DD245869A1 - Verfahren zur herstellung von estern der 4- (4-alkyl-cyclohexyl)-methyl -cyclohexancarbonsaeuren und 4- (4-alkyl-cyclohexyl)-methyl -benzoesaeuren - Google Patents

Verfahren zur herstellung von estern der 4- (4-alkyl-cyclohexyl)-methyl -cyclohexancarbonsaeuren und 4- (4-alkyl-cyclohexyl)-methyl -benzoesaeuren Download PDF

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Abstract

Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Estern der 4-( (4-Alkylcyclohexyl)-methyl)-cyclohexancarbonsaeuren und -benzoesaeuren, neuen Verbindungen, die aufgrund ihrer kristallin-fluessigen Eigenschaften in optoelektronischen Displays genutzt werden koennen. Das Ziel der Erfindung sind neue kristallin-fluessige Verbindungen. Erfindungsgemaess werden neue Ester der 4-( (4-Alkylcyclohexyl)-methyl)-benzoesaeuren bzw. -cyclohexancarbonsaeuren, die kristallin-fluessige Eigenschaften aufweisen, hergestellt durch Umsetzen eines 4-Alkylcyclohexancarbonsaeurechlorids nach Friedel-Crafts mit Benzen, Reduktion des entstandenen Ketons, Friedel-Crafts-Acylierung mit Acetylchlorid und Oxidation mit Brom zu den ( (4-Alkylcyclohexyl)-methyl)-benzoesaeuren, die nach an sich bekannten Methoden mit substituierten Cyclohexanolen oder Phenolen verestert werden oder mit Wasserstoff und Raney-Nickel unter Hochdruck zu (4-(4-Alkylcyclohexyl)-methyl)-cyclohexancarbonsaeuren hydriert und anschliessend nach an sich bekannten Verfahren verestert werden. Die Erfindung kann in der chemischen Industrie zur Herstellung der Substanzen genutzt werden.

Description

"Ό UUiI
CH2" O ~
G00H
Ziel der Erfindung
Ziel der Erfindung sind neue kristallin-flüssige Verbindungen.
Darlegung des Wesens der Erfindung
Aufgabe der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung neuer kristallin-flüssiger 4-[(4-Alkyl-cyclohexyl)-methyl]-cyclohexancarbonsäuren bzw. -benzoesäuren.
Es wurde gefunden, daß neue Ester der 4-[(4-Alykl-cyclohexyl)-methyl]-benzoesäuren bzw. -cyclohexancarbonsäuren, die kristallin-flüssige Eigenschaften aufweisen, hergestellt werden können durch Umsetzen des entsprechenden 4-Alkylcyclohexancarbonsäurechlorids nach Friedel-Crafts mit Benzen, Reduktion des entstandenen Ketons I zu 4-Alkylcyclohexylmethyl-benzen II, Friedel-Crafts-Acylierung mit Acetylchlorid und Oxidation mit Brom zu den [4-(4-Alkyl-cyclohexyl)-methyl]-benzoesäuren IV, die nach an sich bekannten Methoden mit substituierten Cyclohexanolen oder Phenolen verestert werden oder mit Wasserstoff und Raney-Nickel unter Hochdruck zu [4-(4-Alkylcyclohexyl)-methyl]-cyclohexancarbonsäuren V hydriert und anschließend nach an sich bekannten Verfahren mit subsitutierten Cyclohexanolen oder Phenolen verestert werden. Die Synthese erfolgt nach folgendem Schema: *
COGl
20 - 30
/KOH
II
II
Ac-Cl/AlCl
-5 σ
III TV
VI VII VIII
*- R
IV
Raney-Nickel/H2
SOCl,
SOCl
C_H
VI
VII
VIII
"" GH
IX
c 0CH
-COOH
-COGl
-GOGl
R1 = Alkyl
R2 = aliphatische und carbocyclische Alkohole substituierte Phenole
Da Methylen-verbrückte Sechsringsysteme einen gewinkelten Bau aufweisen, war überraschend, daß die erfindungsgemaßen Verbindungen kristallin-flüssig sind. [D. Demus, H. Demus, H.Zaschke: Flüssige Kristalle in Tabellen, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie Leipzig 1974; C.Destrade, Nguyen HuuTinh, H.Gasparoux: Mol.Cryst.Liq.Cryst.59, 273 (1980)]. Beispiele für die neuen Verbindungen sind in den nachfolgenden Tabellen.zusammengestellt.
Es bedeuten: = kristallin-fest
K = smektische Phasen
S1, S2 = nematische Phase
N = isotrop-flüssig
is
Die Substanzen besitzen teilweise sehr geringe Schmelzenthalpien ΔΗ und kleine Werte der optischen Doppelbrechung Δη, z.B. Substanz VIIhAH = 18kJ/mol, SubstanzVIIf ΔΗ = 39kJ/mol,An = 0,08 bei 950C.
Tabelle 1
C2 Tabelle 2 5~ VV I ^5- \Cj/ -000-
R
Fr» . R1 R2
1/1 f\ri TT ' H
1/2 />r< TJ -Go4H9 -C2H5
2/1 C4H9- -H
K II is
, 115 . 174,5 .
. 87 (. 84 ) c
.10
H (.105)
2/2 . 73 (.57,5 .60) .83,5
2/3
c.
-CN . 97
(· 95)
2/4 Λ V-/ 4H9
2/5 σ 4H9
2/6 C 4H9
2/7 C 4H9
2/8 C 2H5
2/9 4H9
2/10 c H
-CrH
6"
cn
2/11
2/12 C4H9- -
C6H13
-C00-
-C00~<^))-CN
-COO-<TJ) «GH
. 51 •70 . 95
. 57 - .82 .108)
,110 — ( -
.114,5 - (.90) -
. 50 - .96 -
.425 .118 .216,5
. 95 .- .155 ,267
. 92 - .151 .243
, 88 .164
2/13 C4H9-
2/14 C2H5-
2/15 C4H9-2/1 β C2H5-2/17 C2H5-
2/18 C4H9-2/19 C4H9-
OC4H
4H9 ,85 - - ,124,5.189
. 82,5 -
. 79 -
.52,5 -
. 63 -
, 68
,178 .175,5 ·
.131 .157,5 .
•164,5 .
-<O)""C6H13
40 .157 ο174 .185,5
Ausführungsbeispiele
i-Benzoyl-4-n-butyl-cyclohexan (Ib)
Zu einer gerührten Mischung von 500ml abs. Benzen und 240g (1,8 Mol) AICI3 werden bei 20°C im Verlaufe von 60min 302g (1,5 Mol)4-n-Butyl-cyclohexancarbonsäurechlorid (cis-trans-Gemisch) zugetropft. Die klare orange-gelbe Lösung wird anschließend 1-2 h auf 400C erwärmt, abgekühlt und auf 500 ml Eis/konz. HCI gegossen. Die organische Phase wird abgetrennt, mit Wasser, 10%iger wäßr. Kalilauge und wieder mit Wasser gewaschen. Die wäßrige Phase wird 2 bis3mal mit Benzen oder Ether extrahiert. Die vereinigten organischen Extrakte werden über Na2SO4 getrocknet und das Lösungsmittel im Vakuum entfernt.
Man erhält 315g (86% d.Th.) Keton, welches für weitere Umsetzungen genügend rein ist. Eine Probe wurde aus n-Hexan umkristallisiert.
Fp: 56 bis 590C (cis-trans-Gemisch)'
i-Benzyl-4-n-butyl-cyclohexan (Mb)
315g (1,3 Mol) ungereinigtes i-Benzoyl-4-n-butyl-cyclohexan, 164g (4 Mol)78%iges Hydrazinhydrat, 280g (5 Mol) festes KOH und 1,51 Triethylenglykol werden den üblichen Bedingungen einer Wolff-Kishner-Reduktion in der Huang-Minlong-Variante unterworfen.
Nach der Destillation des Rohproduktes im Vakuum erhält man 234g (78% d.Th.) i-Benzyl-4-n-butyl-cyclohexan.
Kp: 114 bis 116°C/0,3mm (cis-trans-Gemisch)
4-[(4-n-Butyl-cyclohexyl)-methyl]-benzoesäure (IVb)
Zu einer gerührten Mischung von 200 ml abs. Methylenchlorid und 80g (0,6 Mol) AICI3 wird eine Lösung von 92g (0,4 Mol) 1-Benzyl-4-n-butyl-cyclohexan und 39g (0,5 Mol) Acetylchlorid in 50 ml Methylenchlorid so zugetropft, daß die Temperatur zwischen O0C und 5°C gehalten wird. Anschließend wird 2h bei Raumtemperatur nachgerührt und danach auf 200ml Eis/konz.
HCI gegossen. Nach Abtrennen, Waschen und Trocknen der organischen Phase, sowie Entfernen des Lösungsmittels im Vakuum erhält man ein festes Keton, das sofort einer Haloform-Reaktion unterworfen wird.
Zu diesem Zweck wird das Keton in 300ml Dioxan gelöst und unter Rühren zu einer Hypobromid-Lösung getropft, die in üblicher Weise aus 336g (6 Mol) KOH in 1,21 Wasser und 288 g (1,8 Mol) Brom hergestellt wurde. Die Temperatur wird dabei bei 5 bis 10°C gehalten. Anschließend wird auf 35°C erwärmt, bis zum Abklingen der exothermen Reaktion nachgerührt und über Nacht stehen gelassen. Danach wird vom Tetrabromkohlenstoff dekantiert und Rest vom Bromoform bzw. Tetrabromkohlenstoff mittels Wasserdampfdestillation entfernt. Die verbleibende wäßrige Lösung wird mit SO2 gesättigt und die Benzoesäure durch Eingießen in halbkonzentrierte H2SO4 ausgefällt. Das Rohprodukt wird sorgfältig gewaschen und zweimal aus Methanol umkristallisiert.
Ausbeute: 61 g (58% d.Th.)
Eine aus Benzin (60 bis 85°C) mehrmals umkristallisierte Probe hat einen Schmelzpunkt Fp: 174 bis 175°C (cis-trans-Gemisch)
4-[4-n-Butyl-cyclohexyl)-methyl]-cyclohexancarbonsäure (2/1)
27,5g (0,1 MolM-^-n-Butyl-cyclohexyO-methyll-benzoesäure wurden in 150ml 15%iger wäßriger KOH und Raney-Ni (bereitet aus 40g Legierung) bei 230 bis 2600C und 13 bis 14 MPa in einem Hochdruck-Schüttelautoklaven 3 bis 6 Tage hydriert.
Anschließend wurde der Katalysator abfiltriert und das Filtrat mit konz. HCI angesäuert. Es wird mit Ether aufgenommen, gewaschen und über Na2SO4 getrocknet. Nach Entfernen des Ethers im Vakuum erhält man 24g (86% d.Th.) Säure (cis-trans-Gemisch).
Die Abwesenheit aromatischer Bestandteile kann mittels IR-, 1H-NMR- bzw. UV-Spektroskopie bestätigt werden.
Durch wiederholtes Umkristallisieren aus Benzin (60 bis 85°C) erhält man ein reines Isomeres, das bei 107T schmilzt und ab 1050C monotrop nematisch ist.
4-[(4-n-Butyl-cyclohexyl)-methyl]-cyclohexancarbonsäurechlorid (VIb)
18g (0,065 Mol) Säure werden bei Raumtemperatur mit 38g (0,325 Mol) Thionylchlorid versetzt, über Nacht stehengelassen und anschließend 8h unter Rückfluß gekocht. Überschüssiges Thionylchlorid wird im Wasserstrahlvakuum entfernt und das Säurechlorid fraktioniert destilliert.
Ausbeute: 15g (77,30Cd.Th) Kp: 205bis210°C/2mm
(cis-trans-Gemisch)
4-[(4-n-Butyl-cyclohexyl)-methyl]-cyclohexancarbonsäureester (VII)
Zu einer Lösung von 0,006 Mol des substituierten Phenols bzw. Cyclohexanols in 15ml Pyridin werden 1,9g (0,006 Mol) 4-[(4-n-Butyl-cyclohexyl)-methyl]-cyclohexancarbonsäurechlorid getropft. Der Ansatz wird einen Tag bei Raumtemperatur stehengelassen und/oder 3 bis 4h auf 70 bis 8O0C erwärmt. Anschließend wird auf Eis/konz. HCI (100g/20 ml) gegossen, der Ester in Ether aufgenommen, mit 1 η NaOH-Lösung,verd. HCI und Wasser gründlich gewaschen, mit Na2SO4 getrocknet und das Lösungsmittel abdestilliert. Der ölige oder feste Rückstand wird im Falle der Ester Vlld-h mehrmals aus Ethanol umkristalli.siert, wobei eine vollständige Trennung der cis-trans-isomeren Ester erfolgte.
Im Falle der Ester VIIk, j wird aus Ethanol/Eisessig (2:1) umkristallisiert. Die säulenchromatographische Reinigung dieser Ester mit basischem AI2O3 (20 bis 30g) bei Eluation mit 500ml Ethanol/Essigester (1:1) und anschließende Umkristallisation aus Essigester führt meist schneller zu reinen Isomeren.
Die Ausbeuten an trans-Produkt betragen 30 bis 50% d.Th.
4-[(4-Ethyl-cyclohexyl)-methyl]-benzoylchlorid (Villa)
14,8g (0,06MoI) Säure werden bei Raumtemperatur mit 36g (0,3 Mol) Thionylchlorid versetzt, über Nacht stehengelassen und anschließend 8h unter Rückfluß gekocht. Überschüssiges Thionylchlorid wird im Wasserstrahlvakuum entfernt und das Säurechlorid fraktioniert destilliert
Ausbeute: 12g (80,7%d.Th.) Kp: 180bis183°C/2mm
(cis-trans-Gemisch) '
4-[(4-Ethyl-cyclohexyl)-methyl]-benzoesäureester (IXa, b)
Zu einer Lösung von 0,006 Mol des substituierten Phenols in 15ml Pyridin werden 1,6g (0,006 Mol) 4-[(4-Ethyl-cyclohexyl)-methylj-benzoylchlorid getropft. Der Ansatz wird einen Tag bei Raumtemperatur stehengelassen und 3 bis 4h auf 70 bis 800C erwärmt. Nach dem Abkühlen wird auf Eis/konz. HCI (100g/20ml) gegossen, der Ester in Ether aufgenommen, mit 1 η NaOH-Lösung, verd. HCI und Wasser gewaschen, über Na2SO4 getrocknet und das Lösungsmittel abdestilliert. Der feste Rückstand wird aus Ethanol/Essigester (2:1) um kristallisiert, wobei eine vollständige Trennung der cis-trans-isomeren Ester erfolgt. Ausbeute an trans-Produkt: 40 bis 60% d.Th.

Claims (1)

  1. Erfindungsanspruch:
    Verfahren zur Herstellung neuer Ester der [4-(4-Alkylcyclohexyl)-methyl]-benzoesäuren bzw. -cyclohexancarbonsäuren mit kristallin-flüssigen Eigenschaften, gekennzeichnet dadurch, daß ein entsprechendes 4-Alkylcyclohexancarbonsäurechlorid nach Friedel-Crafts mit Benzen umgesetzt, das entstandene Keton I zu einem 4-Alkyl-cyclohexyl-methylbenzen Il reduziert, mit Acetylchlorid Friedel-Craftsacyliert und mit Brom zu einer [4-(4-Alkyl-cyclohexyl)-methyl]-benzoesäure IV oxidiert wird, die anschließend nach an sich bekannten Methoden mit substituierten Cyclohexanolen oder Phenolen verestert oder mit Wasserstoff und Raney-Nickel unter Hochdruck zu einer [4-(Alkylcyclohexyl)-methyl]-cyclohexancarbonsäure V hydriert und nachfolgend nach an sich bekannten Verfahren mit substituierten Cyclohexanolen oder Phenolen verestert wird.
    Anwendungsgebiet der Erfindung
    Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Estern der 4-[(4-Alkyl-cyclohexyl)-methyl]-cyclohexancarbsonäuren und -benzoesäuren, neuen Verbindungen, die aufgrund ihrer unerwarteten kristallin-flüssigen Eigenschaften z. B. in optoelektronischen Bauelementen zur Darstellung von Ziffern, Zeichen und Abbildungen genutzt werden können.
    Charakteristik der bekannten technischen Lösungen
    Ester der 4-[(4-Alkyl-cyclohexyl)-methyl]-cyclohexancarbonsäuren bzw. -benzoesäuren wurden bisher noch nicht beschrieben. Es ist lediglich die 4-(Cyclohexyl-methyl)-cyclohexancarbonsäure bekannt, die durch katalytische Hydrierung von 4-Benzylbenzoesäure erhalten wurde/B.Willstätter, E.Waldschmidt-Leitz, Ber. dtsch. ehem. Ges. 54,1423 (1921); US 3.679.805 (1972); US 3.686.415 (1972); US 3.689.566 (1972); US 3.764.621 (1973)/:
    " HcZAlCl, ^ _ KQHZA2H4
    AC^O/AlClο
    £2
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