JPH02311461A - ３環式ピリジン系アルキレングリコール誘導体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、電気光学的表示材料として有用な３環式ピリ
ジン系アルキレングリコール誘導体、これらの化合物を
含有する液晶組成物及び液晶表示装置に関する。

〔従来の技術〕

液晶表示セルの代表的なものにＴＮ−ＬＣＤ（ツィステ
ッド、ネマチック液晶表示装置）があり、時計、電卓、
電子手帳、ポケットコンピュータ、ワードプロセッサ、
パーソナルコンピュータなどに使用されている。近年Ｏ
Ａ機器の処理情報の増加に伴い、一画面に表示される情
報量が増大しており、従来のＴＮ−ＬＣＤではコントラ
スト及び視野角等の表示品位面から特にワードプロセッ
サ、パーソナルコンピュータなどの高時分割駆動の要求
に応えられなくなっている。

このような状況の中で、シェファー（Ｓｃｈｅｆｆｅｒ
）等（ＳＩＤ　’８５　Ｄｉｇｅｓｔ、　Ｐ　１２０　
（１９８５）　）あるいは衣用等（ＳＩＤ　’８６　Ｄ
ｉｇｅｓｔ、　　Ｐ　１２２　（１９８６）　）によっ
てＳＴＮ　（スーパー・ツイステッド・ネマチック）−
ＬＣＤが開発され、ワードプロセッサ、パーソナルコン
ピュータなどの高情報処理用の表示に広く普及しはじめ
ている。

（発明が解決しようとする課題） ＳＴＮ−ＬＣＤにおいて、配向面と液晶分子のなす角度
、すなわちプレチルト角の制御は、液晶表示セルの作製
にあたって、歩止まり等に大きな影響を与える重要な因
子となる。

配向性には、５ｉｎＸの斜方蒸着によってプレチルト角
を約２０°の高チルト角に制御する方法が知られている
が、さらに実用的には、例えば、口座化学社製の「サン
エバー１５０」の如き有機膜をラビングすることによっ
て約５°のプレチルト−角に制御する方法が知られてい
る。その他にも、各種の有機膜が開発されており、ラビ
ング法によって、５〜１０°にプレチルト角を制御して
使われている。プレチルト角が高いほどストライプ、ド
メインが発生しにくくなり、液晶表示セルの作製時の歩
止まりが良くなることが知られているが、ラビング法を
使って、プレチルト角が５°〜１０゜で一定の安定した
配向膜をつくることは極めて難しいというのが現状であ
る。

本発明が解決しようとする課題は、新規な垂直配向性の
液晶化合物を提供し、これらの化合物を含有するネマチ
ック液晶組成物を品質面からラビング法により実用的に
安定な配向膜をつくることのできる約５°のプレチルト
角の液晶表示セルに封入することによって、５°より高
いプレチルト角を形成することができる５ＴＮ−ＬＣＤ
を作製することにある。

〔課題を解決するための手段〕

本発明は、上記課題を解決するために 一般式 （式中、ＲＩ及びＲ２は各々独立的に炭素原子数１〜１
０の直鎖状アルキル基を表わし、ｎは１〜５の整数を表
わす。） で表わされる化合物を提供する。

本発明に係わる式（Ｈの化合物は、次の製造方法に従っ
て製造することができる。

（式中、Ｒ’　、Ｒ”及びｎは、上記式（Ｉ）の場合と
各々同じものを表わし、ＸはＣβ又はＢｒを表わす。） 式（ＩＩ）の化合物をジメチルスルホキサイドの如き極
性溶媒中で、カリウム−Ｌ−ブトキサイドの如き強塩基
の存在下に、式（ＩＩＩ）の化合物と反応させて弐（１
）の化合物を製造する。

斯くして製造された本発明に係わる式（１）の化合物の
代表的なものの転移温度を第１表に掲げる。

第１表 （表中、Ｃは結晶相、Ｓはスメクチック相、Ｎはネマチ
ツク相、■は等方性液体相を夫々表わす。）式（りの化
合物と混合して使用することのできる液晶化合物の好ま
しい代表例としては、例えば４−置換安息香酸４′−置
換フェニルエステル、４−置換シクロヘキサンカルボン
酸４′−置換フェニルエステル、４−置換シクロヘキサ
ン力ルボン酸４′−置換ビフェニルエステル、４−　（
４−置換シクロヘキサンカルボニルオキシ）安息香酸４
′−置換フェニルエステル、４−（４−置換シクロヘキ
サン）安息香酸４′−置換フェニルエステル、４−（４
−置換シクロヘキシル）安息香酸４’ａｍシクロヘキシ
ルエステル、４−置換４−置換ビフェニル、４−７換フ
ェニル−４’−置換シクロヘキサン、４−置換４″−置
換ターフェニル、４−置換ビフェニル４′−置換シクロ
ヘキサン、２−（４−置換フェニル）−５−置換ビリミ
ジンなどを挙げることができる。

