JPS63502284A

JPS63502284A - ビニレン化合物

Info

Publication number: JPS63502284A
Application number: JP87501791A
Authority: JP
Inventors: ヴエツヒトラー，アンドレアス; クラウゼ，ヨアヒム; アイデンシンク，ルドルフ; シヨイブレ，ベルンハルト; ヒツテイツヒ，ラインハルト
Original assignee: メルク・パテント・ゲゼルシヤフト・ミツト・ベシユレンクテル・ハフツング
Priority date: 1986-01-20
Filing date: 1986-12-16
Publication date: 1988-09-01
Anticipated expiration: 2013-11-18
Also published as: EP0256097B1; WO1987004426A3; ATE103888T1; DE3673166D1; JP2826730B2; EP0361532B1; SG30564G; EP0256097A1; EP0361532A2; EP0361532A3; DE3601452A1; ATE55103T1; DE3689773D1; WO1987004426A2

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるため要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】ビニレン化合物本発明は次式Ｉで示される新規なビニレン化合物およびこれらの化合物を液晶相の成分として使用することに関する：Ｒ１−（ＡＩ−Ｚｌ）ｍ−（Ａ２−２２）ｎ−（Ａ５）Ｏ−Ｑ−ＣＨ＝ＣＨ−’ Ｒ２１〔式中Ｒ１はＨであるかまたはＣ原子１〜１２個を有するアルキルであり、これらの基中に存在する１個のＣＨ２−基または隣接していない２個のＣＨ２ −基は一〇−、−０−ＣＯ−１−ＣＯ−０−、：ＣＯ−および（または）　−ＣＨ＝ＣＨ−により置き換えられていてもよく、あるいはＲ１はＦ　、　ＣＬ　、　Ｂｒま゛たはＣＮであり、Ｒ２はＨであるかまたはＣ原子１〜８個を有するアルキルであり、゛ＡＩ、Ａ２およびＡ３は相互に独立して、それぞれ１，４−フ二二しンであり、この基は非置換であるかまたは置換基として１個または２個のＦおよび（または）Ｃ２原子および（または）　ＣＨ３−基および（または）　ＣＮ−基を有し、そしてこの基中に存在する１個または２個のＣＨ−基はＮ原子によ、り置き換えられていてもよく、あるいはＡ１、Ａ２およびＡ３はそれぞれ１，４−シクロヘキシレンであり、この基は非置換であるかまたは置換基として１個または２個のＦおよび（または）ＣＬ原子および（または）　ＣＨ３−基および（または）ＣＮ−基を有し、そしてこの基中に存在する１個のＣＨ２−基または隣接していない２個のＣＨ２−基は０原子により置き換えられていてもよく、あるいはＡ１、Ａ２およびＡ３はそれぞれ１．３−ジチアン−２，５−ジイル、１，４−ビシクロ（２，２，２）−オクチレン、ナフタレン−２，６−ジイル、１，２，５．４ −テトラヒドロナフ夛しンー２，６−ジイルまたはトランス−デカヒドロナフタレン−２，６−’；イルであり、ｚｌおよびＺ２は相互に独立して、それぞれ− ＣＯ−０−１−Ｏ−ＣＯ−、−０−ＣＨ２−、−ＣＨ２−０−、ＣＨ２ＣＨ２− 、−ＣＨ＝Ｎ−、−Ｎ＝ＣＨ−１−ＣＩＣ−または単結合であり、ｍおよび０は、１または２であり、ｎは０または１であり、Ｑは一〇−（ＣＨ２）ｐ−であるか、またはＱはＲ１が１．４−　シクロヘキシレン（この基中に存在する１個のＣＨ２−基または隣接していない２個のＣＨ２ −基は０原子により置き換えられていてもよい）に、または１．３−：）チアン −２，５−ジイルまたは１，４−ビシクロ（２，２，２）オクチレンおよび（または）　−（Ａ’−Ｚ’）ｍ−（Ａ２−Ｚ２）Ｈ−（Ａ’）（＋−４，４“−トランスに直接に結合しているアルコキシまたはアルカノイルオキシ基である場合に、トランス、トランス−ターシクロヘキシルであり、そして（または）ｍＡＩ、Ａ２またはＡ３の少なくとも一つは少なくとも１個のラテラル置換基を有ｐは１または２であり、そして式中ｍ＝２および（または）０＝２である場合に、２個の基Ａ１およびＡ３は相互に同一または異なることができる〕。

簡潔にするために、本明細書の以下の記載において、Ｐｈｅは１，４−フェニレン基であり、Ｃｙは１，４−シクロヘキシレン基であり、　Ｄｉｏは１，３−ジオキサン−２，５−ｕイル基であり、Ｂ１はビシクロ（２，２，２）−オクチレン基であり、そしてＰｙｒはピリミジン−２，５−ジイル基であり、これらの基、特に１．４−７エラレン基および１，４−シクロヘキシル基は非置換であるか、または置換されていてもよい。

式！で示される化合物は液晶相、特にねじれセルの原則、ゲスト−ホスト効果、整列相の変形の効果または動的散乱の効果にもとづく表示用の液晶相の成分として使用できる。

本発明は液晶誘電体の成分として適する新規で安定な液晶化合物またはメソーゲン性化合物を発見するという目的にもとづいていた。

式ｌで示される化合物が驚くほど広い温度範囲において液晶メンフェースを形成し、そして液晶誘電体の成分として格別に適することが見い出された。特に、これらの化合物を使用することにより、広いメンフェース範囲を有し、二色性染料および（または）極性添加剤に対し良好な溶解性を有し、比較的低い粘度を有し、成る場合に、特に低い光学異方性を有し、そして好ましい弾性物性を有する安定な液晶相が調製できる。

式！で示される化合物を提供することにより、種々の技術的観点からネマチック混合物の調製に適する液晶物質の範囲が全く一般的な方法で相当に拡大される。

式！で示される化合物は広い用途範囲を有する。置換基を選択することにより、これらの化合物は液晶相を主として構成する基材として使用できる；しかしながら、式Ｉで示される化合物は別種の化合物からの液晶基材に、たとえばこのような誘電体の誘電異方性および（または）光学異方性を減じるために添加することもできる。式！で示される化合物はさらにまた、たとえば液晶相の成分として使用できる他の化合物を製造するための中間体として使用することができる。

式■で示される化合物は純粋な状態で無色であり、電気光学用途に好ましい位置にある温度範囲において液晶メソフェースを形成する。これらの化合物は化学物質、熱および光に対して非常に安定である。

従って、本発明は式■で示される化合物および液晶相の成分としての式！で示される化合物の使用に関する。

本発明はさらにまた、式■で示される化合物の少なくとも一種を含有する液晶相およびこのような液晶相を誘電体として含む電気光学表示素子に関する。

本明細書全体を通して、Ｒ１、Ｒ２、ＡＩ　、Ａ２　、Ａ５　、ｚｌ、Ｚ２、ｍ、ｎ、ｏおよびＱは別設の意味が記載されていないかぎり、前記の意味を有する。

従って、式■で示される化合物は下記の部分式１ａ（２個の環を有する化合物）、ＩｂおよびＩｃ　（それぞれ３個の環を有する化合物）、Ｉｄ％ＩｓおよびＩｆ（それぞれ４個の環を有する化合物）および１ｇ（５個の環を有する化合物）で示される化合物を包含する：Ｒ１−ＡＩ　−Ｚｌ　−Ａ”−Ｑ−ＣＨ＝ＣＨ−Ｒ２１ａＨ４−Ａ’　−２１− Ａ２−Ｚ２−ＡＩＱ−ＣＨ＝ＣＨ−Ｒ２ｌｂＲ’　−Ａ’　−ＡＩ　−Ｚ　１− Ａ５−Ｑ−ＣＨ＝ＣＨ−Ｒ２１ｅＲｌ　−ＡＩ　−Ａｔ　−ｚｌ−Ａ２−Ｚ２− Ａ”Ｑ−ＣＨ＝ＣＨ−Ｒ２１ｄＲ１−ＡＩ　−Ｚｌ−Ａ２−Ｚ２−Ａ”Ａ３−Ｑ −ＣＨ＝ＣＨ−Ｒ２１ｅＲｌ　−＊ｊ　−ＡＩ　−Ｚｌ−Ａ３−＊１ｑ−ｃａ＝ｃａ−Ｒ２ｒ　ｆＲ’−Ａ’−Ａ１−Ｚｌ−Ａ２−Ｚ２−Ａ５−Ａ’−Ｑ−ＣＨ −ｃＨ−Ｒ２１ｇ部分式＋ａで示される好ましい化合物は下記の部分式１ａａ〜Ｉａｊで示される化合物を包含する：Ｒ’　−Ｐｈｅ−Ｚ’−Ｐｈｅ−Ｑ−ＣＨミｒＨ−Ｒ２１ａａＲ１−Ｃｙ−Ｚｌ−Ｐｈｅ−Ｑ−ＣＨ＝ＣＨ−Ｒ２１５Ｒ’ −Ｄｉｏ−Ｚ’−Ｐｈｅ−Ｑ−ＣＨ＝ＣＨ−Ｒ２１ａｃＲ４−Ｐｙｒ−Ｚ’−Ｐｈｅ−Ｑ−ＣＨ＝ＣＨ−Ｒ２１ａｄＲ’　−Ｂｉ−Ｚ’−Ｐｈｅ−Ｑ−ＣＨ＝ＣＨ−Ｒ２１ａｅＲ’　−Ｂｉ−Ｚ’−Ｃｙ−Ｑ−ＣＨ−ＣＨ−Ｒ２１ａｆＲ１− Ｃｙ−Ｚ’−Ｃｙ−Ｑ−ＣＨ＝ＣＨ−Ｒ２１ａｇＲ１−Ｄｉｏ−Ｚ’−Ｃｙ−Ｑ −ＣＨ−ＣＨ−Ｒ２１ａｈＲ’　−Ｐｙｒ　−Ｚ’−Ｃｙ−Ｑ−ＣＨ＝ＣＨ−Ｒ２１ａｉＲ’　−Ｄｉｏ−Ｚ’−Ｐｙｒ−Ｑ−ＣＨ−ＣＨ−Ｒ２１ａｊこれらの化合物の中で、式１ａａ　、　ｌａｇおよｉ；Ｉａｈで示される化合物が特に好ましい。

