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Die Erfindung betrifft eine nematischeflüssigkristallzusammensetzung mit positiver dielektrischer An- isotropie, Insbesondere betrifft die Erfindung eine nematische Flüssigkristallzusammensetzung mit positiver dielektrischer Anisotropie, die eine nematis ehe Flüssigkristallzusammensetzung mitnegativer dielektrischer
Anisotropie vom Typ der Schiff'sehen Basen und ein Agens enthält, das dem Flüssigkristallsystem eine po- sitive dielektrische Anisotropie aufprägt.
Nematische Flüssigkristalle (im folgenden N-Flüssigkristalle) werden in elektrooptischen Bauelementen verwendet. Sie lassen sich in ihren optischen Eigenschaften durch ein äusseres elektrisches Feld steuern.
Elektrooptische Bauelemente, die N-Flüssigkristalle verwenden, lassen sich je nach der Art der dielektri- sehen Anisotropie der Flüssigkristalle jeweils einer von zwei Gruppen zuordnen. Die eine Gruppe umfasst die sogenannten DSM-Elemente, in denen die dynamische Streuung des Lichtes im Flüssigkristall ausgenutzt wird. Diese optische Streuerscheinung wird durch den Zusammenstoss eines Ions und einer Gruppe von Mo- lekülen eines nematischen Flüssigkristalls mit negativer dielektrischer Anisotropie (im folgenden Nn-Flüssigkristall) in Gegenwart eines äusseren elektrischen Feldes ausgelöst. Die Nn-Flüssigkristallmoleküle weisen ein molekulares Dipolmoment auf, das im wesentlichen senkrecht zur langen Achse des Moleküls steht.
Die andere Gruppe umfasst die sogenannten FEM-Elemente, bei denen zur optischen Modulation ein elektrischer Feldeffekt ausgenutzt wird. In diesen Elementen werden nematische Flüssigkristalle mit positiver di- elektrischer Anisotropie (Np-Flüssigkristalle) eingesetzt, das sind Flüssigkristalle, deren Moleküle ein molekulares Dipolmoment haben, das im wesentlichen parallel zur Längsachse des Moleküls ausgerichtet ist. Beim Anlegen eines äusseren elektrischen Feldes an einen Np-Flüssigkristall wird in den FEM-Elementen die Gruppenausrichtung der Molekülachsen verändert, die in bestimmter Weise geneigt sind oder einen Torsionsgradienten der Ausrichtungsverteilung aufweisen.
Viele der FEM-Elemente sind der Gruppe der sogenannten Torsionseffektelemente (im folgenden TN-Elemente) zuzuordnen, bei denen die Einwirkung des äusseren elektrischen Feldes zur Veränderung einer vorgegebenen schraubenförmigenAusrichtung der Längsachsen der Np-Flüssigkristallmoleküle ausgenutzt wird. Die Np-Flüssigkristallzusammensetzung der Erfindung wird vorzugsweise in TN-Elementen verwendet.
TN-Elemente werden in der Weise hergestellt, dass man ein Trägerplattenpaar, in der Regel ein Glasplattenpaar, mit durchsichtigen Dünnschichtelektroden überzieht und diese Platten dann unter Bildung einer optischen Zelle planparallel in der Weise anordnet, dass die Elektrodenflächen einander gegenüberliegen.
Der Abstand zwischen den einander zugekehrten Elektrodenoberflächen beträgt gewöhnlich 1 bis 50 jum. Diese optische Zelle wird dann mit dem Np-Flüssigkristall gefüllt. Den Elektrodenoberflächen wird zuvor eine in bestimmter Richtung orientierte Oberflächenstruktur aufgeprägt, u. zw. entweder, indem die Beschichtung von vornherein unter Einstellung einer Vorzugsrichtung bewirkt wird, oder indem man eine isotrope Oberflächenstruktur durch Reiben in vorgegebener Richtung strukturiert. Die beiden Elektrodenoberflächen eines Plattenpaares werden zur Bildung der optischen Zelle so einander gegenübergestellt, dass ihre jeweiligen Vorzugsorientierungen im wesentlichen senkrecht aufeinander stehen.
In solchen optischen Zellen der TN-Elemente sind die Np-Flüssigkristallmoleküle in der Weise ausgerichtet, dass ihre langen Molekülachsen parallel zu den Elektrodenoberflächen ausgerichtet sind und innerhalb dieser Ebene der Ausrichtung an jeder der Oberflächen parallel zur Struktur der Oberflächen ausgerichtet sind, so dass also entlang der Normalen zur Elektrodenoberfläche auf dem Weg von einer zur andernElektrodenoberfläche eineschrau- benförmige Verdrehung der Ausrichtung um 900 eintritt.
Die Steigung dieser schraubenförmigen Verdrehung der Ausrichtung der Np-Flüssigkristallmoleküle ist ausreichend grösser als die Wellenlänge des Lichtes, so dass also die Ebene eines senkrecht zur Ebene der Elektrodenplatten linear polarisierten Lichtes beim Durchgang durch ein TN-Element um 900 gedreht wird. Wird eine solche TN-Zelle zwischen zwei parallele Polarisatoren gesetzt, so unterbindet die TN-Zelle den Lichtdurchgang durch die Struktur. Wird die TN-Zelle dagegen zwischen gekreuzte Polarisatoren gesetzt, so ist die erhaltene Struktur transparent.
Beim Anlegen einer äusseren Spannung an eine TN-Zelle werden die Längsachsen der Np-Flüssigkristallmoleküle nach Massgabe der angelegten Spannung in Richtung des elektrischen Feldes geneigt. Beim Anlegen einer Spannung, die grösser als eine bestimmte Schwellenspannung ist, wird eine Ausrichtung der NpFlüssigkristallmoleküle im wesentlichen parallel zur Richtung der elektrischen Feldlinien erreicht. Unter diesen Bedingungen sind die zuvor beschriebenen Durchlassbedingungen zwischen den beiden Polarisatoren vertauscht. Die Struktur ist bei parallelen Polarisatoren transparent und lichtundurchlässig bei gekreuzten Polarisatoren. Unter Steuerung der an das Element angelegten elektrischen Spannung kann ein TN-Element also von einem lichtdurchlässigen in einen lichtundurchlässigen Zustand umgeschaltet werden.
Dieses optische Modulationsverhalten wird zur Informationsdarstellung ausgenutzt.
TN-Elemente werden normalerweise mit einem elektrischen Wechselfeld mit Rechteckwellen betrieben.
Durch diese Massnahmen wird einer Eigenschaftsverschlechterung der Np-Flüssigkristalle durch Elektrolyse wirksam vorgebeugt. TN-Anzeigeelemente enthalten eine TN-Zelle zwischen zwei Polarisatoren und einen Treiber für das TN-Element und werden als Anzeigeelemente insbesondere in Rechnern, Tischrechenmaschinen, Uhren und verschiedenen Messinstrumenten eingesetzt.
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In den meisten Anzeigen der vorgenannten Art werden vor allem Bildschirmröhren oder Kathodenentladungsröhren verwendet. Gegenüber diesen Anzeigeelementen weisen N-Flüssigkristallanzeigeelemente den wesentlichen Vorteil der niedrigeren Betriebsspannungen auf. Mit gleichen oder niedrigeren Betriebsspannungen als die N-Flüssigkristallanzeigeelemente können zwar Leuchtdioden verwendende Anzeigeelemente betrieben werden, jedoch weisen diesen gegenüber die N-Flüssigkristallanzeigeelemente den Vorteil der geringeren elektrischen Leistungsaufnahme auf.
Unter den N-Flüssigkristallelementen weisen die TN-Anzeigeelemente gegenüber den DSM-Anzeigeelementen wieder den Vorteil auf, dass sie bei geringeren Spannungen betrieben werden können, und Anzeigen mit höherer Bildstabilität ermöglichen. Das Erfordernis niedrigerer Betriebsspannungen ermöglicht eine Reihe konstruktiver Vorteile beim Bau von Anzeigesystemen. Insbesondere ist die Ansteuerung durch integrierte Halbleiterschaltkreise vereinfacht, kann die erforderliche Steuerschaltung einfacher ausgelegt werden, werden verlässlichere Schaltungen ermöglicht und kann vor allem die elektrische Leistungsaufnahme vermindert werden.
Dementsprechend ist auf dem Gebiet der TN-Elemente eine intensive Forschungsarbeit in Richtung auf die Ermöglichung niedriger Betriebsspannungen und eines breiten, Zimmertemperatur einschliessenden Betriebstemperaturbereiches geleistet worden.
Als Ergebnis dieser Arbeiten sind Np-Flüssigkristalle für TN-Elemente bekannt, die mit niedrigen Spannungen geschaltet werden können und einen breiten, Raumtemperatur einschliessenden mesomorphen Bereich aufweisen.
Bekannte Np-Flüssigkristallzusammensetzungen für TN-Elemente werden typischerweise in der Weise hergestellt, dass man ein positive dielektrische Anisotropie aufprägendes Agens (im folgenden P-Agens) zu einem Nn-Flüssigkristall gibt. Eine solche Np-Flüssigkristallzusammensetzung wurde bereits vorgeschlagen.
Ein Ziel der Erfindung ist die Schaffung einer neuen Np-Flüssigkristallzusammensetzung für TN-Anzeigeelemente.
