JP2901157B2 - 液晶組成物 - Google Patents
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
- C09K19/3001—Cyclohexane rings
- C09K19/3003—Compounds containing at least two rings in which the different rings are directly linked (covalent bond)
-
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- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
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- C09K2019/0444—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit characterized by a linking chain between rings or ring systems, a bridging chain between extensive mesogenic moieties or an end chain group
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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Description
【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は、時分割駆動される電界効果型の液晶表示素
子に用いられる液晶組成物に関する。
子に用いられる液晶組成物に関する。
［従来の技術］ 液晶表示素子は、事務機器等の表示装置として広く使
用されており、表示画面の大型化と共に画素数が多く表
示品質の高いことが要求されている。このような事務機
器等の表示装置は、素子構造が単純化でき、かつ駆動装
置が簡素化できる単純マトリックス構造が広く使用され
てる。
用されており、表示画面の大型化と共に画素数が多く表
示品質の高いことが要求されている。このような事務機
器等の表示装置は、素子構造が単純化でき、かつ駆動装
置が簡素化できる単純マトリックス構造が広く使用され
てる。
この単純マトリックス構造の液晶表示素子は、信号電
極がストライプ状に形成された一方の基板と、走査電極
がストライプ状に形成された他方の基板とを、前記信号
電極と走査電極とが交差する世に対向配置させ、前記一
方の基板と他方の基板との間にツイスト配向させた液晶
材料を介在させて液晶セルが形成され、この液晶セルの
外側に一対の偏光板を配置してなる。そして、前記走査
電極に走査信号を供給し、この走査信号と同期させて前
記信号電極にデータ信号を供給することによって、走査
電極と信号電極が交差する部分で形成される画素のうち
任意の画素の点灯状態を制御する時分割駆動方法によっ
て駆動されている。
極がストライプ状に形成された一方の基板と、走査電極
がストライプ状に形成された他方の基板とを、前記信号
電極と走査電極とが交差する世に対向配置させ、前記一
方の基板と他方の基板との間にツイスト配向させた液晶
材料を介在させて液晶セルが形成され、この液晶セルの
外側に一対の偏光板を配置してなる。そして、前記走査
電極に走査信号を供給し、この走査信号と同期させて前
記信号電極にデータ信号を供給することによって、走査
電極と信号電極が交差する部分で形成される画素のうち
任意の画素の点灯状態を制御する時分割駆動方法によっ
て駆動されている。
この時分割駆動方法は、時分割数を多くすると、点灯
すべき画素と非点灯画素とに印加される電圧の差、すな
わち動作マージンが低下してコントラストが低下し、ま
た視野角が狭くなる。
すべき画素と非点灯画素とに印加される電圧の差、すな
わち動作マージンが低下してコントラストが低下し、ま
た視野角が狭くなる。
従来のTN型液晶表示素子は、印加電圧に対する輝度変
化の急峻性が劣るため1/60デューティ程度の時分割数を
取るのが限界であり、それ故、画素数が多く高画素が要
求される大型の表示装置を得ることができなかった。
