JPH0597752A - ３環式トラン系アルキレングリコール誘導体 - Google Patents
３環式トラン系アルキレングリコール誘導体Info
- Publication number
- JPH0597752A JPH0597752A JP3257886A JP25788691A JPH0597752A JP H0597752 A JPH0597752 A JP H0597752A JP 3257886 A JP3257886 A JP 3257886A JP 25788691 A JP25788691 A JP 25788691A JP H0597752 A JPH0597752 A JP H0597752A
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【構成】 一般式（Ｉ）
【化１】
（式中、Ｒ1は炭素原子数１〜１０の直鎖状アルキル基
を表わし、Ｒ2は炭素原子数３〜２０の直鎖状アルコキ
シアルコキシアルキル基を表わす。）で表わされる化合
物。 【効果】 本発明の一般式（Ｉ）の化合物は、垂直配向
性を有し、この化合物を含有するネマチック液晶組成物
を、通常約５゜のプレチルト角を形成する配向膜を有す
る液晶表示セルに封入することにより、５°以上のプレ
チルト角を形成することができる。従って、ＳＴＮ−Ｌ
ＣＤの材料として有用である。
を表わし、Ｒ2は炭素原子数３〜２０の直鎖状アルコキ
シアルコキシアルキル基を表わす。）で表わされる化合
物。 【効果】 本発明の一般式（Ｉ）の化合物は、垂直配向
性を有し、この化合物を含有するネマチック液晶組成物
を、通常約５゜のプレチルト角を形成する配向膜を有す
る液晶表示セルに封入することにより、５°以上のプレ
チルト角を形成することができる。従って、ＳＴＮ−Ｌ
ＣＤの材料として有用である。
Description
【０００１】
【０００２】本発明は、電気光学的表示材料として有用
なトラン系３環式アルキレングリコール誘導体、この化
合物を含有する液晶組成物及び液晶表示装置に関する。
なトラン系３環式アルキレングリコール誘導体、この化
合物を含有する液晶組成物及び液晶表示装置に関する。
【０００３】
【０００４】液晶表示セルの代表的なものにTN-LCD（ツ
イステッド・ネマチック液晶表示装置）があり、時計、
電卓、電子手帳、ポケットコンピュータ、ワードプロセ
ッサ、パーソナルコンピュータなどに使用されている。
近年、ＯＡ機器の処理情報の増加に伴い、一画面に表示
される情報量が増大しており、従来のTN-LCDではコント
ラスト及び視野角等の表示品位面から特にワードプロセ
ッサ、パーソナルコンピュータなどの高時分割駆動の要
求に応えられなくなっている。
イステッド・ネマチック液晶表示装置）があり、時計、
電卓、電子手帳、ポケットコンピュータ、ワードプロセ
ッサ、パーソナルコンピュータなどに使用されている。
近年、ＯＡ機器の処理情報の増加に伴い、一画面に表示
される情報量が増大しており、従来のTN-LCDではコント
ラスト及び視野角等の表示品位面から特にワードプロセ
ッサ、パーソナルコンピュータなどの高時分割駆動の要
求に応えられなくなっている。
【０００５】このような状況の中でシェファー（Scheff
er）等〔SID ′85 Digest , P120(1985)〕あるいは衣川
等〔SID ′86 Digest , P122(1986)〕によってSTN（ス
ーパー・ツイステッド・ネマチック）−LCD が開発さ
れ、ワードプロセッサ、パーソナルコンピュータなどの
高情報処理用の表示に広く普及しはじめている。
er）等〔SID ′85 Digest , P120(1985)〕あるいは衣川
等〔SID ′86 Digest , P122(1986)〕によってSTN（ス
ーパー・ツイステッド・ネマチック）−LCD が開発さ
れ、ワードプロセッサ、パーソナルコンピュータなどの
高情報処理用の表示に広く普及しはじめている。
【０００６】
【０００７】しかしながら、TN-LCDやSTN-LCDは、液晶
表示装置の低電圧駆動性及び応答特性等の点で課題を有
している。
