JP2701427B2 - ３環式メチレングリコール誘導体 - Google Patents
３環式メチレングリコール誘導体Info
- Publication number
- JP2701427B2 JP2701427B2 JP4665789A JP4665789A JP2701427B2 JP 2701427 B2 JP2701427 B2 JP 2701427B2 JP 4665789 A JP4665789 A JP 4665789A JP 4665789 A JP4665789 A JP 4665789A JP 2701427 B2 JP2701427 B2 JP 2701427B2
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- liquid crystal
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- pretilt angle
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、電気光学的表示材料として有用な３環式メ
チレングリコール誘導体、これらの化合物を含有する液
晶組成物及び液晶表示装置に関する。
チレングリコール誘導体、これらの化合物を含有する液
晶組成物及び液晶表示装置に関する。
液晶表示セルの代表的なものにTN−LCD（ツイステッ
ド、ネマチック液晶表示装置）があり、時計、電卓、電
子手帳、ポケットコンピュータ、ワードプロセッサ、パ
ーソナルコンピュータなどに使用されている。近年OA機
器の処理情報の増加に伴い、一画面に表示される情報量
が増大しており、従来のTN−LCDではコントラスト及び
視野角等の表示品位面から特にワードプロセッサ、パー
ソナルコンピュータなどの高時分割駆動の要求に応えら
れなくなっている。
ド、ネマチック液晶表示装置）があり、時計、電卓、電
子手帳、ポケットコンピュータ、ワードプロセッサ、パ
ーソナルコンピュータなどに使用されている。近年OA機
器の処理情報の増加に伴い、一画面に表示される情報量
が増大しており、従来のTN−LCDではコントラスト及び
視野角等の表示品位面から特にワードプロセッサ、パー
ソナルコンピュータなどの高時分割駆動の要求に応えら
れなくなっている。
このような状況の中で、シェファー（Scheffer）等
〔SID ′85 Digest,P120（1985）〕あるいは衣川等〔SI
D ′86 Digest P122（1986）〕によってSTN（スーパー
・ツイステッド・ネマチック）−LCDが開発され、ワー
ドプロセッサ、パーソナルコンピュータなどの高情報処
理用の表示に広く普及しはじめている。
〔SID ′85 Digest,P120（1985）〕あるいは衣川等〔SI
D ′86 Digest P122（1986）〕によってSTN（スーパー
・ツイステッド・ネマチック）−LCDが開発され、ワー
ドプロセッサ、パーソナルコンピュータなどの高情報処
理用の表示に広く普及しはじめている。
STN−LCDにおいて、配向面と液晶分子のなす角すなわ
ちプレチルト角の制御は、液晶表示セルの作製にあたっ
て、歩止まり等に大きな影響を与える重要な因子とな
る。
ちプレチルト角の制御は、液晶表示セルの作製にあたっ
て、歩止まり等に大きな影響を与える重要な因子とな
る。
配向法には、SiOXの斜方蒸着によってプレチルト角を
約20゜の高チルト角に制御する方法が知られている。さ
らに実用的には、例えば、日産化学社製の「サンエバー
150」の如き有機膜をラビングすることによって約５゜
のプレチルト角に制御する方法が知られている。その他
にも、各種の有機膜が開発されており、ラビング法によ
って５〜10゜にプレチルト角を制御して使われている。
プレチルト角が高いほどストライプ・ドメインが発生し
にくくなり、液晶表示セルの作製時の歩止まりが良くな
ることが知られているが、ラビング法を使って、プレチ
ルト角が５゜〜10゜で一定の安定な配向膜をつくること
は極めて難しいというのが現状である。
約20゜の高チルト角に制御する方法が知られている。さ
らに実用的には、例えば、日産化学社製の「サンエバー
150」の如き有機膜をラビングすることによって約５゜
のプレチルト角に制御する方法が知られている。その他
にも、各種の有機膜が開発されており、ラビング法によ
って５〜10゜にプレチルト角を制御して使われている。
プレチルト角が高いほどストライプ・ドメインが発生し
にくくなり、液晶表示セルの作製時の歩止まりが良くな
ることが知られているが、ラビング法を使って、プレチ
ルト角が５゜〜10゜で一定の安定な配向膜をつくること
は極めて難しいというのが現状である。
本発明が解決しようとする課題は、新規な垂直配向性
液晶化合物を提供し、それを含有するネマチック液晶組
