JPS61112070A - 複素環式化合物 - Google Patents

複素環式化合物

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JPS61112070A
JPS61112070A JP60230085A JP23008585A JPS61112070A JP S61112070 A JPS61112070 A JP S61112070A JP 60230085 A JP60230085 A JP 60230085A JP 23008585 A JP23008585 A JP 23008585A JP S61112070 A JPS61112070 A JP S61112070A
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methyl
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ヨアヒム・クラウゼ
ペーター・フツス
ラインハルト・ヒツテイツヒ
ベルンハルト・シヨイブレ
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は下記の式（Ｉ）の新規化合物に関する：Ｒ１−
ＡＩ−Ｚｌ−Ａ２−Ｒ２（Ｉ） Ｃ式中Ｒ１およびＲ２はそれぞれ、１〜１０個のＣ原子
を有し、１個のＣＨ２基または隣接していない２個のＣ
Ｈ２基がＣ原子および（！、たけ）ｃ。
基および（またＦｉ）−ｏｃｏ−基および（または）−
Ｃｏｏ−基および（または）　−（！Ｈ＝＝ＣＨ−基に
よシ置き換えられていてもよいアルキル基であるか、あ
るいはＦ、　ＣＩ、　Ｂｒ５ＣＮまたはＲ５−Ａ５−ｚ
２−であり；Ａ１は−Ａ−１−Ａ４−Ａ−または−Ａ−
Ａ４−であり；Ａは２位置および（または）４位置がそ
れぞれ１〜１０個のＣ原子を有するアルキル基によシお
よび（または）５位置がそれぞれ１〜５個のＣ原子を有
するアルキル、アルコキシ、フッ素化アルキルまたはフ
ッ素化アルコキシにより、あるいはＦ、　Ｃ１，Ｂｒま
たはＣＮによりモノ置換または多置換されている１、３
−ジオキサン−２，５−ジイルまたは１．６−シチアン
ー２．５−ジイル基であシＢＡ２、Ａ５およびＡ４はそ
れぞれ１，３−ジチアン−２，５−ジイル、ピペリジン
−１，４−ジイル、１．４−ビシクロＣ２、２、２］オ
クテレン、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイルまた
は１．２．３．４−テトラヒドロナフタレン−２，６−
ジイル基、あるいは１個または２個のＦおよび（または
Ｃ）原子および（または）　ＣＨ３基および（または）
ＣＮ基によ多置換されていてもよく、および１個または
２個のＣＩ基がＮ原子により、置き換えられていてもよ
い１．４−フェニレン基、または１個のＣＨ２基または
隣接していない２個のＣＨ２基が０原子によシ置き換え
られていてもよい１．４−シクロヘキシレン基でありＮ
ｚ１およびｚ２はそれぞれ−ｃｏ−ｏ−１−０−ＣＯ−
１−ＣＨ２Ｃ’Ｈ２−１−ＯＣＨ２−１−ＣＨ２０−ま
たは単結合でらシ；そしてＲ５はＨまだは１〜１０個の
Ｃ原子を有し、１個のＣＨ２基または隣接していない２
個のＣＨ２基が０原子によシおよび（または）　−ＣＨ
＝ＣＨ−基により置き換えられていてもよいアルキル基
、あるいはＦＳＣｌ、　ＢｒまたはＣＮである〕。
簡潔にするために、本明細書全体をとおして、社は置換
されていないか、あるいは１個または２個のＦおよび（
または）　ＣＩ原子および（または）　ＣＨ３基および
（または）　ＣＮ基によ多置換されていることができる
１、４−　フェニレン基を表わし、Ｃｙは１．４−シク
ロヘキシレン基を表わし、そしてＢｉはビシクロ（２，
２，２）オクチレン基を表わすものとする。
類似化合物が、たとえば米国特許第４．２９８，５２８
号明細書に記載されている。しかしながら、この特許明
細書に列挙されている化合物は本発明の化合物とは異な
シ、三置換環構造を何等含むものではない。
式Ｉの化合物は類似化合物と同様の方法で液晶相、特に
ねじれセルの原則、ケ゛スト／ホスト効果、整列相の変
形の効果、２周波法または動的散乱の効果にもとづく表
示用の液晶の構成成分として使用できる。
本発明の目的は液晶相の構成成分として使用するのに適
している新規で安定な液晶またはメンゲニツク化合物を
発見することにあった。
本発明により式１の化合物が液晶相の構成成分として格
別に適していることが見い出された。
特にこれらの化合物を使用することにより、増強された
負または正の誘電異方性を有し、他方でまた電気光学効
果に対する小さいしきい電圧または制御された電圧、非
常に小さい光学異方性および比較的低い粘度を有する安
定な液晶組成物が製造できる。
弐Ｉの化合物を提供することにより、またネマチック混
合物の製造において種々の技術的観点から適している液
晶物質の範囲が全く一般的に格別に拡大される。
式Ｉの化合物は広い用途範囲を有する。これらの化合物
は置換基を選択することによシ、液晶相を主として構成
する基材として使用できる。
しかしながら、式Ｉの化合物はまた、その他の種類の化
合物からの液晶基材に添加でき、たとえばこの誘電体の
誘電異方性および（または）光学異方性に有意の影響を
与えることができる。
式１の化合物はまた、液晶誘導体の成分として使用でき
る別の物質の製造用の中間体としても適している。
純粋な状態で、式１の化合物は無色であシ、電気光学的
用途に好ましい温度で液晶メゾフェースを形成する。こ
れらの化合物は化学的に、熱的におよび光に対して非常
に安定である。これらの化合物は導電性塩および２色性
染料のような高度に極性の添加剤が容易に溶解できる極
性物質である。
従って、本発明は式１の化合物および式Ｉの化合物の製
造方法に関する。本発明による式１の化合物の製造方法
は相当するアルデヒド化合物または相当するケトン化合
物を相当するジオール化合物またはジチオール化合物と
反応させるか、または式Ｉのエステル化合物〔式中ｚ１
および（または）ｚ２は−ＣＯ−Ｏ−または一〇−ＣＯ
であり、および（または）Ｒ１および（または）Ｒ２は
１個のＣＨ２基が−０−ＣＯ−または−Ｃ０−０−によ
シ置き換えられているアルキル基である〕を製造する場
合に、相当するカルボン酸化合物またはその反応性誘導
体を相当するアルコール化合物またはその反応性誘導体
と反応させるか、または式１のニトリル化合物〔式中Ｒ
１および（ｔたは）　Ｒ２および（ｉたは）Ｒ５はＣＮ
でありおよび（または）Ａは５位置がＣＮにより置換さ
れている１、３−ジオキサン−２，５−ジイルあるいは
１．３−ジチアン−２，５−ジイル基である〕を製造す
る場合に、相当するカルボキシアミド化合物を脱水させ
るか、または相当するカルボン酸ハライド化合物をスル
ファミドと反応させる、ことを特徴とする。
本発明はまた、式１の化合物を液晶組成物の構成成分と
して使用することに関する。さらにまた、本発明は少な
くとも一種の式Ｉの化合物を含有する液晶組成物および
このような相を含む液晶表示素子、特に電気光学表示素
子に関する。
本明細書全体をとおして、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５、Ａ１、Ａ
２、Ａ５、Ａ４、ＡＳＺｌおよびｚ２は特に記載のない
かぎり前記の意味を有する。
従って、式Ｉの化合物は特に下記の部分式ＩａおよびＩ
ｂの化合物（２個の環を有する化合物）；部分式Ｉｃ〜
Ｉｉの化合物（６個の環を有する化合物）；および部分
式Ｉｊ〜Ｉｔ（４個の環を有する化合物）を包含する： ）１−Ａ−Ａ２−Ｒ２（Ｉａ） Ｒ１−Ａ−Ｚｌ−Ａ２−Ｒ２（Ｉｂ） Ｒ１−Ａ４−Ａ−Ａ２−Ｒ２（Ｉｃ） Ｒ＋−Ａ−Ａ’−Ａ２−Ｒ２（Ｉｄ） Ｒ１−Ａ４−Ａ−Ｚｌ−Ａ２−Ｒ２（Ｉｅ）Ｒ１−Ａ−
Ａ４−ｚｌ−Ａ２−Ｒ２（Ｉｆ）Ｒ１−Ａ−Ｚｌ−Ａ２
−Ａ５−Ｒ’　　　　　　　　　　　（Ｉｇ）Ｒ５−Ａ
３−Ｚｌ−Ａ−Ｚｌ　−Ａ２−Ｒ２（Ｉｈ）Ｒ１−Ａ−
Ｚｌ−Ａ２−Ｚｌ−Ａ’−Ｒ５（Ｉ　ｉ　）Ｒ１−Ａ４
−Ａ−Ａ２−Ａ５−Ｒ３（Ｉｊ　）Ｒ１−Ａ−Ａ４−Ａ
２−Ａ３−Ｒ’　　　　　　　　　　　（Ｉｋ）Ｒ５−
Ａ５−Ｚｌ−Ａ４−Ａ−Ａ２−Ｒ２（Ｈ）Ｒ５−Ａ５−
Ａ４−Ａ−ｚｌ　−Ａ２−Ｒ２（Ｉｍ）Ｒ１−Ａ−Ａ４
−Ａ２−ｚ２−ＡｌＨ３（Ｉｎ）Ｒ１−Ａ−Ａ４−ｚｌ
−Ａ２−ＡｌＨ３（Ｉｏ）Ｒ’−Ａ’−Ａ−Ｚ’−Ａ２
−Ａ’−Ｒ’　　　　　　　　　（Ｉｐ）Ｒ’−Ａ’−
Ａ−Ｚ’−Ａ２−Ｚｌ−Ａ’−Ｒ５（Ｉｑ）Ｒ’−Ａ−
Ａ’−Ｚ”−Ａ２−Ｚｌ−Ａ５−Ｒ５（Ｉｒ）Ｒ’−Ａ
’−Ｚｌ−Ａ’−Ａ−Ｚ’−Ａ２−Ｒ２（ｌｓ）Ｒ５−
Ａ５−Ｚｌ−Ａ−Ａ４−Ｚｌ−Ａ２−Ｒ２（Ｉり式１ａ
　−、Ｉｂ、　Ｉｃ、　Ｉｄ、　Ｉｅ、　Ｉｆ、　Ｉｇ
ｓ　ＩｊおよびＩｋの化合物はこれらの中で特に好まし
い化合物である。
式１ａの好ましい化合物は下記部分式Ｉａ１〜Ｉａ３の
化合物を包含する： Ｒ１−Ａ−ｐｈ−Ｒ２（Ｉａｔ　） ｌＲ１−Ａ−ＣＭ−Ｒ２（Ｉａ２） Ｒ１−Ａ−Ｂｌ−Ｒ２（Ｉａ３　） 部分式Ｉａ１およびＩａ２の化合物がこれらの中で特に
好ましい。
弐Ｉｂの好ましい化合物は下記の部分式Ｉｂ１〜ｔｂ３
の化合物を包含する： Ｒ１−Ａ−Ｚｌ−Ｐｈ−Ｒ２（Ｉｂｌ　）Ｒ１−Ａ−Ｚ
ｌ−ＣＹ−Ｒ２（Ｉｂ２）Ｒ１−Ａ−Ｚｌ−Ｂｌ−Ｒ２
（Ｉｂ３）部分式ＩｂｌおよびＩｂ２の化合物、特にＺ
ｌが−ＣＯ−Ｏ−１−Ｏ−ＣＯ−または一〇Ｈ２ＣＨ２
−である化合物はこれらの中で特に好ましい化合物であ
る。
式Ｉｃの好ましい化合物は下記部分式Ｉｃ１およびＩｃ
２の化合物を包含する： Ｒ１−Ｃｙ−Ａ−Ｃｙ−Ｒ２（Ｉ　ｃ　１　）Ｒ１−Ｃ
ｙ−Ａ−Ｐｈ−Ｒ２（Ｉｃ２）式１ｄの好ましい化合物
は下記部分式Ｉｄ１〜Ｉｄ４の化合物を包含する： Ｒ’−Ａ−Ｃｙ−Ｃｙ−Ｒ２（Ｉｄｌ　）Ｒ１−、Ａ−
ｐｈ−ｐｈ−Ｒ２（Ｉｄｌ）Ｒ’−Ａ−Ｐｈ−Ｃｙ−Ｒ
２（工ｄ３）Ｒ’　＝Ａ−Ｃｙ−Ｐｈ−Ｒ２（Ｉｄ４）
式Ｉｅの好ましい化合物は下記部分式Ｉｅ１〜Ｉｅ３の
化合物を包含する： Ｒ１−Ｃｙ−Ａ−Ｚ’−Ｃｙ−Ｒ２（工ｅ１　）Ｒ’　
−Ｃｙ−Ａ−Ｚ’−Ｐｈ−Ｒ２（Ｉｃ２）Ｒ１−Ｐｈ−
Ａ−Ｚｌ　−Ｃ７−Ｒ２（Ｉｃ３）部分式Ｉｅ１の化合
物、特にｚｌが一〇〇−〇−、−０−ＣＯ−または−〇
Ｈ２０Ｈ２−である化合物はこれらの中で特に好ましい
。
式１ｆの好ましい化合物は下記部分式Ｉｆ１〜Ｉｆ４の
化合物を包含する： Ｒ１−Ａ−ＣＹ−Ｚｌ−ＣＹ−Ｒ２（Ｉｆｌ　）Ｒｊ−
Ａ−Ｐｈ−ｚｌ−Ｐｈ−Ｒ２（工ｆ２）Ｒ１−Ａ−Ｐｈ
−Ｚｌ−Ｃ７−Ｒ２（Ｉｆ３）Ｒ１−Ａ−Ｃｙ−Ｚ　１
−ｐｈ−Ｒ２（Ｉ　ｔ４　）これらの中で、ｚｌが−Ｃ
Ｏ−０−１−Ｏ−ＣＯ−または−ＣＨ２ＣＨ２−である
、特に−ＣＯ−Ｏ−である部分式Ｉｆｆ、Ｉｆ２および
Ｉｆ３の化合物が特に好ましい。
式Ｉｇの好ましい化合物は下記部分式ＩｇｌおよびＩｃ
２の化合物を包含する： Ｒ１−Ａ−Ｚｌ　−ａｙ−ｃｙ−Ｒ５（Ｉｇｌ　）Ｒ１
−Ａ−ｚｌ−ｐｈ−ａｙ−Ｒ２（Ｉｃ２）これらの中で
、Ｚｌが一〇−ＣＯ−１−ＣＯ−Ｏ−または−ＣＨ２Ｃ
Ｈ２−でろる化合物が特に好ましい。
式Ｉｊの好ましい化合物は下記部分式Ｉｊ１およびＩｊ
２の化合物を包含する： Ｒ１−Ｃｙ−Ａ−Ｐｈ−Ｐｈ−Ｒ’　　　　　　　　（
Ｉｊ　１　）Ｒ１−Ｃｙ−Ａ−Ｐｈ−Ｃｙ−Ｒ５（Ｉ、
１２）式Ｉｋの好ましい化合物は下記部分式Ｉｋｌおよ
びＩｋ２の化合物を包含する： Ｒ１−Ａ−Ｐｈ−Ｐｈ−Ｃｙ−Ｒ’　　　　　　　　（
Ｉｋｌ）　　　　　＋Ｒ’−Ａ−Ｐｈ−Ｃｙ−Ｃｙ−Ｒ
’　　　　　、　　、　　（Ｉｋ２）前記および後記の
式の化合物において”１’　Ｒ１、Ｒ２およびＲ５はア
ルキルが好ましく、またアルコキシまたは別のオキサア
ルキル基も好ましい。
前記および後記の式の化合物の中で、基Ｒ１、Ｒ２また
はＲ５の一つが−Ｃｏ−アルキル、−０−ＣＯ−アルキ
ル、−ＣＯ−Ｏ−アルキルまたはＣＮである化合物もま
た好ましい化合物である。
前記および後記の式の好ましい化合物において、そのＣ
Ｈ２基の一つがＣ原子により置き換えられていてもよい
（アルコキシまたはオキサアルキル）、アルキル基は直
鎖状または分枝鎖状であることができる。好適には、こ
れらの基は２．６．４．５．６または７個のＣ原子を有
し、従って、好ましくはエチル、プロピル、ブチル、ペ
ンチル、ヘキシル、ヘプチル、エトキシ、フロボキシ、
ブトキシ、ペントキシ、ヘキソキシ、ヘプトキシ、２−
オキサプロピル（＝メトキシメチル）、２−（＝エトキ
シメチル）または３−オキサブチル（＝２−メトキシエ
チル）、２−１３−または４−オキサばブチル、２−１
３−１４−または５−オキサヘキシル、２−１３−１４
−１５−または６−オキサヘプチルであり、さらにまた
メチル、オクチル、ノニル、メトキシ、オクトキシまた
はツノキシであることができる。
Ａ２、Ａ５およびＡ４は好ましくはＣｙまたはｐｈであ
シ、特に置換されていない１．４−　フェニレンまたは
トランス−１，４−シクロヘキシレン基が好ましい。ｚ
ｌおよびｚ２は単結合であると好ましく、あるいは好ま
しさは小さいが一〇−ＣＯ−１−ＣＯ−０−または−Ｃ
Ｈ２ＣＨ２−基も好ましい。
人は下記の式（ロ）〜（縛の基から選択すると好ましい
： ＣＡ）　　　　　　　　（Ｅ）　　　　　　　　（Ｅ）
（Ｃ）　　　　　　　　（Ｄ）　　　　　　　　（Ｆ’
１〔各式中Ｘ１は好ましくは１〜５個のＣ原子を有する
直鎖状アルキル基であり、そしてＸｌは好ましくはそれ
ぞれ１〜５個のＣ原子を有する直鎖状アルキルまたはア
ルコキシであるか、あるいはＦＳ（ＪまたはＣＮである
〕。
ＣＮ−１ＣＨ３−またはＣＨ３０−基が特に好適である
。
Ａはまた式（Ａ）〜（巧の鏡像基を包含する。Ｘ１＝Ｃ
’Ｈ。
を有する基（４）およびＸ２＝ＣＮを有する基（Ｂ）が
特に好適である。
分枝鎖状の側鎖基Ｒ１、Ｒ２および（または）Ｒ３を有
する前記および後記の式の化合物は、このような化合物
が慣用の液晶基材に高い溶解度を有することから時には
重要であることが１）、特にこれらが光学的活性である
場合にはカイラル・ドーピング物質として重要である。
この種の分枝鎖状基は一般に多くて１個の鎖分校を有す
る。
好適な分枝鎖状基Ｒ１およびＲ２にはイソプロピル、２
−ブチル（＝１−メチルプロピル）、イソブチル（＝２
−メチルプロピル）、２−メチルブチル、インペンチル
（＝３−メチルブチル）、２−メチルペンチル、３−メ
チルはメチル、２−エチルヘキシル、２−プロピルペン
チル、インプロポキシ、２−メチルプロポキシ、２−メ
チルブトキシ、３−メチルブトキシ、２−メチルはント
キシ、３−メチルペントキシ、２−エチルヘキソキシ、
１−メチルヘキソキシ、１−メチルへブトキシ、２−オ
キサ−３−メチルブチルおよび３−オキサ−４−メチル
ペンチルがある。
式１並びにＩａ〜Ｉｔの化合物の￥で、そこに含まれて
いる基の少なくとも一つが前記の好ましい意味の一つを
有する化合物が好ましい。特に好ましい狭い群の化合物
には式１１〜１１０の化合物がある： 前記式１１〜１１０の化合物において　Ｒ１およびＲ２
は好ましくはそれぞれ２〜１０個のＣ原子を有する分枝
鎖状または直鎖状のアルキル基あるいはアルコキシ基で
ある。１．４−７二二レン基はフッ素で２チラル置換さ
れていてもよい。
前記した式の化合物において、環Ａの２位置および５位
置の置換基Ｒ１−１Ｒ１−Ａ４−およびＲ−Ａ−２−ま
たはＲ２−Ａ２−Ｚｌ−Ａ４−は相互にトランスであシ
、赤道位置にあるものと推定され、他方２−または５−
位置のＡ上の追加の置換基（ｆＣとえばＸｌまたはＸｌ
）は軸方向位置にあるものと推定される。これらの化合
物は一般に、多くの場合にさらに安定であシ；シス化合
物（または混合物）は塩基、たとえばカリウム第３ブチ
レートによシジメチルスルホキシドのような不活性溶剤
中で処理することによ、９）ランス化合物に変換できる
。Ａ上の追加の置換基が４位置にある場合に、この基は
赤道位置または軸方向位置にあるものと推定できる。好
ましくは、２−および５−位置の置換基と同様に赤道位
置にある。
式１の化合物は文献〔たとえばホーベンーヴアイルによ
るメソーゲン・デル・オルガニツシエン・ヘミ−、ゲオ
ルグーチーメ出版社（シュトットガルト市）のような標
準的参考書〕に記載されているようなそれ自体既知の方
法により、特に既知であって、前記変換に適する反応条
件下に製造できる。それ自体既知であるが、ここには詳
細に記載されていない変法もまた使用できる。
所望によシ、原料化合物はまた、これらを反応混合物か
ら単離することなく、直ちにさらに変換して、式１の化
合物を生成させるような方法で、その場で生成させるこ
とができる。
従って、式Ｉの化合物は相当するアルデヒド化合物また
は相当するケトン化合物を相当するジオール化合物また
はジチオール化合物と反応させることによシ製造できる
。Ａ１が−Ａ−である式１の化合物の製造方法は下記に
さらに詳細に説明する。Ａ１が−Ａ４−Ａ−または−Ａ
−Ａ４−である式１の化合物は同様の方法で製造できる
。
すなわち、Ａがその２位置で１〜１０個のＣ原子を有す
るアルキルで置換されている１、５−’；オキサンー２
．５−　：）イルまたは１．３−ジチアン−２，５−ジ
イルである化合物は下記式（ａ）のケトン化合物を下記
式（ｂ）のジオール化合物またはジチオール化合物と縮
合させるか、または下記式（ｃ）のケトン化合物を下記
式（ｄ）のジオール化合物またはジチオール化合物と縮
合させることによυ得ることができる： Ｒ’ＸＩＣ０（ＨＱＣＨ２）２ＣＨ−Ｚｌ−Ａ”−Ｒ２
（ａ）　　　　　　　　　　　（ｂ） ＯＣＸ’−Ｚ’　−Ａ２−Ｒ２Ｒ１−ＣＨ（ＣＨ２ＱＨ
）２（Ｃ）（由 前記および後記の式（ａ）〜（ｂ）において　Ｒ１、Ｒ
２、Ａ２およびｚｌは前記の意味を有する。ＱはＯｔた
はＳである。Ｘｌ−は１〜１０個の炭素原子を有するア
ルキル基、好ましくは１〜５個のＣ原子　　［を有する
直鎖状のアルキル基、特に好ましくは　　　′メチルで
ある。Ｘ２はそれぞれ１〜５個のＣ原子を有するアルキ
ル、アルコキシ、フッ素化アルキルまたはフッ素化アル
コキシであるか、あるいはＦ、　Ｃｌ５ＢｒまたはＣＮ
である。Ｘ６は好ましくは−ＣＨ３、−ＣＦ２ＣＦ３、
−０ＣＨ５、−ＣＦ３、−ＣＦ２ＣＦ３、Ｆ、（Ｊおよ
びＣＮを意味し、ＦおよびＣＩが特に好適である。
Ａがその５位置でそれぞれ１〜５個のＣ原子を有するア
ルキル、アルコキシ、フッ素化アルキルまたは７ツ素化
アルコキシにより、おるいはＦ、　ＣＩ、　Ｂｒまたは
ＣＮによジ置換されている１、６−シオキサンー２−ジ
イルまたは１．３−ジチアン−２，５−ジイルである化
合物は下記式（ｅ）のアルデヒド化合物を下記式（ｆ）
のジオール化合物またはジチオール化合物と縮合させる
か、まだは下記式（功のケトン化合物を下記式（世のジ
オール化合物またはシナオール化合物と縮合させること
によυ得ることができる： ｔ’ｕ−ｃｏｏ　　　　　　（ＨＱＣＨ７）２ＣＸ２−
Ｚｌ−Ａ２−Ｒ２（ｅ）　　　　　　　　　　　（ｆ） ＯＨＣ−Ｚ’−Ａ２−１’ｔ２Ｒ’−ＣＸ”（ＣＨ２Ｑ
Ｈ）２（ｇ）　　　　　　　　　　　（ｈ） Ａが２−および５−位置で置換されている化合物は式（
ａ）のケトン化合物を式（ｆ）のジオール化合物または
ジチオール化合物と縮合させるか、あるいは式（Ｃ）の
ケトン化合物を式（５）のジオール化合物またはジチオ
ール化合物と縮合させることにより得ることができる。
Ａが４位置で１〜１０個のＣ原子を有するアルキルによ
り置換されている１、３−ジオキサン−２，５−ジイル
または１，６−シチアンー２．５−ジイルである化合物
は相当する２、３−ジ置換された１、３−ジオール化合
物または１，３−ジチオール化合物を相当するアルデヒ
ド化合物と縮合させることにより得られる。
これらの原料化合物、特に（ａ）〜（ｈ）の化合物はそ
のまｔあるいはそれらの反応性誘導体の形で使用できる
。適当な反応性誘導体は中でも、アセタール化合物であ
る。
前記原料化合物の縮合はベンセンまたはトルエンのよう
な不活性溶剤および（または）触媒、たとえば硫酸、ベ
ンゼンスルホン酸またはｐ−トルエンスルホン酸のよう
な強酸の存在下に、約２０°〜約１５０°、好ましくは
８０°〜１２０°の温度で実施すると好ましい。
前記の原料化合物およびそれらの反応性誘導体のいくつ
かは既知であシ、それらの一部は文献により既知の化合
物から有機化学の標準的方法により難なく製造できる。
たとえば、アルデヒド化合物は相当するアルコール化合
物を醗化することにより、あるいは相当するカルボン酸
化合物またはその誘導体を還元することにより得られる
。ケトン化合物は、たとえば相当するニトリル化合物（
この化合物は相当するカルボン酸化合物から得られる）
をグリニヤール化合物と反応させることにより得られる
。ジオール化合物は、たとえば相当するジエステル化合
物（この化合物はマロン酸エステル化合物から標準的方
法により製造できる）を還元することにより得られる。
ジチオール化合物は相当するシバライド化合物（この化
合物はジオール化合物から得られる）をＮａ５Ｈと反応
させることによプ得られる。
式１のエステル化合物〔式中２１および（または）　ｚ
２は−Ｃｏ−０−１　タＨ−ｏ−ｃｏ−テロ　リ、オヨ
ヒ（または）　Ｒ１および（または）　Ｒ２はそのＣＲ
２基の１個が一〇−Ｃｏ−または一〇〇−０−で置き換
えられているアルキル基である〕はまた相当するカルボ
ン酸化合物をアルコール化合物またはフェノール化合物
おるいはその反応性誘導体によジエステル化することに
より得ることもできる。
前記カルボン酸の適当な反応性誘導体は特に酸ハライド
、中でもクロリドおよびプロミド、並びに酸無水物、た
とえば混合無水物、アジドあるいはエステル、特にアル
キル基中に１〜４個のＣ原子を有するアルキルエステル
である。
前記アルコールまたはフェノール化合物の可能な反応性
誘導体は、特に相当する金属アルコレートまたはフェル
レート化合物、好ましくはＮａまたはＫのようなアルカ
リ金属のアルコレートまたはフェノレートである。
このエステル化は不活性溶剤の存在下に行なうと有利で
ある。特に、ジエチルエーテル、ジ−ｎ−ブチルエーテ
ル、ＴＨＦ、ジオキサンまたはフェノールのようなエー
テル；アセトン、ブタノンまたはシクロヘキサノンのよ
うなケトン；ＤＭＦ　ｉたはリン酸へキサメチルトリア
ミドのようなアミド；ベンゼン、トルエンまたはキシレ
ンのような炭化水素−四塩化炭素またはテトラクロルエ
チレンのようなハロゲノ炭化水素；およびジメチルスル
ホキシドまたはスルホンのようなスルホキシドが非常に
適している。水と不混和性の溶剤を同時に使用でき、こ
れによジエステル化中に生成される水を共沸蒸留により
除去すると有利である。場合によシ、過剰の有機塩基、
たとえばピリジン、キノリンまたはトリエチルアミンを
エステル化用溶剤として使用できる。エステル化はまだ
溶剤の不在下に、たとえば反応成分を酢酸ナトリウムの
存在下に単に加熱することによシ実施することもできる
。反応温度は通常−５０°〜２５０°、好ましくは−２
０゜〜＋８０°である。これらの温度で、エステル化反
応は一般に１５分〜４８時間後に完了する。
エステル化の詳細な反応条件は使用する原料化合物の性
質にほとんど依存して変わる。すなわち、遊離のカルボ
ン酸は遊離のアルコールまたはフェノールと、一般に強
酸、たとえば壇酸または硫酸のような鉱酸の存在下に反
応させる。
好適な方法は酸無水物または特に酸クロリドをアルコー
ルと、好ましくは塩基性媒質中で反応させる方法である
。ここで重要な塩基は、特に水酸化ナトリウムまたは水
酸化カリウムのようなアルカリ金属水酸化物、炭酸ナト
リウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウムまたは炭酸
水素カリウムのようなアルカリ金属の炭酸塩あるいは炭
酸水素塩、酢酸す）　Ｉ）ラムまたは酢酸カリウムのよ
うなアルカリ金属酢酸塩、水酸化カルシウムのようなア
ルカリ土類金属水酸化物、あるいはトリエチルアミン、
ピリジン、ルチジン、コリジンまたはキノリンのような
有機塩基である。エステル化を行なうためのもう一つの
好適方法は先ずアルコールまたはフェノール化金物をナ
トリウムまたはカリウムのアルコレートまたはフェルレ
ートに、たとえばエタノール性の水酸化ナトリウムある
いは水酸化カリウム溶液で処理することにより変換し、
次いでこのアルコレート化合物またはフェルレート化合
物を単離し、これを炭酸水素ナトリウムまたは炭酸カリ
ウムとともにアセトンまたはジエチルエーテル中に攪拌
しながら懸濁し、次いでこの懸濁液を酸クロリドまたは
酸無水物のジエチルエーテル、アセトンあるいはＤＭＦ
溶液で、好ましくは一２５°〜＋２０°の温度で処理す
ることを包含する。
式１のニトリル化合物〔式中Ｒ１および（または）Ｒ２
および（または）　Ｒ３はＣ’Ｎであシおよび（または
）Ａは５位置でＣＮによジ置換されている１、３−ジオ
キサン−２，５−ミンイルまたは１．３−ジチアン−２
，５−ジイル基である〕を製造するには、相当する酸ア
ミド化合物、たとえば基ＣＮの代りにＣ’０ＮＨ２基を
有する化合物を脱水させることができる。
このアミド化合物は、たとえば相当するエステル化合物
または酸ハライド化合物からアンモニアとの反応によシ
得られる。適当な脱水剤の例には５ＯＣ１２、ＰＣｌ３
、ＰＣｌ５、ＰＯＣｌ３．５Ｏ２Ｃ１２、ｃｏｃＪ２の
ような無機酸クロリド並びにまたＰ２Ｏ５、Ｐ２Ｓ５お
よび）ｌｃ１３（これは、たとえばＮａｃｌとの複合化
合物として使用する）、芳香族のスルホン酸およびスル
ホン酸ノ・ライドがある。この反応は不活性溶剤の存在
または不在下に約０°〜１５０°の温度で実施できる。
使用できる溶剤の例にはピリジンまたはトリエチルアミ
ンのような塩基、ベンゼン、トルエンまたはキシレンの
ような芳香族炭化水素、あるいはＤＭＦのよりなアミド
がある。
前記式■のニトリル化合物の製造はまた、相当する酸ハ
ライド化合物、好ましくはクロリドをスルファミドと、
好ましくはテトラメチレンスルホンのような不活性溶剤
中で約８０°〜１５０°、好ましくは１２０°の温度で
反応させることもできる。慣用の仕上げの後に、二、）
す、ル化合物を直接に単離できる。
本発明による誘電体は式１の化合物の少なくとも一種を
含む２〜２０種、好ましくは３〜１５種５の成分よりな
る。その他の構成成分はネマチック物質またはネマトゲ
ニツク物質、特にアゾキシベンセン化合物、ベンジリデ
ンアニリン化合物、ビフェニル化合物、ターフェニル化
合物、フェニルまたはシクロヘキシルベンゾエート化合
物、フェニルマタハシクロヘキシルシクロヘキサンー力
ルポキシレート化合物、フェニルシクロヘキサン化合物
、シクロヘキシルビフェニル化合物、シクロヘキシルシ
クロヘキサン化合物、シクロヘキシルナフタレン化合物
、１．４−ビス−シクロヘキシルベンゼン化合物、４．
４’−ビス−シクロへキシルビフェニル化合物、７エ二
ルーまたはシクロヘキシル−ピリミジン化合物、フェニ
ル−またはシクロヘキシルナフタレン化合物およびそれ
らのＮ−オキシド、フェニル−またはシクロヘキシル−
ジオキサン化合物、フェニル−またはシクロヘキシル−
ジチアン化合物、シクロヘキシルエチルベンゼン化合物
、スチルベン化合物またはハロゲン化スチルベン化合物
、ヘンリ、ルフェニルエーデル化合物、トラン化合物お
よび置換されたケイ皮酸化合物の群からの既知の物質か
ら選択すると好ましい。
本発明による液晶誘電体の構成成分として使用できる最
も重要な化合物は弐■で示すことができる特徴を有する
： Ｒ’−Ｌ−Ｇ−Ｅ−Ｒ’　　　　　　　（ＩＩ）〔式中
りおよびＥはそれぞれ、１．４−ジ置換されたベンセン
環およびシクロヘキサン環、４．４’−ｖ置換されたビ
フェニル系、フェニルシクロヘキサン系およびシクロヘ
キシルシクロヘキサン系、２．５−ジ置換されたピリミ
ジン環および１．３−ジオキサン環、２．６−ジ置換さ
れたナフタレン、ジーおよびテトラ−ヒドロナフタレン
、キナゾリンおよびテトラヒドロキナゾリンを含む群（
但し１．４−ジ置換されたシクロヘキサン環の場合には
その１−″または４−位置にシアン基をさらに有してい
てもよい）から選ばれる炭素環式あるいは複素環式の環
系であシ；Ｇは−ＣＨ＝ＣＨ−１−ＣＨ＝ＣＹ−１−Ｃ
−Ｃ−１−ＣＯ−Ｏ−１−ＣＯ−３−１−Ｃ胆Ｎ−１−
Ｎ（０）＝Ｎ−１−Ｃ膿Ｎ（０）−１−ＣＨ２−ＣＨ２
−１−ＣＨ２−０−１−ＣＨ２−８−１−ＣＯＯ−Ｐｈ
ｅ−ＣＯＯ−またはＣ−Ｃ単結合でろ、９ｉＹはハロゲ
ン、好ましくは塩素または−ＣＮであり；そしてＢ／お
よびＲ″はそれぞれ１８個まで、好ましくは８個までノ
炭素原子を有するアルキル、アルコキシ、アルカノイル
オキシまたはアルコキシカルボ゛ニルオキシであるか、
あるいはこれらの基の一方はまたＣＮ、　ＮＣ，ＮＯ２
、ＣＦ３、ＦＳＣｌまたはＢｒであることができる〕。
これらの化合物の大部分において、Ｒ１およびＲ′′は
相互に異なっておシ、これらの基の一方は大部分の場合
にアルキルまたはアルコキシである。しかしながら、包
含される置換基のその他の置換基もまた広く用いられる
。このような物質またはその混合物のかなりは市販され
ている。
これらの全物質は文献から既知の方法によシ製造できる
。
本発明による誘電体は式１および■の化合物を一般に少
なくとも３０重量％、好ましくは５０〜９９重量％、特
に６０〜９８重量−の量で含有する。これらの中で式１
の化合物のｉ種または二種以上が少なくとも５重量−１
大部分の場合には１０〜３０重量％を占めていると好ま
しい。
しかしながら、本発明はまた式■の化合物の一種または
二種以上を多くて５重量％だけ、たとえば０．１〜６重
量−の量で、たとえばドーピングの目的に加えた液晶誘
電体も包含する。他方、式１の化合物は本発明による誘
電体の６０重量％はど多くを占めていることもできる。
好ましくけ、本発明による液晶誘電体は式Ｉの化合物の
一種または二種以上を１０〜３０重量％の量で含有する
。
本発明による誘電体は慣用の方法で製造でき　　　　゛
る。一般に、構成成分を相互に、好ましくは上　　　　
“昇させた温度、で溶解させる。適当な添加剤を使用す
ることによシ、本発明による液晶誘電体は、これらを従
来開示されている全ての型の液晶表示素子に使用できる
ような方法で変性することができる。
このような添加剤は当業者にとって既知であシ、文献に
極めて詳細に記載されている。たとえば、導電性を改善
するために、導電性塩、好ましくはエチル−ジメチル−
ドデシル−アンモニウム４−へキシルオキシベンゾエー
ト、テトラブチルアンモニウムテトラフェニルポラネー
トまたはクラウンエステルの錯塩〔この化合物について
は、たとえばハラ−らによるモレキュラー・クリスタル
ス・アンド・リキッド・クリスタルス（Ｍｏ１．Ｃｒｙ
ｓｔ、　Ｌｉｑ、　Ｃｒｙｓｔ、）第２４巻、第２４９
〜２５８頁（１９７３年）を参照できる〕を添加でき、
呈色ゲスト／ホスト系を製造するために２色性染料を添
加でき、あるいは誘電異方性、粘度および（または）ネ
々チック相の配向を変えるだめの物質を添加できる。こ
のような物質は、たとえば西ドイツ国公開特許出願第２
．２０９，１２７号公報、同第２，２４０，８６４号公
、報、同第２，３２１，６３２号公報、同第２，５３８
，２８１号公報、同ｌ／Ｘ２，４５０，０８８号公報、
同第２，６５７，４５０号公報、同第２，８５３，７２
８号（％開昭５５−８３７４４号公報参照）公報および
同第２，９０２，１７７号公報に記載されている。
次側は本発明を制限することなく説明しようとするもの
で６・る。Ｍ＝融点であり、Ｃ＝透明点である。本明細
書全体をとおして、パーセント（チ）は重量％であシ；
全ての温度は摂氏度（Ｃ）で示す。「慣用の方法で仕上
げる」の用語は次の意味を有する：水を加え、混合物を
塩化メチレンで抽出し、相を分離させ、有機相を乾燥さ
せ、次いで蒸発させ、生成物を結晶化および（または）
クロマトグラフィーにより精製する。
例　　１ ４−シアノベンズアルデヒド６．５２および２−メチル
−２−へブチル−１，３−フロパンジオール９．５　、
Ｆをトルエン１５０Ｍに溶解し、へら光量のｐ−）ルエ
ンスルホン酸を加え、混合物を水分離器の使用下に、反
応水がもはや生成されなくなるまで加熱する。冷却後に
、混合物を重炭酸ナトリウム溶液次いで水で、中性まで
洗浄し、硫酸す）ＩＪウム上で乾燥させ、次いでトルエ
ンを留去する。残留物からチオ尿素含有化合物を経て異
性体を含有しないｒ−２−（４−シアノフェニル）−ト
ランス−５−ｎ−ヘプチル−シス−５−メチル−１，３
−ジオキサンが得られる；Ｍ：６４ｃ。
同様にして、下記の化合物を製造する：ｒ−２−（４−
シアノフェニル）−トランス−５−ヘキシル−シス−５
−メチル−１，３−ジオキサン ｒ−２−（４−シアノフェニル）−トランス−５−ペン
チル−シス−５−メチル−１，６−ジオキサン ｒ−２−（４−シアノフェニル）−トランス−５−ブチ
ル−シス−５−メチル−１，３−ジオキサン ｒ−２−（４−シアノフェニル）−トランス−５−プロ
ピル−シス−５−メチル−１，３−ジオキサン ｒ−２−（４−シアノフェニル）−トランス−５−エチ
ル−シス−５−メチル−１，３−ジオキサン ｒ−２−（４−プロピルフェニル）−トランス−５−エ
チル−シス−５−メチル−１，３−ジオキサン ｒ−２−（４−プロピルフェニル）−トランス−５−プ
ロピル−シス−５−メチル−１，３−ジオキサン ｒ−２−（４−プロピルフェニル）−トランス−５−ブ
チル−シス−５−メチル−１，３−ジオキサン ｒ−２−（４−プロピルフェニル）−トランス−５−イ
ンチルーシス−５−メチル−１，３−ジオキサン ｒ−２−（４−プロピルフェニル）−トランス−５−ヘ
キシル−シス−５−メチル−Ｌ３−　　１ジオキサン ｒ−２−（４−プロピルフェニル）−トランス−５−ヘ
プチル−シス−５−メチル−１，３−ジオキサン ｒ−２−（４−インチルフェニル）−トランス−５−二
チルーシスー５−メチル−１，３−ジオキサン ｒ−２−（４−ペンチルフェニル）−トランス−５−プ
ロピル−シス−５−メチル−１，３−ジオキサン ｒ−２−（４−はメチルフェニル）−トランス−５−ブ
チル−シス−５−メチル−１，３−ジオキサン ｒ−２−（４−ペンチルフェニル）−トランス−５−ペ
ンチル−シス−５−メチル−１，３−ジオキサン ｒ−２−（４−ペンチルフェニル）−トランス−５−ヘ
キシル−シス−５−メチル−１，３−ジオキサン ｒ−２−（４−はメチルフェニル）−トランス−５−ヘ
プチル−シス−５−メチル−１，３−ジオキサン 例　　２ ４−（）ランス−４−ｎ−＜メチルシクロヘキシル）−
７セトフエノン１３．６５１−よＵ　２−　ｎ−フロピ
ルー１．３−フロパンジオール６ｙをへら光量のｐ−ト
ルエンスルホン駿とともにトルエン２００Ｍ中で水分離
器の使用下Ｉ／ｃ５時間加熱する。混合物を冷却させ、
重炭酸す）　ＩＪウム溶溶液−で水で中性まで洗浄し、
硫酸ナトリウム上で乾燥させ、次いでトルエンを留去す
る。エタノールから繰返し再結晶させることにより、残
留物から純粋なｒ−２−［４−（）ランス−４−ｎ−：
メチルシクａヘキシル）−フェニルクー２−メチル−５
−ｎ−プロピル−１，３−ジオキサンが得られる。
同様にして、下記の化合物を製造する：ｒ　−２−〔４
−（）ランス−４−はメチルシクロヘキシル）−フェニ
ル〕−２−メチルーｔ−５−メチル−１，３−ジオキサ
ン ｒ−２−（４−（）ランス−４，、、−！？ンチルシク
ロヘキシル）−フェニル）−２−メチル−ｔ、−５−エ
チル−１，３−ジオキサン ｒ　−２−（４−（）ランス−４−インチルシクロヘキ
シル）−フェニル）−２−メチル−ｔ−５−ブチル−１
，３−ジオキサン ｒ　−２−（４−（）ランス−４−−！：／チルシクロ
ヘキシル）−フェニル）−２−メチル−ｔ−５−はフチ
ルー１，３−ジオキサン、Ｍニア９゜ｒ　−２−（４−
（）ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−フェニル
］−２−メチル−を−５−へキシル−１，３−：）オキ
サン ｒ−２−［４−（）ランス−４−ペンチルシクロヘキシ
ル）−フェニル］−２−メチル−ｔ−５−へブチル−１
，３−ジオキサン ｒ−２−（４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）−フェニル］−２−メチル−を−５−メチル−１，
３−ジオキサン ｒ−２−（４−（）ランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）−フェニル］−２−メｆ−ルーｔ−５−エチル−１
，３−ジオキサン ｒ−２−（４−（）ランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）−フェニル］−２−メ？ルーｔ−５−プロピル−１
，３−ジオキサン ｒ−２−（４−（）ランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）−フェニル）−２−メチル−を−５−ブチル−１，
３−ジオキサン ｒ−２−［４−（）ランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）−フェニル）−２−メチル−１−５−はフチルー１
，３−ジオキサン ｒ−２−［４−（）ランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）−フェニル）−２−メチル−を−５−ヘプチル−１
，３−ジオキサン ｒ−２−［４−（）ランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）−ビフェニル−４′−イル）−２−メチル−ｔ−Ｓ
−メチル−１，３−ジオキサンｒ−２−（４（）ランス
−４−プロピルシクロヘキシル）−ビフェニル−４’−
１ル］−２−メチル−１−５−エチル−１，３−ジオキ
サンｒ−２−［４−（）ランス−４−プロピル７クロヘ
キシル）−ビフェニル−４′−イル］−２−メチルーｔ
−５−プロピル−１，３−ジオキサンｒ−２−（４−（
トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−ビフェニル
−４７−（ル）−２−メチル−ｔ−５−ブチル−１，３
−ジオキサンｒ−２−（４−（）ランス−４−プロピル
シクロヘキシル）−ビフェニル−４′−イル）−２−メ
チル−ｔ　−Ｓ−−！：ンチルー１．３−ジオキサンｒ
−２−（４−（）９ンスー４−プロピルシクロヘキシル
）−ビフェニル−４′−イル〕−２−メチル−ｔ−５−
へブチル−１，３−ジオキサンｒ−２−（４−（）ラン
ス−４−ペンチルシクロヘキシル）−ビフェニル−４’
−（ルＥ−２−メチルーｔ−５−メチル−１，６−ジオ
キサンｒ−２−（４−（トランス−４−、，６ンチルシ
クロヘキシル）−ビフェニル−４’−イルＥ−２−メチ
ルーｔ−５−エチル−１，３−ジオキサンｒ−２−（４
−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−ビフェ
ニル−４’−（ル：）−２−メチル−ｔ−５−プロピル
−１，３−ジオキサンｒ−２−（４−（）ランス−４−
にメチルシクロヘキシル）−ビフェニル−４’−イｋＥ
−２−メチル−ｔ−Ｓ−ブチル−１，３−ジオキサンｒ
−２−（４（）ランス−４−Ａ：メチルシクロヘキシル
）−ビフェニル−４／−イル）−２−メチル−ｊ、　−
５−−！：ンチルー１．３−ジオキサンｒ−２−（４（
）ランス−４−インチルシクロヘキシル）−ビフェニル
−４／−（ル）−２−メｆルーｔ−５−ヘプチル−１，
３−ジオキサン例　　３ トランス−４−エチルシクロヘキサノール６．４＃、４
−Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノピリジン０．６ｇおよびジシ
クロへキシルカルボジイミド１０．８．９をジクロルメ
タン２５０１ＥｔＫ溶解した２−（トランス−４−ｎ−
インチルシクロヘキシ→−５−メチル−１，３−ジオキ
サン−５−カルボン酸１４．９Ｉｉ（この化合物は４−
ｎ−＜メチルシクロヘキサンカルボアルデヒドとジヒド
ロキシピバリン酸とを縮合させることによシ得られる）
に攪拌しながら５°で順次添加する。混合物を室温に戻
し、攪拌を一夜にわたり継続する。仕上けのために、沈
殿した尿素を炉去し、Ｆ液を濃縮し、残留物を再結晶さ
せる。これによシトランスー４−エチルシクロヘキシル
ｒ−２−（）ランス−４−ｎ−＜エチルシクロヘキシル
）−ｃ−５−メチル−１，３−ジオキサン−１−５−カ
ルボキシレートが得られる；　Ｍ：９９°。
同様にして下記の化合物を製造するニ ドランス−４−プロピルシクロヘキシルｒ−２−（）、
ｙンスー４−ズンテルシクａヘキシル）−ｃ−５−メチ
ル−１，３−ジオキサン−５−カルボキシレート トランス−４−ブチルシクロヘキシルｒ−２−（）ラン
ス゛−４−ペンチルシクロヘキシル）−ｃ−５−メチル
−１，６−シオキサンー５−カルボキシレート トラｙ５−１４−　、　、チャック。−ヤツヤ、−２−
（）ランス−４−にエチルシクロヘキシル）−〇−５−
メチルー１．３−ジオキサン−５−カルボキシレート トランス−４−へブチルシクロヘキシルｒ−２−（トラ
ンス−４−ベンチルシクロヘキシルンーＣ−５−メチル
−１，６−シオキサンー５−カルボキシレート トランス−４−エチルシクロヘキシルｒ−２−（トラン
ス−４−プロピルシクロヘキシル）−〇−５−メチルー
１．３−ジオキサン−５−カルボキシレート トランス−４−エチルシクロヘキシルｒ−２−（トラン
ス−４−７’ロピルシクロヘキシル）−〇−５−メチル
ー１．３−ジオキサン−５−カルボキシレート ）うｙｘ−４’−プロピルシクロヘキシルｒ−２−（）
ランス−４−−プロピルシクロヘキシル）−Ｃ−５−メ
“チル−１，３−ジオキサン−５−カルボキシレート トランス−４−ブチルシクロヘキシルｒ−２−（トラン
ス−４−プロピルシクロヘキシル）−〇−５−メチルー
１．３−ジオキサン−５−力　　”ルポキシレート　　
　　　　　　　　　　　　　　　［トランス−４−はエ
チルシクロヘキシルｒ−２−（ト５ンスー４−プロピル
シクロヘキシル）−Ｃ−５−メチル−１，３−ジオキサ
ン−５−カルボキシレート トランス−４−ヘプチルシクロヘキシルｒ−２−（）ラ
ンス−４−プロピルシクロヘキシル）−〇−５−メチル
ー１．３−ジオキサン−５−カルボキシレート ｐ−メチルフェニルｒ−２−（）ランス−４−プロピル
シクロヘキシル）−ｃ−５−メチル−１，３−ジオキサ
ン−５−カルボキシレートｐ−エチルフェニルｒ−２−
（）ランス−４−プロピルシクロヘキシル）−ｃ−５−
メチル−１，３−ジオキサン−５−カルボキシレート１
）−フロビルフェニルｒ−２−（）ランス−４−プロピ
ルシクロヘキシル）−ｃ−５−メチル−１，３−ジオキ
サン−５−カルボキシレートｐ−ブチルフェニルｒ−２
−（）ランス−４−プロピルシクロヘキシル）−ｃ−５
−メチル−１，３−ジオキサン−５−カルボキシレート
ｐ−にメチルフェニルｒ−２−（）ランス−４−プロピ
ルシクロヘキシル）−ｃ−５−メチル−１，３−ジオキ
サン−５−カルボキシレートｐ−エトキシフェニルｒ−
２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−ｃ−
５−ｙ’ｆルー１．３−ジオキサン−５−カルボキシレ
ートｐ−ブトキシフェニルｒ−２−（）ランス−４−−
プロピルシクロヘキシル）−ｃ−５−メチル−１，３−
ジオキサン−５−カルボキシレートｐ−シアノフェニル
ｒ−２−（）ランス−４−プロピルシクロヘキシル）、
−ｃ　−５−メチル−１，３−ジオキサン−５−カルボ
キシレートｐ−エチルフェニルｒ−２−（ｐ−プロピル
フェニル）−ｃ−５−メチル−１，３−ジオキサン−５
−カルボキシレート ｐ−エチルフェニルｒ−２−（Ｔ）−プロピルフェニル
）−ｃ−５−メチル−１，６−シオキサンー５−カルボ
キシレート ｐ−プロピルフェニルｒ−２（ｐ−プロピルフェニル）
−ｃ−５−メチル−１，６−シオキサンー５−カルボキ
シレート ｐ−ブチルフェニルｒ−２−（ｐ−プロピルフェニル）
−ｃ−５−メチル−１，３−ジオキサノー５−カルボキ
シレート ｐ−インチルフェニルｒ−２−（ｐ−プロピルフェニル
）−ｃ−５−メチル−１，３−ジオキサン−５−カルボ
キシレート ｐ−エトキシフェニルｒ−２−（ｐ−プロピルフェニル
）−ｃ−５−メチル−１，３−ジオキサン−５−カルボ
キシレート ｐ−ブトキシフェニルｒ−２−（ｐ−プロピルフェニル
）−ｃ−５−メチル−１，３−ジオキサン−５−カルボ
キシレート ｐ−シアノフェニルｒ−２−（ｐ−プロピルフェニル）
−ｃ−５−メチル−１，６−シオキサンー５−カルボキ
シレート 例　　４ トランス、トランス−４−ｎ−プロビルシクロヘキノル
″−４′−力ルボアルデヒドをα、α−ビスヒドロキシ
メチルカプロン酸と縮合させ、得られた酸を塩化チオニ
ルと加熱することによりその酸クロリドに変換し、次い
でアンモニアで処理することによりその酸アミドに変換
する。
このアミドＺ９Ｆをトルエン２００ｊｌｊ中で［化チオ
ニル３６ｆｌおよびジメチルホルムア、ミド０．２ｙと
ともに８０°に１５時間加熱する。
過剰の塩化チオニルおよびトルエンの半分を次いで留去
する。残留する溶液を重炭酸ナトリウム次いで水で中性
まで洗浄し、次いで硫酸ナトリウム上で乾燥させる。溶
剤を蒸発させた後に、繰返し再結晶させると純粋なトラ
ンス、トランス−４−ｎ−プロピル−４’−（）ランス
−５−ｎ−ブチル−シス−５−シアノ−１，３−ジオキ
サン−２−イル）−ビシクロヘキシルが得られる。
同様にして下記の化合物を製造するニ ドランス、トランス−４−プロピル−４’−（）ランス
−５−メチル−シス−５−シアノ−１，３−ジオキサン
−２−イル）−ビシクロヘキシル　　　　　□トランス
、トランス−４−プロピル−４′−（トランス−５−二
チルーシスー５−シアノ−１，３−ジオキサン−２−イ
ル）−ビシクロヘキシルトランス。トランス−４−プロ
ピル−４’−（）ランス−５−プロピル−シス−５−シ
アノ−１，３−ジオキサン−２−イル）−ビシクロヘキ
シルトランス。トランス−４−プロピル−４′＝（トラ
ンス−５−ブチル−シス−５−シアノ−１，３−ジオキ
サン−２−イル）−ビシクロヘキシルトランス、トラン
ス−４−プロピル−４’−（）ランス−５−はフチルー
シス−５−シアノ−１，６−シオキサンー２−イル）−
ビシクロヘキシルトランス、トランス−４−プロピル−
４’−（トランス−５−ヘプチル−シス−５−シアノ−
１，５−）オキサン−２−イル）−ビシクロヘキシルト
ランス、トランス−４−ペンチルー４′−（トランス−
５−メチル−シス−５−シアノ−１，３−ジオキサン−
２−イル）−ビシクロヘキシルトランス、トランス−４
−ペンチルー４′−（トランス−５−エチル−シス−５
−シアノ−１，６−シオキサンー２−イル）−ビシクロ
ヘキシルトランス。トランス−４−ペンチルー４′−（
トランス−５−プロピル−シス−５−シア／−１，３−
ジオキサン−２−イル）−ビシクロヘキシルトランス、
トランス−４−ペンチルー４’−（）ランス−５−ブチ
ル−シス−５−シアノ−１，３−ジオキサン−２−イル
）−ビシクロヘキシルトランス、トランス−４−ペンチ
ルー４′−（トランス−５−ペンチル−シス−５−シア
ノ−１，６Ｊオキサン−２−イル）−ビシクロヘキシル
トランス、トランス−４−インチルー４’−（トランス
−５−ヘプチル−シス−５−シアノ−１，６−シオキサ
ンー２−イル）−ビシクロヘキシルトランス−４−プロ
ピル−（トランス−５−メチル−シス−５−シアノ−１
，３−ジオキサン−２−イル）−シクロヘキサン トランス−４−プロピル−（トランス＝５−　　・エチ
ル−シス−５−シアノ−１，ｓ−Ｕオキサン−２−イル
）−シクロ５キサン トランス−４−プロピル−（トランス−５−プロピル−
シス−５−シアノ−１，３−Ｕオキサン−２−イル）−
シクロヘキサン トランス−４−プロピル−（トランス−５−ブチル−シ
ス−５−シアノ−１，３−ジオキサン−２−イル）−シ
クロヘキサン トランス−４−プロピル−（トランス−５−インチルー
シス−５−シアノ−１，５−ジオキサン−２−イル）−
シクロヘキサン トランス−４−プロピル−（トランス−５−ヘプチル−
シス−５−シアノ−Ｌ５−　’、；オキサンー２−イル
）−シクロヘキサン トランス−４−ベンチルー（トランス−５−メチル−シ
ス−５−シアノ−１，３−ｕオキサン−２−イル）−シ
クロヘキサン トランス−４−はンチルー（トランス−５−エチル−シ
ス−５−シアノ−１，５−’、；オキサンー２−イル）
−シクロヘキサン トランス−４−インチルー（トランス−５−プロピル−
シス−５−シアノ−１，３−’）オキサン−２−イル）
−シクロヘキサン トランス−４−はンチルー（トランス−５−ブチル−シ
ス−５−シアノ−１，３−ジオキサン−２−イル）−シ
クロヘキサン トランス−４−＜ンチルー（トランス−５−インチルー
シスー５−シアノ−１，３−ジオキサン−２−イル）−
シクロヘキサン トランス−４−ａンチルー（トランス−５−ヘプチル−
シス−５−シアノ−１，３−ジオキサン−２−イル）−
シクロヘキサン トランス−４−ブチル−（トランス−５−メチル−シス
−５−シアノ−１，３−ジオキサン−２−イル）−シク
ロヘキサン トランス−４−ブチル−（トランス−５−二チルーシス
ー５−シアノ−１，３−ジオキサン−２−イル）−シク
ロヘキサン トランス−４−ブチル−（トランス−５−プ認ビルーシ
スー５−シアノ−１，３−ジオキサン−２−イル）−シ
クロヘキサン トランス−４−ブチル−（トランス−５−ブチル−シス
−５−シアノ−１，３−’、；オキサンー２−イル）−
シクロヘキサン　　　　　　　　　　　［トランス−４
−ブチル−（トランス−５−はフチルーシス−５−シア
ノ−１，３−ジオキサン−２−イル）−シクロヘキサン トランス−４−ブチル−（トランス−５−ヘプチル−シ
ス−５−シアノ−１，３−ジオキサン−２−イル）−シ
クロヘキサン 例　　５ ２−（）、９ンスー４−ｎ−へキシルシクロヘキシル）
−５−ｎ−へキシル−１，３−ジチアン（この化合物は
東ドイツ国特許第１５８．４８０解細書に記載されてい
る）を等モル量のブチルリチウムとＴＨＦ中で室温にお
いて反応させる。得られたカルボアニオンの溶液に等モ
ル量のヨウ化メチルを加え、混合物を一夜にわたシ攪拌
する。慣用の方法で仕上げるとｒ−２−（）ランス−４
−ｎ−へキシルシクロヘキシル）−ト：５ンスー５−ｎ
−ヘキシル−シス−５−メチル−１，３−ジチアンが得
られる。
同様にして下記の化合物を製造する： ｒ−２−（）ランス−４−へキシルシクロヘキシル）−
）ランス−５−二チルーシスー５−メチル−１，３−ジ
チアン ｒ−２−（）ランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）−
）ランス−５−プロピル−シス−５−メチル−１，３−
ジチアン ｒ−２−（）？ンスー４−ヘキシルシクロヘキシル）−
）９ンスー５−ブチル−シス−５−メチル−１，３−ジ
チアン ｒ−２−（）９ンスー４−へキシルシクロヘキシル）−
トランス−５−インチルーシス−５−メチル−１，３−
ジチアン ｒ−２−（）９ンスー４−へキシルシクロヘキシル）−
）ランス−５−ヘプチル−シス−５−メチル−１，３−
ジチア／ ｒ−２−（）９ンスー４−はメチルシクロヘキシル）−
）ランス−５−エチル−シス−５−メチル−１，３−ジ
チアン ｒ−２−（）？ンスー４−ペンチルシクロヘキシル）−
）ランス−５−プロピル−シス−５−メチル−１，３−
ジチアン ｒ−２−（トランス−４−インチルシクロヘキシル）−
）ランス−５−−７’チル−シス−５−メチル−１，３
−ジチアン ｒ−２−（）ランス−４−インチルシクロヘキシル）−
）ランス−５−ベンチルーシス−５−メチル−１，３−
ジチアン ｒ−２−（）ランス−４−Ａ：フチルシクロヘキシル）
−ト５ンスー５−ヘフチルーシス−５−メチル−１，３
−ジチアン ｒ−２−（）；７ンスー４−プロピルシクロヘキシル）
−トランス−５−エチル−シス−５−メチル−１，３−
ジチアン ｒ−２−（）ランス−４−プロピルシクロヘキシル）−
トランス−５−プロピル−シス−５−メチル−１，６−
ジチアン ｒ−２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−
トランス−５−ｉｆシル−ス−５−メチル−１，３−ジ
チアン ｒ−２−（）ランス−４−−／ロビルシクロヘキシル）
−）、ｙンスー５−ペンチル−シス−５−メチル−１，
３−ジチアン ｒ−２−（ト５ンスー４−７’ロビルシクロヘキシル＞
−トランス−５−ヘプチル−シス−５−メチル−１，３
−ジチアン 例　　６ ｐ−シアノベンズアルデヒド０．１モル、３−ヒドロキ
シメチル−２−オクタツール０．１モル、ベンゼン２０
０ｄおよＵ　ｐ　−）ルエ／スルホン酸１５０ｑの混合
物を水分離器の使用下に反応が完了するまで沸とうさせ
る。慣用の方法で仕上げると２−ｐ−シアノフェニル−
５−ｎ−＜：／チルー４−メチルー１．３−ｕオキサン
が得られる。
同様にして、下記の化合物を製造する：２−ｐ−シアノ
フェニルー５−メチル−４−メチル−１，３−ジオキサ
ン ２−ｐ−シアノフェニル−５−エチル−４−メチル−１
，３−ジオキサン ２−ｐ−シアノフェニル−５−プロピル−４−メチル−
１，３−ジオキサン ２−ｐ−シアノフェニル−５−ブチル−４−メチル−１
，３−ジオキサン ２−ｐ−シアノフェニル−５−へキシル−４−メチル−
１，３−ジオキサン ２−ｐ−シアノフェニル−５−ヘプチル−４−メチル−
１，３−ジオキサン ２−ｐ−プロピルフェニル−５−メチル−４−メチル−
１，３−ジオキサン ２−ｐ−プロピルフェニル−５−エチル−４−メチル−
１，３−ジオキサン ２−ｐ−プロピルフェニル−５−７’ロピルー４−メチ
ル−１，３−ジオキサン ２−１）−−１／ロピルフェニル−５−ブチル−４−メ
チル−１，３−ジオキサン ２−ｐ−プロピルフェニル−５−はフチルー４−メチル
−１，５−ジオキサン ２−ｐ−プロピルフェニル−５−へブチル−４−メチル
−１，３−ジオキサン ２−ｐ−ペンチルフェニル−５−メチル−４−メチル−
１，３−ジオキサン ２−ｐ−インチルフェニル−５−エチル−４−メチル−
１，３−ジオキサン ２−ｐ−ペンチルフェニル−５−／ロピルー４−メチル
〜１，３−ジオキサン ２−ｐ−ペンチルフェニル−５−ブチル−４−メチル−
１，３−ジオキサン ２−　ｐ−−！：ンチルフェニルー５−インチルー４−
メチル−１，３−ジオキサン ２−　ｐ　−−！：ンチルフェニルー５−へブチル−４
−メチル−１，３−ジオキサン ２−ｐ−エトキシフェニル−５−メチル−４−メチル−
１，３−ジオキサン ２−ｐ−エトキシフェニル−５−エチル−４−メチル−
１，３−ジオキサン ２−ｐ−エトキシフェニル−５−プロピル−４−メチル
−１，３−ジオキサン ２−ｐ−エトキシフェニル−５−ブチル−４−メチル−
１，３−ジオキサン ２−ｐ−エトキシフェニル−５−ペンチル−４−メチル
−１，３−：）オキサン ２−ｐ−エトキシフェニル−５−へフチルー４−メチル
−１，３−ジオキサン ２−ｐ−ブトキシフェニル−５−メチル−４−メチル−
１，３−ジオキサン ２−ｐ−ブトキシフェニル−５−エチル−４−メチル−
１，３−ジオキサン ２−ｐ−ブトキシフェニル−５−プロピル−４−メチル
−１，３−ジオキサン ２−ｐ　−７’　トキシフェニルー５−ブチルー４−メ
チル−１，３−ジオキサン ２−ｐ−７’トキシフェニル−５−ベンチルー４−メチ
ル−１，３−ジオキサン ２−　ｐ　−−７”　）キシフェニル−５−へフチルー
４−メチル−１，３−ジオキサン 例　　７ ２−ｐ−シアノフェニル−５−ｎ−へキシル−４−メチ
ル−１，３−ジオキサン（例６）２４Ｉから加水分解お
よび５ＯｃＪ２による処理によシ得られる酸クロリドを
トル王ン１５０Ｍに？Ｗｊｌｌ、ピリジン１０−および
等モル量のｐ−シアノフェノールを加え、混合物を２時
間沸とうさせる。
冷却し、慣用の方法で仕上げた後に、ｐ−シアノフェニ
ルｐ−（４−メチル−５−ｎ−へキシル−１，３−ジオ
キサン−２〜イル）−ベンゾエートが得られる；Ｍ：９
８°　、Ｃ：１２６゜同様にして下記の化合物を製造す
る： ｐ−シアノフェニルｐ−（４−メチル−５−エチル−１
，３−ジオキサン−２−イル）−ベンゾエート ｐ−シアノフェニルｐ−（４−メチル−５−プロピル−
１，３−ジオキサン−２−イル）−ヘンシェード ｐ−シアノフェニルｐ−（４−メチル−５−ブチル−１
，６−シオキサンー２−イル）−ベンゾエート ｐ−シアノフェニルｐ−（４−メチル−５−はフチルー
１．３−ジオキサンー２−イル）−（ンゾエート ｐ−シアノフェニルｐ−（４−メチル−５５−へブチル
−１，３−ジオキサン−２−イル）−ヘンシェード ｐ−エトキシフェニルｐ−（４−メチル−５−エチル−
１，３−ジオキサン−２−イル）−ベンゾエート ｐ−エトキシフェニルｐ−＜４−）ｆルー５−プロピル
−１，３−ジオキサン−２−イル）−ベンゾエート ｐ−エトキシフェニルｐ−（４−メチル−５−ブチル−
１，３−ジオキサン−２−イル）−ベンゾエート ｐ−エトキシフェニルｐ−（４−メチル−５−投ンチル
ー１．３−ジオキサン−２−イル）−ベンゾエート ｐ−エトキシフェニルｐ−（４−メチル−５−ヘプチル
−１，６−シオキサンー２−イル）−ベンゾエート ｐ−プロピルフェニルｐ−（４−メチル−５−エチル−
１，３−ジオキサン−２−イル）〜ベンゾエート ｐ−プロピルフェニルｐ−（４−）ｆルー５−プロビル
−１，３−ジオキサン−２−イル）−ベンゾエート ｐ−プロピルフェニルｐ−（４−メチル−５−ブチル−
１１！ｌ−：）オキサン−２−イル）−ベンゾエート ｐ−プロピルフェニルｐ−（４−メチル−５−インチル
ー１．３−ジオキサン−２−イル）−ベンゾエート ｐ−プロピルフェニルｐ−（４−メチル−５−ヘプチル
−１，３−ジオキサン−２−イル）−ベンゾエート トランス−４−プロピルシクロヘキシルトランス−４−
（４−メチル−５−エチル−１，３−ジオキサン−２−
イル）、−シクロヘキサンカルボキシレート トランス−４−プロピルシクロヘキシルトランス−４−
（４−メチル−５−プロピル−１，６−シオキサンー２
−イル）−シクロヘキサンカルボキシレート トランス−４−プロピルシクロヘキシルトランス−４−
（４−メチル−５−ブチル−１，３−ジオキサン−２−
イル）−シクロヘキサンカルボキシレート トランス−４−プロビルシクロヘキシルトランスー４−
（４−メチル−５−・はフチルー１．６−シオキサンー
２−イル）−□シクロヘキサンカルボキシレート トランス−４−プロピルシクロヘキシルトランス−４−
（４−メチル−５−へブチル−１，３−ジオキサン−２
−イル）−シクロヘキサンカルボキシレート。
例　　８ トランス、トランス−４−ｎ−ペンチルビシクロヘキシ
−４′−イルメチルケトン２．８１この化合物はトラン
ス、トランス−４−はメチルシクロへキシルシクロヘキ
サン−４Ｉ−カルボニトリルおよびメチルマグネシウム
プロミドから得られる）、２−ｎ−ペンチルー１．３−
プロパンジオール１．５９、トルエン２００ｄおよびｐ
−トルエンスルホン酸２０１１９の混合物を水分離器の
使用下に５時間加熱する。混合物を冷却させ、慣用の方
法で仕上げる。ｒ−２−メチル−〇−５−ｎ−投ンチル
ー２−（トランス、トランス−４−ｎ−”フチルービシ
クロヘキシ−４′−イル）　−１，３−ジオキサンが得
られる。
同様にして、下記の化合物を製造する：ｒ−２−メチル
ーｃ−５−ベンチルー２−（トランス、トランス−４−
メチルビシクロ′ヘキシー４′−イル）−１，３−ジオ
キサン ｒ−２−メチル−ｃ−５−：フチルー２−（トランス、
トランス−４−エチルビシクロヘキシ−４′−イル）　
−１，３−ジオキサンｒ−２−メチル−ｃ−５−はンチ
ルー２−（トランス、ト９ンスー４−プロピルビシクロ
ヘキシ−４′−イル）　−１，３−ジオキサンｒ−２−
メチル−ｃ−５−はンチルー２−（トランス、トランス
−４−ブチルビシクロヘキシ−４′−イル）−１，３−
ジオキサン ｒ−２−メチル−−５−、，６ンチルー２−、（）ラン
ス＊　Ｆ　７ンスー４−ヘプチルビシクロヘキシ−４′
−イル）−１，３−ジオキサンｒ−２−メチル−ｃ−５
−ブチル−２−（トランス、トランスニ４−メチルヒ゛
シクロヘキシ−４′−イル）　−１，３−ジオキサンｒ
−２−メチル−ｃ−５−ブチル−２−（トランス、トラ
ンス−４−エチルビシクロへキシ、−４′−イル）　−
１，３−ジオキサンｒ−２−メチル−ｃ−５−ブチル−
２−（トランス、トランス−４−プロピルシクロヘキシ
−４１−イル）−１，３−ジオキサン ｒ−２−メチル−ｃ−５−ブチル−２−（トランス、ト
ランス−４−ブチルビシクロヘキシ−４′−イル）　−
１，３−ジオキサンｒ−２−メチル−ｃ−５−ブチル−
２−（トランス、トランス−４−はフチルビシクロヘキ
シ−４′−イル）　−１，３−ジオキサンｒ−２−メチ
ル−ｃ−５−ブチル−２−（トランス、トランス−４−
ヘプチルビシ／ｆ＝ヘキシー４′−イル）　−１，３−
ジオキサンｒ−２−メチル−ｃ−５−プロピル−２−（
トランス、トランス−４−メチルビシクロヘキシ−４′
−イル）　−１，３−ジオキサンｒ−２−メチル−Ｃ−
５−プロピル−２−（トランス、トランス−４−エチル
ビシクロヘキシ−４′−イル）−１，３−ジオキサン　
・ｒ−２−メチル−ｃ−５−プロピル−２−（トラ７ス
、トランス−４−プロピルビシクロヘキシ−４′−イル
）−１，，３−ジオキサンｒ−２−メチル−ｃ−５−プ
ロピル−２−（トランス、トラン゛スー４−ブチルビシ
クロヘキシ−４′−イル）　−１，３−ジオキサンｒ−
２−メチル−ｃ−５−プロピル−２−（トランス・、ト
ランス−４−ペンチルビシクロヘキシ″−４′−イル）
−１，３−ジオキサンｒ−２−メチル−〇−５−プロピ
ル−２−（トランス、トランス−４−へブチルビシクロ
ヘキシ−４′−イル）　−１，３−ジオキサンｒ−２−
メチル−ｃ−５−エチル−２−（トランス、トランス−
４−メチルビシクロヘキシ−４′−イル）　−１，３−
ジオキサンｒ−２−メチル−ｃ−５−エチル−２−（ト
ランス、トランス−４−エチルビシクロヘキシ−４′−
イル）−１，３−ジオキサン　・ｒ−２−メチル−ｃ−
５−エチル−２−（トランス、トランス−４−プロピル
ビシクロヘキシ−４１−イル）　−１，３−ジオキサン
ｒ−２−メチル−ｃ−５−エチル−２−（トランス、ト
ランス−４−ブチルビシクロヘキシ−４′−イル）−１
，３−ジオキサン ｒ−２−メチル−ｃ−５−エチル−２−（トランス、ト
ランス−４−インチルビシクロヘキシ−４′−イル）　
−１，３−ジオキサンｒ−２−メチル−ｃ−５−エチル
−２−（トランス、トランス−４−へプチルビシクａヘ
キシ−４′−イル）　−１，３−ジオキサン例　　９ ２−メチル−２−（トランス−４−ｎ−プロピルシクロ
ヘキシル）　−１，３−７’ロパンジオール２．１Ｆに
の化合物は４−ｎ−プロピルシクロヘキサノンをマロン
酸ジエチルと反応させ、次いでＮａＢＨａにより水素添
加し、ナトリウムアルコレート／ヨウ化メチルでアルキ
ル化し、次いでジエステルをジオールに還元することに
よシ得られる〕、ｎ−ヘキサナール１．ＯＦ、）ルエン
１５０−およびｐ−）ルエンスルホン酸１５１ｇの混合
物を水分離器の使用下に５時間加熱し、冷却後に、慣用
の方法で仕上げる。ｒ−５−メチル−ｃ−２−ｎ−はン
チルー５−（トランス−４−ｎ−プロピルシクロヘキシ
ル）−１，３−ジオキサンが得られる〇 同様にして、下記の化合物を製造する：ｒ−５−メチル
ー　−２−’フチルー５−（トランス−４−メチルシク
ロヘキシル）　−１，３−ジオキサン ｒ−５−メチル−−２−Ｓフチルー５−（トランス−４
−エチルシクロヘキシル）　−１，３−ジオキサン ｒ−５−メチル−ｃ−２−ペンチルー５−（トランス−
４−ブチルシクロヘキシル）　−１，３−ジオキサン ｒ−５−メチル−ｃ−２−はンチルー５−（）　　　。
ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−１，３’−ジ
オキサン ｒ−５−メチル−ｃ−２−はンチルー５−（トランス−
４−へブチルシクロヘキシル）−１，３−ジオキサン ｒ−５−メチル−ｃ−２−ブチル−５−（トランス−４
−メチルシクロヘキシル）−１，３−ジオキサン ｒ−５−メチル−ｃ−２−ブチル−５−（トランス−４
−エチルシクロヘキシル）　−１，３−ジオキサン ｒ−５−メチル−ｃ−２−ブチル−５−（トランス−４
°−フロビルシクロヘキシル）　−１，３−ジオキサン ｒ−５−メチル−ｃ−２−ブチル−５−（トランス−４
−ブチルシクロヘキシル）　−ｉ、６−ジオキサン ｒ−５−メチル〜ｃ−２−ブチル−５−（トランス−４
−ペンチルシクロヘキシル）　−１，３−ジオキサン ｒ−５−メチル〜ｃ−２−ブチル−５−（トランス−４
−へブチルシクロヘキシル）−１，３−ジオキサン ｒ−５−メチル−ｃ−２−プロピル−５−（トランス−
４−メチルシクロヘキシル）−１，３−ジオキサン ｒ−５−メチル−ｃ−２−プロピル−５−（トランス−
４−エチルシクロヘキシル）　−ｊ、３−ジオキサン ｒ−５−メチル−ｃ−２−プロピル−５−（トランス−
４−プロピルシクロヘキシル）　−１，３−ジオキサン ｒ−５−メチル−ｃ−２−プロピル−５−（トランス−
４−７’チルシクロヘキシル）　−ｉ、ｓ　−ジオキサ
ン ｒ−５−メチル−ｃ−２−プロピル−５−（トランス−
４−ペンチルシクロヘキシル）−１，３−ジオキサン ｒ−５−メチル−ｃ−２−プロピル−５−（トランス−
４−ヘプチルシクロヘキシル）　−１，３−ジオキサン ｒ−５−メチル−ｃ−２−エチル−５−（トランス−４
−メチルシクロヘキシル）−１，３−ジオキサン ｒ−５−メチル−ｃ−２−エチル−５−（トランス−４
−エチルシクロヘキシル）　−１，３−ジオキサン ｒ−５−メチル−ｃ−２−エチル−５−（トランス−４
−プロピルシクロヘキシル）　−１，３−ジオキサン ｒ−５−メチル−ｃ−２−エチル−５−（トランス−４
−ブチルシクロヘキシル）　−１，３−ジオキサン ｒ−５−メチル−ｃ−２−エチル−５−（トランス−４
−Ｒメチルシクロヘキシル）　−１，３−ジオキサン ｒ−５−メチル−ｃ−２−エチル−５−（トランス−２
４−へブチルシクロヘキシル）　−１，３−ジオキサン ｒ−５−メチル−ｃ−２−エチル−５−（トランス−４
−エトキシシクロヘキシル）　−１，３−ジオキサン ｒ−５−メチル−ｃ−２−プロピル−５−（トランス−
４−エトキシシクロヘキシル）−１，３−ジオキサ／ ｒ−５−メチル−ｃ−２−ブチル−５−（トランス−４
−エトキシシクロヘキシル）　−１，３−ジオキサン ｒ−５−メチル−Ｃ−２−＜メチル−５−（トランス−
４−エトキシシクロヘキシル）　−１，３−ジオキサ／ ｒ−５−メチル−ｃ−２−へブチル−５−（トランス−
４−エトキシシクロヘキシル）−１，３−ジオキサン ｒ−５−メチル−ｃ−２−エチル−５−（トランス−４
−ブチリルオキシシクロヘキシル）−１，３−ジオキサ
ン ｒ−５−メチル−ｃ−２−プロピル−５−（トランス−
４−ブチリルオキシシクロヘキシル）−１，３−ジオキ
サン　　　　　　　　　　　　　　　　１ｒ−５−メチ
ル−ｃ−２−ブチル−５−（トランス−４−ブチリルオ
キシシクロへキシルノー１．３−ジオキサン ｒ−５−メチル−ｃ−２−インチル−５−（トランス−
４−ブチリルオキシシクロヘキシル）、−１，３−ジオ
キサン ｒ−５−メチル−ｃ−２−ヘプチル−５−（トランス−
４−ブチリルオキシシクロヘキシル）−１，３−ジオキ
サン 例　　１０ ２−（ｐ−ｎ−プロピルフェニル）　−１，３−プロパ
ンジオール１９　ｐ　（この化合物はｐ−ｎ−フロビル
フェニル−アセトニトリルをシュウ酸ジエチルとアルカ
リの存在下に反応させ、得られたニトリルを加水分解し
、エステル化し、脱カルボキシル化し、次いでジオール
に還元することにより得られる〕、ｎ−ブチルメチルケ
トン１．ＯＦ、）ルエン１５０１１Ｊおよびｐ−トルエ
ンスルホン酸１５りの混合物を水分離器の使用下に５時
間加熱し、冷却後に、慣用の方法で仕上げる。ｒ−２−
ｎ−ブチル−２−メチル−ｔ−５−（ｐ−ｎ−プロピル
フェニル）　−Ｌ３−ジオキサンが得られる。
同様にして、下記の化合物を製造する：ｒ−２−エチル
ー２−メチルーｔ、−５−Ｃｐ−プロピルフェニル）−
１，３−ｙオキサンｒ−２−プロピル−２−メチル−ｔ
、　−５−（ｐ−フロビルフェニル）−ｊ、３−ｕオキ
サンｒ−２−はメチル−２−メチル−３−５−（ｐ−フ
ロビルフェニル）−１，３−９オキサンｒ−２−ヘキシ
ル−２−メチル−ｔ、　−５−（ｐ−フロビルフェニル
）−１，３−ジオキサンｒ−２−へブチル−２−メチル
−ｔ、　−５−（ｐ−フロビルフェニル）−１，５−ジ
オキサンｒ−２−エチルー２−メチル−１−５−（ｐ−
）？ルフェニル）−１，３−Ｕオー＋ｔンｒ−２−プロ
ピル−２−メチル−ｔ　−５−（ｐ−フチルフェニル）
−１，３−９オキサンｒ−２−ブチル−２−メチル−ｔ
−５−（ｐ−ブチルフェニル）　−１，３−ジオキサン
ｒ−２−はメチル−２−メチル−ｔ、　−５−（ｐ−７
’ｆｋフエニル）−１，３−ジオキサンｒ−２−へキシ
ル−２−メチル−ｔ、　−５−（ｐ−−Ｉｆチルェニル
）　−１，３−ジオキサンｒ−２−へブチル−２−メチ
ル−ｔ　−５−（ｐ−ブチルフェニル）−１，３−ジオ
キサンｒ−２−エチルー２−メチル−ｔ−５−（ｐ−は
ブチルフェニル）−１，３−ジオキサンｒ−２−プロピ
ルー２−メチル−ｔ−５−（ｐ−ペンチルフェニル）−
１，３−ジオキサンｒ−２−ブチルー２−メチル−ｔ−
５−（ｐ−にブチルフェニル）−１，３−’；オキサン
ｒ−２−ベンチルー２−メチル−ｔ　−５−（ｐ＋＜ブ
チルフェニル）−１，３−ジオキサンｒ−２−ヘキシル
ー２−メチル−ｔ、−５−（ｐ−インチルフェニル）−
１，５−）オキサンｒ−２−へブチル−２−メチル−ｔ
　−５−（ｐ−ば７ｆルフエニル）−１＋５−ジオキサ
ンｒ−２−エチルー２−メチル−ｔ−５−（ｐ−エトキ
シフェニル）−１，３−ｕオキサンｒ−２−プロピル−
２−メチル−ｔ　−５−（ｐ−エトキシフェニル）−１
，５−Ｕオキサンｒ−２−ブチル−２−メチル−ｔ−５
−（ｐ−エトキシフェニル）−１，３−ジオキサンｒ−
２−はフチルー２−メチル−ｔ、−５−（ｐ−エトキシ
フェニル）−１，３−ジオキサンｒ−２−へキシル−２
−メチル−士、−５−（ｐ−エトキシフェニル）　−１
，３−９オキサンｒ−２−へブチル−２−メチル−ｔ　
−５−（ｐ−エトキシフェニル）−１，３−ｕオキサン
ｒ−２−エチル−２−メチル−ｔ−５−（ｐ−ブトキシ
フェニル）　−１，３−ジオキサンｒ−２−プロピルー
２−メチル−ｔ　−５−（ｐ−ブトキシフェニル）　−
１，３−ジオキサンｒ−２−ブチルー２−メチル−ｔ−
５−（ｐ−ブトキシ７エ二ル）　−１，３−ジオキサン
ｒ−２−ペンチルー２−メチル−ｔ　−５−（ｐ−ブト
キシフェニル）　−ｉ、３−ジオキサンｒ−２−へキシ
ル−２−メチル−ｔ、−５−（ｐ−ブトキシフェニル）
−１，３−ジオキサン　　　　　［ｒ−２−へブチル−
２−メチル−ｔ　−５−（ｐ　　　　’−フトキシフェ
ニル）−１，３−ジオキサンｒ−２−エチルー２−メチ
ル−ｔ、　−５−（ｐ−シアノフェニル）−１，３−ジ
オキサンｒ−２−プロピルー２−メチル−ｔ−５−（ｐ
−シアノフェニル）−１，３−ジオキサンｒ−２−ブチ
ルー２−メチル−ｔ−５−（ｐ−シアノフェニル）　−
１，３＝’、；オキサンｒ−２−ペンチル−２−メチル
−ｔ、−５−（ｐ−シアノフェニル）−１，３−ジオキ
サンｒ−２−へキシル−２−メチル−ｔ−５−（ｐ−シ
アノフェニル）−１，３−ｕオキサンｒ−２−ペプチル
−２−メチル−ｔ　−５−（ｐ−シアノフェニル）−１
，Ｓ−ジオキサン例　　１１ ２−ｎ−ペンチルー５−シアノ−１，３−ジオキサン−
５−カルボン酸クロリド２４．８ｇ〔この化合物はシア
ンアセテートをホルムアルデヒドと炭酸水素ナトＩＪウ
ムの存在下に反応させ、次いでヘキサナールと酸触媒縮
合させ、生成するエチル２−ｎ−ペンチル−５−シアノ
−１，３−ジオキサン−５−カルボキシレートを１０［
水性−アルコール性ＫＯＨでケン化し、次いで遊離の酸
をシアヌル酸クロリド／トリエチルアミンを用いて酸ク
ロリドに変換することにより得られる〕をトルエン１５
０Ｍに溶解し、ピリジン８Ｍおよびトランス−４−ｎ−
プロピル−シクロヘキサノール１４Ｉを加え、混合物を
２時間沸とうさせる。冷却し、慣用の方法で仕上げ、チ
オ尿素含有化合物を経て異性体を分離した後に、トラン
ス−４−ｎ−プロピルシクロヘキシル２−ｎ−インチル
ーシス−５−シアノ−１，３−ジオキサン−トランス−
５−カルボキシレートが得られる。
同様にして、下記の化合物を製造する：トラ、ンスー４
−エチルシクロヘキシル２−ペンチル−シス−５−シア
ノ−１＋　５−　ジオキサン−トランス−５−カルボキ
シレート トラン、５−４−−ｆチルシクロヘキシル２−ペンチル
−シス−５−シアノ−１，３−ジオキサン−トランス−
５−カルボキシレート トランス−４−ペンチルシクロヘキシル２−ベンチルー
シス−５−シブノー１．６−ジオキサノートランス−５
−カルボキシレート トランス−４−へブチルシクロヘキシル２−ペンチル−
シス−５−シアノ−１，３−ジオキサン−トランス−５
−カルボキシレート トランス−４−エチルシクロヘキシル２−ブチル−シス
−５−シアノ−Ｌ３−９オキサン−トランス−５−カル
ボキシレート トランス−４−プロピルシクロヘキシル２−ブチル−シ
ス−５−シアノ−１，６−ジオキサン−トランスー５−
カルボキシレート トランス−４−ブチルシクロヘキシル２−ブチル−シス
−５−シアノ−１，３−ジオキサン−トランス−５−カ
ルボキシレート トランス−４−ペンチルシクロヘキシル２−ブチル−シ
ス−５−シアノ−１，３−ジオキサン−トランス−５−
カルボキシレート トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル２−ブチル−シ
ス−５−シアノ−１，６−ジオキサン−トランスー５−
カルボキシレート トランス−４−エチルシクロヘキシル２−　フロピルー
シス−５−シアノ−１，５−’、；オキサンートランス
ー５−カルボキシレート トランス−４−プロピルシクロ−ヘキシル２−プロピル
−シス−５−シアノ−１，３−ジオキサン−トランス−
５−カルボキシレート トランス−４−ブチルシクロヘキシル２−プロピル−シ
ス−５−シアノ−１，Ｓ−ジオキサン−トランス−５−
カルボキシレート トランス−４−インチルシクロヘキシル２−プロピル−
シス−５−シアノ−１，３−ジオキサン−トランス−５
−カルボキシレート トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル２−プロピル−
シス−５−シアノ−１，ｓ−ジオキサン−トランス−５
−カルボキシレート ｐ−メｆルフェニル２−プロピル−シス−５−シアノ−
１，３−ジオキサン−トランス−１５−・カルボキシレ
ート ■ ｐ−エチルフェニル２−プロピル−シス−５−シアノ−
１，３−ジオキサン−トランス−５−゛カルボキシレー
ト ｐ−プロピルフェニル２−−７’ロピルーシスー５−シ
アノ−１，３−ジオキサン−トランス−５−カルボキシ
レート ｐ−ブチルフェニル２−プロピル−シス−５−シアノ−
１，３−ジオキサン−トランス−５−カルボキシレート ｐ−ペンチルフェニル２−プロピル−シス−５−シアノ
−１，３−ジオキサン−トランス−５−カルボキシレー
ト ｐ−へジチルフェニル２−プロピル−シス−５−シアノ
−１，６−ジオキサン−トランスー５−力ルポキシレー
ト ｐ−メトキシフェニル２−プロピル−シス−５−シアノ
−１，３−ジオキサン−トランス−５−カルボキシレー
ト ｐ−エトキシフェニル２−プロピル−シス−５−シアノ
−１，３−ジオキサン−トランス−５−カルボキシレー
ト ｐ−プロポキシフェニル２−／ロビルーシスー５−シア
ノー１．３−ジオキサン−トランス−５−カルボキシレ
ート ｐ−７’）キシフェニル２−／ロピルーシスー５−シア
ノー１，３−ジオキサン−トランス−５−カルボキシレ
ート ｐ−シアノフェニル２−プロピル−シス−５−シアノ−
１，３−ジオキサン−トランス−５−カルボキシレート ｐ−メチルフェニル２−ブチル−シス−５−シアノ−１
，３−ジオキサン−トランス−５−カルボキシレート ｐ−エチルフェニル２−ブチル−シス−５−シアノ−１
，３−ジオキサン−トランス−５−カルボキシレート ｐ−−１０ピルフェニル２−ｉｆシル−ス−５−シアノ
−１，３−ジオキサン−トランス−５−カルボキシレー
ト ｐ−ブチルフェニル２−ブチル−シス−５−シアノ−１
，３−ジオキサン−トランス−５−カルボキシレート ｐ−はンチルフェニル２−ブチル−シス−５、　　−シ
アノ−１，３−ジオキサン−トランス−５−カルボキシ
レート ｐ−へブチルフェニル２−７’チル−シス−５−シアノ
−１，３−ｕオキサン−トランス−５−カルボキシレー
ト ｐ−メトキシフェニル２−／チルーシスー５−シアノー
１．３−ジオキサン−トランス−５−カルボキシレート ｐ−エトキシフェニル２−ブチル−シス−５−シアノ−
１，３−ジオキサン−トランス−５−カルボキシレート ｐ−プロポキシフェニル２−ブチル−シス−５−シアノ
−１，３−ジオキサン−トランス−５−カルボキシレー
ト ｐ　−１）キシフェニル２−７’チル−シス−５−シア
ノ−１，３−ジオキサン−トランス−５−カルボキシレ
ート ｐ−シアノフェニル２−７’チル−シス−５−シアノ−
１，３−ジオキサン−トランス−５−カルボキシレート ｐ−メチルフェニル２−はフチルーシス−５−シアノ−
１，３−ジオキサン−トランス−５−カルボキシレート ｐ−エチルフェニル２−ペンチル−シス−５−シアノ−
１，３−ジオキサン−トランス−５−カルボキシレート ｐ−プロピルフェニル２−ｏフチルーシス−５−シアノ
−１，３−ジオキサン−トランス−５−カルボキシレー
ト ｐ−ブチルフェニル２−ペンチル−シス−５−シアノ−
１＋ｓ−：）オキサン−トランス−５−カルボキシレー
ト −ｏンチルフェニル２−はフチルーシス−５−シアノ−
１，３−ジオキサン−トランス−５−カルボキシレート ｐ−へジチルフェニル２−ａンチルーシスー５−シアノ
−１＋３−ジオキサン−トランス−５［−カルボキシレ
ート　　　　　　　　　　　　　　　　１ｐ−メトキシ
フェニル２−／−！ｌｌｌチンーシスー５−シアノー１
．３−ジオキサン−トランス−５−力ルポ′キシレート ｐ−エトキシフェニル２−にフチルーシス−５−シアノ
−１，３−ジオキサン−トランス−５−カルボキシレー
ト ｐ−プロポキシフェニル２−１ンチルーシスー５−シア
ノ−１，３−ジオキサン−トランス−５−カルボキシレ
ート ｐ−ブトキシフェニル２−ペンチル−シス−５−シアノ
−１，３−ジオキサン−トランス−５−カルボキシレー
ト ｐ−シアノフェニル２−はフチルーシス−５−シアノ−
１，３−ジオキサン−トランス−５−カルボキシレート トランス、トランス−４′−メチルビシクロヘキシ−４
′−イル２−プロピル−シス−５−シアノ−１，３−ジ
オキサン−トランス−５−カルボキシレート トランス、トランス−４′−エチルビシクロヘキシ−４
”−（ル２−プロピルーシスー５−シアノ−１，３−ジ
オキサン−トランス−５−カルボキシレート トランス、トランス−４’−フロビルビシクロヘキシ−
４−イル２−−７’ロピルーシス−５−シアノ−１，３
−ジオキサン−トランス−５−カルボキシレート トランス、トランス−４’−フチルビシクロヘキシ−４
−イル２−プロピル−シス−５−シアノ−１，３−ジオ
キサン−トランス−５−カルボキシレート トランス、トランス−４′−ハンチルビシクロヘキシ−
４−イル２−／ロピルーシスー５−シアノー１．３−ジ
オキサン−トランス−５−カルボキシレート トランス、トランス−４′−へフチルビシクロヘキシ−
４−イル２−／ロビルーシスー５−シアノー１．６−ジ
オキサン−トランスー５−カルボキシレート トランス、トランス−４′−メチルビシクロヘキシ−４
−イル２−はフチルーシス−５−シアノ−１，３−ジオ
キサン−トランス−５−カルボキシレート トランス、トランス−４′−エチルビシクロヘキシ−４
−イル２−はフチルーシス−５−シアノ−１，３−ジオ
キサン−トランス−５〜カルボキシレート トランス、トランス−４’−フロビルビシクロヘキシ−
４−イル２−Ａ？／チル−シス−５−シアノ−１，３−
ジオキサン−トランス−５−カルボキシレート トランス、トランス−４７−ブチルビシクロヘキシ−４
−イル２−ベンチルーシス−５−シアノ−１，６−ジオ
キサン−トランスー５−カルボキシレート トランス、トランス−４／　−インチルビシクロヘキシ
−４−イル２−堅／チルーシスー５−シアノ−１，３−
ジオキサン−トランス−５−カルボキシレート トヲ／ス、ト之ンスー４′−へブチルビシクロヘキシ−
４−イル２−ペンチル−シス−５−シアノ−１，３−ジ
オキサン−トランス−５−カルボキシレート トランス−４−メチルシクロヘキシル２−（）ランス−
４−プロピルシクロヘキシル）−シス−５−シアノ−１
，３−ジオキサン−トランス−５−カルボキシレート トランス−４−エチルシクロヘキシル２−（）う／スー
４−７’　ａ　ビルシクロヘキシル）−シス−５−シア
ノ−１，３−ジオキサン−トランス−５−カルボキシレ
ート トランス−４−プロピルシクロヘキシル２−（トランス
−４−プロピルシクロヘキシル）−シス−５−シアノ−
１，３−ジオ中サンートランスー５−カルボキシレート トランス−４−ブチルシクロヘキシル２−（）ランス−
４−プロピルシクロヘキシル）−シス−５−シアノ−１
，３−ジオキサン−トランス−５−カルボキシレート 丁 トランス−４−ペンチルシクロヘキシル２−（トランス
−４−−１０ピルシクロヘキシル）−シス−５−シアノ
−１，５−ジオキサン−トランス−５−カルボキシレー
ト ）？ンスー４−へブチルシクロヘキシル２−（トランス
−４−プロピルシクロヘキシル）−シス−５−シアノ−
１＋３−　ジオキサン−トランス−５−カルボキシレー
ト トランス−４−メチルシクロヘキシル２−（）ランス−
４−ブチルシクロヘキシル）−シス−５−シアノ−１，
３−ジオキサン−トランス−５−カルボキシレート トランス−４−エチルシクロヘキシル２−（）ランス−
４−ブチルシクロヘキシル）−シス−５−シアノ−１，
３−ジオキサン−トランス−５−カルボキシレート トランス−４−プロピルシクロヘキシル２−（トランス
−４−７’チルシクロヘキシル）−シス−５−シアノ−
Ｌ５−）オキサン−トランス−５−カルボキシレート トランス−４−フ？ルシクロヘキシル２−（）ランス−
４−ブチルシクロヘキシル）−シス−５−シアノ−１，
６−ジオキサン−トランスー５−カルボキシレート トランス−４−ペンチルシクロヘキシル２−（トランス
−４−ブチルシクロヘキシル）−シス−５−シアノ−１
，３−ジオキサン−トランス−５−カルボキシレート トランス−４−へブチルシクロヘキシル２−（）？ンス
ー４−ブチルシクロヘキシル）−シス−５−シアノ−１
，３−ｕオキサン−トランス−５−カルボキシレート トランス−４−メチルシクロヘキシル２−（）ランス−
４−にブチルシクロヘキシル）−シス−５−シアノ−１
，３−ジオキサン−トランス−５−カルボキシレート トランス−４−エチルシクロヘキシル２−（）２ンスー
４−ペンチルシクロヘキシル）−シス−５−シアノ−１
，３−ジオキサン−トランス−５−カルボキシレート トランス−４−プロピルシクロヘキシル２−（トランス
−４−ペンチルシクロヘキシル）−シス−５−シアノ−
１，３−シオキサンートランスー５−カルボキシレート トランス−４−ブチルシクロヘキシル２−（）ランス−
４−ペンチルシクロヘキシル）−シス−５−シアノ−１
，３−：５オキサン−トランス−５−カルボキシレート トランス−４−ペンチルシクロヘキシル２−（）ランス
−４−ペンチルシクロヘキシル）−シス−５−シアノ−
ｉ、６−ジオキサン−トランスー５−カルボキシレート トランス−４−ヘプチルシクロヘキサン２−（トランス
−４−ペンチルシクロヘキシル）−シス−５−シアノ−
１，３−ジオキサン−トランス−５−カルボキシレート
。
次側は本発明による液晶組成物に関する。
例Ａ 下記の成分よシなる液晶組成物を製造する：ｒ−１−シ
アノーシスー４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシ
ル）−１−ヘプチルシクロヘキサン　３４．０％、 ｒ−１−シアノ−シス−４−（トランス−４−ペンチル
シクロヘキシル）−１−＜メチルシクロヘキサン　２９
０慢 トランス、トランス−４−プロピル−４７−メトキシシ
クロへキシルシクロヘキサン　１０．８％、トランス、
トランス−４−プロピル−４′−エトキシシクロへキシ
ルシクロヘキサン　９７％トランス−４−エチルシクロ
ヘキシルｒ−２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキ
シル）−〇−５−メチルー１．３−ジオキサン−ｔ、　
−５−カルボキシレート　３，０％ トランス−４−ｏブチルシクロへキシルトランス、トラ
ンス−４−ブチルシクロへキシルシクロヘキサン−４１
−カルボキシレート４．８％トランス−４−プロピルシ
クロヘキシルトランス、トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシルシクロヘキサン−４′−カルボキシレート　４
．８％および τ トランス−４−ペンチルシクロへキシルトラ　　　　１
ンス、トランス−４−プロピルシクロヘキシルシクロヘ
キサン−４′−カルホキシレー）　　３．９％。
例　　Ｂ 下記の成分よりなる液晶組成物を製造する：ｒ−１−シ
アノーシスー４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシ
ル）−１−ヘプチルシクロヘキサン　６５．０％、 トランス−４−ペンチルー（トランス−５−ベンチルー
シス−５−シアノ−１，３−ジオキサン−２−イル）−
シクロヘキサン　３０．０　％、トランス、トランス−
４−プロピル−４′−メトキシシクロヘキシルフクロヘ
キサン　１０．８％Ｓトランス、トランス−４−プロピ
ル−４′−エトキシシクロへキシルシクロヘキサン　９
７％、トランス−４−プロピルシクロヘキシルトランス
、トランス−４−ブチルシクロへキシルシクロヘキサン
−４′−カルボキシレート３．９％、トランス−４−は
メチルシクロヘキシルトランス、トランス−４−ブチル
シクロへキシルシクロヘキサン−４“′−カルボキシレ
ート　３．９％、ト〉ンス＝４−プロピルシクロヘキシ
ルトランス、トランス−４−−７’ロビルシクロヘキシ
ルシクロヘキサン−４′−カルボキシレート　４．Ｌ％
および ｒ−゛１−シアノーシスー４−（トランス−４−ペンチ
ルシクロヘキシル）−１−（）ランス−４−プロピルシ
クロヘキシル）−シクロヘキサン　　３．９　　％。
例Ｃ 下記の成分よシなる液晶組成物を製造する：ｒ−１−シ
アノーシスー４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシ
ル）−１−へブチルシクロヘキサン　３４チ、 ｒ−１−シアノ−シス−４−（トランス−４−ペンチル
シクロヘキシル）−１−ペンチルシクロヘキサン　２９
％、 トランス、トランス−４′−メトキシシクロへキシル−
４−プロピル−シクロへキサ７７人ｒ−５−メチルー〇
−２−ペンテルー５−（トランス−４−Ｖロピルーシク
ロヘキシル）＝１．３−ジオキサン　５チ、 トランス、トランス−４’−フロポキシシクロヘキシル
−４−プロピルシクロヘキサン　５％および １−（トランス−４−’ロビルシクロヘキシル）−２−
（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−エタン　
２０％。
例　　Ｄ 下記の成分よシなる液晶組成物を製造する：ｒ−２−（
４−シアノフェニル）−トランス−５−ヘプチル−シス
−５−メチル−１，３−ジオキサ７１０％、 ！ｐ−シアノフェニルー５−ブチル−１，３−ジオキサ
ン　２％、 ｐ−トランス−４−プロピルシクロヘキシル−ベンゾニ
トリル　１５％、 トランス−４−プロピルシクロヘキシルトランス−４−
プロビルシクロヘキサンカルボキシレ　−　ト　　　　
９　タロ　、 トランス−４−プロピルシクロヘキシルトランス−４−
にンタシクロヘキサンカルボキシレー　ト　　　　１　
０　％、 トランス、トランス−４’−−１／ロピルシクロへキシ
ル−４−ブチリルオキシシクロヘキサン９％、 トランス、トランス−４’−フロビルシクロヘキシル−
４−ヘキサノイルオキシシクロヘキサン　　９　％、 トランス−４−プロピルシクロヘキシルトランス、トラ
ンス−４−プロピルシクロヘキシル−シクロヘキサン−
４′−カルボキシレート　６％、トランス−４、−ｏブ
チルシクロへキシルトランス、トランス−４−プロピル
シクロヘキシル−シクロヘキサン−４′−カルボキシレ
ート　６％、トランス−４−プロピルシクロヘキシルト
ランス、トランス−４−７’チルシクロへキシルシクロ
ヘキサン−４′−カルボキシレート　６％、トランス−
４−はブチルシクロへキシルトランス、トランス−４−
ブチルシクロへキシルシ　　　　１クロヘキサン−４′
−カルボキシレート　５％、４−（）ランス−４−プロ
ピルシクロヘキシル）　−２’−フルオル−４’−（ト
ランス−４−プロヒルシクロヘキシル）−ヒフェニル　
５％、４−（）：１７ンスー４−ペンチルシクロヘキシ
ル）−２′−フルオル−４７−（トランス−４−プロピ
ルシクロヘキシル）−ヒフェニル　４％、および ４−（トランス−４−インチルシクロヘキシル）−２′
−フルオル−４’−（）ランス−４−６ンチルシクロヘ
キシル）−ヒフェニル　４％。
例　　Ｅ 下記の成分よりなる液晶組成物を製造する＝２−ｐ−シ
アノフェニル−５−はフチルー４−メチル−１，３−ジ
オキサン　６チ、２−ｐ−シアノフェニル−５−ブチル
−１，３−ジオキサン　６％、 ｐ−）：ｌｌｙンスー４−プロピルシクロヘキシル−ベ
ンゾニトリル　１０％、 トランス−４−プロピルシクロヘキシルトランス−４−
プロビルシクロヘキサンカルボキンレ　−　ト　　　　
９　タロ　、 トランス−４−プロピルシクロヘキシルトランス−４−
ペンチルシクロヘキサン力ルポキシレ　−　ト　　　　
１　０　％　、 トランス、トランス−４’−フロビルシクロヘキシル−
４−ブチリルオキシシクロヘキサン１２チ、 トランス、トランス−４’−フロビルシクロヘキシル−
４−ヘキサノイルオキシシクロヘキサン　　１１　チ、 トランス−４−プロピルシクロヘキシルトランス、トラ
ンス−４−プロピルシクロへキシルシクロヘキサン−４
′−カルボキシレート　６％、トランス−４−インチル
シクロヘキシルトランス、トランス−４−プロピルシク
ロヘキシルシクロヘキサン−４１−カルボキシレート　
６チ、トランス−４−プロビルシクロヘキンルトランス
、トランス−４−ブチルシクロへキシルシクロヘキサン
−４′−力ルポキシレート　６チ、トランス−４−ペン
チルシクロヘキシルトランス、トランス−４−ブチルシ
クロへキシルシクロヘキサン−４′−カルボキシレート
　５チ、４−（）ランス−４−プロピルシクロヘキシル
）−２′−フルオル−４’−（）ランス−４−プロピル
シクロヘキシル）−ビフェニル　５％、４−（）ランス
−４−はメチルシクロヘキシル）　−２’−フルオル−
４’−（）ランス−４−プロピルシクロヘキシル）−ビ
フェニル　４％および ４−（）ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）　−２
’−フルオル−４’−（トランス−４−インチルシクロ
ヘキシル）−ビフェニル　４チ。
例　　Ｆ 下記の成分よりなる一液晶組成物を製造する＝２−ｐ−
シアノフェニル−５−プロピル−１，３−ジオキサン　
６％、 ２−ｐ−シアノフェニル−５−ブチル−１，３−ジオキ
サ７６％、 ｐ−トランス−４−プロピルシクロヘキシル−ベンゾニ
トリル　１５％、 トランス、トランス−４′−フロビルシクロヘキシル−
４−ブチリルオキシシクロヘキサン１９％、 トランス、トランス−４’−フロビルシクロヘキシル−
４−ヘキサノイルオキシシクロヘキサン　　１８　％、 トランス−４−プロピルシクロヘキシルトランス、トラ
ンス−４−プロピルシクロヘキシルシクロヘキサン−４
′−カルボキシレート　６％、トランス−４−インチル
シクロヘキシルトランス、トランス−４−プロピルシク
ロヘキシルシクロヘキサン−４′−カルボキシレート　
６％、トランス−４−プロピルシクロヘキシルトランス
、トランス−４−ブチルシクロへキシルシクロヘキサン
−４′−カルボキシレート　６％、トランス−４−はフ
チルシクロヘキシルトランス、トランス−４−ブチルシ
クロへキシルシクロヘキサン−４′−カルボキシレート
　５％、４−（）９ンスー４−−７’ロビルシクロヘキ
シル）　−２′−フルオル−４’−（）　：７ンスー４
−プロピルシクロヘキシル）−ビフェニル　５％、４−
（）、ｙンスー４−ａメチルシクロヘキシル）−２′−
フルオル−４’−（トランス−４−プロピルシクロヘキ
シル）−ビフェニル　４％および ｒ−２−（４−トランス−４−はメチルシクロヘキシル
）−フェニル）−２−メチル−を−５−ペンチルー１，
３−ジオキサン　４チ。

Claims (5)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）式 I Ｒ＾１−Ａ＾１−Ｚ＾１−Ａ＾２−Ｒ＾２　（ I ） 〔式中Ｒ＾１およびＲ＾２はそれぞれ、１〜１０個のＣ
    原子を有し、１個のＣＨ＿２基または隣接していない２
    個のＣＨ＿２基がＯ原子および（または）ＣＯ基および
    （または）−ＯＣＯ−基および（または）−ＣＯＯ−基
    および（または）−ＣＨ＝ＣＨ−基により置き換えられ
    ていてもよいアルキル基であるか、あるいはＦ、Ｃｌ、
    Ｂｒ、ＣＮまたはＲ＾３−Ａ＾３−Ｚ＾２−であり；Ａ
    ＾１は−Ａ−、−Ａ＾４−Ａ−または−Ａ−Ａ＾４−で
    あり；Ａは２位置および（または）４位置がそれぞれ１
    〜１０個のＣ原子を有するアルキル基によりおよび（ま
    たは）５位置がそれぞれ１〜５個のＣ原子を有するアル
    キル、アルコキシ、フッ素化アルキルまたはフッ素化ア
    ルコキシにより、あるいはＦ、Ｃｌ、ＢｒまたはＣＮに
    よりモノ置換または多置換されている１，３−ジオキサ
    ン−２，５−ジイルまたは１，３−ジチアン−２，５−
    ジイル基であり；Ａ＾２、Ａ＾３およびＡ＾４はそれぞ
    れ１，３−ジチアン−２，５−ジイル、ピペリジン−１
    ，４−ジイル、１，４−ビシクロ〔２，２，２〕オクチ
    レン、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイルまたは１
    ，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイ
    ル基、あるいは１個または２個のＦおよび（または）Ｃ
    ｌ原子および（または）ＣＨ＿３基および（または）Ｃ
    Ｎ基により置換されていてもよくおよび１個または２個
    のＣＨ基がＮ原子により置き換えられていてもよい１，
    ４−フェニレン基または１個のＣＨ＿２基または隣接し
    ていない２個のＣＨ＿２基がＯ原子により置き換えられ
    ていてもよい１，４−シクロヘキシレン基であり；Ｚ＾
    １およびＺ＾２はそれぞれ−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−
    、−ＣＨ＿２ＣＨ＿２−、−ＯＣＨ＿２−、−ＣＨ＿２
    Ｏ−または単結合であり；そしてＲ＾３はＨまたは１〜
    １０個のＣ原子を有し、１個のＣＨ＿２基または隣接し
    ていない２個のＣＨ＿２基がＯ原子によりおよび（また
    は）−ＣＨ＝ＣＨ−基により換えられていてもよいアル
    キル基、あるいはＦ、Ｃｌ、ＢｒまたはＣＮである〕 で示される化合物。
  2. （２）式 I Ｒ＾１−Ａ＾１−Ｚ＾１−Ａ＾２−Ｒ＾２　（ I ） 〔式中Ｒ＾１およびＲ＾２はそれぞれ、１〜１０個のＣ
    原子を有し、１個のＣＨ＿２基または隣接していない２
    個のＣＨ＿２基がＯ原子および（または）ＣＯ基および
    （または）−ＯＣＯ−基および（または）−ＣＯＯ−基
    および（または）−ＣＨ＝ＣＨ−基により置換えられて
    いてもよいアルキル基であるか、あるいはＦ、Ｃｌ、Ｂ
    ｒ、ＣＮまたはＲ＾５−Ａ＾３−Ｚ＾２−であり；Ａ＾
    １は−Ａ−、−Ａ＾４−Ａ−または−Ａ−Ａ＾４−であ
    り；Ａは２位置および（または）４位置がそれぞれ１〜
    １０個のＣ原子を有するアルキル基によりおよび（また
    は）５位置がそれぞれ１〜５個のＣ原子を有するアルキ
    ル、アルコキシ、フッ素化アルキルまたはフッ素化アル
    コキシにより、あるいはＦ、Ｃｌ、ＢｒまたはＣＮによ
    りモノ置換または多置換されている１，３−ジオキサン
    −２，５−ジイルまたは１，３−ジチアン−２，５−ジ
    イル基であり；Ａ＾２、Ａ＾３およびＡ＾４はそれぞれ
    １，３−ジチアン−２，５−ジイル、ピペリジン−１，
    ４−ジイル、１，４−ビシクロ〔２，２，２〕オクチレ
    ン、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイルまたは１，
    ２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル
    基、あるいは１個または２個のＦおよび（または）Ｃｌ
    原子および（または）ＣＨ＿３基および（または）ＣＮ
    基により置換されていてもよく、および１個または２個
    のＣＨ基がＮ原子により置き換えられていてもよい１，
    ４−フェニレン基または１個のＣＨ＿２基または隣接し
    ていない２個のＣＨ＿２基がＯ原子により置き換えられ
    ていてもよい１，４−シクロヘキシレン基であり；Ｚ＾
    １およびＺ＾２はそれぞれ−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−
    、−ＣＨ＿２ＣＨ＿２−、−ＯＣＨ＿２−、−ＣＨ＿２
    Ｏ−または単結合であり；そしてＲ＾５はＨまたは１〜
    １０個のＣ原子を有し、１個のＣＨ＿２基または隣接し
    ていない２個のＣＨ＿２基がＯ原子によりおよび（また
    は）−ＣＨ＝ＣＨ−基により置き換えられていてもよい
    アルキル基、あるいはＦ、Ｃｌ、ＢｒまたはＣＮである
    〕で示される化合物の製造方法であつて、相当するアル
    デヒド化合物または相当するケトン化合物を相当するジ
    オール化合物またはジチオール化合物と反応させるか、
    または式 I のエステル化合物〔式中Ｚ＾１および（ま
    たは）Ｚ＾２は−ＣＯ−Ｏ−または−Ｏ−ＣＯ−であり
    、および（または）Ｒ＾１および（または）Ｒ＾２は１
    個のＣＨ＿２基が−Ｏ−ＣＯ−または−ＣＯ−Ｏ−によ
    り置き換えられているアルキル基である〕を製造する場
    合に、相当するカルボン酸化合物またはその反応性誘導
    体を相当するアルコール化合物またはその反応性誘導体
    と反応させるか、または式 I のニトリル化合物〔式中
    Ｒ＾１および（または）Ｒ＾２および（または）Ｒ＾３
    はＣＮでありおよび（または）Ａは５位置がＣＮにより
    置換されている１，３−ジオキサン−２，５−ジイルあ
    るいは１，３−ジチアン−２，５−ジイル基である〕 を製造する場合に、相当するカルボキシアミド化合物を
    脱水させるか、または相当するカルボン酸ハライド化合
    物をスルファミドと反応させる、ことを特徴とする前記
    式 I の化合物の製造方法。
  3. （３）液晶構成成分として、少なくとも一種の式 I Ｒ＾１−Ａ＾１−Ｚ＾１−Ａ＾２−Ｒ＾２　（ I ） 〔式中Ｒ＾１およびＲ＾２はそれぞれ、１〜１０個のＣ
    原子を有し、１個のＣＨ＿２基または隣接していない２
    個のＣＨ＿２基がＯ原子および（または）ＣＯ基および
    （または）−ＯＣＯ−基および（または）−ＣＯＯ−基
    および（または）−ＣＨ＝ＣＨ−基により置き換えられ
    ていてもよいアルキル基であるか、あるいはＦ、Ｃｌ、
    Ｂｒ、ＣＮまたはＲ＾３−Ａ＾３−Ｚ＾２−であり；Ａ
    ＾１は−Ａ−、−Ａ＾４−Ａ−または−Ａ−Ａ＾４−で
    あり；Ａ＾は２位置および（または）４位置がそれぞれ
    １〜１０個のＣ原子を有するアルキル基によりおよび（
    または）５位置がそれぞれ１〜５個のＣ原子を有するア
    ルキル、アルコキシ、フッ素化アルキルまたはフッ素化
    アルコキシにより、あるいはＦ、Ｃｌ、ＢｒまたはＣＮ
    によりモノ置換または多置換されている１，３−ジオキ
    サン−２，５−ジイルまたは１，３−ジチアン−２，５
    −ジイル基であり；Ａ＾２、Ａ＾３およびＡ＾４はそれ
    ぞれ１，３−ジチアン−２，５−ジイル、ピペリジン−
    １，４−ジイル、１，４−ビシクロ〔２，２，２〕オク
    チレン、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイルまたは
    １，２，３，４（−テトラヒドロナフタレン−２，６−
    ジイル基、あるいは１個または２個のＦおよび（または
    ）Ｃｌ原子および（または）ＣＨ＿３基および（または
    ）ＣＮ基により置換されていてもよく、および１個また
    は２個のＣＨ基がＮ原子により置き換えられていてもよ
    い１，４−フェニレン基、または１個のＣＨ＿２基また
    は隣接していない２個のＣＨ＿２基がＯ原子により置換
    えられていてもよい１，４−シクロヘキシレン基であり
    ；Ｚ＾１およびＺ＾２はそれぞれ−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−
    ＣＯ−、−ＣＨ＿２ＣＨ＿２−、−ＯＣＨ＿２−、−Ｃ
    Ｈ＿２Ｏ−または単結合であり；そしてＲ＾３はＨまた
    は１〜１０個のＣ原子を有し、１個のＣＨ＿２基または
    隣接していない２個のＣＨ＿２基がＯ原子によりおよび
    （または）−ＣＨ＝ＣＨ−基により置き換えられていて
    もよいアルキル基、あるいはＦ、Ｃｌ、ＢｒまたはＣＮ
    である〕 で示される化合物を含有することを特徴とする液晶組成
    物。
  4. （４）液晶構成成分として、少なくとも一種の式 Ｒ＾１−Ａ＾１−Ｚ＾１−Ａ＾２−Ｒ＾２　（ I ） 〔式中Ｒ＾１およびＲ＾２はそれぞれ、１〜１０個のＣ
    原子を有し、１個のＣＨ＿２基または隣接していない２
    個のＣＨ＿２基がＯ原子および（または）ＣＯ基および
    （または）−ＯＣＯ−基および（または）−ＣＯＯ−基
    および（または）−ＣＨ＝ＣＨ−基により置き換えられ
    ていてもよいアルキル基であるか、あるいはＦ、Ｃｌ、
    Ｂｒ、ＣＮまたはＲ＾３−Ａ＾３−Ｚ＾２−であり；Ａ
    ＾１は−Ａ−、−Ａ＾４−Ａ−または−Ａ−Ａ＾４−で
    あり；Ａは２位置および（または）４位置がそれぞれ１
    〜１０個のＣ原子を有するアルキル基によりおよび（ま
    たは）５位置がそれぞれ１〜５個のＣ原子を有するアル
    キル、アルコキシ、フッ素化アルキルまたはフッ素化ア
    ルコキシにより、あるいはＦ、Ｃｌ、ＢｒまたはＣＮに
    よりモノ置換または多置換されている１，３−ジオキサ
    ン−２，５−ジイルまたは１，３−ジチアン−２，５−
    ジイル基であり；Ａ＾２、Ａ＾３およびＡ＾４はそれぞ
    れ１，３−ジチアン−２，５−ジイル、ピペリジン−１
    ，４−ジイル、１，４−ビシクロ〔２，２，２〕オクチ
    レン、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイルまたは１
    ，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイ
    ル基、あるいは１個または２個のＦおよび（または）Ｃ
    ｌ原子および（または）ＣＨ＿３基および（または）Ｃ
    Ｎ基により置換されていてもよく、および１個または２
    個のＣＨ基がＮ原子により、置き換えられていてもよい
    １，４−フェニレン基、または１個のＣＨ＿２基または
    隣接していない２個のＣＨ＿２基がＯ原子により置き換
    えられていてもよい１，４−シクロヘキシレン基であり
    ；Ｚ＾１およびＺ＾２はそれぞれ−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−
    ＣＯ−、−ＣＨ＿２ＣＨ＿２−、−ＯＣＨ＿２−、−Ｃ
    Ｈ＿２Ｏ−または単結合であり；そしてＲ＾３はＨまた
    は１〜１０個のＣ原子を有し、１個のＣＨ＿２基または
    隣接していない２個のＣＨ＿２基がＯ原子によりおよび
    （または）−ＣＨ＝ＣＨ−基により置き換えられていて
    もよいアルキル基、あるいはＦ、Ｃｌ、ＢｒまたはＣＮ
    である〕 で示される化合物を含有する液晶組成物を含むことを特
    徴とする液晶表示素子。
  5. （５）特許請求の範囲第３項記載の液晶組成物を誘電体
    として含有する事を特徴とする電気光学表示素子。
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1998032721A1 (fr) * 1997-01-22 1998-07-30 Chisso Corporation Composes et composition a cristaux liquides et element graphique a cristaux liquides contenant lesdits composes
JP2007223949A (ja) * 2006-02-23 2007-09-06 Fujifilm Corp １，３−ジオキサン基を有するエステル化合物、該化合物を含む組成物、位相差板、及び表示装置

Families Citing this family (32)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3322982A1 (de) * 1983-06-25 1985-01-03 Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt 1,4-dioxane
DE3404116A1 (de) * 1984-02-07 1985-08-08 Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt Stickstoffhaltige heterocyclen
US5238602A (en) * 1984-07-16 1993-08-24 Hoffmann La Roche Inc. Liquid crystals
JPS6160782A (ja) * 1984-08-31 1986-03-28 Fujitsu Ltd 蓄積型液晶組成物
DE3510432A1 (de) * 1985-03-22 1986-09-25 Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt Cyclohexanderivate
JPS6210083A (ja) * 1985-07-04 1987-01-19 Chisso Corp ピリミジニルジオキサン誘導体
DE3650014D1 (de) * 1985-09-18 1994-09-08 Merck Patent Gmbh Smektische flüssigkristalline phasen.
DE3606153A1 (de) * 1986-02-26 1987-08-27 Merck Patent Gmbh Fluessigkristallanzeigeelement
US5180521A (en) * 1986-02-17 1993-01-19 Merck Patent Gesellschaft Mit Beschraenkter Haftung Chiral compounds
CH676466A5 (ja) * 1986-05-20 1991-01-31 Werk Fernsehelektronik Veb
WO1988002130A2 (en) * 1986-09-16 1988-03-24 MERCK Patent Gesellschaft mit beschränkter Haftung Liquid crystal phases for electro-optic display elements based on the ecb effect
EP0268198B1 (de) * 1986-11-20 1993-09-01 F. Hoffmann-La Roche Ag Ferroelektrische Flüssigkristalle
US5502073A (en) * 1987-06-05 1996-03-26 The Wellcome Foundation Heterocyclic pesticidal compounds
DE3909802A1 (de) * 1988-07-27 1990-04-05 Merck Patent Gmbh Difluormethylverbindungen
US5536442A (en) * 1987-09-25 1996-07-16 Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung Fluorinated liquid crystal compounds and liquid crystal medium containing same
US5324449A (en) * 1987-09-25 1994-06-28 Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung Substituted phenyl trifluoromethyl ethers
US5273680A (en) * 1988-03-10 1993-12-28 Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung Fluorinated oligophenyls and their use in liquid crystal materials
GB8827885D0 (en) * 1988-11-30 1989-01-05 Wellcome Found Novel heterocyclic pesticidal compounds
DE59007899D1 (de) * 1989-04-04 1995-01-19 Hoffmann La Roche 2-Phenylpyridine.
JP2646262B2 (ja) * 1989-04-13 1997-08-27 チッソ株式会社 ジフルオロアルキルシクロヘキシルベンゾニトリル誘導体
US5354502A (en) * 1989-10-12 1994-10-11 Seiko Epson Corporation 1,3-dioxane derivative and liquid crystal compositions containing it
JPH03168783A (ja) * 1989-11-29 1991-07-22 Seiko Epson Corp 余剰現像液除去装置
DE59010243D1 (de) * 1989-12-19 1996-05-02 Hoffmann La Roche Halophenyl-substituierte Dioxane
US5160661A (en) * 1989-12-22 1992-11-03 Hoffmann-La Roche Inc. Dioxanylpyridine
US5453864A (en) * 1990-02-16 1995-09-26 Seiko Epson Corporation Liquid crystal element and electronic apparatus
WO1991016321A1 (de) * 1990-04-26 1991-10-31 MERCK Patent Gesellschaft mit beschränkter Haftung 1,3-dioxanderivate und flüssigkristallines medium
EP0457105B1 (de) * 1990-05-15 1995-07-26 F. Hoffmann-La Roche Ag Chirale Dioxane als Komponenten flüssigkristalliner Gemische
US6225479B1 (en) * 1996-01-02 2001-05-01 Rolic Ag Optically active bis-dioxane derivatives
DE19624590B4 (de) * 1996-06-20 2007-07-12 Merck Patent Gmbh 2,2-Difluor-1,3-dioxane, diese enthaltendes flüssigkristallines Medium, deren Verwendung und Zwischenprodukte (1,3-Dioxan-2-thione)
TW538117B (en) * 2000-03-03 2003-06-21 Merck Patent Gmbh Preparation of liquid crystals having a CF2O bridge
DE602005010264D1 (de) * 2004-08-10 2008-11-20 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallverbindungen, flüssigkristallmedium und flüssigkristallanzeige
TW200816232A (en) * 2006-09-28 2008-04-01 Inpaq Technology Co Ltd Material of an over voltage protection device, over voltage protection device and manufacturing method thereof

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3676500A (en) * 1967-01-26 1972-07-11 Du Pont Tertiary aldehyde compounds
DE2519161A1 (de) * 1975-04-30 1976-11-18 Henkel & Cie Gmbh Entzuendungshemmer fuer kosmetische praeparationen
US4035178A (en) * 1976-08-31 1977-07-12 Fmc Corporation Herbicidal 1,3-dioxanes
US4200580A (en) * 1979-03-05 1980-04-29 Timex Corporation Dioxanylphenyl benzoate liquid crystal compounds
FR2450863A1 (fr) * 1979-03-05 1980-10-03 Timex Corp (cyano-4 phenyl)-2 dioxannes-1,3,5-substitues utiles comme cristaux liquides et dispositif de visualisation electro-optique les contenant
US4298528A (en) * 1980-03-28 1981-11-03 Timex Corporation Cyclohexyl-dioxane liquid crystalline compounds
WO1983002474A1 (en) * 1982-01-20 1983-07-21 Per Ove Pettersson Method of cladding a base surface with sheet metal
DE3225290A1 (de) * 1982-07-07 1984-01-12 Merck Patent Gmbh Ringverbindungen
DE3231707A1 (de) * 1982-08-26 1984-03-01 Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt Cyclohexanderivate
EP0107759B1 (de) * 1982-08-26 1992-12-16 MERCK PATENT GmbH Cyclohexanderivate und ihre Verwendung als Komponenten Flüssigkristalliner-Dielektrika
DE3405914A1 (de) * 1984-02-18 1985-08-22 Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt Fluessigkristalline verbindungen

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1998032721A1 (fr) * 1997-01-22 1998-07-30 Chisso Corporation Composes et composition a cristaux liquides et element graphique a cristaux liquides contenant lesdits composes
JP2007223949A (ja) * 2006-02-23 2007-09-06 Fujifilm Corp １，３−ジオキサン基を有するエステル化合物、該化合物を含む組成物、位相差板、及び表示装置

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