化の急峻性が劣るため1/60デューティ程度の時分割数を
取るのが限界であり、それ故、画素数が多く高画素が要
求される大型の表示装置を得ることができなかった。
前述した急峻性を改善するために、ツイスト角度を大
きくしたSTN型の液晶表示素子やSBE型の液晶表示素子が
提案されており、実用化されている。これらの液晶表示
素子は、STN型又はSBE型として知られているように、液
晶のツイスト角度を180度ないし270度と大きくすること
によって、1/200デューティ程度まで時分割数を多くす
ることができる。しかし、未だ時分割数が充分多く取れ
ないため、従来広く使用されている640×400ドットの液
晶表示装置では、表示画面を上下に２分割して各画素を
それぞれ1/200デューティで駆動する方法が取られてい
る。
きくしたSTN型の液晶表示素子やSBE型の液晶表示素子が
提案されており、実用化されている。これらの液晶表示
素子は、STN型又はSBE型として知られているように、液
晶のツイスト角度を180度ないし270度と大きくすること
によって、1/200デューティ程度まで時分割数を多くす
ることができる。しかし、未だ時分割数が充分多く取れ
ないため、従来広く使用されている640×400ドットの液
晶表示装置では、表示画面を上下に２分割して各画素を
それぞれ1/200デューティで駆動する方法が取られてい
る。
このように、時分割駆動される従来の液晶表示素子に
用いられる液晶組成物は、その液晶表示素子の輝度特性
の急峻性をよくするために、ベンド弾性定数K33とスプ
レイ弾性定数K11との比で表わされる弾性定数比K33/K11
の値が大きく、かつ液晶の誘電異方性Δεと分子長軸に
垂直方向の誘電率ε⊥との比で表わされる誘電率比Δε
／ε⊥の値を小さくし、また応答速度を速くするために
Δεが大きくかつ低粘度となるような組成が組まれてい
た。
用いられる液晶組成物は、その液晶表示素子の輝度特性
の急峻性をよくするために、ベンド弾性定数K33とスプ
レイ弾性定数K11との比で表わされる弾性定数比K33/K11
の値が大きく、かつ液晶の誘電異方性Δεと分子長軸に
垂直方向の誘電率ε⊥との比で表わされる誘電率比Δε
／ε⊥の値を小さくし、また応答速度を速くするために
Δεが大きくかつ低粘度となるような組成が組まれてい
た。
すなわち、従来のSTN型の液晶表示素子に用いられる
液晶組成物は、弾性定数比K33/K11の値を大きくし、か
つ低い電圧で駆動することを可能とするためのシアノ基
を持った液晶化合物を液晶組成物全体の50％以上配合
し、また誘電率比Δε／ε⊥を小さくするためにε⊥の
値が大きいエステル結合を持った液晶化合物を配合し、
さらに粘度を調整するための低粘度液晶化合物及び液晶
温度範囲を調整するための液晶化合物等を配合してい
た。
液晶組成物は、弾性定数比K33/K11の値を大きくし、か
つ低い電圧で駆動することを可能とするためのシアノ基
を持った液晶化合物を液晶組成物全体の50％以上配合
し、また誘電率比Δε／ε⊥を小さくするためにε⊥の
値が大きいエステル結合を持った液晶化合物を配合し、
さらに粘度を調整するための低粘度液晶化合物及び液晶
温度範囲を調整するための液晶化合物等を配合してい
た。
［発明が解決しようとする課題］ しかし、シアノ基を持った液晶化合物は、粘度が高い
ため、液晶組成物として粘度が高いという欠点があっ
た。また、誘電異方性Δεを大きくしたまま誘電率比Δ
ε／ε⊥を小さくするために、ε⊥の値が大きいエステ
ル結合を持った液晶化合物を用いているが、この液晶化
合物は、粘度が高いため、応答速度を遅くするという欠
点があった。また、従来の液晶組成物は、液晶表示素子
を長い時間動作させたときに、表示ムラが発生するとい
う、信頼性における欠点があった。
ため、液晶組成物として粘度が高いという欠点があっ
た。また、誘電異方性Δεを大きくしたまま誘電率比Δ
ε／ε⊥を小さくするために、ε⊥の値が大きいエステ
ル結合を持った液晶化合物を用いているが、この液晶化
合物は、粘度が高いため、応答速度を遅くするという欠
点があった。また、従来の液晶組成物は、液晶表示素子
を長い時間動作させたときに、表示ムラが発生するとい
う、信頼性における欠点があった。
本発明は、上述した従来の欠点に鑑みてなされたもの
であり、弾性定数比K33/K11の値が大きく、かつ誘導率
