JPS5925338A - ジシクロヘキシルエタン誘導体 - Google Patents
ジシクロヘキシルエタン誘導体Info
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- JPS5925338A JPS5925338A JP13609382A JP13609382A JPS5925338A JP S5925338 A JPS5925338 A JP S5925338A JP 13609382 A JP13609382 A JP 13609382A JP 13609382 A JP13609382 A JP 13609382A JP S5925338 A JPS5925338 A JP S5925338A
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Landscapes
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- Liquid Crystal Substances (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は電気光学的表示材料として有用な新規液晶化合
物に関する。
物に関する。
本発明によって提供される新規化合物はで表わされる１
、２−ジー（トランス（エカトリアル−エカトリアル）
シクロヘキシル）エタン誘導体である。
、２−ジー（トランス（エカトリアル−エカトリアル）
シクロヘキシル）エタン誘導体である。
液晶表示セルの代表的なものにエム・シャツ） （Ｍ−
８ｈａｄｔ）等（：ＡＰＰＬＩＥＤ ＰＨＹＳＩＣ８Ｌ
ＥＴＴＥＲ８↓ル １２７〜１２８（１９７１））によ
って提案された電界効果型セル（フィールド・エフェク
トｅモード・セル）又はジー・エイチφバイルマイヤー
（Ｇ ａ Ｈ＊ Ｈｅｉｌｍｅｉｅｒ ）等［ＰＲＯＣ
ＥＥＤＩＮＧ ＯＦ’ ＴＨＥ Ｉ、Ｅ、ＪＥ、
５６１１６２〜１１７ｔ（１９６ｓ））によって提案さ
れた動釣元散型セル（ダイナミック・スキャッタリング
・モード・セル）又はジー・エイチ・バイルマイヤー（
Ｇ、 ｌ（、Ｈｅ１１ｍ５ｌｅｒ）等（ＡＰＰＬＩＥＤ
ＰＨＹＳＩＣ８ＩＪＴＴＥＲ８１３，９１（１９６８
）］あるいはディー・エル・ポヮイ）（Ｄ、Ｌ。
８ｈａｄｔ）等（：ＡＰＰＬＩＥＤ ＰＨＹＳＩＣ８Ｌ
ＥＴＴＥＲ８↓ル １２７〜１２８（１９７１））によ
って提案された電界効果型セル（フィールド・エフェク
トｅモード・セル）又はジー・エイチφバイルマイヤー
（Ｇ ａ Ｈ＊ Ｈｅｉｌｍｅｉｅｒ ）等［ＰＲＯＣ
ＥＥＤＩＮＧ ＯＦ’ ＴＨＥ Ｉ、Ｅ、ＪＥ、
５６１１６２〜１１７ｔ（１９６ｓ））によって提案さ
れた動釣元散型セル（ダイナミック・スキャッタリング
・モード・セル）又はジー・エイチ・バイルマイヤー（
Ｇ、 ｌ（、Ｈｅ１１ｍ５ｌｅｒ）等（ＡＰＰＬＩＥＤ
ＰＨＹＳＩＣ８ＩＪＴＴＥＲ８１３，９１（１９６８
）］あるいはディー・エル・ポヮイ）（Ｄ、Ｌ。
Ｗｈ ｉ ｔ ｅ ）等［ＪＯＶＲＮＡＬ ＯＦ ＡＰ
ＰＬＩＥＤ ＰＨＹＳＩＣ８−先５．４７１８（１９７
４））によって提案されたゲスト・ホスト型セルなどが
ある。これらの液晶表示セルに用いられる液晶物質は種
々の特性が要求されるが、例えば低い粘度は応答速度の
高速化に必要なものであり、上記いずれの型のセルにも
共通して要求される重要な／ｒ、￥性であり、一方、小
さな屈折率の異方性（△ｎ）はゲスト・ポスト型セルの
２色性比を商めるために要求される特性である。
ＰＬＩＥＤ ＰＨＹＳＩＣ８−先５．４７１８（１９７
４））によって提案されたゲスト・ホスト型セルなどが
ある。これらの液晶表示セルに用いられる液晶物質は種
々の特性が要求されるが、例えば低い粘度は応答速度の
高速化に必要なものであり、上記いずれの型のセルにも
共通して要求される重要な／ｒ、￥性であり、一方、小
さな屈折率の異方性（△ｎ）はゲスト・ポスト型セルの
２色性比を商めるために要求される特性である。
弐（Ｉ）の化合物は屈折率の異方性（Δｎ）が極めて小
さい化合物である。従って、各種ネマチック液晶材料に
式（Ｉ）の化合物を少量混合することによって該拐料の
△ｎを効果的に低下させることができる。さらに式（Ｉ
ｌの化合物は低粘度であるため各槙ネマチック液晶材料
に少ｌ゛混合することによって該材料の粘度を効果的に
低下させることができろ。
さい化合物である。従って、各種ネマチック液晶材料に
式（Ｉ）の化合物を少量混合することによって該拐料の
△ｎを効果的に低下させることができる。さらに式（Ｉ
ｌの化合物は低粘度であるため各槙ネマチック液晶材料
に少ｌ゛混合することによって該材料の粘度を効果的に
低下させることができろ。
従って、式（Ｉｌの化合物は各種ネマチック液晶利料の
粘度低下剤及び屈折率異方性低下剤として使用すること
ができ、＋ｈにゲスト・ホスト型セル等の液晶材料とし
て有用である。
粘度低下剤及び屈折率異方性低下剤として使用すること
ができ、＋ｈにゲスト・ホスト型セル等の液晶材料とし
て有用である。
式〔■〕の化合物は第１表に記載した如くスメクチック
液晶化合物である。ネマチック液晶材料に対してスメチ
ック液晶材料を添加混合した場合、その添加■が一定量
以下であるならば、得られる混合液晶は依然としてネマ
チック相を示すものであり、その添加量が一定量を越え
るときに混合液晶は、スメクチック相又はスメクチック
相とネマチック相の混和を示すようになる。多くの表示
装置はネマチック相で動作するように設計されたもので
あり、従って、このような装置に使用される液晶材料は
ネマチック相を示すものでなければならず、スメクチッ
ク相又はスメクチック相とネマチック相の混和を示す混
合液晶は使用できない。従って、スメクチック液晶材料
をネマチック液晶材料に添加混合した場合、広い添加量
範９ＪＩＫ亘って、得られ混合液晶がネマチック相を示
すことが必要である。式〔Ｉ〕のＲ及びＲ′の炭素原子
数が互に同じである本発明外の化合物もスメクチック液
晶化合物であることを本発明渚等は既に確認しているが
、本発明の化合物は上記本発明以外の化合物よりも広い
添加−範囲に亘って混合液晶の相をネマチック相に維持
することが可能であり、従って、前記した如く粘度低下
剤と［７て、また７１１（折率異方性低下剤として他の
ネマチック液晶材料に添加混合する際充分な量を添加混
合し得る特徴を有している。
液晶化合物である。ネマチック液晶材料に対してスメチ
ック液晶材料を添加混合した場合、その添加■が一定量
以下であるならば、得られる混合液晶は依然としてネマ
チック相を示すものであり、その添加量が一定量を越え
るときに混合液晶は、スメクチック相又はスメクチック
相とネマチック相の混和を示すようになる。多くの表示
装置はネマチック相で動作するように設計されたもので
あり、従って、このような装置に使用される液晶材料は
ネマチック相を示すものでなければならず、スメクチッ
ク相又はスメクチック相とネマチック相の混和を示す混
合液晶は使用できない。従って、スメクチック液晶材料
をネマチック液晶材料に添加混合した場合、広い添加量
範９ＪＩＫ亘って、得られ混合液晶がネマチック相を示
すことが必要である。式〔Ｉ〕のＲ及びＲ′の炭素原子
数が互に同じである本発明外の化合物もスメクチック液
晶化合物であることを本発明渚等は既に確認しているが
、本発明の化合物は上記本発明以外の化合物よりも広い
添加−範囲に亘って混合液晶の相をネマチック相に維持
することが可能であり、従って、前記した如く粘度低下
剤と［７て、また７１１（折率異方性低下剤として他の
ネマチック液晶材料に添加混合する際充分な量を添加混
合し得る特徴を有している。
本発明に係る式（Ｉ）の化合物は例えば次の製造方法に
従って製造される。
従って製造される。
式（ｎ）の化合物にトランス−４−ｎ−アルキルシクロ
ヘキシルメチルリチウムハライドまたはトランス−４−
ｎ −アルキルンクロヘキシルメチルマグネシウムハラ
イド、好ましくはトランス−４−〇−アルキルシクロヘ
キシルメチルマグネシウムブロマイドな反応させた後、
生成物を加水分解し真空蒸留後再結晶精製して式（Ｉ）
の化合物を製造する。
ヘキシルメチルリチウムハライドまたはトランス−４−
ｎ −アルキルンクロヘキシルメチルマグネシウムハラ
イド、好ましくはトランス−４−〇−アルキルシクロヘ
キシルメチルマグネシウムブロマイドな反応させた後、
生成物を加水分解し真空蒸留後再結晶精製して式（Ｉ）
の化合物を製造する。
斯くして製造される式（Ｉ）の化合物のうちの代表的化
合物の転移温度を第１表に掲げる。
合物の転移温度を第１表に掲げる。
第 １ 表
転移温度（℃）
／’ｆ’ ＲＲ’ Ｃ−＋Ｓ Ｓ ｄ
ＩＩ ＣＨｓ ｎ Ｃ８Ｈ１７１５７６２Ｃｔ
Ｈｓ ｎ Ｃ５Ｉ（ｒ ５ ５１３
（４Ｈ５ｎ Ｃ４Ｈｇ ９ ４３４
Ｃｘ１（ｌＩｎ ｃ、ｎ、、 １０ ７
２５ （４１”１５ ｎ Ｃａ１１ｉｓ
１２ ６０６ Ｃ２Ｈ５ｎｃ７Ｈ１ｓ
１３ ７３７ ｎ Ｃ３Ｈ？ ｎ Ｃ４に
％２ ’ ２２ ６２８ ｎ Ｃ３Ｈ７−
ｎ Ｃ３ＨＩＩ ２９ ９５９ ｎ Ｃ
ｓＨ？ｎ ＱＩＨＩ３ ２５ ８１１０ ｎ
Ｃ５Ｈ７ｎ Ｃａ１（Ｉｌ＋ ４０ １０１１
１ ｎ Ｃ４Ｈ９ｎ−Ｃｓ％＋ ３５ １０
４１２ ｎ Ｃ４ＨＩ ｎ−Ｃ６Ｈ＋ｓ ２４
９９１３ ｎ−Ｃ４Ｈ１ｌ ｎ ＣａＨ１５−
６９１１０１４ｎ Ｃ３）Ｉｔ、 ｎ−Ｃｌ、Ｈ＋ｓ
４５ １０４１５ ｎ ｃａｌ（、、ｎ−ｃ
７Ｉ（１５−５２１１０１６ｎ Ｃ６Ｈ１ｆ’−ｎ Ｃ
７Ｈ１１１４２１１１（表中の転移温度掴におけるＣは
結晶相、Ｓはスメクチック相、■は等方性液体相、矢印
は相転移を表わす。）式（１）の化合物は緒てのネマチ
ック液晶に対し、粘度低下剤として、又屈折率異方性低
下剤として効果的に作用する。従って、式（Ｉ）の化合
物のネマチック液晶への添加によって各種液晶セルの応
答速度及びゲスト・ホスト型液晶セルの表示鮮明度又は
コントラストを著しく改善することができる。そのよう
なネマチック液晶の代表例としては、４．４′−ジ置換
フェニルベンゾエート、４．４′−ジ置換チオフェニル
ベンゾエート、 ４． ４’−ジ置換ベンジリデンアニ
リン、４．４′−ジ置換アゾキシベンゼン、 ４． ４
’−ジ置侠ビフェニル、４，４′−ジ置換シクロヘキザ
ンカルボキシレート、４．４′−ジｆｊ＃換フェニルシ
クロヘキサン、４．４′−ビフェニルシクロヘキサンな
どが挙げられる。
ＩＩ ＣＨｓ ｎ Ｃ８Ｈ１７１５７６２Ｃｔ
Ｈｓ ｎ Ｃ５Ｉ（ｒ ５ ５１３
（４Ｈ５ｎ Ｃ４Ｈｇ ９ ４３４
Ｃｘ１（ｌＩｎ ｃ、ｎ、、 １０ ７
２５ （４１”１５ ｎ Ｃａ１１ｉｓ
１２ ６０６ Ｃ２Ｈ５ｎｃ７Ｈ１ｓ
１３ ７３７ ｎ Ｃ３Ｈ？ ｎ Ｃ４に
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ｎ Ｃ３ＨＩＩ ２９ ９５９ ｎ Ｃ
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４１２ ｎ Ｃ４ＨＩ ｎ−Ｃ６Ｈ＋ｓ ２４
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６９１１０１４ｎ Ｃ３）Ｉｔ、 ｎ−Ｃｌ、Ｈ＋ｓ
４５ １０４１５ ｎ ｃａｌ（、、ｎ−ｃ
７Ｉ（１５−５２１１０１６ｎ Ｃ６Ｈ１ｆ’−ｎ Ｃ
７Ｈ１１１４２１１１（表中の転移温度掴におけるＣは
結晶相、Ｓはスメクチック相、■は等方性液体相、矢印
は相転移を表わす。）式（１）の化合物は緒てのネマチ
ック液晶に対し、粘度低下剤として、又屈折率異方性低
下剤として効果的に作用する。従って、式（Ｉ）の化合
物のネマチック液晶への添加によって各種液晶セルの応
答速度及びゲスト・ホスト型液晶セルの表示鮮明度又は
コントラストを著しく改善することができる。そのよう
なネマチック液晶の代表例としては、４．４′−ジ置換
フェニルベンゾエート、４．４′−ジ置換チオフェニル
ベンゾエート、 ４． ４’−ジ置換ベンジリデンアニ
リン、４．４′−ジ置換アゾキシベンゼン、 ４． ４
’−ジ置侠ビフェニル、４，４′−ジ置換シクロヘキザ
ンカルボキシレート、４．４′−ジｆｊ＃換フェニルシ
クロヘキサン、４．４′−ビフェニルシクロヘキサンな
どが挙げられる。
第２表は
及び
かう成るところの、現在汎用されている低粘度の混合ネ
マチック液晶（Ａ）の９０重量％と第１表に示した式（
１）の化合物／Ｉ６１、／１６２、ｌぢ４、況６、腐７
、Ａ８の各々の１０重量％から成る各ネマチック液晶組
成物について測定された粘度と屈折率異方性、並びに、
比較のために、混合ネマチック液晶囚自体について測定
された粘度及び屈折率異方性、を掲示したものである。
マチック液晶（Ａ）の９０重量％と第１表に示した式（
１）の化合物／Ｉ６１、／１６２、ｌぢ４、況６、腐７
、Ａ８の各々の１０重量％から成る各ネマチック液晶組
成物について測定された粘度と屈折率異方性、並びに、
比較のために、混合ネマチック液晶囚自体について測定
された粘度及び屈折率異方性、を掲示したものである。
第 ２ 表
液晶組成物（Ａｌ ２０ ０．０
９４４＋Ａｌ＋（ＡＩ） １６．３ ’ ０．０８
７８囚＋（／メロ２） １５．１
０．０８６５囚＋（／１６４）
１６．２ （１，０８７０（Ａ）＋Ｃ／１
６６ ＞ １６．３ ０．０
８７７（Ａｌ＋（／に７） １＆２
０．０８７２囚＋（４８） １＆３
０．０８７３第２表に示したデータから、式（
Ｉ）の化合物の少量の添加によって混合ネマチック液晶
（Ａ）の粘度及び屈折率異方性を大幅に低下させ得るこ
とが理解できるであろう。混合ネマチック液晶囚の粘度
の２０センチボイズ／２５℃及び屈折率異方性の０．０
９４４’／２５℃の６値は現在の平均的実用水準にある
各棟のネマチック液晶組成物の値と比較してかなり低い
値であるが、このように低い値の粘度及び屈折率異方性
を丈に大幅に低下させ得るところに、式（Ｉ）の化合物
の実用上の高い価値が存する。
９４４＋Ａｌ＋（ＡＩ） １６．３ ’ ０．０８
７８囚＋（／メロ２） １５．１
０．０８６５囚＋（／１６４）
１６．２ （１，０８７０（Ａ）＋Ｃ／１
６６ ＞ １６．３ ０．０
８７７（Ａｌ＋（／に７） １＆２
０．０８７２囚＋（４８） １＆３
０．０８７３第２表に示したデータから、式（
Ｉ）の化合物の少量の添加によって混合ネマチック液晶
（Ａ）の粘度及び屈折率異方性を大幅に低下させ得るこ
とが理解できるであろう。混合ネマチック液晶囚の粘度
の２０センチボイズ／２５℃及び屈折率異方性の０．０
９４４’／２５℃の６値は現在の平均的実用水準にある
各棟のネマチック液晶組成物の値と比較してかなり低い
値であるが、このように低い値の粘度及び屈折率異方性
を丈に大幅に低下させ得るところに、式（Ｉ）の化合物
の実用上の高い価値が存する。
比較のために、低粘度で化学構造が式（Ｉ）の化合物の
構造に類似している代表的な公知化合物として、Ｍｏｏ
、ＣｒｙｓｔＬｉｑ、Ｃｒｙ＠ｔ、５６． １５７（１
９８０）に記載された式の化合物を、前記混合ネマチッ
ク液晶−に欅々の割合で混合した。
構造に類似している代表的な公知化合物として、Ｍｏｏ
、ＣｒｙｓｔＬｉｑ、Ｃｒｙ＠ｔ、５６． １５７（１
９８０）に記載された式の化合物を、前記混合ネマチッ
ク液晶−に欅々の割合で混合した。
同様に、本発明に係る化合物の１つである式を有する化
合物（４２）を混合ネマチック液晶（Ａ）に種々の割合
で混合した。
合物（４２）を混合ネマチック液晶（Ａ）に種々の割合
で混合した。
斯くして得られた２種類のネマチック液晶組成物につい
て、夫々粘度及び屈折率異方性の値を測定した。添付図
面の第１図には粘度の測定結果が第２図には屈折率異方
性の測定結果が夫々示されている。本発明の他の化合物
を用いても化合物（腐２）の場合と同様のグラフが得ら
れた。
て、夫々粘度及び屈折率異方性の値を測定した。添付図
面の第１図には粘度の測定結果が第２図には屈折率異方
性の測定結果が夫々示されている。本発明の他の化合物
を用いても化合物（腐２）の場合と同様のグラフが得ら
れた。
これらの事実から、本発明の式（Ｉ）の化合物は、代表
的な公知の類似化合物よりもネマチック液晶の粘度及び
屈折率異方性の値を大幅に低下せしめ得ることが明らか
であろう。
的な公知の類似化合物よりもネマチック液晶の粘度及び
屈折率異方性の値を大幅に低下せしめ得ることが明らか
であろう。
このように、１０〜２０係程度の添加量で粘度及び屈折
率異方性を共に大幅に低下させ得る液晶は従来のものに
はなく、従って、本発明に恍る式（Ｉ）の化合物は、従
来公知の液晶に混合して実用的液晶を設計する際、極め
て大きな価値をもつ。
率異方性を共に大幅に低下させ得る液晶は従来のものに
はなく、従って、本発明に恍る式（Ｉ）の化合物は、従
来公知の液晶に混合して実用的液晶を設計する際、極め
て大きな価値をもつ。
実施例１
マクネシウム２．４３１１（０，１０モル）Ｋｍ水エー
テルａｏｃｃを加えてこれを攪拌しなから式を加え１時
「１月還流した。次に式 を徐々に滴下し５時間還流した。反応後５℃の０．５Ｎ
塩酸２ｏｏｍｔを滴下した。この反応液を５チ重炭酸ナ
トリウム水溶液及び水で洗浄してから無水硫酸す） Ｉ
Ｊウムで乾燥した後、エーテルを留去した。得られた反
応生成物を蒸留しり後、エタノールで再結晶させて下記
化合物９９５ｇ（０，０３１１モル）を得た。 収率３
１．１ ％実施例２ 同様の要領で前記第１表記載の／１６２〜腐１６の各化
合物な製造した。
テルａｏｃｃを加えてこれを攪拌しなから式を加え１時
「１月還流した。次に式 を徐々に滴下し５時間還流した。反応後５℃の０．５Ｎ
塩酸２ｏｏｍｔを滴下した。この反応液を５チ重炭酸ナ
トリウム水溶液及び水で洗浄してから無水硫酸す） Ｉ
Ｊウムで乾燥した後、エーテルを留去した。得られた反
応生成物を蒸留しり後、エタノールで再結晶させて下記
化合物９９５ｇ（０，０３１１モル）を得た。 収率３
１．１ ％実施例２ 同様の要領で前記第１表記載の／１６２〜腐１６の各化
合物な製造した。
第」図及び第２図は本発明に係る化合物の１つである雇
２の化合物と類似の化学構造を有する公知化合物である
（ａ）の化合物とを夫々現在汎用されている混合ネマチ
ック液晶仏）に棟々の割合で添加して得られる各ネマチ
