JPH11279557A - 液晶組成物および液晶表示素子 - Google Patents
液晶組成物および液晶表示素子Info
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- JPH11279557A JPH11279557A JP8704298A JP8704298A JPH11279557A JP H11279557 A JPH11279557 A JP H11279557A JP 8704298 A JP8704298 A JP 8704298A JP 8704298 A JP8704298 A JP 8704298A JP H11279557 A JPH11279557 A JP H11279557A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】低電圧で駆動でき、高速応答性を有し、広温度
範囲内で駆動電圧変動が小さい液晶組成物および液晶表
示素子を得る。 【解決手段】シアノエステル化合物（式２）および／ま
たはシアノ化合物（式３）、ジフルオロスチルベン化合
物（式１）、および光学活性物質（式４）、を含む組成
物。ただしＰｈは１，４−フェニレン基。Ａ1 、Ａ2 、
Ｂ1 、Ｂ2 は１，４−フェニレン基またはトランス−シ
クロヘキシレン基。 【化１】
範囲内で駆動電圧変動が小さい液晶組成物および液晶表
示素子を得る。 【解決手段】シアノエステル化合物（式２）および／ま
たはシアノ化合物（式３）、ジフルオロスチルベン化合
物（式１）、および光学活性物質（式４）、を含む組成
物。ただしＰｈは１，４−フェニレン基。Ａ1 、Ａ2 、
Ｂ1 、Ｂ2 は１，４−フェニレン基またはトランス−シ
クロヘキシレン基。 【化１】
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、高速応答性であ
り、低電圧で駆動ができ、液晶のしきい値電圧（以下、
Ｖthと記す。）の温度依存性においても改善された液晶
表示素子、および該液晶表示素子に用いられる液晶組成
物に関する。
り、低電圧で駆動ができ、液晶のしきい値電圧（以下、
Ｖthと記す。）の温度依存性においても改善された液晶
表示素子、および該液晶表示素子に用いられる液晶組成
物に関する。
【０００２】
【従来の技術】液晶表示素子は、時計、電卓、測定器、
自動車用計器、複写機、カメラ、ＯＡ機器表示装置、お
よび家電製品表示装置等の用途に使用されている。近年
では、カーナビゲーション、通信用機器、携帯用情報端
末などへの需要が多くなっている。それに伴い、駆動電
圧の変動が小さい、低電圧で駆動できる、高速応答性で
ある、高コントラスト比である、広視角である、および
化学的安定性が高い、等の性能が広い温度範囲で達成さ
れる必要がある。
自動車用計器、複写機、カメラ、ＯＡ機器表示装置、お
よび家電製品表示装置等の用途に使用されている。近年
では、カーナビゲーション、通信用機器、携帯用情報端
末などへの需要が多くなっている。それに伴い、駆動電
圧の変動が小さい、低電圧で駆動できる、高速応答性で
ある、高コントラスト比である、広視角である、および
化学的安定性が高い、等の性能が広い温度範囲で達成さ
れる必要がある。
【０００３】しかし、現時点では、前記性能を１化合物
で全て満たしうる液晶化合物は提供されていないため、
１または２以上の特性を有する化合物を複数含ませた液
晶組成物を調製して性能を満たしている。特に、携帯情
報機器などにおいては、低電圧で駆動でき、温度変化に
よる駆動電圧の変動が小さく、かつ、高速で応答しうる
液晶表示素子が要求されることから、これらの性能を満
たしうる液晶組成物が求められている。
で全て満たしうる液晶化合物は提供されていないため、
１または２以上の特性を有する化合物を複数含ませた液
晶組成物を調製して性能を満たしている。特に、携帯情
報機器などにおいては、低電圧で駆動でき、温度変化に
よる駆動電圧の変動が小さく、かつ、高速で応答しうる
液晶表示素子が要求されることから、これらの性能を満
たしうる液晶組成物が求められている。
【０００４】Ｖthは、周囲の温度変化により変動し、該
変動により表示品位が低下する問題がある。その改善策
として、Ｖthの温度依存性を小さくする必要がある。Ｖ
thの電圧変動の原因となる温度変化としては、液晶の弾
性定数の温度変化、誘電率異方性の温度変化、固有ピッ
チの温度変化などが挙げられる。
変動により表示品位が低下する問題がある。その改善策
として、Ｖthの温度依存性を小さくする必要がある。Ｖ
thの電圧変動の原因となる温度変化としては、液晶の弾
性定数の温度変化、誘電率異方性の温度変化、固有ピッ
チの温度変化などが挙げられる。
【０００５】そして、表示セルのセル厚（ｄ、通常は一
定値）、液晶組成物の固有ピッチ（ｐ）、誘電率異方性
（△ε）、弾性定数（Ｋ）、およびＶthとの間には、下
記の数式Ｉの関係が成り立つことが知られている。ま
た、弾性定数（Ｋ）は、スプレイ（Ｋ11）、ツイスト
（Ｋ22）、およびベンド（Ｋ33）に分類され、下記の数
式ＩＩの関係が成り立つことが知られている。 Ｖth＝ｄ×［Ｋ／（ｐ×Δε）］1/2 ・・・数式Ｉ Ｋ＝Ｋ11＋（Ｋ33−２×Ｋ22）／４・・・数式ＩＩ
定値）、液晶組成物の固有ピッチ（ｐ）、誘電率異方性
（△ε）、弾性定数（Ｋ）、およびＶthとの間には、下
記の数式Ｉの関係が成り立つことが知られている。ま
た、弾性定数（Ｋ）は、スプレイ（Ｋ11）、ツイスト
（Ｋ22）、およびベンド（Ｋ33）に分類され、下記の数
式ＩＩの関係が成り立つことが知られている。 Ｖth＝ｄ×［Ｋ／（ｐ×Δε）］1/2 ・・・数式Ｉ Ｋ＝Ｋ11＋（Ｋ33−２×Ｋ22）／４・・・数式ＩＩ
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】一般に温度上昇により
弾性定数（Ｋ）と△ε値は小さくなる。従来の液晶組成
物の大部分は、温度上昇によりｐ値が大になるため、Ｖ
th値は小さくなる。したがって、Ｖthを一定にするため
には、温度上昇によりｐ値が小さくなる液晶組成物が要
求されていた。また、Ｖthの温度依存性を改善する方法
としてＫ値を任意に調節することはきわめて困難である
ことから、ｐ値の温度変化をコントロールする方法が試
みられてきた。
弾性定数（Ｋ）と△ε値は小さくなる。従来の液晶組成
物の大部分は、温度上昇によりｐ値が大になるため、Ｖ
th値は小さくなる。したがって、Ｖthを一定にするため
には、温度上昇によりｐ値が小さくなる液晶組成物が要
求されていた。また、Ｖthの温度依存性を改善する方法
としてＫ値を任意に調節することはきわめて困難である
ことから、ｐ値の温度変化をコントロールする方法が試
みられてきた。
【０００７】具体的には、らせん方向が同じで、温度が
上昇すると固有ピッチの値（以下、ｐ値と記す。）が大
きくなる光学活性化合物（下式Ｓ−８１１等）と、温度
が上昇するとｐ値が小となる光学活性化合物の２種類を
組み合わせて用いる方法が提案されている（特開平７−