成物を品質面からラビング法により実用的に安定な配向
膜をつくることのできる約５゜のプレチルト角の液晶表
示セルに封入することによって５゜より高いプレチルト
角を形成することができるSTN−LCDを作製することにあ
る。
液晶化合物を提供し、それを含有するネマチック液晶組
成物を品質面からラビング法により実用的に安定な配向
膜をつくることのできる約５゜のプレチルト角の液晶表
示セルに封入することによって５゜より高いプレチルト
角を形成することができるSTN−LCDを作製することにあ
る。
本発明は、上記課題を解決するために、一般式 （式中、R1及びR2は各々独立的に炭素原子数１〜10の直
鎖状アルキル基を表わし、 はトランス配置のシクロヘキサン環を表わす。） で表わされる化合物を提供する。
鎖状アルキル基を表わし、 はトランス配置のシクロヘキサン環を表わす。） で表わされる化合物を提供する。
本発明に係わる式（Ｉ）の化合物は、次の製造方法に
従って製造することができる。
従って製造することができる。
（上記反応式中のR1、R2及び それぞれ、式（Ｉ）のものと同じものを表わす。） 式（II）の化合物をジメチルスルホキサイドの如き極
性溶媒中で、カリウム−ｔ−ブトキサイドの如き強塩基
の存在下式（III）の化合物と反応させて式（Ｉ）の化
合物を製造する。
性溶媒中で、カリウム−ｔ−ブトキサイドの如き強塩基
の存在下式（III）の化合物と反応させて式（Ｉ）の化
合物を製造する。
斯くして製造された本発明に係わる式（Ｉ）の化合物
の代表的なものの転移温度を第１表に掲げる。
の代表的なものの転移温度を第１表に掲げる。
式（Ｉ）の化合物と混合して使用することのできる液
晶化合物の好ましい代表例としては、例えば４−置換安
息香酸４′−置換フェニルエステル、４−置換シクロヘ
キサンカルボン酸４′−置換フェニルエステル、４−置
換シクロヘキサンカルボン酸４′−置換ビフェニルエス
テル、４−（４−置換シクロヘキサンカルボニルオキ
シ）安息香酸４′−置換フェニルエステル、４−（４−
置換シクロヘキシル）安息香酸４′−置換フェニルエス
テル、４−（４−置換シクロヘキシル）安息香酸４′−
置換シクロヘキシルエステル、４−置換４′−置換ビフ
ェニル、４−置換フェニル−４′−置換シクロヘキサ
ン、４−置換４′−置換ターフェニル、４−置換ビフェ
ニル４′−置換シクロヘキサン、２−（４−置換フェニ
ル）−５−置換ピリミジンなどを挙げることができる。
晶化合物の好ましい代表例としては、例えば４−置換安
息香酸４′−置換フェニルエステル、４−置換シクロヘ
キサンカルボン酸４′−置換フェニルエステル、４−置
換シクロヘキサンカルボン酸４′−置換ビフェニルエス
テル、４−（４−置換シクロヘキサンカルボニルオキ
シ）安息香酸４′−置換フェニルエステル、４−（４−
置換シクロヘキシル）安息香酸４′−置換フェニルエス
テル、４−（４−置換シクロヘキシル）安息香酸４′−
置換シクロヘキシルエステル、４−置換４′−置換ビフ
ェニル、４−置換フェニル−４′−置換シクロヘキサ
ン、４−置換４′−置換ターフェニル、４−置換ビフェ
ニル４′−置換シクロヘキサン、２−（４−置換フェニ
ル）−５−置換ピリミジンなどを挙げることができる。
第２表はネマチック液晶材料として現在汎用されてい
る混合液晶（Ａ）の80重量％と式（Ｉ）のNo.1,No.2,N
o.3,No.4の各々20重量％から成る混合液晶をそれぞれ約
５゜のプレチルト角を形成するとされている日産化学製
「サンエバー150」の有機膜をラビングして作製した配
向膜を上下反平行にして組合せた液晶表示セルに封入
し、磁界電位法によって測定したプレチルト角を掲示
し、比較のために混合液晶（Ａ）自体と混合液晶（Ａ）
の80重量％と式（Ｉ）の化合物と類似構造を有しSTN−L
CDに優れた特性を有する化合物（ａ）の20重量％から成
る混合液晶を同様にして封入したもののプレチルト角を
掲示したものである。
る混合液晶（Ａ）の80重量％と式（Ｉ）のNo.1,No.2,N
o.3,No.4の各々20重量％から成る混合液晶をそれぞれ約
５゜のプレチルト角を形成するとされている日産化学製
「サンエバー150」の有機膜をラビングして作製した配
向膜を上下反平行にして組合せた液晶表示セルに封入
し、磁界電位法によって測定したプレチルト角を掲示
し、比較のために混合液晶（Ａ）自体と混合液晶（Ａ）
の80重量％と式（Ｉ）の化合物と類似構造を有しSTN−L
CDに優れた特性を有する化合物（ａ）の20重量％から成
る混合液晶を同様にして封入したもののプレチルト角を
掲示したものである。
尚、混合液晶（Ａ）は から成るものであり、その物性は次の通りである。
Ｎ−Ｉ転移温度 54.5℃ 粘度（20℃） 21.0c.p. 屈折率の異方性（Δｎ） 0.0917 しきい値電圧 1.60V さらに化合物（ａ）は である。
