JPH03161453A - 三環式ベンジルエーテル誘導体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、電気光学的表示材料として有用な３環式メチ
レングリコール誘導体、これらの化合物を含有する液晶
組底物及び液晶表示装置に関する。

〔従来の技術］ 液晶表示セルの代表的なものにＴＮ−ＬＣＤ　（ツイス
テッド、ネマチック液晶表示装置）があり、時計、電卓
、電子手帳、ポケットコンピュータ、ワードプロセッサ
、パーソナルコンピュータなどに使用されている。近年
ＯＡ機器の処理情報の増加に伴い、一画面に表示される
情報量が増大しており、従来のＴＮ−ＬＣＤではコント
ラスト及び視野角等の表示品位面から特にワードプロセ
ッサ、パーソナルコンピュータなどの高時分割駆動の要
求に応えられなくなっている。

このような状況の中で、シエファ−（Ｓｃｈｅｆｆｅｒ
）等（　Ｓ１０　　’　８５　　Ｄｉｇｅｓｔ　，　Ｐ
１２０（１９８５）　）あるいは衣川等（　Ｓ１０　　
’　８６　　Ｄｉｇｅｓｔ　，　Ｐ１２２（１９８６）
　　）によってＳＴＮ　（スーパー・ツイステッド・ネ
マチック）　−　ＬＣＤが開発され、ワードプロセッサ
、パーソナルコンピュータなどの高情報処理用の表示に
広く普及しはじめている。

〔発明が解決しようとする課題〕

ＳＴＮ　−　ＬＣＤにおいて、配向面と液晶分子のなす
角すなわちプレチルト角の制御は、液晶表示セルの作製
にあたって、歩止まり等に大きな影響を与える重要な因
子となる。

配同法には、ＳｉＯｘの斜方蒸着によってプレチルト角
を約２０’の高チルト角に制御する方法が知られている
。さらに実用的には、例えば、日産化学社製の「サンエ
バー１５０」の如き有機膜をラビングすることによって
約５゜のプレチルト角に制御する方法が知られている。

その他にも、各種の有機膜が開発されており、ラビング
法によって５〜１０″にプレチルト角を制御して使われ
ている。プレチルト角が高いほどストライプ・ドメイン
が発生しにくくなり、液晶表示セルの作製時の歩止まり
が良くなることが知られているが、ラビング法を使って
、プレチルト角が５゜〜１０６で一定の安定な配向膜を
つくることは極めて難しいというのが現状である。

本発明が解決しようとする課題は、新規な垂直配同性液
晶化合物を提供し、それを含有するネマチック液晶組成
物を、品質面からラビング法により実用的に安定な配向
膜をつくることのできる約５゜のプレチルト角の液晶表
示セルに封入することによって５°より高いプレチルト
角を形戒することができるＳＴＮ　−　ＬＣＤを作製す
ることにある。

〔課題を解決するための手段〕

本発明は、上記課題を解決するために、一般式（式中、
Ｒｌ及びＲ２は各々独立的に炭素原子数１〜１０の直鎖
状アルキル基を表わし、ｎは１〜シクロヘキサン環を表
わす。

） で表わされる化合物を提供する。

本発明に係わる式（Ｉ）の化合物は、次の製造方法に従
って製造することができる。

（上記反応弐中のＲ’、Ｒ”ｎ及び じものを表わす。） 弐（ｎ）の化合物をジメチルスルホキサイドの如き極性
溶媒中で、カリウムーむ−ブトキサイドの如き強塩基の
存在下に、式（Ｉｎ）の化合物と反応させて式（１）の
化合物を製造する。

斯くして製造された本発明に係わる式（１）の化合物の
代表的なものの転移温度を第ｌ表に掲げる。

第 １ 表 （表中、Ｃは結晶相，Ｓはスメクチック相，Ｎはネマチ
ック相，■は等方性液体相を夫々表わす。）式（Ｉ）の
化合物と混合して使用することのできる液晶化合物の好
ましい代表例としては、例えば４一置換安息香酸４′一
置換フヱニルエステル、４一置換シクロヘキサンカルボ
ン酸４′一置換フエニルエステル、４一置換シクロヘキ
サンカルポン酸４′一置換ビフエニルエステル、４−（
４−置換シクロヘキサンカルボニルオキシ）安息香酸４
′一置換フェニルエステル、４−（４４ｍシクロヘキシ
ル）安息香酸４′一置換フエニルエステル、４−（４一
置換シクロヘキシル）安息香酸４’−１ｔＡシクロヘキ
シルエステル、４−１１４’一置換ビフエニル、４一置
換フエニルー４′一置換シクロヘキサン、４一置換４“
一置換ターフエニル、４一置換ビフエニル４′一置換シ
クロヘキサン、２−（４一置換フエニル）−５一置換ピ
リミジンなどを挙げることができる。

第２表はネマチック液晶材料として現在汎用されている
混合液晶（Ａ）の８０重量％と式（Ｉ）のＮｏ．１及び
Ｎｏ．２の各々２０重量％から或る冫昆合液晶をそれぞ
れ約５゜のプレチルト角を形成するとされている日産化
学製「サンエバー１５０」の有機膜をラビングして作製
した配向膜を上下反平行にして組合せた液晶表示セルに
封入し、磁界電位法によって測定したプレチルト角を掲
示し、比較のために混合液晶（Ａ）自体と混合液晶（Ａ
）の８０重量％と式（１）の化合物と類似構造を有しＳ
ＴＮ　−　ＬＣＤに優れた特性を有する化学物（ａ）の
２０重量％から戊る混合液晶を同様にして封入してもの
のプレチルト角を掲示したものである．尚、混合液晶（
Ａ）は から戒るものであり、 その物性は次の通りである。

