JP2693525B2 - アルケニルビシクロヘキサン - Google Patents
アルケニルビシクロヘキサンInfo
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- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C61/00—Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings
- C07C61/08—Saturated compounds having a carboxyl group bound to a six-membered ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C43/00—Ethers; Compounds having groups, groups or groups
- C07C43/02—Ethers
- C07C43/18—Ethers having an ether-oxygen atom bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring
- C07C43/188—Unsaturated ethers
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
- C09K19/3001—Cyclohexane rings
- C09K19/3003—Compounds containing at least two rings in which the different rings are directly linked (covalent bond)
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- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
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- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/42—Mixtures of liquid crystal compounds covered by two or more of the preceding groups C09K19/06 - C09K19/40
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- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
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Description
【発明の詳細な説明】 本発明は新規なアルケニル−ビシクロヘキサン、これ
らの化合物を含有する液晶混合物並びに電子−光学目的
に対するその用途に関する。
らの化合物を含有する液晶混合物並びに電子−光学目的
に対するその用途に関する。
液晶は主に表示装置における電媒体として用いられ、
その理由はかかる物質の光学特性が印加電圧によって影
響を受け得るためである。液晶に基ずく電子−光学装置
は当該分野に精通せる者にとってはよく知られており、
種々な効果に基ずくことができる。かかる装置の例は動
的散乱（dynamicscattering）を有するセル、DAPセル
（整列した相の変形）、ゲスト／ホスト（guest/host）
セル、ねじれたネマテイク構造（twisted nematicstruc
ture）を有するTNセル、STNセル［「超−ねじれたネマ
イク」（“super−twisted nematic"）］、SBEセル
［「超−複屈折効果」（“super−birefringence effc
t"）］及びOMIセル［「光学モード干渉」（“opticaal
mode interference"）］である。最も普通の表示装置は
シヤツト−ヘルフリツヒ（S chatd−Helfrich）効果に
基ずき、ねじれたネマイク構造を有する。
その理由はかかる物質の光学特性が印加電圧によって影
響を受け得るためである。液晶に基ずく電子−光学装置
は当該分野に精通せる者にとってはよく知られており、
種々な効果に基ずくことができる。かかる装置の例は動
的散乱（dynamicscattering）を有するセル、DAPセル
（整列した相の変形）、ゲスト／ホスト（guest/host）
セル、ねじれたネマテイク構造（twisted nematicstruc
ture）を有するTNセル、STNセル［「超−ねじれたネマ
イク」（“super−twisted nematic"）］、SBEセル
［「超−複屈折効果」（“super−birefringence effc
t"）］及びOMIセル［「光学モード干渉」（“opticaal
mode interference"）］である。最も普通の表示装置は
シヤツト−ヘルフリツヒ（S chatd−Helfrich）効果に
基ずき、ねじれたネマイク構造を有する。
液晶物質は良好な化学的及び熱的安定性並びに電場及
び電磁照射に対して良好な安定性を有していなければな
らない。更に液相物質は低粘度を有するべきであり、セ
ルにおいて短い応答時間、低閾値電位（low threshold
potential）及び高度のコントラストを示すべきであ
る。更に、通常の操作温度で、即ち、室温の上下で可能
な限り広い範囲において、液晶は適当な中間相（mesoph
ase）、例えば上記のセルに対してネマテイクまたはコ
レステリツク（cholesteric）中間相を有するべきであ
る。液晶は一般に数成分の混合物として用いられるため
に、成分が相互に良好な混和性を有することが重要であ
る。更に、特性、例えば導電率、誘電異方性（dielectr
ic anisotropy）及び光学異方性が、セルのタイプ及び
適用分野に応じて、異なる要求をみたさなければならな
い。例えばねじれたネマテイク構造を有するセルに対す
る物質は正の誘電異方性及び可能な限り低い導電率を有
すべきである。
び電磁照射に対して良好な安定性を有していなければな
らない。更に液相物質は低粘度を有するべきであり、セ
ルにおいて短い応答時間、低閾値電位（low threshold
potential）及び高度のコントラストを示すべきであ
る。更に、通常の操作温度で、即ち、室温の上下で可能
な限り広い範囲において、液晶は適当な中間相（mesoph
ase）、例えば上記のセルに対してネマテイクまたはコ
レステリツク（cholesteric）中間相を有するべきであ
る。液晶は一般に数成分の混合物として用いられるため
に、成分が相互に良好な混和性を有することが重要であ
る。更に、特性、例えば導電率、誘電異方性（dielectr
ic anisotropy）及び光学異方性が、セルのタイプ及び
適用分野に応じて、異なる要求をみたさなければならな
い。例えばねじれたネマテイク構造を有するセルに対す
る物質は正の誘電異方性及び可能な限り低い導電率を有
すべきである。
最近、低い光学異方性を有する物質に対して、特に活
性的にアドレツシングされた（actively addressed）液
晶表示器、例えばテレビジヨン・セツトにおけるMIM
（金属−絶縁体−金属）用途またはTFT（薄いフイルム
・トランジスター）用途に興味が増しているが、しかし
ながら、低い光学異方性を有する公知の液晶化合物はほ
とんど高次のスメクテイク相をもつか、或いは閾値電
位、粘度及び／または応答時間において望ましからぬ増
加をもたらす。
性的にアドレツシングされた（actively addressed）液
晶表示器、例えばテレビジヨン・セツトにおけるMIM
（金属−絶縁体−金属）用途またはTFT（薄いフイルム
・トランジスター）用途に興味が増しているが、しかし
ながら、低い光学異方性を有する公知の液晶化合物はほ
とんど高次のスメクテイク相をもつか、或いは閾値電
位、粘度及び／または応答時間において望ましからぬ増
加をもたらす。
本発明は一般式 式中、Ｚは単一共有結合または−CH2CH2−を表わし、R1
は炭素原子２〜10個を有する1E−アルケニルまたは炭素
原子４〜10個を有する3E−アルケニルを表わし、そして
R2は炭素原子１〜10個を有するアルキル、炭素原子３〜
10個を有する2E−アルケニルまたは炭素原子４〜10個を
有する３−アルケニルを表わす、 の化合物を提供する。
は炭素原子２〜10個を有する1E−アルケニルまたは炭素
原子４〜10個を有する3E−アルケニルを表わし、そして
R2は炭素原子１〜10個を有するアルキル、炭素原子３〜
10個を有する2E−アルケニルまたは炭素原子４〜10個を
有する３−アルケニルを表わす、 の化合物を提供する。
本発明における化合物は極めて低い光学異方性及び比
較的高い透明点を有する液晶である。すでに公知のピシ
クロヘキサンと対比して、本液晶は比較的広いネマテイ
ク中間相または、光学的活性化合物の場合には、コレス
テリツク中間相を有する。高次のスメクテイク相が抑制
される。更に本発明における化合物は比較的低粘度を有
し、速いスウイチング時間を可能にする。本化合物は他
の液晶物質に良好な溶解性を有し、ネマテイク及びコレ
ステリツク混合物の成分として特に適当である。
較的高い透明点を有する液晶である。すでに公知のピシ
クロヘキサンと対比して、本液晶は比較的広いネマテイ
ク中間相または、光学的活性化合物の場合には、コレス
テリツク中間相を有する。高次のスメクテイク相が抑制
される。更に本発明における化合物は比較的低粘度を有
し、速いスウイチング時間を可能にする。本化合物は他
の液晶物質に良好な溶解性を有し、ネマテイク及びコレ
ステリツク混合物の成分として特に適当である。
式Ｉには一般式 式中、R1及びR2は上記の意味を有する、の化合物が含ま
れる。
れる。
R1に直鎖状残基、例えばビニル、1E−プロペニル、1E
−ブテニル、1E−ペンテニル、1E−ヘキセニル、1E−ヘ
プテニル、1E−オクテニル、1E−ノネニル、1E−デセニ
ル、３−ブテニル、3E−ペンテニル、3E−ヘキセニル、
3E−ヘプテニル、3E−オクテニル、3E−ノネニル及び3E
−デセニル並びに分枝鎖状の随時光学的活性であっても
よい残基、例えば５−メチル−3E−ヘプテニル等が含ま
れる。一般に、直鎖状残基が好ましい。更に、炭素原子
２〜７個を有する1E−アルケニル残基及び炭素原子４〜
７個を有する3E−アルケニル残基が一般に好ましい。
−ブテニル、1E−ペンテニル、1E−ヘキセニル、1E−ヘ
プテニル、1E−オクテニル、1E−ノネニル、1E−デセニ
ル、３−ブテニル、3E−ペンテニル、3E−ヘキセニル、
3E−ヘプテニル、3E−オクテニル、3E−ノネニル及び3E
−デセニル並びに分枝鎖状の随時光学的活性であっても
よい残基、例えば５−メチル−3E−ヘプテニル等が含ま
れる。一般に、直鎖状残基が好ましい。更に、炭素原子
２〜７個を有する1E−アルケニル残基及び炭素原子４〜
７個を有する3E−アルケニル残基が一般に好ましい。
R2に対する「アルキル」なる用語には直鎖状残基メチ
ル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、
ヘプチル、オクチル、ノニル及びデシル、並びに分枝鎖
状の随時光学的活性であってもよい残基、例えばsec.−
ブチル、２−メチルブチル、３−メチルペンテル、４−
メチルヘキシル等が含まれる。
ル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、
ヘプチル、オクチル、ノニル及びデシル、並びに分枝鎖
状の随時光学的活性であってもよい残基、例えばsec.−
ブチル、２−メチルブチル、３−メチルペンテル、４−
メチルヘキシル等が含まれる。
R2に対する「2E−アルケニル」なる用語には直鎖状残
基アリル、2E−ブテニル、2E−ペンテニル、2E−ヘキセ
ニル、2E−ヘプテニル、2E−オクテニル、2E−ノネニル
及び2E−デセニル、並びに分枝鎖状の随時光学的活性で
あってもよい残基、例えば４−メチル−2E−ヘキセニル
等が含まれる。
基アリル、2E−ブテニル、2E−ペンテニル、2E−ヘキセ
ニル、2E−ヘプテニル、2E−オクテニル、2E−ノネニル
及び2E−デセニル、並びに分枝鎖状の随時光学的活性で
あってもよい残基、例えば４−メチル−2E−ヘキセニル
等が含まれる。
R2に対する「３−アルケニル」なる用語には直鎖状残
基３−ブテニル、３−ペンテニル、３−ヘキセニル、３
−ヘプテニル、３−ノネニル及び３−デセニル、並びに
分枝鎖状残基、例えば５−メチル−３−ヘプテニル等が
含まれる。Ｅ−またはＺ−型に存在し得る残基の場合、
Ｚ−型が一般に好ましい、即ち、好ましい残基は３−ブ
テニル、3Z−ペンテニル、3Z−ヘキセニル等である。
基３−ブテニル、３−ペンテニル、３−ヘキセニル、３
−ヘプテニル、３−ノネニル及び３−デセニル、並びに
分枝鎖状残基、例えば５−メチル−３−ヘプテニル等が
含まれる。Ｅ−またはＺ−型に存在し得る残基の場合、
Ｚ−型が一般に好ましい、即ち、好ましい残基は３−ブ
テニル、3Z−ペンテニル、3Z−ヘキセニル等である。
残基R2は好ましくは炭素原子６個までを有する。上記
式Ｉ、I a及びI bにおいて、従ってR2は好ましくは炭素
原子１〜６個を有するアルキル、炭素原子３〜６個を有
する2E−アルケニルまたは炭素原子４〜６個を有する３
−アルケニルを表わす。
式Ｉ、I a及びI bにおいて、従ってR2は好ましくは炭素
原子１〜６個を有するアルキル、炭素原子３〜６個を有
する2E−アルケニルまたは炭素原子４〜６個を有する３
−アルケニルを表わす。
式Ｉ、I a及びI bの化合物の中で、R1及びR2が直鎖状
残基を表わす化合物が一般に好ましい。
残基を表わす化合物が一般に好ましい。
R1が3E−アルケニル残基を表わす式Ｉ、I a及びI bの
化合物が一般に好ましい。しかしながら、なかでも、短
い鎖が望ましい場合には、R1が1E−アルケニル残基を表
わす式Ｉ、I a及びI bの化合物が好ましい。
化合物が一般に好ましい。しかしながら、なかでも、短
い鎖が望ましい場合には、R1が1E−アルケニル残基を表
わす式Ｉ、I a及びI bの化合物が好ましい。
式Ｉ、I a及びI bの光学的活性化合物はキラル・ドー
ピング剤（chiral doping agents）として適当である。
一般に、R1が直鎖状残基を表わし、そしてR2が分鎖状の
光学的活性残基を表わす化合物が好ましい。
ピング剤（chiral doping agents）として適当である。
一般に、R1が直鎖状残基を表わし、そしてR2が分鎖状の
光学的活性残基を表わす化合物が好ましい。
式Ｉの化合物はそれ自体公知の方法において、例えば
対応するシクロヘキサール誘導体を式R2X、但し、R2は
上記の意味を有し、そしてＸは塩素、臭素またはヨウ素
を表わす、の化合物でエーテル化するか、或いは対応す
るシクロヘキサンカルボキシアルデヒドまたは３−シク
ロヘキシルプロピオンアルデヒドから出発して、アルキ
ル−トリフエニルホスホニウムクロライドまたはブロマ
イドによるビツテイヒ（Wittig）反応において基R1を生
成させることによつて製造することができる。製造はこ
れらの方法に対する普通の条件下で行うことができ、下
記の合成実施例において更に詳細に説明する。
対応するシクロヘキサール誘導体を式R2X、但し、R2は
上記の意味を有し、そしてＸは塩素、臭素またはヨウ素
を表わす、の化合物でエーテル化するか、或いは対応す
るシクロヘキサンカルボキシアルデヒドまたは３−シク
ロヘキシルプロピオンアルデヒドから出発して、アルキ
ル−トリフエニルホスホニウムクロライドまたはブロマ
イドによるビツテイヒ（Wittig）反応において基R1を生
成させることによつて製造することができる。製造はこ
れらの方法に対する普通の条件下で行うことができ、下
記の合成実施例において更に詳細に説明する。
式Ｉの化合物を相互の混合物及び／または他の液晶成
分、例えばシツフ塩基、アゾベンゼン、アゾキシベンゼ
ン、フエニルベンゾエート、シクロヘキサンカルボン酸
フエニルエステル、シクロヘキサンカルボン酸シクロヘ
キシルエステル、ビフエニル、フエニルシクロヘキサ
ン、シクロヘキシルシクロヘキサン、フエニルピリミジ
ン、シクロヘキシルピリミジン、フエニルジオキサン、
２−シクロヘキシル−１−フエニルエタン、ターフエニ
ル、シクロヘキシルビフエニル、シクロヘキシルフエニ
ルピリミジン等の群からの物質との混合物の形態で用い
ることができる。かかる物質は当該分野に精通せる者に
とっては公知であり、更に、これらの多くのものは市販
品である。
分、例えばシツフ塩基、アゾベンゼン、アゾキシベンゼ
ン、フエニルベンゾエート、シクロヘキサンカルボン酸
フエニルエステル、シクロヘキサンカルボン酸シクロヘ
キシルエステル、ビフエニル、フエニルシクロヘキサ
ン、シクロヘキシルシクロヘキサン、フエニルピリミジ
ン、シクロヘキシルピリミジン、フエニルジオキサン、
２−シクロヘキシル−１−フエニルエタン、ターフエニ
ル、シクロヘキシルビフエニル、シクロヘキシルフエニ
ルピリミジン等の群からの物質との混合物の形態で用い
ることができる。かかる物質は当該分野に精通せる者に
とっては公知であり、更に、これらの多くのものは市販
品である。
本発明における液晶混合物は少なくとも二成分を含有
し、その少なくとも一成分を式Ｉの化合物である。第二
成分及び場合によってはそれ以上の成分は更に式Ｉの化
合物及び／または他の液晶成分であることができる。
し、その少なくとも一成分を式Ｉの化合物である。第二
成分及び場合によってはそれ以上の成分は更に式Ｉの化
合物及び／または他の液晶成分であることができる。
式Ｉの化合物はネマテイク混合物に対して、或いは少
なくとも混合物の一成分が光学的活性である限り、また
コレステリツク混合物に対して特に適当である。好まし
い適用分野は、ねじれたネマテイク液晶混合を有する液
晶表示装置、例えばTNセル、STNセル、SBEセル及びOMI
セルにおける電媒体としてのその用途である。従って、
好ましい混合物は１種またはそれ以上の式Ｉの化合物及
び正の誘電異方性を有する１種またはそれ以上の化合物
を含有する混合物である。
なくとも混合物の一成分が光学的活性である限り、また
コレステリツク混合物に対して特に適当である。好まし
い適用分野は、ねじれたネマテイク液晶混合を有する液
晶表示装置、例えばTNセル、STNセル、SBEセル及びOMI
セルにおける電媒体としてのその用途である。従って、
好ましい混合物は１種またはそれ以上の式Ｉの化合物及
び正の誘電異方性を有する１種またはそれ以上の化合物
を含有する混合物である。
高度にねじれたネマテイク液晶相を有する液晶表示装
置における電媒体としてのその用途が特に好ましく、こ
こで、高度にねじれた液晶層として、90゜以上ねじれた
ものと理解されたい。この適用分野に対して、液晶混合
物は有利には１種またはそれ以上の式Ｉの化合物及び正
の誘電異方性を有する１種またはそれ以上の化合物を含
み、混合物の少なくとも一成分は光学的活性である。光
学的活性成分またはその複数成分は式Ｉの化合物である
ことができ、化合物は正の誘電異方性及び／または他の
普通のドーピング剤、例えば光学的活性ビフエニル、エ
ステル等をもっている。光学的活性物質は、層厚さ（セ
ルにおける）及び全混合物の自然の色調（pitch）間の
比が約0.2〜1.3になるような量、即ち、約５〜10μｍの
今日の通常の層厚さの場合に、自然の色調が約４〜50μ
ｍになるような量で有利に用いられる。
置における電媒体としてのその用途が特に好ましく、こ
こで、高度にねじれた液晶層として、90゜以上ねじれた
ものと理解されたい。この適用分野に対して、液晶混合
物は有利には１種またはそれ以上の式Ｉの化合物及び正
の誘電異方性を有する１種またはそれ以上の化合物を含
み、混合物の少なくとも一成分は光学的活性である。光
学的活性成分またはその複数成分は式Ｉの化合物である
ことができ、化合物は正の誘電異方性及び／または他の
普通のドーピング剤、例えば光学的活性ビフエニル、エ
ステル等をもっている。光学的活性物質は、層厚さ（セ
ルにおける）及び全混合物の自然の色調（pitch）間の
比が約0.2〜1.3になるような量、即ち、約５〜10μｍの
今日の通常の層厚さの場合に、自然の色調が約４〜50μ
ｍになるような量で有利に用いられる。
式Ｉの化合物の良好な溶解性及びその相互の良好な混
和性を考慮して、本発明における混合物中の式Ｉの化合
物の量は比較的多量であることができ、例えば１〜70重
量％であることができる。式Ｉの化合物約３〜40重量
％、特に約５〜30重量％が一般に好ましい。
和性を考慮して、本発明における混合物中の式Ｉの化合
物の量は比較的多量であることができ、例えば１〜70重
量％であることができる。式Ｉの化合物約３〜40重量
％、特に約５〜30重量％が一般に好ましい。
本発明における混合物は、好ましくは一種またはそれ
以上の式Ｉの化合物のほかに一般式 式中、R3はアルキル、3E−アルケニルまたは４−アルケ
ニルを表わし;R4はシアノまたはフルオロを表わし;R5及
びR6はアルキルまたはアルコキシを表わし;R7及びR13は
各々独立して、アルキル、1E−アルケニル、3E−アルケ
ニルまたは４−アルケニルを表わし;R8はシアノ、アル
キル、1E−アルケニル、3E−アルケニル、４−アルケニ
ル、アルコキシ、2E−アルケニルオキシまたは３−アル
ケニルオキシを表わし;R9はアルコキシ、2E−アルケニ
ルオキシまたは３−アルケニルオキシを表わし;nは数０
または１を表わし;Zは単一共有結合または−CH2CH2−を
表わし;R10はシアノ、アルキル、1E−アルケニル、3E−
アルケニルまたは４−アルケニルを表わし;R11はアルキ
ルまたは４−アルケニルを表わし;R12はアルコキシ、2E
−アルケニルオキシまたは３−アルケニルオキシを表わ
し;X1はフツ素または塩素を表わし、そしてX2は水素、
フツ素または塩素を表わし;R14はアルキル、3E−アルケ
ニル、４−アルケニル、アルコキシ、2E−アルケニルオ
キシまたは３−アルケニルオキシを表わし；基Y1及びY2
の一つは単一共有結合、−COO−、−OOC−、−CH2CH
2−、−CH2O−または−OCH2−を表わし、そして基Y1及
びY2の他は単一共有結合を表わし；環A1及びA2は各々独
立して、随時２個の非隣接CH2基が酸素に代わっていて
もよい置換されたまたは未置換のトランス−1,4−シク
ロヘキシレン、或いは随時１個のCH基または２個のCH基
が窒素に代わっていてもよい置換されたまたは未置換の
1,4−フエニレンを表わす。
以上の式Ｉの化合物のほかに一般式 式中、R3はアルキル、3E−アルケニルまたは４−アルケ
ニルを表わし;R4はシアノまたはフルオロを表わし;R5及
びR6はアルキルまたはアルコキシを表わし;R7及びR13は
各々独立して、アルキル、1E−アルケニル、3E−アルケ
ニルまたは４−アルケニルを表わし;R8はシアノ、アル
キル、1E−アルケニル、3E−アルケニル、４−アルケニ
ル、アルコキシ、2E−アルケニルオキシまたは３−アル
ケニルオキシを表わし;R9はアルコキシ、2E−アルケニ
ルオキシまたは３−アルケニルオキシを表わし;nは数０
または１を表わし;Zは単一共有結合または−CH2CH2−を
表わし;R10はシアノ、アルキル、1E−アルケニル、3E−
アルケニルまたは４−アルケニルを表わし;R11はアルキ
ルまたは４−アルケニルを表わし;R12はアルコキシ、2E
−アルケニルオキシまたは３−アルケニルオキシを表わ
し;X1はフツ素または塩素を表わし、そしてX2は水素、
フツ素または塩素を表わし;R14はアルキル、3E−アルケ
ニル、４−アルケニル、アルコキシ、2E−アルケニルオ
キシまたは３−アルケニルオキシを表わし；基Y1及びY2
の一つは単一共有結合、−COO−、−OOC−、−CH2CH
2−、−CH2O−または−OCH2−を表わし、そして基Y1及
びY2の他は単一共有結合を表わし；環A1及びA2は各々独
立して、随時２個の非隣接CH2基が酸素に代わっていて
もよい置換されたまたは未置換のトランス−1,4−シク
ロヘキシレン、或いは随時１個のCH基または２個のCH基
が窒素に代わっていてもよい置換されたまたは未置換の
1,4−フエニレンを表わす。
の化合物の群からの一種またはそれ以上の化合物を含有
する。
する。
「随時２個の非隣接CH2基が酸素に代わ４っていても
よい置換されたまたは未置換のトランス−1,4−シクロ
ヘキシレン」なる用語には、特にトランス−1,4−シク
ロヘキシレン及びトランス−ｍ−ジオキサン−2,5−ジ
イル並びに液晶において普通の置換基、例えばシアノ、
メチル、フツ素または塩素で置換される環例えば１−シ
アノ−トランス−1,4−シクロヘキシレンまたは２−メ
チル−トランス−1,4−シクロヘキシレンが含まれる。
よい置換されたまたは未置換のトランス−1,4−シクロ
ヘキシレン」なる用語には、特にトランス−1,4−シク
ロヘキシレン及びトランス−ｍ−ジオキサン−2,5−ジ
イル並びに液晶において普通の置換基、例えばシアノ、
メチル、フツ素または塩素で置換される環例えば１−シ
アノ−トランス−1,4−シクロヘキシレンまたは２−メ
チル−トランス−1,4−シクロヘキシレンが含まれる。
「随時１個のCH基または２個のCH基が窒素に代わって
いてもよい置換されたまたは未置換の1,4−フエニレ
ン」なる用語には、特に1,4−フエニレン、ピリジン−
2,5−ジイル、ピラジン−2,5−ジイル及びピリミジン−
2,5−ジイル並びに液晶においては普通の置換基、例え
ばシアノ、メチル、フツ素または塩素で置換される環、
例えば２−シアノ、1,4−フエニレン、２−フルオロ−
1,4−フエニレン、２−クロロ−1,4−フエニレンまたは
２−メチル−1,4−フエニレンが含まれる。
いてもよい置換されたまたは未置換の1,4−フエニレ
ン」なる用語には、特に1,4−フエニレン、ピリジン−
2,5−ジイル、ピラジン−2,5−ジイル及びピリミジン−
2,5−ジイル並びに液晶においては普通の置換基、例え
ばシアノ、メチル、フツ素または塩素で置換される環、
例えば２−シアノ、1,4−フエニレン、２−フルオロ−
1,4−フエニレン、２−クロロ−1,4−フエニレンまたは
２−メチル−1,4−フエニレンが含まれる。
式II、III、IV、VI、VII、IX、XI、XIII、XIV、XVII
及びXIXのシアノ及びハロ化合物が正の誘電異方性を有
する好ましい混合物成分である。好ましくは、全混合物
は一種またはそれ以上のこれらの化合物の約20〜70重量
％、特に約25〜50重量％を含有する。
及びXIXのシアノ及びハロ化合物が正の誘電異方性を有
する好ましい混合物成分である。好ましくは、全混合物
は一種またはそれ以上のこれらの化合物の約20〜70重量
％、特に約25〜50重量％を含有する。
式Ｖ〜XIVの化合物、特に式Ｘ、XI、XII、XIV、XV、X
VI、XVII及びXVIIIの化合物並びに環A1及びA2がトラン
ス−1,4−シクロヘキシレンを表わす式XIXの化合物が全
混合物において低い光学異方性にするために好ましい混
合物成分である。
VI、XVII及びXVIIIの化合物並びに環A1及びA2がトラン
ス−1,4−シクロヘキシレンを表わす式XIXの化合物が全
混合物において低い光学異方性にするために好ましい混
合物成分である。
一般に、一種またはそれ以上の式Ｉの化合物に加え
て、一種またはそれ以上の式Ｖ、VII、XI、XII、XIV、X
V及び／またはXIXの化合物を含む混合物が特に好まし
い。
て、一種またはそれ以上の式Ｖ、VII、XI、XII、XIV、X
V及び／またはXIXの化合物を含む混合物が特に好まし
い。
R10がシアノを表わす式XIの化合物及びR11が４−アル
ケニルを表わす式XIIの化合物は新規なものである。ま
た、R14が４−アルケニル、2E−アルケニルオキシまた
は３−アルケニルオキシを表わす式XIXの化合物、並び
にR14が3E−アルケニルを表わし、そしてX1がフツ素を
表わす場合に、X2がフツ素または塩素を表わす該化合物
も新規である。式XI、XII及びXIXの新規化合物の映像は
合成実施例に述べた方法に従って行うことができる。
ケニルを表わす式XIIの化合物は新規なものである。ま
た、R14が４−アルケニル、2E−アルケニルオキシまた
は３−アルケニルオキシを表わす式XIXの化合物、並び
にR14が3E−アルケニルを表わし、そしてX1がフツ素を
表わす場合に、X2がフツ素または塩素を表わす該化合物
も新規である。式XI、XII及びXIXの新規化合物の映像は
合成実施例に述べた方法に従って行うことができる。
必要に応じて、また本発明における混合物には二色性
着色物質、例えばアゾ、アゾキシまたはアントラキノン
着色物質を含ませることができる。一般に、全混合物に
おける着色物質の量は最大約10重量％である。
着色物質、例えばアゾ、アゾキシまたはアントラキノン
着色物質を含ませることができる。一般に、全混合物に
おける着色物質の量は最大約10重量％である。
本発明における混合物の製造及び電子−光学装置の製
造はそれ自体公知の方法において行うことができる。
造はそれ自体公知の方法において行うことができる。
式Ｉの化合物、式XI、XII及びXIXの新規化合物並びに
これらの化合物を含有する液晶混合物の製造を次の実施
例によって更に説明する。Ｃは結晶相を表わし、Ｓはス
メクテイク相を表わし、SBはスメクテイクＢ相を表わ
し、Ｎはネマテイク相を表わし、そしてＩはイソトロピ
ツク相を表わす。V10は10％透過に対する電圧を表わす
（プレート表面に対する垂直視界の方向）。ton及びt
offはそれぞれスウイチング−オン時間及びスウイチン
グ−オフ時間を表わし、そして△ｎが光学異方性を表わ
す。k11,k22及びk33は扁平、ねじれ及び曲げに対する弾
性定数を表わす。△εは誘電異方性を表わし、ηはバル
ク粘度を表わし、そしてγ１は回転粘度を表わす。
これらの化合物を含有する液晶混合物の製造を次の実施
例によって更に説明する。Ｃは結晶相を表わし、Ｓはス
メクテイク相を表わし、SBはスメクテイクＢ相を表わ
し、Ｎはネマテイク相を表わし、そしてＩはイソトロピ
ツク相を表わす。V10は10％透過に対する電圧を表わす
（プレート表面に対する垂直視界の方向）。ton及びt
offはそれぞれスウイチング−オン時間及びスウイチン
グ−オフ時間を表わし、そして△ｎが光学異方性を表わ
す。k11,k22及びk33は扁平、ねじれ及び曲げに対する弾
性定数を表わす。△εは誘電異方性を表わし、ηはバル
ク粘度を表わし、そしてγ１は回転粘度を表わす。
実施例１ ａ） ジオキサン１中の４−（４−ニトロフエニル）
シクロヘキサノン（４−フエニルシクロヘキサノンをニ
トロ化して製造し得る）109.6gの懸濁液をトリエチルア
ミン50ml及び５％パラジウム−木炭2gで処理し、十分に
撹拌しながら室温及び水素圧0.3バールで水素添加し
た。２時間誤、混合物を濾過した。濾液を水流ポンプに
よる真空下にて浴温30℃で蒸発させ、蒸発残渣を水流ポ
ンプによる真空下で、乾燥炉中にて40℃で一夜乾燥し
た。かくして、融点127〜128℃を有する白色結晶とし
て、４−（４−アミノフエニル）シクロヘキサノン94.5
gが得られた。
シクロヘキサノン（４−フエニルシクロヘキサノンをニ
トロ化して製造し得る）109.6gの懸濁液をトリエチルア
ミン50ml及び５％パラジウム−木炭2gで処理し、十分に
撹拌しながら室温及び水素圧0.3バールで水素添加し
た。２時間誤、混合物を濾過した。濾液を水流ポンプに
よる真空下にて浴温30℃で蒸発させ、蒸発残渣を水流ポ
ンプによる真空下で、乾燥炉中にて40℃で一夜乾燥し
た。かくして、融点127〜128℃を有する白色結晶とし
て、４−（４−アミノフエニル）シクロヘキサノン94.5
gが得られた。
ｂ） 4N硫酸200mlをスルホン化用フラスコ中で80℃に
加熱し、次に4N硫酸200ml中の４−（４−アミノフエニ
ル）シクロヘキサノン37.9gの溶液の約５％で処理し
た。次いで、この反応混合物に80℃1.5時間以内に、残
りの４−（４−アミノフエニル）シクロヘキサノン溶液
並びに水45ml中の亜硫酸ナトリウム15.2gの溶液を同時
に滴下した。その後、混合物を80℃で30分以内に、水27
ml中の亜硫酸ナトリウム9gの溶液で滴下処理し、80℃で
更に１時間撹拌した。反応混合物を０℃に冷却した後、
分離した結晶を吸引濾別し、冷水200mlで洗浄し、水流
ポンプによる真空下で乾燥炉中にて60℃で一定重量にな
るまで乾燥した。結晶性の粗製の精製物（34.6g）を酢
酸エチル520mlに懸濁させた。この懸濁液を還流下で１
時間加熱し、次に活性炭1.7gで処理し、還流下で更に１
時間加熱した。次に混合物を吸引濾過し（温酢酸エチル
40mlですすぎ）、濾液を水流ポンプによる真空下にて浴
温40℃で蒸発させた。蒸発残渣を水流ポンプによる真空
下で、乾燥炉中にて600℃で、一定重量になるまで乾燥
し、融点165〜166℃を有する黄−褐色の結晶として、４
−（４−ヒドロキシフエニル）シクロヘキサノン32.2g
を得た。
加熱し、次に4N硫酸200ml中の４−（４−アミノフエニ
ル）シクロヘキサノン37.9gの溶液の約５％で処理し
た。次いで、この反応混合物に80℃1.5時間以内に、残
りの４−（４−アミノフエニル）シクロヘキサノン溶液
並びに水45ml中の亜硫酸ナトリウム15.2gの溶液を同時
に滴下した。その後、混合物を80℃で30分以内に、水27
ml中の亜硫酸ナトリウム9gの溶液で滴下処理し、80℃で
更に１時間撹拌した。反応混合物を０℃に冷却した後、
分離した結晶を吸引濾別し、冷水200mlで洗浄し、水流
ポンプによる真空下で乾燥炉中にて60℃で一定重量にな
るまで乾燥した。結晶性の粗製の精製物（34.6g）を酢
酸エチル520mlに懸濁させた。この懸濁液を還流下で１
時間加熱し、次に活性炭1.7gで処理し、還流下で更に１
時間加熱した。次に混合物を吸引濾過し（温酢酸エチル
40mlですすぎ）、濾液を水流ポンプによる真空下にて浴
温40℃で蒸発させた。蒸発残渣を水流ポンプによる真空
下で、乾燥炉中にて600℃で、一定重量になるまで乾燥
し、融点165〜166℃を有する黄−褐色の結晶として、４
−（４−ヒドロキシフエニル）シクロヘキサノン32.2g
を得た。
ｃ） tert.−ブチルメチルエーテル60ml中の４−（４
−ヒドロキシフエニル）シクロヘキサノン3.8gの懸濁液
をスルホン化用フラスコ中にて窒素の弱い気流下で、２
−（1,3−ジオキソラン−２−イル）エチル−トリフエ
ニルホスホニウムブロマイド10.6g及びカリウムtert.−
ブチレート2.2gで処理した。混合物をまず30分間撹拌
し、次に25℃で2.25時間以内に、カリウムtert.−ブチ
レート更に2.7gで一部づつ処理し、室温で更に１時間撹
拌した。その後、反応混合物を更に２−（1,3−ジオキ
ソラン−２−イル）エチル−トリフエニルホスホニウム
ブロマイド1.8g及びカリウムtert.−ブチレート0.45gで
処理し、更に１時間撹拌した。次に反応混合物を水80ml
中に注ぎ、2N硫酸11mlで酸性にした。水相を分離し、te
rt.−ブチルメチルエーテル各80mlで２回抽出した。有
機相を水各50mlで洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、
そして吸引濾過した。濾液を水流ポンプによる真空下に
て浴温40℃で、一定重量になるまで蒸発させた。得られ
た帯赤色の油（10.9g）をシリカゲル上で、トルエン及
びトルエン/tert.−ブチルメチルエーテル（20:1容量
比）を用いてクロマトグラフイーによって分離した。生
成物のフラクシヨンを水流ポンプによる真空下で蒸発さ
せ、最後に、水流ポンプによる真空下で乾燥炉中にて60
℃で、一定重量になるまで残渣を乾燥し、融点125.5〜1
26.5℃を有する帯黄色結晶として、４−［４−［２−
（1,3−ジオキソラン−２−イル）エチリデン］シクロ
ヘキシル］フエノール4.5gを得た。
−ヒドロキシフエニル）シクロヘキサノン3.8gの懸濁液
をスルホン化用フラスコ中にて窒素の弱い気流下で、２
−（1,3−ジオキソラン−２−イル）エチル−トリフエ
ニルホスホニウムブロマイド10.6g及びカリウムtert.−
ブチレート2.2gで処理した。混合物をまず30分間撹拌
し、次に25℃で2.25時間以内に、カリウムtert.−ブチ
レート更に2.7gで一部づつ処理し、室温で更に１時間撹
拌した。その後、反応混合物を更に２−（1,3−ジオキ
ソラン−２−イル）エチル−トリフエニルホスホニウム
ブロマイド1.8g及びカリウムtert.−ブチレート0.45gで
処理し、更に１時間撹拌した。次に反応混合物を水80ml
中に注ぎ、2N硫酸11mlで酸性にした。水相を分離し、te
rt.−ブチルメチルエーテル各80mlで２回抽出した。有
機相を水各50mlで洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、
そして吸引濾過した。濾液を水流ポンプによる真空下に
て浴温40℃で、一定重量になるまで蒸発させた。得られ
た帯赤色の油（10.9g）をシリカゲル上で、トルエン及
びトルエン/tert.−ブチルメチルエーテル（20:1容量
比）を用いてクロマトグラフイーによって分離した。生
成物のフラクシヨンを水流ポンプによる真空下で蒸発さ
せ、最後に、水流ポンプによる真空下で乾燥炉中にて60
℃で、一定重量になるまで残渣を乾燥し、融点125.5〜1
26.5℃を有する帯黄色結晶として、４−［４−［２−
（1,3−ジオキソラン−２−イル）エチリデン］シクロ
ヘキシル］フエノール4.5gを得た。
ｄ） トルエン500ml及びトリエチルアミン50mld中の４
−［４−［２−（1,3−ジオキソラン−２−イル）エチ
リデン］シクロヘキシル］フエノール36.5gの溶液を、
５％白金−木炭3.2gと共にオートクレーブ中にて90℃及
び水素圧10バールで１時間水素添加した。次に混合物を
吸引濾過し、残渣を温トルエン30mlで洗浄した。濾液を
水流ポンプによる真空下にて浴温400℃で、一定重量に
なるまで蒸発させた。得られた白色結晶（37g）を加熱
しながらメタノール180mlに溶解した。溶液を放置して
室温に冷却し、次いで冷蔵庫中に５時間入れた。次に結
晶を吸引濾別し、冷メタノール50mlで洗浄し、水流ポン
プによる真空下で乾燥炉中にて60℃で乾燥した。かくし
て、融点153.5〜154.5℃を有する白色結晶として、４−
［４−［２−（1,3−ジオキソラン−２−イル）エチ
ル］シクロヘキシル］フエノール27.6gが得られた。
−［４−［２−（1,3−ジオキソラン−２−イル）エチ
リデン］シクロヘキシル］フエノール36.5gの溶液を、
５％白金−木炭3.2gと共にオートクレーブ中にて90℃及
び水素圧10バールで１時間水素添加した。次に混合物を
吸引濾過し、残渣を温トルエン30mlで洗浄した。濾液を
水流ポンプによる真空下にて浴温400℃で、一定重量に
なるまで蒸発させた。得られた白色結晶（37g）を加熱
しながらメタノール180mlに溶解した。溶液を放置して
室温に冷却し、次いで冷蔵庫中に５時間入れた。次に結
晶を吸引濾別し、冷メタノール50mlで洗浄し、水流ポン
プによる真空下で乾燥炉中にて60℃で乾燥した。かくし
て、融点153.5〜154.5℃を有する白色結晶として、４−
［４−［２−（1,3−ジオキソラン−２−イル）エチ
ル］シクロヘキシル］フエノール27.6gが得られた。
ｅ） ４−［トランス−４−［２−（1,3−ジオキソラ
ン−２−イル）エチル］シクロエキシル］フエノール10
0g、５％ロジウム／酸化アルミニウム10g及び酢酸エチ
ル１の混合物をスチール製撹拌オートクレーブ中にて
水素圧50バール及び80℃で90分間水素添加した。次に触
媒を吸引濾別し、酢酸エチル100mlで洗浄した。濾液を
蒸発させ、残渣を25℃/0.4ミリバールで乾燥した。シス
異性体59％及びトランス異性体36％を含有する４−［ト
ランス−４−［２−（1,3−ジオキソラン−２−イル）
エチル］シクロヘキシル］シクロヘキサノール101.75g
が得られた。
ン−２−イル）エチル］シクロエキシル］フエノール10
0g、５％ロジウム／酸化アルミニウム10g及び酢酸エチ
ル１の混合物をスチール製撹拌オートクレーブ中にて
水素圧50バール及び80℃で90分間水素添加した。次に触
媒を吸引濾別し、酢酸エチル100mlで洗浄した。濾液を
蒸発させ、残渣を25℃/0.4ミリバールで乾燥した。シス
異性体59％及びトランス異性体36％を含有する４−［ト
ランス−４−［２−（1,3−ジオキソラン−２−イル）
エチル］シクロヘキシル］シクロヘキサノール101.75g
が得られた。
ｆ） 塩化メチレン80ml中のクロロクロム酸ピリジニウ
ム12.9gの溶液を窒素通気しながら室温で５分以内に、
塩化メチレン40ml中の４−［トランス−４−［２−（1,
3−ジオキソラン−２−イル）エチル］シクロヘキシ
ル］シクロヘキサノール13.0gの溶液で滴下処理した。
混合物を更に１時間撹拌し、次にジエチルエーテル100m
lで希釈し、濾過し、濾液を蒸発させた。蒸発残渣をジ
エチルエーテル200mlに採り入れ、混合物を濾過し、濾
液を蒸発させ、次にこの方法をくり返し２回行った。そ
の後、得られた帯褐色固体の塊（12.1g）をシリカゲル
上で、酢酸エチル／石油エーテル（1:4容量比）を用い
てクロマトグラフイーによって分離した。最後に、酢酸
エチル60ml及び石油エーテル200mlからの無色のケトン
のフラクシヨンを結晶させ、純粋な４−［トランス−４
−［２−（1,3−ジオキソラン−２−イル）エチル］シ
クロヘキシル］シクロヘキサノン7.0gを得た。
ム12.9gの溶液を窒素通気しながら室温で５分以内に、
塩化メチレン40ml中の４−［トランス−４−［２−（1,
3−ジオキソラン−２−イル）エチル］シクロヘキシ
ル］シクロヘキサノール13.0gの溶液で滴下処理した。
混合物を更に１時間撹拌し、次にジエチルエーテル100m
lで希釈し、濾過し、濾液を蒸発させた。蒸発残渣をジ
エチルエーテル200mlに採り入れ、混合物を濾過し、濾
液を蒸発させ、次にこの方法をくり返し２回行った。そ
の後、得られた帯褐色固体の塊（12.1g）をシリカゲル
上で、酢酸エチル／石油エーテル（1:4容量比）を用い
てクロマトグラフイーによって分離した。最後に、酢酸
エチル60ml及び石油エーテル200mlからの無色のケトン
のフラクシヨンを結晶させ、純粋な４−［トランス−４
−［２−（1,3−ジオキソラン−２−イル）エチル］シ
クロヘキシル］シクロヘキサノン7.0gを得た。
ｇ） イソプロパノール300ml中の水素化ホウ素ナトリ
ウム2.97gの懸濁液を−70℃で窒素通気しながら、イソ
プロパノール200ml中の４−［トランス−４−［２−
（1,3−ジオキソラン−２−イル）エチル］シクロヘキ
シル］シクロヘキサノン11gの溶液で滴下処理した。約
１時間後、反応混合物を放置して室温に加温し、0.1N塩
酸500mlで希釈し、塩化メチレン各300mlで３回抽出し
た。有機相を水で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥
し、濾過し、そして蒸発させた。残渣（11g）を酢酸エ
チル／石油エーテル（3:5容量比）500mlから結晶させ、
融点129.5℃を有する純粋なトランス−４−［トランス
−４−［２−（1,3−ジオキソラン−２−イル）エチ
ル］シクロヘキシル］シクロヘキサノール6.6gを得た。
ウム2.97gの懸濁液を−70℃で窒素通気しながら、イソ
プロパノール200ml中の４−［トランス−４−［２−
（1,3−ジオキソラン−２−イル）エチル］シクロヘキ
シル］シクロヘキサノン11gの溶液で滴下処理した。約
１時間後、反応混合物を放置して室温に加温し、0.1N塩
酸500mlで希釈し、塩化メチレン各300mlで３回抽出し
た。有機相を水で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥
し、濾過し、そして蒸発させた。残渣（11g）を酢酸エ
チル／石油エーテル（3:5容量比）500mlから結晶させ、
融点129.5℃を有する純粋なトランス−４−［トランス
−４−［２−（1,3−ジオキソラン−２−イル）エチ
ル］シクロヘキシル］シクロヘキサノール6.6gを得た。
ｈ） 約50％油性懸濁液としての水素化ナトリウム2.04
gを窒素通気しながら丸底フラスコに入れ、ペンタンで
２回洗浄した。次にこの水素化ナトリウムに乾燥テトラ
ヒドロフラン40ml及びテトラヒドロフラン30ml中のトラ
ンス−４−［トランス−４−［２−（1,3−ジオキソラ
ン−２−イル）エチル］シクロヘキシル］シクロヘキサ
ノール6.0gの溶液を加えた。混合物を室温で30分間撹拌
し、次にヨウ化メチル4.0mlで処理し、還流下で２時間
加熱した。次に反応混合物を冷却し、ジエチルエーテル
200mlに採り入れ、水各200mlで３回洗浄した。有機相を
硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、そして蒸発さ
せ、かくして、融点74℃を有する２−［２−（トランス
−４−（トランス−４−メトキシシクロヘキシル）シク
ロヘキシル］エチル］−1,3−ジオキソラン6.3gが得ら
れた。
gを窒素通気しながら丸底フラスコに入れ、ペンタンで
２回洗浄した。次にこの水素化ナトリウムに乾燥テトラ
ヒドロフラン40ml及びテトラヒドロフラン30ml中のトラ
ンス−４−［トランス−４−［２−（1,3−ジオキソラ
ン−２−イル）エチル］シクロヘキシル］シクロヘキサ
ノール6.0gの溶液を加えた。混合物を室温で30分間撹拌
し、次にヨウ化メチル4.0mlで処理し、還流下で２時間
加熱した。次に反応混合物を冷却し、ジエチルエーテル
200mlに採り入れ、水各200mlで３回洗浄した。有機相を
硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、そして蒸発さ
せ、かくして、融点74℃を有する２−［２−（トランス
−４−（トランス−４−メトキシシクロヘキシル）シク
ロヘキシル］エチル］−1,3−ジオキソラン6.3gが得ら
れた。
ｉ） ２−［２−［トランス−４−（トランス−４−メ
トキシシクロヘキシル）シクロヘキシル］エチル］−1,
3−ジオキソラン6.2gを窒素通気しながら、水100ml、氷
酢酸50ml及びジオキサン20mlで処理した。混合物を100
℃（浴温）で1.5時間撹拌し、次に希釈炭酸水素ナトリ
ウム溶液で中和し、ジエチルエーテルで３回抽出した。
合液したエーテル相を水で１回、希釈炭酸水素ナトリウ
ム溶液で２回洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾
過し、そして蒸発させた。得られた粗製のアルデヒド
（4.34g）を−20℃で石油エーテル150mlから再結晶さ
せ、純度96％の３−［トランス−４−（トランス−４−
メトキシシクロヘキシル）シクロヘキシル］プロピオン
アルデヒド2.8gを得た。
トキシシクロヘキシル）シクロヘキシル］エチル］−1,
3−ジオキソラン6.2gを窒素通気しながら、水100ml、氷
酢酸50ml及びジオキサン20mlで処理した。混合物を100
℃（浴温）で1.5時間撹拌し、次に希釈炭酸水素ナトリ
ウム溶液で中和し、ジエチルエーテルで３回抽出した。
合液したエーテル相を水で１回、希釈炭酸水素ナトリウ
ム溶液で２回洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾
過し、そして蒸発させた。得られた粗製のアルデヒド
（4.34g）を−20℃で石油エーテル150mlから再結晶さ
せ、純度96％の３−［トランス−４−（トランス−４−
メトキシシクロヘキシル）シクロヘキシル］プロピオン
アルデヒド2.8gを得た。
ｊ） エチルトリフエニルホスホニウムブロマイド2.65
gをアルゴン通気しながらtert.−ブチルメチルエーテル
40mlに懸濁させた。懸濁液を室温にてカリウムtert.−
ブチレート797mgで処理し、１時間撹拌した。次に混合
物を０℃に冷却し、tert.−ブチルメチルエーテル15ml
中の３−（トランス−４−（トランス−４−メトキシシ
クロヘキシル）シクロヘキシル］プロピオンアルデヒド
1.1gの溶液で３分以内に滴下処理し、撹拌しながら放置
して徐々に室温に加温した。２時間後、淡黄色の懸濁液
をジエチルエーテル／水で分配した。水相を分離し、ジ
エチルエーテルで洗浄した。有機相を水で２回洗浄し、
硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、そして蒸発させ
た。黄色固体の粗製の生成物をシリカゲル上で酢酸エチ
ル／石油エーテル（3:97容量比）を用いてクロマトグラ
フ的に精製し、86:11のZ/E比を有するトランス−４−
（３−ペンテニル）−１−（トランス−４−メトキシシ
クロヘキシル）シクロヘキサン0.91gを得た。
gをアルゴン通気しながらtert.−ブチルメチルエーテル
40mlに懸濁させた。懸濁液を室温にてカリウムtert.−
ブチレート797mgで処理し、１時間撹拌した。次に混合
物を０℃に冷却し、tert.−ブチルメチルエーテル15ml
中の３−（トランス−４−（トランス−４−メトキシシ
クロヘキシル）シクロヘキシル］プロピオンアルデヒド
1.1gの溶液で３分以内に滴下処理し、撹拌しながら放置
して徐々に室温に加温した。２時間後、淡黄色の懸濁液
をジエチルエーテル／水で分配した。水相を分離し、ジ
エチルエーテルで洗浄した。有機相を水で２回洗浄し、
硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、そして蒸発させ
た。黄色固体の粗製の生成物をシリカゲル上で酢酸エチ
ル／石油エーテル（3:97容量比）を用いてクロマトグラ
フ的に精製し、86:11のZ/E比を有するトランス−４−
（３−ペンテニル）−１−（トランス−４−メトキシシ
クロヘキシル）シクロヘキサン0.91gを得た。
ｋ） トランス−４−（３−ペンテニル）−１（トラン
ス−４−メトキシシクロヘキシル）シクロヘキサン（Z/
E＝86:11）0.91gを窒素通気しながら、トルエン6ml、ベ
ンゼンスルフイン酸ナトリウム0.11g及び1N塩酸1mlで処
理した。混合物を50℃で15時間撹拌し、次に希釈炭酸水
素ナトリウム溶液100mlに注ぎ、ジエチルエーテル各50m
lで３回抽出した。合液した有機相を希釈炭酸ナトリウ
ム溶液100ml及び水100mlで洗浄し、硫酸マグネシウム上
で乾燥し、濾過し、そして蒸発させた。得られた帯黄色
の油（0.9g）を硝酸銀含浸したシリカゲル上で、ジエチ
ルエーテル／ヘキサン（1:9容量比）を用いて、クロマ
トグラフイーによって精製した。得られた生成物（486m
g）を−20℃でメタノール10mlから再結晶させ、融点
（Ｃ−Ｎ）16.6℃及び透明点（Ｎ−１）43.7℃を有する
純粋なトランス−４（3E−ペンテニル）−１（トランス
−４−メトキシシクロヘキシ）シクロヘキサンを得た。
ス−４−メトキシシクロヘキシル）シクロヘキサン（Z/
E＝86:11）0.91gを窒素通気しながら、トルエン6ml、ベ
ンゼンスルフイン酸ナトリウム0.11g及び1N塩酸1mlで処
理した。混合物を50℃で15時間撹拌し、次に希釈炭酸水
素ナトリウム溶液100mlに注ぎ、ジエチルエーテル各50m
lで３回抽出した。合液した有機相を希釈炭酸ナトリウ
ム溶液100ml及び水100mlで洗浄し、硫酸マグネシウム上
で乾燥し、濾過し、そして蒸発させた。得られた帯黄色
の油（0.9g）を硝酸銀含浸したシリカゲル上で、ジエチ
ルエーテル／ヘキサン（1:9容量比）を用いて、クロマ
トグラフイーによって精製した。得られた生成物（486m
g）を−20℃でメタノール10mlから再結晶させ、融点
（Ｃ−Ｎ）16.6℃及び透明点（Ｎ−１）43.7℃を有する
純粋なトランス−４（3E−ペンテニル）−１（トランス
−４−メトキシシクロヘキシ）シクロヘキサンを得た。
同様の方法において、次の化合物を製造することがで
きた： トランス−４−（３−ブテニル）−１−（トランス−
４−メトキシシクロヘキシル）シクロヘキサン、 融点（Ｃ−Ｎ）−13.6℃、透明点、（Ｎ−Ｉ）18.6℃； トランス−４−（３−ブテニル）−１−（トランス−
４−エトキシシクロヘキシル）シクロヘキサン、 融点（Ｃ−Ｎ）13.1℃、透明点、（Ｎ−Ｉ）45.3℃； トランス−４−（３−ブテニル）−１−（トランス−
４−プロピルオキシシクロヘキシル）シクロヘキサン； トランス−４−（３−ブテニル）−１−（トランス−
４−ブチルオキシシクロヘキシル）シクロヘキサン； トランス−４−（３−ブテニル）−１−（トランス−
４−ペンチルオキシシクロヘキシル）シクロヘキサン； トランス−４−（３−ブテニル）−１−（トランス−
４−ヘキシルオキシシクロヘキシル）シクロヘキサン； トランス−４−（３−ブテニル）−１−（トランス−
４−アリルオキシシクロヘキシル）シクロヘキサン； トランス−４−（３−ブテニル）−１−［トランス−
（2E−ブテニルオキシ）シクロヘキシル］シクロヘキサ
ン； トランス−４−（３−ブテニル）−１−［トランス−
４−（2E−ペンテニルオキシ）シクロヘキシル］シクロ
ヘキサン； トランス−４−（３−ブテニル）−１−［トランス−
４−（2E−ヘキセニルオキシ）シクロヘキシル］シクロ
ヘキサン； トランス−４−（３−ブテニル）−１−［トランス−
４−（３−ブテニルオキシ）シクロヘキシル］シクロヘ
キサン； トランス−４−（３−ブテニル）−１−［トランス−
４−（3Z−ペンテニルオキシ）シクロヘキシル］シクロ
ヘキサン； トランス−４−（３−ブテニル）−１−［トランス−
４−（3Z−ヘキセニルオキシ）シクロヘキシル］シクロ
ヘキサン； トランス−４−（３−ペンテニル）−１−（トランス
−４−エトキシシクロヘキシル）シクロヘキサン、 融点（Ｃ−Ｎ） 44.5℃、透明点、（Ｎ−Ｉ）76.5℃； トランス−４−（３−ペンテニル）−１−（トランス
−４−プロピルオキシシクロヘキシル）シクロヘキサ
ン； トランス−４−（3E−ペンテニル）−１−（トランス
−４−ブチルオキシシクロヘキシル）シクロヘキサン； トランス−４−（3E−ペンテニル）−１−（トランス
−４−ペンチルオキシシクロヘキシル）シクロヘキサ
ン； トランス−４−（３−ペンテニル）−１−（トランス
−４−ヘキシルオキシシクロヘキシル）シクロヘキサ
ン； トランス−４−（3E−ペンテニル）−１−（トランス
−４−アリルオキシシクロヘキシル）シクロヘキサン； トランス−４−（3E−ペンテニル）−１−［トランス
−４−（2E−ブテニルオキシ）シクロヘキシル］シクロ
ヘキサン； トランス−４−（3E−ペンテニル）−１−［トランス
−４−（2E−ペンテニルオキシ）シクロヘキシル］シク
ロヘキサン； トランス−４−（3E−ペンテニル）−１−［トランス
−４−（2E−ヘキセニルオキシ）シクロヘキシル］シク
ロヘキサン； トランス−４−（3E−ペンテニル）−１−［トランス
−４−（３−ブテニルオキシ）シクロヘキシル］シクロ
ヘキサン； トランス−４−（3E−ペンテニル）−１−［トランス
−４−［3Z−ペンテニルオキシ）シクロヘキシル］シク
ロヘキサン； トランス−４−（3E−ペンテニル）−１−［トランス
−４−（3Z−ヘキセニルオキシ）シクロヘキシル］シク
ロヘキサン； トランス−４−（3E−ヘキセニル）−１−［トランス
−４−メトキシシクロヘキシル）シクロヘキサン； トランス−４−（3E−ヘキセニル）−１−（トランス
−４−エトキシシクロヘキシル）シクロヘキサン； トランス−４−（3E−ヘキセニル）−１−（トランス
−４−プロピルオキシシクロヘキシル）シクロヘキサ
ン； トランス−４−（3E−ヘキセニル）−１−（トランス
−４−ブチルオキシシクロヘキシル）シクロヘキサン； トランス−４−（3E−ヘキセニル）−１−（トランス
−４−ペンチルオキシシクロヘキシル）シクロヘキサ
ン； トランス−４−（3E−ヘキセニル）−１−（トランス
−４−ヘキシルオキシシクロヘキシル）シクロヘキサ
ン； トランス−４−（3E−ヘキセニル）−１−（トランス
−４−アリルオキシシクロヘキシル）シクロヘキサン； トランス−４−（3E−ヘキセニル）−１−［トランス
−４−（2E−ブテニルオキシ）シクロヘキシル］シクロ
ヘキサン； トランス−４−（3E−ヘキセニル）−１−［トランス
−４−（2E−ペンテニルオキシ）シクロヘキシル］シク
ロヘキサン； トランス−４−（3E−ヘキセニル）−１−［トランス
−４−（2E−ヘキセニルオキシ）シクロヘキシル］シク
ロヘキサン； トランス−４−（3E−ヘキセニル）−１−［トランス
−４−（３−ブテニルオキシ）シクロヘキシル］シクロ
ヘキサン； トランス−４−（3E−ヘキセニル）−１−［トランス
−４−（3Z−ペンテニルオキシ）シクロヘキシル］シク
ロヘキサン； トランス−４−（3E−ヘキセニル）−１−［トランス
−４−（3Z−ヘキセニルオキシ）シクロヘキシル］シク
ロヘキサン。
きた： トランス−４−（３−ブテニル）−１−（トランス−