比Δε／ε⊥が小さく、しかも低粘度で、液晶温度範囲
の広い液晶組成物を提供することを目的とするものであ
る。
であり、弾性定数比K33/K11の値が大きく、かつ誘導率
比Δε／ε⊥が小さく、しかも低粘度で、液晶温度範囲
の広い液晶組成物を提供することを目的とするものであ
る。
［課題を解決するための手段］ 本発明は、上記目的を達成するために、弾性定数比K
33/K11の値が大きい液晶化合物の配合割合を多くして弾
性定数比K33/K11の値を大きくすると共に、誘電異方性
Δεの大きい液晶化合物の配合割合を少なくして誘電率
比Δε／ε⊥の値を小さくし、しかもエステル結合を持
った液晶化合物及びヘテロ環式化合物を含むことなく配
合される。
33/K11の値が大きい液晶化合物の配合割合を多くして弾
性定数比K33/K11の値を大きくすると共に、誘電異方性
Δεの大きい液晶化合物の配合割合を少なくして誘電率
比Δε／ε⊥の値を小さくし、しかもエステル結合を持
った液晶化合物及びヘテロ環式化合物を含むことなく配
合される。
すなわち、本発明の液晶組成物は、 一般式 （ここで、Ｘは、Y1が の時、CH3CH＝CHCH2CH2−を表わし、Y1が の時、CH3CH＝CH−又はCH2＝CHCH2−を表わし、Y1が の時、CH3CH＝CHCH2CH2−を表わし、 Z1は、Y1が の時、炭素数が１ないし５のアルコキシ基を表わし、Y1
が 又は の時、炭素数が１ないし５のアルキル基を表わす）、お
よび （ここで、R1は、炭素数が３又は４のアルキル基を表わ
す）、および （ここで、R2は、炭素数が１ないし５のアルキル基、R3
は、炭素数１ないし５のアルコキシ基を表わす） で示される液晶化合物を60重量％ないし80重量％と、 一般式 （ここで、Ｘは、CH3CH＝CH−又はCH3CH＝CHCH2CH2−を
表わす）で示される液晶化合物を20重量％ないし30重量
％の割合で配合し、かつ一般式（１）、（２）、（４）
で示される液晶化合物を70重量％以上含有することを特
徴とするものである。
が 又は の時、炭素数が１ないし５のアルキル基を表わす）、お
よび （ここで、R1は、炭素数が３又は４のアルキル基を表わ
す）、および （ここで、R2は、炭素数が１ないし５のアルキル基、R3
は、炭素数１ないし５のアルコキシ基を表わす） で示される液晶化合物を60重量％ないし80重量％と、 一般式 （ここで、Ｘは、CH3CH＝CH−又はCH3CH＝CHCH2CH2−を
表わす）で示される液晶化合物を20重量％ないし30重量
％の割合で配合し、かつ一般式（１）、（２）、（４）
で示される液晶化合物を70重量％以上含有することを特
徴とするものである。
一般式（１）で表わされる液晶化合物は、アルケニル
基を持った液晶化合物のうち特に、そのアルケニル基の
構造が、CH3CH＝CH−CH3CH＝CHCH2CH2−又はCH2＝CHCH2
CH2−で表わされるものであって、例えば以下の液晶化
合物が用いられる。
基を持った液晶化合物のうち特に、そのアルケニル基の
構造が、CH3CH＝CH−CH3CH＝CHCH2CH2−又はCH2＝CHCH2
CH2−で表わされるものであって、例えば以下の液晶化
合物が用いられる。
（ここで、Ｒは、炭素数が１ないし５の直鎖アルキル基
を表わす） これらの液晶化合物は、弾性定数比K33/K11の値が大
きく、比較的低粘度であり、液晶組成物の弾性定数比K
33/K11の値を大きくするために、30重量％ないし55重量
％の割合で配合される。
を表わす） これらの液晶化合物は、弾性定数比K33/K11の値が大
きく、比較的低粘度であり、液晶組成物の弾性定数比K
33/K11の値を大きくするために、30重量％ないし55重量
％の割合で配合される。
一般式（２）で表わされる液晶化合物は、粘度あるい
は液晶温度範囲を調整するための液晶化合物であって、
Ｎ−Ｉ点が高い高温液晶である。特に末端にアルケニル
基を持った液晶化合物は、弾性定数比K33/K11の値が大
きく、例えば以下の液晶化合物が用いられる。
は液晶温度範囲を調整するための液晶化合物であって、
Ｎ−Ｉ点が高い高温液晶である。特に末端にアルケニル
基を持った液晶化合物は、弾性定数比K33/K11の値が大
きく、例えば以下の液晶化合物が用いられる。
（ここで、Ｒは、炭素数が１ないし５の直鎖アルキル基
を表わす） これらの液晶化合物は、液晶組成物の粘度及び液晶温
