JP2003342579A - 液晶組成物 - Google Patents
液晶組成物Info
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Landscapes
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【課題】ＡＭ−ＬＣＤ方式液晶表示素子に求められる高
い電圧保持率を有し、広いネマチック液晶温度範囲と低
い粘性と大きいΔｎを有した液晶組成物を提供する。 【解決手段】液晶組成物が、Ａ群：＋１．５より大きい
誘電率異方性を有する化合物群と、Ｂ群：−１．５〜＋
１．５の誘電率異方性を有する化合物群とから成り、Ａ
群の化合物群が式（１）及び式（２）で表される化合物
を含有し、さらに式（３）で表される化合物を５〜１５
％含有し、且つネマチック相温度範囲が７５℃〜−１０
℃、Δｎが０．１６〜０．３５である液晶組成物。 ［式中、Ｒ1〜Ｒ3はアルキル基など、Ａ1及びＡ2はシク
ロヘキシレン基、フェニレン基など、Ｚ1及びＺ4は−Ｃ
ＯＯ−、単結合など、ｌ、ｍ、ｎは０、１又は２、１＋
ｍは１〜３、Ｘ1〜Ｘ12はＨ、Ｆ又はＣ1、Ｑ1及びＱ2は
−ＯＣＨ2−など、Ｙ1及びＹ2はＦ又はＣ1、Ｚ2、Ｚ3は
いずれか一方は−Ｃ≡Ｃ−であり、他方は単結合、ｎは
１又は２。］
い電圧保持率を有し、広いネマチック液晶温度範囲と低
い粘性と大きいΔｎを有した液晶組成物を提供する。 【解決手段】液晶組成物が、Ａ群：＋１．５より大きい
誘電率異方性を有する化合物群と、Ｂ群：−１．５〜＋
１．５の誘電率異方性を有する化合物群とから成り、Ａ
群の化合物群が式（１）及び式（２）で表される化合物
を含有し、さらに式（３）で表される化合物を５〜１５
％含有し、且つネマチック相温度範囲が７５℃〜−１０
℃、Δｎが０．１６〜０．３５である液晶組成物。 ［式中、Ｒ1〜Ｒ3はアルキル基など、Ａ1及びＡ2はシク
ロヘキシレン基、フェニレン基など、Ｚ1及びＺ4は−Ｃ
ＯＯ−、単結合など、ｌ、ｍ、ｎは０、１又は２、１＋
ｍは１〜３、Ｘ1〜Ｘ12はＨ、Ｆ又はＣ1、Ｑ1及びＱ2は
−ＯＣＨ2−など、Ｙ1及びＹ2はＦ又はＣ1、Ｚ2、Ｚ3は
いずれか一方は−Ｃ≡Ｃ−であり、他方は単結合、ｎは
１又は２。］
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、マトリクス状に配
置された画素部にスイッチング素子が設けられているア
クティブマトリクス型液晶表示素子に使用される液晶組
成物及び、これを用いた液晶表示素子に関する。
置された画素部にスイッチング素子が設けられているア
クティブマトリクス型液晶表示素子に使用される液晶組
成物及び、これを用いた液晶表示素子に関する。
【０００２】
【従来の技術】TN(Twisted Nematic)液晶表示素子(LCD)
や、STN(Supertwisted Nematic)−LCD液晶表示素子は、
応答速度が遅く動画等を表示させる場合には不具合を生
じていた。
や、STN(Supertwisted Nematic)−LCD液晶表示素子は、
応答速度が遅く動画等を表示させる場合には不具合を生
じていた。
【０００３】この問題を解決するために液晶層の厚みを
小さくすることによる高速化が提案されたが、液晶の屈
折率異方性を十分に大きくできないことや、製造が困難
など未解決点も多く残っている。
小さくすることによる高速化が提案されたが、液晶の屈
折率異方性を十分に大きくできないことや、製造が困難
など未解決点も多く残っている。
【０００４】最近、視野角改善及び高速応答対応の目的
で、液晶がベンド構造を持ったセルに位相差フィルムを
組み合わせたOCB(Optically Compensated Birefringenc
e mode)モードが提案されている[特開平7-84254号公報,
SID93DIGEST, p277]。
で、液晶がベンド構造を持ったセルに位相差フィルムを
組み合わせたOCB(Optically Compensated Birefringenc
e mode)モードが提案されている[特開平7-84254号公報,
SID93DIGEST, p277]。
【０００５】これらの駆動方式としてはパッシブ駆動方
式も可能だが、各画素に薄膜トランジスタ(TFT)やダイ
オードのスイッチング素子をつけて、画素に電圧を供給
するAM-LCD方式を用いると、コントラストを上げること
ができる。
式も可能だが、各画素に薄膜トランジスタ(TFT)やダイ
オードのスイッチング素子をつけて、画素に電圧を供給
するAM-LCD方式を用いると、コントラストを上げること
ができる。
【０００６】AM-LCDはTN・STNのパッシブ駆動方式とは
異なり、スイッチング素子を通して、各画素に数十msec
毎に電荷を供給することにより駆動する。このため、電
荷が供給されてから数十msec後の次の書き込み時間まで
の間は、与えられた電荷を完全に保持できないと、表示
の悪化をきたすことになる。電荷が逃げると電極間の電
位が下がり、透過光強度が変化してコントラストが低下
してしまう。このため、AM-LCDでは、高い電圧保持特性
が求められる。高い電圧保持特性を得るため、AM-LCD用
液晶組成物は、高比抵抗を維持しやすい材料を取捨選択
して使用する必要がある。
異なり、スイッチング素子を通して、各画素に数十msec
毎に電荷を供給することにより駆動する。このため、電
荷が供給されてから数十msec後の次の書き込み時間まで
の間は、与えられた電荷を完全に保持できないと、表示
の悪化をきたすことになる。電荷が逃げると電極間の電
位が下がり、透過光強度が変化してコントラストが低下
してしまう。このため、AM-LCDでは、高い電圧保持特性
が求められる。高い電圧保持特性を得るため、AM-LCD用
液晶組成物は、高比抵抗を維持しやすい材料を取捨選択
して使用する必要がある。
