DE3023989A1 - Fluessigkristallines dielektrikum - Google Patents
Fluessigkristallines dielektrikumInfo
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Description
Merck Patent Gesellschaft 25. Juni 1980 mit beschränkter Haftung D a r„jn Stadt
Flüssigkristallines Dielektrikum
130063/0161
Merck Patent Gesellschaft
mit beschränkter Haftung
mit beschränkter Haftung
Flüssigkristallines Dielektrikum
Die Erfindung betrifft ein flüssigkristallines Dielektrikum mit einer besonders steilen Kennlinie.
Für elektrooptische Anzeigeelemente werden in zunehmendem Maße die Eigenschaften nematischer oder nematischcholesterischer
flüssigkristalliner Materialien ausgenutzt, ihre optischen Eigenschaften wie Lichtabsorption,
Lichtstreuung, Doppelbrechung, Reflexionsvermögen oder Farbe unter dem Einfluß elektrischer Felder signifikant
zu verändern. Die Funktion derartiger Anzeigeelemente beruht dabei beispielsweise auf den Phänomenen der dynamischen
Streuung, der Deformation aufgerichteter Phasen, dem Schadt-Helfrich-Effekt in der verdrillten Zelle oder
dem cholesterisch-nematischen Phasenübergang.
Für die technische Anwendung dieser Effekte in elektronischen Bauelementen werden flüssigkristalline Dielektrika
benötigt, die einer Vielzahl von Anforderungen genügen müssen. Besonders wichtig sind hier die chemische Beständigkeit
gegenüber Feuchtigkeit, Luft und physikalischen Einflüssen wie Wärme, Strahlung im infraroten,
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GSPHA22 E
sichtbaren und ultravioletten Bereich und elektrische Gleich- und Wechselfeider. Ferner wird von technisch verwendbaren
flüssigkristallinen Dielektrika eine flüssigkristalline Mesophase im Temperaturbereich von mindestens
+10 0C bis +50 0C, bevorzugt von 0 0C bis 60 0C, und eine
möglichst niedrige Viskosität bei Raumtemperatur, die
-3 vorzugsweise nicht mehr als 70 . 10 Pa s betragen soll, gefordert. Schließlich dürfen sie im Bereich des sichtbaren
Lichtes keine Eigenabsorption aufweisen, d. h. sie müssen farblos sein.
In keiner der bisher bekannten Reihen von Verbindungen mit flüssigkristalliner Mesophase gibt es eine Einzelverbindung,
die in dem geforderten Temperaturbereich von 0 0C bis 60 0C eine flüssigkristalline nematische
Mesophase ausbildet. Es werden daher in der Regel Mischungen von zwei oder mehreren Verbindungen hergestellt, um
als flüssigkristalline Dielektrika verwendbare Substanzen zu erhalten. Hierzu mischt man gewöhnlich mindestens
eine Verbindung mit niedrigem Schmelz- und Klärpunkt mit einer anderen mit deutlich höherem Schmelz- und Klärpunkt.
Hierbei wird normalerweise ein Gemisch erhalten, dessen Schmelzpunkt unter dem der niedriger schmelzenden Komponente
liegt, während der Klärpunkt zwischen den Klärpunkten der Komponenten liegt. Optimale Dielektrika lassen
sich jedoch auf diese Weise nicht leicht herstellen, da die Komponenten mit den hohen Schmelz- und Klärpunkten
den Gemischen häufig auch eine hohe Viskosität verleihen. Dadurch werden die Schaltzeiten der damit hergestellten
elektrooptischen Anzeigeelemente in unerwünschter Weise verlängert.
130063/0181
GSPHA22 E
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, flüssigkristalline Dielektrika herzustellen, die eine nematische
Phase im geforderten Temperaturbereich aufweisen und in Flüssigkristallzellen bei Raumtemperatur ausreichend
kurze Schaltzeiten ermöglichen. Weiterhin ist es für alle eingangs genannten Arten von Anzeigeelementen von
Bedeutung, daß die Kontrast-Spannungskurve im Bereich der Schwellenspannung möglich steil ist, d. h., daß
ein geringfügiges Überschreiten der Schwellenspannung sofort die Anzeige zu möglichst vollem Kontrast aktiviert;
ferner soll die Schwellenspannung selbst nur eine möglichst geringe Temperaturabhängigkeit besitzen,
damit zur Aktivierung der Anzeige insbesondere bei tiefen Temperaturen nicht wesentlich höhere Schwellenspannungen
nötig sind als zum Beispiel bei Raumtemperatur.