部分式１ｂ　、　Ｉｃ　、　Ｉｄ　、ＩｅおよびＩｆで示される化合物の中では、下記の部分式１１〜［４０で示される化合物が特に好ましい：Ｒ’　−Ｐｈｅ−Ｚ’−Ｐｈｅ−Ｚ２−Ｐｈｅ−Ｑ−ＣＨ＝ＣＨ−Ｒ２１１Ｒ’ 　−Ｐｈｅ−Ｚ’−Ｃｙ−Ｚ２−Ｐｈｅ−Ｑ−ＣＨ−ＣＨ−Ｒ２１５Ｒ’　−Ｃｙ−Ｚ’−Ｐｈｅ−Ｚ２−Ｐｈｅ−Ｑ−ＣＨ−ＣＨ−Ｒ２１３Ｒ’　−Ｃｙ−Ｐｈｅ−Ｚ２−Ｐｈｅ−Ｑ−ＣＨ−ＣＨ−Ｒ２Ｔ　４Ｒ’　−Ｐｈｅ−Ｚｌ−Ｐｈｅ−Ｚ２−Ｃｙ−Ｑ−ＣＨ＝ＣＩＨ−Ｒ２１５Ｒ’　−Ｐｈｅ−Ｚ’−Ｃｙ−Ｚ２−Ｃｙ−Ｑ−ＣＨ＝ＣＨ−Ｒ２１６Ｒ’　−Ｃｙ−Ｚ’−Ｐｈｅ−Ｚ２−Ｃｙ −Ｑ−ＣＨ＝ＣＨ−Ｒ２１７Ｒ’−Ｃｙ−Ｐｈｅ−Ｚ２−Ｃｙ−Ｑ−ＣＨ＝ＣＨ −Ｒ２１８Ｒ１−Ｃｙ−Ｚ’−Ｃｙ−Ｚ２−Ｐｈｅ−Ｑ−ＣＨ＝ＣＨ−Ｒ２１９Ｒ’　−Ｃｙ−Ｚ’　−Ｃｙ−Ｚ２−Ｃｙ−Ｑ−ＣＨ＝ＣＨ−Ｒ２１１０Ｒ’　 −Ｄｉｏ−Ｚ’−Ｐｈｅ−Ｚ２−Ｐｈｅ−Ｑ−ＣＨ＝ＣＨ−Ｒ２１１１Ｒ’−Ｄｉｏ−Ｐｈｅ−Ｐｈｅ−Ｑ−ＣＨ−ＣＨ−Ｒ２１１２Ｒ’　−Ｐｈｅ　−Ｚ　１ −Ｄｉｏ−Ｚ２−Ｐｈｅ−Ｑ−ＣＨ＝ＣＨ−Ｒ２１１３Ｒ’−Ｐｈｅ−Ｚ’−Ｐｈｅ−Ｚ２−Ｄｉｏ−Ｑ−ＣＨ＝ＣＨ−Ｒ２１１４Ｒ’−Ｃｙ−Ｚｌ−Ｐｈｅ− Ｚ２−Ｄｉｏ−Ｑ−ＣＨ−ＣＨ−Ｒ２−１１５Ｒ’　−Ｄｉｏ−Ｚ’−Ｃｙ−Ｚ２−Ｐｈｅ−Ｑ−ＣＩＨＣＨ−Ｒ２１１６Ｒ’−Ｄｉｏ−Ｃｙ−Ｐｈｅ−Ｑ−ＣＨ＝ＣＨ−Ｒ２１１７Ｒ１−Ｄｉｏ−Ｚ’−Ｐｈｅ−Ｚ２−Ｃｙ−Ｑ−ＣＨ＝ＣＨ−Ｒ２１１８Ｒ’　−Ｐｙｒ−Ｚ’　−Ｐｈｅ−Ｚ２−Ｐｈｅ−Ｑ−ＣＨ＝ＣＨ−Ｒ２１１９Ｒ’　−Ｃｙ−Ｚｌ　−Ｐｙｒ−Ｚ２−Ｐｈｅ−Ｑ−ＣＨ＝ＣＨ −Ｒ２１２ＯＲ’　−Ｄｉｏ−Ｚｌ−Ｐｙｒ−Ｚ２−Ｐｈｅ−Ｑ−ＣＨ＝ＣＨ− Ｒ２１２１Ｒ’　−Ｃｙ−Ｚ　１−Ｐｈｅ　−Ｚ　２−Ｐｙｒ−Ｑ−ＣＨ−ＣＨ −Ｒ２１２２Ｈ１−Ｄｉｏ−Ｚ’−Ｐｈｅ−Ｚ２−Ｐｙｒ−Ｑ−ＣＨ＝ＣＨ−Ｒ２１１９Ｒ’　−Ｄｉｏ−Ｚｌ−Ｃｙ−Ｚ２−Ｃｙ−Ｑ−ＣＨ＝ＣＨ−Ｒ２１２４Ｒ１−Ｃｙ−Ｚ’−Ｄｉｏ−Ｚ２−Ｃｙ−Ｑ−ＣＨ＝ＣＨ−Ｒ２１２５Ｒ’− Ｃｙ−Ｚ’−Ｃｙ−Ｚ２−Ｄｉｏ−Ｑ−ＣＨ＝ＣＨ−Ｒ２１２６Ｒ１−Ｄｉｏ− Ｚｌ−Ｃｙ−Ｚ２−Ｄｉｏ−Ｑ−ＣＨ＝ＣＨ−Ｒ２１２７Ｒ’−Ｃｙ−Ｐｈｅ− Ｐｈｅ−Ｚ２−Ｃｙ−Ｑ−ＣＨ＝ＣＨ−Ｒ２１２８Ｒ’−Ｃｙ−Ｐｈｅ−Ｐｈｅ −Ｚ２−Ｐｈｅ−Ｑ−ＣＨ＝ＣＨ−Ｒ２１２９Ｒ１−Ｄｉｏ−Ｐｈｅ−Ｐｈｅ− Ｚ２−Ｃｙ−Ｑ−ＣＨ＝ＣＨ−Ｒ２１３０Ｒ１−Ｐｙｒ−Ｐｈｅ−Ｐｈｅ−Ｚ２ −Ｃｙ−Ｑ−ＣＨ＝ＣＨ−Ｒ２１３１Ｒ’−Ｃｙ−Ｐｈｅ−Ｚ’−Ｐｈｅ−Ｚ２ −Ｃｙ−Ｑ−ＣＨ＝ＣＨ−Ｒ２１５２Ｒ’−Ｃｙ−Ｐｈｅ−Ｚ’−Ｃｙ−Ｚ２− Ｃｙ−Ｑ−ＣＨ−ＣＨ−Ｒ２１３５Ｒ’−Ｃｙ−Ｐｈｅ−Ｚ’−Ｃｙ−Ｚ２−Ｐｈｅ−Ｑ−ＣＨ＝ＣＨ−Ｒ２１３４Ｒ’　−Ｃｙ−Ｐｈｅ−ｚ２−Ｐｈｅ−Ｃｙ −Ｑ−ＣＨ＝ＣＨ−Ｒ２１３５Ｒ’−Ｃｙ−Ｐｈｅ−Ｚ２−Ｐｈｅ−Ｐｈｅ−Ｑ −ＣＨ＝ＣＨ−Ｒ２１３６Ｒ’−Ｄｉｏ−Ｐｈｅ−Ｚ２−Ｐｈｅ−Ｐｈｅ−Ｑ− ＣＨ−ＣＨ−Ｒ２１５７Ｒ１−Ｄｉｏ−Ｐｈｅ−Ｚ２−Ｐｙｒ−Ｐｈｅ−Ｑ−ＣＨ＝ＣＨ−Ｒ２１３８Ｒ１−Ｄｉｏ−Ｐｈｅ−Ｚ２−Ｃｙ−Ｐｈｅ−Ｑ−ＣＨ＝ＣＨ−Ｒ２１３９Ｒ’−Ｄｉｏ−Ｐｈｅ−Ｚ２−Ｐｈ−Ｃｙ−Ｑ−ＣＨ＝ＣＨ− Ｒ２１４０本明細誉に記載の式で示される化合物において　Ｒ１は好ましくはアルキルであり、あるいはまたアルコキシまたはもう一種のオキサアルキル基、あるいはＦまたはＣＮである。

ＡＩ、Ａ２およびＡ３は好ましくはＣｙ　、　ＤｉｏまたはＰｈｅであり、あるいはまた、好ましくはＰｙｒである；式！で示はＰｙｒを含有する。Ａ３は好ましくはＣｙである。

式Ｉにおいて、ＡＩ、Ａ２およびＡ３がそれぞれ相互に独立してＣｙまたはＰｈｅである相当する化合物が特に好ましい。

式！で示される好ましい化合物は非置換トランス−１，４−シクロヘキシレン基を含有する。

ｚｌおよびＺ２は好ましくは単結合または−ＣＨ２ＣＨ２−であり、あるいは二番目に好ましくは−ＣＯ−Ｏ−または一〇−ＣＯ−である。

式■において、−（Ａ２−＝２　）ｎ−（Ａ’　）Ｏ−が式−＠＝’＝Ｃ−＠− で示される基である相当する化合物は特に好ましい。

Ｑは好ましくは一０ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−または単結合であり、特に好ましくは一０ＣＨ２−である。Ｑは好ましくはトランス−１，４−シクロヘキシレン基に直接に結合している。

Ｒ１がアルキル基である場合に、これらの基中に存在する１個のＣＨ２基（アルコキシまたはオキサアルキル）あるいは隣接していない２個のＣＨ２基（アルコキシアルコキシまたはジオキサアルキル）は０原子および（または）−ＣＨ＝ＣＨ−により置き換えられることができ、これらの基は直鎖状または分枝鎖状であることができる。好ましくは、これらの基は直鎖状であり、Ｃ原子２．３．４．５．６または７個を有し、従って、好ましくはエチル、プロピル、ブチル、はメチル、ヘキシル、ヘプチル、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、ペントキシ、ヘキソキシ、ヘプトキシ、２−オキサプロピル（＝メトキシメチル）、２−（＝エトキシメチル）または３−オキサブチル（＝２−メトキシエチル）、２−ｊ−または４−オキサはメチル、２−１６−１４−または５−オキサヘキシル、２−１３−１４−１５−または６−オキサヘプチル、トランス−１−プロはニル、トランス−，３−プロはニル、トランス−１−ブテニル、トランス−３−ブテニル、トランス−１−ペンテニル、トライス−３−はメチル、トランス−１−ヘキセニル、トランス−６−ヘキセニル、トランス−１−へブテニル、トランス−３−へブテニル、メチル、オクチル、ノニル、デシル、メトキシ、オクトキシ、ツノキシ、デコキシ、２−１３−１４−１５−１６−または７−オキサオクチル、２− １３−１４−１５−１６−１７−または８−オキサノニル、２−１３−１４−１５−１６−１７−１８−または９−オキサデシル、１，３−ジオキサブチル（＝メ“トキシメチル）、１，３−１１，４−または２，４−ジオキサアルキル、１．３−１１，４−１１，５−１２．４−１２，５−または５，５−ジオキサヘキシル、１，３−１１，４−１１，５−１１．６−１２，４−５２，５−１２．６ −１３，５−１５，６−または４，６−シオキサヘプチル、トランス−１−オクテニル、トランス−３−オクテニル、トランス−１−ノネニル、トランス−３− ノネニル、トランス−１−デセニルあるいはトランス−３−デセニルである。

Ｒ２は好ましくはＨであるか、あるいはＣ原子１〜８個を有する直鎖状アルキルであり、従って、好ましくはＨ、メチル、エチル、フロビル、ブチル、はメチル、ヘキシル、ヘプチルまたはオクチルである。Ｒ２は特に好ましくはＨ，メチル、エチルまたはプロピルである。

分枝鎖状側鎖基Ｒ１およびＲ２を有する式！で示される化合物はこれらの化合物が通常の液晶基材に良好な溶解性を有することから場合により重要であるが、これらの化合物が光学的活性である場合には、特にカイラルドー・・　ピング剤として重要である。この種の分枝鎖状基は一般に多くて１個の鎖分枝を有する。好ましい分枝鎖状基Ｒ１およびＲ２はイソプロピル、２−ブチル（＝１−メチルプロピル）、インブチル（＝２−メチルプロピル）、２−メチルブチル、イソはメチル（＝３−メチルブチル）、２−メチルブチル、３−メチルブチル、２−エチルヘキシル、２−プロピルはメチル、イソプロポキシ、２−メチルプロポキシ、２−メチルブトキシ、３−メチルブトキシ、２−メチルはメトキシ、３−メチルはメトキシ、２−エチルヘキソキシ、１−メチルヘキソキシ、１　・□−メチルへブトキシ、２−オキサ−３−メチルブチルおよび３−オキサ−４−メチルはメチルである。

式！で示される化合物が不斉Ｃ原子を含有する場合に、式■はラセミ体並びに光学的活性エナンチオマーおよびエナンチオマー混合物を包含する。

式ＩおよびＩａ〜１ｇ、　ＩａａＮｌａｊおよび１１〜［４０で示される化合物の中で、その分子中に存在する基の少なくとも一つが前記の好ましい意味の一つを有する化合物が好ましい。特に好ましい狭い群の化合物は式１４１〜１６３で示される化合物である：式１４１〜１６３で示される化合物の中で、その分子中に存在するＲ１がアルキルまたはＣＮであり、そして（″または）ＣｙまたはＰｈｅが非置換１，４−シクロヘキシレンまたは１，４−フェニレンである化合物が好ましい。

１個または２個以上の基Ｃｙおよび（−または）　Ｄｉｏを有する式■で示される化合物の中で、１，４−および２，５−位置でトランス置換されている異性体が好ましい。１，４−シクロヘキシレン基が１−および（または）４−位置に１個または２個の別の置換基を有する場合に、これらの基は好ましくはアキシャル位置に存在する。

１個または２個以上の基Ｄｉｏ　、　Ｐｙｒおよび（または）１，３−ジチアン −２，５−ジイルな含有する前記式で示される化合物はそれぞれ２種の可能な２，５−位置異性体を包含する。

式１４１において、ニトリルによりアキシャルに置換されている１、４−シクロヘキシレン基を有する相当する化合物、すなわち狭い式！４１ａ〔式中Ｒ１は好ましくは、Ｃ原子２〜７個を有する直鎖状アルキルであり、そしてＲ２は好ましくはＨであるかまたはＣ原子１〜８個を有する直鎖状アルキルである〕で示される化合物が特に好ましい。Ｑは好ましくは−ＣＨ２ＣＨ２−ｌ− ＣＨ２−または単結合である。これらの化合物はそれ自体既知の方法で（たとえば西ドイツ国公開特許出願公報第３、２３１．７０７号、同第３．３２０．０２４号および同第３．４０７．０１３号に記載の方法と同様にして）、４−（トランス−４−Ｒ１−シクロヘキシル）−シクロヘキサンカルボニトリル化合物をアリルハライド化合物または脂肪族アルデヒド化合物（式中Ｑ＝単結合）と反応させることにより、あるいは４−（）ランス−４−Ｒ１−シクロヘキシル）−シクロヘキサンカルボニトリル化合物をアルキル化剤としてエチレンオキシドと反応させ、生成する一級アルコール化合物をアルデヒド化合物に酸化し、次いでＷｉｔｔｉｇ反応により式１４１ａ　（Ｑ　＝　ＣＨ２）で示される化合物に変換することにより合成される。式１４１ａで示される化合物の例としては、下記の化合物を特に好ましい代表例としてあげることができる：ｒ−１−シアノーシス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−１− （１−フロはニル）−シクロヘキサンｒ−１−シアノ−シス−４−（トランス− ４−プロピルシクロヘキシル）−１−（Ｅ−１−ブテニル）−シクロヘキサンｒ−１−シアノ−シス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−ｔ− （Ｅ−１−−＜フチニル）−シクロヘキサンｒ−１−シアノ−シス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−１− （Ｅ−１−へキセニル）−シクロヘキサンｒ−１−シアノ−シス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−１− （Ｅ−１−へフチニル）−シクロヘキサンｒ−１−シアノ−シス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−１− （Ｅ−１−オクテニル）−シクロヘキサンｒ−１−シアノ−シス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−１− （２−プロイニル）−シクロヘキサンｒ−１−シアノ−シス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−１− （Ｅ−２−ブテニル）−シクロヘキサンｒ−１−シアノ−シス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−１− （Ｅ−２−−＜フチニル）−シｒ−１−シアノーシス−４−（トランス−４−一プロビルシクロヘキシル）−１−（３−７’テニル）−シクロヘキサンｒ−１−シアノ−シス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−１− （Ｅ−３−ペンテニル）−シクロヘキサンｒ−１−シアノ−シス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−１− （：Ｅ−５−ヘキセニル）−シクロヘキサンｒ−１−シアノーシス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−１− （Ｅ−５−オクテニル）−シクロヘキサンｒ−１−シアノ−シス−４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−１−（１−−／口はニル）−シクロヘキサンｒ−１−シアノ−シス−４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−１−（Ｅ−１−ブテニル＞−ｙ／ロヘキサンｒ−１−シアノ−シス−４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−ｔ−（Ｅ−１−Ａ：フチニル）−シクロヘキサンｒ−１−シアノ−シス−４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−１−（Ｅ−１−ヘキセニル）−シクロヘキサンｒ−１−シアノ−シス−４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−１−（Ｅ−１−へブテニル）シクロヘキサンｒ−１−シアノ−シス−４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−１−（Ｅ−１−オクテニル）−シクロヘキサンｒ−１−シアノ−シス−４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−１−（２−７’口はニル）−シクロヘキサンｒ−１−シアノ−シス−４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−１−（Ｅ−２−ブテニル）シクロヘ、キサンｒ−１−シアノ−シス−４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−１−（Ｅ−２−ペンテニル）−シクロヘキサンｒ−１−シアノーシス−４−＜トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−１−（３−ブテニル）−シクロヘキサンｒ−１−シアノーシス−４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−ｔ−（Ｅ−３−−＜ブテニル）−シクロヘキサンｒ−１−シアノ−シス−４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−１−、（Ｅ−３−ヘキセニル）−シクロヘキサンｒ−１−シアノ−シス−４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−１−（Ｅ−５−オクテニル）−シクロヘキサンｒ−１−シアノ−シス−４−（トランス−４−はブチルシクロヘキシル）−１− （１−’ロベニル）−シクロヘキサンｒ−１−シアノ−シス−４−（トランス−４−はブチルシクロヘキシル）−１− （Ｅ−１−’テニル）−シスｒ−１−シアノ−シス−４−（トランス−４−はブチルシクロヘキシル）−ｔ−（Ｅ−ｔ−ペンテニル）−シクロヘキサンｒ−１−シアノ−シス−４−（トランス−４−はブチルシクロヘキシル）−１− （Ｅ〜１−へキセニル）−シクロヘキサンｒ−１−シアノ−シス−４−（トランス−４−はブチルシクロヘキシル）−１− （Ｅ−１−ヘプテニル）−シクロヘキサンｒ−１−シアノ−シス−４−（トランス−４−はブチルシクロヘキシル）−１− （Ｅ−１−オクテニル）−シクロヘキサンｒ−１−シアノ−シス−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−１− （２−プロはニル）−７クロｒ−１−シアノ−シス−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−１−（Ｅ−２−ブテニル）−シクロヘキサンｒ−１−シアノ−シス−４−（トランス−４−インチルシクロヘキシル）−１− （Ｅ−２−ペンテニル）−フルシクロヘキシル）−１−（３−７’テニル）−シクロヘキサンｒ−１−シアノ−シス−４−（トランス−４−Ａ：ブチルシクロヘキシル）−ｔ −（Ｅ−ｓ−に’ブテニル）−シクロヘキサンｒ−１−シアノ−シス−４−（トランス−４−、、：ブチルシクロヘキシル）− １−（Ｅ−３−ヘキセニル）−シクロヘキサンｒ−１−シアノ−シス−４−（トランス−４−はブチルシクロヘキシル）−１− （Ｅ−３−オクテニル）−シクロヘキサンｒ−１−シアノ−シス−４−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）−１− （１−プロペニル）−シクロヘキサンｒ−１−シアノ−シス−４−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）−１− （Ｅ−１−ブテニル）−シクロヘキサンｒ−１−シアノ−シス−４−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）−１− （Ｅ−１−ペンテニル）−シクロヘキサンｒ−１−シアノ−シス−４−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）−１− （Ｅ−１−へキセニル）−シクロヘキサンｒ−１−シアノ−シス−４−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）−１− （Ｅ−１−ヘプテニル）−シクロヘキサンｒ−１−シアノーシス−４−（トランス−４−へキシルシクロヘキシル）−１− （Ｅ−１−ｔ／７ニル）−シクロヘキサンｒ−１−シアノ−シス−４−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）−１− （２−プロペニル）−シクロヘキサンｒ−１−シアノーシス−４−（トランス−４−へキシルシクロヘキシル）−１− （Ｅ−２−ブテニル）−７クルシクロヘキフル）−１−（Ｅ−２−−？ブテニル）−シクロヘキサンｒ−１−シアノ−シス−４−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）−１− （３−ブテニル）−シクロヘキサンｒ−１−シアノ−シス−４−（トランス−４−へキシルシクロヘキシル）−１− （Ｅ−１−はブテニル）−シクロヘキサンｒ−１−シアノーシス−４−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）−１− （Ｅ−３−ヘキセニル）−シクロヘキサンｒ−１−シアノ−シス−４−（トランス−４−へキシルシクロヘキシル）−１− （’Ｅ−５−オクテニル）−シクロヘキサンｒ−１−シアノ−シス−４−（トランス−４−へブチルシクロヘキシル）−１− （１−プロペニル）−シクロヘキサンｒ−１−シアノ−シス−４−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−１− （Ｅ−１−’テニル）−シクロヘキサンｒ−１−シアノ−シス−４−（トランス−４−へブチルシクロヘキシル）−１− （Ｅ−１−／−！ｌｌｌテンル）−シクロヘキサンｒ−１−シアノーシス−４−（トランス−４−へブチｒ−１−シアノ−シス−４ −（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−１−（Ｅ−１−ヘフテニル）− フルシクロヘキシル）−１−（Ｅ−１−オクテニル）−シクロヘキサンｒ−１−シアノ−シス−４−（トランス−４−へブチルシクロヘキシル）−１− （２−’ロベニル）−シクロヘキサンｒ−１−シアノ−シス−４−（トランス−４−へブチルシクロヘキシル）−１− （Ｅ−２−７’テニル）−シクロヘキサンｒ−１−シアノーシス−４−（トランス−４−へブチルシクロヘキシル）−１− （Ｅ−２−−＜ブテニル）−シクロヘキサンｒ−１−シアノ−シス−４−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−１− （３−プ？ニル）−シクロヘキサンｒ−１−シアノ−シス−４−（トランス−４−へブチルシクロヘキシル）−ｔ− （Ｅ−ｓ−−＜ブテニル）−シクロヘキサンｒ−１−シアノ−シス−４−（トランス−４−へブチルシクロヘキシル）−１− （Ｅ−３−ヘキセニル）−シクロヘキサンｒ−１−シアノ−シス−４−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−１− （Ｅ−３−オクテニル）−シクロヘキサンｒ−１−シアノ−シス−４−（トランス−４−ノニルシクロヘキシル）−１−（１−／口はニル）−シクロヘキサンｒ−ｉ−シアノ−シス−４−（トランス−４−ノニルシクロヘキシル）−１−（Ｅ−１−ブテニル）−シクロヘキサンｒ−１−シアノ−シス−４−（トランス−４−ノニルシクロヘキシル）−１−（Ｅ−１−ペンテニル）−シクロヘキサンｒ−１−シアノ−シス−４−（トランス−４−ノニルシクロヘキシル）−１−（Ｅ−１−ヘキセニル）−シクロヘキサンｒ−１−シアノ−シス−４−（トランス−４−ノニルシクロヘキシル）−１−（Ｅ−１−へブテニル）−シスｒ−１−シアノ−シス−４−（トランス−４−ノニルシクロヘキフル）−１−（Ｅ−１−オクテニル）−シクロヘキサンｒ−１−シアノ−シス−４−（トランス−４−ノニルシクロヘキシル）−１−（２−’口はニル’）−’／シクロヘキサン−１−シアノ−シス−４−（トランス−４−ノニルシクロヘキシル）−１−（Ｅ−２−’テニル）−シクロヘキサンｒ−１−シアノ−シス−４−（トランス−４−ノニルシクロヘキシル）−１−（Ｅ−２−−＝ブテニル）−シクロヘキサンｒ−１−シアノーシス−４−（トランス−４−ノニルシクロヘキシル）−１−（３−ブテニル）−シクロヘキサンｒ−１−シアノ−シス−４−（トランス−４−ノニルシクロヘキフル）−１−（Ｅ−３−＜ブテニル）−７りｒ−１−シアノ−シス−４−（トランス−４−ノニルシクロヘキシル）−１−（Ｅ−３−ヘキセニル）−ｙクロヘキサンｒ−１−シアノ−シス−４−（トランス−４−ノニルシクロヘキシル）−１−（Ｆ、−３−オクテニル）−シクロヘキサン式１ａａｉＣおいて、ｚｌが−ｃＭＣ−でありそｔ、　テＱ　カー０−ＣＨ２− または−〇−ＣＨ２−ＣＨ２−である相当する化合物、すなわち式で示される化合物は特に好ましい。