Ein weiteres Ziel der Erfindung ist die Schaffung einer Np-Flüssigkristallzusammensetzung für TN-Anzeigeelemente, die bei niedrigen Spannungen betrieben werden können und einen breiten, Zimmertemperatur einschliessenden mesomorphen Bereich haben.
Aufgabe der Erfindung ist also die Schaffung einer Np-Flüssigkristallzusammensetzung mit verbessertem Anzeigeverhalten.
Zur Lösung dieser Aufgabe wird eine Np-Flüssigkristallzusammensetzung vorgeschlagen, die erfindungsgemäss gekennzeichnet ist durch ein Gemisch einer nematischen Flüssigkristallzusammensetzung mit
EMI2.1
EMI2.2
EMI2.3
EMI2.4
p-Methoxybenzyliden-p'-n-heptylanilin (MBHpA) der Formel
EMI2.5
und p-Äthoxybenzyliden-p'-n-heptylanilin (EBHpA) der Formel
EMI2.6
und durch mindestens ein dem System positive dielektrische Anisotropie verleihendes Agens aus der Gruppe
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p-n-Alkylcyanobenzol der allgemeinen Formel
EMI3.1
in der R eine n-Propyl-, n-butyl-, n-Pentyl-, n-Hexyl-, n-Heptyl- oder n-Octylgruppe ist,
EMI3.2
EMI3.3
und p-Cyanophenyl-p'-n-octyloxybenzoat der Formel
EMI3.4
wobei das Agens mindestens eine Verbindung der allgemeinen Formel (I), ein Gemisch von Verbindungen der Formel (II) und (In) oder ein Gemisch der Verbindungen der Formel (t), (M) und (III) sein kann und das Ge- wichtsverhältnis der nematischen Flüssigkristallzusammensetzung mit negativer dielektrischer Anisotropie zu dem positive dielektrische Anisotropie verleihenden Agens bei Verwendung mindestens eines p-n-Alkylcyanobenzols der Formel (t) 97 : 3 bis 93 : 7 und bei Verwendung von Verbindungen der Formeln (EI) und (III) 3 : 1 bis 19 :
1 beträgt, während bei Verwendung von Verbindungen der Formeln (I), (II) und (III) das Ge- wichtsverhältnis der Mischung von Flüssigkristall mit negativer dielektrischer Anisotropie und Verbindungen der Formeln (II) und (HI) zu mindestens einem p-n-Alkylcyanobenzoat der allgemeinen Formel (I) im Bereich von 93 : 7 bis 97 : 3 liegt.
Ein bevorzugter Flüssigkristall ist dadurch gekennzeichnet, dass er
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<tb>
<tb> mindestens <SEP> etwa <SEP> 5 <SEP> Gew.-%, <SEP> vorzugsweise <SEP> 9 <SEP> bis <SEP> 31 <SEP> Gew.-%, <SEP> MBBA,
<tb> weniger <SEP> als <SEP> etwa <SEP> 57 <SEP> Gew.-%, <SEP> vorzugsweise <SEP> 50 <SEP> bis <SEP> 56 <SEP> Gew.-%, <SEP> EBBA,
<tb> weniger <SEP> als <SEP> etwa <SEP> 23 <SEP> Gew.-%, <SEP> vorzugsweise <SEP> 14 <SEP> bis <SEP> 21 <SEP> Gew.-%, <SEP> EBHpA <SEP> und
<tb> weniger <SEP> als <SEP> etwa <SEP> 15 <SEP> Gew.-%, <SEP> vorzugsweise <SEP> 5 <SEP> bis <SEP> 14 <SEP> Gew.-%, <SEP> MBHpA <SEP>
<tb>
enthält.
Es ist besonders vorteilhaft, wenn die Flüssigkristallzusammensetzung
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<tb>
<tb> 13 <SEP> bis <SEP> 22 <SEP> Gew.-%, <SEP> vorzugsweise <SEP> 19 <SEP> Gew.-%, <SEP> MBBA,
<tb> 52 <SEP> bis <SEP> 54 <SEP> Gew.-%, <SEP> vorzugsweise <SEP> 53 <SEP> Gew.-%, <SEP> EBBA, <SEP>
<tb> 17 <SEP> bis <SEP> 20 <SEP> Gew.-%, <SEP> vorzugsweise <SEP> 18 <SEP> Gew.-%, <SEP> EBHpA <SEP> und
<tb> 9 <SEP> bis <SEP> 13 <SEP> Gew.-%, <SEP> vorzugsweise <SEP> 10 <SEP> Gew <SEP> -%, <SEP> MBHpA <SEP>
<tb>
enthält.
Bei einer besonders bevorzugten Ausbildung der Erfindung beträgt bei Verwendung eines Gemisches von p-Cyanobenzylidenanilin der Formel (M) und p-Cyanophenyl-p'-n-octyloxybenzoat der Formel (HI) oder bei Verwendung eines Gemisches dieser beiden Verbindungen mit einem p-n-Alkylcyanobenzol der Formel (I) für das positive dielektrische Anisotropie aufprägende Agens das Gewichtsverhältnis der beiden Verbindungen der Formeln (S) und (III) 7 : 3 bis 3 : 7.
Bei der erfindungsgemässen, nemaüschen Flüssigkristallzusammensetzung wird also durch Zugabe von p-Cyanobenzylidenanilin und bzw. oder p-Cyanophenyl-p'-n-octyloxybenzoat und bzw. oder mindestens einem p-n-Alkylcyanobenzol zu einer nematischen Flüssigkristallzusammensetzung mit negativer dielektrischer Anisotropie vom Typ der Schiff'sehen Basen ein nematischer Flüssigkristall mit positiver dielektrischer Anisotropie erhalten.
Der so zusammengesetzte Np-Flüssigkristall weist einen breiten, Zimmertemperatur einschliessenden mesomorphen Bereich auf und kann vorteilhaft insbesondere für elektrooptische Anzeigeelemente verwendet werden, die bei ausserordentlich niedrigen Betriebsspannungen unter Ausnutzung des Feldeffektes auf die schraubenförmigeAusrichtung der Längsachsen der Flüssigkristallmoleküle verwendet werden.
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Die Erfindung ist nachstehend an Hand von Ausführungsbeispielen in Verbindung mit den Figuren näher beschrieben. Es zeigen Fig. 1 ein Phasendiagramm der Nn-Flüssigkristallzusammensetzung von MBBA, EBBA und EBHpA mit einem Gewichtsverhältnis von MBBA : EBBA von 1 : 1 ; Fig, 2a bis 2f Gaschromatogramme einer Nn-Flüssigkristallzusammensetzung, erhalten durch Mischen von MBBA, EBBA und EBHpA im Gewichtsverhältnis EBHpA/MBBA + EBBA von 1, 9/11,2/3, 1/2, 3/7 und 1/4 für ein Gewichtsverhält- nis von MBBA : EBBA von l : l ;
Fig. 3 in graphischer Darstellung die Umwandlungstemperatur von der kristallinen zur nematischen Flüssigkristallphase (CN-Punkt), die Umwandlungstemperatur von der nematischen Flüssigkristallphase zur isotropen flüssigen Phase (NI-Punkt) und der Spannung (V-90), die erforderlich ist, um die Transmission des Lichtes um 90% relativ zur Transmission in Abwesenheit eines elektrischen Feldes zu verändern, als Funktion der Konzentration in Gew.-% des P-Agens für eine Flüssigkristallzusammensetzung der Erfindung und Fig. 4 in graphischer Darstellung den CN-Punkt, den NI-Punkt und V-90 als
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sehen Base, nämlich des Nn-Flüssigkristalls EBHpA, zugesetzt wird, wird der CN-Punkt erniedrigt, der NI-Punkt dagegen erhöht.
Der mesomorphe Bereich des Nn-Flüssigkristalls aus MBBA und EBBA zu gleichen Gewichtsteilen kann durch einen solchen Zusatz also verbreitert werden. Der Fig. 1 ist zu entnehmen, dass der CN-Punkt eines Nn-Flüssigkristalls aus MBBA und EBBA zu gleichen Gewichtsteilen in Gegenwart von EBHpA niedriger als inAbwesenheit von EBHpA ist. Voraussetzung dafür ist jedoch, dass EBHpA/MBBA + EBBA kleiner als etwa 1 ist, also MBBA : EBBA : EBHpA =1 : 1 : 2. Anderseits nimmt der NI-Punkt direkt proportional mit der zugesetzten EBHpA-Menge zu.
Unter Beachtung der Konzentrationsabhängigkeit des CN-Punktes ist also festzuhalten, dass für einen Wert von EBHpA/MBBA + EBBA von etwas unterhalb 1 (MBBA : EBBA : EBHpA =1 : 1 : 2) der mesomorphe Bereich des Nn-Flüssigkristalls gegenüber dem mesomorphen Bereich eines aus gleichen Gewichtsteilen MBBA und EBBA bestehenden Nn-Flüssigkristalls spürbar verbreitert ist. Ein in der Praxis bevorzugter mesomorpher Bereich wird erhalten, wenn das Verhältnis EBHpA/MBBA + EBBA der Nn-Flüssigkristallzusammensetzung etwa im Bereich von 1/4 (MBBA : EBBA : EBHpA = 2 : 2 : 1) bis 9/11 (MBBA : EBBA : ENHpA = 11 : 11 : 18) liegt. Demgegenüber wird jedoch ein Nn-Flüssigkristall vorgezogen, für den EBHpA/MBBA + EBBA im Bereich von etwa 3/7 (MBBA : EBBA : EBHpA = 7 : 7 : 6) bis 2/2 (MBBA : EBBA : EBHpA =3 : 3 : 4) liegt.
