DE19832789A1 - Nematische Flüssigkristallzusammensetzung - Google Patents

Nematische Flüssigkristallzusammensetzung

Info

Publication number
DE19832789A1
DE19832789A1 DE19832789A DE19832789A DE19832789A1 DE 19832789 A1 DE19832789 A1 DE 19832789A1 DE 19832789 A DE19832789 A DE 19832789A DE 19832789 A DE19832789 A DE 19832789A DE 19832789 A1 DE19832789 A1 DE 19832789A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
liquid crystal
phenylene
another
formula
difluoro
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
DE19832789A
Other languages
English (en)
Inventor
Harald Dr Hirschmann
Seven Schuepfer
Marcus Reuter
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Merck Patent GmbH
Original Assignee
Merck Patent GmbH
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Merck Patent GmbH filed Critical Merck Patent GmbH
Priority to DE19832789A priority Critical patent/DE19832789A1/de
Publication of DE19832789A1 publication Critical patent/DE19832789A1/de
Withdrawn legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/30Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
    • C09K19/3001Cyclohexane rings
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/30Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
    • C09K19/3001Cyclohexane rings
    • C09K19/3003Compounds containing at least two rings in which the different rings are directly linked (covalent bond)
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K2019/0444Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit characterized by a linking chain between rings or ring systems, a bridging chain between extensive mesogenic moieties or an end chain group
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2323/00Functional layers of liquid crystal optical display excluding electroactive liquid crystal layer characterised by chemical composition

Description

Die Erfindung betrifft nematische Flüssigkristallzusammensetzungen auf der Basis von Bisalkenylverbindungen und endständig fluorierten Verbin­ dungen. Diese Zusammensetzungen eignen sich insbesondere für plasma-adressierte Anzeigevorrichtungen.
Plasma-adressierte Anzeigen (PAD) sind von großem Nutzen für wirt­ schaftlich interessante hoch informative Anzeigen. Solche PAD kommen bei TV-Anwendungen sowie bei hochinformativen Anzeigen für Compu­ terbildschirme, Automobile und Flugzeuge zum Einsatz.
PAD besitzen elektrische Schaltelemente sowie eine mit der Anzeigezelle in Verbindung stehende Plasmazelle mit mehreren Adressierkanälen.
Solche PAD sind z. B. aus der WO 96/00925, EP 0 628 944, EP 0 545 569, US-PS 4 896 149 und US-PS 5 077 553 bekannt.
Bei einer PAD werden die Schaltelemente mittels eines Multiplexier­ schemas adressiert. Hierdurch werden die Elektroden eines Bildpunktes in der begrenzten Zeit, während der sie aktiv sind, aufgeladen. Anschließend werden und bleiben sie solange inaktiv, bis sie wieder im nächsten Zyklus adressiert werden. Folglich ist die Spannungsänderung an einem plasma- adressierten Bildpunkt ein nicht erwünschtes, aber sehr entscheidendes Kennzeichen solch einer Anzeige. Die Entladung der Elektroden des Bild­ punktes wird durch zwei Faktoren bestimmt, und zwar durch die Kapazität des Bildpunktelements und den spezifischen Widerstand des zwischen den Elektroden befindlichen Flüssigkristallmaterials, d. h. des Flüssig­ kristalls.
Herkömmliche flüssigkristalline Materialien für aktive Matrixanzeigen (AMDs) sind für PAD nicht geeignet, da sie zu hohe Werte für die dielektrische Anisotropie besitzen.
Somit besteht immer noch ein großer Bedarf an Flüssigkristallzusammen­ setzungen mit hohem spezifischem Widerstand sowie anderen zur Ver­ wendung in PAD geeigneten Materialeigenschaften, wie z. B. einem breiten nematischen Mesophasenbereich mit extrem niedriger smektisch-nemati­ scher Übergangstemperatur und ausbleibender Kristallisation bei tiefer Temperatur.
Eine weitere Forderung bei solchen Zusammensetzungen ist die nach einer hohen Steilheit der Kennlinien (geringer Unterschied zwischen V90 und V10).
Die Aufgabe der Erfindung liegt in der Bereitstellung von Flüssigkristall­ zusammensetzungen mit sehr hohem spezifischem Widerstand, die auch die übrigen Forderungen erfüllen.
Eine zusätzliche Forderung ist die nach Zusammensetzungen mit niedri­ gen Δn-Werten < 0,1 und Rotationsviskositäten ≦ 150 mPa.s bei 20°C bevorzugt ≦ 120 mPa.s, insbesondere ≦ 100 mPa.s.
Es wurde jetzt gefunden, daß sich nematische Flüssigkristallzusammen­ setzung für plasma-adressierte Flüssigkristallanzeigen (PALCD) enthal­ tend mindestens eine Verbindung der Formel I
worin
R1 und R2 unabhängig voneinander Alkenyl oder Alkenyloxy mit 2 bis 8 C-Atomen,
Z1 und Z2 unabhängig voneinander, falls Z1 mehrfach vorhanden; diese voneinander unabhängig eine Einfachbindung, -(CH2)2-, COO, OCO, trans -CH=CH-, -CH2O- oder -OCH2-, wobei Z2 bevorzugt eine Einfachbindung ist,
A1, A2 und A3 voneinander unabhängig und falls A1 mehrfach vorhanden auch diese voneinander unabhängig
trans-1,4-Cyclohexylen, 1,4-Cyclohexenylen worin auch 1 oder 2 nicht benachbarte CH2-Gruppen durch Sauerstoff­ atome ersetzt sein können, 1,4-Phenylen, 2-Fluor-1,4-phe­ nylen, 3-Fluor-1,4-phenylen, 2,3-Difluor-1,4-phenylen, 3,5- Difluor-1,4-phenylen, 2,6-Difluor-1,4-phenylen oder 1,5-Pyri­ dyl oder 1,5-Pyrimidyl in welchen ein oder zwei H-Atome durch F substituiert sein können,
wobei mindestens einer der Ringe A2 und A3 bevorzugt einen trans-1,4-Cyclohexylen Ring bedeutet und besonders bevorzugt beide Ringe A2 und A3 trans-1,4-Cyclohexylen bedeuten.
und
n 0, 1 oder 2,
besonders gut für PAD-Anwendungen eignen, wobei Z2 bevorzugt eine Einfachbindung und mindestens einer der Ringe A2 und A3 bevorzugt einen trans-1,4-Cyclohexylen Ring bedeutet. Besonders bevorzugt sind beide Ringe A2 und A3 trans-1,4-Cyclohexylen. Bei PAD lassen sich sehr hohe Werte für die RC-Zeit, also die Zeitkonstante der Entladung der Pixelelektroden, erzielen. Diese Zusammensetzungen besitzen ebenfalls eine erniedrigte Viskosität, ermöglichen es, bei AMD im ersten Transmis­ sionsminimum zu arbeiten und zeigen bei -20°C, bevorzugt bei -30°C und besonders bevorzugt bei -40°C keine Kristallisation und keine smekti­ schen Phasen wenn sie in Testzeiten der entsprechenden Schichtdicke für mindestens 100 Stunden gelagert werden. Bevorzugt können sie minde­ stens 500 Stunden gelagert werden und ganz besonders bevorzugt mindestens 1000 Stunden.
Weiter bevorzugt sind Flüssigkristallmischungen die mindestens eine Verbindung der Formel II
worin
R3 Alkyl oder Alkyloxy mit 1-8 C-Atomen oder Alkenyl, Alkenyloxy oder Alkoxyalkyl mit 2-8 C-Atomen
Z3 und Z4 unabhängig voneinander
eine Einfachbindung, (CH2)2, OCH2, CH2O oder COO CN, F, CF2H, CF3
X OCF2H, OCF3, OCH2CF3, OCHFCF3, OCF2CF2H oder F
L H oder F
und
A4 trans-1,4-Cyclohexylen, 1,4-Phenylen, 3-Fluor-1,4-phenylen oder 3,5-Fluor-1,4-phenylen
bedeuten, enthalten.
Besonders bevorzugt sind nematische Flüssigkristallzusammensetzungen, die mindestens eine Verbindung der Formel Ia
worin
R1 und R2 unabhängig voneinander Alkenyl oder Alkenyloxy mit 2 bis 8 C-Atomen
und
Z2 eine Einfachbindung, (CH2)2 oder trans CH=CH
bedeuten, enthalten.
Besonders bevorzugt ist Z2 eine Einfachbindung.
Nematische Flüssigkristallzusammensetzung der vorliegenden Erfindung enthalten außerdem bevorzugt mindestens eine Verbindung der Formel III.
und
R4 und R5 unabhängig voneinander
Alkyl oder Alkyloxy mit 1-8 C-Atomen oder Alkenyl, Alkenyloxy oder Alkoxyalkyl mit 2-8 C-Atomen bedeutet, worin 1 oder maximal 2 nicht benachbarte CH2-Gruppen durch 0 ersetzt sein können.
Z5 im Fall, daß es mehrfach vorhanden ist, unabhängig voneinander eine Einfachbindung, COO, OCO, (CH2)2, OCH2, CH2O oder trans CH=CH
A5 und A6 unabhängig voneinander, im Fall, daß A5 mehrfach vorhanden ist auch diese unabhängig voneinander trans-1,4-Cyclohexylen, 1,4-Cyclohexylen worin auch 1 oder 2 nicht benachbarte CH2-Gruppen durch Sauerstoffatome ersetzt sein können, 1,4-phenylen, 2-Fluor-1,4-phenylen, 3-Fluor-1,4-phenylen, 2,3-Difluor-1,4-phenylen, 3,5-Difluor- 1,4-phenylen, 2,6-Difluor-1,4-phenylen oder 1,5 pyrimidindiyl in welche ein oder zwei H-Atome durch F substituiert sein können
und
n 1, 2 oder 3
bedeuten.
Ganz besonders bevorzugt sind nematische Flüssigkristallzusammen­ setzung, die mindestens eine Verbindung der Formel Iaa
worin
R1 und R2 jeweils unabhängig voneinander CH=CH2, CH=CH-CH2-CH3 und/oder CH=CH-CH3
Z2 (CH2)2 oder eine Einfachbindung bedeutet, enthalten.
Z2 ist bevorzugt eine Einfachbindung und R1 und R2 sind bevorzugt mit­ einander identisch.
Weiter bevorzugt sind nematische Flüssigkristallzusammensetzung, die neben Verbindungen der Formel Iaa mindestens eine weitere Verbindung der Formel I
und/oder der Formel II
enthalten.
In einer bevorzugten Ausführungsform enthalten die erfindungsgemäßen Zusammensetzung 10 bis 34% an zwei oder mehr Verbindungen der Formel I.
Besonders bevorzugt enthalten die nematischen Zusammensetzungen mindestens 2 Verbindungen der Formel Iaa ausgewählt aus der Gruppe der Formeln Ia1 bis Ia9
Die symmetrisch substituierten Verbindungen der Formel Iaa also Verbindungen Ia1, Ia3, Ia5 und Ia8 sind bevorzugt, hiervon sind ganz besonders bevorzugt die 1-alkenyl-Verbindungen Ia1, Ia3 und Ia5. Die besten Schaltzeiten werden bei Verwendung von Ia1, Ia2 und Ia3 erzielt. Am meisten bevorzugt sind Verbindungen der Formeln Ia1 und Ia5.
Die erfindungsgemäßen FK-Zusammensetzungen besitzen eine dielektri­ sche Anisotropie gemessen bei 20°C und 1 kHz von weniger als 4,0, vorzugsweise zwischen 1,0 und 3,0, und insbesondere 1,5 bis 2,5. Die erfindungsgemäßen Flüssigkristallzusammensetzungen haben eine Doppelbrechung bei 20°C und 589 nm von nicht mehr als 0,1, bevorzugt von nicht mehr als 0,08, besonders bevorzugt von weniger als 0,075 und ganz besonders bevorzugt von weniger als 0,07. Die "Voltage Holding Ratio" (CHR) gemessen nach 5 Minuten bei 100°C und einer Meßspan­ nung von 1 V mit einem Meßgerät der Fa. Autronic Melchers, beträgt mindestens 98%, bevorzugt mehr als 98,5% und besonders bevorzugt mehr als 99,0% und ganz besonders bevorzugt mindestens 99,5%. Der Klärpunkt der erfindungsgemäßen Zusammensetzungen liegt über 75°C, insbesondere über 80°C und ganz besonders über 90°C.
Derartige Zusammensetzungen enthalten vorzugsweise zwei, drei oder vier Verbindungen der Formel I. Bevorzugte Zusammensetzungen ent­ halten mindestens oder mehr als 10 Gew.-% an den einzelnen Verbindun­ gen der Formel I.
Die Verbindungen der Formel I sind aus den deutschen Patentanmel­ dungen bekannt und können in Analogie zu bekannten Verbindungen dargestellt werden.
Die Verbindungen der Formeln II und III sind dem Fachmann bekannt.
Bevorzugte Zusammensetzungen enthalten ebenfalls zwei oder mehr Verbindungen der Formel III. Hierbei sind die Verbindungen aus der Gruppe der Formeln III bevorzugt, die aus den Formeln IIIa und IIIb ausgewählt sind:
wobei R4 und R5 die oben für Formel III genannte Bedeutung besitzen.
In einer bevorzugten Ausführungsform enthalten die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen mindestens zwei Verbindungen der Formel IIIa.
Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen enthalten vorzugsweise 6 bis 48 Gew.-% und insbesondere 10 bis 34 Gew.-% bzw. 16 bis 30 Gew.- %-Komponenten der Formel I. Die Gewichtsprozentanteile für die anderen Gruppen liegen vorzugsweise in den folgenden Bereichen:
Formel II: 10 bis 45%, insbesondere 18 bis 38%
Formel III: 5 bis 52%, insbesondere 12 bis 40%.
Vorzugsweise bilden die Komponenten der Formeln I, II und III die Basis der beanspruchten Zusammensetzungen und machen zusammen minde­ stens 60 Gew.-% und besonders bevorzugt mindestens 75 Gew.-% der Zusammensetzungen aus. Es ist jedoch ebenfalls möglich, neben den Komponenten der Formeln I bis III zur Feinabstimmung der beanspruchten Zusammensetzungen noch weitere FK-Komponenten in geringeren Prozentanteilen zu verwenden. Hier werden insbesondere Verbindungen mit hohem Klärpunkt verwendet.
Die erfindungsgemäßen Flüssigkristallzusammensetzungen können bei Bedarf auch weitere Zusätze wie z. B. dichroitische Farbstoffe und ins­ besondere chirale Dotierstoffe in üblichen Mengen enthalten. Die Kon­ zentrationen dieser weiteren Zusatzstoffe sind insgesamt 0-10% und bevorzugt insgesamt 0,1 bis 5%, insbesondere pro eingesetzter Ver­ bindung 0,1 bis 3%, jeweils bezogen auf die Gesamtmischung.
In der Regel bestehen die Zusammensetzungen aus mehreren Verbin­ dungen die auf herkömmliche Weise gemischt werden. In der Regel wird die gewünschte Menge der in geringerer Menge verwendeten Komponen­ ten in den den Hauptbestandteil ausmachenden Komponenten gelöst, zweckmäßigerweise bei erhöhter Temperatur. Liegt die gewählte Tempe­ ratur über dem Klärpunkt des Hauptbestandteils, so ist die Vervollständi­ gung des Lösungsvorgangs besonders leicht zu beobachten.
Es ist jedoch auch möglich, Lösungen der Komponenten in einem geeig­ neten Lösungsmittel, z. B. in Aceton, Chloroform oder Methanol, zu mischen und das Lösungsmittel nach Durchmischung wieder zu entfernen, beispielsweise durch Destillation unter vermindertem Druck. Es versteht sich von selbst, daß hierbei dafür gesorgt werden muß, daß durch das Lösungsmittel keine Verunreinigungen oder unerwünschten Dotiersubstan­ zen eingeführt werden.
Mittels geeigneter Zusatzstoffe können die erfindungsgemäßen Flüssig­ kristallphasen derart modifiziert werden, daß sie in jeder bisher bekannt gewordenen Art von PAD einsetzbar sind.
Die nachstehenden Beispiele dienen zur Veranschaulichung der Erfin­ dung, ohne sie zu beschränken. In den Beispielen sind der Schmelzpunkt und Klärpunkt einer Flüssigkristallsubstanz in Grad Celsius angegeben. Die Prozentangaben bedeuten Gewichtsprozent.
Zur Kennzeichnung der in den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen verwendeten flüssigkristallinen Verbindungen werden in den Beispielen folgende Abkürzungen verwendet. Die Indizes n und m bezeichnen die in den endständigen Alkylresten vorliegende Zahl an Kohlenstoffatomen.
Soweit nicht anders gekennzeichnet, sind vor und nachstehend alle Temperaturen in °C angegeben, die Prozentzahlen sind Gewichtsprozente und die physikalischen Eigenschaften sind die Werte bei 20°C, sofern nicht explizit anders angegeben.
In der vorliegenden Anmeldung und in den folgenden Beispielen sind die Strukturen der Flüssigkristallverbindungen durch Acronyme angegeben, wobei die Transformation in chemische Formeln gemäß folgender Tabel­ len A und B erfolgt. Alle Reste CnH2n+1 und CmH2m+1 sind geradkettige Alkylreste mit n bzw. m C-Atomen. Die Codierung gemäß Tabelle B ver­ steht sich von selbst. In Tabelle A ist nur das Acronym für den Grund­ körper angegeben. Im Einzelfall folgt getrennt vom Acronym für den Grundkörper mit einem Strich ein Code für die Substituenten R1, R2, L2 und L2:
Tabelle A
Tabelle B
Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung erläutern, ohne sie zu be­ grenzen. Vor- und nachstehend bedeuten Prozentangaben Gewichts­ prozent. Alle Temperaturen sind in Grad Celsius angegeben. Δn bedeutet optische Anisotropie (589 nm, 20°C), Δε die dielektrische Anisotropie (1 kHz, 20°C), H.R. die Voltage Holding Ratio (bei 100°C, nach 5 Minuten im Ofen, 1 V), V 0, 0, 20 die Schwellenspannung wurde bei 20°C bestimmt.
Beispiel 1
Es wurde eine Mischung der folgenden Zusammensetzung hergestellt und bezüglich der Verwendbarkeit in PALCDs untersucht.
Abkürzung
Gew.-%
AL=L<CC-V-V
14,0
CC-2V-V2 10,0
ECCP-3F.F 5,0
ECCP-5F.F 5,0
CCP-2F.F.F 6,0
CCP-3F.F.F 6,0
CCP-5F.F.F 6,0
CCH-303 13,0
CCH-501 13,0
CP-33 5,0
CP-43 5,0
CCPC-33 6,0
CCPC-34 6,0
100,0
Diese Zusammensetzung besitzt folgende Eigenschaften:
T(S, N) ≦ 20°C
T(N, I) 97,0°C
Rot. visc. γ1 (20°C) 99 mPa.s
Δn (20°C, 589 nm) 0,0672
Δε (20°C, 1 kHz) 1,9
εII (20°C, 1 kHz) 5,0
K1 (20°C) 13,2.10-12 N
K3/K1 (20°C) 1,04
V0,0,20 2,82 V
HR (100°C, 5 min, 1 V) 99,6%
Die Schwelle V0,0,20 wurde bei 20°C bestimmt (aus dielektrischen Messungen).
Die Voltage Holding Ratio (HR) wurde mit einem Meßgerät der Fa. Autronic-Melchers bestimmt wie in MERCK Group Liquid Crystal Newstetter No. 9, October 1992 by T. Jacob and U. Finkenzeller beschrieben.
Vergleichsbeispiel 1
Analog Beispiel 1 wurde die Flüssigkristallmischung mit ähnlichem Klärpunkt wie die Richtung in Beispiel 1 hergestellt, jedoch ohne Verbindungen der Formel I zu verwenden.
Zusammensetzung
Abkürzung
Gew.-%
AL=L<PCH-301
7,0
PCH-302 3,0
ECCP-3F.F. 5,0
ECCP-5F.F 5,0
CCP-2F.F.F 6,0
CCP-3F.F.F 6,0
CCP-5F.F.F 6,0
CCH-301 14,0
CCH-303 13,0
CCH-501 13,0
CP-33 5,0
CP-43 5,0
CCPC-33 4,0
CCPC-34 4,0
CCPC-35 4,0
100,0
Eigenschaften
T(S, N) ≦ 20°C
T(N, I) 93°C
Rot. visc. γ1 (20°C) 122 mPa.s
Δn (20°C, 589 nm) 0,0668
Δε (20°C, 1 kHz) 1,9
εII (20°C, 1 kHz) 5,2
K1 (20°C) 14,7.10-12 N
K3/K1 (20°C) 1,12
V0,0,20 2,93 V
HR (100°C, 1 V) 97,1%
Im Vergleich zu Vergleichsbeispiel 1 ist das erfindungsgemäße Beispiel 1 bei einem höheren Klärpunkt durch eine signifikant bessere Schwellen­ spannung und insbesondere durch eine wesentlich bessere Rotations­ viskosität gekennzeichnet. Somit schaltet die erfindungsgemäße Mischung deutlich schneller. Zusätzlich ist ihre HR signifikant höher, also besser für aktiv-matrix Steuerung.

Claims (10)

1. Nematische Flüssigkristallzusammensetzung für PALCD enthaltend mindestens eine Verbindung der Formel I
worin
R1 und R2 unabhängig voneinander Alkenyl oder Alkenyloxy mit 2 bis 8 C-Atomen,
Z1 und Z2 unabhängig voneinander und falls Z1 mehrfach vorhanden auch diese voneinander unabhängig eine Einfachbindung, -(CH2)2-, COO, OCO, trans -CH=CH-, -CH2O- oder -OCH2-
A1, A2 und A3 voneinander unabhängig und falls A1 mehrfach vorhanden auch diese voneinander unabhängig
trans 1,4-Cyclohexylen, 1,4-Cyclohexenylen worin auch 1 oder 2 nicht benachbarte CH2-Gruppen durch Sauer­ stoffatome ersetzt sein können, 1,4-Phenylen, 2-Fluor- 1,4-phenylen, 3-Fluor-1,4-phenylen, 2,3-Difluor-1,4- phenylen, 3,5-Difluor-1,4-phenylen, 2,6-Difluor-1,4- phenylen oder 1,5-Pyridyl oder 1,5-Pyrimidyl in welchen ein oder zwei H-Atome durch F substituiert sein können
und
n 0, 1 oder 2.
2. Nematische Flüssigkristallzusammensetzung nach Anspruch 1 enthaltend:
mindestens eine Verbindung der Formel II
worin
R3 Alkyl oder Alkyloxy mit 1-8 C-Atomen oder Alkenyl, Alkenyloxy oder Alkoxyalkyl mit 2-8 C-Atomen
Z3 und Z4 unabhängig voneinander
eine Einfachbindung, (CH2)2, OCH2, CH2O oder COO CN, F, CF2H, CF3
X OCF2H, OCF3, OCH2CF3, OCHFCF3, OCF2CF2H oder F
L H oder F
und
A4 trans-1,4-Cyclohexylen, 1,4-Phenylen, 3-Fluor-1,4- phenylen oder 3,5-Fluor-1,4-phenylen
bedeuten.
3. Nematische Flüssigkristallzusammensetzung nach mindestens einem der Ansprüche 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß sie mindestens eine Verbindung der Formel Ia
worin
R1 und R2 unabhängig voneinander Alkenyl oder Alkenylxy mit 2 bis 8 C-Atomen
und
Z2 eine Einfachbindung, (CH2)2 oder trans CH=CH bedeuten, enthält.
4. Nematische Flüssigkristallzusammensetzung nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 3 enthaltend mindestens eine Verbindung der Formel III
und
R4 und R5 unabhängig voneinander
Alkyl oder Alkyloxy mit 1-8 C-Atomen oder Alkenyl, Alkenyloxy oder Alkoxyalkyl mit 2-8 C-Atomen bedeutet, worin 1 oder maximal 2 nicht benachbarte CH2-Gruppen durch 0 ersetzt sein können.
Z5 im Fall, daß es mehrfach vorhanden ist, unabhängig voneinander eine Einfachbindung, COO, OCO, (CH2)2, OCH2, CH2O oder trans CH=CH
A5 und A6 unabhängig voneinander, im Fall, daß A5 mehrfach vorhanden ist auch diese unabhängig voneinander
trans-1,4-Cyclohexylen, 1,4-Cyclohexylen die worin auch 1 oder 2 nicht benachbarte CH2-Gruppen durch Sauerstoffatome ersetzt sein können, 1,4-phenylen, 2- Fluor-1,4-phenylen, 3-Fluor-1,4-phenylen, 2,3-Difluor- 1,4-phenylen, 3,5-Difluor-1,4-phenylen, 2,6-Difluor-1,4- phenylen oder 1,5 pyrimidindiyl in welche ein oder zwei H-Atome durch F substituiert sein können
und
n 1, 2 oder 3
bedeuten.
5. Nematische Flüssigkristallzusammensetzung nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 4 enthaltend mindestens eine Verbindung der Formel Ia1
worin
R1 und R2 unabhängig voneinander CH=CH, CH=CH-CH2-CH3 oder CH=CH-CH3 und
Z2 (CH2)2 oder eine Einfachbindung bedeutet.
6. Nematische Flüssigkristallzusammensetzung nach Anspruch 3 enthaltend mindestens eine Verbindung der Formel I
worin die Parameter die in Anspruch 1 für Formel I angegebene Bedeutung haben.
7. Nematische Flüssigkristallzusammensetzung nach Anspruch 5 enthaltend mindestens eine weitere Verbindung der Formel II
8. Flüssigkristallanzeige enthaltend eine Flüssigkristallzusammen­ setzung nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 7
9. Flüssigkristallanzeige nach Anspruch 8 enthaltend eine Vorrichtung zur Plasmaadressierung der Flüssigkristallschicht.
10. Verwendung einer Flüssigkristallzusammensetzung nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 7 in einer Flüssigkristallanzeige.
DE19832789A 1997-08-01 1998-07-21 Nematische Flüssigkristallzusammensetzung Withdrawn DE19832789A1 (de)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19832789A DE19832789A1 (de) 1997-08-01 1998-07-21 Nematische Flüssigkristallzusammensetzung

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19733199A DE19733199A1 (de) 1997-08-01 1997-08-01 Nematische Flüssigkristallzusammensetzung
DE19832789A DE19832789A1 (de) 1997-08-01 1998-07-21 Nematische Flüssigkristallzusammensetzung

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE19832789A1 true DE19832789A1 (de) 1999-05-12

Family

ID=7837615

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19733199A Withdrawn DE19733199A1 (de) 1997-08-01 1997-08-01 Nematische Flüssigkristallzusammensetzung
DE19832789A Withdrawn DE19832789A1 (de) 1997-08-01 1998-07-21 Nematische Flüssigkristallzusammensetzung

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19733199A Withdrawn DE19733199A1 (de) 1997-08-01 1997-08-01 Nematische Flüssigkristallzusammensetzung

Country Status (3)

Country Link
US (3) US6174572B1 (de)
JP (1) JPH11131064A (de)
DE (2) DE19733199A1 (de)

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2009021671A1 (de) 2007-08-15 2009-02-19 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallines medium
CN102533278A (zh) * 2011-12-23 2012-07-04 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 一种液晶组合物
US8999459B2 (en) 2007-08-29 2015-04-07 Merck Patent Gmbh Liquid crystal display

Families Citing this family (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE19733199A1 (de) * 1997-08-01 1999-02-04 Merck Patent Gmbh Nematische Flüssigkristallzusammensetzung
JP2000096055A (ja) * 1998-09-12 2000-04-04 Merck Patent Gmbh ネマティック液晶組成物およびこの組成物を含有する液晶ディスプレイ
DE10020061B4 (de) * 1999-05-04 2008-11-20 Merck Patent Gmbh STN-Flüssigkristallmischungen
EP1798228B1 (de) 2004-10-04 2012-11-14 JNC Corporation Tetrahydropyranverbindungen, flüssigkristallzusammensetzungen und flüssigkristalldisplays, die die zusammensetzungen enthalten
CN103382392B (zh) * 2005-08-09 2016-01-27 默克专利股份有限公司 液晶介质
KR20140014990A (ko) 2012-07-27 2014-02-06 삼성디스플레이 주식회사 액정 조성물 및 액정 표시 장치
CN103242859B (zh) * 2013-04-16 2014-08-06 西安彩晶光电科技股份有限公司 一种具有宽向列相快速响应的液晶组合物
CN104254803B (zh) * 2013-05-22 2016-04-06 Dic株式会社 液晶显示元件
WO2014188612A1 (ja) * 2013-05-22 2014-11-27 Dic株式会社 液晶表示素子
US10437107B2 (en) 2013-10-30 2019-10-08 Dic Corporation Liquid-crystal display element
KR102130395B1 (ko) 2014-01-10 2020-07-08 삼성디스플레이 주식회사 표시장치 및 이의 제조방법
KR20150116108A (ko) 2014-04-04 2015-10-15 삼성디스플레이 주식회사 액정 조성물 및 액정 표시 장치
CN106662784B (zh) 2014-07-29 2020-06-05 Dic株式会社 液晶显示元件
WO2016017519A1 (ja) 2014-07-29 2016-02-04 Dic株式会社 液晶表示素子
US10414980B2 (en) 2014-07-29 2019-09-17 Dic Corporation Liquid-crystal display

Family Cites Families (23)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5013477A (en) * 1987-11-06 1991-05-07 Hoffmann-La Roche Inc. Alkenylbicyclohexane liquid crystals
US5102578A (en) * 1988-08-15 1992-04-07 Hoffmann-La Roche Inc. Liquid crystalline mixtures and method of making same
US5746941A (en) * 1990-04-13 1998-05-05 Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung Liquid-crystalline medium
EP0595144B1 (de) * 1992-10-30 1998-05-20 MERCK PATENT GmbH Cyclohexyl-alkenoate als Komponente flüssigkristalliner Gemische
TW304203B (de) * 1994-04-28 1997-05-01 Chisso Corp
JP3920327B2 (ja) * 1994-05-10 2007-05-30 メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフトング スーパーツィスト液晶ディスプレー
DE19528106A1 (de) * 1995-02-03 1996-08-08 Merck Patent Gmbh Elektrooptische Flüssigkristallanzeige
DE19509410A1 (de) * 1995-03-15 1996-09-19 Merck Patent Gmbh Elektrooptische Flüssigkristallanzeige
TW368516B (en) * 1995-06-05 1999-09-01 Chisso Corp Alkenylcyclohexane derivatives and liquid crystal composition
TW421669B (en) * 1995-06-22 2001-02-11 Chisso Corp Alkenylcyclohexane derivatives, liquid crystal composition and liquid crystal display element
AU6302196A (en) * 1995-06-23 1997-01-22 Merck Patent Gmbh Nematic liquid-crystal composition
DE19742315A1 (de) * 1996-10-02 1998-05-07 Merck Patent Gmbh Bisalkenylbicyclohexane und flüssigkristallines Medium
DE19758941B4 (de) * 1996-10-31 2009-07-16 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallmischung und ihre Verwendung in TN- und STN-Flüssigkristallanzeigen
DE19750957A1 (de) * 1996-11-30 1998-06-04 Merck Patent Gmbh Supertwist-Flüssigkristallanzeige
DE19748618B4 (de) * 1996-12-05 2009-12-03 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallmischung und ihre Verwendung in einer elektrooptischen Flüssigkristallanzeige
DE19651885B4 (de) * 1996-12-13 2010-09-23 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallines Medium und seine Verwendung in einer elektrooptischen Flüssigkristallanzeige
DE19707941B4 (de) * 1997-02-27 2007-04-26 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallines Medium
DE19707956A1 (de) * 1997-02-27 1998-09-03 Merck Patent Gmbh TN- und STN-Flüssigkristallanzeige
DE19709890A1 (de) * 1997-03-11 1998-09-17 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallines Medium
DE19828149A1 (de) * 1997-07-04 1999-01-07 Merck Patent Gmbh Supertwist-Flüssigkristallanzeige
DE19732502A1 (de) * 1997-07-29 1999-02-04 Merck Patent Gmbh STN-Flüssigkristallanzeige
DE19733199A1 (de) * 1997-08-01 1999-02-04 Merck Patent Gmbh Nematische Flüssigkristallzusammensetzung
JP4712137B2 (ja) * 1997-08-29 2011-06-29 メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング 液晶媒体

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2009021671A1 (de) 2007-08-15 2009-02-19 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallines medium
US8277684B2 (en) 2007-08-15 2012-10-02 Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung Liquid-crystal medium
US8999459B2 (en) 2007-08-29 2015-04-07 Merck Patent Gmbh Liquid crystal display
CN102533278A (zh) * 2011-12-23 2012-07-04 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 一种液晶组合物

Also Published As

Publication number Publication date
US20030136945A1 (en) 2003-07-24
DE19733199A1 (de) 1999-02-04
US6497828B1 (en) 2002-12-24
US6174572B1 (en) 2001-01-16
US6890606B2 (en) 2005-05-10
JPH11131064A (ja) 1999-05-18

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP1724324B1 (de) Flüssigkristallines Medium
DE19832789A1 (de) Nematische Flüssigkristallzusammensetzung
EP0995787A2 (de) Elektrooptische Flüssigkristallanzeige
DE10329140A1 (de) Flüssigkristallines Medium
DE102004046103A1 (de) Flüssigkristallines Medium
DE10064995A1 (de) Flüssigkristallines Medium
DE102006036184A1 (de) Flüssigkristallines Medium
DE10354404A1 (de) Flüssigkristallines Medium
WO1991002779A1 (de) Flüssigkristallines medium
EP0548323B1 (de) Flüssigkristallines medium
DE102006033886A1 (de) FK-Mischungen mit geringer Frequenzabhängigkeit für TFT-Anzeigen
EP0478738B1 (de) Flüssigkristallines medium
EP0478739B1 (de) Flüssigkristallines medium
DE4018651B4 (de) Flüssigkristallines Medium und seine Verwendung
EP0464176B1 (de) Flüssigkristallines medium
DE19521483A1 (de) Flüssigkristallines Medium
EP0548318B1 (de) Flüssigkristallines medium
DE10152831B4 (de) Flüssigkristallines Medium und seine Verwendung
DE4139553B4 (de) Flüssigkristallines Medium
WO1991016394A1 (de) Flüssigkristallines medium
DE4448054B4 (de) Flüssigkristallines Medium und seine Verwendung
DE10340535B4 (de) Flüssigkristallines Medium und seine Verwendung
DE4218613A1 (de) Flüssigkristallines Medium
EP0451854B1 (de) Flüssigkristallines Medium
DE102006019812A1 (de) Flüssigkristallines Medium

Legal Events

Date Code Title Description
8141 Disposal/no request for examination