JP2715554B2 - ３環式エタン系アルキレングリコール誘導体 - Google Patents
３環式エタン系アルキレングリコール誘導体Info
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- JP2715554B2 JP2715554B2 JP14955089A JP14955089A JP2715554B2 JP 2715554 B2 JP2715554 B2 JP 2715554B2 JP 14955089 A JP14955089 A JP 14955089A JP 14955089 A JP14955089 A JP 14955089A JP 2715554 B2 JP2715554 B2 JP 2715554B2
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、電気光学的表示材料として有用な３環式エ
チレングリコール誘導体、これらの化合物を含有する液
晶組成物及び液晶表示装置に関する。
チレングリコール誘導体、これらの化合物を含有する液
晶組成物及び液晶表示装置に関する。
液晶表示セルの代表的なものにTN−LCD（ツイステッ
ド・ネマチック液晶表示装置）があり、時計、電卓、電
子手帳、ポケットコンピュータ、ワードプロセッサ、パ
ーソナルコンピュータなどに使用されている。近年OA機
器の処理情報の増加に伴い、一画面に表示される情報量
が増大しており、従来のTN−LCDではコントラスト及び
視野角等の表示品位面から特にワードプロセッサ、パー
ソナルコンピュータなどの高時分割駆動の要求に応えら
れなくなっている。
ド・ネマチック液晶表示装置）があり、時計、電卓、電
子手帳、ポケットコンピュータ、ワードプロセッサ、パ
ーソナルコンピュータなどに使用されている。近年OA機
器の処理情報の増加に伴い、一画面に表示される情報量
が増大しており、従来のTN−LCDではコントラスト及び
視野角等の表示品位面から特にワードプロセッサ、パー
ソナルコンピュータなどの高時分割駆動の要求に応えら
れなくなっている。
このような状況の中で、シェファー（Scheffer）等
〔SID′85 Digest,P120（1985）〕あるいは衣川等〔SI
D′86 Digest,P122（1986）〕によってSTN（スーパー・
ツイステッド・ネマチック）−LCDが開発され、ワード
プロセッサ、パーソナルコンピュータなどの高情報処理
用の表示に広く普及しはじめている。
〔SID′85 Digest,P120（1985）〕あるいは衣川等〔SI
D′86 Digest,P122（1986）〕によってSTN（スーパー・
ツイステッド・ネマチック）−LCDが開発され、ワード
プロセッサ、パーソナルコンピュータなどの高情報処理
用の表示に広く普及しはじめている。
STN−LCDにおいて、配向面と液晶分子のなす角度、す
なわちプレチルト角の制御は、液晶表示セルの作製にあ
たって、歩止まり等に大きな影響を与える重要な因子と
なる。
なわちプレチルト角の制御は、液晶表示セルの作製にあ
たって、歩止まり等に大きな影響を与える重要な因子と
なる。
配向法には、SiOxの斜方蒸着によってプレチルト角を
約20゜の高チルト角に制御する方法が知られているが、
さらに実用的には、例えば、日産化学社製の「サンエバ
ー150」の如き有機膜をラビングすることによって約５
゜のプレチルト角に制御する方法が知られている。その
他にも、各種の有機膜が開発されており、ラビング法に
よって、５〜10゜にプレチルト角を制御して使われてい
る。プレチルト角が高いほどストライプ・ドメインが発
生しにくくなり、液晶表示セルの作製時の歩止まりが良
くなることが知られているが、ラビング法を使って、プ
レチルト角が５゜〜10゜で一定の安定した配向膜をつく
ることは極めて難しいというのが現状である。