Die optimale und bevorzugte Zusam- mensetzung des Nn-Flüssigkristalls liegt jedoch bei EBHpA/MBBA + EBBA etwa gleich 1/2, d. h. also MBBA : EBBA : EBHpA =1 : 1 : 1. Für diese Zusammensetzung wird der niedrigste CN-Punkt und der breiteste mesomorphe Bereich erhalten, der sich bis weit oberhalb und unterhalb der Raumtemperatur erstreckt.
Die Matrix der Np-Flüssigkristallzusammensetzung der Erfindung ist jene Schiff'sehe Base einer Nn-Flüssigkristallzusammensetzung, die durch Zusatz von EBHpA zu einem Nn-Flüssigkristall aus gleichen Ge- wichtsteilen MBBA und EBBA erhältlich ist.
Die zuvor beschriebene Schiff sehe Base des Nn-Flüssigkristalls, der durch Mischen von MBBA, EBBA und EBHpA erhältlich ist, enthält zusätzlich zu diesen drei Substanzen stets auch p-Methoxybenzyliden-p'- -n-heptylanilin (MBHpA). Diese Erscheinung ist aus der JA-Patentanmeldung 69775/1973 bekannt. Gaschromatographisch wird auch im Rahmen dieser Erfindung bestätigt, dass ein Nn-Flüssigkristall, der durch Mischen von MBBA, EBBA und EBHpA hergestellt wird, MBHpA enthält. Die in den Nn-Flüssigkristallen der Erfindung enthaltenen Mengen MBBA, EBBA, EBHpA und MBHpA werden auf der Grundlage der in den Fig. 2a bis 2f gezeigten Gaschromatogramme und der in Tabelle I zusammengestellten Daten berechnet.
Tabelle I
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<tb>
<tb> Gewichtsverhältnis <SEP> Gehalt <SEP> an <SEP> MBBA, <SEP> EBBA, <SEP> EBHpA <SEP> und <SEP>
<tb> MBBA, <SEP> EBBA <SEP> und <SEP> EBHpA <SEP> MBHpA <SEP> (Gew. <SEP> -%) <SEP>
<tb> Fig. <SEP> 2 <SEP> EBHpA/MBBA <SEP> : <SEP> EBBA <SEP> : <SEP> EBHpA <SEP> MBBA <SEP> EBBA <SEP> EBHpA <SEP> MBHpA
<tb> MBBA <SEP> + <SEP> EBBA
<tb> a <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> : <SEP> 1 <SEP> ; <SEP> 2 <SEP> 5 <SEP> 57 <SEP> 23 <SEP> 15
<tb> b <SEP> 9/11 <SEP> 11 <SEP> : <SEP> 11 <SEP> : <SEP> 18 <SEP> 9 <SEP> 56 <SEP> 21 <SEP> 14
<tb>
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Tabelle 1 (Fortsetzung)
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<tb>
<tb> Gewichtsverhältnis <SEP> Gehalt <SEP> an <SEP> MBBA, <SEP> EBBA, <SEP> EBHpA <SEP> und
<tb> MBBA, <SEP> EBBA <SEP> undEBHpA <SEP> MBHpA <SEP> (Gew.-% <SEP>
<tb> Fig. <SEP> 2 <SEP> EBHpA/MBBA <SEP> : <SEP> EBBA <SEP> :
<SEP> EBHpA <SEP> MBBA <SEP> EBBA <SEP> EBHpA <SEP> MBHpA
<tb> MBBA <SEP> + <SEP> EBBA
<tb> c <SEP> 2/3 <SEP> 3 <SEP> : <SEP> 3 <SEP> : <SEP> 4 <SEP> 13 <SEP> 54 <SEP> 20 <SEP> 13
<tb> d <SEP> 1/2 <SEP> 1 <SEP> : <SEP> 1 <SEP> : <SEP> 1 <SEP> 19 <SEP> 53 <SEP> 18 <SEP> 10
<tb> e <SEP> 3/7 <SEP> 7 <SEP> : <SEP> 7 <SEP> : <SEP> 6 <SEP> 22 <SEP> 52 <SEP> 17 <SEP> 9
<tb> f <SEP> 1/4 <SEP> 2 <SEP> : <SEP> 2 <SEP> : <SEP> 1 <SEP> 31 <SEP> 50 <SEP> 14 <SEP> 5
<tb>
Im Rahmen der Erfindung wird die Nn-Flüssigkristallmatrix, die im wesentlichen aus MBBA, EBBA, EBHpA und MBHpA besteht, durch Mischen von MBBA, EBBA und EBHpA hergestellt.
Gleicherweise kann diese Nn-Flüssigkristallmatrix selbstverständlich auch durch Mischen von MBBA, EBBA, EBHpA und MBHpA, durch Mischen von MBBA, EBBA und MBHpA, durch Mischen von MBBA und EBHpA oder durch Mischen von EBBA und MBHpA erhalten werden.
Zu dieser Schiff sehen Base des Nn-Flüssigkristalls wird das P-Agens zugesetzt. Eines der im Rahmen der Erfindung verwendeten P-Agentien ist zumindest ein p-n-Alkylcyanobenzol der allgemeinen chemischen Formel
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in der der Rest R eine n-Propyl-, n-Butyl-, n-Pentyl-, n-Hexyl-, n-Heptyl- oder n-octylgruppe ist,
Das p-n-Alkylcyanobenzol kann beispielsweise so hergestellt werden, dass man p-n-Alkylehlorbenzol, p-n-Alkylbrombenzol mit Kupfercyanid in Dimethylformamid oder in N-Methylpyrrolidon als Lösungsmittel umsetzt. Diese Umsetzung kann durch das folgende Reaktionssehema wiedergegeben werden :
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In diesem Reaktionsschema ist der Rest R eine n-Alkylgruppe mit 3 bis 8 Kohlenstoffatomen und X ein Chlor- oder Bromatom.
Diese Reaktion ist dem organischen Chemiker geläufig.
Bei Wahl geeigneter Mengen weisen die so hergestellten p-n-Alkylcyanobenzole einzeln und auch im Gemisch zu zweit oder mehreren eine ausgezeichnete Mischbarkeit mit der aus MBBA, EBBA, EBHpA und MBHpA bestehenden Nn-Flüssigkristallmatrix auf. Durch den Zusatz eines oder mehrerer der p-n-Alkylcyanobenzole zum Nn-Flüssigkristall wird dieser in einen stabilen Np-Flüssigkristall überführt, aus dem sich das p-n-Alkyloyanobenzol auch nach sehr langem Stehenlassen nicht absetzt. Beim Mischen des P-Agens mit der Schiff sehen Base der Nn-Flüssigkristallmatrix muss die Menge des zugesetzten p-n-Alkylcyanobenzols im Bereich von 3 bis 7 Gel.-%, bezogen auf das Gewicht des erhaltenen Gemisches, liegen. Bei einem Zusatz von weniger als 3 Gew.-% p-n-Alkylcyanobenzol wird die angestrebte Wirkung des P-Agens nicht erhalten.
Der Nn-Flüssigkristall kann nicht in einen Np-Flüssigkristall überführt werden. Diese durch den Zu- satz des P-Agens angestrebte Umwandlung wird jedoch stets dann erhalten, wenn das als P-Agens zugesetzte p-n-A lkyleyanobenzol in einer Menge von über 3 Gel.-% zugesetzt wird. Die erzielte Wirkung wird mit zunehmender Zusatzmenge des p-n-Alkylcyanobenzols bis zur oberen Zusatzgrenze von 7 Grew.-% verbessert und verstärkt. Bei einem darüber hinausgehenden Zusatz des als P-Agens eingesetzten p-n-Alkylcyano- benzols kann die angestrebte Wirkung zwar noch weiter verbessert werden, jedoch ist das p-n-Alkylcyano- benzol nicht mehr mit der Nn-Flüssigkristallmatrix mischbar.
Bei einer Konzentration des p-n-Alkylcyano-
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benzols von über 7 Gew.-% tritt eine Phasentrennung auf. Ausserdem wird der NI-Punkt des erhaltenen NpFlüssigkristalls mit zunehmender Konzentration vonp-n-Alkylcyanobenzol erniedrigt. Bei einer Konzentration des p-n-Alkylcyanobenzols von über 7 Gew.-% wird der NI-Punkt merklich gesenkt. Bei einem Zusatz des p-n-Alkylcyanobenzols in einer Menge von grösser als 7 Gew.-% wird der mesomorphe Bereich des erhaltenen Np-Flüssigkristalls in unerwünschterweise gegenüber dem mesomorphen Bereich der Schiff sehen Base der Nn-Flüssigkristallmatrix verkleinert.
Neben dem beschriebenen p-n-Alkyleyanobenzol werden als P-Agenzien weiterhin p-Cyanobenzylidenanilin und bzw. oder p-Cyanophenyl-p'-n-octyloxybenzoat eingesetzt.
