JPS60199880A - 窒素含有複素環式化合物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は次式■で示される蒙素含有棲素環式化合物およ
びその酸付加塩に関する。

Ｒ１−Ａ’−Ｚ’−Ａ２−［Ｚ”−Ａ３１３ｎ−Ｒ２（
Ｉ’１〔式中Ｒ１およびＲ２はそれぞれ相互に独立して
、１〜１５個の炭素原子を有するアルキル基であって、
そのアルキル基中における１個のＣＨ２基捷たは隣接し
ていない２個のそれぞれのＣＨ２基の代りにＯ原子およ
び（才たは）−ＣＯ−基および（まだは）−ｏ−ｃｏ−
基および（寸だけ）　−ｃｏ−○−基を有することがで
きｔ、そして基Ｒ１および（まだは）Ｒ２の一方は丑だ
Ｈ，Ｆ、Ｃｔ、Ｂｒ−１だはＣＮであることができ、　
Ａｌは１個のＣＨ２基寸たけ隣接していない２個のそれ
ぞれのＣＨ３基の代りに０原子を有することができる１
、４−シクロヘキシレン基、または１，４−ビシクロＣ
２，２，２Ｊオクチレン基あるいは１＋３−：）チアン
−２，５−ジイル基であり、　ｚｌおよびＺ２はそれぞ
れ相互に独立して、−ＣＯ−０−８−〇−ＣＯ−１−Ｃ
Ｂ２　ＣＨ２−１−０ＣＨ２−１−ＣＨ２０−または単
結合であり、　Ａ２およびＡ３はそれぞれ相互に独立し
て１，４−フェニレン基、ピリミジン−２，５−ジイル
基、１個のＣＨ２基またに一隣接していない２個のそれ
ぞれのＣＨ２基の代りＫＯ原子を准することができる１
、４−シクロヘキシレン基、Ａ３−）チアン−２，５−
ジイル基脣たは１，４−ビシクロ（２，２，２）オクチ
レン基であり：ｎはゼロまだは１であり；但しくａ）基
Ａ２およびＡ３の少なくとも一方はピリミジン−２，５
〜ジイル基であり；（ｂ）Ａ２がピリミジン−２，５−
ジイルでありそしてＲ２がアルキル甘たはＣＮであるｉ
合に、基Ｚ１およびｚ２の少々くとも一方は単結合では
なく　；　（Ｃ）Ａ”がピリミジン−２，５−ジイルで
ありそしてＡ１が１，４−シクロヘキシレンでアル場＠
［ｚ、”Ｂ−ｃｏ−ｏ−ｃＢ　す＜　、　（ｄ）Ａ”カ
１．＋４−シクロヘキシレンでありそしてｚｌが−ＣＨ
２ＣＨ２−である場合Ｋｎはゼロではなく：そして（ｅ
ｌ　Ｒ”がＣＮである場合ｔ、ｃ　ｚｌは−ＣＨ２ＣＨ
２−ではない〕。

簡潔にするために、本明細書全体をとおして、１．４−
シクロヘキシレン基はＣｙで表わし、］、］３−ジオキ
ザンー２，５−ジイルはＤｉｏで表わし、Ａ３−’）チ
アン−２，５−ジイル基はＤｉｔで表わし、Ｊ、４−ピ
ックロ（２，２，２）オクチレン基はＢ１で表わし、１
，４−フェニレン基はＰｈｅ　ｆ　表ワし、そしてピリ
ミジン−２，５−：）イル基はＰｙｒで表わす。

類似化合物は、たとえば西ドイツ国特許第２．２５７，
５８８号明細書から既知である。しかしながら、ここに
記載されている化合物は本発明の化合物に比較して飽和
環（Ｃｙ、　Ｄｉｏ、Ｄｉｔ−ｊたはＢｉ）を含有して
いない。

類似化合物と同様に、式■の化合物は液晶相、特にねじ
れセルの原理（ＴＮ表示）、ゲスト−ホスト効果、整列
相の変形の効果または動的散乱の効果にもとづいている
表示用の液晶相の構成成分として使用できる。

本発明は液晶相の構成成分として適する新規で安定な液
晶捷たはメソゲニック化合物を発見するという目的にも
とづいていた。

式Ｉの化合物か液晶相の構成成分として格別に適するこ
とが見い出された。特に、高い時分割率を治するＴＮ表
示用の安定な液晶相がこれらの化合物を用いることによ
り製造できる。

驚くべきことに、式ｌの化合物を液晶相に添加した場合
に、比較的大量（たとえば１０〜３０係）で添加してさ
えもしきい電圧が無視できる程度に増加するだけである
。同時に、混合物の特性曲線の鋭度における格別の改善
が完全に予想外に生じる。従って、式■の化合物は鋭い
特性曲線を有する液晶混合物を製造するだめの特に有利
に適する物質であると考えられる。

従って、式■の化合物は高い時分割能および非常に小さ
い光学異方性を有する混合物の開発を可能にする。この
ような混合物を用いるねじれセルは特にグーチ・タリイ
（Ｇｏｏｃｈ　−Ｔａｒｒｙ　）による第」次最低透過
率で動作子ることができる。これによりコントラストの
見る角度に対する非常に小さい依存度が得られる。

式Ｉの化合物を提供することにより、種々の技術的観点
から、ネマチック混合物の製造に適する液晶物質の範囲
が捷た全く一般的に格別に拡大される。

式Ｉの化合物は広い用途範囲を有する。置換基を選択す
ることにより、とれらの化合物は液晶誘電体を主として
構成する基材として使用できる。しかしながら、式Ｉの
化合物はまた、たとえばこのような誘電体の誘電異方性
および（または）光学異方性を減少させるために、その
他の種類の化合物からの液晶暴利に加えることもできる
。さらに寸だ、式■の化合物は液晶誘電体の構成成分と
して使用できる別の物質の製造用の中間体としても適し
ている。

式Ｉの化合物は純粋な状態で無色であり電気光学用途に
有利な位置にある温度範囲で液晶メゾフェースを形成す
る。これらの化合物は化学物質、熱および光に対して非
常に安定である。

従って、本発明は式■の化合物およびそれらの製造方法
に関する。との製造方法は１個捷たは２個以上の還元用
能な基および（１だけ）Ｃ−Ｃ結合をＨ原子の代りに含
有する以外は式Ｉにオ目当する化合物を還元剤で処理す
るか；まだは式Ｉのエステル化合物〔式中Ｒ１および（
または）Ｒ２は１個まだは２個のＣＨ２基の代りに−ｏ
−ｃｏ−基および（まだは）−ＣＯ−〇−基を有するア
ルキル基であり、そして（または）２は−Ｃ０−０−ま
たは−０−ＣＯ−である〕を製造する場合に、相当する
カルボン酸化合物またはその反応性誘導体の１種を相当
するアルコール化合物まだはその反応性誘導体の１種と
反応させるか、まだは式１の１．３−’）オキサン誘導
体または１，３−ジチアン誘導体〔式中Ａ１は１，３−
ジオキサン−２，５−ジイルまだは１，３−ジチアン−
２，５−：）イルである〕を製造する場合に、相当する
アルデヒド化合物を相当するジオールまたはりチオール
化合物と反応させるか；または式■のエーテル化合物〔
式中Ｒ１および（寸たは）　Ｒ２は１個または２個のＣ
Ｈ２基の代りに０原子を有するアルキル基であり、そし
て（まだは）Ｚは一〇〇Ｈ２−または−ＣＨ２〇−基で
ある〕を製造する場合に、相当するヒドロキシ化合物を
エーテル化し、そして（または）場合により、式Ｉの塩
基を酸で処理することによりその酸付加塩の１種に変換
するか、または場合により、式Ｉの化合物をその酸付加
塩の１種から塩基で処理することにより遊離させること
を特徴とする。

本発明はさらにまた、液晶相の構成成分として式Ｉの化
合物を使用することに関する。本発明はさらにまた、式
ｌの化合物の少なくとも１種を含有する液晶相およびこ
のような相を含有する液晶表示素子、特に電気光学表示
素子に関する。

本明細書全体をとおして、Ｒ１、Ｒ２、Ａ１、Ａ２、Ａ
３、Ｚｌ、ｚ２およびｎは特に記載のないかぎり前記の
意味を有する。

従って、式■の化合物は次の部分式ＨａおよびＴｂ（２
個の環を翁する）並びにＩＣ，Ｉｆ、ＩｌおよびＩＪ（
３個の環を有する）の化合物を包含する。

Ｒｘ　−Ａｘ　Ａ２　Ｒ２（ｌａ） Ｒ”−Ａ”−Ｚ”−Ａ２−Ｒ２（ｌ　ｂ）Ｒ１−Ａ’−
Ａ２−Ａ３−Ｂ２（Ｈｃ　）Ｒ１−Ａ１−２”−Ａ２−
Ａ”−Ｒ２（Ｈｆ　）Ｒ１−Ａ”　Ａ２Ｚ２Ａ”　Ｒ”
　（ｌ　ｌ）ｐ”　−Ａ”−Ｚｌ−Ａ２−Ｚ２−Ａ”　
−Ｒ”　（１１）部分式（ａの中の好ましい化合物とし
ては部分式（ａａ　−１ａｄの化合物が包含される。

Ｒ１−Ｃｙ−Ｐｙｒ　−Ｒ”　（ｌ　ａａ　）Ｒ１−Ｄ
ｉｏ−Ｐｙｒ−Ｒ２（ｊａｂ）Ｒ１−Ｄｉｔ−ｐｙｒ−
Ｒ２（１ａｃ　）Ｒ’　−Ｂｉ−Ｐｙｒ　−Ｒ”　（］
　ａｄ　）これらの化合物の中では、部分式１ａａの化
合物が特に好ましい。

部分式１１１１１の化合物の中の好捷しい化合物として
は次の部分式１ｂａ〜ｌｂｉの化合物が包含される。

Ｒ’−Ａ１−Ｃｏｏ−Ｐｙｒ−Ｒ２（ｌ　ｂａ　）Ｒ１
−Ａ１−ＯＣＯ−Ｐｙｒ−Ｒ２（ｌ　ｂｂ）Ｒ１−Ａ’
−ＣＨ２ＣＨ２−Ｐｙｒ−Ｒ２（Ｉ　ｂｃ　）Ｒ１−Ａ
１−ＣＨ２０−Ｐｙｒ　−Ｒ”　（ｌ　ｂｃｌ）Ｒ１−
Ａ１−ＯＣＩ（、−Ｐｙｒ−Ｒ２（１ｂｅ　）Ｒ’　−
Ｃｙ　−Ｚ’　−Ｐｙｒ−Ｒ２（Ｉ　ｂｆ　）Ｒ１−Ｄ
ｉｏ−Ｚｌ−Ｐｙｒ−Ｒ２（■ｂｇ）Ｒ１−Ｄｉｔ−Ｚ
”−Ｐｙｒ−Ｒ２（１ｂｈ）Ｒ１−Ｂｉ−Ｚｌ−Ｐｙｒ
−Ｒ２（Ｉｂｉ　）これらの化合物の中では、部分式■
ｂＣおよびＪｌ）ｆの化合物が特に好ましい。

部分式ｌＣの中の好捷しい化合物としては部分式１ｃａ
　、　Ｉｃｃｃの化合物が包含される。

Ｒ’−Ｃｙ−Ｐｙｒ−Ｐｈｅ−Ｒ２（Ｉｃａ　）Ｒ１−
Ｃｙ−Ｐｈｅ−Ｐｙｒ−Ｒ２（Ｉｃｃ）Ｒ１−Ｃｙ−Ｐ
ｙｒ−Ｃｙ−Ｒ２（（ｃｅ　）Ｒ’　−Ｃｙ−Ｃｙ−Ｐ
ｙｒ−Ｒ”　（■ｃｆ　）Ｒ１−Ｃｙ−Ｐｙｒ−Ｄｉｏ
−Ｒ２（（ｃｇ）Ｒ１−Ｄｉｏ−Ｐｙｒ−Ｃｙ−Ｒ２（
１ｃｈ　）Ｒ”−Ｃｙ−Ｄｉｏ−Ｐｙｒ−Ｒ２（１ｃｉ
　）Ｒ”−Ｄｉｏ−Ｃｙ−Ｐｙｒ−Ｒ２（１ｃ　ｊ　）
Ｒ”−Ｃｙ−Ｐｙｒ−Ｄｉｔ−Ｒ２（ｉＣｋ）Ｒ”−Ｄ
ｉｔ−Ｐｙｒ−Ｃｙ−Ｒ２（Ｉｃｌ）Ｒ１−Ｃｙ−Ｄｉ
　ｔ−Ｐｙｒ−Ｒ２（ｌａｍ　）Ｒ１−Ｄｉｔ−Ｃｙ−
Ｐｙｒ−Ｒ２（ｌ　ａｎ）Ｒ１−Ｃｙ−Ｐｙｒ−Ｂｉ−
Ｒ２（Ｉｃｏ　）Ｒ”−Ｂｉ−Ｐｙｒ−Ｃｙ−Ｒ２（１
ｃｐ　）Ｒ１−Ｃｙ−Ｂｉ−Ｐｙｒ−Ｒ２（ｌ　ｃｑ　
）Ｒ１−Ｂｉ−Ｃｙ−Ｐｙｒ−Ｒ”　（Ｉｃｒ）Ｒ１−
Ｄｉｏ−Ｐｙｒ−Ｐｈｅ−Ｒ２（Ｉｃｓ　）Ｒ１−Ｄｉ
ｏ−Ｐｈｅ−Ｐｙｒ−Ｒ２（ｌ　ｃｕ）Ｒ１−Ｄｉｔ−
Ｐｙｒ−Ｐｈｅ　−Ｒ”　□ｃｗ）Ｒ１−Ｄｉｔ−ｐＨ
ｅ−Ｐｙｒ−Ｒ２（Ｉ　Ｃ３’）Ｒ’−Ｂｉ−Ｐｙｒ　
−Ｐｈｅ−Ｒ２（■ｃａａ）Ｒ１−Ｂｉ−Ｐｈｅ−Ｐｙ
ｒ−Ｒ２（１ｃｃｃ　）これらの化合物の中で、部分式
ＩＣｆの化合物および部分式ＩＣＣの化合物であって、
Ｒ２がＣＮである化合物が特に好ましい。

部分式ｉｆの中の好ましい化合物としては部分式１ｆａ
、ｌｆｔの化合物が包含される。

Ｒ１−Ａ１−Ｃｏｏ−Ａ’ｊＡ３−Ｒ２（（ｆａ）Ｒ”
−Ａ”−０ＣＯ−Ａ２−Ａ”−Ｒ２（ｒｆｂ）Ｒ”−Ａ
”−ＣＨ２ＣＨ，２−Ａ”−Ａ”−Ｒ２（ｉ　ｆｃ　）
Ｒ”−Ａ”−０ＣＨ２−Ａ２−Ａ”−Ｒ２（ｌ　ｆｄ）
Ｒ１−Ａ１−ＣＨ２０−Ａ２−Ａ”−Ｒ２（ｌｆｅ）Ｒ
”−Ｃｙ−Ｚ”−Ａ２−Ａ３−Ｒ”　（Ｉｆｆ　）Ｒ１
−Ｄｉｏ−ｚｌ−Ａ２−Ａ３−Ｒ２（ｉｆ　ｇ　）Ｒ１
−Ｄｉｔ−Ｚｌ−Ａ２−Ａ３−Ｒ２（ｌ　ｆｈ）Ｒ’　
−Ｂｉ−Ｚｌ−Ａ２−Ａ”−Ｒ２（１ｆｉ　）Ｒ”、　
−Ｃｙ−Ｚｌ−Ｐｙｒ−Ｐｈｅ−Ｒ２（１ｆ　ｊ　）Ｒ
１−Ｃｙ−Ｚｌ−Ｐｈｅ−Ｐｙｒ−Ｒ２（ｌ　ｆｋ　）
Ｒ”−Ｃｙ−Ｚｌ−Ｐｙｒ−Ｃｙ−Ｒ２（ｆ　ｆｌ　）
Ｒ１−Ｃｙ−Ｚｌ−Ｃｙ−Ｐｙｒ−Ｒ２（１ｆｍ）Ｒ１
−Ｃｙ　−Ｚ”−Ｐｙｒ−Ｄｉｏ　−Ｒ”　（Ｉｆｎ）
Ｒ１−Ｄｉｏ−Ｚｌ−Ｐｙｒ−Ｐｈｅ−Ｒ２（Ｉｆｎ）
Ｒ］−Ｄｉｏ−Ｚ”−Ｐｈｅ−Ｐｙｒ−Ｒ２（Ｉｆｐ　
）Ｒ１−Ｄｉｔ−Ｚｌ−Ｐｙｒ−Ｐｈｅ−Ｒ２（ｌｆｑ
　）Ｒ１−Ｄｉ　ｔ−Ｚｌ−Ｐｈｅ−Ｐｙｒ−Ｒ２（［
ｆｒ　）Ｒ１−Ｂｉ−Ｚｌ−Ｐｙｒ−Ｐｈｅ−Ｒ２（Ｉ
ｆｓ）Ｒ’−Ｂｉ−Ｚ”−Ｐｈｅ−Ｐｙｒ−Ｒ２（１ｆ
ｔ　）これらの化合物の中では、部分式ＩｆＣおよびｌ
ｆｅ、並びに＋ｊ、ｕｒおよび１１の化合物が特に好適
である。