Besonders wertvolle und daher in flüssigkristallinen Dielektrika bereits in großem Umfang verwendete flüssigkristalline Basismaterialien, die den vorstehend genannten
Stabilitätsanforderungen genügen und auch farblos
sind, sind insbesondere die Phenylcyclohexanderivate bzw. Biphenylcyclohexanderivate der Formel (II)
R ~<^H^— [-/A}-. 2 (II)
die Alkylcyanobiphenyle bzw. -terphenyle der Formel (III),
R -Z 0 V-/ 0 V— CN (III)
die Alkoxycyanobiphenyle bzw. -terphenyle der Formel (IV)
RO —/ oV-ZoV]— CN (IV)
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GSPHA22 E
die Cyclohexylcyclohexane der Formel (V)
ηΛ—CN (V)
und die Pheny!pyrimidine der Formel (VI)
(VI)
wobei in den Formeln (II) bis (VI) η 1 oder 2 und Z -R, -OR oder -CN bedeutet, wobei R die in Formel (I)
angegebene Bedeutung besitzt.
Es ist bereits eine große Anzahl flüssigkristalliner Dielektrika auf der Basis dieser Verbindungen im Handel-Es
besteht jedoch immer noch ein großer Bedarf nach flüssigkristallinen Dielektrika mit einer möglichst
steilen Kennlinie (Kontrast-Spannungs-Kurve), insbesondere
für Matrix-Anzeigeelemente. In solchen Matrix-Anzeigeelementen kann jeder "Anzeigepunkt" eines Elektrodenrasters
durch Anlegen einer Spannung an eine aus einer Vielzahl waagerechter Leiterzeilen bestehende erste Elektrodenschicht
und an eine aus einer Vielzahl senkrechter Leiterreihen bestehende andere Elektrodenschicht selektiv
angesteuert werden. Ein Nachteil dieser Matrix-Anzeigelemente ist die als "Obersprechen" bezeichnete partielle
Aktivierung von Anzeigepunkten in der unmittelbaren Nachbarschaft eines angesteuerten Anzeigepunktes, die den Kontrast
der Anzeige in unerwünschter Weise vermindert. Je steller nun die Kennlinie eines in einem derartigen An-Zeigeelement
verwendeten flüssigkristallinen Dielektrikums ist, desto weniger wird ein derartiges Übersprechen
beobachtet.
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GSPHA22 E
Die Steilheit der Kennlinie eines flüssigkristallinen Dielektrikums wird in der Regel als das Verhältnis der
SteuerSpannungen V angegeben, die an ein bestimmtes Flüssigkristall-Anzeigeelement angelegt werden müssen,
um 90 % des maximalen Kontrasts (VgQ) bzw. 10 % des
maximalen Kontrasts (V10) zu erzielen. Die Steilheit
der Kennlinie ist umso größer, je kleiner das Verhältnis
V90 vio
ist. Es wurde nun gefunden, daß flüssigkristalline Dielektrika mit besonders steilen Kennlinien erhalten werden,
wenn man 15 - 95 Gewichtsprozent einer oder mehrerer Verbindungen der Formeln (II) bis (VI) mit 85-5 Gewichtsprozent
mindestens eines Carbonsäureesters der Formel (I) mischt,
R1-X-R2 (I)
worin X-CO-O- oder - 0 - CO -, R1 Alkyl mit 1-7 C-Atomen,
R2 -/ 0 WCOO ί 0\- R,
H j— R oder
ΛΟΜΟ)\Η/ R' und
R Alkyl mit 1-7 C-Atomen bedeutet.
Gegenstand der Erfindung ist somit ein flüssigkristallines Dielektrikum, das 5-85 Gewichtsprozent
mindestens eines Carbonsäureesters der Formel (I)
R1-X-R2 (I)
Alkyl mil 1 ϊ CAtovtrx
13θ0β3/01β1
GSPHA22 E
R2 —< O V—COO--<
O)-R,
Hf-R oder
-/οΥ-ΖοΛ—/ηΥ-R, und
X - CO - 0 - oder - 0 - CO - bedeutet, und 95-15 Gewichtsprozent einer oder mehrerer Verbindungen
der vorstehend angegebenen Formeln (II) bis (VI) enthält.
