DD144423A1

DD144423A1 - Nematische kristallin-fluessige substanzen

Info

Publication number: DD144423A1
Application number: DD21505779A
Authority: DD
Inventors: Horst Zaschke; Dietrich Demus; Adalbert Wiegeleben; Ute Boettger
Original assignee: Horst Zaschke; Dietrich Demus; Adalbert Wiegeleben; Ute Boettger
Priority date: 1979-08-20
Filing date: 1979-08-20
Publication date: 1980-10-15

Abstract

Die Erfindung betrifft die Anwendung nematischer kristallinflüssiger Substanzen in optoelektronischen Bauelementen zur Darstellung von Ziffern, Zeichen und Bildern, Ziel der Erfindung ist die Anwendung nematischer flüssiger Kristalle mit niedrigen Schmelz- und besonders hohen Klärtemperaturen, Erfindungpgeinäß werden nematische kristallin-flüssige 5-Alkyl-2-[4-acyloxy~phenyl] -pyrimidine der allgemeinen Formal in Mischungen untereinander sowie vorzugsweise in Mischungen mit anderen kristallin-flüssigen oder nicht kristallin-flüssigen Komponenten in optoelektronischen Bauelementen eingesetzt. - Formel

Description

215057 -ι-

Nematische kristallin-flüssige Substanzen ' '

Anwendungsgebiet der Erfindung

Die Erfindung betrifft die Anwendung nematischer kristallin-' flüssiger Substanzen in optoelektrischen Anordnungen zur Modulation des auffallenden oder durchgehenden Lichtes sowie zur Darstellung von Ziffern, Zeichen und Bildern.

Charakteristik der bekannten technischen Lösungen

Es ist bekannt, daß nematische flüssige Kristalle auf Grund ihrer dielektrischen Anisotropie in elektrischen Feldern ver~" schiedene elektrooptische Effekte zeigen. [G.Meier, E.Sackmann, J.G.Grabmaier, Application of Liquid Crystals, Berlin-Heidelberg-New York, Springer-Verlag 1975}· In geeigneten Zellen kann man mit Hilfe dieser Effekte eine Lichtmodulation erreichen sowie Ziffern, Zeichen und Bilder darstellen.

Nematische flüssige Kristalls mit negativer dielektrischer Anisotropie zeigen den dynamischen Streueffekt, der die Konstruktion von optoelektrischen Bauelementen ohne die Verwendung von Polarisatoren erlaubt· In nematischen flüssigen Kristallen mit positiver dielektrischen Anisotropie tritt der Schadt-Helfrich-Effekt auf, der auf der Deformation künstlich verdrillter nematischer Schichten in elektrischen Feldern beruht. Diese Anordnung benötigt zwei Polarisationsfilter.

Es gibt z..Zt. weder eine reine Verbindung noch Gemische mehrerer Substanzen, welche alle Anforderungen erfüllen/ die an

-2- 21505 7

eine Substanz für optoelektronische Bauelemente gestellt werden, insbesondere niedrige Schmelz- und hohe Klärtemperaturen. Durch Zumischen weiterer Substanzen lassen sich die Eigenschaften von Gemischen verbessern, da im allgemeinen die Schmelztemperatur eutektischer Gemische mit der Zahl der Komponenten absinkt- Durch Einsatz von zusätzlichen Komponenten mit hohen Klärtemperaturen können die Klärpunkte von Gemischen bedeutend erhöht werden.

Ziel der Erfindung

Ziel der Erfindung sind neue nematische flüssige Kristalle mit niedrigen Schmelz- und besonders hohen Klärpünkten für die Anwendung ±it optoelektronischen Bauelementen,

Darlegung des Wesens der Erfindung .

Es wurde gefunden, daß.kristallin-fluss ige 5-Alky1-2-C4~acyl-oxy-phenyi]-pyrimidine der allgemeinen Formel

wobei R = R¹~^Ck , R

V ⁰' °n^H2n₊1^OC00> °η^Η2η-Μ⁰⁰⁰· °n^H2n₊1^S>

F, Cl, Br, MO₂, .CM, CF,

^{r2= 0}

mit η = 1 bis 10 bedeuten, _m

in Mischungen untereinander sowie vorzugsweise in Mischungen mit anderen kristallin-flüssigen oder nicht kristallin-flüssigen Komponenten vorteilhaft in optoelektronische Bauolementen einsatzbar sind. Die erfindungsgemäß eingesetzten Sub stanzen besitzen hohe Klärpunkte sowie in Gemischen hinreichend niedrige Schmelzpunkte, sind stabil gegenüber Luft, Wasser, erhöhter Temperatur und Lichteinwirkung.