第２表はネマチック液晶材料として現在汎用されている
混合液晶（Ａ）の８０重量％と式（１）のＮα１の化合
物２０重量％から成る混合液晶をそれぞれ約５６のプレ
チルト角を形成するとされている口座化学製「サンエバ
ー１５０」の有機膜をラビングして作業した配向膜を上
下反平行にして組合せた液晶表示セルに封入し、磁界電
位法によって測定したプレチルト角を掲示し、比較のた
めに混合液晶（Ａ）自体と混合液晶（Ａ）の８０重量％
と式（１）の化合物とＨ以構造を有する化合物（ａ）の
２０重量％から成る混合液晶を同様にして封入したもの
のプレチルト角を掲示したものである。

尚、混合液晶（Ａ）は 及び から成るものであり、その物性は次の通りである。

Ｎ−１転移温度　　　　　５４．５°Ｃ粘度（２０°Ｃ
）　　　　　　２１．Ｏｃ、ｐ。

屈折率の異方性（Δｎ　）　　０．０９１７誘電率の異
方性（Δε）６，５ しきい値電圧　　　　　　１．６０　Ｖさらに化合物（
ａ）は である。

第２表 第２表に掲示したデータから、弐（１）の化合物は混合
液晶のプレチルト角を１°以上上昇させ、式（１）の化
合物含有混合液晶は構造類似の化合物（ａ）含有混合液
晶よりピ高いプレチルト角を形成することが理解できる
。プレチルト角ｌ°の差によってストライプ・ドメイン
が顕著に発生しにくくなり、液晶表示セルの作製時の歩
止まりが良くなる。

本発明の化合物は通常の液晶を封入した時のプレチルト
角を高くすることを特徴とするものであって、約５°の
プレチル角の液晶表示セルに限定されるものではない。

さらに本発明のごとき垂直配向性の液晶化合物は、例え
ばＥＣＢ　（複屈折制御）方式の表示装置において必要
とされる垂直配向時にも極めて有用である。

〔実施例〕

実施例１ の化合物１２．７　ｇ　（０，０４０モル）をジメチル
スルホキサイド１００ｍｊ２とテトラヒドロフラン２５
ｍ１の混合溶媒に溶解し、室温で攪拌しながらカリウム
−も−ブトキサイド５．６　ｇ　（０，０５０モル）を
加え、３０分間攪拌を続けた。次いでこの混合物に弐Ｃ
Ｉ　ＣＨｚＣｆｆｚＯＣＨｉの化合物４．６　ｇ　（０
，０５０モル）を加え、６０°Ｃで３時間反応させた。

反応終了後、反応混合物に９％塩酸１５０＋ｎｊ！を加
えた後、酢酸エチル１００ｍｊｌ！で３回抽出した。抽
出液を水洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させた後、溶
媒を減圧留去して得られた残渣をエタノール１２０ｍＡ
から再結晶させて精製して、下記化合物１０．３　ｇ　
（０，０２８モル）を得た。

転移温度 １０３°Ｃ（Ｃ→５） ２１１°Ｃ（Ｓ−’Ｎ） ２１７°Ｃ（Ｎ＝−１） 実施例２ ２０重量％の 及び から成る混合液晶を作製し、物性を測定した結果、次の
通りであった。

Ｎ−１転移部度　　　　　８０．７°Ｃ粘度（２０°Ｃ
）　　　　　　２７．６ｃ、ｐ。

屈折率の異方性（Δｎ）　　０．１１８誘電率の異方性
（Δε）６．３ しきい値電圧　　　　　　２．０４　Ｖこれと「サンエ
バー１５０」をラビングして作製した反平行パネル中で
プレチルト角を測定した結果、５．７″′であった。

〔発明の効果〕

本発明に係わる式（１）の化合物は、それ自体で垂直配
向性を有するものであり、それを含有するネマチック液
晶組成物を、通常のネマチック液晶組成物と混合して用
いると、約５°のプレチルト角を形成する配向膜を有す
る液晶表示セルに封入することによって、そのプレチル
ト角を上昇させることができるものである。

従って、本発明に係わる式（１）の化合物は、５ＴＮ−
ＬＣＤの作製に極めて有用である。

代理人　弁理士　高　　橋　　勝　　利手続補正書（自
発） 平成１年７月２θ日

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾１及びＲ＾２は各々独立的に炭素原子数１
   〜１０の直鎖状アルキル基を表わし、ｎは１〜５の整数
   を表わす。） で表わされる化合物。 ２、請求項１記載の化合物を含有するネマチック液晶組
   成物。 ３、請求項２記載のネマチック液晶組成物を用いたスー
   パー・ツイステッド・ネマチック液晶表示装置。 ４、請求項２記載のネマチック液晶組成物を垂直配向さ
   せることを特徴とする液晶表示装置。