２５８６４１）。しかし、この方法では、光学活性化合
物の添加量が多くなる傾向があるため、液晶組成物の動
粘度が大きくなり、応答速度が低下する問題がある。ま
た、複数の材料でｐ値を調整するために添加量の微調整
が難しい問題がある。
上昇すると固有ピッチの値（以下、ｐ値と記す。）が大
きくなる光学活性化合物（下式Ｓ−８１１等）と、温度
が上昇するとｐ値が小となる光学活性化合物の２種類を
組み合わせて用いる方法が提案されている（特開平７−
２５８６４１）。しかし、この方法では、光学活性化合
物の添加量が多くなる傾向があるため、液晶組成物の動
粘度が大きくなり、応答速度が低下する問題がある。ま
た、複数の材料でｐ値を調整するために添加量の微調整
が難しい問題がある。
【０００８】また、液晶組成物中に含ませうる光学活性
化合物としては、下式ＣＮで表される化合物および下式
Ｓ−８１１で表される化合物（メルク社製商品名：Ｓ−
８１１）が知られている。
化合物としては、下式ＣＮで表される化合物および下式
Ｓ−８１１で表される化合物（メルク社製商品名：Ｓ−
８１１）が知られている。
【０００９】
【化２】
【００１０】式Ｓ−８１１で表される化合物は温度の上
昇とともにｐ値が大になる特性があるので、温度上昇と
ともにＶthは低下する。Ｖthの温度変化をより少なくす
るためには、温度の上昇に伴って液晶組成物のｐ値は、
小さくなる必要があり、また、温度変化の影響を最小限
にするためには、ｐ値の変化の度合いを調整する必要が
ある。しかし、１成分の光学活性化合物でこれらの性質
を調整するのは困難であるため、現在は２成分以上の光
学活性化合物を用いている。したがって、１種類の光学
活性化合物によりｐ値の温度変化をコントロールできる
技術が望まれていた。
昇とともにｐ値が大になる特性があるので、温度上昇と
ともにＶthは低下する。Ｖthの温度変化をより少なくす
るためには、温度の上昇に伴って液晶組成物のｐ値は、
小さくなる必要があり、また、温度変化の影響を最小限
にするためには、ｐ値の変化の度合いを調整する必要が
ある。しかし、１成分の光学活性化合物でこれらの性質
を調整するのは困難であるため、現在は２成分以上の光
学活性化合物を用いている。したがって、１種類の光学
活性化合物によりｐ値の温度変化をコントロールできる
技術が望まれていた。
【００１１】また、上記の式ＣＮで表される光学活性化
合物は、温度上昇とともにｐ値が大きくなる化合物であ
り、また、ヘリカルツイストパワーが小さいので添加量
が増加し、液晶組成物の動粘度が上昇する欠点があっ
た。
合物は、温度上昇とともにｐ値が大きくなる化合物であ
り、また、ヘリカルツイストパワーが小さいので添加量
が増加し、液晶組成物の動粘度が上昇する欠点があっ
た。
【００１２】また、液晶組成物中に含ませうるシアノ基
を有する化合物としては、下式５で表されるシアノ化合
物があるが、該化合物は△εの温度依存性が小さい欠点
があった。 Ｒ4 −Ｃｙ−Ｐｈ−ＣＮ ・・・式５ ただし、式５中の記号は以下の意味を示す。 Ｒ4 ：アルキル基、 Ｐｈ：１，４−フェニレン基、 Ｃｙ：トランス−１，４−シクロヘキシレン基。
を有する化合物としては、下式５で表されるシアノ化合
物があるが、該化合物は△εの温度依存性が小さい欠点
があった。 Ｒ4 −Ｃｙ−Ｐｈ−ＣＮ ・・・式５ ただし、式５中の記号は以下の意味を示す。 Ｒ4 ：アルキル基、 Ｐｈ：１，４−フェニレン基、 Ｃｙ：トランス−１，４−シクロヘキシレン基。
【００１３】本発明の目的は、低電圧で駆動でき、広い
温度範囲内でＶthの変動が小さく、かつ高速応答性を有
する液晶表示素子を提供しうる液晶組成物および該液晶
組成物を用いた液晶表示素子の提供を目的とする。
温度範囲内でＶthの変動が小さく、かつ高速応答性を有
する液晶表示素子を提供しうる液晶組成物および該液晶
組成物を用いた液晶表示素子の提供を目的とする。
【００１４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、ｐ値の温
度変化および△ε値の温度変化をコントロールすること
によって、Ｖthの温度依存性を改善する方法に注目し
た。そして、Ｖthを一定にするために、温度上昇によ
り、液晶組成物のｐ値が小さくなる液晶組成物を見い出
し、さらに、△ε、ｐ、Ｋ値が調整され、結果として温
度が変化してもＶthが一定になることが必要であると考
え、本発明に至った。
度変化および△ε値の温度変化をコントロールすること
によって、Ｖthの温度依存性を改善する方法に注目し
た。そして、Ｖthを一定にするために、温度上昇によ
り、液晶組成物のｐ値が小さくなる液晶組成物を見い出
し、さらに、△ε、ｐ、Ｋ値が調整され、結果として温
度が変化してもＶthが一定になることが必要であると考
え、本発明に至った。
【００１５】すなわち本発明は、下式２で表されるシア
ノエステル化合物および／または下式３で表されるシア
ノ化合物、下式１で表されるジフルオロスチルベン化合
物、および下式４で表される光学活性化合物、を含むこ
とを特徴とする液晶組成物、および、該液晶組成物を電
極付基板間に挟持してなることを特徴とする液晶表示素
子を提供する。
ノエステル化合物および／または下式３で表されるシア
ノ化合物、下式１で表されるジフルオロスチルベン化合
物、および下式４で表される光学活性化合物、を含むこ
とを特徴とする液晶組成物、および、該液晶組成物を電
極付基板間に挟持してなることを特徴とする液晶表示素
子を提供する。
【００１６】
【化３】
【００１７】ただし式中の記号は、以下の意味を示す。 Ｐｈ：１，４−フェニレン基。 Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 ：それぞれ相互に独立して、炭素数１
〜１０のアルキル基、炭素数２〜１０のアルキル基の炭
素−炭素結合間に酸素原子が挿入された基、炭素数１〜
１０のアルコキシ基、または炭素数２〜１０のアルケニ
ル基、または炭素数３〜１０のアルカポリエニル基。 Ａ1 、Ａ2 、Ｂ1 、Ｂ2 ：それぞれ相互に独立して、ト
ランス−１，４−シクロヘキシレン基または１，４−フ
ェニレン基。 Ｘ1 、Ｘ2 、Ｙ1 、Ｙ2 ：それぞれ相互に独立して、ハ
ロゲン原子または水素原子。 Ｚ：−ＣＯＯ−または−ＯＣＯ−。 ｍ、ｎ、ｐ、ｑ：それぞれ相互に独立して、０または
１。 Ｃ* ：光学活性炭素原子。
〜１０のアルキル基、炭素数２〜１０のアルキル基の炭
素−炭素結合間に酸素原子が挿入された基、炭素数１〜
１０のアルコキシ基、または炭素数２〜１０のアルケニ
ル基、または炭素数３〜１０のアルカポリエニル基。 Ａ1 、Ａ2 、Ｂ1 、Ｂ2 ：それぞれ相互に独立して、ト
ランス−１，４−シクロヘキシレン基または１，４−フ
ェニレン基。 Ｘ1 、Ｘ2 、Ｙ1 、Ｙ2 ：それぞれ相互に独立して、ハ
ロゲン原子または水素原子。 Ｚ：−ＣＯＯ−または−ＯＣＯ−。 ｍ、ｎ、ｐ、ｑ：それぞれ相互に独立して、０または
１。 Ｃ* ：光学活性炭素原子。
【００１８】
【発明の実施の形態】本発明の液晶組成物は、下式２で
表されるシアノエステル化合物および／または下式３で
表されるシアノ化合物、下式１で表されるジフルオロス
チルベン化合物、および下式４で表される光学活性化合
物、を含む。
表されるシアノエステル化合物および／または下式３で
表されるシアノ化合物、下式１で表されるジフルオロス
チルベン化合物、および下式４で表される光学活性化合
物、を含む。
【００１９】それぞれの化合物において、Ｒ1 、Ｒ2 ま
たはＲ3 が炭素数１〜１０のアルキル基である場合、炭
素数２〜５のアルキル基が好ましい。アルキル基は直鎖
構造であっても分岐構造であってもよいが、直鎖構造が
好ましい。該アルキル基の具体例としては、エチル基、
ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、およびｎ−ペンチル基
等が挙げられる。Ｒ1 、Ｒ2 またはＲ3 が、炭素数１〜
１０のアルキル基の炭素−炭素結合間に酸素原子が挿入
された基である場合、メトキシエチル基、エトキシメチ
ル基、およびエトキシエチル基等が挙げられる。Ｒ1 、
Ｒ2 またはＲ3 が、炭素数１〜１０のアルコキシ基であ
る場合、メトキシ基、およびエトキシ基等が挙げられ
る。
たはＲ3 が炭素数１〜１０のアルキル基である場合、炭
素数２〜５のアルキル基が好ましい。アルキル基は直鎖
構造であっても分岐構造であってもよいが、直鎖構造が
好ましい。該アルキル基の具体例としては、エチル基、
ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、およびｎ−ペンチル基
等が挙げられる。Ｒ1 、Ｒ2 またはＲ3 が、炭素数１〜
１０のアルキル基の炭素−炭素結合間に酸素原子が挿入
された基である場合、メトキシエチル基、エトキシメチ
ル基、およびエトキシエチル基等が挙げられる。Ｒ1 、
Ｒ2 またはＲ3 が、炭素数１〜１０のアルコキシ基であ
る場合、メトキシ基、およびエトキシ基等が挙げられ
る。
【００２０】Ｒ1 、Ｒ2 またはＲ3 が、炭素数２〜１０
のアルケニル基である場合であって炭素−炭素二重結合
にシス結合とトランス結合が存在しうる場合には、トラ
ンス結合（すなわち、トランスアルケニル基）であるの
が好ましい。好ましい具体例としては、トランス−３−
ペンテニル基、および３−ブテニル基等が挙げられる。
Ｒ1 、Ｒ2 またはＲ3 が、炭素数３〜１０のアルカポリ
エニル基である場合、該基とは、炭素数３〜１０のアル
キル基の炭素−炭素単結合の２個以上が炭素−炭素二重
結合に置換された基である。また、炭素−炭素二重結合
にシス結合とトランス結合が存在しうる場合には、トラ
ンス結合であるのが好ましい。
のアルケニル基である場合であって炭素−炭素二重結合
にシス結合とトランス結合が存在しうる場合には、トラ
ンス結合（すなわち、トランスアルケニル基）であるの
が好ましい。好ましい具体例としては、トランス−３−
ペンテニル基、および３−ブテニル基等が挙げられる。
Ｒ1 、Ｒ2 またはＲ3 が、炭素数３〜１０のアルカポリ
エニル基である場合、該基とは、炭素数３〜１０のアル
キル基の炭素−炭素単結合の２個以上が炭素−炭素二重
結合に置換された基である。また、炭素−炭素二重結合
にシス結合とトランス結合が存在しうる場合には、トラ
ンス結合であるのが好ましい。
【００２１】本発明におけるジフルオロスチルベン化合
物（式１）は、屈折率異方性（△ｎ）が大きく、かつ動
粘度がきわめて低い化合物である。該化合物は特開平６
−３２９５６６に記載される公知の化合物である。
物（式１）は、屈折率異方性（△ｎ）が大きく、かつ動
粘度がきわめて低い化合物である。該化合物は特開平６
−３２９５６６に記載される公知の化合物である。
【００２２】一般に液晶組成物の動粘度と液晶表示素子
の応答性には、正の相関があるので、液晶表示素子の高
速応答化のためには動粘度が低い化合物が有効である。
このことから、ジフルオロスチルベン化合物（式１）に
おけるＲ1 は、アルキル基またアルケニル基が好まし
く、特に直鎖アルキル基、または直鎖アルケニル基が好
ましく、特にエチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル
基、ｎ−ペンチル基、またはトランス−３−ペンテニル
基が好ましい。また、ジフルオロスチルベン化合物（式
１）中の−ＣＦ＝ＣＦ−部分は、トランス−ジフルオロ
ビニレンであるのが好ましい。
の応答性には、正の相関があるので、液晶表示素子の高
速応答化のためには動粘度が低い化合物が有効である。
このことから、ジフルオロスチルベン化合物（式１）に
おけるＲ1 は、アルキル基またアルケニル基が好まし
く、特に直鎖アルキル基、または直鎖アルケニル基が好
ましく、特にエチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル
基、ｎ−ペンチル基、またはトランス−３−ペンテニル
基が好ましい。また、ジフルオロスチルベン化合物（式
１）中の−ＣＦ＝ＣＦ−部分は、トランス−ジフルオロ
ビニレンであるのが好ましい。
【００２３】ジフルオロスチルベン化合物（式１）の具
体例としては、下記化合物が挙げられる。なお、下式中
のアルキル基は直鎖のアルキル基であり、−ＣＦ＝ＣＦ
−部分はトランス−ジフルオロビニレンであり、Ｐｈは
１，４−フェニレン基であり、特に記載しない限り本明
細書を通じて同様である。 C2H5-Ph-CF=CF-Ph-F （１. １） C3H7-Ph-CF=CF-Ph-F （１. ２） C4H9-Ph-CF=CF-Ph-F （１. ３） C5H11-Ph-CF=CF-Ph-F （１. ４） CH3CH=CHCH2CH2-Ph-CF=CF-Ph-F（１. ５）
体例としては、下記化合物が挙げられる。なお、下式中
のアルキル基は直鎖のアルキル基であり、−ＣＦ＝ＣＦ
−部分はトランス−ジフルオロビニレンであり、Ｐｈは
１，４−フェニレン基であり、特に記載しない限り本明
細書を通じて同様である。 C2H5-Ph-CF=CF-Ph-F （１. １） C3H7-Ph-CF=CF-Ph-F （１. ２） C4H9-Ph-CF=CF-Ph-F （１. ３） C5H11-Ph-CF=CF-Ph-F （１. ４） CH3CH=CHCH2CH2-Ph-CF=CF-Ph-F（１. ５）
【００２４】本発明の液晶組成物中には、シアノエステ
ル化合物（式２）およびシアノ化合物（式３）のいずれ
か一方、または、シアノエステル化合物（式２）および
シアノ化合物（式３）の両方が含まれる。
ル化合物（式２）およびシアノ化合物（式３）のいずれ
か一方、または、シアノエステル化合物（式２）および
シアノ化合物（式３）の両方が含まれる。
【００２５】シアノエステル化合物（式２）におけるｍ
が０である場合、Ａ1 と−ＣＯＯ−とは直接結合してい
ることを意味する。シアノエステル化合物（式２）とし
ては、下式２Ａ〜式２Ｆのいずれかで表される化合物が
例示できる。
が０である場合、Ａ1 と−ＣＯＯ−とは直接結合してい
ることを意味する。シアノエステル化合物（式２）とし
ては、下式２Ａ〜式２Ｆのいずれかで表される化合物が
例示できる。
【００２６】
【化４】
【００２７】これらのうち、本発明におけるシアノエス
テル化合物（式２）としては、式２Ａ、式２Ｃ、式２
Ｅ、または式２Ｆで表される化合物が好ましい。また、
Ｒ2 はエチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｎ−
ペンチル基、トランス−３−ペンテニル基、または３−
ブテニル基が好ましい。Ｘ1 は水素原子、フッ素原子、
または塩素原子が好ましい。Ｙ1 は水素原子またはフッ
素原子が好ましい。
テル化合物（式２）としては、式２Ａ、式２Ｃ、式２
Ｅ、または式２Ｆで表される化合物が好ましい。また、
Ｒ2 はエチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｎ−
ペンチル基、トランス−３−ペンテニル基、または３−
ブテニル基が好ましい。Ｘ1 は水素原子、フッ素原子、
または塩素原子が好ましい。Ｙ1 は水素原子またはフッ
素原子が好ましい。
【００２８】シアノエステル化合物（式２）は、特開平
４−３００８６１に記載される公知化合物である。シア
ノエステル化合物（式２）の具体例としては、下記化合
物が挙げられる。なお、以下において、ハロゲン原子が
結合する１，４−フェニレン基については、ハロゲン原
子の位置および種類を括弧内に記載する。たとえば、３
位と５位にフッ素原子が置換している１，４−フェニレ
ン基はＰｈ（３−Ｆ，５−Ｆ）と記載し、特に記載しな
い限り本明細書を通じて同様である。
４−３００８６１に記載される公知化合物である。シア
ノエステル化合物（式２）の具体例としては、下記化合
物が挙げられる。なお、以下において、ハロゲン原子が
結合する１，４−フェニレン基については、ハロゲン原
子の位置および種類を括弧内に記載する。たとえば、３
位と５位にフッ素原子が置換している１，４−フェニレ
ン基はＰｈ（３−Ｆ，５−Ｆ）と記載し、特に記載しな
い限り本明細書を通じて同様である。
【００２９】 C2H5-Ph-COO-Ph-CN （２. １） C3H7-Ph-COO-Ph-CN （２. ２） CH3CH=CHCH2CH2-Ph-COO-Ph(3-F)-CN （２. ３） CH3CH=CHCH2CH2-Ph-COO-Ph(3-Cl)-CN （２. ４） CH3CH=CHCH2CH2-Ph-COO-Ph(3-F,5-F)-CN（２. ５） C3H7-Ph-Cy-COO-Ph-CN （２. ６） C3H7-Cy-Cy-COO-Ph(3-F,5-F)-CN （２. ７） CH2=CHCH2CH2-Ph-COO-Ph(3-F)-CN （２. ８） C3H7-Cy-Ph-COO-Ph(3-F,5-F)-CN （２. ９）
【００３０】
【化５】
【００３１】 C4H9-Ph-COO-Ph(3-F)-CN （２. １０） C5H11-Ph-COO-Ph(3-F)-CN （２. １１）
【００３２】シアノ化合物（式３）におけるｎが０であ
る場合、Ｂ1 と−ＣＨ2 ＣＨ2 −とは直接結合している
ことを意味する。シアノ化合物（式３）としては、下式
３Ａ〜式３Ｆのいずれかで表される化合物が例示でき
る。
る場合、Ｂ1 と−ＣＨ2 ＣＨ2 −とは直接結合している
ことを意味する。シアノ化合物（式３）としては、下式
３Ａ〜式３Ｆのいずれかで表される化合物が例示でき
る。
【００３３】
【化６】
【００３４】これらのうち、本発明におけるシアノ化合
物（式３）としては、式３Ｂ、式３Ｄ、または式３Ｅで
表される化合物が好ましい。また、Ｒ3 はエチル基、ｎ
−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、または
トランス−３−ペンテニル基が好ましい。Ｘ2 は水素原
子またはフッ素原子が好ましく、特にフッ素原子が好ま
しく、Ｙ2 は水素原子またはフッ素原子が好ましく、特
にフッ素原子が好ましい。シアノ化合物（式３）は特開
昭６２−１０３０５７に記載される公知の化合物であ
る。シアノ化合物（式３）の具体例としては、下記化合
物が挙げられる。
物（式３）としては、式３Ｂ、式３Ｄ、または式３Ｅで
表される化合物が好ましい。また、Ｒ3 はエチル基、ｎ
−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、または
トランス−３−ペンテニル基が好ましい。Ｘ2 は水素原
子またはフッ素原子が好ましく、特にフッ素原子が好ま
しく、Ｙ2 は水素原子またはフッ素原子が好ましく、特
にフッ素原子が好ましい。シアノ化合物（式３）は特開
昭６２−１０３０５７に記載される公知の化合物であ
る。シアノ化合物（式３）の具体例としては、下記化合
物が挙げられる。
【００３５】
【化７】 C3H7-Cy-CH2CH2-Ph(3-F,5-F)-CN （３. １） C4H9-Cy-CH2CH2-Ph(3-F,5-F)-CN （３. ２） C5H11-Cy-CH2CH2-Ph(3-F,5-F)-CN （３. ３） CH3CH=CHCH2CH2-Cy-CH2CH2-Ph(3-F,5-F)-CN （３. ４） C3H7-Ph-Cy-CH2CH2-Ph(3-F,5-F)-CN （３. ５） C5H11-Ph-Cy-CH2CH2-Ph(3-F,5-F)-CN （３. ６） C3H7-Cy-Ph-CH2CH2-Ph(3-F,5-F)-CN （３. ７） C5H11-Cy-Ph-CH2CH2-Ph(3-F,5-F)-CN （３. ８）
【００３６】シアノエステル化合物（式２）およびシア
ノ化合物（式３）は、Δε値が正の値（すなわちΔε＞
０）であり、かつその絶対値が大である化合物である。
ΔεとＶthとの間には負の相関があるので、大きなΔε
値を有するシアノエステル化合物（式２）および／また
はシアノ化合物（式３）化合物を採用することにより、
液晶表示素子の駆動電圧を低くできる。
ノ化合物（式３）は、Δε値が正の値（すなわちΔε＞
０）であり、かつその絶対値が大である化合物である。
ΔεとＶthとの間には負の相関があるので、大きなΔε
値を有するシアノエステル化合物（式２）および／また
はシアノ化合物（式３）化合物を採用することにより、
液晶表示素子の駆動電圧を低くできる。
【００３７】また、弾性定数（Ｋ）値は、温度上昇とと
もに小さくなることから、液晶化合物としては、温度上
昇とともに△εが小さくなる性質の化合物を採用するの
が好ましい。本発明におけるシアノエステル化合物（式
２）およびシアノ化合物（式３）は、この性質において
も優れている。
もに小さくなることから、液晶化合物としては、温度上
昇とともに△εが小さくなる性質の化合物を採用するの
が好ましい。本発明におけるシアノエステル化合物（式
２）およびシアノ化合物（式３）は、この性質において
も優れている。
【００３８】さらに、本発明の液晶組成物は、光学活性
化合物（式４）を含む。光学活性化合物（式４）の２つ
のＣ* は光学活性炭素原子を示す。Ｃ* に結合する置換
基の立体配置は特に限定されず、ＲであってもＳであっ
てもよい。光学活性化合物（式４）の具体例としては、
下記化合物が挙げられる。
化合物（式４）を含む。光学活性化合物（式４）の２つ
のＣ* は光学活性炭素原子を示す。Ｃ* に結合する置換
基の立体配置は特に限定されず、ＲであってもＳであっ
てもよい。光学活性化合物（式４）の具体例としては、
下記化合物が挙げられる。
【００３９】
【化８】 Cl-C*H(CH3)-CH2-C*H(CH3)-O-Ph-Ph-CN （４. １） Cl-C*H(CH3)-CH2-C*H(CH3)-O-Ph-Ph-OCO-Ph-CN（４. ２） Cl-C*H(CH3)-CH2-C*H(CH3)-O-Ph-Ph-COO-Ph-CN（４. ３）
【００４０】従来の光学活性化合物は、温度が上昇する
と液晶組成物のｐ値を大きくする（すなわち、温度依存
性が正である）のに対し、光学活性化合物（式４）は、
液晶組成物のｐ値を小さくする（すなわち、温度依存性
が負である）化合物である。該光学活性化合物（式４）
は市販（旭電化工業社製等）されている。
と液晶組成物のｐ値を大きくする（すなわち、温度依存
性が正である）のに対し、光学活性化合物（式４）は、
液晶組成物のｐ値を小さくする（すなわち、温度依存性
が負である）化合物である。該光学活性化合物（式４）
は市販（旭電化工業社製等）されている。
【００４１】本発明の液晶組成物におけるジフルオロス
チルベン化合物（式１）の量は、シアノエステル化合物
（式２）、シアノ化合物（式３）、およびジフルオロス
チルベン化合物（式１）の合計量に対して５〜９０重量
％が好ましく、ジフルオロスチルベン化合物（式１）の
特性の点から特に２０〜８０重量％が好ましい。ジフル
オロスチルベン化合物（式１）を多量に含ませる場合に
はアルキル基（Ｒ1 ）の鎖長の異なるジフルオロスチル
ベン化合物（式１）を併用することが他の化合物との相
溶性の点で好ましい。シアノエステル化合物（式２）お
よびエステル化合物（式３）は、シアノエステル化合物
（式２）、シアノ化合物（式３）、およびジフルオロス
チルベン化合物（式１）の合計量に対して、シアノエス
テル化合物（式２）量およびシアノ化合物（式３）量の
合計量を１０〜９５重量％とするのが好ましく、特に２
０〜８０重量％とするのが好ましい。シアノエステル化
合物（式２）の量またはシアノ化合物（式３）量を多く
したい場合には、それぞれ、Ｒ2 の鎖長の異なるシアノ
エステル化合物（式２）またはＲ3 の鎖長の異なるシア
ノ化合物（式３）を併用することが他の化合物との相溶
性の点から好ましい。
チルベン化合物（式１）の量は、シアノエステル化合物
（式２）、シアノ化合物（式３）、およびジフルオロス
チルベン化合物（式１）の合計量に対して５〜９０重量
％が好ましく、ジフルオロスチルベン化合物（式１）の
特性の点から特に２０〜８０重量％が好ましい。ジフル
オロスチルベン化合物（式１）を多量に含ませる場合に
はアルキル基（Ｒ1 ）の鎖長の異なるジフルオロスチル
ベン化合物（式１）を併用することが他の化合物との相
溶性の点で好ましい。シアノエステル化合物（式２）お
よびエステル化合物（式３）は、シアノエステル化合物
（式２）、シアノ化合物（式３）、およびジフルオロス
チルベン化合物（式１）の合計量に対して、シアノエス
テル化合物（式２）量およびシアノ化合物（式３）量の
合計量を１０〜９５重量％とするのが好ましく、特に２
０〜８０重量％とするのが好ましい。シアノエステル化
合物（式２）の量またはシアノ化合物（式３）量を多く
したい場合には、それぞれ、Ｒ2 の鎖長の異なるシアノ
エステル化合物（式２）またはＲ3 の鎖長の異なるシア
ノ化合物（式３）を併用することが他の化合物との相溶
性の点から好ましい。
【００４２】光学活性化合物（式４）は、シアノエステ
ル化合物（式２）、シアノ化合物（式３）、およびジフ
ルオロスチルベン化合物（式１）の合計量に対して、
０．１〜２５重量％添加するのが好ましく、特に０．１
〜１０重量％添加するのが好ましい。
ル化合物（式２）、シアノ化合物（式３）、およびジフ
ルオロスチルベン化合物（式１）の合計量に対して、
０．１〜２５重量％添加するのが好ましく、特に０．１
〜１０重量％添加するのが好ましい。
【００４３】本発明の液晶組成物は、上記以外の他の化
合物を含んでいてもよい。他の化合物としては以下の例
が挙げられる。ただし、下式においてＲ5 およびＲ6
は、それぞれ相互に独立して、アルキル基、アルケニル
基、ハロゲン原子、またはシアノ基を示し、Ｒ7 はアル
キル基、アルケニル基、またはハロゲン原子を示す。
合物を含んでいてもよい。他の化合物としては以下の例
が挙げられる。ただし、下式においてＲ5 およびＲ6
は、それぞれ相互に独立して、アルキル基、アルケニル
基、ハロゲン原子、またはシアノ基を示し、Ｒ7 はアル
キル基、アルケニル基、またはハロゲン原子を示す。
【００４４】R5-Cy-Cy-R6 、 R5-Cy-Ph-R6 、 R5-Ph-Ph-R6 、 R5-Cy-Ph-Ph-R6、 R5-Ph-C ≡C-Ph-R6 、 R5-Cy-CH2CH2-Ph-Ph-R6 、 R5-Cy-Ph-C≡C-Ph-R6 、 R5-Cy-CH2CH2-Ph-C ≡C-Ph-R6 、 R5-Cy-Ph-Ph-Cy-R6 、 R5-Cy-COO-Ph-Ph-R6、 R5-Cy-Cy-COO-Ph-R7、 R5-Cy-Ph-COO-Ph-R7、 R5-Cy-COO-Ph-COO-Ph-R6、 R5-Ph-COO-Ph-COO-Ph-R6、 R5-Cy-CH2CH2-Cy-Ph-R6 。
【００４５】他の化合物を含ませる場合には、シアノエ
ステル化合物（式２）、シアノ化合物（式３）、および
ジフルオロスチルベン化合物（式１）の合計量に対し
て、５０〜２５０重量％が好ましく、特に８０〜１３０
重量％が好ましい。
ステル化合物（式２）、シアノ化合物（式３）、および
ジフルオロスチルベン化合物（式１）の合計量に対し
て、５０〜２５０重量％が好ましく、特に８０〜１３０
重量％が好ましい。
【００４６】本発明の液晶組成物は、低電圧で駆動で
き、高速応答性であり、広温度範囲内で電圧変動の小さ
い液晶表示素子を提供しうる優れた組成物である。本発
明の液晶組成物は、液晶セル間に注入し、つぎに該液晶
セルを電極付きの基板間に挟持することにより液晶表示
素子とする。代表的な液晶セルとしては、ツイストネマ
チック（ＴＮ）型液晶表示素子またはスーパーツイスト
ネマチック（ＳＴＮ）型液晶表示素子が挙げられる。な
お、液晶表示素子としては、表示用途以外の用途にも使
用できる。表示用途以外の用途としては、調光窓、光シ
ャッタ、偏光交換素子等が挙げられる。液晶表示素子の
駆動方式としては、ＳＴＮ方式、ＴＮ方式、ゲスト・ホ
スト（ＧＨ）方式、動的散乱方式、フェーズチェンジ方
式、ＤＡＰ方式、または二周波駆動方式等が採用でき
る。
き、高速応答性であり、広温度範囲内で電圧変動の小さ
い液晶表示素子を提供しうる優れた組成物である。本発
明の液晶組成物は、液晶セル間に注入し、つぎに該液晶
セルを電極付きの基板間に挟持することにより液晶表示
素子とする。代表的な液晶セルとしては、ツイストネマ
チック（ＴＮ）型液晶表示素子またはスーパーツイスト
ネマチック（ＳＴＮ）型液晶表示素子が挙げられる。な
お、液晶表示素子としては、表示用途以外の用途にも使
用できる。表示用途以外の用途としては、調光窓、光シ
ャッタ、偏光交換素子等が挙げられる。液晶表示素子の
駆動方式としては、ＳＴＮ方式、ＴＮ方式、ゲスト・ホ
スト（ＧＨ）方式、動的散乱方式、フェーズチェンジ方
式、ＤＡＰ方式、または二周波駆動方式等が採用でき
る。
【００４７】本発明の液晶組成物を注入する液晶セル
は、ＴＦＴ（薄膜トランジスタ）方式、ＭＩＭ（金属絶
縁体金属非線形抵抗素子）方式、ＳＴＮ方式、またはＴ
Ｎ方式等に用いられる液晶セルが好ましく、特にＳＴＮ
方式またはＴＮ方式に用いられる液晶セルが好ましい。
ＳＴＮ方式等に用いられるセルとしては、１対の電極付
きの基板を間隙を設けて向かい合わせ、周囲をシールし
たものが好ましい。さらに該電極付きの基板は、ストラ
イプ状にパターニングした電極付きの基板であるのが好
ましく、これらを、ストライプの方向が交差するように
向かい合わせるのが好ましい。
は、ＴＦＴ（薄膜トランジスタ）方式、ＭＩＭ（金属絶
縁体金属非線形抵抗素子）方式、ＳＴＮ方式、またはＴ
Ｎ方式等に用いられる液晶セルが好ましく、特にＳＴＮ
方式またはＴＮ方式に用いられる液晶セルが好ましい。
ＳＴＮ方式等に用いられるセルとしては、１対の電極付
きの基板を間隙を設けて向かい合わせ、周囲をシールし
たものが好ましい。さらに該電極付きの基板は、ストラ
イプ状にパターニングした電極付きの基板であるのが好
ましく、これらを、ストライプの方向が交差するように
向かい合わせるのが好ましい。
【００４８】液晶組成物が注入された液晶セルは時分割
駆動するのが好ましい。該時分割駆動においては、駆動
デューティ比を大きくすると、きわめて高い効果が得ら
れる利点があることから、駆動デューティ比を１００以
上とするのが好ましい。
駆動するのが好ましい。該時分割駆動においては、駆動
デューティ比を大きくすると、きわめて高い効果が得ら
れる利点があることから、駆動デューティ比を１００以
上とするのが好ましい。
【００４９】また液晶セルのうち、ＴＦＴ方式、ＭＩＭ
方式等に用いられる液晶セルとしては、能動素子を画素
毎に設けた能動素子基板と対向電極を設けた対向基板を
用い、その電極面が相対向するように配置し、周囲をシ
ールした液晶セルが挙げられる。この液晶セルはアクテ
ィブ駆動するのが好ましく、該駆動により、ビデオ信号
で駆動した場合に、残像の少ない画像が得られる利点が
ある。
方式等に用いられる液晶セルとしては、能動素子を画素
毎に設けた能動素子基板と対向電極を設けた対向基板を
用い、その電極面が相対向するように配置し、周囲をシ
ールした液晶セルが挙げられる。この液晶セルはアクテ
ィブ駆動するのが好ましく、該駆動により、ビデオ信号
で駆動した場合に、残像の少ない画像が得られる利点が
ある。
【００５０】これらの液晶セル、および液晶表示素子の
具体的な製造方法としては、以下の方法が挙げられる。
まず、ガラス、プラスチック等の基板上に、必要に応じ
てＳｉＯ2 、Ａｌ2 Ｏ3 等のアンダーコート層やカラー
フィルタ層を形成し、Ｉｎ2Ｏ3 −ＳｎＯ2 （ＩＴＯ）
等の電極を設け、パターニングする。さらに、必要に応
じて、ポリイミド、ポリアミド、ＳｉＯ2 、Ａｌ2 Ｏ3
等のオーバーコート層を形成し、配向処理してもよい。
つぎに、シール材を印刷し、電極面が相対向するように
配して周辺をシールし、シール材を硬化して空の液晶セ
ルを得る。基板が能動素子基板である場合には、各画素
の能動素子を形成する。この液晶空セルに、本発明の液
晶組成物を注入し、注入口を封止剤で封止して液晶セル
を構成する。この液晶セルに必要に応じて偏光板、カラ
ー偏光板、光源、カラーフィルタ、半透過反射板、反射
板、導光板、紫外線カットフィルタ等を積層し、文字、
または図形等を印刷し、ノングレア加工等をして液晶電
気素子が製造できる。
具体的な製造方法としては、以下の方法が挙げられる。
まず、ガラス、プラスチック等の基板上に、必要に応じ
てＳｉＯ2 、Ａｌ2 Ｏ3 等のアンダーコート層やカラー
フィルタ層を形成し、Ｉｎ2Ｏ3 −ＳｎＯ2 （ＩＴＯ）
等の電極を設け、パターニングする。さらに、必要に応
じて、ポリイミド、ポリアミド、ＳｉＯ2 、Ａｌ2 Ｏ3
等のオーバーコート層を形成し、配向処理してもよい。
つぎに、シール材を印刷し、電極面が相対向するように
配して周辺をシールし、シール材を硬化して空の液晶セ
ルを得る。基板が能動素子基板である場合には、各画素
の能動素子を形成する。この液晶空セルに、本発明の液
晶組成物を注入し、注入口を封止剤で封止して液晶セル
を構成する。この液晶セルに必要に応じて偏光板、カラ
ー偏光板、光源、カラーフィルタ、半透過反射板、反射
板、導光板、紫外線カットフィルタ等を積層し、文字、
または図形等を印刷し、ノングレア加工等をして液晶電
気素子が製造できる。
【００５１】本発明の液晶組成物は、相溶性の点でも問
題なく広い温度域での対応が可能である。本発明の液晶
表示素子は、時計、電卓、測定器、自動車用計器、複写
機、カメラ、ＯＡ機器表示装置、家電製品表示装置、カ
ーナビゲーション、通信用機器、携帯用情報端末等にお
ける表示画面に使用できる。
題なく広い温度域での対応が可能である。本発明の液晶
表示素子は、時計、電卓、測定器、自動車用計器、複写
機、カメラ、ＯＡ機器表示装置、家電製品表示装置、カ
ーナビゲーション、通信用機器、携帯用情報端末等にお
ける表示画面に使用できる。
【００５２】
【実施例】以下に本発明の実施例（例８、例１３）、比
較例（例９〜１２、例１４、例１５）、参考例（例１〜
７）を説明するが、本発明はこれらによって限定されな
い。
較例（例９〜１２、例１４、例１５）、参考例（例１〜
７）を説明するが、本発明はこれらによって限定されな
い。
【００５３】［例１〜４（いずれも参考例）］表１に示
す化合物を同表に示す割合（重量比）で配合し、例１〜
４の液晶組成物を調製した。例１〜４の液晶組成物は、
光学活性化合物（式４）が添加されていない組成物であ
る。それぞれについて、Δε値および動粘度（いずれも
２５℃における値）を測定した結果を表３に示す。
す化合物を同表に示す割合（重量比）で配合し、例１〜
４の液晶組成物を調製した。例１〜４の液晶組成物は、
光学活性化合物（式４）が添加されていない組成物であ
る。それぞれについて、Δε値および動粘度（いずれも
２５℃における値）を測定した結果を表３に示す。
【００５４】
【表１】
【００５５】［例５〜７（いずれも参考例）］表２に示
す化合物を同表に示す割合（重量比）で配合し、例５〜
７の液晶組成物を調製した。例５の液晶組成物は、ジフ
ルオロスチルベン化合物（式１）および光学活性化合物
（式４）が添加されていない液晶組成物である。例６の
液晶組成物は、シアノエステル化合物（式２）、シアノ
化合物（式３）、および光学活性化合物（式４）が添加
されない液晶組成物である。例７の液晶組成物は、ジフ
ルオロスチルベン化合物（式１）、シアノエステル化合
物（式２）、シアノ化合物（式３）、および光学活性化
合物（式４）が添加されない液晶組成物である。例５〜
７の液晶組成物について、Δε値および動粘度（いずれ
も２５℃における値）を測定した結果を表３に示す。
す化合物を同表に示す割合（重量比）で配合し、例５〜
７の液晶組成物を調製した。例５の液晶組成物は、ジフ
ルオロスチルベン化合物（式１）および光学活性化合物
（式４）が添加されていない液晶組成物である。例６の
液晶組成物は、シアノエステル化合物（式２）、シアノ
化合物（式３）、および光学活性化合物（式４）が添加
されない液晶組成物である。例７の液晶組成物は、ジフ
ルオロスチルベン化合物（式１）、シアノエステル化合
物（式２）、シアノ化合物（式３）、および光学活性化
合物（式４）が添加されない液晶組成物である。例５〜
７の液晶組成物について、Δε値および動粘度（いずれ
も２５℃における値）を測定した結果を表３に示す。
【００５６】
【表２】
【００５７】
【表３】
【００５８】［例８（実施例）］例１の液晶組成物に対
して、光学活性物質として前記式（４. ３）で表される
化合物を１．０重量％添加して例８の液晶組成物を得
た。例８の液晶組成物をストライプ状の電極付きの基板
間に挟持してコモン電極が１２０本のＳＴＮ型液晶表示
素子を作成した。電圧平均化法による時分割駆動を行っ
た。２５℃における応答時間およびＶthの測定結果を表
４に、−１０℃、２５℃、および５０℃の各温度におけ
るＶthの変動を図１に示す。
して、光学活性物質として前記式（４. ３）で表される
化合物を１．０重量％添加して例８の液晶組成物を得
た。例８の液晶組成物をストライプ状の電極付きの基板
間に挟持してコモン電極が１２０本のＳＴＮ型液晶表示
素子を作成した。電圧平均化法による時分割駆動を行っ
た。２５℃における応答時間およびＶthの測定結果を表
４に、−１０℃、２５℃、および５０℃の各温度におけ
るＶthの変動を図１に示す。
【００５９】［例９（比較例）］例１の液晶組成物に対
して、光学活性物質として前記式Ｓ−８１１で表される
光学活性化合物を１．０重量％添加して例９の液晶組成
物を得た。例９の液晶組成物を用いて例８と同様に液晶
表示素子を作成した。例８と同様の測定を行った結果を
表４および図１に示す。
して、光学活性物質として前記式Ｓ−８１１で表される
光学活性化合物を１．０重量％添加して例９の液晶組成
物を得た。例９の液晶組成物を用いて例８と同様に液晶
表示素子を作成した。例８と同様の測定を行った結果を
表４および図１に示す。
【００６０】［例１０（比較例）］例５の液晶組成物に
対して、光学活性物質として前記式（４. ３）で表され
る化合物を１．０重量％添加して例１０の液晶組成物を
得た。例１０の液晶組成物を用いて例８と同様に液晶表
示素子を作成した。２５℃における応答時間およびＶth
の測定結果を表４に示す。
対して、光学活性物質として前記式（４. ３）で表され
る化合物を１．０重量％添加して例１０の液晶組成物を
得た。例１０の液晶組成物を用いて例８と同様に液晶表
示素子を作成した。２５℃における応答時間およびＶth
の測定結果を表４に示す。
【００６１】［例１１（比較例）］例６の液晶組成物に
対して、光学活性物質として前記式（４. ３）で表され
る化合物を１．０重量％添加して例１１の液晶組成物を
得た。例１１の液晶組成物を用いて例８と同様に液晶表
示素子を作成した。例８と同様の測定を行った結果を表
４および図１に示す。
対して、光学活性物質として前記式（４. ３）で表され
る化合物を１．０重量％添加して例１１の液晶組成物を
得た。例１１の液晶組成物を用いて例８と同様に液晶表
示素子を作成した。例８と同様の測定を行った結果を表
４および図１に示す。
【００６２】［例１２（比較例）］例７の液晶組成物に
対して、光学活性物質として前記式（４. ３）で表され
る化合物を１．０重量％添加して例１２の液晶組成物を
得た。例１２の液晶組成物を用いて例８と同様に液晶表
示素子を作成した。２５℃における応答時間およびＶth
の測定結果を表４に示す。
対して、光学活性物質として前記式（４. ３）で表され
る化合物を１．０重量％添加して例１２の液晶組成物を
得た。例１２の液晶組成物を用いて例８と同様に液晶表
示素子を作成した。２５℃における応答時間およびＶth
の測定結果を表４に示す。
【００６３】
【表４】
【００６４】［例１３（実施例）］例８の液晶組成物に
ついて、１５℃、２５℃、および５０℃の固有ピッチを
測定し、２５℃における固有ピッチに対する比を求め
た。結果を図２に示す。
ついて、１５℃、２５℃、および５０℃の固有ピッチを
測定し、２５℃における固有ピッチに対する比を求め
た。結果を図２に示す。
【００６５】［例１４（比較例）］例９の液晶組成物に
ついて、例１３と同様に固有ピッチを測定し、２５℃に
おける固有ピッチに対する比を求めた。結果を図２に示
す。
ついて、例１３と同様に固有ピッチを測定し、２５℃に
おける固有ピッチに対する比を求めた。結果を図２に示
す。
【００６６】［例１５（比較例）］例１の液晶組成物に
対して、式ＣＮで表される化合物を１．０重量％添加し
た液晶組成物について、例１３と同様に固有ピッチを測
定し、２５℃における固有ピッチに対する比を求めた。
結果を図２に示す。
対して、式ＣＮで表される化合物を１．０重量％添加し
た液晶組成物について、例１３と同様に固有ピッチを測
定し、２５℃における固有ピッチに対する比を求めた。
結果を図２に示す。
【００６７】
【発明の効果】本発明の液晶組成物は、温度上昇により
ｐ値が小さくなる液晶組成物である。さらに該液晶組成
物を用いた液晶表示素子は、温度変化に対するＶthの変
化が小さくなる。これは、ジフルオロスチルベン化合物
（式１）と、式２および／または式３で表されるシアノ
基含有の特定化合物と、光学活性化合物との特定の組み
合わせを選択することにより、ｐ値とΔε値の温度変化
の度合いが弾性定数（Ｋ）値の温度変化を相殺できる程
度に適度に調節された結果である。また、本発明の液晶
組成物は、温度上昇とともにｐ値が小さくなる特定の光
学活性化合物（式４）を含ませることにより、高温でＶ
thが低下するのを防止しうる。
ｐ値が小さくなる液晶組成物である。さらに該液晶組成
物を用いた液晶表示素子は、温度変化に対するＶthの変
化が小さくなる。これは、ジフルオロスチルベン化合物
（式１）と、式２および／または式３で表されるシアノ
基含有の特定化合物と、光学活性化合物との特定の組み
合わせを選択することにより、ｐ値とΔε値の温度変化
の度合いが弾性定数（Ｋ）値の温度変化を相殺できる程
度に適度に調節された結果である。また、本発明の液晶
組成物は、温度上昇とともにｐ値が小さくなる特定の光
学活性化合物（式４）を含ませることにより、高温でＶ
thが低下するのを防止しうる。
【００６８】さらに、本発明の液晶表示素子は、ジフル
オロスチルベン化合物（式１）の低粘度、高速応答とい