４−メトキシシクロヘキシル）シクロヘキサン、 融点（Ｃ−Ｎ）−13.6℃、透明点、（Ｎ−Ｉ）18.6℃； トランス−４−（３−ブテニル）−１−（トランス−
４−エトキシシクロヘキシル）シクロヘキサン、 融点（Ｃ−Ｎ）13.1℃、透明点、（Ｎ−Ｉ）45.3℃； トランス−４−（３−ブテニル）−１−（トランス−
４−プロピルオキシシクロヘキシル）シクロヘキサン； トランス−４−（３−ブテニル）−１−（トランス−
４−ブチルオキシシクロヘキシル）シクロヘキサン； トランス−４−（３−ブテニル）−１−（トランス−
４−ペンチルオキシシクロヘキシル）シクロヘキサン； トランス−４−（３−ブテニル）−１−（トランス−
４−ヘキシルオキシシクロヘキシル）シクロヘキサン； トランス−４−（３−ブテニル）−１−（トランス−
４−アリルオキシシクロヘキシル）シクロヘキサン； トランス−４−（３−ブテニル）−１−［トランス−
（2E−ブテニルオキシ）シクロヘキシル］シクロヘキサ
ン； トランス−４−（３−ブテニル）−１−［トランス−
４−（2E−ペンテニルオキシ）シクロヘキシル］シクロ
ヘキサン； トランス−４−（３−ブテニル）−１−［トランス−
４−（2E−ヘキセニルオキシ）シクロヘキシル］シクロ
ヘキサン； トランス−４−（３−ブテニル）−１−［トランス−
４−（３−ブテニルオキシ）シクロヘキシル］シクロヘ
キサン； トランス−４−（３−ブテニル）−１−［トランス−
４−（3Z−ペンテニルオキシ）シクロヘキシル］シクロ
ヘキサン； トランス−４−（３−ブテニル）−１−［トランス−
４−（3Z−ヘキセニルオキシ）シクロヘキシル］シクロ
ヘキサン； トランス−４−（３−ペンテニル）−１−（トランス
−４−エトキシシクロヘキシル）シクロヘキサン、 融点（Ｃ−Ｎ） 44.5℃、透明点、（Ｎ−Ｉ）76.5℃； トランス−４−（３−ペンテニル）−１−（トランス
−４−プロピルオキシシクロヘキシル）シクロヘキサ
ン； トランス−４−（3E−ペンテニル）−１−（トランス
−４−ブチルオキシシクロヘキシル）シクロヘキサン； トランス−４−（3E−ペンテニル）−１−（トランス
−４−ペンチルオキシシクロヘキシル）シクロヘキサ
ン； トランス−４−（３−ペンテニル）−１−（トランス
−４−ヘキシルオキシシクロヘキシル）シクロヘキサ
ン； トランス−４−（3E−ペンテニル）−１−（トランス
−４−アリルオキシシクロヘキシル）シクロヘキサン； トランス−４−（3E−ペンテニル）−１−［トランス
−４−（2E−ブテニルオキシ）シクロヘキシル］シクロ
ヘキサン； トランス−４−（3E−ペンテニル）−１−［トランス
−４−（2E−ペンテニルオキシ）シクロヘキシル］シク
ロヘキサン； トランス−４−（3E−ペンテニル）−１−［トランス
−４−（2E−ヘキセニルオキシ）シクロヘキシル］シク
ロヘキサン； トランス−４−（3E−ペンテニル）−１−［トランス
−４−（３−ブテニルオキシ）シクロヘキシル］シクロ
ヘキサン； トランス−４−（3E−ペンテニル）−１−［トランス
−４−［3Z−ペンテニルオキシ）シクロヘキシル］シク
ロヘキサン； トランス−４−（3E−ペンテニル）−１−［トランス
−４−（3Z−ヘキセニルオキシ）シクロヘキシル］シク
ロヘキサン； トランス−４−（3E−ヘキセニル）−１−［トランス
−４−メトキシシクロヘキシル）シクロヘキサン； トランス−４−（3E−ヘキセニル）−１−（トランス
−４−エトキシシクロヘキシル）シクロヘキサン； トランス−４−（3E−ヘキセニル）−１−（トランス
−４−プロピルオキシシクロヘキシル）シクロヘキサ
ン； トランス−４−（3E−ヘキセニル）−１−（トランス
−４−ブチルオキシシクロヘキシル）シクロヘキサン； トランス−４−（3E−ヘキセニル）−１−（トランス
−４−ペンチルオキシシクロヘキシル）シクロヘキサ
ン； トランス−４−（3E−ヘキセニル）−１−（トランス
−４−ヘキシルオキシシクロヘキシル）シクロヘキサ
ン； トランス−４−（3E−ヘキセニル）−１−（トランス
−４−アリルオキシシクロヘキシル）シクロヘキサン； トランス−４−（3E−ヘキセニル）−１−［トランス
−４−（2E−ブテニルオキシ）シクロヘキシル］シクロ
ヘキサン； トランス−４−（3E−ヘキセニル）−１−［トランス
−４−（2E−ペンテニルオキシ）シクロヘキシル］シク
ロヘキサン； トランス−４−（3E−ヘキセニル）−１−［トランス
−４−（2E−ヘキセニルオキシ）シクロヘキシル］シク
ロヘキサン； トランス−４−（3E−ヘキセニル）−１−［トランス
−４−（３−ブテニルオキシ）シクロヘキシル］シクロ
ヘキサン； トランス−４−（3E−ヘキセニル）−１−［トランス
−４−（3Z−ペンテニルオキシ）シクロヘキシル］シク
ロヘキサン； トランス−４−（3E−ヘキセニル）−１−［トランス
−４−（3Z−ヘキセニルオキシ）シクロヘキシル］シク
ロヘキサン。
工程ａ）〜ｉ）と同様の方法において、そして更に、
得られたプロピオンアルデヒドを実施例２、工程ｈ）、
ｉ）及びｊ）と同様の方法で反応させ、次の化合物を製
造することができた： トランス−４−（４−ペンテニル）−１−（トランス
−４−メトキシシクロヘキシル）シクロヘキサン、融点
（Ｃ−SB）7.7℃、透明点、（SB−Ｉ）14.06℃； トランス−４−（４−ペンテニル）−１−（トランス
−４−エトキシシクロヘキシル）シクロヘキサン、融点
（Ｃ−SB）10.5℃、透明点、（SB−Ｉ）43.1℃； トランス−４−（４−ペンテニル）−１−（トランス
−４−プロピルオキシシクロヘキシル）シクロヘキサ
ン； トランス−４−（４−ペンテニル）−１−（トランス
−４−ブチルオキシシクロヘキシル）シクロヘキサン； トランス−４−（４−ペンテニル）−１−（トランス
−４−ペンチルオキシシクロヘキシル）シクロヘキサ
ン； トランス−４−（４−ペンテニル）−１−（トランス
−４−ヘキシルオキシシクロヘキシル）シクロヘキサ
ン； トランス−４−（４−ペンテニル）−１−（トランス
−４−アリルオキシシクロヘキシル］シクロヘキサン； トランス−４−（４−ペンテニル）−１−（トランス
−４−（３−ブテニルオキシ）シクロヘキシル］シクロ
ヘキサン； トランス−４−（4Z−ヘキセニル）−１−（トランス
−４−メトキシシクロヘキシル）シクロヘキサン； トランス−４−（4Z−ヘキセニル）−１−（トランス
−４−エトキシシクロヘキシル）シクロヘキサン； トランス−４−（4Z−ヘキセニル）−１−（トランス
−４−プロピルオキシシクロヘキシル）シクロヘキサ
ン； トランス−４−（4Z−ヘキセニル）−１−（トランス
−４−ブチルオキシシクロヘキシル）シクロヘキサン、 トランス−４−（4Z−ヘキセニル）−１−（トランス
−４−ペンチルオキシシクロヘキシル）シクロヘキサ
ン； トランス−４−（4Z−ヘキセニル）−１−（トランス
−４−ヘキシルオキシシクロヘキシル）シクロヘキサ
ン； トランス−４−（4Z−ヘキセニル）−１−（トランス
−４−アリルオキシシクロヘキシル）シクロヘキサン； トランス−４−（4Z−ヘキセニル）−１−［トランス
−４−３−ブデニルオキシ）シクロヘキシル］シクロヘ
キサン。
得られたプロピオンアルデヒドを実施例２、工程ｈ）、
ｉ）及びｊ）と同様の方法で反応させ、次の化合物を製
造することができた： トランス−４−（４−ペンテニル）−１−（トランス
−４−メトキシシクロヘキシル）シクロヘキサン、融点
（Ｃ−SB）7.7℃、透明点、（SB−Ｉ）14.06℃； トランス−４−（４−ペンテニル）−１−（トランス
−４−エトキシシクロヘキシル）シクロヘキサン、融点
（Ｃ−SB）10.5℃、透明点、（SB−Ｉ）43.1℃； トランス−４−（４−ペンテニル）−１−（トランス
−４−プロピルオキシシクロヘキシル）シクロヘキサ
ン； トランス−４−（４−ペンテニル）−１−（トランス
−４−ブチルオキシシクロヘキシル）シクロヘキサン； トランス−４−（４−ペンテニル）−１−（トランス
−４−ペンチルオキシシクロヘキシル）シクロヘキサ
ン； トランス−４−（４−ペンテニル）−１−（トランス
−４−ヘキシルオキシシクロヘキシル）シクロヘキサ
ン； トランス−４−（４−ペンテニル）−１−（トランス
−４−アリルオキシシクロヘキシル］シクロヘキサン； トランス−４−（４−ペンテニル）−１−（トランス
−４−（３−ブテニルオキシ）シクロヘキシル］シクロ
ヘキサン； トランス−４−（4Z−ヘキセニル）−１−（トランス
−４−メトキシシクロヘキシル）シクロヘキサン； トランス−４−（4Z−ヘキセニル）−１−（トランス
−４−エトキシシクロヘキシル）シクロヘキサン； トランス−４−（4Z−ヘキセニル）−１−（トランス
−４−プロピルオキシシクロヘキシル）シクロヘキサ
ン； トランス−４−（4Z−ヘキセニル）−１−（トランス
−４−ブチルオキシシクロヘキシル）シクロヘキサン、 トランス−４−（4Z−ヘキセニル）−１−（トランス
−４−ペンチルオキシシクロヘキシル）シクロヘキサ
ン； トランス−４−（4Z−ヘキセニル）−１−（トランス
−４−ヘキシルオキシシクロヘキシル）シクロヘキサ
ン； トランス−４−（4Z−ヘキセニル）−１−（トランス
−４−アリルオキシシクロヘキシル）シクロヘキサン； トランス−４−（4Z−ヘキセニル）−１−［トランス
−４−３−ブデニルオキシ）シクロヘキシル］シクロヘ
キサン。
４−（４−ヒドロキシフエニル）シクロヘキサノン
（工程ｂ）を実施例２、工程ｈ）及びｉ）と同様の方法
で反応させ、得られた４−（トランス−４−ホルミルシ
クロヘキシル）フエノールをｐ−トルエンスルホン酸の
存在下においてエチレングリコールでアセタール化し、
そして更にジオキソランを上記工程ｅ）〜ｋ）と同様の
方法で反応させ、次の化合物を製造するこができた： トランス−４−ビニル−１−（トランス−４−メトキ
シシクロヘキシル）シクロヘキサン、融点（Ｃ−Ｉ）−
20.3℃、透明点（Ｎ−Ｉ）−26.5℃； トランス−４−ビニル−１−（トランス−４−エトキ
シシクロヘキシル）シクロヘキサン、融点（Ｃ−Ｉ）−
170℃、透明点（Ｎ−Ｉ）6.3℃； トランス−４−ビニル−１−（トランス−４−プロピ
ルオキシシクロヘキシル）シクロヘキサン； トランス−４−ビニル−１−（トランス−４−ブチル
オキシシクロヘキシル）シクロヘキサン； トランス−４−ビニル−１−（トランス−４−ペンチ
ルオキシシクロヘキシル）シクロヘキサン； トランス−４−ビニル−１−（トランス−４−ヘキシ
ルオキシシクロヘキシル）シクロヘキサン； トランス−４−ビニル−１−（トランス−４−アリル
オキシシクロヘキシル）シクロヘキサン； トランス−４−ビニル−１−［トランス−４−（３−
ブテニルオキシ）シクロヘキシル］シクロヘキサン； トランス−４−（1E−プロペニル）−１−（トランス
−４−メトキシシクロヘキシル）シクロヘキサン、融点
（Ｃ−Ｎ）4.2℃、透明点（Ｎ−Ｉ）17.2℃； トランス−４−（1E−プロペニル）−１−（トランス
−４−エトキシシクロヘキシル）シクロヘキサン、融点
（Ｃ−SB）37℃、転位点（SB−Ｎ）37.5℃、透明点（Ｎ
−Ｉ）67.6℃； トランス−４−（1E−プロペニル）−１−（トランス
−４−プロピルオキシシクロヘキシル）シクロヘキサ
ン； トランス−４−（1E−プロペニル）−１−（トランス
−４−ブチルオキシシクロヘキシル）シクロヘキサン； トランス−４−（1E−プロペニル）−１−（トランス
−４−ペンチルオキシシクロヘキシル）シクロヘキサ
ン； トランス−４−（1E−プロペニル）−１−（トランス
−４−ヘキシルオキシクロヘキシル）シクロヘキサン； トランス−４−（1E−プロペニル）−１−（トランス
−４−アリルオキシシクロヘキシル）シクロヘキサン； トランス−４−（1E−プロペニル）−１−［トランス
−４−（３−ブテニルオキシ）シクロヘキシル］シクロ
ヘキサン； トランス−４−（1E−ブテニル）−１−（トランス−
４−メトキシシクロヘキシル）シクロヘキサン、融点
（Ｃ−SB）−2.9℃、転位点（SB−Ｎ）3.4℃、透明点
（Ｎ−Ｉ）8.4℃； トランス−４−（1E−ブテニル）−１−（トランス−
４−エトキシシクロヘキシル）シクロヘキサン融点（Ｃ
−SB）8.3℃、転位点（SB−Ｎ）21.5℃、透明点（Ｎ−
Ｉ）49.7℃； トランス−４−（1E−ブテニル）−１−（トランス−
４−プロピルオキシシクロヘキシル）シクロヘキサン； トランス−４−（1E−ブテニル）−１−（トランス−
４−ブチルオキシシクロヘキシル）シクロヘキサン； トランス−４−（1E−ブテニル）−１−（トランス−
４−ペンチルオキシシクロヘキシル）シクロヘキサン； トランス−４−（1E−ブテニル）−１−（トランス−
４−アリルオキシシクロヘキシル）シクロヘキサン； トランス−４−（1E−ブテニル）−１−［トランス−
４−（３−ブテニルオキシ）シクロヘキシル］シクロヘ
キサン； トランス−４−（1E−ペンテニル）−１−（トランス
−４−メトキシシクロヘキシル）シクロヘキサン、融点
（Ｃ−SB）−17.4℃、転位点（SB−Ｎ）21.5℃、透明点
（Ｎ−Ｉ）24.7℃； トランス−４−（1E−ペンテニル）−１−（トランス
−４−エトキシシクロヘキシル）シクロヘキサン、融点
（Ｃ−SB）14℃、転位点（SB−Ｎ）48.1℃、透明点（Ｎ
−Ｉ）62.5℃； トランス−４−（1E−ペンテニル）−１−（トランス
−４−プロピルオキシシクロヘキシル）シクロヘキサ
ン； トランス−４−（1E−ペンテニル）−１−（トランス
−４−ブチルオキシシクロヘキシル）シクロヘキサン； トランス−４−（1E−ペンテニル）−１−（トランス
−４−アリルオキシシクロヘキサン）シクロヘキサン； トランス−４−（1E−ペンテニル）−１−［トランス
−４−（３−ブテニルオキシ）シクロヘキシル］シクロ
ヘキサン。
（工程ｂ）を実施例２、工程ｈ）及びｉ）と同様の方法
で反応させ、得られた４−（トランス−４−ホルミルシ
クロヘキシル）フエノールをｐ−トルエンスルホン酸の
存在下においてエチレングリコールでアセタール化し、
そして更にジオキソランを上記工程ｅ）〜ｋ）と同様の
方法で反応させ、次の化合物を製造するこができた： トランス−４−ビニル−１−（トランス−４−メトキ
シシクロヘキシル）シクロヘキサン、融点（Ｃ−Ｉ）−
20.3℃、透明点（Ｎ−Ｉ）−26.5℃； トランス−４−ビニル−１−（トランス−４−エトキ
シシクロヘキシル）シクロヘキサン、融点（Ｃ−Ｉ）−
170℃、透明点（Ｎ−Ｉ）6.3℃； トランス−４−ビニル−１−（トランス−４−プロピ
ルオキシシクロヘキシル）シクロヘキサン； トランス−４−ビニル−１−（トランス−４−ブチル
オキシシクロヘキシル）シクロヘキサン； トランス−４−ビニル−１−（トランス−４−ペンチ
ルオキシシクロヘキシル）シクロヘキサン； トランス−４−ビニル−１−（トランス−４−ヘキシ
ルオキシシクロヘキシル）シクロヘキサン； トランス−４−ビニル−１−（トランス−４−アリル
オキシシクロヘキシル）シクロヘキサン； トランス−４−ビニル−１−［トランス−４−（３−
ブテニルオキシ）シクロヘキシル］シクロヘキサン； トランス−４−（1E−プロペニル）−１−（トランス
−４−メトキシシクロヘキシル）シクロヘキサン、融点
（Ｃ−Ｎ）4.2℃、透明点（Ｎ−Ｉ）17.2℃； トランス−４−（1E−プロペニル）−１−（トランス
−４−エトキシシクロヘキシル）シクロヘキサン、融点
（Ｃ−SB）37℃、転位点（SB−Ｎ）37.5℃、透明点（Ｎ
−Ｉ）67.6℃； トランス−４−（1E−プロペニル）−１−（トランス
−４−プロピルオキシシクロヘキシル）シクロヘキサ
ン； トランス−４−（1E−プロペニル）−１−（トランス
−４−ブチルオキシシクロヘキシル）シクロヘキサン； トランス−４−（1E−プロペニル）−１−（トランス
−４−ペンチルオキシシクロヘキシル）シクロヘキサ
ン； トランス−４−（1E−プロペニル）−１−（トランス
−４−ヘキシルオキシクロヘキシル）シクロヘキサン； トランス−４−（1E−プロペニル）−１−（トランス
−４−アリルオキシシクロヘキシル）シクロヘキサン； トランス−４−（1E−プロペニル）−１−［トランス
−４−（３−ブテニルオキシ）シクロヘキシル］シクロ
ヘキサン； トランス−４−（1E−ブテニル）−１−（トランス−
４−メトキシシクロヘキシル）シクロヘキサン、融点
（Ｃ−SB）−2.9℃、転位点（SB−Ｎ）3.4℃、透明点
（Ｎ−Ｉ）8.4℃； トランス−４−（1E−ブテニル）−１−（トランス−
４−エトキシシクロヘキシル）シクロヘキサン融点（Ｃ
−SB）8.3℃、転位点（SB−Ｎ）21.5℃、透明点（Ｎ−
Ｉ）49.7℃； トランス−４−（1E−ブテニル）−１−（トランス−
４−プロピルオキシシクロヘキシル）シクロヘキサン； トランス−４−（1E−ブテニル）−１−（トランス−
４−ブチルオキシシクロヘキシル）シクロヘキサン； トランス−４−（1E−ブテニル）−１−（トランス−
４−ペンチルオキシシクロヘキシル）シクロヘキサン； トランス−４−（1E−ブテニル）−１−（トランス−
４−アリルオキシシクロヘキシル）シクロヘキサン； トランス−４−（1E−ブテニル）−１−［トランス−
４−（３−ブテニルオキシ）シクロヘキシル］シクロヘ
キサン； トランス−４−（1E−ペンテニル）−１−（トランス
−４−メトキシシクロヘキシル）シクロヘキサン、融点
（Ｃ−SB）−17.4℃、転位点（SB−Ｎ）21.5℃、透明点
（Ｎ−Ｉ）24.7℃； トランス−４−（1E−ペンテニル）−１−（トランス
−４−エトキシシクロヘキシル）シクロヘキサン、融点
（Ｃ−SB）14℃、転位点（SB−Ｎ）48.1℃、透明点（Ｎ
−Ｉ）62.5℃； トランス−４−（1E−ペンテニル）−１−（トランス
−４−プロピルオキシシクロヘキシル）シクロヘキサ
ン； トランス−４−（1E−ペンテニル）−１−（トランス
−４−ブチルオキシシクロヘキシル）シクロヘキサン； トランス−４−（1E−ペンテニル）−１−（トランス
−４−アリルオキシシクロヘキサン）シクロヘキサン； トランス−４−（1E−ペンテニル）−１−［トランス
−４−（３−ブテニルオキシ）シクロヘキシル］シクロ
ヘキサン。
４−（２−フエニルエチル）シクロヘキサノン［モレ
キユラ・クリスタル・アンド・リキツド・クリスタル
（Mol.Cryst.Liq.Ctyst.）131,327（1985）に記載され
たニトリルと同様の方法で製造し得る］から出発して上
記方法に従って、また次の化合物を製造することができ
た： ４−［２−［トランス−４−（２−（1,3−ジオキソ
ラン−２−イル）エチル）シクロヘキシル］エチル］シ
クロヘキサノン； トランス−４−（３−ブテニル）−１−［２−（トラ
ンス−４−メトキシシクロヘキシル）エチル］シクロヘ
キサン； トランス−４−（３−ブテニル）１−［２−（トラン
ス−４−エトキシシクロヘキシル）エチル］シクロヘキ
サン； トランス−４−（３−ブテニル）−１−［２−（トラ
ンス−４−プロピルオキシシクロヘキシル）エチル］シ
クロヘキサン； トランス−４−（３−ブテニル）−１−［２−（トラ
ンス−４−ブチルオキシシクロヘキシル）エチル］シク
ロヘキサン； トランス−４−（３−ブテニル）−１−［２−（トラ
ンス−４−ペンチルオキシシクロヘキシル）エチル］シ
クロヘキサン； トランス−４−（３−ブテニル）−１−［２−（トラ
ンス−４−ヘキシルオキシシクロヘキシル）エチル］シ
クロヘキサン； トランス−４−（３−ブテニル）−１−［２−（トラ
ンス−４−アリルオキシシクロヘキシル）エチル］シク
ロヘキサン； トランス−４−（３−ブテニル）−１−［２−（トラ
ンス−４−（3E−ブテニルオキシ）シクロヘキシル）エ
チル］シクロヘキサン； トランス−４−（３−ブテニル）−１−［２−（トラ
ンス−４−（2E−ペンテニルオキシ）シクロヘキシル）
エチル］シクロヘキサン； トランス−４−（３−ブテニル）−１−［２−（トラ
ンス−４−（2E−ヘキセニルオキシ）シクロヘキシル）
エチル］シクロヘキサン； トランス−４−（３−ブテニル）−１−［２−（トラ
ンス−４−（３−ブテニルオキシ）シクロヘキシル）エ
チル］シクロヘキサン； トランス−４−（３−ブテニル）−１−［２−（トラ
ンス−４−（3Z−ペンテニルオキシ）シクロヘキシル）
エチル］シクロヘキサン； トランス−４−（３−ブテニル）−１−［２−（トラ
ンス−４−（3Z−ヘキセニルオキシ）シクロヘキシル）
エチル］シクロヘキサン； トランス−４−（3E−ペンテニル）−１−［２−（ト
ランス−４−メトキシシクロヘキシル）エチル］シクロ
ヘキサン； トランス−４−（3E−ペンテニル）−１−［２−（ト
ランス−４−エトキシシクロヘキシル）エチル］シクロ
ヘキサン； トランス−４−（3E−ペンテニル）−１−［２−（ト
ランス−４−プロピルオキシシクロヘキシル）エチル］
シクロヘキサン； トランス−４−（3E−ペンテニル）−１−［２−（ト
ランス−４−ブチルオキシシクロヘキシル）エチル］シ
クロヘキサン； トランス−４−（3E−ペンテニル）−１−［２−（ト
ランス−４−ペンチルオキシシクロヘキシル）エチル］
シクロヘキサン； トランス−４−（3E−ペンテニル）−１−［２−（ト
ランス−４−ヘキシルオキシシクロヘキシル）エチル］
シクロヘキサン； トランス−４−（3E−ペンテニル）−１−［２−（ト
ランス−４−アリルオキシシクロヘキシル）エチル］シ
クロヘキサン； トランス−４−（3E−ペンテニル）−１−［２−（ト
ランス−４−（2E−ブテニルオキシ）シクロヘキシル）
エチル］シクロヘキサン； トランス−４−（3E−ペンテニル）−１−［２−（ト
ランス−４−（2E−ペンテニルオキシ）シクロヘキシ
ル）エチル］シクロヘキサン； トランス−４−（3E−ペンテニル）−１−［２−（ト
ランス−４−（2E−ヘキセニルオキシ）シクロヘキシ
ル）エチル］シクロヘキサン； トランス−４−（3E−ペンテニル）−１−［２−（ト
ランス−４−（３−ブテニルオキシ）シクロヘキシル）
エチル］シクロヘキサン； トランス−４−（3E−ペンテニル）−１−［２−（ト
ランス−４−（3Z−ペンテニルオキシ）シクロヘキシ
ル）エチル］シクロヘキサン； トランス−４−（3E−ペンテニル）−１−［２−（ト
ランス−４−（3Z−ヘキシルオキシ）シクロヘキシル）
エチル］シクロヘキサン； トランス−４−（3E−ヘキセニル）−１−［２−（ト
ランス−４−メトキシシクロヘキシル）エチル］シクロ
ヘキサン； トランス−４−（3E−ヘキセニル）−１−［２−（ト
ランス−４−エトキシシクロヘキシル）エチル］シクロ
ヘキサン； トランス−４−（3E−ヘキセニル）−１−［２−（ト
ランス−４−プロピルオキシシクロヘキシル）エチル］
シクロヘキサン； トランス−４−（3E−ヘキセニル）−１−［２−（ト
ランス−４−ブチルオキシシクロヘキシル）エチル］シ
クロヘキサン； トランス−４−（3E−ヘキセニル）−１−［２−（ト
ランス−４−ペンチルオキシシクロヘキシル）エチル］
シクロヘキサン； トランス−４−（3E−ヘキセニル）−１−［２−（ト
ランス−４−ヘキシルオキシシクロヘキシル）エチル］
シクロヘキサン； トランス−４−（3E−ヘキセニル）−１−［２−（ト
ランス−４−アリルオキシシクロヘキシル）エチル］シ
クロヘキサン； トランス−４−（3E−ヘキセニル）−１−［２−（ト
ランス−４−（３−ブテニルオキシ）シクロヘキシル）
エチル］シクロヘキサン； トランス−４−（４−ペンテニル）−１−［２−（ト
ランス−４−メトキシシクロヘキシル）エチル］シクロ
ヘキサン； トランス−４−（４−ペンテニル）−１−［２−（ト
ランス−４−エトキシシクロヘキシル）エチル］シクロ
ヘキサン； トランス−４−（４−ペンテニル）−１−［２−（ト
ランス−４−プロピルオキシシクロヘキシル）エチル］
シクロヘキサン； トランス−４−（４−ペンテニル）−１−［２−（ト
ランス−４−ブチルオキシシクロヘキシル）エチル］シ
クロヘキサン； トランス−４−（４−ペンテニル）−１−［２−（ト
ランス−４−ペンチルオキシシクロヘキシル）エチル］
シクロヘキサン； トランス−４−（４−ペンテニル）−１−［２−（ト
ランス−４−ヘキシルオキシシクロヘキシル）エチル］
シクロヘキサン； トランス−４−（４−ペンテニル）−１−［２−（ト
ランス−４−アリルオキシシクロヘキシル）エチル］シ
クロヘキサン； トランス−４−（４−ペンテニル）−１−［２−（ト
ランス−４−（３−ブテニルオキシ）シクロヘキシル）
エチル］シクロヘキサン； トランス−４−（4Z−ヘキセニル）−１−［２−（ト
ランス−４−メトキシシクロヘキシル）エチル］シクロ
ヘキサン； トランス−４−（4Z−ヘキセニル）−１−［２−（ト
ランス−４−エトキシシクロヘキシル）エチル］シクロ
ヘキサン； トランス−４−（4Z−ヘキセニル）−１−［２−（ト
ランス−４−プロピルオキシシクロヘキシル）エチル］
シクロヘキサン； トランス−４−（4Z−ヘキセニル）−１−［２−（ト
ランス−４−ブチルオキシシクロヘキシル）エチル］シ
クロヘキサン； トランス−４−（4Z−ヘキセニル）−１−［２−（ト
ランス−４−アリルオキシシクロヘキシル）エチル］シ
クロヘキサン； トランス−４−（4Z−ヘキセニル）−１−［２−（ト
ランス−４−（３−ブテニルオキシ）シクロヘキシル）
エチル］シクロヘキサン； トランス−４−ビニル−１−［２−（トランス−４−
ペンチルオキシシクロヘキシル）エチル］シクロヘキサ
ン； トランス−４−ビニル−１−［２−（トランス−４−
ヘキシルオキシシクロヘキシル］エチル］シクロヘキサ
ン； トランス−４−ビニル−１−［２−（トランス−４−
メトキシシクロヘキシル）エチル］シクロヘキサン； トランス−４−ビニル−１−［２−（トランス−４−
エトキシシクロヘキシル）エチル］シクロヘキサン； トランス−４−ビニル−１−［２−（トランス−４−
プロピルオキシシクロヘキシル）エチル］シクロヘキサ
ン； トランス−４−ビニル−１−［２−（トランス−４−
ブチルオキシシクロヘキシル）エチル］シクロヘキサ
ン； トランス−４−ビニル−１−［２−（トランス−４−
アリルオキシシクロヘキシル）エチル］シクロヘキサ
ン； トランス−４−ビニル−１−［２−（トランス−４−
（３−ブテニルオキシ）シクロヘキシル）エチル］シク
ロヘキサン； トランス−４−（1E−プロペニル）−１−［２−（ト
ランス−４−メトキシシクロヘキシル）エチル］シクロ
ヘキサン； トランス−４−（1E−プロペニル）−１−［２−（ト
ランス−４−エトキシシクロヘキシル）エチル］シクロ
ヘキサン； トランス−４−（1E−プロペニル）−１−［２−（ト
ランス−４−プロピルオキシシクロヘキル）エチル］シ
クロヘキサン； トランス−４−（1E−プロペニル）−１−［２−（ト
ランス−４−ブチルオキシシクロヘキシル）エチル］シ
クロヘキサン； トランス−４−（1E−プロペニル）−１−［２−（ト
ランス−４−ペンチルオキシシクロヘキシル）エチル］
シクロヘキサン； トランス−４−（1E−プロペニル）−１−［２−（ト
ランス−４−ヘキシルオキシシクロヘキシル）エチル］
シクロヘキサン； トランス−４−（1E−プロペニル）−１−［２−（ト
ランス−４−アリルオキシシクロヘキシル）エチル］シ
クロヘキサン； トランス−４−（1E−プロペニル）−１−［２−（ト
ランス−４−（３−ブテニルオキシ）シクロヘキシル）
エチル］シクロヘキサン； トランス−４−（1E−ブテニル）−１−［２−（トラ
ンス−４−メトキシシクロヘキシル）エチル］シクロヘ
キサン； トランス−４−（1E−ブテニル）−１−［２−（トラ
ンス−４−エトキシシクロヘキシル）エチル］シクロヘ
キサン； トランス−４−（1E−ブテニル）−１−［２−（トラ
ンス−４−プロピルオキシシクロヘキシル）エチル］シ
クロヘキサン； トランス−４−（1E−ブテニル）−１−［２−（トラ
ンス−４−ブチルオキシシクロヘキシル）エチル］シク
ロヘキサン； トランス−４−（1E−ブテニル）−１−［２−（トラ
ンス−４−ペンチルオキシシクロヘキシル）エチル］シ
クロヘキサン； トランス−４−（1E−ブテニル）−１−［２−（トラ
ンス−４−アリルオキシシクロヘキシル）エチル］シク
ロヘキサン； トランス−４−（1E−ブテニル）−１−［２−（トラ
ンス−４−（３−ブテニルオキシ）シクロヘキシル）エ
チル］シクロヘキサン； トランス−４−（1E−ペンテニル）−１−［２−（ト
ランス−４−メトキシシクロヘキシル）エチル］シクロ
ヘキサン； トランス−４−（1E−ペンテニル）−１−［２−（ト
ランス−４−エトキシシクロヘキシル）エチル］シクロ
ヘキサン； トランス−４−（1E−ペンテニル）−１−［２−（ト
ランス−４−プロピルオキシシクロヘキシル）エチル］
シクロヘキサン； トランス−４−（1E−ペンテニル）−１−［２−（ト
ランス−４−ブチルオキシシクロヘキシル）エチル］シ