部分式１１の中の好ましい化合物としては部分式１ｉａ
、　−１ｊ、ｕの化合物が包含される。

Ｒ”−Ａ１−Ａ”−ＣＯＯ−Ａ”−Ｒ２’　（ｌ　ｉａ
　）Ｒ１−Ａ’−Ａ”−０ＣＯ−Ａ”−Ｒ２（Ｊｉｂ）
Ｒ１−Ａ１−Ａ２−ＣＨ２ＣＨ２−Ａ３−Ｒ”　（Ｉｉ
ｃ　）Ｒ１−Ａ１−Ａ２−ＣＨ２０Ｊｋ”−Ｒ２（Ｉｉ
ｄ）Ｒ１−Ａ１−Ａ２−ＯＣＨ８−Ａ”−Ｒ２（Ｉｉｅ
　）Ｒ”−Ｃｙ−Ａ”−Ｚ２−Ａ”−Ｒ２（１ｉｆ　）
Ｒ１−Ｄｉｏ−Ａ”−２２−Ａ”−Ｒ２（Ｉｉｇ）Ｒ１
−Ｄｉｔ−Ａ２−Ｚ２−Ａ”−Ｒ２（ｌ　ｉｈ　）Ｒ１
−Ｂｉ−Ａ２−Ｚ”−Ａ３−Ｒ”　（ｌ　ｉｉ　）Ｒ１
−Ｃｙ−Ｐｙｒ−Ｚ２−Ｐｈｅ−Ｒ２（１ｉ　ｊ　）Ｒ
１−Ｃｙ−Ｐｙｒ−Ｚ２−Ｃｙ−Ｒ２（１ｉｋ　）Ｒ１
−Ｃｙ−Ｐｈｅ−Ｚ２−Ｐｙｒ−Ｒ２（１：Ｌｌ　）Ｒ
１−Ｃｙ−Ｃｙ−Ｚ２−Ｐｙｒ−Ｒ２（ｌ　ｉｍ　）Ｒ
１−Ｄｉｏ−Ｃｙ−Ｚ２−Ｐｙｒ−Ｒ２（（ｉｎ　）Ｒ
１−Ｄｉｔ−Ｃｙ−Ｚ”−Ｐｙｒ−Ｒ”　（ｌ　１ｏ）
Ｒ１−Ｄｉｏ−Ｐｙｒ−Ｚ２−Ｐｈｅ−Ｒ２（１１ｐ）
Ｒ１−Ｄｉ　ｔ−Ｐｙｒ−Ｚ２−Ｐｈｅ−Ｒ２（（ｉｑ
　）Ｒ１−Ｄｉｏ−Ｐｙｒ−Ｚ２−Ｃｙ−Ｒ２（１１ｒ
）Ｒ１−Ｄｉｔ−Ｐｙｒ−Ｚ２−Ｃｙ−Ｒ２（ｌ　ｉｓ
　）Ｒ”　−Ｂｉ−Ｐｙｒ　−Ｚ”　−Ｃｙ−Ｒ２（Ｉ
　ｉｔ　）Ｒ１−Ｂｉ−Ｐｙｒ−Ｚ２−Ｐｈｅ−Ｒ２（
ｌ　ｉｕ）これらの化合物の中では、部分式Ｉｉｃの化
合物が特に好捷しい。

部分式■１の化合物の中の好ましい化合物としては次の
部分式ｌ１ａ−１１ｉの化合物が包含される。

Ｒ”−Ａ１−ＣＯＯ−Ａ２−Ｃｏｏ　−Ａ”−Ｒ２（ｌ
　ｌａ　）Ｒ’−Ａ１−ＣＯＯ＝Ａ２−ＯＣＯ−Ａ”−
Ｒ２（Ｔ　１ｂ）Ｒ１−Ａ’−０ＣＯ−Ａ２−ＣＯＯ−
Ａ’ｊＲ２（ｌ　ｌｃ　）Ｒ’−Ａ’−０ＣＯ−Ａ２−
ＯＣＯ−Ａ３−Ｒ”　（（１ｃｌ）Ｒ’　−Ａ”−Ｃｏ
ｏ−Ａ２−ＣＨ２ＣＨ２−Ａ３−Ｒ２（■ｌｅ　）Ｒ”
　−Ａ”　−ｏｃｏ−Ａ”−ＣＨ２ＣＨ２−Ａ５−Ｒ２
（（ｌｆ　）Ｒ’−Ａ”−ＣＨ２ＣＨ２−Ａ２−Ｃｏｏ
−Ａ５−Ｒ２（ｌ　１ｇ　）Ｒ１−Ａ１−ＣＨ２ＣＨ２
−Ａ２−ＯＣＯ−Ａ”−Ｒ２（Ｉｌｈ　）Ｒ１−Ａ１−
ＣＨ２ＣＨ２−Ａ２−ＣＨ２ＣＨ２−Ａ”−Ｒ２（ｌ　
ｌｉ　）とれらの化合物の中では、部分式ｉ１ｉの化合
物が特に奸才しい。

本明細簀全体に記載されている式の化合物において、Ｒ
１およびＲ２はアルキルが好ましく、さらにまたアルコ
キシ、オキサアルキルまたはＣＮも好捷しい。

Ａ１はＣｙｔたはＤｉｏであると好ましく、さらにまた
ＤｉｔまだはＢ１も好ましい。式Ｉの好ましい化合物は
多くて１個の基Ｄｉｏ　、ＤｉｔまたけＢ１を有する。

Ａ２およびＡ３はＰｈｅまたけＰｙｒであると好１しく
、さらに寸たｃｙ、　ＤｉｏまたはＤｉｔも好ましい。

ｚｌおよびＺ２は単結合であると好ましく、２番目に−
ｃｏ−ｏ−１−Ｏ−ＣＯ−または−ＣＨ２ＣＨ２−基が
好ましい。基Ｚ１およびｚ２の一方が単結合、−ｃｏ−
ｏ−または−０−ＣＯ−１特に単結合であり、他方が一
〇Ｈ２０Ｈ２−１−〇ＣＨ２−まだは−ＣＨ２０−であ
る式Ｉの化合物は特に好ましい。

基Ｒ１および（−１だけ）Ｒ２におけるアルキル基は直
鎖状または分枝鎖状であることができる。

好適には、これらは直鎖状であって、２．３．４．５．
６．７．８．９．１０１月または１２個のＣ原子を有し
、従って、エチル、プロピル、ブチル、啄ンチル、ヘキ
シル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシ
ルまたはドデシルが好１しく、さらに捷だメチル、トリ
デシル、テトラデシルまだははンタデシルであることが
できる。

Ｒ１および（まだは）　Ｒ２が１個（［アルコキシｊま
たは「オキサアルキル」）また−２１固（「アルコキシ
アルコキシ」まだは「ジオキサアルキル」）のＣＨ２基
の代りにＣ原子を有するアルキル基である場合に、これ
らは直鎖状まだは分枝鎖状であることができる。好捷し
くけ、これらの基は直鎖状であって、２．３．４．５．
６″！ｆだけ７個のＣ原子を治し、従って、エトキシ、
プロポキシ、シトキシ、はメトキシ、ヘキソキシ、ヘプ
トキシ、２−オキサノニル（＝メトキシメチル）、２〜
（＝エトキシメチル）まだは３〜オキサブチル（＝２−
メトキシエチル）、２−１３−まだは４−オキサペンチ
ル、２−１３−１４−捷たは５−オキサヘキシル、まだ
は２−１３−１４−１５−まだは６−オキサノニルが好
ましく、さもＫまたメトキシ、オクトキ／、ツノキシ、
デコキシ、２−１３−１４−１５−１６−捷たけ７−オ
キザオクチル、２−１３−１４−１５−１６−１７−ま
たは８−オキサノニル、２−１３−１４−１５−１６−
１７−１８−捷たは９〜オキサデシル、１，３−ジオキ
サブチル（−メトキンメトキシＬｌ、３−１１．４−壕
だは２，４−ジオキサ波ンチル、１，３−１１，４−１
１，５−１２．４−１２，５−または３．５−ジオキサ
ヘキシルまたは１，３−１１，４−１ｌ、５−１］、６
−１２，４〜．２，５−１２，６−１３．５−１３，６
−まだは４，６〜ジオキサヘプチルであることができる
。

分枝鎖状の末端置換基Ｒ１および（または）Ｒ２を有す
る本明細書に記載の式■および部分式の化合物はこれら
が慣用の液晶基材に良好な溶解性を有することから場合
により重要であることがあるが、特にこれらが光学活性
である場合に、キラル・ドーピング物質として重要であ
る。この種の分枝鎖状基は一般に多くて一つの鎖分枝を
有する。好適な分枝釦状基Ｒ１はイソプロピル、２−ブ
チル（＝１−メチルゾロ１ル）、イソブチル（＝２−メ
チルプロピル）、２−メチルブチル、イノはメチル（＝
３−メチルブチル）、２−メチル啄ンチル、３−メチル
ブチル、２−エチルヘキシル、２−１’ロピルベンチル
、２−オクチル、イ２ノプロポキン、２〜メチルゾロポ
キシ、２−メチルブトキシ、３〜メチルブトキシ、２−
メチル梨ントキシ、３−メチルベントキシ、２−エチル
ヘキソキシ、１−メチルベキソキ７、■−メチルへプト
キ７．２−オキサ−３−メチルブチル、３−オキサ−４
−メチル被ンチルおよび２−オクチルオキシである。

本明細書に記載の式Ｉおよび部分式の化合物の中で、そ
こに含まれている基の少なくとも一つが前記の好適な意
味の一つを有する化合物が好捷しい。特に好捷しい狭い
群の化合物は下記の部分式１１〜１２０の化合物である
。

Ａｌｋｙｌ−Ｃｙ−Ｃｙ−Ｐｙｒ−Ａｌｋｙｌ、　（１
１）Ａｌｋｙｌ−Ｃｙ−Ｃｙ−Ｐｙｒ−ＡｌｋＯｘｙ　
（Ｉ２）Ａｌｋｙｌ−Ｄｉｏ−Ｃｙ−Ｐｙｒ−Ａｌｋｙ
ｌ　（Ｉ　３　）Ａｌｋｙｌ−Ｃｙ−ＣＨ２ＣＨ２−Ｐ
ｈｅ−Ｐｙｒ−Ａｌｋｙｌ　（１４）Ａｌｋｙｌ−Ｃｙ
−ＣＨ２ＣＨ２−Ｐｈｅ−Ｐｙｒ−Ａｌｋｏｘｙ　（１
５）Ａｌｋｙｌ−Ｃｙ−ＣＨ２ＣＨ２−Ｐｈｅ−Ｐｙｒ
−ＣＮ　（ｉ　６）Ａｌｋｙｌ−Ｃｙ−Ｐｙｒ−Ｐｈｅ
−Ａｌｋｏｘｙ　（（７）Ａｌｋｙｌ、−Ｃｙ−Ｐｙｒ
−Ｃｏｏ−Ｐｈｅ−Ａｌｋｙｌ　（１８）Ａｌｋｙｌ−
Ｃｙ−Ｐｙｒ−Ｃｏｏ−Ｐｈｅ−Ａｌｋｏｘｙ　（＋９
）Ａｌｋｙｌ−Ｃｙ−Ｐｙｒ−Ｃｏｏ−Ｐｈｅ−ＣＮ　
（１１０）Ａｌｋｙｌ−Ｃｙ−Ｐｙｒ−ＣＯＯ−Ｃｙ−
Ａｌｋｙｌ　（１ｌ　ｌ　）Ａｌｋｙｌ−Ｃｙ−Ｐｙｒ
−Ａｌｋｏｘｙ　（１１２）Ａｌｋｙｌ−Ｃｙ−ＣＨ２
ＣＨ２−Ｐｙｒ−Ｐｈｅ−Ａｌｋｙｌ　（１１３）Ａｌ
ｋｙｌ−Ｃｙ−ＣＨ３ＣＨ２−Ｐｙｒ−Ｐｈｅ−Ａｌｋ
ｏｘｙ　（ＩＩ４）Ａｌｋｙｌ−Ｃｙ−ＣＨ２ＣＨ２−
Ｐｙｒ−Ｐｈｅ−ＣＮ　（）１５）Ａｌｋｙｌ−Ｃｙ−
Ｐｙｒ−ＣＨ２ＣＨ２−Ｐｈｅ−Ａｌｋｙｌ　（＋１６
）Ａｌｋｙｌ−Ｃｙ−Ｐｙｒ−ＣＨ２ＣＨ２−Ｐｈｅ−
Ａｌｋｏｘｙ　（１１７）Ａｌｋｙｌ、−Ｃｙ−Ｐｙｒ
−ＣＨ２ＣＨ２−Ｐｈｅ−ＣＮ　（１１８）Ａｌｋｙｌ
−Ｃｙ−Ｐｙｒ−ＣＨ２ＣＨ３−Ｃｙ−Ａｌｋｙｌ　（
１１９）Ａｌｋｙｌ−Ｃｙ−ＣＨ２−０−Ｐｈｅ−Ｐｙ
ｒ−Ａｌｋｙｌ　（Ｉ２０）これらの中では、式ＩＩ、
１２、Ｉ４、＋５、＋６．１１２　、＋１３．１１４、
Ｉ］５およびＩ２０の化合物が特に好ましい。

前記式ｒｉ−１２０において、アルキルは２〜１０個の
Ｃ原子を肩する直鎖状アルキル基が好ましく、そしてア
ルコキシは２〜１２個のＣ原子を有する直鎖状アルコキ
シ基が好ましい。アルコキシの代りに２〜１２個のＣ原
子を有する２−オキサアルキル基が存在する式Ｉｆ−ｔ
２ｊの化合物がまた好ましい。

式Ｉの化合物の中で、飽和環（たとえばｃｙ、Ｄｊ、ｏ
およびＤｉｔ　）がトランス−１，４−ジ置換されてい
る立体異性体化合物が好ましい。

１個または２個以上の基Ｄｉｄ、　Ｄｉｔおよび（まだ
は）　Ｐｙｒを各場合に有する前記式の化合物は２種の
可能な２，５−位置異性体を包含する。

単結合以外である基ｚ１および（または）　Ｚ２がＰｙ
ｒに５位置で結合している前記式の化合物が好ましい。

式■および前記部分式の化合物の中で特に好ましい化合
物はＲ１が１〜１０個のＣ原子を有する直鎖状アルキル
基でありそしてＲ２が２〜１５個のＣ原子、特に５〜１
２個のＣ原子を有する直鎖状のアルコキン、オキサアル
キルまだはアルキル−基である化合物である。

Ｚ”　カＣＨ２ＣＩ２−１−０ＣＨ２−または−〇Ｈ２
Ｏ−である式■の化合物であって、Ａ１が１，４−シク
ロヘキシレンでありそして−Ａ２　ＣＺ２　Ａ３　］ｎ
−がも捷だ好ましい化合物である。

式ｌの化合物は文献〔たとえばＨｏｕｂｅｎ　−Ｗｅｙ
ｌによるＭｅｔｈｏｄｅｎ　ｄ−ｅｒ　Ｏｒｇａｎｉｅ
ｃｈｅｎ　Ｃｈｅｍｉｅ、Ｇｅｏｒｇ　−Ｔｈｉθｍｅ
出版社（シュトットガルト市）のような標準的参考書〕
に記載されているようなそれ自体既知の方法により、特
に列挙されている反応に適する既知の反応条件下に製造
することができる。ここにはさらに詳細に説明されてい
ないがそれ自体既知である変法も使用できる。

当業者は従来技術から一般的方法により相当する合成方
法を見い出すことができる。たとえハ、１．４−シクロ
ヘキシレンおよヒ１．４−フェニレン基を有する化合物
については、西ドイツ国公開特許出願第２．３４４，７
３２号公報、同第２．４．５０．０８８号公報（特開昭
５１−６５０８６号参照）、同第２．４２９．０９３号
公報、同第２，５０２，９０４号公報、同第２，６３６
，６８４号公報（特公昭５６−３８１．４６号参照）、
同第２，７０１，５９１号公報（特公昭５８−３３Ｑ２
４号参照）および同第２，７５２，９７５号公報を；ピ
リミジン−２＋　５　’ｙイル基を有する化合物につい
ては西ドイツ国特許第２，６４１，７２４号明細書を；
１，３−ジオキサン−２，５−ジイル基を有する化合物
については西ドイツ国公開特許出願第２．９．４４，９
０５号公報および同第３，２２７，９１６号公報をｉｌ
、３−０チアン−２，５−）イル基を有する化合物につ
いては東ドイツ国特許第１６０，０６１号明細書を；１
，４−ビシクロ〔２，２，２］オクチレン基を有する化
合物については米国特許第４．２６１．６５２号明細書
および同第４，２］、９，２５６号明細書を、および−
ＣＨ２ＣＲ２−架橋基を有する化合物については西ドイ
ツ国公開特許第３　、２０１　、７２１号公報を参考に
できる。

所望により、原料物質は捷だ、これらを反応混合物から
単離することなく、直ちにさらに反応させて、式Ｉの化
合物を生成させるようにその場で生成させることもでき
る。

従って、式Ｉの化合物はＨ原子の代りに１測寸だけ２個
以上の還元可能な基および（捷たは）Ｃ−Ｃ結合を有す
る以外は式ｌに相当する化合物を還元することにより製
造できる。

好ましく使用できる還元可能な基には、カルボニル基、
特にケト基があり、さらに−１だ、たとえば遊離のまだ
はエステル化されているヒドロキシル基せたは芳香族に
結合したハロゲン原子がある。この還元に好適な原料物
質は式■に相当するが、シクロヘキサン環の代りにシク
ロヘキセン環またはシクロヘキサノン環を、および（甘
だけ）−ＣＨ２ＣＨ２−基の代りに−ＣＨ＝ＣＨ−基を
、および（捷だは）−ＣＨ２−基の代りに−ＣＯ−基を
、および（またけ）Ｈ原子の代りに遊離のまたは官能性
に変性された（たとえばｐ−トルエンスルホネートの形
の）ＯＨ基を含有することができる。

この還元は、たとえば約０°〜約２０σの温度および約
１〜２００パールの・圧力下に、不活性溶剤中、たとえ
ばメタノール、エタノールまだはイソゾロノミノールの
ようなアルコール、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ　）−
１ｊだけジオキサンのようなエーテル、酢酸エチルのよ
うなエステル、酢酸のようなカルボン酸あるいはシクロ
ヘキサンのような炭化水素中で接触水素添加することに
より実施できる。有利に適する触媒はＰｔ−１たけＰ（
１のような貴金属であり、これらは酸化物（たとえばＰ
ｔＯ２またはｐａｏ　）の形で、支持体上で（たとえば
木炭、炭酸カル７ウム捷たは炭酸ストロンチウム上のＰ
ａ　）、または微細に粉砕した形で使用できる。

ケトン化合物は才だ、クレメンゼンの方法（この方法は
亜鉛、亜鉛アマルガム脣たはスズと塩酸を有利には水性
−アルコール性溶液中で、または水／トルエンの不均質
相系中で、約８０〜ｊ２σの温度で用いる）、寸たけウ
オルフーキツシュナーの方法（この方法はヒドラジンを
、有利にはＫＯＨ脣たはＮａＯＨのようなアルカリの存
在下に、ジエチレングリコール捷たはトリエチレングリ
コールのような高沸点溶剤中で約１００〜２０σの温度
で用いる）により還元して、アルキル基および（または
）　−ＣＨ２ＣＨ２−架橋基を含有する弐■の相当する
化合物を生成できる。

さらに才だ、錯水素化物を用いる還元も可能である。た
とえば、アリールスルホニルオキシ基はＬ　ｉ　ＡｔＨ
，を用いる還元により除去でき、特に１）−）ルエンス
ルホニルオキシメチル基ハ、有利にはジエチルエーテル
またはＴ）（Ｆのような不活性溶剤中で、約Ｏ〜１０σ
の流度でメチル基に還元できる。二１結合はＮａＢＨ４
まだはメタノール中のトリブチル−スズ水素化物により
（ＣＮ基が存在する場合でさえも）水素添加できる；す
なわち、たとえば相当するシクロヘキサン誘導体を１−
シアノシクロヘキセン誘導体から生成させることができ
る。

式ｌのエステル化合物〔式中Ｒ１および（または）Ｒ２
−１個または２個のＣＨ２基の代りに−ｏ−ｃｏ−およ
び（捷たけ）−ＣＯ−Ｏ−基を有するアルキル、または
Ｚｌおよび（首だは）　ｚ２＝−Ｃｏ−０−まだは−０
−ＣＯ−）は寸だ相当するカルボン酸化合物（またはそ
れらの反応性誘導体）をアルコールまたはフェノール化
合物（まだはそれらの反応性誘導体）によりエステル化
することにより得ることができる。

列挙できる特に適当なカルボン酸の反応性誘導体は酸ハ
ライド、特にクロリドおよびプロミドであり、さらにま
た無水物、アジドまだはエステル、特にアルキル基に１
〜４個のＣ原子を有するアルキルエステルでアル。

列挙できる特に適当なアルコールまたはフェノールの反
応性誘導体は相当する金属アルコレートまたはフエノラ
ート、好捷しくけＮａまたはＫのようなアルカリ金紙の
アルコレートまたはフエノラートである。

エステル化は不活性溶剤の存在で行なうと有利である。

特に適当な溶剤にはジエチルエーテル、ジ−ｎ−ブチル
エーテル、ＴＨＦ　、ジオキサンまだはアニソールのよ
うなエーテル；アセトン、ブタンン寸たけシクロヘキサ
ノンのようなケトン、ジメチルホルムアミド捷たはリン
酸へキサメチルトリアミドのようなアミド；ベンゼン、
トルエンまたはキシレンのような炭化水素；四塩化炭素
まだはテトラクロルエチレンのようなハロゲノ炭化水素
；およびジメチルスルホキシドまだはスルホランのよう
なスルホキシドがある。水不混和性溶剤を同時に使用し
てエステル化中に生成する水を蒸留により共沸除去する
と有利である。有機塩基、たとえばピリジン、キノリン
捷だはトリエチルアミンの過剰もエステル化用溶剤とし
て場合により使用できる。エステル化はまた溶剤の不在
下に、たとえば反応成分を酢酸す）　ＩＪウムの存在下
に単に加熱することにより実施することもできる。反応
温度は通常、−５０°〜＋２５０°、好ましくは一２０
°〜＋８０°である。これらの温度で、エステル化反応
は一般に１５分〜４８時間後に終了する。

詳細に言えば、エステル化の反応条件は使用する原料物
質の性質にほとんど依存する。すなわち、遊離のカルボ
／酸化合物は一般に、遊離アルコールまだはフェノール
化合物と強酸、たとえば塩酸まだは硫酸のような鉱酸の
存在下に反応させる。好適な反応方法は酸無水物または
特に酸クロリドをアルコール化合物と、好捷しくは塩基
性媒質中で、反応させる方法である。

重要である塩基には特に水酸化ナトＩＪウムまたは水酸
化カリウムのようなアルカリ金紙水酸化物、炭酸ナトリ
ウム、重炭酸す）　ＩＪウム、炭酸カリウムまだは重炭
酸カリウムのようなアルカリ金属炭酸塩または重炭酸塩
、酢酸ナトリウムまたは酢酸カリウムのようなアルカリ
全極酢酸塩、水酸化カルシウムのようなアルカリ土類金
属水酸化物、あるいはトリエチルアミン、ピリジン、ル
チジン、コリジン捷たはキノリンのような有機塩基があ
る。もう一つの好ましいエステル化方法は先ず第一にア
ルコールまたはフェノール化合物をナトリウムまたはカ
リウムアルコレ−）ｔたはフエノラートに、たとえばエ
タノール性水酸化す）　ＩＪウム溶液または水酸化カリ
ウム溶液で処理するととにより変換し、この生成物を単
離し、次いでこれを重炭酸す）　ＩＪウムまたは炭酸カ
リウムとともに攪拌しながらアセトンまたはジエチルエ
ーテル中に懸濁し、次いでとの＠濁液Ｖｃ：）エチルエ
ーテル、アセトンまたはジメチルホルムアミド中の酸ク
ロリドまだは酸無水物の溶液を、有利には約−６°〜＋
　２０”の温度で加えることを包含する。

式■のジチアン誘導体およびジチアン誘導体〔式中基Ａ
１および（まだは）　Ａ２および（まだは）　Ａ３の一
つは１，３−ジオキサン−２，５−）イル基まだは１．
３−ジチアン−２＋５−：）イル基である〕は相当する
アルデヒド化合物と相当する１、３−ジオール化合物ま
たは相当する１、３−ジチオール化合物（まだはその反
応性誘導体の１種）とを、好ましくはベンゼンまだはト
ルエンのような不活性溶剤および（まだは）触媒、たと
えば硫酸、ベンゼン−スルホン酸まｋ　Ｉｒｉ　１）　
−トルエン−スルホン酸のような強酸の存在下に、約加
〜約１５σ、好ましくは８ｏ°〜１２σの温度で反応さ
せることにより製造すると有利である。原料物質の適当
な反応性誘導体は、中でもアセタールである。

前記アルデヒド化合物１．１，３−：）オール化合物お
よび１．．３−：）チオール化合物並びにそれらの反応
性誘導体はある場合に既知であり、これらの化合物の若
干は文献から既知である化合物から有機化学の標準的方
法により難なく製造できる。たとえば、アルデヒド化合
物は相当するカルボン酸化合物またはそれらの誘導体の
酸化により得ることができ、ジオール化合物は相当する
りエステル化合物の還元により得ることができ、および
ジチオール化合物は相当するシバライド化合物をＮａ５
Ｈと反応させることにより得るとそができる。

式Ｉのニトリル化合物〔式中Ｒ１および（または）　Ｒ
２はＣＮである〕を製造するだめには、相当する酸アミ
ド化合物を脱水させることができる。

アミド化合物は、たとえば相当するエステル化合物まだ
は酸ハライド化合物からアンモニアとの反応により得る
ことができる。適当な脱水剤の例には、５ＯＣｔ２、Ｐ
Ｃｌ３、ＰＣｌ３、ＰＯＣｌ２．５０２Ｃｔ２またはＣ
０Ｃｔ２のような無機酸クロリド化合物があり、さらに
またＰ２Ｏ６、Ｐ２Ｓ５、ＡｔＣｔ３（だとえばＮａＣ
／＝との複合化合物として）並びに芳香族スルホン酸お
よびスルホン酸ハライドがある。脱水は不活性溶剤の存
在まだは不在下に約σ〜１５σの温度で実施できる。使
用可能な溶剤の例にはピリジンまたはトリエチルアミン
のような塩基、ベンゼン、トルエンまたはキシレンのよ
うな芳香族炭化水素、あるいはりメチルホルムアミドの
ようなアミドがある。

前記式１のニトリル化合物を製造するには、まだ相当す
る酸ハライド化合物、好捷しくはクロリドをスルファミ
ドと、有利にはテトラメチレンスルホンのような不活性
溶剤中で約８０〜１５σ、好ましくは１２σの温度で反
応させることもできる。慣用の仕上げの後に、ニトリル
化合物を直接に単離できる。

式１のエーテル化合物〔式中Ｒ１および（捷たけ）Ｒ２
は１個まだは２個のＣＨ２基の代りに０原子を含有でき
るアルキルであり、そして（まだ１ｄ）Ｚ１オ、１：び
（４タハ）　ｚ”ハ０ＣＨ２−マｆｃｌｄ　ＣＨ２０−
基である〕は相当するヒドロキシ化合物、好ましくはフ
ェノール化合物のエーテル化により得ることができる。

この場合に、ヒドロキシ化合物を先ず相当するアルカリ
全極アルコレ−）ｔだはアルカリ金属フェルレートに、
ＮａＨ、ＮａＮＨ２、ＮａＯＨ１ＫＯＨ５Ｎａ２ＣＯ３
またはに２ｃｏ３で処理することにより変換すると不利
である。この誘導体は次いで相当するアルキルハライド
またはスルホネ−１・、あるいはジアルキルスルフェー
トト、有利にはアセトン、１，２−ジメトキシエタン、
ジノチルホルムアミドまたはジメチルスルホキシドの」
：うな不活性溶剤、あるいは過剰の水性またば水性−ア
ルコール性のＮａＯＨまたはＫＯＨ中で、約２０’〜１
００°の温度で反応させることができる。

式Ｉの塩基は酸が付随する酸付加塩に変換できる。この
反応には、無機酸、たとえば硫酸、硝酸、ハロゲン化水
素酸（たとえば塩酸）、捷だけ臭化水素酸、リン酸（た
とえば正リン酸）、捷たはスルファミノ酸を、さらにま
た有機酸、特に脂肪族、脂環族、芳香族脂肪族、芳香族
まだは複素環式の一塩基性または多塩基性のカルボン酸
、スルホン酸または硫酸、たとえばギ酸、酢酸、プロピ
オン酸、ピバリン酸、ノエチル酢酸、マロン酸、コハク
酸、ピメリン酸、フマール酸、マレイン酸、乳酸、酒石
酸、リンゴ酸、安息香酸、サリチル酸、２−まだは３−
フェニルプロピオン酸、クエン酸、クルコン酸、アスコ
ルビン酸、ニコチン酸、イソニコチン酸、メタン−４だ
はエタン−スルホン酸、エタンジスルホン酸、２−ヒド
ロキシェタンスルホン酸、ベンゼンスルホン［，１１）
−）ルエンスルホン酸、ナフタレン−モノ−およヒーシ
ースルホン酸捷だはラウリル硫酸を使用できる。

これとは逆に、塩基たとえばＫＯＨまたはＮａＯＨのよ
うな強無機塩基で処理することにより式Ｉの化合物の酸
伺加塩から式■の塩基を遊離させることができる。

本発明による液晶相は２〜１５棟、好ましくは３〜１２
種の構成成分よりなり、その少なくとも１種が式Ｉの化
合物である。その他の構成成分はネマチック物質まだは
ネマトゲニック物質、特にアゾキシベンゼン化合物、ペ
ンシリデンアニリン化合物、ビフェニル化合物、ターフ
ェニル化合物、フェニル寸タハシクロへキシルベンゾエ
ート化合物、フェニルまたはシクロヘキシルシクロヘキ
サンカルボキシレート化合物、フェニルシクロヘキサン
化合物、シクロへキシルビフェニル化合物、シクロへキ
シルシクロヘキサン化合物、シクロへキシルナフタレン
化合物、１．４−ビスーンクロヘキシルベンゼン化合物
、４．４′−ヒス−シクロヘキシルビフエニル化合物、
フェニル−捷たはシクロヘキシルーヒリミジン化合物、
フェニル−またはシクロヘキシル−ジオキサン化合物、
フェニル−まだはシクロへキシル−Ｌ３−）チアン化合
物、１，２−ビス−シクロへキシル−エタン化合物、１
．２　ｅスーフェニルエタン化合物、１−フェニル−２
−シクロヘキシルエタン化合物、場合によりハロゲン化
されているスチルベン化合物、ベンジルフェニルエーテ
ル化合物、トラン化合物および置換されたケイ皮酸化合
物の群からの既知物質から選択すると好ましい。

このような液晶相の構成成分として適する最も重要な化
合物は次式■で示すことができる特徴を有する。

Ｒ’−Ｌ　−Ｇ−Ｅ−Ｒ″（Ｉｌｌ 〔式中りおよびＥはそれぞれ１，４−ジ置換されたベン
ゼンおよびシクロヘキサン環、４，４′−ジ置換すれた
ビフェニル、フェニルシクロヘキサンおヨヒシクロへキ
シルシクロヘキサン系、２，５−ジ置換されたピリミジ
ンおよび１，３−ジオキサン環、２，６−ジ置挨された
ナフタレン、ジーおよびテトラ−ヒドロナフタレン、キ
ナゾリンおよびテトラヒドロキナゾリンより形成される
群からの炭素環式系または複素環式環系であり；Ｇは〜
ＣＨ＝ＣＨ−１−ＣＨ＝ＣＹ−１−ｃ＝ｃ−１−ＣＯ−
Ｏ−１−ＧＯ−８−１−ＣＨ＝Ｎ−１−Ｎ　（０）＝Ｎ
−１−ＣＨ＝Ｎ（０）−１−ＣＨ２ＣＨ２−１−ＣＨ２
０−１−ＣＨ２Ｓ−１−ＣＯＯ−Ｐｈｅ−Ｃｏｏ−１ま
たはＣ−Ｃ単結合であり；Ｙはハロゲン、好ましくは塩
素、寸だけＣＮであり、そしてＲ′およびＲ“は１８個
寸で、好捷しくは８個までの炭素原子を有するアルキル
、アルコキシ、ブルカノイルオキシ寸だけアルコキシカ
ルボニルオキシであるか、あるいはこれらの基の−っは
捷だＣＮ、ＮＣ、Ｎｏ３、ＣＦ３、Ｆ　、　ｃＡまたは
Ｂｒテある〕。

これらの化合物の大部分において、Ｒ′およびＲ“は異
なっており、これらの基の一つは通常、アルキルまたは
アルコキン基である。しかしながら、包含される置換基
のその他のものも寸だ使用できる。多くのこのような物
質まだはその混合物は市場から人手できる。これらの物
質の全部は文献から既知の方法により製造できる。

本発明による液晶相は弐Ｉの化合物の１種才たけ２種以
上を約０．１〜９９％、好ましくは１０〜９５％の量で
含有する。

式■の化合物の１種まだは２棟以上を０．１〜４０％、
好ましくは０．５〜３０係の量で含有する本発明による
誘電体がまた好捷しい。

本発明による誘電体はそれ自体慣用の方法で製造する。

一般に諸構成成分を相互に、有利には上昇温度で溶解す
る。

本発明による液晶誘電体はこれらが従来開示されている
液晶表示素子の全ての方式で使用できるように、適当な
添加剤で変性できる。

このような添加剤は当業者にとって既知であり、文献に
詳細に記載されている。たとえば、導電性を改善するだ
めに導電性塩、好ましくはエチル−ジメチル−ドデシル
−アンモニウム４−へキシルオキシベンジェ−１・、テ
トラブチルアンモニウムテトラフェニルボラネートまだ
はクラウンエーテルの錯塩〔これについては、たとえば
■、Ｈａｌｌｅｒ　等によるＭｏｌ、　Ｃｒｙｓｔ、　
Ｌｉｑ、Ｃｒｙｓｔｌ、第２４巻、第２４９〜２５８頁
（１９７３年）を参照できる〕を、呈色ゲスト／ホスト
系を生成するために２色性染料を、またはネマチック相
の配向、粘度および（捷たけ）誘電異方性を変えるだめ
の物質を添加できる。このような物質は、たとえば西ド
イツ国公開特許第２，２０９，１２７号公報、同第２，
２４０，８６４号公報、同第２，３２１．６３２号公報
、同第２，３３８，２８１号公報、同第２，４５０．０
８８号公報（特開昭５１．−６５０８６号参照）、同第
２，６３７．４３０号公報、同第２　、８５３．７２８
号公報（特開昭５５−８３７４４号参照）および同第２
，９０２，１７７号公報に記載されている。

次側は本発明を制限することなく説明しようとするもの
である。ｍ、ｐ−融点であり、ｃ、　ｐ　＝透明点であ
る。本明細書全体をとおして、百分率（％）は重量によ
る。全ての温度データは摂氏度（°Ｃ）で示す。「常法
により仕上げる」の用語は「水を加え、混合物を塩化メ
チレンで抽出し、有機相を分離採取し、乾燥させ、蒸発
させ、次いで生成物を結晶化および（または）クロマト
グラフィーにより精製する」を意味する。

例　１ トランス、トランス−４’−−ｆチルーヒシクロへキシ
ル−４−カルビニトリル６５Ｆ（この化合物ハ既知であ
る）をエタノール５０　ｒｒｔｉとトルエン５０　ｍｌ
との混合物に溶解する。乙の溶液を１０°に保持して、
ＨＣｌ　２７　ｉＰを２時間の間に通し、混合物を次い
で室温で１６暗間攪拌し、生成する沈殿を吸引沢取し、
ジエチルエーテルで洗浄する。トランス、トランス−４
’−ブチル−ビシクロへキシル−４′−カルぎキシイミ
ン酸エチルエステル地酸塩７８１が得られる。

とのイミドエステル化合物７７　ｌｉ′をエタノール１
４０ｍＡ’に懸濁し、懸濁液をエタノール１６０ａｌ中
のアンモニア２２７の溶液に室温で１５分間の間に加え
る。１６時間後に、溶剤を減圧下に留去する。

残留物を吸引Ｐ取し、ジエチルエーテルで洗浄する。ト
ランス、トランス−４７−ブチル−ビシクロへキシル−
４−カルボキシイミド−アミド塩酸塩６７７が得られる
。

このカルボキシイミド−アミド６０７を啄メチルマロノ
ジアルデヒドビスージエチルアセタ−ル４（）７ととも
に１５０°で１５時間加熱する。冷却後に、残留物をエ
タノールに溶解する。常法により仕上げると、２−（ト
ランス、トランス−４′ブチルービノクロヘキ／−４−
イル）−Ｓ−−Ｓメチルピリミジンが得られる。

同様にして、次の化合物を製造する。

２−（トランス、トランス−４′−ブチル−ピンクロヘ
キソ−４−イル）−５−エチルピリミジン、 ２−　（＋−ランス、トランス−４′−ブチル−ビアク
ロヘキシ−４−イノリー５−プロピル「リミジン、 ２−（トランス、トランス−４′−ブチル−ビアクロヘ
キシ−４−イル）−Ｓ−ブチルピリミジン、 ２−（トランス、トランス−４′−ブチル−ビンクロヘ
キシ−４−イル）−５−ヘフチルヒリミ　ジ　：／　；
　ｍ、ｐ　：　４＋１”　；　Ｓ／Ｎ　：　１３７°　
；　ｃ、ｐ　：　１４７″　；△ε　：　３゜２０． ２−（トランス、トランス−４７−ニチル−ピシクロヘ
キノー４−イル）−５−エチルｈｏ　リミジン、 ２−（トランス、トランス−４７−ニチルービ／クロヘ
キシー４−イル）−５−プロヒルヒリミジン、 ２−（トランス、トランス−４′−エチルシービシクロ
へキンー４−イル）−５−１ｆルｅ６　＋Ｊ　ミジン、 ２−　（１−ランス、トランス−４７−ニチル−ビシク
ロヘギシー４−イル）−５−啄ンチルピリミジン、 ２−（トランス、トランス−４′−エチルービシクロヘ
キン／１１／−４−’Ｉル）−５−ヘプチルピリミジン
、 ２−　（１−ランス、トランス−４′−エチルービシク
ロヘキンか−４−イル）−５−メトキ７ピリ　ミ　ジ　
ン、 ２−（トランス、トランス−４′−エチル−ビシクロヘ
キシ／ｌ／−４−イル）−５−エトキシピリ　ミ　、ン
　ン　、 ２−（トランス、トランス−４′−エチルービシクロヘ
キ７／）Ａ−４−イル）−５−１’ロポキゾピリミジン
、 ２−（トランス、トランス−４７−ニチルービ／クロヘ
キン〃−４−イル）−５−ブトキシピリミジン、 ２−（＋−ランス、トランス−４′−エチル−ビシクロ
ヘキン〃−４−イル）−５−−’！ントキシピ？リミジ
ン、 ２−　（＋−ランス、トランス−４′−エチル−ビンク
ロベキ／−４−イル）−５−ヘプトキシピリミジ】ン、 ２−（＋−ランス、トランス−４１−エチル−ビンクロ
ヘキソ−４−イル）−５−シアノピリミジン、 ２−（トランス、トランス−４′−プロピル−ビンクロ
ヘキシ−４−イル）−５−エチルピリミジン、 ２−（トランス、トランス−４′−プロピル−ビアクロ
ヘキシ−４−イル）−５−プロビルビリミう】ン、 ２−（トランス、トランス−４′−プロピル−ピノクロ
ヘキシ−４−イル）　’−５−フチルピリミジン、 ２−（トランス、トランス−４７−プロ１ルービシクロ
ヘキシ−４−イル）−５−ペンチルピリ　ミ　ジ　ン、 ２−（トランス、トランス−４′−プロピル−ビシクロ
ヘキシ−４−イル）−５−へブチルピリ　ミ　）ン　ン
　、 ２−（トランス、トランス−４′−プロピル−ビシクロ
へキシ−４−イル）−５−メトキシピリ　ミ　ジ　ン、 ２−（トランス、トランス−４′−プロピル−ビシクロ
ヘキシ−４−イル）−５−エトキシピリミジン、 ２−（トランス、トランス−４７−プロピル−ビシクロ
ヘキソ−４−イル）−５−プロポキンピリミジン、 ２−　（＋−ランス、トランス−４′−プロピルービゾ
クロヘキンー４−イル）−５−ブトキシピリ　ミ　しン
　ン、 ２−（トランス、トランス−４７−ブロピルーピシクロ
ヘキンー４−イル）−５−啄ントキシＶリミジン、 ２−（トランス、トランス−４′−プロールーピンクロ
へキ／−４−イル）−５−ヘプトキシピリミジン、 ２−（トランス、トランス−４′−プロピル−ジゾクロ
ヘキンー４−イル）−５−シアノピリミジン、 ２−（＋−ランス、トランス−４′−啄メチルービシク
ロヘキ／−４−イル）−５−エチルピリミジン、 ２−（ｌ・ランス、トランス−４′−啄メチルービゾク
ロヘキンー４−イル）−５−、’ロピルピリ　ミ　ジ　
ン　、 ２−（＋−ランス、トランス−４′−はメチルービシク
ロヘキ／−４−イル）−５−ブチルピリミジン、 ２−（トランス、トランス−４７−啄メチル−ビシクロ
ヘキシー４−イル）−５−−＝メチルビリ　ミ　ジ　ン
、 ２−（トランス、トランス−４′−ベンチル−ピンクロ
ヘキシ−４−イル）−５−ヘプチルピリ　ミ　シ】　ン
　、 ２−　（＋−ランス、トランス−４′−啄メチル−ビシ
ク′ロヘキン−４−イル）−５−メトキシピリ　ミ　ジ
　ン　、 ２−（トランス、トランス−４′−メンチル−ビシクロ
へキンー４−イル）−５−エトキシぎリミジン、 ２−（トランス、トランス−４′−はメチル−ビ／クロ
ヘキンー４−イル）−５−プロポキシピリミジン、 ２−（＋・ランス、トランス−４′Ｏンチル−ビシク口
ヘキシ−４−イル）−５−ブトキンピリ　ミ　ジ　ン　
、 ２−（トランス、トランス−４′−はンチル−ビノクロ
ヘキ／−４−イル）−５−啄ントキ７ヒ？　リ　ミ　ジ
　ン、 ２−（トランス、トランス−４′−Ｒメチルービシクロ
ヘキンー４−イル）−５−ヘゾトキシビリミジン、 ２−（トランス、トランス−４′−ベンチルービンクロ
ムキン−４−イル）−５−ンアノビリミ　ノ　ン、 ２−（トランス、トランス−４７−へブチル−ピックロ
ヘキシ−４−イル）−５−エチルピリミレクン、 ２−（トランス、トランス−４７−ヘプチル−ビシクロ
ヘキシー４−イル）−５−プロピルピリミ、ンン、 ２−（トランス、トランス−４７−へプチルービゾクロ
ヘキンー４−イル）−５−ブチルピリミ〉ンン、 ２〜（トランス、トランス−４′−へジチル−ピンクロ
ヘキシ−４−イル）−５−”メチルピリ　ミ　、ン　ン
　、 ２−（トランス、！・ランス−４７−ヘブチルービノク
ロヘキノー４−イル）−５−ヘフチルビリミジン、 ２−（トランス、トランス−４′−ヘプチル−ビシクロ
ヘキシ−４−イル）−５−メトキシピリミジ／、 ２−（トランス、トランス−４′−ヘプチル−ビシクロ
ヘキシ−４−イル）−５−エトキンピリミジン、 ２−（トランス、トランス−４７−ヘブチルービシクロ
ヘギゾー４−イル）−５−−１０Ｈソキシピ　リ　ミ　
ジ　ン、 ２−、、（＋・ランス、トランス−４′−ヘゾチルービ
シクロヘキン＝４−イル）−５−ブトキシピリミジン、 ２−（トランス、トランス−４７−ヘプチル−ビシクロ
ヘキシー４−イル）−５−−’２ントキシピリミジン、 ２−（トランス、トランス−４７−ヘプチル−ビシクロ
ヘキシ−４−イル）−５−へプトキ７ピ　リ　ミ　ジ　
ン　、 ２−（＋−ランス、トランス−４′−へプチル−ピンク
ロベキノー４−イル）−５−ファンｈｏ　ＩＪミ　ジ　
ン　。

例　２ ２−〔４−（２−）ランス−４−プロピルシクロヘキシ
ルエチル）−フェニル］　−５−−’？ンチルーピリミ
ジンを例１と同様にして、既知の４−（２−トランス−
４−プロピルシクロヘキシルエチル）−ベンゾニ）　ｌ
）ルから相当するカルぎン酸エチルエステル塩酸塩およ
びカルｄ？ギシイミドーアミド堪酸塙を経て製造する。

同様にして、次の化合物を製造する。

２−ＣＩ−＜２−トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ルエチル）−フェニル〕−５−：ｒ−ｆル　ヒ？　リ　
ミ　ジ　ン　、 ２−〔４−（２−トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ルエチル）−フェニル’：１−５−ブロールピリミジン
、 ２−　［４−（２−）ランス−４−プロピルシクロヘキ
シルエチル）−フェニルクー５−ブチルピリミジン、 ２−〔４−（２−トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ルエチル）−フェニル’３−５−へブチ／ｌ／　Ｌ’リ
ミ）ン、ｍ、ｐ　：　９ｆ　；　ｃ、ｐ　：　１３８°
、△ε：　１．９０　． ２−Ｃ４−（２−トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ルエチル）−フェニル’］−５−工トキンピリミジン、 ２−Ｃ４−（２−トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ルエチル）−フェニル’Ｊ−５−プロポキシピリミジン
、 ２−［４−（２−）ランス−４−プロピルシクロヘキシ
ルエチル）−フェニル］−５−−”’メチルオキシピリ
ミジン、 ２−［４−（２−トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ルエチル）−フェニル）　−５−／ニルオキ７ピリミジ
ン、 ２−［：４−（２−）ランス−４−プロピルシクロヘキ
シルエチル）−フェニル］　５−シアノ　ヒ？　リ　ミ
　ジ　ン、 ２−Ｃ４−（２−トランス−４−エチルシクロヘキシル
エチル）−フェニル］−５−エチルピ　ソ　ミ　シ】　
ン、 ２−Ｃ４−（２−トランス−４−エチルシクロヘキシル
エチル）−フェニル〕−５−−ｆロピルピリミジン、 ２−［４−（２−トランス−４〜エチノとシクロヘキフ
ルエチル）−フェニル〕−５−ブチルピリミジン、 ２−Ｃ４−（２−トランス−４−エチルシクロヘキシル
エチル）−フェニル〕−５−悶ンチルピリミジン、 ２−［：４−（２−）ランス−４−エチルシクロヘキシ
ルエチル）−フェニル〕−５−へブチルピリミジン、 ２−〔４−（２−トランス−４−エチルシクロヘキシル
エチル）−フェニル］−５−／ニルし？リミレ】ン、 ２−［４−（２−トランス−４〜エチルシクロヘキシル
エチル）−フェニル）−５−エトキシｅｏ　１７ミジン
、 ２−Ｃ４−（２−トランス−４−エチルシクロヘキシル
エチル）−フェニルクー５−メトキ／ピ？リミジン、 ２−［４−（２−トランス−４−エチルシクロヘキシル
エチル）−フェニル’］−５−プロポキシピリミジン、 ２−Ｃ４−（２−トランス−４−エチルシクロヘキシル
エチル）−フェニル’］−５−ブ）キンピリミジン、 ２−［−（２−）ランス−４−エチルシクロヘキシルエ
チル）−フェニル’］−５−ｅントキシピリミジン、 ２−Ｃ４−（２−トランス−４−エチルシクロヘキシル
エチル）−フェニル］−５−ヘキソキシピリミジン、 ２−４４−（２−）ランス−４−エチルシクロヘキシル
エチル）−フェニル〕−５−ツノキシピリミジン、 ２−Ｃ４−（’２２−トランス−４−エチルシクロヘキ
シルエチル−フェニル’：ｌ−５−７７／ピ　リ　ミ　
ジ　ン、 ２−［４−（１−トランス−４−ブチルシクロヘキシル
エチル）−フェニル］−５−エチルピ　リ　ミ　らン　
ン　、 ２−ｒ　４−　（２−トランス−４−ブチルシクロヘキ
シルエチル）−フェニル〕−５−プロピルピリミジン、 ２−〔１−（２−）ランス−４−プチルシクロヘキシル
エチル〕−フェニル’：Ｊ−５−ブチルピリミジン、 ２−Ｃ４−（２−トランス−４−ブチルシクロヘキシル
エチル）−フェニル］−５−ペンチルピリミジン、 ２−〔４−（２−トランス−４−ブチルシクロヘキシル
エチル）−フェニル］−５−ヘフチルピリミジン、 ２−〔４−（２−トランス−４−ブチルシクロヘキシル
エチル）−フェニル］−５−／＝／ｌ／ピリミジン、 ２−［ｌ４−（ｚ−トランス−４−ブチルシクロヘキシ
ルエチル）−フェニル］　５−エトキシピリミジン、 ２−［１−（２−１−ランス−４−ブチルシクロヘキシ
ルエチル）−フェニル’：］−５−メト−ｔｉ’−シピ
リミジン、 ２−［”、４−（２−）ランス−４−ブチルシクロヘキ
シルエチル）−フェニル’：１−５−プロポキシピリミ
ジン、 ２−１ｌ−（２−）ランス−４−ブチルシクロヘキシル
エチル）−フェニル）−５−ブ）＋７ピリミジン、 ２’−［４−（２−１ランス−４−ブチルシクロヘキシ
ルエチル）−フェニル］−５−−ｅント−キゾピリミジ
ン、 ２−〔イー（２−トランス−４−ブチルシクロヘキシル
エチル）−フェニル］−５−ヘキンキ　／　ピ？　リ　
ミ　ジ　ン、 ２−〔４−（２−トランス−４−ブチルンクロｌ＼ギ／
ルエチル）−フェニル］−５−／／キシピリミジン、 ２−［４−（２−トランス−４−ブチルシクロヘキシル
エチル）−フェニル］−５−シアンビア　リ　ミ　、ン
　ン　、 ２−〔４−（２−）ランス−４−はンナルシクロヘキ／
ルエチル）−フェニル’］−５−エチルぎり、ミジン、 ２−Ｃ４−（２−トランス−４，２ンチルシクロヘキシ
ルエチル）−フェニル’］−５−プロピルぎリミジン、 ２−１７４．−　（２−）ランス−４−ペンチルシクロ
ヘキゾルエチル）−フェニル１−５−−＃−ルビリミジ
ン、 ２−Ｃ４−（２−トランス−４−昶メチルシクロヘキフ
ルエチル）−フェニル）−５−啄ンチルピリミジン、 ２−［：４−（２−）ランス−４−啄メチルソクロヘキ
シルエチル）−フェニル］−５−へブチルピリミジン、 ２−４４−（２−）ランス−４−啄メチルシクロヘギシ
ルエチル）−フェニルヨー５−ノニルピリミジン、 ２−Ｃ４−（２−トランス−４−Ｒメチルシクロヘキシ
ルエチル）−フェニル］−５−エトキンピリミジン、 ２−［４−（２−トランス−４−啄ンチルシクロヘキシ
ルエチル）−フェニル’：１−５−メ）キシピリミジン
、 ２−［４−（２−）ランス−４，２ンヂル・／クロヘギ
フルエチル）−フェニル１−５−プロポキシピリミジン
、 ２−［４−（２−）ランス−４−波メチルシクロヘキシ
ルエチル）−フェニル１−５−１；’トキ／ピリミジン
、 ２−　ｒ　４−　（２−トランス−４−ペンチルシクロ
ヘキ／ルエチル）−フェニル］−５−−２ントキンビリ
ミジン、 ２−［４−（２−）ランス−４−啄メチルシクロヘキシ
ルエチル）−フェニル）−５−ヘキノキンピリミジ７． ２−　Ｃ４−（２−１−ランス−４−ベンチルシクロヘ
キシルエチル）−フェニル］−５−／／キ／ピリミジン
、 ２−Ｃ４−（’２−トランスー４　、＜メチルノクロヘ
キフルエチル）−フェニル’］−５−シアノピリミジン
、 ２−［４−（２−トランス−４−ヘゾチルシクロヘギフ
ルエチル）−フェニル〕−５−エチル　ピ　リ　ミ　ノ
　ン、 ２−　［’　４−　（２−１−ランス−４−へブチルシ
クロヘキシルエチル）−フェニル１−５−プロピルピリ
ミジン、 ２−Ｃ４−（２−１ランス−４−へブチルシクロヘキシ
ルエチル）−フェニルヨー５−ブチルぎリミジン、 ２−［−（２−トランス−４−ヘプチルシクロヘキ／ル
エチル）−フェニル］−５−ペンチルピリミジン、 ２−［４−（２−トランス−４−ヘプチルゾクロヘキフ
ルエチル）−フェニル）５〜ヘプチルピリミジン、 ２−Ｃ４−Ｃ２−トランス−４−ヘゾチルンクロヘキシ
ルエチル）−フェニル］−５−／ニルピリミジン、 ２−〔４−（２−トランス−４−ヘゾチルシクロヘギ／
ルエチル）−フェニル］−５−工トキシピリミジン、 ２−［４−（２−トランス−４−へブチルシクロヘキシ
ルエチル）−フェニル］　−５−ノーーギゾピリミジン
、 ２−ｒ４−（２−）ランス−４−ヘゾチルシクロヘキフ
ルエチル）−フェニル］　−５−１０ポキンピリミジン
、 ２−［４−（２−トランス−４−ヘプチル／クロベキノ
ルエチル）−フェニル］−５−フトキンピリミジン、 ２−Ｃ４−（２−トランス−４−ヘゾチルシ＼ クロヘキシルエチル）−フェニル’］−５−＋＋２７ト
キシ１リミジン、 ’２−Ｃ４−（２−トランス−４−ヘプチルシクロヘギ
ノルエチル）−フェニル］−５−ヘキンキシピリミジン
、 ２−［’４−（２−）ランス−４−ヘプチルシクロヘキ
シルエチル）−フェニル〕−５−ノノキ７ピリミジン、 ２−Ｃ４−Ｃ２−トランス−４−へプロルシクロヘキシ
ルエチル）−フェニル”］−］５−シアノピリミジン ２−ｐ−シアノフェニル−５−１：　２−（トラ７ノー
４〜エチルシクロヘキシル）−エチル〕−ピ？　リ　ミ
　ジ　ン　、 ２−ｐ−シアノフェニル−５−〔２−（トランス−４−
プロピルシクロヘキシル）−エチルツーピリミジン、 ２−Ｉ）−シアノフェニル−５−Ｃ２−（＋−ランス−
４−ブチルシクロヘキシル）−エチルツーピリミジン、 ２−１）−シアノフェニル−５−４２−（トランス−４
〜／−２７チルシクロヘキシル）−エチルツーピリミジ
ン、 ２−Ｉ）−シアノフェニル−５−Ｃ２−（トランス−４
−ヘフチルシクロヘキシル）−エチル〕−ピ？　リ　ミ
　、ン　ン　、 ２−ｐ−シアノフェニル−５−［２−（トランス−４−
ノニルシクロヘキシル）−エチルツーピリミジン、 ２−Ｔ）−フルオロフェニル−５−［’２−（）ランス
−４−エチルシクロヘキシル）−エチルツーピリミジン
、 ２−Ｊ）−フルオロフェニル−５−〔２〜（トランス−
４−プロピルシクロヘキシル）−エチルツーピリミジン
、 ２−］）−］フルオロフェニルー５−’２−（トランス
−４−ブチルシクロヘキシル）−エチルツーピリミジン
、 ２−ｐ−フルオロフェニル−５＝（：２−（）ランス−
４−啄メチルシクロヘキシル）−エチルツーピリミジン
、 ２−ｐ−フルオロフェニル−５−［：２−（トランスル
４−ヘフチルシクロヘキゾル）−エチル〕−ピリミジ７
． ２−１）−フルオロフェニル−５−［：ＩＩ’−（）ラ
ンス−４−ノニル／りロヘキシル）−エチルツーピリミ
ジン、 ２−ｐ−エチルフェニル−５−Ｃ２−（トランス−４−
エチルシクロヘキシル）−エチルツーピリミジン、 ２−ｐ〜エチルフェニル−５−［２−（トランス−４−
１’口ピルシクロヘキシル）−エチル〕−ヒ？　リ　ミ
　シタ　ン　、 ２−１）−エチルフェニル−５−〔２−（トランス−４
−−エチルシクロヘキシル）−エチル〕−ピ　リ　ミ　
ジ　ン　、 ２−］）−］エシルフェニル−５−２−（）ランス−４
〜はメチルシクロヘキシル）−エチル〕−ピリミジン、 ２−１１１１−エチルフェニル−５−［２−（）ランス
−４−へブチルシクロヘキシル）−エチルツーピリミジ
ン、 ２−１）−エチルフェニル−５−［：２−（トランス−
４−ノニルシクロヘキシル）−エチルクーピリミジン、 ２−１）−ブチルフェニル−５−〔２−（トランス−４
−エチルシクロヘキシル）−エチル〕−ピ？　リ　ミ　
ジ　ン　、 ２−７）−ブチルフェニル−５−［２−（）ランス−４
−プロピルシクロヘキシル）−エチルツーピリミジン、 ２−］）−］ブチルフェニルー５−ｌ２−（）ランス−
４，−ブチルシクロヘキシル）−エチルヨー１リミジン
、 ２−１）−ブチルフェニル−５−４２−（トランス−４
−滅ンチルシクロヘキシル）−エチルツーピリミジン、 ２−１１）−ブチルフェニル−５−［２−（トランス−
４−ヘフチルシクロヘキシル）−エチルツーピリミジン
、 ２−ｐ−ブチルフェニル−５−４２−（）ランス−４−
ノニルシクロヘキシル）−エチル〕−ピリミジン、 ２−ｐ−認ンチルフェニル−５−４２−（）ランス−４
−エチルシクロヘキシル）−エチル〕−ピリ　ミジン、 ２−ｐ−啄ンチルフェニル−５−［２−（）ランス−４
−プロピルシクロヘキシル）−エチルクーピリミジン、 ２−１１）−−’？ンチルフェニルー５−（２−（トラ
ンス−４−−エチルシクロヘキシル）−エチル〕−ヒ？
　リ　ミ　ラン　ン　、 ２−ｐ−−９ンチルフェニルー５−１：１−（）ランス
−４−ベンチルンクロヘキシル）−エチルローピリミジ
ン、 ２−１）−硬ンチルフェニル−５−（２−（トラフ　ス
−４−ヘプチル／りロヘキシル）−エチルクーピリミジ
ン、 ２−’ｐ−インチルフェニルー５−〔２−（トランス−
４−７ニル７りロヘキシル）−エチルクーピリミジン、 ２−１）−へブチルフェニル−５−［２−（１−ランス
−４−エチルシクロヘキシル）−エチル〕−−リ　ミジ
ン、 ２−ｐ−へブチルフェニル−５−〔２−（トランス−４
−プロピルシクロヘキシル）−エヂル〕−ピリミジン、 ２−］）−へ］ブチルフェニルー５−４２−トランス−
４−ブチルシクロヘキシル）−エチルクーピリミジン、 ２−ｐ−へブチルフェニル−５−（、ｌ？−（トランス
−４、！ｌンチルシクロヘキシル）−エチルクーピリミ
ジン、 ２−ｐ−ヘプチルフェニル−５−Ｃ２−（トランス−４
−へブチルシクロヘキシル）−エチルクーピリミジン、 ２−１１）−へブチルフェニル−５−１：２−（トラン
ス−４−ノニルシクロヘキシル）−エチルクーピリミジ
ン、 ２−ｐ−へキシルフェニル−５−（２−（）ランス−４
−エチルシクロヘキシル）−エチルクーピリミジン、 ２−］）−］ヘプチルフェニルー５−２−（トランス−
４−プロピルシクロヘキシル）−エチルシーピリミジ７
． ２−ｐ−ヘキシルフェニル−５−１：２−（トランス−
４−−エチルシクロヘキシル）−エチルヨーピリミジン
、 ２−１）−ヘキシルフェニル−５−〔２−（トランス−
４〜Ｒンチルンクロヘキシル）−エチル〕−１リミジン
、 ２−ｐ−へキシルフェニル−５−ｒ２−（）ランｙ、　
−４−ヘプチルシクロヘキシル）−エチルクーピリミジ
ン、 ２−］）−へ］キシルフェニルー５−：２−（）ランス
−４−ノニルシクロヘキシル）−エチルクーピリミジン
、 ２−］）−］ノニルフェニルー５−２−（）ランス−４
−エチルシクロヘキシル）−エチルクーピリミジン、 ２〜ｐ−ノニルフェニル−５−（２−（）ランス−４−
プロピルシクロヘキシル）−エチルクーピリミジン、 ２−１）−ノニルフェニル−５−（２’−（トランス−
４−−エチルシクロヘキシル）−エチル〕−ピ　リ　ミ
　ジ　ン　、 ２−ｐ−ノニルフェニル−５−［２（）ランス−ｔＪ−
Ａメチルシクロヘキシル）−エチル〕−ヒ？　リ　ミ　
ジ　ン　、 ２−ｐ−ノニルフェニル−５−〔２−（）ランス−４−
へブチルシクロヘキシル）−エチルヨーピリミジン、 ２〜ｐ−ノニルフェニル−５−［２−（）ランス−４−
ノニルシクロヘキシル）−エチルクーピリミジン、 ２−１）−メトキシフェニル−５−［２’−（トランス
−４−エチルシクロヘキシル）−エチルヨーピリミジン
、 ２−］）−］メトキシフェニルー５−２−（トランス−
４−プロピルシクロヘキシル）−エチルクーピリミジン
、 ２−１）−メトキシフェニル−５−［２−（トランス−
４−ブチルシクロヘキンル）−エチルヨー　ピ　リ　ミ
　〕】　ン　、 ２−ｐ−メトキシフェニル−５−（，２−（トランス−
４−ズメチルノクロヘキシル）−エチルシーピリミジン
、 ２−］）−７トキシフエニルー５−（２−（トランス−
４−ヘプチルシクロヘキシル）　−ニーｙ−ル〕−ピリ
ミジン、 ２−ｐ−メトキシフェニル−５−ｒ２’（トランス−４
−ノニル７りロヘキシル）−エチル］−しり　リ　ミ　
ジ　ン　、 ２−ｐ−ペントキシフェニル−５−［２−（）ランス−
４−エチルシクロヘキシル）−エチル〕−ピ　リ　ミ　
ジ　ン　、 ２−］）−］ペントキシフェニルー５−１（）ランス−
４−プロピルシクロヘキシル）−エチルシーピリミジン
、 ２−１１）−啄ントキノフェニル−５−［１−（トラン
ス−４−ブチルシクロヘキシル）−エチルクービリミジ
ン、 ２−ｐ−梨ントキシフェニル−５−（２−（トランス−
４−ペンチルシクロヘキシル）−エチルシーピリミジン
、 ２−ｐ−啄ントキシフェニル−５−［２−（）ランス−
４−ヘプチル／りロヘキシル）−エチルシーピリミジン
、 ２−ｐ−”４ントキンフェニル−５−［２−（トランス
−４−ノニルシクロヘキシル）−エチル〕−七？　リ　
ミ　ジ　ン　、 ２−１）−ヘキソキシフェニル−５−［２−＜　１−ラ
ンス−４−エチルシクロヘキシル）−エチルヨー　ピ　
リ　ミ　：）／　、 ２−１１）−ヘキソキシフェニル−５−４２＝（）ラン
ス−４−−プロピルシクロヘキシル）−エチルシーピリ
ミジン、 ２−ｐ−ヘキソキシフェニル−５−［２−（トランス−
４−ブチルシクロヘキシル）−エチルヨー　ピ　リ　ミ
　ジ　ン　、 ２−ｐ−ヘキソキシフェニル−５−［２−（１ランス−
４−梨ンチルシクロヘキシル）−エチル　〕　−ヒ？　
リ　ミ　ジ　ン　、 ２−ｐ＝ヘギンキ／フェニル−５−（２−（トランス−
４−ヘプチルシクロヘキシル）−エチルシーピリミジン
、 ２−］］Ｄ−ヘキソキシフェニルー５−：２−（）ラン
ス−４−ノニルシクロヘキシル）−エテル〕−ピ　リ　
ミ　２ン　ン　、 ２−ｐ−ヘプトキシフェニル−５−（２−（トランス−
４−エチルシクロヘキシル）−エチルクーピリミジン、 ２−ｐ−ヘプトキシフェニル−５−（２−（トランス−
４−−１０ピルシクロヘキシル）−エチルシーピリミジ
ン、 ２−ｐ−ヘプトキシフェニル−５−〔２−（トランス−
４−ブチルシクロヘキンル）−エチル〕−ピ　リ　ミ　
ジ　ン　、 ２−ｐ−ヘゾト片ジフェニル−５−［２−（トランス−
４−ペンチルシクロヘキシル）−エチルシーピリミジン
、 ２−ｐ〜へプトキ７フェニル−５−（２−（トランス−
４−ヘプチルシクロヘキシル）−エチルシーピリミジン
、 ２−ｐ−ヘプトキシフェニル−５−４２−（トランス−
４−ノニルシクロヘキシル）−エチル〕−ヒご　リ　ミ
　ジ　／　、 ２−１）−オクトキシフェニル−５−４２−（トランス
−４−エチルシクロヘキシル）−エチル〕−ヒ？　リ　
ミ　シ】　ン　、 ２−ｐ−オクトキシフェニル−５−ｒ２−（トランス−
４−プロピルシクロヘキシル）−エチルシーピリミジン
、 ２−ｐ−オクトキシフェニル−５−１）−（トランス−
４−）−ＩＦ−ルシクロヘキシル）−エチルシーピリミ
ジン、 ２−ｐ−オクトキシフェニル−５−（：１−（）ランス
−４−ペンチルシクロヘキシル）−エチルシーピリミジ
ン、 ２−１）−オクトキシフェニル−５−４２−（）ランス
−４−ヘプチルシクロヘキシル）−エチルシーピリミジ
ン、 ２−ｐ−オクトキシフェニル−５−（１−（トランス−
４−ノニルシクロヘキシル）−エチルクーピリミジン、 ２−１１１１−ノノキ／フェニル−５＝　（２−（トラ
ンス−４−エチルシクロヘキシル）−エチルクーピリミ
ジン、 ２−ｐ−ツノキシフェニル−５−（２−（トランス−４
−プロピルシクロヘキシル）−エチル　〕　−ヒ？　リ
　ミ　ジ　ン　、 ２−ｐ−ツノキシフェニル−５−１：２−（トランス−
４−ブチルシクロヘキシル）−エチルクーピリミジン、 ２〜ｐ−ツノキシフェニル−５−４２−（トランス−４
−＋−！！ンチルシクロヘキシル）−エチルシーピリミ
ジン、 ２−ｐ−ツノキシフェニル−５−（２−（トランス−４
−へブチルシクロヘキシル）−エチルシーピリミジン、 ２−］）−］ツノキンフェニルー５−．２−　（トラン
ス−４−ノニルシクロヘキシル）−エチル〕−ヒ？　リ
　ミ　〉】　ン　、 ２−’Ｊ）〜アコキシフェニル−５−［２−（）ランス
−４−エチルシクロヘキシル）−エチルシーピリミジン
、 ２−１）−デコキシフェニル−５−（２−（トランス−
４−−ｆロピルシクロヘキシル）−エチル〕−ピリミジ
ン、 ２−１）〜テコキシフェニル−５−４２−（トランス−
／１−−７’ｌ−ルシクロヘキシル）−エチル〕−ヒ？
　リ　ミ　ジ　ン　、 ２−ｐ−デコキシフェニル−５−４２−（）ランス−４
＝被ンチルシクロヘキシル）−エチルシーピリミジン、 ２−ｐ−デコキノフェニル−５−［２−（トランス−４
−ヘプチルシクロヘキシル）−エチルシーピリミジン、 ２−１）−デコキノフェニル−５−［２−（トランス−
４−ノニルシクロヘキシル）−エテル〕−ピリミジン、 ２−ｐ〜ウンデコキシフェニル−５−［２−（トランス
−４−エチルシクロヘキシル）−エチルシーピリミジン
、 ２−ｐ−ウンデコキ７フェニル−５−［２−（トランス
−４−プロピルシクロヘキシル）−エチルツーピリミジ
ン、 ２−ｐ−ウンデコキシフェニル−５−Ｃ２−（トランス
−４−−ｙ−ｙ−ルシクロヘキシル）−エチルシーピリ
ミジン、 ２−ｐ−ウンデコキシフェニル−５−［２−（トーｉン
スー４−−２ンチルシクロヘキシル）−エチルシーピリ
ミジン、 ２−ｐ−ウンデコキシフェニル−５−４２−（トランス
−４−ヘプチルシクロヘキシル）−エチルシーピリミジ
ン、 ２−ｐ−ウンデコキシフェニル−５−［２−（トランス
−４−ノニルシクロヘキシル）−エチルツー１リミジン
、 ２−１）−ドデコキシフェニル−５−〔２−（トランス
−４−エチルシクロヘキシル）−エチル〕−七？　リ　
ミ　〕】　ン　、 ２−１）−ドデコキシフェニル−５−［２７（トランｙ
、−４−プロピルシクロヘキシル）−エチル〕−−リミ
ジン、 ２−ｐ−ドデコキゾフェニル−５−［２−（トランス〜
ｌｌ−プチルシクロヘキフル）−エチルシーピリミジン
、 ２−ｐ−ドデコキシフェニル−５−（’２−（トランス
−４−滅ンチルシクロヘキシル）−エチルシーピリミジ
ン、 ２〜ｐ−ドデコキシフェニル−５−［２−（）ランス−
４−へブチルシクロヘキシル）−エチルシーピリミジン
、 ２〜ｐ−ドデコキシフェニル−５−ｔ）−（トランス−
４−ノニルシクロヘキシル）−エチルクーピリミジン、 ２〜（トランス−４−啄ンチルシクロヘキシル）−５−
１：２−（ｐ　−’／アノフエニルンーエチル〕−ピリ
ミジン、 ２−（トランス−４−啄メチル／クロヘキシル）−５−
Ｃ２−（ｐ−メトキンフェニル）−エチルツーピリミジ
ン、 ２−（）ランス−４−波メチルシクロヘキシル）−５−
［２−（ｐ−プロポキシフェニル）−エチルツーピリミ
ジン、 ２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−５−
［２−（ｐ−啄ントキシフェニル）−エチルツーピリミ
ジン、 ２〜（トランス−４−−２ンチルンクロヘキシル）　−
５−［、２−（ｐ−へブトキシフェニル）−エチルツー
ピリミジン、 ２−　（＋−ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−
５−［２−（ｐ−ツノキシフェニル）−エチル〕−ピリ
ミジン、 ２−（トラ７スー４−ペンチルシクロヘキシル）−５−
［２−（ｐ−デコキシフェニル）−エチルツーピリミジ
ン、 ２−　（＋−ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−
ｓ−４：２−（ｐ−ドデコキンフェニル）−エチルツー
ピリミジン、 ２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−５−
（２−（ｐ−エチルフェニル）−エチルツーピリミジン
、 ２−（トランス−４−はメチルシクロベキフル）−５−
［２（Ｉ）−プロピルフェニル）−エチルクーピリミジ
ン、 ２−（＋・ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−５
−［２（ｐ−ブチルフェニル）−エチル］−ピリミジン
、 ２−（＋・ランス−４−−２７チルシクロヘキシル）−
５−［２−（ｐ−波メチルフェニル）−エチル］−ピリ
ミジン、 ２、−（１−ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−
５−［２−（：ｌ）−へブチルフェニル）−エチルツー
ピリミジン、 ２−（トランス−４−波メチルシクロヘキシル）−５−
１：２−（ｐ−ノニルフェニル）−エチルツーピリミジ
ン。