表示装置の低電圧駆動性及び応答特性等の点で課題を有
している。
【０００８】STN-LCDにおいて、配向面と液晶分子のな
す角度、即ちプレチルト角の制御は、液晶表示セルの作
成にあたって、歩止まり等に大きな影響を与える重要な
因子となる。
す角度、即ちプレチルト角の制御は、液晶表示セルの作
成にあたって、歩止まり等に大きな影響を与える重要な
因子となる。
【０００９】配向法には、SiOxの斜方蒸着によってプレ
チルト角を約２０°の高チルト角に制御する方法が知ら
れているが、更に実用的には、例えば、日産化学社製の
「サンエバー１５０」の如き有機膜をラビングすること
によってプレチルト角を約５°に制御する方法が知られ
ている。その他にも、各種の有機膜が開発されており、
ラビング法によって、プレチルト角を５〜１０°に制御
して使われている。
チルト角を約２０°の高チルト角に制御する方法が知ら
れているが、更に実用的には、例えば、日産化学社製の
「サンエバー１５０」の如き有機膜をラビングすること
によってプレチルト角を約５°に制御する方法が知られ
ている。その他にも、各種の有機膜が開発されており、
ラビング法によって、プレチルト角を５〜１０°に制御
して使われている。
【００１０】一般的に、プレチルト角が高いほどストラ
イプ・ドメインが発生しにくくなり、液晶表示セル作成
時の歩止まりが良くなることが知られているが、ラビン
グ法によって、プレチルト角を５°〜１０°に制御でき
る、一定の安定した配向膜をつくることは極めて難しい
というのが現状である。
イプ・ドメインが発生しにくくなり、液晶表示セル作成
時の歩止まりが良くなることが知られているが、ラビン
グ法によって、プレチルト角を５°〜１０°に制御でき
る、一定の安定した配向膜をつくることは極めて難しい
というのが現状である。
【００１１】本発明が解決しようとする課題は、品質面
からラビング法により実用的に安定な配向膜を有し、約
５゜のプレチルト角を形成できるとされている液晶表示
セルに封入した際に、５゜より高いプレチルト角を形成
することができる液晶化合物及びそれを含有する液晶組
成物を提供することにある。
からラビング法により実用的に安定な配向膜を有し、約
５゜のプレチルト角を形成できるとされている液晶表示
セルに封入した際に、５゜より高いプレチルト角を形成
することができる液晶化合物及びそれを含有する液晶組
成物を提供することにある。
【００１２】
【００１３】本発明は、上記課題を解決するために一般
式（Ｉ）
式（Ｉ）
【００１４】
【化３】
【００１５】（式中、Ｒ1は炭素原子数１〜１０の直鎖
状アルキル基を表わし、Ｒ2は炭素原子数３〜２０のア
ルコキシアルコキシアルキル基を表わす。）で表わされ
る化合物を提供し、更に好ましくは、Ｒ2が
状アルキル基を表わし、Ｒ2は炭素原子数３〜２０のア
ルコキシアルコキシアルキル基を表わす。）で表わされ
る化合物を提供し、更に好ましくは、Ｒ2が
【００１６】
【化４】
【００１７】（式中、Ｒ3は炭素原子数１〜１０の直鎖
状アルキル基を表わし、ｍ及びｎは各々独立的に、１〜
５の整数を表わす。）で表わされる基である一般式
（Ｉ）で表わされる化合物を提供する。
状アルキル基を表わし、ｍ及びｎは各々独立的に、１〜
５の整数を表わす。）で表わされる基である一般式
（Ｉ）で表わされる化合物を提供する。
【００１８】本発明の一般式（Ｉ）で表わされる化合物
は、例えば、次の製造方法に従って製造することができ
る。
は、例えば、次の製造方法に従って製造することができ
る。
【００１９】
【化５】
【００２０】（上記反応式中、Ｒ1、Ｒ3、ｍ及びｎは各
々一般式（Ｉ）の場合と同じ意味を表わし、ＸはCl又は
Brを表わす。）
々一般式（Ｉ）の場合と同じ意味を表わし、ＸはCl又は
Brを表わす。）
【００２１】反応式中、一般式（II）の化合物を、ジメ
チルスルホキサイドの如き極性溶媒中で、カリウム-t-
ブトキサイドの如き強塩基の存在下に、一般式（III）
の化合物と反応させて、本発明の一般式（Ｉ）の化合物
を製造する。
チルスルホキサイドの如き極性溶媒中で、カリウム-t-
ブトキサイドの如き強塩基の存在下に、一般式（III）