度範囲を調整するために、７重量％以上配合される。
を表わす） これらの液晶化合物は、液晶組成物の粘度及び液晶温
度範囲を調整するために、７重量％以上配合される。
一般式（３）で表わされる液晶化合物は、屈折率異方
性Δｎが大きく、比較的低粘度であり、例えば、以下の
液晶化合物が用いられる。
性Δｎが大きく、比較的低粘度であり、例えば、以下の
液晶化合物が用いられる。
これらの液晶化合物は、液晶の屈折率異方性Δｎの値
を大きくして、液晶セルに挟持される液晶層の厚さが薄
くても所望の光学的効果が得られるようにし、電界強度
を強くして高速応答を得るために配合されるものであ
り、必要に応じて10重量％ないし30重量％の範囲で配合
される。
を大きくして、液晶セルに挟持される液晶層の厚さが薄
くても所望の光学的効果が得られるようにし、電界強度
を強くして高速応答を得るために配合されるものであ
り、必要に応じて10重量％ないし30重量％の範囲で配合
される。
一般式（４）で表わされる液晶化合物は、末端にそれ
ぞれアルケニル基とシアノ基を持ち、弾性定数比K33/K
11の値が大きく、かつ誘電異方性Δεが正の値を示すも
ので、例えば以下の液晶化合物が用いられる。
ぞれアルケニル基とシアノ基を持ち、弾性定数比K33/K
11の値が大きく、かつ誘電異方性Δεが正の値を示すも
ので、例えば以下の液晶化合物が用いられる。
これらの液晶化合物は、液晶組成物の弾性定数比K33/
K11の値を大きくし、かつ誘電異方性Δεの値を正とす
るために配合されるが、誘電異方性Δεの値が必要以上
に大きくならないように20重量％ないし30重量％の範囲
で配合される。
K11の値を大きくし、かつ誘電異方性Δεの値を正とす
るために配合されるが、誘電異方性Δεの値が必要以上
に大きくならないように20重量％ないし30重量％の範囲
で配合される。
そして、本発明の液晶組成物は、一般式（１）、一般
式（２）、及び一般式（３）で表わされる液晶化合物が
それぞれ上述した配合割合の範囲で、かつそれらの合計
が60重量％ないし80重量％の割合で配合され、さらに一
般式（４）で表わされる液晶化合物の中から選択された
少なくとも１種が20重量％ないし30重量％の割合で配合
される。また、K33/K11の値を大きくするために、一般
式（１）、一般式（２）及び一般式（４）で表わされる
化合物は、70重量％以上の割合で配合される。
式（２）、及び一般式（３）で表わされる液晶化合物が
それぞれ上述した配合割合の範囲で、かつそれらの合計
が60重量％ないし80重量％の割合で配合され、さらに一
般式（４）で表わされる液晶化合物の中から選択された
少なくとも１種が20重量％ないし30重量％の割合で配合
される。また、K33/K11の値を大きくするために、一般
式（１）、一般式（２）及び一般式（４）で表わされる
化合物は、70重量％以上の割合で配合される。
本発明の液晶組成物は、アルケニル基を持った液晶化
合物のうち特にＮ−Ｉ点が高い液晶化合物であって、そ
のアルケニル基の構造が、CH3CH＝CH−、CH3CH＝CHCH2C
H2−、又はCH2＝CHCH2CH2−で表わされるものを多く配
合しているため、弾性定数比K33/K11の値が大きく、比
較的低粘度であるため、液晶表示素子に用いたときの輝
度変化の急峻性がきわめてよく、またシアノ基を持った
液晶化合物の配合割合を10重量％ないし30重量％と少な
くしたので、誘電率比Δε／ε⊥を小さくすることがで
き、液晶分子の配向状態が変化しても液晶層の誘電率の
変化が少なくなり、この液晶層に印加される電界強度の
変化が少なくなるので輝度変化の急峻性が極めてよくな
る。
合物のうち特にＮ−Ｉ点が高い液晶化合物であって、そ
のアルケニル基の構造が、CH3CH＝CH−、CH3CH＝CHCH2C
H2−、又はCH2＝CHCH2CH2−で表わされるものを多く配
合しているため、弾性定数比K33/K11の値が大きく、比
較的低粘度であるため、液晶表示素子に用いたときの輝
度変化の急峻性がきわめてよく、またシアノ基を持った
液晶化合物の配合割合を10重量％ないし30重量％と少な
くしたので、誘電率比Δε／ε⊥を小さくすることがで
き、液晶分子の配向状態が変化しても液晶層の誘電率の
変化が少なくなり、この液晶層に印加される電界強度の
変化が少なくなるので輝度変化の急峻性が極めてよくな
る。
さらに、本発明の液晶組成物は、ε⊥の値が大きいエ