【０００７】更に、近年携帯を目的としたノート型コン
ピューターの需要が高まり、屋外で動画対応表示の使用
を可能とする、広い使用温度範囲、低消費電力(長時間
のバッテリー駆動が可能)及び速い応答速度(動画に対
応)への要請が強まっている。
ピューターの需要が高まり、屋外で動画対応表示の使用
を可能とする、広い使用温度範囲、低消費電力(長時間
のバッテリー駆動が可能)及び速い応答速度(動画に対
応)への要請が強まっている。
【０００８】低消費電力には低電圧で駆動できるしきい
値電圧の低い液晶組成物が求められている。
値電圧の低い液晶組成物が求められている。
【０００９】低消費電力化のためには、駆動電圧を低く
する(液晶の閾値値電圧を低くする)ことが有効である。
しかし、閾値電圧を低くするためには、誘電率異方性
(Δε)を大きくする必要がある。Δεが大きいと、一般
には粘性が増大し、レスポンスが悪化する。また、周囲
の汚染の影響を受けやすくなるため、AM-LCDに要求され
る高い電圧保持率を維持することが難しくなるという問
題があった。
する(液晶の閾値値電圧を低くする)ことが有効である。
しかし、閾値電圧を低くするためには、誘電率異方性
(Δε)を大きくする必要がある。Δεが大きいと、一般
には粘性が増大し、レスポンスが悪化する。また、周囲
の汚染の影響を受けやすくなるため、AM-LCDに要求され
る高い電圧保持率を維持することが難しくなるという問
題があった。
【００１０】従来の液晶組成物は、これらの要請に必ず
しも応えることができず、高温での電圧保持率の低下に
よるコントラスト低下、低温での結晶析出やスメクチッ
ク相の発現、動画に追随できないための尾引現象が見ら
れた。
しも応えることができず、高温での電圧保持率の低下に
よるコントラスト低下、低温での結晶析出やスメクチッ
ク相の発現、動画に追随できないための尾引現象が見ら
れた。
【００１１】例えば、WO9403558号には、トリフルオロ
化合物とジフルオロ化合物とを用いた液晶組成物の例が
開示されているが、液晶温度範囲が狭かったり、しきい
値電圧が高い等多くの問題点を抱えており、AM-LCD方式
で駆動される液晶表示素子の要請に最適な液晶組成物は
提供されていなかった。
化合物とジフルオロ化合物とを用いた液晶組成物の例が
開示されているが、液晶温度範囲が狭かったり、しきい
値電圧が高い等多くの問題点を抱えており、AM-LCD方式
で駆動される液晶表示素子の要請に最適な液晶組成物は
提供されていなかった。
【００１２】OCBモードのベンドセルの場合では、無印
加の状態では安定構造であるスプレイ配向している。こ
のスプレイ配向が電圧印加によりベンド配向に変化す
る。表示をするには、まず初期状態としてこのベンド配
向を確保する必要がある。従来からスプレイ配向からベ
ンド配向への転移時間を短くするために様々な方法が提
案されているが、必ずしも十分なものがなかった。例え
ば、チルト角を高めるとコントラストが低下してしま
い、転移のために大きな電圧を印加することは駆動電圧
の増加を招いていた。転移時間の低減策としては、弾性
定数比K33/K11(K33:曲がり、K11:広がりの弾性定数)を
小さくすることが安定したベンド構造を取りやすくなる
ため、液晶組成物のK33/K11が小さくなるための化合物
の選択が重要である。
加の状態では安定構造であるスプレイ配向している。こ
のスプレイ配向が電圧印加によりベンド配向に変化す
る。表示をするには、まず初期状態としてこのベンド配
向を確保する必要がある。従来からスプレイ配向からベ
ンド配向への転移時間を短くするために様々な方法が提
案されているが、必ずしも十分なものがなかった。例え
ば、チルト角を高めるとコントラストが低下してしま
い、転移のために大きな電圧を印加することは駆動電圧
の増加を招いていた。転移時間の低減策としては、弾性
定数比K33/K11(K33:曲がり、K11:広がりの弾性定数)を
小さくすることが安定したベンド構造を取りやすくなる
ため、液晶組成物のK33/K11が小さくなるための化合物
の選択が重要である。
【００１３】しかしながら従来の液晶組成物は、視角の
広いOCB液晶表示素子のこれらの要請に必ずしも応える
ことができず、最適な液晶組成物は提供されていなかっ
た。
広いOCB液晶表示素子のこれらの要請に必ずしも応える
ことができず、最適な液晶組成物は提供されていなかっ
た。
【００１４】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、液晶
層の厚みを小さくしたAM-LCD方式で駆動される液晶表示
素子やOCB液晶表示素子に求められる高い電圧保持率を
有し、広いネマチック液晶温度範囲と低い粘性と大きい
Δnを有した液晶組成物を提供することにある。さら
に、その液晶組成物を使用したAM-LCD方式で駆動される
液晶表示素子を提供することにある。
層の厚みを小さくしたAM-LCD方式で駆動される液晶表示
素子やOCB液晶表示素子に求められる高い電圧保持率を
有し、広いネマチック液晶温度範囲と低い粘性と大きい
Δnを有した液晶組成物を提供することにある。さら
に、その液晶組成物を使用したAM-LCD方式で駆動される
液晶表示素子を提供することにある。
【００１５】
【課題を解決するための手段】本発明者は、上記課題を
解決するために、種々の液晶化合物を用いた液晶組成物
を検討し、AM-LCD方式で駆動される液晶ディスプレイで
の特性の評価を行った結果、上記のAM-LCD用液晶組成物
には、 (1) AM-LCD方式に好適な高い電圧保持率 (2) 屋外でも使用できる広いネマチック液晶相温度範囲 (3) 高速レスポンスを可能にする大きいΔnと低い粘性 が必要であり、これらを同時に満たす液晶組成物として
下記の液晶組成物を見いだして本発明に至った。
解決するために、種々の液晶化合物を用いた液晶組成物