の化合物と反応させて、本発明の一般式（Ｉ）の化合物
を製造する。
【００２２】斯くして製造される一般式（Ｉ）で表わさ
れる化合物の代表的なものの転移温度を第１表に掲げ
る。
れる化合物の代表的なものの転移温度を第１表に掲げ
る。
【００２３】
【表１】
【００２４】（表中、Ｃは結晶相、Ｎはネマチック相、
Ｉは等方性液体相をそれぞれ表わす。）
Ｉは等方性液体相をそれぞれ表わす。）
【００２５】一般式（Ｉ）の化合物と混合して使用する
ことのできる液晶化合物の好ましい代表例としては、例
えば、４−置換安息香酸４′−置換フェニルエステル、
４−置換シクロヘキサンカルボン酸４′−置換フェニル
エステル、４−置換シクロヘキサンカルボン酸４′−置
換ビフェニルエステル、４−（４−置換シクロヘキサン
カルボニルオキシ）安息香酸４′−置換フェニルエステ
ル、４−（４−置換シクロヘキシル）安息香酸４′−置
換フェニルエステル、４−（４−置換シクロヘキシル安
息香酸４′置換シクロヘキシルエステル、４−置換４′
−置換ビフェニル、４−置換フェニル−４′−置換シク
ロヘキサン、４−置換４″−置換ターフェニル、４−置
換ビフェニル４′−置換シクロヘキサン、２−（４−置
換フェニル）−５−置換ピリミジン等を挙げることがで
きる。
ことのできる液晶化合物の好ましい代表例としては、例
えば、４−置換安息香酸４′−置換フェニルエステル、
４−置換シクロヘキサンカルボン酸４′−置換フェニル
エステル、４−置換シクロヘキサンカルボン酸４′−置
換ビフェニルエステル、４−（４−置換シクロヘキサン
カルボニルオキシ）安息香酸４′−置換フェニルエステ
ル、４−（４−置換シクロヘキシル）安息香酸４′−置
換フェニルエステル、４−（４−置換シクロヘキシル安
息香酸４′置換シクロヘキシルエステル、４−置換４′
−置換ビフェニル、４−置換フェニル−４′−置換シク
ロヘキサン、４−置換４″−置換ターフェニル、４−置
換ビフェニル４′−置換シクロヘキサン、２−（４−置
換フェニル）−５−置換ピリミジン等を挙げることがで
きる。
【００２６】下記の第２表は、ネマチック液晶材料とし
て現在汎用されている混合液晶（Ａ）（以下、母体液晶
（Ａ）という。）８０重量％及び本発明の一般式（Ｉ）
のNo.１の化合物２０重量％から成る混合液晶を約５゜
のプレチルト角を形成するとされている日産化学社製
「サンエバー１５０」の有機膜をラビングして作成した
配向膜を上下に平行にして組み合わせた液晶表示セルに
封入した際の、磁界電位法によって測定したプレチルト
角を掲示したものであり、比較のために母体液晶（Ａ）
自体、母体液晶（Ａ）８０重量％及び一般式（Ｉ）で表
わされる化合物の類似構造を有する式（ａ）の化合物２
０重量％から成る混合液晶を同様にして封入したものの
プレチルト角を掲示したものである。
て現在汎用されている混合液晶（Ａ）（以下、母体液晶
（Ａ）という。）８０重量％及び本発明の一般式（Ｉ）
のNo.１の化合物２０重量％から成る混合液晶を約５゜
のプレチルト角を形成するとされている日産化学社製
「サンエバー１５０」の有機膜をラビングして作成した
配向膜を上下に平行にして組み合わせた液晶表示セルに
封入した際の、磁界電位法によって測定したプレチルト
角を掲示したものであり、比較のために母体液晶（Ａ）
自体、母体液晶（Ａ）８０重量％及び一般式（Ｉ）で表
わされる化合物の類似構造を有する式（ａ）の化合物２
０重量％から成る混合液晶を同様にして封入したものの
プレチルト角を掲示したものである。
【００２７】尚、母体液晶（Ａ）は
【００２８】
【化６】
【００２９】から成るものであり、その諸特性は次の通
りである。
りである。
【００３０】 Ｎ−Ｉ転移温度 ５４．５℃ 粘度（２０℃） ２１．０ｃＰ 屈折率の異方性（Δn） ０．０９１７ しきい値電圧 １．６０Ｖ
【００３１】また、式（ａ）の化合物は
【００３２】
【化７】
【００３３】である。
【００３４】
【表２】
【００３５】
【００３６】第２表から、本発明の一般式（Ｉ）で表わ
される化合物を添加した場合、母体液晶（Ａ）のプレチ
ルト角を１°以上上昇させることができ、これは一般式
（Ｉ）の化合物の類似構造を有する式（ａ）の化合物を
添加した場合よりも１°近く高いプレチルト角を示すこ
とが明らかである。
される化合物を添加した場合、母体液晶（Ａ）のプレチ
ルト角を１°以上上昇させることができ、これは一般式
（Ｉ）の化合物の類似構造を有する式（ａ）の化合物を
添加した場合よりも１°近く高いプレチルト角を示すこ
とが明らかである。
【００３７】従って、このような高プレチルト角を形成
することができる本発明の一般式（Ｉ）の化合物を含有
する液晶組成物は、特にSTN-LCDに有用であり、プレチ
ルト角１°の差によってストライプ・ドメインは顕著に
発生しにくくなり、液晶表示セルの作成時の歩留まりが
良くなった。
することができる本発明の一般式（Ｉ）の化合物を含有
する液晶組成物は、特にSTN-LCDに有用であり、プレチ
ルト角１°の差によってストライプ・ドメインは顕著に
発生しにくくなり、液晶表示セルの作成時の歩留まりが
良くなった。
【００３８】更に、一般式（Ｉ）で表わされる化合物
は、ネマチック状態で基板ガラス面上で均一な垂直配向
性を有することが確認された。
は、ネマチック状態で基板ガラス面上で均一な垂直配向
性を有することが確認された。
【００３９】本発明の一般式（Ｉ）の化合物は、従来の
液晶を封入した時よりも高いプレチルト角を形成できる
ことを特徴とするものであって、約５°のプレチルト角
を形成できる液晶表示セルに限定されるものではない。
液晶を封入した時よりも高いプレチルト角を形成できる
ことを特徴とするものであって、約５°のプレチルト角
を形成できる液晶表示セルに限定されるものではない。
【００４０】更に、本発明の一般式（Ｉ）の化合物は、
垂直配向性を有するものであり、例えば、垂直配向性を
必要とするECB（複屈折制御）方式の液晶表示素子の構
成材料としても極めて有用である。
垂直配向性を有するものであり、例えば、垂直配向性を
必要とするECB（複屈折制御）方式の液晶表示素子の構
成材料としても極めて有用である。
【００４１】
【００４２】以下に実施例を挙げて本発明を具体的に説
明するが、本発明の主旨及び適用範囲はこれらの実施例
によって制限されるものではない。また、以下の実施例
及び比較例において、「％」は『重量％』を表わす。
明するが、本発明の主旨及び適用範囲はこれらの実施例
によって制限されるものではない。また、以下の実施例
及び比較例において、「％」は『重量％』を表わす。
【００４３】（実施例１）式
【００４４】
【化８】
【００４５】の化合物14.4g（0.040モル）をＮ，Ｎ−ジ
メチルスルホキサイド100mlとテトラヒドロフラン25ml
の混合溶媒に溶解し、室温で攪拌しながらカリウム-t-
ブトキサイド5.6g（0.050モル）を加え、３０分間攪拌
を続けた。次いで、この混合物に式ClCH2OCH3の化合物
4.0g（0.050モル）を加え、６０℃で３時間反応させ
た。
メチルスルホキサイド100mlとテトラヒドロフラン25ml
の混合溶媒に溶解し、室温で攪拌しながらカリウム-t-
ブトキサイド5.6g（0.050モル）を加え、３０分間攪拌
を続けた。次いで、この混合物に式ClCH2OCH3の化合物
4.0g（0.050モル）を加え、６０℃で３時間反応させ
た。
【００４６】反応終了後、反応混合物に９％塩酸150ml
を加えた後、反応生成物を酢酸エチル100mlで３回抽出
した。抽出液を水洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ
た後、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をエタノール
120mlから再結晶させて精製して、下記化合物10.5g（0.
025モル）を得た。
を加えた後、反応生成物を酢酸エチル100mlで３回抽出
した。抽出液を水洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ
た後、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をエタノール
120mlから再結晶させて精製して、下記化合物10.5g（0.
