DE3436814A1 - Kristallin-fluessige substanzen - Google Patents

Kristallin-fluessige substanzen

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DE3436814A1
DE3436814A1 DE19843436814 DE3436814A DE3436814A1 DE 3436814 A1 DE3436814 A1 DE 3436814A1 DE 19843436814 DE19843436814 DE 19843436814 DE 3436814 A DE3436814 A DE 3436814A DE 3436814 A1 DE3436814 A1 DE 3436814A1
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Dietrich Prof. Dipl.-Chem. Dr. Demus
Hans-Joachim Dr. DDR 4090 Halle Deutscher
Roger Dipl.-Chem. Dr. DDR 4020 Halle Frach
Horst Prof Dipl.-Chem. Dr. DDR 4020 Halle Zaschke
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Werk fuer Fernsehelektronik GmbH
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    • C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
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    • C09K19/3028—Cyclohexane rings in which at least two rings are linked by a carbon chain containing carbon to carbon single bonds
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    • C07C61/00—Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings
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    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  • Titel der Erfindung
  • Kristallin flüssige Substanzen Die Erfindung betrifft kristallin-flüssige Substanzen für den Einsatz in elektrooptischen Anordnungen zur Darstellung von Ziffern, Zeichen und Abbildungen und Verfahren zur Herstellung.
  • Bekannt sind 4Oycloheyl-methyl ) - cyclohexancarbonsäuren, die durch katalytische Hydrierung von 4-Benzylbenzoesäure erhalten wurden B. Willstätter, E. Waldschmidt-meitz, 3er. dtsch. chem. Ges. 54, 1423 (1921); US 3.679.805 (1972); US 3.686.415 (1972); US 3.689.566 (1972); US 3.764.621 (1973) Ziel der Erfindung sind neue kristallin-flüsige Verbindungen.
  • Es wurde gefunden, daß neue Ester der 4-[(4-Alkylk-cyclohexyl)-methyl]-benzeosäuren bzw. -cyclohexancarbonsäuren der allgemeinen Formel eingesetzt werden, wobei R1 = CnH2n+1 S = 1 bis 10 ist, mit n - 1 bis 10 und m = t bis 10 Es wurde gefunden, daß diese neuen Ester der 4-cyclohexyl)-methyl]-benzeosäuren bzw. -cyclohexancarbonsäuren flüssig-kristalline Eigenschaften aufweisen.
  • Da Methylen-verbrückte Sechringsysteme einen gewinkelten Bau aufweisen, war überraschend, daß die erfindungsgemäßen Verbindungen kristallin-flüssig sind. D. Demm, H. Demus, H. Zaschke: Flüssige Kristalle in Tabellen, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie Leipzig 1974; C. Destrade, Nyugen Huu Tinh, H. Gasparoux; Mol. Cryst. Liq. Cryst. 59, 273 (1980) Die Substanzen besitzen teilweise sehr geringe Schmelsenthalpien #H und kleine Werte der optischen Doppelbrechung #n.
  • Hergestellt werden die ESter durch Umsetzen des entspre- chenden 4-Alkylcyclohexancarbonsäurechlorids nach Friedel-Crafts mit Benzen, Reduktion des entsprechenden Ketons I zu Alkylcyclohexyl-methyl-benzen II, Friedel-Crafts-Acylierung mit Acetylchlorid und Oxidation mit Brom zu den 4-[(4-Alkylk-cyclohexyl)-methyl]-benzoesäuren IV, die nach an sich bekannten Methoden mit substituierten Cyclohexanolen oder Phenolen verestert werden oder mit Wasserstoff und Raney-Nickel unter Hochdruck zu 4-[(4-Alkylkcyclohexyl-)methyl]-cyclohexancarbonsäuren V hydriert und anschließend nach an sich bekannten Verfahren mit- substituierten Oyclohexanolen oder Phenolen verestert werden.
  • Die Synthese erfolgt nach folgendem Schema:
    III 3r2/Na0IVJ)ioxan Ra H2{§ °°E
    IV
    IV Raney-lVickel/F; C 3 2< OOH
    V
    R1 = Alkyl R2 = Wasserstoff, aliphatische und carbocyclische Alkohole, substituierte Phenole Die Erfindung soll nachfolgend anhand von 4 Beispielen näher erläutert werden: Beispiel 1 Die Tabelle 1 gibt Beispiele für die 4-[(4-Alkylcyclohexyl )-methyl] -benzoesäuren.
  • Es bedeuten: K = kristallin-fest S1, S2 = smektische Phasen N = nematische Phase is = isotrop-flüssig Tabelle 1
    Nr. R1 R2 K N is
    1/1 C2H5 coo-(oi-oc,s, . 115 . 174,5
    11
    1/2 02115 CO 00$tt9 . 87 (. 84)
    1/2 C2H5
    02115
    5 Beispiel 2 Die Tabelle 2 gibt Beispiele für 4-[(4-Alkyl-cyclo-hexan-] carbonsäuren der allgemeinen Formel: Tabelle 2
    10 R1 R2 K S 1 2 g is
    2/1 04119 4 9 .107 - - t.105)
    2/2 C2E5 <) -°(26E1 3 . 73 (.57,5 .60) .83,5
    2/3 C2H5- -CE . 97 - - (. 95)
    2/4 C4LIg ~ 4>-C6E13 . 51 - .70 -
    15 2/5 4E9- OC6EIi3 57 - .82 . 95
    2/6 C4Hg- -0N .110 ( - (.108)
    2/7 4Hg~ 04119 (CtH2)22 . .114,5 - (.90) -
    2/8 0211s 051111 . 50 - .96 -
    R1 :E 1 S2 N is
    2/9 04119 )-06E13 .<25 - .118 -
    2/10 02115 4> -coo-jc3)- Yg - .155 .216,5
    2/11 02115 C2H,--N . 92 - .151 .267
    2/12 C4H9- -00O-0N . 88 - .164 .243
    2/13 C4Hg- 000004119 ZU. 85 - .124,5 .189
    2/14 C20i5- -GO0-004119 . 82,5 - - .178
    :3r
    2/15 C4E9- 9>-C00{Q)-0C4E9 . 79 - - .175,5
    Br
    2/16 C2;S5- %)~COO<)~Oa4Hg .52,5 - - .131
    C2E5
    25
    2/17 2H5- <~o0-Oc4H9 . 63 - - .157,5
    aI3
    2/18 C4IIg- t-CoO4-OC4H9 68 - - .164,5
    CH3
    2/19 C4Hs -C6H13 . 40 .157 .174 .185,5
    /Coo
    Beispiel 3 1-Benzoyl-4-n-butyl-cyclohexan (ib) Zu einer gerührten Mischung von 500 ml abs. Benzen und 240 g (1,8 Mol) AlCl3 werden bei 20 °C im Verlaufe von 60 min 302 g (1,5 Mol) 4-n-Butyl-cyclohexancarbonsäurechlorid (cis-trans-Gemisch) zugetropft. Die klare orange- gelbe Lösung wird anschließend 1 - 2 h auf 40 oC erwärmt, abgekühlt und auf 500 ml Eis / konz. HCl gegossen. Die organische Phase wird abgetrennt, mit Wasser, 10 %iger Wäßr.
  • Kalilauge und wieder mit Wasser gewaschen. Die wäßrige Phase wird 2 bis 3 mal mit Benzen oder Ether extrahiert.
  • Die vereinigten organischen Extrakte werden über Na2SO4 getrocknet und das Lösungsmittel im Vakuum entfernt.
  • Man erhält 315 g (86 % d. Th.) Keton, welches für weitere Umsetzungen genügend rein ist. Eine Probe wurde aus n-Hexan umkristallisiert.
  • Fp: 56 bis 59 oC (cis-trans-Gemisch) 1-Benzyl-4-n-butyl-cyclohexan (IIb) 315 g (1,3 Mol) ungereinigtes 1-Benzoyi-4-n-butyl-cyclohexan, 164 g (4 Mol) 78 %iges 11ydrazinhydrat, 280 g (5 Mol) festes K011 und 1,5 1 Triethylenglykol werden den üblichen Bedingungen einer Wolff-Kishner-Reduktion in der Huang-Minlong-Variante unterworfen.
  • Nach der Destillation des Rohproduktes im Vakuum erhält man 234 g (78 % d. Th.) 1-Benzyl-4-n-butyl-cyclohexan.
  • Kp: 114 bis 116 OC / 0,3 mm (cis-trans-Gemisch) 4-[(4-n-Butyl-cyclohexyl)-methyl]-benzoesäure (IVb) Zu einer gerührten Mischung von 200 ml abs. Methylenchlorid und 80 g (0,6 Mol) AlCl3 wird eine Lösung von 92 g (0,4 Mol) 1-Benzyl-4-n-butyl-cyclohexan und 39 g (0,5 Mol) Acetylchlorid in 50 ml Methylenchlorid so zugetropft, daß die Temperatur zwischen 0 °C und 5 0 gehalten wird. Anschließend wird 2 h bei Raumtemperatur nachgerührt und danach auf 200 ml Eis / konz. HCl gegossen. Nach Abtrennen, Waschen und Trocknen der organischen Phase, sowie Entfernen des Lösungsmittels im Vakuum erhält man ein festes Keton, das sofort einer Hasliform-Raektion unterworfen wird.
  • Zu diesem Zweck wird das Keton in 300 ml Dioxan gelöst und unter Rühren zu einer 11ypobromid-Lösung getropft, die in üblicher Weise aus 336 g (6 Mol) KOH in 1,2 1 Wasser und 288 g (1,8 Mol) Brom hergestellt wurde. Die Temperatur wird dabei bei 5 bis 10 von gehalten. Anschließend wird auf 35 0 erwärmt, bis zum Abklingen der exothermen Reaktion nachgerührt und über Nacht stehen gelassen. Danach wird vom Tetrabromkohlenstoff dekantiert und Reste von Bromoform bzw. Tetrabromkohlenstoff mittels Wasserdampfdestillation entfernt. Die verbleibende wäßrige Lösung wird mit S02 gesättigt und die Benzoesäure durch Eingießen in halbkonzentrierte H2SO4 ausgefällt. Das Rohprodukt wird sorgfältig gewaschen und zweimal aus Methanol umkristallisiert.
  • Ausbeute: 61 g (58 o d. Th.) Eine aus Benzin (60 bis 85 °C mehrmals umkristallisierte Probe hat einen Schmelzpunkt Fp: 174 bis 175 oC (cis-trans-Gemisch) Beispiel 4 4-[(4-n-Butyl-cyclohexyl)-methyl]-cyclohexancarbonsäure (2/1) 2,75 g (0,1 Mol) 4-[(4-n-Butyl-cyclohexyl)-methyl]-benzoesäure wurden in 150 ml 15 %iger wäßriger KOH und Raney-Ni (bereitet aus 40 g Legierung) bei 230 bis 260 °C und 13 bis 14 D2a in einem Hochdruck-Schüttelautoklaven 3 bis 6 Tage hydriert.
  • Anschließend wurde der Katalysator abfiltriert und das Filtrat mizt konz. HCl angesäuert. Es wird mit Ether aufgenommen, gewaschen und über Na2SO4 getrocknet. Nach Entfernen des Ethers im Vakuwn erhält man 24 g (86 oÄ; d. Th.) Säure (cis-trans-Gemisch).
  • Die Abwesenheit aromatischer Bestandteile kann mittels IR-, 1H-NMr- bzw. UV-Spektroskopie bestätigt werden.
  • Durch wiederholtes Umkristallisieren aus Benzin (60 bis 85 °C) erhält man ein reines Isomeres, das bei 107 0 schmilzt und ab 105 OC monotrop nematisch ist.
  • 4-[(4-n-Butyl-cyclohexyl)-methyl]-cyclohexancarbonsäure chlorid (VIb) 18 g (0,065 Mol) Säure werden bei Raumtemperatur mit 38 g (0,325 Mol) Thionylchlorid versetzt, über Nacht stehengelassen und anschließend 8 h unter Rückfluß gekocht. Überschüssiges Thionylchlorid wird im Wasserstrahlvakuum entfernt und das Säurechlorid fraktioniert destilliert.
