JPS60222431A - シクロヘキサン誘導体 - Google Patents
シクロヘキサン誘導体Info
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- JPS60222431A JPS60222431A JP5573485A JP5573485A JPS60222431A JP S60222431 A JPS60222431 A JP S60222431A JP 5573485 A JP5573485 A JP 5573485A JP 5573485 A JP5573485 A JP 5573485A JP S60222431 A JPS60222431 A JP S60222431A
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- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C43/00—Ethers; Compounds having groups, groups or groups
- C07C43/02—Ethers
- C07C43/18—Ethers having an ether-oxygen atom bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring
- C07C43/188—Unsaturated ethers
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C61/00—Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings
- C07C61/16—Unsaturated compounds
- C07C61/39—Unsaturated compounds containing six-membered aromatic rings
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- Materials Engineering (AREA)
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- Heterocyclic Compounds Containing Sulfur Atoms (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は次式（Ｉ）で示されるシクロヘキサン誘導体に
関する： 〔式中Ａ１は１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェ
ニレン、１，３−ジチアン−２，５−’；イルマタは１
，３−ジオキサン−２，５−’）イルであり、 Ａ２は
１．４−フェニレンまたは単結合でありｔＺは−ｃＨ２
−ｃＨ２−であるか、壕だはＡ１が１，４−シクロヘキ
シレンである場合には、共有結合を表わしていてもよく
、Ｒ１はＲ、ＯＲ、ＯＣ，Ｒ、０ＣＯＲ，ＧＯＯＲ。
関する： 〔式中Ａ１は１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェ
ニレン、１，３−ジチアン−２，５−’；イルマタは１
，３−ジオキサン−２，５−’）イルであり、 Ａ２は
１．４−フェニレンまたは単結合でありｔＺは−ｃＨ２
−ｃＨ２−であるか、壕だはＡ１が１，４−シクロヘキ
シレンである場合には、共有結合を表わしていてもよく
、Ｒ１はＲ、ＯＲ、ＯＣ，Ｒ、０ＣＯＲ，ＧＯＯＲ。
ＣＮ、Ｆ、ＣＬまたはＢｒであり；ＸはＯＲ，ＯＣＲ。
０ＣＯＲ、ＧＯＯＲ、ＣＮ 、 Ｆ’、ＣＬまたはＢｒ
であり；そしてＲは１〜１２個のＣ原子を有するアルキ
ル基である；ただし、Ａ２が単結合でありそしてＡ１は
Ｃ３−’；チアンー２ ＋ ５−：）イルまたは１，３
−ジオキサン−２，５−ジイルである〕。
であり；そしてＲは１〜１２個のＣ原子を有するアルキ
ル基である；ただし、Ａ２が単結合でありそしてＡ１は
Ｃ３−’；チアンー２ ＋ ５−：）イルまたは１，３
−ジオキサン−２，５−ジイルである〕。
本明細書においては、１，４−フェニレン基はＰｈｅで
表わし、１，４−シクロヘキシレン基はＣｙで辰わし、
１，３−ジオキサン−２，５−ジイル基はＤｉｏで表わ
す。
表わし、１，４−シクロヘキシレン基はＣｙで辰わし、
１，３−ジオキサン−２，５−ジイル基はＤｉｏで表わ
す。
類似化合物は、たとえば西ドイツ国公開特許第２，８０
０，５５３号公報により既に知られているが、この公報
に開示されている化合物は、本発明の化合物と比較する
と、エチレン架橋基を含有せず、エステル架橋を有する
ものである。
０，５５３号公報により既に知られているが、この公報
に開示されている化合物は、本発明の化合物と比較する
と、エチレン架橋基を含有せず、エステル架橋を有する
ものである。
式Ｉの化合物は類似化合物と同様に、液晶相、特にねじ
れセルの原則、ゲスト−ホスト効果、整列相の変形の効
果まだは動的散乱の効果にもとづく表示用の液晶相の成
分として使用することができる。
れセルの原則、ゲスト−ホスト効果、整列相の変形の効
果まだは動的散乱の効果にもとづく表示用の液晶相の成
分として使用することができる。
本発明は液晶相の成分として適する新規で、安定な液晶
またはメンゲニツク化合物を見い出すという目的にもと
づくものである。
またはメンゲニツク化合物を見い出すという目的にもと
づくものである。
本発明者は、式■の化合物が液晶相の成分として使用す
るのに格別に好適であることを見い出した。特に、これ
らの化合物を用いることにより、非常に低い光学異方性
および相対して低い粘度を有する安定な液晶相を調製す
ることができる。
るのに格別に好適であることを見い出した。特に、これ
らの化合物を用いることにより、非常に低い光学異方性
および相対して低い粘度を有する安定な液晶相を調製す
ることができる。
式Ｉの化合物が提供されたことにより、種々の使用技術
の観点からネマチック混合物の製造に適する液晶物質の
範囲が全く一般的に格別に拡大される。
の観点からネマチック混合物の製造に適する液晶物質の
範囲が全く一般的に格別に拡大される。
式Ｉの化合物は広い用途分野を有する。置換基を選択す
ることにより、これらの化合物は液晶誘電体を主として
構成する基材として使用することができるが、まだ、式
Ｉの化合物を他の群の化合物に楓する液晶基材に加える
こともでき、これにより、たとえばこのような誘電体の
誘電異方性および（または）光学異方性を減少させるだ
めに用いることができる。式１の化合物はまた、液晶誘
電体の成分として使用し得る他の物質の製造用の中間体
生成物としても適している。
ることにより、これらの化合物は液晶誘電体を主として
構成する基材として使用することができるが、まだ、式
Ｉの化合物を他の群の化合物に楓する液晶基材に加える
こともでき、これにより、たとえばこのような誘電体の
誘電異方性および（または）光学異方性を減少させるだ
めに用いることができる。式１の化合物はまた、液晶誘
電体の成分として使用し得る他の物質の製造用の中間体
生成物としても適している。
式Ｉの化合物は純粋な状態で無色であり、これらは電気
光学用途にとって有利に適する温度範囲内で液晶メゾフ
ェースを形成する。これらの化合物は、化学物質、熱お
よび光に対して非常に安定である。
光学用途にとって有利に適する温度範囲内で液晶メゾフ
ェースを形成する。これらの化合物は、化学物質、熱お
よび光に対して非常に安定である。
従って、本発明は、式Ｉの化合物およびそれらの製造方
法に関するものであり、その製造方法は式ＩにおいてＨ
原子の代りに１個または２個以上の還元できる基および
（または） Ｃ−Ｃ結合を有する以外は式Ｉに相当する
化合物を還元剤で処理するか、または、式Ｉのエステル
化合物〔式中Ｒ１および（まだは）Ｘが０ＣＯＲおよび
（または） Ｃ０ＯＲである〕を製造するだめに、相当
するカルボン酸化合物まだはその反応性誘導体の一種を
相当するアルコール化合物まだはその反応性誘導体の一
珈と反応させるか、捷たは、式Ｉのジオキサン誘導体ま
たはジチアン誘導体〔式中Ａ１がそれぞれ１，３−ジオ
キサン−２，５−ジイルまたは１，３−ジチアン−２，
５−ジイルである〕を製造するために、相当するアルデ
ヒド化合物をそれぞれ相当するジオールまだはジチオー
ル化合物と反応させるか、または、式Ｉのニトリル化合
物〔式中、Ｒ１および（まだは）ＸがＣＮである〕を製
造するために、相当するカルボキサミド化合物を脱水す
るか、または相当するカルボン酸ハライド化合物をスル
ファミドと反応させるか、または、式■のエーテル化合
物〔式中Ｒ１および（または）ＸがＯＲである〕を製造
するために、相当するヒドロキシ化合物をエーテル化す
ることを特徴とするものである。
法に関するものであり、その製造方法は式ＩにおいてＨ
原子の代りに１個または２個以上の還元できる基および
（または） Ｃ−Ｃ結合を有する以外は式Ｉに相当する
化合物を還元剤で処理するか、または、式Ｉのエステル
化合物〔式中Ｒ１および（まだは）Ｘが０ＣＯＲおよび
（または） Ｃ０ＯＲである〕を製造するだめに、相当
するカルボン酸化合物まだはその反応性誘導体の一種を
相当するアルコール化合物まだはその反応性誘導体の一
珈と反応させるか、捷たは、式Ｉのジオキサン誘導体ま
たはジチアン誘導体〔式中Ａ１がそれぞれ１，３−ジオ
キサン−２，５−ジイルまたは１，３−ジチアン−２，
５−ジイルである〕を製造するために、相当するアルデ
ヒド化合物をそれぞれ相当するジオールまだはジチオー
ル化合物と反応させるか、または、式Ｉのニトリル化合
物〔式中、Ｒ１および（まだは）ＸがＣＮである〕を製
造するために、相当するカルボキサミド化合物を脱水す
るか、または相当するカルボン酸ハライド化合物をスル
ファミドと反応させるか、または、式■のエーテル化合
物〔式中Ｒ１および（または）ＸがＯＲである〕を製造
するために、相当するヒドロキシ化合物をエーテル化す
ることを特徴とするものである。
本発明は、まだ、式Ｉの化合物を液晶相の成分として使
用することに関する。本発明は、また、式■の化合物の
少なくとも一種を含有する液晶相およびこのタイプの相
を含有する液晶表示素子、特に電気光学表示素子に関す
る。
用することに関する。本発明は、また、式■の化合物の
少なくとも一種を含有する液晶相およびこのタイプの相
を含有する液晶表示素子、特に電気光学表示素子に関す
る。
本明細書の全体を通して、Ｒ，Ｒ１、Ａ１、Ａ２．２お
よびＸはいずれか別の定義が記載されていないかぎシ、
前記の意義を有する。
よびＸはいずれか別の定義が記載されていないかぎシ、
前記の意義を有する。
従って、式■の化合物は下記部分式■ａ、Ｉｂ、ＩＣお
よびＪ（１の化合物を包含する：Ｒ１−Ａ１−Ｐｈ−Ｐ
ｈ−ＣＨ２ＣＨ２−Ｃｙ−Ｘ ＩａＲｌ−Ｃｙ−Ｐｈ−
Ｐｈ−Ｃｙ−Ｘ Ｉ’ｂＲ１−Ａ１−Ｐｈ−ＣＨ２ＣＨ
２−Ｃｙ−Ｘ ＩｃＲ１−Ｃｙ−Ｐｈ−Ｃｙ−Ｘ Ｉｄ これらの化合物の中で、部分式Ｉｂ、ＩＣおよびＩｄ、
特にＩｂおよびＩｄの化合物が特に好ましい。
よびＪ（１の化合物を包含する：Ｒ１−Ａ１−Ｐｈ−Ｐ
ｈ−ＣＨ２ＣＨ２−Ｃｙ−Ｘ ＩａＲｌ−Ｃｙ−Ｐｈ−
Ｐｈ−Ｃｙ−Ｘ Ｉ’ｂＲ１−Ａ１−Ｐｈ−ＣＨ２ＣＨ
２−Ｃｙ−Ｘ ＩｃＲ１−Ｃｙ−Ｐｈ−Ｃｙ−Ｘ Ｉｄ これらの化合物の中で、部分式Ｉｂ、ＩＣおよびＩｄ、
特にＩｂおよびＩｄの化合物が特に好ましい。
部分式■ａの好ましい化合物は下記の部分式Ｉａａ〜Ｉ
ａＣの化合物を包含する二 Ｒ１−Ｃｙ−Ｐｈ−Ｐｈ−ＣＨ２ＣＨ２−Ｃｙ−Ｘ Ｉ
ａａＲｌ−Ｄｉｏ−Ｐｈ−Ｐｈ−ＣＨ２ＣＨ２−Ｃｙ−
Ｘ Ｉａ ｂＲｌ−Ｐｈ−Ｐｈ−Ｐｈ−ＣＨ２ＣＨ２−
Ｃｙ−Ｘ Ｉａｃこれらの中で、式■ａａおよび■ａｂ
、特にＩａａの化合物が好ましい。
ａＣの化合物を包含する二 Ｒ１−Ｃｙ−Ｐｈ−Ｐｈ−ＣＨ２ＣＨ２−Ｃｙ−Ｘ Ｉ
ａａＲｌ−Ｄｉｏ−Ｐｈ−Ｐｈ−ＣＨ２ＣＨ２−Ｃｙ−
Ｘ Ｉａ ｂＲｌ−Ｐｈ−Ｐｈ−Ｐｈ−ＣＨ２ＣＨ２−
Ｃｙ−Ｘ Ｉａｃこれらの中で、式■ａａおよび■ａｂ
、特にＩａａの化合物が好ましい。
部分式ＩＣの好ましい化合物は下記の部分式ｉＣａ〜■
ＣＣの化合物を包含する： Ｒ１−Ｃｙ−Ｐｈ−ＣＨ２ＣＨ２−Ｃｙ−Ｘ １ ｃａ
Ｒｌ−Ｄｉｏ−Ｐｈ−ＣＨ２ＣＨ２−Ｃｙ−Ｘ Ｉｃｂ
Ｒｌ−Ｐｈ−Ｐ’ｈ−ＣＨ２ＣＨ２−Ｃｙ−Ｘ Ｉ ｃ
ｃこれらの中で、式ＩＣａおよびＩＯＣの化合物が特に
好ましい。
ＣＣの化合物を包含する： Ｒ１−Ｃｙ−Ｐｈ−ＣＨ２ＣＨ２−Ｃｙ−Ｘ １ ｃａ
Ｒｌ−Ｄｉｏ−Ｐｈ−ＣＨ２ＣＨ２−Ｃｙ−Ｘ Ｉｃｂ
Ｒｌ−Ｐｈ−Ｐ’ｈ−ＣＨ２ＣＨ２−Ｃｙ−Ｘ Ｉ ｃ
ｃこれらの中で、式ＩＣａおよびＩＯＣの化合物が特に
好ましい。
本明細書に記載のも式の化合物において、Ｒ１はアルキ
ルが好ましく、またアルコキシも好ましい。
ルが好ましく、またアルコキシも好ましい。
Ｘは、好ましくは、ＯＲ，０ＣＯＲまだはＣＮ、特にＯ
Ｒである。
Ｒである。
Ｘは、また、Ａ１が１，４−シクロヘキシレンであって
、そしてＺが共有結合である場合において、０ＣＯＲま
だはＣ０ＯＲ、特に０ＣＯＲであると好ましい。
、そしてＺが共有結合である場合において、０ＣＯＲま
だはＣ０ＯＲ、特に０ＣＯＲであると好ましい。
Ａ１ハ、好１ Ｌ＜ ハ、１．４−シクロヘキシレンま
たは１，３−ジオキサン−２，５−ジイルであり、また
１、３−ジチアン−２，５−ジイルも好ましい。
たは１，３−ジオキサン−２，５−ジイルであり、また
１、３−ジチアン−２，５−ジイルも好ましい。
アルキル基Ｒは直鎖状まだは分枝鎖状であることができ
る。これらの基は好ましくは直鎖状であって、２．３．
４．５．６または７個のＣ原子を有し、エチル、プロピ
ル、プロピペンチル、ヘキシル、ヘプチル、エトキシ、
プロポキシ、ブトキシ、ペントキシ、ヘキソキシおよび
ヘゾトキシが好ましいものである。
る。これらの基は好ましくは直鎖状であって、２．３．
４．５．６または７個のＣ原子を有し、エチル、プロピ
ル、プロピペンチル、ヘキシル、ヘプチル、エトキシ、
プロポキシ、ブトキシ、ペントキシ、ヘキソキシおよび
ヘゾトキシが好ましいものである。
分枝鎖状側鎖基Ｒ１又はＸを有する式■およびＨａ〜Ｊ
ａｃｌの化合物も、場合によシ、これらの化合物が慣用
の液晶基材に対し改善された溶解性を有することがらＮ
要であるが、特にこれらが光学活性である場合には、カ
イラルドーピング物質として重要である。このタイプの
分枝鎖状基は原則として、１個より多い鎖分枝を有する
。
ａｃｌの化合物も、場合によシ、これらの化合物が慣用
の液晶基材に対し改善された溶解性を有することがらＮ
要であるが、特にこれらが光学活性である場合には、カ
イラルドーピング物質として重要である。このタイプの
分枝鎖状基は原則として、１個より多い鎖分枝を有する
。
好適な分枝鎖状基Ｒ１の例にはイソプロピル、２−ブチ
ル（＝１−メチルプロピル）、インブチル（＝２−メチ
ルゾロピル）、２−メチルブチル、インペンチル（＝３
−メチルブチル）、２−メチルペンチル、３−メチルペ
ンチル、２−エチルヘキシルおよび２−プロピルペンチ
ルがある。好適な分枝鎖状基Ｒ１およびＸの例にはイン
プロポキシ、２−メチルプロポキシ、２−メチルブトキ
シ、３−メチルブトキシ、２−メチルはントキシ、３−
メチルペントキシ、２−エチルヘキソキシ、１−メチル
ヘキソキシおよび１−メチルへブトキシがある。
ル（＝１−メチルプロピル）、インブチル（＝２−メチ
ルゾロピル）、２−メチルブチル、インペンチル（＝３
−メチルブチル）、２−メチルペンチル、３−メチルペ
ンチル、２−エチルヘキシルおよび２−プロピルペンチ
ルがある。好適な分枝鎖状基Ｒ１およびＸの例にはイン
プロポキシ、２−メチルプロポキシ、２−メチルブトキ
シ、３−メチルブトキシ、２−メチルはントキシ、３−
メチルペントキシ、２−エチルヘキソキシ、１−メチル
ヘキソキシおよび１−メチルへブトキシがある。
式Ｉにはラセミ体および光学対掌体並びにその混合物の
いずれにおいても分枝鎖状側鎖基を有する化合物を含む
ものである。
いずれにおいても分枝鎖状側鎖基を有する化合物を含む
ものである。
式Ｉおよび、また、Ｈａ〜■ｄの化合物の中で、好まし
い化合物は、それらの化合物において存在する基の少な
くとも１つが前記の好ましい意味の１つを有する化合物
である。
い化合物は、それらの化合物において存在する基の少な
くとも１つが前記の好ましい意味の１つを有する化合物
である。
式ＨａおよびまたＨａ〜ｌｄの化合物の中で、寸だ好ま
しい化合物は１，４−シクロヘキシレンまたは１，３−
ジオキサン−２，５−ジイル基がそれぞれトランス−１
，４−置換またはトランス−２，５−置換されている化
合物である。
しい化合物は１，４−シクロヘキシレンまたは１，３−
ジオキサン−２，５−ジイル基がそれぞれトランス−１
，４−置換またはトランス−２，５−置換されている化
合物である。
式Ｉの化合物は、文献〔たとえば、ホーベン−ワイル：
メト−テン・デル・オルガニツシエン・ヘミ−、ゲオル
クーシーメ出版社（ストットガルト市）のような標準的
参考書〕に記載されているようなそれ自体既知の方法に
より、列記されている反応に適当である既知の反応条件
の下に製ｒされる。この点に関して、それ自体既知であ
るが、ここでは詳細に記載されていない種々の変法を使
用することもできる。
メト−テン・デル・オルガニツシエン・ヘミ−、ゲオル
クーシーメ出版社（ストットガルト市）のような標準的
参考書〕に記載されているようなそれ自体既知の方法に
より、列記されている反応に適当である既知の反応条件
の下に製ｒされる。この点に関して、それ自体既知であ
るが、ここでは詳細に記載されていない種々の変法を使
用することもできる。
当業者は慣用の方法により当該技術の記載から適当な合
成方法を選択することができる。（たトエハ、１，４−
シクロヘキシレン基およヒ１，４−フエニレン基を有す
る化合物については、西ドイツ国公開特許第２，３４４
，７３２号公報、同第２．４５０，０８８号公報、同第
２，４２９，０９３号公報、同第２″、 ５０２ 、９
０４号公報、同第２，６３６．６８４号公報、同第２，
７０１，５９１号公報（特公昭５８−３３２２４号）お
よび同第２ 、７５２ 、９７５号公報参照；１，３−
ジオキサン−２，５−ジイル基を有する化合物について
は、西ドイツ国公開特許第２，９４４，９０５号公報お
よび同第３．２２７．９１６号公報参照；１，３−ジチ
アン−２，５−ジイル基を有する化合物については東ド
イツ国特許第１６０，０６１号明細書参照；および−Ｃ
Ｈ２ＣＨ２−架橋基を有する化合物については、西ドイ
ツ国公開特許第３，２０１．７２１号公報参照）所望に
より、原料物質はまだ、これらを反応混合物から単離す
ること彦く、直ちに、さらに、反応させて式■の化合物
を生成させる方法により、その場で生成させることもで
きる。好適な原料物質は、Ｘが一〇〇ＯＨまだは−ＯＨ
である式■に相当する化合物である。このアルコール化
合物に相当するシクロヘキサノン化合物もまた好適な原
料物質である。
成方法を選択することができる。（たトエハ、１，４−
シクロヘキシレン基およヒ１，４−フエニレン基を有す
る化合物については、西ドイツ国公開特許第２，３４４
，７３２号公報、同第２．４５０，０８８号公報、同第
２，４２９，０９３号公報、同第２″、 ５０２ 、９
０４号公報、同第２，６３６．６８４号公報、同第２，
７０１，５９１号公報（特公昭５８−３３２２４号）お
よび同第２ 、７５２ 、９７５号公報参照；１，３−
ジオキサン−２，５−ジイル基を有する化合物について
は、西ドイツ国公開特許第２，９４４，９０５号公報お
よび同第３．２２７．９１６号公報参照；１，３−ジチ
アン−２，５−ジイル基を有する化合物については東ド
イツ国特許第１６０，０６１号明細書参照；および−Ｃ
Ｈ２ＣＨ２−架橋基を有する化合物については、西ドイ
ツ国公開特許第３，２０１．７２１号公報参照）所望に
より、原料物質はまだ、これらを反応混合物から単離す
ること彦く、直ちに、さらに、反応させて式■の化合物
を生成させる方法により、その場で生成させることもで
きる。好適な原料物質は、Ｘが一〇〇ＯＨまだは−ＯＨ
である式■に相当する化合物である。このアルコール化
合物に相当するシクロヘキサノン化合物もまた好適な原
料物質である。
従って、式Ｉの化合物は式ＩにおけるＨ原子の代りに１
個または２イ固以上の還元できる基および（または）Ｃ
−Ｃ結合を有する以外は式■に相当する化合物を還元す
ることにより製造することができる。
個または２イ固以上の還元できる基および（または）Ｃ
−Ｃ結合を有する以外は式■に相当する化合物を還元す
ることにより製造することができる。
適当な還元できる基は、好ましくは、カルボニル基、特
にケト基であり、また、たとえば、遊離ｏ ｔたけエス
テル化されているヒドロキシ基または芳香族基に結合し
ているハロゲン原子である。還元に好適な原料物質とし
ては、式■においてシクロヘキサン環の代りにシクロヘ
キセン環またはシクロヘキサノン環を含有でき、そして
（まだは）−ＣＨ２ＣＨ２−基の代りに−ＣＨ＝ＣＨ−
基を有することができ、そして（または） −ＣＨ２−
基の代りに−ＣＯ−基を有することができ、そして（ま
たけ）Ｈ原子の代りに遊離のＯＨ基まだは官能性に変え
られている（たとえばそのｐ−）ルエンスルホネートの
形となっている）ＯＨ基を有することができる化合物を
あげることができる。
にケト基であり、また、たとえば、遊離ｏ ｔたけエス
テル化されているヒドロキシ基または芳香族基に結合し
ているハロゲン原子である。還元に好適な原料物質とし
ては、式■においてシクロヘキサン環の代りにシクロヘ
キセン環またはシクロヘキサノン環を含有でき、そして
（まだは）−ＣＨ２ＣＨ２−基の代りに−ＣＨ＝ＣＨ−
基を有することができ、そして（または） −ＣＨ２−
基の代りに−ＣＯ−基を有することができ、そして（ま
たけ）Ｈ原子の代りに遊離のＯＨ基まだは官能性に変え
られている（たとえばそのｐ−）ルエンスルホネートの
形となっている）ＯＨ基を有することができる化合物を
あげることができる。
この還元反応は、たとえば、約σ〜約２ｏσの温度で約
１〜２００パールの加圧下に、不活性溶剤、たとえばメ
タノール、エタノールまたはイソプロノミノールのよう
なアルコール、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ ）まだは
ジオキサンのようなエーテル、酢酸エチルのようなエス
テル、酢酸のようなカルボン酸、あるいはシクロヘキサ
ンのような炭化水素中で接触水素添加により行うことが
できる。適当な触媒はｐｔまだはＰｄのような貴金属が
好ましく、これらは酸化物の形で（たとえばｐｔｏ２ま
たはｐａｏ ）、支持体上で（たとえば木炭、炭酸カル
シウムまだは炭酸ストロンチウム上のＰｄ）、または微
細に粉砕した形で使用できる。
１〜２００パールの加圧下に、不活性溶剤、たとえばメ
タノール、エタノールまたはイソプロノミノールのよう
なアルコール、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ ）まだは
ジオキサンのようなエーテル、酢酸エチルのようなエス
テル、酢酸のようなカルボン酸、あるいはシクロヘキサ
ンのような炭化水素中で接触水素添加により行うことが
できる。適当な触媒はｐｔまだはＰｄのような貴金属が
好ましく、これらは酸化物の形で（たとえばｐｔｏ２ま
たはｐａｏ ）、支持体上で（たとえば木炭、炭酸カル
シウムまだは炭酸ストロンチウム上のＰｄ）、または微
細に粉砕した形で使用できる。
ケトン化合物はまだ、フレメンセンの方法（アニン、ア
マルガム化したアニンまたはスズと塩酸を用いて、好ま
しくは水性アルコール性溶液中でまたは水／トルエンを
含有する不均質相中で、約８０〜１２σの温度において
用いる）、あるいはウオルフーキッシュナーの方法（ヒ
ｒラジンを、好ましくはＫＯＨまだはＮａＯＨのような
アルカリの存在下に、ジエチレングリコール捷だはトリ
エチレングリコールのような高沸点溶剤中で約１００〜
２ｏσの温度で用いる）により還元することができ、こ
のようにしてアルキル基および（または）−ＣＨ２ＣＨ
２−架橋基を肩する式Ｉの相当する化合物を生成できる
。
マルガム化したアニンまたはスズと塩酸を用いて、好ま
しくは水性アルコール性溶液中でまたは水／トルエンを
含有する不均質相中で、約８０〜１２σの温度において
用いる）、あるいはウオルフーキッシュナーの方法（ヒ
ｒラジンを、好ましくはＫＯＨまだはＮａＯＨのような
アルカリの存在下に、ジエチレングリコール捷だはトリ
エチレングリコールのような高沸点溶剤中で約１００〜
２ｏσの温度で用いる）により還元することができ、こ
のようにしてアルキル基および（または）−ＣＨ２ＣＨ
２−架橋基を肩する式Ｉの相当する化合物を生成できる
。
複合水素化物を用いる還元手段も使用することができる
。たとえば、アリールスルホニルオキシ基は、ＬｉＡｔ
Ｈａにより還元的に除去することがでキ、特に、ｐ−ト
ルエンスルホニルオキシメチル基は、好ましくはジエチ
ルエーテルまだはＴＨＦのような不活性溶剤中で約０〜
１０σの温度においてメチル基に還元することができる
。
。たとえば、アリールスルホニルオキシ基は、ＬｉＡｔ
Ｈａにより還元的に除去することがでキ、特に、ｐ−ト
ルエンスルホニルオキシメチル基は、好ましくはジエチ
ルエーテルまだはＴＨＦのような不活性溶剤中で約０〜
１０σの温度においてメチル基に還元することができる
。
二重結合はメタノール中でＮａＢＨ４またはトリブチル
スズ水素化物を用いて水素添加することができる（ＣＮ
基が存在している場合でさえも）；すなわち、たとえば
、相当するシクロヘキサン誘導体が１−シアノシクロヘ
キセン誘導体から生成される。
スズ水素化物を用いて水素添加することができる（ＣＮ
基が存在している場合でさえも）；すなわち、たとえば
、相当するシクロヘキサン誘導体が１−シアノシクロヘ
キセン誘導体から生成される。
式Ｉのエステル化合物〔式中Ｒ１および（まだは）Ｘが
０ＣＯＲおよび（または） Ｃ０ＯＲである化合物〕は
、まだ、相当するカルボン酸化合物（またはそれらの反
応性誘導体）をエステル化することにより得ることもで
きる。
０ＣＯＲおよび（または） Ｃ０ＯＲである化合物〕は
、まだ、相当するカルボン酸化合物（またはそれらの反
応性誘導体）をエステル化することにより得ることもで
きる。
前記のカルボン酸の適当な反応性誘導体は特に酸ハライ
ド、中でもクロリドおよびプロミド、およびまた無水物
、アジドまだはエステル、特にアルキル基中に１〜４個
のＣ原子を有するアルキルエステルでアル。
ド、中でもクロリドおよびプロミド、およびまた無水物
、アジドまだはエステル、特にアルキル基中に１〜４個
のＣ原子を有するアルキルエステルでアル。
前記のアルコールまだはフェノールの適当な反応性誘導
体は、特に、相当する金属のアルコレートまたはフェネ
ート、好ましくばＮａまたはＫのようなアルカリ金属の
アルコレートまたはフェネートである。
体は、特に、相当する金属のアルコレートまたはフェネ
ート、好ましくばＮａまたはＫのようなアルカリ金属の
アルコレートまたはフェネートである。
上記のエステル化は、不活性溶剤の存在で行なうと有利
である。適当な溶剤は特にジエチルエーテル、ジ−ｎ−
ブチルエーテル、ＴＨＦＶｌ：）オキサンまたはアニソ
ールのようなエーテル、アセトン、ブタノンまたはシク
ロヘキサノンのようなケトン、ＤＭＦまたはリン酸へキ
ザメチルトリアミドのようなアミド、ベンゼン、トルエ
ンまたはキシレンのような炭化水素、四塩化炭素または
テトラクロルエチレンのようなハロゲン化炭化水素、お
よびジメチルスルホキシドまだはスルホランのようなス
ルホキシドである。
である。適当な溶剤は特にジエチルエーテル、ジ−ｎ−
ブチルエーテル、ＴＨＦＶｌ：）オキサンまたはアニソ
ールのようなエーテル、アセトン、ブタノンまたはシク
ロヘキサノンのようなケトン、ＤＭＦまたはリン酸へキ
ザメチルトリアミドのようなアミド、ベンゼン、トルエ
ンまたはキシレンのような炭化水素、四塩化炭素または
テトラクロルエチレンのようなハロゲン化炭化水素、お
よびジメチルスルホキシドまだはスルホランのようなス
ルホキシドである。
水と不混和性の溶剤を同時に使用して、エステル化で生
成される水を共沸蒸留することにより除去すると有利で
ある。場合によっては、有機塩基、たとえばピリジン、
キノリンまたはトリエチルアミンの過剰量をエステル化
用の溶剤として使用することもできる。エステル化はま
た溶剤の不存在下に、たとえば反応成分を酢酸ナトリウ
ムの存在で単純に加熱することにより行うこともできる
。反応温度は通常、−５０°〜＋２５σ、好ましくは一
加°〜＋８０°である。これらの温度で、エステル化反
応は、原則として、１５分〜４８時間後に完了する。
成される水を共沸蒸留することにより除去すると有利で
ある。場合によっては、有機塩基、たとえばピリジン、
キノリンまたはトリエチルアミンの過剰量をエステル化
用の溶剤として使用することもできる。エステル化はま
た溶剤の不存在下に、たとえば反応成分を酢酸ナトリウ
ムの存在で単純に加熱することにより行うこともできる
。反応温度は通常、−５０°〜＋２５σ、好ましくは一
加°〜＋８０°である。これらの温度で、エステル化反
応は、原則として、１５分〜４８時間後に完了する。
個々の場合において、エステル化の反応条件は使用する
原料物質の性質にほとんど依存して変わる。すなわち、
遊離のカルボン酸は、原則として、遊離のアルコールま
たはフェノールと強酸、たとえば塩酸または硫酸のよう
力鉱酸の存在で反応させる。好適な反応方法は酸無水物
まだは特に酸クロリドをアルコール化合物と、好ましく
は塩基性媒質中で反応させる方法である。ここでＮ要な
塩基には、特に水酸化ナトリウムまだは水酸化カリウム
のようなアルカリ金属水酸化物、炭酸ナトリウム、重炭
酸ナトリウム、炭酸カリウムまたは重炭酸カリウムのよ
うなアルカリ金属の炭酸塩まだは重炭酸塩、酢酸ナトリ
ウムまたは酢酸カリウムのようなアルカリ金属の酢酸塩
、水酸化カルシウムのようなアルカリ土類金属の水酸化
物、あるいはトリエチルアミン、ピリジン、ルチジン、
コリジンまたはキノリンのような有機塩基がある。エス
テル化のもう１つの好適な態様はアルコール化合物まだ
はフェノール化合物を先ずナトリウムまだはカリウムの
アルコレートあるいはフェネートに、たとえばエタノー
ル性水酸化ナトリウムまたは水酸化カリウム溶液で処理
することにより変換し、このアルコレートまたはフェネ
ートを単離し、次いでこの生成物を重炭酸ナトリウムま
たは炭酸カリウムとともにアセトンまだはジエチルエー
テル中に攪拌により懸濁し、この懸濁液に酸のクロリド
または無水物のジエチルエーテル、アセトンまたはＤＭ
Ｆの溶液を、好ましくは約−６°〜十加°の温度で加え
ることを包含する。
原料物質の性質にほとんど依存して変わる。すなわち、
遊離のカルボン酸は、原則として、遊離のアルコールま
たはフェノールと強酸、たとえば塩酸または硫酸のよう
力鉱酸の存在で反応させる。好適な反応方法は酸無水物
まだは特に酸クロリドをアルコール化合物と、好ましく
は塩基性媒質中で反応させる方法である。ここでＮ要な
塩基には、特に水酸化ナトリウムまだは水酸化カリウム
のようなアルカリ金属水酸化物、炭酸ナトリウム、重炭
酸ナトリウム、炭酸カリウムまたは重炭酸カリウムのよ
うなアルカリ金属の炭酸塩まだは重炭酸塩、酢酸ナトリ
ウムまたは酢酸カリウムのようなアルカリ金属の酢酸塩
、水酸化カルシウムのようなアルカリ土類金属の水酸化
物、あるいはトリエチルアミン、ピリジン、ルチジン、
コリジンまたはキノリンのような有機塩基がある。エス
テル化のもう１つの好適な態様はアルコール化合物まだ
はフェノール化合物を先ずナトリウムまだはカリウムの
アルコレートあるいはフェネートに、たとえばエタノー
ル性水酸化ナトリウムまたは水酸化カリウム溶液で処理
することにより変換し、このアルコレートまたはフェネ
ートを単離し、次いでこの生成物を重炭酸ナトリウムま
たは炭酸カリウムとともにアセトンまだはジエチルエー
テル中に攪拌により懸濁し、この懸濁液に酸のクロリド
または無水物のジエチルエーテル、アセトンまたはＤＭ
Ｆの溶液を、好ましくは約−６°〜十加°の温度で加え
ることを包含する。
式■のジオキサン誘導体またはジチアン誘導体（式中Ａ
１はそれぞれ、■、３−ジオキサンー２，５−ジイル基
または１，３−ジチアン−２，５−ジイル基である）は
相当するアルデヒド化合物（またはその反応性誘導体の
１種）をそれぞれ相当するジオールまたは１．３−’）
チオール化合物（まだはその反応性誘導体の１種）と、
好ましくはベンゼンまたはトルエンのような不活性溶剤
および（まだは）触媒、たとえば、硫酸、ベンゼンスル
ホン１ｔ２ｔたけｐ−）ルエンスルホン酸のような強酸
の存在下に、約加°〜約１５σ、好ましくは８０’〜１
２σの温度で反応させることにより製造すると好ましい
。原料物質の適当な反応性誘導体は一級アセタール化合
物である。
１はそれぞれ、■、３−ジオキサンー２，５−ジイル基
または１，３−ジチアン−２，５−ジイル基である）は
相当するアルデヒド化合物（またはその反応性誘導体の
１種）をそれぞれ相当するジオールまたは１．３−’）
チオール化合物（まだはその反応性誘導体の１種）と、
好ましくはベンゼンまたはトルエンのような不活性溶剤
および（まだは）触媒、たとえば、硫酸、ベンゼンスル
ホン１ｔ２ｔたけｐ−）ルエンスルホン酸のような強酸
の存在下に、約加°〜約１５σ、好ましくは８０’〜１
２σの温度で反応させることにより製造すると好ましい
。原料物質の適当な反応性誘導体は一級アセタール化合
物である。
前記のアルデヒド化合物および１，３−ジオール化合物
並びにそれらの反応性誘導体のあるものは、既知のもの
である；これらの化合物のあるものは文献既知の化合物
から有機化学の標準的方法により困難なく製造すること
ができる。
並びにそれらの反応性誘導体のあるものは、既知のもの
である；これらの化合物のあるものは文献既知の化合物
から有機化学の標準的方法により困難なく製造すること
ができる。
たとえば、アルデヒド化合物は相当するアルコール化合
物の酸化により、または相当するカルボン酸化合物まだ
はその誘導体を還元することにより得ることができ、そ
して、ジオール化合物は相当するジエステル化合物の還
元により得ることができる。
物の酸化により、または相当するカルボン酸化合物まだ
はその誘導体を還元することにより得ることができ、そ
して、ジオール化合物は相当するジエステル化合物の還
元により得ることができる。
式Ｉのニトリル化合物〔式中Ｒ１および（まだは）Ｘが
ＣＮである〕を製造するためには、相当する酸アミド化
合物を脱水させることができる。
ＣＮである〕を製造するためには、相当する酸アミド化
合物を脱水させることができる。
このアミド化合物は、たとえば相当するエステル化合物
まだは酸ハライド化合物からアンモニアとの反応により
得ることができる。適当な脱水剤の例にはＰＯＣｌ２、
ＰＣｌ３、ＰＣＩ、、５、ＰＯＣｌ２、ＢＯ２Ｃ１２お
よびＣＱｃｔ２のような無機酸クロリド並びにＰ２Ｏ５
、Ｐ２Ｓ５、ＡＡＣム（これはたとえばＮａＣ２との複
合化合物として用いる）、芳香族のスルホン酸およびス
ルホン酸ハライドがある。反応は、不活性溶剤の存在ま
たは不存在で約σ〜１５σの温度で行うことができる；
適当な溶剤の例には、ピリジンまだはトリエチルアミン
のような塩基、ベンゼン、トルエンまたはキシレンのよ
うな芳香族炭化水素、あるいはＤＭＦのようなアミドが
ある。
まだは酸ハライド化合物からアンモニアとの反応により
得ることができる。適当な脱水剤の例にはＰＯＣｌ２、
ＰＣｌ３、ＰＣＩ、、５、ＰＯＣｌ２、ＢＯ２Ｃ１２お
よびＣＱｃｔ２のような無機酸クロリド並びにＰ２Ｏ５
、Ｐ２Ｓ５、ＡＡＣム（これはたとえばＮａＣ２との複
合化合物として用いる）、芳香族のスルホン酸およびス
ルホン酸ハライドがある。反応は、不活性溶剤の存在ま
たは不存在で約σ〜１５σの温度で行うことができる；
適当な溶剤の例には、ピリジンまだはトリエチルアミン
のような塩基、ベンゼン、トルエンまたはキシレンのよ
うな芳香族炭化水素、あるいはＤＭＦのようなアミドが
ある。
式Ｉの前記のニトリル化合物は、また、相当する酸ハラ
イド化合物、好ましくはクロリドをスルファミドと、好
ましくはテトラメチレンスルホンのような不活性溶剤中
で約８０°〜１５σ、好ましくは１２σの温度で反応さ
せることにより製造することもできる。慣用の方法で処
理した後に、二） ＩＪル化合物を直接に得ることがで
きる。
イド化合物、好ましくはクロリドをスルファミドと、好
ましくはテトラメチレンスルホンのような不活性溶剤中
で約８０°〜１５σ、好ましくは１２σの温度で反応さ
せることにより製造することもできる。慣用の方法で処
理した後に、二） ＩＪル化合物を直接に得ることがで
きる。
式Ｉのエーテル化合物〔式中Ｒ１および（まだは）Ｘが
ＯＲである〕は相当するヒドロキシ化合物、好ましくは
相当するフェノールまたはシクロヘキサノール化合物を
エーテル化することにより得ることができる。ヒドロキ
シ化合物を先ず相当する金属誘導体、たとえば相当する
アルカリ金塊アルコレートまたはアルカリ金風フェネー
トにＮａＨ、ＮａＮＨ２、ＮａＯＨ、ＫＯＨ、Ｎａ２Ｃ
ｏ３またはに２Ｃｏ３で処理することにより変換すると
好ましい。このアルコレートまたはフェネートは次いで
相当するアルキルハライド捷だはスルホネート、あるい
はジアルキル硫酸と、好ましくはアセトン、１．２−：
）メトキシエタン、ＤＭＦまたはりメチルスルホキシド
のような不活性溶剤または水性あるいは水性アルコール
性のＮａＯＨまだはＫＯＨの過剰中で、約２０°〜１０
σの温度において反応させることができる。
ＯＲである〕は相当するヒドロキシ化合物、好ましくは
相当するフェノールまたはシクロヘキサノール化合物を
エーテル化することにより得ることができる。ヒドロキ
シ化合物を先ず相当する金属誘導体、たとえば相当する
アルカリ金塊アルコレートまたはアルカリ金風フェネー
トにＮａＨ、ＮａＮＨ２、ＮａＯＨ、ＫＯＨ、Ｎａ２Ｃ
ｏ３またはに２Ｃｏ３で処理することにより変換すると
好ましい。このアルコレートまたはフェネートは次いで
相当するアルキルハライド捷だはスルホネート、あるい
はジアルキル硫酸と、好ましくはアセトン、１．２−：
）メトキシエタン、ＤＭＦまたはりメチルスルホキシド
のような不活性溶剤または水性あるいは水性アルコール
性のＮａＯＨまだはＫＯＨの過剰中で、約２０°〜１０
σの温度において反応させることができる。
本発明による液晶相は式Ｉの化合物の少なくとも１種を
含む２〜１５種、好ましくは３〜１２種の成分よりなる
。他の成分はネマチック物質まだはネマトゲニツク物質
、特に、アゾキシベンゼン化合物、ベンジリデンアニリ
ン化合物、ビフェニル化合物、ターフェニル化合物、フ
ェニルベンゾエート化合物またはシクロへキシルベンゾ
エート化合物、フェニルシクロヘキサンカルボキシレー
ト化合物またはシクロヘキシルシクロヘキサンカルボキ
シレート化合物、フェニルシクロヘキサン化合物、シク
ロへキシルビフェニル化合物、シクロヘキシルシク口ヘ
キサン化合物、シクロへキシルナフタレン化合物、１，
４−ビス−シクロヘキシルベンゼン化合物、４＋４’一
ビスーシクロヘキシルビフエニル化合物、フェニルピリ
ミジン化合物またはシクロヘキシルピリミジン化合物、
フェニルジオキサン化合物マタはシクロへキシルジオキ
サン化合物、フェニルジチアン化合物またはシクロへキ
シルジチアン化合物、１．２−ビス−シクロヘキシルエ
タン化合物、１，２−ビス−フェニルエタン化合物、１
−フェニル−２−シクロヘキシルエタン化合物、場合に
よりハロゲン化されているスチルベン化合物、ベンジル
フェニルエーテル化合物、トラン化合物および置換ケイ
皮酸、化合物を含む群に属する既知の物質から選択する
と好ましい。
含む２〜１５種、好ましくは３〜１２種の成分よりなる
。他の成分はネマチック物質まだはネマトゲニツク物質
、特に、アゾキシベンゼン化合物、ベンジリデンアニリ
ン化合物、ビフェニル化合物、ターフェニル化合物、フ
ェニルベンゾエート化合物またはシクロへキシルベンゾ
エート化合物、フェニルシクロヘキサンカルボキシレー
ト化合物またはシクロヘキシルシクロヘキサンカルボキ
シレート化合物、フェニルシクロヘキサン化合物、シク
ロへキシルビフェニル化合物、シクロヘキシルシク口ヘ
キサン化合物、シクロへキシルナフタレン化合物、１，
４−ビス−シクロヘキシルベンゼン化合物、４＋４’一
ビスーシクロヘキシルビフエニル化合物、フェニルピリ
ミジン化合物またはシクロヘキシルピリミジン化合物、
フェニルジオキサン化合物マタはシクロへキシルジオキ
サン化合物、フェニルジチアン化合物またはシクロへキ
シルジチアン化合物、１．２−ビス−シクロヘキシルエ
タン化合物、１，２−ビス−フェニルエタン化合物、１
−フェニル−２−シクロヘキシルエタン化合物、場合に
よりハロゲン化されているスチルベン化合物、ベンジル
フェニルエーテル化合物、トラン化合物および置換ケイ
皮酸、化合物を含む群に属する既知の物質から選択する
と好ましい。
このような液晶相の成分として適する最も重要な化合物
は次式■で示すことができる特徴を有する： Ｒ’−Ｉ、−Ｇ−Ｂ−Ｒ“ （Ｉｌｌ 〔式中りおよびＥはそれぞれ、１，４−ジ置換のベンゼ
ン環およびシクロヘキサン環、４，４′−ジ置換のビフ
ェニル系、フェニルシクロヘキサン系およびシクロヘキ
シルシクロヘキサン系、２．５−ジ置換ピリミジン環お
よび１，３−ジオキサン環、２，６−ジ置換のナフタレ
ン、ジヒドロナフタレンおよびテトラヒドロナフタレン
、キナゾリンおよびテトラヒドロキナゾリンからなる群
から選ばれる炭素環式環系または複素環式環系であり：
Ｇは−ＣＨ−ＣＨ−１−ＣＨ＝ＣＹ−、−Ｃ＝Ｃ−１−
ｃｏ−：ｏ−１−ｃｏ−ｓ−１−ＣＨ＝Ｎ−１−Ｎ（０
）＝Ｎ−、−ＣＨ＝Ｎ（０）−１−ＣＨ２ＣＨ２−１−
ＣＨ２−０−１−ＣＨ２−８−１−ｃｏｏ−Ｐｈｅ−Ｃ
ＯＯ−またはＣ−Ｃ単結合であり、Ｙはハロゲン、好ま
しくは塩素、捷だけ一〇Ｎであり：そしてＲ′およびＲ
“は１８個まで、好ましくは８個までの炭素原子を有す
るアルキル、アルコキシ、アルカノイルオキシまたはア
ルコキシカルボニルオキシであるか、またはこれらの基
の１つはまたＣＮ、ＮＧ 、 Ｎｏ２、ＣＦ３． Ｆ
、 Ｃ４あるいはＢｒであることもできる。
は次式■で示すことができる特徴を有する： Ｒ’−Ｉ、−Ｇ−Ｂ−Ｒ“ （Ｉｌｌ 〔式中りおよびＥはそれぞれ、１，４−ジ置換のベンゼ
ン環およびシクロヘキサン環、４，４′−ジ置換のビフ
ェニル系、フェニルシクロヘキサン系およびシクロヘキ
シルシクロヘキサン系、２．５−ジ置換ピリミジン環お
よび１，３−ジオキサン環、２，６−ジ置換のナフタレ
ン、ジヒドロナフタレンおよびテトラヒドロナフタレン
、キナゾリンおよびテトラヒドロキナゾリンからなる群
から選ばれる炭素環式環系または複素環式環系であり：
Ｇは−ＣＨ−ＣＨ−１−ＣＨ＝ＣＹ−、−Ｃ＝Ｃ−１−
ｃｏ−：ｏ−１−ｃｏ−ｓ−１−ＣＨ＝Ｎ−１−Ｎ（０
）＝Ｎ−、−ＣＨ＝Ｎ（０）−１−ＣＨ２ＣＨ２−１−
ＣＨ２−０−１−ＣＨ２−８−１−ｃｏｏ−Ｐｈｅ−Ｃ
ＯＯ−またはＣ−Ｃ単結合であり、Ｙはハロゲン、好ま
しくは塩素、捷だけ一〇Ｎであり：そしてＲ′およびＲ
“は１８個まで、好ましくは８個までの炭素原子を有す
るアルキル、アルコキシ、アルカノイルオキシまたはア
ルコキシカルボニルオキシであるか、またはこれらの基
の１つはまたＣＮ、ＮＧ 、 Ｎｏ２、ＣＦ３． Ｆ
、 Ｃ４あるいはＢｒであることもできる。
これらの化合物の大部分において、Ｒ′およびＲ“は相
互に異々つでいて−これらの基の一方は大部分の場合に
アルキル基またはアルコキシ基である。しかしながら、
包含される置換基のその他の種々の基も慣用のものであ
る。この種の多くの物質またはその混合物は、市場から
入手できる。全てのこれらの物質は文献から既知の方法
により製造することができる。
互に異々つでいて−これらの基の一方は大部分の場合に
アルキル基またはアルコキシ基である。しかしながら、
包含される置換基のその他の種々の基も慣用のものであ
る。この種の多くの物質またはその混合物は、市場から
入手できる。全てのこれらの物質は文献から既知の方法
により製造することができる。
本発明による液晶相は式Ｉの化合物の１極または２種以
上を約０．１〜９９チ、好ましくは１０〜９５係の量で
含有する。
上を約０．１〜９９チ、好ましくは１０〜９５係の量で
含有する。
式Ｉの化合物の１種または２種以上を０．５〜４０％、
好ましくは１〜３０％の量で含有する本発明による相は
、また、好ましいものである。
好ましくは１〜３０％の量で含有する本発明による相は
、また、好ましいものである。
本発明による液晶相の製造はそれ自体慣用の方法で行な
われる。原則としては、成分を相互に、好ましくは上昇
させた温度で、溶解させる。
われる。原則としては、成分を相互に、好ましくは上昇
させた温度で、溶解させる。
本発明による液晶誘電体はこれらを従来開示されている
全ての方式の液晶表示素子に使用できるようにする方法
で適当な添加剤により変性することができる。
全ての方式の液晶表示素子に使用できるようにする方法
で適当な添加剤により変性することができる。
この釉の添加剤は、当業者にとって既知のものであシ、
文献に詳細に記載されている。たとえば導電性を改善す
るために導電性塩、好ましくはエチルジメチルドデシル
アンモニウム４−ヘキシルオキシベンゾエート、テトラ
ブチルアンモニウムテトラフェニルボラネ−１４たけク
ラウンエーテルの錯塩〔この化合物については、たとえ
ば工、Ｈａｌｌｅｒ等によるＭｏ１．Ｃｒｙｓｔ、 Ｌ
ｉｑ。
文献に詳細に記載されている。たとえば導電性を改善す
るために導電性塩、好ましくはエチルジメチルドデシル
アンモニウム４−ヘキシルオキシベンゾエート、テトラ
ブチルアンモニウムテトラフェニルボラネ−１４たけク
ラウンエーテルの錯塩〔この化合物については、たとえ
ば工、Ｈａｌｌｅｒ等によるＭｏ１．Ｃｒｙｓｔ、 Ｌ
ｉｑ。
Ｃｒｙｓｔ、２４巻、２４９〜２５８頁（１９７３年）
参照〕を、呈色ゲスト−ホスト系を製造するために、２
色性染料を、あるいは誘電異方性、粘度および（または
）ネマチック相の配向を変性するだめの物質を添加する
ことができる。この種の物質は、たとえば西ドイツ国公
開特許第２，２０９，１２７号公報、同第２ 、２４０
、８６４号公報、同第２，３２１，６３２号公報、同
第２ 、３３８ 、２８１号公報、同第２．４．５０，
０８８号公報、同第２，６３７．４３０号公報、同第２
，８５３．７２８号公報および同第２，９０２，１７７
号公報に記載されている。
参照〕を、呈色ゲスト−ホスト系を製造するために、２
色性染料を、あるいは誘電異方性、粘度および（または
）ネマチック相の配向を変性するだめの物質を添加する
ことができる。この種の物質は、たとえば西ドイツ国公
開特許第２，２０９，１２７号公報、同第２ 、２４０
、８６４号公報、同第２，３２１，６３２号公報、同
第２ 、３３８ 、２８１号公報、同第２．４．５０，
０８８号公報、同第２，６３７．４３０号公報、同第２
，８５３．７２８号公報および同第２，９０２，１７７
号公報に記載されている。
次の例は本発明を説明するだめのものであるが、本発明
を制限するものではない。ｍ、 ｐ、は融点であり、ｃ
、 ｐ、は透明点である。本明細書全体をとおして、ノ
ｑ−センテージ（％）は重量係であり、全ての温度は摂
氏度（°Ｃ）で示す。「慣用の方法で処理する」なる用
語は、次の意味を有するものとする：水を加え、混合物
を塩化メチレンで抽出し、相を分離させ、有機相を乾燥
させ、次いで蒸発させ、生成物を結晶化および（まだは
）クロマトグラフィにより精製する。
を制限するものではない。ｍ、 ｐ、は融点であり、ｃ
、 ｐ、は透明点である。本明細書全体をとおして、ノ
ｑ−センテージ（％）は重量係であり、全ての温度は摂
氏度（°Ｃ）で示す。「慣用の方法で処理する」なる用
語は、次の意味を有するものとする：水を加え、混合物
を塩化メチレンで抽出し、相を分離させ、有機相を乾燥
させ、次いで蒸発させ、生成物を結晶化および（まだは
）クロマトグラフィにより精製する。
／Δ
／′
７／
／
例 １
トランス−４−（：ｐ−（）ランス−４−ノニルシクロ
ヘキシル）−フェニル〕−シクロヘキサノール〔この化
合物は４−（トランス−４−ノニルシクロヘキシル）−
フェニルマグネシウムブロミドを１，４−シクロヘキサ
ンジオンモノエチレンケタールと反応させ、生成するア
ルコール化合物カラトルエン／ｐ−トルエンスルホン酸
によシ水を脱離させ、生成する二重結合を水素添加し、
ケタール保護基を水性エタノール性ＨＣｔとの沸とうに
より除去し、次いで生成するケトンをエタノール中のホ
ウ素水素化ナトリウムと反応させることにより得られる
：］ ３８．４ｆｉ’、水酸化カリウム１１．２ｆおよ
びジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ） ５０ ｍｌの混
合物を１時間攪拌する。
ヘキシル）−フェニル〕−シクロヘキサノール〔この化
合物は４−（トランス−４−ノニルシクロヘキシル）−
フェニルマグネシウムブロミドを１，４−シクロヘキサ
ンジオンモノエチレンケタールと反応させ、生成するア
ルコール化合物カラトルエン／ｐ−トルエンスルホン酸
によシ水を脱離させ、生成する二重結合を水素添加し、
ケタール保護基を水性エタノール性ＨＣｔとの沸とうに
より除去し、次いで生成するケトンをエタノール中のホ
ウ素水素化ナトリウムと反応させることにより得られる
：］ ３８．４ｆｉ’、水酸化カリウム１１．２ｆおよ
びジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ） ５０ ｍｌの混
合物を１時間攪拌する。
次いでブチルプロミド１６．１ｆを温度が７０℃を超え
ないような速度で加える。この反応混合物を次いで約７
５°Ｃでさらに３時間加熱し、冷却後に氷水２５０尻ｌ
を加える。
ないような速度で加える。この反応混合物を次いで約７
５°Ｃでさらに３時間加熱し、冷却後に氷水２５０尻ｌ
を加える。
沈殿した有機生成物を分離採取し、水性相はトルエンで
数回抽出する。有機相を集め、慣用の方法により処理す
る。１−（トランス−４−ノニルシクロヘキシル）−４
−（トランス−４−ブトキシシクロヘキシル）−ベンゼ
ンカ得うれる。
数回抽出する。有機相を集め、慣用の方法により処理す
る。１−（トランス−４−ノニルシクロヘキシル）−４
−（トランス−４−ブトキシシクロヘキシル）−ベンゼ
ンカ得うれる。
同様にして、下記の化合物を製造する＝１−（）ランス
−４−ノニルシクロヘキシル）７４−（）ランス−４−
エトキシシクロヘキシル）−ベンゼン １−（トランス−４−ノニルシクロヘキシル）−４−（
トランス−４−プロポキシシクロヘキシル）−ベンゼン １−（）ランス−４−ノニルシクロヘキシル）−４−（
）ランス−４−ペントキシシクロヘキシル）−ベンゼン １−（）う／ノー４−ノニルシクロヘキシル）−４−（
）ランス−４−ヘキソキシシクロヘキシル）−ベンゼン １−（）７ンスー４−へプチルシクロヘキン＃）−４−
（）７ンスー４−エトキシシクロヘキシル）−ベンゼン １−（トランス−４−へブチルシクロヘキシル）−４−
（）ランス−４−プロポキシシクロヘキシル）−ベンゼ
ン １−”（トランス−４−へブチルシクロヘキシル）−４
−（）ランス−４−ブトキシシクロヘキシル）−ベンゼ
ン １−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−４−
（トランス−４−ペントキシシクロヘキシル）−ベンゼ
ン １−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−４−
（トランス−４−ヘキソキシシクロヘキシル）−ベンゼ
ン １−（）ランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−４−
（トランス−４−ヘットキシシクロヘキシル）−ベンゼ
ン １−（）７ンスー４−啄ンチルシクロヘキシル）−４−
（）ランス−４−エトキシシクロヘキシル）〜ベンゼン １−（トランス−４−ベンチルシクロヘキシル）−４−
（トランス−４−プロポキシシクロヘキシル）−ベンゼ
ン １−（トランス−４、！ｌンチルシクロヘキシル）−４
−（トランス−４−ブトキシシクロヘキシル）−ベンゼ
ン １−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−４−
（）ランス−４−ペントキシシクロヘキシル）−ベンゼ
ン １−（）ランス−４−ブチルシクロヘキシル）−１−、
（トランス−４−エトキシシクロヘキシル）−ベンゼン １−（）ランス−４−ブチルシクロヘキシル）＝４−（
トランス−４−プロポキシシクロヘキシル）−ベンゼン １−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−４−（
トランス−４−ブトキシシクロヘキシル）−ベンゼン １−（）７ンスー４−プロピルシクロヘキシル）−４−
（トランス−４−エトキシシクロヘキシル）−ベンゼン ル） −４−（） ランス−４−プロポキシシクロヘキ
シル）−ベンゼン １−（）ランス−４−プロピルシクロヘキシル）−４−
（１−ランス−４−ブトキシシクロヘキシル）−ベンゼ
ン １−（トラｙスー４−ｉ口ピルシク口ヘキシル）−４−
（トランス−４、！！ントキシシクロヘキシル）−ベン
ゼン １−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−４−（
）ランス−４−エトキシシクロヘキシル）−ベンゼン １−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）４− （
トランス−４−−７０ポキシシクロヘキシル）−ベンゼ
ン １−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−４−（
）ランス−４−ブトキシシクロヘキシル）−ベンゼン １＝（）ランス−４−エチルシクロヘキシル）−４−（
トランス−４−ペントキシシクロヘキシル）−ベンゼン １−（：ｐ−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）
−フェニル）−２−（）ランス−４−エトキシシクロヘ
キシル）−エタン １−［ｐ−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−
フェニル）−２−（１−ランス−４＝プロポキシシクロ
ヘキシル′）−エタン１−［：ｐ−（）ランス−４−ブ
チルシクロヘキシル）−フェニル］−２−（）ランス−
４−ブトキシシクロヘキシル）−エタン １−［ｐ＝（）ランス−４−ブチルシクロヘキシル）−
フェニル〕−２−（＋Ｌランスー４−啄ントキシシクロ
ヘキシル）−エタン １−４：ｐ−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル
）−フェニル］−２−（）ランス−４−エトキシシクロ
ヘキシル）−エタン １−（：ｐ−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル
）−フェニル］−２−（）ランス−４−プロポキシシク
ロヘキシル）−エタン１−（ｐ−（トランス−４−＋−
２ンチルシクロヘキシル）−フェニル）−２−（トラン
ス−４−ブトキシシクロヘキシル）−エタン １−（ｐ−（）ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）
−フェニル］−２−（トランス−４−ベントキシシクロ
ヘキシル）−エタン１−［４’−（トランス−４−プロ
ピルシクロヘキシル）−ビフェニル−４−イル〕−２−
（）ランス−４−エトキシシクロヘキシル）−エタン １− ［４’−、（）ランス−４−プロピルシクロヘキ
シル）−ビフェニル−４−イル）−２−（）ランス−４
−プロポキシシクロヘキシル）−エタン １−１１４’−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）−ビフェニル−４−イル］ −２−（）ランス−４
−ブトキシシクロヘキシル）−エタン １−４４’−（トランス−４−ゾロ１ルシクロヘキシル
）−ビフェニル−４−イル）−２−（）ランス−４−ペ
ントキシシクロヘキシル）−エタ ン′ １−（４’−（）ランス−４ｏンチルシクロヘキシル）
−ビフェニル−４−イル）−２−（トランス−４−エト
キシシクロヘキシル）−エタン １−〔４’−（）ランス−４−ペンチルシクロヘキシル
）−ビフェニル−４−イル）−２’ ＝（トランス−４
−プロポキシシクロヘキシル）−エタン ■−（４’−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル
）−ビフェニル−４−イル）−２−（）ランス−４−ブ
トキシシクロヘキシル）−エタンおよび １−（４’−（１−ランス−４’ンチルシク５０ヘキシ
ル）−ビフェニル−４−イル） −２−（トランス−４
−ペントキシシクロヘキシル）−エタン。
−４−ノニルシクロヘキシル）７４−（）ランス−４−
エトキシシクロヘキシル）−ベンゼン １−（トランス−４−ノニルシクロヘキシル）−４−（
トランス−４−プロポキシシクロヘキシル）−ベンゼン １−（）ランス−４−ノニルシクロヘキシル）−４−（
）ランス−４−ペントキシシクロヘキシル）−ベンゼン １−（）う／ノー４−ノニルシクロヘキシル）−４−（
）ランス−４−ヘキソキシシクロヘキシル）−ベンゼン １−（）７ンスー４−へプチルシクロヘキン＃）−４−
（）７ンスー４−エトキシシクロヘキシル）−ベンゼン １−（トランス−４−へブチルシクロヘキシル）−４−
（）ランス−４−プロポキシシクロヘキシル）−ベンゼ
ン １−”（トランス−４−へブチルシクロヘキシル）−４
−（）ランス−４−ブトキシシクロヘキシル）−ベンゼ
ン １−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−４−
（トランス−４−ペントキシシクロヘキシル）−ベンゼ
ン １−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−４−
（トランス−４−ヘキソキシシクロヘキシル）−ベンゼ
ン １−（）ランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−４−
（トランス−４−ヘットキシシクロヘキシル）−ベンゼ
ン １−（）７ンスー４−啄ンチルシクロヘキシル）−４−
（）ランス−４−エトキシシクロヘキシル）〜ベンゼン １−（トランス−４−ベンチルシクロヘキシル）−４−
（トランス−４−プロポキシシクロヘキシル）−ベンゼ
ン １−（トランス−４、！ｌンチルシクロヘキシル）−４
−（トランス−４−ブトキシシクロヘキシル）−ベンゼ
ン １−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−４−
（）ランス−４−ペントキシシクロヘキシル）−ベンゼ
ン １−（）ランス−４−ブチルシクロヘキシル）−１−、
（トランス−４−エトキシシクロヘキシル）−ベンゼン １−（）ランス−４−ブチルシクロヘキシル）＝４−（
トランス−４−プロポキシシクロヘキシル）−ベンゼン １−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−４−（
トランス−４−ブトキシシクロヘキシル）−ベンゼン １−（）７ンスー４−プロピルシクロヘキシル）−４−
（トランス−４−エトキシシクロヘキシル）−ベンゼン ル） −４−（） ランス−４−プロポキシシクロヘキ
シル）−ベンゼン １−（）ランス−４−プロピルシクロヘキシル）−４−
（１−ランス−４−ブトキシシクロヘキシル）−ベンゼ
ン １−（トラｙスー４−ｉ口ピルシク口ヘキシル）−４−
（トランス−４、！！ントキシシクロヘキシル）−ベン
ゼン １−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−４−（
）ランス−４−エトキシシクロヘキシル）−ベンゼン １−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）４− （
トランス−４−−７０ポキシシクロヘキシル）−ベンゼ
