JPH02273638A - 新規液晶化合物 - Google Patents
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- JPH02273638A JPH02273638A JP9301589A JP9301589A JPH02273638A JP H02273638 A JPH02273638 A JP H02273638A JP 9301589 A JP9301589 A JP 9301589A JP 9301589 A JP9301589 A JP 9301589A JP H02273638 A JPH02273638 A JP H02273638A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、電気光学的表示材料として有用な２環弐工チ
レングリコール誘導体、これらの化合物を含有する液晶
組成物及び液晶表示装置に関する。
レングリコール誘導体、これらの化合物を含有する液晶
組成物及び液晶表示装置に関する。
液晶表示セルの代表的なものにＴＮ−ＬＣＤ （ツィ
ステッド・ネマチック液晶表示装置）があり、時計、電
卓、電子手帳、ポケットコンピュータ、ワードプロセッ
サ、パーソナルコンピュータなどに使用されている。近
年、ＯＡ機器の処理情報の増加に伴い、一画面に表示さ
れる情報量が増大しており、従来のＴＮ−ＬＣＤではコ
ントラスト及び視野角等の表示品位面から特にワードプ
ロセッサ、パーソナルコンピュータなどの高時分割駆動
の要求に応えられなくなっている。
ステッド・ネマチック液晶表示装置）があり、時計、電
卓、電子手帳、ポケットコンピュータ、ワードプロセッ
サ、パーソナルコンピュータなどに使用されている。近
年、ＯＡ機器の処理情報の増加に伴い、一画面に表示さ
れる情報量が増大しており、従来のＴＮ−ＬＣＤではコ
ントラスト及び視野角等の表示品位面から特にワードプ
ロセッサ、パーソナルコンピュータなどの高時分割駆動
の要求に応えられなくなっている。
このような状況の中でシエファ−（Ｓｃｈｅｆｆｅｒ）
等（ＳＩＤ ’８５ Ｄｉｇｅｓｔ、 Ｐ１２０（１９
８５） ）あるいは衣用等（ＳＩＤ ’８６ Ｄｉｇｅ
ｓｔ、 Ｐ１２２（１９８６） ）によってＳＴＮ
（スーパー・ツイステッド・ネマチック）−ＬＣＤが開
発され、ワードプロセッサ、パーソナルコンピュータな
どの高情報処理用の表示に広く普及しはじめている。
等（ＳＩＤ ’８５ Ｄｉｇｅｓｔ、 Ｐ１２０（１９
８５） ）あるいは衣用等（ＳＩＤ ’８６ Ｄｉｇｅ
ｓｔ、 Ｐ１２２（１９８６） ）によってＳＴＮ
（スーパー・ツイステッド・ネマチック）−ＬＣＤが開
発され、ワードプロセッサ、パーソナルコンピュータな
どの高情報処理用の表示に広く普及しはじめている。
５ＴＮ−ＬＣＤにおいて、配向面と液晶分子のなす角度
、すなわちプレチルト角の制御は、液晶表示セルの作製
にあたって、歩止まり等に大きな影響を与える重要な因
子となる。
、すなわちプレチルト角の制御は、液晶表示セルの作製
にあたって、歩止まり等に大きな影響を与える重要な因
子となる。
配向性には、Ｓｉｎ、の斜方蒸着によってプレチルト角
を約２０°の高チルト角に制御する方法が知られている
が、さらに実用的には、例えば、日産化学社製の「サン
エバー１５０」の如き有機膜をラビングすることによっ
て約５°のプレチルト角に制御する方法が知られている
。その他にも、各種の有機膜が開発されており、ラビン
グ法によって、５〜１０″にプレチルト角を制御して使
われている。プレチルト角が高いほどストライプ・ドメ
インが発生しにくくなり、液晶表示セルの作製時の歩止
まりが良くなることが知られているが、ラビング法を使
って、プレチルト角が５°〜１ｏ。
を約２０°の高チルト角に制御する方法が知られている
が、さらに実用的には、例えば、日産化学社製の「サン
エバー１５０」の如き有機膜をラビングすることによっ
て約５°のプレチルト角に制御する方法が知られている
。その他にも、各種の有機膜が開発されており、ラビン
グ法によって、５〜１０″にプレチルト角を制御して使
われている。プレチルト角が高いほどストライプ・ドメ
インが発生しにくくなり、液晶表示セルの作製時の歩止
まりが良くなることが知られているが、ラビング法を使
って、プレチルト角が５°〜１ｏ。
で一定の安定した配向膜をつくることは極めて難しいと
いうのが現状である。
いうのが現状である。
この嶋うな状況下で、発明者らは別発明にて式（Ｒ，及
びＲ２は、各々独立的に直鎖状アルキル基を表わす、〕 で表わされる液晶化合物が垂直配向性があり、５ＴＮ−
ＬＣＤのプレチルト角を高める効果があることを見い出
した。
びＲ２は、各々独立的に直鎖状アルキル基を表わす、〕 で表わされる液晶化合物が垂直配向性があり、５ＴＮ−
ＬＣＤのプレチルト角を高める効果があることを見い出
した。
しかしながら、室温でネマチック相を示す実用液晶を作
製するという制約から、式（１）の化合物は、混合液晶
中に最大で約３０％程度しか含有させることができず、
その結果、その混合液晶は垂直配向性を示さなかった。
製するという制約から、式（１）の化合物は、混合液晶
中に最大で約３０％程度しか含有させることができず、
その結果、その混合液晶は垂直配向性を示さなかった。
本発明が解決しようとする課題は、式（１）の化合物と
相溶性が良く、しかも式（Ｉ）の化合物の垂直配向性を
維持するような新規な液晶化合物を提供し、これらを含
有するネマチック液晶組成物を品質面からラビング法に
より実用的に安定な配向膜をつくることのできる約５°
のプレチルト角の液晶表示セルに封入することによって
、５゜より高いプレチルト角を形成することができる５
ＴＮ−ＬＣＤを作製することにある。
相溶性が良く、しかも式（Ｉ）の化合物の垂直配向性を
維持するような新規な液晶化合物を提供し、これらを含
有するネマチック液晶組成物を品質面からラビング法に
より実用的に安定な配向膜をつくることのできる約５°
のプレチルト角の液晶表示セルに封入することによって
、５゜より高いプレチルト角を形成することができる５
ＴＮ−ＬＣＤを作製することにある。
本発明は、上記課題を解決するために、−ａ式（式中、
Ｒ１は炭素原子数１〜７の直鎖状アルキル基を表わし、
Ｒ１は炭素原子数１〜３の直鎖配置のシクロヘキサン環
を表わす。） で表わされる化合物を提供する。
Ｒ１は炭素原子数１〜７の直鎖状アルキル基を表わし、
Ｒ１は炭素原子数１〜３の直鎖配置のシクロヘキサン環
を表わす。） で表わされる化合物を提供する。
本発明に係わる式（ＩＩ）の化合物は次の製造方法に従
って製造することができる。
って製造することができる。
それぞれ、式（ＩＩ）のものと同じものを表わす。）式
（Ｉ［Ｉ）の化合物をジメチルスルホキサイドの如き極
性溶媒中で、カリウム−ｔ−ブトキサイドの如き強塩基
の存在下に、式（ＩＶ）の化合物と反応させて式（ＩＩ
）の化合物を製造する。
（Ｉ［Ｉ）の化合物をジメチルスルホキサイドの如き極
性溶媒中で、カリウム−ｔ−ブトキサイドの如き強塩基
の存在下に、式（ＩＶ）の化合物と反応させて式（ＩＩ
）の化合物を製造する。
斯くして製造された本発明に係わる式（ｎ）の化合物の
代表的なものの転移温度を第１表に掲げる。
代表的なものの転移温度を第１表に掲げる。
第
表
Ｉ ｎ−ＣＪ７ ＣＨ３２８（Ｃ→■）
２５（Ｉ＃Ｎ） （表中、Ｃは結晶相、Ｎはネマチック相、■は等方性液
体相を夫々表わす。） 式（ｎ）の化合物と混合して使用することのできる液晶
化合物の好ましい代表例としては、例えば４−置換安息
香酸４′−置換フェニルエステル、４−置換シクロヘキ
サンカルボン酸４′−置換フェニルエステル、４−置換
シクロヘキサンカルボ７Ｍ４ ′−ｚ換ビフェニルエス
テル、４−（４−置換シクロヘキサンカルボニルオキシ
）安息香酸４′−置換フェニルエステル、４−（４−置
換シクロヘキシル）安息香酸４′−置換フェニルエステ
ル、４−（４−置換シクロヘキシル）安息香酸４’−［
１０シクロヘキシルエステル、４−１１４−置換ビフェ
ニル、４−置換フェニルー４′−置換シクロヘキサン、
４−置換４“−置換ターフェニル、４−置換ビフェニル
４′−置換シクロヘキサン、２−（４−置換フェニル）
−５１換ヒｌＪミジンなどを挙げることができる。
２５（Ｉ＃Ｎ） （表中、Ｃは結晶相、Ｎはネマチック相、■は等方性液
体相を夫々表わす。） 式（ｎ）の化合物と混合して使用することのできる液晶
化合物の好ましい代表例としては、例えば４−置換安息
香酸４′−置換フェニルエステル、４−置換シクロヘキ
サンカルボン酸４′−置換フェニルエステル、４−置換
シクロヘキサンカルボ７Ｍ４ ′−ｚ換ビフェニルエス
テル、４−（４−置換シクロヘキサンカルボニルオキシ
）安息香酸４′−置換フェニルエステル、４−（４−置
換シクロヘキシル）安息香酸４′−置換フェニルエステ
ル、４−（４−置換シクロヘキシル）安息香酸４’−［
１０シクロヘキシルエステル、４−１１４−置換ビフェ
ニル、４−置換フェニルー４′−置換シクロヘキサン、
４−置換４“−置換ターフェニル、４−置換ビフェニル
４′−置換シクロヘキサン、２−（４−置換フェニル）
−５１換ヒｌＪミジンなどを挙げることができる。
式（Ｉ［）の化合物と式（Ｉ）の化合物の相溶性を検討
するために、Ｎα１の化合物５０重量％と式％式％ 式 ０５０重量％から成る混合液晶（Ａ）を作製した。
するために、Ｎα１の化合物５０重量％と式％式％ 式 ０５０重量％から成る混合液晶（Ａ）を作製した。
ｋｌの化合物は第１表で示したよにモノトロピック液晶
であり、化合物（ａ）は１６９〜１９６°Ｃでネマチッ
ク相を有するが、混合液晶（Ａ）は４９〜１０１″Ｃで
ネマチック相を示し、室温でも過冷却状態でネマチック
相を示した。ネマチック相の下限温度の顕著な減少と温
度範囲の拡がりからＮα１の化合物と化合物（ａ）は極
めて良好な相溶性があるということが理解できる。
であり、化合物（ａ）は１６９〜１９６°Ｃでネマチッ
ク相を有するが、混合液晶（Ａ）は４９〜１０１″Ｃで
ネマチック相を示し、室温でも過冷却状態でネマチック
相を示した。ネマチック相の下限温度の顕著な減少と温
度範囲の拡がりからＮα１の化合物と化合物（ａ）は極
めて良好な相溶性があるということが理解できる。
さらに、混合液晶（Ａ）の８０重量％と混合液晶（Ｂ）
の２０重量％とから成る室温ネマチック液晶を配向処理
してない液晶表示セルに封入したところ均一な垂直配向
が確認できた。
の２０重量％とから成る室温ネマチック液晶を配向処理
してない液晶表示セルに封入したところ均一な垂直配向
が確認できた。
尚、混合液晶（Ｂ）は
から成るものであり、その物性は次の通りである。
Ｎ−１転移部度 ５６．５°Ｃ粘度（２０℃
） ２０．５ｃ、ｐ。
） ２０．５ｃ、ｐ。
屈折率の異方性（Δｎ ） ０．０９４誘電異方性
（Δε）５．８ しきい値電圧 １．６５ Ｖ第２表はネマ
チック液晶材料として現在汎用されている混合液晶（Ｃ
）の６０重量％、式（Ｉ）の化合物（ａ）の２０重量％
及び式（ｎ）のＮα１の化合物の２０重量％から成る混
合液晶を約５°のプレチルト角を形成するとされている
日量化学製「サンエバー１５０」の有機膜をラビングし
て作製した配向膜を上下反平行にして組合せた液晶表示
セルに封入し、磁界電位法によって測定したプレチルト
角を掲示し、比較のために混合液晶（Ｃ）自体と混合液
晶（Ｃ）の６０重量％、化合物（ａ）の２０重量％及び
弐（ｎ）の化合物と類似構造を有する化合物（ロ）の２
０重量％から成る混合液晶を同様にして封入したものの
プレチルト角を掲示したものである。
（Δε）５．８ しきい値電圧 １．６５ Ｖ第２表はネマ
チック液晶材料として現在汎用されている混合液晶（Ｃ
）の６０重量％、式（Ｉ）の化合物（ａ）の２０重量％
及び式（ｎ）のＮα１の化合物の２０重量％から成る混
合液晶を約５°のプレチルト角を形成するとされている
日量化学製「サンエバー１５０」の有機膜をラビングし
て作製した配向膜を上下反平行にして組合せた液晶表示
セルに封入し、磁界電位法によって測定したプレチルト
角を掲示し、比較のために混合液晶（Ｃ）自体と混合液
晶（Ｃ）の６０重量％、化合物（ａ）の２０重量％及び
弐（ｎ）の化合物と類似構造を有する化合物（ロ）の２
０重量％から成る混合液晶を同様にして封入したものの
プレチルト角を掲示したものである。
尚、混合液晶（Ｃ）は
及び
から成るものであり、
Ｎ−Ｉ転移温度
粘度（２０°Ｃ）
屈折率の異方性（Δ
誘電異方性（Δε）
しきい値電圧
さらに化合物［有］）は
その物性は次の通りである。
５４．５°Ｃ
２１、Ｏｃ、ｐ。
ｎ） ０．０９１７
６．５
１、６０ Ｖ
第 ２
表
（Ｃ）
（Ｃ） ＋（ａ）十胤１
（Ｃ） ＋ （ａ） ＋ （ｂ）
４、８ ’
６、２ ”
５、５ ’
第２表に掲示したデータから、化合物（ａ）を含有した
混合液晶はいずれもプレチルト角を１°以上上昇させる
が、本発明のＮ１１ｌの化合物を含有する混合液晶は構
造類似の化合物ら）を含有する混合液晶より、その上昇
の度合が大きいことが明らかである。
混合液晶はいずれもプレチルト角を１°以上上昇させる
が、本発明のＮ１１ｌの化合物を含有する混合液晶は構
造類似の化合物ら）を含有する混合液晶より、その上昇
の度合が大きいことが明らかである。
更に、本発明の液晶化合物は式（１）の化合物との組合
せにより垂直配向が必要とされる例えばＥＣＢ （複層
折制ｗＪ）方式の表示装置にも極めて有用である。
せにより垂直配向が必要とされる例えばＥＣＢ （複層
折制ｗＪ）方式の表示装置にも極めて有用である。
実施例１
金物９．９ ｇ （０，０４０モル）をジメチルスルホ
キサイド１００ｍｊ２とテトラヒドロフラン２５ｍ１の
混合溶媒に溶解し、室温で攪拌しながら、カリウム−ｔ
−ブトキサイド５．６ ｇ （０，０５０モル）を加え
、３０分攪拌を続けた０次いで式ＣＩ ＣＨＩＣ１ｈＯ
ＣＨ３の化合物４．６ ｇ （０，０５０モル）を加え
、５０°Ｃで３時間反応させた。
キサイド１００ｍｊ２とテトラヒドロフラン２５ｍ１の
混合溶媒に溶解し、室温で攪拌しながら、カリウム−ｔ
−ブトキサイド５．６ ｇ （０，０５０モル）を加え
、３０分攪拌を続けた０次いで式ＣＩ ＣＨＩＣ１ｈＯ
ＣＨ３の化合物４．６ ｇ （０，０５０モル）を加え
、５０°Ｃで３時間反応させた。
反応終了後、９％塩酸１５０ｍｊ！を加えた後、酢酸エ
チル１００ｍｌで３回抽出した。有機層を水洗し、無水
硫酸ナトリウムで乾燥させた後、溶媒を減圧留去して得
られた残渣をエタノール１００ｍＩ！、から再結晶させ
て精製して下記化合物１０ｇ（０，０３３モル）を得た
。
チル１００ｍｌで３回抽出した。有機層を水洗し、無水
硫酸ナトリウムで乾燥させた後、溶媒を減圧留去して得
られた残渣をエタノール１００ｍＩ！、から再結晶させ
て精製して下記化合物１０ｇ（０，０３３モル）を得た
。
転移温度 ２８°Ｃ（Ｃ→■）
２５°Ｃ（Ｉ で全Ｎ）
実施例２
２０重量％の
２０重量％の
及び
から成る混合液晶を作製し、
次の通りでありた。
Ｎ−Ｉ転移温度 ７１．２°Ｃ粘度（２０°
Ｃ） ２２．５ｃ、ｐ。
Ｃ） ２２．５ｃ、ｐ。
屈折率の異方性（Δｎ） ０．０９７誘電異方性（
Δε）４．８ しきい値電圧 ２．１７Ｖこの混合液晶を
「サンエバー１５０」を用いてラビングして作製した反
平行液晶表示セル中でプレチルト角を測定した結果、６
．７°であった。
Δε）４．８ しきい値電圧 ２．１７Ｖこの混合液晶を
「サンエバー１５０」を用いてラビングして作製した反
平行液晶表示セル中でプレチルト角を測定した結果、６
．７°であった。
本発明に係わる式（ｎ）の化合物は、別発明に係わる式
（Ｉ）の化合物と極めて相溶性がよく、これらの混合液
晶は垂直配向性を有するものである。さらに式（ｎ）の
化合物と式（１）の化合物とを含有するネマチック液晶
組成物を、通常のネマチック液晶組成物と混合して用い
ると、約５゜のプレチルト角を形成する配向膜を有する
液晶表示セルに封入することによって、そのプレチルト
角を上昇させることができるものであり、構造類物性を
測定した結果、 似の化合物と式（１）の化合物とを含有するネマチック
液晶組成物と比較して、その度合は大きい。
（Ｉ）の化合物と極めて相溶性がよく、これらの混合液
晶は垂直配向性を有するものである。さらに式（ｎ）の
化合物と式（１）の化合物とを含有するネマチック液晶
組成物を、通常のネマチック液晶組成物と混合して用い
ると、約５゜のプレチルト角を形成する配向膜を有する
液晶表示セルに封入することによって、そのプレチルト
角を上昇させることができるものであり、構造類物性を
測定した結果、 似の化合物と式（１）の化合物とを含有するネマチック