Die Carbonsäureester der Formel (I) sind entweder Fettsäureester der Formel (Ia),
R1-CO-O-R2 (Ia)
die die 4-Alkanoyloxybenzoesäurephenylester der Formel
(Ib),
R1 - COO -/ o\- COO—/o\- R (Ib),
die 4-Alkanoyloxycyclohexy!benzole der Formel (Ic)
R1-COO ^O V-<H *— R (Ic)
und die 4-Alkanoyloxy-4'-cyclohexylbiphenyle der Formel
(Id)
R1 - COO -4 0 V-/ 0 } ( H *- R (Id)
umfassen, oder Benzoesäureesterderivate der Formel (Ie)
R2 - COO - R1 (Ie),
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wobei von dieser Formel (Ie) die Terephthalsäureester der Formel (If),
—/ oV- 0 - CO -/ 0 V- CO - 0 - R1 (If)
die 4-(4-Alkylcyclohexyl)-benzoesäure-alkylester der
Formel (Ig)
R -/ hV/o\cO - 0 - R1 (Ig)
und die 4-(4-Alkylcyclohexyl)-biphenyl-4'-carbonsäureester
(Ih)
"Λ /—V J—V
(Ih)
umfaßt werden. In den Formeln (Ia) bis (Ih) haben R1,
R2 und R die in Formel (I) angegebene Bedeutung; in
den einen Cyclohexanring enthaltenden Verbindungen der Formeln (Ic), (Id), (Ig) und (Ih) handelt es sich bei diesen
in jedem Fall um einen trans-l,4-disubstituierten Cyclohexanring; die trans-Konfiguration ist in den Formelbildern
durch die schwarze Markierung auf der rechten Seite des Cyclohexanringes kenntlich gemacht.
Es sind zwar bereits flüssigkristalline Dielektrika bekannt, die Carbonsäureester der Formel (I) enthalten,
zum Beispiel in den DE-OS 21 39 628, 26 36 684 und 29 27 277. Erfindungsgemäße Dielektrika mit einem Gehalt
von 5-85 Gewichtsprozent eines oder mehrerer solcher Carbonsäureester und 95 - 15 Gewichtsprozent
einer oder mehrerer Verbindungen der Formeln (II) bis (VI) sowie die Tatsache, daß diese Dielektrika in
Flüssigkristall-Anzeigeelementen überraschenderweise deutlich steilere Kennlinien haben als alle bisher
bekannten flüssigkristallinen Dielektrika auf der Basis der Verbindungen (II) bis (VI), sind jedoch noch
nicht beschrieben worden.
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- η.
Gegenstand der Erfindung sind schließlich elektrooptische Anzeigeelemente auf der Basis von Flüssigkristallzellen,
die ein Dielektrikum aus 5-85 Gewichtsprozent mindestens eines Carbonsäureesters der
Formel (I) und 95 - 15 Gewichtsprozent mindestens einer der Verbindungen der Formeln (II) bis (VI) enthalten.
Es kann bis jetzt noch keine Erklärung dafür gegeben werden, warum die erfindungsgemäßen Dielektrika eine
deutlich steilere Kennlinie aufweisen als bekannte Dielektrika auf der Basis nur einer der Komponententypen
(I) bzw. (II) bis (VI) und ggf. noch mesogenen Verbindungen mit anderen Strukturen. Es wird vermutet, daß
aufgrund molekularer Wechselwirkungen die elastischen Konstanten der Flüssigkristallsubstanzen beeinflußt werden;
sichere Aussagen darüber können bisher nicht gemacht werden.
Besonders günstige Eigenschaften hinsichtlich der Steilheit der Kennlinie zeigen solche erfindungsgemäßen Dielektrika,
die 8 bis 60 Gewichtsprozent, vorzugsweise 10 bis 55 Gewichtsprozent mindestens eines Carbonsäureesters
der Formel (I) und entsprechend 92 bis 40, vorzugsweise 90 bis 45 Gewichtsprozent einer oder mehrerer Verbindungen
der Formel (II) bis (VI) enthalten.