う特性を保持したまま、低電圧で駆動できる。
オロスチルベン化合物（式１）の低粘度、高速応答とい
う特性を保持したまま、低電圧で駆動できる。
【００６９】また、本発明の液晶組成物は低粘度でもあ
ることから製造された液晶表示素子は、高速応答性であ
る。さらに、該素子を、時分割駆動で高デューティ駆動
を行った場合、動画表示をした場合、またはスクロール
機能表示をした場合においても、残像が少なく、画像が
見やすい利点がある。
ることから製造された液晶表示素子は、高速応答性であ
る。さらに、該素子を、時分割駆動で高デューティ駆動
を行った場合、動画表示をした場合、またはスクロール
機能表示をした場合においても、残像が少なく、画像が
見やすい利点がある。
【図１】例８、９、１１で得た液晶表示素子におけるＶ
th値の温度変化を示すグラフ。
th値の温度変化を示すグラフ。
【図２】例１３〜１５の液晶組成物における固有ピッチ
（ｐ）値の温度変化を示すグラフ。
（ｐ）値の温度変化を示すグラフ。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００ Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００
Claims (7)
- 【請求項１】下式２で表されるシアノエステル化合物お
よび／または下式３で表されるシアノ化合物、下式１で
表されるジフルオロスチルベン化合物、および下式４で
表される光学活性化合物、を含むことを特徴とする液晶
組成物。 【化１】 ただし式中の記号は、以下の意味を示す。 Ｐｈ：１，４−フェニレン基。 Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 ：それぞれ相互に独立して、炭素数１
〜１０のアルキル基、炭素数２〜１０のアルキル基の炭
素−炭素結合間に酸素原子が挿入された基、炭素数１〜
１０のアルコキシ基、炭素数２〜１０のアルケニル基、
または炭素数３〜１０のアルカポリエニル基。 Ａ1 、Ａ2 、Ｂ1 、Ｂ2 ：それぞれ相互に独立して、ト
ランス−１，４−シクロヘキシレン基または１，４−フ
ェニレン基。 Ｘ1 、Ｘ2 、Ｙ1 、Ｙ2 ：それぞれ相互に独立して、ハ
ロゲン原子または水素原子。 Ｚ：−ＣＯＯ−または−ＯＣＯ−。 ｍ、ｎ、ｐ、ｑ：それぞれ相互に独立して、０または
１。 Ｃ* ：光学活性炭素原子。 - 【請求項２】式１で表されるジフルオロスチルベン化合
物、式２で表されるシアノエステル化合物、および式４
で表される光学活性化合物を含むことを特徴とする請求
項１記載の液晶組成物。 - 【請求項３】式１で表されるジフルオロスチルベン化合
物、式３で表されるシアノ化合物、および式４で表され
る光学活性化合物を含むことを特徴とする請求項１記載
の液晶組成物。 - 【請求項４】式２で表されるシアノエステル化合物、式
３で表されるシアノ化合物、および式１で表されるジフ
ルオロスチルベン化合物の合計量に対して式１で表され
るジフルオロスチルベン化合物の量が５〜９０重量％で
ある請求項１、２または３記載の液晶組成物。 - 【請求項５】式２で表されるシアノエステル化合物、式
３で表されるシアノ化合物、および式１で表されるジフ
ルオロスチルベン化合物の合計量に対して式４で表され
る光学活性化合物の量が０．１〜２５重量％である請求
項１、２、３または４記載の液晶組成物。 - 【請求項６】請求項１、２、３、４または５記載の液晶
組成物を電極付基板間に挟持してなることを特徴とする
液晶表示素子。 - 【請求項７】液晶表示素子がツイストネマチック型液晶
表示素子またはスーパーツイストネマチック型液晶表示
素子である請求項６記載の液晶表示素子。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8704298A JPH11279557A (ja) | 1998-03-31 | 1998-03-31 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8704298A JPH11279557A (ja) | 1998-03-31 | 1998-03-31 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH11279557A true JPH11279557A (ja) | 1999-10-12 |
Family
ID=13903896
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8704298A Withdrawn JPH11279557A (ja) | 1998-03-31 | 1998-03-31 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH11279557A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2001348371A (ja) * | 2000-06-06 | 2001-12-18 | Seimi Chem Co Ltd | ジフルオロベンゾニトリル化合物およびその中間体、製造方法、液晶組成物および液晶電気光学素子 |
| JP2002003846A (ja) * | 2000-04-19 | 2002-01-09 | Dainippon Ink & Chem Inc | 液晶組成物 |
-
1998
- 1998-03-31 JP JP8704298A patent/JPH11279557A/ja not_active Withdrawn
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002003846A (ja) * | 2000-04-19 | 2002-01-09 | Dainippon Ink & Chem Inc | 液晶組成物 |
| JP2001348371A (ja) * | 2000-06-06 | 2001-12-18 | Seimi Chem Co Ltd | ジフルオロベンゾニトリル化合物およびその中間体、製造方法、液晶組成物および液晶電気光学素子 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A821 Effective date: 20040609 |
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| RD02 | Notification of acceptance of power of attorney |
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|
| A300 | Withdrawal of application because of no request for examination |
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