約20゜の高チルト角に制御する方法が知られているが、
さらに実用的には、例えば、日産化学社製の「サンエバ
ー150」の如き有機膜をラビングすることによって約５
゜のプレチルト角に制御する方法が知られている。その
他にも、各種の有機膜が開発されており、ラビング法に
よって、５〜10゜にプレチルト角を制御して使われてい
る。プレチルト角が高いほどストライプ・ドメインが発
生しにくくなり、液晶表示セルの作製時の歩止まりが良
くなることが知られているが、ラビング法を使って、プ
レチルト角が５゜〜10゜で一定の安定した配向膜をつく
ることは極めて難しいというのが現状である。
本発明が解決しようとする課題は、新規な垂直配向性
の液晶化合物を提供し、これらの化合物を含有するネマ
チック液晶組成物を品質面からラビング法により実用的
に安定な配向膜をつくることのできる約５゜のプレチル
ト角の液晶表示セルに封入することによって、５゜より
高いプレチルト角を形成することができるSTN−LCDを作
製することにある。
の液晶化合物を提供し、これらの化合物を含有するネマ
チック液晶組成物を品質面からラビング法により実用的
に安定な配向膜をつくることのできる約５゜のプレチル
ト角の液晶表示セルに封入することによって、５゜より
高いプレチルト角を形成することができるSTN−LCDを作
製することにある。
本発明は、上記課題を解決するために 一般式 （式中、R1及びR2は各々独立的に炭素原子数１〜10の直
鎖状アルキル基を表わし、ｎは１〜５の整数を表わし、 はトランス配置のシクロヘキサン環を表わす。） で表わされる化合物を提供する。
鎖状アルキル基を表わし、ｎは１〜５の整数を表わし、 はトランス配置のシクロヘキサン環を表わす。） で表わされる化合物を提供する。
本発明に係わる式（Ｉ）の化合物は、次の製造方法に
従って製造することができる。
従って製造することができる。
（上記反応式中のR1及びR2、ｎ及び は、それぞれ、式（Ｉ）のものと同じものを表わす。） 式（II）の化合物をジメチルスルホキサイドの如き極
性溶媒中で、カリウム−ｔ−ブトキサイドの如き強塩基
の存在下に、式（III）の化合物と反応させて式（Ｉ）
の化合物を製造する。
性溶媒中で、カリウム−ｔ−ブトキサイドの如き強塩基
の存在下に、式（III）の化合物と反応させて式（Ｉ）
の化合物を製造する。
斯くして製造された本発明に係わる式（Ｉ）の化合物
の代表的なものの転移温度を第１表に掲げる。
の代表的なものの転移温度を第１表に掲げる。
式（Ｉ）の化合物と混合して使用することのできる液
晶化合物の好ましい代表例としては、例えば４−置換安
息香酸４′−置換フェニルエステル、４−置換シクロヘ
キサンカルボン酸４′−置換フェニルエステル、４−置
換シクロヘキサンカルボン酸４′−置換ビフェニルエス
テル、４−（４−置換シクロヘキサンカルボニルオキ
シ）安息香酸４′−置換フェニルエステル、４−（４−
置換シクロヘキシル）安息香酸４′−置換フェニルエス
テル、４−（４−置換シクロヘキシル）安息香酸４′−
置換シクロヘキシルエステル、４−置換４′−置換ビフ
ェニル、４−置換フェニル−４′−置換シクロヘキサ
ン、４−置換４″−置換ターフェニル、４−置換ビフェ
ニル４′−置換シクロヘキサン、２−（４−置換フェニ
ル）−５−置換ピリミジンなどを挙げることができる。
晶化合物の好ましい代表例としては、例えば４−置換安
息香酸４′−置換フェニルエステル、４−置換シクロヘ
キサンカルボン酸４′−置換フェニルエステル、４−置
換シクロヘキサンカルボン酸４′−置換ビフェニルエス
テル、４−（４−置換シクロヘキサンカルボニルオキ
シ）安息香酸４′−置換フェニルエステル、４−（４−
置換シクロヘキシル）安息香酸４′−置換フェニルエス
テル、４−（４−置換シクロヘキシル）安息香酸４′−
置換シクロヘキシルエステル、４−置換４′−置換ビフ