Wenn man eine Schiff sehe Base der allgemeinen chemischen Formel
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in der n eine ganze Zahl von 0 bis 8 ist, zu dem zuvor beschriebenen Nn-Flüssigkristall aus MBBA, EBBA, EBHpA und MBHpA gegeben wird, so wird statt des Nn-Flüssigkristalls ein Np-Flüssigkristall erhalten, der mit relativ niedrigen Spannungen steuerbar ist. Mit andern Worten sind die Schiff'sehen Basen der vorstehend genannten allgemeinen chemischen Formel P-Agenzien im Sinne dieser Beschreibung, wobei das unter diese allgemeine chemische Formel fallende p-Cyanobenzylidenanilin der chemischen Formel
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eine unerwartet hohe Effektivität als P-Agens aufweist.
BeimEinarbeiten dieser Verbindung in den Nn-Flüssigkristall der Zusammensetzung MBBA, EBBA, EBHpA und MBHpA wird ein Flüssigkristall erhalten, der unter allen Flüssigkristallen, die durch Zusatz der vorstehend genannten Schiff sehen Basen zu dieser Matrix erhältlichen Flüssigkristallen die mit Abstand niedrigste Betriebsspannung erfordert.
Es werden acht Np-Flüssigkristalle in der Weise hergestellt, dass man 10 und 20 Gew.-% p-Cyanoben-
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miteinander verglichen. Es werden die Spannungen V-10 und V-90 gemessen, wobei V-90 die zuvor beschriebene Bedeutung hat und V-10 die Spannung bedeutet, bei der die optische Transmission des Elementes um 10% gegenüber dem feldfreien Zustand verändert ist. Die erhaltenen Ergebnisse sind in der Tabelle II zusammengestellt. Die Messungen werden in identischen Fällen mit Elektrodenoberflächen durchgeführt, die mit Nitrocelluloseschichten in einer Dicke von etwa 1 pm überzogen sind. Der Abstand zwischen den Elektrodenoberflächen beträgt 7 1, 5 pm.
Die Nitrocelluloseüberzüge auf den Elektrodenoberflächen dieser optischen Zellen sind zur Herstellung der gerichteten Oberflächenstruktur in einer vorgegebenen Richtung mit einem Druck von 50 p/cm2 gerieben. Die Zellen sind in der Weise zusammengesetzt, dass die Reibrichtungen auf beiden Elektrodenüberzugsoberflächen kreuzweise zueinander verlaufen. Sämtliche Messungen der Werte von V-10 und V-90 sind unter exakt gleichen und reproduzierbaren Bedingungen durchgeführt.
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benzylidenanilin Np-Flüssigkristalle erhalten werden, die im Rahmen der in vergleichbaren Mengen zugesetzten P-Agenzien des gleichen Typs die niedrigsten Betriebsspannungen ermöglichen. Durch eine Erhöhung der Zugabe von p-Cyanobenzylidenanilin wird eine weitere Senkung der Betriebsspannung ermöglicht.
Das p-Cyanobenzylidenanilin wird daher im Rahmen der Erfindung als bevorzugtes P-Agens zur Herstellung der Np-Flüssigkristalle angesehen. Ein unter Verwendung von p-Cyanobenzylidenanilin hergestellter NpFlüssigkristall kann bei ausserordentlich geringen Betriebsspannungen geschaltet werden. Das p-Cyanobenzylidenanilin kann beispielsweise so hergestellt werden, dass man ein äquimolares Gemisch aus p-Cyanobenzaldehyd und Anilin in Äthanol (EtOH) als Lösungsmittel 2 h lang unter Rückfluss kocht. Diese Umsetzung kann durchfolgendes Schema wiedergegeben werden :
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gut mischbar. Durch den Zusatz des p-Cyanobenzylidenanilins zu dieser Nn-Flüssigkristallmatrix wird ein
Np-Flüssigkristall erhalten. Dieser Np-Flüssigkristall ist auch beim Stehenlassen über sehr lange Zeiträu- me stabil.
Es werden weder eine Phasentrennung noch eine Ausscheidung des p-Cyanobenzylidenanilins be- obachtet.
Die durch den Zusatz von p-Cyanobenzylidenanilin zum Nn-Flüssigkristall aus MBBA, EBBA, EBHpA und MBHpA erzielte Erniedrigung der Betriebsspannungen, wie sie aus Tabelle II ersichtlich ist, ist der
Konzentration des p-Cyanobenzylidenanilins direkt proportional. Mit der Erhöhung der Zugabekonzentration des p-Cyanobenzylidenanilins wird jedoch auch der mesomorphe Bereich des erhaltenen Np-Flüssigkristalls allmählich schmaler. Bei einem Zusatz von 10 Gew.-% p-Cyanobenzylidenanilin, bezogen auf den Np-Flüssigkristall, weist der mesomorphe Bereich eine Breite von-20 bis +510C auf.
Bei einem Zusatz des p-Ben- zylidenanilins von 20 Gew.-%, ebenfalls bezogen auf den Np-Flüssigkristall, reicht der mesomorphe Bereich nur noch von +10 bis +400C, In der Praxis ist jedoch ein möglichst breiter Existenzbereich der mesomorphen
Phase erwünscht. Aus diesem Grund sind der Zugabe von p-Cyanobenzylidenanilin als P-Agens Grenzen ge-
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raschenderweise tritt jedoch bei der Verwendung des p-Cyanobenzylidenanilins in Kombination mit den an- dern P-Agenzien als P-Agens zur Herstellung des Np-Flüssigkristalls der Erfindung ein unerwarteter Effekt insoweit auf, als die Menge des P-Agens deutlich erhöht werden kann, ohne dass die Breite des mesomorphen
Bereiches des nematischen Flüssigkristalls in der Weise verengt wird,
wie das beim Zusatz von p-Cyano- benzyliden allein beobachtet wird. Die Wirkung des P-Agens kann auf diese Weise also verstärkt werden.
Bei einer Verwendung des p-Cyanobenzylidenanilins in Kombination mit einem Benzoesäurephenylester der allgemeinen chemischen Formel
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in der n eine ganze Zahl von 4 bis 8 einschliesslich ist, werden Np-Flüssigkristalle mit guten Eigenschaften
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erhalten. Insbesondere bei Kombination des p-Cyanobenzylidenanilins mit dem unter die vorstehend genannte allgemeine Formel fallenden p-Cyanophenyl-p'-n-octyloxybenzoats der chemischen Formel
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werden Np-Flüssigkristalle erhalten, die bei sehr niedrigen Betriebsspannungen gesteuert werden können und dennoch einen sehr breiten mesomorphen Bereich, der Raumtemperaturen einschliesst, aufweisen.
Sechs verschiedene Np-Flüssigkristalle werden in der Weise hergestellt, dass man 10 Gew.-% p-Cyano-
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benzoat und p-Cyanophenyl-p'-n-methoxybenzoat zu 80 Gew.-% eines im wesentlichen aus MBBA, EBBA, EBHpA und MBHpA bestehenden Nn-Flüssigkristalls gibt, der durch Mischen von MBBA, EBBA und EBHpA zu gleichen Gewichtsteilen erhalten wird. In der Tabelle III ist der Zustand des so erhaltenen Np-Flüssigkristalls nach dem Stehenlassen bei -100C und der NI-Punkt zusammengestellt.
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bei-10 C NI-Punkt* Niederschlag : Ein kleiner Teil des Additivs setzt sich als Niederschlag ab.
** Trennung : Der grösste Teil des Additivs liegt als getrennte zweite Phase vor und ist als Feststoff niedergeschlagen.
Die Tabelle III verdeutlicht, dass bei der Verwendung vonp-Cyanophenyl-p'-n-ootyloxybenzoat inKombi- nation mit p-Cyanobenzylidenanilin ein Np-Flüssigkristall mit hervorragenden Eigenschaften erhalten wird.
Beim Zusatz in entsprechender Menge ist p-Cyanophenyl-p'-n-octyloxybenzoat sowohl mit der aus MBBA, EBBA, EBHpA und MBHpA bestehenden Nn-Flüssigkristallmatrix als auch mit p-Cyanobenzylidenanilin gut
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mischbar. Die erhaltenen Np-Flüssigkristalle können nicht nur bei sehr niedrigen Betriebsspannungen gesteuert werden, sondern weisen ausserdem einen hervorragenden Flüssigkristallzustand mit einem breiten, Raumtemperatur einschliessenden mesomorphen Bereich auf. Diese Np-Flüssigkristalle sind durch einfaches Mischen der genannten drei Komponenten erhältlich.
Das p-Cyanophenyl-p'-n-octyloxybenzoat kann beispielsweise so hergestellt werden, dass man ein äquimolares Gemisch aus p-Cyanophenol und p-n-Ootyloxybenzoylchlorid in Benzol als Lösungsmittel in Gegenwart von Pyridin unter Abspaltung von Chlorwasserstoff kondensiert. Die Umsetzung kann durch folgendes Schema wiedergegeben werden :
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Das Reaktionsprodukt kann durch Umkristallisieren aus Äthanol gereinigt werden. Das p-n-Octyloxybenzoylchlorid wird durch Umsetzen von p-n-Oetyloxybenzoesäure mit Thionylchlorid hergestellt. Das p-Cyanophenyl-p'-n-oetyloxybenzoat ist selbst ein Np-Flüssigkristall mit einem nematischen Bereich von 76 bis 87 C. Es weist ausserdem die Wirkung eines P-Agens auf einen Nn-Flüssigkristall der Zusammensetzung MBBA, EBBA, EBHpA und MBHpA auf.
