JPH01503145A

JPH01503145A - 電気光学表示素子

Info

Publication number: JPH01503145A
Application number: JP63503664A
Authority: JP
Inventors: ポーチユ，アイケ; クルマイヤー，ハンス　アドルフ; アイデンシンク，ルドルフ; ヴエーベル，ゲオルク; ヴエツヒトラー，アンドレアス
Original assignee: メルク・パテント・ゲゼルシヤフト・ミツト・ベシユレンクテル・ハフツング
Priority date: 1987-04-28
Filing date: 1988-04-21
Publication date: 1989-10-26
Also published as: WO1988008441A1; EP0313604B1; US5348677A; DE3869549D1; EP0313604A1; US5196140A; DE3714043A1

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるため要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】電気光学表示素子本発明は少なくとも二種の液晶成分を有する誘電体を含む電気光学液晶表示素子であって、スイッチング時間を短縮するために、この誘電体が下記式１で示されるフッ素含有化合物の少なくとも一種を含有することを特徴とする電気光学液晶表示素子および電気光学液晶表示素子におけるスイッチング時間を短縮するのに適する液晶誘電体用のフッ素含有添加剤に関する：Ｒ’−（Ａ”２’）ｎ＋−Ａ２−Ｒ’　Ｉ［式中基Ｒ１および基Ｒ２のうちの一つはＨ，Ｆ、Ｃｊ、Ｂｒ、− ＣＮまたは−ＮＣ３であり、あるいはＲ１およびＲ２のうちの一つはＣ原子１〜１５個を有する非置換のまたは置換されているアルキル基であり、この基中に存在する１個または２個のＣＨ２基は、２個のへテロ原子が相互に直接に結合しないものとして、−Ｏ−、−ＣＯ−１−Ｏ−ＣＯ−２−ＣＯ−Ｏ−１−ＣＨ−ハロゲン−１−ＣＨＣＮ−５−ＣＣＨ３ＣＮ−１−Ｃ＝　Ｃ−および−ＣＨ＝ＣＨ− よりなる群から選ばれる基により置き換えられていてもよく、基計または基Ｒ２のうちの他の一つはＣ原子１〜１５個を有するパーフルオロアルキル基であり、このパーフルオロアルキル基が少なくとも２個のＣＦ２基を有すや場合にこの基中に存在する１個または２個以上のＣＦ２基は、２個のへテロ原子が相互に直接に結合しないものとして、−０−、−Ｃｏ−、−０−ＣＯ−１ −ＣＯ−Ｏ−１−ＣＨ２−、−ＣＨ−ハロゲン−１−ＣＨＣＮ−１−Ｃ＝　Ｃ− １−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝Ｃ−ハロゲン−および−Ｃ−ハロゲン＝Ｃ−ハロゲン−よりなる群から選ばれる基により置き換えられていてもよく、Ａ１およびＡ２は相互に独立してそれぞれ、１．４−フェニレンであり、この基は非置換であるかまたは置換基として１個または２個のＦ原子および（、ｔたは）　Ｃ１原子およてこの基中に存在する１個または２個のＣＥ基はまた、Ｎ原子により置き換えられていてもよく、あるいはＡ１およびＡ２はそれぞれ１．４− シクロヘキシレンであり、この基中に存在する１個のＣＨ，基または隣接していない２個のＣＨ２基はまた、０Ｍ子および（または）Ｓ原子により置き換えられていてもよく、あるいはＡ１およびＡ２はそれぞれ、ピペリジン−１，４−ジイル、１．４−ビシクロ　゛［２，２，２］オクチレン、非置換のまたはＣＮ−置換されているデカヒドロナフタレン−２，６−ジイルまたは１，２，３．４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイルであり、そしてＡ２はまた、単結合であることができ、ｍはＯｌｌ、２または３であり、そしてｚｌは−ＣＯ−Ｏ−１− ０−ＣＯ−、−０ＣＨ２−５−Ｃ）（２０−５−Ｃ）＋２−ＣＨ２−５置換されているエチレンまたは単結合であり、ｍ＝２または３である場合に、基Ａ１および基ｚ２は同一または異なることができ、ただしｍ＝Ｏである場合に、２個の基計および基Ｒ２中に存在するＣ原子の数の合計は少なくとも８である］。

本発明はまた、式１で示される化合物のうちの式ｎ、１１１および■に相当する新規化合物に関する。

液晶誘電体は種々の電気光学表示素子、特にねじれセルの原則（ＴＮ表示体）、ゲスト−ホスト効果、整列相の変形の効果、動的散乱の効果、ＳＢＥ効果（スーパーツイスト複屈折効果）にもとすく表示体で、ＳＴＮ表示体（スーパーツイストネマティック表示体）で、およびたとえば５ＳＦＬＣチクノロシイにもとづく強誘電性表示体で使用することができる。従って、本明細書゛で使用さ−わ、ている「誘電体」の用語はネマティック、コレステリックまたはスメクテイツク（特にＳｃ　）メソフェースを有する混合物に関するものとする。

前記にあげられている表示要素に適するためには、誘電体は特定の表示原則に適合する多くの非常に種々の要求を満たさなければならない、しかしながら、これらの要件にはほとんど全ての場合に、非常に短いスイツチン、グ時間が含まれ、これは中でも、粘度減少添加剤によっても達成することができる。このような添加剤は文献（西ドイツ国公開特許出願公報第２，５４８，３６０号、西ドイツ国公開特許出願公報第２，８２３，９０９号）にすでに記載されている。しかしながら、これらの既知の添加剤の欠点は獲得されなければならない透明点を低下させること、そして（または）これらの添加剤の高い蒸気圧にある。

本発明の目的は前記の欠点を示さないかまたは小さい程度にしか示さないフッ素含有添加剤を含む新規で安定な誘電体を提供することにあった。

ここに、式Ｉで示される化合物が多様な誘電体用の添加剤として格別に適することが見め出された。

さらにまた、式Ｉで示される化合物を提供することによって、種々の用途の観点から、液晶混合物のｍ製に適する、液晶誘電体用添加剤の範囲が全く一般的に相当に拡大される。

簡単にするために、本明細書の以下の記載において、Ｐｈｅは１．４−フ二二しン基を表わし、’ｃｙは１．４−シクロヘキシレン基を表わし、Ｄｉｏは１．３ −ジオキサン−２，５−ジイル基を表わし、Ｂｉはビシクロ（２，２，２）オクチレン基を表わし、Ｐｙｄはピリジン−２，５−ジイル基を表わし、そしてＰｙｒはピリミジン−２，５−ジイル基を表わし、これらの基は非置換であるかまたは置換されていることができる。

式１で示される化合物は広い用途範囲を有する。置換基を選択することによって、これらの化合物は大部分の多様な用途に適する、別種の化合物からの液晶誘電体に添加することができる。

従って、本発明は少なくとも二種の液晶成分を有する誘電体を含む電気光学液晶表示素子であって、この誘電体がスイッチング時間を短縮するために、下記の式１で示されるフッ素含有化合物の少なくとも一種を含有することを特徴とする電気光学液晶表示素子および少なくとも二種の液晶成分を含み、式１で示される化合物の少なくとも一種を含有する液晶誘電体に関する：Ｒ’−（Ａ”−ν）Ｉｌｌ−Ａｔ−Ｒｘ　（Ｉ　）［式中基Ｒ１および基Ｒ２のうちの一つはＨ、Ｆ　１．ＣＩ、　Ｂｒ、−ＣＭ　ｔたは−ＮＣＳであり、あるいは基Ｒ１および基Ｒ２のうちの一つはＣ原子１〜１５個を有する非置換のまたは置換されているアルキル基であり、この基中に存在する１個または２個のＣＨｓ基はまた、２個のへテロ原子が相互に直接に結合しないものとして、−Ｏ−、−ＣＯ−１−Ｏ−ＣＯ− １−ＣＯ−Ｏ−１−ＣＨ−ハロゲン−１−ＣＨＣＮ−１−ＣＣＨ３ＣＮ−１−ＣＥ−Ｃ−および−〇Ｈ−ＣＨ−よりなる群から選ばれる基により置き換えられていてもよく、基Ｒ１および基ＲＱのうちの他の一つはＣ原子１〜１５個を有するパーフルオロアルキル基であり、このパーフルオロアルキル基が少なくとも２個のＣＦ２基を有する場合に、この基中に存在する１個または２個以上のＣＦ、基は、２個のへテロ原子が相互に直接に結合しないものとして、−Ｏ−、−ＣＯ−１−Ｏ−ＣＯ −５−ＣＯ−Ｏ−５−ＣＨ２−、−ＣＨ−ハロゲン−１−ＣＨＣＮ−１−Ｃ＝　Ｃ−１−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝Ｃ−ハロゲン−および−〇−ハロゲン＝Ｃ−ハロゲンーにより置き換えられていてもよく、Ａ＋およびＡ２は相互に独立してそれぞれ、１．４−）二二しンであり、この基は非置換であるか、または置換基として１個または２個のＦ原子および（または）　ＣＩ原子おてこの基中に存在する１個または２＠のＣＨ基はまた、Ｎ原子により置き換えられていてもよく、あるいはＡ１およびＡ２はそれぞれ、１．４− シクロヘキシレンであり、この基中に存在する１個のＣＨ２基または隣接していない２個のＣＨ２基はまた、０原子および（または）Ｓ原子により置き換えられていてもよく、あるいはＡ１およびＡ２はそれぞれ、ピペリジン−１，４−ジイル、１．４−ビシクロ［２，２，２］オクチレン、非置換のまたはＣＭ−［換されているデカヒドロナフタレン−２，６−ジイルまたは１，２，３．４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイルであう、あるいはＡ２はまた単結合であることができ、ｍは０．１．２または３であり、そしてｚｌは−ＣＯ−Ｏ−１−Ｏ− ＣＯ−１−０ＣＨ２−、−ＣＨ２０−、−ＣＨ２−Ｃ）＋２−１置換されているエチレンまたは単結合であり、ｍ＝２または３である場合に、基Ａ１および基ｚ１は同一または異なることができ、ただしｍ＝Ｏである場合に、２個の基Ｒ１および基Ｒ２中のＣＨ子の数の合計は少なくとも８である］。

本発明はまた、式■で示される化合物を電気光学表示素子用の液晶誘電体の成分として使用することに、および下記式■で示されるフッ素化合物に関する：Ｒ’ −（Ａ”−２’）ｍ−Ａ２−Ｒ２（Ｉｆ　）［式中基Ｒ１および基Ｒ２のうちの一つはＨ，Ｆ、（Ｊ、Ｂｒ、−ＣＭまたは−ＮＣＳであり、あるいは基Ｒ１および基Ｒ２のうちの一つはＣ原子１〜１５個を有する非置換のよたけ置換されているアルキル基であり、この基中に存在する１個または２個のＣＨ２基はまた、２個のへテロ原子が相互に直接に結合しないものとして、−Ｏ−、−ＣＯ−１−Ｏ −ＣＯ−−ＣＯ−Ｏ−２−ＣＨ−ハロゲン−１−ＣＨＣＮ−１−ＣＣＨｓＣＮ− １−Ｃ＝　Ｃ−および−ＣＨ＝ＣＨ−よりなる群から選ばれる基により置き換えられていてもよく、基Ｒ１または基Ｒ２の他の一つはＣ原子１〜１５個を有するパーフルオロアルキル基であり、このパーフルオロアルキル基が少なくとも２個のＣＦ、基を有する場合に、この基中に存在する１個または２個以上°のＣＦ、基＋よ、２個のへテロ原子が相互に直接に結合しないものとして、−Ｏ−、−ＣＯ−１−Ｏ−ＣＯ− １−ＣＯ−０−１−ＣＨ２−、−ＣＨ−ハロゲン−１−ＣＨＣＮ−１−Ｃ：Ｃ− 、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝Ｃ−ハロゲン−および−〇−ハロゲン二〇−ハロゲンーよりなる群から選ばれる基により置き換えられていてもよく、Ａ１はトランス−１，４−シクロヘキシレンであり、この基は非置換であるか、または置換基として１個または２個のＦ原子および（または＞　ＣＩ原子および（または）ＣＨｓ基および（または）　Ｃ１１基を有し、そしてこの基中に存在する１＠のＣＨ２基または隣接していない２個のＣ８２基はまた、０原子および（または）Ｓ原子により置き換えられていてもよく、あるいは−〇Ｈ−基はＮにより置き換えられていてもよく、あるいはＡ１は１，４−ビシクロ［２，２，２］オクチレン、デカヒドロナフタレン−２，５−ジイルまたは１，２，３．４− テトラヒドロナフタレンＴ２，６−ジイルであり、Ａ２は１，４−フェニレンであり、この基は非置換であるか、または置換基として１個または２個のＦ原子および（または＞　ＣＩ原子および（または）　ＣＨ，基および（または）ＣＮ基を有し、そしてこの基中に存在する１個または２個のＣＮ基はまた、Ｎ原子により置き換えられていてもよく、あるいはＡ２は１．４−シクロヘキシレンであり、この基中に存在する１個のＣＭ、基または隣接していない２個のＣＨ，基はまた、０原子および（または）Ｓ原子により置き換えられていてもよく、ある覧（はＡ２はピペリジン　“−１，４−ジイル、１，４ −ビシクロ［２，２，２］オクチレン、非置換のまたはＣＮ−［換されているデカヒドロナフタレン−２，６−ジイルあるいは１，２，３．４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイルであり、ｍは０または１であり、そしてｚｌは−ＣＯ−Ｏ−５−Ｏ−ＣＯ−１−０ＣＨ２−、−ＣＨ２０−１−ＣＨ２− ＣＨ２−１置換されているエチレンまたは単結合である］。

本発明はさらにまた、下記の式■で示される窒素含有へテロ環状化合物に関する：Ｒ１−Ａ’−（Ｚ’−Ａ２　）ｐ　−Ｒ’　ＩＩ［［式中基Ｒ１および基Ｒ２のうちの一つはＨ２Ｆ、Ｃｊ、Ｂｒ、−ＣＭまたは−ＮＣ３であり、あるいは基Ｒ１および基Ｒ２のうちの一つはＣ原子１〜１５個を有する非置換のまたは置換されているアルキル基であり、−この基中に存在する１個または２個のＣＨ２基はまた、２個のへテロ原子が相互に直接に結合しないものとして、−Ｏ−、−ＣＯ −１−Ｏ−ＣＯ−５−ＣＯ−Ｏ−１−ＣＨ−ハロゲン−１−ＣＨＣＮ−１−ＣＥＣ−および−ＣＨ＝ＣＨ−よりなる群から選ばれる基により置き換えられていてもよく、基Ｒ１または基Ｒ２の他の一つはＣ原子１〜１５個を有するパーフルオロアルキル基であり、このパーフルオロアルキル基が少なくとも２個のＣＦ１基を有する場合に、この基中に存在する１個または２＠以上のＣＦ２基は、２個のへテロ原子が相互に直接に結合しないものとして、−Ｏ−、−ＣＯ−２−Ｏ−ＣＯ−１− ＣＯ−Ｏ−１−ＣＨ２）、−ＣＨ−ハ１ゲンー、−ＣＨＣＮ−１−ＣＥＣ−１− ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝Ｃ−ハロゲン−および−〇−ハロゲン＝Ｃ−ハロゲンーよりなる群から選ばれる基により置き換えられていてもよく、Ａツは−Ａ３−７２−Ａ−または−Ａ　−２’　−Ａ３−であり、Ａは１．４− フェニレン基であり、この基中に存在するＣＩ（基の少なくとも１個はＮにより置き換えられており、Ａ３は１．４−フェニレンであり、この基は非置換であるか、または置換基として１個または２個のＦ原子および（または）　Ｃ９原子および（または）ＣＨ，基および（または）　ＣＮ基を有し、そしてこの基中に存在する１個または２個のＣＮ基はまた、Ｎ原子により置き換えられていてもよく、Ａ２は１，４−フェニレンであり、この基は非置換であるか、または置換基として１個または２個のＦ原子および（または）　Ｃ１原子および（または）ＣＨ，基および（または）　ＣＮ基を有し、そしてこの基中に存在する１個または２個のＣＮ基はまた、Ｎ原子により置き換えられていてもよく、あるいはＡ２は１．４−シクロヘキシレン基であり、この基中に存在する１個のＣＨ２基または隣接していない２個のＣＨ，基は０原子および（、ｔたは）Ｓ原子により置き換えられていてもよく、あるいはＡ２はピペリジン＝１．４−ジイル、１．４−ビシクロ［２，２，２］オクチレン、非置換のまたはＣＭ−置換されているデカヒドロナフタレン−２，６−ジイルまたは１，２，３．４−テトラしドロナフタレン− ２，６−ジイルであグ、ｚｌおよびｚ２は相互に独立してそれぞれ、−ＣＯ−Ｏ−５−０−ＣＯ−、−０ＣＨ２−１−０ＣＨ，０−１−Ｃ）１２ＣＨ２−５置換されているエチレンまたは単結合であり、そしてｐは０．１または２であり、Ｐ＝２である場合に、基ｚ１および基Ａ２は同一または興なることができる］。

本発明はさらにまた、下記の式■で示されるフッ素化合物に関する：計−（Ａ’　４’）ｍ−Ａ２−Ｒ”　ＴＶ［式中８１はＣ原子１〜１５個を有するアルキル基であり、この基中に存在する１個または２個のＣＨ２基は、２個のへテロ原子が相互に直接に結合しないものとして、−Ｏ−、−ＣＯ−１−Ｏ−ＣＯ−１−ＣＯ−Ｏ−１−ＣＨ−ハロゲン−５−ＣＨＣＮ−。

ＣＣＨ３ＣＮ−、−ｃ＝ｃ−および−ＣＨ＝ＣＨ−よりなる群から選ばれる基により置き換えられていてもよく、Ｒ２はＣ原子１〜１５個を有するパーフルオロアルキル基であり、このパーフルオロアルキル基が少なくとも２個のＣＦ２基を有する場合に、この基中に存在する１個または２個以上のＣＦ、基は、２個のへテロ原子が相互に直接に結合しないものとして、−ｏ−、−ｃｏ−、−ｏ−ｃｏ −、−ｃｏ−ｏ−。

−ＣＨ２−、−ＣＨ−ハロゲン−１−ＣＨＣＮ−１−ＣミＣ−１−ＣＨ−ＣＨ− ５−ＣＨ−Ｃ−ハロゲンーオ、１−ヒーＣ−ハロゲン：Ｃ−ハロゲン−よりなる群から選ばれる基により置き換えられていてもよする１個のＣＨ２基または隣接していない２個のＣＨ，基はまた、０原子および（または）Ｓ原子により置き換えられていてもよく、Ａ２は１，４−フェニレンであり、この基は非置換であるか、または置換基として１個または２個のＦ原子を有し、ｍは１または２であり、そしてＺｌ！１−ＣＯ−０−、−０−Ｃｏ−、−０ＣＨ２−１−０ＣＨ２０−、−ＣＨ２−Ｃ）！２−または単結合であり、ｍ＝２である場合に、基Ａ１および基ｚ１は同一または興なっていてもよい］。

この化合物においてｍ＝１である場合に、Ａ２は好ましくは１個または２個のＦ原子で置換されている１、４−フェニレンである。

本明細書の全体を通して、Ｒ１，Ｒ２，ＡＳ、Ａ２、Ａ３、Ａ、ｚｌ、ｚ２、ｍおよびｐは別設のことわりがないかぎり、式Ｉ、式■、式Ｉおよび式■に係り前記した意味を有するものとする。

従って、式Ｉで示される化合物は、特に部分式１ａ、Ｉｂ（１個の環を有する＞、Ｉｃ　（２個の環を有する）、Ｉｄ　（３＠の環を有する）およびＩｅ　（４個の環を有する）で示される化合物を包含する：Ｒ’　−Ｒ’　Ｉ　ａＲ’　−Ａ２−Ｒ’　Ｉ　ｂＲ’　−Ａ’−２”−Ａ”−Ｒ２ＩＣＲ’−ＡＩ−２ツーＡｌ−２１−Ａ”Ｒ”　Ｉ　ｄＲ’　−Ａ’−Ｚ”　−Ａ’ −２’　−Ａ’−Ｚ’　−Ａ２−Ｒ’　Ｉ　ｅ式ＩＣで示される化合物は特に好ましい０式Ｉｄおよび式１ｅで示される化合物において、基Ａ１および基ｚ１は同一または興なることができる。この場合に、基ｚ１は好ましくは単結合である１式１ｄまたは式１ｅにおいて、基ｚ１ノうちノーツが一〇８２Ｃ１’＋２−１ −ｏ−ｃｏ−ｔ　タ４ｉ−ＣＯ−０−テアリ、そして他の１個または２個以上の基ｚ１が単結合である相当する化合物が好ましい。

式１ａで示される化合物は好ましい下記の部分式ｉａａ〜工ａｅで示される化合物を包含する：ＣｎＦｔｎ＋ｚ−Ｃｍ）１２＊＋　ＩＩａａＣｎ　Ｆ２　ｎ＋　ｔＯＣＦ２ＣＦ２０ＣＪ　ｔｖａ　＋ｔ　Ｉ　ａｂＣｎＦ２ｎ＋１０ＣＦ２ＣＦ２０ＣＦ２ＣＦ２０ＣｖａＨｔｒａ＋　ｓ　Ｉ　ａＣＣｙｌ　Ｆｙ１４１　Ｃ０ＣＨ２ＣＯＣＪ　ｔｖ　＋ｓ　Ｉ　ａｄＣｎＦｎ＋ｔＣＮ　Ｉ　ａｅこれらの中で、部分式Ｉａａで示される化合物は特に好ましい。

式１ｂで示される化合物は好ましい下記の部分式１ｂａ〜よりｄで示される化合物を包含する：Ｃｎ　Ｆ２ｎｔ　ｓＣｙｃＮ　Ｉ　ｂａＣｎ　Ｆ２　ａ＋　ｚｃ　ＹＣｓＨ２ｎ　＋ｘ　Ｉ　ｂｂＣｎ　Ｆ２　Ｄ＋　ｓＣＶＯＣ＊　Ｒ２ｗ＋　ｚ　Ｉ　ｂｃＣｆｌＦ２ｎ＋　１Ｐ　ｈｅｃＮ　よりｄこれらの中で、部分式１ｂａで示される化合物は特に好ましい。

これらの部分式１ａａ〜Ｉｂｄにおいて、ｎおよびｍはそれぞれ相互に独立して、１〜５、好ましくは２〜８である。

式Ｉｃで示される化合物は下記の部分式１ｃａ〜ＩＣｄで示される好ましい化合物を包含する：Ｒ’　−Ｃｙ−Ｚ”−Ｃｙ−Ｒ２ＩＣａＲ’　−Ｃｙ−２”−Ｐｈｅ−Ｒ２ＩＣｂＲ’−Ｐｈｅ−２’−Ｐｈｅ−Ｒ２ＩＣｃＲ’−Ｐｈｅ−２’−Ｐｙｒ−Ｒ２Ｉ　ｃｄこれらの中で、部分式Ｉｃｂで示される化合物は特に好ましい。

式Ｉｄで示される化合物は下記の部分式１ｄａ〜Ｉｄｇで示される好ましい化合物を包含する：Ｒ’−Ｐｈｅ−２’−Ｐｈｅ−２１−Ｃｙ−Ｒ２ＩｄａＲ１−Ｐｙｒ−Ｚ’−Ｐｈｅ−２’　−Ｃｙ−Ｒ’　Ｉ　ｄｂＲ’　−Ｐｈｅ−２’−Ｐｙｒ−２”−Ｃｙ−Ｒ２工ｄｃＲ”−Ｃ’／−ＺスーＰｈｅ−２’−Ｐｈｅ−Ｒ２Ｉ　ｄｄＲ” 　−ｃｙ−ｚ”　−Ｃｙ−２’−Ｐｈｅ−Ｒ２Ｉ　ｄｅＲ’−Ｃｙ−Ｚｌ−Ｐｈｅ−２’−Ｃｙ−Ｒ２Ｉ　ｄｆＲｊ　−Ｃｙ−ｚ”　−ｃｙ−ｚ”　−ＣＭ−Ｒ ’　Ｉ　ｄＱ基Ｒ１および基Ｒ’２のうちの一つは好ましくは、ＣＪＩ子２〜１２個を有すると好ましいアルキル、アルコキシ、アルカノイルオキシ、アルコキシカルボニル、オキサアルコキシまたはオキサアルキルである。アルキルは特に好ましい。

ＡＳおよびＡ２は好ましくはＣｙ、　ＰｈｅまたはＰｙｒである。

好ましくは式１で示される化合物は１個だけのＰｙｒまたはＤｉｏ基を含有する０ｍは好ましくは１まなは２、特に好ましくは１である。

基Ｒ１および（または）基Ｒ２において、このアルキル基は直鎖状または分枝鎖状であることができる。好ましくは、これらの基はＣ原子２．３．４．５．６．７．８．９．１０．１１または１２個を有し、従って、好ましくはエチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシルまたはドデシルであり、そしてまたメチル、トリデシル、テトラデシルまたはペンタデシルである。

これらの基がアルキル基であり、この基中に存在する１個のＣＲ２基が０原子により置き換えられている場合（「アルコキシ」または「オキサアルキル」）、あるいはこの基中に存在する２個のＣＭ、基がＯ原子により置き換えられている場合（「アルコキシアルコキシ」または「ジオキサアルキル」）に、これらの基は直鎖状または分枝鎖状であることができる。

好ましくは、これらの基はＣＭ子２．３．４．５．６または７個を有し、従って、好ましくはエトキシ、１０ボキシ、ブトキシ、ペントキシ、ヘキソキシ、ヘプトキシ、２−オキサプロピル（＝メトキシメチル）、２−（＝エトキシメチル）または３−オキサブチル（＝２−メトキシエチル）、２−１３−またば４−オキサブチル、２−１３−５４−または５−オキサヘキシル、２−１３−１４−１５ −または６−オキサヘプチルであり、そしてまたメトキシ、オクトキシ、ツノキシ、デシルオキシ、２−１３−１４−１５−５６−または７−オキサオクチル、２−５３−５４−１５−５６−５７−または８−オキサノニル、２−５３−５４ −１５−５６−１７−１８−またはり−オキサデシル、１．３−ジオキサブチル（＝メトキシメトキシ）　、１．３−５１，４−または２，４−ジオキサペンチル、１，３−１１，４−１１，５−１２，４−１２．５−または３．５−ジオキサヘキシルあるいは１．３−１１．４−１１．５−２１．６−１２．４−５２，５−５２，６−１３．５−５３．６−または４．６−ジオキサへブチルである。

分枝鎖状側鎖基を有する式■で示される化合物および本明細書に記載されている部分式で示される化合物はこれらの化合物が慣用の液晶基材中で高い溶解性を有することから時には重要であるが、これらが光学活性である場合には、カイラルドーピング物質として特に重要である。このような化合物はまた、強誘電性材料の成分としても適している。この種の分枝鎖状基は一般に多くて一つの鎖分校を有する好適な分枝鎖状基はイソプロピル、２−ブチル（＝１−メチル１０ピル）、イソブチル（＝２−メチルプロピル）、２−メチルブチル、イソペンチル（＝３−メチルブチル）、２−メチルペンチル、３−メチルペンチル、２−エチルヘキシル、２−−プロピルベ°ンチル、２−オクチル、イソプロポキシ、２−メチルプロポキシ、２−メチルブトキシ、３−メチルブトキシ、２−メチルペントキシ、３ −メチルペントキシ、２−エチルヘキソキシ、１−メチルヘキソキシ、１−メチルへブトキシ、２−オキサ−３−メチルブチル、３−オキサ−４−メチルペンチルおよび２−オクチルオキシである。

式１、式■および式■で示される化合物中に存在する２個の基Ｒ１および基Ｒ２のうちの一つおよび式■で示される化合物中に存在する基Ｒ２はＣ原子１〜１５個を有するパーフルオロアルキル基であり、この基中に存在する１個または２個以上のＣＦ２基はまた、２個のへテロ原子が相互に直接に結合せず、そしてこのパーフルオロアルキル基は少なくとも２個のＣＦ２基を有するものとして、−ｏ −、−ｃｏ−、−ｏ−ｃｏ−２−ＣＯ−０−、−ＣＩ（２−、−ＣＨハロゲン− １−ＣＨＣＮ−１−Ｃ＝　Ｃ−１−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ−ＣＨハロゲンておよび−Ｃハロゲンー〇ハロゲンーよりなる群から選ばれる基により置き換えられていてもよい、従って、パーフルオロアルキル基は好ましくは次式で示されるものと定義されるニーＸ’−Ｑ’−Ｙ’−Ｒ’ ［式中Ｘ°は−ＣＯ−０−１−Ｏ−ＣＯ−１−０−ＣＯ−０−１−ＣＯ−５−Ｏ −−５−５−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃｔ’ｈＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＨ２ＣＨ２−ｌ− ＣＨ２ＣＨ，−ＣＯＯ−または単結合であり、ＱｏはＣ原子１〜５個を有するアルキレンであり、この基中に存在し、Ｘｏに結合していないＣＨ２基のうちの一つはまた、−Ｏ−、−ＣＯ−２−Ｏ−ＣＯ−１ −ＣＯ−Ｏ−または−計・ＣＨ−により置き換えられていてもよく、あるいはＱｏは単結合であり、ＹｏはＣ原子２〜１５個を有するパーフルオロアルキレンであり、この基中に存在する１個または２個以上のＣＦ２基はまた、−ＣＨＦ−または−ＣＦ＝ＣＦ− により置き換えられていてもよく、そしてＲ５はＨまたニーＦであるか、あるいはＲ５はＣ原子１〜５個を有するアルキル基であり、この基中に存在する１個のＣＨ２基または隣接していない２個のＣＨ □基はまた、−Ｏ−、−ＣＯ−１−Ｏ−ＣＯ−１−ＣＯ−Ｏ−および（または）　−ＣＨ＝ＣＨ−により置き換えられていてもよく、ただし、式−χ’−Ｑ’−Ｙ’−Ｒ’で示される基は全部で多くて１５個のＣ原子を含有し、そして少なくとも２個のＣＦ２基を含有する］。

ｙ、’ハｗまり、　＜　バーｏ−、−ｏ−ｃｏ−１−ＣＯ−Ｏ−１−ＣＨ＝（：Ｈ−［）　ランス）、−ＣＨＣＨ２−、−ＣＯＯ−ＣＨ２−または単結合である。

Ｑｏは好ましくは−ＣＨ２−または単結合である。Ｙｏは好ましくは、Ｃ原子２〜８個、特に好ましくはＣ原子２〜６個を有する直鎖状パーフルオロアルキレンである　Ｒ５は好ましくはＨまたはＦ、特に好ましくはＦである。

従って、特に好ましい基　−Ｘ’−Ｑ’−Ｙ’−Ｒ’はＲｒ、Ｊ−Ｒ、−ＣＨ” Ｃ１’ｌ−Ｒ、−ＣＨ２Ｃ）（２−ＲＦ　、−ＣＯＯ−ＲＦ　−００ＣＲＦ、Ｆ　Ｆ −Ｃｏｏ−ＣＩ（２−Ｒおよび−００Ｃ−ＣＨ２−Ｒ［であり、この基中に存在するＲＦは好ましくは直鎖状パーフルオロアルキル基であり、この基中に存在する１個のＦ　（特にω−位置に存在するＦ）はまた、Ｈにより置き換えられていてもよい。

非常に特に好ましい基−Ｘ’−Ｑ’−Ｙ’−Ｒ’は、たとえば下記式１−１３で示される基であるニーＣＯＯ−ＣＨ２−ＣＦ２−ＣＨＦ　２　６−ｃｏ＝ｃＨ−ｃｅｒ、、　７ −ＣＨｚ　ＣＨｚ−Ｃａ　Ｆｔ　ａ　８−ＣｔｋＣＨｔ−Ｃ３Ｆア　９ −ＣＨ２ＣＨ２ −ＣＨ”ＣＨ−ＣＯＯ−ＣＨｚ　−ＣＪ　ａＨ１１Ａ１およびＡ２は好ましくはＣｙ、　ＰｈｅまたはＰｙｒであり、そしてＰｈｅは場合により、またフッ素によりラテラルに置換されている１、４−フェニレンであることができる。

ｌＳおよびｚ２は好ましくは−Ｃｏ−０−，−０−Ｃｏ−、−ＣＨ，ＣＢ、−または単結合であり、特に好ましくは単結合である６ｍは好ましくは１である。

式１で示される化合物の中のある群は新規である（特に、式■、式■および式■ で示される゛化合物）。

式Ｉで示される化合物はいづれも、文献たとえばＨｏｕ−ｂｅｎ　−ｗｅｙ＋によるＨｅｔｈｏｄｅｎ　ｄｅｒ　Ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ　Ｃｈｅｍｉｅ（Ｇｅｏｒｇ−Ｔｈｉｅｉｅ出版社、５ｔｕｔｔｏａｒｔ市）のような標準的学術書］に記載されているようなそれ自体既知の方法により、特に、当該反応に適する既知の反応条件の下で製造される。それ自体既知であって、ここでは詳細に説明されていない変法も使用できる。

所望により、原料化合物はまた、これらを反応混合物から単離せず、直ちに式１で示される化合物にさらに変換するような方法でその場で生成させることもできる。

式■で示される新規化合物は下記の部分式１［ａ、［ｂおよび　ＩＩＣで示される化合物を包含する：Ｒ１−Ａ２−Ｒ２ＩＩ　ａＲ’　−ＡＩ−Ａ”　−Ｒ’　［ｂＲｌ　−ＡＩ−２１−Ａ２−Ｒ”　ＩＦ　にれらの中で、部分式１［ｂおよび■ Ｃ１特にｎｂで示される化合物が好ましい。

部分式１［ａは下記の式１［ａａ〜ｌａｅで示される好ましい化合物を包含する：Ｒ’　−Ｃｙ−Ｒ’　ＩＩ　ａＲｌ−Ｄｉｏ−Ｒ２■ａｂＲ１−Ｐｈｅ−Ｒ”　ｆｌ　ａｃＲ”　−Ｐｙｄ−Ｒ’　ＩＩ　ａｄＲ’　−Ｐｙｒ−Ｒ’　］ｌ　ａｅ部分式ｆｌａで示される化合物において、２細切基Ｒ１および基Ｒ２中に存在するＣ原子の合計は好ましくは少なくと６８である。

部分式［ｂは下記の式［ｂａ〜Ｉ［ｂｆで示される好ましい化合物を包含する：Ｒ１−Ｃｙ−Ｃｙ−Ｒ″ＩＩ　ｂａＲ”−Ｃｙ−Ｄｉｏ−Ｒ２ｎ　ｂｂＲ’−Ｃｙ−Ｐｈｅ−Ｒ２■ｂｃＲ１−ｃｙ−ｐｙｄ−Ｒ２ｎ　ｂｄＲ”−Ｃｙ−Ｐｙｒ−Ｒ２Ｉｆ　ｂｅＲ’　−Ｄｉｏ−Ｐｈｅ−Ｒ’　ｎ　ｂｆこれらの中で、部分式ｆｉ’ｂａおよびｌ［ｂｃ、特に［ｂａで示される化合物は特に好ましい。

部分式ｎｃは下記の式［Ｃａ−［ｃｆで示される好ましい化合物を包含する：Ｒ’　−Ｃｙ−Ｚ’　−Ｃｙ−Ｒ’　ｆＪ　ｃａＲ’　−Ｃｙ−Ｚ’−Ｄｉｏ− Ｒ２１ｃｂＲ”　−Ｃｙ−２”　−Ｐｈｅ−Ｒ’　ＩＩ　ｃｃＲ’　−Ｃｙ−Ｚ ’　−Ｐｙｄ−Ｒ’　ＩＩ　ｃｄＲ’　−Ｃｙ−２’−Ｐｙｒ−Ｒ２１［ｃｅＲ ’−Ｄｉｏ−２”−Ｐｈｅ−Ｒ９ＩＦ　ｅｆ部分式ｌｉｃで示される化合物において、ｚｌは好ましくは−ｃｏ−ｏ−、−ｏ−ｃｏ−または−ＣＭ、ＣＨ，−である。

式■で示される化合物において、Ａ１は好ましくは非置換のトランス−１，４− シクロヘキシレン、１．４−ビシクロ［２，２，２］オクチレン、−トランス− １，゛３−ジオ寺サンー２．５−ジイルまたはトランス−テトラヒドロピラン− ２，５−ジイルである。トランス−１，４−シクロヘキシレンは特に好ましい　Ａ２は好ましくは非置換の１．４−フェニレン、ピリジン−２，５−ジイル、ピリミジン−２，５−ジイルまたはトランス−１，４−シクロヘキシレンである。

特に好ましくは、Ａ２はトランス−１，４−シクロヘキシレンおよび１，４−フェニレンを意味する　２１は好ましくは単結合である。

式■で示される新規化合物は下記の部分式ｌｅａ〜ｌｅｅで示される化合物を包含する：Ｒ’　−Ａ’−Ｚ’−Ａ−Ｒ２■ａＲ１−Ａ３−２２−Ａ−２’−Ａ２−Ｒ２Ｉ［［ｂＲｌ　−Ａ−１２−Ａ”　− ２’−Ａ２−Ｒ’　Ｉ［［ＣＲｔ−７１ｚ−２２−＾−２１−Ａ２−２’−Ａ２ −Ｒ”　Ｉ［［ｄＲ’　−Ａ−１２−Ａ３−１’−Ａ′２−Ｚ’−Ａ２−Ｒ２■ ｅこれらの中で、部分式ｍａ　、Ｉ［［ｂおよび■Ｃ１特に■ａで示される化合物は特に好ましい。

部分式Ｎａは下記の式１［ａａ〜ｌ［［ａｃで示される好ましい化合物を包含する：Ｒ’　−Ｐｈｅ−Ｚ２−Ａ−Ｒ’　ＩＩ　ａａＲ’−Ｐｙｄ−Ｚ”−Ａ−Ｒ２ＨａｂＲ’　−Ｐｙｒ−Ｚ”−Ａ−Ｒ’　ｉ［ａｃこれらの中で、部分式１［ａａで示される化合物は特に好ましい０部分式１１ａで示される化合物において、ｚ２は好ましくは−ＣＯ−０−，−０−Ｃｏ−、−ＣＨ２ＣＨ２−または単結合であり、単結合は特に好ましい。

部分式ｍｂは下記の式１１ｂａ〜Ｉ［［ｂｑで示される好ましい化合物を包含する：Ｒ１−Ｐｈｅ４２−Ａ−２”−Ｐｈｅ−Ｒ２１［ｂａＲ’　−Ｐｈｅ−２：２− Ａ−Ｚ”　−Ｃｙ−Ｒ’　ｎｒ　ｂｂＲ’　−Ｐｈｅ−Ｚ２−Ａ−Ｚ’−Ｄｉｏ −Ｒ２１［ｂｃＲｌ−Ｐｙｄ−２”−Ａ−Ｚｌ−Ｐｈｅ−Ｒ’　ｍ　ｂｄＲｌ− Ｐｙｄ−ａ２”−Ａ−Ｚ’−ｃｙ−８２ｍ　ｂｅＲ’−Ｐｙｒ−２’−Ａ−２１ −Ｐｈｅ−Ｒ２Ｉｆｆ　ｂｆＲ’−Ｐｙｒ−２”−Ａ−Ｚｌ−Ｃｙ−８２ｍ　ｂＱこれらの中で、部分式■ｂ’ａおよびＩｂｂで示される化合物は特に好ましい。

部分式Ｉ［ｃは下記の式［［Ｃａ〜Ｉｌｌｃｇで示される好ましい化合物を包含する：Ｒ’　−Ａ−２２−Ｐｈｅ−２”−Ｐｈｅ−Ｒ２１［ｃａＲｌ−＾−Ｚ２−Ｐｈｅ−２”−Ｃｙ−Ｒ２■ｃｂＲ１−Ａ−２’−Ｐｈｅ−Ｚ”−Ｄｉｏ−Ｒ２１［［ｃｃＲ’　−Ａ−１”−Ｐｙｄ−Ｚ”　−Ｐｈｅ−Ｒ’　ＩＩ［ｃｄＲ１−Ａ −２２−Ｐｙｄ−２”　−Ｃｙ−Ｒ’　ｌ［［ｃｅＲｉ−Ａ−２２−Ｐｙｒ−２１−Ｐｈｅ−Ｒ’　ｌ［ｃｆＲ”　−Ａ−２’−Ｐｙｒ−２”　−Ｃｙ−Ｒ’　ｍ　ＣＱこれらの中で、部分式１１ｃａおよび［［ｃｂで示される化合物は特に好ましい。

部分式ｍｂおよび部分式１［［ｃで示される化合物において、好ましくは、基ｚ１および基ｚ２のうちの少なべとも一つは単結合であり、そして基ｚ１または基ｚ２のうちの他の一つは−ＣＯ−Ｏ−１−０−ＣＯ−５−ＣＨ２Ｃ１（２−および単結合よりなる群から選ばれる基である。ｚｌ　＝　２２　＝単結合を有する相当する化合物は特に好ましい。

弐■で示される化合物において　Ａｌは好ましくは−Ａ−２２−Ａ”−である、Ａは好ましくはピリジン−２，５−ジイルまたはピリミジン−２，５−ジイルである　Ａ３は好ましくは１．４−フェニレン、ピリジン−２，５−ジイルまたはピリミジン−２，５−ジイル、特に好ましくは１．４−フェニレンである　Ａ２は好ましくは１．４−フェニレン、トランス−１，４−シクロヘキシレン、トランス−１，３−ジオキサン−２，５−ジイルまたはトランス−テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、特に好ましくは１．４−フェニレンまたはトランス−１，４−シクロヘキシレンである　７１およびＺ２　ハ好ましくハ単結合、−ＣＯ− Ｏ−１−ｏ−ｃｇ４　タ４ｉ−ＣＨ，ＣＨ，、であり、大部分の場合に、好ましくは基７！および基ｚ２のうちの一つは単結合以外の基である。ｐは好ましくは０または１、特に好ましくは０である。

弐■で示される新規化合物は下記の部分式’ｆ’ＪａおよびＩＶｂ（２個の環を有する）で示される化合物および部分式ＩＶｃ〜ＩＶｅ（３個の環を有する）で示される化合物を包含する：Ｒ１−Ａｌ−Ａ２．Ｒ２■ａＨｓ　−ｐ、ｒ−２ｓ−＾ｔ−Ｒ２ＴＶ　ｂＲｌ　−ＡＩ−Ａ１４２−Ｈ２■ＣＲ１−ＡＩ−２１−Ａｌ−Ａ”　−Ｒ’　ＴＶ　ｄＲ’　−Ａ’−Ａ’−１’− Ａ２−Ｒ’　■ｅこれらの中で、式ＴＶｂ、式ＩＶＣ５式■ｄおよび式■ｅ、特ＣｉＰ、’ｃおよび式■６で示される化合物が好ましい。

簡単にするために、本明細書の記載の全体を通して、ＰｈｅＸは１個または２個のＦ原子により置換されている１、４−フェニレンを表わす。

部分式■ａは下記の式１’％Ｉａａ〜■ａｄで示される好ましい化合物を包含する：Ｒ’−Ｃｙ−ＰｈｅＸ−Ｒ２■ａａＲ１−Ｄｉｏ−ＰｈｅＸ−Ｒ’　ｌ’％ｌ　ａｂＲ’　−Ｄｉｔ−ＰｈｅＸ−Ｒ ’　ｌ’９　ａｃＲ’　−Ｃｙ−Ｐｈｅ−Ｒ’　ＴＶ　ａｄこれらの中で、式■ ａａおよび式■ａｄで示される化合物は特に好ましい。

部分式■ｂは下記の式■ｂａ〜■ｂｄで示される好ましい化合物を包含する：Ｒ’−Ｃｙ−２１−ＰｈｅＸ−Ｒ２ｆｑ　ｂａＲｌ−Ｄｉｏ−２’−ＰｈｅＸ− Ｒ２ｐＪ　ｂｂＲ”　−Ｄｉｔ−２’−ＰｈｅＸ−Ｒ２１ＶｂｃＲ１−Ｃｙ−２ ’　−Ｐｈｅ−Ｒ’　ＩＶ　ｂｄこれらの中で、式■ｂａおよび式ＴＶｂｄで示される化合物は特に好ましい。

部分式ＩＶｃは下記の式ＴＶｃａ〜■ｃｅで示される好ましい化合物を包含する：Ｒ１−Ｃｙ−Ｃｙ−Ｐｈｅ−Ｒ’　ＩＶ　ｃａＲ’−Ｃｙ−Ｃｙ−ＰｈｅＸ−Ｒ２ＴＶ　ｃｂＲ’　−Ｄ　１ｏ−Ｃｙ−Ｐｈｅ−Ｒ’　ＩＶ　ｃｃＲｌ−Ｄｉｔ −Ｃｙ−Ｐｈｅ−Ｒ２１Ｖ　ｃｄＲ’　−Ａ’−Ｃｙ−ＰｈｅＸ−Ｒ’　ＩＶ　ｃｅこれらの中で、式■Ｃａおよび式■Ｃｂで示される化合物は特に好ましい。

部分式１’％ｉｄは下記の弐■ｄａ〜■ｄｈで示される好ましい化合物を包含する：Ｒ’−Ｃｙ−２１−Ｃｙ−Ｐｈｅ−Ｒ２１Ｖ　ｄａＲ”　−Ｃｙ−２”−Ｃｙ− ＰｈｅＸ−Ｒ２ＴＶ　ｄｂＲｌ−Ａ’−２１−Ｃｙ−Ｐｈｅ−Ｒ２ＴＶ　ｄｃＲ ’−Ｃｙ−Ｚ”−＾’−Ｐｈｅ−Ｒ２１Ｖ　ｄｄＲ’−Ｃｙ−２１−Ａ’−ＰｈｅＸ−Ｒ’　Ｉ′ｖｄｅＲ１−＾’−２”　−Ｃｙ−ＰｈｅＸ−Ｒ’　ｒＶ　ｄｆＲｌ−Ｃｙ−ｃｌ（２ｃ　）Ｉ、−Ｃｙ−Ｐｈｅ−Ｒ２ｒｖ　ｄｇＲ’　−Ｃｙ−ｃ）Ｉ２ｃ　Ｒ２−Ｃｙ−ＰｈｅＸ−Ｒ２ｒｖ　ｄｈこれらの中で、式１’ ９ｄａ、式１’９ｄｂ、式ＩＶｄｇおよび式］Ｖｄｈで示される化合物は特に好ましい。

部分式１’％Ｉｅは下記の式ＩＶｅａ〜ＩＶｅｊで示される好ましい化合物を包含する：Ｒ’　−Ｃｙ−Ｃｙ−２’−Ｐｈｅ−Ｒ’　ＴＶ　ｅａＲ’−Ｃｙ−Ｃｙ−２’ −ＰｈｅＸ−Ｒ２１Ｖ　ｅｂＲ’−Ａ’−Ｃｙ−２’−Ｐｈｅ−Ｒ２■ｅｃＲ’ 　−Ａ’−Ｃｙ−Ｚ”−ＰｈｅＸ−Ｒ１−１’％ｌ　ｅｄＲ’　−Ｃｙ−Ａ’　 −２’−Ｐｈｅ−Ｒ２１’％ｉ　ｅｅＲ’　−Ｃｙ−Ａ”　−１’−ＰｈｅＸ− Ｒ２■ｅｆＲ’−Ｃｙ−Ｃｙ−ＣＨ２ＣＨ２−Ｐｈｅ−Ｒ２１Ｖ　ｅｇＲ’　− ｃｙ−ｃｙ−Ｃｏ２　ＣＨ２−ＰｈｅＸ−Ｒ”　ｒｖ　ｅｈＲｌ−Ｃｙ−Ｃｙ− ＣＯＯ−Ｐｈｅ−Ｒ２ＩＶ　ｅｉＲ’−Ｃｙ−Ｃｙ−ＣＯＯ−ＰｈｅＸ−Ｒ２Ｎ　ｅｊこれらの中で、式■ｅａ、式１’％Ｉｅｂ、式■ｅｇおよび式■ｅｉで示される化合物は特に好ましい。

部分式ｒＶｂ　、ｌＶｄおよびＩＶｅで示される化合物において、ｚ１ハ好ましくは−ＣＨ２ＣＲ２’　、−ＣＯＯ−、ｔ　タ４．ｔ−０ＣＯ−１およびまた好ましくは単結合である。

Ａ１は好ましくは１．４−シクロヘキシレンであり、そしてＡ２は非置換のまたは２−位置および３−位置で２個のフッ素原子により置換されている１、４−フェニレンである０ｍは１または２、好ましくは２である。

式■および相当する部分式において、Ｒ２は前記意味を有する式−Ｘ’−Ｑ’− Ｙ’−Ｒ５で示されるパーフルオロアルキル基である。

式■中に存在するＲ１および式１、式■および式■中に存在する基Ｒ１および基Ｒ２のうちの一つは、好ましくはＣ原子２〜１２ａを有すると好ましいアルキル、アルコキシ、アルコキシカルボニルまたはオキサアルキルである。アルキルは特に好ましい。

基Ｒ１および（または）基Ｒ２において、アルキル基は直鎖状または分枝鎖状であることができ゛る。好ま七くは、これらの基は直鎖状であって、Ｃ原子２．３．４．５．６．７．８．９．１０．１１または１２個を有し、従って、好ましくはエチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシルまたはドデシルであり、そしてまたメチル、トリデシル、テトラデシルまたはペンタデシルである。

式１、式■、式■および式■で示される化合物に存在するＲ１および（または）Ｒ２がアルキル基であり、たとえばこの基中に存在するＣＲ１基のうちの１個が０原子により置き換えられている場合（アルコキシまたはオキサアルキル）に、これらの基は直鎖状または分枝鎖状であることができる。好ましくは、これらの基はＮＨ状であり、Ｃ原子２．３．４．５．６．７．８．９．１０．１１または１２個を有し、従って、好ましくはエチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチを、ノニル、デシル、ウンデシルまたはドデシル、エトキシ、１０ポキシ、ブトキシ、ペン、トキシ、ヘキソキシ、ヘプトキシ、オクトキシ、ツノキシ、デシルオキシまたはウンデシルオキシ、あるいは２−オキサプロピル（＝メトキシメチル）、２−（＝エトキシメチル）または３−オキサブチル（＝２−メトキシエチル）、２−１３−または４−オキサペンチル、２−１３ −１４−または５−オキサヘキシル、２−１３−５４−１５−または６−オキサヘプチル、２−１３−１４−１５−１６−または７−オキサオクチル、２−１３ −１４−１５−１６−１４−または８−オキサノニルあるいは２−１３−１４− １５−１６−５７−５８−または９−オキサデシルである。

分枝鎖状０ＩＩＨ基を有する式１、式■、式■および式■で示される化合物は、これらが慣用の液晶基材に高い溶解性を有することから場合により重要であることができ、これらが光学活性である場合には、カイラルドーピング物質として特に重要である。この種の分枝鎖は一般に多くて一つの鎖分校を有するが、多数の分校を有することもできる。

好適な分枝鎖状基Ｒ１およびＲ２はイソプロピル、２−ブチル（＝１−メチル１０ピル）、イソブチル（＝２−メチル１０ピル）、２−メチルブチル、インペンチル（＝３−メチルブチル）、２−メチルペンチル、３−メチルペンチル、２− エチルヘキシル、２−プロピルペンチル、２−オクチル、イソプロポキシ、２− メチルオクトキシ、２−メチルブトキシ、３−メチルブトキシ、２−メチルペントキシ、３−メチルペントキシ、２−エチルヘキソキシ、１−メチルヘキソキシ、２−オクチルオキシ、２−オキサ−３−メチルブチル、３−オキサ−４−メチルペンチル、４−メチルヘキシル、２−ノニル、２−デシル、２−ドデシル、６ −メチルオクトキシ、６−メチルオクタノイルオキシ、５−メチルへブチルオキシカルボニル、２−メチルブチリルオキシ、３−メチルバレリルオキシ、４−メチルヘキサノイルオキシ、２−クロロ１０ピオニルオキシ、２−クロロ−３−° メチルブチリルオキシ、２−クロロ−４−メチルバレリルオキシ、２−クロロ− ３−メチルバレリルオキシ、２−メチル−３−オキサペンチルおよび２−メチル −オキサヘキシルである。

式１、■、■および■で示される化合物が不斉Ｃ原子を有する場合に、これらの式はラセミ体およびまた光学活性エナンチオマーならびにエナンチオマー混合物を包含する。

式■、弐■または式■で示される特に好ましい化合物の狭い群は下記の式１４〜４３で示される：アルキルーＣｙ−ＣＯＯ−ＰＭ−ＣＨ＊ＣＲ２−ＲＦ　１４アルキル−Ｃｙ−ＣＶ−ＣＩ（２ＧＨｚ−ＲＦ　１５アシキル−ＣＶ−ＣＩ／−Ｒ，１６アルキルーｃｙ−ｃｙ−Ｃｏ２　ＣＨｚ−Ｐｈｅ−ＣＨ２Ｃ）＋２−ＲＦ　１　？アルキルーＣｙ−Ｃｙ−Ｐｈｅ−ＣＨ２ＣＨｔ−ＲＦ　１８アルキル−Ｃｙ− Ｃｙ−ＣＯＯ−Ｐｈｅ−Ｒ，１９アルキル−Ｃｙ−ＣＯＯ−Ｐｈｅ−ＲＦ　２０アルキドＣｙ−ＣＯＯ−Ｐｈｅ−ＯＲ，２１フル今シーＣｙ−Ｃｙ−Ｃｏｏ−Ｐｈｅ−ＯＲＦ　２２７＆４ルーＣｙ−Ｃｙ−ＣＨ２ＣＨｔ−Ｐｈｅ−ＯＲＦ　２３アルキル−Ｃｙ−ＣＨ２Ｃ８２−Ｐｈｅ−ＯＲＦ　２４アルキル−Ｃｙ−Ｃｙ −Ｐｈｅ−ＯＲｒ　２５アルキドｃｙ−ｃｔ１２ｃ　Ｉ（２−Ｃｙ−Ｐｈｅ−Ｏｆｆ、　２６アシキルーＣｙ−Ｃｙ−ＣＨ２ＣＨ２−Ｐｈｅ−ＲＦ　２７Ｔｋ４ルーＣｙ−Ｃｙ−ＰＭ−Ｒ，２８アルキル−Ｃｙ−Ｃｙ−Ｐｈｅ−ＣＯ−Ｒｒ　２９アＮルーＣｙ−ＣＨｚＣＲ２−ＰＦｌｅ−ＣＯ−ＲＦ　３０フルキル−ＣＶ −Ｃｙ−ＣＨ２ＣＨ２−Ｐｈｅ−ＣＯ−Ｒｒ　３１７ＩルーＣｙ−ＣＨ２ＣＨｔ −ＣＶ−ＰＭ−Ｃｏ−ＲＦ　３２アルキル−Ｃｙ−Ｃｙ−ＣＯＯ−Ｐｈｅ−ＲＦ　３３アルキル−Ｐ’／ｒ−Ｐｔｌｅ−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯＣＲ２−ＲＦ　３４アルキル−Ｃｙ−Ｐｈｅ−ＯＲＦ　３５ＲＦ　−Ｃｙ−Ｐｈｅ−アルキル　３６Ｒｒ−Ｃｙ−Ｐｈｅ−アルコキシ　３７ア＆４＆−ＣＹ−Ｐｈｅ−ＣＨ＝ＣＨ− ＲＦ　３８アルキ）−Ｐｙｒ−Ｐｈｅ−ＣＨ＝ＣＨ−ＲＥ　３９アルキル−Ｃｙ −Ｐｈｅ−ＣＨ２ＣＲ２−Ｒ，４０７にキル−Ｐｙｄ−Ｐｈｅ−ＣＨ２ＣＨ２− ＲＦ　４１アルキル−Ｐｙｒ−Ｐｉｅ−ＯＲｒ　４２７／ｙ＋ルーＣｙ−Ｐｈｅ −ＣＯ−Ｒｒ　４３これらの式において、Ｒ「は前記の意味を有する。

式■、式■および式■で示される新規化合物はいずＯｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ　Ｃｈｅｌｅ　（Ｇｅｏｒｇ−Ｔｈｉｅｎｅ出版社、Ｓｔｕｔｔｇａｒｔ市）または１．　Ｌ、ＫｎｕｎｙａｎｔｓおよびＧ、Ｇ、Ｊａｋｏｂｓｏｎにより編集された５ｙｎｔｈｅｓｉｓ　ｏｆ　Ｆｌｕｏｒｏｏｒｇａｎｉｃ　Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ、　（Ｓｐ−ｒｉｎｇｅｒ出版社、１９８５年）のような標準的学術書］に記載されているようなそれ自体既知の方法により、特に、あげられている反応に適する既知の反応条件の下で製造される。それ自体既知であって、ここでは詳細に説明されていない変法も使用できる。　− 従って、式１、式■、式■および式■で示されるフッ素化合物は、たとえば相当するヒドロキシ化合物をオートクレーブ中で、加圧下に、ジオキサン、ナトリウムおよびＤＨＦの存在の下で、テトラフルオロエテンと反応させることにより製造することができる。

もう一つの可能な方法は、式１、式■、弐■または式■において、Ｒ２の代りにＢ「を有する相当する化合物の中のＢｒ原子を低温におけるブチルリチウムおよびアルキルパーフルオロアルカンカルボキシレートとの反応により、−ＣＯ−ＲＦ基で交換する方法である。必要に応じて、カルボニル基は次いで、ジエチルアミノサルファートリフルオライドを用いて、ＣＦ２基に変換することができる。

もう一つの可能な製造方法では、相当するヒドロキシ化合物を三フッ化酢酸でエステル化し、次いで三フッ化イオウおよびフッ化水素酸を用いて、−０ＲＦ基に変換する。

さらに別の使用できる製造方法は前記文献から、または下記の実施例から、当業者により考えられるものである。

本発明による液晶相は２〜２５種、好ましくは３〜１５種の成分よりなり、式１、■、■または■で示される化合物の少なくとも一種を含有する。他の成分は好ましくはネマティックまたはネマトゲニツク物質、特にアゾキシベンゼン化合物、ベンジリデンアニリン化合物、ビフェニル化合物、ターフェニル化合物、フェニルまたはシクロへキシルベンゾエート化合物、フェニルよたｔｉｔシクロへキシルシクロヘキサンカルボキシレート化合物、フェニルシクロヘキサン化合物、シクロへキシルビフェニル化合物、シクロへキシルシクロヘキサン化合物、シクロへキシルナフタレン化合物、１．４−とスーシクロヘキシルベンゼン化合物、４，４°−とスーシクロへキシルビフェニル化合物、フェニル−またはシクロヘキシル−ピリミジン化合物、フェニル−またはシクロヘキシル−ジオキサン化合物、フェニル−またはシクロへキシル−１，３−ジチアン化合物、１．２−ビス −シクロヘキシルエタン化合物、１．２−とスー　フェニルエタン化合物、１− フェニル−２−シクロヘキシルエタン化合物、場合によりハロゲン化されているスチルベン化合物、ベンジルフェニルエーテル化合物、トラン化合物および置換されているゲイ皮酸化合物の群の既知物質から選択される。

本発明の液晶相の成分として使用できる最も重要な化合物は次式Ｖで示すことができる特徴を有する二Ｒ’−Ｌ−Ｇ−Ｅ−Ｒ”　Ｖ［式中りおよびＥはそれぞれ１．４−ジ置換ベンゼンおよびシクロヘキサン環、４，４°−ジ置換ビフェニル、フェニルシクロヘキサンおよびシクロへキシルシクロヘキサン系、２．５−ジ置換ピリミジンおよび１．３−ジオキサン環、２．６−ジ置換ナフタレン、ジーおよびテトラ−ヒドロナフタレン、キナゾリンおよびテトラヒドロキナゾリンを含む群からの炭素環状または複素環状環系であり、Ｇは　−ＣＨ＝ＣＨ−−Ｎ（０）＝Ｎ−−ＣＨ＝ＣＹ−−ＣＨ＝Ｎ　（０）− −Ｃ＝Ｃ−−ＣＩ（２−ＣＨ２− −ＣＯ−０−−ＣＨ２−０− −ＣＯ−３−−Ｃ１（、−５− −ＣＨ＝Ｎ−−ＣＯＯ−Ｐｈｅ−ＣＯＯ−またはＣ−Ｃ単結合であり、Ｙはハロゲン、好ましくは塩素、あるいはＹは−ＣＮであり、そしてＲｏおよびＲ“は炭素原子１８個まで、好ましくは８個までを有するアルキル、アルコキシ、アルカノイルオキシ、あるいはτルコキシ力ルポニルオキシであり、またはこれらの基のうちの一つはまたＣＮ、　ＮＣ，ＮＯ２、ＣＦｓ　−Ｆ　、　Ｃ１またはＢ「であることができる］。

これらの化合物の大部分の場合に、ＲｏおよびＲ”は異なっており、これらの基のうち一方は大部分の場合に、アルキルまたはアルコキシ基である。しかしながら、提案されているその他の種々の置換基も慣用である。かなりのこのような物質またはその混合物は本式されている。

これらの物質はいずれも文献から既知の方法により製造することができる。

本発明による相は式１で示される化合物の１種または２種以上を約０．１〜９９％、好ましくは１０〜９５％の量で含有する６式１、■、■および（または）■ で示される化合物の１種または２！１以上を０．１〜４０％、好ましくは０．５〜３０％の量で含有する本発明による誘電体はまた好ましい。

光学活性側鎖基を有する式１、式■、式■および式■で示される化合物は逆転ねじれを回避するために、そしてまた弾性定数を改善するために、ネマティック液晶相の成分として適している。

式１、式■、式■および式■で示される光学活性化合物はまた、カイラルにチルトされたスメクテイツク液晶相の成分としても適している。

これらの相は式１、式■、弐■または式■で示されるカイラル化合物に加えて、非カイラル性基材中に、負の誘電異方性または小さい正の誘電異方性を示す成分の少なくとも一種を含有する。

負の誘電異方性を有するこの追加の成分としては、下記の構造要素Ａ、ＢまたはＣを有する化合物が適している：この種の好ましい化合物は下記の式■ａ、式ｖｔｂおよび式ＶＩＣで示される化合物である：Ｒ’−Ｑ”−Ｑ４−Ｒ“ＶＩＣＲｏおよびＲ”はそれぞれ、好ましくは、Ｃ原子２〜１０個を有する直鎖状アルキルまたはアルコキシ基である。０１およびａ２はそれぞれ１．４−フェニレン、トランス−１，４−シクロヘキシレン、４，４゛−ビフェニリル、４−（トランス−４−シクロヘキシル）−フェニルまたはトランス。

トランス−４，４“−ビシクロヘキシルであり、あるいは基Ｑ１および基Ｑ２のうちの一つはまた、単結合であることが、できる。

Ｑ８およびＱ４はそれぞれ１．４−フェニレン、４，４°−ビフェニリルまたはトランス−１，４−シクロヘキシレンである。基Ｑ８および基Ｑ４のうちの一つはまた、１．４−フェニレン基であることができ、この基中に存在するＣＨ基のうちの少なくとも一つはＮにより置き換えられている。

Ｒ“°は横進する光学活性基である０式Ｖｌｃで示される特に好ましい化合物は下記の式ＶＩＣ’で示される化合物である：［式中Ａは１．４−フェニレンまたはトランス− １，４−シクロヘキシレンであり、そしてｎはＯｔたは１である］本発明による誘電体はそれ自体慣用の方法で調製する。

一般に、諸成分を相互に、有利には高められた混炭で溶解させる。

本発明による液晶誘電体は適当な添加剤を使用することにより、これらを従来開示されているタイプの全部の液晶表示素子で使用できるように変性することができる。

このような添加剤は当業者にとって既知であり、文献に詳細に記載されている。

たとえば、導電性を改善するために、導電性塩、好ましくはエチル−ジメチル− ドデシル−アンモニウム４−へキシルオキシベンゾエート、テトラブチルアンモニウムテトラフェニルボラネートまたはクラウンエーテルの錯塩［この化合物については、たとえば１．Ｈａｌｌｅｒ等によるＨｏ１．Ｃｒｙｓｔ、　Ｌｉａ、Ｃｒｙｓｔ、　２４巻、２４９−２５８頁（１９７３年）を参照できる］を添加でき、着色ゲスト−ホスト系を生成するために二色性染料を添加でき、あるいは誘電異方性、粘度および（または）ネマティック相の配向を変えるための物質を添加できる。このような物質はたとえば、西ドイツ国公開特許出願公報第２，２０９，１２７号、同第２，２４０，８６４号、同第２，３２１，６３２号、同第２，３３８，２８１号、同第２，４５０，０８８号、同第２，６３７，４３０号、同第２，８５３．７２８号および同第２，９０２．１７７号に記載されている。

次側は本発明を制限することなく、説明するためのものである。　ｎ、ｐ、＝融点であり、Ｃ，ｐ、＝透明点である０本明細書全体を通して、パーセンテージデータは重・量によるパーセントである。全ての温度データは摂氏度で示すものである。

「慣用の方法で仕上げる」の用語は次の意味を有する：水を加え、混合物を塩化メチレンで抽出し、次いで分離させ、有機相を乾燥させ、次いで蒸発させ、生成物を結晶化、蒸留および（または）クロマトグラフィにより精製する。

例　１既知の４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−フェノール４３．７ｇを無水ジオキサン８０ＩＩｊに溶解し、次いでナトリウム１．２　ｇ　（キシレン中の５０％懸濁液として）を乾燥雰囲気の下で加える。３時間撹拌した後に、無水ジメチルホルムアミド４０　ｎｊを加え、混合物をオートクレーブ中に移す、このオートクレーブは窒素で数回、次いで原料ガスシリンダーからのテトラフルオロエテンでフラッシュ処理する。テトラフルオロエトキシ力を２．７バールに上げ、ガスシリンダーへの供給を止め、オートクレーブを強く＠盪する。圧力が２．０バールに降下したならばすぐに、２６７バールに再度高める。この操作を反応が停止するまで続ける。オートクレーブの内容物を１０％水酸化ナトリウム溶液５ＯＯｎＪ中に撹拌しながら加える。

混合物をジクロロメタンで数回抽出する。水で洗浄した後に、有機相から蒸留により溶媒を除去する。Ｐｉ留物をカラムクロマトグラフィ（シリカゲル／トルエン）により分離させる。溶剤を分離した後に、主留分をバルブ管で蒸留する。このようにして、４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）　−１−（１，１，’２．２−テ＄ラフルオロエトキシ）−ベンゼンが得られる。　ｎ、ｐ、　６°　（ｃ、ｐ。

−２０＠）。

同様にして、下記の化合物を製造する：４−（トランス−４−メチル−シクロヘキシル）−１−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）−ベンゼン４−（トランス−４−エチル−シクロへキシル−１−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）−ベンゼン４−（トランス−４−ブチル−シクロヘキシル７ｌ−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）−ベンゼン４−（トランス−４−ペンチル−シクロへキシル−１−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）− ベンゼン４−（トランス−３−ヘキシル−シクロへキシル−１−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）−ベンゼン４−（トランス−４−ヘプチル−シクロへキシル−１−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）−ベンゼン４− （トランス−４−オクチル−シクロへキシル−１−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）−ベンゼン４−（トランス−４−ノニル−シクロヘキシル−１ −（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）−ベンゼン４−（トランス−４ −デシル−シクロへキシル−１−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ） −ベンゼン４−メチル−１−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）−ベンゼン４−エチル−１−（１，１，２；２−テトラフルオロエトキシ）−ベンゼン４−ブチル−１−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）−ベンゼン４−ペンチル−１−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）−ベンゼン４−へキシル−１−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）−ベンゼン４−へブチル−１−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）−ベンゼン４−オクチル−１−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）−ベンゼン４−ノニル−１−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）−ベンゼン４−デシル−１−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシエチルエーテル２０　＋ａｊ中に溶解した４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−シクロへキサノン１１．１ｇを一３５＠で、ジエチルエーテル１００ｎｊ中のパーフルオロへキシルマグ木シウムヨーダイド２３．５ｇの懸濁液に滴下して加える。

２時間後に、混合物を慣用の方法で仕上げ処理し、生成する１−パーフルオロへキシル−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−シクロヘキサノールをジクロロメタン４０　ｉｊおよびピリジン１６−に溶解する。この溶液を０℃ で撹拌しながら、ジクロロメタン４０　ｉｊ中のジエチルアミノサルファ−１すフルオライド２．６１Ｊの溶液に滴下して加える。

１時間後に、混合物を慣用の方法で仕上げ処理し、粗生成物をトルエンに溶解し、この溶液をシリカゲル上で濾過し、次いで蒸発乾燥させる。残留物を氷酢酸に溶解し、常圧および室温において、ｐｔ触媒の存在の下で水素添加し、次いで慣用の方法で仕上げ処理する。クロマトグラフィおよび分別結晶化によりさらに精製し、このようにして、トランス、トランス−４−パーフルオロヘキシル−４° −プロピルシクロへキシルシクロヘキサンを得る、ｎ、ｐ、４８°　（ｃ、ｐ、 −３０６）　。

同様にして、下記の化合物を製造するニドランス、トランス−４−パーフルオロへキシル−４゜−エチルシクロへキシルシクロへ＋サントランス、トランス−４ −パーフルオロへキシル−４゜−ブチルシクロへキシルシクロヘキサントランス、トランス−４−パーフルオロへキシル−４゛−ぺ゛メチルシクロヘキシルシクロヘキサントランス、トランス−４−パーフルオロへキシル−４゜−へブチルシクロへキシルシクロヘキサントランス、トランス−４−パーフルオロブチル−４ °−エチルシクロへキシルシクロヘキサントランス、トランス−４−パーフルオロブチル−４°−プロピルシクロへキシルシクロヘキサントランス、トランス−４−パーフルオロブチル−４“−ブチルシクロへキシルジクロヘキサントランス、トランス−４−パーフルオロブチル−４°−ペンチルシクロへキシルシクロヘキサントランス、トランス−４−パーフルオロブチル−４°−へブチルシクロへキシルシクロヘキサントランス、トランス−４−パーフルオロエチル− ４゛−エチルシクロへキシルシクロヘキサントランス、トランス−４−パーフルオロエチル−４°−プロピルシクロへキシルシクロヘキサントランス、トランス−４−パーフルオロエチル−４°−ブチルシクロへキシルシクロヘキサントランス、トランス−４−パーフルオロエチル−４°−ベンチルシクロへキシルシクロヘキサントランス、トランス−４−パーフルオロエチル−４°−へブチルシクロへキシルシクロヘキサン４−（トランス−４−パーフルオロエチルシクロヘキシル）−１−エチルベンゼン４−（トランス−４−パーフルオロエチルシクロヘキシル）−１−プロピルベンゼン４−（トランス−４−パーフルオロエチルシクロヘキシル）−１−ブチルベンゼン４−（トランス−４−パーフルオロエチルシクロヘキシル）−１−ペンチルベンゼン４−（トランス−４−パーフルオロエチルシクロヘキシル）−１−ヘプチルベンゼン４−（トランス−４−パーフルオロエチルジ−クロヘキシル）−１−メトキシベンゼン４−（トランス−４−パーフルオロエチルシクロヘキシル）−１−エトキシベンゼン４−（トランス−４−パーフルオロエチルシクロヘキシル）−１−１０ボキシベンゼン４−（トランス−４−パーフルオロエチルシクロヘキシル）−１−ブトキシベンゼン４−（トランス−４−パーフルオロエチルシクロヘキシル）−１−ペントキシベンゼン４−（トランス−４−パーフルオロエチルシクロヘキシル）−１−ヘキソキシベンゼン４−（トランス−４−パーフルオロエチルシクロヘキシル）−１−オクトキシベンゼン４−（トランス−４−パーフルオロブチルシクロヘキシル）−１−エチルベンゼン４−（トランス−４−パーフルオロブチルシクロヘキシル）−１−プロピルベンゼン４−（トランス−４−パーフルオ口プチルシク口ヘキシル）−１−ブチルベンゼン４−（トランス−４−パーフルオロブチルシクロヘキシル）−１−ペンチルベンゼン４−（トランス−４−パーフルオロブチルシクロヘキシル）−１−へブチルベンゼン４−（トランス−４−パーフルオロブチルシクロヘキシル）−１−メトキシベンゼン　− ４−（トランス−４−パーフルオロブチルシクロヘキシル）−１−エトキシベンゼン４−（トランス−４−パーフルオロブチルシクロヘキシル）−１−７０ポキシベンゼン４−（トランス−４−パーフルオロブチルシクロヘキシル）−１−ブトキシベンゼン４−（トランス−４−パーフルオロブチルシクロヘキシル）−１−ペントキシベンゼン４−（トランス−４−パーフルオロブチルシクロヘキシル）−１−ヘキソキシベンゼン４−（トランス−４−パーフルオロブチルシクロヘキシル）−１−オクトキシベンゼン４−（トランス−４−パーフルオロへキシルシクロヘキシル）−１−エチルベンゼン４−（トランス−４−パーフルオロへキシルシクロヘキシル）−１−プロピルベンゼン４−（トランス−４−パーフルオロへキシルシクロヘキシル）−１−ブチルベンゼン４−（トランス−４−パーフルオロへキシルシクロヘキシル）−１−ペンチルベンゼン４−（トランス−４−パーフルオロへキシルシクロヘキシル）−１−ヘプチルベンゼン４−（トランス−４−パーフルオロへキシルシクロヘキシル）−１−メトキシベンゼン４−（トランス−４」パーフルオロへキシルｉりロヘキシル）−１−エトキシベンゼン４−（トランス−４−パーフルオロへキシルシクロヘキシル）−１−プロポキシベンゼン４−（トランス−４−パーフルオロへキシルシクロヘキシル）−１−ブトキシベンゼン４−（トランス−４−パーフルオロへキシルシクロヘキシル）−１−ペントキシベンゼン４−（トランス−４−パーフルオロへキシルシクロヘキシル）−１−ヘキソキシベンゼン４−（トランス−４−パーフルオロへキシルシクロヘキシル）−１−オクトキシベンゼン４−（トランス−パーフルオロオクチルシクロヘキシル）−１−エチルベンゼン４−（トランス−パーフルオロオクチルシクロヘキシル）−１−プロピルベンゼン４−（トランス−パーフルオロオクチルシクロヘキシル）−１−ブチルベンゼン４−（トランス−パーフルオロオクチルシクロヘキシル）−１−ペンチルベンゼン４−（トランス−パーフルオロオクチルシクロヘキシル）−１−へブチルベンゼン４−（トランス−パーフルオロオクチルシクロヘキシル）−１−メトキシベンゼン４−（トランス−パーフルオロオクチルシクロヘキシル）−１−エトキシベンゼン４−（トランス−パーフルオロオクチルシクロヘキシル）−１−プロポキシベンゼン４−（トランス−パーフルオロオクチルシクロヘキシル）−１−ブトキシベンゼン４−（トランス−パーフルオロオクチルシクロヘキシル）−１−ペントキシベンゼン４−（トランス−パーフルオロオクチルシクロヘキシル）−１−ヘキソキシベンゼン４−（トランス−パーフルオロオクチルシクロヘキシル）−１−オクトキシベンゼン４−（トランス−４−パーフルオロデシルシクロヘキシル）−１−エチルベンゼン４−（トランス−４−パーフルオロデシルシクロヘキシル）−１−プロピルベンゼン４−（トランス−４−パーフルオロデシルシクロヘキシル）−１−ブチルベンゼン４−（トランス−４−パーフルオロデ・シルシクロヘキシル）−１−ペンチルベンゼン４−（トランス−４−パーフルオロデシルシクロヘキシル）−１−ヘプチルベンゼン４−（トランス−４−パーフルオロデシルシクロヘキシル）−１−メトキシベンゼン４−（トランス−４−パーフルオロデシルシクロヘキシル）−１−エトキシベンゼン４−（トランス−４−パーフルオロデシルジ−クロヘキシル）−１−プロポキシベンゼン４−（トランス−４−パーフルオロデシルシクロヘキシル）−１−ブトキシベンゼン４−（トランス−４−パーフルオロデシルシクロヘキシル）−１−ペントキシベンゼン４−（トランス−４−パーフルオロデシルシクロヘキシル）−１−ヘキソキシベンゼン４−（トランス−４−パーフルオロデシルシクロヘキシル）−１−オクトキシベンゼン例　３ｒ−１−シアノ−シス−４−（ｐ−ブロモフェニル）−１−ブチルシクロヘキサン１０ｇ、パーフルオロヘキシルエチレン１３１１１、トリエチルアミン３．５ｎｊ　、アセトニトリル５０　ｎｊ　、Ｐｄ（ＩＩ）酢酸塩０．１ｇおよびトリー〇−トリルホスフィン０．２５ｇの混合物を７２時間加熱還流させる。０°に冷却した後に、生成する結晶を吸引ｒ別し、アセトニトリルおよび水で洗浄し、次いでアセトニトリルから再結晶させる。このようにしてＥ−１−パーフルオロへキシル−２−［ｐ−（４−シアノ−４−ブチルシクロヘキシル）−フェニル］ −エテンが得られる、―、ｐ。

１１７”　。

同様にして、下記の化合物を製造する：Ｅ−１−パーフルオロへキシル−２−［ｐ−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−フェニル］−エテン、■、９．４５″″ Ｅ−１−パーフルオロへキシル−２−［ｐ−（５−プロピルピリミジン−２−イル）−フェニル］−エテン、ａ、ｐ、　１０５°、ｃ、ｐ、　１４０’Ｅ−１− パーフルオロへキシル−２−［ｐ−（５−へブチルピリミジン−２−イル）−フェニル］−二テン、ｔｓ、　ｐ、　７７″、　ｃ、ｐ、　１１３＠例４テトラヒドロフラン５０　ｉ＋ｊ中のＥ−１−パーフルオロヘキシル−２−［ｐ −（４−シアノ−４−ブチルシクロヘキシル）−フェニル］−エテン２．３　ｇ　（例３の混合物）をＰｄ／Ｃ（５％）１ｇ上で水素添加し、次いで生成する粗生成物をエタノールから再結晶させ、１−パーフルオロへキシル−２−［ｐ−（４−シアノ−４−ブチルシクロヘキシル）−フェニル］−エタンを得る、１１．ｐ、７１°。

同様にして、下記の化合物を製造する：１−パーフルオロへキシル−２−［ｐ− （）ランス−４−プロピルシクロヘキシル）−フェニル］−エタン、信、９．４１’ １−パーフルオロへキシル−２−［ｐ−（５−プロピルピリミジン−２−イル） −フェニル］−エタン、Ｉｌ、ｐ。

６９″％Ｃ，０，１３７＠例　５既知の４−（５−へブチルピリミジン−２−イル）−フェノール３８．７．を無水ジオキサン６０　ａｊに溶解し、次いでナトリウム０．９　ｇ　（キシレン中の°５ｏ％懸濁値として）を乾燥雰囲気の下で加える。３時間撹拌した後に、無水ジメチルホルムアミド２０　ｉｊを加え、混合物をオートクレーブに移し、オートクレーブは窒素で数回、次いで原料ガスシリンダーからのテトラフルオロエテンでフラッシュ処理する。テトラフルオロエトキシ力を２．７バールに高め、ガスシリンダーへの供給を止め、オートクレーブを強く振盪する。圧力が２．０バールに降下したならばすぐに、２．７バールに再度、高める。この操作を反応が停止するまで続ける。オートクレーブの内容物を１０％水酸化ナトリウム溶液５００ｉｊ中に撹拌しながら加える。混合物をジクロロメタンで数回抽出する。

水で洗浄し、有機相から溶媒を留去する。残留物をカラムクロマトグラフィ（シリカゲル／′ジクロロメタン）により分離させる。

溶媒を留去した後に、主留分をエタノールから再結晶させる。このようにして４ −（５−へ１チルピリミジン−２−イル）　−１−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）−ベンゼンを得る、關、ｏ、４６°　（ｃ、ｐ、４３°）。

４−（５−エチルピリミジン−２−イル）−１−（１゜１．２．２−テトラフルオロエトキシ）−ベンゼン４−（５−プロピルピリミジン−２−イル）−１−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）−ベンゼン４−（５−ブチルピリミジン−２−イル）−１−−（１゜１．２．２−テトラフルオロエトキシ）−ベンゼン４−（５−ペンチルピリミジン−”２−イル→−１−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）−ベンゼン４−（５−へキシルピリミジン−２−イル） −１−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）−ベンゼン４−（５−オクチルピリミジン−２−イル）−１−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）−ベンゼン４−（５−ノニルピリミジン−２−イル）−１−（１゜１．２．２ −テトラフルオロエトキシ）−ベンゼン４−（５−デシルピリミジン−２−イル）−１−（１゜１．２．２−テトラフルオロエトキシ）−ベンゼン例　６ｐ　−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−トリフルオロアセトフェノン１１．９ｇ　［この化合物はｐ　−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−ブロモベンゼンをブチルリチウムの存在の下でメチルトリフルオロアセテートと反応させることにより得られるコおよびジエチルアミノサルファートリフルオライド１０．５　ｉｆの混合物を６５°で７日間撹拌する。慣用の方法で仕上げ処理した後に、このようにして、トランス−１−ｐ−パーフルオロエチルフェニル−４−プロピルシクロヘキサンを得る、膓、Ｌｌｇｏ、Δε＋３．９゜同様にして、下記の化合物を１ｇ造するニドランス−１−ｐ−パーフルオロエチルフェニル−４−エチルシクロヘキサントランス−ｔ−ｐ−パーフルオロエチルフェニル−４−ブチルシクロヘキサントランス−１−ｐ−パーフルオロエチルフェニル−４−ペンチルシクロヘキサントランス−１−ｐ−パーフルオロエチルフェニル−４−へブチルシクロヘキサン例　７ｐ−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−ベンゾニトリル　２４％、ｐ−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−ベンゾニトリル　３６％、ｐ−（）ランス−４−へブチルシクロヘキシル）−ベンゾニトリル　２５％および４−シアノ−４°−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−ビフェニル　１５％よりなる液晶誘電体は２０’で２７　ｎＰａ、ｓの粘度を有する。

上記基材混合物に本発明による化合物Ａ〜Ｄ１０％をそれぞれ添加した後の２０゛における粘度値を下表に示す二本発明による化合物１０％の添加　ＡＢＣＤＡニドランス−１−Ｐ−パーフルオロエチルフェニル−４−プロピルシクロヘキサンＢニドランス、トランス−４−パーフルオロへキシル−４°−プロピルシクロへキシルシクロヘキサンＣ：４−（トランス−４−プロピルシクロヘキ・シル）− １、−１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）−ベンゼンＤ＝１−パーフルオロへキシル−２−［ｐ−（５−プロピルピリミジン−２−イル）−フェニル］−エタン例　８新しく調製したナトリウムメタル−ト１．６に、水分を排除して、既知のエチルペンタデカフルオロオクタノエート１０．０ｇおよびアセトン１．４ｇを混合物として加え、生成する懸濁液を室温で２４時間撹拌する。２Ｎ＠酸を次いで、混合物が中性反応を示すまで加える。ジエチルエーテル３０　ｉｆで３回抽出した後に、集めた有機相を水３゜ＩＩＪで洗浄する。溶液は硫酸ナトリウムを用いて乾燥させ、溶媒を蒸発させ、残留物をバルブ管中で３０ｎｎＨｇにおいて蒸留する。　５，５，６．６，７，７，８，８，９，９，１０，１０，１１，１１．１１−ペンタデカフルオロウンデカン−２，４−ジオン７．７ｇは１４０−１５０ ℃で溶融する。

例　９ｐ−）ランス−４−プロピルシクロへキシルベンゾニトリル　２３％、ｐ−トランス−４−ペンチルシクロへキシルベンゾニトリル　３４％、ｐ−トランス−４−へブチルシクロへキシルベンゾニトリル　２４％、４−シアノ−４°−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）ビフェニル　１４％および５．５，６，６，７，７，８，８，９，９，１０，１０．１１，１１．１１−ペンタデカフルオロウンデカン−２，４−ジオン　５％よりなる液晶誘電体を製造する。

例１０１−トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−シクロヘキシル］−２−（ｐ−トリフルオロメチルカルボニルオキシフェニル）−エタン０．１モル（この化合物は三フッ化酢酸を相当するヒドロキシ化合物でエステル化することにより得られる）、四フッ化イオウ２５．Ｏｇおよび無ホフツ化水素ａ３．５　ｇをオートクレーブ中で１５０°で３時間、次いで１７５°で１２時間加熱する。混合物を次いでアルカリ性条件の下で加水分解し、次いで慣用の方法で仕上げ処理する。精製後に、このようにして、１−［トランス−４−（トランス −４−プロピルシクロヘキシル）−シクロヘキシル］−２−（ｐ−ペンタフルオロエトキシフェニル）−エタンを得る。

同様にして、下記の化合物を製造する：１−［トランス−４−（トランス−４− メチルシクロヘキシル）シクロヘキシ、／）］　−２−（Ｐ−ペンタフルオロエトキシフェニル）−エタン１−［トランス−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）シクロヘキシル］−２−（ｐ−ペンタフルオロエトキシフェニル）−エタン１−［トランス−４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）シクロヘキシル］−２−（ｐ−ペンタフルオロエトキシフェニル）−エタン１−［トランス−４−（トランス−４−ペンサルシクロヘキシル）シクロヘキシル］−２−（ｐ−ペンタフルオロエトキシフェニル）−エタン１−［トランス−４−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）シクロヘキシル］−２−（ｐ−ペンタフルオロエトキシフェニル）−エタン１−［トランス−４−（トランス−４−へブチルシクロヘキシル）シクロヘキシル］−２−（ｐ−ペンタフルオロエトキシフェニル）−エタン１−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）−２−（ｐ−ペンタフルオロエトキシフェニル）−エタン１−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−２−（ｐ−ペンタフルオロエトキシフェニル）−エタン１−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−＜ｐ−ペンタフルオロエトキシフェニル）−エタン１− （トランス−４−ブチルシクロヘキシルΣ−２＝（ｐ−ペンタフルオロエトキシフェニル）−エタン１−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−２−（ｐ −ペンタフルオロエトキシフェニル）−エタン１−（トランス−４−へキシルシクロヘキシル）−２−（ｐ−ペンタフルオロエトキシフェニル）−エタン１−（トランス−４−へブチルシクロヘキシル）−２−（ｐ−ペンタフルオロエトキシフェニル）−エタンＰ−［トランス−４−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）シクロへキシル］−ペンタＺルオロエトキシベンゼン　− ｐ−［トランス−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）シクロへキシル］−ペンタフルオロエトキシベンゼンＰ−［トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロへキシルコーペンタフルオロエトキシベンゼンＰ−［トランス−４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）シクロヘキシル］−ペンタフルオロエトキシベンゼンｐ−［トランス−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）シクロへキシルコーペンタフルオロエトキシベンゼンｐ−［トランス−４−（トランス−４−へキシルシクロヘキシル）シクロへキシルコーペンタフルオロエトキシベンゼンｐ−［トランス−４−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）シクロへキシルコーペンタフルオ口エトキシベンゼン１−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）−２−［トランス−４−（ｐ−ペンタフルオロエトキシフェニル）シクロヘキシル）−エタン１−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−２−［トランス−４−（ｐ−ペンタフルオロエトキシフェニル）シクロヘキシル）−エタン１−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−［トランス−４−（ｐ− ペンタフルオロエトキシフェニル）シクロヘキシル）−エタン１−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−２−［トランス−４−（ｐ−ペンタフルオロエトキシフェニル）シクロヘキシル）−エタン１−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−２−［トランス−４−（ｐ− ペンタフルオロエトキシフェニル）シクロヘキシル）−エタン１−（トランス−４−へキシルシクロヘキシル）−２−［トランス−４−（ｐ− ペンタフルオロエトキシフェニル）シクロヘキシル）−エタン１−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−２−［トランス−４−（ｐ− ペンタフルオロエトキシフェニル）シクロヘキシル）−エタン例　１１４−［トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−シクロヘキシル］−ブロモベンゼン０．１モル、ジエチルエーテル１５０ｎｊおよびテトラヒドロフランＩＳＯｍｊの混合物に一７８°で撹拌しながら、ヘキサン中のｎ− ブチルリチウムの溶液０．１モルを、次いでエチルパーフルオロノナノエート０．１モルを加える。慣用の方法で仕上げ処理した後に、このようにして、４−？［トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル］ −フェニルパーフルオロオクチルケトンを得る。

同様にして、下記の化合物を製造する：４−［トランス−４−（トランス−４− メチルシクロヘキシル）シクロヘキシル］−フェニルパーフルオロオクチルケトン４−［トランス−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）シクロヘキシル］−フェニルパーフルオロオクチルケトン４−［トランス−４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）シクロへキシル］−フェニルパーフルオロオクチルケトン４−［トランス−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキシル］−フェニルバーフルオロオクチルクトン、４−［トランス−４−（トランス−４−へキシルシクロヘキシル）シクロへキシル］−フェニルパーフルオロオクチルケトン４−［トランス−４−（トランス−４−へ１チルシクロヘキシル）シクロへキシル］−フェニルパーフルオロオクチルケトン４−［トランス−４−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）シクロヘキシル］−フェニルパーフルオロへ１チルケトン４−［トランス−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）シクロヘキシル］−フェニルパーフルオロへ１チルケトン４−［トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロへキシル］−フェニルパーフルオロへブチルケトン４−［トランス−４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）シクロへキシルツーフェニルパーフルオロへ１チルケトン４−［トランス−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）シクロへキシルコーフェニルパーフルオロへブチルケトン４−［トランス−４−（トランス−４−へキシルシクロヘキシル）シクロへキシル］−フェニルパーフルオロへ１チルケトン４−［トランス−４−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）シクロへキシルコーフェニルパーフルオロへブチルケトン１−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）−２−（４−パーフルオロオクチルカルボニルフェニル）−エタン１−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−２−（４−パーフルオロオクチルカルボニルフェニル）−エタン１−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−（４−パーフルオロオクチルカルボニルフェニル）−エタン１−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル→−２−（４−パーフルオロオクチルカルボニルフェニル）−エタン１−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−２−（４−パーフルオロオクチルカルボニルフェニル）−エタン１−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）−２−（４−パーフルオロオクチルカルボニルフェニル）−エタン１−（トランス−４−へブチルシクロヘキシル）−２−（４−パーフルオロオクチルカルボニルフェニル）−エタン１−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）−２−（４−パーフルオロヘプチルカルボニルフェニル）−エタン１−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−２−（４−パーフルオロヘプチルカルボニルフェニル）−エタン１−（トーｙンスー４−プロピルシクロヘキシル）−２−（４−パーフルオロへブチルカルボニルフェニル）−エタン１−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−２−（４−パーフルオロヘプチルカルボニルフェニル）−工１−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）− ２１−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）−２−（４−パーフルオロヘプチルカルボニルフェニル）−エタン１−（トランス−４−へブチルシクロヘキシル）−２−（４−パーフルオロヘプチルカルボニルフェニル）−エタン１−［トランス−４−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）シクロヘキシル］−２−（４−パーフルオロオクチルカルボニルフェニル）−エタン１−［トランス−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）シクロヘキシル］　−２− ＜４−パーフルオロオクチルカルボニルフェニル）−エタン】−［トランス−４ −（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル］−２−（４−パーフルオロオクチルカルボニルフェニル）−エタン１−［トランス−４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）シクロヘキシル］−２−（４−パーフルオロオクチルカルボニルフェニル）−エタン１−［トランス−４−（トランス−４− ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキシル］　−２−（４−パーフルオロオクチルカルボニルフェニル）−エタン１−［トランス−４−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）シクロヘキシル］　−２−（４−パーフルオロオクチルカルボニルフェニル）−エタン１−［トランス−４−（トランス−４−へブチルシクロヘキシル）シクロヘキシル］　−２−（４−パーフルオロオクチルカルボニルフェニル）−エタン１−［トランス−４−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）シクロヘキシル］−２−（４−パーフルオロヘプチルカルボニルフェニル） −エタン１−［トランス−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）シクロヘキシル］−２−（４−パーフルオロヘプチルカルボニルフェニル）−エタン１ −［トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル］　−２−（４−パーフルオロヘプチルカルボニルフェニル）−エタン１−［トランス−４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）シクロヘキシル］　−２ −（４−パーフルオロヘプチルカルボニルフェニル）−エタン１−［トランス− ４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキシル］　−２−（４ −パーフルオロヘプチルカルボニルフェニル）−エタン１−［トランス−４−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）シクロヘキシル］　−２−（４−パーフルオロヘプチルカルボニルフェニル）−エタン１−［トランス−４−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）シクロヘキシル］　−２−（４−パーフルオロヘプチルカルボニルフェニル）−エタン１−（トランス−４−メチルシクロヘキシル→−２−［トランス−４−（４−パーフルオロオクチルカルボニルフェニル）シクロへキシルコーエタン１−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）− ２−［トランス−４−（４−パーフルオロオクチルカルボニルフェニル）シクロへキシル］−エタン１−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−［トランス−４−（４−パーフルオロオクチルカルボニルフェニル）シクロへキシルコーエタン１−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−２＝［トランス−４ −（４−パーフルオロオクチルカルボニルフェニル）シクロヘキシルヨーエタン１−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−２−［トランス−４−（４− パーフルオロオクチルカルボニルフェニル）シクロヘキシルヨーエタン１−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）　−２−［トランス−４−（４−パーフルオロオクチルカルボニルフェニル）シクロへキシル］−エタン１−（トランス −４−へブチルシクロヘキシル）−２−［トランス−４−（４−パーフルオロオクチルカルボニルフェニル）シクロヘキシルヨーエタン１−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）−２−［トランス−４−（４−パーフルオロヘプチルカルボニルフェニル）シクロへキシル］−エタン１−（トランス−４−エチルシクロへ、キシル）−２−［トランス−４−（４−パーフルオロヘプチルカルボニルフェニル）シクロへキシル］−エタン１−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−［トランス−４−（４−パーフルオロヘプチルカルボニルフェニル）シクロへキシルコーエタン１−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−２− ［トランス−４−（４−パーフルオロヘプチルカルボニルフェニル）シクロへキシル］−エタン１−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−２−［トランス−４−（４−パーフルオロヘプチルカルボニルフェニル）シクロへキシル］− エタン１−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）−２−［トランス−４− （４−パーフルオロヘプチルカルボニルフェニル）シクロへキシル］−エタン１ −（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−２−［トランス−４−（４−パーフルオロヘプチルカルボニルフェニル）シクロへキシル］−エタン例　１２ジエチルアミノサルファートリフルオライド０．１モルおよび４−［トランス− ４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−シクロヘキシル］−フェニルパーフルオロオクチルゲトン０．０５モル（この混合物は例１１に従い製造する）の混合物を５０’で７日間撹拌する。ＣＨ２ＣＪ２を次いで加え、混合物を慣用の方法で仕上げ処理すゐ。

クロマトグラフィにより精製した後に、４−［トランス−４−（トランス−４− プロピルシクロヘキシル）−シクロへキシル］−パーフルオロノニルーベンゼンを得る。

同様にして、下記の化合物を製造する：４−［トランス−４−（トランス−４− メチルシクロヘキシル）シクロヘキシル］−パーフルオロノニル−ベンゼン４−［トランス−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）シクロへキシル］−パーフルオロノニルーベンゼン４−［トランス−４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）シクロヘキシル］−パーフルオロノニル−ベンゼン４−［トランス−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキシル］−パーフルオロノニル−ベンゼン４−［トラン２−４−　（）ランス−４−へキシルシクロヘキシル）シクロへキシル］−パーフルオロノニルーロヘキシル）シクロヘキシル］−パーフルオロノニル−ベンゼン４−［トランス−４−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）シクロへキシルコーバーフルオロオクチルーベンゼン４−［トランス−４−（トランス−４−エチルシクロ４−［トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル］−パーフルオロオクチル−ベンゼン４−［トランス−４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）シクロへキシル］−パーフルオロオクチルーベンゼン４−［トランス−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキシル］−パーフルオロオクチル−ベンゼン４−［トランス−４−（トランス−４−へキシルシクロヘキシル）シクロへキシルコーバーフルオロオクチルーベンゼン４−［トランス−４−（トランス−４−へ１チルシクロヘキシル）シクロヘキシル］−パーフルオロオクチル−ベンゼン１−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）−２−（４−パーフルオロノニルフェニル）−エタン１−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−２−（４− パーフルオロノニルフェニル）−エタン１−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−（４−パーフルオロノニルフェニル）−エタン１−（トランス− ４−ブチルシクロヘキシル）−２＝（４−パーフルオロノニルフェニル）−エタン１−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−２−（４−パーフルオロノニルフェニル）−エタン１−（トランス−４−へキシルシクロヘキシル）−２− （４−パーフルオロノニルフェニル）−エタン１−（トランス−４−へブチルシクロヘキシル）−２−（４−パーフルオロノニルフェニル）−エタン１−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）−２−（４−パーフルオロオクチルフェニル）−エタン１−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−２−（４−パーフルオロオクチルフェニル）−エタン１−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−（４−パーフルオロオクチルフェニル）−エタン１−（トランス−４− ブチルシクロヘキシル）−２−（４−パーフルオロオクチルフェニル）−エタン１−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−２−（４−パーフルオロオクチルフェニル）−エタン１−（トランス−４−へキシルシクロヘキシル）−２− （４−パーフルオロオクチルフェニル′）−エタン１−（トランス−４−へブチルシクロヘキシル）−２−（４−パーフルオロオクチルフェニル）−エタン１− ［トランス−４−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）シクロヘキシル］　 −２−（４−パーフルオロノニルフェニル）−エタン１−［トランス−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）シクロヘキシル］−２−（４−パーフルオロノニルフェニル）−エタン１−［トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル］−２−（４−パーフルオロノニルフェニル）−エタン１−［トランス−４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）シクロヘキシル］　−２−（４−パーフルオロノニルフェニル）−エタン１−［トランス−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキシル］−２−（４−パーフルオロノニルフェニル）−エタン１−［トランス−４−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）シクロヘキシル］　−２−（４−パーフルオロノニルフェニル）−エタン１−［トランス−４−（トランス−４−へブチルシクロヘキシル）シクロヘキシル］−２−（４−パーフルオロノニルフェニル）−エタン１−［トランス−４−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）シクロヘキシル］−２−（４−パーフルオロオクチルフェニル）−エタン１−［トランス−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）シクロヘキシル］−２−（４−パーフルオロオクチルフェニル）−エタン１−［トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル３−２−　（４−パーフルオロオクチルフェニル）−エタン１−［トランス−４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）シクロヘキシル］−２−＜４−パーフルオロオクチルフェニル）−エタン１−［トランス−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキシル］−２−（４−パーフルオロオクチルフェニル）−エタン１−［トランス−４−（トランス−４−へキシルシクロヘキシル）シクロヘキシル］　−２−（４−パーフルオロオクチルフェニル）−エタン１−［トランス−４−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）シクロヘキシル］−２−（４−パーフルオロオクチルフェニル）−エタン１−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）−２−［トランス−４−（４−パーフルオロノニルフェニル）−シクロヘキシル］−エタン１−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−２−［トランス−４−（４−パーフルオロノニルフェニル）−シクロヘキシル］−二り、ン１−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−［トランス−４−（４− パーフルオロノニルフェニル）−シクロヘキシル］−エタン１−（トランス−４−ブチルジクロヘキシル）−２−［トランス−４−（４−パーフルオロノニルフェニル）−シクロへキシルコーエタン１−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−２−［トランス−４−（４− パーフルオロノニルフェニル）−シクロヘキシル］−エタン１−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）−２−［トランス−４−（４− パーフルオロノニルフェニル）−シクロヘキシル］−エタン１−（トランス−４−へブチルシクロヘキシル）−２−［トランス−４−（４− パーフルオロノニルフェニル）−シクロへキシル］−エタン１−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）−２−〔トランス−４−（４−パーフルオロオクチルフェニル）−シクロへキシル］−エタン１−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−２−［トランス−４−（４−パーフルオロオクチルフェニル）−シクロへキシル］−エタン１−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−［トランス−４−（４− バーフルオロオクチをフェニル）−シクロへキシルコーエタン１−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−２−［トランス−４−（４−パーフルオロオクチルフェニル）−シクロへキシル］−エタン１−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−２−［トランス−４−（４− パーフルオロオクチルフェニル）−シクロへキシル］−エタン１−（トランス−４−へキシルシクロヘキシル）−２−［トランス−４−（４− パーフルオロオクチルフェニル）−シクロへキシルコーーエタン　−１−（トランス−４−へブチルシクロヘキシル）−２＝［トランス−４−（４−パーフルオロオクチルフェニル）−シクロヘキシル］−エタン例１３４−（ペンタフルオロエチル）−フェノール０．１モル［この化合物はＢｕｌｌ、Ｃｈｅｎ、Ｓｏｃ、Ｊａｐａｎ、　５７　（１９８４年）３３６１頁と同様にして製造する］、トランス−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）− シクロヘキサンカルボン酸０．１モルおよびジメチルアミノピリジン０．０１モルおよびＣＨ２Ｃｌ１５０　ＩＩＪの混合物に、約１０°で撹拌しながら、ＣＨ２Ｃｌ１３０ｎＪ中のジシクロへキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）　０．１モルを加え、混合物を次いで室温で１５時間撹拌する。シリカゲル上で一過し、溶媒を蒸発させ、次いでさらに精製し、４−（ペンタフルオロエチル）−フェニルトランス−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−シクロヘキサノエートを得る。

同様にして、下記の化合物を製造する・４−（ペンタフルオロエチル）−フェニルトランス−４−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）−シクロヘキサノエート４−（ペンタフルオロエチル）−フェニルトランス−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−シクロ４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシルクーシクロヘキサノエート４−（ペンタフルオロエチル）−フェニルトランス−４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−シクロヘキサノエート４−（ペンタフルオロエチル）−フェニルトランス−４−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）−シクロヘキサノエート４−（ペンタフルオロエチル）−フェニルトランス−４−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−シクロヘキサノエート例　１４トランス−４−ブチルシクロヘキサンカルボン酸クロライド０．１モルを８０° で、トルエン１００１１ｊ中の４−（ペンタフルオロエチル）−フェノール０．１モル［この化合物はＢｕｌｌ、Ｃｈｅｍ、Ｓｏｃ、Ｊａｐａｎ、　５７、（１９８４年）　３３６１頁と同様にして製造する］およびピリジン０．１モルの混合物に加え、混合物を３時間撹拌する。ピリジン塩酸塩を次いで吸引を別し、トルエン溶液を水で洗浄し、次いで乾燥させ、溶媒を次いで留去する。再結晶により精製した後に、４−（ペンタフルオロエチル）−フェニル−トランス−４−ブチルシクロヘキサノエートを得る。

同様にして、下記の化合物を製造する：４−（ペンタフルオロエチル）−フェニルトランス−４−メチルシクロヘキサノエート４−（ペンタフルオロエチル）−フェニルトランス−４−エチルシクロヘキサノエート４−（ペンタフルオロエチル）−フェニルトランス−４−プロピルシクロヘキサノエート４−（ペンタフルオロエチル）−フェニルトランス−４−ペンチルシクロヘキサノエート４−（ペンタフルオロエチル）−フェニルトランス−４−ヘキシルシクロヘキサノエート４−（ペンタフルオロエチル）−フェニルトランス−４−ヘプチルシクロヘキサノエート例　１５水分を排除して、メチレンクロライド中のＤＣＣｏ、１モルを５＠で、トランス −４−ペンチルシクロヘキサンカルボン酸０，１モル、ハイドロキノンモノパーフルオロエチルエーテル０．１モル（この化合物は４−パーフルオロエチルオキシ安息香酸からＨＯｆＤａｎｎ分解、シアｙ化およびジアゾニウム塩の沸とう分解により製造する）、触媒量のジメチルアミノピリジンおよびメチレンクロライドの混合物に加える。混合物を次いで、室温で１２時間撹拌し、−過し、次いで慣用の方法で仕上げ処理する。精製後に、４−（ペンタフルオロエトキシ）−フェニルトランス−４−ペンチルシクロヘキサノエートを得る。

同様にして、下記の化合物を製造する：４−（ペンタフルオロエトキシ）−フェニルトランス−４−メチルシクロヘキサノエート４−（ペンタフルオロエトキシ）−フェニル小ランスー４−エチルシクロヘキサノエート４−（ペンタフルオロエトキシ）−フェニルトランス−４−プロピルシクロヘキサノエート４−（ペンタフルオロエトキシ）−フェニルトランス−４−ブチルシクロヘキサノエート４−（ペンタフルオロエトキシ）−フェニルトランス−４−ヘキシルシクロヘキサノエート４−（ペンタフルオロエトキシ）−フェニルトランス−４−ヘプチルシクロヘキサノエート４−（ペンタフルオロエトキシ）−フェニルトランス−４−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）−シクロヘキサノエート４−（ペンタフルオロエトキシ）−フェニルトランス−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−シクロヘキサノエート４−（ペンタフルオロエトキシ）−フェニルトランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−シクロヘキサノエート４−（ペンタフルオロエトキシ）−フェニルトランス−４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−シクロヘキサノエート４−（ペンタフルオロエトキシ）−フェニルトランス−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−シクロヘキサノエート４−（ペンタフルオロエトキシ）−フェニル斗ランス−４−（）ランス−４−へキシルシクロヘキシル）−シクロヘキサノエート４−（ペンタフルオロエトキシ）−フェニルトランス−４−（）ランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−シクロヘキサノエート例　１６４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−シクロヘキシ−１−エン０．１モル、ヘプタフルオロプロピルヨーダイト０．１モル、テトラキス−（トリフェニルホスフィン）−パラジウム１０モル％およびヘキサン２００ｎｊの混合物を２４時間加熱還流させる［　Ｔ、　ｌ５ｈｉｈａｒａによるＣｈｅｎｉｓｔｒｙ　Ｌｅｔｔｅｒｓ　（１９８６年）　１８９５頁参照］、このようにして生成された付加生成物の異性体混合物を触媒のＰ別後に、先ずトリブチル−スズヒドリドとともにトルエン中で９０時間加熱し、次いで還元させる。メタンール中の溶液からチオ尿素内包化合物を分離することにより、最終的に全一トランス生成物である、十ランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−１−ヘプタフルオロプロピルシクロヘキサンが得られる。

同様にして、下記の化合物を製造するニドランス−４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−１−へブタフルオロプロピルシクロヘキサントランス−４− （トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−１−へ１タフルオロプロピルシクロヘキサントランス−４−（トランス−４−へブチルシクロヘキシル）−１−へブタフルオロプロピルシクロヘキサントランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−１−ノナフルオロブチルシクロヘキサントランス−４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−１−ノナフルオロブチルシクロヘキサントランス−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−１−ノナフルオロブチルシクロヘキサントランス−４−（トランス−４−へブチルブチルシクロヘキシル）−１−ノナフルオロブチルシクロヘキサントランス−４−（トランス− ４−プロピルシクロヘキシル）−１−トリデカフルオロへキシルシクロヘキサントランス−４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル＞−ｉ−トリデカフルオロへキシルシクロヘキサントランス−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−１−）リデカフルオロへキシルシクロヘキサントランス−４−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−１−１リデカフルオロへキシルシクロヘキサン１−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−（トランス−４−へブタフルオロプロピルシクロヘキシル）−エタン１−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−２＝（トランス−４−へ１タフルオロプロビルシクロヘキシル）−エタン１−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−２−（トランス−４−ヘアタフルオロプロピルシヅロヘキシル）−エタン１−（トランス−４−へブチルシクロヘキシル）−２−（トランス−４−へブタフルオロプロピルシクロヘキシル）−エタン１−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−（トランス−４−ノナフルオロブチルシクロヘキシル）−エタン１−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−２−（トランス−４−ノナフルオロブチルシクロヘキシル）−エタン１−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−２−（トランス−４−ノナフルオロブチルシクロヘキシル）−エタン１−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−２１−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−（トランス−４−トリデカフルオロへキシルシクロヘキシル）−エタン１−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−２−（トランス−４−トリデカフルオロへキシルシクロヘキシル）−エタン１−（）ランス−４−ペンチルシクロヘキシル；）　−２−（トランス−４−トリデカフルオロへキシルシクロヘキシル）−エタン１−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−２−（トランス−４−トリデカフルオロへキシルシクロヘキシル）−エタン例１７１−［トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−シクロへキシル］−エテン０．０６モル［この化合物はＮｅｇｉｓｈｉによるＡｃｃ、Ｃｈｅｉ、Ｒｅｓ、　１５　（１９８２年）３４０頁と同様にして、ビニルブロマイドとジー［トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−シクロヘキシル）−アニンとのカップリングにより得られる］　、４−　（３，３，４，４，５，！１．５−へブタフルオロペンチル）−ブロモベンゼン０．０６モル［この化合物はＲ，Ｆ。

Ｈｅｃｋによる　Ｏｒｇ、Ｒｅａｃｔｉｏｎｓ、２７　（１９８２年）３４５頁に記載の方法と同様にして、１．４−ジブロモベンゼンおよび３．３，４，４，５，５．５−へブタフルオロベント−１−壬ンから、引続き水素添加を行なって得られる］、トリエチルアミン０．０６モル、Ｐｄ　（Ｉ［）アセテート０．２７ｇ、トリーｏ−トリルホスフィン０．７４　ｇおよびアセトニトリル７５ｇの混合物を１２０時間加熱還流させる。水溶性臭化水素を蒸発させ、分離した後に、生成物をクロマトグラフィにより精製し、次いでＴＨＦ中でＰｄ／Ｃ１，５ｇ上において水素添加する。仕上げ処理し、次いで精製し、１−［トランス−４− （トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−シクロヘキシル］　−２−［４− （３，３，４，４，５，５，５−ヘプタフルオロペンチル）−フェニル］−エタンを得る、１−［トランス−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）− シクロヘキシル］　−２−［４−（３，３，４゜４．５，５．Ｓ−へブタフルオロペンチル］−エタン１−［トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−シクロヘキシル］　−２−［４−＜３．３，４゜４．５．Ｓ、６，６，７，７，８，８．８−トリデカフルオロオクチル］−エタン１−［トランス−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−シクロヘキシル］　−２−［４−（３，３，４゜４．５，５，６，６，７，７，８，８．８ −　トリデカフルオロオクチル］−エタン例　１８ジー［トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロへキシル］−アニン０．０５モル［この化合物はＬｕｃｈｅによるＪ、Ｏｒｏ、ＣｈｅＩＮ、　５０　＜　１９８５年）　５７６１頁の記載と同様にして製造するコ、テトラキス−（トリフェニルホスフィン）−パラジウム０．４　ｇ、４−　（３，３，４゜４．５，５．５−へブタフルオロペンチル）−ブロモベンゼン０．０５モル（例１７参照）およびＴＨＥの混合物を室温で２４時間撹拌する。溶媒を留去した後に、残留物を稀ＨＣＪ／トルエンで抽出し、粗生成物をクロマトグラフィおよび（または）再結晶により精製すると、４−　（３，３，４，４，５゜５．５−ヘプタフルオロペンチル）−１−［トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−シクロへキシル］−ベンゼンが得られる。

同様にして、下記の化合物を製造する：４−　（３，３，４，４，５，５，５− へブタフルオロペンチル）−１−［トランス−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−シクロへキシルコーベンゼン４−　（３，３，４，４，５，５，５−へブタフルオロペンチル）−１−［トランス−４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−シクロへキシル］−ベンゼン４−　（３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，８−トリデカフルオロオクチル）−１−［トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−シクロへキシル］−ベンゼン４−　（３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，８−トリデカフルオロオクチル）−１−［トランス−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−シクロヘキシル］−ベンゼン４−　（３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，８−）リデカフルオロオクチル）−１−［トランス−４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−シクロへキシル］−ベンゼントルエン１０　ｎｊ中のトランス−４−プロピルシクロへキサンカルボン酸クロライド０．０５モルをピリジン０．０５モルおよび４−　（３，３，４，４，５，５，５−ヘプタフルオロペンチル）−フェノール［この化合物は４−ブロモフェニルベンジルエーテルと３．３，４，４．Ｓ、５．５−へ１タフルオ口ペントー１−エンとのＨｅｃｋカップリングお′よび引ａ＜水素添加およびエーテル開裂により得られる］の混合物を室温で２４時間撹拌する。数時間、仕上げ処理および精製の後に、４−　（３，３，４，４，５，Ｓ、５−へ１タフルオロベンチル）−フェニルトランス−４−プロピルシクロヘキサノエートが得られる。

同様にして、下記の化合物を製造する：４−　（３，３，４，４，Ｓ、５．５− へブタフルオロペンチル）−フェニルトランス−４−ブチルシクロヘキサノエート４−　（３，３，４，４，Ｓ、５．５−へブタフルオロペンチル）−フェニルトランス−４−ペンチルシクロヘキサノエートフェニルトランス−４−へブチルシクロヘキサノエート４−（３，３，４，４，５，５，６，６，６−ノナフルオロヘキシル）−フェニルトランス−４−プロピルシクロヘキサノエート４−　（３，３，４，４，５，Ｓ、６，６．６−ノナフルオロヘキシル）−フェニルトランス−４−ブチルシクロヘキサノエート４−　（３，３，４，４，５，Ｓ、６．６．６−ノナフルオロヘキシル）−フェニルトランス−４−ペンチルシクロヘキサノエート４−　（３，３，４，４，５，５，６，６，６−ノナフルオロヘキシル）−フェニルトランス−４−へブチルシクロヘキサノエート４−　（３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，８−トリデカフル第４−　（３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，８−トリデカフルオロオクチル）−フェニルトランス−４−ブチル−シクロヘキサノエート４−　（３，３，４，４，Ｓ、５，６，６，７，７，８，８．８−　トリデカフルオロオクチル）−フェニルトランス−４−ペンチル−シクロヘキサノエート４−　（３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，８−トリデカフルオロオクチル）−フェニルトランス−４−へブチル−シクロヘキサノエート４−　（３，３，４，４，５，Ｓ、５−ヘプタフルオロペンチル）−フェニルトランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−シクロヘキサノエート４−　（３，３，４，４，５，５，５−へ１タフルオロベンチル）−フェニルトランス−４−（トランス−４−ブチをシクロヘキシル）−シクロヘキサノエート４−　（３，３，４，４，５，５，５−ヘプタフルオロペンチル）−フェニルトランス−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−シクロヘキサノエート４−　（３，３，４，４，Ｓ、５．５−へブタフルオロペンチル）−フェニルトランス−４−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）〜シクロヘキサノエート４−　（３，３，４，４，Ｓ、５，６，６．６−ノナフルオロヘキシル）−フェニルトランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−シクロヘキサノエート４−　（３，３，４，４，５，５，６，６，６−ノナフルオロヘキシル）−フェニルトランス−４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−シクロヘキサノエート４−　（３，３，４，４，５，５，６，６，６−ノナフルオロヘキシル）−フェニルトランス−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−シクロヘキサノエート４−　（３，３，４，４，５，５，６，６，６−ノナフルオロヘキシル）−フェニルトランス−４−（トランス−４−へブチルシクロヘキシル）−シクロヘキサノエート４−　（３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，８−トリデカフルオロオクチル）−フェニルトランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−シクロヘキサノエート４〜（３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，８−トリデカフルオロオクチル）−フェニルトランス−４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−シクロヘキサノエート４− 　（３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，８−トリデカフルオロオクチル）−フェニルトランス−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−シクロヘキサノエート４−　（３，３，４，４，Ｓ、５，６，６，７，７，８，８．８−）リデカフルオロオクチル）−フェニルトランス−４−（トランス −４−へ１チルシクロヘキシル）−シクロヘキサノエート例２０１−［トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−シクロヘキシル］−二テン０．０５モル（この化合物の製造についでは例１７参照）、ヘプタフルオロプロピルヨーダイト０．０５モル、テトラキス−（トリフェニルホスフィン）−パラジウム１０モル％およびヘキサン１００１１ｊの混合物を例１６と同様に反応させる。付加生成物をクロマトグラフィによる精製により単離し、次いで例１６と同様にして還元する。シリカゲル上でヘキサンを用いるクロマトグラフィにより精製した後に、トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−１−（３，３，４，４，５，５，５−ヘプタフルオロペンチル）− シクロヘキサンが得られる。

同様にして、下記の化合物を製造するニドランス−４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）　−１−（３，３，４，４，５，５，５−へブタフルオロペンチル）−シクロヘキサントランス−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）　−１−（３，３，４，４，５，５，５−へブタフルオロペンチル）−シクロヘキサントランス−４−（トランス−４−ヘプチルシク口ヘキル）−シクロヘキサントランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）　−１−（３，３，４，４，５，５，６，６，６−ノナフルオロヘキシル）−シクロヘキサントランス−４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）　−１−（３，３，４，４，５，５，６，６，６−ノナフルオロヘキシル）−シクロヘキサントランス−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）　−１−（３，３，４，４，５，５，６，６，６−ノナフルオロヘキシル）−シクロヘキサントランス−４−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル’）　−１−（３，３，４，４，５，５，６，６，６−ノナフルオロヘキシル）−シクロヘキサントランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）　−１−（３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，８−トリデカフルオロオクチル）− シクロヘキサントランス−４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）　−１−（３，３，４，４，５，５，，６，６，７，７，８，８，８−）リデカフルオロオクチル）− シクロヘキサントランス−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）　−１−（３，３，４，４，５，Ｓ、６，６，７，７，８，８．８−　）リデカフルオロオクチル） −シクロヘキサントランス−４−（トランス−４−へブチルシクロヘキシル’）　−１−（３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，８−）リデカフルオロオクチル） −シクロヘキサン伝−」■ ｐ−（５−ヘプチル−ピリミジン−２−イル）−ブロモベンゼン０．０３モル、２，２，３．３−テトラフルオロプロピルアクリレート０．０３６　＋　）リエチルアミン０．０３モル、Ｐｄ（Ｉ［）アセテート０．１４ｇ、トリー〇−トリルホスフィン０．４　ｇおよびアセトニトリル７５　ｎｊの混合物を３６時間加熱還流させる。混合物を０°に冷却し、粗生成物をｒ別し、アセトニトリルおよび水で洗浄する。結晶化による精製の後に、２，２，３．３−テトラフルオロプロピルｐ−（５−ヘプチル−ピリミジン−２−イル）−シンナメートを得る、ｎ、　ｐ、　３５°およびｃ、ｐ、　１０８°。

同様にして、下記の化合物を製造する：２．２，３．３−テトラフルオロプロピルＰ−（５−エチル−ピリミジン−２−イル）−シンナメート２．２，３．３− テトラフルオロプロピルｐ−（５−プロピル−ピリミジン−２−イル）−シンナメート２．２，３．３−テトラフルオロプロピルｐ−（５−ブチル−ピリミジン −２−イル）−シンナメート２．２，３．３−テトラフルオロプロピルｐ−（５ −ペンチル−ピリミジン−２−イル）−シンナメート２．２，３．３−テトラフルオロプロピルｐ−（５−ヘキシル−ピリミジン−２−イル）−シンナメートＩＨ，ＩＨ，５Ｈ−オクタフルオロペンチルｐ−（５−ヘプチル−ピリミジン−２ −イル）−シンナメート、ｎ、ｐ、８４＠、ｃ、ｐ、　１１７゜ＩＨ，１）１．５Ｈ−オクタフルオロペンチルｐ−（５−エチル−ピリミジン− ２−イル）−シンナメート１）１．　ＩＨ，５Ｈ−オクタフルオロペンチルｐ− （５−プロピル−ピリミジン−２−イル）−シンナメートＩＨ，１８，５Ｈ−オクタフルオロペンチルｐ−（５−ブチル−ピリミジン−２−イル）−シンナメートＩＨ，ＩＨ，５Ｈ−オクタフルオロペンチルｐ−（５−ペンチル−ピリミジン −２−イル）−シンナメートＩＨ，ＩＨ，５Ｈ−オクタフルオロペンチルｐ−（５−ヘキシル−ピリミジン−２−イル）−シンナメート１）１．　ＩＨ，２Ｈ，２Ｈ−ヘプタデカフルオロデシルｐ−（５−ヘプチル−ピリミジン−２−イル） −シンナメート１）１．　ＩＨ，２８，２Ｈ−へブタデカフルオロデシルｐ−（５−エチル−ピリミジン−２−イル）−シンナメートＩＨ，ＩＨ，２Ｈ，２Ｈ− へブタデカフルオロデシルｐ−（５−プロピル−ピリミジン−２−イル）−シンナメートＩＨ，１８，２Ｈ，２Ｈ−へブタデカフルオロデシルｐ−（５−ブチル −ピリミジン−２−イル）−シンナメートＩＨ，ＩＨ，２Ｈ，２Ｈ−ヘプタデカフルオロデシルｐ−（５−ペンチル−ピリミジン−２−イル）−シンナメートＩＨ，ＩＨ，２Ｈ，２Ｈ−へブタデカフルオロデシルρ−（５−ヘキジルービリミジン−２−イル）−シンナメート鰻−ム２．２，３．３−テトラフルオロプロピルＰ−（５−ヘプチル−ピリミジン−２ −イル）−シンナメート０．０１モル（この化合物の製造については例２１参照）をＴＨＦ中でＰｄ／′Ｃを用いて、既知の方法で水素添加する。慣用の方法で仕上げ処理し、２，２，３．３−テトラフルオロプロピルβ−［ｐ−（５−ヘプチル−ピリミジン−２−イル）−フェニルツープロピオネートを得る、ｎ、ｇ、４２°およびＣ，０゜５４°。

同様にして、下記の化合物を製造する：２．２，３．３−テトラフルオロプロピルβ−［ｐ−（５−エチル−ピリミジン−２−イル）−フェニル〕−プロピオネート２．２，３．３−テトラフルオロプロピルβ−［ｐ−（５−プロピル−ピリミジン−２−イル）−フェニルツープロピオネート２．２，３．３−テトラフルオロプロピルβ−［ρ−（５−ブチル−ピリミジン −２−イル）−フェニルツープロピオネート２．２，３．３−テトラフルオロプロピルβ−［ｐ−（５−ペンチル−ピリミジン−２−イル）−フェニルツープロピオネート２．２，３．３−テトラフルオロプロピルβ−［ｐ−（５−ヘキシル−ピリミジン−２−イル）−フェニルツープロピオネートＩＨ，ＩＨ，５Ｈ−オクタフルオロペンチルβ−［ｐ−（ヘプチル−ピリミジン −２−イル）−フェニル］−プロピオネート１Ｈ，ＩＨ，５Ｈ−オクタフルオロペンチルβ−［ｐ−（エチル−ピリミジン− ２−イル）−フェニルツープロピオネートＩＨ，ＩＨ，５Ｈ−オクタフルオロペンチルβ−［ｐ−（プロピル−ピリミジン −２−イル）−フェニルヨープロすオネートＩＨ，ＩＨ，５Ｈ−オクタフルオロペンチルβ−［Ｐ−（ブチル−ピリミジン− ２−イル）−フェニルツープロピオネートＩＨ，ＩＨ，５Ｈ−オクタフルオロペンチルβ−［ｐ−（ペンチル−ピリミジン −２−イル）−フ二二ル］−プロピオネートＩＮ、１Ｍ、ＳＨ−オクタフルオロペンチルβ−［ｐ−（ヘキシル−ピリミジン −２−イル）−フェニルツープロピオネートＩＨ，１８，２８，２Ｈ−へブタデカフルオロデシルβ−［ｐ−（５−ヘプチル −ピリミジン−２−イル）−フェニル〕−プロビオネートＩＨ，ＩＨ，２Ｈ，２Ｈ−ヘプタデカフルオロデシルβ−［ｐ−（５−エチル− ピリミジン−２−イル）−フェニルツープロピオネートＩＨ，ＩＨ，２Ｈ，２Ｍ−へブタデカフルオロデシルβ−［ｐ−（５−１０ピル −ピリミジン−２−イル）−フェニル］−プロピオネート１Ｈ，ＩＨ，２Ｈ，２Ｈ−へブタデカフルオロデシルβ−［ｐ−（５−ブチル− ピリミジン−２−イル）−フェニルツープロピオネート１８、１８．２８．２Ｈ−へ１タデカフルオロデシルβ−［ｐ−（５−ペンチル −ピリミジン−２−イル）−フェニルツープロピオネートＩＨ，ＩＨ，２Ｈ，２Ｈ−へ１タデカフルオロデシルβ−［ｐ−（５−ヘキシル −ピリミジン−２−イル）−フーエニル〕トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−シクロヘキシルメチルヨーダイト０．２モル、トリフェニルホスフィン０．２モルおよびアセトニトリル２５０ｎｊの混合物を１８時間加熱還流させる。溶媒を蒸発させ、残留物をトルエンから結晶化させた後に、この塩生成物にＴＨＦ　２５０ｍｊおよびテトラフルオロエトキシベンズアルデヒド０．２モルを加える。　ＴＨＦ　１５０１ｊ中のカリウム第三ブチレート０．２モルの溶液を０〜５°でそこに加え、混合物を室温で１時間撹拌する０次いで稀ＨＣｊで中性にし、濾過し、蒸発させ、残留物を結晶化により精製する。

このようにして得られたオレフィン生成物をＴＨＦ中でＰｄ／Ｃ（５％）上において室温で常圧の下で水素添加する。

慣用の方法で仕上げ処理し、結晶化により精製し、１−［トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−シクロヘキシル］　−２−（４−テトラフルオロエトキシフェニル）−エタンを得る。

同様にして、下記の化合物を製造する：１−［トランス−４−（トランス−４− ブチルシクロヘキシル）シクロヘキシル］　−２−（４−テトラフルオロエトキシフェニル）−エタン１−［トランス−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）シクロヘキシル］−２−（４−テトラフルオロエトキシフェニル）−エタン１−［トランス−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキシル］−２−（４−テトラフルオロエトキシフェニル）−エタン１−［トランス−４−（トランス−４−へキシルシクロヘキシル）シクロヘキシル］　−２−（４−テトラフルオロエトキシフェニル）−エタン１−［トランス−４−（トランス−４−へブチルシクロヘキシル）シクロヘキシル］　−２−（４−テトラフルオロエトキシフェニル）−エタン１−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−（４−テトラフルオロエトキシフェニル）−エタン１−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−２− （４−テトラフルオロエトキシフェニル）−エタン１−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−２−（４−テトラフルオロエトキシフェニル）−エタン１− （トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−２−（４−テトラフルオロエトキシフェニル）−エタン１−（トランス−４−へキシルシクロヘキシル）−２−（４−テトラフルオロエトキシフェニル）−エタン１−（トランス−４−へブチルシクロヘキシル）−２−（４−テトラフルオロエトキシフェニル）−エタン匠− Ｂ４−［トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−シクロヘキシル］−フェノール０，２モル（この化合物は相当する一エチルエーテ′ルからエーテル開裂により得られる）、ジオキサン８０　ｉＪおよびナトリウム０．０５モルの混合物を室温で２．５時間撹拌する。　ＤＨＦ４０Ｉｌｊを次いで加え、このフェルレート溶液をオートクレーブ中においてテトラフルオロエチレン（２，７バール）とともに、撹拌しながら、５０〜７０°に加熱する。

この操作を圧力が一定になるまで反復する。

反応混合物を水で処理し、次いで慣用の方法で仕上げ処理する。結晶化による精製の後に、４−［トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）− シクロへキシル］−テトラフルオロエトキシベンゼンが得られる。

同様にして、下記の化合物を製造する：４−［トランス−４−（トランス−４− エチルシクロヘキシル）シクロヘキシル］−テトラフルオロエトキシベンゼン４−［トランス−４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）シクロへキシル］−テトラフルオ口エトキシベンゼン４−［トランス−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）シクロへキシル］−テトラフルオロエトキシベンゼン４−［トランス−４−（トランス−４−へキシルシクロヘキシル）シクロへキシル］−テトラフルオロエトキシベンゼン４−［トランス−４−（トランス−４−へブチルシクロヘキシル）シクロヘキシル］−テトラフルオロエトキ４−テトラフルオロエトキシベンズアルデヒド０，１モル、ｍ−クロロ過安息香Ｂ０．１２モルおよびＣＨ２Ｃｈ　２５０−の混合物を４８時間、室温で撹拌する０反応混合物をＨ２Ｏで洗浄し、乾燥させ、次いで蒸発させる。残留物を室温で約８％ＮａＯＨ２００ｎＪとともに２．５時間撹拌する。

混合物を次いで、石油エーテルで洗浄し、次いで酸性にする。フェノール生成物をＣＨ２ｃｚ。中に取り入れ、この相を水で洗浄し、乾燥させ、次いで蒸発させる。

水冷却しながら、この租生成物にピリジン０．１モルを、ＣＨ，Ｃ１ｚ　１００　ｎｊ中のトランス−４−ペンチルシクロへキシルカルボン酸タロライド０．１モルとともに加える。撹拌を室温で６時間続け、混合物を抽出により仕上げる。

結晶化による精製の後に、４−テトラフルオロエトキシフェニルトランス−４− ペンチルシクロヘキサンカルボキシレートを得る。

同様にして、下記の化合物を製造する：４−テトラフルオロエトキシフェニルトランス−４−エチルシクロヘキサンカルボキシレート４−テトラフルオロエトキシフェニルトランス−４−ブチルシクロヘキサンカルボキシレート４−テトラフルオロエトキシフェニルトランス−４−プロピルシクロヘキサンカルボキシレート　−４−テトラフルオロエトキシフェニルトランス−４−へキシルシクロヘキサンカルボキシレート４−テトラフルオロエトキシフェニルトランス−４−ヘプチルシクロヘキサンカルボキシレート４−テトラフルオロエトキシフェニルトランス−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−シクロヘキサンカルボキシレート４−テトラフルオロエトキシフェニルトランス−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−シクロヘキサンカルボキシレート４−テトラフルオロエトキシフェニルトランス−４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−シクロヘキサンカルボキシレート４−テトラフルオロエトキシフェニルトランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−シクロヘキサンカルボキシレート４−テトラフルオロエトキシフェニルトランス−４−（トランス−４−へキシルシクロヘキシル）−シクロヘキサンカルボキシレート４−テトラフルオロエトキシフェニルトランス−４−（トランス−４−へブチルシクロヘキシル）−シクロヘキサンカルボキシレート匠−」ｎ−ブチルリチウム０．０５モルを−１０−０＠で４−プロモーテトラフルオロエト−キシベンゼン°０．０５モル−およびエーテル２００ＩＩｊの混合物に加える。エーテル５０　ｉｊ中の４−（トランス−４−ペンチル−シクロヘキシルエチル）−シクロへキサノン０．０５モル（この化合物はメトキシベンゼンとトランス−４−ペンチルシクロヘキシルメチルカルボン酸クロライドとのＡｊ　Ｃ１ｓの存在の下での反応、引続＜　８２　／　Ｐｄを用いる水素添加、ＨＢｒとの反応およびＨ２／う埼・−ニッケルを用いる反復水素添加により得られる）をこの温度で次いで加える。混合物を室温で１時間撹拌し、次いで抽出により仕上げ処理し、生成する残留物をＰ−）ルエンスルホン酸１ｇおよびトルエン２００１ＩＪとともに、水分離器を使用して、２時間沸とうさせる。

このようにして得られたシクロヘキセン生成物をＴＨＦ中でＰｃｔ、／ｃ　ｌ　ｇ上において常圧の下で水素添加する。混合物を仕上げ処理し、次いで結晶化によりｔａ製した後に、１−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−２＝［トランス−４−（４−テトラフルオロエトキシフェニル）−シクロへキシル］− エタンを得る。

同様にして、下記の化合物を製造する：１−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−２＝［トランス−４−（４−テトラフルオロエトキシフェニル）−シクロへキシル］−エタン１−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−［トランス−４−（４− テトラフルオロエトキシフェニル）−シクロへキシル］−エタン１−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル→−２−［トランス−４−（４−テトラフルオロエトキシフェニル）−シクロへキシルコーエタン１−（トランス−４−へキシルシクロヘキシル）−２−［トランス−４−（４− テトラフルオロエトキシフェニル）−シクロへキシルコーエタン１−（トランス−４−へ１チルシクロヘキシル）−２−［トランス−４−（４− テトラフルオロエトキシフェニル）−シクロへキシルコーエタンＰＣＴ／ＥＰε８１００３３５　− ―−＃ｍＩ＋Ｍｌ＾−−Ｕ−＾−１ｍｍｍｍｍ、ＰＣＴ／ＥＰａ８１５ｏ３３Ｂ　−国際調査報告　＝ｐ　ｔ−ａｏｃ＝３５

Claims

【特許請求の範囲】

１．少なくとも二種の液晶成分を含有する誘電体を含む電気光学液晶表示素子であって、スイッチング時間を短縮するために、上記誘電体が式ＩＲ１−（Ａ１−Ｚ１）ｍ−Ａ２−Ｒ２　Ｉ［式中基Ｒ１および基Ｒ２のうちの一つはＨ、Ｆ、Ｃｌ、８ｒ、−ＣＮまたは−ＮＣＳであり、あるいは基Ｒ１および基Ｒ２のうちの一つはＣ原子１〜１５個を有する非置換のまたは置換されているアルキル基であり、この基中に存在する１個または２個のＣＨ２基は、２個のヘテロ原子が相互に直接に結合しないものとして、−Ｏ−、−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ −、−ＣＯ−Ｏ、−ＣＨ−ハロゲン−、−ＣＨＣＮ−、−ＣＣＨ３ＣＮ−、−Ｃ ≡Ｃ−および−ＣＨ＝ＣＨ−よりなる群から選ばれる基により置き換えられていてもよく、基Ｒ１および基Ｒ２のうちの他の一つはＣ原子１〜１５個を有するパーフルオロアルキル基であり、このパーフルオロアルキル基が少なくとも２個のＣＦ２基を有する場合にこの基中に存在する１個または２個以上のＣＦ２基はまた、２個のヘテロ原子が相互に直接に結合しないものとして、−Ｏ−、−ＣＯ− 、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＨ２−、−ＣＨ−ハロゲン−、−ＣＨＣＮ −、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ２＝Ｃ−ハロゲン−および−Ｃ−ハロゲン＝Ｃ−ハロゲン−よりなる群から選ばれる基により置き換えられていてもよく、Ａ１およびＡ２は相互に独立して、それぞれ１，４−フエニレンであり、この基は非置換であるか、または置換基として１個または２個のＦ原子および（または）Ｃｌ原子および（または）ＣＨ３基および（または）ＣＮ基を有し、そしてこの基中に存在する１個または２個のＣＨ基はまた、Ｎ原子により置き換えられていてもよく、あるいはＡ１およびＡ２は、それぞれ、１，４−シクロヘキシレンであり、この基中に存在する１個のＣＨ２基または隣接していない２個のＣＨ２基はＯ原子および（または）Ｓ原子により置き換えられていてもよく、あるいはＡ１およびＡ２は、それぞれ、ピペリジン−１，４−ジイル、１，４−ビシクロ［２，２，２］オクチレン、非置換のまたはＣＮ−置換されているデカヒドロナフタレン−２，６−ジイルまたは１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイルであり、あるいはＡ２は、また、単結合であることができ、ｍは０、１、２または３であり、そしてＺ１は−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、− ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＨ２−ＣＨ２−、置換されているエチレンまたは単結合であり、ｍ＝２または３である場合に、基Ａ１および基Ａ２は同一または異なることができ、ただし、ｍ＝０である場合に、２個の基Ｒ１および基Ｒ２中に存在するＣ原子の数の合計は少なくとも８である］で示されるフツ素含有化合物の少なくとも一種を含有することを特徴とする上記電気光学液晶表示素子。
２．少なくとも二種の液晶成分を含む液晶誘電体であって、請求項１に記載の式Ｉで示される化合物の少なくとも一種を含有することを特徴とする上記液晶誘電体。
３．電気光学表示素子用の液晶誘電体の成分としての請求項１に記載の式Ｉで示される化合物の使用。
４．請求項１に記載の式Ｉで示されるフツ素化合物であって、該化合物が式ＩＩＲ１−（Ａ１−Ｚ１）ｍ−Ａ２−Ｒ２　ＩＩ［式中基Ｒ１および基Ｒ２のうちの一つはＨ、Ｆ−Ｃｌ、Ｂｒ、−ＣＮまたは−ＮＣＳであり、あるいは基Ｒ１および基Ｒ２のうちの一つはＣ原子１〜１５個を有する非置換のまたは置換されているアルキル基であり、この基中に存在する１個または２個のＣＨ２基はまた、２個のヘテロ原子が相互に直接に結合しないものとして、−Ｏ−、−ＣＯ−、−Ｏ −ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＨ−ハロゲン−、−ＣＨＣＮ−、−ＣＣＨ３ＣＮ −、−Ｃ＝Ｃ−および−ＣＨ＝ＣＨ−よりなる群から選ばれる基により置き換えられていてもよく、基Ｒ１および基Ｒ２のうちの他の一つはＣ原子１〜１５個を有するパーフルオロアルキル基であり、このパーフルオロアルキル基が少なくとも２個のＣＦ２基を有する場合にこの基中に存在する１個または２個以上のＣＦ２基はまた、２個のヘテロ原子が相互に直接に結合しないものとして、−Ｏ−、−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＨ２−、−ＣＨ−ハロゲン−、−ＣＨＣＮ−、−Ｃ≡ Ｃ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝Ｃ−ハロゲン−および−Ｃ−ハロゲン＝Ｃ−ハロゲン−よりなる群から選ばれる基により置き換えられていてもよく、Ａ１はトランス−１，４−シクロヘキシレンであり、この基は非置換であるか、または置換基として１個または２個のＦ原子および（または）Ｃｌ原子および（または）ＣＨ３基および（または）ＣＮ基を有し、そしてこの基中に存在する１個のＣＨ２基または隣接していない２個のＣＨ２基はまた、Ｏおよび（または）Ｓにより置き換えられていてもよく、あるいは−ＣＨ−基はＮにより置き換えられていてもよく、あるいはＡ１は１，４−ビシクロ［２，２，２］オクチレン、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイルまたは１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン −２，６−ジイルであり、Ａ２は１，４−フエニレンであり、この基は非置換であるか、または置換基として１個または２個のＦ原子および（または）Ｃｌ原子および（または）ＣＨ３基および（または）ＣＮ基を有し、そしてこのＡ２基中に存在する１個または２個のＣＨ基はまた、Ｎ原子により置き換えられていてもよく、あるいはＡ２は１，４−シクロヘキシレン基であり、この基中に存在する１個のＣＨ２基または隣接していない２個のＣＨ２基はＯ原子および（または）Ｓ原子により置き換えられていてもよく、あるいはＡ２はピペリジン−１，４−ジイル、１，４−ビシクロ［２，２，２］オクチレン、非置換のまたはＣＮ置換されているデカヒドロナフタレン−２，６−ジイルまたは１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイルであり、ｍは０または１であり、そしてＺ１は−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＨ２− ＣＨ２−、置換されているエチレンまたは単結合である］に相当することを特徴とするフツ素化合物。
５．請求項１に記載の式Ｉで示される窒素含有ヘテロ環状化合物であつて、該化合物が式ＩＩＩＲ１−Ａ１−（Ｚ１−Ａ２）ｐ−Ｒ２　ＩＩＩ［式中基Ｒ１および基Ｒ２のうちの一つはＨ、Ｆ−Ｃｌ、Ｂｒ、−ＣＨまたは−ＮＣＳであり、あるいは基Ｒ１および基Ｒ２のうちの一つはＣ原子１〜１５個を有する非置換のまたは置換されているアルキル基であり、この基中に存在する１個または２個のＣＨ２基はまた、２個のヘテロ原子が相互に直接に結合しないものとして、−Ｏ− 、−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＨ−ハロゲン−、−ＣＨＣＮ− 、−Ｃ≡Ｃ−および−ＣＨ＝ＣＨ−よりなる群から選ばれる基により置き換えられていてもよく、基Ｒ１および基Ｒ２のうちの他の一つはＣ原子１〜１５個を有するパーフルオロアルキル基であり、この基中に存在する１個または２個以上のＣＦ２基はまた、２個のヘテロ原子が相互に直接に結合せず、そしてこのパーフルオロアルキル基は少なくとも２個のＣＦ２基を有するものとして、−Ｏ−、−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＨ２−、−ＣＨ−ハロゲン−、−ＣＨＣＮ−、−Ｃ≡ Ｃ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝Ｃ−ハロゲン−および−Ｃ−ハロゲン＝Ｃ−ハロゲン−よりなる群から選ばれる基により置き換えられていてもよく、Ａ１は− Ａ３−Ｚ２−Ａ−または−Ａ−Ｚ２−Ａ３−であり、Ａは１，４−フエニレン基であり、この基中に存在するＣＨ基の少なくとも１個はＮにより置き換えられており、Ａ３は１，４−フエニレンであり、この基は非置換であるかまたは置換基として１個または２個のＦ原子および（または）Ｃｌ原子および（または）ＣＨ３基および（または）ＣＮ基を有し、そしてこの基中に存在する１個または２個のＣＨ基はまた、Ｎ原子により置き換えられていてもよく、Ａ２は１，４−フエニレンであり、この基は非置換であるかまたは置換基として１個または２個のＦ原子および（または）Ｃｌ原子および（または）ＣＨ３基および（または）ＣＮ基を有し、そしてこの基中に存在する１個または２個のＣＨ基はまた、Ｎ原子により置き換えられていてもよく、あるいはＡ２は１，４−シクロヘキシレンであり、この基中に存在する１個のＣＨ２基または隣接していない２個のＣＨ２基はＯ原子および（または）Ｓ原子により置き換えられていてもよく、あるいはＡ２はピペリジン−１，４−ジイル、１，４−ビシクロ［２，２，２］オクチレン、非置換のまたはＣＮ−置換されているデカヒドロナフタレン −２，６−ジイルまたは１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイルであり、Ｚ１およびＺ２は相互に独立してそれぞれ、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏー、−ＣＨ２ＣＨ２−、置換されているエチレンまたは単結合であり、そしてｐは０、１または２であり、ｐ＝２である場合に、基Ｚ１および基Ａ２は同一または異なることができる］に相当することを特徴とする窒素含有ヘテロ環状化合物。
６．請求項１に記載の式Ｉで示されるフツ素化合物であって、該化合物が式ＩＶＲ１−（Ａ１−Ｚ１）ｍ−Ａ２−Ｒ２　ＩＶ［式中Ｒ１はＣ原子１〜１５個を有するアルキル基であり、この基中に存在する１個または２個のＣＨ２基はまた、２個のヘテロ原子が相互に直接に結合しないものとして、−Ｏ−、−ＣＯ−、− Ｏ−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＨ−ハロゲン−、−ＣＨＣＨ−、−ＣＣＨ３ＣＮ−、−Ｃ≡Ｃ−および−ＣＨ＝ＣＨ−よりなる群から選ばれる基により置き換えられていてもよく、Ｒ２はＣ原子１〜１５個を有するパーフルオロアルキル基であり、このパーフルオロアルキル基が少なくとも２個のＣＦ２基を有する場合にこの基中に存在する１個または２個以上のＣＦ２基は、また、２個のヘテロ原子が相互に結合しないものとして、−Ｏ−、−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＯ− Ｏ−、−ＣＨ２−、−ＣＨ−ハロゲン−、−ＣＨＣＮ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝Ｃ−ハロゲン−および−Ｃ−ハロゲン＝Ｃ−ハロゲン−よりなる群から選ばれる基により置き換えられていてもよく、Ａ１は１，４−シクロヘキシレンであり、この基中に存在する１個のＣＨ２基または隣接していない２個のＣＨ２基はまた、Ｏ原子および（または）Ｓ原子により置き換えられていてもよく、Ａ２は１，４−フエニレンであり、この基は非置換であるかまたは置換基として１個または２個のＦ原子を有し、ｍは１または２であり、そしてＺ１は−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＯＣＨ２−、−ＯＣＨ２Ｏ−、−ＣＨ２ −ＣＨ２−または単結合であり、ｍ＝２である場合に、基Ａ１および基Ｚ１は同一または異なることができる］に相当することを特徴とするフッ素化合物。
７．基Ｒ１および基Ｒ２のうちの一つが一ＯＣ２Ｆ５、−Ｃ２Ｆ５、−ＯＣ２Ｆ４Ｈ、−ＣＯ−ＣｒＦ２ｒ＋１、−ＣＨ２ＣＨ２−ＣｒＦ２ｒ＋１、−Ｃ３Ｆ７、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣｒＦ２ｒ＋１または−ＣＯＯ−ＣｒＦ２ｒ＋１であり、ｒ＝２−１０であることを特徴とする請求項４〜６の少なくとも１項に記載の化合物。