ステル結合を持った液晶化合物及びヘテロ環式化合物を
含んでいないので、液晶表示素子の信頼性を向上させる
ことができる。すなわち、これらのエステル結合を持っ
た液晶化合物は、ε⊥の値が大きいのでε‖−ε⊥で与
えられる液晶組成物の誘導異方性Δεの値を正にするた
めにはその液晶組成物のε‖の値を大きくしなければな
らず、その結果、液晶組成物の平均誘電率（＝ε‖
−２ε⊥/3）を大きくするが、本発明の液晶組成物は、
ε⊥の値が大きい液晶化合物を含んでいないので平均誘
電率の値を小さくすることができ、平均誘電率の値
が小さい液晶組成物は不純物イオンを取込み難いので液
晶表示素子としての信頼性が高くなる。
ステル結合を持った液晶化合物及びヘテロ環式化合物を
含んでいないので、液晶表示素子の信頼性を向上させる
ことができる。すなわち、これらのエステル結合を持っ
た液晶化合物は、ε⊥の値が大きいのでε‖−ε⊥で与
えられる液晶組成物の誘導異方性Δεの値を正にするた
めにはその液晶組成物のε‖の値を大きくしなければな
らず、その結果、液晶組成物の平均誘電率（＝ε‖
−２ε⊥/3）を大きくするが、本発明の液晶組成物は、
ε⊥の値が大きい液晶化合物を含んでいないので平均誘
電率の値を小さくすることができ、平均誘電率の値
が小さい液晶組成物は不純物イオンを取込み難いので液
晶表示素子としての信頼性が高くなる。
［実施例］ 以下に、本発明の具体的な実施例について説明する。
表１に、前述した液晶化合物を用いた本発明の実施例
を示す。この実施例は、表１に示す液晶化合物を同表に
示す割合で配合して液晶組成物を調製した。この液晶組
成物の物性、及び液晶表示素子に用いたときの動作特性
を表２に示す。この動作特性は、1/400デューティ、1/1
2バイアスで駆動し、25℃の環境下での値であり、観察
方向を液晶表示素子の法線方向とした。また、Vopは、
コントラストが最大値が得られる電圧を表わす。なお、
比較例の液晶組成物の組成を表３に示し、その物性及び
動作特性を表４に示す。
を示す。この実施例は、表１に示す液晶化合物を同表に
示す割合で配合して液晶組成物を調製した。この液晶組
成物の物性、及び液晶表示素子に用いたときの動作特性
を表２に示す。この動作特性は、1/400デューティ、1/1
2バイアスで駆動し、25℃の環境下での値であり、観察
方向を液晶表示素子の法線方向とした。また、Vopは、
コントラストが最大値が得られる電圧を表わす。なお、
比較例の液晶組成物の組成を表３に示し、その物性及び
動作特性を表４に示す。
これらの実施例と比較例を比べれば明らかなように、
本発明の実施例は、弾性定数比K33/K11の値が1.75より
大きく、また誘電率比Δε／ε⊥が2.0より小さく、し
かも低粘度で、液晶温度範囲が広い。従って、動作特性
に表われるように、輝度変化の急峻性がよいために、1/
400のデューティで駆動してもコントラストが47と高
い。また平均誘電率の値が６より小さいので、液晶表
示素子を長期間点灯した場合の信頼性が高い。さらに、
この実施例では、トラン系液晶化合物が配合されている
ので、屈折率異方性Δｎの値が大きくなり、液晶層を薄
くして電界強度を強くすることができるから、応答速度
が速い。
本発明の実施例は、弾性定数比K33/K11の値が1.75より
大きく、また誘電率比Δε／ε⊥が2.0より小さく、し
かも低粘度で、液晶温度範囲が広い。従って、動作特性
に表われるように、輝度変化の急峻性がよいために、1/
400のデューティで駆動してもコントラストが47と高
い。また平均誘電率の値が６より小さいので、液晶表
示素子を長期間点灯した場合の信頼性が高い。さらに、
この実施例では、トラン系液晶化合物が配合されている
ので、屈折率異方性Δｎの値が大きくなり、液晶層を薄
くして電界強度を強くすることができるから、応答速度
が速い。
［発明の効果］ 以上述べたように、本発明の液晶組成物は、アルケニ
ル基を持った液晶化合物を用いると共にシアノ基を持っ
た液晶化合物の配合を少なくし、かつエステル結合及び
ヘテロ環式化合物を含まないようにしたので、弾性定数
比K33/K11の値が大きく、また誘電率比Δε／ε⊥を小
さくでき、さらに平均誘電率の値を小さくし、しかも
低粘度である。従って、本発明の液晶組成物は、高時分
割で駆動される液晶表示素子に適しており、その輝度変