この場合にＲ１およびＲ２は好ましくは、それぞれＣ原子２〜１０個、特に２〜７個を有するｎ−アルキルである。

式Ｉで示される化合物は、文献〔たとえばＨｏｕｂｅｎ−ＷｅｙｌによるＭｅｔｈｏｄｅｎ　ｄｅｒ　Ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ　Ｃｈｅｍｉｅ、（Ｇｅｏｒｇ− Ｔｈｉｅｍｅ−出版社、　Ｓｔｕｔｔｇａｒｔ市）、のような標準的学術書〕に記載されているようなそれ自体既知の方法により、特にあげられている反応に適する既知の反応条件の下で製造される。この場合に、それ自体既知であって、ここでは詳細に説明されていない変法を使用することもできる。

所望により、原料化合物はまた、これらを反応混合物から単離せずに、直ちにさらに反応させて式■で示される化合物を生成させるように、その場で生成させることる化合物は式■ Ｒ１−（ＡＩ）ｍ−Ｚｌ−（Ａ２−Ｚ２）ｎ−（Ａ３）。−ＯＨｎ意味を有する）で示される化合物を相当するアルケニル化合物でエーテル化することにより製造することができる。

この反応では、式■で示されるヒドロキシ化合物を有利には、先ず相当する金属誘導体に、たとえばＮａＯＨ。

ＫＯＨ、Ｎａ２ＣＯ３またはに２ＣＯ３で処理することにより相当するアルカリ金属アルコレートまたはアルカリ金属フエルレートに変換する。゛この誘導体は次いで相当するアルケニルハライドまたはスルホネート化合物あるいは硫酸ジアルケニル化合物と、有利には、アセトン、ＤＭＦまたはジメチルスルホキ７ドのような不活性溶媒中で、あるいは過剰量の水性または水性−アルコール性ＮａＯＨまたはＫＯＨ中で、約２０℃〜１００℃の温度において反応させることができる。

式！において、Ｑが−（ＣＨ２）ｐまたは単結合である相当する化合物は、たとえば弐ｍＲ１−（Ａ’）ｍ−Ｚｌ−（Ａ２−Ｚ２）ｎ−（Ａ′５）Ｏ−（ＣＨ２）ｒ−ＣＨＯＩ［［（式中Ｒ１、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ｚｌ、ｚ２、ｍ、　ｎおよび０は前記の意味を有し、そしてｒは０．１または２である）で示される化合物を塩基の存在下にアルキルトリフェニルホスホニウムハライド化合物と反応させることにより製造することができる。

塩基の存在下における弐■で示される化合物とアルキルトリフェニルホスホニウムハライド化合物との反応はまた、それ自体既知の方法で行なうことができる。

この場合に、「ハライド」の用語はクロリド、プロミドまたはヨーダイト、好ましくはプロミドを表わす。この反応は有利には、不活性有機溶媒、たとえばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のようなエーテル中で行なう。温度および圧力に限界はない；しかしながら、反応は一般に、大気圧下に、室温から還流温度までの温度で行なう。

式■および弐ｍで示される化合物は既知であるか、あるいはこれらの化合物は既知の方法と同様の知られている方法により困難なく製造することができるかのどちらかである。

ＯＨ基の代りに別種の置換基を有する化合物に係り知られている全部の方法が原則的に、式■で示されるヒドロキシ化合物の合成に使用できる。当業者は通常的方法により必要な合成条件を決定することができる。

本発明はまた下記の式Ｉで示される新規なエタン誘導体および式ｌで示される化合物の製造および式！で示される化合物を含有する液晶相並びにそれらの液晶相の成分としての使用に関する：〔式中ＨａはＣ原子１〜８個を有する直鎖状アルキルであり、Ｑは舎ＣＨ２−０ −Ｒ”または合（０）。−（ＣＨ２）。−〇−Ｒｂ（式中ｍ　＝　１　ｔたは２　；　ｎ　＝　０または１）であり、そしてＲｂはＣ原子１〜８個を有する直鎖状アルキルであり、これらの基中に存在する１個のＣＨ２基または隣接していない２個のＣＨ２基およびそれぞれ非末端ＣＨ２基は一〇−により置き換えられていてもよい〕。

式１で示される化合物は高い化学的安定性を有し、および低い導電性を有するだけである。これらの化合物は無色であシ、全ての慣用の液晶と容易に混和する。

これらの化合物を液晶相に使用すると、メンフェース範囲の拡大および粘度の減少が得られる。従って、本発明による式ｌで示される化合物は、たとえばＴＮセルまたはゲスト−ホストセルのような電気光学表示素子用の液晶相に特に適している。

Ｒａは好ましくはＣ原子２〜５個を有する直鎖状アルキルを表わす。式１は式１ａ〜１ｅで示される化合物を包含する：特に好ましい。

部分式１ａ　、　１ｄおよび１ｅで示される化合物中に存在するＨｂは好ましくはＣ原子１〜５個、特に１〜３個を有する直鎖状アルキルである。部分式１ｂおよび１Ｃで示される化合物中に存在するＨｂは好ましくはＣ原子１〜３個を有する直鎖状アルキル、特に好ましくはメチルまたはエチルである。Ｈｂがアルキル基である場合に、これらの基中に存在する１個のＣＨ２基または隣接していない２個のＣＨ２基およびそれぞれ非末端ＣＩ（２−基は一〇−により置き換えられていることができ、式−ＣＨ２−ＣＨ２−０−アルキルまたは−ＣＨ２−ＣＨ２ −０−ＣＨ２ＣＨ２−０−アルキルで示される基が好ましい。このような基を有する式１で示される化合物もまた好ましい。

式１で示される化合物は相当するヒドロキシ化合物のエーテル化により製造できる。相当するヒドロキシ化合物は既知であるか、またはそれ自体知られている方法で製造できるかのどちらかである。

エーテル化するには、ヒドロキシ化合物を先ず、相当する金属誘導体に、たとえばＮａ　、　Ｋ　、　ＮａＨ、ＫＨまたはｘ２ｃｏ３で処理することにより相当するアルカリ金属アルコレートまたはフェルレートに変換することができる。

この誘導体は次いで、たとえばアルキルハライドまたはスルホネート化合物あるいは硫酸ジアルキル化合物と、有利にはアセトン、１，２〜ジメトキシエタン、ＴＨＦ　、ジメチルホルムアミドまたはジメチルスルホキシドのような不活性溶媒の存在下に、約２０〜１００°の温°度で反応させることができる。

本発明はさらにまた、下記の式２で示される新規なシクロヘキサン誘導体、および式２で示される化合物の製遣方法、式２で示される化合物を含有する液晶相およびこれらの化合物を液晶相の成分として使用することに関　。