例　３ ２−（）ランス−４−プロピル７りロヘキフル）−５−
（２−オキサはメチル）−ピリミジンを例１に記載の方
法でトランス−４，’　メチルシクロヘキシルー力ルポ
ニトリルカラ出発シて製造する。

同様にして、次の化合物を製造する。

２〜（トランス−４−プロピル／クロヘキシル）−５−
（２−オキサプロピル）−ピリミジン、 ２−　（トランス−４−−＆ロピルソクロヘキシル）−
５−（２−オキサブチル）−ピリミジン、２−（トラン
ス−４−プロピル／クロヘキシル）−５−（２−オキサ
啄ンチル）−ピリミジン、 ２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−５−
（２−オキサヘキシル）−ピリミジン、 ２−（）ランス−４−ブチルシクロヘキシル）−５−（
２−オキサプロピル）−ピリミジン、２−（１゛ランス
−４−ブチルシクロヘキシル）−５−（２−オキサブチ
ル）−ピリミジン、２−（トランス−４−ブチルシクロ
ヘキシル）−５−（２−オキサ啄／チル）−ピリミジン
、２−　（トランス−４−）−Ｆ−ルシクロヘキゾル）
−５−（２−オキサヘキシル）−ピリミジン、２−（ト
ランス−４−ブチルシクロヘキシル）−５−（２−オキ
サヘプチル）−ピリミジン、２−（トランス−４−ブチ
ル７りロヘキシル）−５−（２−オキサオクチル）−ピ
リミジン、２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシ
ル）−５−（２−オキサプロピル）−ピリミジン、 ２−（）ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−５−
（２−オキサブチル）−ピリミジン、２−（）ランス−
４，２ンチルシクロヘキシル）−５−（２−オキサ啄ン
チル）−ピリミジン、 ２−（トランス−４−はメチルノクロヘキシル）−５−
”（２−オキサヘキシル）−ピリミジン、 ２−（１−ランス−４ｏメチルシクロヘキシル）−５−
（２−オキサヘプチル）−ピリミジン、 ２−（トランス−４−滅メチルシクロヘキシルＬ−５−
（２−オキサオクチル）−ピリミジン、 ２−（トランス−４−へブチルシクロヘキシル）−５−
（２−オキサプロピル）−ピリミジン、 ２−（トランス−４−へブチルシクロヘキシル）−５−
（２−オキサブチル）−ピリミジン、２−（トランス−
４−へブチルシクロヘキシル）　−５（２−オキサ認ン
チル）−ピリミジン、 ２−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−５−
（２−オキサヘキシル）−ピリミジン、 ２−（トラ７スー４−ヘプチルシクロヘキシル）−５−
（２−オキサオクチル）−ピリミジン、 ２−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−５−
（２−オキサオクチル）−ピリミジン。

例　４ ジエチルトランス−４−プロピルシクロヘキシル−マロ
ネート２８７およびエタノール５０　ｗｌｉ　中の４−
エトキシーペンゾカルゲキシイミドーアミド塩酸堪２（
ｌｆの懸洋）液をナトリウム６．９１およびエタノール
２００Ｍから製造したナトリウムエタルレート溶液に順
に加える。反応混合物を８時間攪拌した後に、氷水５０
０．ｍｇ中に注ぎ入れ、稀塩酸で中和する。塩化メチレ
ンで数回抽出し、次いで溶剤を留去し、得られた残留物
をエタノールから再結晶させる。４．６−’）ヒドロキ
シ−２−（４−工トキシフェニル）−５−（）ランス−
４−プロピルシクロヘキシル）　２０１Ｊミジン％２が
得られる。

このジヒドロピリミジン化合物２２グをＮ、Ｎ　−ジエ
チルアニリン１９１およびオキシ二環化リン８０　ｍｌ
とともに４８時間、加熱還流させる。冷却した反応溶液
を氷上に注ぎ入れる。塩化メチレンで抽出し、次いで溶
剤を留去した後に、残留すル４．６−　）　クロル−２
−（４−エトキシフェニル）−５−（トランス−４−プ
ロピルシクロヘキシル）−ピリミジンからなる残留物を
メタノルール３００ｍ１３に溶解し、木炭相持・Ｑラジ
ウム（ｐａｓ係）を添加した後に室温で水素添加する。