  • Ausbeute: 15 g (77,3 %0 d. Th.) Kp: 205 bis 210 °C / 2 mm (cis-trans-Gemisch) 4-[(4-n-Butyl-cyclohexyl)-methyl]-cyclohexancarbonsäureester (VII) Zu einer Lösung von 0,006 Mol des substituierten Phenols bzw. Gyclohexanols in 15 ml Pyridin werden 1,9 g (0,006 Mol) 4-[(4-n-Butyl-cyclohexyl)-methyl]-cyclohexancarbonsäurechlorid getropft. Der Ansatz wird einen Tag bei Raumtemperatur stehengelassen und/oder 3 bis 4 h auf 70 bis 80 °C erwärmt. Anschließend wird auf Eis / konz. HCl (100 g/20 ml) gegossen, der Ester in Ether aufgenommen, mit 1n NaOH-Lösung,verd. HC1 und Wasser gründlich gewaschen, mit Na2SO4 getrocknet und das Lösungsmittel abdestilliert. Der ölige oder feste Rückstand wird im Falle der Ester VIId-h mehrmals aus Ethanol umkristallisiert, wobei eine vollständige Trennung der cis-trans-isomeren Ester erfolgte.
  • Im Falle der Ester VIIk,j wird aus Ethanol/Eisessig (2:1) umkristallisiert. Die Säulenchromatographische Reinigung dieser Ester mit basischem Al2O3 (20 bis 30 g) bei Eluation mit 500 ml b;fthanol/Essigester (1:1) und anschließende Umkristallisation aus Essigester führt meist schneller zu reinen Isomeren.
  • Die Ausbeuten an trans-Produkt betragen 30 bis 50 % d. Th.
  • 4-[(4-n-Ethyl-cyclohexyl)-methyl]-benzoylchlorid (VIIIa) 14,8 g (0,06 Mol) Säure werden bei Raumtemperatur mit 36 g (0,3 Mol) Thionchlorid versetzt, über Nacht stehenlassen und anschließend 8 h unter Rückfluß gekocht. Überschüssiges Thionylchlorid wird im Wasserstrahlvakuum entfernt und das Säurechlorid fraktioniert destilliert.
  • Ausbeute: 12 g (80,7 % d. Th.) Kp: 180 bis 183 0C / 2 mm (cis-trans-Gemisch) 4-[(4-n-Ethyl-cyclohexyl)-methyl]-benzoesäureester (IX a,b) Zu einer Lösung von 0,006 Mol des substituierten Phenols in 15 ml Pyridin werden 1,6 g (0,006 Mol) 4-[(4-n-Ethyl-cyclohexyl)-methyl2-benzoylchlorid getropft. Der Ansatz wird einen Tag bei Raumtemperatur stehengelassen und 3 bis 4 h auf 70 bis 80 CC ervermt. Nach dem Abkühlen wird aufEis/ konz. HCl (100 g/20 ml) gegossen, der Ester in Ether auS-genommen, mit in NaOH-Lösung, verd. HCl und Wasser gewaschen, über Na2SO4 getrocknet und das Lösungsmittel abdestilliert. Der feste Rückstand wird aus Ethanol/Essigester (2:1) umkristallisiert, wobei eine vollständige Trennung der cis-trans-isomeren Ester erfolgt.
  • Ausbeute an trans-Produkt: 40 bis 60 % d. Th.

Claims (1)

  1. Patentansprüche 1. Kristallin-flüssige/ 4-[(4-Alkyl-cyclohexyl)-methyl] -benzoesäuren bzw. -cyclohexancarbonsäuren der allgemeinen Formel wobei R¹ = CnH2n+1 mit n = 1 bis 10 und m = 1 bis 10 bedeuten S = 1 bis 10 2. Kristallin-flüssige Ester der 4-[(4-Alkyl-cyclohexyl)-methyl]-benzoesäuren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß in der Formel I R1 = C2H5 und ist.
    3. Kristallin-flüssige Ester der 4-[(4-Alkyl-cyclohexyl)-methy]j-benzoesauren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß in der Formel 1 R1 = C2H5 und ist.
    4. Kristallin-flüssige Ester der 4- [(4-Alkyl-cyclohexyl)-methyl]-cyclohexancarbonsäuren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß in der Formel II R1 = C4H9 und R2 = H ist.
    5. Kristallin-flüssige Ester der 4- [(4-Alkyl-cyclohexyl)-methyl9-cycloheæancarbonsäuren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß in der Formel II R1 = C2H5 und ist.
    6. Kristallin-flüssige Ester der 4-[(4-Alkyl-cyclohexyl)-methyl]-cyclohexancarbonsäuren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß In der Formel II R1 = C2H5 und ist.
    7. Kristallin-flüssige Ester der 4-[(4-Alkyl-cyclohexyl)-methyl]-cyclohexancarbonsäuren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß in der Formel II R1 = C4H9 und ist.
    8. Kristallin-flüssige Ester der 4- [(4-Alkyl-cyclohexyl)-methyl]-cyclohexancarbonsäuren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß in der Formel II R1 = C4H9 und ist.
    9. Kristallin-flüssige Ester der 4-[(4-Alkyl-cyclohexyl)-methyl|-cyclohexancarbonsäuren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß in der Formel II R1 = C4H9 und ist.
    10. Kristallin-flüssige Ester der 4- l(4-Alkyl-cyclohexyl)-methyll -cyclohexancarbonsäuren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß in der Formel II R1 = C2H5 und ist.
    11. Kristallin-flüssige Ester der 4-[(4-Alkyl-cyclohexyl)-methyl]-cyclohexancarbonsäure nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß in der Formel II R1 = C4H9 und ist.
    12. Kristallin-flüssige Ester der 4-[(4-Alkyl-cyclohexyl)-methyl2-cyclohexancarbonsäuren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß in der Formel II R1 = C2H5 und ist.
    13. Kristallin-flüssige Ester der 4- [(4-Alkyl-cyclohexyl)-methyl]-cyclohexancanbonsäuren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß in der Formel II R7 = C2H5 und ist.
    14. Kristallin-flüssige Ester der 4- [(4-Alkyl-cyclohexyl)-methyl]-cyclohexancanbonsäuren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß in der Formel II R¹ = C4H9 und ist.
    15. Kristallin-Elüssige Ester der 4-[(4-Alkyl-cyclohexyl)-methyl]-cyclohexancanbonsäuren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß in der Formel II R¹ = C4H9 und ist.
    16. Kristallin-Blüssigé Ester der 4-f(4-Älkyl -cyclohevyl)-methyl]-cyclohexancanbonsäuren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß in der Formel II R1 = C2H5 und ist.
    17. Kristallin-flüssige Ester der 4-[(4-Alkyl-cyclohexyl)-methyl]-cyclohexancanbonsäuren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß in der Formel II R¹ = C4H9 und ist.
    18. Kristallin-flüssige Ester der 4-[(4-Alkyl-cyclohexyl)-methyl]-cyclohexancanbonsäuren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß in der Formel II R1 = 02115 und ist.
    19. Kristallin-flüssige Ester der 4- 1(4-Alkyl-cyclohexyl)-methyl]-cyclohexancanbonsäuren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß in der Formel II R1 = 02115 und ist.
    20. Kristallin-flüssige Ester der 4-[(4-Alkyl-cyclohexyl)-methyl]-cyclohexancanbonsäuren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß in der Formel II R¹ = C4H9 und R² ist.
    21. Kristallin-flüssige Ester der 4- [(4-Alkyl-cyclohexyl)-methyi1-cyclohexancarbonsäuren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß in der Formel II R1 = C4H9 und ist.
    22. Verfahren zur Herstellung flüssig-kristalliner Ester der 4-[(4-Alkyl-cyclohexyl)-methyl]-benzoesäuren bzw.
    -cyclohexancarbonsäuren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß ein entsprechendes 4-Alkylcyclohexan c-arbonsäurechlorid nach Fridel-Crafts mit Benzen umgesetzt, das entstandene Keton I zu einem 4-Alkylcyclohexyl-methylbenzen II reduziert, mit Acetylchlorid Friedel-Crafts-acyliert und mit Brom zu einer 4-k4-Alkyl-cyclohexyl)-methyl]-benzoesäure IV oxidiert wird, die anschließend nach an sich bekannten Methoden mit substituierten Cyclohexanolen oder Phenolen verestert oder mit Wasserstoff und Raney-Nickel unter Hochdruck zu einer [4-(Alkylcyclohexyl)-methyl] -cyclohexancarbonsäure V hydriert und nachfolgend nach an sich bekannten Verfahren mit substituierten Cyclohexanölen oder Phenolen verestert wird.
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