〔式中ＲｅはＣ原子１〜１２個を有するアルキルであり、これらの基中に存在する１個のＣＨ２基またぼ隣接していない２個のＣＨ２基は−０−、−０−ＣＯ− 、−ＣＯ−０−、−Ｃｏ−および（または）−ＣＨ＝ＣＨ−により置き換えられていてもよく、そしてＣｙおよびＰｈｅは式１の場合に係り前記した意味を有する〕。

式２で示される化合物は高い化学的安定性を有し、そして低い導電性を有するだけである。これらの化合物は無色であり、全ての慣用の液晶と容易に混和する。

これらの化合物を液晶相に使用す゛ると、さらに広いメソフェーズ範囲が得られ、同時にしきい電圧が格別に減じられる。従って、本発明による式２で示される化合物は電気光学表示素子、たとえばＴＮセルまたはゲストーホストセ　゛ル用の液晶相に特に適している。

Ｒ（’は好ましくはＣ原子２〜７個を有する直鎖状アルキルである。

式２で示される化合物は相当するカルボン酸化合物を３−フルオロ−４−シアンフェノールでエステル化することにより製造できる。相当するカルボン酸化合物は既知であるか、またはそれ自体仰られている方法で製造できるかのどちらかである。

本発明による液晶相は２〜２５種、好ましくは３〜１５種の成分よりなり、これらの成分の少なくとも一種は式！、１または２で示される化合物である。その他の成分は好ましくは、ネ毎チックまたはネマトゲン性物質、特にアゾキ７ベンゼン化合物、ベンジリデンアニリン化合物、ビフェニル化合物、ターフェニル化合物、フェニルｔたはシクロヘキシルベンゾエート化合物、フェニルまたはシクロヘキシルシクロヘキサンカルホキフレート化合物、フェニルシクロヘキサン化合物、シクロヘキシルビフェニル化合物、シクロヘキシルククロヘキサン化合物、シクロヘキフルナフタレン化合物、１，４−ビス−シクロヘキシルベンゼン化合物、４１４’−ビス−シクロヘキシルビフエニル化合物、フェニル−またはシクロヘキフルーピリミジン化合物、フェニル−またはシクロヘキシル−ジオキサン化合物、場合によりハロゲン化されているスチルベン化合物、ベンジルフェニルエーテル化合物、トラン化合物および置換ケイ皮酸化合物の群からの既知物質から選ばれる。

このような液晶相の成分として使用できる最も重要な化合物は次式■で示すことができる特徴を有する二Ｒ３−Ｌ−Ｃ）−Ｅ−Ｒ４■ 〔式中りおよびＥはそれぞれ１，４−ジ置換ベンゼンおよびシクロヘキサン環、　４．４’−ジ置換ビフェニル、フェニルシクロヘキサンおよびシクロヘキシルシクロヘキサン系、２，５−ジ置換ピリミジンおよび１，５−ジオキサン環、２．６−ジ置換ナフタレン、ジーおよびテトラヒドロナフタレン、キナゾリンおよびテトラヒドロキナゾリンから形成される群からの炭素−または複素環状環であり、Ｇは　−ＣＨ＝ＣＨ−−Ｎ（０）＝Ｎ−−Ｃ）（＝ＣＹ　−ＣＥ（＝Ｎ（０）　−−Ｃ＝Ｃ−−ＣＨ２−ＣＨ２− −ＣＯ−０−−ＣＨ２−０− −ＣＯ−８−−ＣＨ２−８− −ＣＨ＝Ｎ−−Ｃｏｏ−Ｐｈｅ−Ｃｏ。

またはＣ−Ｃ単結合であり、Ｙはノ・ロゲン、好ましくは塩素、または−ＣＮであり、そしてＲ３およびＲ４は炭素原子１８個まで、好ましくは８個までを有するアルキル、アルコキシ、アルカノイルオキシまたはアルコキシカルボニルオキシであり、あるいはこれらの基の一つはまたＣＮ。

ＮＣ、ＮＯ２、ＣＦ３　、　Ｆ、　ＣＬまたはＢｒであることができる〕。

これらの化合物の大部分において、Ｒ３およびＲ４は相互に異なっており、これらの基の一つは通常、アルキルまたはアルコキシ基である。°しかしながら、包含されるその他の種々の置換基もまた慣用である。かなりのこのような物質またはその混合物は市販されている。これらの物質は全て、それ自体既知の方法により製造できる。

本発明による液晶相は式！、式１または式２で示される化合物の一種または二種以上を約０．１〜９９％、好ましくは１〜５０％の量で含有する。

本発明による液晶相はそれ自体慣用の方法で調製する。

一般に、諸成分を相互に、有利には高められた温度で溶解する。

本発明による液晶相はこれらを現在まで開示されている全てのタイプの液・晶表示素子で使用できるように、適当な添加剤で変性することができる。

このような添加剤は当業者にとって知られており、文献に詳細に記載されている。たとえば、導電性を改善するために、導電性塩化合物、好ましくはエチルジメチル−ドテシルアンモニウム４−へキシルオキシベンゾエート、テトラブチルアンモニウムテトラフェニルボラネートまたはクラウンエーテルの錯塩〔この化合物については、たとえば、１．　Ｈａｌｌｅｒ等によるＭｏ１．　Ｃｒｙｓｔ、　Ｌｉｑ。

Ｃｒｙｓｔ、　２４巻、２４９〜２５８頁（１９７３年）を参照できる〕を着色ゲスト−ホスト系を調製するために二色性染料を、あるいは誘電異方性、粘度および（または）ネマチック相の配向を変える物質を添加することができる。これらの物質は、たとえば西ドイツ国公開特許出願公報第２、２０９．１２７号、同第２．２４０．８６４号、同第２．３２１．６３２号、同第２．３３８．２８１号、同第２．４５０．０８８号、同第２．６５７．４３０号、同第２．８５５．７２８号および同第２．９０２．１７７号に記載されている。

次側は本発明を制限することなく例示しようとするものである。ｍ＝融点であり、Ｃ＝透明点である。本明細書全体をとおして、パーセンテージは重量係である；全ての温度は摂氏度で示す。　「慣用の方法で仕上げる」の用語は次の意味を有する：水を加え、混合物を塩化メチレンで抽出し、有機相を分離採取し、蒸発させ、生成物を結晶化、蒸留および（または）クロマトグラフィにより精製する。

例　１トランス−４−（）ランス−４−ｎ−プロピルシクロヘキシル）−シクロヘキサノール２２５２およびナトリウム５．８２のアルコレート溶液に臭化アリル２９．６ｆを加え、混合物を攪拌しながら５時間沸とうさせる。慣用の方法で仕上げ、トランス−４−（トランス−４−ｎ−プロピルシクロヘキシル）−１−アリルオキシシクロヘキサンを得る、ｍ　：　１８．８°Ｉ　Ｃ：　３５．８°。

同様にして、下記の化合物を製造するニドランス−４−（）ランス−４−メチルシクロヘキシル）−１−アリルオキシシクロへ一＋？ントランスー４−（）ランス−４−エチルシクロヘキシル）−１−アリルオキシシクロヘキサントランス− ４−（）ランス−４−ブチルシクロヘキシル）−１−アシルオキシシクロヘキサン、ｍ：６°＋ｃ：３８゜トランス−４−（）ランス−４−はメチルシクロベキシｈ）−’Ｉ−アリルオキシシクロヘキサン、ｍ：２６°、ｃ：５４’トランス −４−（）ランス−４−へキシルシクロヘキシル）−１−アリルオキシシクロヘキサントランス−４−（）ランス−４−へブチルシクロヘキシル）−１−アリルオキシシクロヘキサントランス−４−（）ランス−４−メチルシクロベキ・／ル）−１−Ｅ−２−７’テン−１−イルオキシシクロヘキサントランス−４−（）ランス−４−エチルシクロヘキシル）−１−Ｅ−２−ブテン −１−イルオキシシクロヘキサントランス−４−（）ランス−４−プロピルシクロヘキシル）−１−Ｅ−２，−ブテン−１−イルオキシシクロヘキサントランス−４−（）ランス−４−ブチルシクロヘキシル）−１−Ｅ−２−７’テン−１−イルオキシシクロヘキサントランス−４−（）ランス−４−ｋブチルシクロヘキシル）−１−Ｅ−２−ブテン−１−イルオキシシクロヘキサントランス−４−（）：１７ンスー４−へキシルシクロヘキシル）−１−Ｅ−２− ブテン−１−イルオキシシクロへトランス−４−（）ランス−４−へブチルシクロヘキシル）−１−Ｅ−２−−７’テン−１−イルオキシシクロヘキサントランス−４−（）ランス−４−メチルシクロヘキシル＞−１−Ｅ−２−−：ンテンー１−イルオキシシクロヘキサントランス−４−（）ランス−４−エチルシクロヘキシル）−１−Ｅ−２−：ンテンー１−イルオキシシクロヘキサントランス−４−（）ランス−４−プロピルシクロヘキ、シル）−ｔ−Ｅ−２−− ｅンテンー１−イルオキシシクロヘキサントランス−４−（）ランス−４−ブチルシクロヘキシル＞−１−Ｅ−２−−：ンテンー１−イルオキシシクロヘキサントランス−４−（）ランス−４−はブチルシクロヘキシル）−１−Ｅ−２−ペンテン−１−イルオキシシクロヘキサントランス−４−（）ランス−４−へキシルシクロヘキシ”　）　−１−Ｒ−２− −：ンテンー１−イルオキシシクロヘキサントランス−４−（）ランス−４−へプチルシクロヘキ７　ル）　−１−Ｅ　−２ −−ｓ：ンテンー１−イルオキシシクロヘキサントランス−４−（）ランス−４−ブチルシクロヘキシル）−１−Ｅ−２−ヘキセン−１−イルオキシシクロヘキサントランス−４−（）ランス−４−エチルシクロヘキシル）−１−Ｅ−２−ヘキセン−１−イルオキシシクロヘキサントランス−４−（）ランス−４−プロピルシクロヘキシル）−１−Ｅ−２−ヘキセン−１−イルオキシシクロヘキサントランス−４−（）ランス−４−ブチルシクロヘキシル）−１−Ｅ−２−ヘキセン−１−イルオキシンクロへキサントランス−４−（）ランス−４−はブチルシクロヘキシル）−１−Ｅ−２−ヘキセン−１−イルオキシシクロヘキサントランス−４−（）ランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）−１−Ｅ−２−ヘキセン−１−イルオキシシクロヘキサントランス−４−（）ランス−４−へブチルシクロヘキシル）−１−Ｅ−２−ヘキセ／−１−イルオキシシクロヘキサン例　２塩化メチレン２Ｏ１ｎｔ中のｐ−（トランス−４−ｎ−プロピルシクロヘキシル）−フェノール１６　ｙＯ）溶液ヲメタノール８０ｍｔ中のＮａ　２．１　？のナトリウム／アルコール溶液に攪拌しながら滴下して加える。次いで臭化アリル９．２２を加える。混合物？５時間沸とうさせ、次いで慣用の方法で仕上げる。

トランス−１−ｐ−アリルオキシ−フェニル−４−プロピルシクロヘキサンが得られる、同様にして、下記の化合物を製造するニドランス−１−ｐ−アリルオキシフェニル−４−エチルシクロヘキサントランス−１−ｐ−アリルオキシフェニル−４−ブチチルシクロヘキサン、ｍ：３２’、ｃ：４１’チルシクロヘキサントランス−１−ｐ−（Ｅ−２−はンテシー１−イルオキシフェニル）−４−エチルシクロヘキサントランス−１−ｐ−（Ｅ−２−はンテンー１−イルオキシフェニル）−４−プロピルシクロヘキサントランスー１−ｐ−（Ｅ−２−はンテンー１−イルオキシフェニル）−４−’チルシクロヘキｔントランスー１−１）−（Ｅ−２−はンテンー１−イルオキシフェニル＞−４−ペンチルシクロヘキサントランス−１−ｐ−（Ｅ−２−ブテン−１−イルオキシフェニル）−４−エチルシクロヘキサントランス−１−ｐ−（Ｅ−２−ブテン−１−イルオキシフェニル） −４−’ロピルシクロヘキサン、ｍ：４２°。

Ｃ：　５７゜トランス−１−ｐ−（Ｅ−２−ブテン−１−イルオキシフェニル）−４−ブチルシクロヘキサントランス−１−ｐ−（Ｅ−２−ブテン−１−イルオキシフェニル）　−４−−？メチルシクロヘキサン、ｍ：３２’。

ｃ　：６７゜２−ｐ−アシルオキシフェニル−５−ブチルピリミジン、ｍ：５６゜２−ｐ−アリルオキ７フエニルー５−ペンチルピリミジン２−ｐ−アリルオキシフェニル−５−へキシルピリミジン２−ｐ−アリルオキシフェニル−５−ヘプチルピリミジン、ｍ：４３°、Ｃ二５０’ ２−ｐ−アリルオキ７フエニルー５−オクチルピリミジン２−ｐ−アリルオキ７フエニルー５−ノニルピリミジン２−ｐ−アリルオキシフェニル−５−デシルピリミジ２−ｐ−（３−ブテニルオキシ）−フェニルー５−ブチルピリミジン、ｍ：３７’ ２−ｐ−（４−はンテニルオキシ）−フェニル−５−ブチルピリミジン、ｍ：３６゜２−ｐ−アリルオキ７フエニルー５−はフチルー１．３−ジオキサン、ｍ：４２゜１−（）ランス−４−エチルシクロヘキシル）−２−（ｐ−７リルオキ７フエニル）−エタン１−（）ランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−（ｐ−アリルオキシフェニル）−二タン、ｍ：２４°ＩＣ：２５゜１−（トランス−４−プチルシクロヘキフル）−２−（ｐ−アリルオキシフェニル）−エタン１−（）：７ンスー４−ペンチルシクロヘキシル）−２−（ｐ−アリルオキシフェニル）− エタン、ｍ：１５°。

Ｃ：　４１゜１−（）ランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−２−（ｐ−７！Ｊルオキシフエニル）−二タン１−（）ランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−Ｃｐ− Ｅ−２−ブテン−１−イルオキシフェニル）−エタン、ｍ：４４’、ｃ：５２゜１−（）ランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−（３−プｆニルオキシフェニル）−二タン、ｍ：６°ｌＣ：　１６゜１−（）ランス−４−’ロピルシタロヘキフル）−２−（４−−！：ンテニルオキシフェニル）−エタ／、ｍ：３２°。

ＣＨ２（、ａ２２５０　ｄ中のｐ−ヒドロキシベンゾニトリル２３．８？およびｐ−（Ｅ−２−はンテンー１−イルオキシ）−安息香１！！！　４１．２　Ｆ　［：この化合物はｐ−ヒドロキシ安息香酸なくＥ＞−２−−＜ンテンー１−イルプロミド（この化合物はＡ、Ｅ、　Ｇａｓｔａｍｉｎｚｕ等によるＪ、　Ｏｒｇ、　Ｃｈｅｍ、　４９．３８５９頁（１９８４年）に記載されている（Ｅ）　− ２−−＝ンテノールから、Ｒ，Ｍａｃｈｉｎｅｋ、　Ｗ、　Ｌｉ１ｔｔｋｅによる５ｙｎｔｈｅｓｉｓ　１９７５＋２２５頁に記載の方法と同様にしてｐｐｈ５　／Ｂｒ２で臭素化することにより得られる）でアルキル化することにより製造できる〕の混合物に、Ｗ、　Ｓｔｅｇｌｉｃｈ等によりＡｎ　ｇｅｗ。

Ｃｈｅｍ、　９０，５５６頁（１９７８年）に記載されているように、水分を排除しながら、５℃でＤＭＡＰ　２．４２を加える。ＣＨ２ＣＬ２５〇−中のＤＣＣ４５，５ｆの溶液を、攪拌しそして水冷却しながら滴下して加える。温度は＋５℃を超えるべきではない。反応混合物を次いで室温で５時間攪拌する。沈殿した尿素を次いで吸引戸別し、Ｆ液を冷い稀ＨＣｔで洗浄する。有機相を次いで水で洗浄し、次いでＮａ２ＳＯ４で乾燥させる。溶媒を蒸発させた後に、残留物を結晶化により精製する。ｐ−シアノフェニルｐ−（Ｅ−２−＜ンテンー１−イルオキシ）−ベンゾエートが得られる。

同様にして、下記の化合物を製造する：ｐ−シアノフェニルｐ−（Ｅ−２−ヘプテン−１−イルオキシ）−ベンゾエートｐ−シアノフェニルｐ−（Ｅ−２−ヘキセン−１−イル−シアノ−ｍ−フルオロフェニルｐ−（アリルオキシ−１−イルオキシ）−ベンゾエート。

例　４４−（２−ブテン−１−イル−オキシ）−ヨードベンゼンを等量のトランス−２ −ブテニルプロミドと４−ヨードフェノールおよび炭酸カリウムとをジメチルホルムアミド中で反応させることにより得る。この化合物４．１２および（４−ｎ −ｚメチル）−フェニルーアセチレン２．６９　（この化合物は４−ｎ−＜メチルアセ）７エ／７から五塩化リンで塩素化し、次いでカリウム第三ブチレートにより脱ハロゲン化水素化して製造できる〕をトリエチルアミン６〇−中に溶解し、ビス−（トリフェニルホスフィン）−パラ゛ジウム（１１）クロリド０．２２およびヨー化銅（１）　０．０３９を加え、混合物を室温で５時間攪拌する。エーテルを加え、混合物をシリカゲル上で濾過し、次いで濃縮して、残留物を得、この残留物をエタノールから再結晶させる。４−（Ｅ−２−ブテン−１−イル− オキシ）−４’−ｎ−”ｌ：ブチルトランが得られる。

同様にして、下記の化合物を製造する：４−（アリルオキシ）　−４’−二チルトラン４−（アリルオキシ）−４′−プロピルトラン４−（アリルオキシ）−４ ′−ブチルトラン４−（アリルオキシ＞−４′−ｓブチルトラン４−（アリルオキシ）−４７−へブチルトラン４−（２−ブテン−１−イル−オキシ）−４′− ブチルトラン４−（２−ブテン−１−イル−オキシ）−４′−プロピルトラン４−（２−ブテン−１−イル−オキシ）−４′−二チルトラン４−（２−ブテン−１−イル−オキシ）−４′−へブチルトラン４−（２−はンテンー１−イルーオキシ）−４′−ドブ４−（２−はンテンー１ −イルーオキシ）−４′−ラン４−（２−はンテンー１−イルーオキシ）−４′ −デシルトラン４−＜２−ｓ：ンテンー１−イルーオキシ）−４′−ノニルトラン４−　＜　２−−：ンテンー１−イル−オキ７）　−４’−オクチルトラン４−（２−はンテンー１−イルーオキシ）−４′−へブチルトラン４−（２−はンテンー１−イルーオキシ）−４′−へキシルトラン４−（２−ペンテン−１−イル−オキシ）−４′−はブチルトラン４−＜２−Ａンテンー１−イル−オキシ）−４′−ブチルトラン４−＜２−Ａｅンテンー１−イル−オキシ）−４′−プロピルトラン４−（２−はンテンー１−イルーオキシ）−４′−二チルトラン４−（２−ヘキセン−１−イル−オキシ）−４′−デシルオキシトラン４−（２−ヘキセン−１−イル−オキシ）−４′−ノニルオキシトラン４−（２−ヘキセン−１−イル−オキ７）　−４’−オクチルオキシトラン４−（２−ヘキセン−１−イル−オキシ）−４′−へブチルオキシトラン４−（２−ヘキセン−１−イル−オキシ）−４′−へキシルオキシトラン４−（２−ヘキセン−１−イル−オキ７）−４’−ペンチルオキシトラン４−（２−ヘキセン−１−イル−オキシ）−４′−ブチルオキシトラン４−（２−ヘキセン−１−イル−オキシ）−４′−プロピルオキ７、トラン４−（２−ヘキセン−１−イル−オキシ）−４′−エトキシトラン４−（２−ヘキセン−１−イル−オキシ）−４′−メト４−（２−へブテン−１ −イル−オキシ）−４′−二チルトラン４−（２−へブテン−１−イル−オキシ）−４′−プロピルトラン４−（２−へブテン−１−イル−オキシ）−４′−ブチルトラン４−（２−へブテン−１−イル−オキ７　）　−４’−デシルオキシトラン４−（２−ヘプテン−１−イル−オキシ）−４′−ノニルオキシトラン４−（２−へブテン−１−イル−オキシ）−４′−オクチルオキシトラン４−（２−へブテン−１−イル−オキｚ）−４’−へブチルオキシトラン４−（２−へブテン−１−イル−オキシ）−４′−へキシルオキシトラン４−（２−へブテン−１−イル−オキシ）−４′−ペンチルオキシトラン４−（２−へブテン−１−イル−オキシ）−４７−ブチルオキシトラン４−（２−へブテン−１−イル−オキシ）−４７−プロピルオキシトラン４−（２−へブテン−１−イル−オキ７）−４’−エトキシトラン４−（２−へブテン−１−イル−オキシ）−４′−メトキシトラン。