215 0 5 7

Beispiel 1

Beispiele für die entsprechend der Erfindung eingesetzten Substanzen sind in den folgenden Tabellen verzeichnet:

Tabelle 1

"COO-(Q

^Cn^H2n+1

Nr.

Is

1	-6^H13~	CM	• VJl	.57 -	.157
2	^C6^H13~	6	. 43 -	. 147
"5	C₆H₁₅-	7·	. 64	.150 .
4	JC₆H₁₅	8	. 75,5 -	. 142,5 ..
VJl	CH₅O-	.6	.116 -	. 196,5 .
6	CH₅H₇O-	6	. 103	. 187
7	C₇H₁₅O-	6	. 72,5 -	.166
8	CH₅-	6	. 99 -	. 116,5 .
9	Br-	6	. 120 -	. 181
10	Cl-	6	. 118	. 182
11	F-	6	. 11 6,'5 -	. 149 . .
12	CH₅S-	6	. 110	.141
13	CH₅COO-	6	. 83 -	.195 .
14	CH₅OCOO-	6	. 88	. 200
15	CF₅	6	.102 .151	. 160,5 .
16	Cm	7.	. 147 . 223	. 229
17	8	. 144 . . 159,5	. 240

Hierbei bedeuten: K = kristallin-fest; N = nematisch;

S - smektisch; Is = isotrop-flüs-sig

-*- 215057

2

R¹-<

E¹

R²

Tabelle·

13

2

98 97

N

141 185

¹S

5 11

C₁-H D

COO-(O)-*

•

φ φ

K

Beispiel

Sine Mischung aus drei Komponenten

n-Propylcyclohexancarbonsäure-4-Cyan-pheny!ester 34,5

n-Butylcyclohexancarbonsäure-4-cyan-phenylester 31 ' "

n~Pentylcyclohexancarbonsäure-4-cyan-phenylester 34,5 "

bezeichnet als Mi 14, besitzt folgende Eigenschaften: Schmelzpunkt +12,5 bis 16 ⁰C '

Klärpunkt 72 ⁰C

Schwellspannung 1,3 V (f = 500 Hz, 25 ⁰C)

Eine Mischung der Zusammensetzung

Mi 14 80 mol#

5-n-Hexyl-2-[4-n-hexylbenzoyloxy-pheny3]-Pyrimidin 20 moH6

(Nr. 2 in Tab. 1) zeigt folgende Eigenschaften: Schmelzpunkt +13,5 bis 25 ⁰C; stark unterkühlbar, bei

-18⁰C Kristallisation erst nach 6 bis 7 Stunden. Klärpunkt +94 ⁰C . . *

Schwellspannung 1,69 V (f ~ 500 Hz, 24 ⁰C).

Beispiel 3

Ein Gemisch aus

Mi 14 . " 90

5-n~Hexyl-2-[4-n-hexylbenzoyl-oxy~phe.nyl] ^;-p,yrimidin 10 iii

(Nr. 2 in Tan. 1) besitzt positive dielektrische Anisotropie und zeigt "den

Schadt-Helfrich-Effekt in verdrillten Schichten.

Schmelzpunkt +3_?5 bis 9 ⁰C Klärpunkt 80 - 81 ⁰C Scliwellspannung 1,78 V (500 Hz bei 24 ⁰C)

Das Gemisch ist stark unterkühlbar und kristallisiert bei ~18 ⁰C erst nach mehreren Stunden.

Claims

jErfindungsanspruoh

1. Anwendung nematischer kristallin-flüssiger Substanzen, ge kennzeichnet dadurch, daß kristallin-flüssige 5-Alkyl-2-[4-acyloxy-phenyl]-pyrimidine der allgemeinen Formel

wobei R =

^{r1= C}n^H2n₊1' ^Cn^H2n₊1⁰' ^Cn^H2n₊1^0C00' ^Cn^H2n+1^S' ^F' ^C1» ^Br' ^N02' ^CN'

^{R = C}n^H2nn-1
mit η = 1 bis 10 '.

in Mischungen untereinander sovde vorzugsweise in Mischung mit anderen kristallin-flussigeη oder nicht kristallinflüssigen Komponenten in optoelektronischen Bauelementen eingesetzt werden.