Seine Wirkung als P-Agens ist jedoch geringer als diedes p-Cyanobenzylidenanilins. Np-Flüssigkristalle, die durch Zusatz von p-Cyanophenyl-p'-n-oetyloxybenzoat zu der genannten Nn-Flüssigkristallmatrix hergestellt werden, können nicht bei so niedrigen Spannungen betrieben werden, wie das für Np-Flüssigkristalle möglich ist, die zumindest unter Einschluss von p-Cyanobenzylindenanilin als P-Agens erhalten werden.
Auch die Eigenschaften der Np-Flüssigkristalle, die ausgehend von einem Nn-Flüssigkristall der Zusammensetzung MBBA, EBBA, EBHpA und MBHpA durch Zusatz vonp-Cyanobenzylidenanilin und p-Cyano- phenyl-p'-n-oetyloxybenzoat erhalten werden, sind selbstverständlich von der Konzentration der beiden PAgenzien abhängig.
In der Fig. 3 ist die Abhängigkeit des CN-Punktes, des NI-Punktes und der Sättigungsspannung V-90 von der auf Gewichtsanteilen berechneten prozentualen Zugabe eines P-Agens dargestellt, das aus p-Cyanobenzylidenanilin und p-Cyanophenyl-p'-n-oetyloxybenzoat im Gewichtsverhältnis l : l besteht. Die Matrix ist wieder ein Nn-Flüssigkristall, der aus MBBA, EBBA, EBHpA und MBHpA besteht und durch Mischen von von MBBA, EBBA und EBHpA zu gleichen Gewichtsteilen erhalten wird. Den in der Fig. 3 gezeigten Daten kann entnommen werden, dass der CN-Punkt mit der Konzentration des P-Agens zunimmt, während der NIPunkt mit der Zunahme der Konzentration des P-Agens abnimmt. Die Breite des mesomorphen Bereiches des Np-Flüssigkristalls nimmt also mit zunehmendem Gehalt an P-Agens ab.
Wenn der Gehalt an P-Agens 5 Gew.-% übersteigt, fällt der V-90-Wert steil ab. Bei einem Gehalt von über 25 Gel-% an P-Agens ist dieses nicht mehr mit der Nn-Flüssigkristallmatrix mischbar. Diese Daten zeigen, dass also innerhalb des Bereiches von 5 bis 25 Gel.-% P-Agens, also innerhalb eines auf die Gewichte bezogenen Mischungsverhältnisses vom Nn-Flüssigkristall zum P-Agens von 19 : 1 bis 3 : 1 gute Np-Flüssigkristalle erhältlich sind.
In der Fig. 4 sind in gleicher Weise der CN-Punkt, der NI-Punkt und die Werte für V-90 als Funktion des auf die Gewichte bezogenen Mischungsverhältnisses von p-Cyanobenzylidenanilin und p-Cyanophenyl-p'- - n-oetyloxybenzoat für einen Zusatz von 20 Gew.-% des gemischten P-Agens aus den beiden Substanzen zu 80 Gew.-% des Nn-Flüssigkristalls aus MBBA, EBBA, EBHpA und MBHpA dargestellt, der durch Mischen von MBBA, EBBA und EBHpA zu gleichen Gewichtsteilen erhältlich ist. Die in der Figur dargestellten Da-
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des Gewichtes der beiden Komponenten des P-Agens, ein Minimum erreicht.
Wenn der Anteil des p-Cyanophenyl-pl-n-octyloxybenzoats 50 Gew.-% übersteigt, nimmt der CN-Punkt mit zunehmendem Anteil des p-Cyanophenyl-p'-n-octyloxybenzoats wieder zu. Der NI-Punkt nimmt allmählich mit zunehmendem Anteil von p-Cyanophenyl-p'-n-oetyloxybenzoat zu. Anderseits nimmt aber auch V-90 mit zunehmendem Gehalt von p-Cyanophenyl-p'-n-oetyloxybenzoat zu. Mit andern Worten nehmen also die Werte für V-90 mit zunehmendem Gehalt an p-Cyanobenzylidenanilin ab.
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Diese Daten können dahingehend zusammengefasst werden, dass gute Np-Flüssigkristalle mit sehr niedrigen Betriebsspannungen und einem breiten mesomorphen Bereich, der auch den Raumtemperaturbereich einschliesst, erhalten werden können, wenn das auf die Gewichte bezogene Mischungsverhältnis von p-Cyanobenzylidenanilin zu p-Cyanophenyl-p'-n-octyloxybenzoat im Bereich von 7 : 3 bis 3 : 7 liegt. Wenn grösserer Wert auf den CN-Punkt gelegt wird, werden die besten Np-Flüssigkristalle erhalten, wenn beide Komponenten dieses P-Agens in gleichen Gewichtsteilen gemischt sind.
Np-Flüssigkristalle, die durch Zusatz eines Zweikomponenten-P-Agens aus p-Cyanobenzylidenanilin und p-Cyanophenyl-p'-n-ocyloxybenzoat zu einem Nn-Flüssigkristall aus MBBA, EBBA, EBHpA und MBHpA erhalten werden, können bei sehr niedrigen Betriebsspannungen innerhalb eines breiten mesomorphen Bereiches, der auch den Raumtemperaturbereich einschliesst, erhalten werden, wenn die beiden Komponenten des P-Agens in entsprechenden Mengen zugesetzt werden, wenn nämlich das auf das Gewicht bezogene Mischungsverhältnis des Nn-Flüssigkristalls zum Zweikomponenten-P-Agens im Bereich von 3 : 1 bis 19 : 1 liegt und das auf das Gewicht bezogene Mischungsverhältnis von p-Cyanobenzylidenanilin zu p-Cyanophenyl- - p'-n-octyloxybenzoat im Bereich von 7 : 3 bis 3 : 7 liegt.
In diesem Fall ist die Spannung V-10 kleiner als etwa 4 V und die Spannung V-90 kleiner als etwa 5 V.
Bei weit niedrigeren Betriebsspannungen betreibbare Np-Flüssigkristalle mit einem noch breiteren, auch den Raumtemperaturbereich einschliessenden mesomorphen Bereich, können erhalten werden, wenn zumindest eine Verbindung der zuvor als P-Agenzien beschriebenen sechs p-n-Alkyleyanobenzole der allgemeinen chemischen Formel
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in der der Rest R eine n-Propyl-, n-Butyl-, n-Pentyl-, n-Hexyl-, n-Heptyl-oder n-Octylgruppe ist, einer Nn-Flüssigkristallmatrix aus MBBA, EBBA, EBHpA und MBHpA in Verbindung mit dem zuvor beschriebenen Zweikomponenten-P-Agens zugesetzt werden, wobei dieses Agens aus p-Cyanobenzylidenanilin und p- - Cyanophenyl-p'-n-oetyloxybenzoat besteht und in einer Menge zugesetzt wird,
dass das auf das Gewicht bezogene Mischungsverhältnis der Nn-Flüssigkristallmatrix zum Zweikomponenten-P-Agens im Bereich von 3 : 1 bis 19 : 1 und das auf das Gewicht bezogene Mischungsverhältnis des p-Cyanobenzylidenanilin zum p- - Cyanophenyl-p'-n-octyloxybenzoat im Bereich von 7 : 3 bis 3 : 7 liegt. Dieser Np-Flüssigkristall mit also mindestens drei Substanzen als P-Agens ist im folgenden näher beschrieben.
Aus Gründen der klareren Darstellung sei davon ausgegangen, dass mindestens ein p-n-Alkylcyanobenzol mit 3 bis 8 Kohlenstoffatomen in der Alkylgruppe als P-Agens einer Np-Flüssigkristallmatrix aus MBBA, EBBA, EBHpA, MBHpA, p-Cyanobenzylidenanilin und p-Cyanophenyl-p'-n-octyloxybenzoat zugesetzt wird.
Die auf diese Weise erhaltenen Np-Flüssigkristalle sind ausserordentlich stabil und weisen selbst nach sehr langem Stehenlassen keine Phasentrennung oder Niederschlagsbildung durch das p-n-Alkylcyanobenzol auf.
Wie auch in dem zuvor beschriebenen Fall, nach dem das p-n-Alkylcyanobenzol als P-Agens der Nn-Flüssigkristallmatrix zugesetzt wird, so ist es auch im vorliegenden Fall unerlässlich, dass die Menge des der hier beschriebenen Np-Flüssigkristallmatrix zugesetzten p-n-Alkylcyanobenzols innerhalb eines Bereiches von 3 bis 7 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Np-Flüssigkristallzusammensetzung, liegt. Bei einem Anteil von weniger als 3 Gew.-% p-n-A lkylcyanobenzol wird keine merkliche Verminderung der erforderlichen Betriebsspannung festgestellt. Dieser Effekt tritt erst bei einem Zusatz von mindestens 3 Gew.-% p-n-Alkylcyanobenzol auf. Mit zunehmender Konzentration des p-n-Alkylcyanobenzols nimmt diese Wirkung zwar zu, jedoch nimmt auch der NI-Punkt der erhaltenen Np-Flüssigkristalle mit zunehmender Konzentration des p-n-Alkylcyanobenzols ab.