クロヘキサン； トランス−４−（1E−ペンテニル）−１−［２−（ト
ランス−４−アリルオキシシクロヘキシル）エチル］シ
クロヘキサン； トランス−４−（1E−ペンテニル）−１−［２−（ト
ランス−４−（３−ブテニルオキシ）シクロヘキシル）
エチル］シクロヘキサン。
キユラ・クリスタル・アンド・リキツド・クリスタル
（Mol.Cryst.Liq.Ctyst.）131,327（1985）に記載され
たニトリルと同様の方法で製造し得る］から出発して上
記方法に従って、また次の化合物を製造することができ
た： ４−［２−［トランス−４−（２−（1,3−ジオキソ
ラン−２−イル）エチル）シクロヘキシル］エチル］シ
クロヘキサノン； トランス−４−（３−ブテニル）−１−［２−（トラ
ンス−４−メトキシシクロヘキシル）エチル］シクロヘ
キサン； トランス−４−（３−ブテニル）１−［２−（トラン
ス−４−エトキシシクロヘキシル）エチル］シクロヘキ
サン； トランス−４−（３−ブテニル）−１−［２−（トラ
ンス−４−プロピルオキシシクロヘキシル）エチル］シ
クロヘキサン； トランス−４−（３−ブテニル）−１−［２−（トラ
ンス−４−ブチルオキシシクロヘキシル）エチル］シク
ロヘキサン； トランス−４−（３−ブテニル）−１−［２−（トラ
ンス−４−ペンチルオキシシクロヘキシル）エチル］シ
クロヘキサン； トランス−４−（３−ブテニル）−１−［２−（トラ
ンス−４−ヘキシルオキシシクロヘキシル）エチル］シ
クロヘキサン； トランス−４−（３−ブテニル）−１−［２−（トラ
ンス−４−アリルオキシシクロヘキシル）エチル］シク
ロヘキサン； トランス−４−（３−ブテニル）−１−［２−（トラ
ンス−４−（3E−ブテニルオキシ）シクロヘキシル）エ
チル］シクロヘキサン； トランス−４−（３−ブテニル）−１−［２−（トラ
ンス−４−（2E−ペンテニルオキシ）シクロヘキシル）
エチル］シクロヘキサン； トランス−４−（３−ブテニル）−１−［２−（トラ
ンス−４−（2E−ヘキセニルオキシ）シクロヘキシル）
エチル］シクロヘキサン； トランス−４−（３−ブテニル）−１−［２−（トラ
ンス−４−（３−ブテニルオキシ）シクロヘキシル）エ
チル］シクロヘキサン； トランス−４−（３−ブテニル）−１−［２−（トラ
ンス−４−（3Z−ペンテニルオキシ）シクロヘキシル）
エチル］シクロヘキサン； トランス−４−（３−ブテニル）−１−［２−（トラ
ンス−４−（3Z−ヘキセニルオキシ）シクロヘキシル）
エチル］シクロヘキサン； トランス−４−（3E−ペンテニル）−１−［２−（ト
ランス−４−メトキシシクロヘキシル）エチル］シクロ
ヘキサン； トランス−４−（3E−ペンテニル）−１−［２−（ト
ランス−４−エトキシシクロヘキシル）エチル］シクロ
ヘキサン； トランス−４−（3E−ペンテニル）−１−［２−（ト
ランス−４−プロピルオキシシクロヘキシル）エチル］
シクロヘキサン； トランス−４−（3E−ペンテニル）−１−［２−（ト
ランス−４−ブチルオキシシクロヘキシル）エチル］シ
クロヘキサン； トランス−４−（3E−ペンテニル）−１−［２−（ト
ランス−４−ペンチルオキシシクロヘキシル）エチル］
シクロヘキサン； トランス−４−（3E−ペンテニル）−１−［２−（ト
ランス−４−ヘキシルオキシシクロヘキシル）エチル］
シクロヘキサン； トランス−４−（3E−ペンテニル）−１−［２−（ト
ランス−４−アリルオキシシクロヘキシル）エチル］シ
クロヘキサン； トランス−４−（3E−ペンテニル）−１−［２−（ト
ランス−４−（2E−ブテニルオキシ）シクロヘキシル）
エチル］シクロヘキサン； トランス−４−（3E−ペンテニル）−１−［２−（ト
ランス−４−（2E−ペンテニルオキシ）シクロヘキシ
ル）エチル］シクロヘキサン； トランス−４−（3E−ペンテニル）−１−［２−（ト
ランス−４−（2E−ヘキセニルオキシ）シクロヘキシ
ル）エチル］シクロヘキサン； トランス−４−（3E−ペンテニル）−１−［２−（ト
ランス−４−（３−ブテニルオキシ）シクロヘキシル）
エチル］シクロヘキサン； トランス−４−（3E−ペンテニル）−１−［２−（ト
ランス−４−（3Z−ペンテニルオキシ）シクロヘキシ
ル）エチル］シクロヘキサン； トランス−４−（3E−ペンテニル）−１−［２−（ト
ランス−４−（3Z−ヘキシルオキシ）シクロヘキシル）
エチル］シクロヘキサン； トランス−４−（3E−ヘキセニル）−１−［２−（ト
ランス−４−メトキシシクロヘキシル）エチル］シクロ
ヘキサン； トランス−４−（3E−ヘキセニル）−１−［２−（ト
ランス−４−エトキシシクロヘキシル）エチル］シクロ
ヘキサン； トランス−４−（3E−ヘキセニル）−１−［２−（ト
ランス−４−プロピルオキシシクロヘキシル）エチル］
シクロヘキサン； トランス−４−（3E−ヘキセニル）−１−［２−（ト
ランス−４−ブチルオキシシクロヘキシル）エチル］シ
クロヘキサン； トランス−４−（3E−ヘキセニル）−１−［２−（ト
ランス−４−ペンチルオキシシクロヘキシル）エチル］
シクロヘキサン； トランス−４−（3E−ヘキセニル）−１−［２−（ト
ランス−４−ヘキシルオキシシクロヘキシル）エチル］
シクロヘキサン； トランス−４−（3E−ヘキセニル）−１−［２−（ト
ランス−４−アリルオキシシクロヘキシル）エチル］シ
クロヘキサン； トランス−４−（3E−ヘキセニル）−１−［２−（ト
ランス−４−（３−ブテニルオキシ）シクロヘキシル）
エチル］シクロヘキサン； トランス−４−（４−ペンテニル）−１−［２−（ト
ランス−４−メトキシシクロヘキシル）エチル］シクロ
ヘキサン； トランス−４−（４−ペンテニル）−１−［２−（ト
ランス−４−エトキシシクロヘキシル）エチル］シクロ
ヘキサン； トランス−４−（４−ペンテニル）−１−［２−（ト
ランス−４−プロピルオキシシクロヘキシル）エチル］
シクロヘキサン； トランス−４−（４−ペンテニル）−１−［２−（ト
ランス−４−ブチルオキシシクロヘキシル）エチル］シ
クロヘキサン； トランス−４−（４−ペンテニル）−１−［２−（ト
ランス−４−ペンチルオキシシクロヘキシル）エチル］
シクロヘキサン； トランス−４−（４−ペンテニル）−１−［２−（ト
ランス−４−ヘキシルオキシシクロヘキシル）エチル］
シクロヘキサン； トランス−４−（４−ペンテニル）−１−［２−（ト
ランス−４−アリルオキシシクロヘキシル）エチル］シ
クロヘキサン； トランス−４−（４−ペンテニル）−１−［２−（ト
ランス−４−（３−ブテニルオキシ）シクロヘキシル）
エチル］シクロヘキサン； トランス−４−（4Z−ヘキセニル）−１−［２−（ト
ランス−４−メトキシシクロヘキシル）エチル］シクロ
ヘキサン； トランス−４−（4Z−ヘキセニル）−１−［２−（ト
ランス−４−エトキシシクロヘキシル）エチル］シクロ
ヘキサン； トランス−４−（4Z−ヘキセニル）−１−［２−（ト
ランス−４−プロピルオキシシクロヘキシル）エチル］
シクロヘキサン； トランス−４−（4Z−ヘキセニル）−１−［２−（ト
ランス−４−ブチルオキシシクロヘキシル）エチル］シ
クロヘキサン； トランス−４−（4Z−ヘキセニル）−１−［２−（ト
ランス−４−アリルオキシシクロヘキシル）エチル］シ
クロヘキサン； トランス−４−（4Z−ヘキセニル）−１−［２−（ト
ランス−４−（３−ブテニルオキシ）シクロヘキシル）
エチル］シクロヘキサン； トランス−４−ビニル−１−［２−（トランス−４−
ペンチルオキシシクロヘキシル）エチル］シクロヘキサ
ン； トランス−４−ビニル−１−［２−（トランス−４−
ヘキシルオキシシクロヘキシル］エチル］シクロヘキサ
ン； トランス−４−ビニル−１−［２−（トランス−４−
メトキシシクロヘキシル）エチル］シクロヘキサン； トランス−４−ビニル−１−［２−（トランス−４−
エトキシシクロヘキシル）エチル］シクロヘキサン； トランス−４−ビニル−１−［２−（トランス−４−
プロピルオキシシクロヘキシル）エチル］シクロヘキサ
ン； トランス−４−ビニル−１−［２−（トランス−４−
ブチルオキシシクロヘキシル）エチル］シクロヘキサ
ン； トランス−４−ビニル−１−［２−（トランス−４−
アリルオキシシクロヘキシル）エチル］シクロヘキサ
ン； トランス−４−ビニル−１−［２−（トランス−４−
（３−ブテニルオキシ）シクロヘキシル）エチル］シク
ロヘキサン； トランス−４−（1E−プロペニル）−１−［２−（ト
ランス−４−メトキシシクロヘキシル）エチル］シクロ
ヘキサン； トランス−４−（1E−プロペニル）−１−［２−（ト
ランス−４−エトキシシクロヘキシル）エチル］シクロ
ヘキサン； トランス−４−（1E−プロペニル）−１−［２−（ト
ランス−４−プロピルオキシシクロヘキル）エチル］シ
クロヘキサン； トランス−４−（1E−プロペニル）−１−［２−（ト
ランス−４−ブチルオキシシクロヘキシル）エチル］シ
クロヘキサン； トランス−４−（1E−プロペニル）−１−［２−（ト
ランス−４−ペンチルオキシシクロヘキシル）エチル］
シクロヘキサン； トランス−４−（1E−プロペニル）−１−［２−（ト
ランス−４−ヘキシルオキシシクロヘキシル）エチル］
シクロヘキサン； トランス−４−（1E−プロペニル）−１−［２−（ト
ランス−４−アリルオキシシクロヘキシル）エチル］シ
クロヘキサン； トランス−４−（1E−プロペニル）−１−［２−（ト
ランス−４−（３−ブテニルオキシ）シクロヘキシル）
エチル］シクロヘキサン； トランス−４−（1E−ブテニル）−１−［２−（トラ
ンス−４−メトキシシクロヘキシル）エチル］シクロヘ
キサン； トランス−４−（1E−ブテニル）−１−［２−（トラ
ンス−４−エトキシシクロヘキシル）エチル］シクロヘ
キサン； トランス−４−（1E−ブテニル）−１−［２−（トラ
ンス−４−プロピルオキシシクロヘキシル）エチル］シ
クロヘキサン； トランス−４−（1E−ブテニル）−１−［２−（トラ
ンス−４−ブチルオキシシクロヘキシル）エチル］シク
ロヘキサン； トランス−４−（1E−ブテニル）−１−［２−（トラ
ンス−４−ペンチルオキシシクロヘキシル）エチル］シ
クロヘキサン； トランス−４−（1E−ブテニル）−１−［２−（トラ
ンス−４−アリルオキシシクロヘキシル）エチル］シク
ロヘキサン； トランス−４−（1E−ブテニル）−１−［２−（トラ
ンス−４−（３−ブテニルオキシ）シクロヘキシル）エ
チル］シクロヘキサン； トランス−４−（1E−ペンテニル）−１−［２−（ト
ランス−４−メトキシシクロヘキシル）エチル］シクロ
ヘキサン； トランス−４−（1E−ペンテニル）−１−［２−（ト
ランス−４−エトキシシクロヘキシル）エチル］シクロ
ヘキサン； トランス−４−（1E−ペンテニル）−１−［２−（ト
ランス−４−プロピルオキシシクロヘキシル）エチル］
シクロヘキサン； トランス−４−（1E−ペンテニル）−１−［２−（ト
ランス−４−ブチルオキシシクロヘキシル）エチル］シ
クロヘキサン； トランス−４−（1E−ペンテニル）−１−［２−（ト
ランス−４−アリルオキシシクロヘキシル）エチル］シ
クロヘキサン； トランス−４−（1E−ペンテニル）−１−［２−（ト
ランス−４−（３−ブテニルオキシ）シクロヘキシル）
エチル］シクロヘキサン。
実施例２ ａ） ２−（1,3−ジオキソラン−２−イル）エチル−
トリフエニルホスホニウムグロマイド140.9gを窒素通気
しながら、テトラヒドロフラン4.5に懸濁させ、懸濁
液を０℃にてカリウムtert.−ブチレート36.8gで５分以
内に処理した。橙色の懸濁液を室温で更に１時間撹拌
し、４−（４−オキソシクロヘキシル）ペンズアミド4
6.1gで５分以内に処理した。反応混合物を室温で更に4.
5時間撹拌し、次に真空下で濃縮した。得られた帯黄色
の結晶（212.5g）をジエチルエーテル1.2で処理し
た。混合物を室温で30分間撹拌し、次に吸引濾過した。
残渣をジエチルエーテルで洗浄し、次に水700mlに懸濁
させた。混合物を15分間撹拌し、次に吸引濾過した。残
渣を水で洗浄し、加熱しながらジオキサン600mlに溶解
した。溶液を放置して室温に冷却した。分離した結晶を
吸引濾別し、少量のジオキサン及びヘキサンで洗浄し、
真空下にて60℃で乾燥し、かくして、融点209〜212℃を
有する結晶性の４−［４−［２−（1,3−ジオキソラン
−２−イル）エチリデン］シクロヘキシル］ベンズアミ
ド39.2gが得られた。母液（72.6g）を処理し、更に生成
物7.7g及び第二の母液64.2gを得た。
トリフエニルホスホニウムグロマイド140.9gを窒素通気
しながら、テトラヒドロフラン4.5に懸濁させ、懸濁
液を０℃にてカリウムtert.−ブチレート36.8gで５分以
内に処理した。橙色の懸濁液を室温で更に１時間撹拌
し、４−（４−オキソシクロヘキシル）ペンズアミド4
6.1gで５分以内に処理した。反応混合物を室温で更に4.
5時間撹拌し、次に真空下で濃縮した。得られた帯黄色
の結晶（212.5g）をジエチルエーテル1.2で処理し
た。混合物を室温で30分間撹拌し、次に吸引濾過した。
残渣をジエチルエーテルで洗浄し、次に水700mlに懸濁
させた。混合物を15分間撹拌し、次に吸引濾過した。残
渣を水で洗浄し、加熱しながらジオキサン600mlに溶解
した。溶液を放置して室温に冷却した。分離した結晶を
吸引濾別し、少量のジオキサン及びヘキサンで洗浄し、
真空下にて60℃で乾燥し、かくして、融点209〜212℃を
有する結晶性の４−［４−［２−（1,3−ジオキソラン
−２−イル）エチリデン］シクロヘキシル］ベンズアミ
ド39.2gが得られた。母液（72.6g）を処理し、更に生成
物7.7g及び第二の母液64.2gを得た。
ｂ） ４−［４−［２−（1,3−ジオキソラ−２−イ
ル）エチリデン］シクロヘキシル］ベンズアミド500mg
及びジオキサン／トリエチルアミン（9:1容量比）20ml
の混合物を10％白金−木炭500mgによって２時間水素添
加した。次に反応混合物を濾過し、濾液を蒸発させた。
蒸発残渣をジオキサン40mlから再結晶させ、無色の結晶
として、４−［トランス−４−［２−（1,3−ジオキソ
ラン−２−イル）エチル］シクロヘキシル］ベンズアミ
ド230mを得た。
ル）エチリデン］シクロヘキシル］ベンズアミド500mg
及びジオキサン／トリエチルアミン（9:1容量比）20ml
の混合物を10％白金−木炭500mgによって２時間水素添
加した。次に反応混合物を濾過し、濾液を蒸発させた。
蒸発残渣をジオキサン40mlから再結晶させ、無色の結晶
として、４−［トランス−４−［２−（1,3−ジオキソ
ラン−２−イル）エチル］シクロヘキシル］ベンズアミ
ド230mを得た。
ｃ） ４−［トランス−４−［２−（1,3−ジオキソラ
ン−２−イル）エチル］シクロヘキシル］ベンズアミド
27gをジオキサン中にて、５％ルテニウム−木炭5gを用
いて、120℃及び水素圧40バールで８時間水素添加し
た。濾過し、テトラヒドロフランで洗浄した後の粗製の
生成物（25g）は４−［トランス−４−［２−（1,3−ジ
オキソラン−２−イル）エチル］シクロヘキシル］シク
ロヘキサンカルボキシアミドのシス異性体69％及びトラ
ンス異性体25％を含有していた。
ン−２−イル）エチル］シクロヘキシル］ベンズアミド
27gをジオキサン中にて、５％ルテニウム−木炭5gを用
いて、120℃及び水素圧40バールで８時間水素添加し
た。濾過し、テトラヒドロフランで洗浄した後の粗製の
生成物（25g）は４−［トランス−４−［２−（1,3−ジ
オキソラン−２−イル）エチル］シクロヘキシル］シク
ロヘキサンカルボキシアミドのシス異性体69％及びトラ
ンス異性体25％を含有していた。
ｄ） 粗製の４−［トランス−４−［２−（1,3−ジオ
キソラン−２−イル）エチル］シクロヘシル］シクロヘ
キサンカルボキシアミド42gをアルゴン通気しながらエ
チレングリコール50mlに懸濁させ、次に固体の水酸化カ
リウム19gで処理した。混合物を撹拌しながら180℃（浴
温）に５時間加熱した。冷却後、反応混合物を水500ml
中に注ぎ、10％塩酸でpH約３の酸性にし、塩化メチレン
各300mlで３回抽出した。合液した有機相を１％塩酸500
mlで１回、水各500mlで２回洗浄し、硫酸マグネシウム
上で乾燥し、濾過し、そして蒸発させた。暗褐色の粗製
の生成物（41g）をシリカゲル上で、酢酸エチルを用い
てクロマトグラフイーによって精製した。得られた生成
物（36g）をアセトンから結晶させ、純粋なトランス−
４−［トランス−４−［２−（1,3−ジオソラン−２−
イル）エチル］シクロヘキシル］シクロヘキサンカルボ
ン酸13.8gを得た。母液を処理し、更に純粋な生成物2.5
gを得た。
キソラン−２−イル）エチル］シクロヘシル］シクロヘ
キサンカルボキシアミド42gをアルゴン通気しながらエ
チレングリコール50mlに懸濁させ、次に固体の水酸化カ
リウム19gで処理した。混合物を撹拌しながら180℃（浴
温）に５時間加熱した。冷却後、反応混合物を水500ml
中に注ぎ、10％塩酸でpH約３の酸性にし、塩化メチレン
各300mlで３回抽出した。合液した有機相を１％塩酸500
mlで１回、水各500mlで２回洗浄し、硫酸マグネシウム
上で乾燥し、濾過し、そして蒸発させた。暗褐色の粗製
の生成物（41g）をシリカゲル上で、酢酸エチルを用い
てクロマトグラフイーによって精製した。得られた生成
物（36g）をアセトンから結晶させ、純粋なトランス−
４−［トランス−４−［２−（1,3−ジオソラン−２−
イル）エチル］シクロヘキシル］シクロヘキサンカルボ
ン酸13.8gを得た。母液を処理し、更に純粋な生成物2.5
gを得た。
ｅ） トランス−４−［トランス−４−［２−（1,3−
ジオキソラン−２−イル）エチル］シクロヘキシル］シ
クロヘキサンカルボン酸18gをアルゴン通気しながらク
ロロホルム600mlに溶解し、この溶液を０℃で撹拌しな
がら、クロロホルム40ml中のクロロギ酸エチル7.2mlの
溶液で滴下処理した。反応溶液を更に30分間撹拌した。
次にアンモニアガスを溶液中に10分間導入した。混合物
を０℃で更に30分間撹拌し、次に水各300mlで２回抽出
した。水相をクロロホルム各100mlで逆抽出した。合液
した有機相を硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、そ
して蒸発させた。得られた褐色結晶性の粗製の生成物
（19g）を塩化メチレン800mlから再結晶させ、淡褐色結
晶として、トランス−４−［トランス−４−［２−（1,
3−ジオキソフラン−２−イル）エチル］シクロヘキシ
ル］シクロヘキサンカルボキシアミド13gを得た。
ジオキソラン−２−イル）エチル］シクロヘキシル］シ
クロヘキサンカルボン酸18gをアルゴン通気しながらク
ロロホルム600mlに溶解し、この溶液を０℃で撹拌しな
がら、クロロホルム40ml中のクロロギ酸エチル7.2mlの
溶液で滴下処理した。反応溶液を更に30分間撹拌した。
次にアンモニアガスを溶液中に10分間導入した。混合物
を０℃で更に30分間撹拌し、次に水各300mlで２回抽出
した。水相をクロロホルム各100mlで逆抽出した。合液
した有機相を硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、そ
して蒸発させた。得られた褐色結晶性の粗製の生成物
（19g）を塩化メチレン800mlから再結晶させ、淡褐色結
晶として、トランス−４−［トランス−４−［２−（1,
3−ジオキソフラン−２−イル）エチル］シクロヘキシ
ル］シクロヘキサンカルボキシアミド13gを得た。
ｆ） トランス−４−［トランス−４−［２−（1,3−
ジオキソフラン−２−イル）エチル］シクロヘキシル］
シクロヘキサンカルボキシアミド2.1gをアルゴン通気し
ながらメチルホルムアミド60mlに懸濁させ、懸濁液をピ
リジン1.32ml及びメタンスルホクロライド0.898mlで処
理し、60℃（浴温）で1.5時間撹拌した。次に反応溶液
を塩化メチレン及び10％塩酸間に分配した。水相を塩化
メチレン各100mlで２回抽出した。有機相を水各100mlで
２回洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、そ
して濃縮した。かくして、純度96％の黄色結晶としてト
ランス−４−［トランス−４−［２−（1,3−ジオキソ
フラン−２−イル）エチル］シクロヘキシル］シクロヘ
キサンカルボニトリル2.5gが得られた。
ジオキソフラン−２−イル）エチル］シクロヘキシル］
シクロヘキサンカルボキシアミド2.1gをアルゴン通気し
ながらメチルホルムアミド60mlに懸濁させ、懸濁液をピ
リジン1.32ml及びメタンスルホクロライド0.898mlで処
理し、60℃（浴温）で1.5時間撹拌した。次に反応溶液
を塩化メチレン及び10％塩酸間に分配した。水相を塩化
メチレン各100mlで２回抽出した。有機相を水各100mlで
２回洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、そ
して濃縮した。かくして、純度96％の黄色結晶としてト
ランス−４−［トランス−４−［２−（1,3−ジオキソ
フラン−２−イル）エチル］シクロヘキシル］シクロヘ
キサンカルボニトリル2.5gが得られた。
ｇ） 粗製のトランス−４−［トランス−４−［２−
（1,3−ジオキソラン−２−イル）エチル］シクロヘキ
シル］シクロヘキサンカルボニトリル3.0gをアルゴン通
気しながら、水50ml、氷酢酸25ml及びジオキサン10mlに
懸濁させ、100℃で１時間撹拌した。その後、反応溶液
を水100mlで処理した。水相を分離し、ジエチルエーテ
ル各100mlで３回抽出した。有機相を希釈炭酸水素ナト
リウム溶液100ml及び水100mlで洗浄し、硫酸マグネシウ
ム上で乾燥し、濾過し、そして濃縮した。得られた黄色
結晶（2.25g）をヘキサン60mlから再結晶させ、無色の
結晶として、３−［トランス−４−［トランス−４−シ
アノシクロヘキシル］シクロヘキシル］プロピオンアル
デヒド1.98gを得た。
（1,3−ジオキソラン−２−イル）エチル］シクロヘキ
シル］シクロヘキサンカルボニトリル3.0gをアルゴン通
気しながら、水50ml、氷酢酸25ml及びジオキサン10mlに
懸濁させ、100℃で１時間撹拌した。その後、反応溶液
を水100mlで処理した。水相を分離し、ジエチルエーテ
ル各100mlで３回抽出した。有機相を希釈炭酸水素ナト
リウム溶液100ml及び水100mlで洗浄し、硫酸マグネシウ
ム上で乾燥し、濾過し、そして濃縮した。得られた黄色
結晶（2.25g）をヘキサン60mlから再結晶させ、無色の
結晶として、３−［トランス−４−［トランス−４−シ
アノシクロヘキシル］シクロヘキシル］プロピオンアル
デヒド1.98gを得た。
ｈ） メトリシメチル−トリフエニルホスホニウムクロ
ライド4.11gをアルゴン通気しながらtert.−ブチルメチ
ルエーテル60mlに懸濁させて、室温にて２分以上にカリ
ウムtert.−ブチレート1.26gで処理した。懸濁液を室温
で更に１時間撹拌し、次に０℃に冷却し、tert.−ブチ
ルメチルエーテル25ml中の３−［トランス−４−［トラ
ンス−４−シアノシクロヘキシル］シクロヘキシル］プ
ロピオンアルデヒド1.98gの溶液で５分以内に滴下処理
した。反応混合物を０℃で更に45分間撹拌し、次に水10
0mlで希釈し、ジエチルエーテル各100mlで３回抽出し
た。有機相を水各100mlで２回洗浄し、硫酸マグネシウ
ム上で乾燥し、濾過し、そして濃縮した。粗製の生成物
をシリカゲル上にて0.5バールで、酢酸エチル／石油エ
ーテル（5:95容量比）を用いてクロマトグラフ的に精製
し、無色のミルク状の油として、トランス−４−［トラ
ンス−４−（４−メトキシ−３−ブテニル）シクロヘキ
シル］シクロヘキサンカルボニトリル2.0gを得た。
ライド4.11gをアルゴン通気しながらtert.−ブチルメチ
ルエーテル60mlに懸濁させて、室温にて２分以上にカリ
ウムtert.−ブチレート1.26gで処理した。懸濁液を室温
で更に１時間撹拌し、次に０℃に冷却し、tert.−ブチ
ルメチルエーテル25ml中の３−［トランス−４−［トラ
ンス−４−シアノシクロヘキシル］シクロヘキシル］プ
ロピオンアルデヒド1.98gの溶液で５分以内に滴下処理
した。反応混合物を０℃で更に45分間撹拌し、次に水10
0mlで希釈し、ジエチルエーテル各100mlで３回抽出し
た。有機相を水各100mlで２回洗浄し、硫酸マグネシウ
ム上で乾燥し、濾過し、そして濃縮した。粗製の生成物
をシリカゲル上にて0.5バールで、酢酸エチル／石油エ
ーテル（5:95容量比）を用いてクロマトグラフ的に精製
し、無色のミルク状の油として、トランス−４−［トラ
ンス−４−（４−メトキシ−３−ブテニル）シクロヘキ
シル］シクロヘキサンカルボニトリル2.0gを得た。
ｉ） トランス−４−［トランス−４−（４−メトキシ
−３−ブテニル）シクロヘキシル］シクロヘキサンカル
ボニトリル1.65gをアルゴン通気しながら、水50ml、氷
酢酸25ml及びジオキサン12mlに懸濁させた。懸濁液を80
℃（浴温）で２時間撹拌し、次に水50mlで希釈した。水
相を分離し、ジエチルエーテル各100mlで３回抽出し
た。有機相を水各100mlで２回、次に飽和炭酸水素ナト
リウム溶液100ml、そして再び水100mlで洗浄し、硫酸マ
グネシウム上で乾燥し、濾過し、そして濃縮した。かく
して、無色の結晶として、４−［トランス−４−［トラ
ンス−４−シアノシクロヘキシル）シクロヘキシル］ブ
チルアルデヒド1.5gが得られた。
−３−ブテニル）シクロヘキシル］シクロヘキサンカル
ボニトリル1.65gをアルゴン通気しながら、水50ml、氷
酢酸25ml及びジオキサン12mlに懸濁させた。懸濁液を80
℃（浴温）で２時間撹拌し、次に水50mlで希釈した。水
相を分離し、ジエチルエーテル各100mlで３回抽出し
た。有機相を水各100mlで２回、次に飽和炭酸水素ナト
リウム溶液100ml、そして再び水100mlで洗浄し、硫酸マ
グネシウム上で乾燥し、濾過し、そして濃縮した。かく
して、無色の結晶として、４−［トランス−４−［トラ
ンス−４−シアノシクロヘキシル）シクロヘキシル］ブ
チルアルデヒド1.5gが得られた。
ｊ） メチルトリフエニルホスホニウムブロマイド3.28
gをアルゴン通気しながら、tert.−ブチルメチルエーテ
ル40mlに懸濁させた。懸濁液を室温にて１分以内に、カ
リウムtert.−ブチレート962mで処理し、１時間撹拌し
た。次に混合物を０℃に冷却し、tert.−ブチルメチル
エーテル20ml中の４−［トランス−４−（トランス−４
−シアノシクロヘキシル）シクロヘキシル］ブチルアル
デヒド1.5gの溶液で３分以内に滴下処理し、０℃で更に
45分間撹拌した。その後、反応混合物を水80mlで希釈
し、石油エーテル各100mlで３回抽出した。有機相を水
各100mlで２回洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、
濾過し、そして濃縮した。粗製の生成物（2.1g）をシリ
カゲル上にて0.5バールで、酢酸エチル／石油エーテル
（2:98容量比）を用いてクロマトグハル的に精製し、メ
タノールから再結晶させ、融点（Ｃ−SB）20.1℃。SB−
N36.9℃。透明点（Ｎ−Ｉ）54.8℃を有する無色結晶と
して、トランス−４−［トランス−４−（４−ペンテニ
ル）シクロヘキシル］シクロヘキサンカルボニトリル1.
26gを得た。
gをアルゴン通気しながら、tert.−ブチルメチルエーテ
ル40mlに懸濁させた。懸濁液を室温にて１分以内に、カ
リウムtert.−ブチレート962mで処理し、１時間撹拌し
た。次に混合物を０℃に冷却し、tert.−ブチルメチル
エーテル20ml中の４−［トランス−４−（トランス−４
−シアノシクロヘキシル）シクロヘキシル］ブチルアル
デヒド1.5gの溶液で３分以内に滴下処理し、０℃で更に
45分間撹拌した。その後、反応混合物を水80mlで希釈
し、石油エーテル各100mlで３回抽出した。有機相を水
各100mlで２回洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、
濾過し、そして濃縮した。粗製の生成物（2.1g）をシリ
カゲル上にて0.5バールで、酢酸エチル／石油エーテル
（2:98容量比）を用いてクロマトグハル的に精製し、メ
タノールから再結晶させ、融点（Ｃ−SB）20.1℃。SB−
N36.9℃。透明点（Ｎ−Ｉ）54.8℃を有する無色結晶と
して、トランス−４−［トランス−４−（４−ペンテニ
ル）シクロヘキシル］シクロヘキサンカルボニトリル1.