Ｎ−Ｉ転移温度 ５４．５’Ｃ 粘度（２０゜Ｃ） ２ｌ．０ ｃ．ｐ． しきい値電圧 １．６０Ｖ さらに化合物（ａ） は、 式 第 ２ 表 第２表に掲示したデータから、式（Ｉ）の化合物は混合
液晶のプレチルト角を１゜以上上昇させ、式（１）の化
合物含有混合液晶はＳＴＮ　−　ＬＣＤに有用な構造類
似の化合物（ａ）含有混合液晶より１゜以上高いプレチ
ルト角を形戒することが理解できる。プレチルト角１゜
の差によってストライプ・ドメインが顕著に発生しにく
くなり、液晶表示セルの作製時の歩止まりが良くなる。

さらに式（１）の化合物を９０％含有する混合液晶はネ
マチック状態でガラス面上で均一な垂直配向を形或する
ことが確認された。

本発明の化合物は通常の液晶を封入した時のプレチルト
角を高くすることを特徴とするものであって、約５゜の
プレチルト角の液晶表示セルに限定されるものではない
。さらに本発明のごとき垂直配同性の液晶化合物は、例
えばＥＣＢ　（複屈折制御）方式の表示装置において必
要とされる垂直配向時にも極めて有用である。

（実施例〕 実施例１ 化合物６．　３　ｇ　（　０．０２０モル）をジメチル
スルホキサイド５０ｍｆとテトラヒド口フラン１５＋＋
＋４！の混合溶媒に溶解し、室温攪拌しながら、カリウ
ムーｔ−ブトキサイド２．　５　ｇ　（　０．０２２モ
ル）を加え３０分攪拌を続けた。次いで、弐Ｃ　Ｉ　Ｃ
ｌ２０ＣＨ３の化合物２．　０　ｇ　（　０．０２５モ
ル）を加え室温下で２時間反応させた。

反応終了後、９％塩酸５０ｍｊ！を加えた後、酢酸エチ
ル８０ｎ＋１で３回抽出した。有機層を水洗し、無水硫
酸ナトリウムで乾燥させた後、溶媒を減圧留去して得ら
れた残渣をエタノール１２０ｍｌ．から再結晶させて精
製して、下記化合物５．３ｇ　（　０．０１５モル）を
得た。

？施例２ 実施例１において、弐Ｃ　ｆ　Ｃ８２０ＣＨ■の化合物
に代えて式Ｃ　ｆ　Ｃｌｌ　ｚＣＨ　ｔＯＣＨ　３　ノ
化合物２．３６ｇ　（　０．０２５モル）を用いた以外
は実施例１と同様にして下記化合物を得た。

転移温度 ３　０　’Ｃ　　（　Ｃ−）Ｓ　） １３６゜Ｃ（Ｓ＃Ｎ） 実施例３ 及び から戒る混合液晶を作製し、物性を測定した結果、次の
通りであった． Ｎ−１転移温度　　　　　６９，５゜Ｃ粘度（２０゜Ｃ
）　　　　　　２２．７　ｃ．ｐ，屈折率の異方性（Δ
ｎ）　　０．０９６誘電異方性（Δε）６．４ いきい値電圧　　　　　　１．８４Ｖ この混合液晶をｒサンエバー１５０」を用いてラビング
して作製した反平行液晶表示セル中でプレチルト角を測
定した結果、６．２゜であった。

実施例４ 実施例３において、式 化合物に代えて、式 の化合物を用いた以外は実施例３と同様にして混合液晶
を作製し、その物性を測定した結果、次の通りであった
。

Ｎ−１転移温度　　　　　６１．６゜Ｃ粘度（２０″Ｃ
）　　　　　　２２．９　ｃ．ｐ．屈折率の異方性（Δ
ｎ）　　０．０９２誘電異方性（Δε）６．１ いきい値電圧　　　　　　１．７３Ｖ 実施例３と同様にして、プレチルト角を測定した結果、
６．０゜であった。

〔発明の効果］ 本発明に係わる式（１）の化合物は、それ自体で垂直配
向性を有するものであり、それを含有するネマチック液
晶組戒物を通常のネマチック液晶組成物と混合して用い
ると、約５゜のプレチルト角を形戒する配向膜を有する
液晶表示セルに封入することによって、そのプレチルト
角を上昇させることができるものである。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾１及びＲ＾２は各々独立的に炭素原子数１
   〜１０の直鎖状アルキル基を表わし、ｎは１〜５の整数
   を表わし、▲数式、化学式、表等があります▼はトラン
   ス配置のシキロヘキサン環を表わす。） で表わされる化合物。 ２、請求項１記載の化合物を含有するネマチック液晶組
   成物。 ３、請求項２記載のネマチック液晶組成物を用いたスー
   パー・ツィステッド・ネマチック液晶表示装置。 ４、請求項２記載のネマチック液晶組成物を垂直配向さ
   せることを特徴とする液晶表示装置。