JP2715549B2 - 3環式トラン系アルキレングリコール誘導体 - Google Patents
3環式トラン系アルキレングリコール誘導体Info
- Publication number
- JP2715549B2 JP2715549B2 JP13271489A JP13271489A JP2715549B2 JP 2715549 B2 JP2715549 B2 JP 2715549B2 JP 13271489 A JP13271489 A JP 13271489A JP 13271489 A JP13271489 A JP 13271489A JP 2715549 B2 JP2715549 B2 JP 2715549B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- liquid crystal
- compound
- pretilt angle
- substituted
- formula
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、電気光学的表示材料として有用な3環式ト
ラン系アルキレングリコール誘導体、これらの化合物を
含有する液晶組成物及び液晶表示装置に関する。
ラン系アルキレングリコール誘導体、これらの化合物を
含有する液晶組成物及び液晶表示装置に関する。
液晶表示セルの代表的なものにTN−LCD(ツイステッ
ド・ネマチック液晶表示装置)があり、時計、電卓、電
子手帳、ポケットコンピュータ、ワードプロセッサ、パ
ーソナルコンピュータなどに使用されている。近年OA機
器の処理情報の増加に伴い、一画面に表示される情報量
が増大しており、従来のTN−LCDではコントラスト及び
視野角等の表示品位面から特にワードプロセッサ、パー
ソナルコンピュータなどの高時分割駆動の要求に応えら
れなくなっている。
ド・ネマチック液晶表示装置)があり、時計、電卓、電
子手帳、ポケットコンピュータ、ワードプロセッサ、パ
ーソナルコンピュータなどに使用されている。近年OA機
器の処理情報の増加に伴い、一画面に表示される情報量
が増大しており、従来のTN−LCDではコントラスト及び
視野角等の表示品位面から特にワードプロセッサ、パー
ソナルコンピュータなどの高時分割駆動の要求に応えら
れなくなっている。
このような状況の中で、シェファー(Scheffer)等
〔SID′85 Digest.P120(1985)〕あるいは衣川等〔SI
D′86 Digest P122(1986)〕によってSTN(スーパー・
ツイステッド・ネマチック)−LCDが開発され、ワード
プロセッサ、パーソナルコンピュータなどの高情報処理
用の表示に広く普及しはじめている。
〔SID′85 Digest.P120(1985)〕あるいは衣川等〔SI
D′86 Digest P122(1986)〕によってSTN(スーパー・
ツイステッド・ネマチック)−LCDが開発され、ワード
プロセッサ、パーソナルコンピュータなどの高情報処理
用の表示に広く普及しはじめている。
STN−LCDにおいて、配向面と液晶分子のなす角度、す
なわちプレチルト角の制御は、液晶表示セルの作製にあ
たって、歩止まり等に大きな影響を与える重要な因子と
なる。
なわちプレチルト角の制御は、液晶表示セルの作製にあ
たって、歩止まり等に大きな影響を与える重要な因子と
なる。
配向法には、SiOxの斜方蒸着によってプレチルト角を
約20゜の高チルト角に制御する方法が知られているが、
さらに実用的には、例えば、日産化学社製の「サンエバ
ー150」の如き有機膜をラビングすることによって約5
゜のプレチルト角に制御する方法が知られている。その
他にも、各種の有機膜が開発されており、ラビング法に
よって5〜10゜にプレチルト角を制御して使われてい
る。プレチルト角が高いほどストライプ、ドメインが発
生しにくくなり、液晶表示セルの作製時の歩止まりが良
くなることが知られているが、ラビング法を使って、プ
レチルト角が5゜〜10゜で一定の安定した配向膜をつく
ることは極めて難しいというのが現状である。
約20゜の高チルト角に制御する方法が知られているが、
さらに実用的には、例えば、日産化学社製の「サンエバ
ー150」の如き有機膜をラビングすることによって約5
゜のプレチルト角に制御する方法が知られている。その
他にも、各種の有機膜が開発されており、ラビング法に
よって5〜10゜にプレチルト角を制御して使われてい
る。プレチルト角が高いほどストライプ、ドメインが発
生しにくくなり、液晶表示セルの作製時の歩止まりが良
くなることが知られているが、ラビング法を使って、プ
レチルト角が5゜〜10゜で一定の安定した配向膜をつく
ることは極めて難しいというのが現状である。
本発明が解決しようとする課題は、新規な垂直配向性
の液晶化合物を提供し、これらの化合物を含有するネマ
チック液晶組成物を品質面からラビング法により実用的
に安定な配向膜をつくることのできる約5゜のプレチル
ト角の液晶表示セルに封入することによって、5゜より
高いプレチルト角を形成することができるSTN−LCDを作
製することにある。
の液晶化合物を提供し、これらの化合物を含有するネマ
チック液晶組成物を品質面からラビング法により実用的
に安定な配向膜をつくることのできる約5゜のプレチル
ト角の液晶表示セルに封入することによって、5゜より
高いプレチルト角を形成することができるSTN−LCDを作
製することにある。
本発明は、上記課題を解決するために 一般式 (式中、R1及びR2は各々独立的に炭素原子数1〜10の直