第２表に掲示したデータから、式（Ｉ）の化合物は混
合液晶のプレチルト角を１゜以上上昇させ、式（Ｉ）の
化合物含有混合液晶はSTN−LCDに有用な構造類似の化合
物（ａ）含有混合液晶より１゜以上高いプレチルト角を
形成することが理解できる。プレチルト角１゜の差によ
ってストライプ・ドメインが顕著に発生しにくくなり、
液晶表示セルの作製時の歩止まりが良くなる。さらに式
（Ｉ）の化合物を90％含有する混合液晶はネマチック状
態でガラス面上で均一な垂直配向を形成することが確認
された。
合液晶のプレチルト角を１゜以上上昇させ、式（Ｉ）の
化合物含有混合液晶はSTN−LCDに有用な構造類似の化合
物（ａ）含有混合液晶より１゜以上高いプレチルト角を
形成することが理解できる。プレチルト角１゜の差によ
ってストライプ・ドメインが顕著に発生しにくくなり、
液晶表示セルの作製時の歩止まりが良くなる。さらに式
（Ｉ）の化合物を90％含有する混合液晶はネマチック状
態でガラス面上で均一な垂直配向を形成することが確認
された。
本発明の化合物は通常の液晶を封入した時のプレチル
ト角を高くすることを特徴とするものであって、約５゜
のプレチルト角の液晶表示セルに限定されるものではな
い。さらに本発明のごとき垂直配向性の液晶化合物は、
例えばECB（複屈折制御）方式の表示装置において必要
とされる垂直配向時にも極めて有用である。
ト角を高くすることを特徴とするものであって、約５゜
のプレチルト角の液晶表示セルに限定されるものではな
い。さらに本発明のごとき垂直配向性の液晶化合物は、
例えばECB（複屈折制御）方式の表示装置において必要
とされる垂直配向時にも極めて有用である。
実施例１ の化合物6g（0.020モル）をジメチルスルホキサイド50m
lとテトラヒドロフラン15mlの混合溶媒に溶解し、室温
撹拌しながら、カリウム−ｔ−ブトキサイド2.5g（0.02
2モル）を加え、30分撹拌を続けた。次いで、式ClCH2OC
H3の化合物2.0g（0.025モル）を加え室温下で２時間反
応させた。
lとテトラヒドロフラン15mlの混合溶媒に溶解し、室温
撹拌しながら、カリウム−ｔ−ブトキサイド2.5g（0.02
2モル）を加え、30分撹拌を続けた。次いで、式ClCH2OC
H3の化合物2.0g（0.025モル）を加え室温下で２時間反
応させた。
反応終了後、９％塩酸50mlを加えた後、酢酸エチル80
mlで３回抽出した。有機層を水洗し、無水硫酸ナトリウ
ムで乾燥させた後、溶媒を減圧留去して得られた残渣を
エタノール120mlから再結晶させて精製して、下記化合
物5.7g（0.017モル）を得た。
mlで３回抽出した。有機層を水洗し、無水硫酸ナトリウ
ムで乾燥させた後、溶媒を減圧留去して得られた残渣を
エタノール120mlから再結晶させて精製して、下記化合
物5.7g（0.017モル）を得た。
転移温度 33℃（Ｃ→Ｓ） 156℃（ＳＩ） 実施例２ 実施例１と同様にして下記化合物を得た。
転移温度 45℃（Ｃ→Ｓ） 171℃（ＳＩ） 実施例３ 実施例１と同様にして下記化合物を得た。
転移温度 38℃（Ｃ→Ｓ） 173℃（ＳＩ） 実施例４ 実施例１と同様にして下記化合物を得た。
転移温度 室温で Ｓ 144℃（ＳＩ） 実施例５ から成る混合液晶を作製し、物性を測定した結果、次の
通りであった。
通りであった。
Ｎ−Ｉ転移温度 67.7℃ 粘度（20℃） 24.9c.p. 屈折率の異方性（Δｎ） 0.0953 誘電異方性（Δε） 6.1 しきい値電圧 1.85V この混合液晶を「サイエバー150」を用いてラビング
して作製した反平行液晶表示セル中でプレチルト角を測
定した結果、6.1゜であった。
して作製した反平行液晶表示セル中でプレチルト角を測
定した結果、6.1゜であった。
実施例６ 実施例５において、式 の化合物に代えて、 の化合物を用いた以外は実施例５と同様にして混合液晶
を作製し、その物性を測定した結果、次の通りであっ
た。
を作製し、その物性を測定した結果、次の通りであっ
た。
Ｎ−Ｉ転移温度 66.9℃ 粘度（20℃） 26.2c.p. 屈折率の異方性（Δｎ） 0.938 誘電異方性（Δε） 5.8 しきい値電圧 1.76V 実施例５と同様にして、プレチルト角を測定した結果
6.1゜であった。
6.1゜であった。
実施例７ 実施例５において、式 の化合物に代えて、 の化合物を用いた以外は実施例５と同様にして混合液晶
を作製し、その物性を測定した結果、次の通りであっ
た。
を作製し、その物性を測定した結果、次の通りであっ
た。
Ｎ−Ｉ転移温度 69.0℃ 粘度（20℃） 26.3c.p. 屈折率の異方性（Δｎ） 0.0947 誘電異方性（Δε） 5.9 しきい値電圧 1.82V 実施例５と同様にして、プレチルト角を測定した結果
6.0゜であった。
6.0゜であった。