Die Reste R- und R in den Carbonsäureestern der Formel
(I) können gleich oder voneinander verschieden sein und bedeuten, wie auch die Reste R in den Verbindungen
der Formeln (II) bis (VI) Alkylgruppen mit 1-7 Kohlenstoffatomen. Wenn die Alkylgruppen 3 oder mehr Kohlenstoffatome
enthalten, können diese in gerader oder verzweigter Kette angeordnet sein. In den erfindungsgemäßen
Dielektrika werden jedoch keine Komponenten verwendet, die mehr als eine verzweigte Alkylgruppe R^ bzw. R enthalten.
Derartige verzweigte Alkylgruppen enthalten im Rahmen der vorliegenden Erfindung nicht mehr als eine Kettenverzweigung;
vorzugsweise handelt es sich dabei um eine Methyl-
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- ψ- η.
oder Ethylgruppe in 1- oder 2-Stellung des Kohlenstoffgerüstes,
so daß als verzweigte Alkylgruppen insbesondere in Frage kommen: 2-Methylpropyl, 2-Methylbutyl, 1-Methylpentyl,
2-Methylpentyl, 1-Methylhexyl. In der Regel enthalten
die erfindungsgemäßen flüssigkristallinen Dielektrika nur eine Komponente mit einem verzweigtkettigen Alkylrest,
um gewünschtenfalls optische Aktivität zu induzieren.
Zu diesem Zweck werden normalerweise nicht mehr als 10 Gewichtsprozent, vorzugsweise 0,5 bis 3 Gewichtsprozent
einer Komponente mit einem verzweigten Alkylrest zugefügt. Im übrigen werden als Komponenten der erfindungsgemäßen
Dielektrika nur solche Verbindungen der Formeln (I) bis (VI) verwendet, in denen die Alkylreste R1
und/oder R geradkettig sind, also Methyl, Ethyl, n-Propyl, η-Butyl, n-Pentyl, n-Hexyl oder n-Heptyl bedeuten.
In Komponenten der erfindungsgemäßen flüssigkristallinen Dielektrika, die zwei Alkylgruppen als bzw. in den Flügelgruppen
enthalten, also die Verbindungen der Formel (I) sowie diejenigen der Formeln (II) und (VI), in denen
ZR oder OR bedeutet, enthalten diese Flügelgruppen zusammen 2-14 Kohlenstoffatome. Bevorzugt werden hiervon
diejenigen verwendet, in denen die Flügelgruppen zusammen 4-12, vorzugsweise 5-11 Kohlenstoffatome enthalten.
Von den Komponenten der erfindungsgemäßen flüssigkristallinen Dielektrika, in denen eine Flügelgruppe CN
ist, sind diejenigen bevorzugt, in denen die andere Flügelgruppe 2-7 Kohlenstoffatome enthält.
Die Herstellung der erfindungsgemäßen Dielektrika erfolgt
in an sich üblicher Weise. In der Regel wird die gewünschte Menge der in geringerer Menge verwendeten Komponenten
in der den Hauptbestandteil ausmachenden Komponente gelöst, zweckmäßig bei erhöhter Temperatur. Wenn dabei eine
Temperatur oberhalb des Klärpunkts des Hauptbestandteils gewählt wird, kann die Vollständigkeit des Lösevorgangs
besonders leicht beobachtet werden.
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- γ - 4ϋ.
Es ist jedoch auch möglich, Lösungen der Komponenten in einem geeigneten organischen Lösungsmittel, zum Beispiel
Aceton, Chloroform oder Methanol, zu mischen und das Lösungsmittel nach gründlicher Durchmischung wieder
zu entfernen, beispielsweise durch Destillation unter vermindertem Druck. Selbstverständlich muß bei dieser
Verfahrensweise darauf geachtet werden, daß durch das Lösungsmittel keine Verunreinigungen oder unerwünschten
Dotierungsstoffe eingeschleppt werden.
Durch geeignete Zusätze können die flüssigkristallinen Dielektrika nach der Erfindung so modifiziert werden,
daß sie in allen bisher bekannt gewordenen Arten von Flüssigkristallanzeigeelementen verwendet werden können.
Derartige Zusätze sind dem Fachmann bekannt und sind in der einschlägigen Literatur ausführlich beschrieben.
Beispielsweise können Substanzen zur Veränderung der dielektrischen Anisotropie, der Viskosität, der Leitfähigkeit
und/oder der Orientierung der nematischen Phasen zugesetzt werden. Derartige Substanzen sind zum Beispiel
in den DE-OS 22 09 127, 22 40 864, 23 21 632, 23 38 28I7
25 35 046, 26 37 430 und 29 00 312 beschrieben.
Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung erläutern,
ohne sie zu begrenzen. In den Beispielen bedeuten F. den Schmelzpunkt und K. den Klärpunkt einer flüssigkristallinen
Substanz in Grad Celsius; Siedetemperaturen sind mit Kp. bezeichnet. Wenn nichts Anderes angegeben ist,
bedeuten Angaben von Teilen oder Prozent Gewichtsteile bzw. Gewichtsprozent.
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- /16
Die flüssigkristalline Mischung aus
24 % 4-(trans-4-n-Propylcyclohexyl)-benzonitril,
36 % 4-(trans-4-n-Pentylcyclohexyl)-benzonitril 25 % 4-(trans-4-n-Heptylcyclohexyl)-benzonitril und
15 % 4-(trans-4-n-Pentylcyclohexyl)-4'-cyanobiphenyl
hat eine nematische Phase im Temperaturbereich von -6 0C bis +71 0C und eine Kennlinie mit einer Steilheit
von γ = 1,57. Aus 70 % dieser Mischung und 30 % 4-n-Hexanoyloxybenzoesäure-4-n-propylphenyl-ester
wird ein erfindungsgemäßes Dielektrikum mit einer nematischen Phase im Temperaturbereich von -5 0C bis +66 0C und einer Kennlinien-Steilheit
γ = 1,41 erhalten.
Aus 70 % der in Beispiel 1 beschriebenen flüssigkristallinen Basismischung und 30 % trans-4-n-Propyll-(4-n-pentanoyloxyphenyl)-cyclohexan
wird ein erfindungsgemäßes Dielektrikum mit einer nematischen Phase im Temperaturbereich von -12 0C bis +58 0C und einer
Kennliniensteilheit γ = 1,48 erhalten.
Aus 70 % der in Beispiel 1 beschriebenen flüssigkristallinen Basismischung und 30 % 4-(trans-4-n-Propylcyclohexyl)-biphenyl-4'-carbonsäure-butylester
wird ein erfindungsgemäßes Dielektrikum mit einer nematischen Phase im Temperaturbereich
von +15 0C bis +99 0C und einer Kennliniensteilheit
γ = 1,48 erhalten.
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Die flüssigkristalline Basismischung aus
14 % 4-Ethyl-4'-cyanobiphenyl/
10 % 4-n-Propyloxy-4'-cyanobiphenyl, 12 % 4-(trans-4-Ethylcyclohexyl)-benzonitril, 23 % 4-(trans-4-n-Butylcyclohexyl)-benzonitril,
10 % 4-n-Propyloxy-4'-cyanobiphenyl, 12 % 4-(trans-4-Ethylcyclohexyl)-benzonitril, 23 % 4-(trans-4-n-Butylcyclohexyl)-benzonitril,
20 % 4-(trans-4-Ethylcyclohexyl)-benzoesäure-(trans-4-n-
propyl)-cyclohexyl-ester und
21 % 4-(trans-4-n-Butylcyclohexyl)-benzoesäure-(trans-4-n-propyl)-cyclohexyl-ester
hat eine nematische Phase im Temperaturbereich von -5 0C
bis +67 0C und eine Kennlinien-Steilheit γ = 1,44. Aus
70 % dieser Basismischung und 30 % 4-n-Hexanoyloxy-benzoesäure-4-n-heptylphenyl-ester
wird ein flüssigkristallines Dielektrikum mit einer nematischen Phase im Temperaturbereich
von -2 0C bis +63 0C und einer Kennlinien-Steilheit
γ = 1,40 erhalten.