鎖状アルキル基を表わし、nは1〜5の整数を表わし、 はトランス配置のシクロヘキサン環を表わす。) で表わされる化合物を提供する。
鎖状アルキル基を表わし、nは1〜5の整数を表わし、 はトランス配置のシクロヘキサン環を表わす。) で表わされる化合物を提供する。
本発明に係わる式(I)の化合物は、次の製造方法に
従って製造することができる。
従って製造することができる。
(式中、R1、R2、n及び は、上記式(I)の場合と各々同じものを表わし、Xは
Cl又はBrを表わす。) 式(II)の化合物をジメチルスルホキサイドの如き極
性溶媒中で、カリウム−t−ブトキサイドの如き強塩基
の存在下に、式(III)の化合物と反応させて式(I)
の化合物を製造する。
Cl又はBrを表わす。) 式(II)の化合物をジメチルスルホキサイドの如き極
性溶媒中で、カリウム−t−ブトキサイドの如き強塩基
の存在下に、式(III)の化合物と反応させて式(I)
の化合物を製造する。
斯くして製造された本発明に係わる式(I)の化合物
の代表的なものの転移温度を第1表に掲げる。
の代表的なものの転移温度を第1表に掲げる。
式(I)の化合物と混合して使用することのできる液
晶化合物の好ましい代表例としては、例えば4−置換安
息香酸4′−置換フェニルエステル、4−置換シクロヘ
キサンカルボン酸4′−置換フェニルエステル、4−置
換シクロヘキサンカルボン酸4′−置換ビフェニルエス
テル、4−(4−置換シクロヘキサンカルボニルオキ
シ)安息香酸4′−置換フェニルエステル、4−(4−
置換シクロヘキシル)安息香酸4′−置換フェニルエス
テル、4−(4−置換シクロヘキシル)安息香酸4′−
置換シクロヘキシルエステル、4−置換4′−置換ビフ
ェニル、4−置換フェニル−4′−置換シクロヘキサ
ン、4−置換4″−置換ターフェニル、4−置換ビフェ
ニル4′−置換シクロヘキサン、2−(4−置換フェニ
ル)−5−置換ピリミジンなどを挙げることができる。
晶化合物の好ましい代表例としては、例えば4−置換安
息香酸4′−置換フェニルエステル、4−置換シクロヘ
キサンカルボン酸4′−置換フェニルエステル、4−置
換シクロヘキサンカルボン酸4′−置換ビフェニルエス
テル、4−(4−置換シクロヘキサンカルボニルオキ
シ)安息香酸4′−置換フェニルエステル、4−(4−
置換シクロヘキシル)安息香酸4′−置換フェニルエス
テル、4−(4−置換シクロヘキシル)安息香酸4′−
置換シクロヘキシルエステル、4−置換4′−置換ビフ
ェニル、4−置換フェニル−4′−置換シクロヘキサ
ン、4−置換4″−置換ターフェニル、4−置換ビフェ
ニル4′−置換シクロヘキサン、2−(4−置換フェニ
ル)−5−置換ピリミジンなどを挙げることができる。
第2表はネマチック液晶材料として現在汎用されてい
る混合液晶(A)の80重量%と式(I)のNo.1の化合物
20重量%から成る混合液晶を、約5゜のプレチルト角を
形成するとされている日産化学製「サンエバー150」の
有機膜をラビングして作業した配向膜を上下反平行にし
て組合せた液晶表示セルに封入し、磁界電位法によって
測定したプレチルト角を掲示し、比較のために混合液晶
(A)自体と混合液晶(A)の80重量%と式(I)の化
合物と類似構造を有する化合物(a)の20重量%から成
る混合液晶を同様にして封入したもののプレチルト角を
掲示したものである。
る混合液晶(A)の80重量%と式(I)のNo.1の化合物
20重量%から成る混合液晶を、約5゜のプレチルト角を
形成するとされている日産化学製「サンエバー150」の
有機膜をラビングして作業した配向膜を上下反平行にし
て組合せた液晶表示セルに封入し、磁界電位法によって
測定したプレチルト角を掲示し、比較のために混合液晶
(A)自体と混合液晶(A)の80重量%と式(I)の化
合物と類似構造を有する化合物(a)の20重量%から成
る混合液晶を同様にして封入したもののプレチルト角を
掲示したものである。
尚、混合液晶(A)は から成るものであり、その物性は次の通りである。
N−I転移温度 54.5℃ 粘度(20℃) 21.0c.p. 屈折率の異方性(Δn) 0.0917 誘電率の異方性(Δε) 6.5 しきい値電圧 1.60V さらに化合物(a)は である。
第2表に掲示したデータから、表(I)の化合物は混
合液晶のプレチルト角を1゜以上上昇させ、式(I)の
化合物含有混合液晶は構造類似の化合物(a)含有混合
液晶より1゜高いプレチルト角を形成することが理解で
きる。プレチルト角1゜の差によってストライプ・ドメ
インが顕著に発生しにくくなり、液晶表示セルの作製時
の歩止まりが良くなる。さらに式(I)の化合物はネマ
チック状態でガラス面上で均一な垂直配向を有すること
が確認された。
合液晶のプレチルト角を1゜以上上昇させ、式(I)の
化合物含有混合液晶は構造類似の化合物(a)含有混合
液晶より1゜高いプレチルト角を形成することが理解で
きる。プレチルト角1゜の差によってストライプ・ドメ
インが顕著に発生しにくくなり、液晶表示セルの作製時
の歩止まりが良くなる。さらに式(I)の化合物はネマ
チック状態でガラス面上で均一な垂直配向を有すること
が確認された。
本発明の化合物は通常の液晶を封入した時のプレチル
ト角を高くすることを特徴とするものであって、約5゜
のプレチル角の液晶表示セルに限定されるものではな
い。さらに本発明のごとき垂直配向性の液晶化合物は、
例えばECB(複屈折制御)方式の表示装置において必要
とされる垂直配向時にも極めて有用である。