４−（２−オクテン−１−イル−オキ７）−４’−二チルトラン４−（２−オクテン−１−イル−オキシ）−４′−プロピルトラン４−（２−オクテン−１−イル−オキシ）、−４７−ブチルトラン４−（２−オクテン−１−イル−オキシ）−４１−デシルオキシトラン４−（２−オクテン−１−イル−オキシ）−４′−ノニルオキシトラン４−（２−オクテン−１−イル−オキシ）−４′−オクチルオキシトラン４−（２−オクテン−１−イル−オキシ）−４′−へブチルオキシトラン４　’−（２−オクテン−１−イル−オキシ）−４′−へキシルオキシトラン４−（２−オクテン−１−イル−オキシ）−４′−はメチルオキ７トラン４−（２−オクテン−１−イル−オキｙ　）　−４’−ブチルオキ７トラン４−（２−オクテン−１−イル−オキｙ　）　−４’−プロピルオキシトラン４−（２−オクテン−１−イル−オキシ）−４′−エトキシトラン４−（２−オクテン−１−イル−オキシ）−４′−メトキシトラン４−（２−ノネン−１−イル−オキシ）−４′−二チルトラン４−（２−ノネン−１−イル−オキシ）−４′−プロピルトラン４−（２−ノネン−１−イル−オキ７）　−４’−ブチルトラン４−（２−ノネン−１−イル−オキシ）−４′−デシルオキシトラン４−（２−ノネン−１−イル−オキシ）−４′−ノニルオキシトラン４−（２−ノネン−１−イル−オキシ）−４′−オクチ４−（２−ノネン−１− イル−オキシ）−４′−へブチルオキシトラン４−（２−ノネン−１−イル−オキシ）−４′−へキシルオキシトラン４−（２−ノネン−１−イル−オキ７　）　−４’−ペンチルオキシトラン４−（２−ノネン−１−イル−オキシ）−４７−ブチルオキシトラン４−（２−ノネン−１−イル−オキシ）−４′−プロピ４−（２−ノネン−１− イル−オキシ）−４′−メトキ２−ｐ−ブロモフェニル−５−ヒドロキシピリミジンをＣｈｅｓｔｅｒｆｉｅｌｄ等の方法［Ｊ、　Ｃｈｅｍ、　Ｓｏｃ、　４５９０頁（１９６０年）と同様にして製造する。この生成物をに２ＣＯ５の存在下にＤＭＦ中でＥ−２−ヘキセン−１−イルプロミドによりアルキル化し、次いで臭素／ニトリル交換なＣｕＣＮを用いて次のように行なう＝２−ｐ−ブロモフェニル−５−（Ｅ−２−ヘキセン−１−イルオキシ）−ピリミジン５５．１９およびＣｕＣＮ　１６．５ｆをＮ−メチルピロリドン１００ｄ中で窒素雰囲気下に水分を排除して、１４０℃に８時間加熱する。完全に冷却されていない（約１００ ℃）反応混合物をアンモニア溶液（半濃縮溶液）３００ｄ中に攪拌しながら加え、次いでトルエンで抽出する。トルエン相をアンモニア溶液でおよび稀ＨＣ１で数回洗浄し、次いで乾燥させ、そして濃縮する。残留物を結晶化およびクロマトグラフィにより精製する。２−ｐ−シアノフェニル−５−（Ｅ−２−ヘキセン− １−イルオキシ）−ピリミジンが得られる。

同様にして、下記の化合物を製造する：２−ｐ−シアノフェニルー５−（Ｅ−２ −ペンテン−１−イルオキシ）−ピリミジン２−ｐ−シアノフェニル−５−（Ｅ−２−ブテン−１−イルオキ７）−ピリミジン２−ｐ−シアノフェニル−５−（アリルオキシ）−ピリミジン２−ｐ−シアノ−ｍ−フルオロフェニル−５−（アリルオキシ）−ピリミジン。

例　６シアヌール酸クロリド９．８１をＤＭＦ　７０−中の５−〔４−（Ｅ−２−ヘキセニル−１−オキシ）−フェニル〕−２−（４−カルボニルフェニル）−ピリミジン５９．７ｆＶＣ窒素雰囲気下に水分を排除し、Ｇ、Ａ、　０１ａｈ等の方法（Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ　１９８’０．６５７頁）に従い加え、反応混合物を次いでおだやかに加熱しながら攪拌する。１２時間後に、混合物を慣用の方法で仕上げ処理する。５−［：４−（Ｅ−２−ヘキセン−１−イルオキ７）−フェニル］ −２−）４−７アノフエニル〕−ピリミジンが得られる。

この原料化合物は次の合成経路に従い、既知の方法と同様にして製造できる。

オキシフェニル）−アクロレイン ↓Ｈ２／Ｐｄ／Ｃ同様にして、下記の化合物を製造する：５−［４−（Ｅ−２−はンテンー１−イルオキ・／）−フェニル）−２−〔４−シアノフェニル〕−ヒリミジン５−［：４−（Ｅ−２−ブテン−１−イルオキシ）−７エ＝ル：ｌ　−２−［４−シアノフェニル］−ヒリミジン５−（４−（アリルオキシ）−フェニル）−２−［４− シアノフェール〕−ピリミジン５−〔トランス−４−（Ｅ−２−ヘキセン−１−イルオキシ）−シクロヘキクル）−２−（４−シアノフェニルシーピリミジン５−〔トランス−４−（Ｅ−２−ば／テンー１−イルオキ７）−シクロヘキシル）−２−（４−７アノフエニル〕−ピリミジン５−〔トランス−４−（Ｅ−２−ブテン−１−イルオキシ）−シクロヘキシル） −２−（４−シアノフェニルツーピリミジン５−〔トランス−４−（アシルオキ７）−シクロヘキシル）−２−１：４−シアノフェニル〕−ヒリミジン例　７ＴＨＦ２０Ｏｒｎｔ中の１−（トランス−４−ｎ−プロピルシクロヘキシル）− ２−（）ランス−４−ヒドロキシメチルシクロヘキフル）−二タン２５．７ｆ（この化合物は１−（）ランス−４−ｎ−プロピルシクロヘキシル）−２−・（トランス−４−シアノシクロヘキ７／Ｉ／　）−エタン（この化合物は西ドイツ国公開特許出願公報第３．１００．１４２号に記載されている）から加水分解により得られるカルボン酸化合物を水素化リチウムアルミニウムで還元することにより得られる〕をＴＨＦ２５０＋１１ｊ中のヨー化ｎ−ブチル２２２およびＮａＨ４，８？の混合物に５０’で攪拌しながら滴下して加え、混合物を５０°でさらに４時間攪拌する。慣用の方法で仕上げ、１−（トランス−４−ｎ−プロピルシクロヘキシル）−２−（）う／スー４−（２−オキサ−ヘキシル）−シクロヘキシル〕−エタンヲ得ル。

同様にして、下記の化合物を製造する：１−（）、ｙンスー４−プロピルシクロヘキシル）−２−［）うｙノー４−（２−オキサプロピル）−シクロヘキシル〕 −エタン１−（）ランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−〔トランス−４−（２− オキサブチル）−シクロエタンルクー二タン　・１−（）ランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２１−（）うｙｘ−４−プロピルシクロヘキシル）−２−（）ランス−４−（２−オキサヘプチル）−シクロへ、１−（）７ンスー４−エチルシクロヘキシル）−２−１−（）ランス−４− エチルシクロヘキシル）−２−〔トランス−４−（２−オキサブチル）−シクロヘキシルツーエタン１−（）ランス−４−エチルシクロヘキシル）−２−〔トランス−４−（２−オキサはブチル）−シクロヘキシル〕−エタン１−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−２−〔トランス−４−（２−オキサヘキシル）−シクロヘキ〔トランス−４−（２−オキサヘプチル）−シクロヘキシル〕−エタン１−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−２−〔トランス−４−（２−オキサプロピル）−シクロヘキフル〕−エタン１−（）ランス−４−ブチルシクロヘキシル）−２−〔トランス−４−（２−オキサブチル）−シクロエタンルクー二タン１−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−２−〔トランス−４−（２−オキサはブチル）−シクロヘキシル〕−エタン１−（）ランス−４−ブチルシクロヘキシル）−２−〔トランス−４−（２−オキサヘキシル）−シクロヘキフル〕−エタン１−（）ランス−４−ブチルシクロヘキシル）−２−〔トランス−４−（２−オキサヘプチル）−シクロヘキシル〕−二タン１−（）ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−２−Ｃトランス−４−（２− オキサプロピル）−７クロへキンル〕−エタン１−（）ランス−４・−はメチルシクロヘキシル）−２−〔トランス−４−（２ −オキサブチル）−シクロヘキシルツーエタン１−（）ランス−４−はメチルシクロヘキシル）−２−［）：７ンスー４−（２ −オキサペンチル）−シクロヘキシル〕−エタン１−（）ランス−４−はメチルシクロヘキシル）−２−［）ランス−４−（２− オキサヘキシル）−シクロヘキシル〕−エタン１−（）ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−２−〔トランス−４−（２− オキサヘプチル）−シクロヘキフル〕−エタン１−（）ランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−〔トランス−４−（２，５−ジオキサヘキシル）−シクロヘキシル〕−二タン１−（）ランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−〔トランス−４−（２，５−ジオキサヘプチル）−シクロヘキシル〕−エタン１−（）ランス−４−エチルシクロヘキシル）−２−〔トランス−４−（２，５ −ジオキサヘキシル）−シクロヘキフル〕−二タン１−（）ランス−４−エチルシクロヘキシル）−２−〔トランス−４’（２，５ −ｓ；オキサヘプチル）−シクロ１−（）ランス−４−ブチルシクロヘキシル） −２−〔トランス−４−（２，５−ジオキサヘキシル）−シクロヘキシル〕−エタン１−（）ランス−４−ブチルシクロヘキシル）−２−〔トランス−４−（２，５ −ジオキサヘプチル）−シクロエタンルツー二タン１−（）ランス−４−はメチルシクロヘキシル）−２−〔トランス−４−（２，５−ジオキサヘキシル）−シクロヘキシルツーエタン１−（トランス−４、−、，２ンチルシクロヘキシル）−２−〔トランス−４− （２，５−ジオキサヘプチル）−シクロヘキシル〕−エタン例　８ｐ−（：２−（）ランス−４−ｎ−ブチルシクロヘキシル）−エチル〕−フェノール−２６ｙ（この化合物は西ドイツ国公開特許出願公報第３，２０１，７２１号に記載されている）、Ｋ２ＣＯ３６，９？　、　２−ブロモエチルメチルエーテル１６．５５’およびＤＭＦ　２５０＋ｄの混合物を攪拌しながら８０゜で１６時間加熱し、次いで冷却させ、そして慣用の方法で仕上げ処理する。１−（トランス−４−６−ブチルシクロヘキシル）−２−（ｐ−（１，４−ジオキサはメチル）−フェニエタン二タンが得うレル。