ン １−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−４−（
）ランス−４−ブトキシシクロヘキシル）−ベンゼン １＝（）ランス−４−エチルシクロヘキシル）−４−（
トランス−４−ペントキシシクロヘキシル）−ベンゼン １−（：ｐ−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）
−フェニル）−２−（）ランス−４−エトキシシクロヘ
キシル）−エタン １−［ｐ−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−
フェニル）−２−（１−ランス−４＝プロポキシシクロ
ヘキシル′）−エタン１−［：ｐ−（）ランス−４−ブ
チルシクロヘキシル）−フェニル］−２−（）ランス−
４−ブトキシシクロヘキシル）−エタン １−［ｐ＝（）ランス−４−ブチルシクロヘキシル）−
フェニル〕−２−（＋Ｌランスー４−啄ントキシシクロ
ヘキシル）−エタン １−４：ｐ−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル
）−フェニル］−２−（）ランス−４−エトキシシクロ
ヘキシル）−エタン １−（：ｐ−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル
）−フェニル］−２−（）ランス−４−プロポキシシク
ロヘキシル）−エタン１−（ｐ−（トランス−４−＋−
２ンチルシクロヘキシル）−フェニル）−２−（トラン
ス−４−ブトキシシクロヘキシル）−エタン １−（ｐ−（）ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）
−フェニル］−２−（トランス−４−ベントキシシクロ
ヘキシル）−エタン１−［４’−（トランス−４−プロ
ピルシクロヘキシル）−ビフェニル−４−イル〕−２−
（）ランス−４−エトキシシクロヘキシル）−エタン １− ［４’−、（）ランス−４−プロピルシクロヘキ
シル）−ビフェニル−４−イル）−２−（）ランス−４
−プロポキシシクロヘキシル）−エタン １−１１４’−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）−ビフェニル−４−イル］ −２−（）ランス−４
−ブトキシシクロヘキシル）−エタン １−４４’−（トランス−４−ゾロ１ルシクロヘキシル
）−ビフェニル−４−イル）−２−（）ランス−４−ペ
ントキシシクロヘキシル）−エタ ン′ １−（４’−（）ランス−４ｏンチルシクロヘキシル）
−ビフェニル−４−イル）−２−（トランス−４−エト
キシシクロヘキシル）−エタン １−〔４’−（）ランス−４−ペンチルシクロヘキシル
）−ビフェニル−４−イル）−２’ ＝（トランス−４
−プロポキシシクロヘキシル）−エタン ■−（４’−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル
）−ビフェニル−４−イル）−２−（）ランス−４−ブ
トキシシクロヘキシル）−エタンおよび １−（４’−（１−ランス−４’ンチルシク５０ヘキシ
ル）−ビフェニル−４−イル） −２−（トランス−４
−ペントキシシクロヘキシル）−エタン。
例 ２
４−（）ランス−４−プロピルシクロヘキシル）−４’
−（）ランス−４−ヒドロキシンクロヘキシル）−ビフ
ェニル〔この化合物１ｄ４−（）ランス−４−プロピル
シクロヘキシル） −４７−ブロモビフェニルから例１
と同様にして得られる） ３７．６ｇ、水酸化カリウム
１１．：ｌおよびＤＭＳＯ５０ｍｌの混合物を１時間攪
拌する。次いで、ペンチルプロミｌ’１７．８ｇを温度
が７０℃を超えないような速度で加える。反応混合物を
次いで約７５°Ｃでさらに３時間加熱し、冷却後に、氷
水２５０＋ｎ□ｌを加える。沈殿した有機生成物を分離
採取し、水性相はトルエンで抽出する。有機相を集め、
慣用の方法により処理する。４−（トランス−４−ｉロ
ピルシクロヘキシル）’−４’−（トランス−４−−２
ントキシシクロヘキシル）−ビフェニルが得られる。
−（）ランス−４−ヒドロキシンクロヘキシル）−ビフ
ェニル〔この化合物１ｄ４−（）ランス−４−プロピル
シクロヘキシル） −４７−ブロモビフェニルから例１
と同様にして得られる） ３７．６ｇ、水酸化カリウム
１１．：ｌおよびＤＭＳＯ５０ｍｌの混合物を１時間攪
拌する。次いで、ペンチルプロミｌ’１７．８ｇを温度
が７０℃を超えないような速度で加える。反応混合物を
次いで約７５°Ｃでさらに３時間加熱し、冷却後に、氷
水２５０＋ｎ□ｌを加える。沈殿した有機生成物を分離
採取し、水性相はトルエンで抽出する。有機相を集め、
慣用の方法により処理する。４−（トランス−４−ｉロ
ピルシクロヘキシル）’−４’−（トランス−４−−２
ントキシシクロヘキシル）−ビフェニルが得られる。
同様にして、下記の化合物を製造する：４−（トランス
−４−プロピルシクロヘキシル） −４’−（トランス
−４−エトキシシクロヘキシル）−ビフェニル ４−（トランス−４−−プロピルシクロヘキシル）−４
’−（トランス−４−プロポキシシクロヘキシル）−ビ
フェニル ４−（）ランス−４−プロピルシクロヘキシル）−４’
−（）ランス−４−ブトキシシクロヘキシル）−ビフェ
ニル ４−（）ランス−４−プロピルシクロヘキシ／ｌ／）
−４’−（トランス−４−ヘキソキシシクロヘキシル）
−ビフェニル ４−（）ランス−４−プロピルシクロヘキシル） −４
’−（トランス−４−へブトキシシクロヘキシル）−ビ
フェニル ４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−４’−
（）ランス−４−エトキシシクロヘキシル）−ビフェニ
ル ４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−４’−
（トランス−４−プロポキシシクロヘキシル）−ビフェ
ニル ４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−４’−
（）ランス−４−ブトキシシクロヘキシル）−ビフェニ
ル ４−（）ランス−４−ブチルシクロヘキシル）−４’
−（）ランス−４−ペントキシシクロヘキシル）−ビフ
ェニル ４−（１−ランス−４−ブチルシクロヘキシル）−４’
−（）ランス−４−ヘキソキシシクロヘキシル）−ビフ
ェニル ４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−４”−
（）ランス−４−へフ）キシシクロヘキシル）−ビフェ
ニル ４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−４’
−（トランス−４−ニドキシンクロヘキシル）−ビフェ
ニル ４−（）ランス−４−ペンチルシクロヘキシル） −４
’−（）ランス−４−プロポキシシクロヘキシル）−ビ
フェニル ４−（）ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−４’
−（）ランス−４−ブトキシシクロヘキシル）−ビフェ
ニル ４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−４’
−（トランス−４−はントキシシクロヘキシル）−ビフ
ェニル ４−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル） −４
’ −（）ランス−４−エトキシシクロヘキシル）−ビ
フェニル ４−（）ランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−４’
−（トランス−４−プロポキシシクロヘキシル）−ビフ
ェニル ４−（トランス−４−へブチルシクロヘキシル）−４’
−（トランス−４−ブトキシンクロヘキシル）−ビフェ
ニルおよび ４−（＋−７ンスー４−へブチルシクロヘキシル）−４
’−（トランス−４ｏントキシシクロヘキシル）−ビフ
ェニル。
−４−プロピルシクロヘキシル） −４’−（トランス
−４−エトキシシクロヘキシル）−ビフェニル ４−（トランス−４−−プロピルシクロヘキシル）−４
’−（トランス−４−プロポキシシクロヘキシル）−ビ
フェニル ４−（）ランス−４−プロピルシクロヘキシル）−４’
−（）ランス−４−ブトキシシクロヘキシル）−ビフェ
ニル ４−（）ランス−４−プロピルシクロヘキシ／ｌ／）
−４’−（トランス−４−ヘキソキシシクロヘキシル）
−ビフェニル ４−（）ランス−４−プロピルシクロヘキシル） −４
’−（トランス−４−へブトキシシクロヘキシル）−ビ
フェニル ４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−４’−
（）ランス−４−エトキシシクロヘキシル）−ビフェニ
ル ４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−４’−
（トランス−４−プロポキシシクロヘキシル）−ビフェ
ニル ４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−４’−
（）ランス−４−ブトキシシクロヘキシル）−ビフェニ
ル ４−（）ランス−４−ブチルシクロヘキシル）−４’
−（）ランス−４−ペントキシシクロヘキシル）−ビフ
ェニル ４−（１−ランス−４−ブチルシクロヘキシル）−４’
−（）ランス−４−ヘキソキシシクロヘキシル）−ビフ
ェニル ４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−４”−
（）ランス−４−へフ）キシシクロヘキシル）−ビフェ
ニル ４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−４’
−（トランス−４−ニドキシンクロヘキシル）−ビフェ
ニル ４−（）ランス−４−ペンチルシクロヘキシル） −４
’−（）ランス−４−プロポキシシクロヘキシル）−ビ
フェニル ４−（）ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−４’
−（）ランス−４−ブトキシシクロヘキシル）−ビフェ
ニル ４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−４’
−（トランス−４−はントキシシクロヘキシル）−ビフ
ェニル ４−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル） −４
’ −（）ランス−４−エトキシシクロヘキシル）−ビ
フェニル ４−（）ランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−４’
−（トランス−４−プロポキシシクロヘキシル）−ビフ
ェニル ４−（トランス−４−へブチルシクロヘキシル）−４’
−（トランス−４−ブトキシンクロヘキシル）−ビフェ
ニルおよび ４−（＋−７ンスー４−へブチルシクロヘキシル）−４
’−（トランス−４ｏントキシシクロヘキシル）−ビフ
ェニル。
例 ３
トランス−４−（ｐ−（）ランス−４−ヘプチル７りロ
ヘキシル）−フェニルシーシクロヘキサノール〔この化
合物は４−（トランス−４から例１と同様にして得られ
る）３５．６ｇをトルエン２５０ｍ１中でヘキサンカル
ボン酸１１．６ｇとともにｐ−トルエンスルホン酸２０
０ ｙｒｑの存在で３時間沸とうさせ、生成する水は、
共沸的に分離除去する。慣用の処理方法で仕上げて、１
−（トランス−４−へブチルシクロヘキシル）−４−（
トランス−４−ヘキサノイルオキシシクロヘキシル）−
ベンゼンを得る。
ヘキシル）−フェニルシーシクロヘキサノール〔この化
合物は４−（トランス−４から例１と同様にして得られ
る）３５．６ｇをトルエン２５０ｍ１中でヘキサンカル
ボン酸１１．６ｇとともにｐ−トルエンスルホン酸２０
０ ｙｒｑの存在で３時間沸とうさせ、生成する水は、
共沸的に分離除去する。慣用の処理方法で仕上げて、１
−（トランス−４−へブチルシクロヘキシル）−４−（
トランス−４−ヘキサノイルオキシシクロヘキシル）−
ベンゼンを得る。
同様にして、下記の化合物を製造する：１−（）ランス
−４−へブチルシクロヘキシル）−４−（トランス−４
−アセトキシシクロヘキシル）−ベンゼン １−（トランス−４−へブチルシクロヘキシル）−４−
（）７ンスー４−ｉロピオニルオキシシクロヘキシル）
−ベンゼン １−（）ランス−４−へブチルシクロヘキシル）−４−
（トランス−４−ブチリルオキ７シクロヘキシル）−ベ
ンゼン １−（トランス−４−へブチルシクロヘキシル）−４−
（トランス−４−ペンタノイルオキシシクロヘキシル）
−ベンゼン ｉ−（トランス−４−へブチルシクロヘキシル）−４−
（トランス−４−ヘプタノイルオキシシクロヘキシル）
−ベンゼン １−（）ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−４−
（トランス−４−アセトキシシクロヘキシル）−ペンぜ
ン １−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−４−
（）ランス−４−プロピオニルオキシンクロヘキシル）
−ベンゼン １−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−４−
（トランス−４−ブチリルオキシシクロヘキシル）−ベ
ンゼン ｉ−（トランス−４−はンチルシクロヘキシル）−４−
（トランス−４−ペンタノイルオキシシクロヘキシル）
−べ／ゼン １−（トランス−４−−＆ロビル７りロヘキシル）−４
−（１−ランス−４−アセトキシシクロヘキシル）−ベ
ンゼン １−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−４−
（トランス−４−−ｆロピオニルオキシンクロヘキシル
）−ベンゼン １−（１−７ンスー４−プロピルシクロヘキシル）−４
−（１−ランス−４−ブチリルオキシシクロヘキシル）
−ベンゼン １−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−４−
（トランス−４−波ンタノイルオキシシクロヘキシル）
−ベンゼンおヨヒ １−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−４−
（トランス−４−ヘプタノイルオキシシクロヘキシル）
−ベンゼン。
−４−へブチルシクロヘキシル）−４−（トランス−４
−アセトキシシクロヘキシル）−ベンゼン １−（トランス−４−へブチルシクロヘキシル）−４−
（）７ンスー４−ｉロピオニルオキシシクロヘキシル）
−ベンゼン １−（）ランス−４−へブチルシクロヘキシル）−４−
（トランス−４−ブチリルオキ７シクロヘキシル）−ベ
ンゼン １−（トランス−４−へブチルシクロヘキシル）−４−
（トランス−４−ペンタノイルオキシシクロヘキシル）
−ベンゼン ｉ−（トランス−４−へブチルシクロヘキシル）−４−
（トランス−４−ヘプタノイルオキシシクロヘキシル）
−ベンゼン １−（）ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−４−
（トランス−４−アセトキシシクロヘキシル）−ペンぜ
ン １−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−４−
（）ランス−４−プロピオニルオキシンクロヘキシル）
−ベンゼン １−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−４−
（トランス−４−ブチリルオキシシクロヘキシル）−ベ
ンゼン ｉ−（トランス−４−はンチルシクロヘキシル）−４−
（トランス−４−ペンタノイルオキシシクロヘキシル）
−べ／ゼン １−（トランス−４−−＆ロビル７りロヘキシル）−４
−（１−ランス−４−アセトキシシクロヘキシル）−ベ
ンゼン １−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−４−
（トランス−４−−ｆロピオニルオキシンクロヘキシル
）−ベンゼン １−（１−７ンスー４−プロピルシクロヘキシル）−４
−（１−ランス−４−ブチリルオキシシクロヘキシル）
−ベンゼン １−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−４−
（トランス−４−波ンタノイルオキシシクロヘキシル）
−ベンゼンおヨヒ １−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−４−
（トランス−４−ヘプタノイルオキシシクロヘキシル）
−ベンゼン。
下記の化合物がトランス−４−（ｐ−（）ランス−４−
アルキルシクロヘキシル）−フエニ＃ ’］ −シクロ
ヘキサンカルボン酸（この化合物は例４と同様にして得
られる）から得られる。
アルキルシクロヘキシル）−フエニ＃ ’］ −シクロ
ヘキサンカルボン酸（この化合物は例４と同様にして得
られる）から得られる。
エチルトランス−４−（ｐ−（）ランス−４−フロビル
シクロヘキシル）−フェニル〕−シクロヘキサンカルボ
キシレート プロビルトランスー４−（ｐ−（）ランス−４−ｙロピ
ルシクロヘキシル）−フェニル〕−シクロヘキサンカル
ボキシレート ブチルトランス−４−４ｐ−（）ランス−４−フロビル
シクロヘキシル）−フェニル〕−シクロヘキサンカルボ
キシレート ペンチルトランス−４−（ｐ−（）ランス−４−ｆ”ロ
ピルシクロヘキシル）−フェニル〕−シクロヘキサンカ
ルボキシレート エチルトランス−４−（ｐ−（トランス−４−ペンチル
シクロヘキシル）−フェニル〕−シクロヘキサンカルボ
キシレート プロビルトランス−４−（ｐ−（トランス−４、Ｊ２ン
チルシクロヘキシル）−フェニル〕−シクロヘキサンカ
ルボキシレート ブチルトランス−４−（ｐ−（）ランス−４−ヘンチル
シクロヘキシル）−フェニル〕−シクロヘキサンカルボ
キシレートおよび ペンチルトランス−４−（１）−（）ランス−４−ペン
チルシクロヘキシル）−フェニル〕−シクロヘキサンカ
ルボキシレート。
シクロヘキシル）−フェニル〕−シクロヘキサンカルボ
キシレート プロビルトランスー４−（ｐ−（）ランス−４−ｙロピ
ルシクロヘキシル）−フェニル〕−シクロヘキサンカル
ボキシレート ブチルトランス−４−４ｐ−（）ランス−４−フロビル
シクロヘキシル）−フェニル〕−シクロヘキサンカルボ
キシレート ペンチルトランス−４−（ｐ−（）ランス−４−ｆ”ロ
ピルシクロヘキシル）−フェニル〕−シクロヘキサンカ
ルボキシレート エチルトランス−４−（ｐ−（トランス−４−ペンチル
シクロヘキシル）−フェニル〕−シクロヘキサンカルボ
キシレート プロビルトランス−４−（ｐ−（トランス−４、Ｊ２ン
チルシクロヘキシル）−フェニル〕−シクロヘキサンカ
ルボキシレート ブチルトランス−４−（ｐ−（）ランス−４−ヘンチル
シクロヘキシル）−フェニル〕−シクロヘキサンカルボ
キシレートおよび ペンチルトランス−４−（１）−（）ランス−４−ペン
チルシクロヘキシル）−フェニル〕−シクロヘキサンカ
ルボキシレート。
例 ４
トランス−４−（ｐ−（トランス−４−エチルシクロヘ
キシル）−フェニルシーシクロヘキサンカルボン酸〔こ
の化合物は４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル
）−ブロモベンゼンと４− （４，５−ジヒドロ−４，
４−ジメチル−２−オキサシリル）−シクロヘキサノン
とをグリニヤール反応させ（Ｊ、 Ｏｒｇ、 Ｃｈｅｍ
、 ３９．２７８７頁〔１９７４年〕参照）、エタノー
ル性Ｉ（ｇ Ｓ Ｏｔ中で沸とうすることによシオキザ
ゾリル保護基の同時に除去しながら水を脱離させ、生成
する二重結合を水素添加し、エチル４−〔ｐ−（）ラン
ス−４−エチルシクロヘキシル〕−フェニル〕−シクロ
ヘキサンカルボキシレートの異性体のシス−トランス混
合物を塩基性ケン化処理に付し、次いでこのカルボン酸
のトランス形を結晶化によシ除去することによシ得られ
る） １０４ ｇを塩化チオニル１６４ｇに懸濁し、次
いで攪拌しながら２時間還流沸とうさせる。過剰の塩化
チオニルを蒸留によシ除去し、残留物をアセトン１００
ｍｅに溶解する。溶液をアンモニアの２５チ強度水溶液
（１１）中に土面より高くない温度で攪拌し、冷却しな
がら加える。沈殿した結晶を吸引沖取し、水で洗浄し、
減圧で、８０°において４８時間乾燥させる。生成する
トランス−４−（ｐ−トランス−４−エチルシクロへキ
シルフェニル〕−シクロヘキサンカルボキサミド９４
ｇを塩化メチレン４５０ｒｙｔｌＫ懸濁し、塩化チオニ
ル５３ ｇおよびＤＭＦ ３ 、５ ｙｌｌを加え、混
合物を４時間加熱沸とうさせる。冷却後に、水５００ｍ
１を加え、有機相を分離採取し、慣用の方法によシ処理
する。トランス−４−（ｐ−（）ランス−４−エチルシ
クロヘキシル）−フェニル〕−シクロヘキサンカルポニ
トリルが得られる。
キシル）−フェニルシーシクロヘキサンカルボン酸〔こ
の化合物は４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル
）−ブロモベンゼンと４− （４，５−ジヒドロ−４，
４−ジメチル−２−オキサシリル）−シクロヘキサノン
とをグリニヤール反応させ（Ｊ、 Ｏｒｇ、 Ｃｈｅｍ
、 ３９．２７８７頁〔１９７４年〕参照）、エタノー
ル性Ｉ（ｇ Ｓ Ｏｔ中で沸とうすることによシオキザ
ゾリル保護基の同時に除去しながら水を脱離させ、生成
する二重結合を水素添加し、エチル４−〔ｐ−（）ラン
ス−４−エチルシクロヘキシル〕−フェニル〕−シクロ
ヘキサンカルボキシレートの異性体のシス−トランス混
合物を塩基性ケン化処理に付し、次いでこのカルボン酸
のトランス形を結晶化によシ除去することによシ得られ
る） １０４ ｇを塩化チオニル１６４ｇに懸濁し、次
いで攪拌しながら２時間還流沸とうさせる。過剰の塩化
チオニルを蒸留によシ除去し、残留物をアセトン１００
ｍｅに溶解する。溶液をアンモニアの２５チ強度水溶液
（１１）中に土面より高くない温度で攪拌し、冷却しな
がら加える。沈殿した結晶を吸引沖取し、水で洗浄し、
減圧で、８０°において４８時間乾燥させる。生成する
トランス−４−（ｐ−トランス−４−エチルシクロへキ
シルフェニル〕−シクロヘキサンカルボキサミド９４
ｇを塩化メチレン４５０ｒｙｔｌＫ懸濁し、塩化チオニ
ル５３ ｇおよびＤＭＦ ３ 、５ ｙｌｌを加え、混
合物を４時間加熱沸とうさせる。冷却後に、水５００ｍ
１を加え、有機相を分離採取し、慣用の方法によシ処理
する。トランス−４−（ｐ−（）ランス−４−エチルシ
クロヘキシル）−フェニル〕−シクロヘキサンカルポニ
トリルが得られる。
同様にして、下記の化合物を製造するニドランス−４−
（ｐ −（）ランス−４−エチルシクロヘキシル）−フ
ェニルシーシクロへキザ／ノＪルボ二トリル トランス−４−（ｐ−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）−フェニルクーシクロヘキサンカルボニトリ
ル トランス−４−（ｐ−（）ランス−４−ブチルシクロヘ
キシル）−フェニル’］−ｙクロヘキサンカルボニトリ
ル トランス−４−（ｐ−（）ランス−４−ペンチルシクロ
ヘキシル）−フェニルクーシクロヘキサンカルボニトリ
ル トランス−４−（ｐ−（）ランス−４−ヘキシルシクロ
ヘキシル）−フェニルクーシクロヘキサンカルボニトリ
ル トランス−４−（ｐ−（）ランス−４−へブチルシクロ
ヘキシル）−フェニルクーシクロヘキサンカルボニトリ
ル トランス−４−（４’−（）ランス−４−エチルシクロ
ヘキシル）−ヒフェニル−４−（ル〕−シクロヘキサン
力ルボニ） ｌ）ル トランス−４−４４’−（）ランス−４−プロピルシク
ロヘキシル）−ピフェニル−４−イル〕−シクロヘキサ
ンカルボニトリル トランス−４−［：４’−（）ランス−４−ブチルシク
ロヘキシル）−ビフェニル−４−イル〕−シクロヘキサ
ンカルポニトリル トランスー４−、（４’−（）ランス−４，２ンチルシ
クロヘキシル）−ビフェニル−４−イルシーシクロヘキ
サンカルボニトリル トランス−４−（４，’−（）ランス−４−へブチルシ
クロヘキシル）−ビフェニル−４−イル〕−シクロヘキ
サンカル示ニトリル １−（４’−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル
）−ビフェニル−４−イル）−２−（トランス−４−シ
アノシクロヘキシル）−エタン１−（４’−（）ランス
−４−エチルシクロヘキシル）−ピフェニル−４−イル
）−２−（トランス−４−シアノシクロヘキシル）−エ
タン１−（４’−（トランス−４−ブチルシクロヘキシ
ル）−ビフェニル−４−イル）−２−（トランス−４−
シアノシクロヘキシル）−エタン１−（４’−（トラン
ス−４ｏンチルシクロヘキシル）−ビフェニル−４−イ
ル）−２−（）ランス−４−シアノシクロヘキシル）−
エタンおよび １−（４’−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル
）−ビフェニル−４−イル）−”２−（）ランス−４−
シアノシクロヘキシル）−エタン。
（ｐ −（）ランス−４−エチルシクロヘキシル）−フ
ェニルシーシクロへキザ／ノＪルボ二トリル トランス−４−（ｐ−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）−フェニルクーシクロヘキサンカルボニトリ
ル トランス−４−（ｐ−（）ランス−４−ブチルシクロヘ
キシル）−フェニル’］−ｙクロヘキサンカルボニトリ
ル トランス−４−（ｐ−（）ランス−４−ペンチルシクロ
ヘキシル）−フェニルクーシクロヘキサンカルボニトリ
ル トランス−４−（ｐ−（）ランス−４−ヘキシルシクロ
ヘキシル）−フェニルクーシクロヘキサンカルボニトリ
ル トランス−４−（ｐ−（）ランス−４−へブチルシクロ
ヘキシル）−フェニルクーシクロヘキサンカルボニトリ
ル トランス−４−（４’−（）ランス−４−エチルシクロ
ヘキシル）−ヒフェニル−４−（ル〕−シクロヘキサン
力ルボニ） ｌ）ル トランス−４−４４’−（）ランス−４−プロピルシク
ロヘキシル）−ピフェニル−４−イル〕−シクロヘキサ
ンカルボニトリル トランス−４−［：４’−（）ランス−４−ブチルシク
ロヘキシル）−ビフェニル−４−イル〕−シクロヘキサ
ンカルポニトリル トランスー４−、（４’−（）ランス−４，２ンチルシ
クロヘキシル）−ビフェニル−４−イルシーシクロヘキ
サンカルボニトリル トランス−４−（４，’−（）ランス−４−へブチルシ
クロヘキシル）−ビフェニル−４−イル〕−シクロヘキ
サンカル示ニトリル １−（４’−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル
）−ビフェニル−４−イル）−２−（トランス−４−シ
アノシクロヘキシル）−エタン１−（４’−（）ランス
−４−エチルシクロヘキシル）−ピフェニル−４−イル
）−２−（トランス−４−シアノシクロヘキシル）−エ
タン１−（４’−（トランス−４−ブチルシクロヘキシ
ル）−ビフェニル−４−イル）−２−（トランス−４−
シアノシクロヘキシル）−エタン１−（４’−（トラン
ス−４ｏンチルシクロヘキシル）−ビフェニル−４−イ
ル）−２−（）ランス−４−シアノシクロヘキシル）−
エタンおよび １−（４’−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル
）−ビフェニル−４−イル）−”２−（）ランス−４−
シアノシクロヘキシル）−エタン。
Claims (5)
- （１）式Ｉ 〔式中Ａ１は１．４−シクロヘキシレン、１，４−フェ
ニレン、１．３−’）チアン−２，５−ジイルまたは１
，３−ジオキサン−２，５−ジイルであり、 Ａ２は１
，４−フェニレンまたは単結合であす、 ｚ バーＣＨ
２−ＣＨ２−ｆ アルカ、マタはＡ１が１，４−シクロ
ヘキシレンである場合には、共有結合を表わしていても
よ〈；Ｒ１はＲ，０Ｒ１ＯＣＲ１ＯＣＯＲ、Ｃ０ＯＲ、
ＣＮ 、 Ｆ 、 ＣＡまたはＢｒであシ：又はＯＲ，
ＯＣＲ，０ＣＯＲ，Ｃ０ＯＲ，ＣＮ、 Ｆ、 ＣＡまた
はＢｒであり；そしてＲは１〜１２個のＣ原子を有する
アルキル基である；ただし、Ａ２が単：］ である場合に、Ａ１は１，３−ジチアン−２，５−ジイ
ルまたは１．３−：）オキサン−２，５，−：）イルで
ある〕で示されるシクロヘキサン誘導体。 - （２）式Ｉ 〔式中Ａ１は１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェ
ニレン、Ａ３−：）チアン−２＋５−’）イルまだは１
，３−ジオキサン−２，５−ジイルであす；Ａ２ハ１．
４−フェニレンまだは単結合であす； ＺハＣＨ２ＣＨ
２ｆあるか、またはＡ１が１．４−シクロヘキシレンで
ある場合には、共有結合を表わしていてもよ〈；Ｒ１は
Ｒ、ＯＲ、ＯＣＲ。 ０ＣＯＲ，Ｃ０ＯＲ，ＣＮ、 Ｆ、 Ｃｔ−ｉたはＢｒ
であり；又はＯＲ，ＯＣＲ，０ＣＯＲＳＣＯＯＲ，ＣＮ
５ＦＳＣＬまだはＢｒでありλそしてＲは１〜１２個の
Ｃ原子を有するアルキル基である；だだし、Ａ２が単で
ある場合に、Ａ１は１，３−ジチアン−２，５−ジイル
まだは１，３−ジオキサン−２＋ ５ ）イルである〕
で示されるシクロヘキサン誘導体の製造方法であって、
式■において、Ｈ原子の代り°に１個まだは２個以上の
還元できる基および（または）Ｃ−Ｃ結合を有する以外
は式Ｉに相当する化合物を還元剤で処理するか、または
、式Ｉのエステル化合物〔式中、Ｒ１および（または）
Ｘが０ＣＯＲおよび（または）ＧＯＯＲである〕を製造
するだめに、相当するカルボン酸化合物またはその反応
性誘導体の一種を相当するアルコール化合物まだはその
反応性誘導体の一種と反応させるか、まだは、式■のジ
オキサン誘導体またはジチアン誘導体〔式中Ａ１が、そ
れぞれ、１ ＋ ３ ’）オキサン−２，５−ジイルま
だは１，３−：）チアン−２，５−ジイルである〕を製
造するために、相当するアルデヒド化合物を、それぞれ
、相当するジオールまたはジチオール化合物と反応させ
るか、または、式Ｉのニトリル化合物〔式中Ｒ１および
（または）ＸがＣＮである〕を製造するだめに、相当す
るカルボキサミド化合物を脱水するか、まだは相当する
カルボン・酸ハライド化合物をスルファミドと反応させ
るがまたは、式Ｉのエーテル化合物〔式中Ｒ１および（
または）ＸがＯＲである〕を製造するために、相当する
ヒドロキシ化合物をエーテル化することを特徴とする式
■のシクロヘキサン誘導体の製造方法。 - （３）液晶成分の少なくとも一種が式Ｉ〔式中Ａ１は１
，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、１ ｒ
３ Ｕチアン−２＋ ５ ９イルまたは１，３−ジオ
キサン−２＋ ５ ”イルであり、 Ａ２は１，４−フ
ェニレンまたは単結合であす； Ｚ ｌ、ｊ： −ＣＨ
２−ＣＨ２−テあるか、捷だはＡ１が１．４−シクロヘ
キシレンである場合には、共有結合を表わシテイテもＪ
： （、； Ｒ１１ｄ Ｒ，ＣＡＲ，０ＣＲ１ＯＣＯＲ
、ＧＯＯＲ、ＣＮ ＳＦ 、 ＣｔまたはＢｒであり；
ＸはＯＲ，０ＣＲ１０ＣＯＲ，Ｃ０ＯＲ，ＣＮ、Ｆ、Ｃ
４まだはＢｒであり；そしてＲは１〜１２個のＣ原子を
有するアルキル基である；ただし、Ａ２が単である場合
に、Ａ１は１．３−ジチアン−２，５−ジイルまだは１
，３−ジオキサン−２＋５−’）イルである〕で示され
るシクロヘキサン誘導体であることを特徴とする液晶相
。 - （４）液晶成分の少なくとも一種が式■〔式中Ａ１ば１
，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、１．３
−’）チアン−２＋ ５ ’ｙ ’ｆルまたは１，３−
ジオキサン−２＋ ５−：）イルであり；Ａ２は１，４
−フェニレンまたは単結合であり； Ｚ Ｉｄ −ＣＨ
２−ＣＨ２ｆ ６ ルカ、またはＡ１が１，４−シクロ
ヘキシレンである場合には、共有結合を表わしていても
よく、Ｒ１はＲ１ＯＲ，ＯＣＲ。 ０ＣＯＲ１ＧＯＯＲ、ＣＮ １Ｆ 、 Ｃ７まだはＢｒ
であり；ＸはＯＲ，ＯＣＲ，０ＣＯＲ，ＧＯＯＲ，ＣＮ
、 Ｆ、 ＣｔまたはＢｒであシ；そしてＲは１〜１２
個のＣ原子を有するアルキル基である；だだし Ａ２が
単である場合に、Ａ１は１，３−ジチアン−２，５−ジ
イルまだは１，３−ジオキサン−２＋ ５ ’ｙイルで
ある〕で示されるシクロヘキサン誘導体である液晶相を
含むことを特徴とする液晶表示素子。 - （５） 上記液晶相を誘電体として含有し、上記の表示
素子が電気光学表示素子である特許請求の範囲第４項記
載の液晶表示素子。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19843410733 DE3410733A1 (de) | 1984-03-23 | 1984-03-23 | Cyclohexanderivate |
| DE3410733.9 | 1984-03-23 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60222431A true JPS60222431A (ja) | 1985-11-07 |
Family
ID=6231423
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5573485A Pending JPS60222431A (ja) | 1984-03-23 | 1985-03-22 | シクロヘキサン誘導体 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60222431A (ja) |
| DE (1) | DE3410733A1 (ja) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3317597A1 (de) * | 1983-05-14 | 1984-11-15 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | Bicyclohexylethane |
| DE3401320A1 (de) * | 1984-01-17 | 1985-07-25 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | Ethanderivate |
| DE3405914A1 (de) * | 1984-02-18 | 1985-08-22 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | Fluessigkristalline verbindungen |
| JPS61158937A (ja) * | 1985-01-07 | 1986-07-18 | Chisso Corp | 高温用新規液晶化合物 |
| JPS61282328A (ja) * | 1985-06-10 | 1986-12-12 | Chisso Corp | シクロヘキサン誘導体 |
| DE4026200A1 (de) * | 1989-08-26 | 1991-02-28 | Merck Patent Gmbh | Fluessigkristallines medium |
| FR2651790A1 (fr) * | 1989-09-14 | 1991-03-15 | Thomson Csf | Cristaux liquides chiraux derives du biphenyle. |
-
1984
- 1984-03-23 DE DE19843410733 patent/DE3410733A1/de not_active Withdrawn
-
1985
- 1985-03-22 JP JP5573485A patent/JPS60222431A/ja active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE3410733A1 (de) | 1985-10-03 |
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