ト角を高くすることを特徴とするものであって、約5゜
のプレチル角の液晶表示セルに限定されるものではな
い。さらに本発明のごとき垂直配向性の液晶化合物は、
例えばECB(複屈折制御)方式の表示装置において必要
とされる垂直配向時にも極めて有用である。
実施例1 の化合物12.8g(0.040モル)をジメチルスルホキサイド
100mlとテトラヒドロフラン25mlの混合溶媒に溶解し、
室温で撹拌しながらカリウム−t−ブトキサイド5.6g
(0.050モル)を加え、30分間撹拌を続けた。次いで、
この混合物に式ClCH2CH2OCH3の化合物4.6g(0.050モ
ル)を加え、60℃で3時間反応させた。
100mlとテトラヒドロフラン25mlの混合溶媒に溶解し、
室温で撹拌しながらカリウム−t−ブトキサイド5.6g
(0.050モル)を加え、30分間撹拌を続けた。次いで、
この混合物に式ClCH2CH2OCH3の化合物4.6g(0.050モ
ル)を加え、60℃で3時間反応させた。
反応終了後、反応混合物に9%塩酸150mlを加えた
後、酢酸エチル100mlで3回抽出した。抽出液を水洗
し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させた後、溶媒を減圧留
去して得られた残渣をエタノール120mlから再結晶させ
て精製して、下記化合物11g(0.029モル)を得た。
後、酢酸エチル100mlで3回抽出した。抽出液を水洗
し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させた後、溶媒を減圧留
去して得られた残渣をエタノール120mlから再結晶させ
て精製して、下記化合物11g(0.029モル)を得た。
転移温度 106℃(C→N) 227℃(NI) 実施例2 から成る混合液晶を作製し、物性を測定した結果、次の
通りであった。
通りであった。
N−I転移温度 82.3℃ 粘度(20℃) 26.1c.p. 屈折率の異方性(Δn) 0.125 誘電率の異方性(Δε) 6.2 しきい値電圧 2.05V これを「サンエバー150」をラビングして作製した反
平行パネル中でプレチルト角を測定した結果、5.8゜で
あった。
平行パネル中でプレチルト角を測定した結果、5.8゜で
あった。
本発明に係わる式(I)の化合物は、それ自体で垂直
配向性を有するものであり、それを含有するネマチック
液晶混合物を、通常のネマチック液晶組成物と混合して
用いると、約5゜のプレチルト角を形成する配向膜を有
する液晶表示セルに封入することによって、そのプレチ
ルト角を上昇させることができるものである。
配向性を有するものであり、それを含有するネマチック
液晶混合物を、通常のネマチック液晶組成物と混合して
用いると、約5゜のプレチルト角を形成する配向膜を有
する液晶表示セルに封入することによって、そのプレチ
ルト角を上昇させることができるものである。
従って、本発明に係わる式(I)の化合物は、STN−L
CDの作製に極めて有用である。
CDの作製に極めて有用である。
Claims (4)
- 【請求項1】一般式 (式中、R1及びR2は各々独立的に炭素原子数1〜10の直
鎖状アルキル基を表わし、nは1〜5の整数を表わし、 はトランス配置のシクロヘキサン環を表わす。) で表わされる化合物。 - 【請求項2】請求項1記載の化合物を含有するネマチッ
ク液晶組成物。 - 【請求項3】請求項2記載のネマチック液晶組成物を用
いたスーパー・ツイステッド・ネマチック液晶表示装
置。 - 【請求項4】請求項2記載のネマチック液晶組成物を垂
直配向させることを特徴とする液晶表示装置。
Priority Applications (5)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP13271489A JP2715549B2 (ja) | 1989-05-29 | 1989-05-29 | 3環式トラン系アルキレングリコール誘導体 |
US07/484,328 US5178794A (en) | 1989-03-01 | 1990-02-26 | Alkylene glycol derivative and liquid crystal mixture containing the same |
DE90104012T DE69002775T2 (de) | 1989-03-01 | 1990-03-01 | Alkylenglykolderivate und diese enthaltende Flüssigkristallmischung. |
EP90104012A EP0385471B1 (en) | 1989-03-01 | 1990-03-01 | Alkylene glycol derivative and liquid crystal mixture containing the same |
HK98104423A HK1005313A1 (en) | 1989-03-01 | 1998-05-22 | Alkylene glycol derivative and liquid crystal mixture containing the same |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP13271489A JP2715549B2 (ja) | 1989-05-29 | 1989-05-29 | 3環式トラン系アルキレングリコール誘導体 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH02311441A JPH02311441A (ja) | 1990-12-27 |