触媒をρ去し、溶剤を留去し、残留物をカラムクロマト
グラフィー（シリカゲル／トルエン）により分離する。

２−（４−エトキシフェニル）−５−（）ランス−４−
プロピルシクロヘキシル）−ピリミジンが主留分から、
溶剤の除去および常法による仕上げの徐に得られる。

同様にして、次の仕合物を製造する。

２−（４−工トキシフェニル）−５−（トランス−４−
エチルシクロヘキシル）　ｅＯ＋）ミジン、 ２−（４−エトキシフェニル）−５−（）ランス−４−
プロルシクロヘキシル）−ピリミジン、 ２−（４−エトキシフェニル）−５−（トランス−４−
はメチルシクロヘキシル）−ピリミジン、 ２−（４−エトキシフェニル）−，５−（トランス−４
−ヘプチルシクロヘキシル）　−ヒＩＪ　ミジン、 ２−（４−メトキシフェニル）−５−（）ランス−４−
エチルゾクロヘキシル）　−ヒＩＪミジン、 ２−（４−メトキシフェニル）−５（）ランス−４−プ
ロピルシクロ−〉キシル）−ピリミジン、 ２−（４−メトキシフェニル）−５−（）うｙス−４’
−ｉｆルシクロヘキシル）　、Ｑ　ＩＪミジン、 ２−（４−メトキシフェニル）−５−（）ランス−４−
−″２ンチルシクロヘキシル）　２０リミジン、 ２−（４−メトキシフェニル）Ｔ５−（トランス−４−
へブチルシクロヘキシル）−ヒｌＪミジン、 ２−（４−プロポキシフェニル）−５−（トランス−４
−エチルシクロヘキシル）−ピリミジン、 ２−（４−プロポキシフェニル）−５−（トランス−４
−プロピルシクロヘキシル）　−ヒ＋Ｊミ　シタ　ン　
、 ２−（４−プロポキンフェニル）−５−（トランス−４
〜ブチルシクロヘキシル）　２０１Ｊ　ミジン、 ２−（４−プロポキシフェニル）−５−（）ランス−４
−啄ンチル７りロヘキシル）　ｅｏ　ＩＪミ　ジ　ン　
、 ２−（４−プロポキシフェニル）−５−（トランス−４
−へブチルシクロヘキシル）−ピリミジン、 ２−（４−ブトキシフェニル）−５−（トランス−４−
エチルシクロヘキシル）　、Ｏリミジン、 ２−（４−ブトキシフェニル）−５−（トランス−４−
プロピルシクロヘキシル）　、Ｏリミジン、 ２−（４−ブトキシフェニル）−５−（トランス−４−
ブチルシクロヘキシル）−ピリミジン、 ２−（４−プトキ７フェニル）−５−（トランス−４−
ベンチルシクロヘキ／ル）−ヒ１７ミジン、 ２−（４−ブトキシフェニル）　−５−（＋−ランス−
４−ヘキシルシクロヘキシル）−ピ＋Ｊミジン、ｍ、ｐ
ニア５°；　Ｃ，：［）　：　１９６°、２−（４−ブ
トキシフェニル）−５−（トランス−４−へブチルシク
ロヘキシル）−ピリミジン、 ２−（４−−６ントキシフエニル）−５−（トランス−
４−エチルシクロヘキシル）　−ヒ＋）　ミジン、 ２−（４−はントキシフェニル）−５−（トランス−４
−プロピルシクロヘキシル）−ピリミジン、 ２−（４−−−’？ントキシフェニル）−５−（トラン
ス−４−ブチルシクロヘキシル）−ピリミジン、 ２−（４−ペントキシフェニル）−５−（トランス−４
−波メチルシクロヘキシル）　ｅｏ　＋）ミジン、 ２−（４−啄ントキシフェニル）−５−（トランス−４
−へブチルシクロヘキシル）−ピリミジン、 ２−（４−ヘキソキシフェニル）−５−（トランス−４
−エチルシクロヘキシル）−ピリミジン、 ２−（４−ヘキソキシフェニル）−５−（）ランス−４
−プロピルシクロヘキシル）−ピリミジン、 ２−（４−ヘキソキシフェニル）−５−（）ランス−４
−ブチルシクロヘキシル）　ｅ６　＋Ｊミジン、 ２−（４−ヘキソキシフェニル）−５−（トランス−４
−啄ンチルシクロヘキシル）−ピリミジン、 ２−（４−ヘキソキシフェニル）−５−（トランス−４
−ヘフチルンクロヘキシル）　ｈｏ　ｌＪミジン、 ２−（４−へシトキシフェニル）−５−（＋−ランス−
４−エチルシクロヘキシル）　ｅｏ　＋Ｊミジン、 ２−（４−へブトキシフェニル）−５−（）ランス−４
−プロピルシクロヘキシル）−ピリミジン、 ２−（４−へシトキシフェニル）−５−（トランス−４
−ブチルシクロヘキシル）−ピリミジン、 ２−（４−へブトキシフェニル）−５−（トランス−４
−波メチルシクロヘキシル）　２０１Ｊミジン、 ２−（４−へシトキシフェニル）−５−（）ランス−４
−へブチルシクロヘキシル）　、０１Ｊミジン、 ２−（４−ツノキシフェニル）−５−（）ランス−４−
エチルシクロヘキシル）−ピリミジン、 ２−（４−ツノキシフェニル）−５−（１−ランス−４
−プロピルシクロヘキシル）　−ヒＩＪ　ミリン、 ２−（４−ツノキシフェニル）−５−（）ランス−４−
ブチルシクロヘキシル）−１リミジン、 ２−（４−ツノキシフェニル）−５−（）ランス−４−
ペンチルシクロヘキシル）　ｅｏ　ＩＪミシン、 ２−（４−ツノキンフェニル）−５−（、）ランス−４
−へブチルシクロヘキシル）−ピリミジン、 ２−（４−ウンデフキ／フェニル）−５−（トランス−
４−エチルシクロヘキシル）−ピリミジン、 ２−（４−ウンデコキシフェニル）−５−（トランス−
４−プロピルシクロヘキシル）　ｂｏ　＋）ミジン、 ２−（４−ウンデフキ／フェニル）−５−（）ランス−
４−ブチルシクロヘキシル）−ピリミジン、 ２−（４−ウンデコキ７フェニル）−５−（トランス−
４−はメチル／クロヘキシル）−ピリミジン、 ２−（４−ウンデコキシフェニル）−５−（）ランス−
４−へブチルシクロヘキシル）−ピリミジン、 ２−（４−ドデコキシフェニル＞−Ｆ、−Ｃトランス−
４−エチルシクロヘキシル）−ピリミジン、 ２−（４−ドデコキソフェニル）−５−（トランス−４
−プロピルシクロ−、キシル）　ｅＱ　リミシンン、 ２−（４−ドデコキシフェニル）−５−（トランス−４
−ブチルシクロヘキシル）−ピリミジン、 ２−（４−Ｆデコキシフェニル）　−５−（１ランス−
４，２ンチルシク藏ロヘキシル）　＄ｌＪミジン、 ２−（４−ドデコキシフェニル）−５−（）ランス−４
−ヘプチルシクロヘキフル）　−ヒＩ）ミ　ジ　ン。

例　５ ２−ｐ−ヒドロキシフェニル−５−ｎ−へキンルーーリ
ミジン１１グ、トランス−４−ｎ−プロピル−１−ブロ
モメチルシクロヘキサン７．８グ、炭酸カリウム８．６
７およびジメチルホルムアミド５０　ｍｌの混合物ｌを
９０°で１０時間加温する。常法により仕上げたｖ：Ｖ
、４−　（５−ｎ−へキシルピリミジン−２−イル）−
フェニルトランス−４−ｎ−プロビルックロヘキシルメ
チルエーテルが得られる。

同様にして、次の化合物を製造する。

４−（５−へキシルピリミジン−２−イル）〜フェニル
トランスー４−エチルシクロヘキシルメチルエーテル、 ４−（５−ヘキシルぎりミジン−２−イル）〜フェニル
トランスー４−−ｊチルシクロヘキシルメチルエーテル
、 ４−（５−ヘキシルｅ　’Ｊ　ミ’；ンー２−　イ／Ｌ
、　）−フェニルトランス−４−啄メチルシクロへキフ
ルメチ／Ｌ、Ｉ−チル、ｍ、ｐ：９９°＋　Ｃ１ｐ：　
１５０’、４−（５−ヘキシルビラミノン−２−イル）
−フェニルトランス−４−ヘプチルシクロヘキフルメチ
ルエーテル、 ４−（５−へブチルピリミジン−２−イル）−フェニル
トランスー４−エチルシクロヘキシルメチルエーテル、 ４−（５−へフチルヒリミシンー２−イル）−７１：　
ル）　７ンスー４−−ｆロピルンクロヘキシルメチルエ
ーテル、 ４−（５−へブチルピリミジン−２−イル）−７工＝　
＃　）　ランス−４−ブチルシクロヘキシルメチルエー
テル、 ４−（５−へプチルヒリミジンー２−イル）−フェニル
トランス−４−啄ンチルシクロヘキシルメチルエーテル
、 １−（５−へゾチルヒ’）　ミ）ノー２−イル）−フェ
ニルトランス−４−へブチルシクロヘキシルメチルエー
テル、 ４−（５−ノニルピリミジン−２−イル）−フェニルト
ランス−４−エチルシクロヘキシルメチルエーテル、 ４−（５−ノニルピリミジン−２−イル）−フェニルト
ランス−４−プロピルシクロヘキシルメチルエーテル、 ４−（５−ノニルピリミジン−２−イル）−フェニルト
ランス−４−ブチルシクロヘキシルメチルエーテル、 ４−（５−ノニルｔリミジンー２−イル）−フェニルト
ランス−４−啄ンチルシクロヘキシルメチルエーテル、 ４−（５−ノニルピリミジン−２−イル）−フェニルト
ランス−４−へブチルシクロヘキシルメチルエーテル、 ４−（５−啄ンチルピリミジンー２−イル）−フェニル
トランスー４−エチルシクロヘキシルメチルエーテル、 ４−（５−ペンチルピリミジン−２−イル）−フェニル
トランス−４−プロピルシクロヘキシルメチルエーテル
、 ４−　（５−−”メチルピリミジンー２−イル）−フェ
ニルトランス−４−ブチル／クロヘキシルメチルエーテ
ル、 ４−（５−啄メチルヒリミジンー２−イル）−フェニル
ｌ−ランス−４−はメチルシクロヘキフルメチルエーテ
ル、 ４−（５−滅ンチルピリミジンー２−イル）−フェニル
トランス−４−ヘプチルンクロヘキシルメチルエーテル
、 ４−（５−プロピルピリミジン−２−イル）−フェニル
トランス−４−エチルシクロヘキシルメチルエーテル、 ４−（５−プロぎルビリミジンー２−イル）−フェニル
ｌ−ランス−４−プロピルシクロヘキシルメチルエーテ
ル、 ４−（５−プロピルピリミジン−２−イル）−フェニル
トランスー４−ブチルシクロヘキシルメチルエーテル、 ４−（５−プロピルピリミジン−２−イル）−フェニル
トランスー４−啄ンチルシクロヘキシルメチルエーテル
、 ４−（５−プロピルピリミジン−２−イル）−フェニル
トランス−４−へブチル７りロヘキシルメチルエーテル
。

次側は本冷明による液晶相に関するものである。

例　Ａ ｐ−トランス−４−−ｆロピルシクロヘキシル−ヘンゾ
ニトリル＋７％、ｐ−）ランス−４−啄メチルシクロヘ
キフルーペンゾニトリル２．３　％、トランス−］、−
］ｐ−エトキシフェニルー４−−Ｐロピルシクロヘキサ
ン１６％ドア：／ス−１−１）−ブトキシフェニル−４
−プロピルシクロヘキサン１４％、４−１）ランス−４
−スメチルシクロヘキシル）−４′−（トランス−４−
プロピルシクロヘキシル）−ビフェニル１０’ｌ、２−
（４−エトキシフェニル）−５−（トランス−４−プロ
ぎルンクロヘキシル）−ピリミジン１０％および：２−
（４−メトキシフェニル）−５−（トランス−４−はメ
チルシクロヘキシル）　ｅｏ　＋Ｊミジン１０　％から
液晶相を製造する。

例　Ｂ ｐ　−トランス−４−エチルシクロヘキシルーペンゾニ
トリル２１ｑｌ）、ｐ−トランス−４−ブチルシクロへ
キンルーペンゾニＩ−’Ｊル２２％、４−エチル−４′
−シアノビフェニル１４％、４−−１ｆルー４’−’／
アノビフェニル１８％、ｐ−Ａメチルフェニル２−（ト
ランス−４−プロピルシクロヘキシル）　ｅ６　＋７ミ
ジンー５−カルボキシレート１０チおよび２−〔トラン
ス−４−（トランス−５−プロピル−１，３−ジオキサ
ン−２−イル）−シクロヘキシル’］　−５−啄ンチル
ピリミジン１５チから液晶相を製造する。

例　Ｃ ２−ｐ−シアノフェニル−５−ブチル−１，３−シオキ
サン８ｑＡ、２−１）−シアノフェニル−５、＜ンチル
ー１．３−′）オキサン７チ、４−ンアノー４’−（）
ランス−４−啄ンチルシクロヘキシル）−ビフェニル８
％、４−エチル−４′−（トランス−４−２７チル７り
ロヘキシル）−ビフェニル５％、２＝（４−エトキシフ
ェニル）−５−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）−ピリミジン５ｃＩ）、２−ｐ−波ントキゾフェニ
ルー５−ヘキシルｅ　’）　ミ’）７５％、２−ｐ−ヘ
キソキシフェニル−５−へキシルピリミジン５係、２−
］）−−、］ブトキシフェニルー５−ヘキシルピリミジ
ン６％２−ｐ−ツノキシフェニル−５−へキシルピリミ
ジン８％、ｚ−ｐ−ウンデコキシフェニルー５−へキシ
ルピリミジン８％、ｐ−メトキシフェニルトランス−４
−プロビルシクロヘキサン力ルビキシレート７係、ｐ−
工トキシフェニルトランス−１−プロピルシクロヘキサ
ンカルボキシレート７ｑり、ｐ−メトキシフェニルトラ
ンス−４−ブチルシクロヘキサンカルボキシレート７係
、ｐ−エトキシフェニルトランス−４−ブチルシクロヘ
キサンカルボキシレート７係およびｐ−メトキシフェニ
ルトランス−４−ペンチルシクロヘキサンカルぎキシレ
ート７％からなる液晶相は４９　Ｘ　ｉｏ−’　Ｐａ、
ｓの粘度を有し、高い時分割性能を有する液晶表示素子
用に特に適している。

例　Ｄ トランス−１−ｐ−−）ロピルフェニルー４−啄ンチル
ンクロヘキサン８．０’Ｘ、２−１）−７７ノフエニル
ー５−プロピル−１，３−ジオキサン７．０係、２−ｐ
−シアノフェニル−５−ブチル−１，３−−）オキサン
８．０係、２−ｐ−シアノフェニル−５ｏメチル−１，
３−ジオキサン７．０係、４−シアノ−４’−（トラン
ス−４−ペンチルシクロヘキシル）−ヒフェニル７．５
％、４−エチル−４’−（トランス−４，２ンチルシク
ロヘキシル）−ビフェニル５．０’ｌ、４−エチル−４
’−（トランス−１１’ロピルシクロヘキシル）−ビフ
ェニル５．０％、２−ｐ−ｄントキシフェニルー５−ヘ
キシルピリミジン５．０％、２−１）−ヘキソキシフェ
ニル−５−ヘキシルピリミジン５．０係、２−１）−へ
ブトキシフェニル−５−へキシルピリミジン６．０係、
２−１）−ツノキシフェニル−５−へキシルピリミジン
８．０ｑｌ）、２−ｐ−ウンデコキシフェニル−５−へ
キシルピリミジン８．ｏｓ、２−（トランス、トランス
−４′−ブチル−ビシクロベキ／−４−イル）−５−ペ
ンチルピリミジン０．５　％、ｐ−メトキシフェニルト
ランス−４−プロピルシクロヘキシル力ルぎキンレー）
７．０％、ｐ−エトキシフェニルトランス−４−プロピ
ルシクロヘキサンカルボキシレート７．０　％およびｐ
−メトキシフェニルトランス−４−ブチルシクロヘキザ
ンカルボキシレート６．０　％からなる液晶相は６４°
の透明点および４５　Ｘ　１０−”　Ｐａ、ｓの粘度を
有し、高時側性能を有する液晶表示素子用に特に適して
いる。