同様にして、下記の化合物を製造する：１−（）ランス−４−ブチルシクロヘキシル）−２−［１）−（１，４−ジオキサヘキシル）−フェニル〕−エタ１−（）、ｙンスー４−ブチルシクロヘキシル）−２−Ｃｐ−（１，４−ｕオキサヘプチル）−フェニルツーエタン１−（）ランス−４−ブチルシクロヘキシル）−２ −（ｐ−（１，＋−’；オキサはメチル）−フェニルツーエタン１−（）ランス −４−エチルシクロヘキシル）−２−Ｃｐ　−（Ｌ４−ジオキサヘキシル）−フェニルツーエタン１−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−２−（ｐ　− （１，４−ジオキサヘプチル）−フェニルツーエタン１−（）ランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−（ｐ　−（１，４−ジオキサヘキシル）−フェニエタン二タン１−（）ランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−［ｐ−（１，４−ジオキサヘプチル）−フェニエタン二タン１−（）ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−２−［ｐ　−（１，４−ジオキサヘキシル）−フェニルツーエタン１−（トランス−４−はメチルシクロヘキフル）−２−（ｐ−（１，４−ジオキサヘプチル）−フェニルツーエタン。

例　９塩化チオニル５０−をｐ−（トランス−４−ｎ−プロピルシクロヘキフル）−メトキシ安息香酸０．０１モルに加え、混合物を還流下に１時間沸とうさせ、過剰の塩化チオニルを留去し、３−フルオロ−４−シアノフェノール１．４２、トルエン５０ｔｎｔおよびピリジン２２を加え、混合物を次いで還流下に沸とうさせ、次いで慣用の方法で仕上げ処理する。４−シアノ−３−フルオロフェニルｐ− （）ランス−４−ｎ−プロピルシクロヘキシル）−メトキシベンゾエートが得られる。

同様にして、下記の化合物を製造する：４−シアノー３−フルオロフェニルｐ− （）ランス−４−メチルシクロヘキシル）−メトキシベンゾエート４−シアノ− ３−フルオロフェニルＩ）−（）ニア：／スー４−エチルシクロヘキシル）−メトキシベンゾエート４−シアノ−３−フルオロフェニルｐ−（）ランス−４−ブチルシクロヘキシル）−メトキシベンゾエート４−７アノー３−フルオロフェニルｐ−（）ランス−４−はメチルシクロヘキシル）−メトキフインゾエート４− シアノ−３−フルオロフェニルｐ−（）ランス−４−ヘプチルシクロヘキシル） −メトキシベンゾエート４−シアン−３−フルオロフェニルｐ−（）ランス−４ −オクチルシクロヘキシル）−メトキシベンゾエート４−シアノ−３−フルオロ１エニルｐ−（）ランス−４−ノニルシクロヘキフル）−メトキシベンゾエート４−シアノ−６−フルオロフェニルｐ−（）ランス−４−テシルシクロヘキフル）−メトキシベンゾエート４−シフ／−３−フルオロフェニルｐ−（）；＞ンスー４−ウンデシルシクロヘキシル）−メトキシベンゾエート４−シアノ−３−フルオロフェニルｐ−（）ランス−４−ｖ−ｙシルシク°ロヘキシル）−メトキシベンゾエート次側は本発明による液晶相に関するものである。

例　Ａトランス、トランス−４７−了りルオキシシクロへキシル−４−’ロピルシクロヘキサン１２％トランス、トランス−４′−メトキシシクロへキシル−４−にメチルシクロベキサン１６％トランス＋）ランス−４′−エトキシシクロへキシル−４−、、ｌメチルククロヘキサン１０Ｌ％トランス、トランス−４’−−／ロピルシクロへキシルー４− ブチリルオキフシクロヘキサフ１０ランス−４’−７’ロピルシクロヘキシルククロヘキサンー４′−カルボキシレート６％トランス−４−ベンチルシクロヘキクルトランス，トランス−４−プロピルシクロヘキシルシクロヘキサン−４′−カルボキシレート３％トランス−４−プロピルシクロヘキシルトランス、トーカシボキシレート３チトランスーズンチルシクロヘキシルトランス，トランス−４−ブチルシクロへキシルシクロへキンルー４′ーカルボキシレート３チ４、４′−ビス−（トランス−４−プロピルシクロヘキフル）−２−フルオロビフェニル３％４、４′−ヒス−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−’２ーフルオロビフェニル３チ４、４′−ヒス−（トランス−４−／口ピルシクロヘキシル）−ビフェニル３％４−（）ランス−４−はメチルシクロヘキシル）　−　ａ／−（）ランス−４− プロピルシクロヘキシル）−ビフェニル５％４−（）うｙスー４−はメチルシクロヘキシル）　−　４７−（）ランス−４− プロピルシクロヘキシル）−２−フルオロビフェニル４％ｐ−トランス−４−プロビルシクロヘキフルベンゾニトリル１５％−　およびトランス−１−ｐ−エトキシフェニル−４−プロピルシクロヘキサン７％よりなる液晶相は一４０°までスメクチック／ネマチック相転移を示さず、＋２．８の誘電異方性、０．０８３０の光学異方性および３．１ボルトのしきい電圧を有する。

例　Ｂｒ−１−７アノーシスー４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−１−（Ｅ−２−ヘフテニル）−ｙクロヘキサン２０％ｒ−１−シアノ−７スー４−（トランス−４−はメチルシクロヘキシル＞　−　１−ホンチルシクロヘキサン２１％、トランス、トランス−４７−メトキシシクロへキシル−４−プロピルシクロヘキサン１１チトランス，トランス−４′−エトキシシクロへキシル−４−プロピルシクロヘキサン１０チトランス−４−プロビルシクロヘキシルトランス，トランス−４−プロピルシクロヘキシルシクロヘキサン−４′−カルボキシレート４％トランス−４−ペンチルシクロヘキシルトランス、トランス−４−プロピルシクロヘキシルシクロヘキサン−４′−カルボキシレート４％トランス−４−プロピル９シクロヘキシルトランス、トランス−４−ブチルシクロへキシルシクロヘキサン−４′−カルボキシレート４チ゛トランス−４−はンチ々シクロヘキシルトランス，トランス−４−ブチルシクロへキシルシクロヘキサン−４′−カルボキシレート４チおよびｒ−１−シアノ−７ｘ−４−（）う：／ス−　４−ｄン−ｙ−ルシクロヘキシル）−１−（）ランス−４−にメチルシクロベキフル）−シクロヘキサン２２チよりなる液晶相は０．０４３７の光学異方性を有する。

この相は二色性染料、特にアゾ染料用の優れたホストである。このようなゲスト −ホスト混合物はポジティブコントラストを有するＧＨ表示用に格別に適している。

国際調査報告ＡＮＮＥＸ　Ｔｏ　°ｚｒｌＥ　ｒＮＴＥＲＮＡτｌ０ＨＡＬ　５ＥＡＲＣＨＲＥＰＯＲＴ　０ＮＩＮＴＥＲＮＡＴＩＯＮＡＬ　ＡＰｐＬｚｃＡＴｘ６ＮＮｏ、　ＰＣＴ／ＥＰ　８６１００７５４　（ＳＡ　１６４５６）

Claims

【特許請求の範囲】

１．式ＩＲ１−（Ａ１−Ｚ１）ｍ−（Ａ２−Ｚ２）ｎ−（Ａ３）ｏ−Ｑ−ＣＨ＝ＣＨ−Ｒ２Ｉ〔式中Ｒ１はＨであるか、またはＣ原子１〜１２個を有するアルキルであり、これらの基中に存在する１個のＣＨ２−基または隣接していない２個のＣＨ２ −基は−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−および（または）−ＣＨ＝ＣＨ−により置き換えられていてもよく、あるいはＲ１はＦ、Ｃｌ、ＢｒまたはＣＮであり、Ｒ２はＨであるか、またはＣ原子１〜８個を有するアルキルであり、Ａ１、Ａ２およびＡ３は相互に独立して、それぞれ１，４−フエニレンであり、この基は非置換であるかまたは置換基として１個または２個のＦおよび（または）Ｃｌ原子および（または）ＣＨ３−基および（または）ＣＮ−基を有し、そしてとの基中に存在する１個または２個のＣＨ−基はＮ原子により置き換えられていてもよく、あるいはＡ１、Ａ２およびＡ３はそれぞれ１，４−シクロヘキシレンであり、この基は非置換であるかまたは置換基として１個または２個のＦおよび（または）Ｃｌ原子および（または）ＣＨ３−基および（または）ＣＮ−基を有し、そしてこの基中に存在する１個のＣＨ２−基または隣接していない２個のＣＨ２−基はＯ原子により置き換えられていてもよく、あるいはＡ１、Ａ２およびＡ３はそれぞれ１，３−ジチアン−２，５−ジイル、１，４−ビシクロ（２，２，２）−オクチレン、ナフタレン−２，６−ジイル、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイルまたはトランス−デカヒドロナフタレン−２，６−ジイルであり、Ｚ１およびＺ２は相互に独立して、それぞれ−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−Ｏ −ＣＨ２−、−ＣＨ２−Ｏ−、ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ＝Ｎ−、−Ｎ＝ＣＨ−、 −Ｃ≡Ｃ−または単結合であり、ｍおよびｏは１または２であり、ｎｋよ０または１であり、Ｑは−Ｏ−（ＣＨ２）ｐ−であるか、またはＲ１が１，４−シクロヘキシレン（この基中に存在する１個のＣＨ２−基または隣接していない２個のＣＨ２−基はＯ原子により置き換えられていてもよい）に、または１，３−ジチアン−２，５ −ジイルあるいは１，４−ビシクロ（２，２，２）オクチレンに、そして（または）−（Ａ１−Ｚ１）ｍ−（Ａ２−Ｚ２）ｎＫＡ３）ｏ−４，４′′−トランスに直接に結合しているアルコキシまたはアルカノイルオキシ基である場合に、Ｑはトランス，トランス−ターシクロヘキシルであり、そして（または）環Ａ１、Ａ２、Ａ３の少なくとも一つは少なくとも１個のラテラル置換基を有し、あるいはＱは−（ＣＨ２）Ｐ−または単結合であり、そしてｐは１または２であり、そして式中ｍ＝２および（または）ｏ＝２である場合に、２個の基Ａ１およびＡ３は、相互に同一または異なることができる〕で示されるビニレン化合物。
２．請求の範囲１に記載の式Ｉで示される化合物の液晶相の成分としての使用。
３．請求の範囲１に記載の式Ｉで示される化合物の少なくとも一種を含有することを特徴とする、少なくとも二種の液晶成分を含む液晶相。
４．請求の範囲３に記載の液晶相を含むことを特徴とする液晶表示素子。
５．請求の範囲３に記載の液晶相を誘電体として含む電気光学表示素子。