025モル）を得た。
【００４７】
【化９】
【００４８】（実施例２）
【００４９】
【化１０】
【００５０】から成る母体液晶（Ａ）を調製した。
【００５１】この母体液晶（Ａ）の諸特性は、次の通り
であった。 Ｎ−Ｉ転移温度 ５４．５℃ 粘度（２０℃） ２１．０ｃＰ 屈折率の異方性（Δn） ０．０９１７ しきい値電圧 １．６０Ｖ
であった。 Ｎ−Ｉ転移温度 ５４．５℃ 粘度（２０℃） ２１．０ｃＰ 屈折率の異方性（Δn） ０．０９１７ しきい値電圧 １．６０Ｖ
【００５２】次に、この母体液晶（Ａ）８０％及び実施
例１で得た式
例１で得た式
【００５３】
【化１１】
【００５４】の化合物２０％から成る混合液晶（Ｍ−
１）を調製した。
１）を調製した。
【００５５】この混合液晶（Ｍ−１）の諸特性を測定し
た結果、次の通りであった。 Ｎ−Ｉ転移温度 ７８．７℃ 粘度（２０℃） ２６．１ｃＰ 屈折率の異方性 （Δn） ０．１２４ 誘電異方性 （Δε） ６．１ しきい値電圧 ２．０１Ｖ
た結果、次の通りであった。 Ｎ−Ｉ転移温度 ７８．７℃ 粘度（２０℃） ２６．１ｃＰ 屈折率の異方性 （Δn） ０．１２４ 誘電異方性 （Δε） ６．１ しきい値電圧 ２．０１Ｖ
【００５６】この混合液晶（Ｍ−１）を、「サンエバー
１５０」（日産化学社製）の有機膜をラビングして形成
した配向膜を上下反平行にして組み合わせたセル中に封
入し、磁場電位法によってプレチルト角を測定した結
果、５．８°であった。
１５０」（日産化学社製）の有機膜をラビングして形成
した配向膜を上下反平行にして組み合わせたセル中に封
入し、磁場電位法によってプレチルト角を測定した結
果、５．８°であった。
【００５７】（比較例１）母体液晶（Ａ）８０％及び式
（ａ）
（ａ）
【００５８】
【化１２】
【００５９】の化合物２０％から成る混合液晶（Ｍ−
ａ）を調製し、実施例２と同様にしてプレチルト角を測
定した結果、５．０°であった。
ａ）を調製し、実施例２と同様にしてプレチルト角を測
定した結果、５．０°であった。
【００６０】
【００６１】本発明の一般式（Ｉ）の化合物は、その化
合物自体が垂直配向性を有するものであり、それを含有
するネマチック液晶組成物は、従来公知の液晶組成物を
封入した際に約５°のプレチルト角を形成する配向膜を
有する液晶表示セルに封入した場合に、５°以上のプレ
チルト角を形成することができるものである。
合物自体が垂直配向性を有するものであり、それを含有
するネマチック液晶組成物は、従来公知の液晶組成物を
封入した際に約５°のプレチルト角を形成する配向膜を
有する液晶表示セルに封入した場合に、５°以上のプレ
チルト角を形成することができるものである。
【００６２】従って、本発明の一般式（Ｉ）で表わされ
る化合物は、STN-LCDの材料として極めて有用である。
る化合物は、STN-LCDの材料として極めて有用である。
Claims (5)
- 【請求項１】 一般式（Ｉ） 【化１】 （式中、Ｒ1は炭素原子数１〜１０の直鎖状アルキル基
を表わし、Ｒ2は炭素原子数３〜２０のアルコキシアル
コキシアルキル基を表わす。）で表わされる化合物。 - 【請求項２】 Ｒ2が 【化２】 （式中、Ｒ3は炭素原子数１〜１０の直鎖状アルキル基
を表わし、ｍ及びｎは各々独立的に、１〜５の整数を表
わす。）で表わされる基である請求項１記載の化合物。 - 【請求項３】 請求項１又は２記載の化合物を含有する
ネマチック液晶組成物。 - 【請求項４】 請求項３記載のネマチック液晶組成物を
用いたスーパー・ツイステッド・ネマチック液晶表示装
置。 - 【請求項５】 請求項３記載のネマチック液晶組成物を
垂直配向させることを特徴とする液晶表示装置。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3257886A JPH0597752A (ja) | 1991-10-04 | 1991-10-04 | ３環式トラン系アルキレングリコール誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3257886A JPH0597752A (ja) | 1991-10-04 | 1991-10-04 | ３環式トラン系アルキレングリコール誘導体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0597752A true JPH0597752A (ja) | 1993-04-20 |
Family
ID=17312553
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3257886A Pending JPH0597752A (ja) | 1991-10-04 | 1991-10-04 | ３環式トラン系アルキレングリコール誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0597752A (ja) |
-
1991
- 1991-10-04 JP JP3257886A patent/JPH0597752A/ja active Pending
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| EXPY | Cancellation because of completion of term |