ェニル、４−置換フェニル−４′−置換シクロヘキサ
ン、４−置換４″−置換ターフェニル、４−置換ビフェ
ニル４′−置換シクロヘキサン、２−（４−置換フェニ
ル）−５−置換ピリミジンなどを挙げることができる。
第２表はネマチック液晶材料として現在汎用されてい
る混合液晶（Ａ）の80重量％と式（Ｉ）のNo.1の化合物
20重量％から成る混合液晶を約５゜のプレチルト角を形
成するとされている日産化学製「サンエバー150」の有
機膜ラビングして作製した配向膜を上下反平行にして組
合せた液晶表示セルに封入し、磁界電位法によって測定
したプレチルト角を掲示し、比較のために混合液晶
（Ａ）自体と混合液晶（Ａ）の80重量％と式（Ｉ）の化
合物と類似構造を有しSTN−LCDに優れた特性を有する化
合物（ａ）の20重量％から成る混合液晶を同様にして封
入したもののプレチルト角を掲示したものである。
る混合液晶（Ａ）の80重量％と式（Ｉ）のNo.1の化合物
20重量％から成る混合液晶を約５゜のプレチルト角を形
成するとされている日産化学製「サンエバー150」の有
機膜ラビングして作製した配向膜を上下反平行にして組
合せた液晶表示セルに封入し、磁界電位法によって測定
したプレチルト角を掲示し、比較のために混合液晶
（Ａ）自体と混合液晶（Ａ）の80重量％と式（Ｉ）の化
合物と類似構造を有しSTN−LCDに優れた特性を有する化
合物（ａ）の20重量％から成る混合液晶を同様にして封
入したもののプレチルト角を掲示したものである。
尚、混合液晶（Ａ）は から成るものであり、その物性は次の通りである。
Ｎ−Ｉ転移温度 54.5℃ 粘度（20℃） 21.0c.p. 屈折率の異方性 0.0917 （Δｎ） しきい値電圧 1.60V さらに化合物（ａ）は である。
第２表に掲示したデータから、式（Ｉ）の化合物は混
合液晶のプレチルト角を１゜以上上昇させ、式（Ｉ）の
化合物含有混合液晶は、STN−LCDに有用な構造類似の化
合物（ａ）含有混合液晶より１゜以上高いプレチルト角
を形成することが理解できる。プレチルト角１゜の差に
よってストライプ・ドメインが顕著に発生しにくくな
り、液晶表示セルの作製時の歩止まりが良くなる。さら
に式（Ｉ）の化合物はネマチック状態でガラス面上で均
一な垂直配向性を有することが確認された。
合液晶のプレチルト角を１゜以上上昇させ、式（Ｉ）の
化合物含有混合液晶は、STN−LCDに有用な構造類似の化
合物（ａ）含有混合液晶より１゜以上高いプレチルト角
を形成することが理解できる。プレチルト角１゜の差に
よってストライプ・ドメインが顕著に発生しにくくな
り、液晶表示セルの作製時の歩止まりが良くなる。さら
に式（Ｉ）の化合物はネマチック状態でガラス面上で均
一な垂直配向性を有することが確認された。
本発明の化合物は通常の液晶を封入した時のプレチル
ト角を高くすることを特徴とするものであって、約５゜
のプレチルト角の液晶表示セルに限定されるものではな
い。さらに本発明のごとき垂直配向性の液晶化合物は、
例えばECB（複屈折制御）方式の表示装置において必要
とされる垂直配向時にも極めて有用である。
ト角を高くすることを特徴とするものであって、約５゜
のプレチルト角の液晶表示セルに限定されるものではな
い。さらに本発明のごとき垂直配向性の液晶化合物は、
例えばECB（複屈折制御）方式の表示装置において必要
とされる垂直配向時にも極めて有用である。
実施例１ の化合物、16.4g（0.05モル）をジメチルスルホキサイ
ド150mlとテトラヒドロフラン30mlの混合溶媒に溶解
し、室温撹拌下、カリウム−ｔ−ブトキサイド7.5g（0.
066mol）を加え、30分間撹拌を続けた。次いで、式ClCH
2CH2OCH3の化合物7.2g（0.075モル）を加え、50℃で５
時間反応させた。
ド150mlとテトラヒドロフラン30mlの混合溶媒に溶解
し、室温撹拌下、カリウム−ｔ−ブトキサイド7.5g（0.