例　Ｅ ２−１）−ジアノフェニル−５−プロピル−１，３−ジ
オキサン７％、２−１）−シアノフェニル−５−ブチル
−１，３−ジオキサン６係、２−ｐ−シアノフェニル−
５ｏフチルー１．３−’；オキサン５％、２−ｐ−Ｊン
トキシフェニル−５−へキシルピリミジン４係、２’−
ｐ−ヘキソキシフェニル−５−へキシルピリミジン４％
、２−ｐ−へブトキシフェニル−５−へキシルピリミジ
ン５％、２−ｐ−ツノキシフェニル−５−へキシルピリ
ミジン７％、２−ｐ−ウンデコキシフェニルー５−へキ
シルピリミジン７％、ｐ−メトキシフェニルトランス−
４−プロビルシクロヘキサン力ルビキシレート６チ、ｐ
−メトキシフェニルトランス−４−プチルシクロヘキサ
ンカルｙＩ？キンレート４％、１’）−メトキノフェニ
ルトランス−４−啄ンチルシクロヘキサンカルぎキシレ
ート３係、トランス−１−Ｉ）−ゾロピルフェニル−４
０ンチルシクロヘキ”ｌ−７９４、ｐ−トランス−４−
プロピルシクロへキシル−フェニルブチレート３係、２
−（トランス、トランス−４７−プチルービシクロヘキ
／−４−イル）−５−啄ンチルピリミジン１８チ、２−
〔４−（２−トランス−４−プロピルシクロヘキシルエ
チル）−フェニル）−５−−ｅメチルヒリミジン９係お
よび’２−Ｃ４−Ｃ２−トランスー４＝フロビルシクロ
ヘキシルエチル）−フェニル〕−５−へブチルピリミジ
ン３係からなる液晶相は高時分割性能を有する液晶表示
素子用に特に適している。

例　Ｆ ２−ｐ−７アノフエニルー５−ペンチル−１，３−ジオ
キザ７３係、４−シアノ−４”−（トランス−４−梨ン
チルシクロヘキシル）−ビフェニル６係、２−　Ｃ４−
１−ランス−４−プロピルシクロヘキシルエチル）−フ
ェニル］−５−ペンチルピリミジン７係、２−［４−（
２−）ランス−４−プロピルシクロヘキフルエチル）−
フェニル〕−５−ヘプチルｅ’）ミ）７８％、２−ｐ−
オクトキシフェニル−５−波メチルピリミジン５％、２
−ｐ−＜ントキンフェニルー５−へキシルピリミジン５
係、２−１）−へブトキシフェニル−５−ヘキシル”）
　ミ’ｙノ５％、２−ｐ−ツノキシフェニル−５−ヘキ
フルピリミジン４％、２−１）−へノドキシフェニル−
５−へブチルピリミジン５％、２−１１１−ツノキシフ
ェニル−５−へブチルピリミジン４ｑ／）、２−ｐ−ツ
ノキシフェニル−５−ノニルピリミジン５％、ｐ−メト
キノフェニルトランス−４−プロビルシクロヘキサンカ
ルボキシレート５％、ｐ−メトキシフェニルトランス−
４−ブチル・／クロベキサンカルボキシレー１−フ％、
１）−ノドキシフェニルｌ−ランス−４−Ｒメチルシク
ロヘキザンカルボキシレート８６Ｉ）、トランス−１−
１）−プロピルフェニル−４−啄ンチルシクロヘキサン
１７チおよびｐ−トランス−４−プロピルンクロへキシ
ル−フェニルブチレート６係からなる液晶相け６５°の
透明点を有する。この混合物は高い時分割性能を有する
液晶表示素子用に特に適している。

Claims (5)

【特許請求の範囲】
1. （１）式Ｉ Ｒ１−Ａ１−Ｚｌ−Ａ２−［Ｚ’−Ａ”］ｎ−Ｒ２（Ｉ
   ）〔式中Ｒ１およびＲ２はそれぞれ相互に独立して、１
   〜１５個の炭素原子を有するアルキル基であって、その
   アルキル基中における、１個のＣＨ３基または隣接して
   いない２個のそれぞれのＣＨ２基の代りにＯ原子および
   （ｔたは）−ＣＯ−基および（または）−Ｏ−ＣＯ−基
   および（まだは）−ＣＯ−Ｏ−基を有することができ、
   そして基Ｒ１および（１だけ）　Ｒ２の一方はまだＨ，
   Ｆ、　Ｃｔ、ＢｒまだはＣＮ　ｆあることができ；Ａ１
   は１個のＣＨ２基または隣接していない２個のそれぞれ
   のＣＨ２基の代りにＯ原子を有することができる１、４
   −シクロヘキシレンＭ、ｉ　ｋＡ１．４−ビンクロ（２
   ，２，２〕、オクチレン基あるいは１，３−ジチアン−
   ２，５−’）イル基であり、ｚｌおよびＺ２はそれぞれ
   相互に独立して、−ＣＯ−０−１−Ｏ−ＣＯ−１−ＣＨ
   ３ＣＨ２−１−０ＣＨ２−１−Ｃ）Ｉ２０−まだは単結
   合てあシ；Ａ２およびＡゝはそれぞれ相互に独立して１
   ，４−フェニレン基、ピリミジン−２，５−ノイル基、
   １個のＣＨ２基捷たけ隣接していない２個のそれぞれの
   ＣＨ３基の代りに０原子を有することができる１、４−
   シクロヘキシレン基、１．３−ジチアン−２，５−ジイ
   ル基または１，４−ビシクロ（２，２，２）−ｉりｆＬ
   ／ン基であり：ｎはゼロまだは１であり；但しくａ）基
   Ａ２およびＡ３の少なくとも一方はピリミジ−２，５−
   ジイル基であり：（ｂ）Ａ２がピリミジン−２，５−ジ
   イルでありそしてＲ２がアルキルまたはＣＮである場合
   に、基Ｚ１およびＺ２の少なくとも一方は単結合ではな
   く；（ｃ）Ａ３がピリミジン−２＋５−’；イルであシ
   そしてＡ１が１，４−シクロヘキシレンである場合に、
   Ｚｌは一〇〇−ｏ−ではなに（ｄ）Ａ１が１，４−シク
   ロヘキシレンでありそしてｚｌが−ｃＨ２ｃＨ２−であ
   る場合に、ｎはゼロではなく、そして（ｅ）　Ｒ２がＣ
   Ｎである場合に、ｚｌは−ＣＨ２ＣＨ２−ではない〕で
   示される化合物およびその酸付加塩。
2. （２）式Ｉ Ｒ１−Ａ１−Ｚ’−Ａ２−　（’　Ｚ２−　Ａ”　〕ｎ
   −Ｒ２（１）〔式中Ｒ１およびＲ２はそれぞれ相互に独
   立して、１〜１５個の炭素原子を有するアルキル基であ
   って、そのアルキル基中における、１個のＣＨ２基また
   は隣接していない２個のそれぞれのＣＨ２基の代りにＯ
   原子および（捷たは）−〇〇−基および（または）−Ｏ
   −ＣＯ−基および（または）−ＣＯ−Ｏ−基を有するこ
   とができ、そして基Ｒ１および（または）　Ｒ２の一方
   はまだＨ，Ｆ、　Ｃｔ、Ｂｒ　ｔたはＣＮであることが
   でき、　Ａｌは１個のＣＨ２基または隣接していない２
   個のそれぞれのＣＨ３基の代りに０原子を有することが
   できる１、４−シクロヘキシレン基、４　ｋＡ１．４−
   ビシクロ（２，２，２）オクチレン基あるいは１，３−
   ジテアン−２，５−：）イル基であり；ｚｌおよびＺ２
   はそれぞれ相互に独立して、＝ｃｏ−０−１−ｏ−ｃｏ
   −１−ＣＨ２ＣＨ２−１−〇ＣＨ２−１−ＣＨ２０−ま
   たは単結合であり：Ａ２およびＡ３ばそれぞれ相互に独
   立して１，４−フェニレン基、ピリミジン−２，５−ジ
   イル基、１個のＣＨ２基まだは隣接していない２個のそ
   れぞれのＣＨ２基の代りに０原子を有することができる
   １、４−シクロヘキシレン基、１．：３−ジチアン−２
   ，５−ジイル基または１，４−ビシクロ（２，２，２）
   オクチレン基であり；ｎはゼロまたは１であり；但しく
   ａ）基Ａ２およびＡ３の少なくとも一方はピリミジン−
   ２，５−ジイル基であり；（ｂ）Ａ２がピリミジン−２
   ，５−ジイルでありそしてＲ２がアルキルまたはＣＮで
   ある場合に、基ｚ１およびｚ２の少なくとも一方は単結
   合ではなく；（Ｃ）Ａ３がピリミジン−２，５〜：）イ
   ルでありそしてＡ１が１，４−シクロヘキシレンである
   場合にｚｌ　ハ〜ＣＯ−Ｏ−ではなく；（（１）Ａ１が
   １，４−シクロヘキシレンであシそしてｚｌが−ＣＨ２
   ＣＨ２−である場合にｎはゼロではなく；そして（Ｅｌ
   ）　Ｒ２がＣＮである場合にｚｌは−ＣＨ２ＣＨ２−テ
   ハナイ〕 で示される化合物およびその酸付加塩の製造方法であっ
   て、１個または２個以上の還元可能な基および（または
   ）Ｃ−Ｃ結合をＨ原子の代りに含有する以外は式Ｉに相
   当する化合物を還元剤で処理するか；または式Ｉのエス
   テル化合物〔式中Ｒ１および（または）ＦＴ２は１個ま
   たは２個のＣＨ２基の代シに一〇−Ｃ〇−基および（ま
   たは）−ＣＯ−Ｏ−基を有するアルキル基であり、そし
   て（まだは）Ｚは−Ｃ０−０−または−０−ＣＯ−であ
   る〕を製造する場合に、相当するカルボン酸化合物また
   はその反応性誘導体の１種を相当するアルコール化合物
   または釦の反応性誘導体の１種と反応させるか；または
   式１の１，３−ジオキサン誘導体まだは１．３−ジチア
   ン誘導体〔式中Ａ１は１，３−ジオキサノー２，５−ジ
   イルまたは１，３−ジチアン−２，５−ジイルである〕
   を製造する場合に、相当するアルデヒド化合物を相当す
   るジオールまたはジチオール化合物と反応させるか；ま
   だは式Ｉのエーテル化合物〔式中Ｒ１および（または）
   　Ｒ２は１個まだは２個のＣＨ２基の代りに０原子を有
   するアルキル基であり、そして（捷たは）Ｚは一０ＣＨ
   ３−寸だけ−ＣＨ３０−基である〕を製造する場合に、
   相当するヒドロキシ化合物をエーテル化し；そして（ま
   たは）場合により、式■の塩基を酸で処理することによ
   りその酸付加塩の１種に変換するか、または場合により
   、式■の化合物をその酸付加塩の１種から塩基で処理す
   ることにより遊離させることを特命とする前記式Ｉの化
   合物およびその酸付加塩の製造方法。
3. （３）液晶構成成分の少なくとも１種として、式（１） ％式％（１） 〔式中Ｒ１およびＲ２はそれぞれ相互に独立して、１〜
   １５個の炭素原子を有するアルキル基であって、そのア
   ルキル基中における、１個のＣＨ２基または隣接してい
   ない２個のそれぞれのＣＨ２基の代りに０原子および（
   ′−４たけ）　−ＣＯ−基および（または）−〇−ＣＯ
   −基および（または）−ｃｏ−ｏ−基を有することがで
   き、そして基Ｒ１および（まだは）Ｒ２の一方は捷たＨ
   、　Ｆ、　Ｃ１、Ｂｒ−４たけＣＮであることができ；
   Ａ１は１個のＣＨ２基まだは隣接していない２個のそれ
   ぞれのＣＨ２基の代りにＯ原子を有することができる１
   、４−シクロヘキシレン基、まだは１．４−ビシクロｌ
   ：　２．２．２　、’）オクチレン基あるいは１詮−ジ
   チアン−２，５〜ジイル基であり；ｚｌおよびＺ２はそ
   れぞれ相互に独立して、−ＣＯ−Ｏ−１−〇−ＣＯ−１
   −ＣＨ２ＣＨ２−１−０ＣＨ３−”、〜ＣＨ２０−まだ
   は単結合であり；Ａ２およびＡ３はそれぞれ相互に独立
   して１．４−フェニレン基、ピリミジン−２，５−ジイ
   ル基、１個のＣＨ２基まだは隣接していない２個のそれ
   ぞれのＣＨ２基の代りにＯ原子を有することができる１
   、４−シクロヘキシレン基、１．３−′）チアン−２，
   ５−−）イル基または１，４−ビンクロ［２，２，２）
   オクチレン基であシ：ｎはゼロまたは１であシ；但しく
   ａ）基Ａ２およびＡ３の少なくとも一方はピリミジン−
   ２，５−ジイル基であり；　（ｂｌ　Ａ２がピリミジン
   −２，５−ジイルでありそしてＲ２がアルキルまたはＣ
   Ｎである場合に、基Ｚ１およびｚ２の少なくとも一方は
   単結合ではなく；（Ｃ）Ａ３が１＋）　ミ、：）ン〜２
   ，５−ジイルでありそしてＡ１が１，４−／クロヘキシ
   レンである場合にｚｌは−Ｃ０−０−で（ｒｉ、　す＜
   　；　（ｄ）Ａ１が１，４−シクロヘキシレンでありそ
   してｚｌが−ＣＨ２ＣＨ２−である場合にｎはゼロでは
   なく；そして（ｅ）　Ｒ”がＣＮである場合にＺｌは−
   ＣＨ３ＣＨ２−ではない〕 で示される化合物を含有することを特徴とする液晶相。
4. （４）液晶構成成分の少なくとも１種として、式（） ％式％（） 〔式中Ｒ１およびＲ２はそれぞれ相互に独立して、１〜
   １５個の炭素原子を有するアルキル基であって、そのア
   ルキル基中における、１個のＣＨ２基または隣接してい
   ない２個のそれぞれのＣＨ２基の代りに０原子および（
   または）−ＣＯ−基および（または）−Ｏ−ＣＯ−基お
   よび（または）−ＣＯ−０−基を有することができ、そ
   して基Ｒ１および（捷たけ）Ｒ２の一方はまたＨ、　Ｆ
   、　Ｃ１、Ｂｒ−４たはＣＮであるこ七ができ、　ＡＩ
   は１個のＣＨ２基または隣接していない２個のそれぞれ
   のＣＨ２基の代りにＯ原子を有することができルｌ、４
   −シクロヘキシレン基、マｆｃｌｒｉ　１．４−ビンク
   ロ［２，２，２）オクチレン基あるいは１，３−ジチア
   ン−２，５−ジイル基であり；ｚｌおよびＺ２はそれぞ
   れ相互に過立して、−ＣＯ−Ｏ−１−ｏ□ｃｏ−１−Ｃ
   Ｈ，、ＣＨ２−１−０ＣＨ２−１−ＣＨ２０−または単
   結合であり、　Ａ２およびＡ３はそれぞれ相互ニ独立し
   て１，４−フェニレン基、ピリミジン−２，５−ジイル
   基、１イ固のＣＨ２基まだは隣接していない２個のそれ
   ぞれのＣＨ２基の代りに０原子を有することができる１
   、４−シクロヘキシレン基、■、３−ジチアンー２，５
   −ジイル基またば１，４−ビシクロ〔２，２，２）オク
   チレン基であり、ｎはゼＯまたは１であｐ；但しくａ）
   基Ａ２およびＡ３の少なくとも一方はピリミジン−２，
   ５−ジイル基であり；（ｂ）Ａ２がピリミジン−２，５
   −ジイルでありそしてＲ２がアルキルまたはＣＮｆある
   場合に、基ｚ１およびＺ２の少なくとも一方は単結合で
   はなく；（ｃ）Ａ”がピリミジン−２，５−ジイルであ
   りそしてＡ１が１，４−シクロヘキシレンである場合に
   ２１は−Ｃ０−０−ではなく；（ｄ）Ａ１が１，４−シ
   クロヘキシレンでありそしてｚｌが−ＣＨ２ＣＨ，、−
   である場合にｎはゼロではなく；そして（ｅ）　Ｒ２が
   ＣＮである場合にｚｌは−ＣＨ２ＣＨ２−ｆはナイ〕 で示される化合物を含有する液晶相を含むことを特徴と
   する液晶表示素子。
5. （５）上記の液晶相を誘電体として含有し、および上記
   の表示素子が電気光学表示素子である特許請求の範囲第
   ４項記載の液晶表示素子。