化の急峻性を著しく改善することができるので、1/400
デューティの高時分割で駆動される液晶表示素子を得る
ことができる。
ル基を持った液晶化合物を用いると共にシアノ基を持っ
た液晶化合物の配合を少なくし、かつエステル結合及び
ヘテロ環式化合物を含まないようにしたので、弾性定数
比K33/K11の値が大きく、また誘電率比Δε／ε⊥を小
さくでき、さらに平均誘電率の値を小さくし、しかも
低粘度である。従って、本発明の液晶組成物は、高時分
割で駆動される液晶表示素子に適しており、その輝度変
化の急峻性を著しく改善することができるので、1/400
デューティの高時分割で駆動される液晶表示素子を得る
ことができる。
フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C09K 19/42
Claims (1)
- 【請求項１】一般式 （ここで、Ｘは、Y1が の時、CH3CH＝CHCH2CH2−を表わし、Y1が の時、CH3CH＝CH−又はCH2＝CHCH2CH2−を表わし、Y1が の時、CH3CH＝CHCH2CH2−を表わし、 Z1は、Y1が の時、炭素数が１ないし５のアルコキシ基を表わし、Y1
が 又は の時、炭素数が１ないし５のアルキル基を表わす）、お
よび （ここで、R1は、炭素数が３又は４のアルキル基を表わ
す）、および （ここで、R2は、炭素数が１ないし５のアルキル基、R3
は、炭素数１ないし５のアルコキシ基を表わす） で示される液晶化合物を60重量％ないし80重量％と、 一般式 （ここで、Ｘは、CH3CH＝CH−又はCH3CH＝CHCH2CH2−を
表わす）で示される液晶化合物を20重量％ないし30重量
％の割合で配合し、かつ一般式（１）、（２）、（４）
で示される液晶化合物を70重量％以上含有することを特
徴とする液晶組成物。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2260500A JP2901157B2 (ja) | 1990-10-01 | 1990-10-01 | 液晶組成物 |
| DE69102749T DE69102749T2 (de) | 1990-10-01 | 1991-09-30 | Flüssigkristallzusammensetzung. |
| EP91116681A EP0479199B1 (en) | 1990-10-01 | 1991-09-30 | Liquid crystal composition |
| US08/255,573 US5443756A (en) | 1990-10-01 | 1994-06-08 | Liquid crystal composition |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2260500A JP2901157B2 (ja) | 1990-10-01 | 1990-10-01 | 液晶組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04139294A JPH04139294A (ja) | 1992-05-13 |
| JP2901157B2 true JP2901157B2 (ja) | 1999-06-07 |
Family
ID=17348836
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2260500A Expired - Lifetime JP2901157B2 (ja) | 1990-10-01 | 1990-10-01 | 液晶組成物 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5443756A (ja) |
| EP (1) | EP0479199B1 (ja) |
| JP (1) | JP2901157B2 (ja) |
| DE (1) | DE69102749T2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1447435B1 (en) * | 2003-02-17 | 2007-10-24 | MERCK PATENT GmbH | 1,4-Di-(trans-4-Cyclohexyl)benzene derivatives and their use in liquid crystal media and liquid crystal devices |