実施例８ 実施例５において、式 の化合物に代えて、 の化合物を用いた以外は実施例５と同様にして混合液晶
を作製し、その物性を測定した結果、次の通りであっ
た。
を作製し、その物性を測定した結果、次の通りであっ
た。
Ｎ−Ｉ転移温度 63.6℃ 粘度（20℃） 26.0c.p. 屈折率の異方性（Δｎ） 0.0930 誘電異方性（Δε） 5.7 しきい値電圧 1.78V 実施例５と同様にして、プレチルト角を測定した結果
6.0゜であった。
6.0゜であった。
本発明に係わる式（Ｉ）の化合物は、それ自体で垂直
配向性を有するものであり、それを含有するネマチック
液晶組成物を通常のネマチック液晶組成物と混合して用
いると、約５゜のプレチルト角を形成する配向膜を有す
る液晶表示セルに封入することによって、そのプレチル
ト角を上昇させることができるものである。
配向性を有するものであり、それを含有するネマチック
液晶組成物を通常のネマチック液晶組成物と混合して用
いると、約５゜のプレチルト角を形成する配向膜を有す
る液晶表示セルに封入することによって、そのプレチル
ト角を上昇させることができるものである。
従って、本発明に係わる式（Ｉ）の化合物はSTN−LCD
の作製に極めて有用である。
の作製に極めて有用である。
Claims (4)
- 【請求項１】一般式 （式中、R1及びR2は各々独立的に炭素原子数１〜10の直
鎖状アルキル基を表わし、 はトランス配置のシクロヘキサン環を表わす。） で表わされる化合物。 - 【請求項２】請求項１記載の化合物を含有するネマチッ
ク液晶組成物。 - 【請求項３】請求項２記載のネマチック液晶組成物を用
いたスーパー・ツイステッド・ネマチック液晶表示装
置。 - 【請求項４】請求項２記載のネマチック液晶組成物を垂
直配向させることを特徴とする液晶表示装置。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4665789A JP2701427B2 (ja) | 1989-03-01 | 1989-03-01 | ３環式メチレングリコール誘導体 |
| US07/484,328 US5178794A (en) | 1989-03-01 | 1990-02-26 | Alkylene glycol derivative and liquid crystal mixture containing the same |
| DE90104012T DE69002775T2 (de) | 1989-03-01 | 1990-03-01 | Alkylenglykolderivate und diese enthaltende Flüssigkristallmischung. |
| EP90104012A EP0385471B1 (en) | 1989-03-01 | 1990-03-01 | Alkylene glycol derivative and liquid crystal mixture containing the same |
| HK98104423A HK1005313A1 (en) | 1989-03-01 | 1998-05-22 | Alkylene glycol derivative and liquid crystal mixture containing the same |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4665789A JP2701427B2 (ja) | 1989-03-01 | 1989-03-01 | ３環式メチレングリコール誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02229129A JPH02229129A (ja) | 1990-09-11 |
| JP2701427B2 true JP2701427B2 (ja) | 1998-01-21 |
Family
ID=12753401
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4665789A Expired - Fee Related JP2701427B2 (ja) | 1989-03-01 | 1989-03-01 | ３環式メチレングリコール誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2701427B2 (ja) |
-
1989
- 1989-03-01 JP JP4665789A patent/JP2701427B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH02229129A (ja) | 1990-09-11 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |