JPH03215447A - ３環式アルキレングリコール誘導体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、電気光学的表示材料として有用な３環式エチ
レングリコール誘導体、これらの化合物を含有する液晶
組成物及び液晶表示装置に関する。

〔従来の技術〕

液晶表示セルの代表的なものにＴＮ−ＬＣＤ　（ツイス
テッド、ネマチック液晶表示装置）があり、時計、電卓
、電子手帳、ポケットコンピュータ、ワードプロセッサ
、パーソナルコンピュータなどに使用されている。近年
ＯＡ機器の処理情報の増加に伴い、一画面に表示される
情報量が増大しており、従来のＴＮ−ＬＣＤではコント
ラスト及び視野角等の表示品位面から特にワードプロセ
ッサ、パーソナルコンピュータなどの高時分割駆動の要
求に応えられなくなっている。

このような状況の中で、シェファ−（Ｓｃｈｅｆｆｅｒ
）等（ＳＩＤ　’　８５　Ｄｉｇｅｓｔ　．Ｐ１２０（
１９８５）　）あるいは衣川等（５１０　’　８６　Ｄ
ｉｇｅｓｔ　．Ｐ１２２（１９８６）　）によってＳＴ
Ｎ　　（スーパー・ツイステッド・ネマチック）一ＬＣ
Ｄが開発され、ワードプロセッサ、パーソナルコンピー
ユータなどの高情報処理用の表示に広く普及しはじめて
いる。

〔発明が解決しようとする課題〕

ＳＴＮ−ＬＣＤにおいて、配向面と液晶分子のなす角度
、すなわちプレチルト角の制御は、液晶表示セルの作製
にあたって、歩止まり等に大きな影響を与える重要な因
子となる。

配向法には、Ｓｔｙｘの斜方蒸着によってプレチルト角
を約２０゜の高チルト角に制御する方法が知られている
が、さらに実用的には、例えば、日産化学社製の「サン
エバー１５０」の如き有機膜をラビングすることによっ
て約５゜のプレチルト角に制御する方法が知られている
。その他にも、各種の有機膜が開発されており、ラビン
グ法によって、５〜１０６にプレチルト角を制御して使
われている。プレチルト角が高いほどストライプ、ドメ
インが発生しにくくなり、液晶表示セルの作製時の歩止
まりが良くなることが知られているが、ラビング法を使
って、プレチルト角が５°〜１０°で一定の安定した配
向膜をつくることは極めて難しいというのが現状である
。

本発明が解決しようとする課題は、新規な垂直配向性の
液晶化合物を提供し、これらの化合物を含有するネマチ
ック液晶組成物を品質面からラビング法により実用的に
安定な配向膜をつくることのできる約５°のプレチルト
角の液晶表示セルに封入することによって、５″より高
いプレチルト角を形成することができるＳＴＮ−ＬＣＤ
を作製することにある。

〔課題を解決するための手段〕

本発明は、上記課題を解決するために 一般式 （式中、Ｒｌ及びＲ２は各々独立的に炭素原子数１〜７
の直鎖状アルキル基を表わし、 ｍは０又は ｌ１ ｎはｌ〜７の整数を表わし、 で表わされる化合物を提供する． 本発明に係わる式（１） の化合物は、 次の製造 方法に従って製造することができる。

（上記反応式中Ｒｌ Ｂｚ ｍ１ ｎ及び 式（ＩＩＩ）の化合物をテトラヒドロフランの如きエー
テル系溶媒中、マグネシウム末と反応させて、式（ＩＶ
）のグリニャール試薬を作り、塩化パラジウムの如き触
媒の存在下、式（Ｖ）の化合物と反応させて、式（ＩＩ
）の化合物を製造する．斯くして製造された本発明に係
わる式（ＩＩ）の化合物の代表的なものの転移温度を第
１表に掲げる． 第１表 （式中、Ｃは結晶相、Ｓはスメクチック相、Ｎはネマチ
ック相、■は等方性液体相を夫々表わす。）式（Ｉ）の
化合物と混合して使用することのできる液晶化合物の好
ましい代表例としては、例えば４一置換安息香酸４′一
置換フェニルエステル、４一置換シクロヘキサンカルボ
ン酸４′一置換フェニルエステル、４一置換シクロヘキ
サンカルボ７酸４’−２換ビフェニルエステル、４−　
（４−置換シクロヘキサンカルボニルオキシ）安息香酸
４′一置換フェニルエステル、４−（４一置換シクロヘ
キシル）安息香酸４′一置換フェニルエステル、４−（
４一置換シクロヘキシル）安息香酸４′一置換シクロヘ
キシルエステル、４一置換４′一置換ビフエニル、４一
置換フェニルー４’−ＩＦ換シクロヘキサン、４一置換
４＃一置換ターフェニル、４−ｆ換ビフエニル４′一置
換シクロヘキサン、２−（４〜置換フェニル）−５一置
換ピリミジンなどを挙げることができる。

第２表はネマチック液晶材料として現在汎用されている
混合液晶（Ａ）の８０重量％と式（１）のＮｌｌｌの化
合物２０重量％から成る混合液晶を約５゜のプレチルト
角を形成するとされている日産化学製「サンエバー１５
０」の有機膜をラビングして作製した配向膜を上下反平
行にして組合せた液晶表示セルに封入し、磁界電位法に
よって測定したプレチルト角を掲示し、比較のために混
合液晶（Ａ）自体と混合液晶（Ａ）の８０重量％と式（
１）の化合物と類似構造を有しＳＴＮ−ＬＣＤに優れた
特性を有する化合物（ａ）の２０重量％から成る混合液
晶を同様にして封入したもののプレチルト角を掲示した
ものである。

尚、混合液晶（Ａ）は、 及び から成るものであり、その物性は次の通りである。

Ｎ−１転移温度　　　　　　　５４．５゜Ｃ粘度（２０
℃）　　　　　　　　２１．Ｏ　ｃ．ｐ．屈折率の異方
性（Δｎ）　　　　　０．０９１７しきい値電圧 さらに化合物（ａ） は １．６０Ｖ である。

第 ２ 表 第２表に掲示したデータから、式（１）の化合物は混合
液晶のプレチルト角をｌ゜以上上昇させ、式（１）の化
合物含有混合液晶は、ＳＴＮ−ＬＣＤに有用な構造類位
の化合物（ａ）含有混合液晶より１゜以上高いプレチル
ト角を形成することが理解できる。プレチルト角１＠の
差によってストライプ・ドメインが顕著に発生しに《く
なり、液晶表示セルの作製時の歩留まりが良くなる。さ
らに式（Ｉ）の化合物はネマチック状態でガラス面上で
均一な垂直配同性を有することが確認された。

本発明の化合物は通常の液晶を封入した時のプレチルト
角を高くすることを特徴とするものであって、約５゜の
プレチルト角の液晶表示セルに限定されるものではない
。さらに本発明のごとき垂直配同性の液晶化合物は、例
えばＥＣＢ　　（複屈折制御）方式の表示装置において
必要とされる垂直配向時にも極めて有用である。

〔実施例〕

実施例１ 乾燥テトラヒドロフラン１　５ｓｊ！にマグネシウム末
０．９２ｇ　（０．０３８モル）を加え、触媒量の１．
２−ジプロムエタンで活性化した後、式 モル）の乾燥テトラヒドロフラン溶液３０ｍｊ！を２５
〜３０℃を保ちながら滴下した後、同温度で１時間攪拌
し式 調製した。

次いでこのグリニャール試薬溶液に式 の乾燥テトラヒドロフラン溶液３５−ｌと触媒量の塩化
パラジウムを加え１０時間加熱還流した。

反応終了後、反応混合物に９％塩酸１　０　０１Ｉｊ！
を加え、酢酸エチル１　０　（１＋７！で２回抽出し、
抽出液を水洗、乾燥させた後、溶媒を減圧留去した．得
られた残渣を、トルエンを展開溶媒として、シリカゲル
カラムクロマトグラフィーを用いて分離、精製した。

この精製品を更にエタノールから再結晶させて精製して
、下記化合物４．２ｇ（０．０１２モル）を得た。

転移温度 室温以下 １４５゜Ｃ １　６３゜Ｃ 実施例２ ２０重量％の （Ｃ−＋Ｓ） （Ｓて全Ｎ） （Ｎぐ→Ｉ） 及び から成る混合液晶を作製し、 物性を測定した結果、 次の通りであった． Ｎ−１転移温度　　　　　　　　７２，Ｏ″Ｃ粘度（２
０゜Ｃ　）　　　　　　　　　２５．３　ｃ．ｐ．屈折
率の異方性（Δｎ）　　　　　　０．　１０８誘電異方
性（Δε）５．８ しきい値電圧（’／）　　　　　　　　１．９６この混
合液晶を「サンエバー１５０」を用いてラビングして作
製した反平行液晶表示セル中でプレチルド角を測定した
結果、６．２ａであった。

〔発明の効果］ 本発明に係わる式（１）の化合物は、それ自体で垂直配
同性を有するものであり、それを含有するネマチック液
晶組成物を通常のネマチック液晶組成物と混合して用い
ると、約５゜のプレチルト角を形成する配向膜を有する
液晶表示セルに封入することによって、そのプレチルト
角を上昇させることができるものである。

従って、本発明に係わる式（Ｉ）の化合物はＳＴＮ−Ｌ
ＣＤの作製に極めて有用である。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾１及びＲ＾２は各々独立的に炭素原子数１
   〜７の直鎖状アルキル基を表わし、ｍは０又は１、ｎは
   １〜７の整数を表わし、 ▲数式、化学式、表等があります▼はトランス配置のシ
   クロヘキサン環を表わす。） で表わされる化合物。 ２、請求項１記載の化合物を含有するネマチック液晶組
   成物。 ３、請求項２記載のネマチック液晶組成物を用いたスー
   パー・ツィステッド・ネマチック液晶表示装置。 ４、請求項２記載のネマチック液晶組成物を垂直配向さ
   せることを特徴とする液晶表示装置。