| DE602004009623T2 (de) | 2003-02-17 | 2008-08-28 | Merck Patent Gmbh | 1,4-Di-(trans-4-Cyclohexyl)benzolderivate und ihre Verwendung in flüssigkristallinen Medien und Flüssigkristallanzeigen |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0172360B1 (de) * | 1984-06-29 | 1988-11-09 | F. HOFFMANN-LA ROCHE & CO. Aktiengesellschaft | Cyclohexancarbonitrile und deren Verwendung als Komponenten für flüssigkristalline Gemische |
| US4654421A (en) * | 1985-06-20 | 1987-03-31 | Dainippon Ink And Chemicals, Inc. | 4-substituted phenyl crotyl ether derivative |
| EP0261614A3 (de) * | 1986-09-26 | 1989-07-12 | F. HOFFMANN-LA ROCHE & CO. Aktiengesellschaft | Flüssigkristallanzeigezelle |
| US5013477A (en) * | 1987-11-06 | 1991-05-07 | Hoffmann-La Roche Inc. | Alkenylbicyclohexane liquid crystals |
| EP0331933A3 (de) * | 1988-02-23 | 1991-01-23 | F. Hoffmann-La Roche Ag | Flüssigkristalline Gemische mit niedriger optischer Anisotropie |
| US5102578A (en) * | 1988-08-15 | 1992-04-07 | Hoffmann-La Roche Inc. | Liquid crystalline mixtures and method of making same |
| ES2058433T3 (es) * | 1988-10-20 | 1994-11-01 | Merck Patent Gmbh | Indicador matriz de cristal liquido. |
-
1990
- 1990-10-01 JP JP2260500A patent/JP2901157B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
1991
- 1991-09-30 EP EP91116681A patent/EP0479199B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1991-09-30 DE DE69102749T patent/DE69102749T2/de not_active Expired - Lifetime
-
1994
- 1994-06-08 US US08/255,573 patent/US5443756A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE69102749T2 (de) | 1994-10-27 |
| EP0479199A3 (en) | 1992-07-15 |
| US5443756A (en) | 1995-08-22 |
| JPH04139294A (ja) | 1992-05-13 |
| EP0479199B1 (en) | 1994-07-06 |
| EP0479199A2 (en) | 1992-04-08 |
| DE69102749D1 (de) | 1994-08-11 |
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