を検討し、AM-LCD方式で駆動される液晶ディスプレイで
の特性の評価を行った結果、上記のAM-LCD用液晶組成物
には、 (1) AM-LCD方式に好適な高い電圧保持率 (2) 屋外でも使用できる広いネマチック液晶相温度範囲 (3) 高速レスポンスを可能にする大きいΔnと低い粘性 が必要であり、これらを同時に満たす液晶組成物として
下記の液晶組成物を見いだして本発明に至った。
【００１６】すなわち本発明は、マトリクス状に配置さ
れた画素部にスイッチング素子が設けられているアクテ
ィブマトリクス型液晶表示素子に使用される液晶組成物
において、該液晶組成物が Ａ群：＋1.5より大きい誘電率異方性を有する化合物群
と Ｂ群：−1.5〜＋1.5の誘電率異方性を有する化合物群 とから成り、Ａ群の化合物群の第一成分として一般式
(1)
れた画素部にスイッチング素子が設けられているアクテ
ィブマトリクス型液晶表示素子に使用される液晶組成物
において、該液晶組成物が Ａ群：＋1.5より大きい誘電率異方性を有する化合物群
と Ｂ群：−1.5〜＋1.5の誘電率異方性を有する化合物群 とから成り、Ａ群の化合物群の第一成分として一般式
(1)
【００１７】
【化７】
【００１８】[式中R1は、炭素数1〜15のアルキル基又は
炭素数2〜15のアルケニル基であり、この基は非置換で
あるか、あるいは置換基として少なくとも1個のハロゲ
ン基を有しており、そしてこれらの基中に存在する1個
又は2個以上のCH2基はそれぞれ独立してO原子が相互に
直接結合しないものとして-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OC
O-、-OCO-O-により置き換えられても良く、環A1は (a) トランス-1,4-シクロへキシレン基(この基中に存在
する1個のCH2基又は隣接していない2個以上のCH2基は -
O- 及び／又は -S- に置き換えられてもよい) (b) 1,4-フェニレン基(この基中に存在する1個のCH2基
又は隣接していない2個以上のCH2基は -N- に置き換え
られてもよい) (c) 1,4-シクロヘキセニレン、1,4-ビシクロ(2.2.2)オ
クチレン、ピペリジン-1,4-ジイル、ナフタレン-2,6-ジ
イル、デカヒドロナフタレン-2,6-ジイル及び1,2,3,4-
テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル からなる群より選ばれる基であり、上記の基(a)、基
(b)、基(c)はCN又はハロゲンで置換されていてもよく、
Z1は、-COO-、-OCO-、-CH2O-、-OCH2-、-CH2CH2-、-CH=
CH-、-C≡C-、-(CH2)4-、-CH=CH-CH2CH2-、-CH2CH2-CH=
CH- 又は単結合であり、l、mは0、1又は2であり、l+mは
1、2又は3であり、X1、X2、X3及びX4はそれぞれ独立し
てH、F又はClであり、Q1は-OCH2-、-OCF2-、-OCHF-、-C
F2-又は単結合であり、Y1はF又はClである。]で表され
る化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上を含有
し、第二成分として一般式(2)
炭素数2〜15のアルケニル基であり、この基は非置換で
あるか、あるいは置換基として少なくとも1個のハロゲ
ン基を有しており、そしてこれらの基中に存在する1個
又は2個以上のCH2基はそれぞれ独立してO原子が相互に
直接結合しないものとして-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OC
O-、-OCO-O-により置き換えられても良く、環A1は (a) トランス-1,4-シクロへキシレン基(この基中に存在
する1個のCH2基又は隣接していない2個以上のCH2基は -
O- 及び／又は -S- に置き換えられてもよい) (b) 1,4-フェニレン基(この基中に存在する1個のCH2基
又は隣接していない2個以上のCH2基は -N- に置き換え
られてもよい) (c) 1,4-シクロヘキセニレン、1,4-ビシクロ(2.2.2)オ
クチレン、ピペリジン-1,4-ジイル、ナフタレン-2,6-ジ
イル、デカヒドロナフタレン-2,6-ジイル及び1,2,3,4-
テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル からなる群より選ばれる基であり、上記の基(a)、基
(b)、基(c)はCN又はハロゲンで置換されていてもよく、
Z1は、-COO-、-OCO-、-CH2O-、-OCH2-、-CH2CH2-、-CH=
CH-、-C≡C-、-(CH2)4-、-CH=CH-CH2CH2-、-CH2CH2-CH=
CH- 又は単結合であり、l、mは0、1又は2であり、l+mは
1、2又は3であり、X1、X2、X3及びX4はそれぞれ独立し
てH、F又はClであり、Q1は-OCH2-、-OCF2-、-OCHF-、-C
F2-又は単結合であり、Y1はF又はClである。]で表され
る化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上を含有
し、第二成分として一般式(2)
【００１９】
【化８】
【００２０】(式中R2は、一般式(1)のR1の定義と同じで
あり、Z2及びZ3は-C≡C-又は単結合であって、Z2、Z3い
ずれか一方は-C≡C-であり、他方は単結合であり、X5〜
X10はそれぞれ独立してH、F又はClであり、Q2は一般式
(1)のQ1の定義と同じであり、Y 2はF又はClである。)で
表される化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上を
含有し、第三成分として一般式(3)
あり、Z2及びZ3は-C≡C-又は単結合であって、Z2、Z3い
ずれか一方は-C≡C-であり、他方は単結合であり、X5〜
X10はそれぞれ独立してH、F又はClであり、Q2は一般式
(1)のQ1の定義と同じであり、Y 2はF又はClである。)で
表される化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上を
含有し、第三成分として一般式(3)
【００２１】
【化９】
【００２２】(式中R3は、一般式(1)のR1の定義と同じで
あり、A2はA1の定義と同じであり、Z4はZ1の定義と同じ
であり、nは1又は2であり、X11及びX12はそれぞれ独立
してH、F又はClである。)で表される化合物から選ばれ
る化合物を1種もしくは2種以上を5%〜15%含有し、且つ
ネマチック相上限温度が75℃以上であり、ネマチック下
限温度が-10℃以下であり、屈折率の異方性が0.16〜0.3
5であることを特徴とする液晶組成物を提供する。
あり、A2はA1の定義と同じであり、Z4はZ1の定義と同じ
であり、nは1又は2であり、X11及びX12はそれぞれ独立
してH、F又はClである。)で表される化合物から選ばれ
る化合物を1種もしくは2種以上を5%〜15%含有し、且つ
ネマチック相上限温度が75℃以上であり、ネマチック下
限温度が-10℃以下であり、屈折率の異方性が0.16〜0.3
5であることを特徴とする液晶組成物を提供する。
【００２３】また、本発明は、上記液晶組成物を使用し
た、マトリクス状に配置された画素部にスイッチング素
子が設けられているアクティブマトリクス型液晶表示素
子を提供する。
た、マトリクス状に配置された画素部にスイッチング素
子が設けられているアクティブマトリクス型液晶表示素
子を提供する。
【００２４】一般式(1)で表される化合物(以下、化合物
(1)という。)は、駆動電圧の低下とネマチック液晶温度
範囲の拡大には非常に大きな効果がある。一方、一般式
(2)で表される化合物(以下、化合物(2)という。)は、大
きいΔnを有する化合物であり、駆動電圧の低下にも比
較的有効である、しかし、液晶組成物中に添加すること
により、ネマチック相下限温度を上昇させる問題点があ
った。一般式(3)で表される化合物(以下、化合物(3)と
いう。)は、化合物(1)と同様に駆動電圧の低下とネマチ
ック液晶温度範囲の拡大には非常に大きな効果がある
が、末端の-CN基の効果により化合物(1)と化合物(2)の
相溶性をさらに向上させる効果を有する。
(1)という。)は、駆動電圧の低下とネマチック液晶温度
範囲の拡大には非常に大きな効果がある。一方、一般式
(2)で表される化合物(以下、化合物(2)という。)は、大
きいΔnを有する化合物であり、駆動電圧の低下にも比
較的有効である、しかし、液晶組成物中に添加すること
により、ネマチック相下限温度を上昇させる問題点があ
った。一般式(3)で表される化合物(以下、化合物(3)と
いう。)は、化合物(1)と同様に駆動電圧の低下とネマチ
ック液晶温度範囲の拡大には非常に大きな効果がある
が、末端の-CN基の効果により化合物(1)と化合物(2)の
相溶性をさらに向上させる効果を有する。
【００２５】本発明の液晶組成物は、化合物(1)と化合
物(2)と化合物(3)のそれぞれの化合物から1種又は2種以
上選ばれる化合物を含有する組成物である。化合物(1)
と化合物(2)のお互いの欠点を化合物(3)が補うことによ
り、組成物として、大きいΔn、低い粘性と低いネマチ
ック相下限温度範囲を有し、保持率が高いためAM-LCD駆
動に適している。またOCB用液晶表示素子用の液晶組成
物として使用した際に、低い弾性定数比K33/K11(K33:曲
がり、K11:広がりの弾性定数)を有するために、初期状
態での安定したベンド構造を取りやすくなり、OCB用液
晶組成物としても非常に有用である。
物(2)と化合物(3)のそれぞれの化合物から1種又は2種以
上選ばれる化合物を含有する組成物である。化合物(1)
と化合物(2)のお互いの欠点を化合物(3)が補うことによ
り、組成物として、大きいΔn、低い粘性と低いネマチ
ック相下限温度範囲を有し、保持率が高いためAM-LCD駆
動に適している。またOCB用液晶表示素子用の液晶組成
物として使用した際に、低い弾性定数比K33/K11(K33:曲
がり、K11:広がりの弾性定数)を有するために、初期状
態での安定したベンド構造を取りやすくなり、OCB用液
晶組成物としても非常に有用である。
【００２６】
【発明の実施の形態】本発明の液晶組成物は、化合物
(1)から選ばれる化合物を1種〜5種の範囲で含有するこ
とが好ましく、1種〜3種の範囲で含有することが特に好
ましい。また、式中R1は、炭素数1〜8のアルキル基又は
炭素数2〜8のアルケニル基が好ましく、炭素数1〜5のア
ルキル基又は式(a)〜(e)のアルケニル基が特に好まし
い。
(1)から選ばれる化合物を1種〜5種の範囲で含有するこ
とが好ましく、1種〜3種の範囲で含有することが特に好
ましい。また、式中R1は、炭素数1〜8のアルキル基又は
炭素数2〜8のアルケニル基が好ましく、炭素数1〜5のア
ルキル基又は式(a)〜(e)のアルケニル基が特に好まし
い。
【００２７】
【化１０】
【００２８】また、一般式(1)中、環A1はトランス-1,4-
シクロへキシレン基又は1,4-フェニレン基が好ましい。
Z1は、単結合が好ましい。l及びmは0又は1が好ましく、
l+mは1又は2が好ましい。X1、X2、X3及びX4は低電圧を
重視する場合には、X1〜X4のうち少なくとも3個はFであ
ることが好ましい。Q1は単結合が好ましい。Y1はFが好
ましい。
シクロへキシレン基又は1,4-フェニレン基が好ましい。
Z1は、単結合が好ましい。l及びmは0又は1が好ましく、
l+mは1又は2が好ましい。X1、X2、X3及びX4は低電圧を
重視する場合には、X1〜X4のうち少なくとも3個はFであ
ることが好ましい。Q1は単結合が好ましい。Y1はFが好
ましい。
【００２９】化合物(1)として好ましい化合物として、
化合物(5)を挙げることができる。
化合物(5)を挙げることができる。
【００３０】
【化１１】
【００３１】式中、X13〜X16はFが好ましく、X13、
X14、及びX16がFであることが更に好ましい。
X14、及びX16がFであることが更に好ましい。
【００３２】化合物(1)から選ばれる化合物の含有量
は、2質量%〜50質量%が好ましく、5質量%〜30質量%が特
に好ましい。
は、2質量%〜50質量%が好ましく、5質量%〜30質量%が特
に好ましい。
【００３３】化合物(2)から選ばれる化合物は1種〜5種
の範囲で含有することが好ましく、2種〜3種の範囲で含
有することが特に好ましい。また一般式(2)中、R2は炭
素数1〜8のアルキル基又は炭素数2〜8のアルケニル基が
好ましく、炭素数1〜5のアルキル基又は式(a)〜(e)のア
ルケニル基が特に好ましい。
の範囲で含有することが好ましく、2種〜3種の範囲で含
有することが特に好ましい。また一般式(2)中、R2は炭
素数1〜8のアルキル基又は炭素数2〜8のアルケニル基が
好ましく、炭素数1〜5のアルキル基又は式(a)〜(e)のア
ルケニル基が特に好ましい。
【００３４】
【化１２】
【００３５】式中X5〜X10はそれぞれ独立してH、F又はC
lであり、X5〜X10のうち少なくとも2個はFであることが
好ましい。Q2は単結合が好ましい。Y2はFが好ましい。
lであり、X5〜X10のうち少なくとも2個はFであることが
好ましい。Q2は単結合が好ましい。Y2はFが好ましい。
【００３６】化合物(2)として好ましい化合物として、
化合物(6)を挙げることができる。
化合物(6)を挙げることができる。
【００３７】
【化１３】
【００３８】式中、X17〜X22はFが好ましく、X17、
X19、及びX22がFであることが更に好ましい。
X19、及びX22がFであることが更に好ましい。
【００３９】一般式(2)から選ばれる化合物の含有量
は、2質量%〜50質量%が好ましく、10質量%〜40質量%が
特に好ましい。
は、2質量%〜50質量%が好ましく、10質量%〜40質量%が
特に好ましい。
【００４０】化合物(3)から選ばれる化合物は1種〜5種
の範囲で含有することが好ましく、2種〜3種の範囲で含
有することが特に好ましい。また一般式(3)中、R3は炭
素数1〜8のアルキル基又は炭素数2〜8のアルケニル基が
好ましく、炭素数1〜5のアルキル基又は式(a)〜(e)のア
ルケニル基が特に好ましい。
の範囲で含有することが好ましく、2種〜3種の範囲で含
有することが特に好ましい。また一般式(3)中、R3は炭
素数1〜8のアルキル基又は炭素数2〜8のアルケニル基が
好ましく、炭素数1〜5のアルキル基又は式(a)〜(e)のア
ルケニル基が特に好ましい。
【００４１】
【化１４】
【００４２】また、一般式(3)中、環A2はトランス-1,4-
シクロへキシレン基又は1,4-フェニレン基が好ましい。
Z4は、単結合が好ましい。X11及びX12は低電圧を重視す
る場合には、少なくとも1個はFであることが好ましく、
両方Fであることがさらに好ましい。
シクロへキシレン基又は1,4-フェニレン基が好ましい。
Z4は、単結合が好ましい。X11及びX12は低電圧を重視す
る場合には、少なくとも1個はFであることが好ましく、
両方Fであることがさらに好ましい。
【００４３】一般式(3)から選ばれる化合物の含有量
は、8質量%〜12質量%が好ましい。
は、8質量%〜12質量%が好ましい。
【００４４】Ｂ群の化合物群として一般式(4)
【００４５】
【化１５】
【００４６】(式中R4及びR5は、一般式(1)のR1の定義と
同じであり、A3〜A5はA1の定義と同じであり、Z5及びZ6
はそれぞれ-COO-、-OCO-、-CH2O-、-OCH2-、-CH2CH2-、
-CH=CH-、-C≡C-、-(CH2)4-、-CH=CH-CH2CH2-、-CH2CH2
-CH=CH-、-CH=N-N=CH-又は単結合であり、oはO、1又は2
である。)で表される化合物(以下、化合物(4)という。)
は1種〜5種の範囲で含有することが好ましく、1種〜3種
の範囲で含有することが特に好ましい。また一般式(4)
中、R4、R5は炭素数1〜8のアルキル基又は炭素数2〜8の
アルケニル基が好ましく、炭素数1〜5のアルキル基又は
式(a)〜(e)のアルケニル基が特に好ましい。
同じであり、A3〜A5はA1の定義と同じであり、Z5及びZ6
はそれぞれ-COO-、-OCO-、-CH2O-、-OCH2-、-CH2CH2-、
-CH=CH-、-C≡C-、-(CH2)4-、-CH=CH-CH2CH2-、-CH2CH2
-CH=CH-、-CH=N-N=CH-又は単結合であり、oはO、1又は2
である。)で表される化合物(以下、化合物(4)という。)
は1種〜5種の範囲で含有することが好ましく、1種〜3種
の範囲で含有することが特に好ましい。また一般式(4)
中、R4、R5は炭素数1〜8のアルキル基又は炭素数2〜8の
アルケニル基が好ましく、炭素数1〜5のアルキル基又は
式(a)〜(e)のアルケニル基が特に好ましい。
【００４７】
【化１６】
【００４８】化合物(4)として好ましい化合物として、
以下の化合物群を挙げることができる。
以下の化合物群を挙げることができる。
【００４９】
【化１７】
【００５０】本発明は、Δnが異なり、環構造も異なる2
種の化合物であるナフタレン環を有する化合物(1)とト
ラン構造を有する化合物(2)とを組み合わせ、さらに第
三の成分として化合物(3)を組み合わせることにより、
低いネマチック相下限温度と大きいΔnを同時に可能と
するものである。
種の化合物であるナフタレン環を有する化合物(1)とト
ラン構造を有する化合物(2)とを組み合わせ、さらに第
三の成分として化合物(3)を組み合わせることにより、
低いネマチック相下限温度と大きいΔnを同時に可能と
するものである。
【００５１】Δnを大きくすることは、レタデーション
を一定にしたままで、セル厚を薄くできるため、また小
さな分子の動きにより大きい光学的変化を起こせるため
応答速度の改善を図ることができ、有用である。本発明
の液晶組成物のΔnは、好ましくは0.18〜0.30であり、
更に好ましくは0.20〜0.28である。
を一定にしたままで、セル厚を薄くできるため、また小
さな分子の動きにより大きい光学的変化を起こせるため
応答速度の改善を図ることができ、有用である。本発明
の液晶組成物のΔnは、好ましくは0.18〜0.30であり、
更に好ましくは0.20〜0.28である。
【００５２】ネマチック液晶相温度範囲の拡大は、最近
要望の高まっている携帯端末ディスプレイ用として有用
である。本発明による組成物は、特に、ネマチック相が
結晶やスメクチックに転移するネマチック相下限温度に
対して拡大効果があるため、本発明の液晶組成物を使用
した液晶表示素子は、戸外の低温の環境でも高いコント
ラストでの動作が可能となる。本発明のネマチック相上
限温度が75℃以上であり、ネマチック下限温度が-10℃
以下であるが、好ましくはネマチック相上限温度が80℃
以上であり、ネマチック下限温度が-20℃以下である。
要望の高まっている携帯端末ディスプレイ用として有用
である。本発明による組成物は、特に、ネマチック相が
結晶やスメクチックに転移するネマチック相下限温度に
対して拡大効果があるため、本発明の液晶組成物を使用
した液晶表示素子は、戸外の低温の環境でも高いコント
ラストでの動作が可能となる。本発明のネマチック相上
限温度が75℃以上であり、ネマチック下限温度が-10℃
以下であるが、好ましくはネマチック相上限温度が80℃
以上であり、ネマチック下限温度が-20℃以下である。
【００５３】更に、化合物(1)及び化合物(2)は電圧保持
特性の低下や電流値の増加を抑制する効果を持つため、
AM-LCD駆動方式による液晶素子にさらに好ましく、化合
物(3)の含有量を5%〜15%にすることにより、本発明の液
晶組成物を使用した表示素子は戸外の過酷な熱・太陽光
・UV光の環境においても安定で、電圧保持特性の低下や
電流値増加などによる表示不良を起こしにくい。具体的
には60℃で500時間放置した後の保持率が95%以上の場合
は表示不良を起こしにくいが、85%以下の場合表示不良
を起こす場合がある。
特性の低下や電流値の増加を抑制する効果を持つため、
AM-LCD駆動方式による液晶素子にさらに好ましく、化合
物(3)の含有量を5%〜15%にすることにより、本発明の液
晶組成物を使用した表示素子は戸外の過酷な熱・太陽光
・UV光の環境においても安定で、電圧保持特性の低下や
電流値増加などによる表示不良を起こしにくい。具体的
には60℃で500時間放置した後の保持率が95%以上の場合
は表示不良を起こしにくいが、85%以下の場合表示不良
を起こす場合がある。
【００５４】OCBモードのベンドセルでは、弾性定数比K
33/K11(K33:曲がり、K11:広がりの弾性定数)を小さくす
ることが安定したベンド構造を取りやすく有効である。
本発明の化合物(1)、化合物(2)と化合物(3)を組み合わ
せることにより、より小さな弾性定数比K33/K11を可能
とする。液晶組成物の曲がり(K33)と広がり(K11)の弾性
定数の比K33/K11は0.8〜1.5が好ましく、0.8〜1.2であ
ることが更に好ましい。
33/K11(K33:曲がり、K11:広がりの弾性定数)を小さくす
ることが安定したベンド構造を取りやすく有効である。
本発明の化合物(1)、化合物(2)と化合物(3)を組み合わ
せることにより、より小さな弾性定数比K33/K11を可能
とする。液晶組成物の曲がり(K33)と広がり(K11)の弾性
定数の比K33/K11は0.8〜1.5が好ましく、0.8〜1.2であ
ることが更に好ましい。
【００５５】
【実施例】以下、実施例を挙げて本発明を更に詳述する
が、本発明はこれらの実施例に限定されるものではな
い。また、以下の実施例及び比較例の組成物における
「%」は「質量%」を意味する。実施例中、測定した特性
は以下の通りである。
が、本発明はこれらの実施例に限定されるものではな
い。また、以下の実施例及び比較例の組成物における
「%」は「質量%」を意味する。実施例中、測定した特性
は以下の通りである。
【００５６】Tni :ネマチック相上限温度；ネマチック-
アイソトロピック転移温度(℃) T-n :ネマチック相下限温度；クリスタル又はスメクチ
ック-ネマチック転移温度(℃) Δε:25℃での誘電率異方性 (-) Δn :25℃での複屈折率(-) η :20℃での粘度(mPa・s) HR :60℃での保持率(%)(セル厚6μmのTN-LCDに液晶を
注入し、5V印加、フレームタイム20ms、パルス幅64μs
で測定したときの測定電圧と初期印加電圧との比を%で
表した値) d :TN-LCD液晶表示素子のセル厚(μm) τ :TN-LCD表示素子の応答速度(msec) K11 :広がりの弾性定数(pN) K33 :曲がりの弾性定数 (pN) K33/K11 :弾性定数比(-) TN-LCD表示素子の作製は以下のようにして行った。
アイソトロピック転移温度(℃) T-n :ネマチック相下限温度；クリスタル又はスメクチ
ック-ネマチック転移温度(℃) Δε:25℃での誘電率異方性 (-) Δn :25℃での複屈折率(-) η :20℃での粘度(mPa・s) HR :60℃での保持率(%)(セル厚6μmのTN-LCDに液晶を
注入し、5V印加、フレームタイム20ms、パルス幅64μs
で測定したときの測定電圧と初期印加電圧との比を%で
表した値) d :TN-LCD液晶表示素子のセル厚(μm) τ :TN-LCD表示素子の応答速度(msec) K11 :広がりの弾性定数(pN) K33 :曲がりの弾性定数 (pN) K33/K11 :弾性定数比(-) TN-LCD表示素子の作製は以下のようにして行った。
【００５７】対向する平面透明電極上に配向膜「AL-105
1」(JSR社製)を塗布し、この配向膜をラビングして90°
配向状態を形成したツイスト角90°のTN-LCDセルを作製
し、このセルに液晶組成物を注入してTN-LCD表示素子を
作製した。セル厚dはΔn×dが約0.5になるように選定し
た。
1」(JSR社製)を塗布し、この配向膜をラビングして90°
配向状態を形成したツイスト角90°のTN-LCDセルを作製
し、このセルに液晶組成物を注入してTN-LCD表示素子を
作製した。セル厚dはΔn×dが約0.5になるように選定し
た。
【００５８】化合物の記載に下記の略号を使用する。
-末端のn(数字) : -CnH2n+1 ndm- : CnH2n+1-CH=CH-(CH2)m-1-
-T- : -C≡C- -ndm : -(CnH2n+1-CH=CH-(CH2)m-1)
-E- : -COO- -On : -OCnH2n+1
-CN : -CN -F : -F
【００５９】
【化１８】
【００６０】例えば、以下に示すように略号を用いる。
【００６１】
【化１９】
【００６２】（実施例1・比較例1）ネマチック組成物N
o.1を調整し、この組成物の諸特性を測定した結果を比
較例1と共に表1に示す。
o.1を調整し、この組成物の諸特性を測定した結果を比
較例1と共に表1に示す。
【００６３】
【表１】
【００６４】実施例1は、化合物(1)、化合物(2)を含ま
ない比較例1と比較して、ネマチック温度範囲が拡大し
ていることがわかる。しかもネマチック相上限温度(Tn
i)だけでなく、ネマチック相下限温度(T-n)に対しても
改善されている。駆動電圧を低くするためには、誘電率
異方性Δεを大きくする材料が必要であるが、誘電率異
方性が大きい系では一般に粘性が増大し、レスポンスが
悪化する。実施例1は比較例1よりも同等の誘電率異方性
を有しているにもかかわらず低粘性であり、液晶表示素
子での応答速度も実施例1の応答速度は(6.3msec)、比較
例1の応答速度(7.0msec)と比較して高速であることがわ
かる。上記の実施例1で得られた液晶組成物の保持率
は、測定温度60℃で99%以上の高い保持率を示し、60℃
での恒温槽に500時間放置後の保持率も95%を達成してお
り、アクティブマトリクス型液晶表示素子用として十分
使用できるレベルであった。それに対し、化合物(3)を2
8%含有している比較例1の60℃での恒温槽に500時間放置
後の保持率は60%に落ちており、アクティブマトリクス
型液晶表示素子用として使用できるレベルではなかっ
た。また実施例1で得られた液晶組成物を使用したアク
ティブマトリクス型液晶表示素子は-20℃から70℃の広
い温度範囲で良好なコントラストを示した。
ない比較例1と比較して、ネマチック温度範囲が拡大し
ていることがわかる。しかもネマチック相上限温度(Tn
i)だけでなく、ネマチック相下限温度(T-n)に対しても
改善されている。駆動電圧を低くするためには、誘電率
異方性Δεを大きくする材料が必要であるが、誘電率異
方性が大きい系では一般に粘性が増大し、レスポンスが
悪化する。実施例1は比較例1よりも同等の誘電率異方性
を有しているにもかかわらず低粘性であり、液晶表示素
子での応答速度も実施例1の応答速度は(6.3msec)、比較
例1の応答速度(7.0msec)と比較して高速であることがわ
かる。上記の実施例1で得られた液晶組成物の保持率
は、測定温度60℃で99%以上の高い保持率を示し、60℃
での恒温槽に500時間放置後の保持率も95%を達成してお
り、アクティブマトリクス型液晶表示素子用として十分
使用できるレベルであった。それに対し、化合物(3)を2
8%含有している比較例1の60℃での恒温槽に500時間放置
後の保持率は60%に落ちており、アクティブマトリクス
型液晶表示素子用として使用できるレベルではなかっ
た。また実施例1で得られた液晶組成物を使用したアク
ティブマトリクス型液晶表示素子は-20℃から70℃の広
い温度範囲で良好なコントラストを示した。
【００６５】（実施例2、3及び比較例2）ネマチック組
成物No.2を調整し、この組成物の諸特性を測定した結果
を参考例と共に表2に示す。
成物No.2を調整し、この組成物の諸特性を測定した結果
を参考例と共に表2に示す。
【００６６】
【表２】
【００６７】実施例2は従来達成出来なかったΔn=0.28
で広いネマチック温度領域を達成し、大きな誘電率異方
性を達成している。応答速度も5.8msecであり、液晶組
成物の保持率も、測定温度60℃で99%以上の高い保持率
を示した。化合物(3)を含まない参考例2と比較した場合
でも、実施例2は広いネマチック温度領域を達成し、大
きな誘電率異方性を達成しており、応答速度も高速であ
ることがわかる。実施例2の弾性定数比（K33/K11）は参
考例2とともに1.2であり、OCB液晶表示素子を作製した
ところ、スプレー配向からベンド配向に転移する電圧も
低く、OCB用液晶組成物としても有効であることがわか
った。
で広いネマチック温度領域を達成し、大きな誘電率異方
性を達成している。応答速度も5.8msecであり、液晶組
成物の保持率も、測定温度60℃で99%以上の高い保持率
を示した。化合物(3)を含まない参考例2と比較した場合
でも、実施例2は広いネマチック温度領域を達成し、大
きな誘電率異方性を達成しており、応答速度も高速であ
ることがわかる。実施例2の弾性定数比（K33/K11）は参
考例2とともに1.2であり、OCB液晶表示素子を作製した
ところ、スプレー配向からベンド配向に転移する電圧も
低く、OCB用液晶組成物としても有効であることがわか
った。
【００６８】
【発明の効果】本発明の液晶組成物は、広いネマチック
液晶温度範囲、低い粘性と大きいΔnを有し、AM-LCD方
式で駆動される液晶表示素子用組成物として有用であ
り、高い電圧保持率を有するAM-LCD駆動液晶表示素子を
提供することができる。
液晶温度範囲、低い粘性と大きいΔnを有し、AM-LCD方
式で駆動される液晶表示素子用組成物として有用であ
り、高い電圧保持率を有するAM-LCD駆動液晶表示素子を
提供することができる。
Claims (5)
- 【請求項１】 マトリクス状に配置された画素部にスイ
ッチング素子が設けられているアクティブマトリクス型
液晶表示素子に使用される液晶組成物において、該液晶
組成物が、 Ａ群：＋1.5より大きい誘電率異方性を有する化合物群
と、 Ｂ群：−1.5〜＋1.5の誘電率異方性を有する化合物群 とから成り、Ａ群の化合物群の第一成分として一般式
(1) 【化１】 [式中R1は、炭素数1〜15のアルキル基又は炭素数2〜15
のアルケニル基であり、この基は非置換であるか、ある
いは置換基として少なくとも1個のハロゲン基を有して
おり、そしてこれらの基中に存在する1個又は2個以上の
CH2基はそれぞれ独立してO原子が相互に直接結合しない
ものとして-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-OCO-O-に
より置き換えられても良く、環A1は (a) トランス-1,4-シクロへキシレン基(この基中に存在
する1個のCH2基又は隣接していない2個以上のCH2基は -
O- 及び／又は -S- に置き換えられてもよい) (b) 1,4-フェニレン基(この基中に存在する1個のCH2基
又は隣接していない2個以上のCH2基は -N- に置き換え
られてもよい) (c) 1,4-シクロヘキセニレン、1,4-ビシクロ(2.2.2)オ
クチレン、ピペリジン-1,4-ジイル、ナフタレン-2,6-ジ
イル、デカヒドロナフタレン-2,6-ジイル及び1,2,3,4-
テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル からなる群より選ばれる基であり、上記の基(a)、基
(b)、基(c)はCN又はハロゲンで置換されていてもよく、
Z1は、-COO-、-OCO-、-CH2O-、-OCH2-、-CH2CH2-、-CH=
CH-、-C≡C-、-(CH2)4-、-CH=CH-CH2CH2-、-CH2CH2-CH=
CH- 又は単結合であり、l、mは0、1又は2であり、l+mは
1、2又は3であり、X1、X2、X3及びX4はそれぞれ独立し
てH、F又はClであり、Q1は-OCH2-、-OCF2-、-OCHF-、-C
F2-又は単結合であり、Y1はF又はClである。]で表され
る化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上を含有
し、第二成分として一般式(2) 【化２】 (式中R2は、一般式(1)のR1の定義と同じであり、Z2及び
Z3は-C≡C-又は単結合であって、Z2、Z3のいずれか一方
は-C≡C-であり、他方は単結合であり、X5〜X10はそれ
ぞれ独立してH、F又はClであり、Q2は一般式(1)のQ1の
定義と同じであり、Y2はF又はClである。)で表される化
合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上を含有し、第
三成分として一般式(3) 【化３】 (式中R3は、一般式(1)のR1の定義と同じであり、A2はA1
の定義と同じであり、Z4はZ1の定義と同じであり、nは1
又は2であり、X11及びX12はそれぞれ独立してH、F又はC
lである。)で表される化合物から選ばれる化合物を1種
もしくは2種以上を5%〜15%含有し、且つネマチック相上
限温度が75℃以上であり、ネマチック下限温度が-10℃
以下であり、屈折率の異方性が0.16〜0.35であることを
特徴とする液晶組成物。 - 【請求項２】 前期Ｂ群の化合物として一般式(4) 【化４】 (式中R4及びR5は、一般式(1)のR1の定義と同じであり、
A3〜A5はA1の定義と同じであり、Z5及びZ6はそれぞれ-C
OO-、-OCO-、-CH2O-、-OCH2-、-CH2CH2-、-CH=CH-、-C
≡C-、-(CH2)4-、-CH=CH-CH2CH2-、-CH2CH2-CH=CH- 、-
CH=N-N=CH-又は単結合であり、oはO、1又は2である。)
で表される化合物から選ばれる化合物を1種もしくは2種
以上を含有する請求項１記載の液晶組成物。 - 【請求項３】 一般式(1)の化合物を2〜50質量%含有
し、一般式(2)の化合物を2〜50質量%含有する請求項1記
載の液晶組成物。 - 【請求項４】 一般式(1)の化合物として、環A1がトラ
ンス-1,4-シクロヘキシレン基であり、Z1が単結合であ
り、Q1が単結合である一般式(5) 【化５】 (式中R6は、一般式(1)のR1の定義と同じであり、p及びq
は0、1又は2であり、p+qは1又は2であり、X13〜X16はそ
れぞれ独立してH又はFである。)から選ばれる1種もしく
は2種以上の化合物を含有し、一般式(2)の化合物とし
て、Z2が単結合であり、Z3が-C≡C-であり、Q2が単結合
であり、Y2がFである一般式(6) 【化６】 (式中R7は、一般式(1)のR1の定義と同じであり、X17〜X
22はそれぞれ独立してH又はFである。)から選ばれる1種
もしくは2種以上の化合物を含有する請求項1〜3のいず
れかに記載の液晶組成物。 - 【請求項５】 マトリクス状に配置された画素部にスイ
ッチング素子が設けられているアクティブマトリクス型
液晶表示素子であって、前記液晶が請求項1〜4のいずれ
かに記載の液晶組成物である液晶表示素子。
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