänge ändern sich wichtige anwendungsrelevante Parameter, wie die Klärtemperaturen und die elastischen Konstanten. Da die Viskosität mit der Kettenlänge zunimmt, muß ein Kompromiß zwischen den Werten für diese Parameter und der Viskosität gewählt werden. Die 1,4-Cyclohexylengruppen der Formel I haben vorzugsweise trans-Konfiguration. Werden fluorierte Alkylreste eingesetzt, dann sind diejenigen bevorzugt, die stabil sind gegen β-Eliminierung (HF-Abspaltung) und nucleophile Substitution, z. B. perfluorierte Alkylreste.
Die Verbindungen der Formel I können ein oder mehrere asymmetrische C-Atome enthalten. In diesem Fall werden von den Formeln neben optisch aktiven Enantiomeren auch Enantiomerengemische und Racemate erfaßt.
Die Verbindungen der Formel I werden nach allgemein bekannten Methoden hergestellt. Sie sind beispielsweise dem Sammelwerk Houben-Weyl, Methoden der organischen Chemie, Georg Thieme Verlag, Stuttgart, zu entnehmen.
Besonders günstig ist es, die Difluormethyl-, Difluormethoxy- und Difluormethylthiogruppen am jeweiligen Ende des Syntheseganges einzuführen. Hierzu können etwa die entsprechenden Aldehyde mit Schwefeltetrafluorid bzw. die entsprechenden Phenolate oder Thiophenolate mit Dibromdifluormethan umgesetzt werden. Da Verbindungen des Typs -CY-O-CHF₂ verhältnismäßig unbeständig sind, sind die entsprechenden aromatischen Ether vorzuziehen.
Flüssigkristalline Dielektrika zur Herstellung elektrooptischer Anzeigen oder zur Herstellung elektrisch schaltbarer Jalousien enthalten vorzugsweise 3 bis 70 Gewichtsprozent einer oder mehrerer Verbindungen der Formel I. Besonders bevorzugt sind Mischungen mit 8 bis 40 Gewichtsprozent. Grundsätzlich sollte der Anteil einer einzelnen Verbindung 50 Gew.-% nicht übersteigen, vorzugsweise enthält ein Gemisch 4 bis 12 verschiedene Verbindungen. In einem solchen Gemisch zeigen nematogene bzw. smektogene Verbindungen erst ihre nematischen bzw. smektischen Eigenschaften.
Mischungskomponenten der Verbindungen der Formel I sind enantiotrop oder monotrop flüssigkristalline Verbindungen. Sie werden vorzugsweise ausgewählt aus nematischen oder nematogenen bzw. für ferroelektrische Phasen aus smektischen oder smektogenen Verbindungen, insbesondere aus den Klassen der substituierten Phenylcyclohexane, Biphenyle, Bicyclohexyle, Phenylbicyclo[2.2.2]octane, Phenylcyclohexylcarboxylate, Phenyl- oder Cyclohexylpyrimidine, Tolane, Bicyclohexylphenyle, Cyclohexylbiphenyle und Dicyclohexylbiphenyle.
Einige dieser verwendbaren Mischungskomponenten können der Literatur (K. Toyne in Thermotropic Liquid Crystals, Wiley, New York, 1987, und R. Eidenschink, Mol. Cryst. Liq. Cryst., 123, 57-75 [1985], und der jeweils dort zitierten Literatur) entnommen werden.
Daneben können solche flüssigkristalline Dielektrika weitere Zusätze enthalten. Diese können Farbstoffe zur Kontrastverbesserung, Antioxidantien und nichtmesomorphe organische Verbindungen zur weiteren Herabsetzung der Viskosität sein. Daneben kommen optische aktive Zusätze in Frage. Diese Zusätze verändern nicht das erfindungsgemäße Mischungsverhältnis der mindestens zwei flüssigkristallinen Komponenten und können bis zu 20 Gewichtsteilen der flüssigkristallinen Komponenten (entsprechend 16,7 Gew.-% in der fertigen Mischung) betragen.