Bei einem Zusatz dieses P-Agens von über 7 Gew.-% fällt der NI-Punkt steil ab. Die obere Grenze des Zusatzes von p-n-Alkylcyanobenzol wird daher zu 7 Gew. -% ge- wählt. Mit zunehmender Konzentration des p-n-Alkylcyanobenzols wird die Breite des mesomorphen Bereiches des erhaltenen Np-Flüssigkristalls zunehmend kleiner gegenüber der Breite des mesomorphen Bereiches der Np-Flüssigkristallmatrix. Ausserdem geht bei einem Zusatz von deutlich über 7 Gew.-% die Mischbarkeit des p-n-Alkylcyanobenzols mit der Np-Flüssigkristallmatrix verloren. Es tritt eine Phasentrennung zwischen der Matrix und dem p-n-Alkylcyanobenzol auf.
Der Np-Flüssigkristall gemäss der beschriebenen Weiterbildung der Erfindung wird also in der Weise erhalten, dass man als P-Agens mindestens ein p-n-Alkylcyanobenzol mit 3 bis 8 Kohlenstoffatomen in der Alkylgruppe zu der beschriebenen Np-Flüssigkristallmatrix gibt, die durch Zusatz eines aus p-Cyanobenzylidenanilin und p-Cyanophenyl-p'-n-octyloxybenzoats bestehenden Zweikomponenten-P-Agens zu einem NnFlüssigkristall aus MBBA, EBBA, EBHpA und MBHpA erhältlich ist. Ein solcher Np-Flüssigkristall kann bei sehr niedrigen Betriebsspannungen, u. zw. bei niedrigeren Betriebsspannungen als es die Np-Flüssigkristallmatrix ermöglicht, betrieben werden und weist zusätzlich einen sehr breiten, auch den Raumtempe-
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ratur einschliessenden mesomorphen Bereich auf.
Diese Np-Flüssigkristalle weisen Schwellenspannungen
V-10 von kleiner als etwa 2 V und Sättigungsspannungen V-90 von kleiner als etwa 3 V auf.
Ein Mass für die Betriebsspannungsbreite ist das auch als"Betriebsspanne"bezeichnete Verhältnis
V-90/V-10 anzusehen. Je näher dieser Wert bei 1 liegt, desto grösser ist die Betriebsspanne. Np-Flüssig- kristalle der Erfindung, die durch Zugabe einer entsprechenden Menge mindestens eines P-Agens aus der
Gruppe p-n-Alkyleyanobenzole mit 3 bis 8 Kohlenstoffatomen in derAlkylgruppe zu einer Np-Flüssigkristall- matrix erhalten werden, die ihrerseits durch Zusatz eines Zweikomponenten-P-Agens aus p-Cyanobenzyli- denanilin und p-Cyanophenyl-p'-n-octyloxybenzoat zu einem Nn-Flüssigkristall aus MBBA, EBBA, EBHpA und MBHpA erhalten wird, weisen einen Wert für das Verhältnis V-90/V-10 auf, der sehr viel näher bei 1 liegt als der entsprechende Wert für das Verhältnis V-90/V-10 für die Np-Flüssigkristallmatrix.
Ausserdem kann der so erhaltene Np-Flüssigkristall der Erfindung zusätzlich zu seiner grösseren Betriebsspanne bei geringeren Betriebsspannungen gesteuert werden. Bei der Verwendung solcher Np-Flüssigkristalle mit einer grösseren Betriebsspanne für TN-Anzeigeelemente werden Bauelemente erhalten, die wesentlich einfacher treibbar sind und in der Anzeige praktisch keine Einstreuung zeigen. Solche TN-Anzeigeelemente können mit Multiplextreibern getrieben werden, in denen mehrere Elektrodensegmente auf mindestens einer Elektrodenplatte integriert sind und mit elektrischen Feldern steuerbar sind, die unterschiedliche Feldstärken,
Frequenzen und bzw. oder Tastverhältnisse aufweisen können. Einzelne Segmente oder Segmentgruppen der Elektrode können mit solchenMultiplextreibern wahlweise mit der gewünschteninformation angesteuerterden.
Die Np-Flüssigkristalle der Erfindung sind insbesondere für die Verwendung in TN-Flüssigkristallan- zeigeelementen geeignet.
Die Np-Flüssigkristalle, die durch den Zusatz verschiedener Arten und Mengen vonP-Agenzien zu einer aus MBBA, EBBA, EBHpA und MBHpA bestehenden Nn-Flüssigkristallmatrix erhältlich sind, sind vorstehend eingehend beschrieben. Die so erhaltenen Np-Flüssigkristalle können bei niedrigen Betriebsspannungen gesteuert werden, zeigen einen breiten Existenzbereich des Flüssigkristallzustandes, wobei dieser Existenzbereich auch den Zimmertemperaturbereich einschliesst, und sind daher von ausserordentlich hohem technischem Wert. Da insbesondere die TN-Anzeigeelemente auf der Basis der Np-Flüssigkristalle der Erfindung mit sehr niedrigen Betriebsspannungen steuerbar sind, sind sie vor allem mit MOS-Bauelementen und andern integrierten Halbleiterschaltungen und Bauelementen kompatibel.
Es lassen sich mit diesen Bauelementen ausserordentlich einfache und betriebssichere Anzeigegeräte und Sichtgerät auf der Basis von TNElementen herstellen. Die elektrische Leistungsaufnahme solcher Geräte kann wesentlich gesenkt werden.
Durch diese geringe Leistungsaufnahme ist eine weitere Auswahlbeschränkung unter den zur Verfügung stehenden, im grossen Massstab integrierten Schaltkreisen und Bauelementen und den integrierten Schaltkreisen und Bauelementen, die insbesondere in den Treiberschaltungen einsetzbar sind, aufgehoben. Dadurch wieder können die Abmessungen und das Gewicht solcher TN-Anzeigeelemente spürbar vermindert werden.
Beispiel 1 : MBBA, EBBA und EBHpA werden in gleichen Gewichtsteilen gemischt. Der so erhaltene Nn-Flüssigkristall (im folgenden als Zusammensetzung 1 bezeichnet) besteht aus MBBA, EBBA, EBHpA und MBHpA in den aus der Tabelle I-d ersichtlichen Mengen in Gew.-%. Anschliessend werden 3 Gel.-% p-n- - Propylcyanobenzol zu 97 Gew.-% der Zusammensetzung 1 gegeben und gründlich gerührt. Der dabei er haltene Np-Flüssigkristall hat einen mesomorphen Bereich von-20 bis +680C.
Eine TN-Zelle auf der Basis des so erhaltenen Np-Flüssigkristalls weist eine Schwellenspannung V-10 von 5,7 Veff und eine Sättigungsspannung V-90 von 7,6 Veff auf, wobei V-10 und V-90 die vorgenannte Bedeutung haben, nämlich V-10 die Spannung bedeutet, die erforderlich ist, um die optische Transmission der Zelle gegenüber den im feldfreien Zustand erhaltenen Werten um 10% zu verändern und V-90 die Sättigungsspannung bedeutet, die erforderlich ist, um die optische Transmission der Zelle gegenüber der Transmission im feldfreien Zustand um 90% zu ändern.
Die optische Zelle des TN-Elementes enthält zwei mitNitrocellulose in einer Dicke von 1 Mm beschich- tete Elektroden, deren Oberflächen im Abstand von 7 : 1, 5 Am angeordnet sind. Beide Nitrocellulosebeschichtungen sind mit einem Druck von 50 p/cm2 unter Ausprägung einer Oberflächenorientierung gerieben.
Die durch das Reiben erzeugten Ausrichtungen der Oberflächenstruktur stehen für beide Elektrodenebenen senkrecht aufeinander. Die Betriebsspannung der TN-Zelle wird bei 250C mit Rechteckwellen einer Frequenz von 32 Hz gemessen.
In den folgenden Beispielen werden die gleichen TN-Zellen verwendet, und unter den gleichen Bedingungen werden auch die Betriebsspannungen gemessen.
Beispiel 2 : 5 Gew.-% p-n-Propylcyanobenzol werden zu 95 Gew.-% der Zusammensetzung 1 gegeben und gründlich verrührt. Der erhaltene Np-Flüssigkristall hat einen mesomorphen Bereich von-20 bis +67 C.
An einem mit diesem Np-Flüssigkristall gefüllten TN-Element wird eine Schwellenspannung V-10 von 4,0 Veff und eine Sättigungsspannung V-90 von 6,5 Veff gemessen.
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Beispiel 3 : 7 Gew.-% p-n-Propylcyanobenzol werden zu 93 Gew.-% der Zusammensetzung 1 gegeben und gründlich verrührt. Der erhaltene Np-Flüssigkristall hat einen mesomorphen Bereich von -20 bis +67 C.
Ein mit diesem Np-Kristall gefülltes TN-Element hat eine Schwellenspannung V-10 von 3,2 Veff und eine Sättigungsspannung von V-90 von 5,2 Veff.
Beispiel 4 : 3 Gew.-% p-n-Butylcyanobenzolwerdenzu 97 Gew.-% der Zusammensetzung 1 gegeben
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und gründlich verrührt. Der erhaltene Np-Flüssigkristall hat einen mesomorphen Bereich von-20 bis +550C.
Das mit diesem Np-Flüssigkristall betriebene TN-Element weist Werte für V-10 von 4,0 Veff und für V-90 von 6, 5 Veff auf.
Beispiel 6 : 7 Gew.-% p-n-Butylcyanobenzol werden zu 93 Gew.-% der Zusammensetzung 1 gegeben und gründlich verrührt. Der erhaltene Np-Flüssigkristall hat einen mesomorphen Bereich von-20 bis +510C.
Das mit diesem Np-Flüssigkristall betriebene TN-Element hat einen Wert für V-10 von 3,5 Veff und für V-90 von 4,5 Veff.
Beispiel 7 : 3 Gew.-% p-n-Pentylcyanobenzol werden zu 97 Gew.-% der Zusammensetzung 1 gegeben und gründlich vermischt. Der so erhaltene Np-Flüssigkristall hat einen mesomorphen Bereich von-20 bis +61 C. Das mit diesem Np-Flüssigkristall betriebene TN-Element hat eine Schwellenspannung V-10 von 5,7 Veff und einen Sättigungswert V-90 von 7,8 Veff.
Beispiel 8 : 5 Gew.-% p-n-Pentylcyanobenzol werden zu 95 Gew.-% der Zusammensetzung 1 gegeben und gründlich verrührt. Der so erhaltene Np-Flüssigkristall hat einen mesomorphen Bereich von-18 bis +570C. Das mit diesem Np-Flüssigkristall betriebene TN-Element weist die Daten V-10 gleich 4,2 Veff und V-90 gleich6, 4 Veff auf.
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ben und gründlich verrührt. Der erhaltene Np-Flüssigkristall hat einen mesomorphen Bereich von-20 bis +61 C. Das mit diesem Np-Kristall betriebene TN-Element weist die Kenndaten V-10 gleich 5,2 Veff und V-90 gleich 6, 3 Veff auf.
Beispiel 11 : 5 Gew.-% p-n-Hexylcyanobenzol werden mit 95 Gew.-% der Zusammensetzung 1 gründlich verrührt. Der erhaltene Np-Flüssigkristall hat einen mesomorphen Bereich von-18 bis +58 C. Das mit diesem Flüssigkristall betriebene TN-Element weist die Kenndaten V-10 gleich 4,2 Veff und V-90 gleich 5, 3 Veff auf.
Beispiel 12 : 7 Gew.-% p-n-Hexylcyanobenzol werden gründlich mit 93 Gew.-% der Zusammenset- zung 1 verrührt. Der erhaltene Np-Flüssigkristall weist einen mesomorphen Bereich von-20 bis +50 C auf.
Die mit diesem Np-Flüssigkristall betriebene TN-Zelle hat die Kenndaten V-10 gleich 3, 1 Veffund V-90 gleich 4,6 Veff.
Beispiel 13 : 3 Gew.-% p-n-Heptylcyanobenzol werden mit 97 Gew.-9o'der Zusammensetzung 1 verrührt. Der erhaltene Np-Flüssigkristall hat einen mesomorphen Bereich von-20 bis +61 C. Das mit diesem Flüssigkristall betriebene TN-Element weist die Kenndaten V-10 gleich 7,2 Veff und V-90 gleich 9,6 Veff auf.
Beispiel 14 : 5 Gew.-% p-n-Heptylcyanobenzol werden mit 95 Gew.-% der Zusammensetzung 1 verrührt. Der erhaltene Np-Flüssigkristall hat einen mesomorphen Bereich von-20 bis +57 C. Die mit diesem Np-Flüssigkristall betriebene TN-Zelle hat die Kenndaten V-10 gleich 5, 0 Veff und V-90 gleich 6,1 Veff.
Beispiel 15 : 7 Gew.-% p-n-Heptylcyanobenzolwerden mit 93 Gew.-% der Zusammensetzung 1 verrührt. Der erhaltene Np-Flüssigkristall hat einen mesomorphen Bereich von-20 bis +53 C. Die mit diesem Np-Flüssigkristall betriebene TN-Zelle hat die Kenndaten V-10 gleich 3,8 Veff und V-90 gleich 4,8 Veff.
Beispiel 16 : 3 Gew.-% p-n-Octylcyanobenzol werden mit 97 Gew.-% der Zusammensetzung 1 verrührt. Der erhaltene Np-Flüssigkristall hat einen mesomorphen Bereich von-20 bis +620C. Das mit diesem Np-Flüssigkristall betriebene TN-Element weist die Kenndaten V-10 gleich 7, 4 Veff und V-90 gleich
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ben und gründlich verrührt. Der erhaltene Np-Flüssigkristall weist einen mesomorphen Bereich von-20 bis +570C auf und führt in einer TN-Zelle zu den Kenndaten V-10 gleich 4,6 Veff und V-90 gleich 7, 4 Veff.
Beispiel 18 : 7 Gew.-% p-n-Octylcyanobenzol werden mit 93 Gew.-% der Zusammensetzung 1 verrührt. Der so erhaltene Np-Flüssigkristall hat einen mesomorphen Bereich von-20 bis +540C und führt in
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einem TN-Element zu den Kenndaten V-10 gleich 4,0 Veff und V-90 gleich 5,3 Veff.
Beispiel 19 : 2, 5 Gew.-% p-n-Propylcyanobenzol und 2, 5 Gew.-% p-n-Butylcyanobenzol werden mit 95 Gew.-% der Zusammensetzung 1 verrührt. Der erhaltene Np-Flüssigkristall hat einen mesomorphen Bereich von-20 bis +560C und bewirkt in einer TN-Zelle die Kenndaten V-10 gleich 4,3 Veff und V-90 gleich 6, 2 Veff.
Beispiel 20 : 2, 5 Gew.-% p-n-Pentylcyanobenzol und 2, 5Gew.-% p-n-Hexyloyanobenzol werden zu 95 Gel.-% der Zusammensetzung 1 gegeben und verrührt. Der erhaltene Np-Flüssigkristall hat einen mesomorphen Bereich von-20 bis +56 C. Er führt in einem TN-Element zu den Kenndaten V-10 gleich 4,8 Veff und V-90 gleich 6, 1 Veff, Beispiel 21 : 2,5 Gew.-% p-n-Heptylcyanobenzol und 2,5 Gew.-% p-n-Octylcyanobenzol werden mit 95 Gel.-% der Zusammensetzung 1 verrührt. Der erhaltene Np-Flüssigkristall hat einen mesomorphen Bereich von-20 bis +570C und liefert in einem TN-Elementdie Kenndaten V-10 gleich 4, 5 Veff undV-90 gleich 7, 2 Veff.
Beispiel 22 : 2 Gew.-% p-Cyanobenzylidenanilin und 3 Gew.-% p-n-Octyloxybenzoesäure-p'-cyanophenylester werden mit 95 Grew.-% der Zusammensetzung 1 vermischt. Der erhaltene Np-Flüssigkristall hat einen mesomorphen Bereich von unterhalb -180C bis ungefähr +66 C. In einem TN-Element werden mit diesem Np-Flüssigkristall Kenndaten von V-10 gleich 3,75 Veff und V-90 gleich 5,0 Veff erhalten.
Beispiel 23 : 5 Grew.-% Cyanobenzylidenanilin und 5 Gew.-% p-Cyanophenyl-p'-n-octyloxybenzoat werden mit 90 Gew.-% der Zusammensetzung 1 vermischt. Der erhaltene Np-Flüssigkristall hat einen mesomorphen Bereich von unterhalb-18 bis +630C und führt in einem TN-Element zu den Kenndaten V-10 gleich 2,65 Veff und V-90 gleich 3, 4 Veff.
Beispiel24 :7Gew.-%p-cyanobenzylidenanilinund8Gew.-%p-n-Octyloxybenzoesäure-p'-cyanophenylester werden mit 85 Grew.-% der Zusammensetzung 1 vermischt. Der erhaltene Np-Flüssigkristall hat einen mesomorphen Bereich von kleiner als-18 bis +59 C. Ein TN-Element mit diesem Np-Flüssigkristall hat die Kenndaten V-10 gleich 2, 1 Veff und V-90 gleich 3,35 Veff.
Beispiel 25: 10 Gew.-% p-Cyanobenzylidenanilin und 10 Gew.-% p-Cyanophenyl-p'-octyloxybenzoat werden zu 80 Gew.-% der Zusammensetzung 1 gegeben und gründlich vermischt. Der erhaltene Np-Flüssigkristall hat einen mesomorphen Bereich von-10 bis +560C und führt in einem TN-Element zu den Kenndaten V-10 gleich 2,0 Veff und V-90 gleich 2,8 Veff.
Beispiel 26 : 14 Gew.-% p-Cyanobenzylidenanilin und 6 Gew.-% p-Cyanophenyl-p'-n-oetyloxyben- zoat werden mit 80 Gen.-% der Zusammensetzung 1 vermischt. Der erhaltene Np-Flüssigkristall hat einen mesomorphen Bereich von-12 bis +49 C und führt in einem TN-Element zu den Kenndaten V-10 gleich 1, 8 Veff und V-90 gleich 2,35 Veff.
Beispiel 27 : 6 Grew.-% p-Cyanobenzylidenanilin und 14 Gew.-% p-Cyanophenyl-p'-n-octyloxyben- zoat werden mit 80 Gew.-% der Zusammensetzung 1 vermischt. Der erhaltene Np-Flüssigkristall hat einen mesomorphen Bereich von-5 bis +620C und führt in einem TN-Element zu den Kenndaten V-10 gleich 2,0 Veff und V-90 gleich 3,0 Veff.
Beispiel 28 : 9 Gew.-% p-Cyanobenzylidenanilin und 11 Gew.-%p-Cyanophenyl-p'-n-octyloxybenzoat werden mit 80 Grew.-% der Zusammensetzung 1 vermischt. Der dabei erhaltene Np-Flüssigkristall (im folgenden Zusammensetzung 2) hat einen mesomorphen Bereich von-8 bis +58 C, führt in einem TN-Element zu den Kenndaten V-10 gleich 1, 8 Veff und V-90 gleich 3,4 Veff, entsprechend V-90/V-10 gleich 1, 90.