Die flüssigkristalline Mischung aus
51 % 4-n-Pentyl-4'-cyanobiphenyl, 25 % 4-n-Heptyl-4'-cyanobiphenyl,
16 % 4-n-Octyloxy-4'-cyanobiphenyl und
8 % 4-n-Pentyl-4''-cyano-p-terphenyl
hat eine nematische Phase im Temperaturbereich von -8 0C bis +58 0C und eine Kennlinien-Steilheit von
Y = 1/45. Aus 70 %adieser flüssigkristallinen Basismischung
und 30 % 4-n-Hexanoyloxybenzoesäure-4-npropylphenyl-ester
wird ein Dielektrikum erhalten, das eine nematische Phase im Temperaturbereich von
-5 0C bis +56 0C und eine Kennlinien-Steilheit von
Y = 1,39 aufweist.
1 30063/0161
GSPHA22 E '
ν·
4-(trans-4-n-Propylcyclohexyl)-benzonitril besitzt eine
nematische Phase im Temperaturbereich von 42 0C bis 45 0C und eine Kennlinien-Steilheit γ = 1,59. Aus 50 %
dieser Verbindung, 27,5 % 4-n-Hexanoyloxybenzoesäure-4-n-propylphenyl-ester
und 22,5 % 4-n-Hexanoyloxybenzoesäure-4-n-heptylphenyl-ester
wird ein flüssigkristallines Dielektrikum mit einer nematischen Phase im Temperaturbereich
von +5 0C bis +49 0C and einer Kennlinien-Steilheit
von ν = 1,37 erhalten.
GSPHA22E
Claims (7)
- Merck Patentgesellschaft
mit beschränkter HaftungPatentansprücheFlüssigkristallines Dielektrikum, dadurch gekennzeichnet, daß es 5 — 85 Gewichtsprozent mindestens eines Carbonsäureesters der Formel (I)R1-X-R2 (I)worin X —CO-O- oder -0-CO-,R1 Alkyl mit 1—7 C-Atomen,R2 —<0 >—COO-( 0 ) R,H >— R oder130063/0161GSPHA22 EORIGINAU-4NSPECTEDund R Alkyl mit 1-7 C-Atomen bedeutet, und 95 - 15 Gewichtsprozent mindestens einer Verbindung aus den Gruppen mit den Formeln (II) bis (VI) enthält,R-(H *—[< O V] Z (II) R -< H W H K-CNR -/o\-[/o\]-CN (III) R -(0/-( /- ZR—o—/ <y-[\ o V]—cn (IV)worin η 1 oder 2 und 2 R, OR oder CN bedeutet und R die vorstehend angegebene Bedeutung besitzt. - 2. Flüssigkristallines Dielektrikum nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es mindestens einen Carbonsäureester der Formel (Ia) enthält,R1-CO-O-R2 (Ia)worin R1 und R2 die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung besitzen.
- 3. Flüssigkristallines Dielektrikum nach den Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnt, daß es 8 - 60 Gewichtsprozent mindestens eines Carbonsäureesters der Formel (Ib) enthält,R1-CO-O —(θ/— c0 - ° —\ 0V- Rworin R1 und R gleich oder verschieden sind und Al kyl mit 1-7 C-Atomen bedeuten.130063/0161GSPHA22 E
- 4. Flüssigkristallines Dielektrikum nach den Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichent, daß es 8 - 60 Gewichtsprozent mindestens eines Carbonsäureesters der Formel (Ic) enthält,/—ν(Ic)worin R, und R gleich oder verschieden sind und Alkyl mit 1-7 C-Atomen bedeuten.
- 5. Flüssigkristallines Dielektrikum nach den Ansprüchen 1-4, dadurch gekennzeichnet, daß in der bzw. in den Carbonsäureesterkomponenten der Formel (I) die Alkylgruppen R-. und R zusammen 5 — 11 C-Atome enthalten .
- 6. Verwendung des Dielektrfkums nach Anspruch 1 in Flüssigkristall-Anzeigeelementen auf der Basis der verdrillten nematischen Zelle.
- 7. Elektrooptische Anzeigevorrichtung auf der Basis einer Flüssigkristall-Zelle, dadurch gekennzeichnet, daß sie ein Dielektrikum nach Anspruch 1 enthält.130063/0161GSPHA22 E
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