Die Verbindungen der Formel I zeichnen sich durch niedrige Viskositätswerte, die durch Extrapolation aus Mischungen mit nematischen Verbindungen bestimmt werden können, aus.
Die mit Verbindungen der Formel I herstellbaren Dielektrika eignen sich in vorzüglicher Weise zur Herstellung elektrooptischer Vorrichtungen, die auf der molekularen Ausrichtung in nematischen Phasen mit positiver Dielektrizitätsanisotropie beruhen. Diese Dielektrika ermöglichen auf Grund ihrer niedrigen Viskositäten die Herstellung von in weiten Temperaturbereichen schnell schaltbaren Displays. Zur Beurteilung des Schaltverhaltens kann der sog. Respons-Faktor γ=ν/Δ n² herangezogen werden (Δ n bedeutet die optische Anisotropie). Die erfindungsgemäßen Dielektrika zeichnen sich gegenüber bekannter Dielektrika durch niedrige γ-Werte aus. So lassen sich für 20°C Werte von weit unter 1000 mm²/s erreichen.
Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung erläutern, ohne sie zu begrenzen. Vor- und nachstehend bedeuten Prozentangaben Gewichtsprozente, die Temperaturen sind in Grad Celsius angegeben. Ferner bedeuten: Fp. = Schmelzpunkt, Sdp. = Siedepunkt, T NI = Übergangstemperatur nematisch/isotrop, Δ n = optische Anisotropie bei 20°, n = Bulk-Viskosität bei 20°.
Beispiel 1
Zu einer Lösung von 1,25 ml (0,01 mol) Diethylaminoschwefeltrifluorid (DAST) in 5 ml trockenem Methylenchlorid werden langsam unter Rühren 2,58 g (0,01 mol) 4-trans-(4-Pentylcyclohexyl)- benzaldehyd gegeben. Nach zweistündigem Rühren bei Raumtemperatur wird 3 h unter Rückfluß erhitzt, danach mit weiteren 1,25 ml DAST versetzt und nochmals 2 h unter Rückfluß erhitzt. Es wird mit 25 ml Wasser versetzt. Die organische Phase wird abgetrennt, mit Wasser gewaschen, über Magnesiumsulfat getrocknet und durch Destillation vom Lösungsmittel befreit. Der Rückstand wird säulenchromatographisch gereinigt (Kieselgel/Toluol zu Petrolether 7 : 3). Ausbeute: 1,2 g 4-trans-(4-Pentylcyclohexyl)-difluormethylbenzol, Sdp. = 100-110°C, 0,05 mbar (Kugelrohr).
Auf die gleiche Weise werden hergestellt:
4-trans-(4-Propylcyclohexyl)-difluormethylbenzol,
4-trans-(4-Butylcyclohexyl)-difluormethylbenzol,
4-trans-(4-Hexylcyclohexyl)-difluormethylbenzol,
4-trans-(4-Heptylcyclohexyl)-difluormethylbenzol,
4-Difluormethyl-4′-methyl-biphenyl,
4-Difluormethyl-4′-ethyl-biphenyl,
4-Difluormethyl-4′-propyl-biphenyl,
4-Butyl-4′-difluormethyl-biphenyl,
4-Difluormethyl-4′-pentyl-biphenyl,
4-Difluormethyl-4′-hexyl-biphenyl,
4-Difluormethyl-4′-heptyl-biphenyl,
4-Difluormethyl-4′-trans-(4-propylcyclohexyl)-biphenyl,
4-Difluormethyl-4′-trans-(4-pentylcyclohexyl)-biphenyl,
1-trans-(4-Propylcyclohexyl)-2-(4-difluormethylphenyl)-ethan,
4-trans-(4-Pentylcyclohexyl)-4′-trans-(4-difluormethylcyclohexyl)- biphenyl,
4,4′-Bis[trans-(4-difluormethylcyclohexyl)]biphenyl.
Beispiel 2
Zu einer Lösung von 16,3 g Kalium-4-trans-(4-propylcyclohexyl)- phenolat, hergestellt aus dem bekannten Phenol durch Umsetzung mit alkoholischer KOH-Lösung und Abdestillation des Alkohols, in 50 ml trockenem Aceton werden 14,8 g Dibromdifluormethan gegeben, wobei die Temperatur der Lösung nicht über 50° steigen soll. Nach dreistündigem Rühren bei Raumtemperatur wird das Aceton von der dunkelbraunen Reaktionslösung abdestilliert und der Rückstand mit 50 ml Wasser verrührt. Die Phasen werden getrennt und die wäßrige Phase mit 50 ml Ether extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen werden mit Natriumcarbonat getrocknet und durch Destillation vom Lösungsmittel befreit. Der Rückstand wird einer Kugelrohrdestillation unterzogen. Die Hauptfraktion wird säulenchromatographisch gereinigt (Kieselgel/Toluol zu Petrolether 7 : 3).
Ausbeute: 1,6 g 4-trans-(4-Propylcyclohexyl)-difluormethoxybenzol, Sdp. 90-100°, 0,025 mbar (Kugelrohr).
Auf die gleiche Weise werden hergestellt:
4-trans-(4-Butylcyclohexyl)-difluormethoxybenzol,
4-trans-(4-Pentylcyclohexyl)-difluormethoxybenzol,
4-trans-(4-Hexylcyclohexyl)-difluormethoxybenzol,
4-trans-(4-Heptylcyclohexyl)-difluormethoxybenzol,
4-Difluormethoxy-4′-methyl-biphenyl,
4-Difluormethoxy-4′-propyl-biphenyl,
4-Butyl-4′-difluormethoxyl-biphenyl, Fp. 71°C,
4-Difluormethoxy-4′-pentyl-biphenyl,
4-Difluormethoxy-4′-hexyl-biphenyl,
4-Difluormethoxy-4′-heptyl-biphenyl,
2-Difluormethoxyphenyl-5-propyl-pyrimidin,
2-Difluormethoxyphenyl-5-pentyl-pyrimidin,
2-Difluormethoxyphenyl-5-hexyl-pyrimidin,
2-Difluormethoxyphenyl-5-heptyl-pyrimidin.
Beispiel 3
Ein Gemisch aus
20,0% 4-trans-(4-Pentylcyclohexyl)-difluormethylbenzol,
20,0% 4-Methyl-4′-pentyl-biphenyl,
30,0% 4′-Pentyl-biphenyl-4-carbonitril,
10,0% 4-Ethyl-4′-trans-(4-pentylcyclohexyl)-biphenyl,
10,0% 2-Fluor-4,4′-bis-[trans-(4-propylcyclohexyl)]-biphenyl,
10,0% 2-Fluor-4,4′-bis-[trans-(4-pentylcyclohexyl)]-biphenyl
hat folgende Werte: T NI=72°, Δ n=0,15, ν=16 mm²/s.
Beispiel 4
Ein Gemisch aus
 8,0% 4-trans-(4-Propylcyclohexyl)-difluormethoxybenzol,
17,0% 4-trans-(4-Propylcyclohexyl)-benzonitril,
23,0% 4-trans-(4-Pentylcyclohexyl)-benzonitril,
 8,0% 4-trans-(4-Propylcyclohexyl)-ethoxybenzol,
 6,0% 4-trans-(4-Pentylcyclohexyl)-trifluormethoxybenzol,
 6,0% 4-trans-(4-Propylcyclohexyl)-butoxybenzol,
22,0% 4-Ethyl-4′-trans-(4-pentylcyclohexyl)-biphenyl,
10,0% 4,4′-Bis-[trans-(4-pentylcyclohexyl)]-biphenyl
hat folgende Werte: T NI=81°, Δ n=0,14, ν=18 mm²/s.

Claims (12)

1. Flüssigkristallines Dielektrikum zur Herstellung elektrooptischer Vorrichtungen, bestehend aus mindestens zwei flüssigkristallinen Komponenten, dadurch gekennzeichnet, daß als eine Komponente mindestens eine Difluormethyl-Verbindung der Formel R-(A²-Z²) n -A¹-Z¹-A-X-CHF₂ (I)worin
R eine unverzweigte oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 12 C-Atomen, worin auch eine oder zwei nichtbenachbarte CH₂- Gruppen durch -O-, -O-CO-, -CO-O-, -CO- und/oder -HC=CH- und 1 bis 25 H-Atome durch F-Atome ersetzt sein können,
X eine Einfachbindung, -O- oder -S-,
A ein unsubstituiertes oder ein- bis vierfach mit Fluor substituiertes 1,4-Phenylen oder ein unsubstituiertes oder ein- bis zehnfach substituiertes 1,4-Cyclohexylen,
A¹, A² unabhängig voneinander jeweils ein unsubstituiertes oder durch ein oder zwei F-Atome substituiertes Biradikal aus der Gruppe 1,4-Cyclohexylen, worin auch eine oder zwei nicht benachbarte CH₂-Gruppen durch O-Atome ersetzt sein können, 1,4-Phenylen, worin auch eine oder zwei CH-Gruppen durch N-Atome ersetzt sein können, 1,4-Bicyclo[2.2.2]octylen,
Z¹, Z² unabhängig voneinander jeweils -CO-O-, -O-CO-, -OCH₂-, -CH₂O-, -CH₂CH₂-, -C≡C- oder eine Einfachbindung und
n 0, 1 oder 2
darstellt,
zu 3 bis 70 Gew.-% und als zweite Komponente mindestens eine weitere enantiotrope oder monotrope flüssigkristalline Verbindung zu 30 bis 97 Gew.-% enthalten ist.
2. Flüssigkristallines Dielektrikum nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Komponente mit der mindestens einen Difluormethyl-Verbindung zu 8 bis 40 Gew.-% und die zweite Komponente zu 60 bis 92 Gew.-% enthalten sind.
3. Flüssigkristallines Dielektrikum nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß die zweite Komponente mindestens eine flüssigkristalline Verbindung aus den Klassen der substituierten Phenylcyclohexane, Biphenyle, Bicyclohexyle, Phenylbicyclo[2.2.2]octane, Phenylcyclohexylcarboxylate, Phenyl- oder Cyclohexylpyrimidine, Tolane, Bicyclohexylphenyle, Cyclohexylbiphenyle und/oder Dicyclohexylbiphenyle ist.
4. Flüssigkristallines Dielektrikum nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß es eine nematische Phase mit positiver Dielektrizitätsanisotropie aufweist.
5. Flüssigkristallines Dielektrikum nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß es eine smektische C-Phase aufweist.
6. Flüssigkristallines Dielektrikum nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß zusätzlich zu den flüssigkristallinen Komponenten noch nichtmesomorphe Verbindungen zur Herabsetzung der Viskosität, Erhöhung der optischen Anisotropie und/oder zur Modifizierung der elastischen Eigenschaften sowie Farbstoffe, Antioxidantien und/oder optisch aktive Zusätze enthalten sind.
7. Difluormethyl-Verbindung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß X die Einfachbindung bedeutet.
8. Difluormethyl-Verbindungen nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß X ein Sauerstoffatom bedeutet.
9. Difluormethyl-Verbindungen nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß A eine unsubstituierte 1,4-Phenylen-Gruppe bedeutet.
10. Flüssigkristallines Dielektrikum nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß Z¹ und Z² aus der Gruppe -CH₂CH₂-, -O-CO-, -CO-O- Einfachbindung ausgewählt ist.
11. Verwendung des flüssigkristallinen Dielektrikums nach einem der vorhergehenden Ansprüche für elektrooptische Anzeigeelemente.
12. Verwendung des flüssigkristallinen Dielektrikums nach einem der vorhergehenden Ansprüche für elektrisch schaltbare Jalousien.
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