3 Gew.-% p-n-Propylcyanobenzol werden mit 97 Gew.-% der Zusammensetzung 2 vermischt. Der erhaltene Np-Flüssigkristall hat einen mesomorphen Bereich von-20 bis +55 C und führt in TN-Elementen zu den Kenndaten V-10 gleich 1, 7 Veff und V-90 gleich 2, 5 Veff, entsprechend V-90/V-10 gleich 1, 47.
Beispiel 29 : 5 Gew.-% p-n-Propylcyanobenzol werden mit 95 Grew.-% der Zusammensetzung 2 vermischt. Der erhaltene Np-Flüssigkristall hat einen mesomorphen Bereich von-20 bis +570C und führt in einem TN-Element zu den Werten V-10 gleich 1,5 Veff, V-90 gleich 2, 1 Veff und V-90/V-10 gleich 1,40.
Beispiel 30 : 7 Gew.-% p-n-Propylcyanobenzol werden mit 93 Gew.-% der Zusammensetzung 2 vermischt. Der erhaltene Np-Flüssigkristall hat einen mesomorphen Bereich von-20 bis +53 C und führt in einem TN-Element zu den Kenndaten V-10 gleich 1, 6 Veff, V-90 gleich 2,3 Veff und V-90/V-10 gleich 1, 43.
Beispiel 31: 3 Gew.-% p-n-Butylcyanobenzol werden mit 97 Gew.-% der Zusammensetzung 2 vermischt. Der erhaltene Np-Flüssigkristall hat einen mesomorphen Bereich von-10 bis +550C und führt in
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751, 43.
Beispiel 32 : 5 Gew.-% p-n-Butylcyanobenzol werden mit 95 Gew.-% der Zusammensetzung 2 ver- mischt, Der erhaltene Np-Flüssigkristall hat einen mesomorphenBereich von-15 bis +500C und führt in TNElementen zu den Kenndaten V-10 gleich 1,5 Veff, V-90 gleich 2,2 Veff und V-90/V-10 gleich 1, 47.
Beispiel 33 : 7 Gew.-% p-n-Butylcyanobenzol werden mit 93 Gew.-% der Zusammensetzung 2 vermischt. Der erhaltene Np-Flüssigkristall hat einen mesomorphen Bereich von-18 bis +45 C und hat in TN-
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Elementen die Kenndaten V-10 gleich 1, 3 Veff, V-90 gleich 1, 9 Veff und V-90/V-10 gleich 1, 46.
Beispiel 34 : 3 Gew. -% p-n-Pentylcyanobenzol werden mit 97 Gew. -% der Zusammensetzung 2 ver- mischt. Der erhaltene Np-Flüssigkristall hat einen mesomorphen Bereich von-10 bis +520C. In einem TN-
Element führt er zu den Kenndaten V-10 gleich 1, 85 Veff, V-90 gleich 2,25 Veff und V-90/V-10 gleich 1, 22.
Beispiel 35: 5 Gew.-% p-n-Pentylcyanobenzol werden mit 95 Gew.-% der Zusammensetzung 2 ver- mischt. Der erhaltene Np-Flüssigkristall hat einen mesomorphen Bereich von -10 bis +480C und führt in einem TN-Element zu den Kenndaten V-10 gleich 1,65 Veff, V-90 gleich 2,5 Veff und V-90/V-10 gleich
1,52.
Beispiel 36 : 7 Gew.-% p-n-Pentylcyanobenzol werden mit 93 Gew.-% der Zusammensetzung 2 ver- mischt. Der erhaltene Np-Flüssigkristall hat einen mesomorphen Bereich von-20 bis +44 C und liefert in
TN-Elementen die Kenndaten V-10 gleich 1, 4 Veff, V-90 gleich 2, 1 Veff und V-90/V-10 gleich 1, 50.
Beispiel 37 : 3 Gew.-% p-n-Hexylcyanobenzolwerden mit 97 Gew.-% der Zusammensetzung 2 ver- mischt. Der erhaltene Np-Flüssigkristall hat einen mesomorphen Bereich von-15 bis +520C und zeigt in einer TN-Zelle die Kenndaten V-10 gleich 1, 7 Veff, V-90 gleich 2, 4 Veff und V-90/V-10 gleich 1, 41.
Beispiel 38 : 5 Gew.-% p-n-Hexylcyanobenzolwerden mit 95 Gew.-% der Zusammensetzung 2 vermischt. Der erhaltene Np-Flüssigkristall hat einen mesomorphen Bereich von-20 bis +450C und führt in einem TN-Element zu den Kenndaten V-10 gleich 1,5 Veff, V-90 gleich 2, 1 Veff und V-90/V-10 gleich 1,40.
Beispiel 39 : 7 Gew.-% p-n-Hexylcyanobenzol werden mit 93 Gew.-% der Zusammensetzung 2 vermischt. Der erhaltene Np-Flüssigkristall hat einen mesomorphen Bereich von-20 bis +38 C und führt in einem TN-Element zu den Kenndaten V-10 gleich 1, 2 Veff, V-90 gleich 1, 56 Veff und V-90/V-10 gleich 1, 30.
Beispiel 40 : 3 Gew.-% p-n-Heptylcyanobenzol werden mit 97 Gew.-% der Zusammensetzung 2 vermischt. Der erhaltene Np-Flüssigkristall hat einen mesomorphen Bereich von -10 bis -550C und zeigt in einer TN-Zelle die Kenndaten V-10 gleich 1, 7 Veff, V-90 gleich 2,6 Veff und V-90/V-10 gleich 1, 53.
Beispiel 41 : 5 Gew.-% p-n-Hepty]cyanobenzol werden mit 95 Gew.-% der Zusammensetzung 2 vermischt. Der erhaltene Np-Flüssigkristall hat einen mesomorphen Bereich von-15 bis +500C und führt in einem TN-Element zu den Kenndaten V-10 gleich 1, 7 Veff, V-90 gleich 2, 8 Veff und V-90/V-10 gleich 1, 65.
Beispiel 42 : 7 Gew.-% p-n-Heptylcyanobenzol werden mit 93 Gew.-% der Zusammensetzung 2 vermischt. Der erhaltene Np-Flüssigkristall hat einen mesomorphen Bereich von -15 bis +440C. In einem TNElement führt er zu den Kenndaten V-10 gleich 1, 6 Veff, V-90 gleich 2,3 Veff und V-90/V-10 gleich 1, 44.
Beispiel 43 : 3 Gew.-% p-n-Octylcyanobenzol werden mit 97 Gew.-% der Zusammensetzung 2 vermischt. Der erhaltene Np-Flüssigkristall hat einen mesomorphen Bereich von-10 bis +530C und führt in einem TN-Element zu den Kenndaten V-10 gleich 1, 8 Veff, V-90 gleich 2,5 Veff und V-90/V-10 gleich 1, 44.
Beispiel 44 : 5 Gew.-% p-n-Octylcyanobenzol werden mit 95 Gew.-% der Zusammensetzung 2 vermischt. Der erhaltene Np-Flüssigkristall hat einen mesomorphen Bereich von-15 bis +49 C und führt in einem TN-Element zu den Kenndaten V-10 gleich 1, 85 Veff, V-90 gleich 2, 4 Veff und V-90/V-10 gleich 1, 30.
Beispiel 45 : 7 Gew.-% p-n-Octylcyanobenzol werden mit 93 Grew.-% der Zusammensetzung 2 vermischt. Der erhaltene Np-Flüssigkristall hat einen mesomorphen Bereich von-15 bis +430C und führt in TN-Elementen zu den Kenndaten V-10 gleich 1, 6 Veff, V-90 gleich 2, 4 Veff und V-90/V-10 gleich 1, 50.
Beispiel 46 : 2, 5 Gew.-% p-n-Propylcyanobenzol und 2, 5 Gew.-% p-n-Butylcyanobenzol werden mit 95 Gew.-% der Zusammensetzung 2 vermischt. Der dabei erhaltene Np-Flüssigkristall hat einen mesomorphen Bereich von-15 bis +530C und führt in einem TN-Element zu den Kenndaten V-10 gleich 1, 5 Veff, V-90 gleich 2,2 Veff und V-90/V-10 gleich 1, 47.
Beispiel 47 : 2, 5 Gew.-% p-n-Pentylcyanobenzol und 2,5 Gew.-% p-n-Hexylcyanobenzol werden mit 95 Gew.-% der Zusammensetzung 2 vermischt. Der erhaltene Np-Flüssigkristall hat einen mesomorphen Bereich von-14 bis +510C und führt in einem TN-Element zu den Kenndaten V-10 gleich 1,6 Veff, V-90 gleich 2,3 Veff und V-90/V-10 gleich 1, 44.
Beispiel 48: 2,5 Gew.-% p-n-Heptylcyanobenzol und 2, 5 Gew.-% p-n-Octylcyanobenzol werden mit 95 Gel.-% der Zusammensetzung 2 vermischt. Der dabei erhaltene Np-Flüssigkristall hat einen mesomorphen Bereich von-15 bis +510C und führt in einem TN-Element zu den Kenndaten V-10 gleich 1, 75 Veff, V-90 gleich 2,5 Veff und V-90/V-10 gleich 1,43.
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