26gを得た。
同様の方法において、次の化合物を製造することがで
きた： トランス−４−［トランス−４−（4Z−ヘキセニル）
シクロヘキシル］シクロヘキサンカルボニトリル； トランス−４−［トランス−４−（4Z−ヘプテニル）
シクロヘキシル］シクロヘキサンカルボニトリル； トランス−４−［トランス−４−（4Z−オクテニル）
シクロヘキシル］シクロヘキサンカルボニトリル； トランス−４−［トランス−４−（4Z−ノネニル）シ
クロヘキシル］シクロヘキサンカルボニトリル； トランス−４−［トランス−４−（4Z−デセニル）シ
クロヘキシル］シクロヘキサンカルボニトリル。
きた： トランス−４−［トランス−４−（4Z−ヘキセニル）
シクロヘキシル］シクロヘキサンカルボニトリル； トランス−４−［トランス−４−（4Z−ヘプテニル）
シクロヘキシル］シクロヘキサンカルボニトリル； トランス−４−［トランス−４−（4Z−オクテニル）
シクロヘキシル］シクロヘキサンカルボニトリル； トランス−４−［トランス−４−（4Z−ノネニル）シ
クロヘキシル］シクロヘキサンカルボニトリル； トランス−４−［トランス−４−（4Z−デセニル）シ
クロヘキシル］シクロヘキサンカルボニトリル。
工程ｇ）で得られた３−［トランス−４−（トランス
−４−シアノシクロヘキシル）シクロヘキシル］プロピ
オンアルデヒドを工程ｊ）と同様の方法で反応させ、必
要に応じて、実施例1k）と同様の方法でE/Z異性化し
て、次の化合物を製造することができた。
−４−シアノシクロヘキシル）シクロヘキシル］プロピ
オンアルデヒドを工程ｊ）と同様の方法で反応させ、必
要に応じて、実施例1k）と同様の方法でE/Z異性化し
て、次の化合物を製造することができた。
トランス−４−［トランス−４−（３−ブテニル）シ
クロヘキシル］シクロヘキサン−カルボニトリル；融点
（Ｃ−Ｎ）50.7℃、透明点（Ｎ−Ｉ）82.7℃； トランス−４−［トランス−４−（3E−ペンテニル）
シクロヘキシル］シクロヘキサン−カルボニトリル；融
点（Ｃ−Ｎ）79.4℃、透明点（Ｎ−Ｉ）99.5℃； トランス−４−［トランス−４−（3E−ヘキセニル）
シクロヘキシル］シクロヘキサンカルボニトリル； トランス−４−［トランス−４−（3E−ヘプテル）シ
クロヘキシル］シクロヘキサンカルボニトリル； トランス−４−［トランス−４−（3E−オクテニル）
シクロヘキシル］シクロヘキサンカルボニトリル； トランス−４−［トランス−４−（3E−ノネニル）シ
クロヘキシル］シクロヘキサンカルボニトリル； トランス−４−［トランス−４−（3E−デセニル）シ
クロヘキシル］シクロヘキサンカルボニトリル。
クロヘキシル］シクロヘキサン−カルボニトリル；融点
（Ｃ−Ｎ）50.7℃、透明点（Ｎ−Ｉ）82.7℃； トランス−４−［トランス−４−（3E−ペンテニル）
シクロヘキシル］シクロヘキサン−カルボニトリル；融
点（Ｃ−Ｎ）79.4℃、透明点（Ｎ−Ｉ）99.5℃； トランス−４−［トランス−４−（3E−ヘキセニル）
シクロヘキシル］シクロヘキサンカルボニトリル； トランス−４−［トランス−４−（3E−ヘプテル）シ
クロヘキシル］シクロヘキサンカルボニトリル； トランス−４−［トランス−４−（3E−オクテニル）
シクロヘキシル］シクロヘキサンカルボニトリル； トランス−４−［トランス−４−（3E−ノネニル）シ
クロヘキシル］シクロヘキサンカルボニトリル； トランス−４−［トランス−４−（3E−デセニル）シ
クロヘキシル］シクロヘキサンカルボニトリル。
工程ｈ）及びｉ）と同様の方法で４−（４−オキソシ
クロヘキシル）ベンズアミドを反応させ、結晶化によっ
て得られた４−（トランス−４−ホルミルシクロヘキシ
ル）ベンズアミドをｐ−トルエンスルホン酸の存在下に
おいてアセタール化し、更に、工程ｃ）〜ｇ）と同様の
方法でジオキソランの反応、工程ｊ）と同様の方法でビ
ツテイヒ反応に付し、そして必要に応じて、実施例1k）
と同様の方法でE/Z異性化して、次の化合物を製造する
ことができた： トランス−４−［トランス−４−ビニルシクロヘキシ
ル）シクロヘキサンカルボニトリル、融点（Ｃ−Ｎ）5
5.7℃、透明点（Ｎ−Ｉ）50℃； トランス−４−［トランス−４−1E−プロペニル）シ
クロヘキシル］シクロヘキサンカルボニトリル、融点
（Ｃ−Ｎ）64.9℃、透明点（Ｎ−Ｉ）100.1℃； トランス−４−［トランス−４−（1E−ブテニル）シ
クロヘキシル］シクロヘキサンカルボニトリル、融点
（Ｃ−Ｓ）38.5℃、相転位点（Ｓ−Ｎ）59℃、透明点
（Ｎ−Ｉ）91℃； トランス−４−［トランス−４−（1E−ペンテニル）
シクロヘキシル］シクロヘキサンカルボニトリル、融点
（Ｃ−Ｎ）59.3℃、透明点（Ｎ−Ｉ）91.7℃； トランス−４−［トランス−４−（1E−ヘキセニル）
シクロヘキシル］シクロヘキサンカルボニトリル； トランス−４−［トランス−４−（1E−ヘプテニル）
シクロヘキシル］シクロヘキサンカルボニトリル； トランス−４−［トランス−４−（1E−オクテニル）
シクロヘキシル］シクロヘキサンカルボニトリル； トランス−４−［トランス−４−（1E−ノネニル）シ
クロヘキシル］シクロヘキサンカルボニトリル； トランス−４−［トランス−４−（1E−デセニル）シ
クロヘキシル］シクロヘキサンカルボニトリル。
クロヘキシル）ベンズアミドを反応させ、結晶化によっ
て得られた４−（トランス−４−ホルミルシクロヘキシ
ル）ベンズアミドをｐ−トルエンスルホン酸の存在下に
おいてアセタール化し、更に、工程ｃ）〜ｇ）と同様の
方法でジオキソランの反応、工程ｊ）と同様の方法でビ
ツテイヒ反応に付し、そして必要に応じて、実施例1k）
と同様の方法でE/Z異性化して、次の化合物を製造する
ことができた： トランス−４−［トランス−４−ビニルシクロヘキシ
ル）シクロヘキサンカルボニトリル、融点（Ｃ−Ｎ）5
5.7℃、透明点（Ｎ−Ｉ）50℃； トランス−４−［トランス−４−1E−プロペニル）シ
クロヘキシル］シクロヘキサンカルボニトリル、融点
（Ｃ−Ｎ）64.9℃、透明点（Ｎ−Ｉ）100.1℃； トランス−４−［トランス−４−（1E−ブテニル）シ
クロヘキシル］シクロヘキサンカルボニトリル、融点
（Ｃ−Ｓ）38.5℃、相転位点（Ｓ−Ｎ）59℃、透明点
（Ｎ−Ｉ）91℃； トランス−４−［トランス−４−（1E−ペンテニル）
シクロヘキシル］シクロヘキサンカルボニトリル、融点
（Ｃ−Ｎ）59.3℃、透明点（Ｎ−Ｉ）91.7℃； トランス−４−［トランス−４−（1E−ヘキセニル）
シクロヘキシル］シクロヘキサンカルボニトリル； トランス−４−［トランス−４−（1E−ヘプテニル）
シクロヘキシル］シクロヘキサンカルボニトリル； トランス−４−［トランス−４−（1E−オクテニル）
シクロヘキシル］シクロヘキサンカルボニトリル； トランス−４−［トランス−４−（1E−ノネニル）シ
クロヘキシル］シクロヘキサンカルボニトリル； トランス−４−［トランス−４−（1E−デセニル）シ
クロヘキシル］シクロヘキサンカルボニトリル。
上記方法と同様にして、４−［２−（４−オキソシク
ロヘキシル）エチル］ベンズアミド［モレキユラ・グリ
スタル・アンド・リキツド・クリスタル（Mol.Cryst.Li
q.Cryst.）131,327（1985）に記載されたニトリルから
製造し得る］から出発して、また次の化合物を製造する
ことができた： トランス−４−［２−（トランス−４−（４−ペンテ
ニル）シクロヘキシル）エチル］シクロヘキサンカルボ
ニトリル； トランス−４−［２−（トランス−４−（4Z−ヘキセ
ニル）シクロヘキシル）エチル］シクロヘキサンカルボ
ニトリル； トランス−４−［２−（トランス−４−（4Z−ヘプテ
ニル）シクロヘキシル）エチル］シクロヘキサンカルボ
ニトリル； トランス−４−［２−（トランス−４−（4Z−オクテ
ニル）シクロヘキシル）エチル］シクロヘキサンカルボ
ニトリル； トランス−４−［２−（トランス−４−（4Z−ノネニ
ル）シクロヘキシル）エチル］シクロヘキサンカルボニ
トリル； トランス−４［２−（トランス−４−（４−デセニ
ル）シクロヘキシル）エチル］シクロヘキサンカルボニ
トリル； トランス−４［２−（トランス−４−（３−ブテニ
ル）シクロヘキシル）エチル］シクロヘキサンカルボニ
トリル； トランス−４［２−（トランス−４−（3E−ペンテニ
ル）シクロヘキシル）エチル］シクロヘキサンカルボニ
トリル； トランス−４［２−（トランス−４−（3E−ヘキセニ
ル）シクロヘキシル）エチル］シクロヘキサンカルボニ
トリル； トランス−４［２−（トランス−４−（3E−ヘプテニ
ル）シクロヘキシル）エチル］シクロヘキサンカルボニ
トリル； トランス−４［２−（トランス−４−（3E−オクテニ
ル）シクロヘキシル）エチル］シクロヘキサンカルボニ
トリル； トランス−４［２−（トランス−４−（3E−ノネニ
ル）シクロヘキシル）エチル］シクロヘキサンカルボニ
トリル； トランス−４［２−（トランス−４−（3E−デセニ
ル）シクロヘキシル）エチル］シクロヘキサンカルボニ
トリル； トランス−４［２−（トランス−４−ビニルシクロヘ
キシル）エチル］シクロヘキサンカルボニトリル； トランス−４−［２−（トランス−４−（1E−プロペ
ニル）シクロヘキシル）エチル］シクロヘキサンカルボ
ニトリル； トランス−４−［２−（トランス−４−（1E−ブテニ
ル）シクロヘキシル）エチル］シクロヘキサンカルボニ
トリル； トランス−４−［２−（トランス−４−（1E−ペンテ
ニル）シクロヘキシル）エチル］シクロヘキサンカルボ
ニトリル； トランス−４−［２−（トランス−４−（1E−ヘキセ
ニル）シクロヘキシル）エチル］シクロヘキサンカルボ
ニトリル； トランス−４−［２−（トランス−４−（1E−ヘプテ
ニル）シクロヘキシル）エチル］シクロヘキサンカルボ
ニトリル； トランス−４−［２−（トランス−４−（1E−オクテ
ニル）シクロヘキシル）エチル］シクロヘキサンカルボ
ニトリル； トランス−４−［２−（トランス−４−（1E−ノネニ
ル）シクロヘキシル）エチル］シクロヘキサンカルボニ
トリル； トランス−４−［２−（トランス−４−（1E−デセニ
ル）シクロヘキシル）エチル］シクロヘキサンカルボニ
トリル。
ロヘキシル）エチル］ベンズアミド［モレキユラ・グリ
スタル・アンド・リキツド・クリスタル（Mol.Cryst.Li
q.Cryst.）131,327（1985）に記載されたニトリルから
製造し得る］から出発して、また次の化合物を製造する
ことができた： トランス−４−［２−（トランス−４−（４−ペンテ
ニル）シクロヘキシル）エチル］シクロヘキサンカルボ
ニトリル； トランス−４−［２−（トランス−４−（4Z−ヘキセ
ニル）シクロヘキシル）エチル］シクロヘキサンカルボ
ニトリル； トランス−４−［２−（トランス−４−（4Z−ヘプテ
ニル）シクロヘキシル）エチル］シクロヘキサンカルボ
ニトリル； トランス−４−［２−（トランス−４−（4Z−オクテ
ニル）シクロヘキシル）エチル］シクロヘキサンカルボ
ニトリル； トランス−４−［２−（トランス−４−（4Z−ノネニ
ル）シクロヘキシル）エチル］シクロヘキサンカルボニ
トリル； トランス−４［２−（トランス−４−（４−デセニ
ル）シクロヘキシル）エチル］シクロヘキサンカルボニ
トリル； トランス−４［２−（トランス−４−（３−ブテニ
ル）シクロヘキシル）エチル］シクロヘキサンカルボニ
トリル； トランス−４［２−（トランス−４−（3E−ペンテニ
ル）シクロヘキシル）エチル］シクロヘキサンカルボニ
トリル； トランス−４［２−（トランス−４−（3E−ヘキセニ
ル）シクロヘキシル）エチル］シクロヘキサンカルボニ
トリル； トランス−４［２−（トランス−４−（3E−ヘプテニ
ル）シクロヘキシル）エチル］シクロヘキサンカルボニ
トリル； トランス−４［２−（トランス−４−（3E−オクテニ
ル）シクロヘキシル）エチル］シクロヘキサンカルボニ
トリル； トランス−４［２−（トランス−４−（3E−ノネニ
ル）シクロヘキシル）エチル］シクロヘキサンカルボニ
トリル； トランス−４［２−（トランス−４−（3E−デセニ
ル）シクロヘキシル）エチル］シクロヘキサンカルボニ
トリル； トランス−４［２−（トランス−４−ビニルシクロヘ
キシル）エチル］シクロヘキサンカルボニトリル； トランス−４−［２−（トランス−４−（1E−プロペ
ニル）シクロヘキシル）エチル］シクロヘキサンカルボ
ニトリル； トランス−４−［２−（トランス−４−（1E−ブテニ
ル）シクロヘキシル）エチル］シクロヘキサンカルボニ
トリル； トランス−４−［２−（トランス−４−（1E−ペンテ
ニル）シクロヘキシル）エチル］シクロヘキサンカルボ
ニトリル； トランス−４−［２−（トランス−４−（1E−ヘキセ
ニル）シクロヘキシル）エチル］シクロヘキサンカルボ
ニトリル； トランス−４−［２−（トランス−４−（1E−ヘプテ
ニル）シクロヘキシル）エチル］シクロヘキサンカルボ
ニトリル； トランス−４−［２−（トランス−４−（1E−オクテ
ニル）シクロヘキシル）エチル］シクロヘキサンカルボ
ニトリル； トランス−４−［２−（トランス−４−（1E−ノネニ
ル）シクロヘキシル）エチル］シクロヘキサンカルボニ
トリル； トランス−４−［２−（トランス−４−（1E−デセニ
ル）シクロヘキシル）エチル］シクロヘキサンカルボニ
トリル。
実施例３ ａ） ジエチレングリコール30ml中のトランス−４−
［トランス−４−（４−ペンテニル）シクロヘキシル］
シクロヘキサンカルボニトリル（実施例２に従って製造
したもの）1.71gの溶液を水酸化カリウム3.11gで処理
し、130℃で３時間撹拌した。次に混合物を氷水に注
ぎ、25％塩酸で酸性にし、ジエチルエーテルで３回抽出
した。有機相を合液し、水で３回洗浄し、硫酸マグネシ
ウム上で乾燥し、そして蒸発させた。褐色の結晶性残渣
（1.74g）をヘキサン30mlから再結晶させ、帯黄色結晶
として、トランス−４−［トランス−４−（４−ペンテ
ニル）シクロヘキシル］シクロヘキサンカルボン酸996m
gを得た。
［トランス−４−（４−ペンテニル）シクロヘキシル］
シクロヘキサンカルボニトリル（実施例２に従って製造
したもの）1.71gの溶液を水酸化カリウム3.11gで処理
し、130℃で３時間撹拌した。次に混合物を氷水に注
ぎ、25％塩酸で酸性にし、ジエチルエーテルで３回抽出
した。有機相を合液し、水で３回洗浄し、硫酸マグネシ
ウム上で乾燥し、そして蒸発させた。褐色の結晶性残渣
（1.74g）をヘキサン30mlから再結晶させ、帯黄色結晶
として、トランス−４−［トランス−４−（４−ペンテ
ニル）シクロヘキシル］シクロヘキサンカルボン酸996m
gを得た。
ｂ） 塩化メチレン80ml中のトランス−４−［トランス
−４−（４−ペンテニル）シクロヘキシル］シクロヘキ
サンカルボン酸996mgの溶液をｐ−フルオロフエノール7
52mg、４−（ジメチルアミノ）ピリジン61mg及びジシク
ロヘキシルカルボイミド1.03gで処理し、室温で15時間
撹拌した。次に反応混合物を濾過した。濾液を蒸発さ
せ、得られた残渣をシリカゲル上で、酢酸エチル／石油
エーテル（3:97容量比）を用いてクロマトグラフイーに
よって精製した。得られた生成物（1.24g）をヘキサン4
0mlから結晶させ、融点（Ｃ−Ｎ）70.3℃及び透明点
（Ｎ−Ｉ）158.7℃を有する純粋なトランス−４−［ト
ランス−４−（４−ペンテニル）シクロヘキシル］シク
ロヘキサンカルボン酸４−フルオロフエニルエステル75
7mgを得た。
−４−（４−ペンテニル）シクロヘキシル］シクロヘキ
サンカルボン酸996mgの溶液をｐ−フルオロフエノール7
52mg、４−（ジメチルアミノ）ピリジン61mg及びジシク
ロヘキシルカルボイミド1.03gで処理し、室温で15時間
撹拌した。次に反応混合物を濾過した。濾液を蒸発さ
せ、得られた残渣をシリカゲル上で、酢酸エチル／石油
エーテル（3:97容量比）を用いてクロマトグラフイーに
よって精製した。得られた生成物（1.24g）をヘキサン4
0mlから結晶させ、融点（Ｃ−Ｎ）70.3℃及び透明点
（Ｎ−Ｉ）158.7℃を有する純粋なトランス−４−［ト
ランス−４−（４−ペンテニル）シクロヘキシル］シク
ロヘキサンカルボン酸４−フルオロフエニルエステル75
7mgを得た。
同様の方法において、次の化合物を製造することがで
きた： トランス−４−（４−ペンテニル）シクロヘキサンカ
ルボン酸 ４−フルオロフエニル エステル、融点31.3
℃； トランス−４−（４−ペンテニル）シクロヘキサンカ
ルボン酸 3,4−ジフルオロフエニル エステル、融点1
2.4℃； トランス−４−（４−ペンテニル）シクロヘキサンカ
ルボン酸 ４−クロロフエニル エステル； ４−（４−ペンテニル）安息香酸 ４−フルオロフエ
ニル エステル； ４−（４−ペンテニル）安息香酸 3,4−ジフルオロ
フエニル エステル； ４−（３−ブテニルオキシ）安息香酸 ４−フルオロ
フエニル エステル、融点65℃； ４−（３−ブテニルオキシ）安息香酸 3,4−ジフル
オロフエニル エステル、融点47.5℃； ４−（３−ブテニルオキシ）安息香酸 ４−クロロフ
エニル エステル； トランス−４−［トランス−４−（４−ペンテニル）
シクロヘキシル］シクロヘキサンカルボン酸 3,4−ジ
フルオロフエニル エステル； トランス−４−［トランス−４−（４−ペンテニル）
シクロヘキシル］シクロヘキサンカルボン酸 ４−クロ
ロフエニル エステル； トランス−４−［トランス−４−（４−ペンテニル）
シクロヘキシル］シクロヘキサンカルボン酸 ３−クロ
ロ−４−フルオロフエニル エステル； トランス−４−［トランス−４−（４−ペンテニル）
シクロヘキシル］シクロヘキサンカルボン酸 ３−フル
オロ−４−クロロフエニル エステル； ４−トランス−４−［トランス−４−（４−ペンテニ
ル）シクロヘキシル］安息香酸 ４−フルオロフエニル
エステル； ４−［トランス−４−（４−ペンテニル）シクロヘキ
シル］安息香酸 3,4−ジフルオロフエニル エステ
ル； ５−［トランス−４−（４−ペンテニル）シクロヘキ
シル］−２−ピリミジン カルボン酸 ４−フルオロフ
エニル エステル； ２−［トランス−４−（４−ペンテニル）シクロヘキ
シル］−５−ピリミジンカルボン酸 ４−フルオロフエ
ニル エステル； ４−［５−（４−ペンテニル）−２−ピリミジニル］
安息香酸 ４−フルオロフエニル エステル； ４−［２−（４−ペンテニル）−５−ピリミジニル］
安息香酸 ４−フルオロフエニル エステル； トランス−４−（4Z−ヘキセニル）シクロヘキサンカ
ルボン酸 ４−フルオロフエニル エステル； トランス−４−（4Z−ヘキセニル）シクロヘキサンカ
ルボン酸 3,4−ジフルオロフエニル エステル； ４−（3Z−ペンテニル）安息香酸 ４−フルオロフエ
ニル エステル； トランス−４−［トランス−４−（4Z−ヘキセニル）
シクロヘキシル］シクロヘキサンカルボン酸 ４−フル
オロフエニル エステル； ４−［トランス−４−（4Z−ヘキセニル）シクロヘキ
シル］安息香酸 ４−フルオロフエニル エステル； トランス−４−（３−ブテニル）シクロヘキサンカル
ボン酸 3,4−ジフルオロフエニル エステル、融点42.
0℃； トランス−４−（３−ブテニル）シクロヘキサンカル
ボン酸 ４−クロロフエニル エステル； ４−アリルオキシ安息香酸 ４−フルオロフエニル
エステル； ４−アリルオキシ安息香酸 3,4−ジフルオロフエニ
ル エステル； ４−アリルオキシ安息香酸 ４−クロロフエニル エ
ステル； トランス−４−［トランス−４−（３−ブテニル）シ
クロヘキシル］シクロヘキサンカルボン酸 3,4−ジフ
ルオロ−フエニル エステル；融点（Ｃ−Ｎ）55.1℃、
透明点（Ｎ−Ｉ）153.6℃； トランス−４−［トランス−４−（３−ブテニル）シ
クロヘキシル］シクロヘキサンカルボン酸 ４−クロロ
フエニル エステル； 融点（Ｃ−Ｎ）78.3℃、透明点（Ｎ−Ｉ）213.5℃； トランス−４−［トランス−４−（３−ブテニル）シ
クロヘキシル］シクロヘキサンカルボン酸 ３−クロロ
−４−フルオロフエニル エステル； トランス−４−［トランス−４−（３−ブテニル）シ
クロヘキシル］シクロヘキサンカルボン酸 ３−フルオ
ロ−４−クロロフエニル エステル； ４−［トランス−４−（３−ブテニル）シクロヘキシ
ル］安息香酸 3,4−ジフルオロフエニル エステル； トランス−４−（3E−ペンテニル）シクロヘキサンカ
ルボン酸 3,4−ジフルオロフエニル エステル； ４−（2E−ブテニルオキシ）安息香酸 ４−フルオロ
フエニル エステル。
きた： トランス−４−（４−ペンテニル）シクロヘキサンカ
ルボン酸 ４−フルオロフエニル エステル、融点31.3
℃； トランス−４−（４−ペンテニル）シクロヘキサンカ
ルボン酸 3,4−ジフルオロフエニル エステル、融点1
2.4℃； トランス−４−（４−ペンテニル）シクロヘキサンカ
ルボン酸 ４−クロロフエニル エステル； ４−（４−ペンテニル）安息香酸 ４−フルオロフエ
ニル エステル； ４−（４−ペンテニル）安息香酸 3,4−ジフルオロ
フエニル エステル； ４−（３−ブテニルオキシ）安息香酸 ４−フルオロ
フエニル エステル、融点65℃； ４−（３−ブテニルオキシ）安息香酸 3,4−ジフル
オロフエニル エステル、融点47.5℃； ４−（３−ブテニルオキシ）安息香酸 ４−クロロフ
エニル エステル； トランス−４−［トランス−４−（４−ペンテニル）
シクロヘキシル］シクロヘキサンカルボン酸 3,4−ジ
フルオロフエニル エステル； トランス−４−［トランス−４−（４−ペンテニル）
シクロヘキシル］シクロヘキサンカルボン酸 ４−クロ
ロフエニル エステル； トランス−４−［トランス−４−（４−ペンテニル）
シクロヘキシル］シクロヘキサンカルボン酸 ３−クロ
ロ−４−フルオロフエニル エステル； トランス−４−［トランス−４−（４−ペンテニル）
シクロヘキシル］シクロヘキサンカルボン酸 ３−フル
オロ−４−クロロフエニル エステル； ４−トランス−４−［トランス−４−（４−ペンテニ
ル）シクロヘキシル］安息香酸 ４−フルオロフエニル
エステル； ４−［トランス−４−（４−ペンテニル）シクロヘキ
シル］安息香酸 3,4−ジフルオロフエニル エステ
ル； ５−［トランス−４−（４−ペンテニル）シクロヘキ
シル］−２−ピリミジン カルボン酸 ４−フルオロフ
エニル エステル； ２−［トランス−４−（４−ペンテニル）シクロヘキ
シル］−５−ピリミジンカルボン酸 ４−フルオロフエ
ニル エステル； ４−［５−（４−ペンテニル）−２−ピリミジニル］
安息香酸 ４−フルオロフエニル エステル； ４−［２−（４−ペンテニル）−５−ピリミジニル］
安息香酸 ４−フルオロフエニル エステル； トランス−４−（4Z−ヘキセニル）シクロヘキサンカ
ルボン酸 ４−フルオロフエニル エステル； トランス−４−（4Z−ヘキセニル）シクロヘキサンカ
ルボン酸 3,4−ジフルオロフエニル エステル； ４−（3Z−ペンテニル）安息香酸 ４−フルオロフエ
ニル エステル； トランス−４−［トランス−４−（4Z−ヘキセニル）
シクロヘキシル］シクロヘキサンカルボン酸 ４−フル
オロフエニル エステル； ４−［トランス−４−（4Z−ヘキセニル）シクロヘキ
シル］安息香酸 ４−フルオロフエニル エステル； トランス−４−（３−ブテニル）シクロヘキサンカル
ボン酸 3,4−ジフルオロフエニル エステル、融点42.
0℃； トランス−４−（３−ブテニル）シクロヘキサンカル
ボン酸 ４−クロロフエニル エステル； ４−アリルオキシ安息香酸 ４−フルオロフエニル
エステル； ４−アリルオキシ安息香酸 3,4−ジフルオロフエニ
ル エステル； ４−アリルオキシ安息香酸 ４−クロロフエニル エ
ステル； トランス−４−［トランス−４−（３−ブテニル）シ
クロヘキシル］シクロヘキサンカルボン酸 3,4−ジフ
ルオロ−フエニル エステル；融点（Ｃ−Ｎ）55.1℃、
透明点（Ｎ−Ｉ）153.6℃； トランス−４−［トランス−４−（３−ブテニル）シ
クロヘキシル］シクロヘキサンカルボン酸 ４−クロロ
フエニル エステル； 融点（Ｃ−Ｎ）78.3℃、透明点（Ｎ−Ｉ）213.5℃； トランス−４−［トランス−４−（３−ブテニル）シ
クロヘキシル］シクロヘキサンカルボン酸 ３−クロロ
−４−フルオロフエニル エステル； トランス−４−［トランス−４−（３−ブテニル）シ
クロヘキシル］シクロヘキサンカルボン酸 ３−フルオ
ロ−４−クロロフエニル エステル； ４−［トランス−４−（３−ブテニル）シクロヘキシ
ル］安息香酸 3,4−ジフルオロフエニル エステル； トランス−４−（3E−ペンテニル）シクロヘキサンカ
ルボン酸 3,4−ジフルオロフエニル エステル； ４−（2E−ブテニルオキシ）安息香酸 ４−フルオロ
フエニル エステル。
実施例４ ａ） テトラヒドロフラン70ml中のマグネシウム3.59g
及び１−ブロモ−４−フルオロベンゼン16.75mlによる
グリニアール溶液を０℃で30分以内に、テトラヒドロフ
ラン90ml中の４−［トランス−４−［２−（1,3−ジオ
キソラン−２−イル）エチル］シクロヘキシル］シクロ
ヘキサノン（実施例３に従って製造したもの）33.1gの
溶液で滴下処理した。反応混合物を室温で更に４時間撹
拌し、次に1.5時間加熱沸騰させた。反応混合物を放冷
し、ジエチルエーテル100mlで希釈し、半飽和塩化アン
モニウム溶液80mlで洗浄した。水相をジエチルエーテル
100mlで逆抽出した。合液した有機相を飽和塩化ナトリ
ウム溶液各60mlで３回洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥
し、濾過し、そして蒸発させた。かくして、粗製の１−
［４−［トランス−４−［２−（1,3−ジオキソラン−
２−イル）エチル］シクロヘキシル］−１−ヒドロキシ
シクロヘキシル］−４−フルオロベンゼン41.0gが得ら
れた。
及び１−ブロモ−４−フルオロベンゼン16.75mlによる
グリニアール溶液を０℃で30分以内に、テトラヒドロフ
ラン90ml中の４−［トランス−４−［２−（1,3−ジオ
キソラン−２−イル）エチル］シクロヘキシル］シクロ
ヘキサノン（実施例３に従って製造したもの）33.1gの
溶液で滴下処理した。反応混合物を室温で更に４時間撹
拌し、次に1.5時間加熱沸騰させた。反応混合物を放冷
し、ジエチルエーテル100mlで希釈し、半飽和塩化アン
モニウム溶液80mlで洗浄した。水相をジエチルエーテル
100mlで逆抽出した。合液した有機相を飽和塩化ナトリ
ウム溶液各60mlで３回洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥
し、濾過し、そして蒸発させた。かくして、粗製の１−
［４−［トランス−４−［２−（1,3−ジオキソラン−
２−イル）エチル］シクロヘキシル］−１−ヒドロキシ
シクロヘキシル］−４−フルオロベンゼン41.0gが得ら
れた。
ｂ） ｍ−キシレン225ml中の粗製の１−［４−［トラ
ンス−４−［２−（1,3−ジオキソラン−２−イル）エ
チル］シクロヘキシル］−１−ヒドロキシクロヘキシ
ル］−４−フルオロベンゼン41.0gの溶液を硫酸水素カ
リウム15gで処理し、混合物を11時間加熱沸騰させた。
冷却後、塩を濾別した。濾液をジエチルエーテル250ml
で希釈し、飽和炭酸水素ナトリウム溶液250ml、次に水
各150mlで２回洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、そ
して濃縮した。かくして、粗製の１−［４−［トランス
−４−［２−（1,3−ジオキソラン−２−イル）エチ
ル］シクロヘキシル］−１−シクロヘキセニル］−４−
フルオロベンゼン30.3gが得られた。
ンス−４−［２−（1,3−ジオキソラン−２−イル）エ
チル］シクロヘキシル］−１−ヒドロキシクロヘキシ
ル］−４−フルオロベンゼン41.0gの溶液を硫酸水素カ
リウム15gで処理し、混合物を11時間加熱沸騰させた。
冷却後、塩を濾別した。濾液をジエチルエーテル250ml
で希釈し、飽和炭酸水素ナトリウム溶液250ml、次に水
各150mlで２回洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、そ
して濃縮した。かくして、粗製の１−［４−［トランス
−４−［２−（1,3−ジオキソラン−２−イル）エチ
ル］シクロヘキシル］−１−シクロヘキセニル］−４−
フルオロベンゼン30.3gが得られた。
ｃ） トルエン１中の粗製１−［４−［トランス−４
−［２−（1,3−ジオキソラン−２−イル）エチル］シ
クロヘキシル］−１−シクロヘキセニル］−４−フルオ
ロベンゼン31.5g及びトリエチルアミン0.5mlの溶液を５
％パラジウム−木炭4.5gと共に室温及び常圧で、水素の
吸収が停止するまで水素添加した。触媒を濾別し、濾液
を蒸発させた。異性化するために、生じた１−［４−ト
ランス−４−［２−（1,3−ジオキソラン−２−イル）
エチル］シクロヘキシル］シクロヘキシル］−４−フル
オロベンゼン（31.1g;シス／トランス比約1:1）をN,N−
ジメチルホルムアミド310ml中のカリウムtert.−ブチレ
ート10.0gの溶液で処理し、105℃に23時間加熱した。次
に反応混合物を氷400g及び飽和炭酸水素ナトリウム溶液
100mlに注いだ。混合物をジエチルエーテル500mlで１
回、そしてジエチルエーテル250mlで２回抽出した。有
機相を水各200mlで３回洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾
燥し、濾過し、そして蒸発させた。主に固体の１−［ト
ランス−４−［トランス−４−（２−1,3−ジオキソラ
ン−２−イル）エチル）シクロヘキシル］シクロヘキシ
ル］−４−フルオロベンゼン30.5gが得られ、このもの
を更に精製せずに処理した。
−［２−（1,3−ジオキソラン−２−イル）エチル］シ
クロヘキシル］−１−シクロヘキセニル］−４−フルオ
ロベンゼン31.5g及びトリエチルアミン0.5mlの溶液を５
％パラジウム−木炭4.5gと共に室温及び常圧で、水素の
吸収が停止するまで水素添加した。触媒を濾別し、濾液
を蒸発させた。異性化するために、生じた１−［４−ト
ランス−４−［２−（1,3−ジオキソラン−２−イル）
エチル］シクロヘキシル］シクロヘキシル］−４−フル
オロベンゼン（31.1g;シス／トランス比約1:1）をN,N−
ジメチルホルムアミド310ml中のカリウムtert.−ブチレ
ート10.0gの溶液で処理し、105℃に23時間加熱した。次
に反応混合物を氷400g及び飽和炭酸水素ナトリウム溶液
100mlに注いだ。混合物をジエチルエーテル500mlで１
回、そしてジエチルエーテル250mlで２回抽出した。有
機相を水各200mlで３回洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾
燥し、濾過し、そして蒸発させた。主に固体の１−［ト
ランス−４−［トランス−４−（２−1,3−ジオキソラ
ン−２−イル）エチル）シクロヘキシル］シクロヘキシ
ル］−４−フルオロベンゼン30.5gが得られ、このもの
を更に精製せずに処理した。
同様の方法において、次の化合物を製造することがで
きた： １−［トランス−４−［トランス−４−（２−（1,3
−ジオキソラン−２−イル）エチル）シクロヘキシル］
シクロヘキシル］3,4−ジフルオロベンゼン； １−［トランス−４−［トランス−４−（２−（1,3
−ジオキソラン−２−イル）エチル）シクロヘキシル］
シクロヘキシル］−３−クロロ−４−フルオロベンゼ
ン； １−［トランス−４−［トランス−４−（２−（1,3
−ジオキソラン−２−イル）エチル）シクロヘキシル］
シクロヘキシル］−３−フルオロ−４−クロロベンゼ
ン； １−［トランス−４−［トランス−４−（２−（1,3
−ジオキソラン−２−イル）エチル）シクロヘキシル］
シクロヘキシル］−４−クロロベンゼン； １−［トランス−４−［２−［トランス−４−（２−
（1,3−ジオキソラン−２−イル）エチル）シクロヘキ
シル］エチル］シクロヘキシル］−４−フルオロベンゼ
ン； １−［トランス−４−［２−［トランス−４−（２−
（1,3−ジオキソラン−２−イル）エチル）シクロヘキ
シル］エチル］シクロヘキシル］−3,4−ジフルオロベ
ンゼン； １−［トランス−４−［２−［トランス−４−（２−
（1,3−ジオキソラン−２−イル）エチル）シクロヘキ
シル］エチル］シクロヘキシル］−３−クロロ−４−フ
ルオロベンゼン； １−［トランス−４−［２−［トランス−４−（２−
（1,3−ジオキソラン−２−イル）エチル）シクロヘキ
シル］エチル］シクロヘキシル］−４−クロロベンゼ
ン； １−［トランス−４−［２−［トランス−４−（２−
（1,3−ジオキソラン−２−イル）エチル）シクロヘキ
シル］エチル］シクロヘキシル］−３−フルオロ−４−
クロロベンゼン。
きた： １−［トランス−４−［トランス−４−（２−（1,3
−ジオキソラン−２−イル）エチル）シクロヘキシル］
シクロヘキシル］3,4−ジフルオロベンゼン； １−［トランス−４−［トランス−４−（２−（1,3
−ジオキソラン−２−イル）エチル）シクロヘキシル］
シクロヘキシル］−３−クロロ−４−フルオロベンゼ
ン； １−［トランス−４−［トランス−４−（２−（1,3
−ジオキソラン−２−イル）エチル）シクロヘキシル］
シクロヘキシル］−３−フルオロ−４−クロロベンゼ
ン； １−［トランス−４−［トランス−４−（２−（1,3
−ジオキソラン−２−イル）エチル）シクロヘキシル］
シクロヘキシル］−４−クロロベンゼン； １−［トランス−４−［２−［トランス−４−（２−
（1,3−ジオキソラン−２−イル）エチル）シクロヘキ
シル］エチル］シクロヘキシル］−４−フルオロベンゼ
ン； １−［トランス−４−［２−［トランス−４−（２−
（1,3−ジオキソラン−２−イル）エチル）シクロヘキ
シル］エチル］シクロヘキシル］−3,4−ジフルオロベ
ンゼン； １−［トランス−４−［２−［トランス−４−（２−
（1,3−ジオキソラン−２−イル）エチル）シクロヘキ
シル］エチル］シクロヘキシル］−３−クロロ−４−フ
ルオロベンゼン； １−［トランス−４−［２−［トランス−４−（２−
（1,3−ジオキソラン−２−イル）エチル）シクロヘキ
シル］エチル］シクロヘキシル］−４−クロロベンゼ
ン； １−［トランス−４−［２−［トランス−４−（２−
（1,3−ジオキソラン−２−イル）エチル）シクロヘキ
シル］エチル］シクロヘキシル］−３−フルオロ−４−
クロロベンゼン。
実施例５ ａ） 乾燥ジエチルエーテル50ml中のトランス−４−
［トランス−４−［２−（1,3−ジオキソラン−２−イ
ル）エチル］シクロヘキシル］シクロヘキサンカルボン
酸（実施例２に従って製造したもの）3.1gの溶液を０℃
にて水素化リチウムアルミニウム380mgで処理し、次に
還流下で４時間加熱した。その後、反応混合物を冷却
し、氷水及び塩化アンモニウム溶液で処理し、ジエチル
エーテルで抽出した。有機相を水で洗浄し、硫酸マグネ
シウム上で乾燥し、濾過し、そして蒸発させた。［トラ
ンス−４−［トランス−４−［２−（1,3−ジオキソラ
ン−２−イル）エチル］シクロヘキシル］シクロヘキシ
ル］メタノールの生じた粗製の生成物を更に精製せずに
用いた。
［トランス−４−［２−（1,3−ジオキソラン−２−イ
ル）エチル］シクロヘキシル］シクロヘキサンカルボン
酸（実施例２に従って製造したもの）3.1gの溶液を０℃
にて水素化リチウムアルミニウム380mgで処理し、次に
還流下で４時間加熱した。その後、反応混合物を冷却
し、氷水及び塩化アンモニウム溶液で処理し、ジエチル
エーテルで抽出した。有機相を水で洗浄し、硫酸マグネ
シウム上で乾燥し、濾過し、そして蒸発させた。［トラ
ンス−４−［トランス−４−［２−（1,3−ジオキソラ
ン−２−イル）エチル］シクロヘキシル］シクロヘキシ
ル］メタノールの生じた粗製の生成物を更に精製せずに
用いた。
ｂ） 乾燥ピリジン20ml中の粗製の［トランス−４−
［トランス−４−［２−（1,3−ジオキソラン−２−イ
ル）エチル）シクロヘキシル］シクロヘキシル］メタノ
ール2.96gの溶液を０℃にてｐ−トルエンスルホニルク
ロライド2.1gで処理した。混合物を室温で15時間撹拌
し、次に塩化メチレン200mlで希釈し、水で数回洗浄し
た。有機相を硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、そ
して蒸発させた。生じた粗製の生成物をシリカゲル上
で、酢酸エチル／石油エーテル（1:9容量比）を用い
て、クロマトグラフ的に精製し、［トランス−４−［ト
ランス−４−（２−（1,3−ジオキソラン−２−イル）
エチル）シクロヘキシル］シクロヘキシル］メチルｐ−
トルエンスルホネートを得た。
［トランス−４−［２−（1,3−ジオキソラン−２−イ
ル）エチル）シクロヘキシル］シクロヘキシル］メタノ
ール2.96gの溶液を０℃にてｐ−トルエンスルホニルク
ロライド2.1gで処理した。混合物を室温で15時間撹拌
し、次に塩化メチレン200mlで希釈し、水で数回洗浄し
た。有機相を硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、そ
して蒸発させた。生じた粗製の生成物をシリカゲル上
で、酢酸エチル／石油エーテル（1:9容量比）を用い
て、クロマトグラフ的に精製し、［トランス−４−［ト
ランス−４−（２−（1,3−ジオキソラン−２−イル）
エチル）シクロヘキシル］シクロヘキシル］メチルｐ−
トルエンスルホネートを得た。
ｃ） 95％エタノール7ml中の水酸化カリウム0.33gの溶
液をｐ−フルオロフエノール1.12gで処理した。その
後、混合物をエタノール23mlの［トランス−４−［トラ
ンス−４−（２−（1,3−ジオキソラン−２−イル）エ
チル）シクロヘキシル］シクロヘキシル］メチルｐ−ト
ルエンスルホネート2.26gの溶液で処理し、80℃（浴
温）で24時間撹拌した。次に反応混合物を1N塩酸及び塩
化メチレン間に分配した。有機相を水で数回洗浄し、硫
酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、そして蒸発させ
た。生じた粗製の生成物をシリカゲル上で、酢酸エチル
／石油エーテルを用いてクロマトグラフ的に精製し、１
−［［トランス−４−（トランス−４−（２−（1,3−
ジオキソラン−２−イル）エチル）シクロヘキシル）シ
クロヘキシル］メトキシ］−４−フルオロベンゼンを得
た。
液をｐ−フルオロフエノール1.12gで処理した。その
後、混合物をエタノール23mlの［トランス−４−［トラ
ンス−４−（２−（1,3−ジオキソラン−２−イル）エ
チル）シクロヘキシル］シクロヘキシル］メチルｐ−ト
ルエンスルホネート2.26gの溶液で処理し、80℃（浴
温）で24時間撹拌した。次に反応混合物を1N塩酸及び塩
化メチレン間に分配した。有機相を水で数回洗浄し、硫
酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、そして蒸発させ
た。生じた粗製の生成物をシリカゲル上で、酢酸エチル
／石油エーテルを用いてクロマトグラフ的に精製し、１
−［［トランス−４−（トランス−４−（２−（1,3−
ジオキソラン−２−イル）エチル）シクロヘキシル）シ
クロヘキシル］メトキシ］−４−フルオロベンゼンを得
た。
同様の方法において、次の化合物を製造することがで
きた： １−［［トランス−４−（トランス−４−（２−（1,
3−ジオキソラン−２−イル）エチル）シクロヘキシ
ル）シクロヘキシル］メトキシ］−3,4−ジフルオロベ
ンゼン； １−［［トランス−４−（トランス−４−（２−（1,
3−ジオキソラン−２−イル）エチル）シクロヘキシ
ル）シクロヘキシル］メトキシ］−３−クロロ−４−フ
ルオロベンゼン； １−［［トランス−４−（トランス−４−（２−（1,
3−ジオキソラン−２−イル）エチル）シクロヘキシ
ル）シクロヘキシル］メトキシ−４−クロロベンゼン； １−［［トランス−４−（トランス−４−（２−（1,
3−ジオキソラン−２−イル）エチル）シクロヘキシ
ル）シクロヘキシル］メトキシ］−３−フルオロ−４−
クロロベンゼン。
きた： １−［［トランス−４−（トランス−４−（２−（1,
3−ジオキソラン−２−イル）エチル）シクロヘキシ
ル）シクロヘキシル］メトキシ］−3,4−ジフルオロベ
ンゼン； １−［［トランス−４−（トランス−４−（２−（1,
3−ジオキソラン−２−イル）エチル）シクロヘキシ
ル）シクロヘキシル］メトキシ］−３−クロロ−４−フ
ルオロベンゼン； １−［［トランス−４−（トランス−４−（２−（1,
3−ジオキソラン−２−イル）エチル）シクロヘキシ
ル）シクロヘキシル］メトキシ−４−クロロベンゼン； １−［［トランス−４−（トランス−４−（２−（1,
3−ジオキソラン−２−イル）エチル）シクロヘキシ
ル）シクロヘキシル］メトキシ］−３−フルオロ−４−
クロロベンゼン。
実施例６ ａ） 塩化メチレン20ml中のクロロクロム酸ピリジニウ
ム3.1gの溶液を室温にて塩化メチレン10ml中のトランス
−４−［トランス−４−［２−（1,3−ジオキソラン−
２−イル）エチル）シクロヘキシル］シクロヘキシル］
メタノール（実施例５に従って製造し得る）3gの溶液で
滴下処理した。混合物を更に１時間撹拌し、次にジエチ
ルエーテル50mlで希釈し、そして濾過した。濾液を蒸発
させ、蒸発残渣をジエチルエーテル50mlに採り入れ、得
られた溶液を再濾過した。最後に、シリカゲル上で、酢
酸エチル／ヘキサンを用いて、クロマトグラフ的に精製
し、トランス−４−［トランス−４−［２−（1,3−ジ
オキソラン−２−イル）エチル］シクロヘキシル］シク
ロヘキシルカルボキシルアルデヒドを得た。
ム3.1gの溶液を室温にて塩化メチレン10ml中のトランス
−４−［トランス−４−［２−（1,3−ジオキソラン−
２−イル）エチル）シクロヘキシル］シクロヘキシル］
メタノール（実施例５に従って製造し得る）3gの溶液で
滴下処理した。混合物を更に１時間撹拌し、次にジエチ
ルエーテル50mlで希釈し、そして濾過した。濾液を蒸発
させ、蒸発残渣をジエチルエーテル50mlに採り入れ、得
られた溶液を再濾過した。最後に、シリカゲル上で、酢
酸エチル／ヘキサンを用いて、クロマトグラフ的に精製
し、トランス−４−［トランス−４−［２−（1,3−ジ
オキソラン−２−イル）エチル］シクロヘキシル］シク
ロヘキシルカルボキシルアルデヒドを得た。
ｂ） ｐ−フルオロベンジル−トリフエニルホスホニウ
ムブロマイド（ｐ−フルオロベンジルブロマイド及びト
リフエニルホスフインから製造し得る）3gをtert.−ブ
チルメチルエーテル50mlに懸濁させた。この懸濁液を室
温にてカリウムtert.−ブチレート0.75gで処理し、1.5
時間撹拌した。次に混合物を０℃で５分以内に、tert.
−ブチルメチルエーテル25ml中のトランス−４−［トラ
ンス−４−［２−（1,3−ジオキソラン−２−イル）エ
チル］シクロヘキシル］シクロヘキサンカルボキシアル
デヒド1.40gの溶液で滴下処理し、室温で更に24時間撹
拌した。その後、反応混合物をジエチルエーテルに採り
入れ、水で数回洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、
濾過し、そして濃縮した。生じた粗製の生成物をシリカ
ゲル上で、酢酸エチル／石油エーテル（3:97容量比）を
用いて、クロマトグラフ的に精製し、β−［トランス−
４−［トランス−４−［２−（1,3−ジオキソラン−２
−イル）エチル）シクロヘキシル］シクロヘキシル］−
４−フルオロスチレンを得た。
ムブロマイド（ｐ−フルオロベンジルブロマイド及びト
リフエニルホスフインから製造し得る）3gをtert.−ブ
チルメチルエーテル50mlに懸濁させた。この懸濁液を室
温にてカリウムtert.−ブチレート0.75gで処理し、1.5
時間撹拌した。次に混合物を０℃で５分以内に、tert.
−ブチルメチルエーテル25ml中のトランス−４−［トラ
ンス−４−［２−（1,3−ジオキソラン−２−イル）エ
チル］シクロヘキシル］シクロヘキサンカルボキシアル
デヒド1.40gの溶液で滴下処理し、室温で更に24時間撹
拌した。その後、反応混合物をジエチルエーテルに採り
入れ、水で数回洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、
濾過し、そして濃縮した。生じた粗製の生成物をシリカ
ゲル上で、酢酸エチル／石油エーテル（3:97容量比）を
用いて、クロマトグラフ的に精製し、β−［トランス−
４−［トランス−４−［２−（1,3−ジオキソラン−２
−イル）エチル）シクロヘキシル］シクロヘキシル］−
４−フルオロスチレンを得た。
ｃ） トルエン10ml及びエタノール5ml中のβ−［トラ
ンス−４−［トランス−４−［２−（1,3−ジオキソラ
ン−２−イル）エチル）シクロヘキシル］シクロヘキシ
ル］−４−フルオロスチレン1gの溶液を５％パラジウム
−木炭500mgと共に室温及び常圧で、水素の吸収が停止
するまで水素添加した。次に黒色懸濁を濾過した。濾過
蒸発させ、１−［２−［トランス−４−［トランス−４
（２−（1,3−ジオキソラン−２−イル）エチル）シク
ロヘキシル］シクロヘキシル］エチル］−４−フルオロ
ベンゼンを得た。
ンス−４−［トランス−４−［２−（1,3−ジオキソラ
ン−２−イル）エチル）シクロヘキシル］シクロヘキシ
ル］−４−フルオロスチレン1gの溶液を５％パラジウム
−木炭500mgと共に室温及び常圧で、水素の吸収が停止
するまで水素添加した。次に黒色懸濁を濾過した。濾過
蒸発させ、１−［２−［トランス−４−［トランス−４
（２−（1,3−ジオキソラン−２−イル）エチル）シク
ロヘキシル］シクロヘキシル］エチル］−４−フルオロ
ベンゼンを得た。
同様の方法において、次の化合物を製造することがで
きた： １−［２−［トランス−４−［トランス−４−（２−
（1,3−ジオキシラン−２−イル）エチル）シクロヘキ
シル］シクロヘキシル］エチル］−3,4−ジフルオロベ
ンゼン； １−［２−［トランス−４−［トランス−４−（２−
（1,3−ジオキソラン−２−イル）エチル）シクロヘキ
シル］シクロヘキシル］エチル］−３−クロロ−４−フ
ルオロベンゼン； １−［２−［トランス−４−［トランス−４−（２−
（1,3−ジオキソラン−２−イル）エチル）シクロヘキ
シル］シクロヘキシル］エチル］−４−クロロベンゼ
ン； １−［２−［トランス−４−［トランス−４−（２−
（1,3−ジオキシラン−２−イル）エチル）シクロヘキ
シル］シクロヘキシル］エチル］−３−フルオロ−４−
クロロベンゼン。
きた： １−［２−［トランス−４−［トランス−４−（２−
（1,3−ジオキシラン−２−イル）エチル）シクロヘキ
シル］シクロヘキシル］エチル］−3,4−ジフルオロベ
ンゼン； １−［２−［トランス−４−［トランス−４−（２−
（1,3−ジオキソラン−２−イル）エチル）シクロヘキ
シル］シクロヘキシル］エチル］−３−クロロ−４−フ
ルオロベンゼン； １−［２−［トランス−４−［トランス−４−（２−
（1,3−ジオキソラン−２−イル）エチル）シクロヘキ
シル］シクロヘキシル］エチル］−４−クロロベンゼ
ン； １−［２−［トランス−４−［トランス−４−（２−
（1,3−ジオキシラン−２−イル）エチル）シクロヘキ
シル］シクロヘキシル］エチル］−３−フルオロ−４−
クロロベンゼン。
実施例７ ピリジン5ml中の４−フルオロベンゾイルクロライド
1.7gの溶液をトランス−４−［トランス−４−［２−
（1,3−ジオキソラン−２−イル）エチル）シクロヘキ
シル］シクロヘキサノール（実施例３に従って製造した
もの）2.8gで処理し、室温で12時間撹拌した。その後、
反応混合物を氷水に注ぎ、ジエチルエーテルで３回抽出
した。有機相を順次、飽和炭酸水素ナトリウム溶液、10
％塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム溶液及び水で洗浄し、
硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、そして濃縮し
た。生じた粗製の生成物をシリカゲル上で、酢酸エチル
／石油エーテル（3:97容量比）を用いて、クロマトグラ
フ的に精製し、４−フルオロ安息香酸トランス−４−
［トランス−４−［２−（1,3−ジオキソラン−２−イ
ル）エチル）シクロヘキシル］シクロヘキシルエステル
を得た。
1.7gの溶液をトランス−４−［トランス−４−［２−
（1,3−ジオキソラン−２−イル）エチル）シクロヘキ
シル］シクロヘキサノール（実施例３に従って製造した
もの）2.8gで処理し、室温で12時間撹拌した。その後、
反応混合物を氷水に注ぎ、ジエチルエーテルで３回抽出
した。有機相を順次、飽和炭酸水素ナトリウム溶液、10
％塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム溶液及び水で洗浄し、
硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、そして濃縮し
た。生じた粗製の生成物をシリカゲル上で、酢酸エチル
／石油エーテル（3:97容量比）を用いて、クロマトグラ
フ的に精製し、４−フルオロ安息香酸トランス−４−
［トランス−４−［２−（1,3−ジオキソラン−２−イ
ル）エチル）シクロヘキシル］シクロヘキシルエステル
を得た。
同様の方法において、次の化合物を製造することがで
きた： 3,4−ジフロオロ安息香酸 トランス−４−［トラン
ス−４−［２−（1,3−ジオキソラン−２−イル）エチ
ル］シクロヘキシル］シクロヘキシ エステル； ３−クロロ−４−フルオロ安息香酸 トランス−４−
［トランス−４［２−（1,3−ジオキソラン−２−イ
ル）エチル］シクロヘキシル］シクロヘキシル エステ
ル； ４−クロロ安息香酸 トランス−４−［トランス−４
−［２−（1,3−ジオキソラン−２−イル）エチル］シ
クロヘキシル］シクロヘキシル エステル； ３−フルオロ−４−クロロ安息香酸 トランス−４−
［トランス−４−［２−（1,3−ジオキソラン−２−イ
ル）エチル］シクロヘキシル］シクロヘキシル エステ
ル。
きた： 3,4−ジフロオロ安息香酸 トランス−４−［トラン
ス−４−［２−（1,3−ジオキソラン−２−イル）エチ
ル］シクロヘキシル］シクロヘキシ エステル； ３−クロロ−４−フルオロ安息香酸 トランス−４−
［トランス−４［２−（1,3−ジオキソラン−２−イ
ル）エチル］シクロヘキシル］シクロヘキシル エステ
ル； ４−クロロ安息香酸 トランス−４−［トランス−４
−［２−（1,3−ジオキソラン−２−イル）エチル］シ
クロヘキシル］シクロヘキシル エステル； ３−フルオロ−４−クロロ安息香酸 トランス−４−
［トランス−４−［２−（1,3−ジオキソラン−２−イ
ル）エチル］シクロヘキシル］シクロヘキシル エステ
ル。
実施例８ 約50％油性懸濁液としての水素化ナトリウム2.04gを
窒素通過下でフラスコに入れ、ペンタンで２回洗浄し
た。次にこの水素化ナトリウムに乾燥テトラヒドロフラ
ン40ml及びテトラヒドロフラン30ml中のトランス−４−
［トランス−４−［２−（1,3−ジオキソラン−２−イ
ル）エチル］シクロヘキシル］シクロヘキサノール（実
施例２に従って製造したもの）6.0gの溶液を加えた。混
合物を室温で30分間撹拌し、次に４−フルオロベンジル
ブロマイド6.03gで処理し、還流下で２時間加熱した。
反応混合物を冷却し、ジエチルエーテル200mlに採り入
れ、水各200mlで３回洗浄した。有機相を硫酸マグネシ
ウム上で乾燥し、濾過し、そして蒸発させ、かくして、
トランス−４−［トランス−４−［２−（1,3−ジオキ
ソラン−２−イル）エチル］シクロヘキシル］シクロヘ
キシル４−フルオロベンジルエーテルを得た。
窒素通過下でフラスコに入れ、ペンタンで２回洗浄し
た。次にこの水素化ナトリウムに乾燥テトラヒドロフラ
ン40ml及びテトラヒドロフラン30ml中のトランス−４−
［トランス−４−［２−（1,3−ジオキソラン−２−イ
ル）エチル］シクロヘキシル］シクロヘキサノール（実
施例２に従って製造したもの）6.0gの溶液を加えた。混
合物を室温で30分間撹拌し、次に４−フルオロベンジル
ブロマイド6.03gで処理し、還流下で２時間加熱した。
反応混合物を冷却し、ジエチルエーテル200mlに採り入
れ、水各200mlで３回洗浄した。有機相を硫酸マグネシ
ウム上で乾燥し、濾過し、そして蒸発させ、かくして、
トランス−４−［トランス−４−［２−（1,3−ジオキ
ソラン−２−イル）エチル］シクロヘキシル］シクロヘ
キシル４−フルオロベンジルエーテルを得た。
同様の方法において、次の化合物を製造することがで
きた： トランス−４−［トランス−４−［２−（1,3−ジオ
キシラン−２−イル）エチル］シクロヘキシル］シクロ
ヘキシル 3,4−ジフルオロベンジル エーテル； トランス−４−［トランス−４−［２−（1,3−ジオ
キシラン−２−イル）エチル］シクロヘキシル］シクロ
ヘキシル ３−クロロ−４−フルオロベンジル エーテ
ル； トランス−４−［トランス−４−［２−（1,3−ジオ
キシラン−２−イル）エチル］シクロヘキシル］シクロ
ヘキシル ４−クロロベンジル エーテル； トランス−４−［トランス−４−［２−（1,3−ジオ
キシラン−２−イル）エチル］シクロヘキシル］シクロ
ヘキシル ３−フルオロ−４−クロロベンジル エーテ
ル。
きた： トランス−４−［トランス−４−［２−（1,3−ジオ
キシラン−２−イル）エチル］シクロヘキシル］シクロ
ヘキシル 3,4−ジフルオロベンジル エーテル； トランス−４−［トランス−４−［２−（1,3−ジオ
キシラン−２−イル）エチル］シクロヘキシル］シクロ
ヘキシル ３−クロロ−４−フルオロベンジル エーテ
ル； トランス−４−［トランス−４−［２−（1,3−ジオ
キシラン−２−イル）エチル］シクロヘキシル］シクロ
ヘキシル ４−クロロベンジル エーテル； トランス−４−［トランス−４−［２−（1,3−ジオ
キシラン−２−イル）エチル］シクロヘキシル］シクロ
ヘキシル ３−フルオロ−４−クロロベンジル エーテ
ル。
実施例９ ａ） 粗製の１−［トランス−４−［トランス−４−
（２−（1,3−ジオキソラン−２−イル）エチル）シク
ロヘキシル］シクロヘキシル］−４−フルオロベンゼン
29.1g、ジオキサン200ml、氷酢酸200ml及び水400mlの混
合物を撹拌し且つ窒素通気しながら、やや沸騰温度に５
時間加熱した（浴温115℃）。次に反応混合物を氷500g
上に注いだ。水相を分離し、ジエチルエーテル各400ml
で３回抽出した。合液した有機相を飽和炭酸水素ナトリ
ウム溶液500ml及び水500mlで洗浄し、硫酸ナトリウム上
で乾燥し、濾過し、そして蒸発させた。かくして、粗製
の固体の３−［トランス−４−［トランス−４−（４−
フルオロフエニル）シクロヘキシル］シクロヘキシル］
プロピオンアルデヒド25.2gが得られた。
（２−（1,3−ジオキソラン−２−イル）エチル）シク
ロヘキシル］シクロヘキシル］−４−フルオロベンゼン
29.1g、ジオキサン200ml、氷酢酸200ml及び水400mlの混
合物を撹拌し且つ窒素通気しながら、やや沸騰温度に５
時間加熱した（浴温115℃）。次に反応混合物を氷500g
上に注いだ。水相を分離し、ジエチルエーテル各400ml
で３回抽出した。合液した有機相を飽和炭酸水素ナトリ
ウム溶液500ml及び水500mlで洗浄し、硫酸ナトリウム上
で乾燥し、濾過し、そして蒸発させた。かくして、粗製
の固体の３−［トランス−４−［トランス−４−（４−
フルオロフエニル）シクロヘキシル］シクロヘキシル］
プロピオンアルデヒド25.2gが得られた。
ｂ） ジエチルエーテル50ml中のメトキシメチル−トリ
フエニルホスホニウムクロライド9.1gの懸濁液を窒素通
気しながらカリウムtert.−ブチレート2.85gで処理し
た。この赤色懸濁液を室温で更に30分間撹拌し、次に乾
燥ジエチルエーテル30ml中の粗製の３−［トランス−４
−［トランス−４−（４−フルオロフエニル）シクロヘ
キシル］シクロヘキシル］プロピオンアルデヒド5.43g
の溶液にて０℃で滴下処理した。反応混合物を室温で更
に90分間撹拌し、次にヘキサン390ml中に注ぎ、そして
濾過した。濃縮した濾液をシリカゲル上で、ヘキサンを
用いてクロマトグラフ的に精製し、固体の１−［トラン
ス−４−［トランス−４−（４−メトキシ−３−ブテニ
ル）シクロヘキシル］シクロヘキシル］−４−フルオロ
ベンゼン4.9gを得た。
フエニルホスホニウムクロライド9.1gの懸濁液を窒素通
気しながらカリウムtert.−ブチレート2.85gで処理し
た。この赤色懸濁液を室温で更に30分間撹拌し、次に乾
燥ジエチルエーテル30ml中の粗製の３−［トランス−４
−［トランス−４−（４−フルオロフエニル）シクロヘ
キシル］シクロヘキシル］プロピオンアルデヒド5.43g
の溶液にて０℃で滴下処理した。反応混合物を室温で更
に90分間撹拌し、次にヘキサン390ml中に注ぎ、そして
濾過した。濃縮した濾液をシリカゲル上で、ヘキサンを
用いてクロマトグラフ的に精製し、固体の１−［トラン
ス−４−［トランス−４−（４−メトキシ−３−ブテニ
ル）シクロヘキシル］シクロヘキシル］−４−フルオロ
ベンゼン4.9gを得た。
ｃ） １−［トランス−４−［トランス−４−（４−メ
トキシ−３−ブテニル）シクロヘキシル］シクロヘキシ
ル］−４−フルオロベンゼン2.48g、ジオキサン30ml、
氷酢酸20ml及び水40mlの混合物を撹拌し且つ窒素通気し
ながら、やや沸騰温度に加熱した（浴温115℃）。冷却
後、懸濁液を水70mlで希釈した。水相を分離し、ジエチ
ルエーテル各80mlで３回抽出した。合液した有機相を水
各100mlで２回洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾
過し、そして蒸発させた。かくして、固体の４−［トラ
ンス−４−［トランス−４−（４−フルオロフエニル）
シクロヘキシル］シクロヘキシル］ブチルアルデヒド2.
3gが得られた。
トキシ−３−ブテニル）シクロヘキシル］シクロヘキシ
ル］−４−フルオロベンゼン2.48g、ジオキサン30ml、
氷酢酸20ml及び水40mlの混合物を撹拌し且つ窒素通気し
ながら、やや沸騰温度に加熱した（浴温115℃）。冷却
後、懸濁液を水70mlで希釈した。水相を分離し、ジエチ
ルエーテル各80mlで３回抽出した。合液した有機相を水
各100mlで２回洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾
過し、そして蒸発させた。かくして、固体の４−［トラ
ンス−４−［トランス−４−（４−フルオロフエニル）
シクロヘキシル］シクロヘキシル］ブチルアルデヒド2.
3gが得られた。
ｄ） ジエチルエーテル80ml中のメチル−トリフエニル
ホスホニウムブロマイド5.19gの懸濁液を窒素通気しな
がらカリウムtert.−ブチレート1.55gで処理した。黄色
懸濁液を室温で更に45分間撹拌し、次に０℃にて４−
［トランス−４−［トランス−４−（４−フルオロフエ
ニル）シクロヘキシル］シクロヘキシル］ブチルアルデ
ヒド2.3gの溶液で滴下処理した。反応混合物を０℃に更
に２時間撹拌し、次に水60mlで希釈した。水相を分離
し、ヘキサン各60mlで２回抽出した。合液した有機相を
水で洗浄して中性にし、硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾
過し、そして濃縮した。残渣をシリカゲル上で、ヘキサ
ンを用いてクロマトグラフ的に精製し、粗製の生成物1.
89gを得た。アセトンから−20℃で２回再結晶させた
後、融点（Ｃ−Ｎ）65.7℃及び透明点（Ｎ−Ｉ）129.7
℃を有する１−［トランス−４−［トランス−４（４−
ペンテニル）シクロヘキシル］シクロヘキシル］−４−
フルオロベンゼン1.22gが得られた。
ホスホニウムブロマイド5.19gの懸濁液を窒素通気しな
がらカリウムtert.−ブチレート1.55gで処理した。黄色
懸濁液を室温で更に45分間撹拌し、次に０℃にて４−
［トランス−４−［トランス−４−（４−フルオロフエ
ニル）シクロヘキシル］シクロヘキシル］ブチルアルデ
ヒド2.3gの溶液で滴下処理した。反応混合物を０℃に更
に２時間撹拌し、次に水60mlで希釈した。水相を分離
し、ヘキサン各60mlで２回抽出した。合液した有機相を
水で洗浄して中性にし、硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾
過し、そして濃縮した。残渣をシリカゲル上で、ヘキサ
ンを用いてクロマトグラフ的に精製し、粗製の生成物1.
89gを得た。アセトンから−20℃で２回再結晶させた
後、融点（Ｃ−Ｎ）65.7℃及び透明点（Ｎ−Ｉ）129.7
℃を有する１−［トランス−４−［トランス−４（４−
ペンテニル）シクロヘキシル］シクロヘキシル］−４−
フルオロベンゼン1.22gが得られた。
同様の方法において、実施例１に示した４−アルケニ
ル化合物並びに次の化合物を製造することができた： １−［トランス−４−［トランス−４−（４−ペンテ
ニル）シクロヘキシル］シクロヘキシル−3,4−ジフル
オロベンゼン； １−［トランス−４−［トランス−４−（４−ペンテ
ニル）シクロヘキシル］シクロヘキシル−３−クロロ−
４−フルオロベンセン； １−［トランス−４−［トランス−４−（４−ペンテ
ニル）シクロヘキシル］シクロヘキシル−４−クロロベ
ンゼン； １−［トランス−４−［トランス−４−（４−ペンテ
ニル）シクロヘキシル］シクロヘキシル−３−フルオロ
−４−クロロベンゼン； １−［トランス−４−［２−（トランス−４−（４−
ペンテニル）シクロヘキシル）エチル］シクロヘキシ
ル］−４−フルオロベンゼン； １−［トランス−４−［２−（トランス−４−（４−
ペンテニル）シクロヘキシル）エチル］シクロヘキシ
ル］−3,4−ジフルオロベンゼン； １−［トランス−４−［２−（トランス−４−（４−
ペンテニル）シクロヘキシル）エチル］シクロヘキシ
ル］−３−クロロ−４−フルオロベンゼン； １−［トランス−４−［２−（トランス−４−（４−
ペンテニル）シクロヘキシル）エチル］シクロヘキシ
ル］−４−クロロベンゼン； １−［トランス−４−［２−（トランス−４−（４−
ペンテニル）シクロヘキシル）エチル］シクロヘキシ
ル］−３−フルオロ−４−クロロベンゼン； １−［［トランス−４−（トランス−４−（４−ペン
テニル）シクロヘキシル）シクロヘキシル］メトキシ］
−４−フルオロベンゼン； １−［［トランス−４−（トランス−４−（４−ペン
テニル）シクロヘキシル）シクロヘキシル］メトキシ］
−3,4−ジフルオロベンゼン； １−［［トランス−４−（トランス−４−（４−ペン
テニル）シクロヘキシル）シクロヘキシル］メトキシ］
−３−クロロ−４−フルオロベンゼン； １−［［トランス−４−（トランス−４−（４−ペン
テニル）シクロヘキシル）シクロヘキシル］メトキシ］
−４−クロロベンゼン； １−［［トランス−４−（トランス−４−（４−ペン
テニル）シクロヘキシル）シクロヘキシル］メトキシ］
−３−フルオロ−４−クロロベンゼン； １−［２−［トランス−４−（トランス−４−（４−
ペンテニル）シクロヘキシル）シクロヘキシル］エチ
ル］−４−フルオロベンゼン； １−［２−［トランス−４−（トランス−４−（４−
ペンテニル）シクロヘキシル）シクロヘキシル］エチ
ル］−3,4−ジフルオロベンゼン； １−［２−［トランス−４−（トランス−４−（４−
ペンテニル）シクロヘキシル）シクロヘキシル］エチ
ル］−３−クロロ−４−フルオロベンゼン； １−［２−［トランス−４−（トランス−４−（４−
ペンテニル）シクロヘキシル）シクロヘキシル］エチ
ル］−４−クロロベンゼン； １−［２−［トランス−４−（トランス−４−（４−
ペンテニル）シクロヘキシル）シクロヘキシル］エチ
ル］−３−フルオロ−４−クロロベンゼン； ４−フルオロ安息香酸 トランス−４−［トランス−
４−（４−ペンテニル）シクロヘキシル）シクロヘキシ
ル］エステル； 3,4−ジフルオロ安息香酸 トランス−４−［トラン
ス−４−（４−ペンテニル）シクロヘキシル）シクロヘ
キシル］エステル； ３−クロロ−４−フルオロ安息香酸 トランス−４−
［トランス−４−（４−ペンテニル）シクロヘキシル）
シクロヘキシル］エステル； ４−クロロ安息香酸 トランス−４−［トランス−４
−（４−ペンテニル）シクロヘキシル）シクロヘキシル
エステル； ３−フルオロ−４−クロロ安息香酸 トランス−４−
［トランス−４−（４−ペンテニル）シクロヘキシル］
シクロヘキシル エステル； トランス−４−［トランス−４−（４−ペンテニル）
シクロロヘキシル］シクロヘキシル−４−フルオロベン
ジル エステル； トランス−４−［トランス−４−（４−ペンテニル）
シクロヘキシル］シクロヘキシル3,4−ジフルオロベン
シル エーテル； トランス−４−［トランス−４−（４−ペンテニル）
シクロヘキシル］シクロヘキシル３−クロロ−４−フル
オロベンジル エーテル； トランス−４−［トランス−４−（４−ペンテニル）
シクロヘキシル］シクロヘキシル４−クロベンジル エ
ーテル； トランス−４−［トランス−４−（４−ペンテニル）
シクロヘキシル］シクロヘキシル３−フルオロ−４−ク
ロロベンジル エーテル； １−［トランス−４−［トランス−４−（4Z−ヘキセ
ニル）シクロヘキシル］シクロヘキシル］−４−フルオ
ロベンゼン； １−［トランス−４−［トランス−４−（4Z−ヘキセ
ニル）シクロヘキシル］シクロヘキシル］−3,4−ジフ
ルオロベンゼン； １−［トランス−４−［２−（トランス−４−（4Z−
ヘキセニル）シクロヘキシル）エチル］シクロヘキシ
ル］−４−フルオロベンゼン； １−［トランス−４−［２−（トランス−４−（4Z−
ヘキセニル）シクロヘキシル）エチル］シクロヘキシ
ル］−3,4−ジフルオロベンゼン； １−［トランス−４−［２−（トランス−４−（4Z−
ヘキセニル）シクロヘキシル）シクロヘキシル］メトキ
シ］−４−フルオロベンゼン； １−［［トランス−４−（トランス−４−（4Z−ヘキ
セニル）シクロヘキシル）シクロヘキシル］メトキシ］
−3,4−ジフルオロベンゼン； １−［２−［トランス−４−（トランス−４−（4Z−
ヘキセニル）シクロヘキシル）シクロヘキシル］エチ
ル］−４−フルオロベンゼン； １−［２−［トランス−４−（トランス−４−（4Z−
ヘキセニル）シクロヘキシル）シクロヘキシル］エチ
ル］−3,4−ジフルオロベンゼン； ４−フルオロ安息香酸 トランス−４−［トランス−
４−（4Z−ヘキセニル）シクロヘキシル］シクロヘキシ
ル エステル； 3,4−ジフルオロ安息香酸 トランス−４−［トラン
ス−４−（4Z−ヘキセニル）シクロヘキシル］シクロヘ
キシル エステル； トランス−４−［トランス−４−（4Z−ヘキセニル）
シクロヘキシル］シクロヘキシル］４−フルオロベンジ
ル エーテル； トランス−４−［トランス−４−（4Z−ヘキセニル）
シクロヘキシル］シクロヘキシル3,4−ジフルオロベン
ジル エーテル； 工程ｂ及びｃ）を省略して、同様の方法において、ま
た実施例３に示した3E−アルケニル化合物並びに更に３
−アルケニル誘導体を製造することができた。
ル化合物並びに次の化合物を製造することができた： １−［トランス−４−［トランス−４−（４−ペンテ
ニル）シクロヘキシル］シクロヘキシル−3,4−ジフル
オロベンゼン； １−［トランス−４−［トランス−４−（４−ペンテ
ニル）シクロヘキシル］シクロヘキシル−３−クロロ−
４−フルオロベンセン； １−［トランス−４−［トランス−４−（４−ペンテ
ニル）シクロヘキシル］シクロヘキシル−４−クロロベ
ンゼン； １−［トランス−４−［トランス−４−（４−ペンテ
ニル）シクロヘキシル］シクロヘキシル−３−フルオロ
−４−クロロベンゼン； １−［トランス−４−［２−（トランス−４−（４−
ペンテニル）シクロヘキシル）エチル］シクロヘキシ
ル］−４−フルオロベンゼン； １−［トランス−４−［２−（トランス−４−（４−
ペンテニル）シクロヘキシル）エチル］シクロヘキシ
ル］−3,4−ジフルオロベンゼン； １−［トランス−４−［２−（トランス−４−（４−
ペンテニル）シクロヘキシル）エチル］シクロヘキシ
ル］−３−クロロ−４−フルオロベンゼン； １−［トランス−４−［２−（トランス−４−（４−
ペンテニル）シクロヘキシル）エチル］シクロヘキシ
ル］−４−クロロベンゼン； １−［トランス−４−［２−（トランス−４−（４−
ペンテニル）シクロヘキシル）エチル］シクロヘキシ
ル］−３−フルオロ−４−クロロベンゼン； １−［［トランス−４−（トランス−４−（４−ペン
テニル）シクロヘキシル）シクロヘキシル］メトキシ］
−４−フルオロベンゼン； １−［［トランス−４−（トランス−４−（４−ペン
テニル）シクロヘキシル）シクロヘキシル］メトキシ］
−3,4−ジフルオロベンゼン； １−［［トランス−４−（トランス−４−（４−ペン
テニル）シクロヘキシル）シクロヘキシル］メトキシ］
−３−クロロ−４−フルオロベンゼン； １−［［トランス−４−（トランス−４−（４−ペン
テニル）シクロヘキシル）シクロヘキシル］メトキシ］
−４−クロロベンゼン； １−［［トランス−４−（トランス−４−（４−ペン
テニル）シクロヘキシル）シクロヘキシル］メトキシ］
−３−フルオロ−４−クロロベンゼン； １−［２−［トランス−４−（トランス−４−（４−
ペンテニル）シクロヘキシル）シクロヘキシル］エチ
ル］−４−フルオロベンゼン； １−［２−［トランス−４−（トランス−４−（４−
ペンテニル）シクロヘキシル）シクロヘキシル］エチ
ル］−3,4−ジフルオロベンゼン； １−［２−［トランス−４−（トランス−４−（４−
ペンテニル）シクロヘキシル）シクロヘキシル］エチ
ル］−３−クロロ−４−フルオロベンゼン； １−［２−［トランス−４−（トランス−４−（４−
ペンテニル）シクロヘキシル）シクロヘキシル］エチ
ル］−４−クロロベンゼン； １−［２−［トランス−４−（トランス−４−（４−
ペンテニル）シクロヘキシル）シクロヘキシル］エチ
ル］−３−フルオロ−４−クロロベンゼン； ４−フルオロ安息香酸 トランス−４−［トランス−
４−（４−ペンテニル）シクロヘキシル）シクロヘキシ
ル］エステル； 3,4−ジフルオロ安息香酸 トランス−４−［トラン
ス−４−（４−ペンテニル）シクロヘキシル）シクロヘ
キシル］エステル； ３−クロロ−４−フルオロ安息香酸 トランス−４−
［トランス−４−（４−ペンテニル）シクロヘキシル）
シクロヘキシル］エステル； ４−クロロ安息香酸 トランス−４−［トランス−４
−（４−ペンテニル）シクロヘキシル）シクロヘキシル
エステル； ３−フルオロ−４−クロロ安息香酸 トランス−４−
［トランス−４−（４−ペンテニル）シクロヘキシル］
シクロヘキシル エステル； トランス−４−［トランス−４−（４−ペンテニル）
シクロロヘキシル］シクロヘキシル−４−フルオロベン
ジル エステル； トランス−４−［トランス−４−（４−ペンテニル）
シクロヘキシル］シクロヘキシル3,4−ジフルオロベン
シル エーテル； トランス−４−［トランス−４−（４−ペンテニル）
シクロヘキシル］シクロヘキシル３−クロロ−４−フル
オロベンジル エーテル； トランス−４−［トランス−４−（４−ペンテニル）
シクロヘキシル］シクロヘキシル４−クロベンジル エ
ーテル； トランス−４−［トランス−４−（４−ペンテニル）
シクロヘキシル］シクロヘキシル３−フルオロ−４−ク
ロロベンジル エーテル； １−［トランス−４−［トランス−４−（4Z−ヘキセ
ニル）シクロヘキシル］シクロヘキシル］−４−フルオ
ロベンゼン； １−［トランス−４−［トランス−４−（4Z−ヘキセ
ニル）シクロヘキシル］シクロヘキシル］−3,4−ジフ
ルオロベンゼン； １−［トランス−４−［２−（トランス−４−（4Z−
ヘキセニル）シクロヘキシル）エチル］シクロヘキシ
ル］−４−フルオロベンゼン； １−［トランス−４−［２−（トランス−４−（4Z−
ヘキセニル）シクロヘキシル）エチル］シクロヘキシ
ル］−3,4−ジフルオロベンゼン； １−［トランス−４−［２−（トランス−４−（4Z−
ヘキセニル）シクロヘキシル）シクロヘキシル］メトキ
シ］−４−フルオロベンゼン； １−［［トランス−４−（トランス−４−（4Z−ヘキ
セニル）シクロヘキシル）シクロヘキシル］メトキシ］
−3,4−ジフルオロベンゼン； １−［２−［トランス−４−（トランス−４−（4Z−
ヘキセニル）シクロヘキシル）シクロヘキシル］エチ
ル］−４−フルオロベンゼン； １−［２−［トランス−４−（トランス−４−（4Z−
ヘキセニル）シクロヘキシル）シクロヘキシル］エチ
ル］−3,4−ジフルオロベンゼン； ４−フルオロ安息香酸 トランス−４−［トランス−
４−（4Z−ヘキセニル）シクロヘキシル］シクロヘキシ
ル エステル； 3,4−ジフルオロ安息香酸 トランス−４−［トラン
ス−４−（4Z−ヘキセニル）シクロヘキシル］シクロヘ
キシル エステル； トランス−４−［トランス−４−（4Z−ヘキセニル）
シクロヘキシル］シクロヘキシル］４−フルオロベンジ
ル エーテル； トランス−４−［トランス−４−（4Z−ヘキセニル）
シクロヘキシル］シクロヘキシル3,4−ジフルオロベン
ジル エーテル； 工程ｂ及びｃ）を省略して、同様の方法において、ま
た実施例３に示した3E−アルケニル化合物並びに更に３
−アルケニル誘導体を製造することができた。
実施例10 下記の二成分混合物を製造し、８μｍのプレート間隔
を有するTNセルにおいて22℃で調べた。４−（トランス
−４−ペンチルシクロヘキシル）ベンゾニトリルに対す
る対応するデータは次の通りである：透明点54.6℃、V
10＝1.62V、ton＝30ms、toff＝42ms、△ｎ＝0.120。
を有するTNセルにおいて22℃で調べた。４−（トランス
−４−ペンチルシクロヘキシル）ベンゾニトリルに対す
る対応するデータは次の通りである：透明点54.6℃、V
10＝1.62V、ton＝30ms、toff＝42ms、△ｎ＝0.120。
混合物 １ トランス−４−（３−ブテニル）−１−（トランス−
４−エトキシシクロヘキシル）シクロヘキサン 50重量
％、 ４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）ベン
ゾニトリル 50重量％； 透明点44.4℃、V10＝1.66V、ton＝21ms、toff＝31ms、
△ｎ＝0.082。
４−エトキシシクロヘキシル）シクロヘキサン 50重量
％、 ４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）ベン
ゾニトリル 50重量％； 透明点44.4℃、V10＝1.66V、ton＝21ms、toff＝31ms、
△ｎ＝0.082。
混合物 ２ トランス−４−（3E−ペンテニル）−１−（トランス
−４−メトキシシクロヘキシル）シクロヘキサン 50重
量％、 ４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）ペン
ゾニトリル 50重量％； 透明点44.6℃、V10＝1.55V、ton＝22ms、toff＝37ms、
△ｎ＝0.084。
−４−メトキシシクロヘキシル）シクロヘキサン 50重
量％、 ４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）ペン
ゾニトリル 50重量％； 透明点44.6℃、V10＝1.55V、ton＝22ms、toff＝37ms、
△ｎ＝0.084。
混合物 ３ トランス−４−（3E−ペンテニル）−１−（トランス−
４−エトキシシクロヘキシル）シクロヘキサン 50重量
％、 ４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）ペン
ゾニトリル 50重量％； 透明点57.4℃、V10＝2.11V、ton＝19ms、toff＝28ms、
△ｎ＝0.094。
４−エトキシシクロヘキシル）シクロヘキサン 50重量
％、 ４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）ペン
ゾニトリル 50重量％； 透明点57.4℃、V10＝2.11V、ton＝19ms、toff＝28ms、
△ｎ＝0.094。
比較混合物 ４ トランス−４−ブチルシクロヘキサンカルボン酸トラ
ンス−４−ブチルシクロヘキシルエステル 50重量％、 ４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）ベン
ゾニトリル 50重量％； 融点40.2℃、V10＝1.39V、ton＝38ms、toff＝63ms、△
ｎ＝0.08。
ンス−４−ブチルシクロヘキシルエステル 50重量％、 ４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）ベン
ゾニトリル 50重量％； 融点40.2℃、V10＝1.39V、ton＝38ms、toff＝63ms、△
ｎ＝0.08。
比較混合物 ５ トランス−４−ペンチル−１−（トランス−４−メト
キシシクロヘキシル）シクロヘキサン 50重量％ ４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）ベン
ゾニトリル 50重量％； 融点39.7℃、V10＝1.4V、ton＝35ms、toff＝42ms、△ｎ
＝0.071。
キシシクロヘキシル）シクロヘキサン 50重量％ ４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）ベン
ゾニトリル 50重量％； 融点39.7℃、V10＝1.4V、ton＝35ms、toff＝42ms、△ｎ
＝0.071。
実施例11 下記の混合物を製造し、その特性を測定した。特記せ
ぬ限り、電子−光学データの測定は６μｍのプレート間
隔を有するTNセルにおいて22℃で行った。
ぬ限り、電子−光学データの測定は６μｍのプレート間
隔を有するTNセルにおいて22℃で行った。
混合物 Ａ ４−［トランス−４−（1E−プロペニル）シクロヘキシ
ル］ベンゾニトリル 10重量％、 ４−エトキシ−１−［トランス−４−（3E−ペンテニ
ル）シクロヘキシル］ベンセン 15重量％、 トランス−４−［トランス−４（３−ブテニル）シクロ
ヘキシル］シクロヘキサンカルボニトリル 12重量％、 トランス−４−［トランス−４−（3E−ペンテニル）シ
クロヘキシル］シクロヘキサンカルボニトリル 10重量
％、 トランス−４−［トランス−４−（４−ペンテニル）シ
クロヘキシル］シクロヘキサンカルボニトリル ８重量
％、 １−［２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）エ
チル］−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシ
ル）ベンゼン ８重量％、 トランス−４−［トランス−４−（３−ブテニル）シク
ロヘキシル］シクロヘキサンカルボン酸４−フルオロフ
ェニルエステル ８重量％、 トランス−４−［トランス−４−（3E−ペンテニル）シ
クロヘキシル］シクロヘキサンカルボン酸４−フルオロ
フェニルエステル ８重量％； トランス−４−［トランス−４−（４−ペンテニル）シ
クロヘキシル］シクロヘキサンカルボン酸 ４−フルオ
ロフェニルエステル ６重量％； トランス−４−（３−ブテニル）−１−（トランス−４
−エトキシシクロヘキシル）シクロヘキサン 15重量
％； 融点＜−30℃、透明点84℃、ネマテイク;V10＝2.35V;t
on（22℃）＝15ms、ton（−20℃）＝309ms、toff（22
℃）＝27ms、toff（−20℃）＝420ms;△ｎ＝0.088。
ル］ベンゾニトリル 10重量％、 ４−エトキシ−１−［トランス−４−（3E−ペンテニ
ル）シクロヘキシル］ベンセン 15重量％、 トランス−４−［トランス−４（３−ブテニル）シクロ
ヘキシル］シクロヘキサンカルボニトリル 12重量％、 トランス−４−［トランス−４−（3E−ペンテニル）シ
クロヘキシル］シクロヘキサンカルボニトリル 10重量
％、 トランス−４−［トランス−４−（４−ペンテニル）シ
クロヘキシル］シクロヘキサンカルボニトリル ８重量
％、 １−［２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）エ
チル］−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシ
ル）ベンゼン ８重量％、 トランス−４−［トランス−４−（３−ブテニル）シク
ロヘキシル］シクロヘキサンカルボン酸４−フルオロフ
ェニルエステル ８重量％、 トランス−４−［トランス−４−（3E−ペンテニル）シ
クロヘキシル］シクロヘキサンカルボン酸４−フルオロ
フェニルエステル ８重量％； トランス−４−［トランス−４−（４−ペンテニル）シ
クロヘキシル］シクロヘキサンカルボン酸 ４−フルオ
ロフェニルエステル ６重量％； トランス−４−（３−ブテニル）−１−（トランス−４
−エトキシシクロヘキシル）シクロヘキサン 15重量
％； 融点＜−30℃、透明点84℃、ネマテイク;V10＝2.35V;t
on（22℃）＝15ms、ton（−20℃）＝309ms、toff（22
℃）＝27ms、toff（−20℃）＝420ms;△ｎ＝0.088。
混合物 Ｂ ４−［トランス−４−（1E−プロペニル）シクロヘキシ
ル］ベンゾニトリル 10重量％、 ４−（2E−ブテニルオキシ）−１−（トランス−４−プ
ロピルシクロヘキシル）ベンゼン ８重量％、 トランス−４−［トランス−４−（３−ブテニル）シク
ロヘキシル］シクロヘキサンカルボニトリル ９重量
％、 トランス−４−［トランス−４−（４−ペンテニル）シ
クロヘキシル］シクロヘキサンカルボニトリル ６重量
％、 トランス−４−アリルオキシ−１−（トランス−４−プ
ロピルシクロヘキシル）シクロヘキサン 12重量％、 γ−１−シアノ−１−（３−ブテニル）−シス−４−
（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキ
サン ６重量％、 ２−シアノ−５−（トランス−４−ペンチルシクロヘキ
シル）ピリミジ ３重量％、 ４−（５−ブチル−２−ピリミジニル）ベンゾニトリル
３重量％、 ４−［トランス−５−（４−ペンテニル）−ｍ−ジオキ
サン−２−イル］ベンゾニトリル ６重量％、 トランス−４−プロピルシクロヘキサンカルボン酸４−
［トランス−４−（3E−ペンテニル）シクロヘキシル］
フエニルエステル ７重量％、 １−［２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）エ
チル］−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシ
ル）ベンゼン 10重量％、 ４−［２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）エ
チル］−４′−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシ
ル］ビフエニル ４重量％、 ４−［２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）エ
チル］−４′−［トランス−４−（3E−ペンテニル）シ
クロヘキシル）ビフエニル ４重量％、 トランス−４−（３−ブテニル）−１−（トランス−４
−メトキシシクロヘキシル）シクロヘキサン 12重量
％； 融点＜−30℃、透明点71℃、ネマテイク;V10＝1.80V;t
on（22℃）＝20ms、ton（−20℃）＝330ms、toff（22
℃）＝37ms、toff（−20℃）＝440ms;△ｎ＝0.090。
ル］ベンゾニトリル 10重量％、 ４−（2E−ブテニルオキシ）−１−（トランス−４−プ
ロピルシクロヘキシル）ベンゼン ８重量％、 トランス−４−［トランス−４−（３−ブテニル）シク
ロヘキシル］シクロヘキサンカルボニトリル ９重量
％、 トランス−４−［トランス−４−（４−ペンテニル）シ
クロヘキシル］シクロヘキサンカルボニトリル ６重量
％、 トランス−４−アリルオキシ−１−（トランス−４−プ
ロピルシクロヘキシル）シクロヘキサン 12重量％、 γ−１−シアノ−１−（３−ブテニル）−シス−４−
（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキ
サン ６重量％、 ２−シアノ−５−（トランス−４−ペンチルシクロヘキ
シル）ピリミジ ３重量％、 ４−（５−ブチル−２−ピリミジニル）ベンゾニトリル
３重量％、 ４−［トランス−５−（４−ペンテニル）−ｍ−ジオキ
サン−２−イル］ベンゾニトリル ６重量％、 トランス−４−プロピルシクロヘキサンカルボン酸４−
［トランス−４−（3E−ペンテニル）シクロヘキシル］
フエニルエステル ７重量％、 １−［２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）エ
チル］−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシ
ル）ベンゼン 10重量％、 ４−［２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）エ
チル］−４′−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシ
ル］ビフエニル ４重量％、 ４−［２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）エ
チル］−４′−［トランス−４−（3E−ペンテニル）シ
クロヘキシル）ビフエニル ４重量％、 トランス−４−（３−ブテニル）−１−（トランス−４
−メトキシシクロヘキシル）シクロヘキサン 12重量
％； 融点＜−30℃、透明点71℃、ネマテイク;V10＝1.80V;t
on（22℃）＝20ms、ton（−20℃）＝330ms、toff（22
℃）＝37ms、toff（−20℃）＝440ms;△ｎ＝0.090。
混合物 Ｃ ４−（2E−ブテニルオキシ）−１−（トランス−４−プ
ロピルシクロヘキシル）ベンゼン ８重量％、 トランス−４−［トランス−４−（３−ブテニル）シク
ロヘキシル］シクロヘキサンカルボニトリル ９重量
％、 トランス−４−［トランス−４−（3E−ペンテニル）シ
クロヘキシル］シクロヘキサンカルボニトリル 10重量
％、 トランス−４−［トランス−４−（４−ペンテニル）シ
クロヘキシル］シクロヘキサンカルボニトリル ６重量
％、 トランス−４−アリルオキシ−１−（トランス−４−プ
ロピルシクロヘキシル）シクロヘキサン 12重量％、 γ−１−シアノ−１−（３−ブテニル）−シス−４−
（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキ
サン ６重量％、 ２−シアノ−５−（トランス−４−ペンチルシクロヘキ
シル）ピリミジン ３重量％、 ４−（５−ブチル−２−ピリミジニル）ベンゾニトリル
３重量％、 ４−［トランス−５−（４−ペンテニル）−ｍ−ジオキ
サン−２−イル］ベンゾニトリル ６重量％、 トランス−４−プロピルシクロヘキサンカルボン酸４−
［トランス−４−（3E−ペンテニル）シクロヘキシル］
フエニルエステル ７重量％、 １−［２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）エ
チル］−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシ
ル）ベンゼン 10重量％、 １−［２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）エ
チル］−４′−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシ
ル）ビフエニル ４重量％、 １−［２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）エ
チル］−４′−［トランス−４−（3E−ペンテニル）シ
クロヘキシル）ビフエニル ４重量％、 トランス−４−（３−ブテニル）−１−（トランス−４
−メトキシシクロヘキシル）シクロヘキサン 12重量
％； 融点＜−30℃、透明点74℃、ネマテイク;V10＝2.01V;t
on（22℃）＝34ms、ton（−20℃）＝470ms、toff（22
℃）＝37ms、toff（−20℃）＝475ms;△ｎ＝0.083。
ロピルシクロヘキシル）ベンゼン ８重量％、 トランス−４−［トランス−４−（３−ブテニル）シク
ロヘキシル］シクロヘキサンカルボニトリル ９重量
％、 トランス−４−［トランス−４−（3E−ペンテニル）シ
クロヘキシル］シクロヘキサンカルボニトリル 10重量
％、 トランス−４−［トランス−４−（４−ペンテニル）シ
クロヘキシル］シクロヘキサンカルボニトリル ６重量
％、 トランス−４−アリルオキシ−１−（トランス−４−プ
ロピルシクロヘキシル）シクロヘキサン 12重量％、 γ−１−シアノ−１−（３−ブテニル）−シス−４−
（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキ
サン ６重量％、 ２−シアノ−５−（トランス−４−ペンチルシクロヘキ
シル）ピリミジン ３重量％、 ４−（５−ブチル−２−ピリミジニル）ベンゾニトリル
３重量％、 ４−［トランス−５−（４−ペンテニル）−ｍ−ジオキ
サン−２−イル］ベンゾニトリル ６重量％、 トランス−４−プロピルシクロヘキサンカルボン酸４−
［トランス−４−（3E−ペンテニル）シクロヘキシル］
フエニルエステル ７重量％、 １−［２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）エ
チル］−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシ
ル）ベンゼン 10重量％、 １−［２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）エ
チル］−４′−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシ
ル）ビフエニル ４重量％、 １−［２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）エ
チル］−４′−［トランス−４−（3E−ペンテニル）シ
クロヘキシル）ビフエニル ４重量％、 トランス−４−（３−ブテニル）−１−（トランス−４
−メトキシシクロヘキシル）シクロヘキサン 12重量
％； 融点＜−30℃、透明点74℃、ネマテイク;V10＝2.01V;t
on（22℃）＝34ms、ton（−20℃）＝470ms、toff（22
℃）＝37ms、toff（−20℃）＝475ms;△ｎ＝0.083。
混合物 Ｄ ４−［トランス−４−（1E−プロペニル）シクロヘキシ
ル］ベンドニトリル 10重量％、 トランス−４−［トランス−４−（３−ブテニル）シク
ロヘキシル］シクロヘキサンカルボニトリル ９重量
％、 トランス−４−［トランス−４−（４−ペンテニル）シ
クロヘキシル］シクロヘキサンカルボニトリル ６重量
％、 トランス−４−アリルオキシ−１−（トランス−４−プ
ロピルシクロヘキシル）シクロヘキサン 12重量％、 γ−１−シアノ−１−（３−ブテニル）−シス−４−
（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキ
サン ６重量％、 ２−シアノ−５−（トランス−４−ペンチルシルクロヘ
キシル）ピリミジン ３重量％、 ４−（５−ブチル−２−ピリミジニル）ベンゾニトリル
３重量％、 ４−［トランス−５−（４−ペンテニル）−ｍ−ジオキ
サン−２−イル］ベンゾニトリル ６重量％、 ４−エトキシ−１−［２−（トランス−４−ペンチルシ
クロヘキシル）エチル］ベンゼン ８重量％、 トランス−４−プロピルシクロヘキサンカルボン酸４−
［トランス−４−（3E−ペンテニル）シクロヘキシル］
フエニルエステル ７重量％、 １−［２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシ）エチ
ル］−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）
ベンゼン 10重量％、 １−［トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）シクロヘキシル］−４−フルオロベンゼン
８重量％、 トランス−４−（３−ブテニル）−１−（トランス−４
−メトキシシクロヘキシル）シクロヘキサン 12重量
％； 融点＜−30℃、透明点62℃、ネマテイク;V10＝1.79V;t
on（22℃）＝27ms、ton（−20℃）＝480ms、toff（22
℃）＝50ms、toff（−20℃）＝480ms;△ｎ＝0.081。
ル］ベンドニトリル 10重量％、 トランス−４−［トランス−４−（３−ブテニル）シク
ロヘキシル］シクロヘキサンカルボニトリル ９重量
％、 トランス−４−［トランス−４−（４−ペンテニル）シ
クロヘキシル］シクロヘキサンカルボニトリル ６重量
％、 トランス−４−アリルオキシ−１−（トランス−４−プ
ロピルシクロヘキシル）シクロヘキサン 12重量％、 γ−１−シアノ−１−（３−ブテニル）−シス−４−
（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキ
サン ６重量％、 ２−シアノ−５−（トランス−４−ペンチルシルクロヘ
キシル）ピリミジン ３重量％、 ４−（５−ブチル−２−ピリミジニル）ベンゾニトリル
３重量％、 ４−［トランス−５−（４−ペンテニル）−ｍ−ジオキ
サン−２−イル］ベンゾニトリル ６重量％、 ４−エトキシ−１−［２−（トランス−４−ペンチルシ
クロヘキシル）エチル］ベンゼン ８重量％、 トランス−４−プロピルシクロヘキサンカルボン酸４−
［トランス−４−（3E−ペンテニル）シクロヘキシル］
フエニルエステル ７重量％、 １−［２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシ）エチ
ル］−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）
ベンゼン 10重量％、 １−［トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）シクロヘキシル］−４−フルオロベンゼン
８重量％、 トランス−４−（３−ブテニル）−１−（トランス−４
−メトキシシクロヘキシル）シクロヘキサン 12重量
％； 融点＜−30℃、透明点62℃、ネマテイク;V10＝1.79V;t
on（22℃）＝27ms、ton（−20℃）＝480ms、toff（22
℃）＝50ms、toff（−20℃）＝480ms;△ｎ＝0.081。
混合物 Ｅ ４−［トランス−４−（1E−プロペニル）シクロヘキシ
ル］ベンゾニトリル 10重量％、 ４−［トランス−４−（3E−プロペニル）シクロヘキシ
ル］ベンゾニトリル ６重量％、 ４−エトキシ−１−［トランス−４−（3E−ペンテニ
ル）シクロヘキシル］ベンゼン 12重量％、 トランス−４−［トランス−４−（３−ブテニル）シク
ロヘキシル］シクロヘキサンカルボニトリル ５重量
％、 トランス−４−［トランス−４−（3E−ペンテニル）シ
クロヘキシル］シクロヘキサンカルボニトリル ７重量
％、 トランス−４−アリルオキシ−１−（トランス−４−プ
ロピルシクロヘキシル）シクロヘキサン 12重量％、 ４−［トランス−４−（3E−ペンテニル）シクロヘキシ
ル］−４′−プロピル−ビフエニル ６重量％、 トランス−４−プロピルシクロヘキサンカルボン酸４−
［トランス−４−（3E−ペンテニル）シクロヘキシル］
フエニルエステル ６重量％、 １−［２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）エ
チル］−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシ
ル）ベンゼン 10重量％、 １−［２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）エ
チル］−４′−（トランス−４−（3E−ペンテニル）シ
クロヘキシル］ビフエニル ４重量％、 トランス−４−［トランス−４−（３−ブテニル）シク
ロヘキシル］シクロヘキサンカルボン酸４−フルオロフ
ェニルエステル ８重量％、 トランス−４−［トランス−４−（3E−ペンテニル）シ
クロヘキシル］シクロヘキサンカルボン酸４−フルオロ
フェニルエステル ４重量％； トランス−４−（3E−ペンテニル）−１−（トランス−
４−エトキシシクロヘキシル）シクロヘキサン 10重量
％； 融点＜−30℃、透明点100℃、ネマテイク;V10＝2.82V;t
on（22℃）＝12ms、ton（−20℃）＝220ms、toff（22
℃）＝21ms、toff（−20℃）＝330ms;△ｎ＝0.105。
ル］ベンゾニトリル 10重量％、 ４−［トランス−４−（3E−プロペニル）シクロヘキシ
ル］ベンゾニトリル ６重量％、 ４−エトキシ−１−［トランス−４−（3E−ペンテニ
ル）シクロヘキシル］ベンゼン 12重量％、 トランス−４−［トランス−４−（３−ブテニル）シク
ロヘキシル］シクロヘキサンカルボニトリル ５重量
％、 トランス−４−［トランス−４−（3E−ペンテニル）シ
クロヘキシル］シクロヘキサンカルボニトリル ７重量
％、 トランス−４−アリルオキシ−１−（トランス−４−プ
ロピルシクロヘキシル）シクロヘキサン 12重量％、 ４−［トランス−４−（3E−ペンテニル）シクロヘキシ
ル］−４′−プロピル−ビフエニル ６重量％、 トランス−４−プロピルシクロヘキサンカルボン酸４−
［トランス−４−（3E−ペンテニル）シクロヘキシル］
フエニルエステル ６重量％、 １−［２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）エ
チル］−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシ
ル）ベンゼン 10重量％、 １−［２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）エ
チル］−４′−（トランス−４−（3E−ペンテニル）シ
クロヘキシル］ビフエニル ４重量％、 トランス−４−［トランス−４−（３−ブテニル）シク
ロヘキシル］シクロヘキサンカルボン酸４−フルオロフ
ェニルエステル ８重量％、 トランス−４−［トランス−４−（3E−ペンテニル）シ
クロヘキシル］シクロヘキサンカルボン酸４−フルオロ
フェニルエステル ４重量％； トランス−４−（3E−ペンテニル）−１−（トランス−
４−エトキシシクロヘキシル）シクロヘキサン 10重量
％； 融点＜−30℃、透明点100℃、ネマテイク;V10＝2.82V;t
on（22℃）＝12ms、ton（−20℃）＝220ms、toff（22
℃）＝21ms、toff（−20℃）＝330ms;△ｎ＝0.105。
混合物 Ｆ ４−［トランス−４−（1E−プロペニル）シクロヘキシ
ル］ベンゾニトリル 9.40重量％、 ４−［トランス−４−（3E−ペンテニル）シクロヘキシ
ル］ベンゾニトリル 5.64重量％、 ４−エトキシ−１−［トランス−４−（3E−ペンテニ
ル）シクロヘキシル］ベンゼン 11.28重量％、 トランス−４−［トランス−４−（３−ブテニル）シク
ロヘキシル］シクロヘキサンカルボニトリル 4.70重量
％、 トランス−４−［トランス−４−（3E−ペンテニル）シ
クロヘキシル］シクロヘキサンカルボニトリル 6.58重
量％、 トランス−４−アリルオキシ−１−（トランス−４−プ
ロピルシクロヘキシル）シクロヘキサン 11.28重量
％、 ２−シアノ−５−（トランス−４−ブチルシクロヘキシ
ル）ピリミジン 6.00重量％、 トランス−４−プロピルシクロヘキサンカルボン酸４−
［トランス−４−（3E−ペンテニル）シクロヘキシル］
フエニルエステル 5.64重量％、 ４−［トランス−４−（3E−ペンテニル）シクロヘキシ
ル］−４′−プロピル−ビフエニル 5.64重量％、 １−［２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）エ
チル］−４−（トランス−４−ペンテニルシクロヘキシ
ル）ベンゼン 9.40重量％、 ４−［２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）エ
チル］−４′−（トランス−４−（3E−ペンテニル）シ
クロヘキシル］ビフエニル 3.76重量％、 トランス−４−［トランス−４−（３−ブテニル）シク
ロヘキシル］シクロヘキサンカルボン酸４−フルオロフ
ェニルエステル 7.52重量％、 トランス−４−［トランス−４−（3E−ペンテニル）シ
クロヘキシル］シクロヘキサンカルボン酸４−フルオロ
フェニルエステル 3.76重量％； トランス−４−（3E−ペンテニル）−１−（トランス−
４−エトキシシクロヘキシル）シクロヘキサン 9.40重
量％、 融点＜−30℃、透明点95℃、ネマテイク;V10＝2.35V;t
on（22℃）＝16ms、ton（−20℃）＝220ms、toff（22
℃）＝24ms、toff（−20℃）＝350ms;△ｎ＝0.104。
ル］ベンゾニトリル 9.40重量％、 ４−［トランス−４−（3E−ペンテニル）シクロヘキシ
ル］ベンゾニトリル 5.64重量％、 ４−エトキシ−１−［トランス−４−（3E−ペンテニ
ル）シクロヘキシル］ベンゼン 11.28重量％、 トランス−４−［トランス−４−（３−ブテニル）シク
ロヘキシル］シクロヘキサンカルボニトリル 4.70重量
％、 トランス−４−［トランス−４−（3E−ペンテニル）シ
クロヘキシル］シクロヘキサンカルボニトリル 6.58重
量％、 トランス−４−アリルオキシ−１−（トランス−４−プ
ロピルシクロヘキシル）シクロヘキサン 11.28重量
％、 ２−シアノ−５−（トランス−４−ブチルシクロヘキシ
ル）ピリミジン 6.00重量％、 トランス−４−プロピルシクロヘキサンカルボン酸４−
［トランス−４−（3E−ペンテニル）シクロヘキシル］
フエニルエステル 5.64重量％、 ４−［トランス−４−（3E−ペンテニル）シクロヘキシ
ル］−４′−プロピル−ビフエニル 5.64重量％、 １−［２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）エ
チル］−４−（トランス−４−ペンテニルシクロヘキシ
ル）ベンゼン 9.40重量％、 ４−［２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）エ
チル］−４′−（トランス−４−（3E−ペンテニル）シ
クロヘキシル］ビフエニル 3.76重量％、 トランス−４−［トランス−４−（３−ブテニル）シク
ロヘキシル］シクロヘキサンカルボン酸４−フルオロフ
ェニルエステル 7.52重量％、 トランス−４−［トランス−４−（3E−ペンテニル）シ
クロヘキシル］シクロヘキサンカルボン酸４−フルオロ
フェニルエステル 3.76重量％； トランス−４−（3E−ペンテニル）−１−（トランス−
４−エトキシシクロヘキシル）シクロヘキサン 9.40重
量％、 融点＜−30℃、透明点95℃、ネマテイク;V10＝2.35V;t
on（22℃）＝16ms、ton（−20℃）＝220ms、toff（22
℃）＝24ms、toff（−20℃）＝350ms;△ｎ＝0.104。
混合物 Ｇ ４−［トランス−４−（1E−プロペニル）シクロヘキシ
ル］ベンゾニトリル 10重量％、 ４−（2E−ブテニルオキシ）−１−（トランス−４−プ
ロピルシクロヘキシル）ベンゼン 12重量％、 トランス−４−［トランス−４−（３−ブテニル）シク
ロヘキシル］シクロヘキサンカルボニトリル ５重量
％、 トランス−４−［トランス−４−（3E−ペンテニル）シ
クロヘキシル］シクロヘキサンカルボニトリル ７重量
％、 トランス−４−［トランス−４−（４−ペンテニル）シ
クロヘキシル］シクロヘキサンカルボニトリル ６重量
％、 トランス−４−アリルオキシ−１−（トランス−４−プ
ロピルシクロヘキシル）シクロヘキサン 12重量％、 トランス−４−プロピルシクロヘキサンカルボン酸４−
［トランス−４−（3E−ペンテニル）シクロヘキシル］
フエニルエステル ８重量％、 １−［２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）エ
チル］−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシ
ル）ベンゼン 10重量％、 １−［２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）エ
チル］−４−（トランス−４−フエニルシクロヘキシ
ル）ビフエニル ５重量％、 ５−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−２−
［４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）フエ
ニル］ピリミジン ３重量％、 トランス−４−［トランス−４−（３−ブテニル）シク
ロヘキシル］シクロヘキサンカルボン酸４−フルオロフ
エニルエステル ４重量％、 トランス−４−［トランス−４−（3E−ペンテニル）シ
クロヘキシル］シクロヘキサンカルボン酸４−フルオロ
フエニルエステル ８重量％、 トランス−４−（3E−ペンテニル）−１−（トランス−
４−エトキシシクロヘキシル）シクロヘキサン 10重量
％； 融点＜−30℃、透明点109℃、ネマテイク;V10＝2.84V;t
on（22℃）＝16ms、ton（−20℃）＝336ms、toff（22
℃）＝26ms、toff（−20℃）＝370ms;△ｎ＝0.096。
ル］ベンゾニトリル 10重量％、 ４−（2E−ブテニルオキシ）−１−（トランス−４−プ
ロピルシクロヘキシル）ベンゼン 12重量％、 トランス−４−［トランス−４−（３−ブテニル）シク
ロヘキシル］シクロヘキサンカルボニトリル ５重量
％、 トランス−４−［トランス−４−（3E−ペンテニル）シ
クロヘキシル］シクロヘキサンカルボニトリル ７重量
％、 トランス−４−［トランス−４−（４−ペンテニル）シ
クロヘキシル］シクロヘキサンカルボニトリル ６重量
％、 トランス−４−アリルオキシ−１−（トランス−４−プ
ロピルシクロヘキシル）シクロヘキサン 12重量％、 トランス−４−プロピルシクロヘキサンカルボン酸４−
［トランス−４−（3E−ペンテニル）シクロヘキシル］
フエニルエステル ８重量％、 １−［２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）エ
チル］−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシ
ル）ベンゼン 10重量％、 １−［２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）エ
チル］−４−（トランス−４−フエニルシクロヘキシ
ル）ビフエニル ５重量％、 ５−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−２−
［４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）フエ
ニル］ピリミジン ３重量％、 トランス−４−［トランス−４−（３−ブテニル）シク
ロヘキシル］シクロヘキサンカルボン酸４−フルオロフ
エニルエステル ４重量％、 トランス−４−［トランス−４−（3E−ペンテニル）シ
クロヘキシル］シクロヘキサンカルボン酸４−フルオロ
フエニルエステル ８重量％、 トランス−４−（3E−ペンテニル）−１−（トランス−
４−エトキシシクロヘキシル）シクロヘキサン 10重量
％； 融点＜−30℃、透明点109℃、ネマテイク;V10＝2.84V;t
on（22℃）＝16ms、ton（−20℃）＝336ms、toff（22
℃）＝26ms、toff（−20℃）＝370ms;△ｎ＝0.096。
混合物 Ｈ トランス−４−［トランス−４−（３−ブテニル）シク
ロヘキシル］シクロヘキサンカルボニトリル 15重量
％、 トランス−４−［トランス−４−（3E−ペンテニル）シ
クロヘキシル］シクロヘキサンカルボニトリル 12重量
％、 トランス−４−［トランス−４−（４−ペンテニル）シ
クロヘキシル］シクロヘキサンカルボニトリル 10重量
％、 ４−［トランス−４−（1E−プロペニル）シクロヘキシ
ル］ベンゾニトリル 10重量％、 トランス−４−アリルオキシ−１−（トランス−４−プ
ロピルシクロヘキシル）シクロヘキサン 20重量％、 トランス−４−［トランス−４−（３−ブテニル）シク
ロヘキシル］シクロヘキサンカルボン酸４−フルオロフ
エニルエステル 10重量％、 トランス−４−［トランス−４−（４−ペンテニル）シ
クロヘキシル］シクロヘキサンカルボン酸４−フルオロ
フエニルエステル ８重量％、 ４−エトキシ−１−［トランス−４−（3E−ペンテニ
ル）シクロヘキシル］ベンゼン 15重量％、 融点＜−30℃、透明点（Ｎ−Ｉ）71℃;V10＝2.10V;ton
（22℃）＝19ms、ton（−20℃）＝477ms、toff（22℃）
＝31ms、toff（−20℃）＝391ms;△ｎ＝0.084。
ロヘキシル］シクロヘキサンカルボニトリル 15重量
％、 トランス−４−［トランス−４−（3E−ペンテニル）シ
クロヘキシル］シクロヘキサンカルボニトリル 12重量
％、 トランス−４−［トランス−４−（４−ペンテニル）シ
クロヘキシル］シクロヘキサンカルボニトリル 10重量
％、 ４−［トランス−４−（1E−プロペニル）シクロヘキシ
ル］ベンゾニトリル 10重量％、 トランス−４−アリルオキシ−１−（トランス−４−プ
ロピルシクロヘキシル）シクロヘキサン 20重量％、 トランス−４−［トランス−４−（３−ブテニル）シク
ロヘキシル］シクロヘキサンカルボン酸４−フルオロフ
エニルエステル 10重量％、 トランス−４−［トランス−４−（４−ペンテニル）シ
クロヘキシル］シクロヘキサンカルボン酸４−フルオロ
フエニルエステル ８重量％、 ４−エトキシ−１−［トランス−４−（3E−ペンテニ
ル）シクロヘキシル］ベンゼン 15重量％、 融点＜−30℃、透明点（Ｎ−Ｉ）71℃;V10＝2.10V;ton
（22℃）＝19ms、ton（−20℃）＝477ms、toff（22℃）
＝31ms、toff（−20℃）＝391ms;△ｎ＝0.084。
実施例12 本発明における化合物の反磁性異方性はほぼ０であ
り、誘電異方性の絶対値は小さい。この特性を調べるた
めに、低粘度の無極性フエニルシクロヘキサンによる二
成分混合物（BM）を製造して反磁性異方性を増加させ
た。特記せぬ限り、物理特性の測定をそれぞれの透明点
より10℃下の温度で行った。星印＊を有する値は外挿値
である。使用したフエニルシクロヘキサンに対する対応
するデータは次の通りである： ４−（2E−ブテニル）オキシ−１−（トランス−４−プ
ロピルシクロヘキシル）ベンゼンに対して： 融点（Ｃ−Ｎ）42.4℃、透明点（Ｎ−Ｉ）57.5℃、k11
＝10.9pN、k22＝5.60pN、k33＝12.4pN、△ε＝−0.33、
△ｎ＝0.090,η＝5.3cp、η（22℃）＝13.5cp＊、γ１
＝22cp、γ１（22℃）＝86＊； ４−エトキシ−１−［トランス−４−（3E−ペンテニ
ル）シクロヘキシル］ベンゼンに対して： 融点（Ｃ−Ｎ）49.4℃、透明点（Ｎ−Ｉ）61.8℃、k11
＝10.1pN、k22＝4.82pN、k33＝15.7pN、△ε＝−0.27、
△ｎ＝0.095、η＝4.7cp、γ１＝25cp. BM−１ トランス−４−（３−ブテニル）−１−（トランス−４
−エトキシシクロヘキシル）シクロヘキサン50モル％、 ４−（2E−ブテニル）オキシ−１−（トランス−４−プ
ロピルシクロヘキシル）ベンゼン 50モル％； 融点＜15℃、透明点（Ｎ−Ｉ）44.5℃、k11＝7.07pN、k
22＝3.78pN、k33＝8.08pN、△ε＝−0.31、△ｎ＝0.06
5、η＝6.8cp、η（22℃）＝10.3cp、γ１＝41cp、γ１
（22℃）＝62cp。
り、誘電異方性の絶対値は小さい。この特性を調べるた
めに、低粘度の無極性フエニルシクロヘキサンによる二
成分混合物（BM）を製造して反磁性異方性を増加させ
た。特記せぬ限り、物理特性の測定をそれぞれの透明点
より10℃下の温度で行った。星印＊を有する値は外挿値
である。使用したフエニルシクロヘキサンに対する対応
するデータは次の通りである： ４−（2E−ブテニル）オキシ−１−（トランス−４−プ
ロピルシクロヘキシル）ベンゼンに対して： 融点（Ｃ−Ｎ）42.4℃、透明点（Ｎ−Ｉ）57.5℃、k11
＝10.9pN、k22＝5.60pN、k33＝12.4pN、△ε＝−0.33、
△ｎ＝0.090,η＝5.3cp、η（22℃）＝13.5cp＊、γ１
＝22cp、γ１（22℃）＝86＊； ４−エトキシ−１−［トランス−４−（3E−ペンテニ
ル）シクロヘキシル］ベンゼンに対して： 融点（Ｃ−Ｎ）49.4℃、透明点（Ｎ−Ｉ）61.8℃、k11
＝10.1pN、k22＝4.82pN、k33＝15.7pN、△ε＝−0.27、
△ｎ＝0.095、η＝4.7cp、γ１＝25cp. BM−１ トランス−４−（３−ブテニル）−１−（トランス−４
−エトキシシクロヘキシル）シクロヘキサン50モル％、 ４−（2E−ブテニル）オキシ−１−（トランス−４−プ
ロピルシクロヘキシル）ベンゼン 50モル％； 融点＜15℃、透明点（Ｎ−Ｉ）44.5℃、k11＝7.07pN、k
22＝3.78pN、k33＝8.08pN、△ε＝−0.31、△ｎ＝0.06
5、η＝6.8cp、η（22℃）＝10.3cp、γ１＝41cp、γ１
（22℃）＝62cp。
BM−２ トランス−４−（3E−ペンテニル）−１−（トランス−
４−エトキシシクロヘキシル）シクロヘキサン 50モル
％、 ４−（2E−ブテニル）オキシ−１−（トランス−４−プ
ロピルシクロヘキシル）ベンゼン 50モル％； 融点＜15℃、透明点（Ｎ−Ｉ）58.6℃、k11＝8.71pN、k
22＝4.13pN、k33＝11.2pN、△ε＝−0.21、△ｎ＝0.07
0、η＝5.2cp、η（22℃）＝11.4cp、γ１＝20cp、γ１
（22℃）＝66cp。
４−エトキシシクロヘキシル）シクロヘキサン 50モル
％、 ４−（2E−ブテニル）オキシ−１−（トランス−４−プ
ロピルシクロヘキシル）ベンゼン 50モル％； 融点＜15℃、透明点（Ｎ−Ｉ）58.6℃、k11＝8.71pN、k
22＝4.13pN、k33＝11.2pN、△ε＝−0.21、△ｎ＝0.07
0、η＝5.2cp、η（22℃）＝11.4cp、γ１＝20cp、γ１
（22℃）＝66cp。
BM−３ トランス−４−（3E−ペンテニル）−１−（トランス−
４−メトキシシクロヘキシル）シクロヘキサン 50モル
％、 ４−（2E−ブテニル）オキシ−１−（トランス−４−プ
ロピルシクロヘキシル）ベンゼン 50モル％； 融点＜15℃、透明点（Ｎ−Ｉ）45.0℃、k11＝6.73pN、k
22＝3.69pN、k33＝7.94pN、△ε＝−0.20、△ｎ＝0.06
6、η＝7.8cp、η（22℃）＝11.7cp、γ１＝27cp、γ１
（22℃）＝53cp。
４−メトキシシクロヘキシル）シクロヘキサン 50モル
％、 ４−（2E−ブテニル）オキシ−１−（トランス−４−プ
ロピルシクロヘキシル）ベンゼン 50モル％； 融点＜15℃、透明点（Ｎ−Ｉ）45.0℃、k11＝6.73pN、k
22＝3.69pN、k33＝7.94pN、△ε＝−0.20、△ｎ＝0.06
6、η＝7.8cp、η（22℃）＝11.7cp、γ１＝27cp、γ１
（22℃）＝53cp。
BM−４ トランス−４−（３−ブテニル）−１−（トランス−４
−エトキシシクロヘキシル）シクロヘキサン 50モル
％、 ４−エトキシ−１−［トランス−４−（3E−ペンテニ
ル）シクロヘキシル］ベンゼン 50モル％； 融点＜15℃、透明点（Ｎ−Ｉ）48.2℃、k11＝7.16pN、k
22＝4.05pN、k33＝9.88pN、△ε＝−0.31、△ｎ＝0.06
8、η＝6.3cp、η（22℃）＝9.8cp、γ１＝22cp、γ１
（22℃）＝47cp。
−エトキシシクロヘキシル）シクロヘキサン 50モル
％、 ４−エトキシ−１−［トランス−４−（3E−ペンテニ
ル）シクロヘキシル］ベンゼン 50モル％； 融点＜15℃、透明点（Ｎ−Ｉ）48.2℃、k11＝7.16pN、k
22＝4.05pN、k33＝9.88pN、△ε＝−0.31、△ｎ＝0.06
8、η＝6.3cp、η（22℃）＝9.8cp、γ１＝22cp、γ１
（22℃）＝47cp。
Claims (9)
- 【請求項１】一般式 式中、Ｚは単一の共有結合または−CH2CH2−を表わし、
R1は炭素原子２〜10個を有する1E−アルケニルまたは炭
素原子４〜10個を有する3E−アルケニルを表わし、そし
てR2は炭素原子４〜10個を有するアルキル、炭素原子３
〜10個を有する2E−アルケニルまたは炭素原子４〜10個
を有する３−アルケニルを表わす、 の化合物。 - 【請求項２】R1が炭素原子２〜７個を有する1E−アルケ
ニルまたは炭素原子４〜７個を有する3E−アルケニルを
表わす特許請求の範囲第１項記載の化合物。 - 【請求項３】R2が炭素原子１〜６個を有するアルキル、
炭素原子３〜６個を有する2E−アルケニルまたは炭素原
子４〜６個を有する３−アルケニルを表わす特許請求の
範囲第１項または第２項記載の化合物。 - 【請求項４】R1及びR2が直鎖状残基を表わす特許請求の
範囲第１〜３項のいずれかに記載の化合物。 - 【請求項５】少なくとも一つの成分が特許請求の範囲第
１項に定義された式Ｉの化合物であることを特徴とする
少なくとも二成分を有する液晶混合物。 - 【請求項６】一種またはそれ以上の式Ｉの化合物及び正
の誘電異方性を有する一種またはそれ以上の化合物を含
む特許請求の範囲第６項記載の液晶混合物。 - 【請求項７】一種またはそれ以上の式Ｉの化合物及び一
般式 式中、R3はアルキル、3E−アルケニルまたは４−アルケ
ニルを表わし;R4はシアノまたはフルオロを表わし;R5及
びR6はアルキルまたはアルコキシを表わし;R7及びR13は
各々独立して、アルキル、1E−アルケニル、3E−アルケ
ニルまたは４−アルケニルを表わし;R8はシアノ、アル
キル、1E−アルケニル、3E−アルケニル、４−アルケニ
ル、アルコキシ、2E−アルケニルオキシまたは３−アル
ケニルオキシを表わし;R9はアルコキシ、2E−アルケニ
ルオキシまたは３−アルケニルオキシを表わし;nは数０
または１を表わし;Zは単一の共有結合または−CH2CH2−
を表わし;R10はシアノ、アルキル、1E−アルケニル、3E
−アルケニルまたは４−アルケニルを表わし;R11はアル
キルまたは４−アルケニルを表わし;R12はアルコキシ、
2E−アルケニルオキシまたは３−アルケニルオキシを表
わし;X1はフツ素または塩素を表わし、そしてX2は水
素、フツ素または塩素を表わし;R14はアルキル、3E−ア
ルケニル、４−アルケニル、アルコキシ、2E−アルケニ
ルオキシまたは３−アルケニルオキシを表わし；基Y1及
びY2の一方は単一の共有結合、−COO−、−OOC−、−CH
2CH2−、−CH2O−または−OCH2−を表わし、そして基Y1
及びY2の他方は単一の共有結合を表わし；環A1及びA2は
各々独立して、随時２個の非隣接CH2基が酸素に代わっ
ていてもよい置換されたまたは未置換のトランス−1,4
−シクロヘキシレン、或いは随時１個のCH基または２個
のCH基が窒素に代わっていてもよい置換されたまたは未
置換の1,4−フエニレンを表わす、 の化合物の群からの１種またはそれ以上の化合物を含む
特許請求の範囲第５項または第６項記載の液晶混合物。 - 【請求項８】全混合物における式Ｉの化合物の量が１〜
70重量％、好ましくは３〜40重量％である特許請求の範
囲第５〜７項のいずれかに記載の液晶混合物。 - 【請求項９】電極及び表面配向を備えた２枚のプレート
並びに偏光子間に配置された正の誘電異方性を有するね
じれたネマテイク液晶層からなり、該液晶が１種または
それ以上の特許請求の範囲第１項に定義された式Ｉの化
合物を含有する液晶セル。
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