液晶組成物と比較して、その度合は大きい。
従って、本発明に係わる式（ＩＩ）の化合物は５ＴＮ−
ＬＣＤの作製に極めて有用である。
ＬＣＤの作製に極めて有用である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾１は炭素原子数１〜７の直鎖状アルキル基
を表わし、Ｒ＾２は炭素原子数１〜３の直鎖状アルキル
基を表わし、▲数式、化学式、表等があります▼はトラ
ンス 配置のシクロヘキサン環を表わす。） で表わされる化合物。 ２、請求項１記載の化合物を含有するネマチック液晶組
成物。 ３、請求項２記載のネマチック液晶組成物を用いたスー
パー・ツイステッド・ネマチック液晶表示装置。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9301589A JPH02273638A (ja) | 1989-04-14 | 1989-04-14 | 新規液晶化合物 |
| US07/484,328 US5178794A (en) | 1989-03-01 | 1990-02-26 | Alkylene glycol derivative and liquid crystal mixture containing the same |
| DE90104012T DE69002775T2 (de) | 1989-03-01 | 1990-03-01 | Alkylenglykolderivate und diese enthaltende Flüssigkristallmischung. |
| EP90104012A EP0385471B1 (en) | 1989-03-01 | 1990-03-01 | Alkylene glycol derivative and liquid crystal mixture containing the same |
| HK98104423A HK1005313A1 (en) | 1989-03-01 | 1998-05-22 | Alkylene glycol derivative and liquid crystal mixture containing the same |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9301589A JPH02273638A (ja) | 1989-04-14 | 1989-04-14 | 新規液晶化合物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02273638A true JPH02273638A (ja) | 1990-11-08 |
Family
ID=14070626
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9301589A Pending JPH02273638A (ja) | 1989-03-01 | 1989-04-14 | 新規液晶化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH02273638A (ja) |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63502284A (ja) * | 1986-01-20 | 1988-09-01 | メルク・パテント・ゲゼルシヤフト・ミツト・ベシユレンクテル・ハフツング | ビニレン化合物 |
-
1989
- 1989-04-14 JP JP9301589A patent/JPH02273638A/ja active Pending
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63502284A (ja) * | 1986-01-20 | 1988-09-01 | メルク・パテント・ゲゼルシヤフト・ミツト・ベシユレンクテル・ハフツング | ビニレン化合物 |
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