066mol）を加え、30分間撹拌を続けた。次いで、式ClCH
2CH2OCH3の化合物7.2g（0.075モル）を加え、50℃で５
時間反応させた。
反応終了後、反応混合物に９％塩酸150mlを加えた
後、酢酸エチル150mlで３回抽出した。有機層を水洗
し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧留去して
得られた残渣をエタノール130mlから再結晶させて精製
して、下記化合物14.3g（0.037モル）を得た。
後、酢酸エチル150mlで３回抽出した。有機層を水洗
し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧留去して
得られた残渣をエタノール130mlから再結晶させて精製
して、下記化合物14.3g（0.037モル）を得た。
転移温度 54℃（Ｃ→Ｓ） 147℃（ＳＮ） 164℃（ＮＩ） 実施例２ 20重量％の から成る混合液晶を作製し、物性を測定した結果、次の
通りであった。
通りであった。
Ｎ−Ｉ転移温度 76.2℃ 粘 度（20℃） 24.0c.p. 屈折率の異方性（Δｎ） 0.0995 誘電異方性（Δε） 6.22 しきい値電圧 1.84V この混合液晶を「サンエバー150」を用いてラビング
して作製した反平行液晶表示セル中でプレチルト角を測
定した結果、6.20であった。
して作製した反平行液晶表示セル中でプレチルト角を測
定した結果、6.20であった。
〔発明の効果〕 本発明に係わる式（Ｉ）の化合物は、それ自体で垂直
配向性を有するものであり、それを含有するネマチック
液晶組成物を、通常のネマチック液晶組成物と混合して
用いると、約５のプレチルト角を形成する配向膜を有す
る液晶表示セルに封入することによって、そのプレチル
ト角を上昇させることができるものである。
配向性を有するものであり、それを含有するネマチック
液晶組成物を、通常のネマチック液晶組成物と混合して
用いると、約５のプレチルト角を形成する配向膜を有す
る液晶表示セルに封入することによって、そのプレチル
ト角を上昇させることができるものである。
従って、本発明に係わる式（Ｉ）の化合物は、STN−L
CDの作製に極めて有用である。
CDの作製に極めて有用である。
Claims (4)
- 【請求項１】一般式 （式中、R1及びR2は各々独立的に炭素原子数１〜10の直
鎖状アルキル基を表わし、ｎは１〜５の整数を表わし、 はトランス配置のシクロヘキサン環を表わす。） で表わされる化合物。 - 【請求項２】請求項１記載の化合物を含有するネマチッ
ク液晶組成物。 - 【請求項３】請求項２記載のネマチック液晶組成物を用
いたスーパー・ツイステッド・ネマチック液晶表示装
置。 - 【請求項４】請求項２記載のネマチック液晶組成物を垂
直配向させることを特徴とする液晶表示装置。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14955089A JP2715554B2 (ja) | 1989-06-14 | 1989-06-14 | ３環式エタン系アルキレングリコール誘導体 |
| US07/484,328 US5178794A (en) | 1989-03-01 | 1990-02-26 | Alkylene glycol derivative and liquid crystal mixture containing the same |
| DE90104012T DE69002775T2 (de) | 1989-03-01 | 1990-03-01 | Alkylenglykolderivate und diese enthaltende Flüssigkristallmischung. |
| EP90104012A EP0385471B1 (en) | 1989-03-01 | 1990-03-01 | Alkylene glycol derivative and liquid crystal mixture containing the same |
| HK98104423A HK1005313A1 (en) | 1989-03-01 | 1998-05-22 | Alkylene glycol derivative and liquid crystal mixture containing the same |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14955089A JP2715554B2 (ja) | 1989-06-14 | 1989-06-14 | ３環式エタン系アルキレングリコール誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0317038A JPH0317038A (ja) | 1991-01-25 |
| JP2715554B2 true JP2715554B2 (ja) | 1998-02-18 |
Family
ID=15477612
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14955089A Expired - Fee Related JP2715554B2 (ja) | 1989-03-01 | 1989-06-14 | ３環式エタン系アルキレングリコール誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2715554B2 (ja) |
-
1989
- 1989-06-14 JP JP14955089A patent/JP2715554B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0317038A (ja) | 1991-01-25 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FPAY | Renewal fee payment (prs date is renewal date of database) |
Year of fee payment: 11 Free format text: PAYMENT UNTIL: 20081107 |
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| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |