JPH0597750A - 3環式アルキレングリコール誘導体 - Google Patents

3環式アルキレングリコール誘導体

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JPH0597750A
JPH0597750A JP25650191A JP25650191A JPH0597750A JP H0597750 A JPH0597750 A JP H0597750A JP 25650191 A JP25650191 A JP 25650191A JP 25650191 A JP25650191 A JP 25650191A JP H0597750 A JPH0597750 A JP H0597750A
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JP
Japan
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liquid crystal
formula
compound expressed
pretilt angle
compound
Prior art date
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Pending
Application number
JP25650191A
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English (en)
Inventor
Makoto Sasaki
誠 佐々木
Haruyoshi Takatsu
晴義 高津
Kiyobumi Takeuchi
清文 竹内
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DIC Corp
Original Assignee
Dainippon Ink and Chemicals Co Ltd
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Abstract

(57)【要約】 【構成】 一般式(I) 【化1】 (式中、R1は炭素原子数1〜10の直鎖状アルキル基
を表わし、R2は炭素原子数3〜20の直鎖状アルコキ
シアルコキシアルキル基を表わし、Yは-CH2CH2-又は-C
H=CH-を表わす。)で表わされる化合物。 【効果】 本発明の一般式(I)の化合物は、垂直配向
性を有し、この化合物を含有するネマチック液晶組成物
を、通常約5゜のプレチルト角を形成する配向膜を有す
る液晶表示セルに封入することにより、5゜以上のプレ
チルト角を形成することができる。従って、STN−L
CDの材料として極めて有用である。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【産業上の利用分野】
【0002】本発明は、電気光学的表示材料として有用
な3環式エチレングリコール誘導体、この化合物を含有
する液晶組成物及び液晶表示装置に関する。
【0003】
【従来の技術】
【0004】液晶表示セルの代表的なものにTN-LCD(ツ
イステッド・ネマチック液晶表示装置)があり、時計、
電卓、電子手帳、ポケットコンピュータ、ワードプロセ
ッサ、パーソナルコンピュータなどに使用されている。
近年、OA機器の処理情報の増加に伴い、一画面に表示
される情報量が増大しており、従来のTN-LCDではコント
ラスト及び視野角等の表示品位面から特にワードプロセ
ッサ、パーソナルコンピュータなどの高時分割駆動の要
求に応えられなくなっている。
【0005】このような状況の中でシェファー(Scheff
er)等〔SID′85 Digest, P120(1985)〕あるいは衣川等
〔SID′86 Digest, P122(1986)〕によってSTN(スーパ
ー・ツイステッド・ネマチック)−LCDが開発され、ワ
ードプロセッサ、パーソナルコンピュータなどの高情報
処理用の表示に広く普及しはじめている。
【0006】
【発明が解決しようとする課題】
【0007】しかしながら、TN-LCDやSTN-LCDは、液晶
材料の化学的安定性、液晶表示装置の低電圧駆動性及び
応答特性等の点で課題を有している。
【0008】STN-LCDにおいて、配向面と液晶分子のな
す角度、即ちプレチルト角の制御は、液晶表示セルの作
成にあたって、歩止まり等に大きな影響を与える重要な
因子となる。
【0009】配向法には、SiOxの斜方蒸着によってプレ
チルト角を約20°の高チルト角に制御する方法が知ら
れているが、更に実用的には、例えば、日産化学社製の
「サンエバー150」の如き有機膜をラビングすること
によってプレチルト角を約5°に制御する方法が知られ
ている。その他にも、各種の有機膜が開発されており、
ラビング法によって、プレチルト角を5〜10°に制御
して使われている。
【0010】一般的に、プレチルト角が高いほどストラ
イプ・ドメインが発生しにくくなり、液晶表示セル作成
時の歩止まりが良くなることは知られているが、ラビン
グ法によって、プレチルト角を5°〜10°に制御でき
る、一定の安定した配向膜をつくることは、極めて難し
いというのが現状である。
【0011】本発明が解決しようとする課題は、品質面
からラビング法により実用的で安定な配向膜を有し、約
5゜のプレチルト角を形成できるとされている液晶表示
セルに封入した際に、5゜より高いプレチルト角を形成
することができる液晶化合物及びそれを含有する液晶組
成物を提供することにある。
【0012】
【課題を解決するための手段】
【0013】本発明は、上記課題を解決するために一般
式(I)
【0014】
【化3】
【0015】(式中、R1は炭素原子数1〜10の直鎖
状アルキル基を表わし、R2は炭素原子数3〜20の直
鎖状アルコキシアルコキシアルキル基を表わし、Yは−
CH2CH2−又は−CH=CH−を表わす。)で表わさ
れる化合物を提供し、更に好ましくは、R2
【0016】
【化4】
【0017】(式中、R3は炭素原子数1〜10の直鎖
状アルキル基を表わし、m及びnは各々独立的に、1〜
5の整数を表わす。)で表わされる基である一般式
(I)で表わされる化合物を提供する。
【0018】本発明に係わる一般式(I)で表わされる
化合物は、例えば、次の製造方法に従って製造すること
ができる。
【0019】
【化5】
【0020】(上記反応式中、R1、R2及びYは、それ
ぞれ一般式(I)におけると同じである。)
【0021】上記反応式中、一般式(II)で表わされる
化合物を、ジメチルスルホキサイドの如き極性溶媒中
で、カリウム-t-ブトキサイドの如き強塩基の存在下
に、一般式(III)で表わされる化合物と反応させて、
本発明に係わる一般式(I)で表わされる化合物を製造
する。
【0022】斯くして製造される一般式(I)で表わさ
れる化合物の代表的なものの転移温度を第1表に掲げ
る。
【0023】
【表1】
【0024】(表中、Cは結晶相、Sはスメクチック
相、Nはネマチック相、Iは等方性液体相をそれぞれ表
わす。)
【0025】また、一般式(I)で表わされる化合物と
混合して使用することのできる液晶化合物の好ましい代
表例としては、例えば、4−置換安息香酸4′−置換フ
ェニルエステル、4−置換シクロヘキサンカルボン酸
4′−置換フェニルエステル、4−置換シクロヘキサン
カルボン酸4′−置換ビフェニルエステル、4−(4−
置換シクロヘキサンカルボニルオキシ)安息香酸4′−
置換フェニルエステル、4−(4−置換シクロヘキシ
ル)安息香酸4′−置換フェニルエステル、4−(4−
置換シクロヘキシル安息香酸4′−置換フェニルエステ
ル、4−(4−置換シクロヘキシル)安息香酸4′−置
換シクロヘキシルエステル、4−置換4′−置換ビフェ
ニル、4−置換フェニル−4′−置換シクロヘキサン、
4−置換4″−置換ターフェニル、4−置換ビフェニル
4′−置換シクロヘキサン、2−(4−置換フェニル)
−5−置換ピリミジン等を挙げることができる。
【0026】下記の第2表は、現在、母体液晶として汎
用されているネマチック混合液晶(A)(以下、母体液
晶(A)とする。)80重量%及び第1表に示した本発
明のNo.1、No.2の化合物それぞれ20重量%から成る
各混合液晶を、通常約5゜のプレチルト角を形成できる
とされている日産化学製「サンエバ−150」の有機膜
をラビングして作成した配向膜を上下に平行にして組合
わせた液晶表示セルに封入した際の、磁界電位法によっ
て測定したプレチルト角を掲示したものであり、比較の
ために母体液晶(A)自体、母体液晶(A)80重量%
及び一般式(I)で表わされる化合物の類似構造を有す
る式(a)の化合物20重量%から成る混合液晶を同様
にして封入したもののプレチルト角を掲示したものであ
る。
【0027】尚、混合液晶(A)は
【0028】
【化6】
【0029】から成るものであり、その物性は以下の通
りである。 N−I転移温度 54.5 ℃ 粘度(20℃) 21.0 c.p. 屈折率の異方性(Δn) 0.0917 しきい値電圧 1.60V また、式(a)の化合物は
【0030】
【化7】
【0031】である。
【0032】
【表2】
【0033】
【0034】第2表から、一般式(I)で表わされる化
合物を添加した場合に、母体液晶(A)のプレチルト角
を1゜以上上昇させることができ、これは、一般式
(I)の化合物の類似構造を有する式(a)の化合物を
添加した場合よりも1゜以上高いプレチルト角を示すこ
とが明らかである。
【0035】従って、このような高プレチルト角を形成
することができる本発明の一般式(I)の化合物を含有
する液晶組成物は、特にSTN-LCDに有用であり、プレチ
ルト角1°以上の差によってストライプ・ドメインは顕
著に発生しにくくなり、液晶表示セルの作成時の歩留ま
りが良くなった。
【0036】更に、一般式(I)で表わされる化合物
は、ネマチック状態で基板のガラス面上で均一な垂直配
向性を有することが確認された。
【0037】本発明の一般式(I)で表わされる化合物
は、従来の液晶を封入した時よりも高いプレチルト角を
形成できることを特徴とするものであって、約5°のプ
レチルト角を形成できる液晶表示セルに限定されるもの
ではない。
【0038】更に本発明の一般式(I)の化合物は、垂
直配向性を有するものであり、例えば、垂直配向性を必
要とするECB(複屈折制御)方式の液晶表示素子の構成
材料としても極めて有用である。
【0039】
【実施例】
【0040】以下に実施例を挙げて本発明を具体的に説
明するが、本発明の主旨及び適用範囲はこれらの実施例
によって制限されるものではない。また、以下の実施例
及び比較例において、「%」は『重量%』を表わす。
【0041】(実施例1)式
【0042】
【化8】
【0043】の化合物17.1g(0.05モル)をジメチルス
ルホキサイド150mlとテトラヒドロフラン30mlの混合溶
媒に溶解し、室温で攪拌しながらカリウム-t-ブトキサ
イド7.5g(0.066モル)を加え、更に30分間攪拌を続
けた。次いで、式ClCH2OCH3の化合物6.0g(0.075モル)
を加え、50℃で5時間反応させた。
【0044】反応終了後、反応混合物に9%塩酸150ml
を加えた後、反応生成物を酢酸エチル150mlで3回抽出
した。抽出液を水洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ
た後、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をエタノール
130mlから再結晶させて精製して、下記化合物14.0g(0.
035モル)を得た。
【0045】
【化9】
【0046】(実施例2)実施例1において、式
【0047】
【化10】
【0048】の化合物を用いる代わりに式
【0049】
【化11】
【0050】の化合物17.0g(0.05モル)を使用した以
外は実施例1と同様にして、下記化合物13.2g(0.33モ
ル)を得た。
【0051】
【化12】
【0052】(実施例3)
【0053】
【化13】
【0054】から成る母体液晶(A)を調製した。
【0055】この母体液晶(A)の諸特性は以下の通り
であった。 N−I転移温度 54.5 ℃ 粘度(20℃) 21.0 c.p. 屈折率の異方性(Δn) 0.0917 しきい値電圧 1.60V
【0056】次に、この母体液晶(A)80%及び実施
例1で得た式
【0057】
【化14】
【0058】の化合物20%から成る混合液晶(M−
1)を調製した。
【0059】この混合液晶(M−1)の諸特性を測定し
た結果、次の通りであった。 N−I転移温度 71.3℃ 粘度(20℃) 22.3c.p. 屈折率の異方性 (Δn) 0.099 誘電異方性 (Δε) 6.2 しきい値電圧 1.79V
【0060】この混合液晶(M−1)を、「サンエバー
150」(日産化学社製)の有機膜をラビングして形成
した配向膜を上下反平行にして組み合わせたセル中に封
入し、磁場電位法によってプレチルト角を測定した結
果、6.2°であった。
【0061】(実施例4)母体液晶(A)80%及び実
施例2で得た式
【0062】
【化15】
【0063】の化合物20%から成る混合液晶(M−
2)を調製した。
【0064】この混合液晶(M−2)の諸特性を測定し
た結果、次の通りであった。 N−I転移温度 75.1℃ 粘度(20℃) 23.2c.p. 屈折率の異方性 (Δn) 0.101 誘電異方性 (Δε) 6.2 しきい値電圧 1.80V
【0065】この混合液晶(M−2)を「サンエバー1
50」(日産化学社製)の有機膜をラビングして形成し
た配向膜を上下反平行にして組み合わせたセル中に封入
し、磁場電位法によってプレチルト角を測定した結果、
6.1°であった。
【0066】(比較例1)母体液晶(A)80%及び式
(a)
【0067】
【化16】
【0068】の化合物20%から成る混合液晶(M−
a)を調製した。
【0069】この混合液晶(M−a)を「サンエバー1
50」(日産化学社製)の有機膜をラビングして形成し
た配向膜を上下反平行にして組み合わせたセル中に封入
し、磁場電位法によってプレチルト角を測定した結果、
4.9゜であった。
【0070】
【発明の効果】
【0071】本発明の一般式(I)の化合物は、その化
合物自体が垂直配向性を有するものであり、それを含有
するネマチック液晶組成物は、従来公知の液晶組成物を
封入した際に約5°のプレチルト角を形成する配向膜を
有する液晶表示セルに封入した場合に、5゜以上のプレ
チルト角を形成することができるものである。
【0072】従って、本発明の一般式(I)で表わされ
る化合物は、STN-LCDの材料として極めて有用である。

Claims (5)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 一般式(I) 【化1】 (式中、R1は炭素原子数1〜10の直鎖状アルキル基
    を表わし、R2は炭素原子数3〜20の直鎖状アルコキ
    シアルコキシアルキル基を表わし、Yは−CH2CH2
    又は−CH=CH−を表わす。)で表わされる化合物。
  2. 【請求項2】 R2が 【化2】 (式中、R3は炭素原子数1〜10の直鎖状アルキル基
    を表わし、m及びnは各々独立的に、1〜5の整数を表
    わす。)で表わされる基である請求項1記載の化合物。
  3. 【請求項3】 請求項1又は2記載の化合物を含有する
    ネマチック液晶組成物。
  4. 【請求項4】 請求項3記載のネマチック液晶組成物を
    用いたスーパー・ツイステッド・ネマチック液晶表示装
    置。
  5. 【請求項5】 請求項3記載のネマチック液晶組成物を
    垂直配向させることを特徴とする液晶表示装置。
JP25650191A 1991-10-03 1991-10-03 3環式アルキレングリコール誘導体 Pending JPH0597750A (ja)

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Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN109575943A (zh) * 2017-09-28 2019-04-05 江苏和成显示科技有限公司 液晶组合物及其液晶显示器件
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