JP2715549B2 true JP2715549B2 (ja) | 1998-02-18 |
Family
ID=15087862
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP13271489A Expired - Lifetime JP2715549B2 (ja) | 1989-03-01 | 1989-05-29 | 3環式トラン系アルキレングリコール誘導体 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP2715549B2 (ja) |
-
1989
- 1989-05-29 JP JP13271489A patent/JP2715549B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH02311441A (ja) | 1990-12-27 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP3904094B2 (ja) | ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示装置 | |
JP3864442B2 (ja) | ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示装置 | |
JP3052324B2 (ja) | ネマチック液晶組成物 | |
JP2715549B2 (ja) | 3環式トラン系アルキレングリコール誘導体 | |
JP2715554B2 (ja) | 3環式エタン系アルキレングリコール誘導体 | |
JP2782787B2 (ja) | トラン系アルキレングリコール誘導体 | |
JP2701426B2 (ja) | 3環式エチレングリコール誘導体 | |
JP2701427B2 (ja) | 3環式メチレングリコール誘導体 | |
JP2701439B2 (ja) | ジエーテル系液晶化合物 | |
JP2782762B2 (ja) | 2環式エチレングリコール誘導体 | |
JPH09151373A (ja) | ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示装置 | |
JPH03161453A (ja) | 三環式ベンジルエーテル誘導体 | |
JP3038923B2 (ja) | スーパー・ツイステッド・ネマチック液晶表示装置 | |
JPH09157653A (ja) | ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示装置 | |
JPH0597750A (ja) | 3環式アルキレングリコール誘導体 | |
JPH11106753A (ja) | ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示装置 | |
JPH11199869A (ja) | ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示装置 | |
JPH0597752A (ja) | 3環式トラン系アルキレングリコール誘導体 | |
JPH02311461A (ja) | 3環式ピリジン系アルキレングリコール誘導体 | |
JPH02273638A (ja) | 新規液晶化合物 | |
JPH0597753A (ja) | 3環式エタン系アルキレングリコール誘導体 | |
JPH03215447A (ja) | 3環式アルキレングリコール誘導体 | |
CN115197716A (zh) | 液晶介质 | |
JP3052326B2 (ja) | スーパー・ツイスティド・ネマチック液晶表示装置 | |
JP3052325B2 (ja) | スーパー・ツイスティド・ネマチック液晶表示装置 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
FPAY | Renewal fee payment (prs date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20081107 Year of fee payment: 11 |
|
FPAY | Renewal fee payment (prs date is renewal date of database) |
Year of fee payment: 11 Free format text: PAYMENT UNTIL: 20081107 |
|
FPAY | Renewal fee payment (prs date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20091107 Year of fee payment: 12 |
|
EXPY | Cancellation because of completion of term | ||
FPAY | Renewal fee payment (prs date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20091107 Year of fee payment: 12 |