ック液晶組成物の粘度及び屈折率異方性を夫々示したも
のである。 特許出願人 大日本インキ化学工業株式会社第１図 ０ ／θ ２θ （Ａ）＋（Ａ１０，２月二文士する（ｐＪｏ、２）又１
才（Ａ）＋（ＯＬ） ｒＺ対Ｔ’ｙ （ａ）ｎｔ＋ｚｖ
１Ｚ図 θ １０ ２０
２の化合物と類似の化学構造を有する公知化合物である
（ａ）の化合物とを夫々現在汎用されている混合ネマチ
ック液晶仏）に棟々の割合で添加して得られる各ネマチ
ック液晶組成物の粘度及び屈折率異方性を夫々示したも
のである。 特許出願人 大日本インキ化学工業株式会社第１図 ０ ／θ ２θ （Ａ）＋（Ａ１０，２月二文士する（ｐＪｏ、２）又１
才（Ａ）＋（ＯＬ） ｒＺ対Ｔ’ｙ （ａ）ｎｔ＋ｚｖ
１Ｚ図 θ １０ ２０
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式 で表わされる１、２−ジー（トランス（エカトリアル−
エカトリアル）シクロヘキシル）エタン誘導体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13609382A JPS5925338A (ja) | 1982-08-04 | 1982-08-04 | ジシクロヘキシルエタン誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13609382A JPS5925338A (ja) | 1982-08-04 | 1982-08-04 | ジシクロヘキシルエタン誘導体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5925338A true JPS5925338A (ja) | 1984-02-09 |
Family
ID=15167092
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP13609382A Pending JPS5925338A (ja) | 1982-08-04 | 1982-08-04 | ジシクロヘキシルエタン誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5925338A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0315050A2 (de) * | 1987-11-06 | 1989-05-10 | F. Hoffmann-La Roche Ag | Alkenylbicyclohexane |
| JPH10114690A (ja) * | 1996-10-02 | 1998-05-06 | Merck Patent Gmbh | ビスアルケニルビシクロヘキサン化合物および液晶媒体 |
-
1982
- 1982-08-04 JP JP13609382A patent/JPS5925338A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0315050A2 (de) * | 1987-11-06 | 1989-05-10 | F. Hoffmann-La Roche Ag | Alkenylbicyclohexane |
| JPH10114690A (ja) * | 1996-10-02 | 1998-05-06 | Merck Patent Gmbh | ビスアルケニルビシクロヘキサン化合物および液晶媒体 |
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